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【発明の名称】 柔軟剤用香料組成物
【発明者】 【氏名】舟尾 充司

【氏名】水野谷 博英

【要約】 【課題】柔軟効果を改善する柔軟剤用香料組成物の提供。

【解決手段】香料組成物は、(A)、(B)、(C)及び(D)の各群からそれぞれ1種以上選ばれる香料素材を含む。(A)群としては、5−シクロヘキセデセノン−1−オン等、(B)群としては、バニリン等、(C)群としては、3α,6,6,9α−テトラメチルドデカヒドロナフト[2,1−b]フラン等、(D)群としては、γ−ウンデカラクトン等が挙げられる。各群から選ばれた香料素材の配合質量比は、(A)群から選ばれた香料素材を1とした場合に、(B)群から選ばれた香料素材については0.005〜1.2、(C)群から選ばれた香料素材については0.01〜1.5、及び(D)群から選ばれた香料素材については0.2〜4.5である
【特許請求の範囲】
【請求項1】
下記(A)群、(B)群、(C)群及び(D)群の各群からそれぞれ1種以上選ばれる香料素材を含み、各群から選ばれた香料素材の配合質量比が、(A)群から選ばれた香料素材を1とした場合に、(B)群から選ばれた香料素材については0.005〜1.2、(C)群から選ばれた香料素材については0.01〜1.5、及び(D)群から選ばれた香料素材については0.2〜4.5である柔軟剤用香料組成物。
(A)群
エチレンブラシレート、シクロペンタデカノリド、5−シクロヘキセデセノン−1−オン、エチレンドデカンジオエート、オキサシクロヘキサデセン−2−オン、3−メチルシクロペンタデセノン、オキサシクロヘプタデカ−10−エン−2−オン、3−メチルシクロペンタデカノン、11−オキサ−16−ヘキサデカノリド、シクロペンタデカノン、シクロヘキサデカノリド、10−オキサヘキサデカノリド
(B)群
クマリン、バニリン、ヘリオトロピン、エチルバニリン
(C)群
2−メチル−4−(2,2,3−トリメチル−3−シクロペンテン−1−イル)−2−ブテン−1−オール、イソカンフィルシクロヘキサノール、3α,6,6,9α−テトラメチルドデカヒドロナフト[2,1−b]フラン、エトキシメチルシクロドデシルエーテル、7−アセチル−1,2,3,4,5,6,7,8−オクタヒドロ−1,1,6,7−テトラメチルナフタレン、メチレンテトラメチルヘプタノン、2,5,5−トリメチル−オクタヒドロ−2−ナフトール
(D)群
2−メチル−3−(4−tert−ブチルフェニル)−プロパナール、α−ヘキシルシンナミックアルデヒド、γ−ウンデカラクトン、γ−デカラクトン、4−(4−ヒドロキシフェニル)−2−ブタノン、1−(2,6,6−トリメチル−1,3−シクロヘキサジエン−1−イル)−2−ブテン−1−オン、α−アミルシンナミックアルデヒド、N−メチルアントラニル酸メチル、エチル 2−tert−ブチルシクロヘキシルカルボネート、アントラニル酸メチル、メチルナフチルケトン、1−(2,6,6−トリメチル−2−シクロヘキセン−1−イル)−2−ブテン−1−オン、1−(2,6,6−トリメチル−1−シクロヘキセン−1−イル)−2−ブテン−1−オン、1−(2,6,6−トリメチル−3−シクロヘキセン−1−イル)−2−ブテン−1−オン
【請求項2】
(A)群から選ばれる1種以上の香料素材及び(B)群から選ばれる1種以上の香料素材の合計と、(C)群から選ばれる1種以上の香料素材及び(D)群から選ばれる1種以上の香料素材の合計との質量比(A+B)/(C+D)が、1/4〜3/2である請求項1記載の柔軟剤用香料組成物。
【請求項3】
(A)群〜(D)群の各群から選ばれる1種以上の香料素材の合計含有量が、柔軟剤用香料組成物中の20質量%以上である請求項1又は2記載の柔軟剤用香料組成物。
【請求項4】
下記(E)群から選ばれる少なくとも1種の香料素材を更に含み、(E)群から選ばれる香料素材の配合質量比が、(A)群から選ばれる香料素材を1とした場合に、(E)群から選ばれる香料素材については0.1〜8.0である請求項1〜3のいずれかに記載の柔軟剤用香料組成物。
(E)群
ジヒドロジャスモン酸メチル、フェニルエチルアルコール、4−(4−ヒドロキシ−4−メチル−ペンチル)−3−シクロヘキセン−1−カルボキシアルデヒド、酢酸ジメチルベンジルカルビニル、エチル=トリシクロ[5.2.1.02,6]デカン−2−イル−カルボキシレート、γ−ノナラクトン、2−メチルペンタン酸エチル、酢酸ベンジル、cis−ジャスモン、ジヒドロジャスモン、カプロン酸3,5,5−トリメチルエチル、2−シクロヘキシルプロピオン酸エチル
【請求項5】
(A)群から選ばれる香料素材が5−シクロヘキセデセノン−1−オン及びシクロペンタデカリドのいずれか1種以上であり、(B)群から選ばれる香料素材がバニリン及びエチルバニリンのいずれか1種以上であり、(C)群から選ばれる香料素材が3α,6,6,9α−テトラメチルドデカヒドロナフト[2,1−b]フラン及びエトキシメチルシクロドデシルエーテルのいずれか1種以上であり、(D)群から選ばれる香料素材がγ−ウンデカラクトン、1−(2,6,6−トリメチル−1,3−シクロヘキサジエン−1−イル)−2−ブテン−1−オン、γ−デカラクトン及び2−メチル−3−(4−tert−ブチルフェニル)−プロパナールのいずれか一種以上であり、(E)群から選ばれる香料素材がγ−ノナラクトン、4−(4−ヒドロキシ−4−メチル−ペンチル)−3−シクロヘキセン−1−カルボキシアルデヒド、2−メチルペンタン酸エチル、ジヒドロジャスモン酸メチル、エチル トリシクロ[5.2.1.02,6]デカン−2−イル−カルボキシレート及びフェニルエチルアルコールのいずれか1種以上であり、且つ(A)群〜(E)群の各群から選ばれる1種以上の香料素材の合計含有量が、柔軟剤用香料組成物中の30質量%以上である請求項4に記載の柔軟剤用香料組成物。
【請求項6】
請求項1〜5のいずれかに記載の柔軟剤用香料組成物、及び陽イオン性界面活性剤を含有する柔軟剤組成物。
【発明の詳細な説明】【技術分野】
【0001】
本発明は、衣類やタオル類等の洗濯の際に使用する柔軟剤組成物に配合する柔軟剤用香料組成物、並びに当該柔軟剤組成物に関する。
【背景技術】
【0002】
衣類やタオル類等を洗濯して乾燥させた場合に、洗濯物がごわつかないようにするために、それらの洗濯の際に洗濯洗剤と共に、陽イオン性界面活性剤等の柔軟基剤による繊維の表面改質による柔軟効果を衣類等に付与しうる柔軟剤組成物を併用することが広く行われている。また、このような柔軟剤組成物には、香料の物理化学的特性パラメーターであるClogPの数値が比較的高く且つ比較的低い沸点を有する香料素材からなる香料組成物を配合し、洗濯機から取り出した際の衣類やタオル類、着用時の衣類や使用時のタオル類に好ましい香気を付与することが行われている(特許文献1)
【0003】
【特許文献1】特開平11−504994号公報
【発明の開示】
【発明が解決しようとする課題】
【0004】
ところで、上述したような柔軟剤組成物に対しては、常により高いレベルの柔軟効果を発揮することが要請されている。このため、柔軟基剤の改良により柔軟効果を向上させることが考えられるが、現在のレベルより高い柔軟効果を柔軟基剤の改良・開発により得るには、莫大な労力が必要となる。
【0005】
また、柔軟剤組成物に配合する香料組成物自体には衣類やタオル類を物理的に柔軟にする効果は期待できないため、柔軟剤組成物の柔軟効果の改善と香料組成物の配合組成とを結びつけた研究は未だなされていない。
【0006】
本発明は、香料組成物を利用して柔軟剤組成物の柔軟効果を改善すること目的とする。
【課題を解決するための手段】
【0007】
本発明者らは、特定の複数の香料群のそれぞれから選ばれた香料素材を組み合わせて香料組成物を構成し、その香料組成物を配合した柔軟剤組成物で衣類やタオル類を処理すると、衣類やタオル類に付与された香気が、人に衣類やタオル類の柔軟さを想起させ、人が実際に衣類に触れたときに感じる柔軟さをより改善できることを見出し、本発明を完成させた。
【0008】
すなわち、本発明は、下記(A)群、(B)群、(C)群及び(D)群の各群からそれぞれ1種以上選ばれる香料素材を含み、各群から選ばれた香料素材の配合質量比が、(A)群から選ばれた香料素材を1とした場合に、(B)群から選ばれた香料素材については0.005〜1.2、(C)群から選ばれた香料素材については0.01〜1.5、及び(D)群から選ばれた香料素材については0.2〜4.5である柔軟剤用香料組成物を提供する。
【0009】
(A)群
エチレンブラシレート、シクロペンタデカノリド、5−シクロヘキセデセノン−1−オン、エチレンドデカンジオエート、オキサシクロヘキサデセン−2−オン、3−メチルシクロペンタデセノン、オキサシクロヘプタデカ−10−エン−2−オン、3−メチルシクロペンタデカノン、11−オキサ−16−ヘキサデカノリド、シクロペンタデカノン、シクロヘキサデカノリド、10−オキサヘキサデカノリド
【0010】
(B)群
クマリン、バニリン、ヘリオトロピン、エチルバニリン
【0011】
(C)群
2−メチル−4−(2,2,3−トリメチル−3−シクロペンテン−1−イル)−2−ブテン−1−オール、イソカンフィルシクロヘキサノール、3α,6,6,9α−テトラメチルドデカヒドロナフト[2,1−b]フラン、エトキシメチルシクロドデシルエーテル、7−アセチル−1,2,3,4,5,6,7,8−オクタヒドロ−1,1,6,7−テトラメチルナフタレン、メチレンテトラメチルヘプタノン、2,5,5−トリメチル−オクタヒドロ−2−ナフトール
【0012】
(D)群
2−メチル−3−(4−tert−ブチルフェニル)−プロパナール、α−ヘキシルシンナミックアルデヒド、γ−ウンデカラクトン、γ−デカラクトン、4−(4−ヒドロキシフェニル)−2−ブタノン、1−(2,6,6−トリメチル−1,3−シクロヘキサジエン−1−イル)−2−ブテン−1−オン、α−アミルシンナミックアルデヒド、N−メチルアントラニル酸メチル、エチル 2−tert−ブチルシクロヘキシルカルボネート、アントラニル酸メチル、メチルナフチルケトン、1−(2,6,6−トリメチル−2−シクロヘキセン−1−イル)−2−ブテン−1−オン、1−(2,6,6−トリメチル−1−シクロヘキセン−1−イル)−2−ブテン−1−オン、1−(2,6,6−トリメチル−3−シクロヘキセン−1−イル)−2−ブテン−1−オン
【0013】
また、本発明は、上述の柔軟剤用香料組成物、及びカチオン系界面活性剤を含有する柔軟剤組成物を提供する。
【発明の効果】
【0014】
本発明の柔軟剤用香料組成物は、特定の複数の香料群のそれぞれから選ばれた香料素材を組み合わせて構成されている。このため、その香料組成物を配合した柔軟剤組成物で処理した衣類やタオル類等は、香りによって柔らかさを人に想起させることができ、触覚と嗅覚との相乗効果により柔軟基剤による柔軟効果以上の柔軟効果を人に感じさせることができる。
【発明を実施するための最良の形態】
【0015】
本発明の柔軟剤用香料組成物は、以下に説明する(A)群、(B)群、(C)群及び(D)群の各群からそれぞれ1種以上選ばれる香料素材を含むものである。
【0016】
(A)群及び(B)群に包含される香料素材は、柔軟剤組成物に単独で配合しても柔軟効果を高めることが可能な香料素材である。具体的には、(A)群の香料素材は、ムスク様の香りの素材であり、独特の暖かみや広がり感を与えるのに有用な素材である。一方、(B)群の香料素材は、バルサム様の甘く、柔らかで暖かい香りである。(A)群及び(B)群からそれぞれ1種以上の香料素材を組み合わせて配合することによって、甘く広がりのある香りになり、脱水布(洗濯機から洗濯物を取り出すときや、干す時)や、乾燥布(洗濯物を取り込むときや、実際に使用するとき)に対する柔軟効果を高めることができる。
【0017】
(A)群に属する香料素材としては以下のものが挙げられる:
エチレンブラシレート;
シクロペンタデカノリド(曽田香料社;ペンタライド);
5−シクロヘキセデセノン−1−オン(曽田香料社;ムスクTM−II);
エチレンドデカンジオエート(高砂香料社;ムスクC−14);
オキサシクロヘキサデセン−2−オン(Firmenich社;ハバノライド);
3−メチルシクロペンタデセノン(Firmenich社;ムセノン);
オキサシクロヘプタデカ−10−エン−2−オン(IFF社;アンブレットリド);
3−メチルシクロペンタデカノン(Firmenich社;ムスコン);
11−オキサ−16−ヘキサデカノリド(Quest社;ムスクR−1);
シクロペンタデカノン;
シクロヘキサデカノリド;
10−オキサヘキサデカノリド(高砂香料社;オキサライド)。
【0018】
(B)群に属する香料素材としては以下のものが挙げられる:
クマリン;
バニリン;
ヘリオトロピン;
エチルバニリン。
【0019】
(C)群に属する香料素材は、ウッディーやアンバーの香りのする素材であり、単独で配合しても柔軟効果を高めることは困難であるが、(A)群の香料素材や(B)群の香料素材を合わせて配合することによって、脱水布(洗濯機から洗濯物を取り出すときや、干す時)や、乾燥布(洗濯物を取り込むときや、実際に使用するとき)に柔軟効果を高めることができる素材である。
【0020】
(C)群に属する素材としては以下のものが挙げられる:
2−メチル−4−(2,2,3−トリメチル−3−シクロペンテン−1−イル)−2−ブテン−1−オール(花王社; サンダルマイソルコア);
イソカンフィルシクロヘキサノール(高砂香料社;、サンタレックスT);
3α,6,6,9α−テトラメチルドデカヒドロナフト[2,1−b]フラン(花王社;アンブロキサン);
エトキシメチルシクロドデシルエーテル(花王社;ボアサンブレンフォルテ);
7−アセチル−1,2,3,4,5,6,7,8−オクタヒドロ−1,1,6,7−テトラメチルナフタレン(IFF社;イソ・イ−・スーパー);
メチレンテトラメチルヘプタノン(IFF社;コアボン);
2,5,5−リメチル−オクタヒドロ−2−ナフトール(Firmenich社;アンブリノール)。
【0021】
(D)群香料素材は、フローラルやフルーティー様の香りのする素材であり、単独で配合しても柔軟効果を高めることは困難であるが、(A)群〜(C)群香料素材と合わせて配合することによって、脱水布(洗濯機から洗濯物を取り出すときや、干す時)や、乾燥布(洗濯物を取り込むときや、実際に使用するとき)に柔軟効果を高めることができる素材である。
【0022】
(D)群に属する香料素材としては以下のものが挙げられる:
2−メチル−3−(4−tert−ブチルフェニル)−プロパナール(Givaudan社;リリアール);
α−ヘキシルシンナミックアルデヒド;
γ−ウンデカラクトン;
γ−デカラクトン;
4−(4−ヒドロキシフェニル)−2−ブタノン(高砂香料社;ラズベリーケトン);
1−(2,6−トリメチル−1,3−シクロヘキサジエン−1−イル)−2−ブテン−1−オン(Firmenich社;ダマセノン);
α−アミルシンナミックアルデヒド;
N−メチルアントラニル酸メチル;
エチル 2−tert−ブチルシクロヘキシルカルボネート(花王社;フロラマット);
アントラニル酸メチル;
メチルナフチルケトン;
1−(2,6,6−トリメチル−2−シクロヘキセン−1−イル)−2−ブテン−1−オン(Firmenich社;ダマスコンアルファ);
1−(2,6,6−トリメチル−1−シクロヘキセン−1−イル)−2−ブテン−1−オン(Firmenich社;ダマスコンベータ);
1−(2,6,6−トリメチル−3−シクロヘキセン−1−イル)−2−ブテン−1−オン(IFF社;デルタダマスコン)。
【0023】
本発明において、脱水布(洗濯機から洗濯物を取り出すときや、干す時)や、乾燥布(洗濯物を取り込むときや、実際に使用するとき)に柔軟効果を高めることができる柔軟剤用香料組成物を得るためには、各群から選ばれた香料素材の配合質量比が、(A)群から選ばれた香料素材を1とした場合に、(B)群から選ばれた香料素材については0.005〜1.2、好ましくは0.008〜1.1、より好ましくは0.01〜1.5、(C)群から選ばれた香料素材については0.01〜1.5、好ましくは0.03〜1.1、より好ましくは0.05〜1.0及び(D)群から選ばれた香料素材については0.2〜4.5、好ましくは0.3〜4.0、より好ましくは0.5〜3.0である。
【0024】
また、脱水布(洗濯機から洗濯物を取り出すときや、干す時)や、乾燥布(洗濯物を取り込むときや、実際に使用するとき)に柔軟効果を高めることができる柔軟剤用香料組成物を得るための((A)群+(B)群)から選ばれた香料素材の合計と、((C)群+(D)群)から選ばれた香料素材との質量比(A+B)/(C+D)は、1/4〜3/2が好ましく、より好ましくは1/3〜4/3、さらに好ましくは1/2〜5/4である。このような範囲内にあると、柔らかを高める香料組成物を得ることができる。
【0025】
また、(A)群の香料素材の配合量が増えると、アニマリックな香りになってしまい、(B)群の香料素材の配合量が増えると甘い香りになってしまい、ともに衣類にはふさわしくない香りになってしまう。また、(C)群、(D)群の香料素材の割合が上記の範囲内にあると、(A)群や(B)群の香料素材を引き立たせ、より高い柔軟効果が得られる。
【0026】
また、脱水布(洗濯機から洗濯物を取り出すときや、干す時)や、乾燥布(洗濯物を取り込むときや、実際に使用するとき)に柔軟効果を高めることができる柔軟剤用香料組成物を得るための(A)群〜(D)群の香料素材の合計配合量は、柔軟剤用香料組成物中に20質量%以上が好ましく、より好ましくは25質量%以上、さらに好ましくは30質量%以上である。
【0027】
本発明の柔軟剤用香料組成物は、更に(E)群の香料素材を含有することができる。
【0028】
(E)群の香料素材は、(D)群の香料素材と同様に、フローラルやフルーティー様の香りのする素材であり、単独で配合しても柔軟効果を高めることは困難であるが、(A)群〜(D)群の香料素材と合わせて配合することによって、特に脱水布(洗濯機から洗濯物を取り出すときや、干す時)での柔軟効果を高めることができる素材である。
【0029】
(E)群に属する香料素材としては以下のものが挙げられる:
ジヒドロジャスモン酸メチル;
フェニルエチルアルコール;
4−(4−ヒドロキシ−4−メチル−ペンチル)−3−シクロヘキセン−1−カルボキシアルデヒド(IFF社;リラール);
酢酸ジメチルベンジルカルビニル;
エチル=トリシクロ[5.2.1.02,6]デカン−2−イル−カルボキシレート(花王社;フルテート);
γ−ノナラクトン;
2−メチルペンタン酸エチル;
酢酸ベンジル;
cis−ジャスモン;
ジヒドロジャスモン;
カプロン酸3,5,5−トリメチルエチル(花王社;メルサット);
2−シクロヘキシルプロピオン酸エチル(花王社;ポアレネート)。
【0030】
本発明において、脱水布(洗濯機から洗濯物を取り出すときや、干す時)での柔軟効果を高めることができる柔軟剤用香料組成物を得るために、(E)群から選ばれる香料素材の配合質量比は、(A)群から選ばれる香料素材を1とした場合に、(E)群から選ばれる香料素材については好ましくは0.1〜8.0、より好ましくは0.3〜5.0、特に好ましくは0.5〜3.0である。このような範囲内にあると、脱水布時に(A)〜(D)群の香料素材によって得られる柔軟効果よりさらに高い効果が得られる。
【0031】
また、脱水布(洗濯機から洗濯物を取り出すときや、干す時)や、乾燥布(洗濯物を取り込むときや、実際に使用するとき)に柔軟効果を高めることができる柔軟剤用香料組成物を得るための(A)群〜(E)群の香料素材の合計配合量は、柔軟剤用香料組成物中の好ましくは30質量%以上、より好ましくは40質量%以上、特に好ましくは50質量%以上である。
【0032】
本発明の柔軟剤用香料組成物の好ましい態様としては、(A)群から選ばれる香料素材が5−シクロヘキセデセノン−1−オン及びシクロペンタデカリドのいずれか1種以上であり、(B)群から選ばれる香料素材がバニリン及びエチルバニリンのいずれか1種以上であり、(C)群から選ばれる香料素材が3α,6,6,9α−テトラメチルドデカヒドロナフト[2,1−b]フラン及びエトキシメチルシクロドデシルエーテルのいずれか1種以上であり、(D)群から選ばれる香料素材がγ−ウンデカラクトン、1−(2,6,6−トリメチル−1,3−シクロヘキサジエン−1−イル)−2−ブテン−1−オン、γ−デカラクトン及び2−メチル−3−(4−tert−ブチルフェニル)−プロパナールのいずれか一種以上である態様が挙げられる。更に、(E)群から選ばれる香料素材を含有する場合には、(E)群から選ばれる香料素材がγ−ノナラクトン、4−(4−ヒドロキシ−4−メチル−ペンチル)−3−シクロヘキセン−1−カルボキシアルデヒド、2−メチルペンタン酸エチル、ジヒドロジャスモン酸メチル、エチル トリシクロ[5.2.1.02,6]デカン−2−イル−カルボキシレート及びフェニルエチルアルコールのいずれか1種以上である態様が挙げられる。なお、本発明の柔軟剤用香料組成物が(A)群〜(E)群の各群から選ばれる1種以上の香料素材を含有する場合には、前述したように、これらの香料素材の合計含有量は、柔軟剤用香料組成物中の30質量%以上であることが好ましい。
【0033】
本発明の柔軟剤用香料組成物は、さらに(F)群の香料素材を含有することができる。
【0034】
(F)群の香料素材は、(A)群〜(E)群のいずれにも属さない素材で、香料と調香の基礎知識(中島基貴 編著、産業図書)や合成香料−化学と商品の基礎知識−(印藤元一 著、化学工業日報社)などに記載の香料化合物から選ばれる1種もしくは2種以上からなる香料組成物であるが、他の香料素材を用いてもよい。
【0035】
本発明の柔軟剤用香料組成物は、通常、ジプロピレングリコールやミリスチン酸イソプロピル、ジエチルフタレート、イソプロピルアルコール等の溶剤を含有することができる。その量は、柔軟剤用香料組成物の使用対象、使用目的等に応じて適宜決定することができる。なお、本発明の柔軟剤用香料組成物中の各香料素材の含有量や比率、あるいは柔軟剤中の含有量において、これら溶剤は除いて計算するものとする。
【0036】
本発明の柔軟剤組成物は、陽イオン性界面活性剤等の柔軟基材、溶解助剤等と共に水に分散又は溶解することにより、衣類やタオル類等のための柔軟剤組成物とすることができる。このような柔軟剤組成物も本発明の一部となる。この場合、柔軟剤組成物中の本発明柔軟剤用香料組成物の含有量は、好ましくは0.01〜5質量%、より好ましくは0.05〜3質量%、さらに好ましくは0.1〜2質量%である。
【0037】
本発明の柔軟剤組成物に用いられる好ましい陽イオン性界面活性剤としては、第4級アンモニウム塩、第3級アミンの酸付加塩等が挙げられる。第3級アミンの酸付加塩を含有する柔軟剤組成物を調製する場合には、第3級アミンの酸付加塩を使用してもよいが、第3級アミンを柔軟剤組成物に配合し、柔軟剤組成物の最終pHを例えば2〜6になるように酸を配合して、組成物中で付加塩になるようにしてもよい。
【0038】
本発明で使用する陽イオン性界面活性剤は、下記一般式(1)で表される化号物及び一般式(2)で表される化合物の酸付加塩から1種以上選ばれる化合物である。





























【0039】
【化1】




一般式(1)及び(2)中、R21、R22及びR23は、それぞれ独立的にエステル基及び/又はアミド基で分断されている総炭素数14〜26の炭化水素基、炭素数1〜3のヒドロキシアルキル基、又は炭素数1〜3のアルキル基であり、少なくともひとつがエステル基及び/又はアミド基で分断されている総炭素数14〜26の炭化水素基であり、R24は、水素原子又は炭素数1〜3のアルキル基である。Xは、陰イオン基である。
【0040】
一般式(1)及び(2)中、R21、R22及びR23が示す基は、以下の基(i)〜(iv):
基(i) エステル基、及び、又はアミド基で分断されている総炭素数14〜26の飽和炭化水素基;
基(ii) エステル基、及び、又はアミド基で分断されている総炭素数14〜26の二重結合を1個以上有する不飽和炭化水素基;
基(iii) 炭素数1〜3のヒドロキシアルキル基;
基(iv) 炭素数1〜3のアルキル基
の何れかであり、少なくともひとつは基(i)及び基(ii)から選ばれる基である。
【0041】
本発明の柔軟剤組成物の外観が液状で透明である場合には、透明化の観点から、R21、R22及びR23のうち、エステル基及び/又はアミド基で分断されている総炭素数14〜26の飽和炭化水素基〔基(i)〕と、エステル基及び/又はアミド基で分断されている二重結合を1個以上有する総炭素数14〜26の不飽和炭化水素基〔基(ii)〕との合計モル数に対して、エステル基及び/又はアミド基で分断されている総炭素数14〜26の飽和炭化水素基〔基(i)〕のモル数の割合[=基(i)/〔基(i)+基(ii)〕×100]は、好ましくは12モル%以下、より好ましくは10モル%以下、更に好ましくは7モル%以下、特に好ましくは5モル%以下、最も好ましくは3モル%以下である。更にエステル基及び/又はアミド基で分断されている二重結合を1個有する総炭素数14〜26の不飽和炭化水素基〔以下、基(ii−1)という〕のR21、R22及びR23のうち基(i)と基(ii)との合計モル数に対する割合[=基(ii−1)/〔基(i)+基(ii)〕×100]は、貯蔵安定性を保持する観点から、好ましくは70モル%以上、より好ましくは75モル%以上、特に好ましくは80モル%以上である。
【0042】
本発明の柔軟剤組成物の外観が液状不透明である場合には、貯蔵安定性の点から、R、R22、R23のうち、エステル基及び/又はアミド基で分断されている総炭素数14〜26の飽和炭化水素基〔基(i)〕と、エステル基及び/又はアミド基で分断されている二重結合を1個以上有する総炭素数14〜26の不飽和炭化水素基〔基(ii)〕との合計モル数に対して、エステル基及び/又はアミド基で分断されている総炭素数14〜26の飽和炭化水素基〔基(ii)〕のモル数の割合[=基(ii)/〔基(i)+基(ii)〕×100]は、好ましくは70モル%未満、より好ましくは60モル%以下、特に好ましくは50モル%以下である。
【0043】
更にエステル基で分断されている二重結合を2個以上有する総炭素数14〜26の不飽和炭化水素基〔以下、基(ii−2)という〕のR21、R22、R23のうち基(i)と基(ii)との合計モル数に対する割合[=基(ii−1)/〔基(i)+基(ii)〕×100]は、貯蔵安定性を保持する観点から、好ましくは15モル%以下、より好ましくは10モル%以下、特に好ましくは8モル%以下である。
【0044】
一般式(1)において、Xで示される陰イオン基としては、ハロゲンイオン、硫酸イオン、炭素数1〜12の脂肪酸又は炭素数1〜3のアルキル硫酸イオン等が挙げられ、ハロゲンイオン、炭素数1〜3のアルキル硫酸イオンが好ましい。
【0045】
一般式(2)を酸付加塩とするための酸としては、塩酸、硫酸、リン酸等の無機酸、グリコール酸、乳酸、クエン酸、p−トルエンスルホン酸等の有機酸を使用することができる。
【0046】
上記の好ましい炭化水素組成を有する脂肪酸又は脂肪酸低級アルキルエステルを得るためには、通常油脂便覧等で知られているような脂肪酸を用いるだけでは達成できない場合は、不飽和結合の異性化反応、あるいはそれらの脂肪酸の混合により得ることができる。
【0047】
また、原料脂肪酸又は脂肪酸低級アルキルエステル中の、二重結合を2個以上有する不飽和炭化水素基の含有量を制御するため、例えば特開平4−306296号公報に記載されているような晶析、特開平6−41578号公報に記載されているようなメチルエステルを減圧蒸留する方法、特開平8−99036号公報に記載されているような選択水素化反応などを行うことができる。
【0048】
エステル化反応又はエステル交換反応において、脂肪酸又は脂肪酸低級アルキルエステルと、アルカノールアミンのヒドロキシル基、及び1級アミノ基とのモル比は、0.3:1.0〜1.2:1.0が好ましく、0.45:1.0〜1.0:1.0がより好ましく、0.5:1.0〜0.98:1.0が特に好ましい。
【0049】
一般式(2)で表される化合物の4級化反応に用いられるアルキル化剤としては、ジアルキル硫酸(アルキル基の炭素数1〜3)、ハロゲン化アルキル(アルキル基の炭素数1〜3)等が挙げられる。
【0050】
また、アルキル化剤を用いた4級化反応は、溶媒存在下(例えば、エタノール)でも合成できるが、合成物の臭い、保存安定性、透明性を維持する観点及び/又は不純物の生成を抑える観点から、無溶媒下で合成するのがより好ましい。
【0051】
本発明の柔軟剤組成物は、本発明の柔軟剤用香料組成物と陽イオン性界面活性剤とを、更に必要に応じて水等の溶剤と共に均一に混合することにより調製することができる。
【実施例】
【0052】
以下、本発明を実施例により具体的に説明する。先ず、柔軟剤組成物に使用する陽イオン性界面活性剤の合成例1〜3について説明する。
【0053】
合成例1
牛脂脂肪酸とパーム油由来脂肪酸を質量比で4/1で混合し、部分的に水添した脂肪酸(酸価206、ヨウ素価38、不飽和基が2個有する脂肪酸の含有量5モル%)とN−メチルジエタノールアミンを1.9/1のモル比で混合し、定法に従って脱水縮合反応を行った。酸価が5になった時点で反応を止め、縮合物を得た。この縮合物の全アミン価を測定し、次に溶媒不存在下で、これに対してジメチル硫酸を0.95当量用い、4級化反応を行った後、エタノールで90質量%に希釈し、目的の化合物[N,N−ビス(2−アルカノイルオキシエチル)−N,N−ジメチルアンモニウムクロライド]を得た。
【0054】
合成例2
牛脂脂肪酸とパーム油由来脂肪酸を質量比で1/1で混合し、部分的に水添した脂肪酸(酸価206、ヨウ素価38、不飽和基が2個有する脂肪酸の含有量7モル%)とトリエタノールアミンを1.7/1のモル比で混合し、定法に従って脱水縮合反応を行った。酸価が5になった時点で反応を止め、縮合物を得た。この縮合物の全アミン価を測定し、次に溶媒不存在下で、これに対してジメチル硫酸を0.95当量用い、4級化反応を行った後、エタノールで90質量%に希釈し、目的の化合物[N,N−ビス(2−アルカノイルオキシエチル)−N−メチル−N−(2−ヒドロキシエチル)アンモニウムメチルサルフェート]を得た。
【0055】
合成例3
ステアリン酸とパルミチン酸を6/4のモル比で混合した脂肪酸とN−(3−アルカノイルアミノプロピル)−N−(2−ヒドロキシエチル)−N−メチルアミンを1.8/1のモル比で混合し、定法に従って脱水縮合を行った。酸価が9になった時点で反応を止め、縮合物を得た。この縮合物の全アミン価を測定した。この縮合物を70℃に加温し、溶融させた。この縮合物に対して質量で9倍量のイオン交換水(65℃)を加え、攪拌しながら、全アミン価を元に算出した、中和に必要な35%塩酸水溶液を滴下しながら、水中で中和し、10分攪拌した後、30℃に冷却した。次に、この化合物を凍結乾燥し目的のアミン塩化合物[N−(3−アルカノイルアミノプロピル)−N−(2−アルカノイルオキシエチル)−N−メチルアミン塩酸塩]を得た。
【0056】
実施例1〜6及び比較例1〜4(香料組成物の調製)
表1に記載の配合組成の香料素材を均一に混合することにより実施例1〜6の香料組成物と、比較例1〜4の香料組成物を調製した。なお、比較例1の香料組成物はD群の香料素材を含有しておらず、比較例2の香料組成物はC群の香料素材を含有しておらず、比較例3の香料組成物はB群の香料素材を含有しておらず、比較例10の香料組成物はA群の香料素材を含有していなかった。









【0057】
【表1】







【0058】
実施例7〜14及び比較例5〜8(柔軟剤組成物の調整)
表2に示す配合組成の成分を均一に混合することにより柔軟剤組成物を調整した。具体的には、300mLビーカーに、柔軟剤組成物のでき上がり質量が200gとなるのに必要な量の90%相当量のイオン交換水を入れ、ウォーターバスで60℃に昇温した。1つの羽根の長さが2cm、幅0.8cmの羽根が3枚ついた撹拌羽根で撹拌しながら(200r/min)、非イオン性界面活性剤(炭素数12の直鎖第1級アルコールにエチレンオキサイドを平均25モル付加させたもの)を添加し、次に加熱溶解させた合成例1〜3で製造された陽イオン性界面活性剤を添加した。5分間撹拌後、10%塩酸水溶液及び10%水酸化ナトリウム水溶液を添加し、pH2.5に調整した。更に、5分攪拌後に、所定量の塩化カルシウムを入れ、5分攪拌後、香料もしくは香料組成物を添加し、次にでき上がり質量にするのに必要な量の60℃のイオン交換水を添加した。その後、5℃の水を入れたウォーターバスにビーカーを移し、撹拌しながら(80r/min)、30℃まで冷却した。これにより柔軟剤組成物を得た。
【0059】
得られた柔軟剤組成物を用いて家庭用洗濯機でタオルを処理し、処理後の濡れたタオル(脱水布)及び乾いたタオル(手折り)の柔らかさを以下のように試験し評価した。得られた結果を表2に示す。
【0060】
<柔軟剤組成物で処理後の濡れたタオル(脱水布)の評価>
タオル8枚と肌着10枚とを、市販の粉末洗濯洗剤(アタック、花王製)で洗浄した(ナショナル社製電気洗濯乾燥機NA−FV8000、洗剤25g、水道水38L、水温20℃、洗い9分、注水すすぎ2回、脱水7分)。その後、洗濯機に再度、水道水38L、柔軟剤組成物13mlを投入し、ため濯ぎを6分行った後、脱水を7分行い、評価処理布を得た。処理布作成終了後、パネラー8人に1人ずつ洗濯機ブースに入ってもらい、洗濯機からタオルと肌着を一枚ずつ洗濯かごに入れてもらい、その操作間で感じられた『柔らかさ』を評価してもらった。また、各ブースの評価終了後、取り出したタオルと肌着は洗濯機に戻してもらった。また、評価時に柔軟剤の評価とだけ伝え、配合処方もしくは香料処方の詳細は説明しないようにした。各パネラーに下記の柔らかさ評価基準に基づいて、衣類の柔らかさについてスコアをつけてもらい、その平均値を求めた。なお、小数点第2位を四捨五入した。この評価のスコアの平均値が1.0以上であれば、十分に柔軟効果が得られ望ましいと評価できる。
【0061】
<柔軟剤組成物で処理後の乾いたタオル(乾燥布)の評価>
上述で得た脱水布を室内(温度23℃、湿度50%)で1日乾燥させ、評価処理布を得た。パネラー8人に評価処理布(タオル)で顔を拭いてもらい、その操作間で感じられた『柔らかさ』を評価してもらった。また、評価時に柔軟剤の評価とだけ伝え、配合処方もしくは香料処方の詳細は説明しないようにした。各パネラーに下記の柔らかさ評価基準に基づいて、衣類の柔らかさについてスコアをつけてもらい、その平均値を求めた。なお、小数点第2位を四捨五入した。この評価のスコアの平均値が1.0以上であれば、十分に柔軟効果が得られ望ましい評価できる。
【0062】
(柔らかさ評価基準)
+2: 未賦香処理布よりも柔らかい
+1: 未賦香処理布よりもやや柔らかい
0: 未賦香処理布と同等
−1: 未賦香処理布よりもやや柔らかくない
−2: 未賦香処理布よりも柔らかくない

【0063】
【表2】



【0064】
表2から解るように、実施例の柔軟剤組成物は、柔らかさの評価スコアがいずれも1以上であり、しかも比較例の柔軟剤組成物に比べ、乾燥布の場合には0.3〜1.3、脱水布の場合には0.5〜1.6のスコア差が上回っており、柔らかさの評価が高まっていることがわかる。
【産業上の利用可能性】
【0065】
本発明の柔軟剤用香料組成物は、特定の複数の香料群のそれぞれから選ばれた香料素材を組み合わせて構成されている。このため、その香料組成物を配合した柔軟剤組成物で処理した衣類やタオル類等は、香りによって柔らかさを人に想起させることができ、触覚と嗅覚との相乗効果により柔軟基剤による柔軟効果以上の柔軟効果を人に感じさせることができる。従って、この柔軟剤用香料組成物は、柔軟剤組成物の柔軟効果の改善に有用である。
【出願人】 【識別番号】000000918
【氏名又は名称】花王株式会社
【出願日】 平成19年3月9日(2007.3.9)
【代理人】 【識別番号】110000224
【氏名又は名称】特許業務法人田治米国際特許事務所


【公開番号】 特開2008−222799(P2008−222799A)
【公開日】 平成20年9月25日(2008.9.25)
【出願番号】 特願2007−60982(P2007−60982)