| 【発明の名称】 |
窒素含有縮合環化合物含有医薬組成物 |
| 【発明者】 |
【氏名】三木 一基
【氏名】有元 冬紀
【氏名】角南 正記
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| 【要約】 |
【課題】高尿酸血症、痛風結節、急性痛風性関節炎、慢性痛風性関節炎、痛風腎、尿路結石、腎機能障害、冠動脈疾患、虚血性心疾患等の尿酸が関与する病態の治療又は予防等に有効な、経時的安定性、溶出性（崩壊性）に優れた医薬組成物を提供する。
【構成】本発明の医薬組成物は、下記一般式［１］で表される窒素含有縮合環化合物又はその医薬上許容される塩、及び一種以上の医薬上許容される添加剤を含有する医薬組成物であって、当該窒素含有縮合環化合物又はその医薬上許容される塩が塩基性添加剤と接触しない。 |
【特許請求の範囲】
【請求項１】
（３，５−ジクロロ−４−ヒドロキシフェニル）−（２，３−ジヒドロベンゾ［１，４］オキサジン−４−イル）−メタノン又はその医薬上許容される塩、及び低置換度ヒドロキシプロピルセルロースを含有する医薬組成物。
【請求項２】
低置換度ヒドロキシプロピルセルロースの含有量が１乃至５０ｗ／ｗ％である、請求項２記載の医薬組成物。
【請求項３】
錠剤である、請求項１又は２記載の医薬組成物。
【請求項４】
コーティング剤で被覆されたものである、請求項３記載の医薬組成物。
【請求項５】
コーティング剤が、ヒドロキシプロピルメチルセルロース、酸化チタン及びマクロゴールを含有する、請求項４記載の医薬組成物。
【請求項６】
ＵＲＡＴ１活性阻害剤である、請求項１乃至５のいずれか一項に記載の医薬組成物。
【請求項７】
血中尿酸値低下剤である、請求項１乃至５のいずれか一項に記載の医薬組成物。
【請求項８】
尿酸が関与する病態の治療剤又は予防剤である、請求項１乃至５のいずれか一項に記載の医薬組成物。
【請求項９】
尿酸が関与する病態が、高尿酸血症、痛風結節、急性痛風性関節炎、慢性痛風性関節炎、痛風腎、尿路結石、腎機能障害、冠動脈疾患又は虚血性心疾患である、請求項８に記載の医薬組成物。
【請求項１０】
ＣＹＰを実質的に阻害しない、請求項１乃至５のいずれか一項に記載の医薬組成物。
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【発明の詳細な説明】【技術分野】
【０００１】
本発明は、ＵＲＡＴ１活性阻害作用を有する窒素含有縮合環化合物又はその医薬上許容される塩を含有する医薬組成物に関する。
【背景技術】
【０００２】
尿酸（ｕｒｉｃ ａｃｉｄ）は分子量１６８、解離定数（ｐＫａ値）５．７５の物質であり、体液中においては、ｐＨに依存して尿酸あるいはその共役塩基である尿酸塩（ｕｒａｔｅ）として存在する。ヒトでは、肝臓の尿酸酸化酵素（ウリカーゼ）を変異により機能が欠失しているため、尿酸はプリン体の最終代謝産物となる。すなわち、食事性及び内因性に産生されたプリン体は、アデノシンからイノシン、ヒポキサンチンを経てキサンチンとなり、又はグアノシンからグアニンを経てキサンチンとなり、このキサンチンがキサンチンオキシダーゼ又はキサンチンデヒドロゲナーゼによる酸化を受けて尿酸となる。尿酸は主として腎臓から排泄される。
【０００３】
高尿酸血症が高度になり、そして尿酸の血中レベルが溶解度の上限を超えると、尿酸ナトリウムの結晶が軟骨組織や関節で形成され、痛風結節（ｔｏｐｈｉ）とよばれる沈殿物をつくる。この痛風結節は、急性痛風性関節炎を引き起こし、これが進行すると慢性痛風性関節炎となる。このほか、高尿酸血症による尿酸ナトリウムの結晶沈着による合併症として腎障害（痛風腎）や尿路結石を伴うことも明らかであり、また、高尿酸血症そのものが腎機能障害を惹起することも知られている。
【０００４】
高尿酸血症患者には高脂血症、糖尿病、高血圧、肥満などの合併症が多い。これらの合併症はそれぞれ単独でも冠動脈疾患や死亡率の危険因子であるが、高尿酸血症患者は血中尿酸値が正常の患者群と比較して、冠動脈疾患の合併率が有意に高いこと及び生存期間が短いことは以前より知られていた。Ｆａｎｇらは、１９７１年から１９９２年の２２年間に、血中尿酸値を測定することができた２５から７４歳の５９２６例について、冠動脈疾患による死亡率を大規模に調査し、血中尿酸値の上昇は単独で虚血性心疾患のリスクとなることを明らかにした。また、合併症の治療とともに、血中尿酸値そのものを低下させる治療が冠動脈疾患の発症予防と死亡率低下に有用であり、無症候性高尿酸血症においても血中尿酸値を低下させる治療が積極的に行われるべきであることも報告されている。最近では高血圧に合併する高尿酸血症が心血管疾患の独立した危険因子であることが確定的となっている。また、１）痛風、高尿酸血症には尿酸ナトリウムの結晶沈着による合併症である腎障害（痛風腎ともいう）、尿路結石が高頻度に合併すること、２）脳・心血管事故再発予防の面からも血中尿酸値のコントロールが重要であること、３）高尿酸血症・痛風患者では高脂血症の合併が多いこと、４）高尿酸血症の成因又は増悪因子として肥満は無視できないこと、５）尿酸排泄低下型高尿酸血症に対しては、原則として尿酸排泄促進剤を用いること、６）高血圧に伴う高尿酸血症は心血管事故の独立した危険因子である可能性が高いこと、等が知られれていることからも、血中尿酸値を低下させることが上記に挙げた疾患の治療又は予防に有効であるだけでなく、血中尿酸値を低下させる薬剤をこれら上記疾患の治療剤又は予防剤と併用することもこれら上記疾患の治療又は予防に有効であると言える。
【０００５】
尿酸は主として腎臓から排泄されるが、血中の尿酸は腎糸球体からいったんほぼ完全に濾過され、その後、近位尿細管で大半の尿酸を再吸収しているため、尿中にはわずかな尿酸しか排泄されない。この近位尿細管における尿酸の再吸収は、トランスポーターを介する輸送であることが、腎皮質より調製した膜小胞（ｖｅｓｉｃｌｅ）を用いた実験によって明らかにされ、その基質選択性、その阻害剤等も明らかにされてきた。
【０００６】
近年、ヒト腎臓尿酸トランスポーターをコードする遺伝子（ＳＬＣ２２Ａ１２）が同定された。本遺伝子によりコードされるトランスポーター（ｕｒａｔｅ ｔｒａｎｓｐｏｒｔｅｒ １， ＵＲＡＴ１）は有機アニオントランスポーター（ＯＡＴ）ファミリーに属する１２回膜貫通型の分子で、そのｃＤＮＡ全長をプローブとして用いたノーザンブロット法においては、成人及び胎児腎臓に特異的に発現していることが明らかとなった。また、そのＣ末端ペプチドに対する特異的ポリクローナル抗体を用いて行われたヒト腎組織切片における免疫染色では、その局在は皮質の近位尿細管管腔側であることが確認された。Ｘｅｎｏｐｕｓ ｌａｅｖｉｓ卵母細胞発現系を用いた実験により、ＵＲＡＴ１を介する尿酸の取り込みは時間依存的に増加し、また、その尿酸取り込みは高い尿酸濃度で飽和を示す担体輸送の特徴を示した。さらに、その取り込みは乳酸、ピラジンカルボン酸、ニコチン酸等の有機アニオンとの交換によって行われること、及びその取り込みはプロベネシド（ｐｒｏｂｅｎｅｃｉｄ）、ベンズブロマロン（ｂｅｎｚｂｒｏｍａｒｏｎｅ）等の尿酸排泄促進薬により阻害されること等も明らかとなり、ＵＲＡＴ１が上記膜小胞（ｖｅｓｉｃｌｅ）を用いた実験によって明らかにされてきたトランスポーターであることが示された。すなわち、ＵＲＡＴ１は腎臓において尿酸再吸収を担う中心的輸送体であることが明らかとなった。
【０００７】
さらに、特発性腎性低尿酸血症患者の遺伝子解析により、ＵＲＡＴ１の遺伝子変異が同定され、これらの変異体ＵＲＡＴ１をＸｅｎｏｐｕｓ ｌａｅｖｉｓ卵母細胞に発現させると尿酸輸送活性が失われていることが判明した。この事実からも、ＵＲＡＴ１が血中尿酸値の調節に関与していることが明らかとなっている。
【０００８】
また、ＵＲＡＴ１と疾患の関係についても、ＵＲＡＴ１の尿酸輸送活性を阻害するプロベネシド（ｐｒｏｂｅｎｅｃｉｄ）又はベンズブロマロン（ｂｅｎｚｂｒｏｍａｒｏｎｅ）が、高尿酸血症の治療薬であること、及び高い血中尿酸値が関与する病態、例えば、高尿酸血症、痛風結節、痛風関節炎、痛風腎、尿路結石、腎機能障害の治療薬又は予防薬として有用であることが既に多く報告されている。
また、例えば、核酸代謝拮抗剤、降圧利尿剤、抗結核薬、消炎鎮痛薬、高脂血症薬、喘息治療薬、免疫抑制薬等の薬剤には血中尿酸値が上昇する薬剤があり、上記血中尿酸値上昇に起因する病態への進行又は悪化が問題となっている。
【０００９】
してみれば、ＵＲＡＴ１活性阻害作用を有する物質を含有する医薬組成物は、尿酸が関与する病態、例えば、高い血中尿酸値が関与する病態、具体的には、高尿酸血症、痛風結節、痛風関節炎、痛風腎、尿路結石、腎機能障害等の治療薬又は予防薬、更には、血中尿酸値を低下させることにより、高脂血症、糖尿病、肥満又は心血管疾患、例えば高血圧、冠動脈疾患、血管内皮障害若しくは虚血性心疾患等の治療薬又は予防薬としても有用であるといえよう。さらに他のこれら治療薬又は予防薬とＵＲＡＴ１活性阻害作用を有する物質を含有する医薬組成物とを併用することは、より効果的にこれら疾患の治療又は予防に有用であるといえよう。
【００１０】
また、ＵＲＡＴ１活性阻害作用を有する物質を含有する医薬組成物は、例えば、核酸代謝拮抗剤、降圧利尿剤、抗結核薬、消炎鎮痛薬、高脂血症薬、喘息治療薬、免疫抑制薬等の血中尿酸値を上昇させる薬剤と併用することにより、血中尿酸値の上昇を防止することができるという点で有用であるといえよう。
【発明の開示】
【発明が解決しようとする課題】
【００１１】
現在、高尿酸血症の治療剤又は予防剤として、ＵＲＡＴ１活性阻害作用を有する尿酸排泄促進剤であるベンズブロマロンが用いられている。しかし、ベンズブロマロンのＵＲＡ
Ｔ１活性阻害作用は十分なものではない。また、ＣＹＰ阻害作用があり、薬物動態学的な薬物相互作用を引き起こす可能性が示唆されている。従って、よりＵＲＡＴ１活性阻害作用が強く、かつＣＹＰ阻害作用がない若しくは非常に弱い高尿酸血症の治療剤又は予防剤の開発が強く望まれていた。
本発明者らは既に本発明の医薬組成物の有効成分である後述の一般式［１］で表される化合物が、ＵＲＡＴ１活性を阻害して血中尿酸値を低下させ、よって尿酸が関与する病態（高尿酸血症、痛風結節、急性痛風性関節炎、慢性痛風性関節炎、痛風腎、尿路結石、腎機能障害、冠動脈疾患、虚血性心疾患等）の治療又は予防等に有効であり、かつＣＹＰ阻害作用がない若しくは非常に弱いことを見出した。
ところが、一般式［１］で表される化合物は単独での安定性は良好であるが、従来から用いられている添加剤との配合によっては、安定性が悪い、溶出性（崩壊性）が十分でない場合があること等が判明した。従って、医薬組成物について、その製造工程若しくは保存時における当該化合物の経時的安定性を向上させた医薬組成物、又は速やかな溶出性（崩壊性）を有する医薬組成物、或いはこれら特徴を併せ持っている医薬組成物の開発が重要であると思われる。
本発明は、従来のＵＲＡＴ１活性阻害剤に比較してより活性が強く、かつＣＹＰ阻害作用がない若しくは非常に弱い、新たな医薬組成物であって、製造工程若しくは保存時における有効成分の経時的安定性を向上させた医薬組成物、又は速やかな溶出性（崩壊性）を有する医薬組成物、或いはこれら特徴を併せ持っている医薬組成物を提供することを課題とする。
【課題を解決するための手段】
【００１２】
本発明者らは、従来の高尿酸血症の治療薬又は予防薬に代わる新たな高尿酸血症の治療薬又は予防薬を開発すべく鋭意研究を重ねた結果、一般式［１］で表される化合物に特定の成分を配合することにより、経時的安定性、溶出性（崩壊性）に優れた医薬組成物が得られることを見出し、本発明を完成させた。
【００１３】
すなわち、本発明は、以下の通りである。
【００１４】
＜１＞
下記一般式［１］で表される窒素含有縮合環化合物又はその医薬上許容される塩（以下、化合物［１］ともいう）、及び一種以上の医薬上許容される添加剤を含有する医薬組成物であって、当該窒素含有縮合環化合物又はその医薬上許容される塩が塩基性添加剤と接触しない医薬組成物。
【００１５】
【化１】
【００１６】
［式中、
Ｒ1、Ｒ２及びＲ３は、それぞれ同一又は異なって、
１）水素原子、又は
２）下記グループＡより選ばれる基であるか、或いは
３）Ｒ1とＲ２が、それらが結合する炭素原子と一緒になって炭素数３乃至１４の飽和
若しくは不飽和の炭素環（当該炭素環は、下記グループＡより選ばれる同一又は異なった
１以上の置換基で置換されてもよい。）を形成するか、又は
４）Ｒ２とＲ３が、それらが結合する炭素原子と一緒になって炭素数３乃至１４の飽和若しくは不飽和の炭素環（当該炭素環は、下記グループＡより選ばれる同一又は異なった１以上の置換基で置換されてもよい。）を形成してもよく；
Ｙは、
１）−ＣＯ−、
２）−ＣＳ−、又は
３）−Ｓ（＝Ｏ）２−
であり；
Ｘ１は、
１）窒素原子、或いは
２）ＣＲ４（式中、Ｒ４は、
（ａ）水素原子、若しくは
（ｂ）下記グループＡより選ばれる基であるか、又は
（ｃ）Ｒ３とＲ４が、それらが結合する炭素原子と一緒になって炭素数３乃至１４の飽和若しくは不飽和の炭素環（当該炭素環は、下記グループＡより選ばれる同一又は異なった１以上の置換基で置換されてもよい。）を形成してもよい。）
であり；
Ｘ２は、
１）酸素原子、
２）−Ｎ（Ｒ５）−（式中、Ｒ５は、
（ａ）水素原子、又は
（ｂ）下記グループＢより選ばれる同一又は異なった１以上の置換基で置換されてもよいＣ１−６アルキル基である。）、
３）−Ｎ（ＣＯＲ６）−（式中、Ｒ６は、
（ａ）水酸基、
（ｂ）下記グループＢより選ばれる同一又は異なった１以上の置換基で置換されてもよいＣ１−６アルキル基、
（ｃ）Ｃ１−６アルコキシ基（当該Ｃ１−６アルコキシ基は、下記（i）及び（ii）よ
り選ばれる同一又は異なった１以上の置換基で置換されてもよい。
（i）下記グループＢより選ばれる置換基、
（ii）下記グループＢより選ばれる同一又は異なった１以上の置換基で置換されてもよいＣ１−６アルキル基。）、
（ｄ）下記グループＡより選ばれる同一又は異なった１以上の置換基で置換されてもよい炭素数３乃至１４の飽和若しくは不飽和の炭素環基、
（ｅ）下記グループＡより選ばれる同一又は異なった１以上の置換基で置換されてもよいシクロアルキルアルコキシ基、
（ｆ）下記グループＡより選ばれる同一又は異なった１以上の置換基で置換されてもよいアラルキル基、又は
（ｇ）下記グループＡより選ばれる同一又は異なった１以上の置換基で置換されてもよいアラルコキシ基である。）、
４）−Ｎ（Ｓ（＝Ｏ）２Ｒ６）−（式中、Ｒ６は、前記と同義である。）、
５）−Ｎ（ＣＯＮＲ７Ｒ８）−（式中、Ｒ７及びＲ８は、それぞれ同一若しくは異なって、
（ａ）水素原子、若しくは
（ｂ）下記グループＢより選ばれる同一又は異なった１以上の置換基で置換されてもよいＣ１−６アルキル基であるか、又は
（ｃ）Ｒ７とＲ８が、それらが結合する窒素原子と一緒になって単環からなる窒素含有飽和複素環（当該複素環は、下記グループＡより選ばれる同一又は異なった１以上の置換基で置換されてもよい。）を形成してもよい。）、
６）硫黄原子、
７）−Ｓ（＝Ｏ）−、
８）−Ｓ（＝Ｏ）２−、或いは
９）−ＣＲ９Ｒ１０−（式中、Ｒ９及びＲ１０は、それぞれ同一若しくは異なって、
（ａ）水素原子、若しくは
（ｂ）下記グループＢより選ばれる同一又は異なった１以上の置換基で置換されてもよいＣ１−６アルキル基であるか、又は
（ｃ）Ｒ９とＲ１０が一緒になってオキソ基を形成してもよい。）
であり；
−Ｘ３−Ｘ４−は、
−（ＣＲ１１Ｒ１２）ｎ−（式中、ｎは、１乃至３の整数であり、ｎ個のＲ１１及びＲ１２は、それぞれ同一若しくは異なって、
（ａ）水素原子、又は
（ｂ）下記グループＢより選ばれる同一又は異なった１以上の置換基で置換されてもよいＣ１−６アルキル基であるか、或いは
（ｃ）同一の炭素原子に結合するＲ１１とＲ１２が一緒になってオキソ基を形成するか、又は
（ｄ）ｎ個のＲ１１及びＲ１２のうち同一又は隣接する２つの炭素原子に結合する２つが、当該炭素原子と一緒になって炭素数３乃至１４の飽和若しくは不飽和の炭素環（当該炭素環は、下記グループＡより選ばれる同一又は異なった１以上の置換基で置換されてもよい。）を形成してもよい。）
であり；かつ
環Ａは、
１)炭素数３乃至１４の飽和若しくは不飽和の炭素環基（当該炭素環基は、下記グルー
プＡより選ばれる同一又は異なった１以上の置換基で置換されてもよい。）、又は
２）窒素原子、酸素原子及び硫黄原子より選ばれる少なくとも１つのヘテロ原子を有する飽和若しくは不飽和の複素環基（当該複素環基は、下記グループＡより選ばれる同一又は異なった１以上の置換基で置換されてもよい。）
である。
［グループＡ］
１）ハロゲン原子、
２）−ＯＲ１３（式中、Ｒ１３は、
（ａ）水素原子、
（ｂ）下記グループＢより選ばれる同一又は異なった１以上の置換基で置換されてもよいＣ１−６アルキル基、又は
（ｃ）−ＣＯＲ１４（式中、Ｒ１４は、
ａ）水素原子、
ｂ）水酸基、
ｃ）下記グループＢより選ばれる同一又は異なった１以上の置換基で置換されてもよいＣ１−６アルキル基、
ｄ）Ｃ１−６アルコキシ基（当該Ｃ１−６アルコキシ基は、下記（i）及び（ii）
より選ばれる同一又は異なった１以上の置換基で置換されてもよい。
（i）下記グループＢより選ばれる置換基、
（ii）下記グループＢより選ばれる同一又は異なった１以上の置換基で置換されてもよいＣ１−６アルキル基。）、
ｅ）炭素数３乃至１４の飽和若しくは不飽和の炭素環基（当該炭素環基は、下記（i）及び（ii）より選ばれる同一又は異なった１以上の置換基で置換されてもよい。
（i）下記グループＢより選ばれる置換基、
（ii）下記グループＢより選ばれる同一又は異なった１以上の置換基で置換されてもよいＣ１−６アルキル基。）、
ｆ）シクロアルキルアルコキシ基（当該シクロアルキルアルコキシ基は、下記（i
）及び（ii）より選ばれる同一又は異なった１以上の置換基で置換されてもよい。
（i）下記グループＢより選ばれる置換基、
（ii）下記グループＢより選ばれる同一又は異なった１以上の置換基で置換されてもよいＣ１−６アルキル基。）、
ｇ）アラルキル基（当該アラルキル基は、下記（i）及び（ii）より選ばれる同一
又は異なった１以上の置換基で置換されてもよい。
（i）下記グループＢより選ばれる置換基、
（ii）下記グループＢより選ばれる同一又は異なった１以上の置換基で置換されてもよいＣ１−６アルキル基。）、又は
ｈ）アラルコキシ基（当該アラルコキシ基は、下記（i）及び（ii）より選ばれる
同一又は異なった１以上の置換基で置換されてもよい。
（i）下記グループＢより選ばれる置換基、
（ii）下記グループＢより選ばれる同一又は異なった１以上の置換基で置換されてもよいＣ１−６アルキル基。）である。）である。）、
３）下記グループＢより選ばれる同一又は異なった１以上の置換基で置換されてもよいＣ１−６アルキル基、
４）シクロアルキルアルコキシ基（当該シクロアルキルアルコキシ基は、下記（ａ）及び（ｂ）より選ばれる同一又は異なった１以上の置換基で置換されてもよい。
（ａ）下記グループＢより選ばれる置換基、
（ｂ）下記グループＢより選ばれる同一又は異なった１以上の置換基で置換されてもよいＣ１−６アルキル基。）、
５）アラルキル基（当該アラルキル基は、下記（ａ）及び（ｂ）より選ばれる同一又は異なった１以上の置換基で置換されてもよい。
（ａ）下記グループＢより選ばれる置換基、
（ｂ）下記グループＢより選ばれる同一又は異なった１以上の置換基で置換されてもよいＣ１−６アルキル基。）、
６）アラルコキシ基（当該アラルコキシ基は、下記（ａ）及び（ｂ）より選ばれる同一又は異なった１以上の置換基で置換されてもよい。
（ａ）下記グループＢより選ばれる置換基、
（ｂ）下記グループＢより選ばれる同一又は異なった１以上の置換基で置換されてもよいＣ１−６アルキル基。）、
７）−ＣＯＲ１４（式中、Ｒ１４は、前記と同義である。）、
８）−ＮＲ１５Ｒ１６（式中、Ｒ１５及びＲ１６は、それぞれ同一若しくは異なって、
（ａ）水素原子、若しくは
（ｂ）下記グループＢより選ばれる同一又は異なった１以上の置換基で置換されてもよいＣ１−６アルキル基であるか、又は
（ｃ）Ｒ１５とＲ１６が、それらが結合する窒素原子と一緒になって単環からなる窒素含有飽和複素環（当該複素環は、下記（i）及び（ii）より選ばれる同一又は異なった１
以上の置換基で置換されてもよい。
（i）下記グループＢより選ばれる置換基、
（ii）下記グループＢより選ばれる同一又は異なった１以上の置換基で置換されてもよいＣ１−６アルキル基。）を形成してもよい。）、
９）−ＣＯＮＲ１５Ｒ１６（式中、Ｒ１５及びＲ１６は、前記と同義である。）、
１０）−ＮＲ１７ＣＯＲ１４（式中、Ｒ１４は、前記と同義であり、Ｒ１７は、
（ａ）水素原子、又は
（ｂ）下記グループＢより選ばれる同一又は異なった１以上の置換基で置換されてもよいＣ１−６アルキル基である。）、
１１）−ＮＲ１７Ｓ（＝Ｏ）２Ｒ１４（式中、Ｒ１４及びＲ１７は、前記と同義である。）、
１２）−ＮＲ１７ＣＯＮＲ１５Ｒ１６（式中、Ｒ１５、Ｒ１６及びＲ１７は、前記と同義である。）、
１３）−ＳＲ１３（式中、Ｒ１３は、前記と同義である。）、
１４）−Ｓ（＝Ｏ）Ｒ１４（式中、Ｒ１４は、前記と同義である。）、
１５）−Ｓ（＝Ｏ）２Ｒ１４（式中、Ｒ１４は、前記と同義である。）、
１６）−Ｓ（＝Ｏ）２ＮＲ１５Ｒ１６（式中、Ｒ１５及びＲ１６は、前記と同義である。）、
１７）炭素数３乃至１４の飽和若しくは不飽和の炭素環基（当該炭素環基は、下記（ａ）及び（ｂ）より選ばれる同一又は異なった１以上の置換基で置換されてもよい。
（ａ）下記グループＢより選ばれる置換基、
（ｂ）下記グループＢより選ばれる同一又は異なった１以上の置換基で置換されてもよいＣ１−６アルキル基。）、
１８）窒素原子、酸素原子及び硫黄原子より選ばれる少なくとも１つのヘテロ原子を有する飽和若しくは不飽和の複素環基（当該複素環基は、下記（ａ）及び（ｂ）より選ばれる同一又は異なった１以上の置換基で置換されてもよい。
（ａ）下記グループＢより選ばれる置換基、
（ｂ）下記グループＢより選ばれる同一又は異なった１以上の置換基で置換されてもよいＣ１−６アルキル基。）、
１９）アリールオキシ基（当該アリールオキシ基は、下記（ａ）及び（ｂ）より選ばれる同一又は異なった１以上の置換基で置換されてもよい。
（ａ）下記グループＢより選ばれる置換基、
（ｂ）下記グループＢより選ばれる同一又は異なった１以上の置換基で置換されてもよいＣ１−６アルキル基。）、
２０）シアノ基、及び
２１）ニトロ基
［グループＢ］
１）ハロゲン原子、
２）水酸基、
３）Ｃ１−６アルコキシ基、
４）−ＮＲ１８Ｒ１９（式中、Ｒ１８及びＲ１９は、それぞれ同一又は異なって、
（ａ）水素原子、若しくは
（ｂ）Ｃ１−６アルキル基であるか、又は
（ｃ）Ｒ１８とＲ１９が、それらが結合する窒素原子と一緒になって単環からなる窒素含有飽和複素環を形成してもよい。）、
５）−ＣＯＮＲ１８Ｒ１９（式中、Ｒ１８及びＲ１９は、前記と同義である。）、
６）−ＣＯＲ２０（式中、Ｒ２０は、
（ａ）水素原子、
（ｂ）水酸基、
（ｃ）Ｃ１−６アルキル基、又は
（ｄ）Ｃ１−６アルコキシ基である。）、
７）−ＮＲ２１ＣＯＲ２０（式中、Ｒ２０は、前記と同義であり、Ｒ２１は、
（ａ）水素原子、又は
（ｂ）Ｃ１−６アルキル基である。）、
８）−ＮＲ２１ＣＯＮＲ１８Ｒ１９（式中、Ｒ１８、Ｒ１９及びＲ２１は、前記と同義である。）、
９）−ＮＲ２１Ｓ（＝Ｏ）２Ｒ２２（式中、Ｒ２１は、前記と同義であり、Ｒ２２は、Ｃ１−６アルキル基である。）、及び
１０）−Ｓ（＝Ｏ）２Ｒ２２（式中、Ｒ２２は、前記と同義である。）、
ここで、上記３）乃至１０）におけるＣ１−６アルキル基及びＣ１−６アルコキシ基は、１’）ハロゲン原子、
２’）水酸基、
３’）Ｃ１−６アルコキシ基、
４’）−ＮＲ１８’Ｒ１９’（式中、Ｒ１８’及びＲ１９’は、それぞれ同一又は異なって、
（ａ）水素原子、若しくは
（ｂ）Ｃ１−６アルキル基であるか、又は
（ｃ）Ｒ１８’とＲ１９’が、それらが結合する窒素原子と一緒になって単環からなる窒素含有飽和複素環を形成してもよい。）、
５’）−ＣＯＮＲ１８’Ｒ１９’（式中、Ｒ１８’及びＲ１９’は、前記と同義である。）、
６’）−ＣＯＲ２０’（式中、Ｒ２０’は、
（ａ）水素原子、
（ｂ）水酸基、
（ｃ）Ｃ１−６アルキル基、又は
（ｄ）Ｃ１−６アルコキシ基である。）、
７’）−ＮＲ２１’ＣＯＲ２０’（式中、Ｒ２０’は、前記と同義であり、Ｒ２１’は、
（ａ）水素原子、又は
（ｂ）Ｃ１−６アルキル基である。）、
８’）−ＮＲ２１’ＣＯＮＲ１８’Ｒ１９’（式中、Ｒ１８’、Ｒ１９’及びＲ２１’は、前記と同義である。）、
９’）−ＮＲ２１’Ｓ（＝Ｏ）２Ｒ２２’（式中、Ｒ２１’は、前記と同義であり、Ｒ２２’は、Ｃ１−６アルキル基である。）、及び
１０’）−Ｓ（＝Ｏ）２Ｒ２２’（式中、Ｒ２２’は、前記と同義である。）
より選ばれる同一又は異なった１以上の置換基で置換されてもよく、
また、上記４）、５）及び８）における単環からなる窒素含有飽和複素環は、更にＣ１−６アルキル基及び上記１’）乃至１０’）より選ばれる同一又は異なった１以上の置換基で置換されていてもよい。］
【００１７】
＜２＞
下記一般式［１］で表される窒素含有縮合環化合物又はその医薬上許容される塩、及び一種以上の医薬上許容される添加剤を含有する医薬組成物であって、塩基性添加剤を含有しないか、或いは下記一般式［１］で表される窒素含有縮合環化合物又はその医薬上許容される塩１重量部に対して塩基性添加剤が１重量部未満含有される医薬組成物。
【００１８】
【化２】
【００１９】
［式中の各記号は、上記＜１＞と同義である。］
【００２０】
＜３＞
当該添加剤の全てが塩基性添加剤ではない、上記＜１＞に記載の医薬組成物。
【００２１】
＜４＞
塩基性添加剤が、アルカリ金属水酸化物、アルカリ土類金属水酸化物、アルカリ金属炭
酸塩、アルカリ土類金属炭酸塩、アルカリ金属炭酸水素塩、アルカリ土類金属炭酸水素塩、アルカリ金属ケイ酸塩、及びアルカリ土類金属ケイ酸塩から選ばれる、上記＜１＞乃至＜３＞のいずれか一に記載の医薬組成物。
＜５＞
塩基性添加剤が、アルカリ金属ケイ酸塩及びアルカリ土類金属ケイ酸塩から選ばれる、上記＜１＞乃至＜３＞のいずれか一に記載の医薬組成物。
＜６＞
塩基性添加剤が、ケイ酸カルシウムである、上記＜１＞乃至＜３＞のいずれか一に記載の医薬組成物。
【００２２】
＜７＞
下記一般式［１］で表される窒素含有縮合環化合物又はその医薬上許容される塩、並びに酸性添加剤及び中性添加剤からなる群より選ばれる一種以上の医薬上許容される添加剤を含有する医薬組成物であって、塩基性添加剤を含有しないか、或いは下記一般式［１］で表される窒素含有縮合環化合物又はその医薬上許容される塩１重量部に対して塩基性添加剤が１重量部未満含有される医薬組成物。
【００２３】
【化３】
【００２４】
［式中の各記号は、上記＜１＞と同義である。］
【００２５】
＜８＞
下記一般式［１］で表される窒素含有縮合環化合物又はその医薬上許容される塩、及び一種以上の医薬上許容される添加剤を含有する医薬組成物であって、当該添加剤の全てが酸性添加剤及び中性添加剤からなる群より選ばれる医薬組成物。
【００２６】
【化４】
【００２７】
［式中の各記号は、上記＜１＞と同義である。］
【００２８】
＜９＞
含有される添加剤がＤ−マンニトール、結晶セルロース、低置換度ヒドロキシプロピルセルロース、軽質無水ケイ酸、クロスポビドン、ステアリン酸マグネシウム、乳糖、トウモロコシデンプン、クロスカルメロースナトリウム、カルメロース、カルメロースナトリウム、カルメロースカルシウム、カルボキシメチルスターチナトリウム、ヒドロキシプロピルセルロース、ヒドロキシプロピルメチルセルロース、ポビドン、酸化チタン、及びマ
クロゴールからなる群より選ばれる一種以上である、上記＜１＞乃至＜８＞のいずれか一項に記載の医薬組成物。
【００２９】
＜１０＞
低置換度ヒドロキシプロピルセルロースを含有する、上記＜１＞乃至＜９＞のいずれか一に記載の医薬組成物。
＜１１＞
クロスポビドンを含有する、上記＜１＞乃至＜９＞のいずれか一に記載の医薬組成物。＜１２＞
低置換度ヒドロキシプロピルセルロース及びクロスポビドンを含有する、上記＜１＞乃至＜９＞のいずれか一に記載の医薬組成物。
＜１３＞
Ｄ−マンニトール、結晶セルロース、低置換度ヒドロキシプロピルセルロース、軽質無水ケイ酸、ヒドロキシプロピルメチルセルロース、クロスポビドン及びステアリン酸マグネシウムを含有する、上記＜１＞乃至＜９＞のいずれか一に記載の医薬組成物。
【００３０】
＜１４＞
下記一般式［１］で表される窒素含有縮合環化合物又はその医薬上許容される塩、及び低置換度ヒドロキシプロピルセルロースを含有する医薬組成物。
【００３１】
【化５】
【００３２】
［式中の各記号は、上記＜１＞と同義である。］
【００３３】
＜１５＞
下記一般式［１］で表される窒素含有縮合環化合物又はその医薬上許容される塩、及びクロスポビドンを含有する医薬組成物。
【００３４】
【化６】
【００３５】
［式中の各記号は、上記＜１＞と同義である。］
【００３６】
＜１６＞
下記一般式［１］で表される窒素含有縮合環化合物又はその医薬上許容される塩、並びに低置換度ヒドロキシプロピルセルロース及びクロスポビドンを含有する医薬組成物。
【００３７】
【化７】
【００３８】
［式中の各記号は、上記＜１＞と同義である。］
【００３９】
＜１７＞
錠剤である、上記＜１＞乃至＜１６＞のいずれか一に記載の医薬組成物。
＜１８＞
コーティング剤で被覆されたものである、上記＜１７＞記載の医薬組成物。
＜１９＞
コーティング剤が、ヒドロキシプロピルメチルセルロース、酸化チタン及びマクロゴールを含有する、上記＜１８＞記載の医薬組成物。
【００４０】
＜２０＞
ＵＲＡＴ１活性阻害剤である、上記＜１＞乃至＜１９＞のいずれか一に記載の医薬組成物。
＜２１＞
血中尿酸値低下剤である、上記＜１＞乃至＜１９＞のいずれか一に記載の医薬組成物。＜２２＞
尿酸が関与する病態の治療剤又は予防剤である、上記＜１＞乃至＜１９＞のいずれか一に記載の医薬組成物。
＜２３＞
尿酸が関与する病態が、高尿酸血症、痛風結節、急性痛風性関節炎、慢性痛風性関節炎、痛風腎、尿路結石、腎機能障害、冠動脈疾患又は虚血性心疾患である、上記＜２２＞に記載の医薬組成物。
＜２４＞
ＣＹＰを実質的に阻害しない、上記＜１＞乃至＜１９＞のいずれか一に記載の医薬組成物。
【００４１】
＜２５＞
一般式［１］で表される窒素含有縮合環化合物が、下記一般式［２］で表される窒素含有縮合環化合物（以下、化合物［２］ともいう）である、上記＜１＞乃至＜２４＞のいずれか一に記載の医薬組成物。
【００４２】
【化８】
【００４３】
［式中、Ｒ１、Ｒ２、Ｒ３、Ｙ、Ｘ１、Ｘ３及びＸ４は上記＜１＞と同義であり、
環Ａ’は、
１）炭素数３乃至１４の飽和若しくは不飽和の炭素環基（当該炭素環基は、下記グループＣより選ばれる同一又は異なった１以上の置換基で置換されている。）、又は
２）窒素原子、酸素原子及び硫黄原子より選ばれる少なくとも１つのヘテロ原子を有する飽和若しくは不飽和の複素環基（当該複素環基は、下記グループＣより選ばれる同一又は異なった１以上の置換基で置換されている。）
であり、当該環Ａ’は少なくとも１つの−ＯＲ１３’（Ｒ１３’は、下記グループＣで定義する。）で置換されており；
Ｘ２’は、
１）酸素原子、
２）−Ｎ（Ｒ５）−（式中、Ｒ５は、
（ａ）水素原子、又は
（ｂ）下記グループＢより選ばれる同一又は異なった１以上の置換基で置換されてもよいＣ１−６アルキル基である。）、
３）−Ｎ（ＣＯＲ６）−（式中、Ｒ６は、
（ａ）水酸基、
（ｂ）下記グループＢより選ばれる同一又は異なった１以上の置換基で置換されてもよいＣ１−６アルキル基、
（ｃ）Ｃ１−６アルコキシ基（当該Ｃ１−６アルコキシ基は、下記（i）及び（ii）よ
り選ばれる同一又は異なった１以上の置換基で置換されてもよい。
（i）下記グループＢより選ばれる置換基、
（ii）下記グループＢより選ばれる同一又は異なった１以上の置換基で置換されてもよいＣ１−６アルキル基。）、
（ｄ）下記グループＡより選ばれる同一又は異なった１以上の置換基で置換されてもよい炭素数３乃至１４の飽和若しくは不飽和の炭素環基、
（ｅ）下記グループＡより選ばれる同一又は異なった１以上の置換基で置換されてもよいシクロアルキルアルコキシ基、
（ｆ）下記グループＡより選ばれる同一又は異なった１以上の置換基で置換されてもよいアラルキル基、又は
（ｇ）下記グループＡより選ばれる同一又は異なった１以上の置換基で置換されてもよいアラルコキシ基である。）、
４）−Ｎ（Ｓ（＝Ｏ）２Ｒ６）−（式中、Ｒ６は、前記と同義である。）、
５）−Ｎ（ＣＯＮＲ７Ｒ８）−（式中、Ｒ７及びＲ８は、それぞれ同一若しくは異なって、
（ａ）水素原子、若しくは
（ｂ）下記グループＢより選ばれる同一又は異なった１以上の置換基で置換されてもよいＣ１−６アルキル基であるか、又は
（ｃ）Ｒ７とＲ８が、それらが結合する窒素原子と一緒になって単環からなる窒素含有飽和複素環（当該複素環は、下記グループＡより選ばれる同一又は異なった１以上の置換基で置換されてもよい。）を形成してもよい。）、
６）硫黄原子、
７）−Ｓ（＝Ｏ）−、
８）−Ｓ（＝Ｏ）２−、或いは
９）−ＣＨ２−
である。
（但し、Ｘ２’が、−ＣＨ２−である場合、
−Ｘ３−Ｘ４−は、
−（ＣＲ１１Ｒ１２）ｎ−（式中、ｎは、１乃至３の整数であり、ｎ個のＲ１１及びＲ１２は、それぞれ同一若しくは異なって、
（ａ）水素原子であるか、或いは、
（ｂ）同一の炭素原子に結合するＲ１１とＲ１２が一緒になってオキソ基を形成するか、又は
（ｃ）ｎ個のＲ１１及びＲ１２のうち同一又は隣接する２つの炭素原子に結合する２つが、当該炭素原子と一緒になって炭素数３乃至１４の飽和若しくは不飽和の炭素環（当該炭素環は、下記グループＡより選ばれる同一又は異なった１以上の置換基で置換されてもよい。）を形成してもよい。）
であり；
Ｒ１３’が水素原子であり；かつ
環Ａ’が、少なくとも１つのハロゲン原子でさらに置換されている；
但し、Ｒ１１及びＲ１２がいずれも水素原子であり、かつｎが２のときは、Ｒ１、Ｒ２及びＲ３がいずれも水素原子である。）
［グループＡ］
１）ハロゲン原子、
２）−ＯＲ１３（式中、Ｒ１３は、
（ａ）水素原子、
（ｂ）下記グループＢより選ばれる同一又は異なった１以上の置換基で置換されてもよいＣ１−６アルキル基、又は
（ｃ）−ＣＯＲ１４（式中、Ｒ１４は、
ａ）水素原子、
ｂ）水酸基、
ｃ）下記グループＢより選ばれる同一又は異なった１以上の置換基で置換されてもよいＣ１−６アルキル基、
ｄ）Ｃ１−６アルコキシ基（当該Ｃ１−６アルコキシ基は、下記（i）及び（ii）
より選ばれる同一又は異なった１以上の置換基で置換されてもよい。
（i）下記グループＢより選ばれる置換基、
（ii）下記グループＢより選ばれる同一又は異なった１以上の置換基で置換されてもよいＣ１−６アルキル基。）、
ｅ）炭素数３乃至１４の飽和若しくは不飽和の炭素環基（当該炭素環基は、下記（i）及び（ii）より選ばれる同一又は異なった１以上の置換基で置換されてもよい。
（i）下記グループＢより選ばれる置換基、
（ii）下記グループＢより選ばれる同一又は異なった１以上の置換基で置換されてもよいＣ１−６アルキル基。）、
ｆ）シクロアルキルアルコキシ基（当該シクロアルキルアルコキシ基は、下記（i
）及び（ii）より選ばれる同一又は異なった１以上の置換基で置換されてもよい。
（i）下記グループＢより選ばれる置換基、
（ii）下記グループＢより選ばれる同一又は異なった１以上の置換基で置換されてもよいＣ１−６アルキル基。）、
ｇ）アラルキル基（当該アラルキル基は、下記（i）及び（ii）より選ばれる同一
又は異なった１以上の置換基で置換されてもよい。
（i）下記グループＢより選ばれる置換基、
（ii）下記グループＢより選ばれる同一又は異なった１以上の置換基で置換されてもよいＣ１−６アルキル基。）、又は
ｈ）アラルコキシ基（当該アラルコキシ基は、下記（i）及び（ii）より選ばれる
同一又は異なった１以上の置換基で置換されてもよい。
（i）下記グループＢより選ばれる置換基、
（ii）下記グループＢより選ばれる同一又は異なった１以上の置換基で置換されてもよいＣ１−６アルキル基。）である。）である。）、
３）下記グループＢより選ばれる同一又は異なった１以上の置換基で置換されてもよいＣ１−６アルキル基、
４）シクロアルキルアルコキシ基（当該シクロアルキルアルコキシ基は、下記（ａ）及び
（ｂ）より選ばれる同一又は異なった１以上の置換基で置換されてもよい。
（ａ）下記グループＢより選ばれる置換基、
（ｂ）下記グループＢより選ばれる同一又は異なった１以上の置換基で置換されてもよいＣ１−６アルキル基。）、
５）アラルキル基（当該アラルキル基は、下記（ａ）及び（ｂ）より選ばれる同一又は異なった１以上の置換基で置換されてもよい。
（ａ）下記グループＢより選ばれる置換基、
（ｂ）下記グループＢより選ばれる同一又は異なった１以上の置換基で置換されてもよいＣ１−６アルキル基。）、
６）アラルコキシ基（当該アラルコキシ基は、下記（ａ）及び（ｂ）より選ばれる同一又は異なった１以上の置換基で置換されてもよい。
（ａ）下記グループＢより選ばれる置換基、
（ｂ）下記グループＢより選ばれる同一又は異なった１以上の置換基で置換されてもよいＣ１−６アルキル基。）、
７）−ＣＯＲ１４（式中、Ｒ１４は、前記と同義である。）、
８）−ＮＲ１５Ｒ１６（式中、Ｒ１５及びＲ１６は、それぞれ同一若しくは異なって、
（ａ）水素原子、若しくは
（ｂ）下記グループＢより選ばれる同一又は異なった１以上の置換基で置換されてもよいＣ１−６アルキル基であるか、又は
（ｃ）Ｒ１５とＲ１６が、それらが結合する窒素原子と一緒になって単環からなる窒素含有飽和複素環（当該複素環は、下記（i）及び（ii）より選ばれる同一又は異なった１
以上の置換基で置換されてもよい。
（i）下記グループＢより選ばれる置換基、
（ii）下記グループＢより選ばれる同一又は異なった１以上の置換基で置換されてもよいＣ１−６アルキル基。）を形成してもよい。）、
９）−ＣＯＮＲ１５Ｒ１６（式中、Ｒ１５及びＲ１６は、前記と同義である。）、
１０）−ＮＲ１７ＣＯＲ１４（式中、Ｒ１４は、前記と同義であり、Ｒ１７は、
（ａ）水素原子、又は
（ｂ）下記グループＢより選ばれる同一又は異なった１以上の置換基で置換されてもよいＣ１−６アルキル基である。）、
１１）−ＮＲ１７Ｓ（＝Ｏ）２Ｒ１４（式中、Ｒ１４及びＲ１７は、前記と同義である。）、
１２）−ＮＲ１７ＣＯＮＲ１５Ｒ１６（式中、Ｒ１５、Ｒ１６及びＲ１７は、前記と同義である。）、
１３）−ＳＲ１３（式中、Ｒ１３は、前記と同義である。）、
１４）−Ｓ（＝Ｏ）Ｒ１４（式中、Ｒ１４は、前記と同義である。）、
１５）−Ｓ（＝Ｏ）２Ｒ１４（式中、Ｒ１４は、前記と同義である。）、
１６）−Ｓ（＝Ｏ）２ＮＲ１５Ｒ１６（式中、Ｒ１５及びＲ１６は、前記と同義である。）、
１７）炭素数３乃至１４の飽和若しくは不飽和の炭素環基（当該炭素環基は、下記（ａ）及び（ｂ）より選ばれる同一又は異なった１以上の置換基で置換されてもよい。
（ａ）下記グループＢより選ばれる置換基、
（ｂ）下記グループＢより選ばれる同一又は異なった１以上の置換基で置換されてもよいＣ１−６アルキル基。）、
１８）窒素原子、酸素原子及び硫黄原子より選ばれる少なくとも１つのヘテロ原子を有する飽和若しくは不飽和の複素環基（当該複素環基は、下記（ａ）及び（ｂ）より選ばれる同一又は異なった１以上の置換基で置換されてもよい。
（ａ）下記グループＢより選ばれる置換基、
（ｂ）下記グループＢより選ばれる同一又は異なった１以上の置換基で置換されてもよいＣ１−６アルキル基。）、
１９）アリールオキシ基（当該アリールオキシ基は、下記（ａ）及び（ｂ）より選ばれる同一又は異なった１以上の置換基で置換されてもよい。
（ａ）下記グループＢより選ばれる置換基、
（ｂ）下記グループＢより選ばれる同一又は異なった１以上の置換基で置換されてもよいＣ１−６アルキル基。）、
２０）シアノ基、及び
２１）ニトロ基
［グループＢ］
１）ハロゲン原子、
２）水酸基、
３）Ｃ１−６アルコキシ基、
４）−ＮＲ１８Ｒ１９（式中、Ｒ１８及びＲ１９は、それぞれ同一又は異なって、
（ａ）水素原子、若しくは
（ｂ）Ｃ１−６アルキル基であるか、又は
（ｃ）Ｒ１８とＲ１９が、それらが結合する窒素原子と一緒になって単環からなる窒素含有飽和複素環を形成してもよい。）、
５）−ＣＯＮＲ１８Ｒ１９（式中、Ｒ１８及びＲ１９は、前記と同義である。）、
６）−ＣＯＲ２０（式中、Ｒ２０は、
（ａ）水素原子、
（ｂ）水酸基、
（ｃ）Ｃ１−６アルキル基、又は
（ｄ）Ｃ１−６アルコキシ基である。）、
７）−ＮＲ２１ＣＯＲ２０（式中、Ｒ２０は、前記と同義であり、Ｒ２１は、
（ａ）水素原子、又は
（ｂ）Ｃ１−６アルキル基である。）、
８）−ＮＲ２１ＣＯＮＲ１８Ｒ１９（式中、Ｒ１８、Ｒ１９及びＲ２１は、前記と同義である。）、
９）−ＮＲ２１Ｓ（＝Ｏ）２Ｒ２２（式中、Ｒ２１は、前記と同義であり、Ｒ２２は、Ｃ１−６アルキル基である。）、及び
１０）−Ｓ（＝Ｏ）２Ｒ２２（式中、Ｒ２２は、前記と同義である。）、
ここで、上記３）乃至１０）におけるＣ１−６アルキル基及びＣ１−６アルコキシ基は、１’）ハロゲン原子、
２’）水酸基、
３’）Ｃ１−６アルコキシ基、
４’）−ＮＲ１８’Ｒ１９’（式中、Ｒ１８’及びＲ１９’は、それぞれ同一又は異なって、
（ａ）水素原子、若しくは
（ｂ）Ｃ１−６アルキル基であるか、又は
（ｃ）Ｒ１８’とＲ１９’が、それらが結合する窒素原子と一緒になって単環からなる窒素含有飽和複素環を形成してもよい。）、
５’）−ＣＯＮＲ１８’Ｒ１９’（式中、Ｒ１８’及びＲ１９’は、前記と同義である。）、
６’）−ＣＯＲ２０’（式中、Ｒ２０’は、
（ａ）水素原子、
（ｂ）水酸基、
（ｃ）Ｃ１−６アルキル基、又は
（ｄ）Ｃ１−６アルコキシ基である。）、
７’）−ＮＲ２１’ＣＯＲ２０’（式中、Ｒ２０’は、前記と同義であり、Ｒ２１’は、
（ａ）水素原子、又は
（ｂ）Ｃ１−６アルキル基である。）、
８’）−ＮＲ２１’ＣＯＮＲ１８’Ｒ１９’（式中、Ｒ１８’、Ｒ１９’及びＲ２１’は、前記と同義である。）、
９’）−ＮＲ２１’Ｓ（＝Ｏ）２Ｒ２２’（式中、Ｒ２１’は、前記と同義であり、Ｒ２２’は、Ｃ１−６アルキル基である。）、及び
１０’）−Ｓ（＝Ｏ）２Ｒ２２’（式中、Ｒ２２’は、前記と同義である。）
より選ばれる同一又は異なった１以上の置換基で置換されてもよく、
また、上記４）、５）及び８）における単環からなる窒素含有飽和複素環は、更にＣ１−６アルキル基及び上記１’）乃至１０’）より選ばれる同一又は異なった１以上の置換基で置換されていてもよい。
［グループＣ］
１）ハロゲン原子、
２）−ＯＲ１３’（式中、Ｒ１３’は、
（ａ）水素原子、
（ｂ）前記グループＢより選ばれる同一又は異なった１以上の置換基で置換されてもよいＣ１−６アルキル基、又は
（ｃ）−ＣＯＲ１４’（式中、Ｒ１４’は、
ａ）水素原子、
ｂ）水酸基、
ｃ）前記グループＢより選ばれる同一又は異なった１以上の置換基で置換されてもよいＣ１−６アルキル基、
ｄ）Ｃ１−６アルコキシ基（当該Ｃ１−６アルコキシ基は、下記（i）及び（ii）
より選ばれる同一又は異なった１以上の置換基で置換されてもよい。
（i）前記グループＢより選ばれる置換基、
（ii）前記グループＢより選ばれる同一又は異なった１以上の置換基で置換されてもよいＣ１−６アルキル基。）、
ｅ）炭素数３乃至１４の飽和若しくは不飽和の炭素環基（当該炭素環基は、下記（i）及び（ii）より選ばれる同一又は異なった１以上の置換基で置換されてもよい。
（i）前記グループＢより選ばれる置換基、
（ii）前記グループＢより選ばれる同一又は異なった１以上の置換基で置換されてもよいＣ１−６アルキル基。）、
ｆ）シクロアルキルアルコキシ基（当該シクロアルキルアルコキシ基は、下記（i
）及び（ii）より選ばれる同一又は異なった１以上の置換基で置換されてもよい。
（i）前記グループＢより選ばれる置換基、
（ii）前記グループＢより選ばれる同一又は異なった１以上の置換基で置換されてもよいＣ１−６アルキル基。）、
ｇ）アラルキル基（当該アラルキル基は、下記（i）及び（ii）より選ばれる同一
又は異なった１以上の置換基で置換されてもよい。
（i）前記グループＢより選ばれる置換基、
（ii）前記グループＢより選ばれる同一又は異なった１以上の置換基で置換されてもよいＣ１−６アルキル基。）、又は
ｈ）アラルコキシ基（当該アラルコキシ基は、下記（i）及び（ii）より選ばれる
同一又は異なった１以上の置換基で置換されてもよい。
（i）前記グループＢより選ばれる置換基、
（ii）前記グループＢより選ばれる同一又は異なった１以上の置換基で置換されてもよいＣ１−６アルキル基。）である。）である。）、
３）前記グループＢより選ばれる同一又は異なった１以上の置換基で置換されてもよいＣ１−６アルキル基、
４）シクロアルキルアルコキシ基（当該シクロアルキルアルコキシ基は、下記（ａ）及び（ｂ）より選ばれる同一又は異なった１以上の置換基で置換されてもよい。
（ａ）前記グループＢより選ばれる置換基、
（ｂ）前記グループＢより選ばれる同一又は異なった１以上の置換基で置換されてもよいＣ１−６アルキル基。）、
５）アラルキル基（当該アラルキル基は、下記（ａ）及び（ｂ）より選ばれる同一又は異なった１以上の置換基で置換されてもよい。
（ａ）前記グループＢより選ばれる置換基、
（ｂ）前記グループＢより選ばれる同一又は異なった１以上の置換基で置換されてもよいＣ１−６アルキル基。）、
６）アラルコキシ基（当該アラルコキシ基は、下記（ａ）及び（ｂ）より選ばれる同一又は異なった１以上の置換基で置換されてもよい。
（ａ）前記グループＢより選ばれる置換基、
（ｂ）前記グループＢより選ばれる同一又は異なった１以上の置換基で置換されてもよいＣ１−６アルキル基。）、
７）−ＣＯＲ１４’（式中、Ｒ１４’は、前記と同義である。）、
８）−ＮＲ１５’Ｒ１６’（式中、Ｒ１５’及びＲ１６’は、それぞれ同一若しくは異なって、
（ａ）水素原子、若しくは
（ｂ）前記グループＢより選ばれる同一又は異なった１以上の置換基で置換されてもよいＣ１−６アルキル基であるか、又は
（ｃ）Ｒ１５’とＲ１６’が、それらが結合する窒素原子と一緒になって単環からなる窒素含有飽和複素環（当該複素環は、下記（i）及び（ii）より選ばれる同一又は異なっ
た１以上の置換基で置換されてもよい。
（i）前記グループＢより選ばれる置換基、
（ii）前記グループＢより選ばれる同一又は異なった１以上の置換基で置換されてもよいＣ１−６アルキル基。）を形成してもよい。）、
９）−ＮＲ１７’ＣＯＲ１４’（式中、Ｒ１４’は、前記と同義であり、Ｒ１７’は、
（ａ）水素原子、又は
（ｂ）前記グループＢより選ばれる同一又は異なった１以上の置換基で置換されてもよいＣ１−６アルキル基である。）、
１０）−ＮＲ１７’Ｓ（＝Ｏ）２Ｒ１４’（式中、Ｒ１４’及びＲ１７’は、前記と同義である。）、
１１）−ＮＲ１７’ＣＯＮＲ１５’Ｒ１６’（式中、Ｒ１５’、Ｒ１６’及びＲ１７’は、前記と同義である。）、
１２）−ＳＲ１３’（式中、Ｒ１３’は、前記と同義である。）、
１３）−Ｓ（＝Ｏ）Ｒ１４’（式中、Ｒ１４’は、前記と同義である。）、
１４）−Ｓ（＝Ｏ）２Ｒ１４’（式中、Ｒ１４’は、前記と同義である。）、
１５）−Ｓ（＝Ｏ）２ＮＲ１５’Ｒ１６’（式中、Ｒ１５’及びＲ１６’は、前記と同義である。）、
１６）炭素数３乃至１４の飽和若しくは不飽和の炭素環基（当該炭素環基は、下記（ａ）及び（ｂ）より選ばれる同一又は異なった１以上の置換基で置換されてもよい。
（ａ）前記グループＢより選ばれる置換基、
（ｂ）前記グループＢより選ばれる同一又は異なった１以上の置換基で置換されてもよいＣ１−６アルキル基。）、
１７）窒素原子、酸素原子及び硫黄原子より選ばれる少なくとも１つのヘテロ原子を有する飽和若しくは不飽和の複素環基（当該複素環基は、下記（ａ）及び（ｂ）より選ばれる同一又は異なった１以上の置換基で置換されてもよい。
（ａ）前記グループＢより選ばれる置換基、
（ｂ）前記グループＢより選ばれる同一又は異なった１以上の置換基で置換されてもよいＣ１−６アルキル基。）、
１８）アリールオキシ基（当該アリールオキシ基は、下記（ａ）及び（ｂ）より選ばれる同一又は異なった１以上の置換基で置換されてもよい。
（ａ）前記グループＢより選ばれる置換基、
（ｂ）前記グループＢより選ばれる同一又は異なった１以上の置換基で置換されてもよいＣ１−６アルキル基。）、
１９）シアノ基、及び
２０）ニトロ基］
【００４４】
＜２６＞
一般式［１］で表される窒素含有縮合環化合物が、（３−クロロ−４−ヒドロキシフェニル）−（２，３−ジヒドロベンゾ［１，４］オキサジン−４−イル）−メタノンである、上記＜１＞乃至＜２５＞のいずれか一に記載の医薬組成物。
＜２７＞
一般式［１］で表される窒素含有縮合環化合物が、（３−ブロモ−４−ヒドロキシフェニル）−（２，３−ジヒドロベンゾ［１，４］オキサジン−４−イル）−メタノンである、上記＜１＞乃至＜２５＞いずれか一に記載の医薬組成物。
＜２８＞
一般式［１］で表される窒素含有縮合環化合物が、（３，５−ジクロロ−４−ヒドロキシフェニル）−（２，３−ジヒドロベンゾ［１，４］オキサジン−４−イル）−メタノンである、上記＜１＞乃至＜２５＞のいずれか一に記載の医薬組成物。
【００４５】
＜２９＞
下記一般式［１］で表される窒素含有縮合環化合物又はその医薬上許容される塩に一種以上の医薬上許容される添加剤を配合して、当該窒素含有縮合環化合物又はその医薬上許容される塩を安定化させる方法であって、当該窒素含有縮合環化合物又はその医薬上許容される塩を塩基性添加剤と接触させない安定化方法。
【００４６】
【化９】
【００４７】
［式中の各記号は、上記＜１＞と同義である。］
＜３０＞
下記一般式［１］で表される窒素含有縮合環化合物又はその医薬上許容される塩に一種以上の医薬上許容される添加剤を配合して、当該窒素含有縮合環化合物又はその医薬上許容される塩を安定化させる方法であって、当該塩基性添加剤を配合しないか、或いは当該窒素含有縮合環化合物又はその医薬上許容される塩１重量部に対して塩基性添加剤を１重量部未満で配合する安定化方法。
【００４８】
【化１０】
【００４９】
［式中の各記号は、上記＜１＞と同義である。］
＜３１＞
下記一般式［１］で表される窒素含有縮合環化合物又はその医薬上許容される塩に酸性添加剤及び中性添加剤からなる群より選ばれる一種以上の医薬上許容される添加剤を配合し、かつ塩基性添加剤を配合しないか、或いは当該窒素含有縮合環化合物又はその医薬上許容される塩１重量部に対して塩基性添加剤を１重量部未満で配合する、当該窒素含有縮合環化合物又はその医薬上許容される塩の安定化方法。
【００５０】
【化１１】
【００５１】
［式中の各記号は、上記＜１＞と同義である。］
＜３２＞
下記一般式［１］で表される窒素含有縮合環化合物又はその医薬上許容される塩に一種以上の医薬上許容される添加剤を配合して、当該窒素含有縮合環化合物又はその医薬上許容される塩を安定化させる方法であって、当該添加剤の全てが酸性添加剤及び中性添加剤からなる群より選ばれる安定化方法。
【００５２】
【化１２】
【００５３】
［式中の各記号は、上記＜１＞と同義である。］
【００５４】
＜３３＞
下記一般式［１］で表される窒素含有縮合環化合物又はその医薬上許容される塩に一種以上の医薬上許容される添加剤を配合して、当該窒素含有縮合環化合物又はその医薬上許容される塩を保存する方法であって、当該窒素含有縮合環化合物又はその医薬上許容される塩を塩基性添加剤と接触させない保存方法。
【００５５】
【化１３】
【００５６】
［式中の各記号は、上記＜１＞と同義である。］
＜３４＞
下記一般式［１］で表される窒素含有縮合環化合物又はその医薬上許容される塩に一種以上の医薬上許容される添加剤を配合して、当該窒素含有縮合環化合物又はその医薬上許容される塩を保存する方法であって、塩基性添加剤を配合しないか、或いは当該窒素含有縮合環化合物又はその医薬上許容される塩１重量部に対して塩基性添加剤を１重量部未満で配合する保存方法。
【００５７】
【化１４】
【００５８】
［式中の各記号は、上記＜１＞と同義である。］
＜３５＞
下記一般式［１］で表される窒素含有縮合環化合物又はその医薬上許容される塩に酸性添加剤及び中性添加剤からなる群より選ばれる一種以上の医薬上許容される添加剤を配合し、かつ塩基性添加剤を配合しないか、或いは当該窒素含有縮合環化合物又はその医薬上許容される塩１重量部に対して塩基性添加剤を１重量部未満で配合する、当該窒素含有縮合環化合物又はその医薬上許容される塩の保存方法。
【００５９】
【化１５】
【００６０】
［式中の各記号は、上記＜１＞と同義である。］
＜３６＞
下記一般式［１］で表される窒素含有縮合環化合物又はその医薬上許容される塩に一種以上の医薬上許容される添加剤を配合して、当該窒素含有縮合環化合物又はその医薬上許容される塩を保存する方法であって、当該添加剤の全てが酸性添加剤及び中性添加剤からなる群より選ばれる保存方法。
【００６１】
【化１６】
【００６２】
［式中の各記号は、上記＜１＞と同義である。］
【発明の効果】
【００６３】
本発明の医薬組成物の有効成分である化合物［１］は、ＵＲＡＴ１の活性を効果的に阻害し、血中尿酸値を低下させるので、高尿酸血症、痛風結節、急性痛風性関節炎、慢性痛風性関節炎、痛風腎、尿路結石、腎機能障害、冠動脈疾患、虚血性心疾患等の尿酸が関与する病態の治療剤又は予防剤として有効である。また、従来の高尿酸血症の治療薬又は予防薬とは異なり、ＣＹＰを実質的に阻害しないので、薬物動態学的な薬物相互作用を引き起こす可能性が極めて低く、従って、副作用の軽減という効果も期待される。
さらに、本発明の医薬組成物は、その製造工程又は保存時における化合物［１］の経時的安定性に優れ、長期にわたる保管を可能にするという効果を奏する。また、本発明の医薬組成物は、化合物［１］の速やかな溶出性（崩壊性）を実現し、速やかに薬物血中濃度を向上させるという効果を奏する。
【発明を実施するための最良の形態】
【００６４】
本明細書において使用する各置換基の定義は次の通りである。
【００６５】
「Ｃ１−６アルキル基」とは、炭素数１乃至６個の直鎖又は分枝してもよいアルキル基であり、例えば、メチル基、エチル基、プロピル基、イソプロピル基、ブチル基、イソブチル基、ｓｅｃ−ブチル基、ｔｅｒｔ−ブチル基、ペンチル基、イソペンチル基、ネオペンチル基、ｔｅｒｔ−ペンチル基、ヘキシル基等が挙げられる。好ましくは、Ｃ１−４アルキル基である。特に好ましくは、メチル基、エチル基、イソプロピル基、ｔｅｒｔ−ブチル基である。
【００６６】
「Ｃ１−４アルキル基」とは、炭素数１乃至４個の直鎖又は分枝してもよいアルキル基であり、例えば、メチル基、エチル基、プロピル基、イソプロピル基、ブチル基、イソブチル基、ｓｅｃ−ブチル基、ｔｅｒｔ−ブチル基等が挙げられる。好ましくは、メチル基、エチル基、イソプロピル基、ｔｅｒｔ−ブチル基である。
【００６７】
「Ｃ２−６アルケニル基」とは、炭素数２乃至６個の直鎖又は分枝してもよいアルケニル基であり、例えば、ビニル基、ｎ−プロペニル基、イソプロペニル基、ｎ−ブテニル基、イソブテニル基、ｓｅｃ−ブテニル基、ｎ−ペンテニル基、イソペンテニル基、１−メチルプロペニル基、ｎ−ヘキセニル基、イソヘキセニル基、１,１−ジメチルブテニル基
、２,２−ジメチルブテニル基、３,３−ジメチルブテニル基、３,３−ジメチルプロペニ
ル基、２−エチルブテニル基等が挙げられる。好ましくは、炭素数２乃至４個の直鎖又は分枝してもよいアルケニル基である。特に好ましくは、ビニル基、ｎ−プロペニル基、イソプロペニル基である。
【００６８】
「ハロゲン原子」とは、フッ素原子、塩素原子、臭素原子又はヨウ素原子である。
【００６９】
「Ｃ１−６アルコキシ基」とは、そのアルキル部位が上記定義の「Ｃ１−６アルキル基」であるアルコキシ基であり、例えば、メトキシ基、エトキシ基、プロポキシ基、イソプロポキシ基、ブトキシ基、イソブトキシ基、ｓｅｃ−ブトキシ基、ｔｅｒｔ−ブトキシ基、ペンチルオキシ基、ヘキシルオキシ基等が挙げられる。好ましくは、そのアルキル基部分が上記定義の「Ｃ１−4アルキル基」であるアルコキシ基である。特に好ましくは、メ
トキシ基、エトキシ基である。
【００７０】
「Ｃ１−4アルコキシ基」とは、そのアルキル部位が上記定義の「Ｃ１−4アルキル基」であるアルコキシ基であり、例えば、メトキシ基、エトキシ基、プロポキシ基、イソプロ
ポキシ基、ブトキシ基、イソブトキシ基、ｓｅｃ−ブトキシ基、ｔｅｒｔ−ブトキシ基等が挙げられる。特に好ましくは、メトキシ基、エトキシ基である。
【００７１】
「炭素数３乃至１４の飽和若しくは不飽和の炭素環基」とは、炭素数３乃至１４の飽和若しくは不飽和の環状炭化水素基であり、具体的には、アリール基、シクロアルキル基、シクロアルケニル基、或いはそれらを構成する環の２つ以上が縮合した縮合炭素環由来の基等を意味する。
【００７２】
「アリール基」とは、炭素数６乃至１４の芳香族炭化水素基であり、例えば、フェニル基、ナフチル基、ビフェニル基、アントリル基、アズレニル基、フェナントリル基、ペンタレニル基等が挙げられる。好ましくは、フェニル基である。
【００７３】
「シクロアルキル基」とは、炭素数３乃至８個のシクロアルキル基であり、例えば、シクロプロピル基、シクロブチル基、シクロペンチル基、シクロヘキシル基、シクロヘプチル基、シクロオクチル基等が挙げられる。好ましくは、炭素数３乃至６個のシクロアルキル基であり、具体的には、シクロプロピル基、シクロブチル基、シクロペンチル基、シクロヘキシル基である。特に好ましくは、シクロプロピル基、シクロヘキシル基である。
【００７４】
「シクロアルケニル基」とは、炭素数３乃至８個のシクロアルケニル基であり、少なくとも１個、好ましくは１又は２個の二重結合を含む。例えば、シクロプロペニル基、シクロブテニル基、シクロペンテニル基、シクロペンタジエニル基、シクロヘキセニル基、シクロヘキサジエニル基（２，４−シクロヘキサジエン−１−イル基、２，５−シクロヘキサジエン−１−イル基等）、シクロヘプテニル基、シクロオクテニル基等が挙げられる。好ましくは、炭素数３乃至６個のシクロアルケニル基であり、特に好ましくは、シクロヘキセニル基である。
【００７５】
これら「アリール基」、「シクロアルキル基」、「シクロアルケニル基」を構成する環の２つ以上が縮合した縮合炭素環由来の基としては、例えば、インデニル基、インダニル基、フルオレニル基、１，４−ジヒドロナフチル基、１，２，３，４−テトラヒドロナフチル基（１，２，３，４−テトラヒドロ−２−ナフチル基、５，６，７，８−テトラヒドロ−２−ナフチル基等）、ペルヒドロナフチル基等が挙げられる。
【００７６】
なお、「炭素数３乃至１４の飽和若しくは不飽和の炭素環」とは上記定義の「炭素数３乃至１４の飽和若しくは不飽和の炭素環基」を構成する環である。
【００７７】
「アラルキル基」とは、そのアリール部位が上記定義の「アリール基」で、かつそのアルキル部位が上記定義の「Ｃ１−６アルキル基」であるアリールアルキル基であり、例えば、ベンジル基、フェネチル基、３−フェニルプロピル基、４−フェニルブチル基、６−フェニルヘキシル基等が挙げられる。好ましくは、炭素数７乃至１４個のアラルキル基である。特に好ましくは、ベンジル基である。
【００７８】
「アラルコキシ基」とは、そのアリール部位が上記定義の「アリール基」で、かつそのアルコキシ部位が上記定義の「Ｃ１−６アルコキシ基」であるアリールアルコキシ基であり、例えば、ベンジルオキシ基、３−フェニルプロピルオキシ基、４−フェニルブチルオキシ基、６−フェニルヘキシルオキシ基等が挙げられる。好ましくは、炭素数７乃至１４個のアラルコキシ基である。特に好ましくは、ベンジルオキシ基である。
【００７９】
「シクロアルキルアルコキシ基」とは、そのシクロアルキル部位が上記定義の「シクロアルキル基」で、かつそのアルコキシ部位が上記定義の「Ｃ１−６アルコキシ基」であるシクロアルキルアルコキシ基であり、例えば、シクロプロピルメトキシ基、シクロブチル
メトキシ基、シクロペンチルメトキシ基、シクロヘキシルメトキシ基等が挙げられる。好ましくは、炭素数４乃至８個のシクロアルキルアルコキシ基である。特に好ましくは、シクロプロピルメトキシ基、シクロヘキシルメトキシ基である。
【００８０】
「アリールオキシ基」とは、そのアリール部位が上記定義の「アリール基」であるアリールオキシ基であり、例えば、フェノキシ基、ナフチルオキシ基、ビフェニルオキシ基等が挙げられる。好ましくは、フェノキシ基である。
【００８１】
「窒素原子、酸素原子及び硫黄原子より選ばれる少なくとも１つのヘテロ原子を有する飽和若しくは不飽和の複素環基」とは、炭素原子の他に、窒素原子、酸素原子及び硫黄原子より選ばれる少なくとも一つ、好ましくは１乃至４個のヘテロ原子を有する飽和若しくは不飽和（部分的不飽和及び完全不飽和を含む）の単環である５員若しくは６員の複素環基、或いはそれらの複素環同士の２つ以上が縮合した縮合環基又はそれらの複素環とベンゼン、シクロペンタン及びシクロヘキサンより選ばれる炭素環が縮合した縮合環基を意味する。
【００８２】
「飽和の単環である５員若しくは６員の複素環基」としては、例えば、ピロリジニル基、テトラヒドロフリル基、テトラヒドロチエニル基、イミダゾリジニル基、ピラゾリジニル基、１，３−ジオキソラニル基、１，３−オキサチオラニル基、オキサゾリジニル基、チアゾリジニル基、ピペリジニル基、ピペラジニル基、テトラヒドロピラニル基、テトラヒドロチオピラニル基、ジオキサニル基、モルホリニル基、チオモルホリニル基、２−オキソピロリジニル基、２−オキソピペリジニル基、４−オキソピペリジニル基、２，６−ジオキソピペリジニル基等が挙げられる。
【００８３】
「不飽和の単環である５員若しくは６員の複素環基」としては、例えば、ピロリル基、フリル基、チエニル基、イミダゾリル基、１，２−ジヒドロ−２−オキソイミダゾリル基、ピラゾリル基、オキサゾリル基、イソオキサゾリル基、チアゾリル基、イソチアゾリル基、トリアゾリル基（例えば、１，２，４−トリアゾリル基、１，２，３−トリアゾリル基等）、テトラゾリル基、１，３，４−オキサジアゾリル基、１，２，４−オキサジアゾリル基、１，３，４−チアジアゾリル基、１，２，４−チアジアゾリル基、フラザニル基、ピリジル基、ピリミジニル基、３，４−ジヒドロ−４−オキソピリミジニル基、ピリダジニル基、ピラジニル基、１，３，５−トリアジニル基、イミダゾリニル基、ピラゾリニル基、オキサゾリニル基（例えば、２−オキサゾリニル基、３−オキサゾリニル基、４−オキサゾリニル基等）、イソオキサゾリニル基、チアゾリニル基、イソチアゾリニル基、ピラニル基、２−オキソピラニル基、２−オキソ−２，５−ジヒドロフラニル基、１，１−ジオキソ−１Ｈ−イソチアゾリル基等が挙げられる。
【００８４】
「縮合環である複素環基」としては、例えば、インドリル基（例えば、４−インドリル基、７−インドリル基等）、イソインドリル基、１，３−ジヒドロ−１，３−ジオキソイソインドリル基、ベンゾフラニル基（例えば、４−ベンゾフラニル基、７−ベンゾフラニル基等）、インダゾリル基、イソベンゾフラニル基、ベンゾチオフェニル基（例えば、４−ベンゾチオフェニル基、７−ベンゾチオフェニル基等）、ベンズオキサゾリル基（例えば、４−ベンズオキサゾリル基、７−ベンズオキサゾリル基等）、ベンズイミダゾリル基（例えば、４−ベンズイミダゾリル基、７−ベンズイミダゾリル基等）、ベンゾチアゾリル基（例えば、４−ベンゾチアゾリル基、７−ベンゾチアゾリル基等）、インドリジニル基、キノリル基、イソキノリル基、１，２−ジヒドロ−２−オキソキノリル基、キナゾリニル基、キノキサリニル基、シンノリニル基、フタラジニル基、キノリジニル基、プリニル基、プテリジニル基、インドリニル基、イソインドリニル基、５，６，７，８−テトラヒドロキノリル基、１，２，３，４−テトラヒドロキノリル基、２−オキソ−１，２，３，４−テトラヒドロキノリル基、ベンゾ［１，３］ジオキソリル基、３，４−メチレンジ
オキシピリジル基、４，５−エチレンジオキシピリミジニル基、クロメニル基、クロマニル基、イソクロマニル基等が挙げられる。
【００８５】
隣接する窒素原子と一緒になって形成される「単環からなる窒素含有飽和複素環」とは、例えば、ピペリジン、モルホリン、ピペラジン、ピロリジン等の少なくとも１個の窒素原子を有する飽和の５員若しくは６員の単環からなる複素環を意味する。
【００８６】
「同一又は異なった１以上の置換基で置換されてもよい」とは、無置換であるか、又は最低１つから許容されうる最大数までの置換基で置換されることを意味する。例えば、メチル基の場合は、１乃至３個の置換基で置換されてもよいことを意味し、エチル基の場合は１乃至５個の置換基で置換されてもよいことを意味する。２個以上の置換基で置換されている場合の置換基はそれぞれ同一でも異なってもよく、また、置換基の位置は任意であって、特に制限されるものではない。好ましくは「同一又は異なった１乃至３個の置換基で置換されてもよい」である。
【００８７】
次に、各基についての好適な基は以下の通りである。
【００８８】
Ｒ１、Ｒ２及びＲ３は、好ましくは、それぞれ同一又は異なって、
１）水素原子、
２）ハロゲン原子、
３）−ＯＲ１３（Ｒ１３は、前記と同義である。）、
４）前記グループＢより選ばれる同一又は異なってもよい１以上の置換基で置換されてもよいＣ１−６アルキル基、
５）−ＣＯＲ１４（Ｒ１４は、前記と同義である。）、
６）−ＮＲ１５Ｒ１６（Ｒ１５及びＲ１６は、前記と同義である。）、
７）−ＮＲ１７Ｓ（＝Ｏ）２Ｒ１４（Ｒ１４及びＲ１７は、前記と同義である。）、
８）−Ｓ（＝Ｏ）２Ｒ１４（Ｒ１４は、前記と同義である。）、
９）−Ｓ（＝Ｏ）２ＮＲ１５Ｒ１６（Ｒ１５及びＲ１６は、前記と同義である。）、
１０）炭素数３乃至１４の飽和若しくは不飽和の炭素環基（当該炭素環基は、下記（ａ）及び（ｂ）より選ばれる同一又は異なった１以上の置換基で置換されてもよい。
（ａ）前記グループＢより選ばれる置換基、
（ｂ）前記グループＢより選ばれる同一又は異なった１以上の置換基で置換されてもよいＣ１−６アルキル基。）、又は
１１）ニトロ基であるか、或いは、
１２）Ｒ１とＲ２又はＲ２とＲ３が、それらが結合する炭素原子と一緒になって炭素数３乃至１４の不飽和の炭素環（当該炭素環は、前記グループＡより選ばれる同一又は異なった１以上の置換基で、好ましくは、２又は３つの置換基で置換されてもよい。）を形成する。
【００８９】
Ｒ１、Ｒ２及びＲ３は、より好ましくは、それぞれ同一又は異なって、
１）水素原子、
２）ハロゲン原子（好ましくはフッ素原子、塩素原子である。）、
３）水酸基、
４）Ｃ１−６アルコキシ基（好ましくはＣ１−４アルコキシ基であり、より好ましくはメトキシ基である。）、
５）ハロゲン原子（好ましくはフッ素原子である。）及び水酸基より選ばれる同一又は異なった１以上の置換基で置換されてもよいＣ１−６アルキル基（好ましくはＣ１−４アルキル基（好ましくはメチル基、イソプロピル基、ｔｅｒｔ−ブチル基である。）、トリフルオロメチル基、ヒドロキシメチル基である。）、
６）−ＣＯＯＨ、
７）−ＣＯ−Ｃ１−６アルコキシ基（好ましくは−ＣＯ−Ｃ１−４アルコキシ基であり、より好ましくは−ＣＯ−メトキシ基である。）、
８）アミノ基、
９）−ＮＨＳ（＝Ｏ）２−Ｃ１−６アルキル基（好ましくは−ＮＨＳ（＝Ｏ）２−Ｃ１−４アルキル基であり、より好ましくは−ＮＨＳ（＝Ｏ）２−メチル基である。）、
１０）−Ｓ（＝Ｏ）２−Ｃ１−６アルキル基（好ましくは−Ｓ（＝Ｏ）２−Ｃ１−４アルキル基であり、より好ましくは−Ｓ（＝Ｏ）２−エチル基である。）、
１１）−Ｓ（＝Ｏ）２−ＮＲ１５Ｒ１６（式中、Ｒ１５及びＲ１６は、それぞれ同一若しくは異なって、
（ａ）水素原子、若しくは
（ｂ）Ｃ１−６アルキル基（好ましくはＣ１−４アルキル基であり、より好ましくはメチル基、エチル基である。）であるか、又は
（ｃ）Ｒ１５とＲ１６が、それらが結合する窒素原子と一緒になって単環からなる窒素含有飽和複素環（例えば、ピロリジン、ピペリジン、イミダゾリジン、ピペラジン等が挙げられ、好ましくはピロリジンである。）を形成してもよい。）、
１２）炭素数３乃至１４の飽和若しくは不飽和の炭素環基（好ましくはアリール基であり、より好ましくはフェニル基である。）、又は
１３）ニトロ基
である。
【００９０】
Ｒ１、Ｒ２、Ｒ３のそれぞれについては、以下のものがより好ましい。
Ｒ１は、より好ましくは、
１）水素原子、
２）水酸基、
３）Ｃ１−６アルキル基（好ましくはＣ１−４アルキル基であり、より好ましくはメチル基、イソプロピル基である。）、
４）−ＣＯＯＨ、又は
５）−ＣＯ−Ｃ１−６アルコキシ基（好ましくは−ＣＯ−Ｃ１−４アルコキシ基であり、より好ましくは−ＣＯ−メトキシ基である。）
である。
【００９１】
Ｒ２は、より好ましくは、
１）水素原子、
２）ハロゲン原子（好ましくは塩素原子である。）、
３）水酸基、
４）Ｃ１−６アルコキシ基（好ましくはＣ１−４アルコキシ基であり、より好ましくはメトキシ基である。）、
５）Ｃ１−６アルキル基（好ましくはＣ１−４アルキル基であり、より好ましくはメチル基である。）、
６）−ＣＯＯＨ、
７）−ＣＯ−Ｃ１−６アルコキシ基（好ましくは−ＣＯ−Ｃ１−４アルコキシ基であり、より好ましくは−ＣＯ−メトキシ基である。）、
８）アミノ基、
９）−ＮＨＳ（＝Ｏ）２−Ｃ１−６アルキル基（好ましくは−ＮＨＳ（＝Ｏ）２−Ｃ１−４アルキル基であり、より好ましくは−ＮＨＳ（＝Ｏ）２−メチル基である。）、又は
１０）ニトロ基
である。
【００９２】
Ｒ３は、より好ましくは、
１）水素原子、
２）ハロゲン原子（好ましくはフッ素原子、塩素原子である。）、
３）水酸基、
４）Ｃ１−６アルコキシ基（好ましくはＣ１−４アルコキシ基であり、より好ましくはメトキシ基である。）、
５）ハロゲン原子（好ましくはフッ素原子である。）及び水酸基より選ばれる同一又は異なった１以上の置換基で置換されてもよいＣ１−６アルキル基（好ましくはＣ１−４アルキル基（好ましくはメチル基、ｔｅｒｔ−ブチル基である。）、トリフルオロメチル基、ヒドロキシメチル基である。）、
６）−ＣＯＯＨ、
７）−ＣＯ−Ｃ１−６アルコキシ基（好ましくは−ＣＯ−Ｃ１−４アルコキシ基であり、より好ましくは−ＣＯ−メトキシ基である。）、
８）アミノ基、
９）−Ｓ（＝Ｏ）２−Ｃ１−６アルキル基（好ましくは−Ｓ（＝Ｏ）２−Ｃ１−４アルキル基であり、より好ましくは−Ｓ（＝Ｏ）２−エチル基である。）、
１０）−Ｓ（＝Ｏ）２−ＮＲ１５Ｒ１６（式中、Ｒ１５及びＲ１６は、それぞれ同一若しくは異なって、
（ａ）水素原子、若しくは
（ｂ）Ｃ１−６アルキル基（好ましくはＣ１−４アルキル基であり、より好ましくはメチル基、エチル基である。）であるか、又は
（ｃ）Ｒ１５とＲ１６が、それらが結合する窒素原子と一緒になって単環からなる窒素含有飽和複素環（例えば、ピロリジン、ピペリジン、イミダゾリジン、ピペラジン等が挙げられ、好ましくはピロリジンである。）を形成してもよい。）、
１１）炭素数３乃至１４の飽和若しくは不飽和の炭素環基（好ましくはアリール基であり、より好ましくはフェニル基である。）、又は
１２）ニトロ基
である。
【００９３】
Ｒ１、Ｒ２及びＲ３は、特に好ましくは、それぞれ同一又は異なって、
１）水素原子、
２）ハロゲン原子（好ましくはフッ素原子、塩素原子である。）、
３）水酸基、
４）Ｃ１−６アルコキシ基（好ましくはＣ１−４アルコキシ基であり、より好ましくはメトキシ基である。）、
５）ハロゲン原子（好ましくはフッ素原子である。）及び水酸基より選ばれる同一又は異なった１以上の置換基で置換されてもよいＣ１−６アルキル基（好ましくはＣ１−４アルキル基（好ましくはメチル基、イソプロピル基、ｔｅｒｔ−ブチル基である。）、トリフルオロメチル基、ヒドロキシメチル基である。）、
６）−ＣＯ−Ｃ１−６アルコキシ基（好ましくは−ＣＯ−Ｃ１−4アルコキシ基であり
、より好ましくは−ＣＯ−メトキシ基である。）、
７）−Ｓ（＝Ｏ）２−ＮＲ１５Ｒ１６（式中、Ｒ１５及びＲ１６は、それぞれ同一若しくは異なって、
（ａ）Ｃ１−６アルキル基（好ましくはＣ１−４アルキル基であり、より好ましくはエチル基である。）であるか、又は
（ｂ）Ｒ１５とＲ１６が、それらが結合する窒素原子と一緒になって単環からなる窒素含有飽和複素環（好ましくはピロリジンである。）を形成してもよい。）、又は
８）ニトロ基
である。
【００９４】
Ｒ１、Ｒ２、Ｒ３のそれぞれについては、以下のものが特に好ましい。
Ｒ１は、特に好ましくは、
１）水素原子、
２）水酸基、
３）Ｃ１−６アルキル基（好ましくはＣ１−４アルキル基であり、より好ましくはメチル基、イソプロピル基である。）、又は
４）−ＣＯ−Ｃ１−６アルコキシ基（好ましくは−ＣＯ−Ｃ１−4アルコキシ基であり
、より好ましくは−ＣＯ−メトキシ基である。）
である。
【００９５】
Ｒ２は、特に好ましくは、
１）水素原子、
２）ハロゲン原子（好ましくは塩素原子である。）、
３）水酸基、
４）Ｃ１−６アルコキシ基（好ましくはＣ１−４アルコキシ基であり、より好ましくはメトキシ基である。）、
５）Ｃ１−６アルキル基（好ましくはＣ１−４アルキル基であり、より好ましくはメチル基である。）、
６）−ＣＯ−Ｃ１−６アルコキシ基（好ましくは−ＣＯ−Ｃ１−4アルコキシ基であり
、より好ましくは−ＣＯ−メトキシ基である。）、又は
７）ニトロ基
である。
【００９６】
Ｒ３は、特に好ましくは、
１）水素原子、
２）ハロゲン原子（好ましくはフッ素原子、塩素原子である。）、
３）水酸基、
４）Ｃ１−６アルコキシ基（好ましくはＣ１−４アルコキシ基であり、より好ましくはメトキシ基である。）、
５）ハロゲン原子（好ましくはフッ素原子である。）及び水酸基より選ばれる同一又は異なった１以上の置換基で置換されてもよいＣ１−６アルキル基（好ましくはＣ１−４アルキル基（好ましくはメチル基、ｔｅｒｔ−ブチル基である。）、トリフルオロメチル基、ヒドロキシメチル基である。）、
６）−ＣＯ−Ｃ１−６アルコキシ基（好ましくは−ＣＯ−Ｃ１−4アルコキシ基であり
、より好ましくは−ＣＯ−メトキシ基である。）、
７）−Ｓ（＝Ｏ）２−ＮＲ１５Ｒ１６（式中、Ｒ１５及びＲ１６は、それぞれ同一若しくは異なって、
（ａ）Ｃ１−６アルキル基（好ましくはＣ１−４アルキル基であり、より好ましくはエチル基である。）であるか、又は
（ｂ）Ｒ１５とＲ１６が、それらが結合する窒素原子と一緒になって単環からなる窒素含有飽和複素環（好ましくはピロリジンである。）を形成してもよい。）、又は
８）ニトロ基
である。
【００９７】
Ｙは、好ましくは、−ＣＯ−、−ＣＳ−である。
【００９８】
Ｘ１は、好ましくは、
１）窒素原子、或いは
２）ＣＲ４（式中、Ｒ４は、
（ａ）水素原子、
（ｂ）水酸基、
（ｃ）Ｃ１−６アルキル基（好ましくはＣ１−４アルキル基であり、より好ましくは
メチル基である。）、若しくは
（ｄ）−ＣＯ−Ｃ１−６アルコキシ基（好ましくは−ＣＯ−Ｃ１−４アルコキシ基であり、より好ましくは−ＣＯ−メトキシ基である。）であるか、又は
（ｅ）Ｒ３とＲ４（Ｒ３は、前記と同義である。）が、それらが結合する炭素原子と一緒になって炭素数３乃至１４の飽和若しくは不飽和の炭素環（好ましくは芳香族炭化水素であり、より好ましくはベンゼン環である。）を形成してもよい。）
である。
【００９９】
Ｘ１は、より好ましくは、ＣＲ４（式中、Ｒ４は、
（ａ）水素原子、
（ｂ）水酸基、
（ｃ）Ｃ１−６アルキル基（好ましくはＣ１−４アルキル基であり、より好ましくはメチル基である。）、若しくは
（ｄ）−ＣＯ−Ｃ１−６アルコキシ基（好ましくは−ＣＯ−Ｃ１−４アルコキシ基であり、より好ましくは−ＣＯ−メトキシ基である。）であるか、又は
（ｅ）Ｒ３とＲ４（Ｒ３は、前記と同義である。）が、それらが結合する炭素原子と一緒になって炭素数３乃至１４の飽和若しくは不飽和の炭素環（好ましくは芳香族炭化水素であり、より好ましくはベンゼン環である。）を形成してもよい。）
である。
【０１００】
Ｘ２は、好ましくは、
１）酸素原子、
２）−Ｎ（Ｒ５）−（式中、Ｒ５は、
（ａ）水素原子、又は
（ｂ）Ｃ１−６アルキル基（好ましくはＣ１−４アルキル基であり、より好ましくはメチル基である。））、
３）−Ｎ（ＣＯＲ６）−（式中、Ｒ６は、
（ａ）Ｃ１−６アルキル基（好ましくはＣ１−４アルキル基であり、より好ましくはメチル基である。）、又は
（ｂ）炭素数３乃至１４の飽和若しくは不飽和の炭素環基（好ましくはアリール基であり、より好ましくはフェニル基であり、当該炭素環基は、ハロゲン原子（好ましくは塩素原子である。）及び水酸基より選ばれる同一又は異なった１以上の置換基で置換されてもよい。）、
４）−Ｎ（Ｓ（＝Ｏ）２−Ｃ１−６アルキル基）−（好ましくは−Ｎ（−Ｓ（＝Ｏ）２−Ｃ１−４アルキル基）−であり、より好ましくは−Ｎ（−Ｓ（＝Ｏ）２−メチル基）−である。）、
５）硫黄原子、
６）−Ｓ（＝Ｏ）−、
７）−Ｓ（＝Ｏ）２−、或いは
８）−ＣＨ２−
である。
【０１０１】
Ｘ２’は、好ましくは、
１）酸素原子、
２）−Ｎ（Ｒ５）−（式中、Ｒ５は、
（ａ）水素原子、又は
（ｂ）Ｃ１−６アルキル基（好ましくはＣ１−４アルキル基であり、より好ましくはメチル基である。）、
３）−Ｎ（ＣＯＲ６）−（式中、Ｒ６は、
（ａ）Ｃ１−６アルキル基（好ましくはＣ１−４アルキル基であり、より好ましくは
メチル基である。）、又は
（ｂ）炭素数３乃至１４の飽和若しくは不飽和の炭素環基（好ましくはアリール基であり、より好ましくはフェニル基であり、当該炭素環基は、ハロゲン原子（好ましくは塩素原子である。）及び水酸基より選ばれる同一又は異なった１以上の置換基で置換されてもよい。）、
４）−Ｎ（Ｓ（＝Ｏ）２−Ｃ１−６アルキル基）−（好ましくは−Ｎ（−Ｓ（＝Ｏ）２−Ｃ１−４アルキル基）−であり、より好ましくは−Ｎ（−Ｓ（＝Ｏ）２−メチル基）−である。）、
５）硫黄原子、
６）−Ｓ（＝Ｏ）−、
７）−Ｓ（＝Ｏ）２−、或いは
８）−ＣＨ２−
である。
【０１０２】
Ｘ２’は、より好ましくは酸素原子である。
【０１０３】
−Ｘ３−Ｘ４−は、好ましくは、
−（ＣＲ１１Ｒ１２）ｎ−（式中、ｎは、１乃至３の整数であり、ｎ個のＲ１１及びＲ１２は、それぞれ同一若しくは異なって
（ａ）水素原子であるか、或いは、
（ｂ）同一の炭素原子に結合するＲ１１とＲ１２が一緒になってオキソ基を形成するか、又は
（ｃ）ｎ個のＲ１１及びＲ１２のうち同一又は隣接する２つの炭素原子に結合する２つが、当該炭素原子と一緒になって炭素数３乃至１４の飽和若しくは不飽和の炭素環（好ましくは芳香族炭化水素であり、より好ましくはベンゼン環である。）を形成してもよい。）
である。
−Ｘ３−Ｘ４−で示される−（ＣＲ１１Ｒ１２）ｎ−におけるｎは、好ましくは２又は３であり、より好ましくは２である。
【０１０４】
−（ＣＲ１１Ｒ１２）ｎ−として、具体的には、
１）−ＣＨ２−、
２）−ＣＨ（ＣＨ３）−、
３）−ＣＨ（ＣＨ２ＣＨ３）−、
４）−ＣＨ（ＣＨ（ＣＨ３）２）−、
５）−ＣＨ２−ＣＨ２−、
６）−ＣＨ（ＣＨ３）−ＣＨ２−、
７）−ＣＨ（ＣＨ２ＣＨ３）−ＣＨ２−、
８）−ＣＨ（ＣＨ（ＣＨ３）２）−ＣＨ２−、
９）−ＣＨ２−ＣＨ（ＣＨ３）−、
１０）−ＣＨ２−ＣＨ（ＣＨ２ＣＨ３）−、
１１）−ＣＨ２−ＣＨ（ＣＨ（ＣＨ３）２）−、
１２）−ＣＨ２−ＣＨ２−ＣＨ２−、
１３）−ＣＨ２−ＣＨ（ＣＨ３）−ＣＨ２−、
１４）−ＣＨ２−ＣＨ２−ＣＨ（ＣＨ３）−、
１５）−ＣＯ−、
１６）−ＣＯ−ＣＨ２−、
１７）−ＣＨ２−ＣＯ−、
１８）−ＣＯ−ＣＨ２−、
１９）−ＣＯ−ＣＨ２−ＣＨ２−、
２０）−ＣＨ２−ＣＯ−ＣＨ２−、
２１）−ＣＨ２−ＣＨ２−ＣＯ−、
２２）
【０１０５】
【化１７】
【０１０６】
等が挙げられる。
【０１０７】
−Ｘ３−Ｘ４−は、より好ましくは−ＣＨ２−ＣＨ２−である。
【０１０８】
環Ａは、好ましくは、炭素数３乃至１４の不飽和の炭素環基（当該炭素環基は、前記グループＡより選ばれる同一又は異なった１以上の置換基で、好ましくは、２又は３つの置換基で置換されている。）、又は窒素原子、酸素原子及び硫黄原子より選ばれる少なくとも１つのヘテロ原子を有する不飽和の複素環基（当該複素環基は、前記グループＡより選ばれる同一又は異なった１以上の置換基で、好ましくは、２又は３つの置換基で置換されている。）である。
環Ａは、より好ましくは、
【０１０９】
【化１８】
【０１１０】
（式中、Ｒ２３乃至Ｒ２７は、それぞれ同一又は異なって、
１）水素原子、又は
２）前記グループＡより選ばれる基
である。）である。
【０１１１】
環Ａ上のＲ２３乃至Ｒ２７は、好ましくは、それぞれ同一又は異なって、
１）水素原子、
２）ハロゲン原子、
３）−ＯＲ１３（Ｒ１３は、前記と同義である。）、
４）前記グループＢより選ばれる同一又は異なってもよい１以上の置換基で置換されてもよいＣ１−６アルキル基、
５）−ＣＯＲ１４（Ｒ１４は、前記と同義である。）、
６）−ＮＲ１５Ｒ１６（Ｒ１５及びＲ１６は、前記と同義である。）、
７）−ＮＲ１７Ｓ（＝Ｏ）２Ｒ１４（Ｒ１４及びＲ１７は、前記と同義である。）、又は
８）ニトロ基
である。
【０１１２】
環Ａ上のＲ２３乃至Ｒ２７は、より好ましくは、それぞれ同一又は異なって、
１）水素原子、
２）ハロゲン原子、
３）水酸基、
４）−ＣＯＯＨ及び−ＣＯ−Ｃ１−６アルコキシ基（好ましくは−ＣＯ−Ｃ１−4アル
コキシ基であり、より好ましくは−ＣＯ−エトキシ基である。）より選ばれる同一又は異なった１以上の置換基で置換されてもよいＣ１−６アルコキシ基（好ましくはＣ１−4ア
ルコキシ基（好ましくはメトキシ基である。）、カルボキシメトキシ基、（エトキシカルボニル）メトキシ基である。）、
５）−Ｏ−ＣＯ−Ｃ１−６アルキル基（好ましくは−Ｏ−ＣＯ−Ｃ１−4アルキル基で
あり、より好ましくは−Ｏ−ＣＯ−メチル基である。）、
６）同一又は異なった１以上のハロゲン原子（好ましくはフッ素原子である。）で置換されてもよいＣ１−６アルキル基（好ましくはＣ１−4アルキル基（好ましくはメチル基
である。）、トリフルオロメチル基である。）、
７）−ＣＯＯＨ、
８）−ＣＯ−Ｃ１−６アルコキシ基（好ましくは−ＣＯ−Ｃ１−4アルコキシ基であり
、より好ましくは−ＣＯ−メトキシ基である。）、
９）アミノ基、
１０）−ＮＨＳ（＝Ｏ）２−Ｃ１−６アルキル基（好ましくは−ＮＨＳ（＝Ｏ）２−Ｃ１−4アルキル基であり、より好ましくは−ＮＨＳ（＝Ｏ）２−メチル基である。）、又
は
１１）ニトロ基
である。
【０１１３】
環Ａ上のＲ２３乃至Ｒ２７のそれぞれについては、以下のものがより好ましい。
環Ａ上のＲ２３は、より好ましくは、
１）水素原子、
２）水酸基、又は
３）−ＣＯＯＨ
である。
【０１１４】
環Ａ上のＲ２４は、より好ましくは、
１）水素原子、
２）ハロゲン原子、
３）水酸基、
４）Ｃ１−６アルコキシ基（好ましくはＣ１−６アルコキシ基であり、より好ましくはメトキシ基である。）、
５）同一又は異なった１以上のハロゲン原子（好ましくはフッ素原子である。）で置換されてもよいＣ１−６アルキル基（好ましくはＣ１−4アルキル基（好ましくはメチル基
である。）、トリフルオロメチル基である。）、
６）−ＣＯＯＨ、
７）−ＣＯ−Ｃ１−６アルコキシ基（好ましくは−ＣＯ−Ｃ１−4アルコキシ基であり
、より好ましくは−ＣＯ−メトキシ基である。）、又は
８）ニトロ基
である。
【０１１５】
環Ａ上のＲ２５は、より好ましくは、
１）水素原子、
２）ハロゲン原子、
３）水酸基、
４）−ＣＯＯＨ及び−ＣＯ−Ｃ１−６アルコキシ基（好ましくは−ＣＯ−Ｃ１−4アル
コキシ基であり、より好ましくは−ＣＯ−エトキシ基である。）より選ばれる同一又は異
なった１以上の置換基で置換されてもよいＣ１−６アルコキシ基（好ましくはＣ１−4ア
ルコキシ基（好ましくはメトキシ基である。）、カルボキシメトキシ基、（エトキシカルボニル）メトキシ基である。）、
５）−Ｏ−ＣＯ−Ｃ１−６アルキル基（好ましくは−Ｏ−ＣＯ−Ｃ１−4アルキル基で
あり、より好ましくは−Ｏ−ＣＯ−メチル基である。）、
６）−ＣＯＯＨ、
７）−ＣＯ−Ｃ１−６アルコキシ基（好ましくは−ＣＯ−Ｃ１−4アルコキシ基であり
、より好ましくは−ＣＯ−メトキシ基である。）、
８）アミノ基、
９）−ＮＨＳ（＝Ｏ）２−Ｃ１−６アルキル基（好ましくは−ＮＨＳ（＝Ｏ）２−Ｃ１−4アルキル基であり、より好ましくは−ＮＨＳ（＝Ｏ）２−メチル基である。）、又は
１０）ニトロ基
である。
【０１１６】
環Ａ上のＲ２６は、より好ましくは、
１）水素原子、
２）ハロゲン原子、
３）水酸基、
４）Ｃ１−６アルコキシ基（好ましくはＣ１−６アルコキシ基であり、より好ましくはメトキシ基である。）、
５）同一又は異なった１以上のハロゲン原子（好ましくはフッ素原子である。）で置換されてもよいＣ１−６アルキル基（好ましくはＣ１−4アルキル基（好ましくはメチル基
である。）、トリフルオロメチル基である。）、
６）−ＣＯＯＨ、
７）−ＣＯ−Ｃ１−６アルコキシ基（好ましくは−ＣＯ−Ｃ１−4アルコキシ基であり
、より好ましくは−ＣＯ−メトキシ基である。）、又は
８）ニトロ基
である。
【０１１７】
環Ａ上のＲ２７は、より好ましくは、
１）水素原子、
２）水酸基、又は
３）−ＣＯＯＨ
である。
【０１１８】
このような環Ａとしては、
【０１１９】
【化１９】
【０１２０】
【化２０】
【０１２１】
等が挙げられる。
【０１２２】
環Ａ上のＲ２３乃至Ｒ２７は、特に好ましくは、それぞれ同一又は異なって、
１）水素原子、
２）ハロゲン原子、
３）水酸基、
４）同一又は異なった１以上のハロゲン原子（好ましくはフッ素原子である。）で置換されてもよいＣ１−６アルキル基（好ましくはＣ１−4アルキル基（好ましくはメチル基
である。）、トリフルオロメチル基である。）、又は
５）ニトロ基
である。
【０１２３】
環Ａ上のＲ２３乃至Ｒ２７のそれぞれについては、以下のものが特に好ましい。
環Ａ上のＲ２３は、特に好ましくは、
１）水素原子、又は
２）水酸基
である。
【０１２４】
環Ａ上のＲ２４は、特に好ましくは、
１）水素原子、
２）ハロゲン原子、
３）水酸基、
４）同一又は異なった１以上のハロゲン原子（好ましくはフッ素原子である。）で置換されてもよいＣ１−６アルキル基（好ましくはＣ１−4アルキル基（好ましくはメチル基
である。）、トリフルオロメチル基である。）、又は
５）ニトロ基
である。
【０１２５】
環Ａ上のＲ２５は、特に好ましくは、
１）水素原子、
２）ハロゲン原子、
３）水酸基、又は
４）ニトロ基である。
【０１２６】
環Ａ上のＲ２６は、特に好ましくは、
１）水素原子、
２）ハロゲン原子、
３）水酸基、
４）同一又は異なった１以上のハロゲン原子（好ましくはフッ素原子である。）で置換されてもよいＣ１−６アルキル基（好ましくはＣ１−4アルキル基（好ましくはメチル基
である。）、トリフルオロメチル基である。）、又は
５）ニトロ基
である。
【０１２７】
環Ａ上のＲ２７は、特に好ましくは、
１）水素原子、又は
２）水酸基
である。
【０１２８】
環Ａ’は、好ましくは、炭素数３乃至１４の不飽和の炭素環基（当該炭素環基は、前記グループＣより選ばれる同一又は異なった１以上の置換基で、好ましくは、２又は３つの置換基で置換されている。）、又は窒素原子、酸素原子及び硫黄原子より選ばれる少なくとも１つのヘテロ原子を有する不飽和の複素環基（当該複素環基は、前記グループＣより選ばれる同一又は異なった１以上の置換基で、好ましくは、２又は３つの置換基で置換されている。）であり、当該環Ａ’は、少なくとも１つの−ＯＲ１３’（Ｒ１３’は、前記と同義である。）で置換されている。
環Ａ’は、好ましくは、
【０１２９】
【化２１】
【０１３０】
（式中、Ｒ２３乃至Ｒ２７は、それぞれ同一又は異なって、
１）水素原子、又は
２）前記グループＣより選ばれる基
であり、かつＲ２３乃至Ｒ２７の少なくともいずれか１つが−ＯＲ１３’（Ｒ１３’は、前記と同義である。）である。）である。
【０１３１】
環Ａ’上のＲ２３乃至Ｒ２７は、好ましくは、それぞれ同一又は異なって、
１）水素原子、
２）ハロゲン原子、
３）−ＯＲ１３’（Ｒ１３’は、前記と同義である。）、
４）前記グループＢより選ばれる同一又は異なってもよい１以上の置換基で置換されてもよいＣ１−６アルキル基、
５）−ＣＯＲ１４’（Ｒ１４’は、前記と同義である。）、
６）−ＮＲ１５’Ｒ１６’（Ｒ１５’及びＲ１６’は、前記と同義である。）、
７）−ＮＲ１７’Ｓ（＝Ｏ）２Ｒ１４’（Ｒ１４’及びＲ１７’は、前記と同義である。）、又は
８）ニトロ基
であり、かつＲ２３乃至Ｒ２７の少なくともいずれか１つが−ＯＲ１３’（Ｒ１３’は、前記と同義である。）である。
【０１３２】
環Ａ’上のＲ２３乃至Ｒ２７は、より好ましくは、それぞれ同一又は異なって、
１）水素原子、
２）ハロゲン原子、
３）水酸基、
４）−ＣＯＯＨ及び−ＣＯ−Ｃ１−６アルコキシ基（好ましくは−ＣＯ−Ｃ１−4アル
コキシ基であり、より好ましくは−ＣＯ−エトキシ基である。）より選ばれる同一又は異なった１以上の置換基で置換されてもよいＣ１−６アルコキシ基（好ましくはＣ１−4ア
ルコキシ基（好ましくはメトキシ基である。）、カルボキシメトキシ基、（エトキシカルボニル）メトキシ基である。）、
５）−Ｏ−ＣＯ−Ｃ１−６アルキル基（好ましくは−Ｏ−ＣＯ−Ｃ１−4アルキル基で
あり、より好ましくは−Ｏ−ＣＯ−メチル基である。）、
６）同一又は異なった１以上のハロゲン原子（好ましくはフッ素原子である。）で置換されてもよいＣ１−６アルキル基（好ましくはＣ１−4アルキル基（好ましくはメチル基
である。）、トリフルオロメチル基である。）、
７）−ＣＯＯＨ、
８）−ＣＯ−Ｃ１−６アルコキシ基（好ましくは−ＣＯ−Ｃ１−4アルコキシ基であり
、より好ましくは−ＣＯ−メトキシ基である。）、
９）アミノ基、
１０）−ＮＨＳ（＝Ｏ）２−Ｃ１−６アルキル基（好ましくは−ＮＨＳ（＝Ｏ）２−Ｃ１−4アルキル基であり、より好ましくは−ＮＨＳ（＝Ｏ）２−メチル基である。）、又
は
１１）ニトロ基
であり、かつＲ２３乃至Ｒ２７の少なくともいずれか１つが、水酸基、Ｃ１−６アルコキシ基（好ましくはＣ１−４アルコキシ基であり、より好ましくはメトキシ基であり、当該Ｃ１−６アルコキシ基は、−ＣＯＯＨ及び−ＣＯ−Ｃ１−６アルコキシ基（好ましくは−ＣＯ−Ｃ１−4アルコキシ基であり、より好ましくは−ＣＯ−エトキシ基である。）より
選ばれる同一又は異なった１以上の置換基で置換されてもよい。）及び−Ｏ−ＣＯ−Ｃ１−６アルキル基（好ましくは−Ｏ−ＣＯ−Ｃ１−４アルキル基であり、より好ましくは−Ｏ−ＣＯ−メチル基である。）より選ばれる基である。
【０１３３】
環Ａ’上のＲ２３乃至Ｒ２７のそれぞれについては、以下のものがより好ましい。
環Ａ’上のＲ２３は、より好ましくは、
１）水素原子、
２）水酸基、又は
３）−ＣＯＯＨ
である。
【０１３４】
環Ａ’上のＲ２４は、より好ましくは、
１）水素原子、
２）ハロゲン原子、
３）水酸基、
４）Ｃ１−６アルコキシ基（好ましくはＣ１−６アルコキシ基であり、より好ましくはメトキシ基である。）、
５）同一又は異なった１以上のハロゲン原子（好ましくはフッ素原子である。）で置換されてもよいＣ１−６アルキル基（好ましくはＣ１−4アルキル基（好ましくはメチル基
である。）、トリフルオロメチル基である。）、
６）−ＣＯＯＨ、
７）−ＣＯ−Ｃ１−６アルコキシ基（好ましくは−ＣＯ−Ｃ１−4アルコキシ基であり
、より好ましくは−ＣＯ−メトキシ基である。）、又は
８）ニトロ基
である。
【０１３５】
環Ａ’上のＲ２５は、より好ましくは、
１）水素原子、
２）ハロゲン原子、
３）水酸基、
４）−ＣＯＯＨ及び−ＣＯ−Ｃ１−６アルコキシ基（好ましくは−ＣＯ−Ｃ１−4アル
コキシ基であり、より好ましくは−ＣＯ−エトキシ基である。）より選ばれる同一又は異なった１以上の置換基で置換されてもよいＣ１−６アルコキシ基（好ましくはＣ１−4ア
ルコキシ基（好ましくはメトキシ基である。）、カルボキシメトキシ基、（エトキシカルボニル）メトキシ基である。）、
５）−Ｏ−ＣＯ−Ｃ１−６アルキル基（好ましくは−Ｏ−ＣＯ−Ｃ１−4アルキル基で
あり、より好ましくは−Ｏ−ＣＯ−メチル基である。）、
６）−ＣＯＯＨ、
７）−ＣＯ−Ｃ１−６アルコキシ基（好ましくは−ＣＯ−Ｃ１−4アルコキシ基であり
、より好ましくは−ＣＯ−メトキシ基である。）、
８）アミノ基、
９）−ＮＨＳ（＝Ｏ）２−Ｃ１−６アルキル基（好ましくは−ＮＨＳ（＝Ｏ）２−Ｃ１−4アルキル基であり、より好ましくは−ＮＨＳ（＝Ｏ）２−メチル基である。）、又は
１０）ニトロ基
である。
【０１３６】
環Ａ’上のＲ２６は、より好ましくは、
１）水素原子、
２）ハロゲン原子、
３）水酸基、
４）Ｃ１−６アルコキシ基（好ましくはＣ１−６アルコキシ基であり、より好ましくはメトキシ基である。）、
５）同一又は異なった１以上のハロゲン原子（好ましくはフッ素原子である。）で置換されてもよいＣ１−６アルキル基（好ましくはＣ１−4アルキル基（好ましくはメチル基
である。）、トリフルオロメチル基である。）、
６）−ＣＯＯＨ、
７）−ＣＯ−Ｃ１−６アルコキシ基（好ましくは−ＣＯ−Ｃ１−4アルコキシ基であり
、より好ましくは−ＣＯ−メトキシ基である。）、又は
８）ニトロ基である。
【０１３７】
環Ａ’上のＲ２７は、より好ましくは、
１）水素原子、
２）水酸基、又は
３）−ＣＯＯＨである。
【０１３８】
このような環Ａ’としては、
【０１３９】
【化２２】
【０１４０】
等が挙げられる。
【０１４１】
環Ａ’上のＲ２３乃至Ｒ２７は、特に好ましくは、それぞれ同一又は異なって、
１）水素原子、
２）ハロゲン原子、
３）水酸基、
４）同一又は異なった１以上のハロゲン原子（好ましくはフッ素原子である。）で置換されてもよいＣ１−６アルキル基（好ましくはＣ１−4アルキル基（好ましくはメチル基
である。）、トリフルオロメチル基である。）、又は
５）ニトロ基
であり、Ｒ２３乃至Ｒ２７の少なくともいずれか１つが水酸基である。
【０１４２】
環Ａ’上のＲ２３乃至Ｒ２７のそれぞれについては、以下のものが特に好ましい。
環Ａ’上のＲ２３は、特に好ましくは、
１）水素原子、又は
２）水酸基
である。
【０１４３】
環Ａ’上のＲ２４は、特に好ましくは、
１）水素原子、
２）ハロゲン原子、
３）水酸基、
４）同一又は異なった１以上のハロゲン原子（好ましくはフッ素原子である。）で置換されてもよいＣ１−６アルキル基（好ましくはＣ１−4アルキル基（好ましくはメチル基
である。）、トリフルオロメチル基である。）、又は
５）ニトロ基
である。
【０１４４】
環Ａ’上のＲ２５は、特に好ましくは、
１）水素原子、
２）ハロゲン原子、
３）水酸基、又は
４）ニトロ基
である。
【０１４５】
環Ａ’上のＲ２６は、特に好ましくは、
１）水素原子、
２）ハロゲン原子、
３）水酸基、
４）同一又は異なった１以上のハロゲン原子（好ましくはフッ素原子である。）で置換されてもよいＣ１−６アルキル基（好ましくはＣ１−4アルキル基（好ましくはメチル基
である。）、トリフルオロメチル基である。）、又は
５）ニトロ基
である。
【０１４６】
環Ａ’上のＲ２７は、特に好ましくは、
１）水素原子、又は
２）水酸基
である。
【０１４７】
化合物［１］のうち、化合物［２］が好ましい。中でも、
Ｒ１、Ｒ２及びＲ３が、それぞれ同一又は異なって、
１）水素原子、
２）ハロゲン原子（好ましくはフッ素原子、塩素原子である。）、
３）水酸基、
４）Ｃ１−６アルコキシ基（好ましくはＣ１−４アルコキシ基であり、より好ましくはメトキシ基である。）、
５）ハロゲン原子（好ましくはフッ素原子である。）及び水酸基より選ばれる同一又は
異なった１以上の置換基で置換されてもよいＣ１−６アルキル基（好ましくはＣ１−４アルキル基（好ましくはメチル基、イソプロピル基、ｔｅｒｔ−ブチル基である。）、トリフルオロメチル基、ヒドロキシメチル基である。）、
６）−ＣＯＯＨ、
７）−ＣＯ−Ｃ１−６アルコキシ基（好ましくは−ＣＯ−Ｃ１−４アルコキシ基であり、より好ましくは−ＣＯ−メトキシ基である。）、
８）アミノ基、
９）−ＮＨＳ（＝Ｏ）２−Ｃ１−６アルキル基（好ましくは−ＮＨＳ（＝Ｏ）２−Ｃ１−４アルキル基であり、より好ましくは−ＮＨＳ（＝Ｏ）２−メチル基である。）、
１０）−Ｓ（＝Ｏ）２−Ｃ１−６アルキル基（好ましくは−Ｓ（＝Ｏ）２−Ｃ１−４アルキル基であり、より好ましくは−Ｓ（＝Ｏ）２−エチル基である。）、
１１）−Ｓ（＝Ｏ）２−ＮＲ１５Ｒ１６（式中、Ｒ１５及びＲ１６は、それぞれ同一若しくは異なって、
（ａ）水素原子、若しくは
（ｂ）Ｃ１−６アルキル基（好ましくはＣ１−４アルキル基であり、より好ましくはメチル基、エチル基である。）であるか、又は
（ｃ）Ｒ１５とＲ１６が、それらが結合する窒素原子と一緒になって単環からなる窒素含有飽和複素環（例えば、ピロリジン、ピペリジン、イミダゾリジン、ピペラジン等が挙げられ、好ましくはピロリジンである。）を形成してもよい。）、
１２）炭素数３乃至１４の飽和若しくは不飽和の炭素環基（好ましくはアリール基であり、より好ましくはフェニル基である。）、又は
１３）ニトロ基
であり；
Ｙが、
１）−ＣＯ−、
２）−ＣＳ−、又は
３）−Ｓ（＝Ｏ）２−
であり；
Ｘ１が、
１）窒素原子、或いは
２）ＣＲ４（式中、Ｒ４は、
（ａ）水素原子、
（ｂ）水酸基、
（ｃ）Ｃ１−６アルキル基（好ましくはＣ１−４アルキル基であり、より好ましくはメチル基である。）、若しくは
（ｄ）−ＣＯ−Ｃ１−６アルコキシ基（好ましくは−ＣＯ−Ｃ１−４アルコキシ基であり、より好ましくは−ＣＯ−メトキシ基である。）であるか、又は
（ｅ）Ｒ３とＲ４（Ｒ３は、前記と同義である。）が、それらが結合する炭素原子と一緒になって炭素数３乃至１４の飽和若しくは不飽和の炭素環（好ましくは芳香族炭化水素であり、より好ましくはベンゼン環である。）を形成してもよい。）
であり；
Ｘ２’が、
１）酸素原子、
２）−Ｎ（Ｒ５）−（式中、Ｒ５は、
（ａ）水素原子、又は
（ｂ）Ｃ１−６アルキル基（好ましくはＣ１−４アルキル基であり、より好ましくはメチル基である。））、
３）−Ｎ（ＣＯＲ６）−（式中、Ｒ６は、
（ａ）Ｃ１−６アルキル基（好ましくはＣ１−４アルキル基であり、より好ましくはメチル基である。）、又は
（ｂ）炭素数３乃至１４の飽和若しくは不飽和の炭素環基（好ましくはアリール基であり、より好ましくはフェニル基であり、当該炭素環基は、ハロゲン原子（好ましくは塩素原子である。）及び水酸基より選ばれる同一又は異なった１以上の置換基で置換されてもよい。）、
４）−Ｎ（Ｓ（＝Ｏ）２−Ｃ１−６アルキル基）−（好ましくは−Ｎ（−Ｓ（＝Ｏ）２−Ｃ１−４アルキル基）−であり、より好ましくは−Ｎ（−Ｓ（＝Ｏ）２−メチル基）−である。）、
５）硫黄原子、
６）−Ｓ（＝Ｏ）−、
７）−Ｓ（＝Ｏ）２−、或いは
８）−ＣＨ２−
であり；
−Ｘ３−Ｘ４−が、
−（ＣＲ１１Ｒ１２）ｎ−（式中、ｎは、１乃至３の整数であり、ｎ個のＲ１１及びＲ１２は、それぞれ同一若しくは異なって
（ａ）水素原子であるか、或いは、
（ｂ）同一の炭素原子に結合するＲ１１とＲ１２が一緒になってオキソ基を形成するか、又は
（ｃ）ｎ個のＲ１１及びＲ１２のうち同一又は隣接する２つの炭素原子に結合する２つが、当該炭素原子と一緒になって炭素数３乃至１４の飽和若しくは不飽和の炭素環（好ましくは芳香族炭化水素であり、より好ましくはベンゼン環である。）を形成してもよい。）
であり；かつ
環Ａ’が、
【０１４８】
【化２３】
【０１４９】
（式中、Ｒ２３乃至Ｒ２７は、それぞれ同一又は異なって、
１）水素原子、
２）ハロゲン原子、
３）水酸基、
４）−ＣＯＯＨ及び−ＣＯ−Ｃ１−６アルコキシ基（好ましくは−ＣＯ−Ｃ１−4アル
コキシ基であり、より好ましくは−ＣＯ−エトキシ基である。）より選ばれる同一又は異なった１以上の置換基で置換されてもよいＣ１−６アルコキシ基（好ましくはＣ１−4ア
ルコキシ基（好ましくはメトキシ基である。）、カルボキシメトキシ基、（エトキシカルボニル）メトキシ基である。）、
５）−Ｏ−ＣＯ−Ｃ１−６アルキル基（好ましくは−Ｏ−ＣＯ−Ｃ１−4アルキル基で
あり、より好ましくは−Ｏ−ＣＯ−メチル基である。）、
６）同一又は異なった１以上のハロゲン原子（好ましくはフッ素原子である。）で置換されてもよいＣ１−６アルキル基（好ましくはＣ１−4アルキル基であり、より好ましく
はメチル基である。）、トリフルオロメチル基である。）、
７）−ＣＯＯＨ、
８）−ＣＯ−Ｃ１−６アルコキシ基（好ましくは−ＣＯ−Ｃ１−4アルコキシ基であり
、より好ましくは−ＣＯ−メトキシ基である。）、
９）アミノ基、
１０）−ＮＨＳ（＝Ｏ）２−Ｃ１−６アルキル基（好ましくは−ＮＨＳ（＝Ｏ）２−Ｃ１−4アルキル基であり、より好ましくは−ＮＨＳ（＝Ｏ）２−メチル基である。）、又
は
１１）ニトロ基
であり、かつＲ２３乃至Ｒ２７の少なくともいずれか１つが、水酸基、Ｃ１−６アルコキシ基（好ましくはＣ１−４アルコキシ基であり、より好ましくはメトキシ基であり、当該Ｃ１−６アルコキシ基は、−ＣＯＯＨ及び−ＣＯ−Ｃ１−６アルコキシ基（好ましくは−ＣＯ−Ｃ１−4アルコキシ基であり、より好ましくは−ＣＯ−エトキシ基である。）より
選ばれる同一又は異なった１以上の置換基で置換されてもよい）及び−Ｏ−ＣＯ−Ｃ１−６アルキル基（好ましくは−Ｏ−ＣＯ−Ｃ１−４アルキル基であり、より好ましくは−Ｏ−ＣＯ−メチル基である。）より選ばれる基である。）である；
（但し、Ｘ２’が、−ＣＨ２−である場合、
−Ｘ３−Ｘ４−は、
−（ＣＲ１１Ｒ１２）ｎ−（式中、ｎは、１乃至３の整数であり、ｎ個のＲ１１及びＲ１２は、それぞれ同一若しくは異なって、
（ａ）水素原子であるか、或いは
（ｂ）同一の炭素原子に結合するＲ１１とＲ１２が一緒になってオキソ基を形成するか、又は
（ｃ）ｎ個のＲ１１及びＲ１２のうち同一又は隣接する２つの炭素原子に結合する２つが、当該炭素原子と一緒になって炭素数３乃至１４の飽和若しくは不飽和の炭素環（好ましくは芳香族炭化水素であり、より好ましくはベンゼン環である。）を形成してもよい。）
であり；
Ｒ１３’が水素原子であり；かつ
環Ａ’が、少なくとも１つのハロゲン原子でさらに置換されている；
但し、Ｒ１１及びＲ１２がいずれも水素原子であり、かつｎが２のときは、Ｒ１、Ｒ２及びＲ３がいずれも水素原子である。）
化合物が好ましい。
【０１５０】
とりわけ、
Ｒ１、Ｒ２及びＲ３が、それぞれ同一又は異なって、
１）水素原子、
２）ハロゲン原子（好ましくはフッ素原子、塩素原子である。）、
３）水酸基、
４）Ｃ１−６アルコキシ基（好ましくはＣ１−４アルコキシ基であり、より好ましくはメトキシ基である。）、
５）ハロゲン原子（好ましくはフッ素原子である。）及び水酸基より選ばれる同一又は異なった１以上の置換基で置換されてもよいＣ１−６アルキル基（好ましくはＣ１−４アルキル基（好ましくはメチル基、イソプロピル基、ｔｅｒｔ−ブチル基である。）、トリフルオロメチル基、ヒドロキシメチル基である。）、
６）−ＣＯ−Ｃ１−６アルコキシ基（好ましくは−ＣＯ−Ｃ１−4アルコキシ基であり
、より好ましくは−ＣＯ−メトキシ基である。）、
７）−Ｓ（＝Ｏ）２−ＮＲ１５Ｒ１６（式中、Ｒ１５及びＲ１６は、同一若しくは異なって、
（ａ）Ｃ１−６アルキル基（好ましくはＣ１−４アルキル基であり、より好ましくはエチル基である。）であるか、又は
（ｂ）Ｒ１５とＲ１６が、それらが結合する窒素原子と一緒になって単環からなる窒素含有飽和複素環（好ましくはピロリジンである。）を形成してもよい。）、又は
８）ニトロ基
であり；
Ｙが、
１）−ＣＯ−、又は
２）−ＣＳ−
であり；
Ｘ１が、ＣＲ４（式中、Ｒ４は、
（ａ）水素原子、
（ｂ）水酸基、
（ｃ）Ｃ１−６アルキル基（好ましくはＣ１−４アルキル基であり、より好ましくはメチル基である。）、若しくは
（ｄ）−ＣＯ−Ｃ１−６アルコキシ基（好ましくは−ＣＯ−Ｃ１−４アルコキシ基であり、より好ましくは−ＣＯ−メトキシ基である。）であるか、又は
（ｅ）Ｒ３とＲ４（Ｒ３は、前記と同義である。）が、それらが結合する炭素原子と一緒になって炭素数３乃至１４の飽和若しくは不飽和の炭素環（好ましくは芳香族炭化水素であり、より好ましくはベンゼン環である。）を形成してもよい。）
であり；
Ｘ２’が、酸素原子であり；
−Ｘ３−Ｘ４−が、−ＣＨ２−ＣＨ２−であり；かつ
環Ａ’が、
【０１５１】
【化２４】
【０１５２】
（式中、
Ｒ２３乃至Ｒ２７は、それぞれ同一又は異なって、
１）水素原子、
２）ハロゲン原子、
３）水酸基、
４）同一又は異なった１以上のハロゲン原子（好ましくはフッ素原子である。）で置換されてもよいＣ１−６アルキル基（好ましくはＣ１−4アルキル基（好ましくはメチル基
である。）、トリフルオロメチル基である。）、又は
５）ニトロ基
であり、かつＲ２３乃至Ｒ２７の少なくともいずれか１つが水酸基である。）である；
化合物がより好ましい。
【０１５３】
特に、下記群より選ばれる化合物又はその医薬上許容される塩が好ましい。
（１） （３−クロロ−４−ヒドロキシフェニル）−（２，３−ジヒドロベンゾ［１，４］オキサジン−４−イル）−メタノン、
（２） （３−ブロモ−４−ヒドロキシフェニル）−（２，３−ジヒドロベンゾ［１，４］オキサジン−４−イル）−メタノン、
（３） （３，５−ジクロロ−４−ヒドロキシフェニル）−（２，３−ジヒドロベンゾ［１，４］オキサジン−４−イル）−メタノン、
（４） （３，５−ジブロモ−４−ヒドロキシフェニル）−（２，３−ジヒドロベンゾ［１，４］オキサジン−４−イル）−メタノン、
（５） （２，３−ジヒドロベンゾ［１，４］オキサジン−４−イル）−（４−ヒドロキ
シ−３，５−ジヨードフェニル）−メタノン、
（６） （３，５−ジフルオロ−４−ヒドロキシフェニル）−（２，３−ジヒドロベンゾ［１，４］オキサジン−４−イル）−メタノン、
（７） （２，３−ジヒドロベンゾ［１，４］オキサジン−４−イル）−（４−ヒドロキシ−３，５−ジメチルフェニル）−メタノン、
（８） （３，５−ジクロロ−４−ヒドロキシフェニル）−（２，３−ジヒドロベンゾ［１，４］チアジン−４−イル）−メタノン、
（９） （３，５−ジクロロ−４−ヒドロキシフェニル）−（１−オキソ−２，３−ジヒドロ−１Ｈ−１λ４−ベンゾ［１，４］チアジン−４−イル）−メタノン、
（１０） （３，５−ジクロロ−４−ヒドロキシフェニル）−（１，１−ジオキソ−２，３−ジヒドロ−１Ｈ−１λ６−ベンゾ［１，４］チアジン−４−イル）−メタノン、
（１１） （３，５−ジクロロ−４−ヒドロキシフェニル）−（２，３−ジヒドロベンゾ［１，４］オキサジン−４−イル）−メタンチオン、
（１２） （３，５−ジクロロ−４−ヒドロキシフェニル）−（６−メチル−２，３−ジヒドロベンゾ［１，４］オキサジン−４−イル）−メタノン、
（１３） （３，５−ジクロロ−４−ヒドロキシフェニル）−（７−メチル−２，３−ジヒドロベンゾ［１，４］オキサジン−４−イル）−メタノン、
（１４） （３，５−ジクロロ−４−ヒドロキシフェニル）−（５−メチル−２，３−ジヒドロベンゾ［１，４］オキサジン−４−イル）−メタノン、
（１５） （３，５−ジクロロ−４−ヒドロキシフェニル）−（８−メチル−２，３−ジヒドロベンゾ［１，４］オキサジン−４−イル）−メタノン、
（１６） （３，５−ジクロロ−４−ヒドロキシフェニル）−（２，３−ジヒドロナフト［２，１−ｂ］［１，４］オキサジン−１−イル）−メタノン、
（１７） （３，５−ジクロロ−４−ヒドロキシフェニル）−（６−メトキシ−２，３−ジヒドロベンゾ［１，４］オキサジン−４−イル）−メタノン、
（１８） （３，５−ジクロロ−４−ヒドロキシフェニル）−（７−メトキシ−２，３−ジヒドロベンゾ［１，４］オキサジン−４−イル）−メタノン、
（１９） （３，５−ジクロロ−４−ヒドロキシフェニル）−（６−ヒドロキシ−２，３−ジヒドロベンゾ［１，４］オキサジン−４−イル）−メタノン、
（２０） （３，５−ジクロロ−４−ヒドロキシフェニル）−（７−ヒドロキシ−２，３−ジヒドロベンゾ［１，４］オキサジン−４−イル）−メタノン、
（２１） ４−（３，５−ジクロロ−４−ヒドロキシベンゾイル）−３，４−ジヒドロ−２Ｈ−ベンゾ［１，４］オキサジン−６−スルホン酸ジエチルアミド、
（２２） ２，６−ジクロロ−４−（２，３−ジヒドロベンゾ［１，４］オキサジン−４−スルホニル）フェノール、
（２３） （６−ｔｅｒｔ−ブチル−２，３−ジヒドロベンゾ［１，４］オキサジン−４−イル）−（３，５−ジクロロ−４−ヒドロキシフェニル）−メタノン、
（２４） ４−（３，５−ジクロロ−４−ヒドロキシベンゾイル）−４Ｈ−ベンゾ［１，４］オキサジン−３−オン、
（２５） ４−（３，５−ジクロロ−４−ヒドロキシベンゾイル）−３，４−ジヒドロ−２Ｈ−ベンゾ［１，４］オキサジン−６−スルホン酸アミド、
（２６） （３，５−ジクロロ−４−ヒドロキシフェニル）−（３，４−ジヒドロ−２Ｈ−キノリン−１−イル）−メタノン、
（２７） （３，５−ジクロロ−４−ヒドロキシフェニル）−（２，３，４，５−テトラヒドロベンゾ［ｂ］アゼピン−１−イル）−メタノン、
（２８） （４−アミノ−３，５−ジクロロフェニル）−（２，３−ジヒドロベンゾ［１，４］オキサジン−４−イル）−メタノン、
（２９） （５−クロロ−６−ヒドロキシピリジン−３−イル）−（２，３−ジヒドロベンゾ［１，４］オキサジン−４−イル）−メタノン、
（３０） （２，３−ジヒドロベンゾ［１，４］オキサジン−４−イル）−（４−ヒドロ
キシ−３，５−ジニトロフェニル）−メタノン、
（３１） （３−クロロ−４−ヒドロキシ−５−ニトロフェニル）−（２，３−ジヒドロベンゾ［１，４］オキサジン−４−イル）−メタノン、
（３２） （３，５−ジクロロ−４−ヒドロキシフェニル）−（２，８−ジイソプロピル−２，３−ジヒドロベンゾ［１，４］オキサジン−４−イル）−メタノン、
（３３） （３，５−ジクロロ−４−ヒドロキシフェニル）−［６−（ピロリジン−１−スルホニル）−２，３−ジヒドロベンゾ［１，４］オキサジン−４−イル］−メタノン、（３４） ４−（３，５−ジクロロ−４−ヒドロキシベンゾイル）−３，４−ジヒドロ−２Ｈ−ベンゾ［１，４］オキサジン−６−スルホン酸エチルアミド、
（３５） ４−（３，５−ジクロロ−４−ヒドロキシベンゾイル）−３，４−ジヒドロ−２Ｈ−ベンゾ［１，４］オキサジン−６−スルホン酸ジメチルアミド、
（３６） （３，５−ジクロロ−４−ヒドロキシフェニル）−（２，３−ジヒドロピリド［３，２−ｂ］［１，４］オキサジン−４−イル）−メタノン、
（３７） ５−（３，５−ジクロロ−４−ヒドロキシベンゾイル）−１，３，４，５−テトラヒドロベンゾ［ｂ］［１，４］ジアゼピン−２−オン、
（３８） （３，５−ジクロロ−２−ヒドロキシフェニル）−（２，３−ジヒドロベンゾ［１，４］オキサジン−４−イル）−メタノン、
（３９） （２，３−ジヒドロベンゾ［１，４］オキサジン−４−イル）−（４−ヒドロキシ−３−トリフルオロメチルフェニル）−メタノン、
（４０） （３−クロロ−４−ヒドロキシ−５−メトキシフェニル）−（２，３−ジヒドロベンゾ［１，４］オキサジン−４−イル）−メタノン、
（４１） （４−クロロ−３−ヒドロキシフェニル）−（２，３−ジヒドロベンゾ［１，４］オキサジン−４−イル）−メタノン、
（４２） （２，６−ジクロロピリジン−４−イル）−（２，３−ジヒドロベンゾ［１，４］オキサジン−４−イル）−メタノン、
（４３） （２，３−ジヒドロベンゾ［１，４］オキサジン−４−イル）−（４−ニトロフェニル）−メタノン、
（４４） （３，５−ジクロロ−４−ヒドロキシフェニル）−（６−フルオロ−２，３−ジヒドロベンゾ［１，４］オキサジン−４−イル）−メタノン、
（４５） ２−（２，３−ジヒドロベンゾ［１，４］オキサジン−４−カルボニル）安息香酸、
（４６） ４−（２，３−ジヒドロベンゾ［１，４］オキサジン−４−カルボニル）安息香酸メチル、
（４７） ４−（２，３−ジヒドロベンゾ［１，４］オキサジン−４−カルボニル）安息香酸、
（４８） ３−（２，３−ジヒドロベンゾ［１，４］オキサジン−４−カルボニル）安息香酸メチル、
（４９） ３−（２，３−ジヒドロベンゾ［１，４］オキサジン−４−カルボニル）安息香酸、
（５０） （３，５−ジクロロ−２，４−ジヒドロキシフェニル）−（２，３−ジヒドロベンゾ［１，４］オキサジン−４−イル）−メタノン、
（５１） （６−クロロ−２，３−ジヒドロベンゾ［１，４］オキサジン−４−イル）−（３，５−ジクロロ−４−ヒドロキシフェニル）−メタノン、
（５２） （７−クロロ−２，３−ジヒドロベンゾ［１，４］オキサジン−４−イル）−（３，５−ジクロロ−４−ヒドロキシフェニル）−メタノン、
（５３） ［４−（３，５−ジクロロ−４−ヒドロキシベンゾイル）−３，４−ジヒドロ−２Ｈ−キノキサリン−１−イル］−（３，５−ジクロロ−４−ヒドロキシフェニル）−メタノン、
（５４） （３，５−ジクロロ−４−ヒドロキシフェニル）−（３，４−ジヒドロ−２Ｈ−キノキサリン−１−イル）−メタノン、
（５５） ４−（３，５−ジクロロ−４−ヒドロキシベンゾイル）―３，４−ジヒドロ−２Ｈ−ベンゾ［１，４］オキサジン−６−カルボン酸メチルエステル、
（５６） （３，５−ジクロロ−４−ヒドロキシフェニル）−（６−ヒドロキシメチル−２，３−ジヒドロベンゾ［１，４］オキサジン−４−イル）−メタノン、
（５７） ４−（３，５−ジクロロ−４−ヒドロキシベンゾイル）−３，４−ジヒドロ−２Ｈ−ベンゾ［１，４］オキサジン−６−カルボン酸、
（５８） ４−（３，５−ジクロロ−４−ヒドロキシベンゾイル）−３，４−ジヒドロ−２Ｈ−ベンゾ［１，４］オキサジン−５−カルボン酸メチルエステル、
（５９） ４−（３，５−ジクロロ−４−ヒドロキシベンゾイル）−３，４−ジヒドロ−２Ｈ−ベンゾ［１，４］オキサジン−７−カルボン酸メチルエステル、
（６０） ４−（３，５−ジクロロ−４−ヒドロキシベンゾイル）−３，４−ジヒドロ−２Ｈ−ベンゾ［１，４］オキサジン−７−カルボン酸、
（６１） ４−（３，５−ジクロロ−４−ヒドロキシベンゾイル）−３，４−ジヒドロ−２Ｈ−ベンゾ［１，４］オキサジン−８−カルボン酸メチルエステル、
（６２） ４−（３，５−ジクロロ−４−ヒドロキシベンゾイル）−３，４−ジヒドロ−２Ｈ−ベンゾ［１，４］オキサジン−８−カルボン酸、
（６３） （３，５−ジクロロフェニル）−（２，３−ジヒドロベンゾ［１，４］オキサジン−４−イル）−メタノン、
（６４） （３，５−ジクロロ−４−ヒドロキシフェニル）−（フェノキサジン−１０−イル）−メタノン、
（６５） （３，５−ジクロロ−４−ヒドロキシフェニル）−（６−フェニル−２，３−ジヒドロベンゾ［１，４］オキサジン−４−イル）−メタノン、
（６６） （３，５−ジクロロ−４−ヒドロキシフェニル）−（６，８−ジメチル−２，３−ジヒドロベンゾ［１，４］オキサジン−４−イル）−メタノン、
（６７） （３，５−ジクロロ−４−ヒドロキシフェニル）−（６−ニトロ−２，３−ジヒドロベンゾ［１，４］オキサジン−４−イル）−メタノン、
（６８） （６−アミノ−２，３−ジヒドロベンゾ［１，４］オキサジン−４−イル）−（３，５−ジクロロ−４−ヒドロキシフェニル）−メタノン、
（６９） （３，５−ジブロモ−４−ヒドロキシフェニル）−（６−ニトロ−２，３−ジヒドロベンゾ［１，４］オキサジン−４−イル）−メタノン、
（７０） （３，５−ジクロロ−４−ヒドロキシフェニル）−（７−ニトロ−２，３−ジヒドロベンゾ［１，４］オキサジン−４−イル）−メタノン、
（７１） （７−アミノ−２，３−ジヒドロベンゾ［１，４］オキサジン−４−イル）−（３，５−ジクロロ−４−ヒドロキシフェニル）−メタノン、
（７２） Ｎ−［４−（３，５−ジクロロ−４−ヒドロキシベンゾイル）−３，４−ジヒドロ−２Ｈ−ベンゾ［１，４］オキサジン−７−イル］−メタンスルホンアミド、
（７３） １−［４−（３，５−ジクロロ−４−ヒドロキシベンゾイル）−３，４−ジヒドロ−２Ｈ−キノキサリン−１−イル］−エタノン、
（７４） （３，５−ジクロロ−４−ヒドロキシフェニル）−（４−メチル−３，４−ジヒドロ−２Ｈ−キノキサリン−１−イル）−メタノン、
（７５） （２，３−ジヒドロベンゾ［１，４］オキサジン−４−イル）−（４−ヒドロキシ−３−ニトロフェニル）−メタノン、
（７６） （３，５−ジクロロ−４−ヒドロキシフェニル）−（２−メチル−２，３−ジヒドロインドール−１−イル）−メタノン、
（７７） （３，５−ジクロロ−４−ヒドロキシフェニル）−（２，３−ジヒドロインドール−１−イル）−メタノン、
（７８） （５−アミノ−２，３−ジヒドロインドール−１−イル）−（３，５−ジクロロ−４−ヒドロキシフェニル）−メタノン、
（７９） （３，５−ジブロモ−４−ヒドロキシフェニル）−（６−フルオロ−２，３−ジヒドロベンゾ［１，４］オキサジン−４−イル）−メタノン、
（８０） （３，５−ジブロモ−４−ヒドロキシフェニル）−（２，３−ジヒドロナフト［２，１−ｂ］［１，４］オキサジン−１−イル）−メタノン、
（８１） （３，５−ジブロモ−４−ヒドロキシフェニル）−（６−メチル−２，３−ジヒドロベンゾ［１，４］オキサジン−４−イル）−メタノン、
（８２） （６−クロロ−２，３−ジヒドロベンゾ［１，４］オキサジン−４−イル）−（３，５−ジブロモ−４−ヒドロキシフェニル）−メタノン、
（８３） （３，５−ジクロロ−４−ヒドロキシフェニル）−（４−メタンスルホニル−３，４−ジヒドロ−２Ｈ−キノキサリン−１−イル）−メタノン、
（８４） （３，５−ジクロロ−４−ヒドロキシフェニル）−（６−エタンスルホニル−２，３−ジヒドロベンゾ［１，４］オキサジン−４−イル）−メタノン、
（８５） （３，５−ジクロロ−４−ヒドロキシフェニル）−（６−トリフルオロメチル−２，３−ジヒドロベンゾ［１，４］オキサジン−４−イル）−メタノン、
（８６） （３，５−ジクロロ−４−メトキシフェニル）−（２，３−ジヒドロベンゾ［１，４］オキサジン−４−イル）−メタノン、
（８７） 酢酸 ２，６−ジクロロ−４−（２，３−ジヒドロベンゾ［１，４］オキサジン−４−カルボニル）フェニルエステル、
（８８） （２，３−ジヒドロベンゾ［１，４］オキサジン−４−イル）−（４−ヒドロキシフェニル）−メタノン、
（８９） （３，５−ジクロロ−４−ヒドロキシフェニル）−（５−ヒドロキシ−２，３−ジヒドロベンゾ［１，４］オキサジン−４−イル）−メタノン、
（９０） （３，５−ジクロロ−４−ヒドロキシフェニル）−（８−ヒドロキシ−２，３−ジヒドロベンゾ［１，４］オキサジン−４−イル）−メタノン、
（９１） ［２，６−ジクロロ−４−（２，３−ジヒドロベンゾ［１，４］オキサジン−４−カルボニル）フェノキシ］酢酸エチルエステル、
（９２） ［２，６−ジクロロ−４−（２，３−ジヒドロベンゾ［１，４］オキサジン−４−カルボニル）フェノキシ］酢酸、
（９３） （３，５−ジクロロ−４−ヒドロキシフェニル）−（３−メチル−２，３−ジヒドロベンゾ［１，４］オキサジン−４−イル）−メタノン、
（９４） Ｎ−［２，６−ジクロロ−４−（２，３−ジヒドロベンゾ［１，４］オキサジン−４−カルボニル）フェニル］メタンスルホンアミド、及び
（９５） （３，５−ジクロロ−４−ヒドロキシフェニル）−（７，８−ジヒドロ−６Ｈ−５−オキサ−９−アザベンゾシクロヘプテン−９−イル）−メタノン。
【０１５４】
中でも、（３，５−ジクロロ−４−ヒドロキシフェニル）−（２，３−ジヒドロベンゾ［１，４］オキサジン−４−イル）−メタノンが最も好ましい。
【０１５５】
化合物［１］は、結晶として得ることもできる。例えば、
（１） 粉末Ｘ線結晶回折で測定した回折角（２θ）において、１２．９４°、１７．３６°、２３．５０°、２６．１０°及び２６．９４°に特徴的回折ピークを有する（３−クロロ−４−ヒドロキシフェニル）−（２，３−ジヒドロベンゾ［１，４］オキサジン−４−イル）−メタノン（参考例１）、
（２） 粉末Ｘ線結晶回折で測定した回折角（２θ）において、１６．９６°、１７．５４°、２１．６６°、２５．６８°及び２６．６２°に特徴的回折ピークを有する（３−ブロモ−４−ヒドロキシフェニル）−（２，３−ジヒドロベンゾ［１，４］オキサジン−４−イル）−メタノン（参考例２）、
（３） 粉末Ｘ線結晶回折で測定した回折角（２θ）において、７．４０°、１４．９０°、２２．６８°、２２．９２°及び２６．４６°に特徴的回折ピークを有する（３，５−ジクロロ−４−ヒドロキシフェニル）−（２，３−ジヒドロベンゾ［１，４］オキサジン−４−イル）−メタノン（参考例３）、
（４） 粉末Ｘ線結晶回折で測定した回折角（２θ）において、７．４０°、１４．９２
°、１６．６４°、２２．６８°及び２６．１２°に特徴的回折ピークを有する（３，５−ジブロモ−４−ヒドロキシフェニル）−（２，３−ジヒドロベンゾ［１，４］オキサジン−４−イル）−メタノン（参考例４）、
（５） 粉末Ｘ線結晶回折で測定した回折角（２θ）において、７．２８°、１５．８４°、２３．１０°、２９．５４°及び３７．１６°に特徴的回折ピークを有する（２，３−ジヒドロベンゾ［１，４］オキサジン−４−イル）−（４−ヒドロキシ−３，５−ジヨードフェニル）−メタノン（参考例５）、
（６） 粉末Ｘ線結晶回折で測定した回折角（２θ）において、１５．５８°、１７．９２°、１８．４８°、１９．８６°及び２５．９０°に特徴的回折ピークを有する（３，５−ジフルオロ−４−ヒドロキシフェニル）−（２，３−ジヒドロベンゾ［１，４］オキサジン−４−イル）−メタノン（参考例６）、
（７） 粉末Ｘ線結晶回折で測定した回折角（２θ）において、１２．４６°、２３．３８°、２３．９８°、２４．３２°及び２５．２４°に特徴的回折ピークを有する（２，３−ジヒドロベンゾ［１，４］オキサジン−４−イル）−（４−ヒドロキシ−３，５−ジメチルフェニル）−メタノン（参考例７）、
（８） 粉末Ｘ線結晶回折で測定した回折角（２θ）において、１６．６２°、１８．６４°、１９．２０°、２１．６０°及び２３．１４°に特徴的回折ピークを有する（３，５−ジクロロ−４−ヒドロキシフェニル）−（１，１−ジオキソ−２，３−ジヒドロ−１Ｈ−１λ６−ベンゾ［１，４］チアジン−４−イル）−メタノン（参考例１０）、
（９） 粉末Ｘ線結晶回折で測定した回折角（２θ）において、１１．５８°、１４．３６°、２２．１８°、２２．４８°及び２３．３６°に特徴的回折ピークを有する（３，５−ジクロロ−４−ヒドロキシフェニル）−（６−メチル−２，３−ジヒドロベンゾ［１，４］オキサジン−４−イル）−メタノン（参考例１２）、
（１０） 粉末Ｘ線結晶回折で測定した回折角（２θ）において、１１．８２°、１４．８８°、２２．６２°、２５．５６°及び２６．６２°に特徴的回折ピークを有する（３，５−ジクロロ−４−ヒドロキシフェニル）−（５−メチル−２，３−ジヒドロベンゾ［１，４］オキサジン−４−イル）−メタノン（参考例１４）、
（１１） 粉末Ｘ線結晶回折で測定した回折角（２θ）において、７．０２°、１４．１４°、２１．３０°、２１．８０°及び２６．５６°に特徴的回折ピークを有する（３，５−ジクロロ−４−ヒドロキシフェニル）−（８−メチル−２，３−ジヒドロベンゾ［１，４］オキサジン−４−イル）−メタノン（参考例１５）、
（１２） 粉末Ｘ線結晶回折で測定した回折角（２θ）において、１２．４０°、１８．３６°、２１．３４°、２３．６６°及び２４．２４°に特徴的回折ピークを有する（３，５−ジクロロ−４−ヒドロキシフェニル）−（２，３−ジヒドロナフト［２，１−ｂ］［１，４］オキサジン−１−イル）−メタノン（参考例１６）、
（１３） 粉末Ｘ線結晶回折で測定した回折角（２θ）において、１０．５４°、１１．２４°、２１．２４°、２１．６０°及び２４．３８°に特徴的回折ピークを有する（３，５−ジクロロ−４−ヒドロキシフェニル）−（６−メトキシ−２，３−ジヒドロベンゾ［１，４］オキサジン−４−イル）−メタノン（参考例１７）、
（１４） 粉末Ｘ線結晶回折で測定した回折角（２θ）において、１２．３２°、１３．５２°、２２．７０°、２４．８８°及び２６．１０°に特徴的回折ピークを有する（３，５−ジクロロ−４−ヒドロキシフェニル）−（７−メトキシ−２，３−ジヒドロベンゾ［１，４］オキサジン−４−イル）−メタノン（参考例１８）、
（１５） 粉末Ｘ線結晶回折で測定した回折角（２θ）において、１１．１６°、１４．５８°、２１．３８°、２２．５４°及び２２．７６°に特徴的回折ピークを有する（３，５−ジクロロ−４−ヒドロキシフェニル）−（６−ヒドロキシ−２，３−ジヒドロベンゾ［１，４］オキサジン−４−イル）−メタノン（参考例１９）、
（１６） 粉末Ｘ線結晶回折で測定した回折角（２θ）において、１５．４６°、２０．９０°、２２．９２°、２４．６８°及び２５．２４°に特徴的回折ピークを有する（３，５−ジクロロ−４−ヒドロキシフェニル）−（７−ヒドロキシ−２，３−ジヒドロベン
ゾ［１，４］オキサジン−４−イル）−メタノン（参考例２０）、
（１７） 粉末Ｘ線結晶回折で測定した回折角（２θ）において、１３．４８°、１５．５２°、１９．１８°、２０．５８°及び２１．８０°に特徴的回折ピークを有する４−（３，５−ジクロロ−４−ヒドロキシベンゾイル）−３，４−ジヒドロ−２Ｈ−ベンゾ［１，４］オキサジン−６−スルホン酸ジエチルアミド（参考例２１）、
（１８） 粉末Ｘ線結晶回折で測定した回折角（２θ）において、１１．６６°、２２．２０°、２２．４８°、２４．６８°及び２５．５２°に特徴的回折ピークを有する（３，５−ジクロロ−４−ヒドロキシフェニル）−（３，４−ジヒドロ−２Ｈ−キノリン−１−イル）−メタノン（参考例２６）、
（１９） 粉末Ｘ線結晶回折で測定した回折角（２θ）において、１７．６０°、２１．７８°、２２．７８°、２４．９６°及び３２．９８°に特徴的回折ピークを有する（３，５−ジクロロ−４−ヒドロキシフェニル）−（２，３，４，５−テトラヒドロベンゾ［ｂ］アゼピン−１−イル）−メタノン（参考例２７）、
（２０） 粉末Ｘ線結晶回折で測定した回折角（２θ）において、１２．１６°、１４．９０°、２２．１６°、２３．４６°及び２４．５２°に特徴的回折ピークを有する（３−クロロ−４−ヒドロキシ−５−ニトロフェニル）−（２，３−ジヒドロベンゾ［１，４］オキサジン−４−イル）−メタノン（参考例３１）、
（２１） 粉末Ｘ線結晶回折で測定した回折角（２θ）において、１１．５８°、１４．７８°、１８．８０°、２３．６６°及び２５．５２°に特徴的回折ピークを有する（３，５−ジクロロ−４−ヒドロキシフェニル）−（２，３−ジヒドロピリド［３，２−ｂ］［１，４］オキサジン−４−イル）−メタノン（参考例３６）、
（２２） 粉末Ｘ線結晶回折で測定した回折角（２θ）において、１９．９４°、２１．８６°、２２．５２°、２３．８４°及び２６．１４°に特徴的回折ピークを有する（３，５−ジクロロ−２−ヒドロキシフェニル）−（２，３−ジヒドロベンゾ［１，４］オキサジン−４−イル）−メタノン（参考例３８）、
（２３） 粉末Ｘ線結晶回折で測定した回折角（２θ）において、７．５８°、１２．１０°、１５．２４°、２２．３０°及び２４．４０°に� | |