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トップ :: A 生活必需品 :: A61 医学または獣医学;衛生学

【発明の名称】 ピロロピリダジン化合物を含有する医薬 【発明者】 【氏名】岩渕 晴男 【住所又は居所】東京都品川区広町１丁目２番５８号 三共株式会社内 【氏名】萩原 昌彦 【住所又は居所】山口県宇部市大字小串１９７８番地の５ 宇部興産株式会社宇部研究所内 【氏名】柴川 信彦 【住所又は居所】山口県宇部市大字小串１９７８番地の５ 宇部興産株式会社宇部研究所内 【氏名】松延 圭二 【住所又は居所】山口県宇部市大字小串１９７８番地の５ 宇部興産株式会社宇部研究所内 【氏名】藤原 寛 【住所又は居所】山口県宇部市大字小串１９７８番地の５ 宇部興産株式会社宇部研究所内 【要約】 【課題】優れた胃酸分泌抑制作用、胃粘膜保護作用等を有し、医薬（特に、潰瘍性疾患の予防、治療剤）として有用な薬剤の提供。 【解決手段】一般式【化１】 【特許請求の範囲】 【請求項１】一般式【化１】 ［式中、Ｒ1は、Ｃ2−Ｃ6アルケニル基、ハロゲノＣ2−Ｃ6アルケニル基、Ｃ1−Ｃ6アルキルで置換されてもよいＣ3−Ｃ7シクロアルキル基又はＣ1−Ｃ6アルキルで置換されてもよいＣ3−Ｃ7シクロアルキル−Ｃ1−Ｃ6アルキル基を示し、Ｒ2は、Ｃ1−Ｃ6アルキル基を示し、Ｒ3は、ヒドロキシメチル基、Ｃ2−Ｃ6脂肪族アシルオキシメチル基、Ｃ1−Ｃ6アルキル、Ｃ1−Ｃ6アルコキシ及びハロゲンからなる群から選択される置換基で置換されてもよいＣ6−Ｃ10アリールカルボニルオキシメチル基、Ｃ1−Ｃ6アルコキシカルボニルオキシメチル基、ホルミル基、カルボキシ基、Ｃ1−Ｃ6アルコキシカルボニル基又はＣ1−Ｃ6アルキル、Ｃ1−Ｃ6アルコキシ及びハロゲンからなる群から選択される置換基で置換されてもよいＣ6−Ｃ10アリールオキシカルボニル基を示し、Ｒ4は、Ｃ1−Ｃ6アルキル、ハロゲノＣ1−Ｃ6アルキル、Ｃ1−Ｃ6アルコキシ、ハロゲノＣ1−Ｃ6アルコキシ及びハロゲンからなる群から選択される置換基で置換されてもよいＣ6−Ｃ10アリール基を示し、Ａは、イミノ基、酸素原子又は硫黄原子を示す。］を有するピロロピリダジン化合物又はその薬理上許容される塩を有効成分として含有する医薬。 【請求項２】Ｒ1が、Ｃ2−Ｃ4アルケニル基、弗素若しくは塩素で置換されたＣ3−Ｃ4アルケニル基、Ｃ1−Ｃ2アルキルで置換されてもよいＣ3−Ｃ6シクロアルキル基又はＣ1−Ｃ2アルキルで置換されてもよいＣ3−Ｃ6シクロアルキル−Ｃ1−Ｃ2アルキル基である請求項１に記載のピロロピリダジン化合物又はその薬理上許容される塩を有効成分として含有する医薬。 【請求項３】Ｒ1が、Ｃ3−Ｃ4アルケニル基、３−クロロ−２−プロペニル基、３，３−ジフルオロ−２−プロペニル基、３，３−ジクロロ−２−プロペニル基、シクロプロピル基、２−メチルシクロプロピル基、２−エチルシクロプロピル基、シクロブチル基、シクロペンチル基、２−メチルシクロペンチル基、シクロヘキシル基，２−メチルシクロヘキシル基、シクロプロピルメチル基、２−メチルシクロプロピルメチル基、２−エチルシクロプロピルメチル基、シクロブチルメチル基、２−メチルシクロブチルメチル基、シクロペンチルメチル基又は２−メチルシクロヘキシルメチル基である請求項１に記載のピロロピリダジン化合物又はその薬理上許容される塩を有効成分として含有する医薬。 【請求項４】Ｒ1が、２−プロペニル基、２−ブテニル基、シクロプロピル基、２−メチルシクロプロピル基、シクロペンチル基、２−メチルシクロペンチル基、シクロヘキシル基，２−メチルシクロヘキシル基、シクロプロピルメチル基、２−メチルシクロプロピルメチル基、シクロペンチルメチル基又は２−メチルシクロヘキシルメチル基である請求項１に記載のピロロピリダジン化合物又はその薬理上許容される塩を有効成分として含有する医薬。 【請求項５】Ｒ1が、２−プロペニル基、２−ブテニル基、シクロプロピル基、２−メチルシクロプロピル基、シクロプロピルメチル基又は２−メチルシクロプロピルメチル基である請求項１に記載のピロロピリダジン化合物又はその薬理上許容される塩を有効成分として含有する医薬。 【請求項６】Ｒ1が、２−ブテニル基、シクロプロピルメチル基又は２−メチルシクロプロピルメチル基である請求項１に記載のピロロピリダジン化合物又はその薬理上許容される塩を有効成分として含有する医薬。 【請求項７】Ｒ2がＣ1−Ｃ4アルキル基である請求項１乃至６に記載のピロロピリダジン化合物又はその薬理上許容される塩を有効成分として含有する医薬。 【請求項８】Ｒ2がＣ1−Ｃ2アルキル基である請求項１乃至６に記載のピロロピリダジン化合物又はその薬理上許容される塩を有効成分として含有する医薬。 【請求項９】Ｒ2がメチル基である請求項１乃至６に記載のピロロピリダジン化合物又はその薬理上許容される塩を有効成分として含有する医薬。 【請求項１０】Ｒ3が、ヒドロキシメチル基、Ｃ2−Ｃ6脂肪族アシルオキシメチル基、メチル、メトキシ、弗素若しくは塩素で置換されてもよいベンゾイルオキシメチル基、Ｃ1−Ｃ4アルコキシカルボニルオキシメチル基、ホルミル基、カルボキシ基、Ｃ1−Ｃ4アルコキシカルボニル基又はメチル、メトキシ、弗素若しくは塩素で置換されてもよいフェニルオキシカルボニル基である請求項１乃至９に記載のピロロピリダジン化合物又はその薬理上許容される塩を有効成分として含有する医薬。 【請求項１１】Ｒ3が、ヒドロキシメチル基、Ｃ2−Ｃ6脂肪族アシルオキシメチル基、ベンゾイルオキシメチル基、Ｃ1−Ｃ2アルコキシカルボニルオキシメチル基、ホルミル基、カルボキシ基、Ｃ1−Ｃ2アルコキシカルボニル基又はフェニルオキシカルボニル基である請求項１乃至９に記載のピロロピリダジン化合物又はその薬理上許容される塩を有効成分として含有する医薬。 【請求項１２】Ｒ3が、ヒドロキシメチル基、Ｃ2−Ｃ4脂肪族アシルオキシメチル基、Ｃ1−Ｃ2アルコキシカルボニルオキシメチル基、ホルミル基、カルボキシ基又はＣ1−Ｃ2アルコキシカルボニル基である請求項１乃至９に記載のピロロピリダジン化合物又はその薬理上許容される塩を有効成分として含有する医薬。 【請求項１３】Ｒ3が、ヒドロキシメチル基、Ｃ2−Ｃ3脂肪族アシルオキシメチル基、ホルミル基又はカルボキシ基である請求項１乃至９に記載のピロロピリダジン化合物又はその薬理上許容される塩を有効成分として含有する医薬。 【請求項１４】Ｒ3が、ヒドロキシメチル基又はアセトキシメチル基である請求項１乃至９に記載のピロロピリダジン化合物又はその薬理上許容される塩を有効成分として含有する医薬。 【請求項１５】Ｒ4が、Ｃ1−Ｃ4アルキル、ハロゲノＣ1−Ｃ4アルキル、Ｃ1−Ｃ4アルコキシ、ハロゲノＣ1−Ｃ4アルコキシ、弗素、塩素及び臭素からなる群から選択される１乃至３個の置換基で置換されたフェニル基である請求項１乃至１４に記載のピロロピリダジン化合物又はその薬理上許容される塩を有効成分として含有する医薬。 【請求項１６】Ｒ4が、メチル、トリフルオロメチル、メトキシ、トリフルオロメトキシ、ジフルオロメトキシ、弗素、塩素及び臭素からなる群から選択される１乃至３個の置換基で置換されたフェニル基である請求項１乃至１４に記載のピロロピリダジン化合物又はその薬理上許容される塩を有効成分として含有する医薬。 【請求項１７】Ｒ4が、弗素及び塩素からなる群から選択される１乃至２個の置換基で、２位、４位及び６位からなる群から選択される１乃至２の置換位が置換されたフェニル基である請求項１乃至１４に記載のピロロピリダジン化合物又はその薬理上許容される塩を有効成分として含有する医薬。 【請求項１８】Ｒ4が、弗素及び塩素からなる群から選択される１乃至２個の置換基で、４位、２，４−位又は２，６−位の置換位が置換されたフェニル基である請求項１乃至１４に記載のピロロピリダジン化合物又はその薬理上許容される塩を有効成分として含有する医薬。 【請求項１９】Ａが、酸素原子又は硫黄原子である請求項１乃至１８に記載のピロロピリダジン化合物又はその薬理上許容される塩を有効成分として含有する医薬。 【請求項２０】Ａが、酸素原子である請求項１乃至１８に記載のピロロピリダジン化合物又はその薬理上許容される塩を有効成分として含有する医薬。 【請求項２１】１−（２−ブテニル）−７−（４−フルオロベンジルオキシ）−３−ヒドロキシメチル−２−メチルピロロ［２，３−ｄ］ピリダジン、７−（４−フルオロベンジルオキシ）−３−ヒドロキシメチル−２−メチル−１−（２−メチルシクロプロピルメチル）ピロロ［２，３−ｄ］ピリダジン、１−（２−ブテニル）−７−（２，４−ジフルオロベンジルオキシ）−３−ヒドロキシメチル−２−メチルピロロ［２，３−ｄ］ピリダジン、７−（２，４−ジフルオロベンジルオキシ）−３−ヒドロキシメチル−２−メチル−１−（２−メチルシクロプロピルメチル）ピロロ［２，３−ｄ］ピリダジン、３−アセトキシメチル−７−（４−フルオロベンジルオキシ）−２−メチル−１−（２−メチルシクロプロピルメチル）ピロロ［２，３−ｄ］ピリダジン及び３−アセトキシメチル−７−（２，４−ジフルオロベンジルオキシ）−２−メチル−１−（２−メチルシクロプロピルメチル）ピロロ［２，３−ｄ］ピリダジンからなる群から選択されるピロロピリダジン化合物又はその薬理上許容される塩を有効成分として含有する医薬。 【請求項２２】請求項１乃至２１に記載のピロロピリダジン化合物又はその薬理上許容される塩を有効成分として含有する潰瘍疾患の予防剤又は治療剤。 【発明の詳細な説明】【０００１】 【発明の属する技術分野】本発明は優れた胃酸分泌抑制作用及び胃粘膜保護作用並びにヘリコバクターピロリー（Helicobacter pylori）に対する優れた抗菌作用を有し、潰瘍疾患の予防剤又は治療剤として有用なピロロピリダジン化合物又はその薬理上許容される塩或はそれらを有効成分として含有する医薬（特に、潰瘍疾患の予防剤又は治療剤）に関する。 【０００２】 【従来の技術】消化性潰瘍は、胃粘膜に対する攻撃因子と防御因子とのバランスが崩れることにより発生すると言われており、攻撃因子である胃酸の分泌を抑制することは、潰瘍の予防、治療に有用である。これまで、胃酸の分泌を抑制するのに有効な薬剤として、抗コリン剤、シメチジン等のヒスタミンＨ２受容体拮抗剤、オメプラゾール等のプロトンポンプ阻害剤が広く臨床に用いられている。しかしながら、上記薬剤は、優れた潰瘍治療効果を有するものの、使用中断後の潰瘍再発が大きな問題となっている。最近、潰瘍再発とヘリコバクターピロリー（Helicobacterpylori）との関連が指摘されており、実際に、胃酸分泌抑制剤と抗菌剤との併用による治療が試みられている。 【０００３】従って、攻撃因子である胃酸分泌を強力に抑制するとともに胃粘膜保護作用を有し、且つ、ヘリコバクターピロリー（Helicobacter pylori）に対する抗菌作用を有する化合物は優れた医薬（特に、潰瘍疾患の予防剤又は治療剤）として期待される。 【０００４】胃酸分泌抑制作用及び胃粘膜保護作用を有する化合物としていくつかのピロロピリダジン誘導体が知られており（例えば、WO 91/17164、WO 92/06979、WO 93/08190号公報等）、また、ヘリコバクターピロリー（Helicobacter pylori）に対する抗菌作用を併有するピロロピリダジン誘導体も知られている（例えば、特開平７−２４７２８５号公報等）。 【０００５】 【発明が解決しようとする課題】本発明者等は、攻撃因子である胃酸分泌を強力に抑制し、胃粘膜を保護し、更にヘリコバクターピロリー（Helicobacter pylori）に対する優れた抗菌作用を有する医薬（特に、抗潰瘍剤）の開発を目指して、ピロロピリダジン誘導体の合成とその薬理活性について長年にわたり鋭意研究を行った結果、３位に特定の置換基を有するピロロピリダジン誘導体が、強力な胃酸分泌抑制作用及び胃粘膜保護作用と共に、ヘリコバクターピロリー（Helicobacter pylori）に対する優れた抗菌作用を有することを見出し、本発明を完成した。 【０００６】本発明は、ピロロピリダジン化合物又はその薬理上許容される塩或はそれらを有効成分として含有する医薬（特に、潰瘍疾患の予防剤又は治療剤）を提供する。 【０００７】 【課題を解決するための手段】本発明のピロロピリダジン化合物は、一般式【０００８】 【化２】 【０００９】を有する。 【００１０】上記式中、Ｒ1は、Ｃ2−Ｃ6アルケニル基、ハロゲノＣ2−Ｃ6アルケニル基、Ｃ1−Ｃ6アルキルで置換されてもよいＣ3−Ｃ7シクロアルキル基又はＣ1−Ｃ6アルキルで置換されてもよいＣ3−Ｃ7シクロアルキル−Ｃ1−Ｃ6アルキル基を示し、Ｒ2は、Ｃ1−Ｃ6アルキル基を示し、Ｒ3は、ヒドロキシメチル基、Ｃ2−Ｃ6脂肪族アシルオキシメチル基、Ｃ1−Ｃ6アルキル、Ｃ1−Ｃ6アルコキシ及びハロゲンからなる群から選択される置換基で置換されてもよいＣ6−Ｃ10アリールカルボニルオキシメチル基、Ｃ1−Ｃ6アルコキシカルボニルオキシメチル基、ホルミル基、カルボキシ基、Ｃ1−Ｃ6アルコキシカルボニル基又はＣ1−Ｃ6アルキル、Ｃ1−Ｃ6アルコキシ及びハロゲンからなる群から選択される置換基で置換されてもよいＣ6−Ｃ10アリールオキシカルボニル基を示し、Ｒ4は、Ｃ1−Ｃ6アルキル、ハロゲノＣ1−Ｃ6アルキル、Ｃ1−Ｃ6アルコキシ、ハロゲノＣ1−Ｃ6アルコキシ及びハロゲンからなる群から選択される置換基で置換されてもよいＣ6−Ｃ10アリール基を示し、Ａは、イミノ基、酸素原子又は硫黄原子を示す。 【００１１】上記一般式（Ｉ）において、Ｒ2のＣ1−Ｃ6アルキル基又はＲ1、Ｒ3若しくはＲ4に含まれるＣ1−Ｃ6アルキル部分は、例えば、メチル、エチル、プロピル、イソプロピル、ブチル、イソブチル、ｓ−ブチル、ｔ−ブチル、ペンチル又はヘキシル基であり得、好適には、Ｃ1−Ｃ4アルキル基であり、更に好適には、メチル又はエチル基であり、最も好適には、メチル基である。 【００１２】Ｒ1のＣ2−Ｃ6アルケニル基又はハロゲノＣ2−Ｃ6アルケニル基のＣ2−Ｃ6アルケニル部分は、例えば、ビニル、１−プロペニル、２−プロペニル、イソプロペニル、１−ブテニル、２−ブテニル、１−メチル−１−プロペニル、１−メチル−２−プロペニル、２−メチル−１−プロペニル、２−メチル−２−プロペニル、２−ペンテニル又は２−へキセニル基であり得、好適には、Ｃ2−Ｃ4アルケニル基であり、更に好適には、Ｃ3−Ｃ4アルケニル基であり、特に好適には、２−プロペニル又は２−ブテニル基であり、最も好適には、２−ブテニル基である。 【００１３】Ｒ1のハロゲノＣ2−Ｃ6アルケニル基の具体例は、例えば、２，２−ジフルオロビニル、３−フルオロ−２−プロペニル、３−クロロ−２−プロペニル、３−ブロモ−２−プロペニル、３−ヨード−２−プロペニル、３，３−ジフルオロ−２−プロペニル、２，３−ジクロロ−２−プロペニル、３，３−ジクロロ−２−プロペニル、２，３−ジブロモ−２−プロペニル、３，３−ジブロモ−２−プロペニル、４，４，４−トリフルオロ−２−ブテニル、５−フルオロ−２−ペンテニル又は６−フルオロ−２−へキセニル基であり得、好適には、３−クロロ−２−プロペニル、３，３−ジフルオロ−２−プロペニル、３，３−ジクロロ−２−プロペニル又は４，４，４−トリフルオロ−２−ブテニル基であり、更に好適には、３−クロロ−２−プロペニル、３，３−ジフルオロ−２−プロペニル又は３，３−ジクロロ−２−プロペニル基である。 【００１４】Ｒ1のＣ1−Ｃ6アルキルで置換されてもよいＣ3−Ｃ7シクロアキル基のＣ3−Ｃ7シクロアキル部分又はＲ1のＣ1−Ｃ6アルキルで置換されてもよいＣ3−Ｃ7シクロアキル−Ｃ1−Ｃ6アルキル基のＣ3−Ｃ7シクロアキル部分は、例えば、シクロプロピル、シクロブチル、シクロペンチル、シクロヘキシル又はシクロへプチル基であり得、好適には、Ｃ3−Ｃ6シクロアキル基であり、更に好適には、シクロプロピル、シクロペンチル又はシクロヘキシル基であり、最も好適には、シクロプロピル基である。 【００１５】Ｒ1のＣ1−Ｃ6アルキルで置換されてもよいＣ3−Ｃ7シクロアキル基の具体例は、例えば、シクロプロピル、２−メチルシクロプロピル、２−エチルシクロプロピル、２−プロピルシクロプロピル、２−ヘキシルシクロプロピル、シクロブチル、２−メチルシクロブチル、シクロペンチル、２−メチルシクロペンチル、２−エチルシクロペンチル、シクロヘキシル、２−メチルシクロヘキシル又はシクロへプチル基であり得、好適には、シクロプロピル、２−メチルシクロプロピル、２−エチルシクロプロピル、シクロブチル、シクロペンチル、２−メチルシクロペンチル、シクロヘキシル又は２−メチルシクロヘキシル基であり、更に好適には、シクロプロピル、２−メチルシクロプロピル、シクロペンチル、２−メチルシクロペンチル、シクロヘキシル又は２−メチルシクロヘキシル基であり、最も好適には、シクロプロピル又は２−メチルシクロプロピル基である。 【００１６】Ｒ1のＣ1−Ｃ6アルキルで置換されてもよいＣ3−Ｃ7シクロアキル−Ｃ1−Ｃ6アルキル基の具体例は、例えば、シクロプロピルメチル、２−シクロプロピルエチル、２−メチルシクロプロピルメチル、２−（２−メチルシクロプロピル）エチル、３−（２−メチルシクロプロピル）プロピル、６−（２−メチルシクロプロピル）ヘキシル、２−エチルシクロプロピルメチル、２−プロピルシクロプロピルメチル、２−ヘキシルシクロプロピルメチル、シクロブチルメチル、２−メチルシクロブチルメチル、シクロペンチルメチル、２−シクロペンチルエチル、２−メチルシクロペンチルメチル、２−（２−メチルシクロペンチル）エチル、２−エチルシクロペンチルメチル、シクロヘキシルメチル、２−シクロヘキシルエチル、２−メチルシクロヘキシルメチル、２−（２−メチルシクロヘキシル）エチル又はシクロへプチルメチル基であり得、好適には、シクロプロピルメチル、２−シクロプロピルエチル、２−メチルシクロプロピルメチル、２−（２−メチルシクロプロピル）エチル、２−エチルシクロプロピルメチル、シクロブチルメチル、２−メチルシクロブチルメチル、シクロペンチルメチル、２−メチルシクロペンチルメチル、シクロヘキシルメチル又は２−メチルシクロヘキシルメチル基であり、更に好適には、シクロプロピルメチル、２−メチルシクロプロピルメチル、２−エチルシクロプロピルメチル、シクロブチルメチル、２−メチルシクロブチルメチル、シクロペンチルメチル又は２−メチルシクロヘキシルメチル基であり、更により好適には、シクロプロピルメチル、２−メチルシクロプロピルメチル、シクロペンチルメチル又は２−メチルシクロヘキシルメチル基であり、特に好適には、シクロプロピルメチル又は２−メチルシクロプロピルメチル基であり、最も好適には、２−メチルシクロプロピルメチル基である。 【００１７】Ｒ3のＣ2−Ｃ6脂肪族アシルオキシメチル基のＣ2−Ｃ6脂肪族アシル部分は、例えば、アセチル、プロピオニル、ブチリル、イソブチリル、バレリル、イソバレリル又はヘキサノイル基であり得、好適には、Ｃ2−Ｃ4脂肪族アシル基であり、更に好適には、Ｃ2−Ｃ3脂肪族アシル基であり、最も好適には、アセチル基である。 【００１８】Ｒ3及びＲ4のアリール部分の置換基であるＣ1−Ｃ6アルコキシ若しくはハロゲノＣ1−Ｃ6アルコキシのＣ1−Ｃ6アルコキシ部分又はＲ3 のＣ1−Ｃ6アルコキシカルボニルオキシメチル基及びＲ3 のＣ1−Ｃ6アルコキシカルボニル基のＣ1−Ｃ6アルコキシ部分は、例えば、メトキシ、エトキシ、プロポキシ、イソプロポキシ、ブトキシ、イソブトキシ、ｓ−ブトキシ、ｔ−ブトキシ、ペンチルオキシ又はヘキシルオキシ基であり得、好適には、Ｃ1−Ｃ4アルコキシ基であり、更に好適には、メトキシ又はエトキシ基であり、最も好適には、メトキシ基である。 【００１９】Ｒ1、Ｒ3及びＲ4に含まれるハロゲン原子は、例えば、弗素、塩素、臭素又は沃素原子であり得、好適には、弗素、塩素又は臭素原子であり、更に好適には、弗素又は塩素原子である。 【００２０】Ｒ3に含まれる置換されてもよいＣ6−Ｃ10アリール部分又はＲ4の置換されてもよいＣ6−Ｃ10アリール基のＣ6−Ｃ10アリール部分は、例えば、フェニル又はナフチル基であり得、好適には、フェニル基である。 【００２１】置換されたアリール基の置換基の数は、例えば、 １乃至５個であり、好適には、１乃至３個であり、更に好適には、１乃至２個であり、最も好適には、１個である。 【００２２】Ｒ3に含まれるＣ1−Ｃ6アルキル、Ｃ1−Ｃ6アルコキシ及びハロゲンからなる群から選択される置換基で置換されてもよいＣ6−Ｃ10アリール部分は、好適には、フェニル、メチルフェニル、ジメチルフェニル、メトキシフェニル、ジメトキシフェニル、フルオロフェニル、クロロフェニル、ブロモフェニル、ジフルオロフェニル、クロロフルオロフェニル、ジクロロフェニル、ナフチル、メチルナフチル、メトキシナフチル、フルオロナフチル、クロロナフチル又はブロモナフチル基であり、更に好適には、フェニル、メチルフェニル、メトキシフェニル、フルオロフェニル又はクロロフェニル基であり、最も好適には、フェニル又はメチルフェニル基である。 【００２３】Ｒ4のＣ1−Ｃ6アルキル、ハロゲノＣ1−Ｃ6アルキル、Ｃ1−Ｃ6アルコキシ、ハロゲノＣ1−Ｃ6アルコキシ及びハロゲンからなる群から選択される置換基で置換されてもよいＣ6−Ｃ10アリール基は、好適には、フェニル、メチルフェニル、トリフルオロメチルフェニル、メトキシフェニル、トリフルオロメトキシフェニル、ジフルオロメトキシフェニル、フルオロフェニル、クロロフェニル、ブロモフェニル、ジフルオロフェニル、クロロフルオロフェニル、ジクロロフェニル、トリフルオロフェニル、トリクロロフェニル、ナフチル、メチルナフチル、メトキシナフチル、フルオロナフチル、クロロナフチル又はブロモナフチル基であり、更に好適には、フェニル、４−メチルフェニル、４−トリフルオロメチルフェニル、４−メトキシフェニル、４−トリフルオロメトキシフェニル、４−ジフルオロメトキシフェニル、２−、３−若しくは４−フルオロフェニル、２−、３−若しくは４−クロロフェニル、４−ブロモフェニル、２，４−若しくは２，６−ジフルオロフェニル、４−クロロ−２−フルオロフェニル、２−クロロ−４−フルオロフェニル、２，４−若しくは２，６−ジクロロフェニル、２，４，６−トリフルオロフェニル又は２，４，６−トリクロロフェニル基であり、特に好適には、４−フルオロフェニル、４−クロロフェニル、２，４−ジフルオロフェニル、２，６−ジフルオロフェニル、４−クロロ−２−フルオロフェニル、２−クロロ−４−フルオロフェニル、２，４−ジクロロフェニル又は２，６−ジクロロフェニル基であり、最も好適には、４−フルオロフェニル、２，４−ジフルオロフェニル又は４−クロロフェニル基である。 【００２４】Ａは、好適には、酸素原子又は硫黄原子であり、更に好適には、酸素原子である。 【００２５】本発明の化合物（Ｉ）は不斉炭素に基づく光学異性体或いは二重結合又は環構造に基づく幾何異性体が存在する場合があるが、本発明はこれらの各異性体及びそれらの混合物をも包含する。 【００２６】本発明の化合物（Ｉ）の薬理上許容し得る塩は、酸付加塩であり、例えば、フッ化水素酸塩、塩酸塩、臭化水素酸塩、ヨウ化水素酸塩のようなハロゲン化水素酸塩；硝酸塩；過塩素酸塩；硫酸塩；燐酸塩；炭酸塩；メタンスルホン酸塩、トリフルオロメタンスルホン酸塩、エタンスルホン酸塩、ペンタフルオロエタンスルホン酸塩、プロパンスルホン酸塩、ブタンスルホン酸塩、ペンタンスルホン酸塩、ヘキサンスルホン酸塩のような弗素原子で置換されていてもよい炭素数１乃至６個のアルキルスルホン酸塩；ベンゼンスルホン酸塩、ｐ−トルエンスルホン酸塩のような炭素数６乃至１０個のアリールスルホン酸塩；酢酸塩、プロピオン酸塩、酪酸塩、安息香酸塩、フマール酸塩、マレイン酸塩、コハク酸塩、クエン酸塩、酒石酸塩、蓚酸塩、マロン酸塩のようなカルボン酸塩；又は、グルタミン酸塩、アスパラギン酸塩のようなアミノ酸塩などの酸付加塩であり得るが、好適には、塩酸塩、硫酸塩又はカルボン酸塩であり、特に好適には、塩酸塩である。 【００２７】又、本発明の化合物（Ｉ）又はその塩は、水和物として存在することができ、本発明は、それらの水和物をも包含する。 【００２８】一般式（Ｉ）を有する化合物において、好適には、（１）Ｒ1が、Ｃ2−Ｃ4アルケニル基、弗素若しくは塩素で置換されたＣ3−Ｃ4アルケニル基、Ｃ1−Ｃ2アルキルで置換されてもよいＣ3−Ｃ6シクロアルキル基又はＣ1−Ｃ2アルキルで置換されてもよいＣ3−Ｃ6シクロアルキル−Ｃ1−Ｃ2アルキル基である化合物、（２）Ｒ1が、Ｃ3−Ｃ4アルケニル基、３−クロロ−２−プロペニル基、３，３−ジフルオロ−２−プロペニル基、３，３−ジクロロ−２−プロペニル基、シクロプロピル基、２−メチルシクロプロピル基、２−エチルシクロプロピル基、シクロブチル基、シクロペンチル基、２−メチルシクロペンチル基、シクロヘキシル基，２−メチルシクロヘキシル基、シクロプロピルメチル基、２−メチルシクロプロピルメチル基、２−エチルシクロプロピルメチル基、シクロブチルメチル基、２−メチルシクロブチルメチル基、シクロペンチルメチル基又は２−メチルシクロヘキシルメチル基である化合物、（３）Ｒ1が、２−プロペニル基、２−ブテニル基、シクロプロピル基、２−メチルシクロプロピル基、シクロペンチル基、２−メチルシクロペンチル基、シクロヘキシル基、２−メチルシクロヘキシル基、シクロプロピルメチル基、２−メチルシクロプロピルメチル基、シクロペンチルメチル基又は２−メチルシクロヘキシルメチル基である化合物、（４）Ｒ1が、２−プロペニル基、２−ブテニル基、シクロプロピル基、２−メチルシクロプロピル基、シクロプロピルメチル基又は２−メチルシクロプロピルメチル基である化合物、（５）Ｒ1が、２−ブテニル基、シクロプロピルメチル基又は２−メチルシクロプロピルメチル基である化合物、（６）Ｒ2がＣ1−Ｃ4アルキル基である化合物、（７）Ｒ2がＣ1−Ｃ2アルキル基である化合物、（８）Ｒ2がメチル基である化合物、（９）Ｒ3が、ヒドロキシメチル基、Ｃ2−Ｃ6脂肪族アシルオキシメチル基、メチル、メトキシ、弗素若しくは塩素で置換されてもよいベンゾイルオキシメチル基、Ｃ1−Ｃ4アルコキシカルボニルオキシメチル基、ホルミル基、カルボキシ基、Ｃ1−Ｃ4アルコキシカルボニル基又はメチル、メトキシ、弗素若しくは塩素で置換されてもよいフェニルオキシカルボニル基である化合物、（１０）Ｒ3が、ヒドロキシメチル基、Ｃ2−Ｃ6脂肪族アシルオキシメチル基、ベンゾイルオキシメチル基、Ｃ1−Ｃ2アルコキシカルボニルオキシメチル基、ホルミル基、カルボキシ基、Ｃ1−Ｃ2アルコキシカルボニル基又はフェニルオキシカルボニル基である化合物、（１１）Ｒ3が、ヒドロキシメチル基、Ｃ2−Ｃ4脂肪族アシルオキシメチル基、Ｃ1−Ｃ2アルコキシカルボニルオキシメチル基、ホルミル基、カルボキシ基又はＣ1−Ｃ2アルコキシカルボニル基である化合物、（１２）Ｒ3が、ヒドロキシメチル基、Ｃ2−Ｃ3脂肪族アシルオキシメチル基、ホルミル基又はカルボキシ基である化合物、（１３）Ｒ3が、ヒドロキシメチル基又はアセトキシメチル基である化合物、（１４）Ｒ4が、Ｃ1−Ｃ4アルキル、ハロゲノＣ1−Ｃ4アルキル、Ｃ1−Ｃ4アルコキシ、ハロゲノＣ1−Ｃ4アルコキシ、弗素、塩素及び臭素からなる群から選択される１乃至３個の置換基で置換されたフェニル基である化合物、（１５）Ｒ4が、メチル、トリフルオロメチル、メトキシ、トリフルオロメトキシ、ジフルオロメトキシ、弗素、塩素及び臭素からなる群から選択される１乃至３個の置換基で置換されたフェニル基である化合物、（１６）Ｒ4が、弗素及び塩素からなる群から選択される１乃至２個の置換基で、２位、４位及び６位からなる群から選択される１乃至２の置換位が置換されたフェニル基である化合物、（１７）Ｒ4が、弗素及び塩素からなる群から選択される１乃至２個の置換基で、４位、２，４−位又は２，６−位の置換位が置換されたフェニル基である化合物、（１８）Ａが、酸素原子又は硫黄原子である化合物、（１９）Ａが、酸素原子である化合物をあげることができる。 【００２９】又、上記（１）−（５）、（６）−（８）、（９）−（１３）、（１４）−（１７）又は（１８）−（１９）の群においては、番号が大きくなるに従って、より好適な化合物を示し［以下の群（２０）−（２４）においても同じ。］、Ｒ1を群（１）−（５）から、Ｒ2を群（６）−（８）から，Ｒ3を群（９）−（１３）から、Ｒ4を群（１４）−（１７）から、そして、Ａを群（１８）−（１９）からそれぞれ選択し、これらを任意に組み合わせて得られた化合物も好適であり、例えば、以下のものをあげることができる。 【００３０】（２０）Ｒ1が、Ｃ2−Ｃ4アルケニル基、弗素若しくは塩素で置換されたＣ3−Ｃ4アルケニル基、Ｃ1−Ｃ2アルキルで置換されてもよいＣ3−Ｃ6シクロアルキル基又はＣ1−Ｃ2アルキルで置換されてもよいＣ3−Ｃ6シクロアルキル−Ｃ1−Ｃ2アルキル基であり、Ｒ2がＣ1−Ｃ4アルキル基であり、Ｒ3が、ヒドロキシメチル基、Ｃ2−Ｃ6脂肪族アシルオキシメチル基、メチル、メトキシ、フルオロ若しくはクロロで置換されてもよいベンゾイルオキシメチル基、Ｃ1−Ｃ4アルコキシカルボニルオキシメチル基、ホルミル基、カルボキシ基、Ｃ1−Ｃ4アルコキシカルボニル基又はメチル、メトキシ、フルオロ若しくはクロロで置換されてもよいフェニルオキシカルボニル基であり、Ｒ4が、Ｃ1−Ｃ4アルキル、ハロゲノＣ1−Ｃ4アルキル、Ｃ1−Ｃ4アルコキシ、ハロゲノＣ1−Ｃ4アルコキシ、弗素、塩素及び臭素からなる群から選択される１乃至３個の置換基で置換されたフェニル基であり、Ａが、酸素原子又は硫黄原子である化合物、（２１）Ｒ1が、Ｃ3−Ｃ4アルケニル基、３−クロロ−２−プロペニル基、３，３−ジフルオロ−２−プロペニル基、３，３−ジクロロ−２−プロペニル基、シクロプロピル基、２−メチルシクロプロピル基、２−エチルシクロプロピル基、シクロブチル基、シクロペンチル基、２−メチルシクロペンチル基、シクロヘキシル基，２−メチルシクロヘキシル基、シクロプロピルメチル基、２−メチルシクロプロピルメチル基、２−エチルシクロプロピルメチル基、シクロブチルメチル基、２−メチルシクロブチメチル基、シクロペンチルメチル基又は２−メチルシクロヘキシルメチル基であり、Ｒ2がＣ1−Ｃ4アルキル基であり、Ｒ3が、ヒドロキシメチル基、Ｃ2−Ｃ6脂肪族アシルオキシメチル基、ベンゾイルオキシメチル基、Ｃ1−Ｃ2アルコキシカルボニルオキシメチル基、ホルミル基、カルボキシ基、Ｃ1−Ｃ2アルコキシカルボニル基又はフェニルオキシカルボニル基であリ、Ｒ4が、メチル、トリフルオロメチル、メトキシ、トリフルオロメトキシ、ジフルオロメトキシ、弗素、塩素及び臭素からなる群から選択される１乃至３個の置換基で置換されたフェニル基であり、Ａが、酸素原子又は硫黄原子である化合物、（２２）Ｒ1が、２−プロペニル基、２−ブテニル基、シクロプロピル基、２−メチルシクロプロピル基、シクロペンチル基、２−メチルシクロペンチル基、シクロヘキシル基，２−メチルシクロヘキシル基、シクロプロピルメチル基、２−メチルシクロプロピルメチル基、シクロペンチルメチル基又は２−メチルシクロヘキシルメチル基であり、Ｒ2がＣ1−Ｃ2アルキル基であり、Ｒ3が、ヒドロキシメチル基、Ｃ2−Ｃ4脂肪族アシルオキシメチル基、Ｃ1−Ｃ2アルコキシカルボニルオキシメチル基、ホルミル基、カルボキシ基又はＣ1−Ｃ2アルコキシカルボニル基であり、Ｒ4が、弗素及び塩素からなる群から選択される１乃至２個の置換基で、２位、４位及び６位からなる群から選択される１乃至２の置換位が置換されたフェニル基であり、Ａが、酸素原子である化合物、（２３）Ｒ1が、２−プロペニル基、２−ブテニル基、シクロプロピル基、２−メチルシクロプロピル基、シクロプロピルメチル基又は２−メチルシクロプロピルメチル基であり、Ｒ2がＣ1−Ｃ2アルキル基であり、Ｒ3が、ヒドロキシメチル基、Ｃ2−Ｃ3脂肪族アシルオキシメチル基、ホルミル基又はカルボキシ基であり、Ｒ4が、弗素及び塩素からなる群から選択される１乃至２個の置換基で、２位、４位及び６位からなる群から選択される１乃至２の置換位が置換されたフェニル基であり、Ａが、酸素原子である化合物、（２４）Ｒ1が、２−ブテニル基、シクロプロピルメチル基又は２−メチルシクロプロピルメチル基であり、Ｒ2がメチル基であり、Ｒ3が、ヒドロキシメチル基又はアセトキシメチル基であり、Ｒ4が、弗素及び塩素からなる群から選択される１乃至２個の置換基で、４位、２，４−位又は２，６−位の置換位が置換されたフェニル基であり、Ａが、酸素原子である化合物。 【００３１】一般式（Ｉ）における好適な化合物として、次の表１に示す化合物を具体的に例示することができる。 【００３２】 【表１】 【００３３】 【化３】 【００３４】 -----------------------------------------------------------例示化合物番号（No.） R1 R2 R3 Ａ R4-----------------------------------------------------------1 CH=CHCH3 Me CH2OH O Ph2 CH2CH=CH2 Me CH2OH O Ph3 CH2C(CH3)=CH2 Me CH2OH O Ph 4 CH2CH=CHCH3 Me CH2OH O Ph5 CH2CH=CF2 Me CH2OH O Ph6 Prc Me CH2OH O Ph7 2-MePrc Me CH2OH O Ph8 CH2Prc Me CH2OH O Ph9 CH2(2-MePrc) Me CH2OH O Ph10 CH2Buc Me CH2OH O Ph11 CH2Pnc Me CH2OH O Ph12 CH2Hxc Me CH2OH O Ph13 CH=CHCH3 Me CH2OH O 2-FPh14 CH2CH=CH2 Me CH2OH O 2-FPh15 CH2CH=CHCH3 Me CH2OH O 2-FPh16 CH2Prc Me CH2OH O 2-FPh17 CH2(2-MePrc) Me CH2OH O 2-FPh18 CH=CH2 Me CH2OH O 4-FPh19 CH=CHCH3 Me CH2OH O 4-FPh20 CH2CH=CH2 Me CH2OH O 4-FPh21 CH2C(CH3)=CH2 Me CH2OH O 4-FPh22 CH2CH=CHCH3 Me CH2OH O 4-FPh23 CH2CH=CHCH2CH3 Me CH2OH O 4-FPh24 CH2CH=CF2 Me CH2OH O 4-FPh25 CH2CH=CHCl Me CH2OH O 4-FPh26 CH2CH=CCl2 Me CH2OH O 4-FPh27 Prc Me CH2OH O 4-FPh28 2-MePrc Me CH2OH O 4-FPh29 Buc Me CH2OH O 4-FPh30 Pnc Me CH2OH O 4-FPh31 Hxc Me CH2OH O 4-FPh32 CH2Prc Me CH2OH O 4-FPh33 CH2(2-MePrc) Me CH2OH O 4-FPh34 CH2CH2Prc Me CH2OH O 4-FPh35 CH2Buc Me CH2OH O 4-FPh36 CH2Pnc Me CH2OH O 4-FPh37 CH2(2-MePnc) Me CH2OH O 4-FPh38 CH2Hxc Me CH2OH O 4-FPh39 CH2(2-MeHxc) Me CH2OH O 4-FPh40 CH=CHCH3 Me CH2OH O 2,4-diFPh41 CH2CH=CH2 Me CH2OH O 2,4-diFPh42 CH2C(CH3)=CH2 Me CH2OH O 2,4-diFPh43 CH2CH=CHCH3 Me CH2OH O 2,4-diFPh 44 CH2CH=CF2 Me CH2OH O 2,4-diFPh45 Prc Me CH2OH O 2,4-diFPh46 2-MePrc Me CH2OH O 2,4-diFPh47 CH2Prc Me CH2OH O 2,4-diFPh48 CH2(2-MePrc) Me CH2OH O 2,4-diFPh49 CH2Buc Me CH2OH O 2,4-diFPh50 CH2Pnc Me CH2OH O 2,4-diFPh51 CH2Hxc Me CH2OH O 2,4-diFPh52 CH=CHCH3 Me CH2OH O 2-ClPh 53 CH2CH=CH2 Me CH2OH O 2-ClPh54 CH2CH=CHCH3 Me CH2OH O 2-ClPh 55 CH2Prc Me CH2OH O 2-ClPh56 CH2(2-MePrc) Me CH2OH O 2-ClPh57 CH=CHCH3 Me CH2OH O 4-ClPh 58 CH2CH=CH2 Me CH2OH O 4-ClPh59 CH2CH=CHCH3 Me CH2OH O 4-ClPh 60 CH2Prc Me CH2OH O 4-ClPh61 CH2(2-MePrc) Me CH2OH O 4-ClPh62 CH2CH=CH2 Me CH2OH O 2-F,4-ClPh63 CH2CH=CHCH3 Me CH2OH O 2-F,4-ClPh64 CH2Prc Me CH2OH O 2-F,4-ClPh65 CH2(2-MePrc) Me CH2OH O 2-F,4-ClPh66 CH2CH=CH2 Me CH2OH O 2-Cl,4-FPh67 CH2CH=CHCH3 Me CH2OH O 2-Cl,4-FPh68 CH2Prc Me CH2OH O 2-Cl,4-FPh69 CH2(2-MePrc) Me CH2OH O 2-Cl,4-FPh70 CH2CH=CH2 Me CH2OH O 2,4-diClPh71 CH2CH=CHCH3 Me CH2OH O 2,4-diClPh72 CH2Prc Me CH2OH O 2,4-diClPh73 CH2(2-MePrc) Me CH2OH O 2,4-diClPh74 CH=CHCH3 Me CH2OAc O Ph75 CH2CH=CH2 Me CH2OAc O Ph76 CH2C(CH3)=CH2 Me CH2OAc O Ph77 CH2CH=CHCH3 Me CH2OAc O Ph78 CH2CH=CF2 Me CH2OAc O Ph79 Prc Me CH2OAc O Ph80 2-MePrc Me CH2OAc O Ph81 CH2Prc Me CH2OAc O Ph82 CH2(2-MePrc) Me CH2OAc O Ph83 CH2Buc Me CH2OAc O Ph84 CH2Pnc Me CH2OAc O Ph85 CH2Hxc Me CH2OAc O Ph86 CH=CHCH3 Me CH2OAc O 2-FPh87 CH2CH=CH2 Me CH2OAc O 2-FPh88 CH2CH=CHCH3 Me CH2OAc O 2-FPh89 CH2Prc Me CH2OAc O 2-FPh90 CH2(2-MePrc) Me CH2OAc O 2-FPh91 CH=CH2 Me CH2OAc O 4-FPh92 CH=CHCH3 Me CH2OAc O 4-FPh93 CH2CH=CH2 Me CH2OAc O 4-FPh94 CH2C(CH3)=CH2 Me CH2OAc O 4-FPh95 CH2CH=CHCH3 Me CH2OAc O 4-FPh96 CH2CH=CHCH2CH3 Me CH2OAc O 4-FPh97 CH2CH=CF2 Me CH2OAc O 4-FPh98 CH2CH=CHCl Me CH2OAc O 4-FPh99 CH2CH=CCl2 Me CH2OAc O 4-FPh100 Prc Me CH2OAc O 4-FPh101 2-MePrc Me CH2OAc O 4-FPh102 Buc Me CH2OAc O 4-FPh103 Pnc Me CH2OAc O 4-FPh104 Hxc Me CH2OAc O 4-FPh105 CH2Prc Me CH2OAc O 4-FPh106 CH2(2-MePrc) Me CH2OAc O 4-FPh107 CH2CH2Prc Me CH2OAc O 4-FPh108 CH2Buc Me CH2OAc O 4-FPh109 CH2Pnc Me CH2OAc O 4-FPh110 CH2(2-MePnc) Me CH2OAc O 4-FPh111 CH2Hxc Me CH2OAc O 4-FPh112 CH2(2-MeHxc) Me CH2OAc O 4-FPh113 CH=CHCH3 Me CH2OAc O 2,4-diFPh114 CH2CH=CH2 Me CH2OAc O 2,4-diFPh115 CH2C(CH3)=CH2 Me CH2OAc O 2,4-diFPh 116 CH2CH=CHCH3 Me CH2OAc O 2,4-diFPh117 CH2CH=CF2 Me CH2OAc O 2,4-diFPh118 Prc Me CH2OAc O 2,4-diFPh119 2-MePrc Me CH2OAc O 2,4-diFPh120 CH2Prc Me CH2OAc O 2,4-diFPh121 CH2(2-MePrc) Me CH2OAc O 2,4-diFPh122 CH2Buc Me CH2OAc O 2,4-diFPh123 CH2Pnc Me CH2OAc O 2,4-diFPh124 CH2Hxc Me CH2OAc O 2,4-diFPh125 CH=CHCH3 Me CH2OAc O 2-ClPh 126 CH2CH=CH2 Me CH2OAc O 2-ClPh127 CH2CH=CHCH3 Me CH2OAc O 2-ClPh128 CH2Prc Me CH2OAc O 2-ClPh129 CH2(2-MePrc) Me CH2OAc O 2-ClPh130 CH=CHCH3 Me CH2OAc O 4-ClPh 131 CH2CH=CH2 Me CH2OAc O 4-ClPh132 CH2CH=CHCH3 Me CH2OAc O 4-ClPh133 CH2Prc Me CH2OAc O 4-ClPh134 CH2(2-MePrc) Me CH2OAc O 4-ClPh135 CH2CH=CH2 Me CH2OAc O 2-F,4-ClPh136 CH2CH=CHCH3 Me CH2OAc O 2-F,4-ClPh137 CH2Prc Me CH2OAc O 2-F,4-ClPh138 CH2(2-MePrc) Me CH2OAc O 2-F,4-ClPh139 CH2CH=CH2 Me CH2OAc O 2-Cl,4-FPh140 CH2CH=CHCH3 Me CH2OAc O 2-Cl,4-FPh 141 CH2Prc Me CH2OAc O 2-Cl,4-FPh142 CH2(2-MePrc) Me CH2OAc O 2-Cl,4-FPh143 CH2CH=CH2 Me CH2OAc O 2,4-diClPh144 CH2CH=CHCH3 Me CH2OAc O 2,4-diClPh145 CH2Prc Me CH2OAc O 2,4-diClPh146 CH2(2-MePrc) Me CH2OAc O 2,4-diClPh147 CH=CHCH3 Me CH2OPrp O Ph148 CH2CH=CH2 Me CH2OPrp O Ph149 CH2CH=CHCH3 Me CH2OPrp O Ph 150 CH2CH=CF2 Me CH2OPrp O Ph 151 Prc Me CH2OPrp O Ph152 2-MePrc Me CH2OPrp O Ph153 CH2Prc Me CH2OPrp O Ph154 CH2(2-MePrc) Me CH2OPrp O Ph155 CH2CH=CH2 Me CH2OPrp O 2-FPh156 CH2CH=CHCH3 Me CH2OPrp O 2-FPh 157 CH2Prc Me CH2OPrp O 2-FPh158 CH2(2-MePrc) Me CH2OPrp O 2-FPh159 CH=CHCH3 Me CH2OPrp O 4-FPh 160 CH2CH=CH2 Me CH2OPrp O 4-FPh161 CH2CH=CHCH3 Me CH2OPrp O 4-FPh162 CH2CH=CF2 Me CH2OPrp O 4-FPh 163 CH2CH=CHCl Me CH2OPrp O 4-FPh 164 Prc Me CH2OPrp O 4-FPh165 2-MePrc Me CH2OPrp O 4-FPh166 CH2Prc Me CH2OPrp O 4-FPh167 CH2(2-MePrc) Me CH2OPrp O 4-FPh168 CH2Buc Me CH2OPrp O 4-FPh169 CH2Pnc Me CH2OPrp O 4-FPh170 CH2Hxc Me CH2OPrp O 4-FPh171 CH=CHCH3 Me CH2OPrp O 2,4-diFPh172 CH2CH=CH2 Me CH2OPrp O 2,4-diFPh173 CH2CH=CHCH3 Me CH2OPrp O 2,4-diFPh 174 CH2CH=CF2 Me CH2OPrp O 2,4-diFPh 175 Prc Me CH2OPrp O 2,4-diFPh176 2-MePrc Me CH2OPrp O 2,4-diFPh177 CH2Prc Me CH2OPrp O 2,4-diFPh178 CH2(2-MePrc) Me CH2OPrp O 2,4-diFPh179 CH=CHCH3 Me CH2OPrp O 2-ClPh180 CH2CH=CH2 Me CH2OPrp O 2-ClPh181 CH2CH=CHCH3 Me CH2OPrp O 2-ClPh 182 CH2Prc Me CH2OPrp O 2-ClPh183 CH2(2-MePrc) Me CH2OPrp O 2-ClPh184 CH=CHCH3 Me CH2OPrp O 4-ClPh185 CH2CH=CH2 Me CH2OPrp O 4-ClPh186 CH2CH=CHCH3 Me CH2OPrp O 4-ClPh 187 CH2Prc Me CH2OPrp O 4-ClPh188 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