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エチレン誘導体および有害生物防除剤 - 特開2008−1715 | j-tokkyo
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【発明の名称】 エチレン誘導体および有害生物防除剤
【発明者】 【氏名】小倉 友幸

【氏名】村上 博

【氏名】沼田 昭

【氏名】宮地 りか

【氏名】三宅 敏郎

【氏名】三森 紀彦

【氏名】瀧井 新自

【要約】 【課題】新規なエチレン誘導体および有害生物防除剤を提供する。

【構成】本発明は、式(1)
【特許請求の範囲】
【請求項1】
式(1)
【化1】
[式中、Qは、Rで置換されていてもよい複素環基(但し、この複素環基は、オキサゾリル、チアゾリル、ピラゾリルまたは1,2,3−トリアゾリルである。)であり、
Aは、Wで置換されていてもよいフェニル、Wで置換されていてもよいナフチルまたはYで置換されていてもよい複素環基(但し、この複素環基は、チエニル、フリル、ピロリル、オキサゾリル、イソキサゾリル、イミダゾリル、1,2,3−チアジアゾリル、1,2,3−トリアゾリル、ピリジニル、ピリミジニルまたはピラジニルである。)であり、
但し、(b) Qが、Rで置換されていてもよい2−チアゾリルの場合は、Aは、Wで置換されていてもよいナフチルまたはYで置換されていてもよい複素環基(この複素環基はチエニル、フリル、ピロリル、オキサゾリル、イソキサゾリル、イミダゾリル、1,2,3−チアジアゾリル、1,2,3−トリアゾリル、ピリジニル、ピリミジニルまたはピラジニルである。)であり、
(d) Qが、Rで置換されていてもよい1,2,3−トリアゾリルの場合は、Aは、Wで置換されていてもよいナフチルまたはYで置換されていてもよい複素環基(この複素環基はチエニル、フリル、ピロリル、オキサゾリル、イソキサゾリル、イミダゾリル、1,2,3−チアジアゾリル、1,2,3−トリアゾリル、ピリジニル、ピリミジニルまたはピラジニルである。)であり、
Bは、H、C1 〜C4 アルキル、C1 〜C4 ハロアルキル、C2 〜C4 アルコキシアルキル、CH3 SCH2 、CH3 OC2 4 OCH2 、ハロゲンもしくはC1 〜C4 アルキルで置換されていてもよいフェニルで置換されたC1 〜C4 アルキル、ハロゲンもしくはC1 〜C4 アルキルで置換されていてもよいベンゾイルで置換されたC1 〜C4 アルキル、テトラヒドロピラニル、(CH3 3 Si、C1 〜C4 アルキルスルホニル、ハロゲンもしくはC1 〜C4 アルキルで置換されていてもよいフェニルスルホニル、−SO2 CF3 、C1 〜C4 モノアルキルアミノスルホニル、C2 〜C8 ジアルキルアミノスルホニル、フェニルアミノスルホニル、C2 〜C5 モノアルキルアミノチオカルボニル、C3 〜C9 ジアルキルアミノチオカルボニル、C2 〜C5 シアノアルキル、C3 〜C9 アルコキシカルボニルアルキル、−C(=O)T1 、−P(=O)T2 3 、−P(=S)T2 3 、アルカリ金属原子、アルカリ土類金属原子またはNHT4 5 6 であり、
但し、Qが2−チアゾリルの場合、BはC1 〜C4 アルキル、C1 〜C4 ハロアルキル、C2 〜C4 アルコキシアルキル、CH3 SCH2 、CH3 OC2 4 OCH2 、ハロゲンもしくはC1 〜C4 アルキルで置換されていてもよいフェニルで置換されたC1 〜C4 アルキル、ハロゲンもしくはC1 〜C4 アルキルで置換されていてもよいベンゾイルで置換されたC1 〜C4 アルキル、テトラヒドロピラニル、(CH3 3 Si、C1 〜C4 アルキルスルホニル、ハロゲンもしくはC1 〜C4 アルキルで置換されていてもよいフェニルスルホニル、−SO2 CF3 、C1 〜C4 モノアルキルアミノスルホニル、C2 〜C8 ジアルキルアミノスルホニル、フェニルアミノスルホニル、C2 〜C5 モノアルキルアミノチオカルボニル、C3 〜C9 ジアルキルアミノチオカルボニル、C2 〜C5 シアノアルキル、C3 〜C9 アルコキシカルボニルアルキル、−C(=O)T1 、−P(=O)T2 3 または−P(=S)T2 3 であり、
Rは、ハロゲン、C1 〜C10アルキル、ハロゲンもしくはC1 〜C4 アルキルで置換されていてもよいフェニルで置換されたC1 〜C4 アルキル、C2 〜C6 のアルケニル、C2 〜C6 アルキニル、C1 〜C6 ハロアルキル、C2 〜C6 ハロアルケニル、C2 〜C6 ハロアルキニル、C3 〜C6 ハロシクロアルキル、C1 〜C3 アルキルで置換されていてもよいC3 〜C6 シクロアルキル、C1 〜C6 アルコキシ、C2 〜C6 アルケニルオキシ
、C2 〜C6 アルキニルオキシ、C1 〜C4 ハロアルコキシ、C2 〜C6 ハロアルケニルオキシ、C2 〜C6 ハロアルキニルオキシ、C1 〜C4 アルキルスルフェニル、C1 〜C4 アルキルスルフィニル、C1 〜C4 アルキルスルホニル、C2 〜C6 アルケニルスルフェニル、C2 〜C6 アルケニルスルフィニル、C2 〜C6 アルケニルスルホニル、C2 〜C6 アルキニルスルフェニル、C2 〜C6 のアルキニルスルフィニル、C2 〜C6 アルキニルスルホニル、C1 〜C4 ハロアルキルスルフェニル、C1 〜C4 ハロアルキルスルフィニル、C1 〜C4 ハロアルキルスルホニル、C2 〜C6 ハロアルケニルスルフェニル、C2 〜C6 ハロアルケニルスルフィニル、C2 〜C6 ハロアルケニルスルホニル、C2 〜C6 ハロアルキニルスルフェニル、C2 〜C6 ハロアルキニルスルフィニル、C2 〜C6 ハロアルキニルスルホニル、NO2 、CN、-NU 1 U 2 、フェノキシ、OH、ナフチル、C2 〜C7 アルコキシカルボニル、C2 〜C4 アルコキシアルキル、C2 〜C4 アルキルカルボニル、C2 〜C5 アルキルカルボニルオキシ、C2 〜C5 ハロアルキルカルボニルオキシ、Xで置換されていてもよいベンゾイル、Xで置換されていてもよいフェニル、Xで置換されていてもよいピリジル、Xで置換されていてもよいチエニルおよび−N=CT7 8 の中から任意に選ばれる置換基(但し、その置換基が2個以上の場合は同一か相互に異なってもよい。)であって、その置換基の数は1、2、3または4個であるか、または隣接した置換位置で結合したアルキレンによって形成される5員環、6員環、7員環もしくは8員環であり、
Yは、ハロゲン、C1 〜C10アルキル、C1 〜C6 ハロアルキル、C1 〜C6 アルコキシ、C2 〜C6 アルケニルオキシ、C2 〜C6 アルキニルオキシ、C1 〜C4 ハロアルコキシ、C2 〜C6 ハロアルケニルオキシ、C2 〜C6 ハロアルキニルオキシ、C1 〜C4 アルキルスルフェニル、C1 〜C4 アルキルスルフィニル、C1 〜C4 アルキルスルホニル、C2 〜C6 アルケニルスルフェニル、C2 〜C6 アルケニルスルフィニル、C2 〜C6 アルケニルスルホニル、C2 〜C6 アルキニルスルフェニル、C2 〜C6 アルキニルスルフィニル、C2 〜C6 アルキニルスルホニル、C1 〜C4 ハロアルキルスルフェニル、C1 〜C4 ハロアルキルスルフィニル、C1 〜C4 ハロアルキルスルホニル、C2 〜C6 ハロアルケニルスルフェニル、C2 〜C6 ハロアルケニルスルフィニル、C2 〜C6 ハロアルケニルスルホニル、C2 〜C6 ハロアルキニルスルフェニル、C2 〜C6 ハロアルキニルスルフィニル、C2 〜C6 ハロアルキニルスルホニル、NO2 、CN、-NU 1 U 2 、OH、C2 〜C7 アルコキシカルボニル、C2 〜C4 アルコキシアルキル、C2 〜C5 アルキルカルボニルオキシ、C2 〜C5 ハロアルキルカルボニルオキシ、C3 〜C7 ジアルキルアミノカルボニルオキシ、Xで置換されていてもよいフェニル、および−N=CT7 8 (但し、T7 及びT8 は各々独立に、H、フェニル、ベンジルまたはC1 〜C6 アルキルであるか、T7 とT8 とが結合している炭素原子と共に5員環、6員環、7員環または8員環を形成してもよい。)の中から任意に選ばれる置換基(但し、その置換基が2個以上の場合は同一か相互に異なってもよい。)であって、その置換基の数は1、2、3または4個であるか、または隣接した置換位置で結合したアルキレンによって形成される5員環、6員環、7員環もしくは8員環であり、
Wは、ハロゲン、C1 〜C6 アルキル、C1 〜C4 ハロアルキル、C1 〜C4 アルコキシ、C1 〜C4 ハロアルコキシ、C1 〜C4 アルキルスルフェニル、C1 〜C4 アルキルスルフィニル、C1 〜C4 アルキルスルホニル、C1 〜C4 ハロアルキルスルフェニル、C1 〜C4 ハロアルキルスルフィニル、C1 〜C4 ハロアルキルスルホニル、C2 〜C4 アルケニル、C2 〜C4 ハロアルケニル、C2 〜C4 アルケニルオキシ、C2 〜C4 ハロアルケニルオキシ、C2 〜C4 アルケニルスルフェニル、C2 〜C4 アルケニルスルフィニル、C2 〜C4 アルケニルスルホニル、C2 〜C4 ハロアルケニルスルフェニル、C2 〜C4 ハロアルケニルスルフィニル、C2 〜C4 ハロアルケニルスルホニル、C2 〜C4 アルキニル、C2 〜C4 ハロアルキニル、C2 〜C4 アルキニルオキシ、C2 〜C4 ハロアルキニルオキシ、C2 〜C4 アルキニルスルフェニル、C2 〜C4 アルキニルスルフィニル、C2 〜C4 アルキニルスルホニル、C2 〜C4 ハロアルキニルスルフェニル、C2 〜C4 ハロアルキニルスルフィニル、C2 〜C4 ハロアルキニルスルホニル、NO2 、C
N、ホルミル、C2 〜C6 アルコキシカルボニル、C2 〜C6 アルキルカルボニル、C2 〜C6 ハロアルキルカルボニル、C2 〜C6 アルキルカルボニルオキシおよび-NU 1 U 2 の中から任意に選ばれる置換基(但し、その置換基が2個以上の場合は同一か相互に異なってもよい。)であって、その置換基の数は1、2、3、4または5個であり、
1 は、C1 〜C20アルキル、C2 〜C6 アルケニル、C1 〜C6 ハロアルキル、C1 〜C4 アルコキシ−C1 〜C4 アルキル、C3 〜C6 ハロシクロアルキル、ハロゲンもしくはC1 〜C4 アルキルで置換されていてもよいフェニルで置換されたC1 〜C4 アルキル、C1 〜C3 アルキルで置換されていてもよいC3 〜C6 シクロアルキル、ハロゲンもしくはC1 〜C4 アルキルで置換されていてもよいフェニルで置換されたシクロアルキル、ハロゲンもしくはC1 〜C4 アルキルで置換されていてもよいフェニルとC1 〜C4 アルキルで置換されたシクロプロピル、ハロゲンもしくはC1 〜C4 アルコキシで置換されていてもよいフェニルとハロゲンで置換されたC3 〜C4 シクロアルキル、ハロゲンで置換されていてもよいC2 〜C4 アルケニルとC1 〜C4 アルキルで置換されたシクロプロピル、ハロゲンもしくはC1 〜C4 アルキルで置換されていてもよいフェニルで置換されたC2 〜C4 アルケニル、C1 〜C12アルコキシ、C1 〜C4 ハロアルコキシ、C2 〜C5 アルケニルオキシ、C1 〜C3 アルキルで置換されていてもよいC3 〜C6 シクロアルコキシ、ベンジルオキシ、C2 〜C5 アルコキシカルボニル、-NU 1 U 2 、フェニルアミノ、Zで置換されていてもよいフェニル、Zで置換されていてもよいフェノキシ、Zで置換されていてもよいフェニルチオ、Zで置換されていてもよいナフチルまたはZで置換されていてもよい5員環もしくは6員環の複素環基(但し、これらの複素環基はチエニル、フリル、ピロリル、オキサゾリル、イソキサゾリル、チアゾリル、イソチアゾリル、ピラゾリル、イミダゾリル、1,3,4−オキサジアゾリル、1,2,4−オキサジアゾリル、1,3,4−チアジアゾリル、1,2,4−チアジアゾリル、1,2,4−トリアゾリル、1,2,3−チアジアゾリル、1,2,3−トリアゾリル、1,2,3,4−テトラゾリル、ピリジニル、ピリミジニル、ピラジニル、ピリダジニル、1,3,5−トリアジニル、1,2,4−トリアジニル、ピラゾリニル、イミダゾリニル、オキサゾリニル、イソキサゾリニル、チアゾリニル及び3(2H)−ピリダジノンの中から選ばれる。)であり、
2 及びT3 は、各々独立に、OH、フェニル、C1 〜C6 アルキル、C1 〜C6 アルコキシまたはC1 〜C4 アルキルスルフェニルであり、
4 、T5 及びT6 は、各々独立に、H、C1 〜C6 アルキル、C1 〜C6 アルケニル、C1 〜C3 アルキルで置換されていてもよいC3 〜C6 シクロアルキルまたはベンジルであるか、あるいはT4 、T5 及びT6 のうちの2個が、それぞれが結合している窒素原子と共に酸素原子、窒素原子もしくは硫黄原子を含有していてもよい5員環、6員環、7員環または8員環基を形成するものであり、
X及びZは、各々独立して、ハロゲン、C1 〜C4 アルキル、C1 〜C4 ハロアルキル、C1 〜C4 アルコキシ、C1 〜C4 ハロアルコキシ、C1 〜C4 アルキルスルフェニル、C1 〜C4 アルキルスルフィニル、C1 〜C4 アルキルスルホニル、C2 〜C5 アルケニルスルフェニル、C2 〜C5 アルケニルスルフィニル、C2 〜C5 アルケニルスルホニル、C1 〜C4 ハロアルキルスルフェニル、C1 〜C4 ハロアルキルスルフィニル、C1 〜C4 ハロアルキルスルホニル、NO2 、CN、CHO、OH、-NU 1 U 2 、フェニル、フェノキシまたはC2 〜C5 アルコキシカルボニルの中から任意に選ばれる置換基(但し、その置換基が2個以上の場合は同一か相互に異なってもよい。)であって、その置換基の数は1、2、3、4または5個であり、
7 及びT8 は、各々独立に、H、フェニル、ベンジルまたはC1 〜C6 アルキルであるか、あるいはT7 とT8 とが結合している炭素原子と共に5員環、6員環、7員環または8員環を形成してもよく、
U 1 及びU 2 は、各々独立に、H、C1 〜C6 アルキル、C2 〜C5 アルキルカルボニル、フェニルまたはベンジルを表すか、U 1 とU 2 とが結合している炭素原子と共に5員環、6員環、7員環または8員環を形成してもよい。]
で表されるエチレン誘導体。
【請求項2】
Qが、Rで置換されていてもよい複素環基(但し、この複素環基は、オキサゾリル、チアゾリル、ピラゾリルまたは1,2,3−トリアゾリルである。)であり、
Aが、Wで置換されていてもよいフェニル、Wで置換されていてもよいナフチルまたはYで置換されていてもよい複素環基(但し、この複素環基は、チエニル、フリル、ピロリル、オキサゾリル、イソキサゾリル、チアゾリル、イソチアゾリル、イミダゾリル、1,2,3−チアジアゾリル、1,2,3−トリアゾリル、ピリジニル、ピリミジニルまたはピラジニルである。)であり、
Bが、H、C1 〜C4 アルキル、C1 〜C4 ハロアルキル、C2 〜C4 アルコキシアルキル、CH3 OC2 4 OCH2 、C1 〜C4 アルキルスルホニル、ハロゲンもしくはC1 〜C4 アルキルで置換されていてもよいフェニルスルホニル、−SO2 CF3 、C2 〜C8 ジアルキルアミノスルホニル、C2 〜C9 ジアルキルアミノチオカルボニル、C3 〜C9 アルコキシカルボニルアルキル、−C(=O)T1 、−P(=O)T2 3 、−P(=S)T2 3 、アルカリ金属原子、アルカリ土類金属原子またはNHT4 5 6 であり、
1 が、C1 〜C20アルキル、C2 〜C6 アルケニル、C1 〜C4 ハロアルキル、C1 〜C4 アルコキシ−C1 〜C4 アルキル、ハロゲンもしくはC1 〜C4 アルキルで置換されていてもよいフェニルで置換されたC1 〜C4 アルキル、C3 〜C6 ハロシクロアルキル、C1 〜C3 アルキルで置換されていてもよいC3 〜C6 シクロアルキル、ハロゲンもしくはC1 〜C4 アルキルで置換されていてもよいフェニルで置換されたシクロアルキル、ハロゲンもしくはC1 〜C4 アルキルで置換されていてもよいフェニルとC1 〜C4 アルキルで置換されたシクロプロピル、ハロゲンもしくはC1 〜C4 アルコキシで置換されていてもよいフェニルとハロゲンで置換されたC3 〜C4 シクロアルキル、ハロゲンで置換されていてもよいC2 〜C4 アルケニルとC1 〜C4 アルキルで置換されたシクロプロピル、ハロゲンもしくはC1 〜C4 アルキルで置換されていてもよいフェニルで置換されたC2 〜C4 アルケニル、C1 〜C12アルコキシ、C1 〜C4 ハロアルコキシ、C2 〜C5 アルケニルオキシ、C1 〜C3 アルキルで置換されていてもよいC3 〜C6 シクロアルコキシ、ベンジルオキシ、C2 〜C5 アルコキシカルボニル、Zで置換されていてもよいフェニル、Zで置換されていてもよいフェノキシ、フェニルチオ、ナフチルまたはZで置換されていてもよい複素環基(但し、この複素環基はチエニル、フリル、オキサゾリル、チアゾリル、ピラゾリルまたはピリジニルの中から選ばれる。)である請求項1記載のエチレン誘導体。
【請求項3】
Qが、Rで置換されていてもよい複素環基(但し、この複素環基は、
【化2】
【化3】
である。)であり、
Aが、Wで置換されていてもよいフェニル、Wで置換されていてもよいナフチルまたはYで置換されていてもよい複素環基(但し、この複素環基は、
【化4】
【化5】
である。)であり、
但し、(b)Qが、Q−12の場合は、Aは、Wで置換されていてもよいナフチルまたはYで置換されていてもよい複素環基(この複素環基はA−1、A−2、A−3、A−4、A−5、A−6、A−7、A−8、A−9、A−10、A−11、A−15、A−16、A−17、A−18、A−19、A−20、A−21、A−43、A−44、A−45、A−46、A−47、A−48、A−49、A−54、A−55、A−56、A−57、A−58、A−59またはA−60である。)であり、
(d)Qが、Q−43、Q−44、Q−45、Q−46またはQ−49の場合は、Aは、Wで置換されていてもよいナフチルまたはYで置換されていてもよい複素環基(この複素環基はA−1、A−2、A−3、A−4、A−5、A−6、A−7、A−8、A−9、A−10、A−11、A−15、A−16、A−17、A−18、A−19、A−20、A−21、A−43、A−44、A−45、A−46、A−47、A−48、A−49、A−54、A−55、A−56、A−57、A−58、A−59またはA−60である。)であり、
1 が、ハロゲン、C1 〜C10アルキル、C2 〜C6 アルケニル、C2 〜C6 アルキニル、C1 〜C6 ハロアルキル、C1 〜C6 アルコキシ、C2 〜C6 アルケニルオキシ、NO2 、CN、-NU 1 U 2 、OH、C2 〜C7 アルコキシカルボニル、C2 〜C4 アルコキシアルキル、C2 〜C4 アルキルカルボニル、Xで置換されていてもよいフェニル、Xで置換されていてもよいピリジル、Xで置換されていてもよいチエニルおよび−N=CT7 8 (但し、T7 及びT8 は各々独立に、H、フェニル、ベンジルまたはC1 〜C6 アルキルであるか、T7 とT8 とが結合している炭素原子と共に5員環、6員環、7員環または8員環を形成してもよい。)であるか、または隣接したRと共にアルキレン鎖として5員環、6員環、7員環もしくは8員環を形成してもよく、
1 は、ハロゲン、C1 〜C10アルキル、C1 〜C6 ハロアルキル、C1 〜C6 アルコキシ、C2 〜C6 アルケニルオキシ、NO2 、CN、-NU 1 U 2 、OH、C2 〜C7 アルコキシカルボニル、C2 〜C4 アルコキシアルキル、Xで置換されていてもよいフェニル
および−N=CT7 8 (但し、T7 及びT8 は各々独立に、H、フェニル、ベンジルまたはC1 〜C6 アルキルであるか、T7 とT8 とが結合している炭素原子と共に5員環、6員環、7員環または8員環を形成してもよい。)であるか、または隣接したY1 と共にアルキレン鎖として5員環、6員環、7員環もしくは8員環を形成してもよく、
Xが、ハロゲン、C1 〜C4 アルキル、C1 〜C4 ハロアルキル、C1 〜C4 アルコキシ、C1 〜C4 ハロアルコキシ、C1 〜C4 アルキルスルフェニル、C1 〜C4 アルキルスルフィニル、C1 〜C4 アルキルスルホニル、C2 〜C5 アルケニルスルフェニル、C2 〜C5 アルケニルスルフィニル、C2 〜C5 アルケニルスルホニル、C1 〜C4 ハロアルキルスルフェニル、C1 〜C4 ハロアルキルスルフィニル、C1 〜C4 ハロアルキルスルホニル、NO2 、CN、CHO、OH、-NU 1 U 2 、フェニル、フェノキシまたはC2 〜C5 アルコキシカルボニルの中から任意に選ばれる1ないし4個の置換基(但し、その置換基が2個以上の場合は同一か相互に異なってもよい。)であり、
Zが、ハロゲン、C1 〜C4 アルキル、C1 〜C4 ハロアルキル、C1 〜C4 アルコキシ、C1 〜C4 ハロアルコキシ、C1 〜C4 アルキルスルフェニル、C1 〜C4 アルキルスルフィニル、C1 〜C4 アルキルスルホニル、C1 〜C4 アルケニルスルフェニル、C1 〜C4 アルケニルスルフィニル、C1 〜C4 アルケニルスルホニル、NO2 、CN、-NU 1 U 2 、フェニル、フェノキシおよびC2 〜C5 アルコキシカルボニルの中から任意に選ばれる1ないし4個の置換基( 但し、その置換基が2個以上の場合は同一か相互に異なってもよい) であり、
mは、置換基の数を表し、0、1、2または3であり、
nは、置換基の数を表し、0、1、2、3または4であり、
pは、置換基の数を表し、0、1または2であり、
qは、置換基の数を表し、0または1(但し、m、n及びpが2以上の整数を表す場合は、その置換基は同一でも異なっていてもよい。)である請求項2記載のエチレン誘導体。
【請求項4】
Qが、Rで置換されていてもよいオキサゾリルまたはRで置換されていてもよい1,2,3−トリアゾリルである請求項2記載のエチレン誘導体。
【請求項5】
Qが、Rで置換されていてもよいチアゾリルである請求項2記載のエチレン誘導体。
【請求項6】
Qが、Rで置換されていてもよいピラゾリルである請求項2記載のエチレン誘導体。
【請求項7】
Qが、Q−9、Q−10、Q−11、Q−12、Q−13、Q−14、Q−25、Q−26、Q−27、Q−28、Q−29、Q−30、Q−44、Q−45、Q−46またはQ−47である請求項3記載のエチレン誘導体。
【請求項8】
Qが、Q−10、Q−44、Q−45、Q−46またはQ−47である請求項7記載のエチレン誘導体。
【請求項9】
Qが、Q−12、Q−13またはQ−14である請求項7記載のエチレン誘導体。
【請求項10】
Qが、Q−25、Q−26、Q−27、Q−28、Q−29またはQ−30である請求項7記載のエチレン誘導体。
【請求項11】
Aが、Wで置換されていてもよいフェニル、Yで置換されていてもよいピリジニルまたはYで置換されていてもよいピリミジニルである請求項2記載のエチレン誘導体。
【請求項12】
Qが、Q−44、Q−45、Q−46、
【化6】
であり、
Aが、
【化7】
であり、
2 が、ハロゲン、C1 〜C4 アルキル、C1 〜C4 ハロアルキル、C1 〜C4 アルコキシ、NO2 、CN、C2 〜C5 アルコキシカルボニルであり、
3 が、ハロゲン、C1 〜C4 アルキル、C1 〜C6 ハロアルキル、C2 〜C4 アルコキシアルキル、Xで置換されていてもよいフェニルである請求項3記載のエチレン誘導体。
【請求項13】
下記の化合物群から選ばれたいずれかの請求項1記載のエチレン誘導体。
【化8】
【請求項14】
請求項1〜13のいずれか一項記載のエチレン誘導体の1種以上を有効成分として含有することを特徴とする害虫防除剤。
【発明の詳細な説明】【技術分野】
【0001】
本発明は、新規なエチレン誘導体ならびに該誘導体を有効成分として含有することを特徴とする農薬及び水中生物付着防止剤に関するものである。本発明における農薬とは、殺虫剤、殺ダニ剤、殺線虫剤、除草剤、殺菌剤等であり、特に農園芸、畜産、衛生分野の有害生物防除剤である。また水中生物付着防止剤とは漁網、船舶の船底、ブイなどの海中に置かれる設備、海洋構築物、火力または原子力発電所の復水器冷却水系、化学工業などの熱交換器冷却用水の取水路、水中構築物あるいは貯水池などに貝類や藻類などの有害な水中生物が付着するのを防止するための薬剤である。
【背景技術】
【0002】
アクリロニトリル誘導体に関しては、2′−クロル−3−ヒドロキシ−2−(4−フェニル−2−チアゾリル)−ケイ皮酸ニトリルが特開昭53−92769号公報に殺虫剤として記載されており、国際特許出願公開公報(WO-95 /29591 号公報)には、水中生物付着防止剤としての用途が記載されている。また、特開昭60−11452号公報には、除草剤として2−(4−クロロフェニル)−3−(3−ピリジニル)−3−オキソプロピオニトリルが記載され、特開昭60−11401号公報には、殺菌剤として前記化合物が記載されている。
【0003】
【特許文献1】特開昭53−92769号公報
【特許文献2】WO-95 /29591 号公報
【特許文献3】特開昭60−11452号公報
【特許文献4】特開昭60−11401号公報
【発明の開示】
【発明が解決しようとする課題】
【0004】
殺虫剤や殺菌剤の長年にわたる使用により、近年、病害虫が抵抗性を獲得し、従来の殺虫剤や殺菌剤による防除が困難になっている。また殺虫剤の一部は毒性が高く、あるものは残留性により生態系を乱しつつある。よって低毒性かつ低残留性の新規な殺虫剤や殺菌剤の開発が常に期待されている。
【0005】
また、海中及び淡水における水中生物の付着繁殖を防止するために、ビストリブチルスズオキシド等の有機スズ化合物、硫酸銅や亜酸化銅等の銅化合物などを含有する防汚塗料が使用されている。しかし、有機スズ化合物は水中生物の付着防止には有効であるものの毒性が強く、特に魚介類の体内蓄積が著しく、環境汚染を進行させるため現在規制の対象となっている。銅化合物は取水路や船底部用の防汚塗料に広く使用されてはいるが、スズ化合物と同様に重金属である銅を含有しているため、将来の環境汚染が懸念され、好ましい水中生物付着防止剤とは云えず、生態系への影響や二次汚染の少ない水中生物付着防止剤が望まれている。
【課題を解決するための手段】
【0006】
本発明者らは、上記の課題解決にあたり、低薬量で優れた有害生物防除活性を示し、かつホ乳動物、魚類および益虫等の非標的生物に対してほとんど悪影響がない農薬及び水中生物付着防止剤を開発する為に研究を続けた結果、下記の化合物群が安全性が高く優れた有害生物防除活性及び水中生物付着防止活性を示すことを見出し、本発明を完成した。
すなわち本発明は、下記の〔1〕〜〔25〕に関するものである。
〔1〕 式(I)
【0007】
【化1】
[式中、Qは、Gで置換されていてもよいフェニル、Gで置換されていてもよいナフチルまたはRで置換されていてもよい複素環基(但し、この複素環基は、チエニル、フリル、ピロリル、オキサゾリル、イソキサゾリル、チアゾリル、イソチアゾリル、ピラゾリル、イミダゾリル、1,3,4−オキサジアゾリル、1,2,4−オキサジアゾリル、1,3,4−チアジアゾリル、1,2,4−チアジアゾリル、1,2,4−トリアゾリル、1,2,3−チアジアゾリル、1,2,3−トリアゾリル、1,2,3,4−テトラゾリル、ピリジニル、ピリミジニル、ピラジニル、ピリダジニル、1,3,5−トリアジニル、1,2,4−トリアジニル、1,2,4,5−テトラジニル、ピラゾリニル、イミダゾリニル、オキサゾリニル、イソキサゾリニル、チアゾリニル、イミダゾリノン、イミダゾリジンジオン、3(2H)−ピリダジノン、ベンゾチアゾリル、ベンゾイミダゾリル、インダゾリル、ベンゾオキサゾリル、キノリニル、イソキノリニル、キノキサリニル、フタラジニル、シンノリニルまたはキナゾリニルである。)であり、
Aは、Wで置換されていてもよいフェニル、Wで置換されていてもよいナフチルまたはYで置換されていてもよい複素環基(但し、この複素環基は、チエニル、フリル、ピロリル、オキサゾリル、イソキサゾリル、チアゾリル、イソチアゾリル、ピラゾリル、イミダゾリル、1,3,4−オキサジアゾリル、1,2,4−オキサジアゾリル、1,3,4−チアジアゾリル、1,2,4−チアジアゾリル、1,2,4−トリアゾリル、1,2,3−チアジアゾリル、1,2,3−トリアゾリル、1,2,3,4−テトラゾリル、ピリジニル、ピリミジニル、ピラジニル、ピリダジニル、1,3,5−トリアジニル、1,2,4−トリアジニル、ピラゾリニル、イミダゾリニル、オキサゾリニル、イソキサゾリニル、チアゾリニル、3(2H)−ピリダジノン、ベンゾチアゾリル、ベンゾイミダゾリル、インダゾリル、ベンゾオキサゾリル、キノリニル、イソキノリニル、キノキサリニル、フタラジニル、シンノリニルまたはキナゾリニルである。)であり、
但し、(a) Qが、Rで置換されていてもよいチエニル、Rで置換されていてもよいフリル、Rで置換されていてもよいキノリルまたはRで置換されていてもよいイソキノリルの場合は、Aは、Wで置換されていてもよいフェニル、Wで置換されていてもよいナフチルまたはYで置換されていてもよい複素環基(この複素環基はピロリル、オキサゾリル、イソキサゾリル、チアゾリル、イソチアゾリル、ピラゾリル、イミダゾリル、1,3,4−オキサジアゾリル、1,2,4−オキサジアゾリル、1,3,4−チアジアゾリル、1,2,4−チアジアゾリル、1,2,4−トリアゾリル、1,2,3−チアジアゾリル、1,2,3−トリアゾリル、1,2,3,4−テトラゾリル、ピリミジニル、ピラジニル、ピリダジニル、1,3,5−トリアジニル、1,2,4−トリアジニル、ピラゾリニル、イミダゾリニル、オキサゾリニル、イソキサゾリニル、チアゾリニル、3(2H)−ピリダジノン、ベンゾチアゾリル、ベンゾイミダゾリル、インダゾリル、ベンゾオキサゾリル、キノキサリニル、フタラジニル、シンノリニルまたはキナゾリニルである。)であり、
(b) Qが、Rで置換されていてもよい2−チアゾリルの場合は、Aは、Wで置換されていてもよいナフチルまたはYで置換されていてもよい複素環基(この複素環基はチエニル、フリル、ピロリル、オキサゾリル、イソキサゾリル、チアゾリル、イソチアゾリル、ピラゾリル、イミダゾリル、1,3,4−オキサジアゾリル、1,2,4−オキサジアゾリル、1,3,4−チアジアゾリル、1,2,4−チアジアゾリル、1,2,4−トリアゾリル、1,2,3−チアジアゾリル、1,2,3−トリアゾリル、1,2,3,4−テト
ラゾリル、ピリジニル、ピリミジニル、ピラジニル、ピリダジニル、1,3,5−トリアジニル、1,2,4−トリアジニル、ピラゾリニル、イミダゾリニル、オキサゾリニル、イソキサゾリニル、チアゾリニル、3(2H)−ピリダジノン、ベンゾチアゾリル、ベンゾイミダゾリル、インダゾリル、ベンゾオキサゾリル、キノリニル、イソキノリニル、キノキサリニル、フタラジニル、シンノリニルまたはキナゾリニルである。)であり、
(c) Qが、Rで置換されていてもよいピリジルの場合は、Aは、Yで置換されていてもよい複素環基(この複素環基はピロリル、オキサゾリル、イソキサゾリル、チアゾリル、イソチアゾリル、ピラゾリル、イミダゾリル、1,3,4−オキサジアゾリル、1,2,4−オキサジアゾリル、1,3,4−チアジアゾリル、1,2,4−チアジアゾリル、1,2,4−トリアゾリル、1,2,3−チアジアゾリル、1,2,3−トリアゾリル、1,2,3,4−テトラゾリル、ピラジニル、1,3,5−トリアジニル、1,2,4−トリアジニル、ピラゾリニル、イミダゾリニル、オキサゾリニル、イソキサゾリニル、チアゾリニル、3(2H)−ピリダジノン、ベンゾチアゾリル、ベンゾイミダゾリル、インダゾリル、ベンゾオキサゾリル、キノキサリニル、フタラジニル、シンノリニルまたはキナゾリニルである。)であり、
(d) Qが、Rで置換されていてもよいイソチアゾリル、Rで置換されていても よい1,2,3−トリアゾリルまたはRで置換されていてもよいベンゾオキサゾリルの場合は、Aは、Wで置換されていてもよいナフチルまたはYで置換されていてもよい複素環基(この複素環基はチエニル、フリル、ピロリル、オキサゾリル、イソキサゾリル、チアゾリル、イソチアゾリル、ピラゾリル、イミダゾリル、1,3,4−オキサジアゾリル、1,2,4−オキサジアゾリル、1,3,4−チアジアゾリル、1,2,4−チアジアゾリル、1,2,4−トリアゾリル、1,2,3−チアジアゾリル、1,2,3−トリアゾリル、1,2,3,4−テトラゾリル、ピリジニル、ピリミジニル、ピラジニル、ピリダジニル、1,3,5−トリアジニル、1,2,4−トリアジニル、ピラゾリニル、イミダゾリニル、オキサゾリニル、イソキサゾリニル、チアゾリニル、3(2H)−ピリダジノン、ベンゾチアゾリル、ベンゾイミダゾリル、インダゾリル、ベンゾオキサゾリル、キノリニル、イソキノリニル、キノキサリニル、フタラジニル、シンノリニルまたはキナゾリニルである。)であり、
(e) Qが、Rで置換されていてもよい1,2,4−トリアゾリルの場合は、Aは、Yで置換されていてもよい複素環基(この複素環基はチエニル、フリル、ピロリル、オキサゾリル、イソキサゾリル、チアゾリル、イソチアゾリル、ピラゾリル、イミダゾリル、1,3,4−オキサジアゾリル、1,2,4−オキサジアゾリル、1,3,4−チアジアゾリル、1,2,4−チアジアゾリル、1,2,4−トリアゾリル、1,2,3−チアジアゾリル、1,2,3−トリアゾリル、1,2,3,4−テトラゾリル、ピリミジニル、ピラジニル、ピリダジニル、1,3,5−トリアジニル、1,2,4−トリアジニル、ピラゾリニル、イミダゾリニル、オキサゾリニル、イソキサゾリニル、チアゾリニル、3(2H)−ピリダジノン、ベンゾチアゾリル、ベンゾイミダゾリル、インダゾリル、ベンゾオキサゾリル、キノリニル、イソキノリニル、キノキサリニル、フタラジニル、シンノリニルまたはキナゾリニルである。)であり、
(f) Qが、Rで置換されていてもよいベンゾチアゾリルの場合は、Aは、Wで置換されていてもよいナフチルまたはYで置換されていてもよい複素環基(この複素環基はフリル、ピロリル、オキサゾリル、イソキサゾリル、チアゾリル、イソチアゾリル、ピラゾリル、イミダゾリル、1,3,4−オキサジアゾリル、1,2,4−オキサジアゾリル、1,3,4−チアジアゾリル、1,2,4−チアジアゾリル、1,2,4−トリアゾリル、1,2,3−チアジアゾリル、1,2,3−トリアゾリル、1,2,3,4−テトラゾリル、ピリジニル、ピリミジニル、ピラジニル、ピリダジニル、1,3,5−トリアジニル、1,2,4−トリアジニル、ピラゾリニル、イミダゾリニル、オキサゾリニル、イソキサゾリニル、チアゾリニル、3(2H)−ピリダジノン、ベンゾチアゾリル、ベンゾイミダゾリル、インダゾリル、ベンゾオキサゾリル、キノリニル、イソキノリニル、キノキサリニル、フタラジニル、シンノリニルまたはキナゾリニルである。)であり、
(g) Qが、Rで置換されていてもよいベンゾイミダゾリルの場合は、Aは、Wで置換されていてもよいナフチルまたはYで置換されていてもよい複素環基(この複素環基はピロリル、オキサゾリル、イソキサゾリル、チアゾリル、イソチアゾリル、ピラゾリル、イミダゾリル、1,3,4−オキサジアゾリル、1,2,4−オキサジアゾリル、1,3,4−チアジアゾリル、1,2,4−チアジアゾリル、1,2,4−トリアゾリル、1,2,3−チアジアゾリル、1,2,3−トリアゾリル、1,2,3,4−テトラゾリル、ピラジニル、1,3,5−トリアジニル、1,2,4−トリアジニル、ピラゾリニル、イミダゾリニル、オキサゾリニル、イソキサゾリニル、チアゾリニル、3(2H)−ピリダジノン、ベンゾチアゾリル、ベンゾイミダゾリル、インダゾリル、ベンゾオキサゾリル、キノリニル、イソキノリニル、キノキサリニル、フタラジニル、シンノリニルまたはキナゾリニルである。)であり、
(h) Qが、Gで置換されていてもよいフェニルの場合は、Aは、Yで置換されていてもよい複素環基(この複素環基はピロリル、オキサゾリル、イソキサゾリル、チアゾリル、イソチアゾリル、ピラゾリル、1,3,4−オキサジアゾリル、1,2,4−オキサジアゾリル、1,3,4−チアジアゾリル、1,2,4−チアジアゾリル、1,2,4−トリアゾリル、1,2,3−チアジアゾリル、1,2,3−トリアゾリル、1,2,3,4−テトラゾリル、ピラジニル、ピリダジニル、1,3,5−トリアジニル、1,2,4−トリアジニル、ピラゾリニル、イミダゾリニル、オキサゾリニル、イソキサゾリニル、チアゾリニル、3(2H)−ピリダジノン、ベンゾチアゾリル、ベンゾイミダゾリル、インダゾリル、ベンゾオキサゾリル、キノキサリニル、フタラジニル、シンノリニルまたはキナゾリニルである。)であり、
(i) Qが、Gで置換されていてもよいナフチルの場合は、Aは、Yで置換されていてもよい複素環基(この複素環基はチエニル、ピロリル、オキサゾリル、イソキサゾリル、チアゾリル、イソチアゾリル、ピラゾリル、イミダゾリル、1,3,4−オキサジアゾリル、1,2,4−オキサジアゾリル、1,3,4−チアジアゾリル、1,2,4−チアジアゾリル、1,2,4−トリアゾリル、1,2,3−チアジアゾリル、1,2,3−トリアゾリル、1,2,3,4−テトラゾリル、ピリジニル、ピリミジニル、ピラジニル、ピリダジニル、1,3,5−トリアジニル、1,2,4−トリアジニル、ピラゾリニル、イミダゾリニル、オキサゾリニル、イソキサゾリニル、チアゾリニル、3(2H)−ピリダジノン、ベンゾチアゾリル、ベンゾイミダゾリル、インダゾリル、ベンゾオキサゾリル、キノリニル、イソキノリニル、キノキサリニル、フタラジニル、シンノリニルまたはキナゾリニルである。)であり、
Bは、H、C1 〜C4 アルキル、C1 〜C4 ハロアルキル、C2 〜C4 アルコキシアルキル、CH3 SCH2 、CH3 OC2 4 OCH2 、ハロゲンもしくはC1 〜C4 アルキルで置換されていてもよいフェニルで置換されたC1 〜C4 アルキル、ハロゲンもしくはC1 〜C4 アルキルで置換されていてもよいベンゾイルで置換されたC1 〜C4 アルキル、テトラヒドロピラニル、(CH3 3 Si、C1 〜C4 アルキルスルホニル、ハロゲンもしくはC1 〜C4 アルキルで置換されていてもよいフェニルスルホニル、−SO2 CF3 、C1 〜C4 モノアルキルアミノスルホニル、C2 〜C8 ジアルキルアミノスルホニル、フェニルアミノスルホニル、C2 〜C5 モノアルキルアミノチオカルボニル、C3 〜C9 ジアルキルアミノチオカルボニル、C2 〜C5 シアノアルキル、C3 〜C9 アルコキシカルボニルアルキル、−C(=O)T1 、−P(=O)T2 3 、−P(=S)T2 3 、アルカリ金属原子、アルカリ土類金属原子またはNHT4 5 6 であり、
但し、Qが2−チアゾリルおよび2−ベンゾチアゾリルの場合、BはC1 〜C4 アルキル、C1 〜C4 ハロアルキル、C2 〜C4 アルコキシアルキル、CH3 SCH2 、CH3 OC2 4 OCH2 、ハロゲンもしくはC1 〜C4 アルキルで置換されていてもよいフェニルで置換されたC1 〜C4 アルキル、ハロゲンもしくはC1 〜C4 アルキルで置換されていてもよいベンゾイルで置換されたC1 〜C4 アルキル、テトラヒドロピラニル、(CH3 3 Si、C1 〜C4 アルキルスルホニル、ハロゲンもしくはC1 〜C4 アルキルで置換されていてもよいフェニルスルホニル、−SO2 CF3 、C1 〜C4 モノアルキル
アミノスルホニル、C2 〜C8 ジアルキルアミノスルホニル、フェニルアミノスルホニル、C2 〜C5 モノアルキルアミノチオカルボニル、C3 〜C9 ジアルキルアミノチオカルボニル、C2 〜C5 シアノアルキ ル、C3 〜C9 アルコキシカルボニルアルキル、−C(=O)T1 、−P(=O)T2 3 または−P(=S)T2 3 であり、
Eは、C1 〜C4 アルキルもしくはC1 〜C4 ハロアルキルで置換されていてもよい複素環基(但し、この複素環基は2−オキサゾリル、2−チアゾリル、2−イミダゾリル、1,2,4−トリアゾール−3−イル、1,2,4−オキサジアゾール−3−イル、1,2,4−チアジアゾール−3−イル、1,3,4−オキサジアゾール−2−イル、5−テトラゾリル、2−オキサゾリニルまたは1,2,4,5−テトラジン−3−イルである。)、ハロゲン、C2 〜C4 アルキニル、Zで置換されていてもよいフェニルエチニル、C1 〜C4 ハロアルキル、CN、イソニトリル、NO2 、N3 、CHO、C2 〜C5 アルキルカルボニル、C2 〜C5 アルコキシカルボニル、C3 〜C5 アルケニルオキシカルボニル、C2 〜C4 アルキルアミノカルボニル、C3 〜C9 ジアルキルアミノカルボニル、Zで置換されていてもよいベンゾイル、アミノチオカルボニル、C1 〜C4 アルキルスルフェニル、C1 〜C4 アルキルスルフィニル、C1 〜C4 アルキルスルホニル基、Zで置換されていてもよいフェニルスルフェニル、Zで置換されていてもよいフェニルスルフィニル、Zで置換されていてもよいフェニルスルホニル、−P(=O)T2 3 または−P(=S)T2 3 であり、
Gは、ハロゲン、C1 〜C10アルキル、C2 〜C4 シアノアルキル、ハロゲンもしくはC1 〜C4 アルキルで置換されていてもよいフェニルで置換されたC1 〜C4 アルキル、C2 〜C6 アルケニル、C2 〜C6 アルキニル、C1 〜C6 ハロアルキル、C2 〜C6 ハロアルケニル、C2 〜C6 ハロアルキニル、C3 〜C6 ハロシクロアルキル、C1 〜C3 アルキルで置換されていてもよいC3 〜C6 シクロアルキル、C1 〜C10アルコキシ、C2 〜C6 アルケニルオキシ、C2 〜C6 アルキニルオキシ、C1 〜C4 ハロアルコキシ、C2 〜C6 ハロアルケニルオキシ、C2 〜C6 ハロアルキニルオキシ、C1 〜C4 アルキルスルフェニル、C1 〜C4 アルキルスルフィニル、C1 〜C4 アルキルスルホニル、C2 〜C6 アルケニルスルフェニル、C2 〜C6 アルケニルスルフィニル、C2 〜C6 アルケニルスルホニル、C2 〜C6 アルキニルスルフェニル、C2 〜C6 アルキニルスルフィニル、C2 〜C6 アルキニルスルホニル、C1 〜C4 ハロアルキルスルフェニル、C1 〜C4 ハロアルキルスルフィニル、C1 〜C4 ハロアルキルスルホニル、C2 〜C6 ハロアルケニルスルフェニル、C2 〜C6 ハロアルケニルスルフィニル、C2 〜C6 ハロアルケニルスルホニル、C2 〜C6 ハロアルキニルスルフェニル、C2 〜C6 ハロアルキニルスルフィニル、C2 〜C6 ハロアルキニルスルホニル、CHO、NO2 、CN、-NU 1 U 2 、OH、ナフチル、ハロゲンもしくはC1 〜C4 アルキルで置換されていてもよいフェニルで置換されたメトキシ、C2 〜C7 アルコキシカルボニル、C2 〜C4 アルコキシアルキル、C2 〜C4 アルキルカルボニル、C2 〜C4 ハロアルキルカルボニル、C2 〜C5 アルキルカルボニルオキシ、C2 〜C5 ハロアルキルカルボニルオキシ、C3 〜C7 ジアルキルアミノカルボニルオキシ、Zで置換されていてもよいフェニル、Zで置換されていてもよいフェノキシ、Zで置換されていてもよいベンゾイル、Zで置換されていてもよいピリジル、Zで置換されていてもよいピリジルオキシ、Zで置換されていてもよいチエニル、隣接した置換位置で結合したメチレンジオキシ、隣接した置換位置で結合したハロメチレンジオキシおよび−N=CT7 8 (但し、T7 及びT8 は各々独立に、H、フェニル、ベンジルまたはC1 〜C6 アルキルであるか、T7 とT8 とが結合している炭素原子と共に5員環、6員環、7員環または8員環を形成してもよい。)の中から任意に選ばれる置換基(但し、その置換基が2個以上の場合は同一か相互に異なってもよい。)であって、その置換基の数は1、2、3または4個であるか、または隣接した置換位置で結合したアルキレン基によって形成される5員環、6員環、7員環もしくは8員環であり、
Rは、ハロゲン、C1 〜C10アルキル、ハロゲンもしくはC1 〜C4 アルキルで置換されていてもよいフェニルで置換されたC1 〜C4 アルキル、C2 〜C6 のアルケニル、C2 〜C6 アルキニル、C1 〜C6 ハロアルキル、C2 〜C6 ハロアルケニル、C2 〜C6
ハロアルキニル、C3 〜C6 ハロシクロアルキル、C1 〜C3 アルキルで置換されていてもよいC3 〜C6 シクロアルキル、C1 〜C6 アルコキシ、C2 〜C6 アルケニルオキシ、C2 〜C6 アルキニルオキシ、C1 〜C4 ハロアルコキシ、C2 〜C6 ハロアルケニルオキシ、C2 〜C6 ハロアルキニルオキシ、C1 〜C4 アルキルスルフェニル、C1 〜C4 アルキルスルフィニル、C1 〜C4 アルキルスルホニル、C2 〜C6 アルケニルスルフェニル、C2 〜C6 アルケニルスルフィニル、C2 〜C6 アルケニルスルホニル、C2 〜C6 アルキニルスルフェニル、C2 〜C6 のアルキニルスルフィニル、C2 〜C6 アルキニルスルホニル、C1 〜C4 ハロアルキルスルフェニル、C1 〜C4 ハロアルキルスルフィニル、C1 〜C4 ハロアルキルスルホニル、C2 〜C6 ハロアルケニルスルフェニル、C2 〜C6 ハロアルケニルスルフィニル、C2 〜C6 ハロアルケニルスルホニル、C2 〜C6 ハロアルキニルスルフェニル、C2 〜C6 ハロアルキニルスルフィニル、C2 〜C6 ハロアルキニルスルホニル、NO2 、CN、-NU 1 U 2 、フェノキシ、OH、ナフチル、C2 〜C7 アルコキシカルボニル、C2 〜C4 アルコキシアルキル、C2 〜C4 アルキルカルボニル、C2 〜C5 アルキルカルボニルオキシ、C2 〜C5 ハロアルキルカルボニルオキシ、Xで置換されていてもよいベンゾイル、Xで置換されていてもよいフェニル、Xで置換されていてもよいピリジル、Xで置換されていてもよいチエニルおよび−N=CT7 8 の中から任意に選ばれる置換基(但し、その置換基が2個以上の場合は同一か相互に異なってもよい。)であって、その置換基の数は1、2、3または4個であるか、または隣接した置換位置で結合したアルキレン基によって形成される5員環、6員環、7員環もしくは8員環であり、
Yは、ハロゲン、C1 〜C10アルキル、C1 〜C6 ハロアルキル、C1 〜C6 アルコキシ、C2 〜C6 アルケニルオキシ、C2 〜C6 アルキニルオキシ、C1 〜C4 ハロアルコキシ、C2 〜C6 ハロアルケニルオキシ、C2 〜C6 ハロアルキニルオキシ、C1 〜C4 アルキルスルフェニル、C1 〜C4 アルキルスルフィニル、C1 〜C4 アルキルスルホニル、C2 〜C6 アルケニルスルフェニル、C2 〜C6 アルケニルスルフィニル、C2 〜C6 アルケニルスルホニル、C2 〜C6 アルキニルスルフェニル、C2 〜C6 アルキニルスルフィニル、C2 〜C6 アルキニルスルホニル、C1 〜C4 ハロアルキルスルフェニル、C1 〜C4 ハロアルキルスルフィニル、C1 〜C4 ハロアルキルスルホニル、C2 〜C6 ハロアルケニルスルフェニル、C2 〜C6 ハロアルケニルスルフィニル、C2 〜C6 ハロアルケニルスルホニル、C2 〜C6 ハロアルキニルスルフェニル、C2 〜C6 ハロアルキニルスルフィニル、C2 〜C6 ハロアルキニルスルホニル、NO2 、CN、-NU 1 U 2 、OH、C2 〜C7 アルコキシカルボニル、C2 〜C4 アルコキシアルキル、C2 〜C5 アルキルカルボニルオキシ、C2 〜C5 ハロアルキルカルボニルオキシ、C3 〜C7 ジアルキルアミノカルボニルオキシ、Xで置換されていてもよいフェニル、および−N=CT7 8 (但し、T7 及びT8 は各々独立に、H、フェニル、ベンジルまたはC1 〜C6 アルキルであるか、T7 とT8 とが結合している炭素原子と共に5員環、6員環、7員環または8員環を形成してもよい。)の中から任意に選ばれる置換基(但し、その置換基が2個以上の場合は同一か相互に異なってもよい。)であって、その置換基の数は1、2、3または4個であるか、または隣接した置換位置で結合したアルキレン基によって形成される5員環、6員環、7員環もしくは8員環であり、
Wは、ハロゲン、C1 〜C6 アルキル、C1 〜C4 ハロアルキル、C1 〜C4 アルコキシ、C1 〜C4 ハロアルコキシ、C1 〜C4 アルキルスルフェニル、C1 〜C4 アルキルスルフィニル、C1 〜C4 アルキルスルホニル、C1 〜C4 ハロアルキルスルフェニル、C1 〜C4 ハロアルキルスルフィニル、C1 〜C4 ハロアルキルスルホニル、C2 〜C4 アルケニル、C2 〜C4 ハロアルケニル、C2 〜C4 アルケニルオキシ、C2 〜C4 ハロアルケニルオキシ、C2 〜C4 アルケニルスルフェニル、C2 〜C4 アルケニルスルフィニル、C2 〜C4 アルケニルスルホニル、C2 〜C4 ハロアルケニルスルフェニル、C2 〜C4 ハロアルケニルスルフィニル、C2 〜C4 ハロアルケニルスルホニル、C2 〜C4 アルキニル、C2 〜C4 ハロアルキニル、C2 〜C4 アルキニルオキシ、C2 〜C4 ハロアルキニルオキシ、C2 〜C4 アルキニルスルフェニル、C2 〜C4 アルキニルスルフィ
ニル、C2 〜C4 アルキニルスルホニル、C2 〜C4 ハロアルキニルスルフェニル、C2 〜C4 ハロアルキニルスルフィニル、C2 〜C4 ハロアルキニルスルホニル、NO2 、CN、ホルミル、C2 〜C6 アルコキシカルボニル、C2 〜C6 アルキルカルボニル、C2 〜C6 ハロアルキルカルボニル、C2 〜C6 アルキルカルボニルオキシおよび-NU 1 U 2 の中から任意に選ばれる置換基(但し、その置換基が2個以上の場合は同一か相互に異なってもよい。)であって、その置換基の数は1、2、3、4または5個であり、
1 は、C1 〜C20アルキル、C2 〜C6 アルケニル、C1 〜C6 ハロアルキル、C1 〜C4 アルコキシ−C1 〜C4 アルキル、C3 〜C6 ハロシクロアルキル、ハロゲンもしくはC1 〜C4 アルキルで置換されていてもよいフェニルで置換されたC1 〜C4 アルキル、C1 〜C3 アルキルで置換されていてもよいC3 〜C6 シクロアルキル、ハロゲンもしくはC1 〜C4 アルキルで置換されていてもよいフェニルで置換されたシクロアルキル、ハロゲンもしくはC1 〜C4 アルキルで置換されていてもよいフェニルとC1 〜C4 アルキルで置換されたシクロプロピル、ハロゲンもしくはC1 〜C4 アルコキシで置換されていてもよいフェニルとハロゲンで置換されたC3 〜C4 シクロアルキル基、ハロゲンで置換されていてもよいC2 〜C4 アルケニルとC1 〜C4 アルキルで置換されたシクロプロピル基、ハロゲンもしくはC1 〜C4 アルキル基で置換されていてもよいフェニルで置換されたC2 〜C4 アルケニル、C1 〜C12アルコキシ、C1 〜C4 ハロアルコキシ、C2 〜C5 アルケニルオキシ、C1 〜C3 アルキルで置換されていてもよいC3 〜C6 シクロアルコキシ、ベンジルオキシ、C2 〜C5 アルコキシカルボニル、-NU 1 U 2 、フェニルアミノ、Zで置換されていてもよいフェニル、Zで置換されていてもよいフェノキシ、Zで置換されていてもよいフェニルチオ、Zで置換されていてもよいナフチルまたはZで置換されていてもよい5員環もしくは6員環の複素環基(但し、これらの複素環基はチエニル、フリル、ピロリル、オキサゾリル、イソキサゾリル、チアゾリル、イソチアゾリル、ピラゾリル、イミダゾリル、1,3,4−オキサジアゾリル、1,2,4−オキサジアゾリル、1,3,4−チアジアゾリル、1,2,4−チアジアゾリル、1,2,4−トリアゾリル、1,2,3−チアジアゾリル、1,2,3−トリアゾリル、1,2,3,4−テトラゾリル、ピリジニル、ピリミジニル、ピラジニル、ピリダジニル、1,3,5−トリアジニル、1,2,4−トリアジニル、ピラゾリニル、イミダゾリニル、オキサゾリニル、イソキサゾリニル、チアゾリニル及び3(2H)−ピリダジノンの中から選ばれる。)であり、
2 及びT3 は、各々独立に、OH、フェニル、C1 〜C6 アルキル、C1 〜C6 アルコキシまたはC1 〜C4 アルキルスルフェニルであり、
4 、T5 及びT6 は、各々独立に、H、C1 〜C6 アルキル、C1 〜C6 アルケニル、C1 〜C3 アルキル基で置換されていてもよいC3 〜C6 シクロアルキル基またはベンジルであるか、あるいはT4 、T5 及びT6 のうちの2個が、それぞれが結合している窒素原子と共に酸素原子、窒素原子もしくは硫黄原子を含有していてもよい5員環、6員環、7員環または8員環基を形成するものであり、
X及びZは、各々独立して、ハロゲン、C1 〜C4 アルキル、C1 〜C4 ハロアルキル、C1 〜C4 アルコキシ、C1 〜C4 ハロアルコキシ、C1 〜C4 アルキルスルフェニル、C1 〜C4 アルキルスルフィニル、C1 〜C4 アルキルスルホニル、C2 〜C5 アルケニルスルフェニル、C2 〜C5 アルケニルスルフィニル、C2 〜C5 アルケニルスルホニル、C1 〜C4 ハロアルキルスルフェニル、C1 〜C4 ハロアルキルスルフィニル、C1 〜C4 ハロアルキルスルホニル、NO2 、CN、CHO、OH、-NU 1 U 2 、フェニル、フェノキシまたはC2 〜C5 アルコキシカルボニルの中から任意に選ばれる置換基(但し、その置換基が2個以上の場合は同一か相互に異なってもよい。)であって、その置換基の数は1、2、3、4または5個であり、
7 及びT8 は、各々独立に、H、フェニル、ベンジルまたはC1 〜C6 アルキルであるか、あるいはT7 とT8 とが結合している炭素原子と共に5員環、6員環、7員環または8員環を形成してもよく、
U 1 及びU 2 は、各々独立に、H、C1 〜C6 アルキル、C2 〜C5 アルキルカルボニ
ル、フェニルまたはベンジルを表すか、U 1 とU 2 とが結合している炭素原子と共に5員環、6員環、7員環または8員環を形成してもよい。]
で表されるエチレン誘導体。
【0008】
〔2〕 Qが、Gで置換されていてもよいフェニル、Gで置換されていてもよいナフチルまたはRで置換されていてもよい複素環基(但し、この複素環基は、チエニル、フリル、ピロリル、オキサゾリル、イソキサゾリル、チアゾリル、イソチアゾリル、ピラゾリル、イミダゾリル、1,3,4−オキサジアゾリル、1,2,4−オキサジアゾリル、1,3,4−チアジアゾリル、1,2,4−チアジアゾリル、1,2,4−トリアゾリル、1,2,3−トリアゾリル、1,2,3,4−テトラゾリル、ピリジニル、ピリミジニル、ピラジニル、ピリダジニル、1,3,5−トリアジニル、1,2,4−トリアジニル、1,2,4,5−テトラジニル、ピラゾリニル、イミダゾリニル、イミダゾリノン、イミダゾリジンジオンである。)であり、
Aが、Wで置換されていてもよいフェニル、Wで置換されていてもよいナフチルまたはYで置換されていてもよい複素環基(但し、この複素環基は、チエニル、フリル、ピロリル、オキサゾリル、イソキサゾリル、チアゾリル、イソチアゾリル、ピラゾリル、イミダゾリル、1,3,4−オキサジアゾリル、1,2,4−オキサジアゾリル、1,3,4−チアジアゾリル、1,2,4−チアジアゾリル、1,2,4−トリアゾリル、1,2,3−チアジアゾリル、1,2,3−トリアゾリル、1,2,3,4−テトラゾリル、ピリジニル、ピリミジニル、ピラジニル、ピリダジニル、1,3,5−トリアジニル、1,2,4−トリアジニル、ピラゾリニル、イミダゾリニルである。)であり、
Bが、H、C1 〜C4 アルキル、C1 〜C4 ハロアルキル、C2 〜C4 アルコキシアルキル、CH3 OC2 4 OCH2 、C1 〜C4 アルキルスルホニル、ハロゲンもしくはC1 〜C4 アルキルで置換されていてもよいフェニルスルホニル、−SO2 CF3 、C2 〜C8 ジアルキルアミノスルホニル、C2 〜C9 ジアルキルアミノチオカルボニル、C3 〜C9 アルコキシカルボニルアルキル、−C(=O)T1 、−P(=O)T2 3 、−P(=S)T2 3 、アルカリ金属原子、アルカリ土類金属原子またはNHT4 5 6 であり、
1 が、C1 〜C20アルキル、C2 〜C6 アルケニル、C1 〜C4 ハロアルキル、C1 〜C4 アルコキシ−C1 〜C4 アルキル、ハロゲンもしくはC1 〜C4 アルキルで置換されていてもよいフェニルで置換されたC1 〜C4 アルキル、C3 〜C6 ハロシクロアルキル、C1 〜C3 アルキルで置換されていてもよいC3 〜C6 シクロアルキル、ハロゲンもしくはC1 〜C4 アルキルで置換されていてもよいフェニルで置換されたシクロアルキル、ハロゲンもしくはC1 〜C4 アルキルで置換されていてもよいフェニルとC1 〜C4 アルキルで置換されたシクロプロピル、ハロゲンもしくはC1 〜C4 アルコキシで置換されていてもよいフェニルとハロゲンで置換されたC3 〜C4 シクロアルキル基、ハロゲンで置換されていてもよいC2 〜C4 アルケニルとC1 〜C4 アルキルで置換されたシクロプロピル基、ハロゲンもしくはC1 〜C4 アルキル基で置換されていてもよいフェニルで置換されたC2 〜C4 アルケニル、C1 〜C12アルコキシ、C1 〜C4 ハロアルコキシ、C2 〜C5 アルケニルオキシ、C1 〜C3 アルキルで置換されていてもよいC3 〜C6 シクロアルコキシ、ベンジルオキシ、C2 〜C5 アルコキシカルボニル、Zで置換されていてもよいフェニル、Zで置換されていてもよいフェノキシ、フェニルチオ、ナフチルまたはZで置換されていてもよい複素環基(但し、この複素環基はチエニル、フリル、オキサゾリル、チアゾリル、ピラゾリルまたはピリジニルの中から選ばれる。)である上記〔1〕記載のエチレン誘導体。
【0009】
〔3〕 Qが、Gで置換されていてもよいフェニル、Gで置換されていてもよいナフチルまたはRで置換されていてもよい複素環基(但し、この複素環基は、
【化2】
【化3】
【化4】
である。)であり、
Aが、Wで置換されていてもよいフェニル、Wで置換されていてもよいナフチルまたはYで置換されていてもよい複素環基(但し、この複素環基は、
【化5】
【化6】
【化7】
である。)であり、
但し、(a)Qが、Q−1、Q−2、Q−3またはQ−4の場合は、Aは、Wで置換されていてもよいフェニル、Wで置換されていてもよいナフチルまたはYで置換されていてもよい複素環基(この複素環基はA−5、A−6、A−7、A−8、A−9、A−10、A−11、A−12、A−13、A−14、A−15、A−16、A−17、A−18、A−19、A−20、A−21、A−22、A−23、A−24、A−25、A−26、A−27、A−28、A−29、A−30、A−31、A−32、A−33、A−34、A−35、A−36、A−37、A−38、A−39、A−40、A−41、A−42、A−43、A−44、A−45、A−46、A−47、A−48、A−49、A−50、A−51、A−52、A−53、A−57、A−58、A−59、A−60、A−61、A−62、A−63、A−64、A−65、A−66、A−67、A−68、A−69、A−70、A−71、A−72、A−73、A−74またはA−75である。)であり、
(b)Qが、Q−12の場合は、Aは、Wで置換されていてもよいナフチルまたはYで置換されていてもよい複素環基(この複素環基はA−1、A−2、A−3、A−4、A−5、A−6、A−7、A−8、A−9、A−10、A−11、A−12、A−13、A−14、A−15、A−16、A−17、A−18、A−19、A−20、A−21、A−22、A−23、A−24、A−25、A−26、A−27、A−28、A−29、A−30、A−31、A−32、A−33、A−34、A−35、A−36、A−37、A−38、A−39、A−40、A−41、A−42、A−43、A−44、A−45、A−46、A−47、A−48、A−49、A−50、A−51、A−52、A−53、A−54、A−55、A−56、A−57、A−58、A−59、A−60、A−61、A−62、A−63、A−64、A−65、A−66、A−67、A−68、A−69、A−70、A−71、A−72、A−73、A−74またはA−75である。)であり、
(c)Qが、Q−52、Q−53またはQ−54の場合は、Aは、Yで置換されていてもよい複素環基(この複素環基はA−5、A−6、A−7、A−8、A−9、A−10、A−11、A−12、A−13、A−14、A−15、A−16、A−17、A−18、A−19、A−20、A−21、A−22、A−23、A−24、A−25、A−26、A−27、A−28、A−29、A−30、A−31、A−32、A−33、A−34、A
−35、A−36、A−37、A−38、A−39、A−40、A−41、A−42、A−43、A−44、A−45、A−46、A−47、A−48、A−49、A−50、A−51、A−52、A−53、A−60、A−63、A−64、A−65、A−66、A−67、A−68、A−69、A−70、A−71、A−72、A−73、A−74またはA−75である。)であり、
(d)Qが、Q−23、Q−24、Q−43、Q−44、Q−45、Q−46またはQ−49の場合は、Aは、Wで置換されていてもよいナフチル基またはYで置換されていてもよい複素環基(この複素環基はA−1、A−2、A−3、A−4、A−5、A−6、A−7、A−8、A−9、A−10、A−11、A−12、A−13、A−14、A−15、A−16、A−17、A−18、A−19、A−20、A−21、A−22、A−23、A−24、A−25、A−26、A−27、A−28、A−29、A−30、A−31、A−32、A−33、A−34、A−35、A−36、A−37、A−38、A−39、A−40、A−41、A−42、A−43、A−44、A−45、A−46、A−47、A−48、A−49、A−50、A−51、A−52、A−53、A−54、A−55、A−56、A−57、A−58、A−59、A−60、A−61、A−62、A−63、A−64、A−65、A−66、A−67、A−68、A−69、A−70、A−71、A−72、A−73、A−74またはA−75である。)であり、
(e)Qが、Q−37、Q−38、Q−39、Q−40、Q−41またはQ−42の場合は、Aは、Yで置換されていてもよい複素環基(この複素環基はA−1、A−2、A−3、A−4、A−5、A−6、A−7、A−8、A−9、A−10、A−11、A−12、A−13、A−14、A−15、A−16、A−17、A−18、A−19、A−20、A−21、A−22、A−23、A−24、A−25、A−26、A−27、A−28、A−29、A−30、A−31、A−32、A−33、A−34、A−35、A−36、A−37、A−38、A−39、A−40、A−41、A−42、A−43、A−44、A−45、A−46、A−47、A−48、A−49、A−50、A−51、A−52、A−53、A−57、A−58、A−59、A−60、A−61、A−62、A−63、A−64、A−65、A−66、A−67、A−68、A−69、A−70、A−71、A−72、A−73、A−74またはA−75である。)であり、
(f)Qが、Gで置換されていてもよいフェニルの場合は、Aは、Yで置換されていてもよい複素環基(この複素環基はA−5、A−6、A−7、A−8、A−9、A−10、A−11、A−12、A−13、A−14、A−19、A−20、A−21、A−22、A−23、A−24、A−25、A−26、A−27、A−28、A−29、A−30、A−31、A−32、A−33、A−34、A−35、A−36、A−37、A−38、A−39、A−40、A−41、A−42、A−43、A−44、A−45、A−46、A−47、A−48、A−49、A−50、A−51、A−52、A−53、A−60、A−61、A−62、A−63、A−64、A−65、A−66、A−67、A−68、A−69、A−70、A−71、A−72、A−73、A−74またはA−75である。)であり、
(g)Qが、Gで置換されていてもよいナフチルの場合は、Aは、Yで置換されていてもよい複素環基(この複素環基はA−1、A−2、A−5、A−6、A−7、A−8、A−9、A−10、A−11、A−12、A−13、A−14、A−15、A−16、A−17、A−18、A−19、A−20、A−21、A−22、A−23、A−24、A−25、A−26、A−27、A−28、A−29、A−30、A−31、A−32、A−33、A−34、A−35、A−36、A−37、A−38、A−39、A−40、A−41、A−42、A−43、A−44、A−45、A−46、A−47、A−48、A−49、A−50、A−51、A−52、A−53、A−54、A−55、A−56、A−57、A−58、A−59、A−60、A−61、A−62、A−63、A−64、A−65、A−66、A−67、A−68、A−69、A−70、A−71、A−72、A−73、A−74またはA−75である。)であり、
1 が、ハロゲン、C1 〜C10アルキル、C2 〜C6 アルケニル、C2 〜C6 アルキニ
ル、C1 〜C6 ハロアルキル、C1 〜C6 アルコキシ、C2 〜C6 アルケニルオキシ、NO2 、CN、-NU 1 U 2 、OH、C2 〜C7 アルコキシカルボニル、C2 〜C4 アルコキシアルキル、C2 〜C4 アルキルカルボニル、Xで置換されていてもよいフェニル、Xで置換されていてもよいピリジル、Xで置換されていてもよいチエニルおよび−N=CT7 8 (但し、T7 及びT8 は各々独立に、H、フェニル、ベンジルまたはC1 〜C6 アルキルであるか、T7 とT8 とが結合している炭素原子と共に5員環、6員環、7員環または8員環を形成してもよい。)であるか、または隣接したRと共にアルキレン鎖として5員環、6員環、7員環もしくは8員環を形成してもよく、
1 は、ハロゲン、C1 〜C10アルキル、C1 〜C6 ハロアルキル、C1 〜C6 アルコキシ、C2 〜C6 アルケニルオキシ、NO2 、CN、-NU 1 U 2 、OH、C2 〜C7 アルコキシカルボニル、C2 〜C4 アルコキシアルキル、Xで置換されていてもよいフェニルおよび−N=CT7 8 (但し、T7 及びT8 は各々独立に、H、フェニル、ベンジルまたはC1 〜C6 アルキルであるか、T7 とT8 とが結合している炭素原子と共に5員環、6員環、7員環または8員環を形成してもよい。)であるか、または隣接したY1 と共にアルキレン鎖として5員環、6員環、7員環もしくは8員環を形成してもよく、
Xが、ハロゲン、C1 〜C4 アルキル、C1 〜C4 ハロアルキル、C1 〜C4 アルコキシ、C1 〜C4 ハロアルコキシ、C1 〜C4 アルキルスルフェニル、C1 〜C4 アルキルスルフィニル、C1 〜C4 アルキルスルホニル、C2 〜C5 アルケニルスルフェニル、C2 〜C5 アルケニルスルフィニル、C2 〜C5 アルケニルスルホニル、C1 〜C4 ハロアルキルスルフェニル、C1 〜C4 ハロアルキルスルフィニル、C1 〜C4 ハロアルキルスルホニル、NO2 、CN、CHO、OH、-NU 1 U 2 、フェニル、フェノキシまたはC2 〜C5 アルコキシカルボニルの中から任意に選ばれる1ないし4個の置換基(但し、その置換基が2個以上の場合は同一か相互に異なってもよい。)であり、
Zが、ハロゲン、C1 〜C4 アルキル、C1 〜C4 ハロアルキル、C1 〜C4 アルコキシ、C1 〜C4 ハロアルコキシ、C1 〜C4 アルキルスルフェニル、C1 〜C4 アルキルスルフィニル、C1 〜C4 アルキルスルホニル、C1 〜C4 アルケニルスルフェニル、C1 〜C4 アルケニルスルフィニル、C1 〜C4 アルケニルスルホニル、NO2 、CN、-NU 1 U 2 、フェニル、フェノキシおよびC2 〜C5 アルコキシカルボニルの中から任意に選ばれる1ないし4個の置換基( 但し、その置換基が2個以上の場合は同一か相互に異なってもよい) であり、
mは、置換基の数を表し、0、1、2または3であり、
nは、置換基の数を表し、0、1、2、3または4であり、
pは、置換基の数を表し、0、1または2であり、
qは、置換基の数を表し、0または1(但し、m、n及びpが2以上の整数を表す場合は、その置換基は同一でも異なっていてもよい。)である上記〔2〕記載のエチレン誘導体。
【0010】
〔4〕 Eが、CNである上記〔2〕記載のエチレン誘導体。
【0011】
〔5〕 Eが、CNである上記〔3〕記載のエチレン誘導体。
【0012】
〔6〕 Eが、C1 〜C4 アルキルもしくはC1 〜C4 ハロアルキルで置換されていてもよい複素環基(但し、この複素環基は2−オキサゾリル、2−チアゾリル、2−イミダゾリル、1,2,4−トリアゾール−3−イル、1,2,4−オキサジアゾール−3−イル、1,2,4−チアジアゾール−3−イル、1,3,4−オキサジアゾール−2−イルである。)、ハロゲン、C2 〜C4 アルキニル、Zで置換されていてもよいフェニルエチニル、C1 〜C4 ハロアルキル、CN、NO2 、N3 、CHO、C2 〜C5 アルキルカルボニル、C2 〜C5 アルコキシカルボニル、C2 〜C4 アルキルアミノカルボニル、C3 〜C9 ジアルキルアミノカルボニル、Zで置換されていてもよいベンゾイル、アミノチオカルボニル、C1 〜C4 アルキルスルフェニル、C1 〜C4 アルキルスルフィニル、C
1 〜C4 アルキルスルホニル基、Zで置換されていてもよいフェニルスルフェニル、Zで置換されていてもよいフェニルスルフィニル、Zで置換されていてもよいフェニルスルホニル、−P(=O)T2 3 または−P(=S)T2 3 である上記〔2〕記載のエチレン誘導体。
【0013】
〔7〕 Eが、C1 〜C4 アルキルもしくはC1 〜C4 ハロアルキルで置換されていてもよい複素環基(但し、この複素環基は2−オキサゾリル、2−チアゾリル、2−イミダゾリル、1,2,4−トリアゾール−3−イル、1,2,4−オキサジアゾール−3−イル、1,2,4−チアジアゾール−3−イル、1,3,4−オキサジアゾール−2−イルである。)、ハロゲン、C2 〜C4 アルキニル、Zで置換されていてもよいフェニルエチニル、C1 〜C4 ハロアルキル、CN、 NO2 、N3 、CHO、C2 〜C5 アルキルカルボニル、C2 〜C5 アルコキシカルボニル、C2 〜C4 アルキルアミノカルボニル、C3 〜C9 ジアルキルアミノカルボニル、Zで置換されていてもよいベンゾイル、アミノチオカルボニル、C1 〜C4 アルキルスルフェニル、C1 〜C4 アルキルスルフィニル、C1 〜C4 アルキルスルホニル基、Zで置換されていてもよいフェニルスルフェニル、Zで置換されていてもよいフェニルスルフィニル、Zで置換されていてもよいフェニルスルホニル、−P(=O)T2 3 または−P(=S)T2 3 である上記〔3〕記載のエチレン誘導体。
【0014】
〔8〕 Qが、Gで置換されていてもよいフェニル、Rで置換されていてもよいオキサゾリル、Rで置換されていてもよいチアゾリル、Rで置換されていてもよいピラゾリル、Rで置換されていてもよい1,2,3−トリアゾリル、Rで置換されていてもよいピリジニルまたはRで置換されていてもよいピリミジニルである上記〔4〕記載のエチレン誘導体。
【0015】
〔9〕 Qが、Gで置換されていてもよいフェニルである上記〔8〕記載のエチレン誘導体。
【0016】
〔10〕 Qが、Rで置換されていてもよいオキサゾリルまたはRで置換されていてもよい1,2,3−トリアゾリルである上記〔8〕記載のエチレン誘導体。
【0017】
〔11〕 Qが、Rで置換されていてもよいチアゾリルである上記〔8〕記載のエチレン誘導体。
【0018】
〔12〕 Qが、Rで置換されていてもよいピラゾリルである上記〔8〕記載のエチレン誘導体。
【0019】
〔13〕 Qが、Gで置換されていてもよいフェニル、Q−9、Q−10、Q−11、Q−12、Q−13、Q−14、Q−25、Q−26、Q−27、Q−28、Q−29、Q−30、Q−44、Q−45、Q−46、Q−47、Q−52、Q−53、Q−54、Q−55、Q−56またはQ−57である上記〔5〕記載のエチレン誘導体。
【0020】
〔14〕 Qが、Gで置換されていてもよいフェニル、Q−9、Q−10、Q−11、Q−12、Q−13、Q−14、Q−25、Q−26、Q−27、Q−28、Q−29、Q−30、Q−44、Q−45、Q−46、Q−47、Q−52、Q−53、Q−54、Q−55、Q−56またはQ−57である上記〔7〕記載のエチレン誘導体。
【0021】
〔15〕 Qが、Q−10、Q−44、Q−45、Q−46、Q−47である上記〔13〕記載のエチレン誘導体。
【0022】
〔16〕 Qが、Q−12、Q−13、Q−14である上記〔13〕記載のエチレン誘導体。
【0023】
〔17〕 Qが、Q−25、Q−26、Q−27、Q−28、Q−29、Q−30である上記〔13〕記載のエチレン誘導体。
【0024】
〔18〕 Qが、Gで置換されていてもよいフェニルである上記〔13〕記載のエチレン誘導体。
【0025】
〔19〕 Aが、Wで置換されていてもよいフェニル、Yで置換されていてもよいチアゾリル、Yで置換されていてもよいピラゾリル、Yで置換されていてもよいピリジニルまたはYで置換されていてもよいピリミジニルである上記〔2〕記載のエチレン誘導体。
【0026】
〔20〕 Qが、Gで置換されていてもよいフェニル、ナフチル、Q−31、Q−32、Q−33、Q−34、Q−35、Q−36、Q−37、Q−44、Q−45、Q−46、Q−49、
【化8】
であり、
Aが、
【化9】
であり、
2 が、ハロゲン、C1 〜C4 アルキル、C1 〜C4 ハロアルキル、C1 〜C4 アルコキシ、NO2 、CN、C2 〜C5 アルコキシカルボニルであり、
3 が、ハロゲン、C1 〜C4 アルキル、C1 〜C6 ハロアルキル、C2 〜C4 アルコキシアルキル、Xで置換されていてもよいフェニルである上記〔3〕記載のエチレン誘導体。
【0027】
〔21〕 Eが、CNである上記〔20〕記載のエチレン誘導体。
【0028】
〔22〕 Eが、C1 〜C4 アルキルもしくはC1 〜C4 ハロアルキルで置換されていてもよい複素環基(但し、この複素環基は2−オキサゾリル、2−チアゾリル、2−イミダゾリル、1,2,4−トリアゾール−3−イル、1,2,4−オキサジアゾール−3−イル、1,2,4−チアジアゾール−3−イル、1,3,4−オキサジアゾール−2−イルである。)、ハロゲン、C2 〜C4 アルキニル、Zで置換されていてもよいフェニルエチニル、C1 〜C4 ハロアルキル、CN、NO2 、N3 、CHO、C2 〜C5 アルキルカルボニル、C2 〜C5 アルコキシカルボニル、C2 〜C4 アルキルアミノカルボニル、C3 〜C9 ジアルキルアミノカルボニル、Zで置換されていてもよいベンゾイル、アミノチオカルボニル、C1 〜C4 アルキルスルフェニル、C1 〜C4 アルキルスルフィニル、C1 〜C4 アルキルスルホニル基、Zで置換されていてもよいフェニルスルフェニル、Zで
置換されていてもよいフェニルスルフィニル、Zで置換されていてもよいフェニルスルホニル、−P(=O)T2 3 または−P(=S)T2 3 である上記〔20〕記載のエチレン誘導体。
【0029】
〔23〕 下記の化合物群から選ばれたいずれかの上記〔1〕記載のエチレン誘導体:
【化10】
【化11】
【化12】
【化13】
【化14】
【0030】
〔24〕 上記〔1〕〜〔23〕記載のエチレン誘導体の1種以上を有効成分として含有することを特徴とする農薬。
【0031】
〔25〕 上記〔1〕〜〔23〕記載のアクリロニトリル誘導体の1種以上を有効成分として含有することを特徴とする水中生物付着防止剤。
【発明を実施するための最良の形態】
【0032】
本発明化合物(1)の−C(E)=C(OB)−部は、E体およびZ体の2種の異性体が存在するが、両者とも本発明に含まれる。
本発明の化合物は式(1)中の置換基Bが水素原子の場合、式
【化15】
で表される互変異性形で存在しうることは理解されるであろう。該化合物は主としてエノール形(1′)で存在すると考えられるが、或条件下では互変異性形(2)をとりうる。本発明は3つの互変異性形およびそれらの混合物を全て包含すると理解されるべきである。
次にQ、A、B、E、G、R、R1 、Y、Y1 、Y2 、W、X、Z、T1 、T2 、T3 、T4 、T5 、T6 、T7 、T8 、U 1 、U 2 、m、n、pまたはqの好ましい範囲を説明する。
【0033】
Q、AまたはBにおける複素環基は以下の意味を表す。
即ち、チエニルはチオフェン−2−イルまたはチオフェン−3−イルであり、フリルはフラン−2−イルまたはフラン−3−イルであり、ピロリルはピロ−ル−1−イル、ピロ−ル−2−イル、ピロ−ル−3−イルであり、オキサゾリルはオキサゾール−2−イル、オキサゾール−4−イルまたはオキサゾール−5−イルであり、チアゾリルはチアゾール−2−イル、チアゾール−4−イルまたはチアゾール−5−イルであり、イミダゾリルはイ
ミダゾール−1−イル、イミダゾール−2−イルまたはイミダゾール−4−イルであり、イソキサゾリルはイソキサゾール−3−イル、イソキサゾール−4−イルまたはイソキサゾール−5−イルであり、イソチアゾリルはイソチアゾール−3−イル、イソチアゾール−4−イルまたはイソチアゾール−5−イルであり、ピラゾリルはピラゾール−1−イル、ピラゾ−ル−3−イル、ピラゾール−4−イルまたはピラゾール−5−イルであり、1,3,4−オキサジアゾリルは1,3,4−オキサジアゾール−2−イルであり、1,3,4−チアジアゾリルは1,3,4−チアジアゾール−2−イルであり、1,2,4−オキサジアゾリルは1,2,4−オキサジアゾール−3−イルまたは1,2,4−オキサジアゾール−5−イルであり、1,2,4−チアジアゾリルは1,2,4−チアジアゾール−3−イルまたは1,2,4−チアジアゾール−5−イルであり、1,2,4−トリアゾリルは1,2,4−トリアゾール−1−イル、1,2,4−トリアゾール−3−イルまたは1,2,4−トリアゾール−4−イルであり、1,2,3−チアジアゾリルは1,2,3−チアジアゾール−4−イルまたは1,2,3−チアジアゾール−5−イルであり、1,2,3−トリアゾリルは1,2,3−トリアゾール−1−イル、1,2,3−トリアゾール−2−イルまたは1,2,3−トリアゾール−4−イルであり、1,2,3,4−テトラゾリルは1,2,3,4−テトラゾール−1−イル、1,2,3,4−テトラゾール−2−イルまたは1,2,3,4−テトラゾール−5−イルであり、ピリジニルはピリジン−2−イル、ピリジン−3−イルまたはピリジン−4−イルであり、ピリミジニルはピリミジン−2−イル、ピリミジン−4−イルまたはピリミジン−5−イルであり、ピラジニルはピラジン−2−イルであり、ピリダジニルはピリダジン−3−イルまたはピリダジン−4−イルであり、1,3,5−トリアジニルは1,3,5−トリアジン−2−イルであり、1,2,4−トリアジニルは1,2,4−トリアジン−3−イル、1,2,4−トリアジン−5−イルまたは1,2,4−トリアジン−6−イルであり、1,2,4,5−テトラジニルは1,2,4,5−テトラジン−3−イルであり、ピラゾリニルは3−ピラゾリン−1−イル、3−ピラゾリン−3−イル、3−ピラゾリン−4−イルまたは3−ピラゾリン−5−イルであり、イミダゾリニルは1−イミダゾリン−3−イル、1−イミダゾリン−2−イル、1−イミダゾリン−4−イルまたは4−イミダゾリン−2−イルであり、オキサゾリニルは2−オキサゾリン−2−イル、2−オキサゾリン−4−イルまたは2−オキサゾリン−5−イルであり、イソキサゾリニルは2−イソキサゾリン−3−イル、2−イソキサゾリン−4−イルまたは2−イソキサゾリン−5−イルであり、チアゾリニルは2−チアゾリン−2−イル、2−チアゾリン−4−イルまたは3−チアゾリン−2−イルであり、イミダゾリジノン−イルはイミダゾリジン−2−オン−1−イルであり、イミダゾリノン−イルは2−イミダゾリノン−1−イルであり、3(2H)−ピリダジノン−イルは3(2H)−ピリダジノン−2−イル、3(2H)−ピリダジノン−4−イル、3(2H)−ピリダジノン−5−イルまたは3(2H)−ピリダジノン−6−イルである。
【0034】
好ましいQの範囲は以下に示す各群である。
即ち、QI :フェニル、チエニル、フリル、ピロリル、オキサゾリル、イソキサゾリル、チアゾリル、イソチアゾリル、ピラゾリル、イミダゾリル、1,3,4−オキサジアゾリル、1,2,4−オキサジアゾリル、1,3,4−チアジアゾリル、1,2,4−チアジアゾリル、1,2,4−トリアゾリル、1,2,3−チアジアゾリル、1,2,3−トリアゾリル、1,2,3,4−テトラゾリル、ピリジニル、ピリミジニル、ピラジニル、ピリダジニル、1,3,5−トリアジニル、1,2,4−トリアジニル、1,2,4,5−テトラジニル。
【0035】
QII:フェニル、チエニル、フリル、ピロリル、オキサゾリル、イソキサゾリル、チアゾリル、ピラゾリル、イミダゾリル、1,3,4−オキサジアゾリル、1,2,4−オキサジアゾリル、1,2,4−チアジアゾリル、1,2,4−トリアゾリル、1,2,3−トリアゾリル、1,2,3,4−テトラゾリル、ピリジニル、ピリミジニル。
【0036】
QIII :フェニル、チエニル、オキサゾリル、チアゾリル、ピラゾリル、ピリジニル、ピリミジニル、1,2,3−トリアゾリル。
【0037】
QIV:フェニル。QV :オキサゾリル。QVI:チアゾリル。QVII :ピラゾリル。QVIII:ピリミジニル。QIX:1,2,3−トリアゾリル。
【0038】
好ましいAの範囲は以下に示す各群である。
即ち、AI:フェニル、チエニル、フリル、ピロリル、オキサゾリル、イソキサゾリル、チアゾリル、イソチアゾリル、ピラゾリル、イミダゾリル、1,3,4−オキサジアゾリル、1,2,4−オキサジアゾリル、1,3,4−チアジアゾリル、1,2,4−チアジアゾリル、1,2,4−トリアゾリル、1,2,3−チアジアゾリル、1,2,3−トリアゾリル、1,2,3,4−テトラゾリル、ピリジニル、ピリミジニル、ピラジニル、ピリダジニル、1,3,5−トリアジニル、1,2,4−トリアジニル。
【0039】
AII:フェニル、チエニル、フリル、ピロリル、オキサゾリル、イソキサゾリル、チアゾリル、ピラゾリル、イミダゾリル、1,2,3−トリアゾリル、1,2,3−チアジアゾリル、ピリジニル、ピリミジニル、ピラジニル、ピリダジニル。
【0040】
AIII :フェニル、チアゾリル、ピラゾリル、ピリジニル、ピリミジニル。
【0041】
AIV:チアゾリル、ピラゾリル、ピリジニル。
【0042】
AV :チアゾリル。AVI:ピラゾリル。AVII :ピリジニル。
【0043】
好ましいBの範囲は以下に示す各群である。
即ち、BI :H、C1 〜C4 アルキル、C1 〜C4 ハロアルキル、C2 〜C4 アルコキシアルキル、CH3 OC2 4 OCH2 、C1 〜C4 アルキルスルホニル、ハロゲンもしくはC1 〜C4 アルキルで置換されていてもよいフェニルスルホニル、−SO2 CF3 、C2 〜C8 ジアルキルアミノスルホニル、C3 〜C9 ジアルキルアミノチオカルボニル、C3 〜C9 アルコキシカルボニルアルキル、−C(=O)T1 、−P(=O)T2 3 、−P(=S)T2 3 、アルカリ金属原子、アルカリ土類金属原子またはNHT4 5 6
【0044】
BII:H、C1 〜C4 アルキル、C1 〜C4 ハロアルキル、C2 〜C4 アルコキシアルキル、CH3 OC2 4 OCH2 、C1 〜C4 アルキルスルホニル、−SO2 CF3 、−C(=O)T1 、アルカリ金属原子、アルカリ土類金属原子またはNHT4 5 6
【0045】
BIII :H、C2 〜C4 アルコキシアルキル、C1 〜C4 アルキルスルホニル、−SO2 CF3 、−C(=O)T1 、アルカリ金属原子、アルカリ土類金属原子またはNHT4 5 6
【0046】
BIV:C2 〜C4 アルコキシアルキル、C1 〜C4 アルキルスルホニル、−SO2 CF3 、−C(=O)T1 、アルカリ金属原子、アルカリ土類金属原子またはNHT4 5 6
【0047】
好ましいEの範囲は以下に示す各群である。
即ち、EI :ハロゲン、C2 〜C4 アルキニル、Zで置換されていてもよいフェニルエチニル、C1 〜C4 ハロアルキル、CN、NO2 、N3 、CHO、C2 〜C5 アルキルカルボニル、C2 〜C5 アルコキシカルボニル、C2 〜C4 アルキルアミノカルボニル、C
3 〜C9 ジアルキルアミノカルボニル、Zで置換されていてもよいベンゾイル、アミノチオカルボニル、C1 〜C4 アルキルスルフェニル、C1 〜C4 アルキルスルフィニル、C1 〜C4 アルキルスルホニル基、Zで置換されていてもよいフェニルスルフェニル、Zで置換されていてもよいフェニルスルフィニル、Zで置換されていてもよいフェニルスルホニル、−P(=O)T2 3 または−P(=S)T2 3
【0048】
EII:ハロゲン、C2 〜C4 アルキニル、Zで置換されていてもよいフェニルエチニル、CN、C2 〜C5 アルキルカルボニル、C2 〜C5 アルコキシカルボニル、C2 〜C4 アルキルアミノカルボニル、C3 〜C9 ジアルキルアミノカルボニル、Zで置換されていてもよいベンゾイル、アミノチオカルボニル、C1 〜C4 アルキルスルフェニル、C1 〜C4 アルキルスルフィニル、C1 〜C4 アルキルスルホニル基、Zで置換されていてもよいフェニルスルフェニル、Zで置換されていてもよいフェニルスルフィニル、Zで置換されていてもよいフェニルスルホニル、または−P(=O)T2 3
【0049】
EIII :CN。
【0050】
好ましいGの範囲は以下に示す各群である。
即ち、GI :ハロゲン、C1 〜C6 アルキル、C2 〜C4 アルケニル、C2 〜C4 アルキニル、C1 〜C4 ハロアルキル、C2 〜C4 ハロアルケニル、C2 〜C4 ハロアルキニル、C1 〜C3 アルキルで置換されていてもよいC3 〜C6 シクロアルキル、C1 〜C6 アルコキシ、C2 〜C4 アルケニルオキシ、C2 〜C4 アルキニルオキシ、C1 〜C4 ハロアルコキシ、C2 〜C4 ハロアルケニルオキシ、C2 〜C4 ハロアルキニルオキシ、C1 〜C4 アルキルスルフェニル、C1 〜C4 アルキルスルフィニル、C1 〜C4 アルキルスルホニル、C2 〜C4 アルケニルスルフェニル、C2 〜C4 アルケニルスルフィニル、C2 〜C4 アルケニルスルホニル、C2 〜C4 アルキニルスルフェニル、C2 〜C4 アルキニルスルフィニル、C2 〜C4 アルキニルスルホニル、C1 〜C4 ハロアルキルスルフェニル、C1 〜C4 ハロアルキルスルフィニル、C1 〜C4 ハロアルキルスルホニル、C2 〜C4 ハロアルケニルスルフェニル、C2 〜C4 ハロアルケニルスルフィニル、C2 〜C4 ハロアルケニルスルホニル、C2 〜C4 ハロアルキニルスルフェニル、C2 〜C4 ハロアルキニルスルフィニル、C2 〜C4 ハロアルキニルスルホニル、NO2 、CN、-NU 1 U 2 、ハロゲンもしくはC1 〜C4 アルキルで置換されていてもよいフェニルで置換されたメトキシ、C2 〜C6 アルコキシカルボニル、C2 〜C4 アルコキシアルキル、C2 〜C4 アルキルカルボニル、C2 〜C4 ハロアルキルカルボニル、C2 〜C5 アルキルカルボニルオキシ、C2 〜C5 ハロアルキルカルボニルオキシ、C3 〜C7 ジアルキルアミノカルボニルオキシ、Zで置換されていてもよいフェニル、Zで置換されていてもよいフェノキシ、Zで置換されていてもよいベンゾイル、Zで置換されていてもよいピリジル及びZで置換されていてもよいピリジルオキシの中から任意に選ばれる置換基(但し、その置換基が2個以上の場合は同一か相互に異なってもよい。)であって、その置換基Gの数は1、2、3または4個であるか、または隣接した置換位置で結合したアルキレン基によって形成される5員環、6員環、7員環もしくは8員環である。
【0051】
GII:ハロゲン、C1 〜C6 アルキル、C2 〜C4 アルケニル、C2 〜C4 アルキニル、C1 〜C4 ハロアルキル、C1 〜C3 アルキルで置換されていてもよいC3 〜C6 シクロアルキル、C1 〜C6 アルコキシ、C2 〜C4 アルケニルオキシ、C2 〜C4 アルキニルオキシ、C1 〜C4 ハロアルコキシ、C2 〜C4 ハロアルケニルオキシ、C1 〜C4 アルキルスルフェニル、C1 〜C4 アルキルスルフィニル、C1 〜C4 アルキルスルホニル、C2 〜C4 アルケニルスルフェニル、C2 〜C4 アルケニルスルフィニル、C2 〜C4 アルケニルスルホニル、C2 〜C4 アルキニルスルフェニル、C2 〜 C4 アルキニルスルフィニル、C2 〜C4 アルキニルスルホニル、C1 〜C4 ハロアルキルスルフェニル、C1 〜C4 ハロアルキルスルフィニル、C1 〜C4 ハロアルキルスルホニル、C2 〜C4
ハロアルケニルスルフェニル、C2 〜C4 ハロアルケニルスルフィニル、C2 〜C4 ハロアルケニルスルホニル、ハロゲンもしくはC1 〜C4 アルキルで置換されていてもよいフェニルで置換されたメトキシ、C2 〜C6 アルコキシカルボニル、C2 〜C5 アルキルカルボニルオキシ、C2 〜C5 ハロアルキルカルボニルオキシ、Zで置換されていてもよいフェノキシ及びZで置換されていてもよいピリジルオキシの中から任意に選ばれる置換基(但し、その置換基が2個以上の場合は同一か相互に異なってもよい。)であって、その置換基Gの数は1、2または3個である。
【0052】
GIII :ハロゲン、C1 〜C6 アルキル、C1 〜C4 ハロアルキル、C1 〜C3 アルキルで置換されていてもよいC3 〜C6 シクロアルキル、C1 〜C6 アルコキシ、C2 〜C4 アルケニルオキシ、C2 〜C4 アルキニルオキシ、C1 〜C4 ハロアルコキシ、C2 〜C4 ハロアルケニルオキシ、C1 〜C4 アルキルスルフェニル、C1 〜C4 アルキルスルフィニル、C1 〜C4 アルキルスルホニル、C2 〜C4 アルケニルスルフェニル、C2 〜C4 アルケニルスルフィニル、C2 〜C4 アルケニルスルホニル、C2 〜C4 アルキニルスルフェニル、C2 〜C4 アルキニルスルフィニル、C2 〜C4 アルキニルスルホニル、C1 〜C4 ハロアルキルスルフェニル、C1 〜C4 ハロアルキルスルフィニル、C1 〜C4 ハロアルキルスルホニル、C2 〜C4 ハロアルケニルスルフェニル、C2 〜C4 ハロアルケニルスルフィニル、C2 〜C4 ハロアルケニルスルホニル、ハロゲンもしくはC1 〜C4 アルキルで置換されていてもよいフェニルで置換されたメトキシ、C2 〜C6 アルコキシカルボニル、C2 〜C5 アルキルカルボニルオキシ、Zで置換されていてもよいフェノキシ及びZで置換されていてもよいピリジルオキシの中から任意に選ばれる置換基(但し、その置換基が2個以上の場合は同一か相互に異なってもよい。)であって、その置換基Gの数は1または2個である。
【0053】
好ましいRの範囲は以下に示す各群である。
即ち、RI :ハロゲン、C1 〜C6 アルキル、ハロゲンもしくはC1 〜C4 アルキルで置換されていてもよいフェニルで置換されたC1 〜C3 アルキル、C1 〜C6 ハロアルキル、C1 〜C3 アルキルで置換されていてもよいC3 〜C6 シクロアルキル、C1 〜C4 アルコキシ、C2 〜C4 アルケニルオキシ、C2 〜C4 アルキニルオキシ、C1 〜C4 ハロアルコキシ、C2 〜C4 ハロアルケニルオキシ、C2 〜C4 ハロアルキニルオキシ、C1 〜C4 アルキルスルフェニル、C1 〜C4 アルキルスルフィニル、C1 〜C4 アルキルスルホニル、C2 〜C4 アルケニルスルフェニル、C2 〜C4 アルケニルスルフィニル、C2 〜C4 アルケニルスルホニル、C2 〜C4 アルキニルスルフェニル、C2 〜C4 のアルキニルスルフィニル、C2 〜C4 アルキニルスルホニル、C1 〜C4 ハロアルキルスルフェニル、C1 〜C4 ハロアルキルスルフィニル、C1 〜C4 ハロアルキルスルホニル、C2 〜C4 ハロアルケニルスルフェニル、C2 〜C4 ハロアルケニルスルフィニル、C2 〜C4 ハロアルケニルスルホニル、NO2 、CN、-NU 1 U 2 、ナフチル、C2 〜C4 アルコキシカルボニル、C2 〜C4 アルコキシアルキル、Xで置換されていてもよいフェニル、Xで置換されていてもよいピリジルまたはXで置換されていてもよいチエニルの中から任意に選ばれる置換基(但し、その置換基が2個以上の場合は同一か相互に異なってもよい。)であって、その置換基Rの数は1、2または3個であるか、または隣接した置換位置で結合したアルキレン基によって形成される5員環、6員環、7員環もしくは8員環である。
【0054】
RII:ハロゲン、C1 〜C6 アルキル、ハロゲンもしくはC1 〜C4 アルキルで置換されていてもよいフェニルで置換されたC1 〜C3 アルキル、C1 〜C4 ハロアルキル、C1 〜C3 アルキルで置換されていてもよいC3 〜C6 シクロアルキル、NO2 、CN、-NU 1 U 2 、ナフチル、C2 〜C4 アルコキシカルボニル、C2 〜C4 アルコキシアルキル、Xで置換されていてもよいフェニルまたはXで置換されていてもよいピリジルの中から任意に選ばれる置換基(但し、その置換基が2個以上の場合は同一か相互に異なってもよ
い。)であって、その置換基Rの数は1、2または3個である。
【0055】
RIII :ハロゲン、C1 〜C6 アルキル、ハロゲンもしくはC1 〜C4 アルキルで置換されていてもよいフェニルで置換されたC1 〜C3 アルキル、C1 〜C4 ハロアルキル、C1 〜C3 アルキルで置換されていてもよいC3 〜C6 シクロアルキル、NO2 、CN、-NU 1 U 2 、ナフチル、C2 〜C4 アルコキシカルボニル、Xで置換されていてもよいフェニルまたはXで置換されていてもよいピリジルの中から任意に選ばれる置換基(但し、その置換基が2個以上の場合は同一か相互に異なってもよい。)であって、その置換基Rの数は1または2個である。
【0056】
Rが置換する複素環の種類によってRの数は異なり、その複素環が1,3,4−オキサジアゾリル、1,2,4−オキサジアゾリル、1,3,4−チアジアゾリル、1,2,4−チアジアゾリル、1,2,3−オキサジアゾリル、1,2,3−チアジアゾリルまたは1,2,3,4−テトラゾリルの場合にはRの数は0または1であり、好ましくは1である。その複素環がチアゾリル、オキサゾリル、イソオキサゾリル、イソチアゾリル、1,3,4−トリアゾリル、1,2,4−トリアゾリル、1,2,3−トリアゾリル、1,3,5−トリアジニル、1,2,4−トリアジニルまたは1,2,4−トリアジニルの場合にはRの数は0から2の整数であり、好ましくは1または2である。その複素環がチエニル、フリル、ピラゾリル、イミダゾリル、ピリミジニル、ピラジニルまたはピリダジニルの場合にはRの数は0から3の整数であり、好ましくは0から2の整数であり、より好ましくは1または2である。その複素環がピロリル、ピリジニル、ピラゾリニル、イミダゾリニル、オキサゾリニル、イソキサゾリニルまたはチアゾリニル基の場合にはRの数は0から4の整数であり、好ましくは0から3の整数であり、より好ましくは1または2である。
【0057】
好ましいYの範囲は以下に示す各群である。
即ち、YI :ハロゲン、C1 〜C6 アルキル、C1 〜C4 ハロアルキル、C1 〜C4 アルコキシ、C2 〜C4 アルケニルオキシ、C2 〜C4 アルキニルオキシ、C1 〜C4 ハロアルコキシ、C2 〜C4 ハロアルケニルオキシ、C2 〜C4 ハロアルキニルオキシ、C1 〜C4 アルキルスルフェニル、C1 〜C4 アルキルスルフィニル、C1 〜C4 アルキルスルホニル、C2 〜C4 アルケニルスルフェニル、C2 〜C4 アルケニルスルフィニル、C2 〜C4 アルケニルスルホニル、C2 〜C4 アルキニルスルフェニル、C2 〜C4 アルキニルスルフィニル、C2 〜C4 アルキニルスルホニル、C1 〜C4 ハロアルキルスルフェニル、C1 〜C4 ハロアルキルスルフィニル、C1 〜C4 ハロアルキルスルホニル、C2 〜C4 ハロアルケニルスルフェニル、C2 〜C4 ハロアルケニルスルフィニル、C2 〜C4 ハロアルケニルスルホニル、C2 〜C4 ハロアルキニルスルフェニル、C2 〜C4 ハロアルキニルスルフィニル、C2 〜C4 ハロアルキニルスルホニル、NO2 、CN、-NU 1 U 2 、C2 〜C4 アルコキシカルボニル、C2 〜C4 アルコキシアルキル、C2 〜C4 アルキルカルボニルオキシ、C2 〜C4 ハロアルキルカルボニルオキシまたはXで置換されていてもよいフェニルの中から任意に選ばれる置換基(但し、その置換基が2個以上の場合は同一か相互に異なってもよい。)であって、その置換基Yの数は1、2または3個である。
【0058】
YII:ハロゲン、C1 〜C4 アルキル、C1 〜C4 ハロアルキル、C1 〜C4 アルコキシ、C1 〜C4 アルキルスルフェニル、C1 〜C4 アルキルスルフィニル、C1 〜C4 アルキルスルホニル、C1 〜C4 ハロアルキルスルフェニル、C1 〜C4 ハロアルキルスルフィニル、C1 〜C4 ハロアルキルスルホニル、NO2 、CN、C2 〜C4 アルコキシカルボニルまたはXで置換されていてもよいフェニルの中から任意に選ばれる置換基(但し、その置換基が2個以上の場合は同一か相互に異なってもよい。)であって、その置換基Yの数は1、2または3個である。
【0059】
Yが置換する複素環の種類によってYの数は異なり、その複素環が1,3,4−オキサジアゾリル、1,2,4−オキサジアゾリル、1,3,4−チアジアゾリル、1,2,4−チアジアゾリル、1,2,3−チアジアゾリルまたは1,2,3,4−テトラゾリルの場合にはYの数は0または1であり、好ましくは1である。その複素環がチアゾリル、オキサゾリル、イソオキサゾリル、イソチアゾリル、1,3,4−トリアゾリル、1,2,4−トリアゾリル、1,2,3−トリアゾリル、1,3,5−トリアジニル、1,2,4−トリアジニルまたは1,2,4−トリアジニルの場合にはYの数は0から2の整数であり、好ましくは1または2である。その複素環がチエニル、フリル、ピラゾリル、イミダゾリル、ピリミジニル、ピラジニルまたはピリダジニルの場合にはYの数は0から3の整数であり、好ましくは0から2の整数であり、より好ましくは1または2である。その複素環がピロリル、ピリジニル、ピラゾリニル、イミダゾリニル、オキサゾリニル、イソキサゾリニルまたはチアゾリニルの場合にはYの数は0から4の整数であり、好ましくは0から3の整数であり、より好ましくは1または2である。
【0060】
好ましいWの範囲は以下に示す各群である。
即ち、WI :ハロゲン、C1 〜C6 アルキル、C1 〜C4 ハロアルキル、C1 〜C4 アルコキシ、C1 〜C4 ハロアルコキシ、C1 〜C4 アルキルスルフェニル、C1 〜C4 アルキルスルフィニル、C1 〜C4 アルキルスルホニル、C1 〜C4 ハロアルキルスルフェニル、C1 〜C4 ハロアルキルスルフィニル、C1 〜C4 ハロアルキルスルホニル、C2 〜C4 アルケニルオキシ、C2 〜C4 ハロアルケニルオキシ、C2 〜C4 アルケニルスルフェニル、C2 〜C4 アルケニルスルフィニル、C2 〜C4 アルケニルスルホニル、C2 〜C4 ハロアルケニルスルフェニル、C2 〜C4 ハロアルケニルスルフィニル、C2 〜C4 ハロアルケニルスルホニル、C2 〜C4 アルキニルオキシ、C2 〜C4 アルキニルスルフェニル、C2 〜C4 アルキニルスルフィニル、C2 〜C4 アルキニルスルホニル、NO2 、CN、C2 〜C4 アルコキシカルボニル、C2 〜C4 アルキルカルボニル、C2 〜C4 ハロアルキルカルボニル、C2 〜C4 アルキルカルボニルオキシおよび-NU 1 U 2 の中から任意に選ばれる置換基(但し、その置換基が2個以上の場合は同一か相互に異なってもよい。)であって、その置換基Wの数は1、2、3または4個である。
【0061】
WII:ハロゲン、C1 〜C4 アルキル、C1 〜C4 ハロアルキル、C1 〜C4 アルコキシ、C1 〜C4 ハロアルコキシ、C1 〜C4 アルキルスルフェニル、C1 〜C4 アルキルスルフィニル、C1 〜C4 アルキルスルホニル、C1 〜C4 ハロアルキルスルフェニル、C1 〜C4 ハロアルキルスルフィニル、C1 〜C4 ハロアルキルスルホニル、C2 〜C4 アルケニルオキシ、C2 〜C4 ハロアルケニルオキシ、C2 〜C4 アルケニルスルフェニル、C2 〜C4 アルケニルスルフィニル、C2 〜C4 アルケニルスルホニル、C2 〜C4 アルキニルオキシ、C2 〜C4 アルキニルスルフェニル、C2 〜C4 アルキニルスルフィニル、C2 〜C4 アルキニルスルホニル、NO2 、CN、の中から任意に選ばれる置換基(但し、その置換基が2個以上の場合は同一か相互に異なってもよい。)であって、その置換基Wの数は1、2または3個である。
【0062】
WIII :ハロゲン、C1 〜C4 アルキル、C1 〜C4 ハロアルキル、C1 〜C4 アルコキシ、C1 〜C4 ハロアルコキシ、C1 〜C4 アルキルスルフェニル、C1 〜C4 アルキルスルフィニル、C1 〜C4 アルキルスルホニル、C1 〜C4 ハロアルキルスルフェニル、C1 〜C4 ハロアルキルスルフィニル、C1 〜C4 ハロアルキルスルホニル、NO2 、CN、の中から任意に選ばれる置換基(但し、その置換基が2個以上の場合は同一か相互に異なってもよい。)であって、その置換基Wの数は1または2個である。
【0063】
好ましいT1 の範囲は以下に示す各群である。
即ち、T1 I :C1 〜C18アルキル、C2 〜C6 アルケニル、C1 〜C4 ハロアルキル
、C1 〜C4 アルコキシ−C1 〜C4 アルキル、ハロゲンもしくはC1 〜C4 アルキルで置換されていてもよいフェニルで置換されたC1 〜C4 アルキル、C3 〜C6 ハロシクロアルキル、C1 〜C3 アルキルで置換されていてもよいC3 〜C6 シクロアルキル、ハロゲンもしくはC1 〜C4 アルキルで置換されていてもよいフェニルで置換されたシクロアルキル、ハロゲンもしくはC1 〜C4 アルキル基で置換されていてもよいフェニルで置換されたC2 〜C4 アルケニル、C1 〜C10アルコキシ、C1 〜C4 ハロアルコキシ、C2 〜C5 アルケニルオキシ、C1 〜C3 アルキルで置換されていてもよいC3 〜C6 シクロアルコキシ、ベンジルオキシ、C2 〜C5 アルコキシカルボニル、-NU 1 U 2 、Zで置換されていてもよいフェニル、Zで置換されていてもよいフェノキシ、Zで置換されていてもよいフェニルチオ、ナフチルまたはZで置換されていてもよい複素環基(但し、この複素環基はチエニル、フリル、ピロリル、オキサゾリル、イソキサゾリル、チアゾリル、ピラゾリル、イミダゾリル、1,3,4−オキサジアゾリル、1,2,4−オキサジアゾリル、1,3,4−チアジアゾリル、1,2,4−チアジアゾリル、1,2,4−トリアゾリル、1,2,3−チアジアゾリル、1,2,3−トリアゾリル、1,2,3,4−テトラゾリル、ピリジニル、ピリミジニル、ピラジニル、ピリダジニル、1,3,5−トリアジニルまたは1,2,4−トリアジニルの中から選ばれる。)である。
【0064】
1 II:C1 〜C18アルキル、C2 〜C6 アルケニル、C1 〜C4 ハロアルキル、C2 〜C4 アルコキシアルキル、ハロゲンもしくはC1 〜C4 アルキルで置換されていてもよいフェニルで置換されたC1 〜C4 アルキル、C1 〜C3 アルキルで置換されていてもよいC3 〜C6 シクロアルキル、ハロゲンもしくはC1 〜C4 アルキルで置換されていてもよいフェニルで置換されたシクロアルキル、ハロゲンもしくはC1 〜C4 アルキル基で置換されていてもよいフェニルで置換されたC2 〜C4 アルケニル、C1 〜C10アルコキシ、C1 〜C4 ハロアルコキシ、C2 〜C5 アルケニルオキシ、C3 〜C6 シクロアルコキシ、ベンジルオキシ、C2 〜C5 アルコキシカルボニル、Zで置換されていてもよいフェニル、Zで置換されていてもよいフェノキシ、フェニルチオ、ナフチルまたはZで置換されていてもよい複素環基(但し、この複素環基はチエニル、フリル、オキサゾリル、チアゾリル、ピラゾリルまたはピリジニルの中から選ばれる。)である。
【0065】
1 III :C1 〜C17アルキル、C2 〜C6 アルケニル、C1 〜C4 ハロアルキル、C2 〜C4 アルコキシアルキル、フェニルで置換されたC1 〜C4 アルキル、C1 〜C3 アルキルで置換されていてもよいC3 〜C6 シクロアルキル、フェニルで置換されたシクロアルキル、フェニルで置換されたC2 〜C4 アルケニル、C1 〜C8 アルコキシ、C1 〜C4 ハロアルコキシ、C2 〜C5 アルケニルオキシ、C3 〜C6 シクロアルコキシ、ベンジルオキシ、C2 〜C5 アルコキシカルボニル、Zで置換されていてもよいフェニル、Zで置換されていてもよいフェノキシ、フェニルチオ、ナフチル、Zで置換されていてもよいピラゾリルまたはZで置換されていてもよいピリジニルである。
【0066】
好ましいT2 の範囲は以下に示す群である。
即ち、T2 I :フェニル、C1 〜C4 アルキル、C1 〜C4 アルコキシまたはC1 〜C4 アルキルスルフェニルである。
【0067】
好ましいT3 の範囲は以下に示す群である。
即ち、T3 I :フェニル、C1 〜C6 アルキル、C1 〜C6 アルコキシまたはC1 〜C4 アルキルスルフェニルである。
【0068】
好ましいT4 の範囲は以下に示す群である。
即ち、T4 I :H、C1 〜C4 アルキル、C3 〜C6 シクロアルキル基またはベンジルであるか、あるいはT4 、T5 及びT6 のうちの2個が、それぞれが結合している窒素原子と共に酸素原子、窒素原子もしくは硫黄原子を含有していてもよい5員環、6員環また
は7員環基を形成するものである。
【0069】
好ましいT5 の範囲は以下に示す群である。
即ち、T5 I :H、C1 〜C4 アルキル、C3 〜C6 シクロアルキルまたはベンジルであるか、あるいはT4 、T5 及びT6 のうちの2個が、それぞれが結合している窒素原子と共に酸素原子、窒素原子もしくは硫黄原子を含有していてもよい5員環、6員環または7員環基を形成するものである。
【0070】
好ましいT6 の範囲は以下に示す群である。
即ち、T6 I :H、C1 〜C4 アルキル、C3 〜C6 シクロアルキルまたはベンジルであるか、あるいはT4 、T5 及びT6 のうちの2個が、それぞれが結合している窒素原子と共に酸素原子、窒素原子もしくは硫黄原子を含有していてもよい5員環、6員環または7員環基を形成するものであり、
【0071】
好ましいXの範囲は以下に示す各群である。
即ち、XI :ハロゲン、C1 〜C4 アルキル、C1 〜C4 ハロアルキル、C1 〜C4 アルコキシ、C1 〜C4 ハロアルコキシ、C1 〜C4 アルキルスルフェニル、C1 〜C4 アルキルスルフィニル、C1 〜C4 アルキルスルホニル、C2 〜C5 アルケニルスルフェニル、C2 〜C5 アルケニルスルフィニル、C2 〜C5 アルケニルスルホニル、C1 〜C4 ハロアルキルスルフェニル、C1 〜C4 ハロアルキルスルフィニル、C1 〜C4 ハロアルキルスルホニル、NO2 、CN、-NU 1 U 2 またはC2 〜C5 アルコキシカルボニルの中から任意に選ばれる置換基(但し、その置換基が2個以上の場合は同一か相互に異なってもよい。)であって、その置換基Xの数は1、2、3個である。
【0072】
XII:ハロゲン、C1 〜C4 アルキル、C1 〜C4 ハロアルキル、C1 〜C4 アルコキシ、C1 〜C4 ハロアルコキシ、C1 〜C4 アルキルスルフェニル、C1 〜C4 アルキルスルフィニル、C1 〜C4 アルキルスルホニル、C2 〜C5 アルケニルスルフェニル、C1 〜C4 ハロアルキルスルフェニル、C1 〜C4 ハロアルキルスルフィニル、C1 〜C4 ハロアルキルスルホニル、NO2 の中から任意に選ばれる置換基(但し、その置換基が2個以上の場合は同一か相互に異なってもよい。)であって、その置換基Xの数は1、2、3個である。
【0073】
XIII :ハロゲン、C1 〜C4 アルキル、C1 〜C4 ハロアルキル、C1 〜C4 アルコキシ、の中から任意に選ばれる置換基(但し、その置換基が2個以上の場合は同一か相互に異なってもよい。)であって、その置換基Xの数は1または2個である。
【0074】
Xが置換する環によってXの数は異なり、その環がフェニルの場合にはXの数は0から5の整数であり、好ましくは0から3の整数であり、より好ましくは0から2の整数である。その環がピリジルの場合にはXの数は0から4の整数であり、好ましくは0、1または2であり、より好ましくは0または1である。チエニル基の場合にはXの数は0から3の整数であり、好ましくは0または1である。
【0075】
好ましいZの範囲は以下に示す各群である。
即ち、ZI :ハロゲン、C1 〜C4 アルキル、C1 〜C4 ハロアルキル、C1 〜C4 アルコキシ、C1 〜C4 ハロアルコキシ、C1 〜C4 アルキルスルフェニル、C1 〜C4 アルキルスルフィニル、C1 〜C4 アルキルスルホニル、C2 〜C5 アルケニルスルフェニル、C2 〜C5 アルケニルスルフィニル、C2 〜C5 アルケニルスルホニル、C1 〜C4 ハロアルキルスルフェニル、C1 〜C4 ハロアルキルスルフィニル、C1 〜C4 ハロアルキルスルホニル、NO2 、CN、-NU 1 U 2 またはC2 〜C5 アルコキシカルボニルの中から任意に選ばれる置換基(但し、その置換基が2個以上の場合は同一か相互に異なって
もよい。)であって、その置換基Zの数は1、2、3または4個である。
【0076】
ZII:ハロゲン、C1 〜C4 アルキル、C1 〜C4 ハロアルキル、C1 〜C4 アルコキシ、C1 〜C4 ハロアルコキシ、C1 〜C4 アルキルスルフェニル、C1 〜C4 アルキルスルフィニル、C1 〜C4 アルキルスルホニル、C2 〜C5 アルケニルスルフェニル、C2 〜C5 アルケニルスルフィニル、C2 〜C5 アルケニルスルホニル、C1 〜C4 ハロアルキルスルフェニル、C1 〜C4 ハロアルキルスルフィニル、C1 〜C4 ハロアルキルスルホニルの中から任意に選ばれる置換基(但し、その置換基が2個以上の場合は同一か相互に異なってもよい。)であって、その置換基Zの数は1、2、3または4個である。
【0077】
Zが置換する環の種類によってZの数は異なり、Zが置換する環がフェニルの場合にはZの数は0から5の整数であり、好ましくは0から4の整数であり、より好ましくは0、1、2または3であり、更に好ましくは0、1、または2である。Zが置換する環がナフチルの場合にはZの数は0から7の整数であり、好ましくは0である。Zが置換する環が複素環基の場合にはZの数は複素環によって異なり、その複素環が1,3,4−オキサジアゾリル、1,2,4−オキサジアゾリル、1,3,4−チアジアゾリル、1,2,4−チアジアゾリル、1,2,3−オキサジアゾリル、1,2,3−チアジアゾリル、1,2,3,4−テトラゾリルまたは1,2,3,5−テトラゾリルの場合にはZの数は0または1である。その複素環がチアゾリル、オキサゾリル、イソオキサゾリル、イソチアゾリル、1,3,4−トリアゾリル、1,2,4−トリアゾリル、1,2,3−トリアゾリル、1,3,5−トリアジニル、1,2,4−トリアジニルまたは1,2,4−トリアジニルの場合にはZの数は0から2の整数であり、好ましくは1または2である。その複素環がチエニル、フリル、ピラゾリル、イミダゾリル、ピリミジニル、ピラジニルまたはピリダジニルの場合にはZの数は0から3の整数であり、好ましくは0から2の整数であり、より好ましくは1または2である。その複素環がピロリル、ピリジニル、ピラゾリニル、イミダゾリニル、オキサゾリニル、イソキサゾリニルまたはチアゾリニルの場合にはZの数は0から4の整数であり、好ましくは0から2の整数であり、より好ましくは1または2である。
【0078】
好ましいT7 の範囲は以下に示す群である。
即ち、T7 I :H、フェニル、ベンジルまたはC1 〜C4 アルキルであるか、あるいはT7 とT8 とが結合している炭素原子と共に5員環または6員環を形成する。
【0079】
好ましいT8 の範囲は以下に示す群である。
即ち、T8 I :フェニル、ベンジルまたはC1 〜C4 アルキルであるか、あるいはT7 とT8 とが結合している炭素原子と共に5員環または6員環を形成する。
【0080】
好ましいU 1 の範囲は以下に示す群である。
即ち、U 1 I :H、C1 〜C4 アルキルまたはC2 〜C5 アルキルカルボニルであるか、U 1 とU 2 とが結合している炭素原子と共に5員環、6員環、7員環を形成してもよい。
【0081】
好ましいU 2 の範囲は以下に示す群である。
即ち、U 2 I :H、C1 〜C4 アルキルまたはC2 〜C5 アルキルカルボニルであるか、U 1 とU 2 とが結合している炭素原子と共に5員環、6員環、7員環を形成してもよい。
【0082】
好ましいmの範囲は1、2または3であり、より好ましくは1または2である。
【0083】
好ましいnの範囲は0、1、2または3であり、より好ましくは1または2である。
【0084】
好ましいpの範囲は1または2である。
【0085】
上述の好ましい置換基の範囲における各群はそれぞれ任意に組み合わせる事ができ、それぞれ好ましい本発明化合物の範囲を表すが、以下に特に好ましい範囲を挙げる。
【0086】
即ち、好ましい置換基の範囲がQI 、AI 、BI 、EI 、GI 、RI 、YI 、WI 、T1 I 、T2 I 、T3 I 、T4 I 、T5 I 、T6 I 、XI 、ZI 、T7 I 、T8 I 、U 1 I とU 2 I である本発明化合物。
【0087】
好ましい置換基の範囲がQI 、AI 、BI 、EIII 、GI 、RI 、YI 、WI 、T1 I 、T2 I 、T3 I 、T4 I 、T5 I 、T6 I 、XI 、ZI 、T7 I 、T8 I 、U 1 I とU 2 I である本発明化合物。
【0088】
好ましい置換基の範囲がQII、AII、BI 、EII、GI 、RI 、YI 、WI 、T1 I 、T2 I 、T3 I 、T4 I 、T5 I 、T6 I 、XI 、ZI 、T7 I 、T8 I 、U 1 I とU 2 I である本発明化合物。
【0089】
好ましい置換基の範囲がQII、AII、BI 、EIII 、GI 、RI 、YI 、WI 、T1 I 、T2 I 、T3 I 、T4 I 、T5 I 、T6 I 、XI 、ZI 、T7 I 、T8 I 、U 1 I とU 2 I である本発明化合物。
【0090】
好ましい置換基の範囲がQIII 、AIII 、BI 、EIII 、GI 、RI 、YI 、WI 、T1 I 、T2 I 、T3 I 、T4 I 、T5 I 、T6 I 、XI 、ZI 、T7 I 、T8 I 、U 1 I とU 2 I である本発明化合物。
【0091】
好ましい置換基の範囲がQIII 、AIII 、BII、EIII 、GII、RII、YII、WII、T1 II、T2 I 、T3 I 、T4 I 、T5 I 、T6 I 、XII、ZII、T7 I 、T8 I 、U 1 I とU 2 I である本発明化合物。
【0092】
好ましい置換基の範囲がQIII 、AIII 、BII、EIII 、GIII 、RIII 、YII、 WII、T1 III 、T2 I 、T3 I 、T4 I 、T5 I 、T6 I 、XIII 、ZII、T7 I 、T8 I 、U 1 I とU 2 I である本発明化合物。
【0093】
好ましい置換基の範囲がQIII 、AIV、BIII 、EIII 、GIII 、RIII 、YII、WII、T1 III 、T2 I 、T3 I 、T4 I 、T5 I 、T6 I 、XIII 、ZII、T7 I 、T8 I 、U 1 I とU 2 I である本発明化合物。
【0094】
好ましい置換基の範囲がQIV、AIV、BIII 、EIII 、GIII 、RIII 、YII、WII、T1 III 、T2 I 、T3 I 、T4 I 、T5 I 、T6 I 、XIII 、ZII、T7 I 、T8 I 、U 1 I とU 2 I である本発明化合物。
【0095】
好ましい置換基の範囲がQV 、AIII 、BIII 、EIII 、GIII 、RIII 、YII、WII、T1 III 、T2 I 、T3 I 、T4 I 、T5 I 、T6 I 、XIII 、ZII、T7 I 、T8 I 、U 1 I とU 2 I である本発明化合物。
【0096】
好ましい置換基の範囲がQVI、AIII 、BIII 、EIII 、GIII 、RIII 、YII、WII、T1 III 、T2 I 、T3 I 、T4 I 、T5 I 、T6 I 、XIII 、ZII、T7 I 、T8 I 、U 1 I とU 2 I である本発明化合物。
【0097】
好ましい置換基の範囲がQVI、AIV、BIII 、EIII 、GIII 、RIII 、YII、WII、T1 III 、T2 I 、T3 I 、T4 I 、T5 I 、T6 I 、XIII 、ZII、T7 I 、T8 I 、U 1 I とU 2 I である本発明化合物。
【0098】
好ましい置換基の範囲がQVII 、AIII 、BIII 、EIII 、GIII 、RIII 、YII、WII、T1 III 、T2 I 、T3 I 、T4 I 、T5 I 、T6 I 、XIII 、ZII、T7 I 、T8 I 、U 1 I とU 2 I である本発明化合物。
【0099】
好ましい置換基の範囲がQVIII、AIII 、BIII 、EIII 、GIII 、RIII 、YII、WII、T1 III 、T2 I 、T3 I 、T4 I 、T5 I 、T6 I 、XIII 、ZII、T7 I 、T8 I 、U 1 I とU 2 I である本発明化合物。
【0100】
好ましい置換基の範囲がQIX、AIII 、BIII 、EIII 、GIII 、RIII 、YII、WII、T1 III 、T2 I 、T3 I 、T4 I 、T5 I 、T6 I 、XIII 、ZII、T7 I 、T8 I 、U 1 I とU 2 I である本発明化合物。
【0101】
好ましい置換基の範囲がQIII 、AV 、BIII 、EIII 、GIII 、RIII 、YII、WII、T1 III 、T2 I 、T3 I 、T4 I 、T5 I 、T6 I 、XIII 、ZII、T7 I 、T8 I 、U 1 I とU 2 I である本発明化合物。
【0102】
好ましい置換基の範囲がQIII 、AVI、BIII 、EIII 、GIII 、RIII 、YII、WII、T1 III 、T2 I 、T3 I 、T4 I 、T5 I 、T6 I 、XIII 、ZII、T7 I 、T8 I 、U 1 I とU 2 I である本発明化合物。
【0103】
好ましい置換基の範囲がQIII 、AVII 、BIII 、EIII 、GIII 、RIII 、YII、WII、T1 III 、T2 I 、T3 I 、T4 I 、T5 I 、T6 I 、XIII 、ZII、T7 I 、T8 I 、U 1 I とU 2 I である本発明化合物。
【0104】
次にQ、A、B、E、G、R、R1 、Y、Y1 、Y2 、W、X、Z、T1 、T2 、T3 、T4 、T5 、T6 、T7 、T8 、U 1 またはU 2 の例を示す。
【0105】
E、G、R、R1 、W、X、Y、Y1 、Y2 、Y3 またはZの定義におけるハロゲン原子としては、フッ素原子、塩素原子、臭素原子及びヨウ素原子があげられ、好ましくはフッ素原子、塩素原子及び臭素原子があげられる。
【0106】
B、G、R、R1 、T1 、T2 、T3 、T4 、T5 、T5 、T7 、T8 、U 1 、U 2 、W、X、Y、Y1 、Y2 、Y3 またはZの定義におけるアルキルとしては、直鎖または分岐状のアルキルとしてメチル、エチル、n−プロピル、イソプロピル、n−ブチル、イソブチル、tert−ブチル、sec−ブチル、ペンチル−1、ペンチル−2、ペンチル−3、2−メチルブチル−1、2−メチルブチル−2、2−メチルブチル−3、3−メチルブチル−1、2,2−ジメチルプロピル−1、ヘキシル−1、ヘキシル−2、ヘキシル−3、1−メチルペンチル、2−メチルペンチル、3−メチルペンチル、4−メチルペンチル、1,1−ジメチルブチル、1,2−ジメチルブチル、1,3−ジメチルブチル、2,2−ジメチルブチル、2,3−ジメチルブチル、3,3−ジメチルブチル、1−エチルブチル、2−エチルブチル、1,1,2−トリメチルプロピル、1,2,2−トリメチルプロピル、1−エチル−1−メチルプロピル、1−エチル−2−メチルプロピル、n−ヘプチル、n−オクチル、n−ノニル、n−ウンデシル、n−ドデシル、n−トリデシル、n−テトラデシル、n−ペンタデシル、n−ヘキサデシル、n−ヘプタデシル、n−オクタデシル、n−ノナデシル、n−イコシル等があげられ、各々の指定の炭素数の範囲で選択される。
【0107】
G、R、R1 、T1 、T4 、T5 、T6 、Y1 またはWの定義におけるアルケニルとしては、直鎖または分岐状のアルケニルとしてエテニル、1−プロペニル、2−プロペニル、1−ブテニル、2−ブテニル、3−ブテニル、1−メチル−2−プロペニル、2−メチル−2−プロペニル、1−ペンテニル、2−ペンテニル、3−ペンテニル、4−ペンテニル、1−メチル−2−ブテニル、2−メチル−2−ブテニル、3−メチル−2−ブテニル、1−メチル−3−ブテニル、2−メチル−3−ブテニル、3−メチル−3−ブテニル、1,1−ジメチル−2−プロペニル、1,2−ジメチル−2−プロペニル、1−エチル−2−プロペニル、1−ヘキセニル、2−ヘキセニル、3−ヘキセニル、4−ヘキセニル、5−ヘキセニル、1−メチル−2−ペンテニル、2−メチル−2−ペンテニル、3−メチル−2−ペンテニル、4−メチル−2−ペンテニル、1−メチル−3−ペンテニル、2−メチル−3−ペンテニル、3−メチル−3−ペンテニル、4−メチル−3−ペンテニル、1−メチル−4−ペンテニル、2−メチル−4−ペンテニル、3−メチル−4−ペンテニル、4−メチル−4−ペンテニル、1,1−ジメチル−2−ブテニル、1,1−ジメチル−3−ブテニル、1,2−ジメチル−2−ブテニル、1,2−ジメチル−3−ブテニル、1,3−ジメチル−2−ブテニル、1,3−ジメチル−3−ブテニル、2,3−ジメチル−2−ブテニル、2,3−ジメチル−3−ブテニル、3,3−ジメチル−2−ブテニル、1−エチル−2−ブテニル、1−エチル−3−ブテニル、2−エチル−2−ブテニル、2−エチル−3−ブテニル、1,1,2−トリメチル−2−プロペニル、1−エチル−1−メチル−2−プロペニルなどがあげられ、各々の指定の炭素数の範囲から選択される。
【0108】
E、G、R、R1 、Y1 またはWの定義におけるアルキニルとしては、直鎖または分岐状のアルキニルとしてエチニル、1−プロピニル、2−プロピニル、1−ブチニル、2−ブチニル、3−ブチニル、1−メチル−2−プロピニル、1−ペンチニル、2−ペンチニル、3−ペンチニル、4−ペンチニル、1−メチル−2−ブチニル、1−メチル−3−ブチニル、2−メチル−3−ブチニル、ヘキシニル、1−メチル−3−ペンチニル、1−メチル−4−ペンチニル、2−メチル−3−ペンチニル、2−メチル−4−ペンチニル、3−メチル−4−ペンチニル、4−メチル−2−ペンチニル、1,1−ジメチル−2−ブチニル、1,1−ジメチル−3−ブチニル、1,2−ジメチル−3−ブチニル、2,2−ジメチル−3−ブチニル、1−エチル−2−ブチニル、1−エチル−3−ブチニル、2−エチル−3−ブチニルなどがあげられ、各々の指定の炭素数の範囲から選択される。
【0109】
B、E、G、R、R1 、T1 、W、X、Y、Y1 、Y2 、Y3 またはZの定義におけるハロアルキルとしては、直鎖または分岐状のハロアルキルとしてフルオロメチル、クロロメチル、ブロモメチル、フルオロエチル、クロロエチル、ブロモエチル、フルオロ−n−プロピル、クロロ−n−プロピル、ジフルオロメチル、クロロジフルオロメチル、トリフルオロメチル、ジクロロメチル、トリクロロメチル、ジフルオロエチル、トリフルオロエチル、トリクロロエチル、クロロジフルオロメチル、ブロモジフルオロメチル、トリフルオロクロロエチル、ヘキサフルオロ−n−プロピル、クロロブチル、フルオロブチル、クロロ−n−ペンチル、フルオロ−n−ペンチル、クロロ−n−ヘキシル、フルオロ−n−ヘキシルなどがあげられ、各々の指定の炭素数の範囲から選択される。
【0110】
G、R、T1 、T4 、T5 またはT6 の定義におけるC1 〜C3 アルキルで置換されていてもよいC3 〜C6 シクロアルキルとしては、シクロプロピル、1−メチルシクロプロピル、2,2,3,3−テトラメチルシクロプロピル、シクロブチル、1−エチルシクロブチル、1−n−ブチルシクロブチル、シクロペンチル、1−メチルシクロペンチル、シクロヘキシル、1−メチルシクロヘキシル、4−メチルシクロヘキシルなどがあげられる。
【0111】
B、G、RまたはT1 の定義におけるハロゲン原子もしくはC1 〜C4 アルキルで置換
されていてもよいフェニルで置換されたC1 〜C4 アルキルとしては、ベンジル、2−クロロベンジル、3−ブロモベンジル、4−クロロベンジル、4−メチルベンジル、4−ターシャリーブチルベンジル、1−フェニルエチル、1−(3−クロロフェニル)エチル、2−フェニルエチル、1−メチル−1−フェニルエチル、1−(4−クロロフェニル)−1−メチルエチル、1−(3−クロロフェニル)−1−メチルエチル、1−フェニルプロピル、2−フェニルプロピル、3−フェニルプロピル、1−フェニルブチル、2−フェニルブチル、3−フェニルブチル、4−フェニルブチル、1−メチル−1−フェニルプロピル、1−メチル−2−フェニルプロピル、1−メチル−3−フェニルプロピル、2−メチル−2−フェニルプロピル、2−(4−クロロフェニル)−2−メチル−プロピル、2−メチル−2−(3−メチルフェニル)プロピル等があげられる。
【0112】
1 の定義におけるハロゲン原子もしくはC1 〜C4 アルキルで置換されてもよいフェニルで置換されたC3 〜C6 シクロアルキルとしては、1−フェニルシクロプロピル、1−(3−クロロフェニル)シクロプロピル、1−(4−クロロフェニル)シクロプロピル、1−(4−ブロモフェニル)シクロプロピル、1−(4−フルオロフェニル)シクロプロピル、1−(4−エチルフェニル)シクロプロピル、1−(4−プロピルフェニル)シクロプロピル、2−フェニルシクロプロピル、1−フェニルシクロブチル、2−フェニルシクロブチル、1−フェニルシクロペンチル、1−(4−クロロフェニル)シクロペンチル、2−フェニルシクロペンチル、3−フェニルシクロペンチル、1−フェニルシクロヘキシル、1−(3−フルオロフェニル)シクロヘキシル、1−(4−クロロフェニル)シクロヘキシル、1−(4−ターシャリーブチルフェニル)シクロヘキシル、2−フェニルシクロヘキシル、3−フェニルシクロヘキシル、4−フェニルシクロヘキシル等があげられる。
【0113】
1 の定義におけるハロゲン原子もしくはC1 〜C4 アルキルで置換されてもよ いフェニルとC1 〜C4 アルキルで置換されたシクロプロピルとしては、2,2−ジメチル−1−フェニルシクロプロピル、1−(4−クロロフェニル)−2,2−ジメチルシクロプロピル、2,2−ジメチル−3−フェニルシクロプロピル、3−(3−クロロフェニル)−2,2−ジメチルシクロプロピル、(4−クロロフェニル)−2,2−ジメチル−3−フェニルシクロプロピル、(4−ブロモフェニル)−2,2−ジメチル−3−フェニルシクロプロピル、2,2−ジメチル−3−(4−メチルフェニル)シクロプロピル、(4−ターシャリーブチルフェニル)−2,2−ジメチル−3−フェニルシクロプロピル等があげられる。
【0114】
1 の定義におけるハロゲン原子もしくはC1 〜C4 アルコキシで置換されていてもよいフェニルとハロゲン原子で置換されたC3 〜C4 シクロアルキルとしては、2,2−ジクロロ−1−フェニルシクロプロピル、2,2−ジクロロ−1−(3−クロロフェニル)シクロプロピル、2,2−ジクロロ−1−(4−メトキシフェニル)シクロプロピル、2,2−ジクロロ−1−(4−エトキシフェニル)シクロプロピル、2,2−ジクロロ−1−(4−i −プロピルオキシフェニル)シクロプロピル、2,2−ジクロロ−1−(4−t −ブチルフェニル)シクロプロピル、2,2−ジクロロ−1−(4−メトキシフェニル)−3−フェニルシクロプロピル、1−(4−エトキシフェニル)−2,2,3,3−テトラフルオロブチル等があげられる。
【0115】
1 の定義におけるハロゲン原子で置換されていてもよいC2 〜C4 アルケニルとC1 〜C4 アルキルで置換されたシクロプロピルとしては、2,2−ジメチル−3−(2,2−ジメチルエテニル)シクロプロピル、3−(2,2−ジブロモエテニル)−2,2−ジメチルシクロプロピル、3−(2,2−ジクロロエテニル)−2,2−ジメチルシクロプロピル、3−(2,2−クロロトリフルオロエテニル)−2,2−ジメチルシクロプロピル等があげられる。
【0116】
1 の定義におけるC1 〜C3 アルキルで置換されていてもよいC3 〜C6 シクロアルコキシとしては、シクロプロポキシ、シクロブトキシ、シクロペントキシ、シクロヘキシルオキシ、1−メチルシクロプロピキシ等があげられる。
【0117】
1 の定義におけるハロゲン原子もしくはC1 〜C4 アルキルで置換されていてもよいフェニルで置換されたC2 〜C4 アルケニルとしては、1−フェニルエテニル、2−フェニルエテニル、2−(2−クロロフェニル)エテニル、2−(3−クロロフェニル)エテニル、2−(4−クロロフェニル)エテニル、2−(4−メチルフェニル)エテニル、2−(2,6−ジフルオロフェニル)エテニル、2−(2,5−ジメチルフェニル)エテニル、1−メチル−2−フェニルエテニル、2−フェニル−1−プロペニル、2−(4−ブロモフェニル)−1−プロペニル、2−(2,4,6−トリメチルフェニル)−1−プロペニル等があげられる。
【0118】
G、R、T1 、T2 、T3 、R1 、W、X、Y、Y1 、Y2 またはZの定義におけるアルコキシとしては、直鎖または分岐鎖状のアルコキシとしてメトキシ、エトキシ、n−プロポキシ、イソプロポキシ、n−ブトキシ、イソブトキシ、sec−ブトキシ、tert−ブトキシ、n−ペンチルオキシ、1−メチルブチルオキシ、2−メチルブチルオキシ、3−メチルブチルオキシ、1,1−ジメチルプロポキシ、1,2−ジメチルプロポキシ、2,2−ジメチルプロポキシ、1−エチルプロピルオキシ、n−ヘキシルオキシ、1−メチルペンチルオキシ、2−メチルペンチルオキシ、3−メチルペンチルオキシ、4−メチルペンチルオキシ、1,1−ジメチルブチルオキシ、1,2−ジメチルブチルオキシ、1,3−ジメチルブチルオキシ、2,2−ジメチルブチルオキシ、2,3−ジメチルブチルオキシ、3,3−ジメチルブチルオキシ、1−エチルブチルオキシ、2−エチルブチルオキシ、1,1,2−トリメチルプロピルオキシ、1,2,2−トリメチルプロピルオキシ、1−エチル−1−メチルプロピルオキシ及び1−エチル−2−メチルプロピルオキシ、n−ヘプチルオキシ、n−オクチルオキシ、n−ノニルオキシ、n−デシルオキシなどがあげられ、各々の指定の炭素数の範囲から選択される。
【0119】
G、RまたはT1 の定義におけるC3 〜C6 ハロシクロアルキルとしては、フルオロシクロプロピル、ジフルオロシクロプロピル、クロロシクロプロピル、ジクロロシクロプロピル、1−メチル−2,2−ジクロロシクロプロピル、クロロシクロブチル、ジクロロシクロブチル、クロロシクロペンチル、ジクロロシクロペンチル、クロロシクロヘキシル、ジクロロシクロヘキシル、テトラフルオロシクロブチルなどがあげられる。
【0120】
G、R、R1 、T1 、W、X、Y、Y1 またはZの定義における-NU 1 U 2 としてはメチルアミノ、エチルアミノ、n−プロピルアミノ、イソプロピルアミノ、n−ブチルアミノ、イソブチルアミノ、sec−ブチルアミノ、tert−ブチルアミノ、n−ペンチルアミノ、1−メチルブチルアミノ、2−メチルブチルアミノ、3−メチルブチルアミノ、1,1−ジメチルプロピルアミノ、1,2−ジメチルプロピルアミノ、2,2−ジメチルプロピルアミノ、1−エチルプロピルアミノ、n−ヘキシルアミノ、1−メチルペンチルアミノ、2−メチルペンチルアミノ、3−メチルペンチルアミノ、4−メチルペンチルアミノ、1,1−ジメチルブチルアミノ、1,2−ジメチルブチルアミノ、1,3−ジメチルブチルアミノ、2,2−ジメチルブチルアミノ、2,3−ジメチルブチルアミノ、3,3−ジメチルブチルアミノ、1−エチルブチルアミノ、2−エチルブチルアミノ、1,1,2−トリメチルプロピルアミノ、1,2,2−トリメチルプロピルアミノ、1−エチル−1−メチルプロピルアミノ及び1−エチル−2−メチルプロピルアミノ、ジメチルアミノ、ジエチルアミノ、ジ−n−プロピルアミノ、ジイソプロピルアミノ、ジ−n−ブチルアミノ、ジ−sec−ブチルアミノ、ジイソブチルアミノ、ジ−n−ペンチルアミノ、ジ−n−ヘキシルアミノ、メチルエチルアミノ、メチルプロピルアミノ、メチルイソプロピ
ルアミノ、メチルブチルアミノ、メチル−sec−ブチルアミノ、メチルイソブチルアミノ、メチル−tert−ブチルアミノ、メチルペンチルアミノ、メチルヘキシルアミノ、エチルプロピルアミノ、エチルイソプロピルアミノ、エチルブチルアミノ、エチル−sec−ブチルアミノ、エチルイソブチルアミノ、エチルペンチルアミノ、エチルヘキシルアミノ、フェニルアミノ、ベンジルアミノ、N−メチルアセトアミド、N−エチルアセトアミド、N−フェニルアセトアミド、N−アセチルアセトアミドなどがあげられ、各々の指定の炭素数の範囲で選択される。
【0121】
E、G、R、R1 、T1 、W、X、Y、Y1 、Y2 及びZの定義におけるC2 〜C5 アルコキシカルボニルとしては、メトキシカルボニル、エトキシカルボニル、n−プロポキシカルボニル、iso−プロポキシカルボニル、n−ブトキシカルボニル、sec−ブトキシカルボニル、iso−ブトキシカルボニル、tert−ブトキシカルボニルなどがあげられる。
【0122】
G、R、T1 、W、X、Y及びZの定義におけるC1 〜C4 ハロアルコキシとしては、各々C1 〜C4 直鎖状または分岐鎖状のハロアルコキシがあげられ、フルオロメトキシ、ジフルオロメトキシ、トリフルオロメトキシ、クロロジフルオロメトキシ、ブロモジフルオロメトキシ、ジクロロフルオロメトキシ、クロロメトキシ、ジクロロメトキシ、トリクロロメトキシ、ブロモメトキシ、フルオロエトキシ、クロロエトキシ、ブロモエトキシ、ジフルオロエトキシ、トリフルオロエトキシ、テトラフルオロエトキシ、ペンタフルオロエトキシ、トリクロロエトキシ、トリフルオロクロロエトキシ、フルオロプロポキシ、クロロプロポキシ、ブロモプロポキシ、フルオロブトキシ、クロロブトキシ、フルオロ−iso−プロポキシおよびクロロ−iso−プロポキシなどがあげられる。
【0123】
E、G、R、T2 、T3 、W、X、Y及びZの定義におけるC1 〜C4 アルキルスルフェニルとしては、メチルチオ、エチルチオ、n−プロピルチオ、iso−プロピルチオ、nーブチルチオ、iso−ブチルチオ、sec−ブチルチオ、tert−ブチルチオがあげられる。
【0124】
E、G、R、X、W、Y及びZの定義におけるC1 〜C4 アルキルスルフィニルとしては、メチルスルフィニル、エチルスルフィニル、n−プロピルスルフィニル、iso−プロピルスルフィニル、n−ブチルスルフィニル、iso−ブチルスルフィニル、sec−ブチルスルフィニル、tert−ブチルスルフィニルがあげられる。
【0125】
B、E、G、R、W、X、Y及びZの定義におけるC1 〜C4 アルキルスルホニルとしては、メチルスルホニル、エチルスルホニル、n−プロピルスルホニル、iso−プロピルスルホニル、n−ブチルスルホニル、iso−ブチルスルホニル、sec−ブチルスルホニル、tert−ブチルスルホニルがあげられる。
【0126】
B、G、R、R1 、T1 、Y、Y1 またはY2 の定義におけるC2 〜C4 アルコキシアルキルとしては、C1 〜C3 アルコキシ−メチル、C1 〜C2 アルコキシ−エチル、メトキシエトキシメチルおよびメトキシプロピルなどがあげられる。
【0127】
E、G、R、R1 、U 1 、U 2 、Y1 、 Y2 またはWの定義におけるC2 〜C4 アルキルカルボニルとしては、アセチル、プロピオニル、ブタノイル、iso−ブタノイルがあげられる。
【0128】
GまたはWの定義におけるC2 〜C6 ハロアルキルカルボニルとしては、クロロアセチル、トリフルオロアセチル、3, 3, 3−トリフルオロプロピオニル、ペンタフルオロプロピオニル等があげられる。
【0129】
G、RまたはYの定義におけるC2 〜C5 ハロアルキルカルボニルオキシとしては、クロロアセチルオキシ、トリフルオロアセチルオキシ、3, 3, 3−トリフルオロプロピオニルオキシ、ペンタフルオロプロピオニルオキシ等があげられる。
【0130】
GまたはYの定義におけるC3 〜C7 ジアルキルアミノカルボニルオキシとしては、ジメチルアミノカルボニルオキシ、ジエチルアミノカルボニルオキシ、ジ−i −プロピルアミノカルボニルオキシ等があげられる。
【0131】
R、Y、Z及びT1 の定義におけるナフチルとしては1−ナフチル及び2−ナフチルがあげられる。
【0132】
GまたはT1 の定義におけるZで置換されていてもよいピリジルとしては、Zで置換されていてもよい2−ピリジル、Zで置換されていてもよい3−ピリジルまたはZで置換されていてもよい4−ピリジルがあげられ、好ましくはZで置換されていてもよい2−ピリジルまたはZで置換されていてもよい3−ピリジルであり、より好ましくはZで置換されていてもよい2−ピリジルである。
【0133】
GまたはT1 の定義におけるZで置換されていてもよいピリジルオキシとしては、Zで置換されていてもよい2−ピリジルオキシ、Zで置換されていてもよい3−ピリジルオキシまたはで置換されていてもよい4−ピリジルオキシがあげられる。
【0134】
RまたはR1 の定義におけるXで置換されていてもよいピリジルとしては、Xで置換されていてもよい2−ピリジル、Xで置換されていてもよい3−ピリジルまたはXで置換されていてもよい4−ピリジルがあげられ、好ましくはXで置換されていてもよい2−ピリジルまたはXで置換されていてもよい3−ピリジルであり、より好ましくはXで置換されていてもよい2−ピリジルである。
【0135】
RまたはR1 の定義におけるXで置換されていてもよいピリジルオキシとしては、Xで置換されていてもよい2−ピリジルオキシ、Xで置換されていてもよい3−ピリジルオキシまたはXで置換されていてもよい4−ピリジルオキシがあげられる。
【0136】
RまたはR1 の定義におけるXで置換されていてもよいチエニルとしては、Xで置換されていてもよい2−チエニル及びXで置換されていてもよい3−チエニルがあげられる。
【0137】
GまたはY1 の定義におけるZで置換されていてもよいチエニルとしては、Zで置換されていてもよい2−チエニル基及びZで置換されていてもよい3−チエニルがあげられる。
【0138】
G、R、R1 、Y及びY1 の定義における−N=CT7 8 はアルキリデンアミノ、ベンジリデンアミノ、アリーリデンアミノまたはシクロアルキリデンアミノを意味し、メチリデンアミノ、エチリデンアミノ、プロピリデンアミノ、イソプロピリデンアミノ、4−メチル−2−ペンチリデンアミノ、シクロペンチリデンアミノ、シクロヘキシリデンアミノ等があげられる。
【0139】
Eの定義におけるC2 〜C4 アルキルアミノカルボニルとしては、メチアミノカルボニル、エチルアミノカルボニル、n−プロピルアミノカルボニル等があげられる。
【0140】
Eの定義におけるC3 〜C9 ジアルキルアミノカルボニルとしては、ジメチルアミノカルボニル、ジエチルアミノカルボニル、ジ−n−プロピルアミノカルボニル、ジイソプロ
ピルアミノカルボニル及びジ−n−ブチルアミノカルボニルなどがあげられる。
【0141】
Bの定義におけるC1 〜C4 アルキルアミノスルホニルとしては、メチルアミノスルホニル、エチルアミノスルホニル、n−プロピルアミノスルホニル、イソプロピルアミノスルホニル及びn−ブチルアミノスルホニルなどがあげられる。
【0142】
Bの定義におけるC2 〜C8 ジアルキルアミノスルホニルとしては、ジメチルアミノスルホニル、ジエチルアミノスルホニル、ジ−n−プロピルアミノスルホニル、ジイソプロピルアミノスルホニル及びジ−n−ブチルアミノスルホニルなどがあげられる。
【0143】
Bの定義におけるC2 〜C5 アルキルアミノチオカルボニルとしては、メチルアミノチオカルボニル、エチルアミノチオカルボニル、n−プロピルアミノチオカルボニル、イソプロピルアミノチオカルボニル及びn−ブチルアミノチオカルボニルなどがあげられる。
【0144】
Bの定義におけるC3 〜C9 ジアルキルアミノチオカルボニルとしては、ジメチルアミノチオカルボニル、ジエチルアミノチオカルボニル、ジ−n−プロピルアミノチオカルボニル、ジイソプロピルアミノチオカルボニル及びジ−n−ブチルアミノチオカルボニルなどがあげられる。
【0145】
Bの定義におけるハロゲン原子もしくはC1 〜C4 アルキルで置換されてもよいベンゾイルで置換されたC1 〜C4 アルキルとしては、フェナシル、2−フルオロフェナシル、3−クロロフェナシル、4−ブロモフェナシル、2−メチルフェナシル、3−エチルフェナシル、4−i−プロピルフェナシル、4−t−ブチルフェナシル等があげられる。
【0146】
Bの定義におけるハロゲン原子もしくはC1 〜C4 アルキルで置換されていてもよいフェニルスルホニルとしては、2−フルオロフェニルスルホニル、4−フルオロフェニルスルホニル、2−クロロフェニルスルホニル、4−クロロフェニルスルホニル、4−ブロモフェニルスルホニル、2, 5−ジクロロフェニルスルホニル、ペンタフルオロフェニルスルホニル、4−メチルフェニルスルホニル、2−メチルフェニルスルホニル、4−t−ブチルフェニルスルホニル、2, 5−ジメチルフェニルスルホニル、2, 4−ジメチルフェニルスルホニル、2, 4, 6−トリメチルフェニルスルホニル、2, 4, 6−トリ−i−プロピルフェニルスルホニル等があげられる。
【0147】
GまたはBの定義におけるC2 〜C5 シアノアルキルとしては、シアノメチル、2−シアノエチル、3−シアノプロピル、1−シアノ−1−メチルエチル等があげられる。
【0148】
Bの定義におけるC3 〜C9 アルコキシカルボニルアルキルとしては、直鎖または分岐状のアルコキシカルボニルアルキルとしてメトキシカルボニルメチル、エトキシカルボニルメチル基、n−プロポキシカルボニルメチル、i−プロポキシカルボニルメチル、n−ブトキシカルボニルメチル、i−ブトキシカルボニルメチル、t−ブトキシカルボニルメチル、n−ヘキシルオキシカルボニルメチル、n−ヘプチルオキシカルボニルメチル、1−メトキシカルボニルエチル、1−エトキシカルボニルエチル、1−n−ブトキシエチル、2−メトキシカルボニルエチル、2−エトキシカルボニルエチル、1−メトキシカルボニルプロピル、3−エトキシカルボニルプロピル、4−メトキシカルボニルブチル、6−エトキシカルボニルヘキシル、1−メトキシカルボニル−1−メチルエチル、1−iso−プロポキシカルボニル−1−メチルエチル、1−エトキシカルボニル−2−メチルプロピル等があげられる。
【0149】
Bの定義におけるアルカリ金属としては、リチウム、ナトリウム、カリウムがあげられる。
【0150】
Bの定義におけるアルカリ土類金属としては、マグネシウム、カルシウム、ストロンチウムまたはバリウムがあげられ、好ましくはマグネシウム、カルシウムまたはバリウムがあげられる。
【0151】
Bの定義におけるNHT4 5 6 で示されるアンモニウムとしては、アンモニウム、モノメチルアンモニウム、ジメチルアンモニウム、トリメチルアンモニウム、ジエチルアンモニウム、トリエチルアンモニウム、ジイソプロピルアンモニウム、ジイソプロピルエチルアンモニウム、ヘキシルメチルアンモニウム、シクロプロピルメチルアンモニウム、シクロヘキシルメチルアンモニウム、アリルメチルアンモニウム、ベンジルメチルアンモニウムまたは4−メチルシクロへキシ ルエチルアンモニウムであるか、あるいはT4 、T5 及びT6 のうちの2個がそれぞれが結合している窒素原子とともに酸素原子、窒素原子もしくは硫黄原子を含有してよい複素環式5員環、6員環、7員環または8員環アンモニウム基等があげられる。
【0152】
Gの定義におけるハロゲン原子もしくはC1 〜C4 アルキルで置換されていてもよいフェニルで置換されたメトキシとしては、ベンジルオキシ、2−クロロベンジルオキシ、3−クロロベンジルオキシ、4−クロロベンジルオキシ、3−メチルベンジルオキシ、4−t−ブチルベンジルオキシ、2,6−ジフルオロベンジルオキシ、2−フルオロ−4−クロロベンジルオキシ等があげられる。
【0153】
4 、T5 またはT6 の定義におけるT4 、T5 及びT6 のうちの2個がそれぞれが結合している窒素原子とともに酸素原子、窒素原子もしくは硫黄原子を含有してよい複素環式5員環、6員環、7員環または8員環アンモニウム基としては、ピロリジン、ピラゾリジン、イミダゾリジン、オキサゾリジン、イソオキサゾリジン、チアゾリジン、ピペリジン、ピペラジン、モルホリン、チアモルホリン、ヘキサメチレンイミン、ヘプタメチレンイミンがあげられる。
【0154】
G、R、W、X、YまたはZの定義におけるハロアルキルスルフェニルとしては、C1 〜C4 直鎖状または分岐鎖状のハロアルキルチオとしてフルオロメチルチオ、クロロジフルオロメチルチオ、ブロモジフルオロメチルチオ、トリフルオロメチルチオ、トリクロロメチルチオ、2,2,2−トリフルオロエチルチオ、1, 1, 2, 2−テトラフルオロエチルチオ、フルオロエチルチオ、ペンタフルオロエチルチオ及びフルオロ−iso−プロピルチオなどがあげられる。
【0155】
G、R、W、X、YまたはZの定義におけるハロアルキルスルフィニルとしては、C1 〜C4 直鎖状または分岐鎖状のハロアルキルスルフィニルとしてフルオロメチルスルフィニル、クロロジフルオロメチルスルフィニル、ブロモジフルオロメチルスルフィニル、トリフルオロメチルスルフィニル、トリクロロメチルスルフィニル、2,2,2−トリフルオロエチルスルフィニル、1, 1, 2, 2−テトラフルオロエチルスルフィニル、フルオロエチルスルフィニル、ペンタフルオロエチルスルフィニル及びフルオロ−iso−プロピルスルフィニルなどがあげられる。
【0156】
G、R、W、X、YまたはZの定義におけるハロアルキルスルホニルとしては、C1 〜C4 直鎖状または分岐鎖状のハロアルキルスルホニルとしてフルオロメチルスルホニル、クロロジフルオロメチルスルホニル、ブロモジフルオロメチルスルホニル、トリフルオロメチルスルホニル、トリクロロメチルスルホニル、2,2,2−トリフルオロエチルスルホニル、1, 1, 2, 2−テトラフルオロエチルスルホニル、フルオロエチルスルホニル、ペンタフルオロエチルスルホニル及びフルオロ−iso−プロピルスルホニルなどがあげられる。
【0157】
G、R、T1 またはWの定義におけるハロアルケニルとしては、C2 〜C4 直鎖または分岐状のハロアルケニルとして2−クロロエテニル、2−ブロモエテニル、2, 2−ジクロロエテニル等があげられる。
【0158】
G、R、R1 、T1 、W、YまたはY1 の定義におけるアルケニルオキシとしては、C2 〜C4 直鎖または分岐状のアルケニルオキシとしてアリルオキシ、2−プロペニルオキシ、2−ブテニルオキシ、2−メチル−2−プロペニルオキシ等があげられる。
【0159】
G、R、WまたはYの定義におけるハロアルケニルオキシとしては、C2 〜C4 直鎖または分岐状のハロアルケニルオキシとして3−クロロ−2−プロペニルオキシ、3, 3−ジクロロ−2−プロペニルオキシ、4−クロロ−2−ブテニルオキシ、4, 4−ジクロロ−3−ブテニルオキシ、4, 4−ジフルオロ−3−ブテニルオキシ等があげられる。
【0160】
G、R、W、X、YまたはZの定義におけるアルケニルスルフェニルとしては、C2 〜C4 直鎖または分岐状のアルケニルスルフェニルとしてアリルスルフェニル、2−プロペニルスルフェニル、2−ブテニルスフェニル、2−メチル−2−プロペニルスルフェニル等があげられる。
【0161】
G、R、W、X、YまたはZの定義におけるアルケニルスルフィニルとしては、C2 〜C4 直鎖または分岐状のアルケニルスルフィニルとしてアリルスルフィニル、2−プロペニルスルフィニル、2−ブテニルスフィニル、2−メチル−2−プロペニルスルフィニル等があげられる。
【0162】
G、R、W、X、YまたはZの定義におけるアルケニルスルホニルとしては、C1 〜C4 直鎖または分岐状のアルケニルスルホニルとしてアリルスルホニル、2−プロペニルスルホニル、2−ブテニルスホニル、2−メチル−2−プロペニルスルホニル等があげられる。
【0163】
G、R、WまたはYの定義におけるハロアルケニルスルフェニルとしては、C1 〜C4 直鎖または分岐状のハロアルケニルスルフェニルとして3−クロロ−2−プロペニルスルフェニル、4−クロロ−2−ブテニルスルフェニル、3, 3−ジクロロ−2−プロペニルスルフェニル、4, 4−ジクロロ−3−ブテニルスルフェニル、4, 4−ジフルオロ−3−ブテニルスルフェニル等があげられる。
【0164】
G、R、WまたはYの定義におけるハロアルケニルスルフィニルとしては、C2 〜C4 直鎖または分岐状のハロアルケニルスルフィニルとして3−クロロ−2−プロペニルスルフィニル、3, 3−ジクロロ−2−プロペニルスルフィニル、4−クロロ−2−ブテニルスルフィニル、4, 4−ジクロロ−3−ブテニルスルフィニル、4, 4−ジフルオロ−3−ブテニルスルフィニル等があげられる。
【0165】
G、R、WまたはYの定義におけるハロアルケニルスルホニルとしては、C2 〜C4 直鎖または分岐状のハロアルケニルスルホニルとして3−クロロ−2−プロペニルスルホニル、3, 3−ジクロロ−2−プロペニルスルホニル、4−クロロ−2−ブテニルスルホニル、4, 4−ジクロロ−3−ブテニルスルホニル、4, 4−ジフルオロ−3−ブテニルスルホニル等があげられる。
【0166】
G、RまたはWの定義におけるC2 〜C4 ハロアルキニルとしては、クロロエチニル、ブロモエチニル、ヨードエチニル、3−クロロ−1−プロピニル、3−ブロモ−1−ブチニル等があげられる。
【0167】
G、R、WまたはYの定義におけるC2 〜C4 アルキニルオキシ基としては、2−プロピニルオキシ、2−ブチニルオキシ、1−メチル−2−プロピニルオキシ等があげられる。
【0168】
G、R、WまたはYの定義におけるC2 〜C4 ハロアルキニルオキシとしては、3−クロロ−2−プロピニルオキシ、3−ブロモ−2−プロピニルオキシ、3−ヨード−2−プロピニルオキシ等があげられる。
【0169】
G、R、WまたはYの定義におけるC2 〜C6 アルキニルスルフェニルとしては、2−プロピニルスルフェニル、2−ブチニルスルフェニル、1−メチル−2−プロピニルスルフェニル等があげられる。
【0170】
G、R、WまたはYの定義におけるC2 〜C6 アルキニルスルフィニルとしては、2−プロピニルスルフィニル、2−ブチニルスルフィニル、1−メチル−2−プロピニルスルフィニル等があげられる。
【0171】
G、R、WまたはYの定義におけるC2 〜C6 アルキニルスルホニルとしては、2−プロピニルスルホニル、2−ブチニルスルホニル、1−メチル−2−プロピニルスルホニル等があげられる。
G、R、WまたはYの定義におけるC2 〜C6 ハロアルキニルスルフェニルとしては、3−クロロ−2−プロピニルスルフェニル、3−ブロモ−2−プロピニルスルフェニル、3−ヨード−2−プロピニルスルフェニル等があげられる。
【0172】
G、R、WまたはYの定義におけるC2 〜C6 ハロアルキニルスルフィニルとしては、3−クロロ−2−プロピニルスルフィニル、3−ブロモ−2−プロピニルスルフィニル、3−ヨード−2−プロピニルスルフィニル等があげられる。
【0173】
G、R、WまたはYの定義におけるC2 〜C6 ハロアルキニルスルホニルとしては、3−クロロ−2−プロピニルスルホニル、3−ブロモ−2−プロピニルスルホニル、3−ヨード−2−プロピニルスルホニル等があげられる。
【0174】
G、R、WまたはYの定義におけるC2 〜C4 アルキルカルボニルオキシとしては、アセトキシ、プロパノイルオキシ、ブタノイルオキシ、イソプロピルカルボニルオキシ等があげられる。
【0175】
EまたはGの定義におけるXで置換されていてもよいベンゾイルとしては、ベンゾイル、2−クロロベンゾイル、3−クロロベンゾイル、4−クロロベンゾイル、4−ブロモベンゾイル、4−フルオロベンゾイル、3−メチルベンゾイル、4−メチルベンゾイル、4−ターシャリーブチルベンゾイル、3、4−ジクロロベンゾイル等があげられる。
【0176】
本発明化合物は、農園芸作物および樹木などを加害するいわゆる農業害虫、家畜家禽類に寄生するいわゆる家畜害虫、家屋等の人間の生活環境で様々な悪影響を与えるいわゆる衛生害虫、倉庫に貯蔵された穀物等を加害するいわゆる貯穀害虫、および同様の場面で発生加害するダニ類、線虫類、軟体動物、甲殻類のいずれの害虫も低濃度で有効に防除できる。
【0177】
本発明化合物を用いて防除しうる昆虫類、ダニ類、線虫類、軟体動物、甲殻類には具体的には次に示すものがあるが、それらのみに限定されるものではない。
ニカメイガ、コブノメイガ、フタオビコヤガ、イチモンジセセリ、コナガ、ヨトウガ、モ
ンシロチョウ、カブラヤガ、ハスモンヨトウ、シロイチモンジヨトウ、チャノコカクモンハマキ、チャハマキ、モモシンクイ、ナシヒメシンクイ、リンゴコカクモンハマキ、キンモンホソガ、コットンボールワーム、タバコバッドワーム、ヨーロピアンコーンボーラー、フォールアーミーワーム、コドリンガ、アメリカシロヒトリなどの鱗翅目害虫、
ツマグロヨコバイ、トビイロウンカ、モモアカアブラムシ、ワタアブラムシ、オンシツコナジラミ、タバココナジラミ、ナシキジラミ、ツツジグンバイ、ヤノネカイガラムシ、クワコナカイガラムシ、ルビーロウムシ、クサギカメムシ、ナガメ、ナンキンムシなどの半翅目害虫、
ニジュウヤホシテントウ、ドウガネブイブイ、イネミズゾウムシ、アリモドキゾウムシ、ウリハムシ、キスジノミハムシ、コロラドハムシ、ゴマダラカミキリ、マツノマダラカミキリ、コーンルートワーム、ココクゾウ、グラナリーウィービル、コクヌストモドキなどの鞘翅目害虫、
マメハモグリバエ、タネバエ、ヘシアンフライ、ウリミバエ、チチュウカイミバエ、イエバエ、サシバエ、ヒツジシラミバエ、キスジウシバエ、ウシバエ、ヒツジバエ、ツェッツェバエ、アカイエカ、ネッタイシマカ、ハマダラカなどの双翅目害虫、
カブラハバチ、マツノキハバチ、クリハバチなどの膜翅目害虫、
ミナミキイロアザミウマ、ネギアザミウマ、ミカンキイロアザミウマ、ヒラズハナアザミウマ、チャノキイロアザミウマなどの総翅目害虫、
クロゴキブリ、ヤマトゴキブリ、チャバネゴキブリなどの網翅目害虫、
トノサマバッタ、コバネイナゴ、サバクワタリバッタなどの直翅目害虫、
イエシロアリ、ヤマトシロアリ、タイワンシロアリなどのシロアリ目害虫、
ネコノミ、ヒトノミ、ケオプスネズミノミなどの等翅目害虫、
ニワトリオオハジラミ、ウシハジラミなどのハジラミ目害虫、
ウシジラミ、ブタジラミ、ウシホソジラミ、ケブカウシジラミなどのシラミ目害虫、
ミカンハダニ、リンゴハダニ、ナミハダニ、カンザワハダニ、などのハダニ類、
ミカンサビダニ、ニセナシサビダニ、チューリップサビダニ、チャノナガサビダニなどのフシダニ類、
チャノホコリダニ、シクラメンホコリダニなどのホコリダニ類、
ケナガコナダニ、ロビンネダニなどのコナダニ類、
ミツバチヘギイタダニなどのハチダニ類、
オウシマダニ、フタトゲチマダニなどのキュウセンダニ類、
ヒゼンダニなどのヒゼンダニ類、
サツマイモネコブセンチュウ、キタネコブセンチュウ、キタネグサレセンチュウ、クルミネグサレセンチュウ、ジャガイモシストセンチュウ、マツノザイセンチュウなどの線虫類、
スクミリンゴガイ、ナメクジ、ウスカワマイマイ、ミスジマイマイなどの軟体動物、
オカダンゴムシなどの甲殻類などがあげられる。
【0178】
また、本発明化合物の防除対象となる植物病害としては、
イネのいもち病(Pyricularia oryzae)、ごま葉枯病(Cochliobolus miyabeanus)、紋枯病(Rhizoctonia solani)、
ムギ類のうどんこ病(Erysiphe graminis f.sp.hordei,f.sp.tritici)、斑葉病(Pyrenophora graminea)、網斑病(Pyrenophora teres)、赤かび病(Gibberella zeae)、さび病(Puccinia striiformis,P.graminis,P.recondita,P.hordei)、雪腐病(Typhula sp.,Micronectriella nivais)、裸黒穂病(Ustilago tritici,U.nuda)、アイスポット(Pseudocercosporella herpotrichoides)、雲形病(Rhynchosporium seca
lis)、葉枯病(Septoria tritici)、ふ枯病(Leptos phaeria nodorum)、
カンキツの黒点病(Diaporthe citri)、そうか病(Elsinoe fawcetti)、果実腐敗病(Penicillium digitatum,P.italicum)、
リンゴのモニリア病(Sclerotinia mali)、腐らん病(Valsa mali)、うどんこ病(Podosphaera leucotricha)、斑点落葉病(Alternaria mali)、黒星病(Venturia inaequalis)、
ナシの黒星病(Venturia nashicola)、黒斑病(Alternaria Kikuchiana)、赤星病(Gymnosporangium haraeanum)、
モモの灰星病(Sclerotinia cinerea)、黒星病(Cladosporium carpophilum)、フォモプシス腐敗病(Phomopsis sp.)、
ブドウのべと病(Plasmopara viticola)、黒とう病(Elsinoe ampelina)、晩腐病(Glomerella cingulata)、うどんこ病(Uncinula necator)、さび病(Phakopsora ampelopsidis)、
カキの炭そ病(Gloeosporium kaki)、落葉病(Cercospora
kaki,Mycosphaerella nawae)、
ウリ類のべと病(Pseudoperenospora cubensis)、炭そ病(Colletotrichum lagenarium)、うどんこ病(Sphaerotheca fuliginea)、つる枯病(Mycosphaerella melonis)、
トマトの疫病(Phytophthora infestans)、輪紋病(Alternaria solani)、葉かび病(Cladosporium
fulvam)、
ナスの褐紋病(Phomopsis vexans)、うどんこ病(Erysiphe cichoracoarum)、アブラナ科野菜の黒斑病(Alternaria japonica)、白斑病(Cerocosporella brassicae)、
ネギのさび病(Puccinia allii)、
ダイズの紫斑病(Cercospora kikuchii)、黒とう病(Elsinoe glycines)、黒点病(Diaporthe phaseololum)、
インゲンの炭そ病(Colletotrichum lindemuthianum)、ラッカセイの黒渋病(Mycosphaerella personatum)、褐斑病(Cercospora arachidicola)、
エンドウのうどんこ病(Erysiphe pisi)、
ジャガイモの夏疫病(Alternaria solani)、
イチゴのうどんこ病(Sphaerotheca humuli)、
チャの網もち病(Exobasidium reticulatum)、白星病(Elsinoe leucospila)、タバコの赤星病(Alternaria longipes)、うどんこ病(Erysiphe cichoracearum)、炭そ病(Colletotrichum tabacum)、テンサイの褐斑病(Cercospora beticola)、
バラの黒星病(Diplocarpon rosae)、うどんこ病(Sphaerotheca pannosa)、キクの褐斑病(Septoria chrysanthemiindici)、白さび病(Puccinia horiana)、
種々の作物の灰色かび病(Botrytis cinerea)、種々の作物の菌核病(Sclerotinia sclerotiorum)等が挙げられる。
【0179】
また、本発明化合物は極めて低い濃度で水中生物の付着防止に効果を示す。その水中生物としては、例えばムラサキイガイ、フジツボ、カキ、ヒドロムシ、ヒドラ、セルプラ、ホヤ、コケムシ、フサコケムシ、タニシ、アオサ、アオノリ、シオミドロ等の貝類及び藻類等があげられる。
【0180】
すなわち、本発明化合物は直翅目、半翅目、鱗翅目、鞘翅目、膜翅目、双翅目、シロアリ目およびダニ・シラミ類の害虫や植物病害を低濃度で有効に防除できる。更に、本発明化合物は海水及び淡水中における各種の水中生物の水中構築物等への付着を防除できる。一方、本発明化合物はホ乳類、魚類、甲殻類および益虫に対してほとんど悪影響がない極めて有用な化合物を含む。
【0181】
本発明化合物のうちEがCNの場合、次に示す方法(スキーム1)によって合成することができる。
【化16】
[(スキーム1)中のQ、A及びBは前記と同じ意味を表し、Lは良好な脱離基例えば塩素原子、臭素原子、ヨウ素原子、炭素数1〜4のアルコキシ、フェノキシ、炭素数1〜4 のアルキルスルホニルオキシ、ベンゼンスルホニルオキシ、トルエンスルホニルオキシ、フェノキシ、1−ピラゾリルまたは1−イミダゾリル等であり、L’はハロゲン原子であり、アルキルは、好ましくは炭素数1〜4のアルキルである。]
(スキーム1)におけるA法は、一般式(3)で表されるアセトニトリル誘導体と一般
式(4)で表される酸クロライド類、エステル類またはアミド類あるいは一般式(5)で表される酸無水物を反応させることにより本発明化合物(1′)を合成する方法を示す。更に本発明化合物(1′)は一般式(8)で表されるアルキルハライド類、アルキルスルホネート類、トリメチルシリルハライド類、スルホニルクロライド類、スルファモイルクロライド類、チオカルバモイルクロライド類、酸クロライド類またはエステル類等と反応させることにより本発明化合物(1)に変換できる。このとき本発明化合物(1)におけるBの種類によっては、本発明化合物(1′)にジヒドロピラン、イソシアネート類またはチオイソシアネート類を反応させて合成する。またA法で(4)または(5)を過剰に用いる事で、(1′)を単離せずに直接(1)を合成することもできる。
【0182】
Qが窒素原子でアクリロニトリル部分と結合している場合はB法によっても合成できる。B法は、一般式(6)で表される複素環と一般式(7)で表されるハロゲノシアノケトン誘導体を反応させることにより本発明化合物(1′)を合成する方法を示す。
【0183】
Aが窒素原子でアクリロニトリル部分と結合している場合はC法によっても合成することができる。C法は、一般式(9)で表されるシアノ酢酸誘導体と一般式(10)で表されるヘテロ環化合物から本発明化合物を合成する方法を示す。また、一般式(9)で表される化合物は、A法で示した一般式(3)で表されるアセトニトリル誘導体と炭酸エステルとを塩基存在下で反応させる事により合成できる場合もある。
【0184】
本発明化合物のうちEがCN以外の場合、次に示す方法(スキーム2)によって合成することができる。
【化17】
[(スキーム2)中のQ、A、E、B、L、L’は前記と同じ意味である。]
(スキーム2)におけるD法は、一般式(11)で表される化合物と一般式(4)で表される酸クロライド類、エステル類、アミド類または一般式(5)で表される酸無水物を反応させることにより本発明化合物(1′)を合成する方法を示す。更に本発明化合物(1′)は一般式(8)で表されるアルキルハライド類、アルキルスルホネート類、トリメチルシリルハライド類、スルホニルクロライド類、スルファモイルクロライド類、チオカルバモイルクロライド類、酸クロライド類またはエステル類等と反応させることにより本発明化合物(1)に変換できる。このとき本発明化合物(1)におけるBの種類によっては、本発明化合物(1′)にジヒドロピラン、イソシアネート類またはチオイソシアネート類を反応させて合成する。またA法で(4)または(5)を過剰に用いる事で、(1′)を単離せずに直接(1)を合成することもできる。
【0185】
Qが窒素原子でエチレン部分と結合している場合はE法によっても合成できる。
E法は、一般式(6)で表される複素環と一般式(12)で表される化合物を塩基存在下で反応させることにより本発明化合物(1′)を合成する方法を示す。
【0186】
Aが窒素原子でエチレン部分と結合している場合はF法によっても合成することができる。F法は、一般式(13)で表される化合物と一般式(10)で表されるヘテロ環化合物から脱アルコール反応によって本発明化合物を合成する方法を示す。一般式(13)で表される化合物は、D法で示した一般式(11)で表される化合物と炭酸エステルとを塩基存在下で反応させる事により合成できる場合もある。
【0187】
更に、Eがアルコキシカルボニルである(1′)を合成した後、加水分解、脱炭酸を経てハロゲン化することによりEがハロゲンである本発明化合物を合成できる。また、Eがハロゲンである本発明化合物を原料とし、これにEに対応する求核剤(亜燐酸トリエステル類、アルキルメルカプタン類、チオフェノール類、金属アセチリド類、金属シアナイド類、金属アジド類または亜硝酸塩類等)を反応させても本発明化合物を合成できる場合があり、Eがアルコキシカルボニルである(1′)を脱炭酸して得られる化合物に塩基性条件下で求電子剤を作用させることにより本発明化合物を合成できる場合もある。
(スキーム1)と(スキーム2)に記載した方法は塩基を用いたほうが好ましい場合もある。用いられる塩基としてはナトリウムエトキシド、ナトリウムメトキシド、tーブトキシカリウム等のアルカリ金属アルコキシド類、水酸化ナトリウム、水酸化カリウム等のアルカリ金属水酸化物、炭酸ナトリウム、炭酸カリウム等のアルカリ金属炭酸塩、トリエチルアミン、ピリジン、DBU等の有機塩基、ブチルリチウム等の有機リチウム化合物、リチウムジイソプロプロピルアミドやリチウムビストリメチルシリルアミド等のリチウムアミド類または水素化ナトリウム等が挙げられる。
【0188】
(スキーム1)と(スキーム2)で示した反応は、反応に不活性な溶媒中で行う事が出来、溶媒としてはメタノール、エタノール等の低級アルコール類、ベンゼン、トルエン等の芳香族炭化水素類、ジエチルエーテル、テトラヒドロフラン、1,4−ジオキサン、1,2−ジメトキシエタン、1,2−ジエトキシエタン等のエーテル類、塩化メチレン、クロロホルム、1,2−ジクロロエタン等のハロゲン化炭化水素類、ジメチルホルムアミド、ジメチルアセトアミド等のアミド類、アセトニトリル、ジメチルスルホキシドまたはこれらの混合溶媒等が挙げられる。場合によっては、これらの溶媒と水との混合溶媒も用いる事ができ、テトラ−n−ブチルアンモニウムブロマイド等の4級アンモニウム塩を触媒として添加する事により好結果が得られる場合もある。反応温度は−30℃から200℃の任意の温度に設定する事が可能であり、0℃から150℃または溶媒を用いる場合には0℃から溶媒の沸点の範囲が好ましい。塩基は反応基質の0.05から10当量を、好ましくは0.05から3当量を用いる。
【0189】
本発明化合物は常法により反応液から得ることができるが、本発明化合物を精製する必要が生じた場合には再結晶、カラムクロマトグラフィー等の任意の精製法によって分離、精製することができる。
【0190】
なお、本発明に包含される化合物の中で不斉炭素を有する化合物の場合には、光学活性な化合物(+)体および(−)体が含まれる。
(スキーム1)中の化合物(3)を合成する方法について以下に述べる。
即ち、
【化18】
1)一般式(14)で表されるベンジルハライド類、ベンジル アルキルスルフォネート類、ベンジル アリールスルフォネート類、ハロメチル複素環化合物、アルキルスルホニルオキシメチル複素環化合物またはアリールスルホニルオキシメチル複素環化合物を適当なシアノ化剤と反応させる事により合成できる。また、フェニル酢酸誘導体、複素環酢酸誘導体をアミド誘導体に変換した後、脱水反応を行う事によっても合成できる。
2)複素環のハロゲン化物(15)とシアノ酢酸エステル(16)を塩基存在下で縮合することにより得られる(17)を原料とし、次いで加水分解、脱炭酸により化合物(3)が合成できる場合もある。
3)Qが窒素原子でエチレン部分と結合する場合は、その窒素が無置換である複素環誘導体(6)とハロアセトニトリル誘導体を塩基の存在下で反応させるか、シアノ酢酸エステルをハロゲン化して得られる化合物(18)と化合物(6)を塩基存在下で反応させて化合物(17)を合成し、次いで加水分解、脱炭酸により化合物(3)を合成できる場合もある。
また、(スキーム2)中の化合物(11)は上述の化合物(3)の合成法に準じて合成できる。
(スキーム1)中の化合物(7)は安息香酸ハライド類または複素環カルボン酸ハライド類とシアノ酢酸エステルを塩基存在下で縮合し、次いでハロゲン化することにより合成できる。
【0191】
上記のハロメチル複素環化合物、アルキルスルホニルオキシメチル複素環化合物またはアリールスルホニルオキシメチル複素環化合物は、既知の方法{アラン R.カトリツキー(Alan R. katritzky)、チャールス W.リース(Charles
W. Rees)、コンプリヘンシブ ヘテロサイクリック ケミストリー(Comprehensive heterocyclic Chemistry)、2巻、3巻、4巻、5巻または6巻}により合成されるヘテロ環メタン誘導体やヘテロ環カルボン酸エステル誘導体から常法により誘導することができる。また、Qがオキサゾール−4−イルまたはチアゾール−4−イルの場合は、カルボン酸アミド類またはチオアミド類と1,3−ジクロロ−2−プロパノンを反応させることにより合成することもできる。
【0192】
本発明に含まれる化合物の例を第1表から第14表に示す。尚、表中の略号はそれぞれ以下の意味を示す。
Me:メチル基、Et:エチル基、Pr:プロピル基、Bu:ブチル基、Pen :ペンチル基、Hex:ヘキシル基、Hep:ヘプチル基、Oct:オクチル基、Non:ノニル基、Dec:デシル基、Ph:フェニル基、n :ノーマル、i :イソ、sec :セカンダリー、t:ターシャリー、c:シクロ、
【0193】
【化19】
【0194】
【化20】
【化21】
【0195】
【化22】
【化23】
【化24】
【0196】
【表1】
【表2】
【表3】
【表4】
【表5】
【表6】
【表7】
【表8】
【表9】
【表10】
【表11】
【表12】
【表13】
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【表31】
【表32】
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【表34】
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【表38】
【表39】
【表40】
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【表46】
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【0197】
【表52】
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【0206】
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【表227】
【表228】
【表229】
【表230】
【0210】
本発明化合物を害虫防除剤として施用するにあたっては、一般には適当な担体、例えばクレー、タルク、ベントナイト、珪藻土、ホワイトカーボン等の固体担体あるいは水、アルコール類(イソプロパノール、ブタノール、ベンジルアルコール、フルフリルアルコール等)、芳香族炭化水素類(トルエン、キシレン等)、エーテル類(アニソール等)、ケトン類(シクロヘキサノン、イソホロン等)、エステル類(酢酸ブチル等)、酸アミド類(N−メチルピロリドン等)またはハロゲン化炭化水素類(クロルベンゼン等)などの液体担体と混用して適用することができ、所望により界面活性剤、乳化剤、分散剤、浸透剤、展着剤、増粘剤、凍結防止剤、固結防止剤、安定剤などを添加し、液剤、乳剤、水和剤、ドライフロアブル剤、フロアブル剤、粉剤、粒剤等任意の剤型にて実用に供することができる。
【0211】
また、本発明化合物を農薬として使用する場合には必要に応じて製剤時または散布時に他種の除草剤、各種殺虫剤、殺ダニ剤、殺線虫剤、殺菌剤、植物生長調節剤、共力剤、肥料、土壌改良剤などと混合施用しても良い。
【0212】
特に他の農薬あるいは植物ホルモンと混合施用することにより、施用薬量の減少による低コスト化、混合薬剤の相乗作用による殺虫スペクトラムの拡大や、より高い有害生物防除効果が期待できる。この際、同時に複数の公知農薬との組み合わせも可能である。本発明化合物と混合使用する農薬の種類としては、例えば、ファーム・ケミカルズ・ハンドブック(Farm Chemicals Handbook)1994年版に記載されている化合物などがある。
【0213】
本発明化合物の施用薬量は適用場面、施用時期、施用方法、栽培作物等により差異はあるが一般には有効成分量としてヘクタール(ha)当たり0.005〜50kg程度が適当である。
【0214】
次に具体的に本発明化合物を用いる場合の製剤の配合例を示す。但し本発明の配合例は、これらのみに限定されるものではない。なお、以下の配合例において「部」は重量部を意味する。
〔水和剤〕
本発明化合物・・・・・・・・・・・・ 5〜80部
固体担体 ・・・・・・・・・・・・10〜85部
界面活性剤 ・・・・・・・・・・・・ 1〜10部
その他 ・・・・・・・・・・・・ 1〜5部
その他として、例えば固結防止剤などがあげられる。
〔乳剤〕
本発明化合物・・・・・・・・・・・・ 1〜30部
液体担体 ・・・・・・・・・・・・30〜95部
界面活性剤 ・・・・・・・・・・・・ 5〜15部
〔フロアブル剤〕
本発明化合物・・・・・・・・・・・・ 5〜70部
液体担体 ・・・・・・・・・・・・15〜65部
界面活性剤 ・・・・・・・・・・・・ 5〜12部
その他 ・・・・・・・・・・・・ 5〜30部
その他として、例えば凍結防止剤、増粘剤等があげられる。
〔粒状水和剤(ドライフロアブル剤)〕
本発明化合物・・・・・・・・・・・・20〜90部
固体担体 ・・・・・・・・・・・・10〜60部
界面活性剤 ・・・・・・・・・・・・ 1〜20部
〔粒剤〕
本発明化合物・・・・・・・・・・・・0.1〜10部
固体担体 ・・・・・・・・・・・・90〜99.99部
その他 ・・・・・・・・・・・・ 1〜5部
〔粉剤〕
本発明化合物・・・・・・・・・・・・0.01〜30部
固体担体 ・・・・・・・・・・・・67〜99.5部
その他 ・・・・・・・・・・・・ 0〜3部
【0215】
本発明化合物を水中生物付着防止剤として施用するにあたっては、例えば塗料、溶液、乳剤、ペレットあるいはフレーク等の適当な剤型に製剤することにより、広範な対象に対し水中生物付着防止剤として使用でき、その使用場所や目的、剤型に応じて塗布、スプレー、含浸、水中添加、水中設置などの通常使用されている手法を適宜に選択するすることにより使用できる。これら塗料、溶液、乳剤等の調整には通常実施される処方を採用することができる。更に、例えば漁網等に使用されるロープあるいは繊維素材の製造段階で本発明化合物を組み込み、ロープあるいは繊維素材自体に水中生物付着防除性能を付与する
等の、前記以外の剤型及び方法で使用することも出来る。本発明の水中生物付着防止剤は単独で使用してもよく、また本発明以外の水中生物付着防止剤と混合して使用することもできる。
【0216】
本発明の水中生物付着防止剤を防汚塗料の形態で使用する場合には、例えば本発明化合物を塗膜形成剤に配合して塗料を調整して使用する。塗膜形成剤としては、油ワニス、合成樹脂、人造ゴム等が用いられる。更に、必要に応じて溶剤、顔料等を使用しても差し支えない。塗料を調整する場合には、本発明化合物は塗膜が形成できるかぎりにおいて濃度に上限はないが、防汚塗料の重量に対し、1〜50重量%、好ましくは5〜20重量%の割合で配合される。
【0217】
本発明の水中生物付着防止剤を溶液の形態で使用する場合には、例えば本発明化合物を塗膜形成剤と共に溶媒に溶解した溶液を調整するして使用する。塗膜形成剤としては、合成樹脂、人造ゴム、天然樹脂等が用いられ、溶媒としてはキシレン、トルエン、クメン、メチルエチルケトン、メチルイソブチルケトン、アセトン等が用いられる。更に、必要に応じて添加剤、例えば可塑剤等を使用しても差し支えない。溶液を調整する場合には、本発明化合物は溶液が形成できるかぎりにおいて濃度に上限はないが、溶液の重量に対し、1〜50重量%、好ましくは5〜30重量%の割合で配合される。
【0218】
本発明の水中生物付着防止剤を乳剤の形態で使用する場合には、通常乳剤を調整する際の一般的方法に従い、本発明化合物に界面活性剤を添加し、所望の乳剤を調整して使用することができ、用いる界面活性剤の種類に特に限定はない。乳剤を調整する場合には、本発明化合物は乳剤が形成できるかぎりにおいて濃度に上限はないが、乳剤の重量に対し、1〜50重量%、好ましくは5〜30重量%の割合で配合される。
【0219】
本発明の水中生物付着防止剤をペレットまたはフレークの形態で使用する場合には、例えば常温で固体状のポリエチレングリコール等の親水性樹脂を基剤として、本発明化合物及び必要に応じて可塑剤、界面活性剤等を構成成分として配合し、溶融成型あるいは圧縮成型等の方法でペレットやフレークとし、使用することができる。ペレットまたはフレークを調整する場合には、本発明化合物はペレットやフレークが形成できるかぎりにおいて濃度に上限はないが、ペレットやフレークの重量に対し、20〜95重量%、好ましくは30〜90重量%の割合で配合される。
【実施例】
【0220】
以下に本発明化合物の合成例、製剤例、試験例を実施例として具体的に述べるが、本発明はこれらによって限定されるものではない。
〔合成例1〕
2−{3−(2,6−ジフルオロフェニル)ピラゾール−1−イル}−3−(1−メチル−3,5−ジクロロピラゾール−4−イル)−3−ヒドロキシアクリロニトリルの合成(化合物No.I-40 )
1)3−(2,6−ジフルオロフェニル)ピラゾール3.0gをアセトニトリル20ml中に溶解し、クロロアセトニトリル2.52gと炭酸カリウム4.61gを室温で添加した後、5時間加熱還流した。アセトニトリルを減圧留去した後、酢酸エチルを加え、少量の水で洗浄した。有機層を硫酸ナトリウムで乾燥後、溶媒を減圧留去した。残分をイソプロピルエーテルとジエチルエーテルの混合溶媒から再結晶させることにより、1−シアノメチル−3−(2,6−ジフルオロフェニル)ピラゾールを1.74g得た。
2)55%水素化ナトリウム0.15gをTHF10ml中に懸濁させた中に、1−シアノメチル−3−(2,6−ジフルオロフェニル)ピラゾール0.5gをTHF10mlに溶かした溶液を50℃で滴下した。30分攪拌した後、50℃で1−(1−メチル−3,5−ジクロロピラゾール−4−カルボニル)ピラゾール0.67gをTHF10mlに
溶かした溶液を滴下し、その後室温で一晩攪拌した。反応液を水に注いだ後酢酸エチルで抽出し、少量の水で洗浄した。硫酸ナトリウムで乾燥後、溶媒を減圧留去し、残分をイソプロピルエーテル/酢酸エチル=3/1の混合溶媒から再結晶させることにより2−{3−(2,6−ジフルオロフェニル)ピラゾール−1−イル}−3−(1−メチル−3,5−ジクロロピラゾール−4−イル)−3−ヒドロキシアクリロニトリル0.52gを得た。
【0221】
〔合成例2〕
3−(1−メチル−3,5−ジクロロピラゾール−4−イル)−2−(2−フェニルチアゾール−4−イル)−3−ヒドロキシアクリロニトリルの合成(化合物No.II-1 )
1)乾燥メタノール20mlにチオベンズアミド2.33gを溶解し、1,3−ジクロロアセトン2.16gを室温で添加した後1時間加熱還流した。溶媒を減圧留去した後、氷水を加え、炭酸水素ナトリウム水溶液で中和した。酢酸エチルで抽出した後、飽和食塩水で洗浄し、硫酸ナトリウムで乾燥後、溶媒を減圧留去した。残分をシリカゲルカラムクロマトグラフィーで精製し、クロロホルム/nーヘキサン=1/2の溶出画分から4−クロロメチル−2−フェニルチアゾール2.03gを得た。
2)アセトニトリル10mlに4−クロロメチル−2−フェニルチアゾール1.39gを溶解し、シアン化カリウム0.65gとジベンゾ−18−クラウン−6−エーテル0.05gを室温で添加した後10時間加熱還流した。室温に戻した後酢酸エチルを加え、不溶物を濾過した。酢酸エチル溶液を飽和食塩水と水で洗浄し、硫酸ナトリウムで乾燥後、溶媒を減圧留去した。残分をシリカゲルカラムクロマトグラフィーで精製し、クロロホルムの溶出画分から4−シアノメチル−2−フェニルチアゾール0.98gを得た。
3)乾燥THF10mlに4−シアノメチル−2−フェニルチアゾール0.72gを溶解し、アルゴン雰囲気下−60℃以下でnーブチルリチウム(1.56Mヘキサン溶液)4.6mlを滴下した。−60℃以下で20分攪拌した後、乾燥THF3mlに溶解した1−メチル−3,5−ジクロロピラゾール−4−カルボニルクロリド0.84gを−60℃以下で滴下し、その後徐々に温度を上げ、室温で4時間攪拌した。反応液を氷水中に注ぎ希塩酸で酸性にした後、酢酸エチルで抽出し飽和食塩水で洗浄した。硫酸ナトリウムで乾燥後溶媒を減圧留去した。残分をシリカゲルカラムクロマトグラフィーで精製し、クロロホルムの溶出画分から目的物を得、さらに結晶をジエチルエーテルで洗浄することにより、3−(1−メチル−3,5−ジクロロピラゾール−4−イル)−2−(2−フェニルチアゾール−4−イル)−3−ヒドロキシアクリロニトリル0.86gを得た。
【0222】
〔合成例3〕
3−(1−メチル−3−トリフルオロメチル−5−クロロピラゾール−4−イル)−2−(4−ターシャリーブチルチアゾール−2−イル)−3−ピバロイルオキシアクリロニトリルの合成(化合物No.III-6、III-15)
THF15ml中に3−(1−メチル−3−トリフルオロメチル−5−クロロピラゾール−4−イル)−2−(4−ターシャリーブチルチアゾール−2−イル)−3−ヒドロキシアクリロニトリル0.5gとトリエチルアミン0.14gを室温で加え、均一溶液になるまで攪拌した。溶液中に氷冷下でピバロイルクロリド0.16gを滴下した後、徐々に温度を上げ、室温で8時間攪拌した。反応液を氷水中に注ぎ、酢酸エチルで抽出した後、飽和食塩水で3回洗浄した。硫酸ナトリウムで乾燥後、シリカゲルのショートカラムを通した。溶媒を減圧留去した後、シリカゲル薄層クロマトグラフィー(展開溶媒:クロロホルム)により、3−(1−メチル−3−トリフルオロメチル−5−クロロピラゾール−4−イル)−2−(4−ターシャリーブチルチアゾール−2−イル)−3−ピバロイルオキシアクリロニトリル0.16g(III-6 )及びその幾何異性体0.35g(III-
15)を得た。
化合物No.III-6
1 H-NMR(CDCl3 , δppm);1.18(9H,s),1.32(9H,s),3.85(3H,s),6.88(1H,s)
化合物No.III-15
1 H-NMR(CDCl3 , δppm);1.33(9H,s),1.39(9H,s),3.94(3H,s),7.03(1H,s)
【0223】
〔参考例〕
1−メチル−3−トリフルオロメチル−5−クロロピラゾール−4−カルボン酸の合成
1)DMF4.72g中に、オキシ塩化リン21.35gを10℃以下に温度を保ちながら滴下した。反応液を室温に戻し1時間攪拌した後、1−メチル−3−トリフルオロメチル−5−ピラゾロン10.71gを加えた。その後温度を110℃に上げ、7時間攪拌した。反応液を70℃とした後、氷水中に注いだ。水酸化ナトリウム水溶液でpHを4程度にした後、析出した結晶を濾過し、乾燥することで1−メチル−3−トリフルオロメチル−5−クロロピラゾール−4−カルバルデヒド10.55gを得た。
2)水酸化カリウム0.23gを水85mlに溶解した中に、1−メチル−3−2−(ターシャリートリフルオロメチル−5−クロロピラゾール−4−カルバルデヒド8.88gと過マンガン酸カリウム7.24gを室温で加えた。温度を60℃に上げ、2時間攪拌した。室温に戻した後、固体を濾過して除いた。ろ液を塩酸水で酸性にし、析出した結晶をろ取した後、水で洗い、乾燥した。得られた結晶をクロロホルム150mlに加え、加熱還流後、不溶物を熱時濾過で除いた。クロロホルムを減圧で留去することにより、1−メチル−3−トリフルオロメチル−5−クロロピラゾール−4−カルボン酸6.24gを得た。
【0224】
〔合成例4〕
2−(2−ターシャリーブチルチアゾール−4−イル)−3−(2−メチル−
4−トリフルオロメチルチアゾール−5−イル)−3−ベンゾイルオキシアクリロニトリルの合成(化合物No.II-75)
同様の方法により上記化合物を合成した(粘稠液体、E−Z混合物)。
1 H-NMR(CDCl3 , δppm);
1.09(9H,s),2.75(3H,s),7.3-7.6(4H,m),8.05-8.25(2H,m):major
1.19(9H,s),2.70(3H,s),7.3-7.6(4H,m),8.05-8.25(2H,m):minor
【0225】
〔合成例5〕
2−(4−トリフルオロメチルフェニル)−3−(1−メチル−3,5−ジクロロピラゾール−4−イル)−3−(1−メチル−3,5−ジクロロピラゾール−4−カルボニルオキシ)アクリロニトリルの合成(化合物No.IV-5 )
乾燥THF30mlに4−(トリフルオロメチル)フェニルアセトニトリル 1.0gと1−メチル−3,5−ジクロロピラゾール−4−カルボニルクロリド2.31gを溶解し、カリウム−t−ブトキシド0.61gを室温で添加した。温度を上げ、3時間加熱還流後、カリウム−t−ブトキシド0.61gを加えさらに2時間加熱還流した。THFを減圧留去した後、水を加え、酢酸エチルで抽出した。有機層を希薄な水酸化ナトリウム水溶液で洗浄した後、水で洗浄した。硫酸ナトリウムで乾燥後溶媒を減圧留去した。残分をシリカゲルカラムクロマトグラフィーで精製し、n−ヘキサン:酢酸エチル=2:1の溶出画分から、3−(1−メチル−3,5−ジクロロピラゾール−4−イル)−2−(4−トリフルオロメチルフェニル)−3−(1−メチル−3,5−ジクロロピラゾール−4−カルボニルオキシ)アクリロニトリル1.92gを得た。
【0226】
〔合成例6〕
2−(4−ターシャリーブチルフェニル)−3−(1−メチル−3,5−ジクロロピラゾール−4−イル)−3−ヒドロキシアクリロニトリルの合成(化合物No.IV-18)
ジベンゾ−18−クラウン−6−エーテル0.22gとシアン化ナトリウム1.57gをDMSO20ml中に懸濁させた中に、4−ターシャリーブチルベンジルブロマイド5.00gを水冷下に滴下した。室温で一晩攪拌後、50℃で5時間攪拌した。室温に戻し
た後、水を加えエーテルで抽出した。有機層を水で洗浄後、硫酸ナトリウムで乾燥し、続いて溶媒を減圧留去した。残分をシリカゲルカラムクロマトグラフィーで精製し、n−ヘキサン:酢酸エチル=5:1の溶出画分から、4−ターシャリーブチルフェニルアセトニトリル1.19gを得た。
4−ターシャリーブチルフェニルアセトニトリル1.00gと1−メチル−3,5−ジクロロピラゾール−4−カルボニルクロリド1.23gを乾燥THF20mlに溶解した中に、カリウム−t−ブトキシド1.01gを氷冷下に加えた。室温で一晩攪拌後、水を加え、希塩酸で酸性にした後、酢酸エチルで抽出した。有機層を水で洗浄後、硫酸ナトリウムで乾燥し、続いて溶媒を減圧留去した。残分を水10mlとジオキサン10mlの混合溶媒に溶解し、水酸化カリウム0.38gを加え、4時間加熱還流した。室温に戻した後、希塩酸で酸性にし、酢酸エチルで抽出した。有機層を水で洗浄後、硫酸ナトリウムで乾燥し、続いて溶媒を減圧留去した。残分をシリカゲルカラムクロマトグラフィーで精製し、n−ヘキサン:酢酸エチル=2:1の溶出画分から、2−(4−ターシャリーブチルフェニル)−3−(1−メチル−3,5−ジクロロピラゾール−4−イル)−3−ヒドロキシアクリロニトリル0.64gを得た。
【0227】
〔合成例7〕
2−(4−ターシャリーブチルフェニル)−3−(1−メチル−3−トリフルオロメチル−5−クロロピラゾール−4−イル)−3−ピバロイルオキシアクリロニトリルの合成(化合物No.IV-24)
同様の方法により上記化合物を合成した(粘稠液体)。
1 H-NMR(CDCl3 , δppm);1.13(9H,s),1.33(9H,s),3.98(3H,s),7.48(4H,brs)
【0228】
〔合成例8〕
2−(4−ターシャリーブチルフェニル)−3−(3,5−ジクロロ−1−メチルピラゾール−4−イル)−3−メトキシカルボニルオキシアクリロニトリルの合成(化合物No.IV-36)
同様の方法により上記化合物を合成した(ガラス状、E−Z混合物)。
1 H-NMR(CDCl3 , δppm);
1.32(9H,s),3.75(3H,s),3.87(3H,s),7.49(2H,d,J=8Hz),7.58(2H,d,J=8Hz):75%
1.27(9H,s),3.88(3H,s),3.96(3H,s),7.49(2H,d,J=8Hz),7.58(2H,d,J=8Hz):25%
【0229】
〔合成例9〕
2−{2−ターシャリーブチルオキサゾール−4−イル}−3−(3,5−ジクロロ−1−メチル−ピラゾール−4−イル)−3−ヒドロキシアクリロニトリルの合成(化合物No.V-40 )
1)ピバリン酸アミド25gと1,3−ジクロロ−2−プロパノン25gを混合し135℃の油浴上で2.5時間加熱した。氷温まで冷却し、水酸化ナトリウム水溶液を加えてアルカリ性とした。酢酸エチルで抽出、水洗、無水硫酸ナトリウムで乾燥後、溶媒を減圧留去し、残分をカラムクロマトグラフィー(シリカゲル、酢酸エチル/n−ヘキサン=1/8)で精製することにより、2−タシャリーブチル−4−クロロメチルオキサゾール17.5gを得た。
2)シアン化ナトリウム6.2gを秤り取り、ジメチルスルホキシド50mlを加え、2−タシャリーブチル−4−クロロメチルオキサゾール16.9gのジメチルスルホキシド溶液を滴下した後、65℃の油浴上で1時間加熱攪拌した。室温まで冷却した後、希水酸化ナトリウム水溶液150mlを添加し、トルエンで抽出した。有機層を充分水洗し、無水硫酸ナトリウムで乾燥後、溶媒を減圧留去して2−タシャリーブチル−4−シアノメチルオキサゾール14.8gを得た。
3)カリウムターシャリブトキシド2.87gをTHF20mlに懸濁させた中に2−タシャリーブチル−4−シアノメチルオキサゾール2.00g及び3,5−ジクロロ−1
−メチルピラゾール−4−カルボニルクロリド2.37gをTHF10mlに溶かした溶液を氷温下で滴下した後、室温で1晩攪拌した。反応液を氷水に注ぎ、酢酸エチルで抽出し、少量の水で洗浄した。無水硫酸ナトリウムで乾燥後、溶媒を減圧留去し、残分をカラムクロマトグラフィー(シリカゲル、n−ヘキサン/酢酸エチル=4/1)で精製して目的化合物3.26gを得た。
【0230】
〔合成例10〕
2−(2−ターシャリーブチルオキサゾール−4−イル)−3−(5−クロロ−1−メチル−3−トリフルオロメチルピラゾール−4−イル)−3−エトキシメトキシアクリロニトリルの合成(化合物No.V-44 )
2−{2−ターシャリーブチルオキサゾール−4−イル}−3−(5−クロロ−3−トリフルオロメチル−1−メチル−ピラゾール−4−イル)−3−ヒドロキシアクリロニトリル0.6gをTHF5mlに溶解し、氷温で60%水素化ナトリウム0.07gを加えた後、室温で15分間攪拌した。エトキシメチルクロライド0.17gを加えて室温で6日間攪拌した。反応液を氷水中に注ぎ、酢酸エチルで抽出した後、飽和食塩水で洗浄した、無水硫酸ナトリウムで乾燥後、溶媒を減圧留去して得られた残分をシリカゲル薄層クロマトグラフィー(酢酸エチル/n−ヘキサン=1/4)で精製し、ガラス状の目的化合物0.1gを得た。
1 H-NMR(CDCl3 , δppm);1.17(3H,t),1.41(9H,s),3.98(3H,s),5.03(2H,s),8.00(1H,s)
【0231】
〔合成例11〕
エチル 2−フェニル−3−(3,5−ジクロル−1−メチルピラゾール−4−イル)−3−ヒドロキシアクリレートの合成(化合物No.IV-91)
フェニル酢酸エチル8.2g(50mmol)および3、5−ジクロル−1−メチルピラゾール−4−カルボン酸クロリド10.7g(50mmol)を100mlの乾燥テトラヒドロフランに溶解し、室温にて、ターシャリーブトキシカリウム14g(125mmol)を加える。反応混合物を室温にて1時間攪拌した後、水300mlを加え、酢酸エチルで抽出した。有機層を水及び飽和食塩水で洗浄し、無水硫酸マグネシウムで乾燥した後、減圧下溶媒を留去することにより、目的のエチル 2−フェニル−3−(3,5−ジクロル−1−メチルピラゾール−4−イル)−3−ヒドロキシアクリレ−ト17gを得た。
1 H-NMR(CDCl3 , δppm);1.1-1.5(3H,m),3.59(1.5H,s),3.73(1.5H,s),3.95-4.45(2H,m),5.58(0.5H,s),7.0-7.35(5H,m),13.21(0.5H,s)
【0232】
〔合成例12〕
1−(3,5−ジクロル−1−メチルピラゾール−4−イル)−2−フェニル−2−ブロモエタノンの合成(化合物No.IV-90)
1)エチル 2−フェニル−3−(3、5−ジクロル−1−メチルピラゾール−4−イル)−3−ヒドロキシアクリレ−ト17g(50mmol)を6規定塩酸50mlおよび1、4ージオキサン250mlに溶解し、15時間加熱還流した。反応混合物を氷水500mlに注ぎ、析出した結晶を濾取することにより目的の1−(3,5−ジクロル−1−メチルピラゾール−4−イル)−2−フェニルエタノン8gを白色結晶として得た。融点94〜96℃
2)1−(3,5−ジクロル−1−メチルピラゾール−4−イル)−2−フェニルエタノン5.38g(20mmol)をクロロホルム50mlに溶解し、室温にて1時間攪拌した後、減圧下溶媒を留去することにより目的の1−(3、5−ジクロル−1−メチルピラゾ−ル−4−イル)−2−フェニル−2−ブロモエタノン7.4gを白色結晶として得た。融点74.5〜75.5℃
【0233】
〔合成例13〕
1−(3,5−ジクロル−1−メチルピラゾール−4−イル)−1−ピバロイルオキシ−2−フェニル−2−ブロモエチレンの合成(化合物No.IV-92)
1−(3,5−ジクロル−1−メチルピラゾール−4−イル)−2−フェニル−ブロモエタノン0.55g(1.58mmol)およびトリエチルアミン0.18g(1.74mmol)を乾燥テトラヒドロフラン4mlに溶解し、室温にて、ピバリン酸クロリド0.19g(1.58mmol)を加えた。反応混合物を室温にて、16時間攪拌した後、水10mlを加え、酢酸エチルで抽出した。有機層を水および飽和食塩水で洗浄し、無水硫酸マグネシウムで乾燥した後、減圧下溶媒を留去した。得られた残さをシリカゲルクロマトグラフィーにて精製することにより、目的の1−(3,5−ジクロル−1−メチルピラゾール−4−イル)−1−ピバロイルオキシ−2−フェニル−2−ブロモエチレン0.23gを無色液体(E−Z混合物)として得た。
1 H-NMR(CDCl3 , δppm);
1.05(9H,s),3.81(3H,s),7.37(5H,m):major
1.32(9H,s),3.62(3H,s),7.24(5H,m):minor
【0234】
〔合成例14〕
1−(3,5−ジクロル−1−メチルピラゾール−4−イル)−2−{2−(1−メチルシクロヘキサン−1−イル)−チアゾール−4−イル}−2−ジエチルホスホノエタノンの合成(化合物No.II-156 )
1)2−(1−メチル−シクロヘキサン−1−イル)−4−クロロメチルチアゾール4.15g(18.1mmol)および亜リン酸トリメチル3.32g(20mmol)を混合し、16時間加熱環流した、反応混合物を室温まで冷却した後、シリカゲルカラムクロマトグラフィーにて精製することにより、目的のジエチル {2−(1−メチルシクロヘキサン−1−イル)−チアゾール−4−イル}メチルホスホナート4.63gを無色液体として得た。
1 H-NMR(CDCl3 , δppm);1.25(3H,t,J=7.2Hz),1.31(3H,s),1.1-2.3(10H,m),3.33(2H,d,J=20.4Hz),4.04(4H,dd,J=7.2,7.2Hz),7.01(1H,m)
2)3、5−ジクロル−1−メチルピラゾール−4−カルボン酸クロリド0.85g(4mmol)およびジエチル {2−(1−メチルシクロヘキサン−1−イル)−チアゾール−4−イル}メチルホスホナート1.32g(4mmol)を15mlの乾燥テトラヒドロフランに溶解し、室温にて、ターシャリーブトキシカリウム1.12g(10mmol)を加えた。反応混合物を室温にて1時間攪拌した後、水20mlを加え、酢酸エチルで抽出した。有機層を水および飽和食塩水で洗浄し、無水硫酸マグネシウムで乾燥した後、減圧下、溶媒を留去した。
得られた残さを、シリカゲルカラムクロマトグラフィーにて精製することにより目的の、1−(3,5−ジクロル−1−メチルピラゾール−4−イル)−2−{2−(1−メチルシクロヘキサン−1−イル)−チアゾール−4−イル}−2−ジエチルホスホノエタノン0.4gを得た。
1 H-NMR(CDCl3 , δppm);1.23(3H,t,J=7.2Hz),1.23(3H,s),1.1-2.3(10H,m),3.79(3H,s),4.09(2H,dd,J=7.2,7.2Hz),5.90(1H,d,J=22.8Hz),7.43(1H,m)
【0235】
〔合成例15〕
アリル 2−{3−(2、6−ジフルオロフェニル)ピラゾール−1−イル}−3−(5−クロロ−1−メチル−3−トリフルオロメチルピラゾール−4−イル)3ーヒドロキシアクリレートの合成(化合物No.I-133)
1)3−(2,6−ジフルオロフェニル) ピラゾール(1g)とアリル 2−ブロモアセテート(1.49g)のアセトニトリル(10mL)溶液に炭酸カリウム(1.53g)を加え3時間還流した後、室温にて酢酸エチルと希塩酸を加えて抽出した。有機層を無水硫酸マグネシウムで乾燥、濃縮した後シリカゲルカラムクロマトグラフィー(クロロホルム)で精製しアリル 2−{3−(2、6−ジフルオロフェニル)ピラゾール−1−イ
ル}アセテート(1.5g)を得た。
1 H-NMR(CDCl3 , δppm);4.70(2H,d,J=6.0Hz),5.10(2H,s),5.30-5.60(2H,m),5.70-6.40(1H,m),6.50-7.80(5H,m)
2)アリル 2−{3−(2、6−ジフルオロフェニル)ピラゾール−1−イル}アセテート(0.5g)と5−クロロ−1−メチル−3−トリフルオロメチルピラゾール−4−カルボニルクロリド(0.44g)のTHF(10mL)溶液に0℃にてカリウムt−ブトキシド(0.5g)を加え、5分間撹拌した。これに水(5mL)を加えた後希塩酸、酢酸エチルを加えて抽出した。有機層を無水硫酸マグネシウムで乾燥、濃縮した後シリカゲルカラムクロマトグラフィー(クロロホルム)で精製し化合物I-133(0.89g)を得た。
1 H-NMR(CDCl3 , δppm);3.95(3H,s),4.80(2H,d,J=6.0Hz),5.20-5.60(2H,m),5.60-6.40(1H,m),6.45-7.90(6H,m)
【0236】
〔合成例16〕
2−ブロモ−2−{3−(2,6−ジフルオロフェニル)ピラゾール−1−イル}−1−(5−クロロ−1−メチル−3−トリフルオロメチルピラゾール−4−イル)−1−ヒドロキシエチレンの合成(化合物No.I-134)
1)窒素雰囲気下、酢酸パラジウム(7mg)、トリフェニルホスフィン(17mg)のTHF(1mL)溶液に蟻酸(60mg)を加え室温で5分間撹拌した後、化合物I-133(0.32g)のTHF(5mL)溶液を加え1時間還流した。反応混合物を室温に戻し濃縮した後シリカゲルカラムクロマトグラフィー(クロロホルム)、再結晶(クロロホルムージイソプロピルエーテル)で精製し2−{3−(2,6−ジフルオロフェニル)ピラゾール−1−イル}−3−(5−クロロ−1−メチル−3−トリフルオロメチルピラゾール−4−イル)エタン−1−オン(0.1g)を得た。m.p.152-154 ℃
2)窒素雰囲気下、−78℃にて2−{3−(2,6−ジフルオロフェニル)ピラゾール−1−イル}−3−(5−クロロ−1−メチル−3−トリフルオロメチルピラゾール−4−イル)エタン−1−オン(0.1g)のTHF溶液にリチウムヘキサメチルジシラジドの1MTHF溶液(0.27mL)を加え15分間同温で撹拌した。これに四臭化炭素(0.098g)のTHF(2mL)溶液を加えた後徐々に室温まで昇温し、水(1mL)を加えた後希塩酸、酢酸エチルを加えて抽出した。有機層を無水硫酸マグネシウムで乾燥、濃縮した後再結晶(クロロホルムージエチルエーテル)で精製し化合物I-134(0.062g)を得た。m.p.123-125 ℃
【0237】
〔合成例17〕
2−ブロモ−2−{3−(2,6−ジフルオロフェニル)ピラゾール−1−イル}−1−(5−クロロ−1−メチル−3−トリフルオロメチルピラゾール−4−イル)−1−ピバロイルオキシエチレンの合成(化合物No.I-135)
化合物I- 134(0.47g)のクロロホルム(25mL)溶液に0℃にてトリエチルアミン(0.3g)、ピバリン酸クロライド(0.23g)を順次加えた後室温で1時間撹拌した。水とクロロホルムを加えて抽出した。有機層を無水硫酸マグネシウムで乾燥、濃縮した後シリカゲルカラムクロマトグラフィー(クロロホルム)で精製し化合物I-135(0.4g)を得た。
1 H-NMR(CDCl3 , δppm);1.25(9H,s),3.90(3H,s),6.55-7.80(5H,m)
前記スキームあるいは実施例に準じて合成した本発明化合物の構造と融点を第15から第19表に示すが、特に記載のないものはE体とZ体の混合物である。なお、表中の略号は前記と同じ意味を示す。
【0238】
【表231】
【表232】
【表233】
【表234】
【表235】
【表236】
【表237】
【表238】
【表239】
【表240】
【表241】
【表242】
【表243】
【表244】
【表245】
【表246】
【表247】
【表248】
【0239】
【表249】
【表250】
【表251】
【表252】
【表253】
【表254】
【表255】
【表256】
【表257】
【表258】
【表259】
【表260】
【0240】
〔製剤例〕
次に、本発明化合物を有効成分とする有害生物防除剤の製剤例を示すが、本発明はこれらに限定されるものではない。
尚、以下の製剤例において、「部」は重量部を意味する。
〔製剤例1〕水和剤
本発明化合物No.I −1 ・・・・・・・・・ 50部
ジークライトPFP 43部
(カオリン系クレー:ジークライト工業(株)商品名)
ソルポール5050 ・・・・・・・・・・・ 2部
(アニオン性界面活性剤:東邦化学工業(株)商品名)
ルノックス1000C ・・・・・・・・・・・ 3部
(アニオン性界面活性剤:東邦化学工業(株)商品名)
カープレックス#80(固結防止剤)・・・・・ 2部
(ホワイトカーボン:塩野義製薬(株)商品名)
以上を均一に混合粉砕して水和剤とする。
【0241】
〔製剤例2〕乳剤
本発明化合物No.I −1・・・・・・・・・・ 3部
メチルナフタレン ・・・・・・・・・・・ 76部
イソホロン ・・・・・・・・・・・ 15部
ソルポール3005X ・・・・・・・・・・・ 6部
(非イオン性界面活性剤とアニオン性界面活性
剤との混合物:東邦化学工業(株)商品名)
以上を均一に混合して乳剤とする。
【0242】
〔製剤例3〕フロアブル剤
本発明化合物No.I −1 ・・・・・・・・・ 35部
アグリゾールS−711・・・・・・・・・・・ 8部
(非イオン性界面活性剤:花王(株)商品名)
ルノックス1000C ・・・・・・・・・・ 0.5部
(アニオン性界面活性剤:東邦化学工業(株)商品名)
1%ロドポール水 ・・・・・・・・・・・ 20部
(増粘剤:ローン・プーラン社商品名)
エチレングリコール(凍結防止剤)・・・・・・ 8部
水 ・・・・・・・・・ 28.5部
以上を均一に混合して、フロアブル剤とする。
【0243】
〔製剤例4〕粒状水和剤(ドライフロアブル剤)
本発明化合物No.I −1 ・・・・・・・・・ 75部
イソバンNo.1 ・・・・・・・・・・・ 10部
(アニオン性界面活性剤:クラレイソプレンケ
ミカル(株)商品名)
バニレックスN ・・・・・・・・・・・ 5部
(アニオン性界面活性剤:山陽国策パルプ(株)
商品名)
カープレックス#80 ・・・・・・・・・・・ 10部
(ホワイトカーボン:塩野義製薬(株)商品名)
以上を均一に混合微粉砕してドライフロアブル剤とする。
【0244】
〔製剤例5〕粒剤
本発明化合物No.I−1・・・・・・・・・・ 0.1部
ベントナイト ・・・・・・・・・・・ 55.0部
タルク ・・・・・・・・・・・ 44.9部
以上を均一に混合粉砕した後、少量の水を加えて撹拌混合捏和し、押出式造粒機で造粒し、乾燥して粒剤にする。
【0245】
〔製剤例6〕粉剤
本発明化合物No.I −1・・・・・・・・・・ 3.0部
カープレックス#80 ・・・・・・・・・・・ 0.5部
(ホワイトカーボン:塩野義製薬(株)商品名)
クレー ・・・・・・・・・・・ 95部
リン酸ジイソプロピル ・・・・・・・・・・・ 1.5部
以上を均一に混合粉砕して粉剤とする。
使用に際しては上記水和剤、乳剤、フロアブル剤、粒状水和剤は水で50〜20000倍に希釈して有効成分が1ヘクタール(ha)当たり0.005〜50kgになるように散布する。
次に、本発明の水中生物付着防止剤の製剤例を示す。但し、これらのみに限定されるものではない。
【0246】
〔製剤例7〕
本発明の有効成分化合物No.II−2 8部
VYHH(ビニル系合成樹脂、UCC社製) 7部
ロジン 7部
リン酸トリクレシル 3部
タルク 20部
硫酸バリウム 15部
弁柄 10部
キシレン 20部
メチルイソブチルケトン 10部
上記成分を均一に混合して本発明の水中生物付着防止剤を作製した。
この水中生物付着防止剤は、塗料として用いることができる。
【0247】
〔製剤例8〕
本発明の有効成分化合物No.II−2 5部
CR−10(塩化ゴム樹脂、旭電化社製) 13部
亜鉛華 20部
タルク 20部
可塑剤 2部
弁柄 10部
キシレン 30部
上記成分を均一に混合して本発明の水中生物付着防止剤を作製した。
この水中生物付着防止剤は、塗料として用いることができる。
【0248】
〔製剤例9〕
本発明の有効成分化合物No.II−2 8部
VYHH(ビニル系合成樹脂、UCC社製) 7部
ロジン 7部
リン酸トリクレシル 3部
タルク 20部
硫酸バリウム 15部
弁柄 10部
キシレン 20部
メチルイソブチルケトン 10部
上記成分を均一に混合して本発明の水中生物付着防止剤を作製した。
この水中生物付着防止剤は、塗料として用いることができる。
【0249】
〔製剤例10〕
本発明の有効成分化合物No.II−2 5部
CR−10(塩化ゴム樹脂、旭電化社製) 13部
亜鉛華 20部
タルク 20部
可塑剤 2部
弁柄 10部
キシレン 30部
上記成分を均一に混合して本発明の水中生物付着防止剤を作製した。
この水中生物付着防止剤は、塗料として用いることができる。
【0250】
〔試験例〕
次に、本発明化合物の有害生物防除剤としての有用性について、以下の試験例において具体的に説明する。
試験例1:トビイロウンカに対する殺虫試験
明細書に記載された本発明化合物の5%乳剤(化合物によって25%水和剤を供試)を展着剤の入った水で希釈して、500ppm濃度の薬液に調製した。
この薬液を1/20,000アールのポットに植えたイネの茎葉に十分量散布した。風乾後、円筒をたて、トビイロウンカの2令幼虫をポット当たり、10頭放虫し、蓋をし、恒温室に保管した。調査は6日経過後に行い死虫率を下記の計算式から求めた。尚、試験は2区制で行なった。
死虫率(%)=[死虫数/(死虫数+生存虫数)]×100
その結果、以下の化合物が80%以上の死虫率を示した。
本発明化合物No. :I-2,I-18,I-19,I-23,I-30,I-31,I-32,I-35,I-39,I-42,I-44,I-58,I-59,I-62,I-63,I-70,I-72,I-80,I-106,I-114,I-123,I-137,II-1,II-2,II-3,II-5,II-6,II-12,II-15,II-23,II-25,II-26,II-28,II-33,II-34,II-36,II-37,II-38, II-39,II-43,II-44,II-46,II-53,II-54,II-55,II-61,II-66,II-73,II-74,II-75,II-76,II-80,II-83,II-84,II-85,II-86,II-87,II-88,II-89,II-91,II-92,II-93,II-97,II-98,II-111,II-114,II-116,II-134,II-136,II-137,II-154,II-155,II-159,III-1,III-2,III-4,III-6,III-15,III-16,III-17,III-18,III-19,III-21,IV-48,IV-58,V-2,V-12,V-13,V-28,V-48,V-49,V-51,V-53,V-54,V-55,V-56,V-57,V-59,V-60
【0251】
試験例2:ツマグロヨコバイに対する殺虫試験
本発明化合物の500ppm濃度の乳化液中に稲の茎葉を約10秒間浸漬し、この茎葉をガラス円筒に入れ、有機リン系殺虫剤に抵抗性を示すツマグロヨコバイ成虫を放ち、孔のあいた蓋をして25℃の恒温室に収容し、6日後の死虫数を調査し、試験例1と同様の計算式から死虫率を求めた。尚、試験は2区制でおこなった。その結果、以下の化合物が80%以上の死虫率を示した。
本発明化合物No. :I-1,I-2,I-4,I-5,I-8,I-9,I-10,I-19,I-24,I-29,I-30,I-31,I-32,I-33,I-34,I-35,I-36,II-39,I-40,I-41,I-42,I-43,I-44,I-47,I-53,I-54,I-55,I-56,I-57,I-58,I-59,I-62,I-63,I-69,I-70,I-71,I-72,I-74,I-79,I-80,I- 81,I-115,I-121,I-125,I-127,I-137,II-1,II-2,II-3,II-5,II-6,II-7,II-9,II-10,II-11,II-12,II-13,II-15,II-23,II-26,II-28,II-33,II-34,II-36,II-38,II-37,II-43,II-46,II-49,II-52,II-54,II-55,II-63,II-64,II-65,II-66,II-67,II-68,II-69,II-73,II-74,II-75,II-76,II-77,II-78,II-79,II-80,II-81,II-83,II-84,II-85,II-86,II-87,II-88,II-89,II-91,II-92,II-93,II-97,II-98,II-99,II-107,II-111,II-116,II-117,II-130,II-131,II-132,II-134,II-136,II-137,II-142,II- 145,II-153,II-154,III-1,III-2,III-3,III-4,III-5,III-6,III-13,III-15,III-16,III-17,III-18,III-19,III-20,III-21,IV-32,IV-58,V-2,V-12,V-13,V-14,V-38,V-41,V-43,V-48,V-49,V-51,V-53,V-54,V-55,V-56,V-57,V-59,V-60,V-75
【0252】
試験例3:モモアカアブラムシに対する殺虫試験
内径3cmのガラスシャーレに湿った濾紙を敷き、その上に同径のキャベツの葉を置いた。モモアカアブラムシ無翅雌成虫を4頭放ち、1日後に回転式散布塔にて薬液を散布(2.5mg/cm2 )した。薬液は、明細書に記載された本発明化合物の5%乳剤(化合物によっては25%水和剤を供試)を展着剤の入った水で希釈して500ppm濃度に調整したものを用いた。処理6日後に成虫および幼虫の死虫率を下記の計算式から求めた。なお試験は2区制で行なった。
死虫率(%)=[死虫数/(死虫数+生存虫数)]×100
その結果、以下の化合物が80%の死虫率を示した。
本発明化合物No. :I-1,I-2,I-3,I-4,I-5,I-7,I-8,I-9,I-10,I-11,I-12,I-13,I-14,I-16,I-17,I-18,I-19,I-21,I-22,I-23,I-24,I-25,I-26,I-27,I-28,I-29,I-30,I-31,I-32,I-33,I-34,I-35,I-36,I-37,I-38,I-40,I-41,I-42,I-43,I-44,I-45,I-46,I-47,I-48,I-51,I-52,I-53,I-54,I-55,I-56,I-57,I-58,I-59,I-62,I-63,I-69,I-70,I-71,I-72,I-73,I-74,I-76,I-77,I-78,I-79,I-80,I-81,I-84,I-85,I-86,I-89,I-90,I-92,I-96,I-97,I-104,I-108,I-125,I-136,I-137,I-138,II-2,II-3,II-5,II-6,II-7,II-8,II-9,II-10,II-11,II-12,II-15,II-16,II-17,II-23,II-24,II-25,II-26,II-27,II-28,II-33,II-34,II-35,II-36,II-37,II-38,II-39,II-43,II-44,II-50,II-52,II-53,II-54,II-55,II-58,II-60,II-63,II-64,II-65,II-66,II-68,II-69,II-70,II-71,II-73,II-74,II-75,II-76,II-78,II-79,II-83,II-84,II-85,II-86,II-87,II-88,II-89,II-90,II-91,II-92,II-93,II-97,II-98,II-99,II-101,II-102,II-105,II-107,II-111,II-116,II-117,II-118,II-121,II-130,II-131,II-132,II-133,II-134,II-136,II-137,II-138,II-140,II-141,II-142,II-151,II-153,II-154,II-159,II-160,III-1,III-2,III-3,III-4,III-5,III-6,III-15,III-16,III-17,III-18,III-19,III-20,III-21,IV-10,IV-11,IV-21,IV-23,IV-45,V-1,V-2,V-10,V-11,V-12,V-13,V-14,V-28,V-31,V-32,V-41,V-45,V-48,V-49,V-50,V-51,V-52,V-53,V-54,V-55,V-56,V-57,V-59,V-60,V-65,V-73,V-75
【0253】
試験例4:コナガに対する接触性殺虫試験
本発明化合物の500ppm濃度の水乳化液中にカンランの葉を約10秒間浸漬し、風乾後シャーレに入れ、この中にコナガ2令幼虫をシャーレ当たり10頭ずつ放ち、孔のあいた蓋をして25℃の恒温室に収容し、6日後の死虫数を調査し、試験例1と同様の計算式から死虫率を求めた。尚、試験は2区制でおこなった。その結果、以下の化合物が80%以上の死虫率を示した。
本発明化合物No. :I-1,I-2,I-4,I-5,I-6,I-8,I-9,I-10,I-13,I-18,I-19,I-29,I-30,I-31,I-33,I-34,I-35,I-36,I-38,I-39,I-40,I-41,I-43,I-44,I-45,I-46,I-47,I-51,I-52,I-53,I-56,I-57,I-58,I-59,I-62,I-63,I-70,I-71,I-72,I-73,I-74,I-76,I-77,I-78,I-79,I-80,I-81,I-84,I-86,I-89,I-96,I-97,I-99,I-104, I-106,I-114,I-125,I-137,II-1,II-2,II-5,II-6,II-7,II-8,II-9,II-10,II-11,II-12,II-13,II-15,II-17,II-23,II-24,II-25,II-26,II-27,II-28,II-33,II-34,II-35,II-36,II-37,II-38,II-39,II-40,II-41,II-42,II-43,II-54,II-55,II-58,II-60,II-61,II-62,II-63,II-64,II-65,II-66,II-67,II-68,II-69,II-70,II-71,II-72,II-73,II-74,II-75,II-76,II-77,II-78,II-79,II-80,II-81,II-83,II-84,II-85,II-86,II-87,II-88,II-89,II-90,II-91,II-92,II-93,II-94,II-97,II-98,II-99,II-100,II-101,II-105,II-106,II-107,II-108,II-109,II-110,II-111,II-116,II-117,II-118,II-121,II-122,II-155,II-159,II-161,III-1,III-2,III-3,III-4,III-5,III-6,III-7,III-9,III-10,III-11,III-12,III-13,III-14, III-15,III-16,III-17,III-18,III-19,III-20,III-21,IV-7,IV-8,IV-29,IV-47, IV-53,IV-58,V-1,V-2,V-11,V-12,V-13,V-29,V-37,V-41,V-43,V-46,V-48,V-50,V-51,V-52,V-53,V-54,V-55,V-56,V-57,V-58,V-59,V-60,V-64,V-75
【0254】
試験例5:ウリハムシに対する殺虫試験
明細書に記載された本発明化合物の5%乳剤(化合物によっては25%水和剤を供試)を展着剤の入った水で希釈して、500ppm濃度の薬液に調整し、この薬液中にキュウリの葉を約10秒間浸漬し、風乾後シャーレに入れ、この中にウリハムシ2令幼虫をシャーレ当たり10頭を放虫し、蓋をして25℃恒温室に収容し、6日間経過後の死虫率を試験例1と同様の計算式から求めた。尚、試験は2区制で行った。
その結果、以下の化合物が100%の死虫率を示した。
本発明化合物No. :I-1,I-2,I-4,I-6,I-8,I-9,I-10,I-11,I-12,I-13,I-29,I-30,I-31,I-32,I-33,I-34,I-35,I-39,I-40,I-41,I-43,I-44,I-46,I-53,I-54, I-55,I-56,I-57,I-58,
I-59,I-61,I-62,I-63,I-69,I-70,I-71,I-72,I-74,I-76,I-77,I-78,I-79,I-80,I-81,I-82,I-83,I-92,I-101,I-103,I-104,I-108,I-109,I-124,I-127,I-128,II-1,II-6,II-7,II-8,II-9,II-10,II-11,II-12,II-13,II-14,II-15,II-16,II-17,II-23,II-24,II-25,II-26,II-27,II-28,II-33,II-34,II-35,II-36,II-37,II-38,II-39,II-41,II-42,II-43,II-46,II-47,II-50,II-53,II-54,II-54,II-55,II-57,II-58,II-61,II-62,II-63,II-65,II-66,II-99,II-101,II-102,II-104,II-105,II-106,II-107,II-108,II-109,II-110,II-114,II-122,II-124,II-125,II-131,II-132,II-133,II-134,II-136,II-137,II-139,II-140,II-141,II-142,II-153,II-154,III-1,III-2,III-3,III-4,III-5,III-6, III-9,III-10,III-11,III-12,III-14,III-15,III-16,III-17,III-20,IV-6,IV-13,IV-33,IV-39,IV-56,IV-60,IV-61,IV-72,IV-82,V-1,V-2,V-11,V-12,V-13, V-17,V-22,V-26,V-27,V-29,V-37,V-40,V-42,V-48,V-49,V-
50,V-51,V-52,V-54, V-55,V-57,V-59,V-60,V-61,V-64,V-75
【0255】
試験例6:ナミハダニに対する殺ダニ効力試験
インゲンの葉をリーフパンチを用いて径3.0cmの円形に切り取り、径7cmのスチロールカップ上の湿った濾紙上に置いた。これにナミハダニ幼虫を1葉当たり10頭接種した。明細書に記載された本発明化合物の5%乳剤(化合物によっては25%水和剤を供試)を展着剤の入った水で希釈して、500ppm濃度の薬液に調整しこの薬液をスチロールカップ当たり2mlずつ回転式散布塔を用いて散布し、25℃の恒温室に収容し、96時間経過後の死虫率を試験例1と同様の計算式から求めた。尚、試験は2区制で行なった。その結果、以下の化合物が80%以上の死虫率を示した。
本発明化合物No. :I-1,I-2,I-3,I-4,I-5,I-7,I-8,I-9,I-10,I-12,I-13,I-19,I-24,I-25,I-26,I-27,I-28,I-29,I-30,I-31,I-32,I-33,I-34,I-35,I-36,I-38,I-40,I-41,I-42,I-43,I-44,I-45,I-46,I-47,I-48,I-50,I-51,I-52,I-55,I-56,I-57,I-58,I-59,I-60,I-61,I-62,I-63,I-70,I-71,I-72,I-74,I-76,I-80,I-94,I-95,I-96,I-97,I-99,I-101,I-102,I-103,I-104,I-105,I-106, I-108,I-109,I-110,I-111,I-112,I-113,I-114,I-115,I-117,I-118,I-119,I-122,I-123,I-124,I-125,I-126,I-127,I-128,I-137,II-2,II-3,II-5,II-6,II-7,II-8,II-9,II-10,II-11,II-12,II-13, II-15,II-16,II-17,II-23,II-25,II-26,II-27,II-28,II-33,II-34,II-35,II-36,II-37,II-38,II-39,II-40,II-41,II-42,II-43,II-45,II-46,II-47,II-48,II-50,II-52,II-53,II-54,II-55,II-58,II-59,II-60,II-61,II-63,II-64,II-64,II-66,II-67,II-68,II-69,II-70,II-71,II-72,II-73,II-74,II-75,II-76,II-77,II-78,II-79,II-80,II-81,II-83,II-84,II-85,II-86,II-87,II-88,II-89,II-90,II-91,II-92,II-93,II-95,II-97,II-98,II-99,II-101,II-102,II-103,II-105,II-106, II-107,II-108,II-109,II-110,II-111, II-116,II-117,II-118,II-133,II-134,II-136,II-137,II-151,II-153,II-154, II-155,II-159,II-160,II-161,II-173,III-3,III-4,III-5,III-6,III-7,III-9,III-10,III-11,III-12,III-15,III-17,III-18,III-19,III- 21,IV-1,IV-2,IV-3,IV-4,IV-5,IV-7,IV-10,IV-11,IV-12,IV-13,IV-14,IV-16,IV-17,IV-18,IV-19,IV-20,IV-21,IV-22,IV-24,IV-25,IV-26,IV-28,IV-29,IV-33,IV-35,IV-36,IV-39,IV-40,IV-41,IV-42,IV-43,IV-44,IV-45,IV-46,IV-47,IV-48,IV-49,IV-50,IV-51,IV-54,IV-55,IV-56,IV-58,IV-59,IV-60,IV-61,IV-62,IV-63,IV-64,IV-65,IV-66,IV-67,IV-68,IV-69,IV-70,IV-71,IV-72,IV-74,IV-75,IV-76,IV-79,IV-80,IV-82,IV-94,IV-95,IV-96,IV-99,IV-100,IV-101,IV-102,IV-109,IV-110,IV-111,IV-112,V-1,V-2,V-3,V-4,V-5,V-6,V-7,V-8,V-10,V-11,V-12,V-13,V-14,V-15,V-16,V-17,V-19,V-23,V-24,V-25,V-26,V-28,V-31,V-36,V-37,V-38,V-40,V-41,V-42,V-43,V-44,V-46,V-47,V-48,V-49,V-50,V- 51,V-52,V-53,V-54,V-55,V-56, V-57,V-58,V-59,V-60,V-73,V-75
【0256】
試験例7:コムギ赤さび病防除試験
直径5.5cmのポットで育成した1.5〜2.0葉期のコムギ(品種:農林61号)に、本発明化合物乳剤を水で希釈して500ppmに調製した薬液をスプレーガンを用いポット当たり20ml散布した。
散布翌日、コムギ赤さび病菌(Puccinia recondita)の胞子懸濁液
(2×105 個/ml)を噴霧し接種を行った。接種を行ったコムギを温度25℃、湿度95%以上の接種箱に一昼夜入れた。その後、温室におき、接種7日後に形成された病斑面積を測定し、下記の式に従い、防除価を算出した。
防除価=〔1−(処理区病斑面積率/無処理区病斑面積率)〕×100
その結果、以下の化合物が防除価70〜100を示した。
本発明化合物No. :I-9,I-108,I-127,I-128,II-14,II-15,IV-2,IV-7,IV-15,V-10
【産業上の利用可能性】
【0257】
殺虫剤や殺菌剤の長年にわたる使用により、近年、病害虫が抵抗性を獲得し、従来の殺虫剤や殺菌剤による防除が困難になっている。また殺虫剤の一部は毒性が高く、あるものは残留性により生態系を乱しつつある。よって本発明は、低毒性かつ低残留性の新規な殺虫剤または殺菌剤を提供し、また、生態系への影響や二次汚染の少ない水中生物付着防止剤を提供するものである。
【出願人】 【識別番号】000003986
【氏名又は名称】日産化学工業株式会社
【出願日】 平成19年8月20日(2007.8.20)
【代理人】 【識別番号】100068618
【弁理士】
【氏名又は名称】萼 経夫

【識別番号】100093193
【弁理士】
【氏名又は名称】中村 壽夫

【識別番号】100104145
【弁理士】
【氏名又は名称】宮崎 嘉夫

【識別番号】100104385
【弁理士】
【氏名又は名称】加藤 勉


【公開番号】 特開2008−1715(P2008−1715A)
【公開日】 平成20年1月10日(2008.1.10)
【出願番号】 特願2007−214182(P2007−214182)