トップ :: A 生活必需品 :: A01 農業;林業;畜産;狩猟;捕獲;漁業




【発明の名称】 殺虫、殺ダニ、殺線虫、殺菌又は殺バクテリア組成物及びその使用方法
【発明者】 【氏名】瀧井 新自
【住所又は居所】埼玉県南埼玉郡白岡町大字白岡1470 日産化学工業株式会社生物科学研究所内

【要約】 【課題】新規な殺虫、殺ダニ、殺線虫、殺菌又は殺バクテリア組成物及びその使用方法を提供する。

【解決手段】一般式(1)又は(2):
【特許請求の範囲】
【請求項1】
以下の一般式(1)で表される置換ベンズアニリド化合物及びその塩より選ばれる1種又は2種以上と、以下の化合物群Aより選ばれる化合物の1種又は2種以上を含有する殺虫、殺ダニ、殺線虫、殺菌又は殺バクテリア組成物。
一般式(1):
【化1】


[式中、Gは、酸素原子、硫黄原子及び窒素原子から選ばれる原子を少なくとも1個含み、且つ環内に少なくともひとつの二重結合が存在する5員又は6員の非芳香族複素環、酸素原子、硫黄原子及び窒素原子から選ばれる原子を2個含む5員又は6員の飽和複素環又は3員から6員のシクロアルキル環を表し、
W1及びW2は、各々独立して酸素原子又は硫黄原子を表し、
Xは、ハロゲン原子、シアノ、ニトロ、アジド、-SCN、-SF5、C1〜C6アルキル、R7によって任意に置換された(C1〜C6)アルキル、C3〜C8シクロアルキル、R7によって任意に置換された(C3〜C8)シクロアルキル、C2〜C6アルケニル、R7によって任意に置換された(C2〜C6)アルケニル、C3〜C8シクロアルケニル、C3〜C8ハロシクロアルケニル、C2〜C6アルキニル、R7によって任意に置換された(C2〜C6)アルキニル、-OH、-OR8、-OS(O)2R8、-SH、-S(O)rR8、-CHO、-C(O)R9、-C(O)OR9、-C(O)SR9、-C(O)NHR10、-C(O)N(R10)R9、-C(S)OR9、-C(S)SR9、-C(S)NHR10、-C(S)N(R10)R9、-CH=NOR11、-C(R9)=NOR11、-S(O)2OR9、-S(O)2NHR10、-S(O)2N(R10)R9、-Si(R13)(R14)R12、(Z1)p1によって置換されていてもよいフェニル、L又はMを表し、mが2、3又は4を表すとき、各々のXは互いに同一であっても又は互いに相異なっていてもよく、
さらに、2つのXが隣接する場合には、隣接する2つのXは-CH2CH2CH2-, -CH2CH2O-, -CH2OCH2-, -OCH2O-, -CH2CH2S-, -CH2SCH2-, -CH2CH2N(R15)-, -CH2N(R15)CH2-, -CH2CH2CH2CH2-, -CH2CH2CH2O-, -CH2CH2OCH2-, -CH2OCH2O-, -OCH2CH2O-, -OCH2CH2S-, -CH2CH=CH-, -OCH=CH-, -SCH=CH-, -N(R15)CH=CH-, -OCH=N-, -SCH=N-, -N(R15)CH=N-, -N(R15)N=CH-, -CH=CHCH=CH-, -OCH2CH=CH-, -N=CHCH=CH-, -N=CHCH=N-又は-N=CHN=CH-を形成することにより、2つのXのそれぞれが結合する炭素原子と共に5員環又は6員環を形成してもよく、このとき、環を形成する各々の炭素原子に結合した水素原子はZ1によって任意に置換されていてもよく、さらに、同時に2個以上のZ1で置換されている場合、各々のZ1は互いに同一であっても又は互いに相異なっていてもよく、
また、Gが酸素原子、硫黄原子及び窒素原子から選ばれる原子を少なくとも1個含み、且つ環内に少なくともひとつの二重結合が存在する5員又は6員の非芳香族複素環を表すとき、Xはさらに-N(R17)R16、-N=CHOR12又は-N=C(R9)OR12を表すこともでき、
Yは、ハロゲン原子、シアノ、ニトロ、アジド、-SCN、-SF5、C1〜C6アルキル、R7によって任意に置換された(C1〜C6)アルキル、C3〜C8シクロアルキル、R7によって任意に置換された(C3〜C8)シクロアルキル、-OH、-OR8、-OS(O)2R8、-SH、-S(O)rR8、-NH2、C1〜C6アルキルアミノ、ジ(C1〜C6アルキル)アミノ、-Si(R13)(R14)R12、(Z1)p1によって置換されていてもよいフェニル、L又はMを表し、nが2、3又は4を表すとき、各々のYは互いに同一であっても又は互いに相異なっていてもよく、
さらに、2つのYが隣接する場合には、隣接する2つのYは-CH2CH2CH2-, -CH2CH2O-, -CH2OCH2-, -OCH2O-, -CH2CH2S-, -CH2SCH2-, -SCH2S-, -CH2CH2CH2CH2-, -CH2CH2CH2O-, -CH2CH2OCH2-, -CH2OCH2O-, -OCH2CH2O-, -OCH2CH2S-, -SCH2CH2S-, -OCH=N-又は-SCH=N-を形成することにより、2つのYのそれぞれが結合する炭素原子と共に5員環又は6員環を形成してもよく、このとき、環を形成する各々の炭素原子に結合した水素原子はZ1によって任意に置換されていてもよく、さらに、同時に2個以上のZ1で置換されている場合、各々のZ1は互いに同一であっても又は互いに相異なっていてもよく、
R1、R2及びR3は、各々独立して水素原子、シアノ、C1〜C12アルキル、R18によって任意に置換された(C1〜C12)アルキル、C3〜C12シクロアルキル、R18によって任意に置換された(C3〜C12)シクロアルキル、C3〜C12アルケニル、R18によって任意に置換された(C3〜C12)アルケニル、C3〜C12シクロアルケニル、C3〜C12ハロシクロアルケニル、C3〜C12アルキニル、R18によって任意に置換された(C3〜C12)アルキニル、-OH、C1〜C8アルコキシ、C3〜C8アルケニルオキシ、C3〜C8ハロアルケニルオキシ、(Z1)p1によって置換されていてもよいフェノキシ、(Z1)p1によって置換されていてもよいフェニル(C1〜C4)アルコキシ、C1〜C6アルキルチオ、C1〜C6ハロアルキルチオ、(Z1)p1によって置換されていてもよいフェニルチオ、-S(O)2R9、-SN(R20)R19、-S(O)2N(R10)R9、-N(R22)R21、-C(O)R9、-C(O)OR9、-C(O)SR9、-C(O)N(R10)R9、-C(S)OR9、-C(S)SR9、-C(S)N(R10)R9、(Z1)p1によって置換されていてもよいフェニル、L又はMを表すか、或いは、R2とR3とが一緒になってC2〜C6アルキレン鎖を形成することにより、結合する窒素原子と共に3〜7員環を形成してもよいことを表し、このときこのアルキレン鎖は酸素原子、硫黄原子又は窒素原子を1個含んでもよく、且つハロゲン原子、C1〜C6アルキル基、C1〜C6ハロアルキル基、C1〜C6アルコキシ基、C1〜C6アルキルカルボニル基又はC1〜C6アルコキシカルボニル基によって任意に置換されていてもよく、
R4は、水素原子、ハロゲン原子、シアノ、C1〜C6アルキル、C1〜C6ハロアルキル、R23によって任意に置換された(C1〜C6)アルキル、R23によって任意に置換された(C1〜C6)ハロアルキル、C3〜C8シクロアルキル、C3〜C8ハロシクロアルキル、R23によって任意に置換された(C3〜C8)シクロアルキル、R23によって任意に置換された(C3〜C8)ハロシクロアルキル、C3〜C6アルケニル、C3〜C6ハロアルケニル、C3〜C6アルキニル、C3〜C6ハロアルキニル、-OR8、-S(O)rR8、-N(R10)R9、-CHO、-C(O)R9、-C(O)OR9、-C(O)SR9、-C(O)NHR10、-C(O)N(R10)R9、-C(S)OR9、-C(S)SR9、-C(S)NHR10、-C(S)N(R10)R9、-CH=NOR11、-C(R9)=NOR11、-Si(R13)(R14)R12、-P(O)(OR24)2、(Z2)p1によって置換されていてもよいフェニル、1-ナフチル、2-ナフチル、L又はMを表し、
R5は、
(a). Gが酸素原子、硫黄原子及び窒素原子から選ばれる原子を少なくとも1個含み、且つ環内に少なくともひとつの二重結合が存在する5員又は6員の非芳香族複素環又は酸素原子、硫黄原子及び窒素原子から選ばれる原子を2個含む5員又は6員の飽和複素環を表すとき、水素原子、ハロゲン原子、シアノ、C1〜C6アルキル、C1〜C6ハロアルキル、R23によって任意に置換された(C1〜C6)アルキル、R23によって任意に置換された(C1〜C6)ハロアルキル、C3〜C8シクロアルキル、C3〜C8ハロシクロアルキル、R23によって任意に置換された(C3〜C8)シクロアルキル、R23によって任意に置換された(C3〜C8)ハロシクロアルキル、C3〜C6アルケニル、C3〜C6ハロアルケニル、C3〜C6アルキニル、C3〜C6ハロアルキニル、-OR8、-S(O)rR8、-N(R10)R9、-CHO、-C(O)R9、-C(O)OR9、-C(O)SR9、-C(O)NHR10、-C(O)N(R10)R9、-C(S)OR9、-C(S)SR9、-C(S)NHR10、-C(S)N(R10)R9、-CH=NOR11、-C(R9)=NOR11、(Z2)p1によって置換されていてもよいフェニル、1-ナフチル、2-ナフチル、L又はMを表し、
(b). Gが3員から6員のシクロアルキル環を表し、且つR4が水素原子、ハロゲン原子、C1〜C6アルキル又はC1〜C6ハロアルキルを表すとき、シアノ、R23によって任意に置換された(C1〜C6)アルキル、R23によって任意に置換された(C1〜C6)ハロアルキル、C3〜C8シクロアルキル、C3〜C8ハロシクロアルキル、R23によって任意に置換された(C3〜C8)シクロアルキル、R23によって任意に置換された(C3〜C8)ハロシクロアルキル、C3〜C6アルケニル、C3〜C6ハロアルケニル、C3〜C6アルキニル、C3〜C6ハロアルキニル、-OR8、-S(O)rR8、-N(R10)R9、-CHO、-C(O)R9、-C(O)OR9、-C(O)SR9、-C(O)NHR10、-C(O)N(R10)R9、-C(S)OR9、-C(S)SR9、-C(S)NHR10、-C(S)N(R10)R9、-CH=NOR11、-C(R9)=NOR11、-Si(R13)(R14)R12、(Z2)p1によって置換されていてもよいフェニル、1-ナフチル、2-ナフチル、L又はMを表し、
(c). Gが3員から6員のシクロアルキル環を表し、且つR4がシアノ、R23によって任意に置換された(C1〜C6)アルキル、R23によって任意に置換された(C1〜C6)ハロアルキル、C3〜C8シクロアルキル、C3〜C8ハロシクロアルキル、R23によって任意に置換された(C3〜C8)シクロアルキル、R23によって任意に置換された(C3〜C8)ハロシクロアルキル、C3〜C6アルケニル、C3〜C6ハロアルケニル、C3〜C6アルキニル、C3〜C6ハロアルキニル、-OR8、-S(O)rR8、-N(R10)R9、-CHO、-C(O)R9、-C(O)OR9、-C(O)SR9、-C(O)NHR10、-C(O)N(R10)R9、-C(S)OR9、-C(S)SR9、-C(S)NHR10、-C(S)N(R10)R9、-CH=NOR11、-C(R9)=NOR11、-Si(R13)(R14)R12、-P(O)(OR24)2、(Z2)p1によって置換されていてもよいフェニル、1-ナフチル、2-ナフチル、L又はMを表すとき、水素原子、ハロゲン原子、シアノ、C1〜C6アルキル、C1〜C6ハロアルキル、R23によって任意に置換された(C1〜C6)アルキル、R23によって任意に置換された(C1〜C6)ハロアルキル、C3〜C8シクロアルキル、C3〜C8ハロシクロアルキル、R23によって任意に置換された(C3〜C8)シクロアルキル、R23によって任意に置換された(C3〜C8)ハロシクロアルキル、C3〜C6アルケニル、C3〜C6ハロアルケニル、C3〜C6アルキニル、C3〜C6ハロアルキニル、-OR8、-S(O)rR8、-N(R10)R9、-CHO、-C(O)R9、-C(O)OR9、-C(O)SR9、-C(O)NHR10、-C(O)N(R10)R9、-C(S)OR9、-C(S)SR9、-C(S)NHR10、-C(S)N(R10)R9、-CH=NOR11、-C(R9)=NOR11、-Si(R13)(R14)R12、(Z2)p1によって置換されていてもよいフェニル、1-ナフチル、2-ナフチル、L又はMを表し、
R6は、水素原子、ハロゲン原子、シアノ、C1〜C6アルキル、C1〜C6ハロアルキル、R23によって任意に置換された(C1〜C6)アルキル、R23によって任意に置換された(C1〜C6)ハロアルキル、C3〜C8シクロアルキル、C3〜C8ハロシクロアルキル、R23によって任意に置換された(C3〜C8)シクロアルキル、R23によって任意に置換された(C3〜C8)ハロシクロアルキル、C1〜C6アルコキシ、C1〜C6ハロアルコキシ、C1〜C6アルキルチオ、C1〜C6ハロアルキルチオ、-S(O)2R9、-C(O)R9、-C(O)OR9、-C(O)SR9、-C(S)OR9、-C(S)SR9、-C(O)N(R10)R9、-C(S)N(R10)R9、-P(O)(OR24)2、-P(S)(OR24)2、(Z2)p1によって置換されていてもよいフェニル、1-ナフチル、2-ナフチル、L又はMを表し、lが2以上の整数を表すとき、各々のR6は互いに同一であっても又は互いに相異なっていてもよく、
さらに、R6がR4と隣接する場合、隣接するR4とR6とが一緒になってC3〜C5アルキレン鎖を形成することにより、結合する原子と共に5〜7員環を形成してもよいことを表し、このときこのアルキレン鎖は酸素原子又は硫黄原子を1個含んでもよく、且つC1〜C6アルキル基によって任意に置換されていてもよく、
Lは、式L-1から式L-58までの何れかで表される芳香族複素環を表し、
【化2】


【化3】


Mは、式M-1から式M-28までの何れかで表される飽和複素環を表し、
【化4】


Z1は、ハロゲン原子、シアノ、ニトロ、C1〜C6アルキル、C1〜C6ハロアルキル、C3〜C6シクロアルキル、C3〜C6ハロシクロアルキル、C2〜C6アルケニル、C2〜C6ハロアルケニル、C2〜C6アルキニル、C2〜C6ハロアルキニル、C1〜C6アルコキシ、C1〜C6ハロアルコキシ、C1〜C6アルキルチオ、C1〜C6ハロアルキルチオ、C1〜C6アルキルスルフィニル、C1〜C6ハロアルキルスルフィニル、C1〜C6アルキルスルホニル、C1〜C6ハロアルキルスルホニル、C1〜C6アルキルアミノ、ジ(C1〜C6アルキル)アミノ、C1〜C6アルコキシカルボニル、C1〜C6ハロアルコキシカルボニル又はハロゲン原子によって任意に置換されていてもよいフェニルを表し、p1, p2, p3又はp4が2以上の整数を表すとき、各々のZ1は互いに同一であっても又は互いに相異なっていてもよく、
Z2は、ハロゲン原子、シアノ、ニトロ、アミノ、アジド、-SCN、-SF5、C1〜C6アルキル、R7によって任意に置換された(C1〜C6)アルキル、C3〜C8シクロアルキル、R7によって任意に置換された(C3〜C8)シクロアルキル、C2〜C6アルケニル、R7によって任意に置換された(C2〜C6)アルケニル、C3〜C8シクロアルケニル、C3〜C8ハロシクロアルケニル、C2〜C6アルキニル、R7によって任意に置換された(C2〜C6)アルキニル、-OH、-OR8、-OS(O)2R8、-SH、-S(O)rR8、-N(R10)R9、-N(R10)CHO、-N(R10)C(O)R9、-N(R10)C(O)OR9、-N(R10)C(O)SR9、-N(R10)C(S)OR9、-N(R10)C(S)SR9、-N(R10)S(O)2R9、-CHO、-C(O)R9、-C(O)OR9、-C(O)NHR10、-C(O)N(R10)R9、-C(S)NHR10、-C(S)N(R10)R9、-S(O)2OR9、-S(O)2NHR10、-S(O)2N(R10)R9、-Si(R13)(R14)R12、(Z1)p1によって置換されていてもよいフェニル、L又はMを表し、p1が2以上の整数を表すとき、各々のZ2は互いに同一であっても又は互いに相異なっていてもよく、
さらに、2つのZ2が隣接する場合には、隣接する2つのZ2は-CH2CH2CH2-, -CH2CH2O-, -CH2OCH2-, -OCH2O-, -CH2CH2S-, -CH2SCH2-, -CH2CH2CH2CH2-, -CH2CH2CH2O-, -CH2CH2OCH2-, -CH2OCH2O-, -OCH2CH2O-又は-OCH2CH2S-を形成することにより、2つのZ2のそれぞれが結合する炭素原子と共に5員環又は6員環を形成してもよく、このとき、環を形成する各々の炭素原子に結合した水素原子はハロゲン原子又はC1〜C6アルキル基によって任意に置換されていてもよく、
R7は、ハロゲン原子、シアノ、C3〜C8シクロアルキル、C3〜C8ハロシクロアルキル、-OH、-OR8、-SH、-S(O)rR8、-N(R10)R9、-N(R10)CHO、-N(R10)C(O)R9、-N(R10)C(O)OR9、-N(R10)C(O)SR9、-N(R10)C(S)OR9、-N(R10)C(S)SR9、-N(R10)S(O)2R9、-C(O)OR9、-C(O)N(R10)R9、-Si(R13)(R14)R12、(Z1)p1によって置換されていてもよいフェニル、L又はMを表し、
R8は、C1〜C6アルキル、R27によって任意に置換された(C1〜C6)アルキル、C3〜C8シクロアルキル、R27によって任意に置換された(C3〜C8)シクロアルキル、C2〜C6アルケニル、R27によって任意に置換された(C2〜C6)アルケニル、C3〜C8シクロアルケニル、C3〜C8ハロシクロアルケニル、C3〜C6アルキニル、R27によって任意に置換された(C3〜C6)アルキニル、(Z1)p1によって置換されていてもよいフェニル、L又はMを表し、
R9は、C1〜C6アルキル、C1〜C6ハロアルキル、C3〜C6シクロアルキル(C1〜C4)アルキル、C1〜C6アルコキシ(C1〜C4)アルキル、C1〜C6アルキルチオ(C1〜C4)アルキル、シアノ(C1〜C6)アルキル、(Z1)p1によって置換されていてもよいフェニル(C1〜C4)アルキル、L-(C1〜C4)アルキル、M-(C1〜C4)アルキル、C3〜C8シクロアルキル、C3〜C8ハロシクロアルキル、C3〜C6アルケニル、C3〜C6ハロアルケニル、C3〜C6アルキニル又は(Z1)p1によって置換されていてもよいフェニルを表し、
R10は、水素原子又はC1〜C6アルキルを表すか、或いは、R9とR10とが一緒になってC2〜C6アルキレン鎖を形成することにより、結合する原子と共に3〜7員環を形成してもよいことを表し、このときこのアルキレン鎖は酸素原子、硫黄原子又は窒素原子を1個含んでもよく、且つハロゲン原子、C1〜C6アルキル基、C1〜C6アルコキシ基、ホルミル基、C1〜C6アルキルカルボニル基又はC1〜C6アルコキシカルボニル基によって任意に置換されていてもよく、
R11は、水素原子、C1〜C6アルキル、C1〜C6ハロアルキル、(Z1)p1によって置換されていてもよいフェニル(C1〜C4)アルキル、C3〜C6アルケニル、C3〜C6ハロアルケニル、C3〜C6アルキニル又はC3〜C6ハロアルキニルを表すか、或いは、R9とR11とが一緒になってC2〜C4アルキレン鎖を形成することにより、結合する原子と共に5〜7員環を形成してもよいことを表し、このときこのアルキレン鎖は酸素原子、硫黄原子又は窒素原子を1個含んでもよく、且つハロゲン原子又はC1〜C6アルキル基によって任意に置換されていてもよく、
R12は、C1〜C6アルキル、C1〜C6ハロアルキル、C3〜C6アルケニル又は(Z1)p1によって置換されていてもよいフェニルを表し、
R13及びR14は、各々独立してC1〜C6アルキル又はC1〜C6ハロアルキルを表し、
R15は、水素原子、C1〜C6アルキル、C1〜C6ハロアルキル、C1〜C6アルコキシカルボニル(C1〜C4)アルキル、C1〜C6ハロアルコキシカルボニル(C1〜C4)アルキル、(Z1)p1によって置換されていてもよいフェニル(C1〜C4)アルキル、C3〜C6アルケニル、C3〜C6ハロアルケニル、C3〜C6アルキニル、C3〜C6ハロアルキニル、C1〜C6アルコキシ、C1〜C6アルコキシカルボニル、C1〜C6ハロアルコキシカルボニル又は(Z1)p1によって置換されていてもよいフェニルを表し、
R16は、水素原子、C1〜C6アルキル、C1〜C6ハロアルキル、C3〜C6シクロアルキル(C1〜C4)アルキル、C1〜C4アルコキシ(C1〜C4)アルキル、C1〜C4アルキルチオ(C1〜C4)アルキル、(Z1)p1によって置換されていてもよいフェニルチオ(C1〜C4)アルキル、シアノ(C1〜C6)アルキル、C1〜C6アルコキシカルボニル(C1〜C4)アルキル、C1〜C6アルキルアミノカルボニル(C1〜C4)アルキル、ジ(C1〜C6アルキル)アミノカルボニル(C1〜C4)アルキル、(Z1)p1によって置換されていてもよいフェニル(C1〜C4)アルキル、L-(C1〜C4)アルキル、M-(C1〜C4)アルキル、C3〜C6シクロアルキル、C3〜C6アルケニル、C3〜C6ハロアルケニル、C3〜C6アルキニル、C3〜C6ハロアルキニル、-OH、C1〜C6アルキルカルボニルオキシ、C1〜C6アルキルチオ、C1〜C6ハロアルキルチオ、(Z1)p1によって置換されていてもよいフェニルチオ、C1〜C6アルキルスルホニル、C1〜C6ハロアルキルスルホニル、(Z1)p1によって置換されていてもよいフェニルスルホニル、-SN(R20)R19、C1〜C6アルキルアミノスルホニル、ジ(C1〜C6アルキル)アミノスルホニル、-CHO、-C(O)R9、-C(O)OR9、-C(O)SR9、-C(O)NHR10、-C(O)N(R10)R9、-C(S)OR9、-C(S)SR9、-C(S)NHR10、-C(S)N(R10)R9、-C(O)C(O)R9、-C(O)C(O)OR9、-P(O)(OR24)2又は-P(S)(OR24)2を表し、
R17は、水素原子、C1〜C6アルキル、C1〜C6ハロアルキル、C3〜C8シクロアルキル(C1〜C6)アルキル、C3〜C8シクロアルキル、C3〜C6アルケニル、C3〜C6ハロアルケニル、C3〜C6アルキニル、C3〜C6ハロアルキニル、-CHO、C1〜C6アルキルカルボニル、C1〜C6ハロアルキルカルボニル又はC1〜C6アルコキシカルボニルを表すか、或いは、R16とR17とが一緒になってC2〜C6アルキレン鎖を形成することにより、結合する窒素原子と共に3〜7員環を形成してもよいことを表し、このときこのアルキレン鎖は酸素原子、硫黄原子又は窒素原子を1個含んでもよく、且つハロゲン原子、C1〜C6アルキル基又はC1〜C6ハロアルキル基によって任意に置換されていてもよく、さらに或いは、R17がR2と一緒になってC1〜C2アルキレン鎖を形成することにより、結合する原子と共にベンゼン環と縮合する6員又は7員のヘテロ環を形成してもよいことを表し、このときこのアルキレン鎖は酸素原子又はC1〜C6アルキル基によって任意に置換されていてもよく、
R18は、ハロゲン原子、シアノ、ニトロ、C3〜C8シクロアルキル、C3〜C8ハロシクロアルキル、-OR28、-N(R29)R28、-SH、-S(O)rR30、-CHO、-C(O)R31、-C(O)OH、-C(O)OR31、-C(O)SR31、-C(O)NHR32、-C(O)N(R32)R31、-C(O)C(O)OR31、-C(R34)=NOH、-C(R34)=NOR33、-Si(R13)(R14)R12、-P(O)(OR24)2、-P(S)(OR24)2、-P(フェニル)2、-P(O)(フェニル)2、(Z1)p1によって置換されていてもよいフェニル、L又はMを表し、
R19は、C1〜C12アルキル、C1〜C12ハロアルキル、C1〜C12アルコキシ(C1〜C12)アルキル、シアノ(C1〜C12)アルキル、C1〜C12アルコキシカルボニル(C1〜C12)アルキル、(Z1)p1によって置換されていてもよいフェニル(C1〜C4)アルキル、C3〜C12アルケニル、C3〜C12ハロアルケニル、C3〜C12アルキニル、C3〜C12ハロアルキニル、C1〜C12アルキルカルボニル、C1〜C12アルコキシカルボニル又は(Z1)p1によって置換されていてもよいフェニルを表し、
R20は、C1〜C12アルキル、C1〜C12ハロアルキル、C1〜C12アルコキシ(C1〜C12)アルキル、シアノ(C1〜C12)アルキル、C1〜C12アルコキシカルボニル(C1〜C12)アルキル、(Z1)p1によって置換されていてもよいフェニル(C1〜C4)アルキル、C3〜C12アルケニル、C3〜C12ハロアルケニル、C3〜C12アルキニル、C3〜C12ハロアルキニル又は(Z1)p1によって置換されていてもよいフェニルを表すか、或いは、R19とR20とが一緒になってC4〜C7アルキレン鎖を形成することにより、結合する窒素原子と共に5〜8員環を形成してもよいことを表し、このときこのアルキレン鎖は酸素原子又は硫黄原子を1個含んでもよく、且つC1〜C4アルキル基又はC1〜C4アルコキシ基によって任意に置換されていてもよく、
R21は、水素原子、C1〜C6アルキル、C1〜C6ハロアルキル、(Z1)p1によって置換されていてもよいフェニル(C1〜C4)アルキル、C3〜C6アルケニル、C3〜C6ハロアルケニル、C3〜C6アルキニル、-CHO、C1〜C6アルキルカルボニル、C1〜C6ハロアルキルカルボニル、C1〜C6アルコキシカルボニル、C1〜C6ハロアルコキシカルボニル、(Z1)p1によって置換されていてもよいフェニル(C1〜C4)アルコキシカルボニル、(Z1)p1によって置換されていてもよいフェノキシカルボニル、(Z1)p1によって置換されていてもよいフェニルカルボニル又は(Z1)p1によって置換されていてもよいフェニルを表し、
R22は、水素原子、C1〜C6アルキル、-CHO、C1〜C6アルキルカルボニル、C1〜C6ハロアルキルカルボニル又はC1〜C6アルコキシカルボニルを表し、
R23は、シアノ、C3〜C8シクロアルキル、C3〜C8ハロシクロアルキル、-OH、-OR8、-SH、-S(O)rR8、-N(R10)R9、-N(R10)CHO、-N(R10)C(O)R9、-N(R10)C(O)OR9、-N(R10)C(O)SR9、-N(R10)C(S)OR9、-N(R10)C(S)SR9、-N(R10)S(O)2R9、-C(O)OR9、-C(O)N(R10)R9、-Si(R13)(R14)R12、(Z1)p1によって置換されていてもよいフェニル、L又はMを表し、
R24は、C1〜C6アルキル又はC1〜C6ハロアルキルを表し、
R25は、ハロゲン原子、シアノ、C1〜C6アルキル、C1〜C6ハロアルキル、ヒドロキシ(C1〜C6)アルキル、C1〜C4アルコキシ(C1〜C4)アルキル、C1〜C4アルコキシカルボニル(C1〜C4)アルキル、C1〜C6アルコキシ、C1〜C6アルコキシカルボニル又は(Z1)p1によって置換されていてもよいフェニルを表し、q1, q2, q3又はq4が2以上の整数を表すとき、各々のR25は互いに同一であっても、または互いに相異なっていてもよく、
R26は、水素原子、C1〜C6アルキル、C1〜C6ハロアルキル、-CHO、C1〜C6アルキルカルボニル、C1〜C6ハロアルキルカルボニル、(Z1)p1によって置換されていてもよいフェニル(C1〜C4)アルキルカルボニル、C1〜C6アルコキシカルボニル、C1〜C6ハロアルコキシカルボニル、(Z1)p1によって置換されていてもよいフェニル(C1〜C4)アルコキシカルボニル、C1〜C6アルキルアミノカルボニル、ジ(C1〜C6アルキル)アミノカルボニル、C1〜C6アルキルアミノチオカルボニル、ジ(C1〜C6アルキル)アミノチオカルボニル、(Z1)p1によって置換されていてもよいフェニルカルボニル、C1〜C6アルキルスルホニル、C1〜C6ハロアルキルスルホニル、(Z1)p1によって置換されていてもよいフェニルスルホニル、-P(O)(OR24)2又は-P(S)(OR24)2を表し、
R27は、ハロゲン原子、シアノ、C3〜C8シクロアルキル、C3〜C8ハロシクロアルキル、C1〜C6アルコキシ、C1〜C6ハロアルコキシ、C1〜C6アルキルチオ、C1〜C6ハロアルキルチオ、C1〜C6アルキルスルホニル、C1〜C6ハロアルキルスルホニル、C1〜C6アルキルアミノ、ジ(C1〜C6アルキル)アミノ、-CHO、C1〜C6アルキルカルボニル、C1〜C6ハロアルキルカルボニル、C1〜C6アルコキシカルボニル、C1〜C6ハロアルコキシカルボニル、-CH=NOR11、-C(R9)=NOR11、(Z1)p1によって置換されていてもよいフェニル、L又はMを表し、
R28は、水素原子、C1〜C8アルキル、R35によって任意に置換された(C1〜C8)アルキル、C3〜C8シクロアルキル、R35によって任意に置換された(C3〜C8)シクロアルキル、C3〜C8アルケニル、R35によって任意に置換された(C3〜C8)アルケニル、C3〜C8アルキニル、R35によって任意に置換された(C3〜C8)アルキニル、-CHO、-C(O)R31、-C(O)OR31、-C(O)SR31、-C(O)NHR32、-C(O)N(R32)R31、-C(O)C(O)R31、-C(O)C(O)OR31、-C(S)R31、-C(S)OR31、-C(S)SR31、-C(S)NHR32、-C(S)N(R32)R31、-S(O)2R31、-S(O)2N(R32)R31、-Si(R13)(R14)R12、-P(O)(OR24)2、-P(S)(OR24)2、(Z1)p1によって置換されていてもよいフェニル、L又はMを表し、
R29は、水素原子、C1〜C6アルキル、C1〜C6ハロアルキル、C3〜C6シクロアルキル又はC1〜C6アルコキシを表すか、或いは、R28とR29とが一緒になってC2〜C5アルキレン鎖を形成することにより、結合する窒素原子と共に3〜6員環を形成してもよいことを表し、このときこのアルキレン鎖は酸素原子又は硫黄原子を1個含んでもよく、且つハロゲン原子、C1〜C6アルキル基、C1〜C6アルコキシ基又は(Z1)p1によって置換されていてもよいフェニル基によって置換されていてもよく、
R30は、C1〜C8アルキル、R35によって任意に置換された(C1〜C8)アルキル、C3〜C8シクロアルキル、R35によって任意に置換された(C3〜C8)シクロアルキル、C3〜C8アルケニル、R35によって任意に置換された(C3〜C8)アルケニル、C3〜C8アルキニル、R35によって任意に置換された(C3〜C8)アルキニル、-SH、C1〜C6アルキルチオ、C1〜C6ハロアルキルチオ、(Z1)p1によって置換されていてもよいフェニルチオ、-CHO、-C(O)R31、-C(O)OR31、-C(O)SR31、-C(O)NHR32、-C(O)N(R32)R31、-C(O)C(O)R31、-C(O)C(O)OR31、-C(S)R31、-C(S)OR31、-C(S)SR31、-C(S)NHR32、-C(S)N(R32)R31、-P(O)(OR24)2、-P(S)(OR24)2、(Z1)p1によって置換されていてもよいフェニル、L-18、L-21、L-25、L-30〜L-35、L-45、L-48、L-49又はMを表し、
R31は、C1〜C6アルキル、C1〜C6ハロアルキル、C3〜C8シクロアルキル(C1〜C4)アルキル、C1〜C6アルコキシ(C1〜C4)アルキル、C1〜C6ハロアルコキシ(C1〜C4)アルキル、C1〜C6アルキルチオ(C1〜C4)アルキル、C1〜C6ハロアルキルチオ(C1〜C4)アルキル、C1〜C6アルキルスルホニル(C1〜C4)アルキル、C1〜C6ハロアルキルスルホニル(C1〜C4)アルキル、シアノ(C1〜C6)アルキル、C1〜C6アルキルカルボニル(C1〜C4)アルキル、C1〜C6ハロアルキルカルボニル(C1〜C4)アルキル、C1〜C6アルコキシカルボニル(C1〜C4)アルキル、ジ(C1〜C6アルキル)アミノカルボニル(C1〜C4)アルキル、トリ(C1〜C4アルキル)シリル(C1〜C4)アルキル、(Z1)p1によって置換されていてもよいフェニル(C1〜C4)アルキル、L-(C1〜C4)アルキル、M-(C1〜C4)アルキル、C3〜C8シクロアルキル、C3〜C8ハロシクロアルキル、C2〜C6アルケニル(C3〜C8)シクロアルキル、C2〜C6ハロアルケニル(C3〜C8)シクロアルキル、C2〜C6アルケニル、C2〜C6ハロアルケニル、C2〜C6アルキニル、C2〜C6ハロアルキニル、(Z1)p1によって置換されていてもよいフェニル、L又はMを表し、
R32は、水素原子、C1〜C6アルキル、C1〜C6ハロアルキル又は(Z1)p1によって置換されていてもよいフェニルを表すか、或いは、R31とR32とが一緒になってC2〜C5アルキレン鎖を形成することにより、結合する窒素原子と共に3〜6員環を形成してもよいことを表し、このときこのアルキレン鎖は酸素原子、硫黄原子又は窒素原子を1個含んでもよく、且つハロゲン原子、C1〜C6アルキル基、C1〜C6アルコキシ基、ホルミル基、C1〜C6アルキルカルボニル基、C1〜C6アルコキシカルボニル基又は(Z1)p1によって置換されていてもよいフェニル基によって任意に置換されていてもよく、
R33は、水素原子、C1〜C8アルキル、R35によって任意に置換された(C1〜C8)アルキル、C3〜C8シクロアルキル、C3〜C8アルケニル、R35によって任意に置換された(C3〜C8)アルケニル、C3〜C8アルキニル又はR35によって任意に置換された(C3〜C8)アルキニルを表し、
R34は、水素原子、C1〜C6アルキル、C1〜C6ハロアルキル、C3〜C8シクロアルキル(C1〜C4)アルキル、C1〜C6アルコキシ(C1〜C4)アルキル、C1〜C6ハロアルコキシ(C1〜C4)アルキル、C1〜C6アルキルチオ(C1〜C4)アルキル、C1〜C6ハロアルキルチオ(C1〜C4)アルキル、C1〜C6アルキルスルホニル(C1〜C4)アルキル、C1〜C6ハロアルキルスルホニル(C1〜C4)アルキル、(Z1)p1によって置換されていてもよいフェニル(C1〜C4)アルキル又は(Z1)p1によって置換されていてもよいフェニルを表し、
R35は、ハロゲン原子、シアノ、ニトロ、C3〜C8シクロアルキル、C3〜C8ハロシクロアルキル、-OH、-OR36、-SH、-S(O)rR36、-NHR37、-N(R37)R36、-CHO、-C(O)R31、-C(O)OR31、-C(O)SR31、-C(O)NHR32、-C(O)N(R32)R31、-C(O)C(O)OR31、-CH=NOR11、-C(R9)=NOR11、-Si(R13)(R14)R12、-P(O)(OR24)2、-P(S)(OR24)2、-P(フェニル)2、-P(O)(フェニル)2、(Z1)p1によって置換されていてもよいフェニル、L又はMを表し、
R36は、C1〜C6アルキル、C1〜C6ハロアルキル、C1〜C6アルコキシ(C1〜C4)アルキル、C1〜C6アルキルチオ(C1〜C4)アルキル、(Z1)p1によって置換されていてもよいフェニル(C1〜C4)アルキル、C3〜C8シクロアルキル、C3〜C8ハロシクロアルキル、C3〜C6アルケニル、C3〜C6ハロアルケニル、C3〜C8シクロアルケニル、C3〜C8ハロシクロアルケニル、C3〜C6アルキニル、C3〜C6ハロアルキニル、-CHO、C1〜C6アルキルカルボニル、C1〜C6ハロアルキルカルボニル、C1〜C6アルコキシカルボニル、C1〜C6ハロアルコキシカルボニル、C1〜C6アルキルアミノカルボニル、ジ(C1〜C6アルキル)アミノカルボニル、(Z1)p1によって置換されていてもよいフェニルカルボニル、C1〜C6アルキルアミノチオカルボニル、ジ(C1〜C6アルキル)アミノチオカルボニル、(Z1)p1によって置換されていてもよいフェニル、L又はMを表し、
R37は、水素原子、C1〜C6アルキル、C1〜C6ハロアルキル、C3〜C8シクロアルキル、C3〜C6アルケニル、C3〜C6アルキニル、C1〜C6アルキルカルボニル、C1〜C6ハロアルキルカルボニル、C1〜C6アルコキシカルボニル、C1〜C6ハロアルコキシカルボニル、(Z1)p1によって置換されていてもよいフェノキシカルボニル、(Z1)p1によって置換されていてもよいフェニルカルボニル、C1〜C6アルキルスルホニル、C1〜C6ハロアルキルスルホニル、(Z1)p1によって置換されていてもよいフェニル、L又はMを表すか、或いは、R36とR37とが一緒になってC2〜C5アルキレン鎖を形成することにより、結合する窒素原子と共に3〜6員環を形成してもよいことを表し、このときこのアルキレン鎖は酸素原子又は硫黄原子を1個含んでもよく、且つハロゲン原子又はメチル基によって置換されていてもよく、
lは、0〜9の整数を表し、
mは、0〜4の整数を表し、
nは、0〜4の整数を表し、
p1は、1〜5の整数を表し、
p2は、0〜4の整数を表し、
p3は、0〜3の整数を表し、
p4は、0〜2の整数を表し、
p5は、0又は1の整数を表し、
q1は、0〜3の整数を表し、
q2は、0〜5の整数を表し、
q3は、0〜7の整数を表し、
q4は、0〜9の整数を表し、
rは、0〜2の整数を表し、
tは、0又は1の整数を表す。]。
化合物群A:アシベンゾラル−S−メチル、アシルアミノベンザミド、アシペタックス、アルジモルフ、アンバム、アムプロピルホス、アニラジン、アリルアルコール、アウレロファンジン、アザコナゾール、アジチラム、アゾキシストロビン、バリウムポリサルファイド、ベナラキシル、ベノダニル、ベノミル、ベンキノックス、ベンタルロン、ベンチアバリカルブ、ベンチアゾール、ベンザルコニウムクロライド、ベンザマクリル、ベンズアモルフ、ベンゾハイドロキサミックアシド、ビナパクリル、ビフェニル、ビテルタノール、ビチオノール、ベトキサジン、ボルドー液、ブラストサイジン−S、ブロモコナゾール、ブピリメート、ブチオベート、ブチルアミン、カルシウムポリスルフィド、キャプタフォール、カッパーオキシクロリド、カルプロパミド、カルバモルフ、カルベンダジン、カルボキシン、カルボン、チェシュントミクスチャ、キノメチオネート、クロベンチアゾン、クロラニフォルメタン、クロラニル、クロルフェナゾール、クロロネブ、クロロピクリン、クロロキノックス、クロゾリネート、クリムバゾール、クロトリマゾール、カッパーアセテイト、塩基性炭酸銅、水酸化第二銅、カッパーナフタレン、カッパーオルアイト、硫酸銅、塩基性硫酸銅、カッパージンククロメイト、クレゾール、クフラネブ、クプロバム、シアゾファミド、シクラフルアミド、シクロヘキシミド、シフルフェナミド、サイペンダゾール、シプロコナゾール、シプロジニル、シプロフラム、ダゾメット、デービーシーピー、デバカルブ、デカフェンチン、デハイドロアセテイト、ジクロン、ジクロロフェン、ジクロゾリン、ジクロブトラゾール、ジクロフラニド、ジクロメジン、ジクロラン、ジエトフェンカルブ、ジエチルピロカルボネイト、ジフェノコナゾール、ジフルメトリン、ジメチリモール、ジメトモルフ、、ジモキシストロビン、ジニコナゾール、ジニコナゾール−M、ジノブトン、ジノカップ、ジノカップ−4、ジノカップー6、ジノクトン、ジノスルフォン、ジノテルボン、ジフェニルアミン、ジピリチオン、ジノスルフィラム、ジタリムホス、ジチアノン、デーエヌオーシー、ドデモルフ、ドジン、ドラゾクソロン、エデフェノホス、エポキシコナゾール、エタコナゾール、エチリモル、エトリジアゾール、エテム、エトキシキン、エチルマーキュリーアセテイト、エチルマーキュリーブロマイド、塩化メチル水銀、エチルマーキュリーフォスフェイト、フェブコナゾール、フェナミドン、フェンダゾスラム、フェンフラム、フェンヘキサミド、フェノキサニル、フェンピクロニル、フェンプロピジン、フェンプロピモルフ、フェンチン、フェルバン、フェリムゾン、フルアジナム、フルジオキソニル、フルオロイミド、フルキンコナゾール、フルシラゾール、フルスルファミド、フルトリアフォール、フォルペット、フォセチル−アルミニウム、フベリダゾール、フララキシル、フラメトピル、フェナミノスルフ、フェナパニル、フェニトロパン、フルメトバー、フルモルフ、フルオトリマゾール、フルオキサストロビン、フルカルバニル、フルコナゾール、フルコナゾール−シス、フルメシクロックス、フロファネート、グアザチン、グリオジン、グリセオフルビン、ヘキサクロロベンゼン、ヘキサコナゾール、ヒメキサゾール、ハラクリネイト、ヘキサクロロブタジエン、ヘキシルチオフォス、ハイドロキシキノリン サルフェイト、イマザリル、イミベンコナゾール、イミノクタジン、イプコナゾール、イプロベンホス、イソプロチオラン、イプロバリカルブ、イソバレジオン、カスガマイシン、マンカッパー、マンコゼブ、マンネブ、メパニピリム、メプロニル、メタラキシル、メトコナゾール、メタスルホカルブ、メチラム、メトミノストロビン、ミクロブタニル、MTF−753、メベニル、メカルビンジド、塩化第二水銀、酸化第二水銀、塩化第一水銀、メタラキシル−M、メタム、メタロキソロン、メスフロキサム、メチルブロマイド、メチルイソチアシアネイト、メチルマーキュリーベンゾエイト、メチルマーキュリージシアンジアミド、メトラフェノン、メトスルフォバックス、ミルネブ、ミクロゾリン、メトキシメチルマーキュリークロライド、ナバム、ニッケルビス(ジメチルジチオカーバメート)、ニトロタール−イソプロピル、ヌアリモル、ナタマイシン、ニコビフェン、ニトロスチレン、オクチリノン、オフレース、オキサジキシル、オキシカルボキシン、オキポコナゾールフマール酸塩、オーシーエイチ、オリサストロビン、有機銅、ペフラゾエート、ペンコナゾール、ペンシクロン、フタライド、ピペラリン、ポリオキシン、炭酸水素カリウム、プロベナゾール、プロシミドン、プロパモカルブ塩酸塩、プロピコナゾール、プロピネブ、ピラゾホス、ピリフェノックス、ピリメタニル、ピロキロン、ペンタクロロフェノール、尿素フェニル水銀、フェニルマーキュリーアセテイト、フェニルマーキュリークロライド、フェニルマーキュリーナイトレイト、フェニルマーキュリーサリシレイト、フォスジフェン、ピコキシストロビン、ポリカルバメイト、ポリオクソリム、ポタシウムアザイド、ポタシウムポリサルファイド、プロキナジド、プロチオカルブ、プロチオコナゾール、ピラカルボリド、ピラクロストロビン、ピリジニトリル、ピロキシクロア、ピロキシサルファ、フェニルフェノール、キノメチオネート、キノキシフェン、キントゼン、キナセトール、キナザミド、キンコナゾール、ラベンザゾール、炭酸水素ナトリウム、次亜塩素酸ナトリウム、硫黄、スピロキサミン、サリチルアニリド、シルチオファム、シメコナゾール、アジ化ナトリウム、ソジウムオルトペニルペノキサイド、ソジウムペンタクロロフェノキサイド、ソジウムポリサルファイド、テブコナゾール、テクナゼン、テトラコナゾール、チアベンダゾール、チアジアジン、チフルザミド、チオファネート−メチル、チラム、トルクロホス−メチル、トリルフラニド、トリアジメホン、トリアジメノール、トリアゾキシド、トリデモルフ、トリフルミゾール、トリホリン、トリチコナゾール、テーシーエムテービー、テコラム、チアジフルア、チシオフェン、チオクロルフェンフィム、チオメルサム、チオファネイト、チオキノックス、チアジニル、チオキシミド、トリマーキュリアセテイト、トリアミフォス、トリアリモル、トリアズブチル、トリブチルチンオキサイド、トリクルアミド、トリフロキシストロビン、バリダマイシン、ビンクロゾリン、硫酸亜鉛、ジネブ、ジラム、ゾキサミド、ザリルアミド、ジンクナフテネイト、シイタケ菌糸体抽出物、ブロノポル、フォルムアルデハイド、ニトラピリン、オキソリニックアシド、オキシテトラサイクリン、ストレプトマイシン、テクロフタラム、チオメルサル、イマニン、ルバビリン、アルドキシカルブ、カズサホス、ジクロフェンチオン、DSP、エトプロホス、フェンスルホチオン、フォスチアゼート、フォスチエタン、イサミドホス、イサゾホス、オキサミル、フェナミホス、チオナジン、アセキノシル、アクリナトリン、ブロモプロピレート、チノメチオネート、クロロベンジラート、サイヘキサチン、ジコフォール、ジエノクロール、エトキサゾール、フェナザキン、フェンブタチンオキシド、フェンプロパトリン、フェンピロキシメート、フェノチオカルブ、フルアクリピリム、ハルフェンプロックス、ヘキシチアゾックス、ミルベメクチン、プロパルギット、ピリダベン、ピリミジフェン、スピロディクロフェン、テブフェンピラド、アバメクチン、アセフェート、アセタミピリド、アラニカルブ、アルディカルブ、アレスリン、アジンホス−メチル、バチルスチューリンゲシス、ベンジオカルブ、ベンフラカルブ、ベンスルタップ、ブプロフェジン、ブトカルボキシン、カルバリル、カルボフラン、カルタップ、クロルフェナピル、クロルフェンビンホス、クロルフルアズロン、クロチアニジン、クロマフェノジド、クロピリホス−メチル、シクロプロトリン、シフルトリン、ベータ−シフルトリン、シペルメトリン、シロマジン、シハロトリン、ラムダ−シハロトリン、デルタメトリン、ジアフェンチウロン、ダイアジノン、ジアクロデン、ジフルベンズロン、ジメチルビンホス、ジノテフラン、ジオフェノラン、ジスルフォトン、ジメトエート、エマメクチンベンゾエート、EPN、エスフェンバレレート、エチオフェンカルブ、エチプロール、エトリムホス、フェノブカルブ、フェノキシカーブ、フェンチオン、フェンバレレート、フルシトリネート、フルフェノクスロン、フルフェンプロックス、フルバリネート、タウ−フルバリネート、ホノホス、フォルメタネート、フォルモチオン、フラチオカルブ、ハロフェノジド、ヘキサフルムロン、ヒドラメチルノン、イミダクロプリド、イソフェンホス、インドキサカルブ、イソプロカルブ、イソキサチオン、ルフェヌウロン、マラチオン、メタルデヒド、メタミドホス、メチダチオン、メタクリホス、メタルカルブ、メソミル、メソプレン、メトキシクロール、メトキシフェノジド、モノクロトホス、ムスカルーレ、ニテンピラム、オメトエート、オキシデメトン−メチル、オキシデプロポス、パラチオン、パラチオン−メチル、ペルメトリン、フェントエート、フォキシム、ホレート、ホサロン、ホスメット、ホスファミドン、ピリミカルブ、ピリミホス−メチル、プロフェノホス、プロチオホス、プロパホス、プロトリフェンブト、ピリダリル、ピメトロジン、ピラクロホス、ピリプロキシフェン、ロテノン、スルプロホス、シラフルオフェン、スピロメシフェン、スルホテップ、テブフェノジド、テフルベンズロン、テルブホス、テトラクロロビンホス、チアクロプリド、チオシクラム、チオジカルブ、チアメトキサム、チオファノックス、チオメトン、トルフェンピラド、トラロメトリン、トリクロルホン、トリアズロン、トリフルムロン、バミドチオン及びエチオン。
【請求項2】
請求項1記載の一般式(1)において、Gは、式G-4、式G-5、式G-6、式G-7、式G-11、式G-13、式G-14、式G-15、式G-17、式G-18又は式G-23の何れかで表される非芳香族複素環、又は式G-71で表されるシクロアルキル環を表し、
【化5】


Xは、ハロゲン原子、ニトロ、C1〜C4アルキル、C1〜C4ハロアルキル、C1〜C4アルコキシ、C1〜C4ハロアルコキシ、C1〜C4アルキルチオ、C1〜C4ハロアルキルチオ、C1〜C4アルキルスルフィニル、C1〜C4ハロアルキルスルフィニル、C1〜C4アルキルスルホニル又はC1〜C4ハロアルキルスルホニルを表し、mが2を表すとき、各々のXは互いに同一であっても又は互いに相異なっていてもよく、
Yは、ハロゲン原子、C1〜C4アルキル、C1〜C4ハロアルキル、C1〜C4アルコキシ又はC1〜C4アルキルチオを表し、nが2を表すとき、各々のYは互いに同一であっても又は互いに相異なっていてもよく、
R1は、水素原子を表し、
R2は、水素原子又はC1〜C6アルキルを表し、
R3は、C1〜C8アルキル、R18によって任意に置換された(C1〜C8)アルキル、C3〜C8アルケニル又はC3〜C8アルキニルを表し、
R4は、C1〜C6アルキル、C1〜C6ハロアルキル、(Z2)p1によって置換されていてもよいフェニル、2-ナフチル、L-1〜L-4、L-15〜L-17、L-19、L-20、L-22、L-23、L-45、L-46又はL-47を表し、
R5は、
(a). R4がC1〜C6アルキル又はC1〜C6ハロアルキルを表すとき、(Z2)p1によって置換されていてもよいフェニル、1-ナフチル、2-ナフチル、L-1〜L-5、L-8〜L-24、L-28〜L-36、L-39、L-41、L-42、L-45〜L-47又はL-50を表し、
(b). R4が(Z2)p1によって置換されていてもよいフェニル、2-ナフチル、L-1〜L-4、L-15〜L-17、L-19、L-20、L-22、L-23、L-45、L-46又はL-47を表すとき、水素原子、ハロゲン原子、C1〜C6アルキル、C1〜C6ハロアルキル、C1〜C6アルコキシ、C1〜C6ハロアルコキシ、C1〜C6アルキルチオ、C1〜C6アルキルスルフィニル、C1〜C6アルキルスルホニル又はジ(C1〜C6)アルキルアミノを表し、
R6a、R6b、R6c及びR6dは、水素原子を表し、
R6eは、C1〜C6アルキルを表し、
R6iは、水素原子を表し、
R6j及びR6kは、各々独立して水素原子、ハロゲン原子又はシアノを表し、
Z2は、ハロゲン原子、シアノ、ニトロ、C1〜C6アルキル、C1〜C6ハロアルキル、C1〜C3アルコキシ(C1〜C3)アルキル、C1〜C3ハロアルコキシ(C1〜C3)アルキル、C1〜C3アルキルチオ(C1〜C3)アルキル、C1〜C3ハロアルキルチオ(C1〜C3)アルキル、C1〜C3アルキルスルフィニル(C1〜C3)アルキル、C1〜C3ハロアルキルスルフィニル(C1〜C3)アルキル、C1〜C3アルキルスルホニル(C1〜C3)アルキル、C1〜C3ハロアルキルスルホニル(C1〜C3)アルキル、シアノ(C1〜C6)アルキル、C1〜C6アルコキシ、C1〜C6ハロアルコキシ、C1〜C3ハロアルコキシ(C1〜C3)ハロアルコキシ、C1〜C6アルキルスルホニルオキシ、C1〜C6ハロアルキルスルホニルオキシ、(Z1)p1によって置換されていてもよいフェノキシ、-O(L-45)、C1〜C6アルキルチオ、C1〜C6ハロアルキルチオ、C3〜C8シクロアルキルチオ、C1〜C6アルキルスルフィニル、C1〜C6ハロアルキルスルフィニル、C3〜C8シクロアルキルスルフィニル、C1〜C6アルキルスルホニル、C1〜C6ハロアルキルスルホニル、C3〜C8シクロアルキルスルホニル、C1〜C6アルキルアミノスルホニル、ジ(C1〜C6アルキル)アミノスルホニル、-C(O)NH2、C1〜C6アルキルアミノカルボニル、ジ(C1〜C6アルキル)アミノカルボニル、-C(S)NH2又はトリ(C1〜C6アルキル)シリルを表し、p1が2以上の整数を表すとき、各々のZ2は互いに同一であっても又は互いに相異なっていてもよく、
さらに、2つのZ2が隣接する場合には、隣接する2つのZ2は-OCF2O-又は-OCF2CF2O-を形成することにより、それぞれが結合する炭素原子と共に5員環又は6員環を形成してもよく、
R15は、C1〜C6アルキル又は(Z1)p1によって置換されていてもよいフェニルを表し、
R18は、-OR28、-N(R29)R28、-S(O)rR30、-CH=NOH又は-CH=NOR33を表し、
R28は、C1〜C6アルキル、C1〜C6アルキルカルボニル、C1〜C6アルコキシカルボニル、C1〜C6アルキルアミノカルボニル、ジ(C1〜C6アルキル)アミノカルボニル又はC1〜C6アルキルスルホニルを表し、
R29は、水素原子又はC1〜C6アルキルを表し、
R30は、C1〜C6アルキルを表し、
R33は、C1〜C6アルキルを表し、
mは、0〜2の整数を表し、
nは、0〜2の整数を表す置換ベンズアニリド化合物及びその塩より選ばれる1種又は2種以上と、請求項1記載の化合物群Aより選ばれる化合物の1種又は2種以上を含有する殺虫、殺ダニ、殺線虫、殺菌又は殺バクテリア組成物。
【請求項3】
以下の一般式(2)で表される置換ベンズアニリド化合物及びその塩より選ばれる1種又は2種以上と、請求項1記載の化合物群Aより選ばれる化合物の1種又は2種以上を含有する殺虫、殺ダニ、殺線虫、殺菌又は殺バクテリア組成物。
一般式(2):
【化6】


[式中、W1及びW2は、各々独立して酸素原子又は硫黄原子を表し、
Xは、ハロゲン原子、シアノ、ニトロ、アジド、-SCN、-SF5、C1〜C6アルキル、R7によって任意に置換された(C1〜C6)アルキル、C3〜C8シクロアルキル、R7によって任意に置換された(C3〜C8)シクロアルキル、C2〜C6アルケニル、R7によって任意に置換された(C2〜C6)アルケニル、C3〜C8シクロアルケニル、C3〜C8ハロシクロアルケニル、C2〜C6アルキニル、R7によって任意に置換された(C2〜C6)アルキニル、-OH、-OR8、-OS(O)2R8、-SH、-S(O)rR8、-CHO、-C(O)R9、-C(O)OR9、-C(O)SR9、-C(O)NHR10、-C(O)N(R10)R9、-C(S)OR9、-C(S)SR9、-C(S)NHR10、-C(S)N(R10)R9、-CH=NOR11、-C(R9)=NOR11、-S(O)2OR9、-S(O)2NHR10、-S(O)2N(R10)R9、-Si(R13)(R14)R12、フェニル、(Z1)p1によって置換されたフェニル、L又はMを表し、mが2、3又は4を表すとき、各々のXは互いに同一であっても又は互いに相異なっていてもよく、
さらに、2つのXが隣接する場合には、隣接する2つのXは-CH2CH2CH2-, -CH2CH2O-, -CH2OCH2-, -OCH2O-, -CH2CH2S-, -CH2SCH2-, -CH2CH2N(R15)-, -CH2N(R15)CH2-, -CH2CH2CH2CH2-, -CH2CH2CH2O-, -CH2CH2OCH2-, -CH2OCH2O-, -OCH2CH2O-, -OCH2CH2S-, -CH2CH=CH-, -OCH=CH-, -SCH=CH-, -N(R15)CH=CH-, -OCH=N-, -SCH=N-, -N(R15)CH=N-, -N(R15)N=CH-, -CH=CHCH=CH-, -OCH2CH=CH-, -N=CHCH=CH-, -N=CHCH=N-又は-N=CHN=CH-を形成することにより、2つのXのそれぞれが結合する炭素原子と共に5員環又は6員環を形成してもよく、このとき、環を形成する各々の炭素原子に結合した水素原子はZ1によって任意に置換されていてもよく、さらに、同時に2個以上のZ1で置換されている場合、各々のZ1は互いに同一であっても又は互いに相異なっていてもよく、
Yは、ハロゲン原子、シアノ、ニトロ、C1〜C6アルキル、R7によって任意に置換された(C1〜C6)アルキル、C3〜C8シクロアルキル、-OR8、-S(O)rR8、-NH2、C1〜C6アルキルアミノ、ジ(C1〜C6アルキル)アミノ又は-Si(R13)(R14)R12を表し、nが2、3又は4を表すとき、各々のYは互いに同一であっても又は互いに相異なっていてもよく、
さらに、2つのYが隣接する場合には、隣接する2つのYは-CH2CH2CH2-, -CH2CH2O-, -CH2OCH2-, -OCH2O-, -CH2CH2S-, -CH2SCH2-, -SCH2S-, -CH2CH2CH2CH2-, -CH2CH2CH2O-, -CH2CH2OCH2-, -CH2OCH2O-, -OCH2CH2O-, -OCH2CH2S-, -SCH2CH2S-, -OCH=N-又は-SCH=N-を形成することにより、2つのYのそれぞれが結合する炭素原子と共に5員環又は6員環を形成してもよく、このとき、環を形成する各々の炭素原子に結合した水素原子はZ1によって任意に置換されていてもよく、さらに、同時に2個以上のZ1で置換されている場合、各々のZ1は互いに同一であっても又は互いに相異なっていてもよく、
R及びR2は、各々独立して水素原子、シアノ、C1〜C12アルキル、R18によって任意に置換された(C1〜C12)アルキル、C3〜C12アルケニル、C3〜C12ハロアルケニル、C3〜C12アルキニル、C3〜C12ハロアルキニル、-OH、C1〜C8アルコキシ、C1〜C6アルキルチオ、C1〜C6ハロアルキルチオ、フェニルチオ、(Z1)p1によって置換されたフェニルチオ、-S(O)2R9、-SN(R20)R19、-S(O)2N(R10)R9、-N(R22)R21、-C(O)R9、-C(O)OR9、-C(O)SR9、-C(O)N(R10)R9、-C(S)OR9、-C(S)SR9、-C(S)N(R10)R9、フェニル又は(Z1)p1によって置換されたフェニルを表すか、或いは、R2はR3と一緒になってC2〜C6アルキレン鎖を形成することにより、結合する窒素原子と共に3〜7員環を形成してもよいことを表し、このときこのアルキレン鎖は酸素原子、硫黄原子又は窒素原子を1個含んでもよく、且つハロゲン原子、C1〜C6アルキル基、C1〜C6ハロアルキル基、C1〜C6アルコキシ基、C1〜C6アルキルカルボニル基又はC1〜C6アルコキシカルボニル基によって任意に置換されていてもよく、
R3は、水素原子、シアノ、C1〜C12アルキル、R18によって任意に置換された(C1〜C12)アルキル、C3〜C12シクロアルキル、R18によって任意に置換された(C3〜C12)シクロアルキル、C3〜C12アルケニル、R18によって任意に置換された(C3〜C12)アルケニル、C3〜C12シクロアルケニル、C3〜C12ハロシクロアルケニル、C3〜C12アルキニル、R18によって任意に置換された(C3〜C12)アルキニル、-OH、C1〜C8アルコキシ、C3〜C8アルケニルオキシ、C3〜C8ハロアルケニルオキシ、フェノキシ、(Z1)p1によって置換されたフェノキシ、フェニル(C1〜C4)アルコキシ、(Z1)p1によって置換されたフェニル(C1〜C4)アルコキシ、-N(R22)R21、フェニル、(Z1)p1によって置換されたフェニル、L又はMを表し、
R4は、C1〜C6アルキル、C1〜C6ハロアルキル、R23によって任意に置換された(C1〜C6)アルキル、R23によって任意に置換された(C1〜C6)ハロアルキル、C3〜C8シクロアルキル、C3〜C8ハロシクロアルキル、R23によって任意に置換された(C3〜C8)シクロアルキル、R23によって任意に置換された(C3〜C8)ハロシクロアルキル、C3〜C6アルケニル、C3〜C6ハロアルケニル、C3〜C6アルキニル、C3〜C6ハロアルキニル、フェニル、(Z1)p1によって置換されたフェニル、L又はMを表し、
R5は、シアノ、R23によって任意に置換された(C1〜C6)アルキル、R23によって任意に置換された(C1〜C6)ハロアルキル、R23によって任意に置換された(C3〜C8)シクロアルキル、R23によって任意に置換された(C3〜C8)ハロシクロアルキル、R23によって任意に置換された(C2〜C6)アルケニル、C3〜C8シクロアルケニル、C3〜C8ハロシクロアルケニル、R23によって任意に置換された(C2〜C6)アルキニル、-OR8、-S(O)rR8、-N(R10)R9、-CHO、-C(O)R9、-CH=NOR11、-C(R9)=NOR11、-C(O)OR9、-C(O)SR9、-C(O)NHR10、-C(O)N(R10)R9、-C(S)OR9、-C(S)SR9、-C(S)NHR10、-C(S)N(R10)R9、フェニル、(Z1)p1によって置換されたフェニル、ビフェニル、(Z1)p1によって置換されたビフェニル、フェノキシフェニル、(Z1)p1によって置換されたフェノキシフェニル、ピリジルオキシフェニル、(Z1)p1によって置換されたピリジルオキシフェニル、フェニルチオフェニル、(Z1)p1によって置換されたフェニルチオフェニル、フェニルスルフィニルフェニル、(Z1)p1によって置換されたフェニルスルフィニルフェニル、フェニルスルホニルフェニル、(Z1)p1によって置換されたフェニルスルホニルフェニル、L又はMを表すか、或いは、隣接位に存在するYと一緒になってC2〜C3アルキレン鎖を形成することにより、ベンゼン環と縮合する5〜6員環を形成してもよいことを表し、このときこのアルキレン鎖は酸素原子、硫黄原子又は窒素原子を1個含んでもよく、且つハロゲン原子又はC1〜C6ハロアルキル基によって任意に置換されていてもよく、
R6vは、水素原子、C1〜C6アルキル、C1〜C6ハロアルキル、R23によって任意に置換された(C1〜C6)アルキル、R23によって任意に置換された(C1〜C6)ハロアルキル、C3〜C8シクロアルキル、C3〜C6アルケニル、C3〜C6ハロアルケニル、フェニル(C3〜C6)アルケニル、(Z1)p1によって置換されたフェニル(C3〜C6)アルケニル、C3〜C8シクロアルケニル、C3〜C6アルキニル、C3〜C6ハロアルキニル、フェニル(C3〜C6)アルキニル、(Z1)p1によって置換されたフェニル(C3〜C6)アルキニル、-S(O)2R9、-C(O)R9、-C(O)OR9、-C(O)SR9、-C(S)OR9、-C(S)SR9、-C(O)NHR10、-C(O)N(R10)R9、-C(S)NHR10、-C(S)N(R10)R9、-Si(R13)(R14)R12、-P(O)(OR24)2、-P(S)(OR24)2又はMを表し、
Lは、式L-1から式L-58までの何れかで表される芳香族複素環を表し、
【化7】


【化8】


Mは、式M-1から式M-28までの何れかで表される飽和複素環を表し、
【化9】


Z1は、ハロゲン原子、シアノ、ニトロ、アジド、-SCN、-SF5、C1〜C6アルキル、C1〜C6ハロアルキル、C1〜C3アルコキシ(C1〜C3)アルキル、C1〜C3ハロアルコキシ(C1〜C3)アルキル、シアノ(C1〜C6)アルキル、ヒドロキシ(C1〜C3)ハロアルキル、C1〜C3アルコキシ(C1〜C3)ハロアルキル、C1〜C3ハロアルコキシ(C1〜C3)ハロアルキル、C1〜C3アルキルチオ(C1〜C3)アルキル、C1〜C3ハロアルキルチオ(C1〜C3)アルキル、C1〜C3アルキルスルフィニル(C1〜C3)アルキル、C1〜C3ハロアルキルスルフィニル(C1〜C3)アルキル、C1〜C3アルキルスルホニル(C1〜C3)アルキル、C1〜C3ハロアルキルスルホニル(C1〜C3)アルキル、C3〜C8シクロアルキル、C3〜C8ハロシクロアルキル、C2〜C6アルケニル、C2〜C6ハロアルケニル、C3〜C8シクロアルケニル、C3〜C8ハロシクロアルケニル、C2〜C6アルキニル、C2〜C6ハロアルキニル、-OH、C1〜C6アルコキシ、C1〜C6ハロアルコキシ、C1〜C3ハロアルコキシ(C1〜C3)ハロアルコキシ、C2〜C6アルケニルオキシ、C2〜C6ハロアルケニルオキシ、C3〜C6アルキニルオキシ、C3〜C6ハロアルキニルオキシ、C1〜C6アルキルスルホニルオキシ、C1〜C6ハロアルキルスルホニルオキシ、-SH、C1〜C6アルキルチオ、C1〜C6ハロアルキルチオ、C1〜C6アルキルスルフィニル、C1〜C6ハロアルキルスルフィニル、C1〜C6アルキルスルホニル、C1〜C6ハロアルキルスルホニル、-NH2、C1〜C6アルキルアミノ、ジ(C1〜C6アルキル)アミノ、C1〜C6アルキルスルホニルアミノ、C1〜C6ハロアルキルスルホニルアミノ、C1〜C6アルコキシカルボニル、C1〜C6ハロアルコキシカルボニル、-C(O)NH2、C1〜C6アルキルアミノカルボニル、ジ(C1〜C6アルキル)アミノカルボニル、-C(S)NH2、C1〜C6アルキルアミノスルホニル、ジ(C1〜C6アルキル)アミノスルホニル又はトリ(C1〜C6アルキル)シリルを表し、p1, p2, p3又はp4が2以上の整数を表すとき、各々のZ1は互いに同一であっても又は互いに相異なっていてもよく、
さらに、2つのZ1が隣接する場合には、隣接する2つのZ1は-CH2CH2CH2-, -CH2CH2O-, -CH2OCH2-, -OCH2O-, -CH2CH2S-, -CH2SCH2-, -CH2CH2CH2CH2-, -CH2CH2CH2O-, -CH2CH2OCH2-, -CH2OCH2O-, -OCH2CH2O-, -OCH2CH2S-又は-CH=CHCH=CH-を形成することにより、2つのZ1のそれぞれが結合する炭素原子と共に5員環又は6員環を形成してもよく、このとき、環を形成する各々の炭素原子に結合した水素原子はハロゲン原子又はC1〜C6アルキル基によって任意に置換されていてもよく、
R7は、ハロゲン原子、シアノ、C3〜C8シクロアルキル、C3〜C8ハロシクロアルキル、-OH、-OR8、-SH、-S(O)rR8、-N(R10)R9、-N(R10)CHO、-N(R10)C(O)R9、-N(R10)C(O)OR9、-N(R10)C(O)SR9、-N(R10)C(S)OR9、-N(R10)C(S)SR9、-N(R10)S(O)2R9、-C(O)OR9、-C(O)N(R10)R9、-Si(R13)(R14)R12、フェニル、(Z1)p1によって置換されたフェニル、L又はMを表し、
R8は、C1〜C6アルキル、R27によって任意に置換された(C1〜C6)アルキル、C3〜C8シクロアルキル、R27によって任意に置換された(C3〜C8)シクロアルキル、C2〜C6アルケニル、R27によって任意に置換された(C2〜C6)アルケニル、C3〜C8シクロアルケニル、C3〜C8ハロシクロアルケニル、C3〜C6アルキニル、R27によって任意に置換された(C3〜C6)アルキニル、フェニル、(Z1)p1によって置換されたフェニル、L又はMを表し、
R9は、C1〜C6アルキル、C1〜C6ハロアルキル、C3〜C6シクロアルキル(C1〜C4)アルキル、C1〜C6アルコキシ(C1〜C4)アルキル、C1〜C6アルキルチオ(C1〜C4)アルキル、シアノ(C1〜C6)アルキル、フェニル(C1〜C4)アルキル、(Z1)p1によって置換されたフェニル(C1〜C4)アルキル、L-(C1〜C4)アルキル、M-(C1〜C4)アルキル、C3〜C8シクロアルキル、C3〜C8ハロシクロアルキル、C3〜C6アルケニル、C3〜C6ハロアルケニル、C3〜C6アルキニル、フェニル又は(Z1)p1によって置換されたフェニルを表し、
R10は、水素原子又はC1〜C6アルキルを表すか、或いは、R9とR10とが一緒になってC2〜C6アルキレン鎖を形成することにより、結合する原子と共に3〜7員環を形成してもよいことを表し、このときこのアルキレン鎖は酸素原子、硫黄原子又は窒素原子を1個含んでもよく、且つハロゲン原子、C1〜C6アルキル基、C1〜C6アルコキシ基、ホルミル基、C1〜C6アルキルカルボニル基又はC1〜C6アルコキシカルボニル基によって任意に置換されていてもよく、
R11は、水素原子、C1〜C6アルキル、C1〜C6ハロアルキル、フェニル(C1〜C4)アルキル、(Z1)p1によって置換されたフェニル(C1〜C4)アルキル、C3〜C6アルケニル、C3〜C6ハロアルケニル、C3〜C6アルキニル又はC3〜C6ハロアルキニルを表すか、或いは、R11はR9と一緒になってC2〜C4アルキレン鎖を形成することにより、結合する原子と共に5〜7員環を形成してもよいことを表し、このときこのアルキレン鎖は酸素原子、硫黄原子又は窒素原子を1個含んでもよく、且つハロゲン原子又はC1〜C6アルキル基によって任意に置換されていてもよく、
R12は、C1〜C6アルキル、C1〜C6ハロアルキル、C3〜C6アルケニル、フェニル又は(Z1)p1によって置換されたフェニルを表し、
R13及びR14は、各々独立してC1〜C6アルキル又はC1〜C6ハロアルキルを表し、
R15は、水素原子、C1〜C6アルキル、C1〜C6ハロアルキル、C1〜C6アルコキシカルボニル(C1〜C4)アルキル、C1〜C6ハロアルコキシカルボニル(C1〜C4)アルキル、フェニル(C1〜C4)アルキル、(Z1)p1によって置換されたフェニル(C1〜C4)アルキル、C3〜C6アルケニル、C3〜C6ハロアルケニル、C3〜C6アルキニル、C3〜C6ハロアルキニル、C1〜C6アルコキシ、C1〜C6アルコキシカルボニル、C1〜C6ハロアルコキシカルボニル、フェニル又は(Z1)p1によって置換されたフェニルを表し、
R18は、ハロゲン原子、シアノ、ニトロ、C3〜C8シクロアルキル、C3〜C8ハロシクロアルキル、-OR28、-N(R29)R28、-SH、-S(O)rR30、-SO2NHR32、-SO2N(R32)R31、-CHO、-C(O)R31、-C(O)OH、-C(O)OR31、-C(O)SR31、-C(O)NHR32、-C(O)N(R32)R31、-C(O)C(O)OR31、-C(R34)=NOH、-C(R34)=NOR33、-Si(R13)(R14)R12、-P(O)(OR24)2、-P(S)(OR24)2、-P(フェニル)2、-P(O)(フェニル)2、フェニル、(Z1)p1によって置換されたフェニル、L又はMを表し、
R19は、C1〜C12アルキル、C1〜C12ハロアルキル、C1〜C12アルコキシ(C1〜C12)アルキル、シアノ(C1〜C12)アルキル、C1〜C12アルコキシカルボニル(C1〜C12)アルキル、フェニル(C1〜C4)アルキル、(Z1)p1によって置換されたフェニル(C1〜C4)アルキル、C3〜C12アルケニル、C3〜C12ハロアルケニル、C3〜C12アルキニル、C3〜C12ハロアルキニル、C1〜C12アルキルカルボニル、C1〜C12アルコキシカルボニル、フェニル又は(Z1)p1によって置換されたフェニルを表し、
R20は、C1〜C12アルキル、C1〜C12ハロアルキル、C1〜C12アルコキシ(C1〜C12)アルキル、シアノ(C1〜C12)アルキル、C1〜C12アルコキシカルボニル(C1〜C12)アルキル、フェニル(C1〜C4)アルキル、(Z1)p1によって置換されたフェニル(C1〜C4)アルキル、C3〜C12アルケニル、C3〜C12ハロアルケニル、C3〜C12アルキニル、C3〜C12ハロアルキニル、フェニル又は(Z1)p1によって置換されたフェニルを表すか、或いは、R19とR20とが一緒になってC4〜C7アルキレン鎖を形成することにより、結合する窒素原子と共に5〜8員環を形成してもよいことを表し、このときこのアルキレン鎖は酸素原子又は硫黄原子を1個含んでもよく、且つC1〜C4アルキル基又はC1〜C4アルコキシ基によって任意に置換されていてもよく、
R21は、水素原子、C1〜C6アルキル、C1〜C6ハロアルキル、フェニル(C1〜C4)アルキル、(Z1)p1によって置換されたフェニル(C1〜C4)アルキル、C3〜C6アルケニル、C3〜C6ハロアルケニル、C3〜C6アルキニル、-CHO、C1〜C6アルキルカルボニル、C1〜C6ハロアルキルカルボニル、C1〜C6アルコキシカルボニル、C1〜C6ハロアルコキシカルボニル、フェニル(C1〜C4)アルコキシカルボニル、(Z1)p1によって置換されたフェニル(C1〜C4)アルコキシカルボニル、フェノキシカルボニル、(Z1)p1によって置換されたフェノキシカルボニル、フェニルカルボニル、(Z1)p1によって置換されたフェニルカルボニル、フェニル又は(Z1)p1によって置換されたフェニルを表し、
R22は、水素原子、C1〜C6アルキル、-CHO、C1〜C6アルキルカルボニル、C1〜C6ハロアルキルカルボニル又はC1〜C6アルコキシカルボニルを表し、
R23は、シアノ、C3〜C8シクロアルキル、C3〜C8ハロシクロアルキル、-OH、-OR8、-SH、-S(O)rR8、-N(R10)R9、-N(R10)CHO、-N(R10)C(O)R9、-N(R10)C(O)OR9、-N(R10)C(O)SR9、-N(R10)C(S)OR9、-N(R10)C(S)SR9、-N(R10)S(O)2R9、-C(O)OR9、-C(O)N(R10)R9、-Si(R13)(R14)R12、フェニル、(Z1)p1によって置換されたフェニル、L又はMを表し、
R24は、C1〜C6アルキル又はC1〜C6ハロアルキルを表し、
R25は、ハロゲン原子、シアノ、C1〜C6アルキル、C1〜C6ハロアルキル、ヒドロキシ(C1〜C6)アルキル、C1〜C4アルコキシ(C1〜C4)アルキル、C1〜C4アルコキシカルボニル(C1〜C4)アルキル、C1〜C6アルコキシ、C1〜C6アルコキシカルボニル、フェニル又は(Z1)p1によって置換されたフェニルを表し、q1, q2, q3又はq4が2以上の整数を表すとき、各々のR25は互いに同一であっても、または互いに相異なっていてもよく、
R26は、水素原子、C1〜C6アルキル、C1〜C6ハロアルキル、-CHO、C1〜C6アルキルカルボニル、C1〜C6ハロアルキルカルボニル、フェニル(C1〜C4)アルキルカルボニル、(Z1)p1によって置換されたフェニル(C1〜C4)アルキルカルボニル、C1〜C6アルコキシカルボニル、C1〜C6ハロアルコキシカルボニル、フェニル(C1〜C4)アルコキシカルボニル、(Z1)p1によって置換されたフェニル(C1〜C4)アルコキシカルボニル、C1〜C6アルキルチオカルボニル、C1〜C6アルコキシチオカルボニル、C1〜C6アルキルアミノカルボニル、ジ(C1〜C6アルキル)アミノカルボニル、C1〜C6アルキルアミノチオカルボニル、ジ(C1〜C6アルキル)アミノチオカルボニル、フェニルカルボニル、(Z1)p1によって置換されたフェニルカルボニル、C1〜C6アルキルスルホニル、C1〜C6ハロアルキルスルホニル、フェニルスルホニル、(Z1)p1によって置換されたフェニルスルホニル、-P(O)(OR24)2又は-P(S)(OR24)2を表し、
R27は、ハロゲン原子、シアノ、C3〜C8シクロアルキル、C3〜C8ハロシクロアルキル、C1〜C6アルコキシ、C1〜C6ハロアルコキシ、C1〜C6アルキルチオ、C1〜C6ハロアルキルチオ、C1〜C6アルキルスルホニル、C1〜C6ハロアルキルスルホニル、C1〜C6アルキルアミノ、ジ(C1〜C6アルキル)アミノ、-CHO、C1〜C6アルキルカルボニル、C1〜C6ハロアルキルカルボニル、C1〜C6アルコキシカルボニル、C1〜C6ハロアルコキシカルボニル、-CH=NOR11、-C(R9)=NOR11、フェニル、(Z1)p1によって置換されたフェニル、L又はMを表し、
R28は、水素原子、C1〜C8アルキル、R35によって任意に置換された(C1〜C8)アルキル、C3〜C8シクロアルキル、R35によって任意に置換された(C3〜C8)シクロアルキル、C3〜C8アルケニル、R35によって任意に置換された(C3〜C8)アルケニル、C3〜C8アルキニル、R35によって任意に置換された(C3〜C8)アルキニル、-CHO、-C(O)R31、-C(O)OR31、-C(O)SR31、-C(O)NHR32、-C(O)N(R32)R31、-C(O)C(O)R31、-C(O)C(O)OR31、-C(S)R31、-C(S)OR31、-C(S)SR31、-C(S)NHR32、-C(S)N(R32)R31、-S(O)2R31、-S(O)2N(R32)R31、-Si(R13)(R14)R12、-P(O)(OR24)2、-P(S)(OR24)2、フェニル、(Z1)p1によって置換されたフェニル、L又はMを表し、
R29は、水素原子、C1〜C6アルキル、C1〜C6ハロアルキル、C3〜C6シクロアルキル又はC1〜C6アルコキシを表すか、或いは、R28とR29とが一緒になってC2〜C5アルキレン鎖を形成することにより、結合する窒素原子と共に3〜6員環を形成してもよいことを表し、このときこのアルキレン鎖は酸素原子又は硫黄原子を1個含んでもよく、且つハロゲン原子、C1〜C6アルキル基、C1〜C6アルコキシ基、フェニル基又は(Z1)p1によって置換されたフェニル基によって置換されていてもよく、
R30は、C1〜C8アルキル、R35によって任意に置換された(C1〜C8)アルキル、C3〜C8シクロアルキル、R35によって任意に置換された(C3〜C8)シクロアルキル、C3〜C8アルケニル、R35によって任意に置換された(C3〜C8)アルケニル、C3〜C8アルキニル、R35によって任意に置換された(C3〜C8)アルキニル、-SH、C1〜C6アルキルチオ、C1〜C6ハロアルキルチオ、フェニルチオ、(Z1)p1によって置換されたフェニルチオ、-CHO、-C(O)R31、-C(O)OR31、-C(O)SR31、-C(O)NHR32、-C(O)N(R32)R31、-C(O)C(O)R31、-C(O)C(O)OR31、-C(S)R31、-C(S)OR31、-C(S)SR31、-C(S)NHR32、-C(S)N(R32)R31、-P(O)(OR24)2、-P(S)(OR24)2、フェニル、(Z1)p1によって置換されたフェニル、L-18、L-21、L-25、L-30〜L-35、L-45、L-48、L-49又はMを表し、
R31は、C1〜C6アルキル、C1〜C6ハロアルキル、C3〜C8シクロアルキル(C1〜C4)アルキル、C1〜C6アルコキシ(C1〜C4)アルキル、C1〜C6ハロアルコキシ(C1〜C4)アルキル、C1〜C6アルキルチオ(C1〜C4)アルキル、C1〜C6ハロアルキルチオ(C1〜C4)アルキル、C1〜C6アルキルスルホニル(C1〜C4)アルキル、C1〜C6ハロアルキルスルホニル(C1〜C4)アルキル、シアノ(C1〜C6)アルキル、C1〜C6アルキルカルボニル(C1〜C4)アルキル、C1〜C6ハロアルキルカルボニル(C1〜C4)アルキル、C1〜C6アルコキシカルボニル(C1〜C4)アルキル、ジ(C1〜C6アルキル)アミノカルボニル(C1〜C4)アルキル、トリ(C1〜C4アルキル)シリル(C1〜C4)アルキル、フェニル(C1〜C4)アルキル、(Z1)p1によって置換されたフェニル(C1〜C4)アルキル、L-(C1〜C4)アルキル、M-(C1〜C4)アルキル、C3〜C8シクロアルキル、C3〜C8ハロシクロアルキル、C2〜C6アルケニル、C2〜C6ハロアルケニル、C2〜C6アルキニル、C2〜C6ハロアルキニル、フェニル、(Z1)p1によって置換されたフェニル、L又はMを表し、
R32は、水素原子、C1〜C6アルキル、C1〜C6ハロアルキル、フェニル又は(Z1)p1によって置換されたフェニルを表すか、或いは、R31とR32とが一緒になってC2〜C5アルキレン鎖を形成することにより、結合する窒素原子と共に3〜6員環を形成してもよいことを表し、このときこのアルキレン鎖は酸素原子、硫黄原子又は窒素原子を1個含んでもよく、且つハロゲン原子、C1〜C6アルキル基、C1〜C6アルコキシ基、ホルミル基、C1〜C6アルキルカルボニル基、C1〜C6アルコキシカルボニル基、フェニル基又は(Z1)p1によって置換されたフェニル基によって任意に置換されていてもよく、
R33は、水素原子、C1〜C8アルキル、R35によって任意に置換された(C1〜C8)アルキル、C3〜C8シクロアルキル、C3〜C8アルケニル、R35によって任意に置換された(C3〜C8)アルケニル、C3〜C8アルキニル又はR35によって任意に置換された(C3〜C8)アルキニルを表し、
R34は、水素原子、C1〜C6アルキル、C1〜C6ハロアルキル、C3〜C8シクロアルキル(C1〜C4)アルキル、C1〜C6アルコキシ(C1〜C4)アルキル、C1〜C6ハロアルコキシ(C1〜C4)アルキル、C1〜C6アルキルチオ(C1〜C4)アルキル、C1〜C6ハロアルキルチオ(C1〜C4)アルキル、C1〜C6アルキルスルホニル(C1〜C4)アルキル、C1〜C6ハロアルキルスルホニル(C1〜C4)アルキル、フェニル(C1〜C4)アルキル、(Z1)p1によって置換されたフェニル(C1〜C4)アルキル、フェニル又は(Z1)p1によって置換されたフェニルを表し、
R35は、ハロゲン原子、シアノ、ニトロ、C3〜C8シクロアルキル、C3〜C8ハロシクロアルキル、-OH、-OR36、-SH、-S(O)rR36、-NHR37、-N(R37)R36、-CHO、-C(O)R31、-C(O)OR31、-C(O)SR31、-C(O)NHR32、-C(O)N(R32)R31、-C(O)C(O)OR31、-CH=NOR11、-C(R9)=NOR11、-Si(R13)(R14)R12、-P(O)(OR24)2、-P(S)(OR24)2、-P(フェニル)2、-P(O)(フェニル)2、フェニル、(Z1)p1によって置換されたフェニル、L又はMを表し、
R36は、C1〜C6アルキル、C1〜C6ハロアルキル、C1〜C6アルコキシ(C1〜C4)アルキル、C1〜C6アルキルチオ(C1〜C4)アルキル、フェニル(C1〜C4)アルキル、(Z1)p1によって置換されたフェニル(C1〜C4)アルキル、C3〜C8シクロアルキル、C3〜C8ハロシクロアルキル、C3〜C6アルケニル、C3〜C6ハロアルケニル、C3〜C8シクロアルケニル、C3〜C8ハロシクロアルケニル、C3〜C6アルキニル、C3〜C6ハロアルキニル、-CHO、C1〜C6アルキルカルボニル、C1〜C6ハロアルキルカルボニル、C1〜C6アルコキシカルボニル、C1〜C6ハロアルコキシカルボニル、C1〜C6アルキルアミノカルボニル、ジ(C1〜C6アルキル)アミノカルボニル、フェニルカルボニル、(Z1)p1によって置換されたフェニルカルボニル、C1〜C6アルキルアミノチオカルボニル、ジ(C1〜C6アルキル)アミノチオカルボニル、フェニル、(Z1)p1によって置換されたフェニル、L又はMを表し、
R37は、水素原子、C1〜C6アルキル、C1〜C6ハロアルキル、C3〜C8シクロアルキル、C3〜C6アルケニル、C3〜C6アルキニル、C1〜C6アルキルカルボニル、C1〜C6ハロアルキルカルボニル、C1〜C6アルコキシカルボニル、C1〜C6ハロアルコキシカルボニル、フェノキシカルボニル、(Z1)p1によって置換されたフェノキシカルボニル、フェニルカルボニル、(Z1)p1によって置換されたフェニルカルボニル、C1〜C6アルキルスルホニル、C1〜C6ハロアルキルスルホニル、フェニル、(Z1)p1によって置換されたフェニル、L又はMを表すか、或いは、R36とR37とが一緒になってC2〜C5アルキレン鎖を形成することにより、結合する窒素原子と共に3〜6員環を形成してもよいことを表し、このときこのアルキレン鎖は酸素原子又は硫黄原子を1個含んでもよく、且つハロゲン原子又はメチル基によって置換されていてもよく、
mは、0〜4の整数を表し、
nは、0〜4の整数を表し、
p1は、1〜5の整数を表し、
p2は、0〜4の整数を表し、
p3は、0〜3の整数を表し、
p4は、0〜2の整数を表し、
p5は、0又は1の整数を表し、
q1は、0〜3の整数を表し、
q2は、0〜5の整数を表し、
q3は、0〜7の整数を表し、
q4は、0〜9の整数を表し、
rは、0〜2の整数を表し、
tは、0又は1の整数を表す。]
【請求項4】
請求項3記載の一般式(2)において、W1及びW2は、酸素原子を表し、
Xは、ハロゲン原子、ニトロ、C1〜C4アルキル、C1〜C4ハロアルキル、C1〜C4アルキルチオ、C1〜C4アルキルスルフィニル又はC1〜C4アルキルスルホニルを表し、mが2を表すとき、各々のXは互いに同一であっても又は互いに相異なっていてもよく、
Yは、ハロゲン原子又はC1〜C4アルキルを表し、nが2を表すとき、各々のYは互いに同一であっても又は互いに相異なっていてもよく、
R1及びR2は、水素原子を表し、
R3は、C1〜C8アルキル、C1〜C4アルキルチオ(C1〜C4)アルキル、C1〜C4アルキルスルフィニル(C1〜C4)アルキル又はC1〜C4アルキルスルホニル(C1〜C4)アルキルを表し、
R4は、C1〜C6アルキル又はC1〜C6ハロアルキルを表し、
R5は、フェニル、(Z1)p1によって置換されたフェニル、(Z1)p1によって置換されたフェノキシフェニル、(Z1)p1によって置換されたピリジルオキシフェニル、L-1〜L-4、L-8〜L-13、L-15〜L-23、L-45〜L-52又はL-53を表し、
R6vは、水素原子を表し、
Z1は、ハロゲン原子、シアノ、ニトロ、C1〜C6アルキル、C1〜C6ハロアルキル、C1〜C3アルキルチオ(C1〜C3)アルキル、C1〜C3ハロアルキルチオ(C1〜C3)アルキル、C1〜C3アルキルスルフィニル(C1〜C3)アルキル、C1〜C3ハロアルキルスルフィニル(C1〜C3)アルキル、C1〜C3アルキルスルホニル(C1〜C3)アルキル、C1〜C3ハロアルキルスルホニル(C1〜C3)アルキル、C1〜C6アルコキシ、C1〜C6ハロアルコキシ、C1〜C3ハロアルコキシ(C1〜C3)ハロアルコキシ、C1〜C6アルキルスルホニルオキシ、C1〜C6ハロアルキルスルホニルオキシ、C1〜C6アルキルチオ、C1〜C6ハロアルキルチオ、C1〜C6アルキルスルフィニル、C1〜C6ハロアルキルスルフィニル、C1〜C6アルキルスルホニル、C1〜C6ハロアルキルスルホニル、-C(O)NH2又は-C(S)NH2を表し、p1, p2, p3又はp4が2以上の整数を表すとき、各々のZ1は互いに同一であっても又は互いに相異なっていてもよく、
さらに、2つのZ1が隣接する場合には、隣接する2つのZ1は-CF2CF2O-, -CF2OCF2-, -OCF2O-, -OCF2CHFO-, -OCF2CF2O-又は-CH=CHCH=CH-を形成することにより、2つのZ1のそれぞれが結合する炭素原子と共に5員環又は6員環を形成してもよく、
R15は、C1〜C6アルキル、C1〜C6ハロアルキル、フェニル(C1〜C4)アルキル、(Z1)p1によって置換されたフェニル(C1〜C4)アルキル、フェニル又は(Z1)p1によって置換されたフェニルを表し、
mは、0〜2の整数を表し、
nは、0〜2の整数を表し、
q2、q3及びq4は、各々独立して0〜2の整数を表す置換ベンズアニリド化合物及びその塩より選ばれる1種又は2種以上と、請求項1記載の化合物群Aより選ばれる化合物の1種又は2種以上を含有する殺虫、殺ダニ、殺線虫、殺菌又は殺バクテリア組成物。
【請求項5】
請求項1記載の一般式(1)で表される置換ベンズアニリド化合物及びその塩より選ばれる1種又は2種以上と、以下の化合物群Bより選ばれる化合物の1種又は2種以上を含有する殺虫、殺ダニ又は殺線虫組成物。
化合物群B:ジフルベンズロン、フルフェノクスロン、テフルベンズロン、クロルフルアズロン、フェンプロパトリン、シハロトリン、シペルメトリン、ペルメトリン、トラロメトリン、フルバリネート、フェンバレレート、メチダチオン、フェントエート、プロチオホス、アラニカルブ、ニテンピラム、ジノテフラン、チアメトキサム、イミダクロプリド、クロチアニジン、チアクロプリド及びクロルフェナピル。
【請求項6】
請求項2記載の一般式(1)で表される置換ベンズアニリド化合物及びその塩より選ばれる1種又は2種以上と、請求項5記載の化合物群Bより選ばれる化合物の1種又は2種以上を含有する殺虫、殺ダニ又は殺線虫組成物。
【請求項7】
請求項3記載の一般式(2)で表される置換ベンズアニリド化合物及びその塩より選ばれる1種又は2種以上と、請求項5記載の化合物群Bより選ばれる化合物の1種又は2種以上を含有する殺虫、殺ダニ又は殺線虫組成物。
【請求項8】
請求項4記載の一般式(2)で表される置換ベンズアニリド化合物及びその塩より選ばれる1種又は2種以上と、請求項5記載の化合物群Bより選ばれる化合物の1種又は2種以上を含有する殺虫、殺ダニ又は殺線虫組成物。
【請求項9】
請求項1記載の一般式(1)で表される置換ベンズアニリド化合物及びその塩より選ばれる1種又は2種以上と、請求項1記載の化合物群Aより選ばれる化合物の1種又は2種以上を同時に、又は近接して処理することを特徴とする、虫、ダニ、線虫、菌又はバクテリアの防除方法。
【請求項10】
請求項2記載の一般式(1)で表される置換ベンズアニリド化合物及びその塩より選ばれる1種又は2種以上と、請求項1記載の化合物群Aより選ばれる化合物の1種又は2種以上を同時に、又は近接して処理することを特徴とする、虫、ダニ、線虫、菌又はバクテリアの防除方法。
【請求項11】
請求項3記載の一般式(2)で表される置換ベンズアニリド化合物及びその塩より選ばれる1種又は2種以上と、請求項1記載の化合物群Aより選ばれる化合物の1種又は2種以上を同時に、又は近接して処理することを特徴とする、虫、ダニ、線虫、菌又はバクテリアの防除方法。
【請求項12】
請求項4記載の一般式(2)で表される置換ベンズアニリド化合物及びその塩より選ばれる1種又は2種以上と、請求項1記載の化合物群Aより選ばれる化合物の1種又は2種以上を同時に、又は近接して処理することを特徴とする、虫、ダニ、線虫、菌又はバクテリアの防除方法。
【請求項13】
請求項1記載の一般式(1)で表される置換ベンズアニリド化合物及びその塩より選ばれる1種又は2種以上と、請求項5記載の化合物群Bより選ばれる化合物の1種又は2種以上を同時に、又は近接して処理することを特徴とする、虫、ダニ又は線虫の防除方法。
【請求項14】
請求項2記載の一般式(1)で表される置換ベンズアニリド化合物及びその塩より選ばれる1種又は2種以上と、請求項5記載の化合物群Bより選ばれる化合物の1種又は2種以上を同時に、又は近接して処理することを特徴とする、虫、ダニ又は線虫の防除方法。
【請求項15】
請求項3記載の一般式(2)で表される置換ベンズアニリド化合物及びその塩より選ばれる1種又は2種以上と、請求項5記載の化合物群Bより選ばれる化合物の1種又は2種以上を同時に、又は近接して処理することを特徴とする、虫、ダニ又は線虫の防除方法。
【請求項16】
請求項4記載の一般式(2)で表される置換ベンズアニリド化合物及びその塩より選ばれる1種又は2種以上と、請求項5記載の化合物群Bより選ばれる化合物の1種又は2種以上を同時に、又は近接して処理することを特徴とする、虫、ダニ又は線虫の防除方法。

【発明の詳細な説明】【技術分野】
【0001】
本発明は、置換ベンズアニリド化合物と公知の殺虫剤、殺ダニ剤、殺線虫剤、殺菌剤又は殺バクテリア剤の有効成分化合物とを混合してなることを特徴とする病害虫防除組成物に関するものである。
【背景技術】
【0002】
置換ベンズアニリド誘導体と公知の殺虫剤、殺ダニ剤又は殺線虫剤とを含有する組成物が知られている(例えば、特許文献1参照。)。
【特許文献1】国際公開第02/087334号パンフレット
【発明の開示】
【発明が解決しようとする課題】
【0003】
有害生物防除剤、例えば殺虫剤や殺菌剤の長年にわたる使用により、近年、病害虫が抵抗性を獲得し、従来用いられてきた殺虫剤や殺菌剤による防除が困難になっている。また、既存の有害生物防除剤の一部のものは毒性が高く、或いはあるものは長期の残留性により、生態系を乱しつつある。このような状況下、低毒性かつ低残留性の新規な有害生物防除剤の開発が常に期待されている。
【0004】
しかしその一方、生物群としての昆虫や病原菌の多様性、その加害様式、加害場面の多様性を考えれば、これら新規の薬剤、あるいは既存の公知薬剤を単独で使用するだけでは、全ての防除場面で全ての病害虫を有効に防除することははなはだ難しい。そこで、複数の殺虫、殺ダニ、殺線虫、殺菌または殺バクテリア剤を適切に組み合わせてより高い防除効力を誘導し、防除困難な有害生物を防除する新たな方法もまた、強く要望されるに至っている。
【課題を解決するための手段】
【0005】
本発明者らは、上記の課題解決を目標に鋭意研究を重ねた結果、以下の一般式(1)及び一般式(2)で表される置換ベンズアニリド化合物、公知の殺虫、殺ダニ、殺線虫、殺菌又は殺バクテリア化合物を含有する殺虫、殺ダニ、殺線虫、殺菌又は殺バクテリア組成物が、単独の使用からは予測し得ない優れた相乗的殺虫、殺ダニ、殺線虫、殺菌又は殺バクテリア効果を奏することを見いだし、本発明を完成した。
【0006】
即ち、本発明は下記〔1〕〜〔8〕の組成物(以下、本発明組成物と称する。)、及び〔9〕〜〔16〕の使用方法(以下、本発明方法と称する。)に関するものである。
【0007】
〔1〕 以下の一般式(1)で表される置換ベンズアニリド化合物及びその塩より選ばれる1種又は2種以上と、以下の化合物群Aより選ばれる化合物の1種又は2種以上を含有する殺虫、殺ダニ、殺線虫、殺菌又は殺バクテリア組成物。
【0008】
一般式(1):
【0009】
【化10】


【0010】
[式中、Gは、酸素原子、硫黄原子及び窒素原子から選ばれる原子を少なくとも1個含み、且つ環内に少なくともひとつの二重結合が存在する5員又は6員の非芳香族複素環、酸素原子、硫黄原子及び窒素原子から選ばれる原子を2個含む5員又は6員の飽和複素環又は3員から6員のシクロアルキル環を表し、
W1及びW2は、各々独立して酸素原子又は硫黄原子を表し、
Xは、ハロゲン原子、シアノ、ニトロ、アジド、-SCN、-SF5、C1〜C6アルキル、R7によって任意に置換された(C1〜C6)アルキル、C3〜C8シクロアルキル、R7によって任意に置換された(C3〜C8)シクロアルキル、C2〜C6アルケニル、R7によって任意に置換された(C2〜C6)アルケニル、C3〜C8シクロアルケニル、C3〜C8ハロシクロアルケニル、C2〜C6アルキニル、R7によって任意に置換された(C2〜C6)アルキニル、-OH、-OR8、-OS(O)2R8、-SH、-S(O)rR8、-CHO、-C(O)R9、-C(O)OR9、-C(O)SR9、-C(O)NHR10、-C(O)N(R10)R9、-C(S)OR9、-C(S)SR9、-C(S)NHR10、-C(S)N(R10)R9、-CH=NOR11、-C(R9)=NOR11、-S(O)2OR9、-S(O)2NHR10、-S(O)2N(R10)R9、-Si(R13)(R14)R12、(Z1)p1によって置換されていてもよいフェニル、L又はMを表し、mが2、3又は4を表すとき、各々のXは互いに同一であっても又は互いに相異なっていてもよく、
さらに、2つのXが隣接する場合には、隣接する2つのXは-CH2CH2CH2-, -CH2CH2O-, -CH2OCH2-, -OCH2O-, -CH2CH2S-, -CH2SCH2-, -CH2CH2N(R15)-, -CH2N(R15)CH2-, -CH2CH2CH2CH2-, -CH2CH2CH2O-, -CH2CH2OCH2-, -CH2OCH2O-, -OCH2CH2O-, -OCH2CH2S-, -CH2CH=CH-, -OCH=CH-, -SCH=CH-, -N(R15)CH=CH-, -OCH=N-, -SCH=N-, -N(R15)CH=N-, -N(R15)N=CH-, -CH=CHCH=CH-, -OCH2CH=CH-, -N=CHCH=CH-, -N=CHCH=N-又は-N=CHN=CH-を形成することにより、2つのXのそれぞれが結合する炭素原子と共に5員環又は6員環を形成してもよく、このとき、環を形成する各々の炭素原子に結合した水素原子はZ1によって任意に置換されていてもよく、さらに、同時に2個以上のZ1で置換されている場合、各々のZ1は互いに同一であっても又は互いに相異なっていてもよく、
また、Gが酸素原子、硫黄原子及び窒素原子から選ばれる原子を少なくとも1個含み、且つ環内に少なくともひとつの二重結合が存在する5員又は6員の非芳香族複素環を表すとき、Xはさらに-N(R17)R16、-N=CHOR12又は-N=C(R9)OR12を表すこともでき、
Yは、ハロゲン原子、シアノ、ニトロ、アジド、-SCN、-SF5、C1〜C6アルキル、R7によって任意に置換された(C1〜C6)アルキル、C3〜C8シクロアルキル、R7によって任意に置換された(C3〜C8)シクロアルキル、-OH、-OR8、-OS(O)2R8、-SH、-S(O)rR8、-NH2、C1〜C6アルキルアミノ、ジ(C1〜C6アルキル)アミノ、-Si(R13)(R14)R12、(Z1)p1によって置換されていてもよいフェニル、L又はMを表し、nが2、3又は4を表すとき、各々のYは互いに同一であっても又は互いに相異なっていてもよく、
さらに、2つのYが隣接する場合には、隣接する2つのYは-CH2CH2CH2-, -CH2CH2O-, -CH2OCH2-, -OCH2O-, -CH2CH2S-, -CH2SCH2-, -SCH2S-, -CH2CH2CH2CH2-, -CH2CH2CH2O-, -CH2CH2OCH2-, -CH2OCH2O-, -OCH2CH2O-, -OCH2CH2S-, -SCH2CH2S-, -OCH=N-又は-SCH=N-を形成することにより、2つのYのそれぞれが結合する炭素原子と共に5員環又は6員環を形成してもよく、このとき、環を形成する各々の炭素原子に結合した水素原子はZ1によって任意に置換されていてもよく、さらに、同時に2個以上のZ1で置換されている場合、各々のZ1は互いに同一であっても又は互いに相異なっていてもよく、
R1、R2及びR3は、各々独立して水素原子、シアノ、C1〜C12アルキル、R18によって任意に置換された(C1〜C12)アルキル、C3〜C12シクロアルキル、R18によって任意に置換された(C3〜C12)シクロアルキル、C3〜C12アルケニル、R18によって任意に置換された(C3〜C12)アルケニル、C3〜C12シクロアルケニル、C3〜C12ハロシクロアルケニル、C3〜C12アルキニル、R18によって任意に置換された(C3〜C12)アルキニル、-OH、C1〜C8アルコキシ、C3〜C8アルケニルオキシ、C3〜C8ハロアルケニルオキシ、(Z1)p1によって置換されていてもよいフェノキシ、(Z1)p1によって置換されていてもよいフェニル(C1〜C4)アルコキシ、C1〜C6アルキルチオ、C1〜C6ハロアルキルチオ、(Z1)p1によって置換されていてもよいフェニルチオ、-S(O)2R9、-SN(R20)R19、-S(O)2N(R10)R9、-N(R22)R21、-C(O)R9、-C(O)OR9、-C(O)SR9、-C(O)N(R10)R9、-C(S)OR9、-C(S)SR9、-C(S)N(R10)R9、(Z1)p1によって置換されていてもよいフェニル、L又はMを表すか、或いは、R2とR3とが一緒になってC2〜C6アルキレン鎖を形成することにより、結合する窒素原子と共に3〜7員環を形成してもよいことを表し、このときこのアルキレン鎖は酸素原子、硫黄原子又は窒素原子を1個含んでもよく、且つハロゲン原子、C1〜C6アルキル基、C1〜C6ハロアルキル基、C1〜C6アルコキシ基、C1〜C6アルキルカルボニル基又はC1〜C6アルコキシカルボニル基によって任意に置換されていてもよく、
R4は、水素原子、ハロゲン原子、シアノ、C1〜C6アルキル、C1〜C6ハロアルキル、R23によって任意に置換された(C1〜C6)アルキル、R23によって任意に置換された(C1〜C6)ハロアルキル、C3〜C8シクロアルキル、C3〜C8ハロシクロアルキル、R23によって任意に置換された(C3〜C8)シクロアルキル、R23によって任意に置換された(C3〜C8)ハロシクロアルキル、C3〜C6アルケニル、C3〜C6ハロアルケニル、C3〜C6アルキニル、C3〜C6ハロアルキニル、-OR8、-S(O)rR8、-N(R10)R9、-CHO、-C(O)R9、-C(O)OR9、-C(O)SR9、-C(O)NHR10、-C(O)N(R10)R9、-C(S)OR9、-C(S)SR9、-C(S)NHR10、-C(S)N(R10)R9、-CH=NOR11、-C(R9)=NOR11、-Si(R13)(R14)R12、-P(O)(OR24)2、(Z2)p1によって置換されていてもよいフェニル、1-ナフチル、2-ナフチル、L又はMを表し、
R5は、
(a). Gが酸素原子、硫黄原子及び窒素原子から選ばれる原子を少なくとも1個含み、且つ環内に少なくともひとつの二重結合が存在する5員又は6員の非芳香族複素環又は酸素原子、硫黄原子及び窒素原子から選ばれる原子を2個含む5員又は6員の飽和複素環を表すとき、水素原子、ハロゲン原子、シアノ、C1〜C6アルキル、C1〜C6ハロアルキル、R23によって任意に置換された(C1〜C6)アルキル、R23によって任意に置換された(C1〜C6)ハロアルキル、C3〜C8シクロアルキル、C3〜C8ハロシクロアルキル、R23によって任意に置換された(C3〜C8)シクロアルキル、R23によって任意に置換された(C3〜C8)ハロシクロアルキル、C3〜C6アルケニル、C3〜C6ハロアルケニル、C3〜C6アルキニル、C3〜C6ハロアルキニル、-OR8、-S(O)rR8、-N(R10)R9、-CHO、-C(O)R9、-C(O)OR9、-C(O)SR9、-C(O)NHR10、-C(O)N(R10)R9、-C(S)OR9、-C(S)SR9、-C(S)NHR10、-C(S)N(R10)R9、-CH=NOR11、-C(R9)=NOR11、(Z2)p1によって置換されていてもよいフェニル、1-ナフチル、2-ナフチル、L又はMを表し、
(b). Gが3員から6員のシクロアルキル環を表し、且つR4が水素原子、ハロゲン原子、C1〜C6アルキル又はC1〜C6ハロアルキルを表すとき、シアノ、R23によって任意に置換された(C1〜C6)アルキル、R23によって任意に置換された(C1〜C6)ハロアルキル、C3〜C8シクロアルキル、C3〜C8ハロシクロアルキル、R23によって任意に置換された(C3〜C8)シクロアルキル、R23によって任意に置換された(C3〜C8)ハロシクロアルキル、C3〜C6アルケニル、C3〜C6ハロアルケニル、C3〜C6アルキニル、C3〜C6ハロアルキニル、-OR8、-S(O)rR8、-N(R10)R9、-CHO、-C(O)R9、-C(O)OR9、-C(O)SR9、-C(O)NHR10、-C(O)N(R10)R9、-C(S)OR9、-C(S)SR9、-C(S)NHR10、-C(S)N(R10)R9、-CH=NOR11、-C(R9)=NOR11、-Si(R13)(R14)R12、(Z2)p1によって置換されていてもよいフェニル、1-ナフチル、2-ナフチル、L又はMを表し、
(c). Gが3員から6員のシクロアルキル環を表し、且つR4がシアノ、R23によって任意に置換された(C1〜C6)アルキル、R23によって任意に置換された(C1〜C6)ハロアルキル、C3〜C8シクロアルキル、C3〜C8ハロシクロアルキル、R23によって任意に置換された(C3〜C8)シクロアルキル、R23によって任意に置換された(C3〜C8)ハロシクロアルキル、C3〜C6アルケニル、C3〜C6ハロアルケニル、C3〜C6アルキニル、C3〜C6ハロアルキニル、-OR8、-S(O)rR8、-N(R10)R9、-CHO、-C(O)R9、-C(O)OR9、-C(O)SR9、-C(O)NHR10、-C(O)N(R10)R9、-C(S)OR9、-C(S)SR9、-C(S)NHR10、-C(S)N(R10)R9、-CH=NOR11、-C(R9)=NOR11、-Si(R13)(R14)R12、-P(O)(OR24)2、(Z2)p1によって置換されていてもよいフェニル、1-ナフチル、2-ナフチル、L又はMを表すとき、水素原子、ハロゲン原子、シアノ、C1〜C6アルキル、C1〜C6ハロアルキル、R23によって任意に置換された(C1〜C6)アルキル、R23によって任意に置換された(C1〜C6)ハロアルキル、C3〜C8シクロアルキル、C3〜C8ハロシクロアルキル、R23によって任意に置換された(C3〜C8)シクロアルキル、R23によって任意に置換された(C3〜C8)ハロシクロアルキル、C3〜C6アルケニル、C3〜C6ハロアルケニル、C3〜C6アルキニル、C3〜C6ハロアルキニル、-OR8、-S(O)rR8、-N(R10)R9、-CHO、-C(O)R9、-C(O)OR9、-C(O)SR9、-C(O)NHR10、-C(O)N(R10)R9、-C(S)OR9、-C(S)SR9、-C(S)NHR10、-C(S)N(R10)R9、-CH=NOR11、-C(R9)=NOR11、-Si(R13)(R14)R12、(Z2)p1によって置換されていてもよいフェニル、1-ナフチル、2-ナフチル、L又はMを表し、
R6は、水素原子、ハロゲン原子、シアノ、C1〜C6アルキル、C1〜C6ハロアルキル、R23によって任意に置換された(C1〜C6)アルキル、R23によって任意に置換された(C1〜C6)ハロアルキル、C3〜C8シクロアルキル、C3〜C8ハロシクロアルキル、R23によって任意に置換された(C3〜C8)シクロアルキル、R23によって任意に置換された(C3〜C8)ハロシクロアルキル、C1〜C6アルコキシ、C1〜C6ハロアルコキシ、C1〜C6アルキルチオ、C1〜C6ハロアルキルチオ、-S(O)2R9、-C(O)R9、-C(O)OR9、-C(O)SR9、-C(S)OR9、-C(S)SR9、-C(O)N(R10)R9、-C(S)N(R10)R9、-P(O)(OR24)2、-P(S)(OR24)2、(Z2)p1によって置換されていてもよいフェニル、1-ナフチル、2-ナフチル、L又はMを表し、lが2以上の整数を表すとき、各々のR6は互いに同一であっても又は互いに相異なっていてもよく、
さらに、R6がR4と隣接する場合、隣接するR4とR6とが一緒になってC3〜C5アルキレン鎖を形成することにより、結合する原子と共に5〜7員環を形成してもよいことを表し、このときこのアルキレン鎖は酸素原子又は硫黄原子を1個含んでもよく、且つC1〜C6アルキル基によって任意に置換されていてもよく、
Lは、式L-1から式L-58までの何れかで表される芳香族複素環を表し、
【0011】
【化11】


【0012】
【化12】


【0013】
Mは、式M-1から式M-28までの何れかで表される飽和複素環を表し、
【0014】
【化13】


【0015】
Z1は、ハロゲン原子、シアノ、ニトロ、C1〜C6アルキル、C1〜C6ハロアルキル、C3〜C6シクロアルキル、C3〜C6ハロシクロアルキル、C2〜C6アルケニル、C2〜C6ハロアルケニル、C2〜C6アルキニル、C2〜C6ハロアルキニル、C1〜C6アルコキシ、C1〜C6ハロアルコキシ、C1〜C6アルキルチオ、C1〜C6ハロアルキルチオ、C1〜C6アルキルスルフィニル、C1〜C6ハロアルキルスルフィニル、C1〜C6アルキルスルホニル、C1〜C6ハロアルキルスルホニル、C1〜C6アルキルアミノ、ジ(C1〜C6アルキル)アミノ、C1〜C6アルコキシカルボニル、C1〜C6ハロアルコキシカルボニル又はハロゲン原子によって任意に置換されていてもよいフェニルを表し、p1, p2, p3又はp4が2以上の整数を表すとき、各々のZ1は互いに同一であっても又は互いに相異なっていてもよく、
Z2は、ハロゲン原子、シアノ、ニトロ、アミノ、アジド、-SCN、-SF5、C1〜C6アルキル、R7によって任意に置換された(C1〜C6)アルキル、C3〜C8シクロアルキル、R7によって任意に置換された(C3〜C8)シクロアルキル、C2〜C6アルケニル、R7によって任意に置換された(C2〜C6)アルケニル、C3〜C8シクロアルケニル、C3〜C8ハロシクロアルケニル、C2〜C6アルキニル、R7によって任意に置換された(C2〜C6)アルキニル、-OH、-OR8、-OS(O)2R8、-SH、-S(O)rR8、-N(R10)R9、-N(R10)CHO、-N(R10)C(O)R9、-N(R10)C(O)OR9、-N(R10)C(O)SR9、-N(R10)C(S)OR9、-N(R10)C(S)SR9、-N(R10)S(O)2R9、-CHO、-C(O)R9、-C(O)OR9、-C(O)NHR10、-C(O)N(R10)R9、-C(S)NHR10、-C(S)N(R10)R9、-S(O)2OR9、-S(O)2NHR10、-S(O)2N(R10)R9、-Si(R13)(R14)R12、(Z1)p1によって置換されていてもよいフェニル、L又はMを表し、p1が2以上の整数を表すとき、各々のZ2は互いに同一であっても又は互いに相異なっていてもよく、
さらに、2つのZ2が隣接する場合には、隣接する2つのZ2は-CH2CH2CH2-, -CH2CH2O-, -CH2OCH2-, -OCH2O-, -CH2CH2S-, -CH2SCH2-, -CH2CH2CH2CH2-, -CH2CH2CH2O-, -CH2CH2OCH2-, -CH2OCH2O-, -OCH2CH2O-又は-OCH2CH2S-を形成することにより、2つのZ2のそれぞれが結合する炭素原子と共に5員環又は6員環を形成してもよく、このとき、環を形成する各々の炭素原子に結合した水素原子はハロゲン原子又はC1〜C6アルキル基によって任意に置換されていてもよく、
R7は、ハロゲン原子、シアノ、C3〜C8シクロアルキル、C3〜C8ハロシクロアルキル、-OH、-OR8、-SH、-S(O)rR8、-N(R10)R9、-N(R10)CHO、-N(R10)C(O)R9、-N(R10)C(O)OR9、-N(R10)C(O)SR9、-N(R10)C(S)OR9、-N(R10)C(S)SR9、-N(R10)S(O)2R9、-C(O)OR9、-C(O)N(R10)R9、-Si(R13)(R14)R12、(Z1)p1によって置換されていてもよいフェニル、L又はMを表し、
R8は、C1〜C6アルキル、R27によって任意に置換された(C1〜C6)アルキル、C3〜C8シクロアルキル、R27によって任意に置換された(C3〜C8)シクロアルキル、C2〜C6アルケニル、R27によって任意に置換された(C2〜C6)アルケニル、C3〜C8シクロアルケニル、C3〜C8ハロシクロアルケニル、C3〜C6アルキニル、R27によって任意に置換された(C3〜C6)アルキニル、(Z1)p1によって置換されていてもよいフェニル、L又はMを表し、
R9は、C1〜C6アルキル、C1〜C6ハロアルキル、C3〜C6シクロアルキル(C1〜C4)アルキル、C1〜C6アルコキシ(C1〜C4)アルキル、C1〜C6アルキルチオ(C1〜C4)アルキル、シアノ(C1〜C6)アルキル、(Z1)p1によって置換されていてもよいフェニル(C1〜C4)アルキル、L-(C1〜C4)アルキル、M