| 【発明の名称】 |
農薬乳剤 |
| 【発明者】 |
【氏名】上月 由美子
【氏名】柳澤 和幸
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| 【要約】 |
【課題】２−[（２−フルオロ−５−トリフルオロメチル）フェニルチオ]−２−[３−（２−メトキシフェニル）−２−チアゾリジニリデン]アセトニトリルを農薬有効成分として含有する保存安定性に優れ、且つ、水に希釈した際の乳化安定性も良好な農薬乳剤を提供すること。
【構成】２−[（２−フルオロ−５−トリフルオロメチル）フェニルチオ]−２−[３−（２−メトキシフェニル）−２−チアゾリジニリデン]アセトニトリル、シュウ酸ジエチルを含む疎水性有機溶媒、親水性有機溶媒及び界面活性剤を含有する農薬乳剤であって、シュウ酸ジエチルと該親水性有機溶媒との重量比が３：７〜９：１の範囲である農薬乳剤は、水分を吸収しても該農薬乳剤が二層に分離し難く、更に水に希釈した際の乳化安定性も良好である |
【特許請求の範囲】
【請求項１】
２−[（２−フルオロ−５−トリフルオロメチル）フェニルチオ]−２−[３−（２−メトキシフェニル）−２−チアゾリジニリデン]アセトニトリル、シュウ酸ジエチルを含む疎水性有機溶媒、親水性有機溶媒及び界面活性剤を含有する農薬乳剤であり、
シュウ酸ジエチルと親水性有機溶媒との重量比が３：７〜９：１の範囲である農薬乳剤。
【請求項２】
シュウ酸ジエチルと親水性有機溶媒との重量比が４：６〜８：２の範囲である請求項１に記載された農薬乳剤。
【請求項３】
シュウ酸ジエチル以外の他の疎水性有機溶媒が芳香族炭化水素である請求項１又は２に記載された農薬乳剤。
【請求項４】
親水性有機溶媒がＮ，Ｎ−ジメチルアセトアミド、Ｎ，Ｎ−ジメチルプロピオアミド、Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミド、Ｎ−メチルピロリドン、Ｎ−エチルピロリドン、１，３−ジメチル−２−イミダゾリジノン及びジメチルスルホキサイドからなる群より選ばれる少なくとも１種以上の有機溶媒である請求項１〜３いずれかに記載された農薬乳剤。
【請求項５】
界面活性剤がアニオン性界面活性剤及びノニオン性界面活性剤であり、該アニオン性界面活性剤と該ノニオン性界面活性剤との重量比が１：０．１〜１：１０である請求項１〜４いずれかに記載された農薬乳剤。
【請求項６】
２−[（２−フルオロ−５−トリフルオロメチル）フェニルチオ]−２−[３−（２−メトキシフェニル）−２−チアゾリジニリデン]アセトニトリル １〜１０重量部、
シュウ酸ジエチルを含む疎水性有機溶媒 １０〜８０重量部、
親水性有機溶媒 １０〜５５重量部、
界面活性剤 ４〜２５重量部及び
製剤用助剤 ０〜５重量部
から実質的になる請求項１〜５いずれかに記載された農薬乳剤。
【請求項７】
２−[（２−フルオロ−５−トリフルオロメチル）フェニルチオ]−２−[３−（２−メトキシフェニル）−２−チアゾリジニリデン]アセトニトリル ３〜７重量部、
シュウ酸ジエチルを含む疎水性有機溶媒 ２０〜８０重量部、
親水性有機溶媒 １５〜４５重量部、
界面活性剤 ５〜２０重量部及び
製剤用助剤 ０〜５重量部
から実質的になる請求項１〜５いずれかに記載された農薬乳剤。
【請求項８】
２−[（２−フルオロ−５−トリフルオロメチル）フェニルチオ]−２−[３−（２−メトキシフェニル）−２−チアゾリジニリデン]アセトニトリル １〜１０重量部、
シュウ酸ジエチル ５〜８０重量部、
シュウ酸ジエチル以外の他の疎水性有機溶媒 ０〜３５重量部、
親水性有機溶媒 １０〜５５重量部、
界面活性剤 ４〜２５重量部及び
製剤用助剤 ０〜５重量部
から実質的になる請求項１〜５いずれかに記載された農薬乳剤。
【請求項９】
２−[（２−フルオロ−５−トリフルオロメチル）フェニルチオ]−２−[３−（２−メトキシフェニル）−２−チアゾリジニリデン]アセトニトリル １〜１０重量部、
シュウ酸ジエチル ２０〜８０重量部、
シュウ酸ジエチル以外の他の疎水性有機溶媒 ０〜３５重量部、
親水性有機溶媒 １０〜５５重量部、
界面活性剤 ４〜２５重量部及び
製剤用助剤 ０〜５重量部
から実質的になる請求項１〜５いずれかに記載された農薬乳剤。
【請求項１０】
請求項１〜９いずれかに記載された農薬乳剤を、１０〜１００００倍に水で希釈してなる水希釈液。
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【発明の詳細な説明】【技術分野】
【０００１】
本発明は２−[（２−フルオロ−５−トリフルオロメチル）フェニルチオ]−２−[３−（２−メトキシフェニル）−２−チアゾリジニリデン]アセトニトリルを農薬有効成分として含有する農薬乳剤に関する。
【背景技術】
【０００２】
特許文献１において、２−[（２−フルオロ−５−トリフルオロメチル）フェニルチオ]−２−[３−（２−メトキシフェニル）−２−チアゾリジニリデン]アセトニトリル（以下、本アセトニトリル化合物と記す。）が農園芸用殺菌剤の有効成分として知られている。そして、特許文献１には、本アセトニトリル化合物を農薬有効成分として含有する農薬乳剤が記載されている。
しかしながら、特許文献１に記載された本アセトニトリル化合物を農薬有効成分として含有する農薬乳剤は、調製時及び／又は保存時に水を吸収し易く、且つ水を吸収した際に２層に分離する等、製剤の保存安定性に問題があった。
【０００３】
【特許文献１】特開２０００−３１９２７０
【発明の開示】
【発明が解決しようとする課題】
【０００４】
本発明は、本アセトニトリル化合物を農薬有効成分として含有する農薬乳剤であって、保存安定性に優れ、且つ、水に希釈した際の乳化安定性も良好な農薬乳剤を提供することを課題とする。
【課題を解決するための手段】
【０００５】
本発明者等は上記課題を解決するために種々検討した結果、本アセトニトリル化合物、シュウ酸ジエチルを含む疎水性有機溶媒、親水性有機溶媒及び界面活性剤を含有する農薬乳剤であって、シュウ酸ジエチルと該親水性有機溶媒との重量比が３：７〜９：１の範囲である農薬乳剤は、水分を吸収しても該農薬乳剤が二層に分離し難く、更に水に希釈した際の乳化安定性も良好であることを見出し、本発明に至った。
【０００６】
即ち、本発明は、以下のものである。
［発明１］
本アセトニトリル化合物、シュウ酸ジエチルを含む疎水性有機溶媒、親水性有機溶媒及び界面活性剤を含有する農薬乳剤であり、
シュウ酸ジエチルと親水性有機溶媒との重量比が３：７〜９：１の範囲である農薬乳剤。
［発明２］
シュウ酸ジエチルと親水性有機溶媒との重量比が４：６〜８：２の範囲である発明１に記載された農薬乳剤。
［発明３］
シュウ酸ジエチル以外の他の疎水性有機溶媒が芳香族炭化水素である発明１又は２に記載された農薬乳剤。
［発明４］
親水性有機溶媒がＮ，Ｎ−ジメチルアセトアミド、Ｎ，Ｎ−ジメチルプロピオアミド、Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミド、Ｎ−メチルピロリドン、Ｎ−エチルピロリドン、１，３−ジメチル−２−イミダゾリジノン及びジメチルスルホキサイドからなる群より選ばれる少なくとも１種以上の有機溶媒である発明１〜３のいずれかに記載された農薬乳剤。
［発明５］
界面活性剤がアニオン性界面活性剤及びノニオン性界面活性剤であり、該アニオン性界面活性剤と該ノニオン性界面活性剤との重量比が１：０．１〜１：１０である発明１〜４のいずれかに記載された農薬乳剤。
［発明６］
本アセトニトリル化合物 １〜１０重量部、
シュウ酸ジエチルを含む疎水性有機溶媒 １０〜８０重量部、
親水性有機溶媒 １０〜５５重量部、
界面活性剤 ４〜２５重量部及び
製剤用助剤 ０〜５重量部
から実質的になる発明１〜５のいずれかに記載された農薬乳剤。
［発明７］
本アセトニトリル化合物 ３〜７重量部、
シュウ酸ジエチルを含む疎水性有機溶媒 ２０〜８０重量部、
親水性有機溶媒 １５〜４５重量部、
界面活性剤 ５〜２０重量部及び
製剤用助剤 ０〜５重量部
から実質的になる発明１〜５のいずれかに記載された農薬乳剤。
［発明８］
本アセトニトリル化合物 １〜１０重量部、
シュウ酸ジエチル ５〜８０重量部、
シュウ酸ジエチル以外の他の疎水性有機溶媒 ０〜３５重量部、
親水性有機溶媒 １０〜５５重量部、
界面活性剤 ４〜２５重量部及び
製剤用助剤 ０〜５重量部
から実質的になる発明１〜５のいずれかに記載された農薬乳剤。
［発明９］
本アセトニトリル化合物 １〜１０重量部、
シュウ酸ジエチル ２０〜８０重量部、
シュウ酸ジエチル以外の他の疎水性有機溶媒 ０〜３５重量部、
親水性有機溶媒 １０〜５５重量部、
界面活性剤 ４〜２５重量部及び
製剤用助剤 ０〜５重量部
から実質的になる発明１〜５のいずれかに記載された農薬乳剤。
［発明１０］
発明１〜９のいずれかに記載された農薬乳剤を、１０〜１００００倍に水で希釈してなる水希釈液。
【発明の効果】
【０００７】
本発明の農薬乳剤は、少量の水分を吸収した場合も二層に分離することがない保存安定性の良好な農薬乳剤であり、且つ水に希釈した場合の乳化安定性に優れる。
【発明を実施するための最良の形態】
【０００８】
本発明の農薬乳剤に含有される本アセトニトリル化合物は下記式（I）
で示される化合物である。本アセトニトリル化合物は、特開２０００−３１９２７０に記載される製造方法にて製造することができる。
【０００９】
本発明の農薬乳剤に含有される本アセトニトリル化合物の量は、本発明の農薬乳剤全量に対して通常１〜１０重量％の範囲である。
【００１０】
本発明の農薬乳剤におけるシュウ酸ジエチルを含む疎水性有機溶媒（以下、本疎水性有機溶媒と記す。）とは、シュウ酸ジエチルを３５重量％〜１００重量％含有する疎水性有機溶媒を意味する。即ち、本疎水性有機溶媒は、シュウ酸ジエチルそのものでもよいが、シュウ酸ジエチルと農薬乳剤の溶媒として一般に使用される他の疎水性有機溶媒との混合物であって、且つ本疎水性有機溶媒全量に対するシュウ酸ジエチルの含有量が３５重量％以上のものである。
なお、本疎水性有機溶媒のシュウ酸ジエチルの含有量は４０重量％〜１００重量％であることが好ましい。
本発明において、シュウ酸ジエチルは市販品を使用することができる。
本発明の農薬乳剤全量に対して、本疎水性有機溶媒の量は通常１０〜８０重量％、好ましくは２０〜８０重量％の範囲である。本発明の農薬乳剤全量に対してシュウ酸ジエチルの量は通常５〜８０重量％、好ましくは１０〜８０重量％、さらに好ましくは２０〜８０重量％の範囲である。また、シュウ酸ジエチルと本発明の農薬乳剤に含有される親水性有機溶媒との重量比は３：７〜９：１の範囲、好ましくは４：６〜８：２の範囲である。
【００１１】
本発明において、本疎水性有機溶媒はシュウ酸ジエチル以外の他の疎水性有機溶媒（以下、他の疎水性有機溶媒と記す。）を含有することができる。
他の疎水性有機溶媒としては例えばアルキルベンゼン（例えば、キシレン、テトラメチルベンゼン等）、アルキルナフタレン（例えば、メチルナフタレン等）、ジフェニルエタン、ジキシリルエタン、フェニルキシリルエタン等の芳香族炭化水素、ラウリン酸メチル、ミリスチン酸イソプロピル、パルミチン酸イソプロピル、カプリン酸メチル、オレイン酸メチル、オレイン酸イソブチル、プロピオン酸ブチル、プロピオン酸イソアミル、酪酸エチル、酪酸ブチル、酪酸イソアミル、イソ吉草酸イソアミル、乳酸アミル、リノール酸メチル、リノレン酸メチル、ヤシ脂肪酸メチル等のモノエステル、シクロヘキサン等の脂肪族炭化水素等の疎水性有機溶媒が挙げられる。他の疎水性有機溶媒としては、好ましくは芳香族炭化水素が挙げられる。
芳香族炭化水素としては、例えば日石ハイゾールＳＡＳ−２９６（１−フェニル−１−キシリルエタンと１−フェニル−１−エチルフェニルエタンの混合物、新日本石油化学株式会社の商品名）、カクタスソルベントＨＰ−ＭＮ（メチルナフタレン８０％、ジャパンエナジー株式会社の商品名）、カクタスソルベントＨＰ−ＤＭＮ（ジメチルナフタレン８０％、ジャパンエナジー株式会社の商品名）、カクタスソルベントＰ−１００（炭素数９〜１０のアルキルベンゼン、ジャパンエナジー株式会社の商品名）、カクタスソルベントＰ−１５０（アルキルベンゼン、ジャパンエナジー株式会社の商品名）、カクタスソルベントＰ−１８０（メチルナフタレンとジメチルナフタレンの混合物、ジャパンエナジー株式会社の商品名）、カクタスソルベントＰ−２００（メチルナフタレンとジメチルナフタレンの混合物、ジャパンエナジー株式会社の商品名）、カクタスソルベントＰ−２２０（メチルナフタレンとジメチルナフタレンの混合物、ジャパンエナジー株式会社の商品名）、カクタスソルベントＰＡＤ−１（ジメチルモノイソプロピルナフタレン、ジャパンエナジー株式会社の商品名）、ソルベッソ１００（芳香族炭化水素、主にC9-10のジアルキル及びトリアルキルベンゼン、エクソンモービル有限会社の商品名）、ソルベッソ１５０（芳香族炭化水素、主にC10-11のアルキルベンゼン、エクソンモービル有限会社の商品名）、Ｓｏｌｖｅｓｓｏ １５０ ＮＤ （芳香族炭化水素、主にC10-11のアルキルベンゼン、Exxon Mobil Chemical Company製）、ソルベッソ２００（芳香族炭化水素、主にC10-14のアルキルナフタレン、エクソンモービル有限会社の商品名）、ＵＬＴＲＡ ＬＯＷ ＮＡＰＨＴＨＡＬＥＮＥ ＡＲＯＭＡＴＩＣ １５０（芳香族炭化水素、主にC10-11のアルキルベンゼン、Exxon Mobil Chemical Company製）、ＵＬＴＲＡ ＬＯＷ ＮＡＰＨＴＨＡＬＥＮＥ ＡＲＯＭＡＴＩＣ ２００（芳香族炭化水素、主にC11-14のアルキルナフタレン、Exxon Mobil Chemical Company製）、Ｓｏｌｖｅｓｓｏ ２００ ＮＤ（芳香族炭化水素、主にC11-14のアルキルナフタレン、Exxon Mobil Chemical Company製）、スワゾール１００（トルエン、丸善石油株式会社の商品名）、スワゾール２００（キシレン、丸善石油株式会社の商品名）等の市販品が使用し得る。
本発明の乳剤には、他の疎水性有機溶媒が合計量で本発明の農薬乳剤全量に対して０〜３５重量％の範囲で含有される。
【００１２】
本発明の農薬乳剤は親水性有機溶媒を含有する。本発明における親水性有機溶媒としては、例えばＮ，Ｎ−ジメチルアセトアミド、Ｎ，Ｎ−ジメチルプロピオアミド、Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミド等の脂肪族酸アミド、Ｎ−メチルピロリドン、Ｎ−エチルピロリドン等のＮ−アルキルピロリドン、１，３−ジメチル−２−イミダゾリジノン、ジメチルスルホキサイド、及びこれらの混合物が挙げられ、好ましくはＮ−メチルピロリドン及び／又は１，３−ジメチル−２−イミダゾリジノンが挙げられる。
本発明の農薬乳剤に含有される親水性有機溶媒は、含有される本アセトニトリル化合物を溶解する為に必要な量（例えば、本アセトニトリル化合物と親水性有機溶媒との重量比が、１：１〜１：２０の範囲）であり、本発明の農薬乳剤に対して通常１０〜５５重量％、好ましくは１０〜４５重量％、さらに好ましくは１５〜４５重量％の範囲である。
【００１３】
本発明の農薬乳剤に含有される界面活性剤は、好ましくはアニオン性界面活性剤とノニオン性界面活性剤との組合わせである。
【００１４】
アニオン性界面活性剤としては、例えば、
ドデシルベンゼンスルホン酸塩等のアルキルアリールスルホン酸塩、
ポリオキシエチレンジスチリルフェニルエーテル硫酸等のポリオキシエチレン（ポリ）アリールアリールエーテル硫酸エステル、
ポリオキシエチレントリスチリルフェニルエーテルリン酸等のポリオキシエチレン（ポリ）アリールエーテルリン酸エステル、
ポリオキシエチレンアルキルアリールリン酸エステル、
ポリオキシエチレンアルキルリン酸エステルが挙げられるが、
より好ましくはアルキルアリールスルホン酸、特にドデシルベンゼンスルホン酸塩（ナトリウム塩及びカルシウム塩）が挙げられる。
一般にスルホン酸塩、硫酸エステル塩、リン酸エステル塩において、ナトリウム塩、カルシウム塩、アンモニウム塩が挙げられる。
ドデシルベンゼンスルホン酸塩としては、例えばＲｈｏｄａｃａｌ ７０、Ｒｈｏｄａｃａｌ７０／Ｂ、Ｒｈｏｄａｃａｌ６０／ＢＥ(いずれもローディア製)、Ｗｉｔｃｏｎａｔｅ Ｐ−１２２０ＥＨ（Ａｋｚｏ Ｎｏｂｅｌ製）、ＮＡＮＳＡ ＥＶＭ６２／Ｈ（Ｈｕｎｔｓｍａｎ製）等の市販の界面活性剤が使用できる。ポリオキシエチレンジスチリルフェニルエーテル硫酸としては、例えばＳｏｐｒｏｐｈｏｒ ＤＳＳ／１１（ローディア製）等の市販の界面活性剤が使用できる。ポリオキシエチレントリスチリルフェニルエーテルリン酸としては、例えばＳｏｐｒｏｐｈｏｒ ＦＬＫ（ローディア製）等の市販の界面活性剤が使用できる。ポリオキシエチレンアルキルアリールリン酸エステルとしては、Ｒｈｏｄａｆａｃ ＰＳ／１７（ローディア製）等の市販の界面活性剤が使用できる。ポリオキシエチレンアルキルリン酸エステルとしては、Ｒｈｏｄａｆａｃ ＭＢ（ローディア製）等の市販の界面活性剤が使用できる。
【００１５】
ノニオン性界面活性剤としては、例えば、
ソルビタン モノラウリン酸エステル、ソルビタン モノパルミチン酸エステル、ソルビタン モノステアリン酸エステル、ソルビタン モノオレイン酸エステル等のソルビタン脂肪酸エステル、
ポリオキシエチレンポリオキシプロピレンブロックポリマー、
ポリオキシエチレンポリオキシプロピレンブロックポリマーの脂肪酸エステル、
ポリオキシエチレンポリオキシプロピレンアルキルエーテル、
ポリオキシエチレンポリオキシプロピレントリスチリルフェニルエーテル、ポリオキシエチレンポリオキシプロピレンジスチリルフェニルエーテル等のポリオキシエチレンポリオキシプロピレンポリアリールエーテル、
ポリオキシエチレンポリオキシプロピレンアルキルアリールエーテル、
ポリオキシエチレンアルキルアリールエーテル、
ポリオキシエチレントリスチリルフェニルエーテル、ポリオキシエチレンジスチリルフェニルエーテル等のポリオキシエチレンポリアリールエーテル、
ポリオキシエチレンヒマシ油等のポリオキシエチレン植物油、
ポリオキシエチレン硬化ヒマシ油等のポリオキシエチレン硬化植物油、
ポリオキシエチレンポリオキシプロピレンヒマシ油等のポリオキシエチレンポリオキシプロピレン植物油、
ポリオキシエチレン脂肪酸エステル、
ポリオキシエチレンアルキルエーテル、
ポリオキシエチレントリスチリルフェニルフォスフェートジエステル、
ポリオキシエチレンポリオキシプロピレントリスチリルフェニルフォスフェートジエステル、
脂肪酸アルコールポリグリコールエーテル、
ソルビタン脂肪酸エステル、
グリセリン脂肪酸エステルが挙げられるが、
より好ましくはポリオキシエチレンポリオキシプロピレンブロックポリマー、ポリオキシエチレンポリオキシプロピレントリスチリルフェニルエーテル、ポリオキシエチレントリスチリルフェニルエーテル、ポリオキシエチレンヒマシ油、ポリオキシエチレン硬化ヒマシ油、ポリオキシエチレンアルキルアリールエーテル、ポリオキシエチレントリスチリルフェニルフォスフェートジエステル、ポリオキシエチレンポリオキシプロピレントリスチリルフェニルフォスフェートジエステル等の分子内にポリアルキレンオキサイドを有する界面活性剤が挙げられ、ポリオキシエチレンポリオキシプロピレンブロックポリマー、ポリオキシエチレンポリオキシプロピレントリスチリルフェニルエーテル、ポリオキシプロピレントリスチリルフェニルエーテル、ポリオキシエチレンヒマシ油が特に好ましく挙げられる。
【００１６】
ソルビタン脂肪酸エステルとしては、Ａｌｋａｍｕｌｓ Ｓ２０（ソルビタン モノラウレート、HLB 8.6、ローディア製）、Ａｌｋａｍｕｌｓ Ｓ８０（ソルビタン モノオレエート、HLB 4.3、ローディア製）、Ｇｌｙｃｏｍｕｌ Ｓ（ソルビタン モノステアラート、HLB 5、ロンザジャパン製）、Ｇｌｙｃｏｍｕｌ ＴＳ（ソルビタン トリステアラート、HLB 2、ロンザジャパン製）、ＮＩＫＫＯＬ ＳＬ−１０（ソルビタン モノラウレート、HLB 8.6、日光ケミカルズ製）、ＮＩＫＫＯＬ ＳP−１０V（ソルビタン モノパルミテート、HLB 6.7、日光ケミカルズ製）、ＮＩＫＫＯＬ ＳS−１０V（ソルビタン モノステアレート、HLB 4.7、日光ケミカルズ製）、ＮＩＫＫＯＬ ＳＳ−３０Ｖ（ソルビタン トリステアレート、HLB 2.1、日光ケミカルズ製）、ＮＩＫＫＯＬ ＳＩ−１０ＲＶ（ソルビタン モノイソステアレート、HLB 5.0、日光ケミカルズ製）、ＮＩＫＫＯＬ ＳＯ−１５Ｒ（ソルビタン モノセスキオレート、HLB 4.5、日光ケミカルズ製）等の市販の界面活性剤が使用できる。
ポリオキシエチレンポリオキシプロピレンブロックポリマーとしては、Ｔｅｒｉｃ ＰＥ ６４ （Ｈｕｎｔｓｍａｎ製）等の市販の界面活性剤が使用できる。
ポリオキシエチレンポリオキシプロピレンアルキルエーテルとしては、Ａｎｔａｒｏｘ ＢＯ／３２７、３４０、Ａｎｔａｒｏｘ ＢＯシリーズ（いずれもローディア製）等の市販の界面活性剤が使用できる。
ポリオキシエチレンアルキルアリールエーテルとしては、ソルポール Ｔ２６(東邦化学工業製)等の市販の界面活性剤が使用できる。ポリオキシエチレンポリオキシプロピレントリスチリルフェニルエーテルとしては、Ｓｏｐｒｏｐｈｏｒ ７９６／Ｐ（ＨＬＢ １３．７、ローディア製）等の市販の界面活性剤が使用できる。
ポリオキシエチレントリスチリルフェニルエーテルとしては、Ｓｏｐｒｏｐｈｏｒ ＢＳＵ（ＨＬＢ １２．６、ローディア製）等の市販の界面活性剤が使用できる。
ポリオキシエチレンヒマシ油としては、Ａｌｋａｍｕｌｓ ＯＲ４０、Ａｌｋａｍｕｌｓ ＢＲ（いずれもローディア製）等の市販の界面活性剤が使用できる。
ポリオキシエチレン硬化ヒマシ油としては、ＨＣＯ−２０(日光ケミカルズ製)等の市販の界面活性剤が使用できる。
ポリオキシエチレンポリオキシプロピレンヒマシ油としては、Ａｎｔａｒｏｘ ＣＲ／２５５，ＣＲ／４０５等ＣＲシリーズ（いずれもローディア製）等の市販の界面活性剤が使用できる。
ポリオキシエチレン脂肪酸エステルとしては、Ｎｅｗｃｏｌ １５０ (日本乳化剤製)等の市販の界面活性剤が使用できる。
ポリオキシエチレンアルキルエーテルとしては、Ｎｅｗｃｏｌ １１００、Ｎｅｗｃｏｌ １１０５ (いずれも日本乳化剤製)等の市販の界面活性剤が使用できる。
グリセリン脂肪酸エステルとしては、パイオイン Ｄ−９００番台シリーズ（竹本油脂製）等の市販の界面活性剤が使用できる。
【００１７】
本発明の農薬乳剤に含有される界面活性剤の量は、本発明の農薬乳剤全量に対して通常４〜２５重量％、好ましくは５〜２０重量％の範囲である。界面活性剤が、アニオン性界面活性剤とノニオン性界面活性剤との組合わせである場合、アニオン性界面活性剤とノニオン性界面活性剤との重量比は１：０．１〜１：１０の範囲、好ましくは１：０．４〜１：２．５の範囲である。
また、本発明においてアニオン性界面活性剤及び／又はノニオン性界面活性剤は、それぞれ、２種類以上のアニオン性界面活性剤及び／又はノニオン性界面活性剤を組合わせて使用することもできる。
【００１８】
本発明の農薬乳剤は、酸化防止剤、着色剤、香料、効力増強剤、薬害軽減剤等の製剤用助剤を含有していてもよい。
酸化防止剤としては、例えば３−／２−ｔ−ブチル−４−ヒドロキシアニソール、ブチレイティドヒドロキシトルエン等が挙げられ、着色剤としては、例えばローダミンＢ、黄色４号、青色１号、赤色２号等が挙げられる。
本発明の農薬乳剤に含有される製剤用助剤の量は、本発明の農薬乳剤全量に対して、製剤用助剤の合計量で通常０〜５重量％の範囲である。
【００１９】
本発明の農薬乳剤の態様としては、以下の態様が挙げられる。
本アセトニトリル化合物 １〜１０重量部、本疎水性有機溶媒 １０〜８０重量部、親水性有機溶媒 １０〜５５重量部、界面活性剤 ４〜２５重量部及び製剤用助剤 ０〜５重量部を含有し、シュウ酸ジエチルと親水性有機溶媒との重量比が３：７〜９：１である農薬乳剤。
本アセトニトリル化合物 １〜１０重量部、本疎水性有機溶媒 ２０〜８０重量部、親水性有機溶媒 １５〜４５重量部、界面活性剤 ５〜２０重量部及び製剤用助剤 ０〜５重量部を含有し、シュウ酸ジエチルと親水性有機溶媒との重量比が３：７〜９：１である農薬乳剤。
本アセトニトリル化合物 ３〜７重量部、本疎水性有機溶媒 ２０〜７５重量部、親水性有機溶媒 １５〜４０重量部、界面活性剤 ５〜２０重量部及び製剤用助剤 ０〜５重量部を含有し、シュウ酸ジエチルと親水性有機溶媒との重量比が４：６〜９：１である農薬乳剤。
本アセトニトリル化合物 １〜１０重量部、本疎水性有機溶媒 １０〜８０重量部、親水性有機溶媒 １０〜５５重量部、界面活性剤 ４〜２５重量部及び製剤用助剤 ０〜５重量部から実質的になり、シュウ酸ジエチルと親水性有機溶媒との重量比が４：６〜８：２である農薬乳剤。
本アセトニトリル化合物 １〜１０重量部、本疎水性有機溶媒 ２０〜８０重量部、親水性有機溶媒 １５〜４５重量部、界面活性剤 ５〜２０重量部及び製剤用助剤 ０〜５重量部から実質的になり、シュウ酸ジエチルと親水性有機溶媒との重量比が４：６〜８：２である農薬乳剤。
本アセトニトリル化合物 ３〜７重量部、本疎水性有機溶媒２０〜７５重量部、親水性有機溶媒１５〜４０重量部、界面活性剤 ５〜２０重量部及び製剤用助剤 ０〜５重量部から実質的になり、シュウ酸ジエチルと親水性有機溶媒との重量比が４：６〜８：２である農薬乳剤。
【００２０】
本アセトニトリル化合物 １〜１０重量部、本疎水性有機溶媒 １０〜８０重量部、親水性有機溶媒 １０〜５５重量部及び界面活性剤 ４〜２５重量部を含有し、シュウ酸ジエチルと親水性有機溶媒との重量比が３：７〜９：１である農薬乳剤。
本アセトニトリル化合物 １〜１０重量部、本疎水性有機溶媒 ２０〜８０重量部、親水性有機溶媒 １５〜４５重量部及び界面活性剤 ５〜２０重量部を含有し、シュウ酸ジエチルと親水性有機溶媒との重量比が３：７〜９：１である農薬乳剤。
本アセトニトリル化合物 ３〜７重量部、本疎水性有機溶媒 ２０〜７５重量部、親水性有機溶媒 １５〜４０重量部及び界面活性剤 ５〜２０重量部を含有し、シュウ酸ジエチルと親水性有機溶媒との重量比が４：６〜９：１である農薬乳剤。
本アセトニトリル化合物 １〜１０重量部、本疎水性有機溶媒 １０〜８０重量部、親水性有機溶媒 １０〜５５重量部及び界面活性剤 ４〜２５重量部から実質的になり、シュウ酸ジエチルと親水性有機溶媒との重量比が４：６〜８：２である農薬乳剤。
本アセトニトリル化合物 １〜１０重量部、本疎水性有機溶媒 ２０〜８０重量部、親水性有機溶媒 １５〜４５重量部及び界面活性剤 ５〜２０重量部から実質的になり、シュウ酸ジエチルと親水性有機溶媒との重量比が４：６〜８：２である農薬乳剤。
本アセトニトリル化合物 ３〜７重量部、本疎水性有機溶媒 ２０〜７５重量部、親水性有機溶媒 １５〜４０重量部及び界面活性剤 ５〜２０重量部から実質的になり、シュウ酸ジエチルと親水性有機溶媒との重量比が４：６〜８：２である農薬乳剤。
【００２１】
本アセトニトリル化合物 １〜１０重量部、シュウ酸ジエチル １０〜８０重量部、親水性有機溶媒 １０〜５５重量部及び界面活性剤 ４〜２５重量部を含有し、シュウ酸ジエチルと親水性有機溶媒との重量比が３：７〜９：１である農薬乳剤。
本アセトニトリル化合物 ３〜７重量部、シュウ酸ジエチル ２０〜７５重量部、親水性有機溶媒 １５〜４０重量部及び界面活性剤 ５〜２０重量部を含有し、シュウ酸ジエチルと親水性有機溶媒との重量比が３：７〜９：１である農薬乳剤。
本アセトニトリル化合物 １〜１０重量部、シュウ酸ジエチル １０〜８０重量部、親水性有機溶媒 １０〜５５重量部及び界面活性剤 ４〜２５重量部から実質的になり、シュウ酸ジエチルと親水性有機溶媒との重量比が４：６〜８：２である農薬乳剤。
本アセトニトリル化合物 ３〜７重量部、シュウ酸ジエチル ２０〜７５重量部、親水性有機溶媒 １５〜４０重量部及び界面活性剤 ５〜２０重量部から実質的になり、シュウ酸ジエチルと親水性有機溶媒との重量比が４：６〜８：２である農薬乳剤。
【００２２】
本アセトニトリル化合物 １〜１０重量部、シュウ酸ジエチルおよび他の疎水性有機溶媒 １０〜８０重量部、親水性有機溶媒 １０〜５５重量部及び界面活性剤 ４〜２５重量部を含有し、シュウ酸ジエチルと親水性有機溶媒との重量比が３：７〜９：１である農薬乳剤。
本アセトニトリル化合物 ３〜７重量部、シュウ酸ジエチルおよび他の疎水性有機溶媒 ２０〜７５重量部、親水性有機溶媒 １５〜４０重量部及び界面活性剤 ５〜２０重量部を含有し、シュウ酸ジエチルと親水性有機溶媒との重量比が３：７〜９：１である農薬乳剤。
本アセトニトリル化合物 １〜１０重量部、シュウ酸ジエチルおよび他の疎水性有機溶媒 １０〜８０重量部、親水性有機溶媒 １０〜５５重量部及び界面活性剤 ４〜２５重量部から実質的になり、シュウ酸ジエチルと親水性有機溶媒との重量比が４：６〜８：２である農薬乳剤。
本アセトニトリル化合物 ３〜７重量部、シュウ酸ジエチルおよび他の疎水性有機溶媒 ２０〜７５重量部、親水性有機溶媒 １５〜４０重量部及び界面活性剤 ５〜２０重量部から実質的になり、シュウ酸ジエチルと親水性有機溶媒との重量比が４：６〜８：２である農薬乳剤。
【００２３】
本アセトニトリル化合物 １〜１０重量部、シュウ酸ジエチル ５〜８０重量部、他の疎水性有機溶媒 ０〜３５重量部、親水性有機溶媒 １０〜５５重量部及び界面活性剤 ４〜２５重量部を含有し、シュウ酸ジエチルと親水性有機溶媒との重量比が３：７〜９：１である農薬乳剤。
本アセトニトリル化合物 ３〜７重量部、シュウ酸ジエチル ２０〜８０重量部、他の疎水性有機溶媒 ０〜３５重量部、親水性有機溶媒 １５〜４０重量部及び界面活性剤 ５〜２０重量部を含有し、シュウ酸ジエチルと親水性有機溶媒との重量比が３：７〜９：１である農薬乳剤。
本アセトニトリル化合物 １〜１０重量部、シュウ酸ジエチル ５〜８０重量部、他の疎水性有機溶媒 ０〜３５重量部、親水性有機溶媒 １０〜５５重量部及び界面活性剤 ４〜２５重量部から実質的になり、シュウ酸ジエチルと親水性有機溶媒との重量比が４：６〜８：２である農薬乳剤。
本アセトニトリル化合物 ３〜７重量部、シュウ酸ジエチル ２０〜８０重量部、他の疎水性有機溶媒 ０〜３５重量部、親水性有機溶媒 １５〜４０重量部及び界面活性剤 ５〜２０重量部から実質的になり、シュウ酸ジエチルと親水性有機溶媒との重量比が４：６〜８：２である農薬乳剤。
【００２４】
本アセトニトリル化合物 １〜１０重量部、シュウ酸ジエチル １０〜８０重量部、Ｎ−メチルピロリドン及び１，３−ジメチル−２−イミダゾリジノンからなる群より選ばれる親水性有機溶媒 １０〜５５重量部並びに界面活性剤 ４〜２５重量部を含有し、シュウ酸ジエチルと親水性有機溶媒との重量比が４：６〜９：１である農薬乳剤。
本アセトニトリル化合物 １〜１０重量部、シュウ酸ジエチル １０〜８０重量部、Ｎ−メチルピロリドン及び１，３−ジメチル−２−イミダゾリジノンからなる群より選ばれる親水性有機溶媒 １０〜５５重量部並びに界面活性剤 ４〜２５重量部から実質的になり、シュウ酸ジエチルと親水性有機溶媒との重量比が３：７〜９：１である農薬乳剤。
本アセトニトリル化合物 ３〜７重量部、シュウ酸ジエチル ２０〜７５重量部、芳香族炭化水素 ０〜２０重量部、Ｎ−メチルピロリドン及び１，３−ジメチル−２−イミダゾリジノンからなる含有し群より選ばれる親水性有機溶媒 １５〜４０重量部並びに界面活性剤 ５〜２０重量部を、シュウ酸ジエチルと親水性有機溶媒との重量比が３：７〜９：１である農薬乳剤。
本アセトニトリル化合物 ３〜７重量部、シュウ酸ジエチル ２０〜７５重量部、芳香族炭化水素 ０〜２０重量部、Ｎ−メチルピロリドン及び１，３−ジメチル−２−イミダゾリジノンからなる群より選ばれる親水性有機溶媒 １５〜４０重量部並びに界面活性剤 ５〜２０重量部から実質的になり、シュウ酸ジエチルと親水性有機溶媒との重量比が３：７〜９：１である農薬乳剤。
【００２５】
本アセトニトリル化合物 １〜１０重量部、シュウ酸ジエチル １０〜８０重量部、１，３−ジメチル−２−イミダゾリジノン １０〜５５重量部、界面活性剤 ４〜２５重量部及び製剤用助剤 ０〜５重量部を含有し、シュウ酸ジエチルと１，３−ジメチル−２−イミダゾリジノンとの重量比が３：７〜９：１である農薬乳剤。
本アセトニトリル化合物 ３〜７重量部、シュウ酸ジエチル ２０〜７５重量部、１，３−ジメチル−２−イミダゾリジノン １５〜４０重量部、界面活性剤 ５〜２０重量部及び製剤用助剤 ０〜５重量部を含有し、シュウ酸ジエチルと１，３−ジメチル−２−イミダゾリジノンとの重量比が４：６〜９：１である農薬乳剤。
本アセトニトリル化合物 １〜１０重量部、シュウ酸ジエチル １０〜８０重量部、１，３−ジメチル−２−イミダゾリジノン １０〜５５重量部、界面活性剤 ４〜２５重量部及び製剤用助剤 ０〜５重量部から実質的になり、シュウ酸ジエチルと１，３−ジメチル−２−イミダゾリジノンとの重量比が４：６〜８：２である農薬乳剤。
本アセトニトリル化合物 ３〜７重量部、シュウ酸ジエチル２０〜７５重量部、１，３−ジメチル−２−イミダゾリジノン１５〜４０重量部、界面活性剤 ５〜２０重量部及び製剤用助剤 ０〜５重量部から実質的になり、シュウ酸ジエチルと１，３−ジメチル−２−イミダゾリジノンとの重量比が４：６〜８：２である農薬乳剤。
本アセトニトリル化合物 １〜１０重量部、シュウ酸ジエチル ２０〜８０重量部、１，３−ジメチル−２−イミダゾリジノン １０〜４５重量部、界面活性剤 ５〜２０重量部及び製剤用助剤 ０〜５重量部を含有し、シュウ酸ジエチルと１，３−ジメチル−２−イミダゾリジノンとの重量比が３：７〜９：１である農薬乳剤。
本アセトニトリル化合物 １〜１０重量部、シュウ酸ジエチル ２０〜８０重量部、１，３−ジメチル−２−イミダゾリジノン １０〜４５重量部、界面活性剤 ５〜２０重量部及び製剤用助剤 ０〜５重量部から実質的になり、シュウ酸ジエチルと１，３−ジメチル−２−イミダゾリジノンとの重量比が４：６〜８：２である農薬乳剤。
【００２６】
本アセトニトリル化合物 １〜１０重量部、シュウ酸ジエチル ５〜８０重量部、芳香族炭化水素 ０〜３５重量部、１，３−ジメチル−２−イミダゾリジノン １０〜５５重量部及び界面活性剤 ４〜２５重量部を含有し、シュウ酸ジエチルと１，３−ジメチル−２−イミダゾリジノンとの重量比が３：７〜９：１である農薬乳剤。
本アセトニトリル化合物 １〜１０重量部、シュウ酸ジエチル ５〜８０重量部、芳香族炭化水素 ０〜３５重量部、１，３−ジメチル−２−イミダゾリジノン １０〜５５重量部及び界面活性剤 ４〜２５重量部から実質的になり、シュウ酸ジエチルと１，３−ジメチル−２−イミダゾリジノンとの重量比が４：６〜８：２である農薬乳剤。
本アセトニトリル化合物 ３〜７重量部、シュウ酸ジエチル ２０〜８０重量部、芳香族炭化水素 ０〜３５重量部、１，３−ジメチル−２−イミダゾリジノン １０〜４０重量部及び界面活性剤 ５〜２０重量部を含有し、シュウ酸ジエチルと１，３−ジメチル−２−イミダゾリジノンとの重量比が３：７〜９：１である農薬乳剤。
本アセトニトリル化合物 ３〜７重量部、シュウ酸ジエチル ２０〜８０重量部、芳香族炭化水素 ０〜３５重量部、１，３−ジメチル−２−イミダゾリジノン １０〜４０重量部及び界面活性剤 ５〜２０重量部から実質的になり、シュウ酸ジエチルと１，３−ジメチル−２−イミダゾリジノンとの重量比が４：６〜８：２である農薬乳剤。
【００２７】
本アセトニトリル化合物 １〜１０重量部、本疎水性有機溶媒 ４０〜６５重量部、１，３−ジメチル−２−イミダゾリジノン ２５〜４０重量部、界面活性剤 １０〜２０重量部及び製剤用助剤 ０〜５重量部を含有し、シュウ酸ジエチルと１，３−ジメチル−２−イミダゾリジノンとの重量比が３：７〜９：１である農薬乳剤。
本アセトニトリル化合物 ３〜７重量部、本疎水性有機溶媒 ４０〜６５重量部、１，３−ジメチル−２−イミダゾリジノン ２５〜４０重量部、界面活性剤 １０〜２０重量部及び製剤用助剤 ０〜５重量部を含有し、シュウ酸ジエチルと１，３−ジメチル−２−イミダゾリジノンとの重量比が４：６〜９：１である農薬乳剤。
本アセトニトリル化合物 １〜１０重量部、本疎水性有機溶媒 ４０〜６５重量部、１，３−ジメチル−２−イミダゾリジノン ２５〜４０重量部、界面活性剤 １０〜２０重量部及び製剤用助剤 ０〜５重量部から実質的になり、シュウ酸ジエチルと１，３−ジメチル−２−イミダゾリジノンとの重量比が４：６〜８：２である農薬乳剤。
本アセトニトリル化合物 ３〜７重量部、本疎水性有機溶媒４０〜６５重量部、１，３−ジメチル−２−イミダゾリジノン２５〜４０重量部、界面活性剤 １０〜２０重量部及び製剤用助剤 ０〜５重量部から実質的になり、シュウ酸ジエチルと１，３−ジメチル−２−イミダゾリジノンとの重量比が４：６〜８：２である農薬乳剤。
【００２８】
本アセトニトリル化合物 １〜１０重量部、シュウ酸ジエチル ２０〜３０重量部、芳香族炭化水素 ２０〜３５重量部、１，３−ジメチル−２−イミダゾリジノン ２５〜４０重量部及び界面活性剤 １０〜２０重量部を含有し、シュウ酸ジエチルと１，３−ジメチル−２−イミダゾリジノンとの重量比が３：７〜９：１である農薬乳剤。
本アセトニトリル化合物 １〜１０重量部、シュウ酸ジエチル ２０〜３０重量部、芳香族炭化水素 ２０〜３５重量部、１，３−ジメチル−２−イミダゾリジノン ２５〜４０重量部及び界面活性剤 １０〜２０重量部から実質的になり、シュウ酸ジエチルと１，３−ジメチル−２−イミダゾリジノンとの重量比が４：６〜８：２である農薬乳剤。
本アセトニトリル化合物 ３〜７重量部、シュウ酸ジエチル ２０〜３０重量部、芳香族炭化水素 ２０〜３５重量部、１，３−ジメチル−２−イミダゾリジノン ２５〜４０重量部及び界面活性剤 １０〜２０重量部を含有し、シュウ酸ジエチルと１，３−ジメチル−２−イミダゾリジノンとの重量比が３：７〜９：１である農薬乳剤。
本アセトニトリル化合物 ３〜７重量部、シュウ酸ジエチル ２０〜３０重量部、芳香族炭化水素 ２０〜３５重量部、１，３−ジメチル−２−イミダゾリジノン １０〜４０重量部及び界面活性剤 １０〜２０重量部から実質的になり、シュウ酸ジエチルと１，３−ジメチル−２−イミダゾリジノンとの重量比が４：６〜８：２である農薬乳剤。
【００２９】
本アセトニトリル化合物 １〜１０重量部、シュウ酸ジエチル １０〜８０重量部、１，３−ジメチル−２−イミダゾリジノン １０〜５５重量部、界面活性剤 ４〜２５重量部及び製剤用助剤 ０〜５重量部を含有する農薬乳剤。
本アセトニトリル化合物 ３〜７重量部、シュウ酸ジエチル ２０〜７５重量部、１，３−ジメチル−２−イミダゾリジノン １５〜４０重量部、界面活性剤 ５〜２０重量部及び製剤用助剤 ０〜５重量部を含有する農薬乳剤。
本アセトニトリル化合物 １〜１０重量部、シュウ酸ジエチル １０〜８０重量部、１，３−ジメチル−２−イミダゾリジノン １０〜５５重量部、界面活性剤 ４〜２５重量部及び製剤用助剤 ０〜５重量部から実質的になる農薬乳剤。
本アセトニトリル化合物 ３〜７重量部、シュウ酸ジエチル２０〜７５重量部、１，３−ジメチル−２−イミダゾリジノン１５〜４０重量部、界面活性剤 ５〜２０重量部及び製剤用助剤 ０〜５重量部から実質的になる農薬乳剤。
本アセトニトリル化合物 １〜１０重量部、シュウ酸ジエチル ２０〜８０重量部、１，３−ジメチル−２−イミダゾリジノン １０〜４５重量部、界面活性剤 ５〜２０重量部及び製剤用助剤 ０〜５重量部を含有する農薬乳剤。
本アセトニトリル化合物 １〜１０重量部、シュウ酸ジエチル ２０〜８０重量部、１，３−ジメチル−２−イミダゾリジノン １０〜４５重量部、界面活性剤 ５〜２０重量部及び製剤用助剤 ０〜５重量部から実質的になる農薬乳剤。
【００３０】
本アセトニトリル化合物 １〜１０重量部、シュウ酸ジエチル ５〜８０重量部、芳香族炭化水素 ０〜３５重量部、１，３−ジメチル−２−イミダゾリジノン １０〜５５重量部及び界面活性剤 ４〜２５重量部を含有する農薬乳剤。
本アセトニトリル化合物 １〜１０重量部、シュウ酸ジエチル ５〜８０重量部、芳香族炭化水素 ０〜３５重量部、１，３−ジメチル−２−イミダゾリジノン １０〜５５重量部及び界面活性剤 ４〜２５重量部から実質的になる農薬乳剤。
本アセトニトリル化合物 ３〜７重量部、シュウ酸ジエチル ２０〜８０重量部、芳香族炭化水素 ０〜３５重量部、１，３−ジメチル−２−イミダゾリジノン １０〜４０重量部及び界面活性剤 ５〜２０重量部を含有する農薬乳剤。
本アセトニトリル化合物 ３〜７重量部、シュウ酸ジエチル ２０〜８０重量部、芳香族炭化水素 ０〜３５重量部、１，３−ジメチル−２−イミダゾリジノン １０〜４０重量部及び界面活性剤 ５〜２０重量部から実質的になる農薬乳剤。
【００３１】
本発明の農薬乳剤は、例えば本疎水性有機溶媒と親水性有機溶媒との混合物に、必要に応じて加熱（８０℃以下）条件下、本アセトニトリル化合物を加え、更に界面活性剤（及び、必要により製剤用助剤）を加え、均一になるまで攪拌し、必要に応じて濾過することにより、製造することができる。
【００３２】
本発明の農薬乳剤は、調製後、通常、ポリエチレン製やポリエチレンテレフタレート製のようなビン、金属缶等の容器に充填される。本発明の農薬乳剤は、保存時に少量の水分を吸収しても二層に分離することがないので、使用時において容器から均一な農薬乳剤をとして取り出すことができる。
【００３３】
本発明の農薬乳剤は、通常水で希釈して、水希釈液を作物に散布することにより使用される。その際、本発明の農薬乳剤を水で希釈することにより得られる水希釈液は、本発明の農薬乳剤を、本アセトニトリル化合物の濃度として０．１〜１０００ｐｐｍ程度、好ましくは１〜５００ｐｐｍ程度になるように、通常１０〜１００００倍に水で希釈することにより調製される。その際に使用する水は、一般に硬水でも軟水でもよく、また必要により、展着剤等の補助剤が添加されていてもよい。本発明の農薬乳剤は、水で希釈された際の乳化安定性が良好である。
本発明の農薬乳剤を希釈することにより得られる水希釈液の施用量は、通常１ヘクタール当り、本アセトニトリル化合物の量で０．１〜１００００ｇ、好ましくは１〜２５０ｇである。
【実施例】
【００３４】
以下、製造例、試験例等を挙げて本発明を更に詳しく説明するが、本発明はこれらの例に限定されるものではない。
製造例１
２０℃で、本アセトニトリル化合物（純分換算で２．０ｇ）、ドデシルベンゼンスルホン酸カルシウム（Ｒｈｏｄａｃａｌ ７０、ローディア製；４．００ｇ）、ポリオキシエチレンポリオキシプロピレントリスチリルフェニルエーテル（Ｓｏｐｒｏｐｈｏｒ ７９６／Ｐ、ローディア製；３．００ｇ）、及び１,３−ジメチル−２−イミダゾリジノン（４５．００ｇ）を１００ｍｌ容のメスフラスコに測りとり、更にシュウ酸ジエチル（５３ｇ相当量）を加えて全体を１００ｍｌにした。該混合物を、加温下、均一な溶液になるまで攪拌し、本発明の農薬乳剤（以下、本発明乳剤１と記す。）を得た。
【００３５】
製造例２
２０℃で、本アセトニトリル化合物（純分換算で２．０ｇ）、ドデシルベンゼンスルホン酸カルシウム（Ｒｈｏｄａｃａｌ ７０、ローディア製；５．６０ｇ）、ポリオキシエチレンポリオキシプロピレントリスチリルフェニルエーテル（Ｓｏｐｒｏｐｈｏｒ ７９６／Ｐ、ローディア製；１．４ｇ）、及び１,３−ジメチル−２−イミダゾリジノン（４５．００ｇ）を１００ｍｌ容のメスフラスコに測りとり、更にシュウ酸ジエチル（５３ｇ相当量）を加えて全体を１００ｍｌにした。該混合物を、加温下、均一な溶液になるまで攪拌し、本発明の農薬乳剤（以下、本発明乳剤２と記す。）を得た。
【００３６】
製造例３
２０℃で、本アセトニトリル化合物（純分換算で５．０ｇ）、ドデシルベンゼンスルホン酸カルシウム（ＮＡＮＳＡ ＥＶＭ ６２/Ｈ、ＨＵＮＴＳＭＡＮ製；５．６０ｇ）、ポリオキシエチレンポリオキシプロピレンブロックポリマー（ＴＯＸＩＭＵＬ ８３２０、ＳＴＥＰＡＮ製；６．４０ｇ）、１,３−ジメチル−２−イミダゾリジノン（３０．００ｇ）及び芳香族炭化水素（主としてC11-14のアルキルナフタレン、Ｓｏｌｖｅｓｓｏ ２００ ＮＤ、Ｅｘｘｏｎ Ｍｏｂｉｌ Ｃｈｅｍｉｃａｌ Ｃｏｍｐａｎｙ製；１０．００ｇ）を１００ｍｌ容のメスフラスコに測りとり、更にシュウ酸ジエチル（５１ｇ相当量）にて全体を１００ｍｌにした。該混合物を、加温下、均一な溶液になるまで攪拌し、本発明の農薬乳剤（以下、本発明乳剤３と記す。）を得た。
【００３７】
製造例４
２０℃で、本アセトニトリル化合物（純分換算で５．０ｇ）、ドデシルベンゼンスルホン酸カルシウム（ＮＡＮＳＡ ＥＶＭ ６２/Ｈ、ＨＵＮＴＳＭＡＮ製；５．８０ｇ）、ポリオキシエチレンポリオキシプロピレンブロックポリマー（ＴＯＸＩＭＵＬ ８３２０、ＳＴＥＰＡＮ製；６．２０ｇ）、１,３−ジメチル−２−イミダゾリジノン（３０．００ｇ）及び芳香族炭化水素（主としてC11-14のアルキルナフタレン、Ｓｏｌｖｅｓｓｏ ２００ ＮＤ、Ｅｘｘｏｎ Ｍｏｂｉｌ Ｃｈｅｍｉｃａｌ Ｃｏｍｐａｎｙ製；１５．００ｇ）を１００ｍｌ容のメスフラスコに測りとり、更にシュウ酸ジエチル（４５ｇ相当量）にて全体を１００ｍｌにした。該混合物を、加温下、均一な溶液になるまで攪拌し、本発明の農薬乳剤（以下、本発明乳剤４と記す。）を得た。
【００３８】
製造例５
２０℃で、シュウ酸ジエチル（４５ｇ）及びＮ−メチルピロリドン（３５ｇ）の混合物に、本アセトニトリル化合物（純分換算で１０．００ｇ）を加えて溶解し、更にソルポール３００５Ｘ（東邦化学製；１０ｇ）を加え、攪拌し、本発明の農薬乳剤（以下、本発明乳剤５と記す。）を得た。
【００３９】
製造例６
２０℃で、本アセトニトリル化合物（純分換算で５．０ｇ）、ドデシルベンゼンスルホン酸カルシウム（ＮＡＮＳＡ ＥＶＭ ６２/Ｈ、ＨＵＮＴＳＭＡＮ製；１０．０ｇ）、ポリオキシエチレンアルキルエーテル（ＭＡＫＯＮ ＤＡ−６、ＳＴＥＰＡＮ製；１０．００ｇ）、１,３−ジメチル−２−イミダゾリジノン（３０．００ｇ）及び芳香族炭化水素（主としてC10-11のアルキルナフタレン、Ｓｏｌｖｅｓｓｏ １５０ 、Ｅｘｘｏｎ Ｍｏｂｉｌ Ｃｈｅｍｉｃａｌ Ｃｏｍｐａｎｙ製；２０．００ｇ）を１００ｍｌ容のメスフラスコに測りとり、更にシュウ酸ジエチル（３０ｇ相当量）にて全体を１００ｍｌにした。該混合物を、加温下、均一な溶液になるまで攪拌し、本発明の農薬乳剤（以下、本発明乳剤６と記す。）を得た。
【００４０】
製造例７
２０℃で、本アセトニトリル化合物（純分換算で３．０ｇ）、ドデシルベンゼンスルホン酸カルシウム（ＮＡＮＳＡ ＥＶＭ ６２/Ｈ、ＨＵＮＴＳＭＡＮ製；５．０ｇ）、ソルビタン脂肪酸エステル（ＡＬＫＡＭＵＬＳ Ｔ／８５−Ｖ、ローディア製；５．００ｇ）、１,３−ジメチル−２−イミダゾリジノン（１５．００ｇ）及びキシレン（１５．００ｇ）を１００ｍｌ容のメスフラスコに測りとり、更にシュウ酸ジエチル（６２ｇ相当量）にて全体を１００ｍｌにした。該混合物を、加温下、均一な溶液になるまで攪拌し、本発明の農薬乳剤（以下、本発明乳剤７と記す。）を得た。
【００４１】
製造例８
２０℃で、本アセトニトリル化合物（純分換算で５．０ｇ）、ドデシルベンゼンスルホン酸カルシウム（ＮＡＮＳＡ ＥＶＭ ６２/Ｈ、ＨＵＮＴＳＭＡＮ製；５．００ｇ）、ポリオキシエチレンポリオキシプロピレンブロックポリマー（ＴＯＸＩＭＵＬ ８３２０、ＳＴＥＰＡＮ製；７．００ｇ）、１,３−ジメチル−２−イミダゾリジノン（３０．００ｇ）及び芳香族炭化水素（主としてC11-14のアルキルナフタレン、Ｓｏｌｖｅｓｓｏ ２００ ＮＤ、Ｅｘｘｏｎ Ｍｏｂｉｌ Ｃｈｅｍｉｃａｌ Ｃｏｍｐａｎｙ製；３０．００ｇ）を１００ｍｌ容のメスフラスコに測りとり、更にシュウ酸ジエチル（２８ｇ相当量）にて全体を１００ｍｌにした。該混合物を、加温下、均一な溶液になるまで攪拌し、本発明の農薬乳剤（以下、本発明乳剤８と記す。）を得た。
【００４２】
製造例９
２０℃で、本アセトニトリル化合物（純分換算で５．０ｇ）、ドデシルベンゼンスルホン酸カルシウム（ＮＡＮＳＡ ＥＶＭ ６２/Ｈ、ＨＵＮＴＳＭＡＮ製；７．００ｇ）、ポリオキシエチレンヒマシ油（ＴＯＸＩＭＵＬ ８２４０、ＳＴＥＰＡＮ製；８．００ｇ）、１,３−ジメチル−２−イミダゾリジノン（３０．００ｇ）及び芳香族炭化水素（主としてC11-14のアルキルナフタレン、Ｓｏｌｖｅｓｓｏ ２００、Ｅｘｘｏｎ Ｍｏｂｉｌ Ｃｈｅｍｉｃａｌ Ｃｏｍｐａｎｙ製；３０．００ｇ）を１００ｍｌ容のメスフラスコに測りとり、更にシュウ酸ジエチル（２５ｇ相当量）にて全体を１００ｍｌにした。該混合物を、加温下、均一な溶液になるまで攪拌し、本発明の農薬乳剤（以下、本発明乳剤９と記す。）を得た。
【００４３】
比較製造例１
２０℃で、芳香族炭化水素（主にC10-11のアルキルベンゼン、ソルベッソ１５０、エクソン化学株式会社製；４５ｇ）及びＮ−メチルピロリドン（３５ｇ）の混合物に、本アセトニトリル化合物（純分換算換算で１０．００ｇ）を加えて溶解し、更にソルポール３００５Ｘ（東邦化学製；１０ｇ）を加え、攪拌し、農薬乳剤（以下、比較乳剤１と記す。）を得た。
【００４４】
試験例１
２０ｍｌのアンプル管（マルエム社製、スクリュー管Ｎo.５）に、農薬乳剤１０ｇと純水１ｇとを加え、激しく攪拌した。攪拌後１時間静置させた後、目視により該混合物の液相の分離の有無を観察した。結果を表１に示す。
【００４５】
【表１】
【００４６】
試験例２
２０ｍｌのアンプル管（マルエム社製、スクリュー管Ｎo.５）に、農薬乳剤１０ｇと純水０．５ｇとを加え、激しく攪拌した。攪拌後１時間静置させた後、目視により該混合物の液相の分離の有無を観察した。結果を表２に示す。
【００４７】
【表２】
【００４８】
次に本発明の農薬乳剤を水で希釈して、水希釈液を調整して、乳化状態を観察した。
試験例３
本発明乳剤１〜９ 各々１ｍｌを、１００ｍｌ容栓付きメスシリンダーに測りとり、ＣＩＰＡＣ標準水Ｄ（３４２ｐｐｍ）を加えて１００ｍｌにして、本発明の農薬乳剤の水希釈液を調製した。本発明乳剤１〜９のいずれの水希釈液も良好な乳化状態を示した。
【産業上の利用可能性】
【００４９】
本発明の農薬乳剤は、少量の水分を吸収した場合も二層に分離することがない保存安定性の良好な農薬乳剤であり、且つ水に希釈した場合の乳化安定性に優れる。
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| 【出願人】 |
【識別番号】０００００２０９３
【氏名又は名称】住友化学株式会社
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| 【出願日】 |
平成１９年７月１７日（２００７．７．１７） |
| 【代理人】 |
【識別番号】１０００９３２８５
【弁理士】
【氏名又は名称】久保山 隆
【識別番号】１００１１３０００
【弁理士】
【氏名又は名称】中山 亨
【識別番号】１００１１９４７１
【弁理士】
【氏名又は名称】榎本 雅之
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| 【公開番号】 |
特開２００８−５０３４３（Ｐ２００８−５０３４３Ａ） |
| 【公開日】 |
平成２０年３月６日（２００８．３．６） |
| 【出願番号】 |
特願２００７−１８５４１７（Ｐ２００７−１８５４１７） |
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