| 【発明の名称】 |
アミノアルコール化合物を含有する医薬組成物 |
| 【発明者】 |
【氏名】西 剛秀
【住所又は居所】東京都品川区広町１丁目２番５８号 三共株式会社内
【氏名】竹元 利泰
【住所又は居所】東京都品川区広町１丁目２番５８号 三共株式会社内
【氏名】宮崎 正二郎
【住所又は居所】東京都品川区広町１丁目２番５８号 三共株式会社内
【氏名】下里 隆一
【住所又は居所】東京都品川区広町１丁目２番５８号 三共株式会社内
【氏名】奈良 太
【住所又は居所】東京都品川区広町１丁目２番５８号 三共株式会社内
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| 【要約】 |
【課題】
【解決手段】 |
【特許請求の範囲】
【請求項１】
一般式（Ｉ）
【化１】
［式中、
Ｒ１及びＲ2は、同一又は異なって、水素原子又は低級アルキル基を示し、
Ｒ３は、低級アルキル基を示し、
ｎは、２又は３を示し、
Ｘは、硫黄原子又は式Ｎ−Ｄを有する基（式中、Ｄは低級アルキル基を示す。）を示し、
Ｙは、式−Ｃ（＝Ｏ）−ＣＨ2−を有する基を示し、
Ｚは、単結合、メチレン基、エチレン基又はプロピレン基を示し、
Ｒ４は、Ｃ６−Ｃ１０アリ−ル基、又はハロゲン原子、低級アルキル基、ハロゲノ低級アルキル基及び低級アルコキシ基からなる群より選択される基で１乃至３個置換されたＣ６−Ｃ１０アリ−ル基を示し、
Ｒ５は、水素原子、ハロゲン原子又は低級アルキル基を示す。
但し、Ｒ１及びＲ２が水素原子である時、Ｒ５はハロゲン原子又は低級アルキル基を示す。］
を有する化合物又はその薬理上許容される塩を有効成分として含有する医薬組成物。
【請求項２】
請求項１において、
Ｒ1及びＲ2が、同一又は異なって、水素原子、メチル基又はエチル基である化合物又はその薬理上許容される塩を有効成分として含有する医薬組成物。
【請求項３】
請求項１において、
Ｒ1及びＲ2が、水素原子である化合物又はその薬理上許容される塩を有効成分として含有する医薬組成物。
【請求項４】
請求項１乃至請求項３から選択されるいずれか１項において、
Ｒ3が、Ｃ1−Ｃ4アルキル基である化合物又はその薬理上許容される塩を有効成分として含有する医薬組成物。
【請求項５】
請求項１乃至請求項３から選択されるいずれか１項において、
Ｒ３が、Ｃ1−Ｃ2アルキル基である化合物又はその薬理上許容される塩を有効成分として含有する医薬組成物。
【請求項６】
請求項１乃至請求項３から選択されるいずれか１項において、
Ｒ３が、メチル基である化合物又はその薬理上許容される塩を有効成分として含有する医薬組成物。
【請求項７】
請求項１乃至請求項６から選択されるいずれか１項において、
ｎが、２である化合物又はその薬理上許容される塩を有効成分として含有する医薬組成物。
【請求項８】
請求項１乃至請求項７から選択されるいずれか１項において
Ｘが、硫黄原子又は式Ｎ−ＣＨ３を有する基である化合物又はその薬理上許容される塩を有効成分として含有する医薬組成物。
【請求項９】
請求項１乃至請求項７から選択されるいずれか１項において
Ｘが、硫黄原子である化合物又はその薬理上許容される塩を有効成分として含有する医薬組成物。
【請求項１０】
請求項１乃至請求項７から選択されるいずれか１項において
Ｘが、式Ｎ−ＣＨ３を有する基である化合物又はその薬理上許容される塩を有効成分として含有する医薬組成物。
【請求項１１】
請求項１乃至請求項１０から選択されるいずれか１項において、
Ｚが、エチレン基である化合物又はその薬理上許容される塩を有効成分として含有する医薬組成物。
【請求項１２】
請求項１乃至請求項１１から選択されるいずれか１項において、
Ｒ４が、フェニル基、又はハロゲン原子、低級アルキル基、ハロゲノ低級アルキル基及び低級アルコキシ基からなる群より選択される基で１乃至３個置換されたフェニル基である化合物又はその薬理上許容される塩を有効成分として含有する医薬組成物。
【請求項１３】
請求項１乃至請求項１１から選択されるいずれか１項において、
Ｒ４が、ハロゲン原子、低級アルキル基、ハロゲノ低級アルキル基及び低級アルコキシ基からなる群より選択される基で１乃至３個置換されたフェニル基である化合物又はその薬理上許容される塩を有効成分として含有する医薬組成物。
【請求項１４】
請求項１乃至請求項１１から選択されるいずれか１項において、
Ｒ４が、ハロゲン原子、低級アルキル基及び低級アルコキシ基からなる群より選択される基で１乃至３個置換されたフェニル基である化合物又はその薬理上許容される塩を有効成分として含有する医薬組成物。
【請求項１５】
請求項１乃至請求項１１から選択されるいずれか１項において、
Ｒ４が、メチル基及びメトキシ基からなる群より選択される基で１乃至３個置換されたフェニル基である化合物又はその薬理上許容される塩を有効成分として含有する医薬組成物。
【請求項１６】
請求項１乃至請求項１１から選択されるいずれか１項において、
Ｒ４が、フェニル基、４−メチルフェニル基、３，４−ジメチルフェニル基、４−メトキシフェニル基又は３，４−ジメトキシフェニル基である化合物又はその薬理上許容される塩を有効成分として含有する医薬組成物。
【請求項１７】
請求項１乃至請求項１６から選択されるいずれか１項において、
Ｒ５が、水素原子、フッ素原子、塩素原子、メチル基又はエチル基である化合物又はその薬理上許容される塩を有効成分として含有する医薬組成物。
【請求項１８】
請求項１乃至請求項１６から選択されるいずれか１項において、
Ｒ５が、塩素原子又はメチル基である化合物又はその薬理上許容される塩を有効成分として含有する医薬組成物。
【請求項１９】
請求項１において、下記より選択されるいずれか１つの化合物又はその薬理上許容される塩を有効成分として含有する医薬組成物：
・２−（Ｎ，Ｎ−ジメチルアミノ）−２−メチル−４−［５−（５−フェニルペンタノイル）チオフェン−２−イル］ブタン−１−オール、
・２−（Ｎ，Ｎ−ジメチルアミノ）−２−メチル−４−［1−メチル−５−（５−フェニルペンタノイル）ピロール−２−イル］ブタン−１−オール、
・２−（Ｎ−メチルアミノ）−２−メチル−４−［５−（５−フェニルペンタノイル）チオフェン−２−イル］ブタン−１−オール、
・２−（Ｎ−メチルアミノ）−２−メチル−４−［1−メチル−５−（５−フェニルペンタノイル）ピロール−２−イル］ブタン−１−オール、
・２−アミノ−２−メチル−４−［３−メチル−５−（５−フェニルペンタノイル）チオフェン−２−イル］ブタン−１−オール、
・２−アミノ−２−メチル−４−｛３−メチル−５−［４−（４−メチルフェニル）ブタノイル］チオフェン−２−イル｝ブタン−１−オール、
・２−アミノ−２−メチル−４−｛３−メチル−５−［４−（３，４−ジメチルフェニル）ブタノイル］チオフェン−２−イル｝ブタン−１−オール、
・２−アミノ−４−｛５−［４−（３，４−ジメトキシフェニル）ブタノイル］−３−メチルチオフェン−２−イル｝−２−メチルブタン−１−オール、
・２−アミノ−４−［３−クロロ−５−（５−フェニルペンタノイル）チオフェン−２−イル］−２−メチルブタン−１−オール、
・２−アミノ−４−｛３−クロロ−５−［４−（４−メチルフェニル）ブタノイル］チオフェン−２−イル｝−２−メチルブタン−１−オール、
・２−アミノ−４−｛３−クロロ−５−［４−（３，４−ジメチルフェニル）ブタノイル］チオフェン−２−イル｝−２−メチルブタン−１−オール、
・２−アミノ−４−｛３−クロロ−５−［４−（３，４−ジメトキシフェニル）ブタノイル］チオフェン−２−イル｝−２−メチルブタン−１−オール、
・２−アミノ−２−メチル−４−［１，３−ジメチル−５−（５−フェニルペンタノイル）ピロール−２−イル］ブタン−１−オール、
・２−アミノ−２−メチル−４−｛1，３−ジメチル−５−［４−（４−メチルフェニル）ブタノイル］ピロール−２−イル｝ブタン−１−オール、
・２−アミノ−２−メチル−４−｛１，３−ジメチル−５−［４−（３，４−ジメチルフェニル）ブタノイル］ピロール−２−イル｝ブタン−１−オール、
・２−アミノ−２−メチル−４−｛５−［４−（３，４−ジメトキシフェニル）ブタノイル］−１，３−ジメチルピロール−２−イル｝ブタン−１−オール、
・２−アミノ−４−［３−クロロ−１−メチル−５−（５−フェニルペンタノイル）ピロール−２−イル］−２−メチルブタン−１−オール、
・２−アミノ−４−｛３−クロロ−1−メチル−５−［４−（４−メチルフェニル）ブタノイル］ピロール−２−イル｝−２−メチルブタン−１−オール、
・２−アミノ−４−｛３−クロロ−1−メチル−５−［４−（３，４−ジメチルフェニル）ブタノイル］ピロール−２−イル｝−２−メチルブタン−１−オール、
・２−アミノ−４−｛３−クロロ−５−［４−（３，４−ジメトキシフェニル）ブタノイル］−1−メチルピロール−２−イル｝−２−メチルブタン−１−オール、
・２−アミノ−２−エチル−４−［３−メチル−５−（５−フェニルペンタノイル）チオフェン−２−イル］ブタン−１−オール、
・２−アミノ−２−エチル−４−｛３−メチル−５−［４−（４−メチルフェニル）ブタノイル］チオフェン−２−イル｝ブタン−１−オール、
・２−アミノ−２−エチル−４−｛３−メチル−５−［４−（３，４−ジメチルフェニル）ブタノイル］チオフェン−２−イル｝ブタン−１−オール、
・２−アミノ−２−エチル−４−｛５−［４−（３，４−ジメトキシフェニル）ブタノイル］−３−メチルチオフェン−２−イル｝ブタン−１−オール、
・２−アミノ−４−［３−クロロ−５−（５−フェニルペンタノイル）チオフェン−２−イル］−２−エチルブタン−１−オール、
・２−アミノ−４−｛３−クロロ−５−［４−（４−メチルフェニル）ブタノイル］チオフェン−２−イル｝−２−エチルブタン−１−オール、
・２−アミノ−４−｛３−クロロ−５−［４−（３，４−ジメチルフェニル）ブタノイル］チオフェン−２−イル｝−２−エチルブタン−１−オール、
・２−アミノ−４−｛３−クロロ−５−［４−（３，４−ジメトキシフェニル）ブタノイル］チオフェン−２−イル｝−２−エチルブタン−１−オール、
・２−アミノ−２−エチル−４−［１，３−ジメチル−５−（５−フェニルペンタノイル）ピロール−２−イル］ブタン−１−オール、
・２−アミノ−２−エチル−４−｛1，３−ジメチル−５−［４−（４−メチルフェニル）ブタノイル］ピロール−２−イル｝ブタン−１−オール、
・２−アミノ−２−エチル−４−｛１，３−ジメチル−５−［４−（３，４−ジメチルフェニル）ブタノイル］ピロール−２−イル｝ブタン−１−オール、
・２−アミノ−２−エチル−４−｛５−［４−（３，４−ジメトキシフェニル）ブタノイル］−１，３−ジメチルピロール−２−イル｝ブタン−１−オール、
・２−アミノ−４−［３−クロロ−１−メチル−５−（５−フェニルペンタノイル）ピロール−２−イル］−２−エチルブタン−１−オール、
・２−アミノ−４−｛３−クロロ−１−メチル−５−［４−（４−メチルフェニル）ブタノイル］ピロール−２−イル｝−２−エチルブタン−１−オール、
・２−アミノ−４−｛３−クロロ−１−メチル−５−［４−（３，４−ジメチルフェニル）ブタノイル］ピロール−２−イル｝−２−エチルブタン−１−オール及び
・２−アミノ−４−｛３−クロロ−１−メチル−５−［４−（３，４−ジメトキシフェニル）ブタノイル］ピロール−２−イル｝−２−エチルブタン−１−オール。
【請求項２０】
免疫抑制剤として用いるための、請求項１乃至請求項１９から選択されるいずれか１項に記載の医薬組成物。
【請求項２１】
自己免疫疾患を予防又は治療するための、請求項１乃至請求項１９から選択されるいずれか１項に記載の医薬組成物。
【請求項２２】
関節リウマチを予防又は治療するための、請求項１乃至請求項１９から選択されるいずれか１項に記載の医薬組成物。
【請求項２３】
乾癬を予防又は治療するための、請求項１乃至請求項１９から選択されるいずれか１項に記載の医薬組成物。
【請求項２４】
多発性硬化症を予防又は治療するための、請求項１乃至請求項１９から選択されるいずれか１項に記載の医薬組成物。
【請求項２５】
各種臓器移植又は皮膚移植での拒絶反応を抑制するための、請求項１乃至請求項１９から選択されるいずれか１項に記載の医薬組成物。
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【発明の詳細な説明】【技術分野】
【０００１】
本発明は、優れた免疫抑制作用を有するアミノアルコ−ル化合物又はその薬理上許容される塩を有効成分として含有する医薬組成物に関する。
【背景技術】
【０００２】
従来、リウマチやその他の自己免疫疾患等の免疫関連病の治療においては、異常な免疫反応によって生じる炎症反応に対してステロイドなどの抗炎症薬が使用されてきた。しかしながらこれらは対症療法であり根本的治療法ではない。
【０００３】
また、糖尿病、腎炎の発症においても免疫系の異常が関与することは報告されているが（例えば、非特許文献１参照）、その異常を改善するような薬剤の開発には至っていない。
【０００４】
一方、免疫応答を抑制する方法の開発は、臓器及び細胞移植における拒絶反応を防いだり、種々の自己免疫疾患を治療及び予防する上でも極めて重要である。しかしながら、シクロスポリンＡ（ＣｓＡ）やタクロリムス（ＴＲＬ）等の従来知られている免疫抑制剤は、腎臓及び肝臓に対して毒性を示すことが知られており、そのような副作用を軽減するために、ステロイド類を併用するなどの治療が広く用いられてきたが、必ずしも副作用を示すことなく十分な免疫抑制効果を発揮するには至っていないのが現状である。
【０００５】
このような背景から、毒性が低く、優れた免疫抑制作用を有する化合物を見出すことが試みられている。
【０００６】
免疫抑制剤としては、例えば、以下の化合物が知られている。
【０００７】
（１）一般式（ａ）
【０００８】
【化１】
【０００９】
｛上記化合物（ａ）において、
Ｒｘは置換基を有してもよい直鎖または分岐鎖状の炭素鎖[当該鎖中に、二重結合、三重結合、酸素、硫黄、−Ｎ（Ｒｘ6）−（式中、Ｒｘ6は水素を示す。）、置換基を有してもよいアリ−レン、置換基を有してもよいヘテロアリ−レンを有してもよく、当該鎖端に、置換基を有してもよいアリ−ル、置換基を有してもよいシクロアルキル、置換基を有してもよいヘテロアリ−ルを有してよい。]であり、Ｒｘ2、Ｒｘ３、Ｒｘ４、Ｒｘ５は、同一または異なって、水素、アルキルである。｝を有する化合物が，免疫抑制剤として知られている（例えば、特許文献１参照）。
【００１０】
かかる先行技術の上記化合物（ａ）は、必須の置換基として、同一炭素原子に置換する２つのオキシメチル基（−ＣＨ2ＯＲｘ４及び−ＣＨ2ＯＲｘ５）を有するが、本発明の化合物は対応する基として、同一炭素原子に置換する−ＣＨ2ＯＲ３基と低級アルキル基を有している点で上記化合物（ａ）と相違する。
【００１１】
（２）一般式（ｂ）
【００１２】
【化２】
【００１３】
［上記化合物（ｂ）において、
Ｒｙ１、Ｒｙ2及びＲｙ３は、水素原子等であり、Ｗは、水素原子、アルキル基等であり、Ｚｙは、単結合又はアルキレン基であり、Ｘｙは、水素原子又はアルコキシ基であり、Ｙｙは、水素原子、アルキル、アルコキシ、アシル、アシルオキシ、アミノ、アシルアミノ基等を示す。」
を有する化合物が、免疫抑制剤として知られている（例えば、特許文献２参照）。
【００１４】
上記化合物（ｂ）は、基本骨格中フェニル基を必須としているが、本発明の化合物（Ｉ）は、対応する基がヘテロ環であるフラン基またはピロール基もしくは窒素原子に置換基を有するピロール基である点で、上記化合物（ｂ）と相違する。
【００１５】
更に本公報には、本発明の化合物（Ｉ）の構造と類似するような構造を有する化合物は、具体的に全く開示されていない。
【００１６】
（３）一般式（ｃ）
【００１７】
【化３】
【００１８】
［上記化合物（ｃ）において、
Ｒｚ１、Ｒｚ2、Ｒｚ３、Ｒｚ４は同一又は異なって、水素又はアシル基である。］を有する化合物が、免疫抑制剤として知られている（例えば、特許文献３参照）。
【００１９】
上記化合物（ｃ）は、必須の置換基として、同一炭素原子に置換する２つのオキシメチル基（−ＣＨ2ＯＲｚ３及び−ＣＨ2ＯＲｚ４）を有するが、本発明の化合物は対応する基として、同一炭素原子に置換する−ＣＨ2ＯＲ３基と低級アルキル基を有している点で上記化合物（ｃ）と相違する。また、上記化合物（ｃ）は、基本骨格中−（ＣＨ2）2−基と−ＣＯ−（ＣＨ2）４−基の間にフェニル基を必須の基としているが、本発明の化合物（Ｉ）は、対応する基がヘテロ環であるフラン基またはピロール基もしくは窒素原子に置換基を有するピロール基である点でも、上記化合物（ｃ）と相違する。
【００２０】
一方、上記一般式（I）を有する化合物で、Ｘが硫黄原子である本発明の化合物は、特開平２００２−１６７３８２号公報（特許文献４）において、一部が開示されている。
【００２１】
さらに、ＷＯ０３／０２９１８４（特許文献５）及びＷＯ０３／０２９２０５（特許文献６）には、以下一般式（ｄ）
【００２２】
【化４】
【００２３】
［上記化合物（ｄ）において、
Ｒ1は、ハロゲン原子、トリハロメチル基、ヒドロキシ基、炭素数１〜７の低級アルキル基、フェノキシメチル基等；Ｒ2は、水素原子、ハロゲン原子、トリハロメチル基等；Ｒ3は、水素原子、ハロゲン原子、トリハロメチル基等；Ｘは、Ｏ、Ｓ、ＳＯ、ＳＯ２；ｎは１〜４の整数である。］を有する化合物が、免疫抑制剤として開示されている。
【００２４】
このような背景から、毒性が低く、優れた免疫抑制作用を有する医薬組成物を見出すことが望まれている。
【特許文献１】ＷＯ９４／０８９４３号公報（ＥＰ６２７４０６号公報）（第３７１頁）
【特許文献２】ＷＯ９６／０６０６８号公報（第２７１頁）
【特許文献３】ＷＯ９８／４５２４９号公報（第８１頁）
【特許文献４】特開平２００２−１６７３８２号公報
【特許文献５】ＷＯ０３／０２９１８４号公報
【特許文献６】ＷＯ０３／０２９２０５号公報
【非特許文献１】Kidney International, vol.５１, 9４(１997);Journal of Immunology, vol.１５7, ４69１(１996)
【発明の開示】
【発明が解決しようとする課題】
【００２５】
本発明者らは、毒性が低く優れた免疫抑制作用を有する医薬組成物に関して、長年に亘り鋭意検討を重ねた結果、各種臓器移植又は皮膚移植での拒絶反応、全身性エリトマトーデス、慢性関節リウマチ、多発性筋炎、結合組織炎、骨格筋炎、骨関節炎、変形性関節症、皮膚筋炎、強皮症、ベーチェット病、Chron病、潰瘍性大腸炎、自己免疫性肝炎、再生不良性貧血、特発性血小板減少性紫斑病、自己免疫性溶血性貧血、多発性硬化症、自己免疫性水疱症、尋常性乾癬、血管炎症群、Wegener肉芽腫、ぶどう膜炎、シェーグレン症候群、特発性間質性肺炎、Goodpasture症候群、サルコイドーシス、アレルギー性肉芽腫性血管炎、気管支喘息、心筋炎、心筋症、大動脈炎症候群、心筋梗塞後症候群、原発性肺高血圧症、微小変化型ネフローゼ、膜性腎症、膜性増殖性腎炎、巣状糸球体硬化症、半月体形成性腎炎、重症筋無力症、炎症性ニューロパチー、アトピー性皮膚炎、慢性光線性皮膚炎、日光過敏症、蓐瘡、Sydenham舞踏病、硬化症、成人発症糖尿病、インスリン依存性糖尿病、若年性糖尿病、アテローム性動脈硬化症、糸球体腎炎、IgA腎症、尿細管間質性腎炎、原発性胆汁性肝硬変、原発性硬化性胆管炎、劇症肝炎、ウイルス性肝炎、GVHD、接触皮膚炎、敗血症、混合性結合識病、多発性動脈炎、成人Still病、橋本病、Basedow病、自己免疫性胃炎、天疱瘡等の自己免疫疾患又はその他免疫関連疾患、さらに、真菌、マイコプラズマ、ウィルス、原虫等の感染症、心不全、心肥大、不整脈、狭心症、心虚血、動脈塞栓、動脈瘤、静脈瘤、血行障害等の循環器系疾患、アルツハイマー病、痴呆、パーキンソン病、脳卒中、脳梗塞、脳虚血、鬱病、躁鬱病、統合失調症、ハンチントン舞踏病、癲癇、痙攣、多動症、脳炎、髄膜炎、食欲不振および過食等の中枢系疾患、リンパ腫、白血病、多尿、頻尿、糖尿病性網膜症等の各種疾患（特に、各種臓器移植又は皮膚移植での拒絶反応、全身性エリトマトーデス、慢性関節リウマチ、多発性硬化症、尋常性乾癬、Chron病、潰瘍性大腸炎、アトピー性皮膚炎等の自己免疫疾患）に有用である医薬組成物を見出して、本発明を完成した。
【００２６】
従って、本発明の目的は、毒性が低く優れた免疫抑制作用を有する新規なアミノアルコ−ル化合物又は、薬理上許容される塩を含有する医薬組成物を提供することである。
【課題を解決するための手段】
【００２７】
本発明を具体的に説明する。
（１）本発明の医薬組成物の有効成分であるアミノアルコール化合物は、下記一般式（Ｉ）を有する。
【００２８】
【化５】
【００２９】
上記式中、
Ｒ１及びＲ2は、同一又は異なって、水素原子又は低級アルキル基を示し、
Ｒ３は、低級アルキル基を示し、
ｎは、２又は３を示し、
Ｘは、硫黄原子又は式Ｎ−Ｄを有する基（式中、Ｄは低級アルキル基を示す。）を示し、
Ｙは、式−Ｃ（＝Ｏ）−ＣＨ2−を有する基を示し、
Ｚは、単結合、メチレン基、エチレン基又はプロピレン基を示し、
Ｒ４は、Ｃ６−Ｃ１０アリ−ル基、又はハロゲン原子、低級アルキル基、ハロゲノ低級アルキル基及び低級アルコキシ基からなる群より選択される基で１乃至３個置換されたＣ６−Ｃ１０アリ−ル基を示し、
Ｒ５は、水素原子、ハロゲン原子又は低級アルキル基を示す。
【００３０】
但し、Ｒ１及びＲ２が水素原子である時、Ｒ５はハロゲン原子又は低級アルキル基を示す。
【００３１】
本発明は、式（I）を有する化合物又はその薬理上許容される塩を含有する医薬組成物を提供するが、好適な医薬組成物を下記に示した。
（２） （１）において、
Ｒ1及びＲ2が、同一又は異なって、水素原子、メチル基又はエチル基である化合物又はその薬理上許容される塩を有効成分として含有する医薬組成物、
（３） （１）において、
Ｒ1及びＲ2が、水素原子である化合物又はその薬理上許容される塩を有効成分として含有する医薬組成物、
（４） （１）乃至（３）から選択されるいずれか１項において、
Ｒ3が、Ｃ1−Ｃ4アルキル基である化合物又はその薬理上許容される塩を有効成分として含有する医薬組成物、
（５） （１）乃至（３）から選択されるいずれか１項において、
Ｒ３が、Ｃ1−Ｃ2アルキル基である化合物又はその薬理上許容される塩を有効成分として含有する医薬組成物、
（６） （１）乃至（３）から選択されるいずれか１項において、
Ｒ３が、メチル基である化合物又はその薬理上許容される塩を有効成分として含有する医薬組成物、
（７） （１）乃至（６）から選択されるいずれか１項において、
ｎが、２である化合物又はその薬理上許容される塩を有効成分として含有する医薬組成物、
（８） （１）乃至（７）から選択されるいずれか１項において
Ｘは、硫黄原子又は式Ｎ−ＣＨ３を有する基である化合物又はその薬理上許容される塩を有効成分として含有する医薬組成物、
（９） （１）乃至（７）から選択されるいずれか１項において
Ｘは、硫黄原子である化合物又はその薬理上許容される塩を有効成分として含有する医薬組成物、
（１０） （１）乃至（７）から選択されるいずれか１項において
Ｘは、式Ｎ−ＣＨ３を有する基である化合物又はその薬理上許容される塩を有効成分として含有する医薬組成物、
（１１） （１）乃至（１０）から選択されるいずれか１項において、
Ｚが、エチレン基である化合物又はその薬理上許容される塩を有効成分として含有する医薬組成物、
（１２） （１）乃至（１１）から選択されるいずれか１項において、
Ｒ４が、フェニル基、又はハロゲン原子、低級アルキル基、ハロゲノ低級アルキル基及び低級アルコキシ基からなる群より選択される基で１乃至３個置換されたフェニル基である化合物又はその薬理上許容される塩を有効成分として含有する医薬組成物、
（１３） （１）乃至（１１）から選択されるいずれか１項において、
Ｒ４が、ハロゲン原子、低級アルキル基、ハロゲノ低級アルキル基及び低級アルコキシ基からなる群より選択される基で１乃至３個置換されたフェニル基である化合物又はその薬理上許容される塩を有効成分として含有する医薬組成物、
（１４） （１）乃至（１１）から選択されるいずれか１項において、
Ｒ４が、ハロゲン原子、低級アルキル基及び低級アルコキシ基からなる群より選択される基で１乃至３個置換されたフェニル基である化合物又はその薬理上許容される塩を有効成分として含有する医薬組成物、
（１５） （１）乃至（１１）から選択されるいずれか１項において、
Ｒ４が、メチル基及びメトキシ基からなる群より選択される基で１乃至３個置換されたフェニル基である化合物又はその薬理上許容される塩を有効成分として含有する医薬組成物、
（１６） （１）乃至（１１）から選択されるいずれか１項において、
Ｒ４が、フェニル基、４−メチルフェニル基、３，４−ジメチルフェニル基、４−メトキシフェニル基又は３，４−ジメトキシフェニル基である化合物又はその薬理上許容される塩を有効成分として含有する医薬組成物、
（１７） （１）乃至（１６）から選択されるいずれか１項において、
Ｒ５が、水素原子、フッ素原子、塩素原子、メチル基又はエチル基である化合物又はその薬理上許容される塩を有効成分として含有する医薬組成物、
（１８） （１）乃至（１６）から選択されるいずれか１項において、
Ｒ５が、塩素原子又はメチル基である化合物又はその薬理上許容される塩を有効成分として含有する医薬組成物、
（１９） （１）において、下記より選択されるいずれか１つの化合物又はその薬理上許容される塩を有効成分として含有する医薬組成物：
・２−（Ｎ，Ｎ−ジメチルアミノ）−２−メチル−４−［５−（５−フェニルペンタノイル）チオフェン−２−イル］ブタン−１−オール、
・２−（Ｎ，Ｎ−ジメチルアミノ）−２−メチル−４−［1−メチル−５−（５−フェニルペンタノイル）ピロール−２−イル］ブタン−１−オール、
・２−（Ｎ−メチルアミノ）−２−メチル−４−［５−（５−フェニルペンタノイル）チオフェン−２−イル］ブタン−１−オール、
・２−（Ｎ−メチルアミノ）−２−メチル−４−［1−メチル−５−（５−フェニルペンタノイル）ピロール−２−イル］ブタン−１−オール、
・２−アミノ−２−メチル−４−［３−メチル−５−（５−フェニルペンタノイル）チオフェン−２−イル］ブタン−１−オール、
・２−アミノ−２−メチル−４−｛３−メチル−５−［４−（４−メチルフェニル）ブタノイル］チオフェン−２−イル｝ブタン−１−オール、
・２−アミノ−２−メチル−４−｛３−メチル−５−［４−（３，４−ジメチルフェニル）ブタノイル］チオフェン−２−イル｝ブタン−１−オール、
・２−アミノ−４−｛５−［４−（３，４−ジメトキシフェニル）ブタノイル］−３−メチルチオフェン−２−イル｝−２−メチルブタン−１−オール、
・２−アミノ−４−［３−クロロ−５−（５−フェニルペンタノイル）チオフェン−２−イル］−２−メチルブタン−１−オール、
・２−アミノ−４−｛３−クロロ−５−［４−（４−メチルフェニル）ブタノイル］チオフェン−２−イル｝−２−メチルブタン−１−オール、
・２−アミノ−４−｛３−クロロ−５−［４−（３，４−ジメチルフェニル）ブタノイル］チオフェン−２−イル｝−２−メチルブタン−１−オール、
・２−アミノ−４−｛３−クロロ−５−［４−（３，４−ジメトキシフェニル）ブタノイル］チオフェン−２−イル｝−２−メチルブタン−１−オール、
・２−アミノ−２−メチル−４−［１，３−ジメチル−５−（５−フェニルペンタノイル）ピロール−２−イル］ブタン−１−オール、
・２−アミノ−２−メチル−４−｛1，３−ジメチル−５−［４−（４−メチルフェニル）ブタノイル］ピロール−２−イル｝ブタン−１−オール、
・２−アミノ−２−メチル−４−｛１，３−ジメチル−５−［４−（３，４−ジメチルフェニル）ブタノイル］ピロール−２−イル｝ブタン−１−オール、
・２−アミノ−２−メチル−４−｛５−［４−（３，４−ジメトキシフェニル）ブタノイル］−１，３−ジメチルピロール−２−イル｝ブタン−１−オール、
・２−アミノ−４−［３−クロロ−１−メチル−５−（５−フェニルペンタノイル）ピロール−２−イル］−２−メチルブタン−１−オール、
・２−アミノ−４−｛３−クロロ−1−メチル−５−［４−（４−メチルフェニル）ブタノイル］ピロール−２−イル｝−２−メチルブタン−１−オール、
・２−アミノ−４−｛３−クロロ−1−メチル−５−［４−（３，４−ジメチルフェニル）ブタノイル］ピロール−２−イル｝−２−メチルブタン−１−オール、
・２−アミノ−４−｛３−クロロ−５−［４−（３，４−ジメトキシフェニル）ブタノイル］−1−メチルピロール−２−イル｝−２−メチルブタン−１−オール、
・２−アミノ−２−エチル−４−［３−メチル−５−（５−フェニルペンタノイル）チオフェン−２−イル］ブタン−１−オール、
・２−アミノ−２−エチル−４−｛３−メチル−５−［４−（４−メチルフェニル）ブタノイル］チオフェン−２−イル｝ブタン−１−オール、
・２−アミノ−２−エチル−４−｛３−メチル−５−［４−（３，４−ジメチルフェニル）ブタノイル］チオフェン−２−イル｝ブタン−１−オール、
・２−アミノ−２−エチル−４−｛５−［４−（３，４−ジメトキシフェニル）ブタノイル］−３−メチルチオフェン−２−イル｝ブタン−１−オール、
・２−アミノ−４−［３−クロロ−５−（５−フェニルペンタノイル）チオフェン−２−イル］−２−エチルブタン−１−オール、
・２−アミノ−４−｛３−クロロ−５−［４−（４−メチルフェニル）ブタノイル］チオフェン−２−イル｝−２−エチルブタン−１−オール、
・２−アミノ−４−｛３−クロロ−５−［４−（３，４−ジメチルフェニル）ブタノイル］チオフェン−２−イル｝−２−エチルブタン−１−オール、
・２−アミノ−４−｛３−クロロ−５−［４−（３，４−ジメトキシフェニル）ブタノイル］チオフェン−２−イル｝−２−エチルブタン−１−オール、
・２−アミノ−２−エチル−４−［１，３−ジメチル−５−（５−フェニルペンタノイル）ピロール−２−イル］ブタン−１−オール、
・２−アミノ−２−エチル−４−｛1，３−ジメチル−５−［４−（４−メチルフェニル）ブタノイル］ピロール−２−イル｝ブタン−１−オール、
・２−アミノ−２−エチル−４−｛１，３−ジメチル−５−［４−（３，４−ジメチルフェニル）ブタノイル］ピロール−２−イル｝ブタン−１−オール、
・２−アミノ−２−エチル−４−｛５−［４−（３，４−ジメトキシフェニル）ブタノイル］−１，３−ジメチルピロール−２−イル｝ブタン−１−オール、
・２−アミノ−４−［３−クロロ−１−メチル−５−（５−フェニルペンタノイル）ピロール−２−イル］−２−エチルブタン−１−オール、
・２−アミノ−４−｛３−クロロ−１−メチル−５−［４−（４−メチルフェニル）ブタノイル］ピロール−２−イル｝−２−エチルブタン−１−オール、
・２−アミノ−４−｛３−クロロ−１−メチル−５−［４−（３，４−ジメチルフェニル）ブタノイル］ピロール−２−イル｝−２−エチルブタン−１−オール及び
・２−アミノ−４−｛３−クロロ−１−メチル−５−［４−（３，４−ジメトキシフェニル）ブタノイル］ピロール−２−イル｝−２−エチルブタン−１−オール、
（２０） 免疫抑制剤として用いるための、（１）乃至（１９）から選択されるいずれか１項に記載の医薬組成物、
（２１） 自己免疫疾患を予防又は治療するための、（１）乃至（１９）から選択されるいずれか１項に記載の医薬組成物、
（２２） 関節リウマチを予防又は治療するための、（１）乃至（１９）から選択されるいずれか１項に記載の医薬組成物、
（２３） 乾癬を予防又は治療するための、（１）乃至（１９）から選択されるいずれか１項に記載の医薬組成物、
（２４） 多発性硬化症を予防又は治療するための、（１）乃至（１９）から選択されるいずれか１項に記載の医薬組成物及び
（２５） 各種臓器移植又は皮膚移植での拒絶反応を抑制するための、（１）乃至（１９）から選択されるいずれか１項に記載の医薬組成物。
【００３２】
また、上記化合物（Ｉ）を含有する医薬組成物において、（２）乃至（３）；（４）乃至（６）；（７）；（８）乃至（１０）；（１１）；（１２）乃至（１６）；並びに（１７）乃至（１８）から成る群から選択されるいずれか一項を任意に組み合わせた医薬組成物も好適である。
さらに本発明は、下記に示した方法も含有する。
（２６） （１）乃至（１９）から選択されるいずれか１項に記載の医薬組成物を用いる免疫抑制方法、
（２７） （１）乃至（１９）から選択されるいずれか１項に記載の医薬組成物を用いる自己免疫疾患の予防方法又は治療方法、
（２８） （１）乃至（１９）から選択されるいずれか１項に記載の医薬組成物を用いる関節リウマチの予防方法又は治療方法、
（２９） （１）乃至（１９）から選択されるいずれか１項に記載の医薬組成物を用いる乾癬の予防方法又は治療方法、
（３０） （１）乃至（１９）から選択されるいずれか１項に記載の医薬組成物を用いる多発性硬化症の予防方法又は治療方法及び
（３１） （１）乃至（１９）から選択されるいずれか１項に記載の医薬組成物を用いる各種臓器移植又は皮膚移植での拒絶反応を抑制するための医薬組成物を用いる多発性硬化症の予防方法又は治療方法。
【００３３】
上記式中、Ｒ1、Ｒ2、Ｒ3、Ｄ、Ｒ4及びＲ5の定義におけるは「アルキル基」は、例えば、メチル、エチル、プロピル、イソプロピル、ブチル、イソブチル、ｓ−ブチル、ｔ−ブチル、ペンチル、イソペンチル、２−メチルブチル、ネオペンチル、１−エチルプロピル、ヘキシル、イソヘキシル、４−メチルペンチル、３−メチルペンチル、２−メチルペンチル、１−メチルペンチル、３，３−ジメチルブチル、２，２−ジメチルブチル、１，１−ジメチルブチル、１，２−ジメチルブチル、１，３−ジメチルブチル、２，３−ジメチルブチル、１−エチルブチル、２−エチルブチル基のような炭素数１乃至６個の直鎖又は分枝鎖アルキル基であり、好適には、Ｃ1−Ｃ4アルキル基であり、更に好適には、メチル又はエチル基であり、最も好適には、メチル基である。
【００３４】
上記式中、Ｒ４及びＲ５の定義における「ハロゲノ低級アルキル基」は、前記「低級アルキル基」にハロゲン原子が置換した基を示し、例えば、トリフルオロメチル、トリクロロメチル、ジフルオロメチル、ジクロロメチル、ジブロモメチル、フルオロメチル、２，２，２−トリフルオロエチル、２，２，２−トリクロロエチル、２−ブロモエチル、２−クロロエチル、２−フルオロエチル、２−ヨ−ドエチル、３−クロロプロピル、４−フルオロブチル、６−ヨ−ドヘキシル、２，２−ジブロモエチル基のようなハロゲノＣ1−Ｃ６アルキル基であり、好適には、ハロゲノＣ1−Ｃ4アルキル基であり、更に好適には、ハロゲノＣ1−Ｃ2アルキル基であり、最も好適には、トリフルオロメチル基である。
【００３５】
上記式中、Ｒ４の定義における「低級アルコキシ基」は、前記「低級アルキル基」が酸素原子に結合した基を示し、例えば、メトキシ、エトキシ、プロポキシ、イソプロポキシ、ブトキシ、イソブトキシ、ｓ−ブトキシ、ｔ−ブトキシ、ペントキシ、イソペントキシ、２−メチルブトキシ、１−エチルプロポキシ、２−エチルプロポキシ、ネオペントキシ、ヘキシルオキシ、４−メチルペントキシ、３−メチルペントキシ、２−メチルペントキシ、３，３−ジメチルブトキシ、２，２−ジメチルブトキシ、１，１−ジメチルブトキシ、１，２−ジメチルブトキシ、１，３−ジメチルブトキシ、２，３−ジメチルブトキシ基のような炭素数１乃至６個の直鎖又は分枝鎖アルコキシ基であり、好適には、Ｃ1−Ｃ4アルコキシ基であり、更に好適には、Ｃ1−Ｃ2アルコキシ基であり、最も好適には、メトキシ基である。
【００３６】
上記式中、Ｒ４の定義における「Ｃ６−Ｃ１０アリ−ル基」並びにＲ４の定義における「ハロゲン原子、低級アルキル基、ハロゲノ低級アルキル基及び低級アルコキシ基からなる群より選択される基で１乃至３個置換されたＣ６−Ｃ１０アリ−ル基」の「Ｃ６−Ｃ１０アリ−ル基」は、例えば、フェニル、インデニル、ナフチルのような炭素数６乃至１０個のアリール基であり、好適には、フェニル又はナフチル基であり、最も好適には、フェニル基である。
【００３７】
上記式中、Ｒ４及びＲ５の定義における「ハロゲン原子」は、フッ素原子、塩素原子、臭素原子又はヨウ素原子であり、好適には、フッ素原子又は塩素原子であり、最も好適には、塩素原子である。
【００３８】
前記における「その薬理上許容される塩」とは、本発明の一般式（Ｉ）を有する化合物は、アミノ基のような塩基性の基を有しており、酸と反応させることにより、塩にすることができるので、その塩を示す。
【００３９】
塩基性基に基づく塩としては、好適には、フッ化水素酸塩、塩酸塩、臭化水素酸塩、ヨウ化水素酸塩のようなハロゲン化水素酸塩、硝酸塩、過塩素酸塩、硫酸塩、リン酸塩等の無機酸塩；メタンスルホン酸塩、トリフルオロメタンスルホン酸塩、エタンスルホン酸塩のような低級アルカンスルホン酸塩、ベンゼンスルホン酸塩、ｐ−トルエンスルホン酸塩のようなアリ−ルスルホン酸塩、酢酸塩、リンゴ酸塩、フマ−ル酸塩、コハク酸塩、クエン酸塩、アスコルビン酸塩、酒石酸塩、蓚酸塩、マレイン酸塩等の有機酸塩；及び、グリシン塩、リジン塩、アルギニン塩、オルニチン塩、グルタミン酸塩、アスパラギン酸塩のようなアミノ酸塩を挙げることができ、最も好適には有機酸塩を挙げることができる。
【００４０】
本発明の医薬組成物に含有する一般式（Ｉ）を有する化合物及びその薬理上許容される塩は、大気中に放置したり又は再結晶をすることにより、水分を吸収し、吸着水が付いたり、水和物となる場合があり、そのような水和物も本発明の塩に包含される。
【００４１】
本発明の医薬組成物に含有する一般式（Ｉ）を有する化合物及びその薬理上許容される塩は、その分子内に不斉炭素原子を有するので、光学異性体が存在する。
【００４２】
本発明の医薬組成物に含有する一般式（Ｉ）を有する化合物においては、光学異性体および光学異性体の混合物がすべて単一の式、即ち一般式（Ｉ）で示されている。従って、本発明は光学異性体および光学異性体の任意の割合の混合物をもすべて含むものである。例えば、本発明の医薬組成物に含有する一般式（Ｉ）を有する化合物において、アミノ基−ＮＲ１Ｒ２は不斉炭素原子に置換しているが、特にＲの絶対配位を有する化合物が好適である。
【００４３】
本発明の医薬組成物に含有する一般式（Ｉ）を有する化合物の具体例としては、例えば、下記表１に記載の化合物を挙げることができるが、本発明は、これらの化合物に限定されるものではない。
【００４４】
表中の略号は以下の通りである。
Ｅｔ ： エチル基
Ｍｅ ： メチル基
Ｐｈ ： フェニル基
【００４５】
【化６】
【００４６】
【化７】
【００４７】
(表１)
Compd. R1 R2 R3 n -Y-Z-R４ R５
1a又は1b
1 H H Me 2 -(C=O)-(CH2)2-Ph Cl
2 H H Me 2 -(C=O)-(CH2)2-(4-ClPh) Cl
3 H H Me 2 -(C=O)-(CH2)2-(4-FPh) Cl
4 H H Me 2 -(C=O)-(CH2)2-(3,4-Cl2Ph) Cl
5 H H Me 2 -(C=O)-(CH2)2-(3,4-F2Ph) Cl
6 H H Me 2 -(C=O)-(CH2)2-(2-MePh) Cl
7 H H Me 2 -(C=O)-(CH2)2-(3-MePh) Cl
8 H H Me 2 -(C=O)-(CH2)2-(4-MePh) Cl
9 H H Me 2 -(C=O)-(CH2)2-(3,4-Me2-Ph) Cl
10 H H Me 2 -(C=O)-(CH2)2-(2,4-Me2-Ph) Cl
11 H H Me 2 -(C=O)-(CH2)2-(3,5-Me2-Ph) Cl
12 H H Me 2 -(C=O)-(CH2)2-(2,3-Me2-Ph) Cl
13 H H Me 2 -(C=O)-(CH2)2-(2,5-Me2-Ph) Cl
14 H H Me 2 -(C=O)-(CH2)2-(2-CF3-Ph) Cl
15 H H Me 2 -(C=O)-(CH2)2-(3-CF3-Ph) Cl
16 H H Me 2 -(C=O)-(CH2)2-(4-CF3-Ph) Cl
17 H H Me 2 -(C=O)-(CH2)2-(3,4-(OMe)2-Ph) Cl
18 H H Me 2 -(C=O)-(CH2)2-(2,4-(OMe)2-Ph) Cl
19 H H Me 2 -(C=O)-(CH2)2-(3,5-(OMe)2-Ph) Cl
20 H H Me 2 -(C=O)-(CH2)2-(2,3-(OMe)2-Ph) Cl
21 H H Me 2 -(C=O)-(CH2)2-(2,5-(OMe)2-Ph) Cl
22 H H Me 2 -(C=O)-(CH2)3-Ph Cl
23 H H Me 2 -(C=O)-(CH2)3-(4-ClPh) Cl
24 H H Me 2 -(C=O)-(CH2)3-(4-FPh) Cl
25 H H Me 2 -(C=O)-(CH2)3-(3,4-Cl2Ph) Cl
26 H H Me 2 -(C=O)-(CH2)3-(3,4-F2Ph) Cl
27 H H Me 2 -(C=O)-(CH2)3-(2-MePh) Cl
28 H H Me 2 -(C=O)-(CH2)3-(3-MePh) Cl
29 H H Me 2 -(C=O)-(CH2)3-(4-MePh) Cl
30 H H Me 2 -(C=O)-(CH2)3-(3,4-Me2-Ph) Cl
31 H H Me 2 -(C=O)-(CH2)3-(2,4-Me2-Ph) Cl
32 H H Me 2 -(C=O)-(CH2)3-(3,5-Me2-Ph) Cl
33 H H Me 2 -(C=O)-(CH2)3-(2,3-Me2-Ph) Cl
34 H H Me 2 -(C=O)-(CH2)3-(2,5-Me2-Ph) Cl
35 H H Me 2 -(C=O)-(CH2)3-(2-CF3-Ph) Cl
36 H H Me 2 -(C=O)-(CH2)3-(3-CF3-Ph) Cl
37 H H Me 2 -(C=O)-(CH2)3-(4-CF3-Ph) Cl
38 H H Me 2 -(C=O)-(CH2)3-(3,4-(OMe)2-Ph) Cl
39 H H Me 2 -(C=O)-(CH2)3-(2,4-(OMe)2-Ph) Cl
40 H H Me 2 -(C=O)-(CH2)3-(3,5-(OMe)2-Ph) Cl
41 H H Me 2 -(C=O)-(CH2)3-(2,3-(OMe)2-Ph) Cl
42 H H Me 2 -(C=O)-(CH2)3-(2,5-(OMe)2-Ph) Cl
43 H H Me 2 -(C=O)-(CH2)4-Ph Cl
44 H H Me 2 -(C=O)-(CH2)4-(4-ClPh) Cl
45 H H Me 2 -(C=O)-(CH2)4-(4-FPh) Cl
46 H H Me 2 -(C=O)-(CH2)4-(3,4-Cl2Ph) Cl
47 H H Me 2 -(C=O)-(CH2)4-(3,4-F2Ph) Cl
48 H H Me 2 -(C=O)-(CH2)4-(2-MePh) Cl
49 H H Me 2 -(C=O)-(CH2)4-(3-MePh) Cl
50 H H Me 2 -(C=O)-(CH2)4-(4-MePh) Cl
51 H H Me 2 -(C=O)-(CH2)4-(3,4-Me2-Ph) Cl
52 H H Me 2 -(C=O)-(CH2)4-(2,4-Me2-Ph) Cl
53 H H Me 2 -(C=O)-(CH2)4-(3,5-Me2-Ph) Cl
54 H H Me 2 -(C=O)-(CH2)4-(2,3-Me2-Ph) Cl
55 H H Me 2 -(C=O)-(CH2)4-(2,5-Me2-Ph) Cl
56 H H Me 2 -(C=O)-(CH2)4-(2-CF3-Ph) Cl
57 H H Me 2 -(C=O)-(CH2)4-(3-CF3-Ph) Cl
58 H H Me 2 -(C=O)-(CH2)4-(4-CF3-Ph) Cl
59 H H Me 2 -(C=O)-(CH2)4-(3,4-(OMe)2-Ph) Cl
60 H H Me 2 -(C=O)-(CH2)4-(2,4-(OMe)2-Ph) Cl
61 H H Me 2 -(C=O)-(CH2)4-(3,5-(OMe)2-Ph) Cl
62 H H Me 2 -(C=O)-(CH2)4-(2,3-(OMe)2-Ph) Cl
63 H H Me 2 -(C=O)-(CH2)4-(2,5-(OMe)2-Ph) Cl
64 H H Me 2 -(C=O)-(CH2)2-Ph Me
65 H H Me 2 -(C=O)-(CH2)2-(4-ClPh) Me
66 H H Me 2 -(C=O)-(CH2)2-(4-FPh) Me
67 H H Me 2 -(C=O)-(CH2)2-(3,4-Cl2Ph) Me
68 H H Me 2 -(C=O)-(CH2)2-(3,4-F2Ph) Me
69 H H Me 2 -(C=O)-(CH2)2-(2-MePh) Me
70 H H Me 2 -(C=O)-(CH2)2-(3-MePh) Me
71 H H Me 2 -(C=O)-(CH2)2-(4-MePh) Me
72 H H Me 2 -(C=O)-(CH2)2-(3,4-Me2-Ph) Me
73 H H Me 2 -(C=O)-(CH2)2-(2,4-Me2-Ph) Me
74 H H Me 2 -(C=O)-(CH2)2-(3,5-Me2-Ph) Me
75 H H Me 2 -(C=O)-(CH2)2-(2,3-Me2-Ph) Me
76 H H Me 2 -(C=O)-(CH2)2-(2,5-Me2-Ph) Me
77 H H Me 2 -(C=O)-(CH2)2-(2-CF3-Ph) Me
78 H H Me 2 -(C=O)-(CH2)2-(3-CF3-Ph) Me
79 H H Me 2 -(C=O)-(CH2)2-(4-CF3-Ph) Me
80 H H Me 2 -(C=O)-(CH2)2-(3,4-(OMe)2-Ph) Me
81 H H Me 2 -(C=O)-(CH2)2-(2,4-(OMe)2-Ph) Me
82 H H Me 2 -(C=O)-(CH2)2-(3,5-(OMe)2-Ph) Me
83 H H Me 2 -(C=O)-(CH2)2-(2,3-(OMe)2-Ph) Me
84 H H Me 2 -(C=O)-(CH2)2-(2,5-(OMe)2-Ph) Me
85 H H Me 2 -(C=O)-(CH2)3-Ph Me
86 H H Me 2 -(C=O)-(CH2)3-(4-ClPh) Me
87 H H Me 2 -(C=O)-(CH2)3-(4-FPh) Me
88 H H Me 2 -(C=O)-(CH2)3-(3,4-Cl2Ph) Me
89 H H Me 2 -(C=O)-(CH2)3-(3,4-F2Ph) Me
90 H H Me 2 -(C=O)-(CH2)3-(2-MePh) Me
91 H H Me 2 -(C=O)-(CH2)3-(3-MePh) Me
92 H H Me 2 -(C=O)-(CH2)3-(4-MePh) Me
93 H H Me 2 -(C=O)-(CH2)3-(3,4-Me2-Ph) Me
94 H H Me 2 -(C=O)-(CH2)3-(2,4-Me2-Ph) Me
95 H H Me 2 -(C=O)-(CH2)3-(3,5-Me2-Ph) Me
96 H H Me 2 -(C=O)-(CH2)3-(2,3-Me2-Ph) Me
97 H H Me 2 -(C=O)-(CH2)3-(2,5-Me2-Ph) Me
98 H H Me 2 -(C=O)-(CH2)3-(2-CF3-Ph) Me
99 H H Me 2 -(C=O)-(CH2)3-(3-CF3-Ph) Me
100 H H Me 2 -(C=O)-(CH2)3-(4-CF3-Ph) Me
101 H H Me 2 -(C=O)-(CH2)3-(3,4-(OMe)2-Ph) Me
102 H H Me 2 -(C=O)-(CH2)3-(2,4-(OMe)2-Ph) Me
103 H H Me 2 -(C=O)-(CH2)3-(3,5-(OMe)2-Ph) Me
104 H H Me 2 -(C=O)-(CH2)3-(2,3-(OMe)2-Ph) Me
105 H H Me 2 -(C=O)-(CH2)3-(2,5-(OMe)2-Ph) Me
106 H H Me 2 -(C=O)-(CH2)4-Ph Me
107 H H Me 2 -(C=O)-(CH2)4-(4-ClPh) Me
108 H H Me 2 -(C=O)-(CH2)4-(4-FPh) Me
109 H H Me 2 -(C=O)-(CH2)4-(3,4-Cl2Ph) Me
110 H H Me 2 -(C=O)-(CH2)4-(3,4-F2Ph) Me
111 H H Me 2 -(C=O)-(CH2)4-(2-MePh) Me
112 H H Me 2 -(C=O)-(CH2)4-(3-MePh) Me
113 H H Me 2 -(C=O)-(CH2)4-(4-MePh) Me
114 H H Me 2 -(C=O)-(CH2)4-(3,4-Me2-Ph) Me
115 H H Me 2 -(C=O)-(CH2)4-(2,4-Me2-Ph) Me
116 H H Me 2 -(C=O)-(CH2)4-(3,5-Me2-Ph) Me
117 H H Me 2 -(C=O)-(CH2)4-(2,3-Me2-Ph) Me
118 H H Me 2 -(C=O)-(CH2)4-(2,5-Me2-Ph) Me
119 H H Me 2 -(C=O)-(CH2)4-(2-CF3-Ph) Me
120 H H Me 2 -(C=O)-(CH2)4-(3-CF3-Ph) Me
121 H H Me 2 -(C=O)-(CH2)4-(4-CF3-Ph) Me
122 H H Me 2 -(C=O)-(CH2)4-(3,4-(OMe)2-Ph) Me
123 H H Me 2 -(C=O)-(CH2)4-(2,4-(OMe)2-Ph) Me
124 H H Me 2 -(C=O)-(CH2)4-(3,5-(OMe)2-Ph) Me
125 H H Me 2 -(C=O)-(CH2)4-(2,3-(OMe)2-Ph) Me
126 H H Me 2 -(C=O)-(CH2)4-(2,5-(OMe)2-Ph) Me
127 Me Me Me 2 -(C=O)-(CH2)2-Ph Cl
128 Me Me Me 2 -(C=O)-(CH2)2-(4-ClPh) Cl
129 Me Me Me 2 -(C=O)-(CH2)2-(4-FPh) Cl
130 Me Me Me 2 -(C=O)-(CH2)2-(3,4-Cl2Ph) Cl
131 Me Me Me 2 -(C=O)-(CH2)2-(3,4-F2Ph) Cl
132 Me Me Me 2 -(C=O)-(CH2)2-(2-MePh) Cl
133 Me Me Me 2 -(C=O)-(CH2)2-(3-MePh) Cl
134 Me Me Me 2 -(C=O)-(CH2)2-(4-MePh) Cl
135 Me Me Me 2 -(C=O)-(CH2)2-(3,4-Me2-Ph) Cl
136 Me Me Me 2 -(C=O)-(CH2)2-(2,4-Me2-Ph) Cl
137 Me Me Me 2 -(C=O)-(CH2)2-(3,5-Me2-Ph) Cl
138 Me Me Me 2 -(C=O)-(CH2)2-(2,3-Me2-Ph) Cl
139 Me Me Me 2 -(C=O)-(CH2)2-(2,5-Me2-Ph) Cl
140 Me Me Me 2 -(C=O)-(CH2)2-(2-CF3-Ph) Cl
141 Me Me Me 2 -(C=O)-(CH2)2-(3-CF3-Ph) Cl
142 Me Me Me 2 -(C=O)-(CH2)2-(4-CF3-Ph) Cl
143 Me Me Me 2 -(C=O)-(CH2)2-(3,4-(OMe)2-Ph) Cl
144 Me Me Me 2 -(C=O)-(CH2)2-(2,4-(OMe)2-Ph) Cl
145 Me Me Me 2 -(C=O)-(CH2)2-(3,5-(OMe)2-Ph) Cl
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152 Me Me Me 2 -(C=O)-(CH2)3-(3,4-F2Ph) Cl
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158 Me Me Me 2 -(C=O)-(CH2)3-(3,5-Me2-Ph) Cl
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165 Me Me Me 2 -(C=O)-(CH2)3-(2,4-(OMe)2-Ph) Cl
166 Me Me Me 2 -(C=O)-(CH2)3-(3,5-(OMe)2-Ph) Cl
167 Me Me Me 2 -(C=O)-(CH2)3-(2,3-(OMe)2-Ph) Cl
168 Me Me Me 2 -(C=O)-(CH2)3-(2,5-(OMe)2-Ph) Cl
169 Me Me Me 2 -(C=O)-(CH2)4-Ph Cl
170 Me Me Me 2 -(C=O)-(CH2)4-(4-ClPh) Cl
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186 Me Me Me 2 -(C=O)-(CH2)4-(2,4-(OMe)2-Ph) Cl
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198 Me Me Me 2 -(C=O)-(CH2)2-(3,4-Me2-Ph) Me
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211 Me Me Me 2 -(C=O)-(CH2)3-Ph Me
212 Me Me Me 2 -(C=O)-(CH2)3-(4-ClPh) Me
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229 Me Me Me 2 -(C=O)-(CH2)3-(3,5-(OMe)2-Ph) Me
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368 H H Et 2 -(C=O)-(CH2)4-(3,5-Me2-Ph) Me
370 H H Et 2 -(C=O)-(CH2)4-(2,3-Me2-Ph) Me
371 H H Et 2 -(C=O)-(CH2)4-(2,5-Me2-Ph) Me
372 H H Et 2 -(C=O)-(CH2)4-(2-CF3-Ph) Me
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