抗真菌剤およびそれを用いた抗菌製品

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【発明の名称】	抗真菌剤およびそれを用いた抗菌製品
【発明者】	【氏名】駒木亮一【住所又は居所】神奈川県小田原市寿町５丁目３番２８号カネボウ株式会社化粧品研究所内【氏名】鈴木靖【住所又は居所】神奈川県小田原市寿町５丁目３番２８号カネボウ株式会社化粧品研究所内【氏名】奥井美保【住所又は居所】神奈川県小田原市寿町５丁目３番２８号カネボウ株式会社化粧品研究所内【氏名】染谷厚子【住所又は居所】千葉県野田市船形１５７３－４曽田香料株式会社野田支社内【氏名】加藤豊【住所又は居所】千葉県野田市船形１５７３－４曽田香料株式会社野田支社内
【要約】	【課題】【解決手段】

【特許請求の範囲】
【請求項１】
一般式

で示されるジヒドロジャスモン酸メチルを有効成分として含むことを特徴とする抗真菌剤。
【請求項２】
一般式

で示される、２－フェニルエタノールを有効成分として含むことを特徴とする抗真菌剤。
【請求項３】
ジヒドロジャスモン酸メチルおよび２－フェニルエタノールを有効成分として含むことを特徴とする抗真菌剤。
【請求項４】
請求項１または２に記載の抗真菌剤を配合してなる毛髪用化粧品。

【発明の詳細な説明】【技術分野】
【０００１】
本発明は、皮膚常在真菌の増殖を抑制するための用途に用いられる抗真菌剤に関するものであり、また、該抗真菌剤を含有する毛髪用化粧品に関するものである。
【背景技術】
【０００２】
頭皮には、ニキビの原因となるアクネ桿菌のように、正常な皮膚に存在する皮膚常在菌が生息している。同じように皮膚常在真菌である、脂質要求性真菌のマラセチア属フルフル（Ｍａｌａｓｓｅｚｉａｆｕｒｆｕｒ）も生息している。ふけの発生は、脂質要求性の皮膚常在真菌が大きく関与しており、皮脂腺が多く皮脂量も多い頭皮は増殖するのに絶好の条件となっている。ふけは、新陳代謝によって古くなった角質がはがれ落ちたもので、誰にでも生理的に発生する。しかし、ふけの量が異常に多い場合をふけ症といい、放っておくとかゆみを伴い、爪でかいたりし、頭皮に炎症を起こす場合もある。また、ふけ症には、乾性と湿性があり、一般に、ふけ症の多くは皮脂の分泌が過剰な湿性が多いとされている。その多くは、脂漏性皮膚炎の先行型または軽症型と考えられており、女性よりも男性に多く発生するといわれている。このように、皮脂の多い頭皮に、ふけ原因菌のマラセチア属フルフル（Ｍａｌａｓｓｅｚｉａｆｕｒｆｕｒ）が増殖および活性増大することにより、ふけやかゆみを悪化させる要因であることが知られている。更に、ふけの発生は、脱毛の原因としても知られている。
【０００３】
その対策として従来、これらの原因菌に対して抗菌、静菌作用のあるジンクピリチオンやオクトピロックス、ピロクトンオラミンなどが配合されたシャンプー剤などで洗髪すると効果的とされている。しかしながら、ジンクピリチオンは国立環境研究所の調べで、環境ホルモンの疑いがあると発表されており、今後の動向が注目されている。
【０００４】
そこで、上記問題を解決するために、天然抽出物を用いた抗菌剤がいくつか提案されている。例えば、特許文献１では、銀杏内種皮抽出物を有効成分として含有させた抗菌性組成物が、また、特許文献２では、有効成分としてラン科植物のエビネ属またはガンゼキラン属の１種以上を含有する頭皮への抗ふけ菌効果、血行促進効果、止痒効果および頭髪への発毛効果が、特許文献３では、海藻原料、例えばワカメ、コンブ、ホンダワラなどの褐藻類を灰化することにより得られる海藻灰、あるいは、その抽出液を有効成分とする抗ふけ菌剤、さらに特許文献４では、シトラス系果実の果皮から得られるクマリン類縁体混合物、とくにシトラスコールドプレスオイルから得られるクマリン類縁体混合物を有効成分とする抗菌剤がそれぞれ提案されている。
【０００５】
しかしながら、こうした天然由来の抗菌剤は、添加される対象の香りに好ましくない影響を及ぼすなどの問題を抱えている。しかも、洗髪用化粧品、育毛剤、毛髪仕上げ用化粧品剤、パーマネントウエーブ用剤、染毛剤およびヘアブリーチに快い香りを与える香料化合物の皮膚常在真菌に対する抗菌性については一切明記されていない。
【０００６】
一方、これまで公知香料化合物のいくつかで、特定の細菌に対して抗菌性を示すことは報告されているが、ジヒドロジャスモン酸メチルや２－フェニルエタノールの、皮膚常在真菌であるマラセチア属フルフル（Ｍａｌａｓｓｅｚｉａｆｕｒｆｕｒ）に対する抗真菌性については提案を見ない。
【特許文献１】特開平１０－２７３１６号公報
【特許文献２】特開平１１－２７９０３３号公報
【特許文献３】特開２０００－３４４６７８号公報
【特許文献４】特開２００２－２７５００７号公報
【発明の開示】
【発明が解決しようとする課題】
【０００７】
上記現状から、ふけ発生予防効果のある安全な抗真菌剤の開発が望まれていた。
【０００８】
本発明の目的は、皮膚常在真菌であるふけ原因菌の増殖を抑制するための各種用途に使用できる抗真菌剤、特にふけ発生予防に効果のある安全な毛髪用化粧品に好適な抗真菌剤を提供することにある。
【０００９】
本発明の他の目的は、上記抗真菌剤を含有した快い芳香を有する毛髪用化粧品を提供することにある。
【課題を解決するための手段】
【００１０】
本発明者らは、上記課題を解決するために鋭意検討した結果、香料化合物の中から、
ジヒドロジャスモン酸メチルや２－フェニルエタノールが、皮膚常在真菌に対して強い抗真菌性を示すことを見い出し本発明に至った。すなわち、本発明は上記目的を達成するものであって、本発明の抗真菌剤は、ふけ原因菌のマラセチア属フルフル（Ｍａｌａｓｓｅｚｉａｆｕｒｆｕｒ）に対して特異的に増殖抑制能を有する、下記一般式
【００１１】

で示されるジヒドロジャスモン酸メチルを含むことを特徴とする抗真菌剤および、一般式
【００１２】

で示される２－フェニルエタノールを含む抗真菌剤の提供によって達成される。
【００１３】
さらに、本発明の他の態様は、前記の抗真菌剤、ふけ症の予防剤または治療剤を配合してなる毛髪用化粧品である。
【発明の効果】
【００１４】
本発明によれば、ジヒドロジャスモン酸メチルと２－フェニルエタノールは、優れた抗真菌作用を有し、ふけ症の原因となるマラセチア属フルフル（Ｍａｌａｓｓｅｚｉａｆｕｒｆｕｒ）の増殖を抑制することにより、ふけ症を予防もしくは治療の効果が得られる。これら化合物を毛髪用化粧品に添加することにより、ふけ及びふけによるかゆみなどを抑制することができる。
【発明を実施するための最良の形態】
【００１５】
本発明は下記一般式
【００１６】

で示されるジヒドロジャスモン酸メチルを有効成分として含む抗真菌剤は、皮膚常在真菌である、マラセチア属フルフル（Ｍａｌａｓｓｅｚｉａｆｕｒｆｕｒ）に対して強い抗真菌性を示し、この真菌の増殖を抑制することによりふけの発生を抑えるものである。しかも、本発明で用いられる選択された上記一般式で示されるジヒドロジャスモン酸メチルは、ふけの発生を抑えることから、抜け毛予防も期待できる。
【００１７】
本発明には下記一般式

で示される２－フェニルエタノールを有効成分として含む抗真菌剤は、皮膚常在真菌である、マラセチア属フルフル（Ｍａｌａｓｓｅｚｉａｆｕｒｆｕｒ）に対して強い抗真菌性を示し、この真菌の増殖を抑制することによりふけの発生を抑えるものである。しかも、本発明で用いられる上記一般式で示される２－フェニルエタノールは、ふけの発生を抑えることから、抜け毛予防も期待できる。
【００１８】
さらに本発明で用いられるジヒドロジャスモン酸メチルは、天然には中国産秀英花、ジャスミン、紅茶などに存在し、香水からトイレタリー製品用香料まで広い範囲で使用されており、人体に対して安全である。また、２－フェニルエタノールは、天然にはローズ油、ゼラニウム油、ネロリ油など各種精油に広く分布しており、ローズ系調合香料はじめ各種調合香料に広く大量に使用されており、人体に対して安全である。
【００１９】
ジヒドロジャスモン酸メチルは、側鎖部の立体配置により４種の異性体が存在するが、本発明においてはそのいずれを使用してもよく、また、２種以上の異性体の混合物を使用してもよい。
【００２０】
本発明のジヒドロジャスモン酸メチルおよび２－フェニルエタノールは、市販されているものを利用することができる。また、これら化合物は製造方法が確立されており、公知の方法に従って合成することもできる。
【００２１】
本発明のジヒドロジャスモン酸メチルおよび２－フェニルエタノールは、各々特有の芳香を有している。このため、双方をを併用することにより、より好ましい香気を保ったまま有効成分の添加量を増すことができる。
【００２２】
このように本発明の抗真菌剤は、特に皮膚常在真菌に作用して、ふけ原因真菌の増殖抑制能を示すため、毛髪用化粧品に好ましく使用される。
【００２３】
本発明における毛髪用化粧品としては、シャンプー、リンス、コンディショナー、リンスインシャンプー、トリートメントなどの洗髪用化粧品、ヘアフォーム、ヘアムース、ヘアスプレー、ヘアミスト、ヘアジェル、ウォーターグリース、セットローション、カラーローション、ヘアリキッド、ポマード、チック、ヘアクリーム、ヘアブロー、枝毛コート、ヘアオイル、ヘアトニックなどの毛髪仕上げ用化粧品、カラースティック、カラースプレー、液状タイプ、ジェルタイプ、酸化染毛剤などの染毛剤、育毛剤、パーマネントウエーブ用剤およびヘアブリーチなどが挙げられる。
【００２４】
本発明の抗真菌剤のこれら毛髪用化粧品への配合量は、製品の種類や使用目的等によって異なることがあるが、全質量に対し好ましくは０．０１～５質量％であり、より好ましくは０．０２５～１質量％である。
【００２５】
また、本発明の抗真菌剤は、本発明の効果を損なわない範囲で、他の抗菌剤、殺菌剤、消炎鎮痛剤などの活性成分や界面活性剤、増粘剤、色素、香料およびアルコールなどの補助成分と併用することができる。
【００２６】
次に、試験例および実施例に基づいて本発明を説明する。
【００２７】
（試験例１）
次の（ａ）香料化合物、（ｂ）１種の菌株および（ｃ）１種の培地を使用して、抗真菌性試験を行なった。
（ａ）香料化合物：
ジヒドロジャスモン酸メチル
（ｂ）使用菌株：
マラセチア属フルフルＮＢＲＣ０６５６（Ｍａｌａｓｓｅｚｉａｆｕｒｆｕｒ）
（ｃ）使用培地：
生物遺伝資源センター（ＮＢＲＣ）復元培養基・１０３
【００２８】
５００ｍｌ容三角フラスコに、上記の培地１００ｍｌを入れ、菌体懸濁液を１０^５ＣＦＵ／ｍｌになるように接種し、その中に前記香料化合物を表１に示す濃度になるように添加し、シリコン製通気栓をした後、２８℃、４８時間、８０ｒｐｍ往復振盪培養を行った後、培養液の濁度（６６０ｎｍにおける吸光度）を測定した。その結果、表１に示すように、強い増殖抑制効果が認められた。
【００２９】
【表１】

【００３０】
（試験例２）
次の（ａ）香料化合物、（ｂ）１種の菌株および（ｃ）１種の培地を使用して、抗真菌性試験を行なった。
（ａ）香料化合物：
２－フェニルエタノール
（ｂ）使用菌株：
マラセチア属フルフルＮＢＲＣ０６５６（Ｍａｌａｓｓｅｚｉａｆｕｒｆｕｒ）
（ｃ）使用培地：
生物遺伝資源センター（ＮＢＲＣ）復元培養基・１０３
【００３１】
５００ｍｌ容三角フラスコに、上記の培地１００ｍｌを入れ、菌体懸濁液を１０^５ＣＦＵ／ｍｌになるように接種し、その中に前記香料化合物を表２に示す濃度になるように添加し、シリコン製通気栓をした後、２８℃、４８時間、８０ｒｐｍ往復振盪培養を行った後、培養液の濁度（６６０ｎｍにおける吸光度）を測定した。その結果、表２に示すように、増殖抑制効果が認められた。
【００３２】
【表２】

【実施例１】
【００３３】
透明シャンプー
１)．ラウリルポリエキシエチレン
（３）硫酸エステルナトリウム塩（３０％水溶液）３０．０（質量％）
２)．ラウリル硫酸エステルナトリウム塩（３０％水溶液）１０．０
３)．ヤシ油脂肪酸ジエタノールアミド４．０
４)．グリセリン１．０
５)．ジヒドロジャスモン酸メチル０．０２５
６)．香料０．３７５
７)．色素０．０１
８)．金属イオン封鎖剤，ｐＨ調整剤０．０１
９)．精製水５４．５８
製法：（１）～（８）を順次（９）に添加して均一に混合、溶解する。
【実施例２】
【００３４】
リンス
１)．シリコーン油３．０（質量％）
２)．流動パラフィン１．０
３)．９セチルアルコール１．５
４)．ステアリルアルコール１．０
５)．塩化ステアリルトリメチルアンモニウム０．７
６)．グリセリン３．０
７)．ジヒドロジャスモン酸メチル０．０２５
８)．香料０．３７５
９)．色素０．０１
１０)．精製水８９．３９
製法：（１）～（９）を順次（１０）に添加して均一に混合、溶解する。
【００３５】
実施例１および実施例２の処方に、ジヒドロジャスモン酸メチルを配合しないものを調製し、比較例１および比較例２とした。
【００３６】
ふけ抑制評価およびかゆみ抑制評価
実施例(１＋２)および比較例(１＋２)を用い、ふけ症およびふけ症に伴うかゆみを有する成人男子１０名を一群として、１ヶ月間、毎朝、普段使用しているシャンプーおよびリンスの代わりに使用してもらい、ふけ抑制およびかゆみ抑制試験を行った。なお、評価基準は次に示した通りで、各評価を回答した人数を表３に示した。
【００３７】
ふけおよびかゆみ抑制効果
有効：抑制された，やや有効：やや抑制された，無効：効果無し
【００３８】
【表３】

【００３９】
表３に示した通り、ふけ抑制評価の結果、本実験の実施例(１＋２)で『有効』と回答したパネラーが７０％、かゆみ抑制評価の結果、本実験の実施例(１＋２)で『有効』と回答したパネラーが８０％とふけの抑制とかゆみの改善がみられ、比較例(１＋２)と比べても、非常に良好な結果が得られた。
【産業上の利用可能性】
【００４０】
本発明のジヒドロジャスモン酸メチルおよび２－フェニルエタノールから選ばれる少なくとも１つの化合物を有効成分として含む抗真菌剤は、皮膚常在真菌であるふけ原因菌の増殖を抑制するため、毛髪用化粧品などに好ましく用いられる。

【出願人】	【識別番号】０００２０１７３３【氏名又は名称】曽田香料株式会社【住所又は居所】東京都中央区日本橋本町４丁目１５番９号【識別番号】００００００９５２【氏名又は名称】カネボウ株式会社【住所又は居所】東京都墨田区墨田五丁目１７番４号
【出願日】	平成１５年７月１５日（２００３．７．１５）
【代理人】
【公開番号】	特開２００５－３５９３１（Ｐ２００５－３５９３１Ａ）
【公開日】	平成１７年２月１０日（２００５．２．１０）
【出願番号】	特願２００３－２７４４８２（Ｐ２００３－２７４４８２）