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【発明の名称】 油脂の固液分離防止剤
【発明者】 【氏名】多治見 敏弘

【氏名】栗山 重平

【氏名】宮本 佳郎

【要約】 【課題】

【解決手段】
【特許請求の範囲】
【請求項1】
ポリグリセリン脂肪酸エステルからなる油脂用固液分離防止剤。
【請求項2】
前記ポリグリセリン脂肪酸エステルを構成する脂肪酸に、(A)炭素数が16〜22の飽和脂肪酸から選択される一種または二種以上と、(B)炭素数が8〜14の飽和脂肪酸および炭素数が16〜22の不飽和脂肪酸から選択される一種または二種以上と、を有し、構成脂肪酸(A)および(B)の総モル量において、構成脂肪酸(A)のモル比率が0.3〜0.9、構成脂肪酸(B)のモル比率が0.1〜0.7、であることを特徴とする固液分離防止剤。
【請求項3】
前記ポリグリセリン脂肪酸エステルのエステル化率が40%以上であることを特徴とする請求項2に記載の固液分離防止剤。
【請求項4】
請求項1〜3に記載の固液分離防止剤を含有させた油脂組成物。
【発明の詳細な説明】【技術分野】
【0001】
本発明は、油脂の固液分離防止効果のあるポリグリセリン脂肪酸エステルに関する。さらに詳しくは、固液分離防止剤としてポリグリセリン脂肪酸エステルを油脂に添加することにより、経日的に、固体脂が沈殿したり、液体油が分離する等の固液分離を生じることがなく、安定性に優れた油脂組成物に関するものである。
【背景技術】
【0002】
マーガリン、ショートニング、クリーム等の可塑性油脂には、可塑性範囲を拡大することを目的としてパーム油、ラード、水素添加により改質した硬化油等の固体脂と大豆油、ナタネ油等の液体油を混合した油脂が用いられる。しかし、上記油脂組成物は保存状態によっては、経日的に固体脂が沈殿したり、液体油が表面に分離する固液分離が問題となっている。また、油脂組成物に利用される硬化油は完全に水素添加されている極度硬化油を除いて、トランス型不飽和脂肪酸が含まれる。トランス型不飽和脂肪酸は、血液中のLDLコレステロールや中性脂肪の増加を促し、心臓血管病を引き起こすことが示唆されていることから、近年では、トランス型不飽和脂肪酸を低減した、あるいは含まない可塑性油脂組成物が望まれている。そのため、パーム油、ラード等の固体脂と大豆油、ナタネ油等の液体油の混合割合を多くし、硬化油の割合を低減あるいは全く含有せずに油脂組成物を得ることは可能であるが、経日的な固液分離を生じてしまう。また、これにより、油脂組成物として必要な性状である使用温度範囲での好ましい硬さや広い温度範囲での可塑性等が不十分となる。
【0003】
この問題点を解決する方法として、炭素数が20以上の脂肪酸であるベヘン酸とグリセリンとのモノグリセリドを添加する方法(特許文献1)が開示されているが、食品の風味を損なうことのない少量添加では十分な効果が得られていないのが実情である。
【0004】
【特許文献1】特開2000−119687号公報
【発明の開示】
【発明が解決しようとする課題】
【0005】
従って、本発明では上記の問題点を解消し、固体脂と液体油を混合した油脂組成物において、経日的に固体脂が沈殿したり、液状油が分離する等の固液分離を生じることがなく、安定性に優れた油脂組成物を提供することにある。
【課題を解決するための手段】
【0006】
本発明者が鋭意研究を重ねた結果、ポリグリセリン脂肪酸エステルは少量であっても油脂組成物の固液分離を防止することを見出し、本発明を完成するに至った。
【0007】
即ち、本発明は、油脂の固液分離を防止するポリグリセリン脂肪酸エステルであって、特に、前記ポリグリセリン脂肪酸エステルを構成する脂肪酸に、(A)炭素数が16〜22の飽和脂肪酸から選択される一種または二種以上と、(B)炭素数が8〜14の飽和脂肪酸および炭素数が16〜22の不飽和脂肪酸から選択される一種または二種以上と、を有し、構成脂肪酸(A)および(B)の総モル量において、構成脂肪酸(A)のモル比率が0.3〜0.9、構成脂肪酸(B)のモル比率が0.1〜0.7、であることを特徴とする固液分離防止剤である。また、前記ポリグリセリン脂肪酸エステルのエステル化率が40%以上であることがより好適である。
【0008】
本発明は、前記固液分離防止剤を含有させた油脂組成物である。
【発明の効果】
【0009】
本発明によれば、経日的に、固体脂が沈殿したり、液体油が分離する等の固液分離を生じることがなく、安定性に優れた油脂組成物を提供することができる。
【発明を実施するための最良の形態】
【0010】
本発明を実施形態に基づき以下に説明する。本実施形態の固液分離防止剤は、ポリグリセリンと脂肪酸をエステル化させて得られるポリグリセリン脂肪酸エステルであり、油脂組成物の固液分離を防止する固液分離防止剤として使用される。
【0011】
ポリグリセリン脂肪酸エステルを構成する脂肪酸は、炭素数が16〜22の飽和脂肪酸から選択される一種または二種以上と、炭素数が8〜14の飽和脂肪酸および炭素数が16〜22の不飽和脂肪酸から選択される一種または二種以上とを有していることがより好適である。
【0012】
炭素数が16〜22の飽和脂肪酸、炭素数が8〜14の飽和脂肪酸、および炭素数が16〜22の不飽和脂肪酸は、この炭素数および飽和または不飽和の条件に当てはまるものであれば、特に限定されるものではないが、主として直鎖脂肪酸が選択される。炭素数が16〜22の飽和脂肪酸には、パルミチン酸、ステアリン酸、アラキン酸、ベヘン酸等が、炭素数が8〜14の飽和脂肪酸には、カプリル酸、カプリン酸、ラウリン酸、ミリスチン酸が、炭素数16〜22の不飽和脂肪酸には、パルミトレイン酸、オレイン酸、エライジン酸、リノール酸、リノレン酸、アラキドン酸、エルカ酸、エイコサペンタエン酸、ドコサヘキサエン酸が、例示される。
【0013】
ポリグリセリン脂肪酸エステルの構成脂肪酸中における各脂肪酸のモル比率は、特に限定されないが、
(A):炭素数が16〜22の飽和脂肪酸から選択される一種または二種以上、
(B):炭素数が8〜14の飽和脂肪酸および炭素数が16〜22の不飽和脂肪酸から選択される一種または二種以上、
としたとき、(A)および(B)の総モル量において、(A)のモル比率が0.3〜0.9、(B)のモル比率が0.1〜0.7、であるとより優れた固液分離防止効果を発揮する。
ポリグリセリン脂肪酸エステルを構成するポリグリセリンは、その平均重合度が限定されるものではないが、2〜20であると良い。ここで、平均重合度は、末端基分析法による水酸基価から算出されるポリグリセリンの平均重合度(n)である。詳しくは、次式(式1)および(式2)から平均重合度が算出される。
(式1)分子量=74n+18
(式2)水酸基価=56110(n+2)/分子量
上記(式2)中の水酸基価とは、ポリグリセリンに含まれる水酸基数の大小の指標となる数値であり、1gのポリグリセリンに含まれる遊離ヒドロキシル基をアセチル化するために必要な酢酸を中和するのに要する水酸化カリウムのミリグラム数をいう。水酸化カリウムのミリグラム数は、社団法人日本油化学会編纂、「日本油化学会制定、基準油脂分析試験法(I)、2003年度版」に準じて算出される。
【0014】
本実施形態のポリグリセリン脂肪酸エステルは、エステル化率が高まるほど、油脂組成物の固液分離防止効果および油脂組成物中での分散性が高まることになるので、エステル化率が40%以上であるとより好適である。ここで、エステル化率とは、末端基分析法による水酸基価から算出されるポリグリセリンの平均重合度(n)、このポリグリセリンが有する水酸基数(n+2)、ポリグリセリンに付加している脂肪酸のモル数(M)としたとき、(M/(n+2))×100=エステル化率(%)で算出される値である。なお、水酸基価とは、上述の水酸基価と同様に算出される値である。
【0015】
本実施形態のポリグリセリン脂肪酸エステルは、公知のエステル化反応により製造することができる。例えば、脂肪酸とポリグリセリンとを水酸化ナトリウム等のアルカリ触媒の存在下におけるエステル化反応により製造することができる。エステル化反応は、仕込んだ脂肪酸のほぼ全てがエステル化するまで反応させる。即ち、遊離の脂肪酸が殆どなくなるまで十分に反応させる。
【0016】
本実施形態における油脂組成物に用いられる油脂は、限定されるものではないが、例えば、固体脂として、パーム油、パーム核油、カカオ脂、ヤシ油、ラード、乳脂、鶏脂、牛脂およびこれらの分別油脂が例示される。更に、動植物油脂を水素添加した硬化油や完全に水素添加した極度硬化油であっても良い。液体油として、大豆油、ナタネ油、コーン油、ゴマ油、シソ油、亜麻仁油、落花生油、紅花油、高オレイン酸紅花油、綿実油、ぶどう種子油、マカデミアナッツ油、ヘーゼルナッツ油、かぼちゃ種子油、クルミ油、椿油、茶実油、エゴマ油、オリーブ油、カラシ油、米油、米糠油、小麦麦芽油、サフラワー油、ひまわり油およびこれらの分別油脂が例示される。また、ジグリセライドおよび/またはモノグリセライドが含有または調合されているものであっても良い。また、油脂にはステロールやステロールエステル等が任意に含有されていても良い。
【0017】
ポリグリセリン脂肪酸エステルを油脂に添加する場合、通常、60℃以下の温度で融解したポリグリセリン脂肪酸エステルを、50℃以上に加熱した油脂に添加し、その後、油脂を適宜に攪拌して油脂中にポリグリセリン脂肪酸エステルを溶解する。その後、油脂を冷却することにより、固液分離を防止した油脂組成物が得られる。
【0018】
本実施形態の油脂の固液分離防止剤として用いるポリグリセリン脂肪酸エステルは、その添加量の増加と共に油脂の固液分離防止効果を高められる。ポリグリセリン脂肪酸エステルの添加量は、油脂組成物中、0.01〜10.0重量%となる量であると良く、より好ましくは0.5重量%以上である。
【0019】
以下に実施例に基づいて本発明を具体的に説明するが、本発明は、実施例に限定されるものではない。尚、実施例において、平均重合度が10のポリグリセリンに阪本薬品工業株式会社製「ポリグリセリン#750」を、平均重合度が6のポリグリセリンに阪本薬品工業株式会社製「ポリグリセリン#500」を、平均重合度が4のポリグリセリンに阪本薬品工業株式会社製「ポリグリセリン#310」を使用した。
【0020】
<実施例1>
平均重合度が10のポリグリセリン100gとカプリン酸82.6g、ベヘン酸326.4gから成る混合脂肪酸を反応容器に入れ、水酸化ナトリウムによるアルカリ性および窒素気流下、250℃で反応させ、エステル化率90%のポリグリセリン脂肪酸エステルを得た。
【0021】
<実施例2>
平均重合度が4のポリグリセリン100gとミリスチン酸103.0g、ベヘン酸307.3gから成る混合脂肪酸を反応容器に入れ、水酸化ナトリウムによるアルカリ性および窒素気流下、250℃で反応させ、エステル化率70%のポリグリセリン脂肪酸エステルを得た。
【0022】
<実施例3>
平均重合度が10のポリグリセリン100gとオレイン酸81.2g、ベヘン酸391.7gから成る混合脂肪酸を反応容器に入れ、水酸化ナトリウムによるアルカリ性および窒素気流下、250℃で反応させ、エステル化率90%のポリグリセリン脂肪酸エステルを得た。
【0023】
<実施例4>
平均重合度が10のポリグリセリン100gとステアリン酸86.3g、ベヘン酸310.0g、オレイン酸85.7gから成る混合脂肪酸を反応容器に入れ、水酸化ナトリウムによるアルカリ性および窒素気流下、250℃で反応させ、エステル化率95%のポリグリセリン脂肪酸エステルを得た。
【0024】
<実施例5>
平均重合度が6のポリグリセリン100gとラウリン酸38.4g、ステアリン酸54.5g、ベヘン酸195.8gから成る混合脂肪酸を反応容器に入れ、水酸化ナトリウムによるアルカリ性および窒素気流下、250℃で反応させ、エステル化率60%のポリグリセリン脂肪酸エステルを得た。
【0025】
<実施例6>
平均重合度が4のポリグリセリン100gとカプリン酸53.3g、ステアリン酸263.8g、ベヘン酸105.3gから成る混合脂肪酸を反応容器に入れ、水酸化ナトリウムによるアルカリ性および窒素気流下、250℃で反応させ、エステル化率80%のポリグリセリン脂肪酸エステルを得た。
【0026】
<実施例7>
平均重合度が10のポリグリセリン100gとベヘン酸272.0gを反応容器に入れ、水酸化ナトリウムによるアルカリ性および窒素気流下、250℃で反応させ、エステル化率50%のポリグリセリン脂肪酸エステルを得た。
【0027】
<実施例8>
平均重合度が10のポリグリセリン100gとベヘン酸407.9gを反応容器に入れ、水酸化ナトリウムによるアルカリ性および窒素気流下、250℃で反応させ、エステル化率75%のポリグリセリン脂肪酸エステルを得た。
【0028】
<実施例9>
平均重合度が4のポリグリセリン100gとパルミチン酸237.8g、ベヘン酸79.0gから成る混合脂肪酸を反応容器に入れ、水酸化ナトリウムによるアルカリ性および窒素気流下、250℃で反応させ、エステル化率60%のポリグリセリン脂肪酸エステルを得た。
【0029】
<実施例10>
平均重合度が6のポリグリセリン100gとパルミチン酸61.4g、ステアリン酸272.2gから成る混合脂肪酸を反応容器に入れ、水酸化ナトリウムによるアルカリ性および窒素気流下、250℃で反応させ、エステル化率75%のポリグリセリン脂肪酸エステルを得た。
【0030】
<実施例11>
平均重合度が10のポリグリセリン100gとパルミチン酸129.7g、ステアリン酸143.9g、ベヘン酸172.3gから成る混合脂肪酸を反応容器に入れ、水酸化ナトリウムによるアルカリ性および窒素気流下、250℃で反応させ、エステル化率95%のポリグリセリン脂肪酸エステルを得た。
【0031】
以上の実施例のポリグリセリン脂肪酸エステルを次の試験例1に基づき油脂組成物の固液分離防止効果についての確認試験を行った。また、比較例として、市販のグリセリンモノベヘン酸エステルについても固液分離防止効果の確認試験を行った。
【0032】
〔試験例1〕
油脂組成物の固液分離試験
固体脂の精製パーム油30部と液体油の大豆油70部を80℃に加熱して混合した。この混合油に実施例1〜11のポリグリセリン脂肪酸エステルおよび比較例の市販のエステルを添加し、均一に溶解させて、ポリグリセリン脂肪酸エステルまたは市販のエステルを1重量%および3重量%含有させた油脂組成物を調製した。次いで、油脂組成物を20℃のインキュベータ内にて1日放置して、冷却を行った。その後、油脂組成物の状態を目視にて確認した。
【0033】
試験例1の評価を、油脂組成物の状態を基準に次の通り行った。
◎:固液分離は全く見られなく、均一な状態である。
○:表面に斑点上の液体油が若干見られる。
△:表面にかなりの液体油が見られる。
×:固体脂と液体油が完全に分離している。

試験例1の結果を表1に示す。尚、モル比率は、ポリグリセリン脂肪酸エステルを構成する脂肪酸の全モル量に対する各構成脂肪酸の比率である。
【0034】
【表1】


(注):1は、脂肪酸が二重結合1個を持つことを表す
【0035】
表1に示す通り、比較例は1重量%および3重量%において、固液分離が生じていた。一方、実施例1〜11のポリグリセリン脂肪酸エステルを添加した油脂組成物は何れも1重量%の添加量で固液分離が生じていなく、均一な状態であった。特に、実施例1〜6については、油脂組成物の表面に液体油の斑点も見られなく、滑らかで光沢のある状態であった。つまり、本発明のポリグリセリン脂肪酸エステルのみが、油脂組成物の固液分離防止効果に優れていることが確認できる。
【0036】
次に、実施例のポリグリセリン脂肪酸エステルを添加した油脂組成物および比較例の市販のエステルを添加した油脂組成物の状態の経日変化について、以下の試験例2に基づく試験を行った。
【0037】
〔試験例2〕
試験例1と同じく、精製パーム油30部と大豆油70部からなる油脂組成物に実施例1〜6のポリグリセリン脂肪酸エステルを1重量%添加し、均一に溶解させて油脂組成物を調製した。また、実施例7〜11のポリグリセリン脂肪酸エステルおよび比較例の市販のエステルは、それぞれ3重量%添加し、均一に溶解させて油脂組成物を調製した。次いで、各油脂組成物を20℃のインキュベータ内にて冷却し、油脂組成物の状態を目視にて確認した。
【0038】
試験例2の評価を、油脂組成物の状態を基準に次の通り行った。
◎:固液分離は全く見られなく、均一な状態である。
○:表面に斑点上の液体油が若干見られる。
△:表面にかなりの液体油が見られる。
×:固体脂と液体油が完全に分離している。
【0039】
【表2】


【0040】
表2に示す通り、実施例1〜11のポリグリセリン脂肪酸エステルを添加した油脂組成物には、2ヶ月経過後においても固液分離は見られず、均一な状態であった。つまり、ポリグリセリン脂肪酸エステルは、固液分離防止効果の長期安定性に優れていることを確認することができる。
【0041】
次に、以下の試験例3に基づき、各油脂からなる油脂組成物に対しての固液分離防止効果の確認試験を行った。
【0042】
[試験例3]
試験例1に準じて、実施例および比較例のポリグリセリン脂肪酸エステルの各油脂組成物に対する固液分離防止効果の確認試験を行った。この試験の代表結果を表3に示す。なお、表3中、重量%は、各油脂組成物に実施例および比較例のエステルを含有させた量を表す。
【0043】
試験例3の評価を、油脂組成物の状態を基準に次の通り行った。
◎:固液分離は全く見られなく、均一な状態である。
○:表面に斑点上の液体油が若干見られる。
△:表面にかなりの液体油が見られる。
×:固体脂と液体油が完全に分離している。
【0044】
【表3】


【0045】
表3に示す通り、比較例は、3重量%の含有量であっても各油脂組成物の固液分離を防止することができなかった。これに対して、実施例2、4のポリグリセリン脂肪酸エステルは、1重量%の含有量で各油脂組成物の固液分離を防止できることが確認された。
【出願人】 【識別番号】390028897
【氏名又は名称】阪本薬品工業株式会社
【出願日】 平成18年11月16日(2006.11.16)
【代理人】 【識別番号】300088360
【氏名又は名称】田村 克之


【公開番号】 特開2008−127399(P2008−127399A)
【公開日】 平成20年6月5日(2008.6.5)
【出願番号】 特願2006−310028(P2006−310028)