トップ :: A 生活必需品 :: A61 医学または獣医学;衛生学




【発明の名称】 新たに調製された第四アンモニウム化合物
【発明者】 【氏名】ロベルト・ミルブラット

【氏名】ソニヤ・クライン

【氏名】フランツ・クサフエル・シエルル

【氏名】エリッヒ・ガッター

【氏名】アデルグンデ・オーベルハウザー
【要約】 【課題】第４アンモニウム化合物含有組成物で、低い沸点、引火性等の製造上の安全性に問題のない組成物の提供。

【解決手段】ａ）少なくとも１種類の第四アンモニウム化合物およびｂ）炭素原子数８〜３６の分岐した少なくとも１種類のアルコールまたは分岐した少なくとも１種類のアルコールと炭素原子数８〜３６の少なくとも１種類の直鎖状アルコールとの混合物からなる組成物。
【特許請求の範囲】
【請求項１】ａ）式（１）
【化１】

（式中、Ｒ1 は炭素原子数１２〜３６の直鎖状または分岐したアルキルまたはアルケニル基、Ｒ5 ＣＯＮＨ（ＣＨ2 ）n −基またはＲ5 ＣＯＯ（ＣＨ2 ）n −基であり、ただしＲ5 は炭素原子数１２〜３６のアルキルまたはアルケニル基でありそしてｎは１〜８の数であり；Ｒ2 、Ｒ3 およびＲ4 は互いに無関係に、互いに同一でもまたは異なっていてもよく、−ＣＨ3 、ＣＨ3 ＣＨ2 −，ＣＨ3 ＣＨ2 ＣＨ2 −，ＣＨ3 ＣＨ2 ＣＨ2 ＣＨ2 −，ＣＨ2 ＣＨ2 ＯＨまたはＣＨ2 ＣＨ（ＯＨ）ＣＨ2 ＯＨ基でありそしてＸ- はアニオンである。）で表される少なくとも１種類の第四アンモニウム化合物；およびｂ）炭素原子数８〜３６の分岐した少なくとも１種類のアルコールｂ１）または分岐した少なくとも１種類のアルコールｂ１）と炭素原子数８〜３６の少なくとも１種類の直鎖状アルコールｂ２）との混合物を含有する組成物。
【請求項２】 成分ｂ）として分岐した少なくとも１種類のアルコールｂ１）と少なくとも１種類の直鎖状アルコールｂ２）との混合物を含有する請求項１に記載の組成物。
【請求項３】 第四アンモニウム化合物ａ）の含有量が完成組成物を基準として３０〜９０重量％、好ましくは４０〜８０重量％、特に好ましくは４５〜７５重量％である請求項１または２に記載の組成物。
【請求項４】 第四アンモニウム化合物ａ）が（Ｃ12〜Ｃ36）−、好ましくは（Ｃ14〜Ｃ30）−、特に好ましくは（Ｃ16〜Ｃ24）−アルキルトリメチルアンモニウム化合物である請求項１〜３のいずれか一つに記載の組成物。
【請求項５】 式（１）中のアニオンＸ- が塩化物、沃化物、臭化物、メトスルファート、硫酸水素塩、乳酸塩および／またはクエン酸塩、好ましくは塩化物および／またはメトスルファートである請求項１〜４のいずれか一つに記載の組成物。
【請求項６】 第四アンモニウム化合物ａ）がベヘニルトリメチルアンモニウムクロライドである請求項１〜５のいずれか一つに記載の組成物。
【請求項７】 アルコールｂ）の含有量が完成組成物を基準として１０〜７０重量％、好ましくは２０〜６０重量％、特に好ましくは２５〜５０重量％である請求項１〜６のいずれか一つに記載の組成物。
【請求項８】 分岐したアルコールｂ１）と直鎖状アルコールｂ２）との重量比が９０：１０〜１０：９０、好ましくは７０：３０〜３０：７０、特に好ましくは６０：４０〜４０：６０である請求項１〜７のいずれか一つに記載の組成物。
【請求項９】 分岐したアルコールｂ１）および直鎖状アルコールｂ２）のそれぞれが１０〜２４、好ましくは１２〜１８、特に好ましくは１４〜１６の炭素原子を有する請求項１〜８のいずれか一つに記載の組成物。
【請求項１０】 分岐したアルコールｂ１）がゲルベアルコール、２−メチル−１−デカノール、２−エチル−１−ノナノール、２−プロピル−１−オクタノール、２−ブチルオクタノール、２−ブチルデカノール、２−ヘキシルオクタノール、２−ヘキシルデカノール、２−オクチルデカノール、２−ヘキシルドデカノール、２−オクチルドデカノール、２−デシルテトラデカノール、２−ブチル−１−ヘプタノール、２−ドデシルヘキサデカノール、テトラデシルオクタデカノール、２−テトラデシルエイコサノール、２−ヘキサデシルオクタデカノール、２−ヘキサデシルエイコサノール、２−メチルトリデカノール、２−エチルドデカノール、２−プロピルウンデカノール、２−ペンチルノナノール、２−ヘプチルヘプタノール、２−メチルテトラデカノール、２−エチルトリデカノール、２−プロピルドデカノール、２ーブチルウンデカノール、２ーペンチルデカノール、２ーヘキシルノナノール、２ーヘプチルオクタノール、イソトリデシルアルコールおよび／またはそれらの混合物である請求項１〜９のいずれか一つに記載の組成物。
【請求項１１】 直鎖状アルコールｂ２）が脂肪族アルコール、好ましくはラウリルアルコール、ミリスチルアルコール、セチルアルコール、ステアリルアルコール、エイコサニルアルコールおよび／またはベヘニルアルコール、および／またはノナノール、ウンデカノール、トリデカノール、ペンタデカノールおよび／またはヘプタデカノールである請求項１〜１０のいずれか一つに記載の組成物。
【請求項１２】 炭素原子数２〜６の多価アルコールを含有していない請求項１〜１１のいずれか一つに記載の組成物。
【請求項１３】 完成組成物を基準として５重量％より少ない、好ましくは１重量％より少ない炭素原子数１〜４の直鎖状または分岐した一価アルコールを含有する請求項１２に記載の組成物。
【請求項１４】 １００℃以下、好ましくは９５℃以下、特に好ましくは９０℃以下、中でも８５℃以下の固化温度を有する請求項１〜１３のいずれか一つに記載の組成物。
【請求項１５】 ８０℃以上、好ましくは１００℃以上の引火点を有する請求項１〜１４のいずれか一つに記載の組成物。
【請求項１６】 ペレット状、フレーク状、押出成形物状、ペースト状、コンパクト化物状、粉末状、乳化物状または分散物状である請求項１〜１５のいずれか一つに記載の組成物。
【請求項１７】 請求項１〜１６のいずれか一つに記載の組成物を製造する方法において、i) 炭素原子数１〜４の分岐したまたは直鎖状一価アルコールを場合によっては含有する少なくとも１種類の第四アンモニウム化合物ａ）、ii) 炭素原子数８〜３６の少なくとも１種類の分岐したアルコールｂ１）または少なくとも１種類の分岐したアルコールｂ１）と炭素原子数８〜３６の少なくとも１種類の直鎖状のアルコールｂ２）との混合物、およびiii)場合によっては炭素原子数１〜４の直鎖状または分岐した少なくとも１種類の一価アルコールを含有する混合物を製造することを特徴とする、上記方法。
【請求項１８】 請求項１〜１６のいずれか一つに記載の組成物を製造する方法において、i) 式 ＮＲ1 Ｒ2 Ｒ3（式中、Ｒ1 は炭素原子数１２〜３６の直鎖状または分岐したアルキルまたはアルケニル基、Ｒ5 ＣＯＮＨ（ＣＨ2 ）n −基またはＲ5 ＣＯＯ（ＣＨ2 ）n−基であり、ただしＲ5 は炭素原子数１２〜３６のアルキルまたはアルケニル基でありそしてｎは１〜８の数であり；そしてＲ2 およびＲ3 は互いに無関係に、互いに同一でもまたは異なっていてもよく、−ＣＨ3 、ＣＨ3 ＣＨ2 −，ＣＨ3 ＣＨ2 ＣＨ2 −、ＣＨ3 ＣＨ2 ＣＨ2 ＣＨ2 −またはＣＨ2 ＣＨ2 （ＯＨ）である）で表される少なくとも１種類の第三アミンをii) a)式 Ｒ4 Ｘ（式中、Ｒ4 は−ＣＨ3 、ＣＨ3 ＣＨ2 −，ＣＨ3 ＣＨ2 ＣＨ2 −，ＣＨ3 ＣＨ2 ＣＨ2 ＣＨ2 −またはＣＨ2 ＣＨ（ＯＨ）ＣＨ2 （ＯＨ）基でありそしてＸがＣｌ、Ｉ、Ｂｒ、ＯＳＯ3 Ｈまたはメトスルファートである）および／またはb)エチレンオキシドおよび式 ＨＸ（式中、ＸはＣｌ、Ｉ、Ｂｒ、ＯＳＯ3 Ｈまたはクエン酸塩または乳酸塩である）で表される酸から選択される少なくとも１種類のアルキル化剤によってiii)炭素原子数８〜３６の少なくとも１種類の分岐したアルコールｂ１）または少なくとも１種類の分岐したアルコールｂ１）と炭素原子数８〜３６の少なくとも１種類の直鎖状のアルコールｂ２）との混合物およびiv) 場合によっては炭素原子数１〜４の直鎖状または分岐した少なくとも１種類の一価アルコールの存在下でアルキル化をすることを特徴とする、上記方法。
【請求項１９】 請求項１〜１６のいずれか一つに記載の組成物を化粧料、皮膚用剤および薬剤、好ましくはヘアートリートメントの製造に用いる方法。
【請求項２０】 ヘアートリートメントがシャンプー、洗い落としヘアーコンデショナー、クリームリンス類、クリヤーリンス類、ヘアケアー製品、ヘアカラー製品および毛染め製品、パーマネント剤、ヘアジェルおよびエアゾール状、スプレー式および液状のヘアコンデショナーである請求項１９に記載の方法。
【発明の詳細な説明】【０００１】
【発明の属する産業分野】本発明は、低い固化点、水性媒体への良好な溶解性または分散性および低い引火点を有しそしてそれ故に第四アンモニウム化合物を調製するのに非常に適してる第四アンモニウム化合物含有組成物に関する。
【０００２】
【従来の技術】化粧料、例えばヘアートリートメントは長鎖アルキルまたはアルケニル基を有する水溶性の小さい第四アンモニウム化合物をしばしば含有している。かゝる組成物は一般に水性の分散物、エマルジョン、ミクロエマルジョン、ジェルとしてまたはエアゾールの状態で調製されそして例えばシャンプー、ヘアーケア製品、ヘアーリンス製品等として使用される。
【０００３】かゝる組成物を製造するためには、高カチオン活性成分を含有し、かつ低い固化点および水性媒体中への良好な溶解性または分散性を有するフレーク、ペレットまたはペーストの状態の配合物または調製物として第四アンモニウム化合物を製造するのが非常に有利である。
【０００４】従来技術によれば、上記の各要求は短鎖アルコール、特にイソプロパノールを１５〜２０重量％の量で添加することによって達成することができる。しかしながら短鎖アルコールはその低い沸点および引火点のために問題がある。
【０００５】国際特許第００／２８９５０号明細書に記載されている通り、短鎖アルコールは直鎖状脂肪アルコール（例えばセチルアルコール、ラウリルアルコール、ベヘニルアルコールまたはステアリルアルコール）に交換することができる。混合物の固化点または融点を１００℃以下の温度に下げるためには、グリコール類例えばプロピレングリコールまたは１，３−ブタンジオールが追加的に添加される。更に国際特許第００／２８９５０号明細書は、更に脂肪アルコールが約１０重量％より少ない他の脂肪アルコールを含有する均一な脂肪アルコールが有利であることを力説している。
【０００６】
【発明の構成】本発明者は驚くべきことに、第四アンモニウム化合物および分岐した長鎖アルコール、好ましくは分岐したおよび直鎖状長鎖アルコールの混合物および低分子量多価アルコールを含有する組成物が低い固化点および融点、水性媒体への良好な溶解性または分散性および低い引火点を有することを見出した。それ故にかゝる組成物は第四アンモニウム化合物を調製するのに非常に適している。
【０００７】本発明は、ａ）式（１）
【０００８】
【化２】

（式中、Ｒ1 は炭素原子数１２〜３６の直鎖状または分岐したアルキルまたはアルケニル基、Ｒ5 ＣＯＮＨ（ＣＨ2 ）n −基またはＲ5 ＣＯＯ（ＣＨ2 ）n −基であり、ただしＲ5 は炭素原子数１２〜３６のアルキルまたはアルケニル基でありそしてｎは１〜８の数であり；Ｒ2 、Ｒ3 およびＲ4 は互いに無関係に、互いに同一でもまたは異なっていてもよく、−ＣＨ3 、ＣＨ3 ＣＨ2 −，ＣＨ3 ＣＨ2 ＣＨ2 −，ＣＨ3 ＣＨ2ＣＨ2 ＣＨ2 −，ＣＨ2 ＣＨ2 ＯＨまたはＣＨ2 ＣＨ（ＯＨ）ＣＨ2 ＯＨ基でありそしてＸ- はアニオンである。）で表される少なくとも１種類の第四アンモニウム化合物；およびｂ）炭素原子数８〜３６の分岐した少なくとも１種類のアルコールｂ１）または分岐した少なくとも１種類のアルコールｂ１）と炭素原子数８〜３６の少なくとも１種類の直鎖状アルコールｂ２）との混合物を含有する組成物を提供する。
【０００９】分岐したアルコールｂ１）および直鎖状アルコールｂ２）は飽和または不飽和でもよい。
【００１０】特に有利な性能は成分ｂ）として少なくとも１種類のアルコールｂ１）と少なくとも１種類の直鎖状アルコールｂ２）との混合物を含有する組成物によって示される。
【００１１】完成組成物を基準とする第四アンモニウム化合物ａ）の割合は３０〜９０重量％、好ましくは４０〜８０重量％、特に好ましくは４５〜７５重量％、中でも好ましくは４５〜６５重量％である。
【００１２】驚くべきことに本発明者は、組成物が低い融点および固化点と同時に第四アンモニウム化合物の高い重量割合を有利にも併せ有することができることを見出した。
【００１３】第四アンモニウム化合物ａ）は（Ｃ12〜Ｃ36）−アルキルトリメチルアンモニウム化合物、殊に（Ｃ14〜Ｃ30）−アルキルトリメチルアンモニウム化合物、特に（Ｃ16〜Ｃ24）−アルキルトリメチルアンモニウム化合物であるのが有利である。
【００１４】アルキル残基がベヘニル、エルシル（erucyl) 、セチルまたはステアリル基であるアルキルトリメチルアンモニウム化合物が特に有利である。
【００１５】式（１）中のアニオンＸ- は任意の電荷平衡アニオン、好ましくは塩化物、沃化物、臭化物、メトスルファート、硫酸水素塩、乳酸塩および／またはクエン酸塩、好ましくは塩化物および／またはメトスルファートでもよい。
【００１６】第四アンモニウム化合物ａ）がベヘニルトリメチルアンモニウムクロライドであるのが特に非常に好ましい。
【００１７】アルコールｂ）の割合は完成組成物を基準として１０〜７０重量％、好ましくは２０〜６０重量％、特に好ましくは２５〜５０重量％である。
【００１８】組成物が分岐したアルコールｂ１）および直鎖状アルコールｂ２）を含有する場合、分岐したアルコールｂ１）と直鎖状アルコールｂ２）との重量比が９０：１０〜１０：９０、殊に７０：３０〜３０：７０、特に６０：４０〜４０：６０であるのが有利である。
【００１９】分岐したアルコールｂ１）および直鎖状アルコールｂ２）のそれぞれが１０〜２４、殊に１２〜１８、特に１４〜１６の炭素原子を有するのが有利である。分岐したアルコールｂ１）は僅かに分岐しているのが有利である。
【００２０】分岐したアルコールｂ１）がゲルベアルコール、２−メチル−１−デカノール、２−エチル−１−ノナノール、２−プロピル−１−オクタノール、２−ブチルオクタノール、２−ブチルデカノール、２−ヘキシルオクタノール、２−ヘキシルデカノール、２−オクチルデカノール、２−ヘキシルドデカノール、２−オクチルドデカノール、２−デシルテトラデカノール、２−ブチル−１−ヘプタノール、２−ドデシルヘキサデカノール、テトラデシルオクタデカノール、２−テトラデシルエイコサノール、２−ヘキサデシルオクタデカノール、２−ヘキサデシルエイコサノール、２−メチルトリデカノール、２−エチルドデカノール、２−プロピルウンデカノール、２−ペンチルノナノール、２−ヘプチルヘプタノール、２−メチルテトラデカノール、２−エチルトリデカノール、２−プロピルドデカノール、２ーブチルウンデカノール、２ーペンチルデカノール、２ーヘキシルノナノール、２ーヘプチルオクタノール、イソトリデシルアルコールおよび／またはそれらの混合物が特に適する。
【００２１】直鎖状アルコールｂ１）として市販のIsalchem(R) グレード(Sasol) に相当するアルコール混合物を含有している組成物が特に有利である。
【００２２】直鎖状アルコールｂ２）と併用するための有利な分岐したアルコールｂ１）は２−メチルトリデカノール、２−エチルドデカノール、２−プロピルウンデカノール、２−ブチルデカノール、２−ペンチルノナノール、２−ヘキシルオクタノール、２−ヘプチルヘプタノール、２−メチルテトラデカノール、２−エチルトリデカノール、２−プロピルドデカノール、２−ブチルウンデカノール、２−ペンチルデカノール、２−ヘキシルノナノールおよび２−ヘプチルオクタノールである。
【００２３】有利な直鎖状アルコールｂ２）は脂肪族アルコール、好ましくはラウリルアルコール、ミリスチルアルコール、セチルアルコール、ステアリルアルコール、エイコサニルアルコールおよびベヘニルアルコールである。同様にノナノール、ウンデカノール、トリデカノール、ペンタデカノールおよびヘプタデカノールである。
【００２４】特に有利な実施態様においては、組成物は炭素原子数１４〜１６の分岐したアルコールｂ１）および炭素原子数１４〜１６の直鎖状アルコールｂ２）を含有しており、その際に分岐したアルコールｂ１）と直鎖状アルコールｂ２）との重量比は完成組成物を基準として７０：３０〜３０：７０、好ましくは６５：３５〜５５：４５、特に好ましくは６０：４０であり、そして炭素原子数１４のアルコールと炭素原子数１５のアルコールとの重量比は５５：４５〜６５：３５の範囲内である。
【００２５】分岐したアルコールｂ１）と直鎖状アルコールｂ２）との混合物として(R) ＬＩＡＬグレード（例えば(R) ＬＩＡＬ １４５および１２３；Sasol)に相応するアルコール混合物を含有する組成物が特に有利である。(R) ＬＩＡＬグレードのアルコールは一般にオキソ法によって製造される。
【００２６】驚くべきことに本発明者は、アルコールｂ１）を使用する場合に、組成物が炭素原子数２〜６の多価アルコール、例えばグリコール類（例えばエチレングリコールおよびプロピレングリコール）、ブタンジオール類（例えば１，３−ブタンジオール）、グリセロール、トリグリセロール、ソルビトール、キシリトールおよびマンニトールを含有していなくともよいことを見出した。
【００２７】場合によっては、性能を改善するために本発明の組成物が炭素原子数１〜４の直鎖状または分岐した一価アルコールを含有していてもよい。有利な一価アルコールはエタノール、プロパノール、イソプロパノール、ブタノール、イソブタノールおよび第三ブタノール、特に好ましくはイソプロパノールである。組成物は、完成組成物を基準として５重量％より少ない、好ましくは１重量％より少ないかゝる一価アルコールを含有しているのが有利である。有利な実施態様においては、組成物は炭素原子数１〜４の直鎖状または分岐した一価アルコールを含有していない。
【００２８】本発明の組成物は１００℃以下、好ましくは９５℃以下、特に好ましくは９０℃以下、中でも８５℃の固化点を有しているのが有利である。
【００２９】本発明の組成物の引火点は好ましくは８０℃以上、特に好ましくは１００℃以上であるのが好ましい。
【００３０】本発明の組成物は例えばペレット状、フレーク状、押出成形物状、ペースト状、コンパクト化物状、粉末状、乳化物状または分散物状であってもよい。
【００３１】有利な実施態様においては本発明の組成物は、i) 炭素原子数１〜４の分岐したまたは直鎖状一価アルコールを場合によっては含有する少なくとも１種類の第四アンモニウム化合物ａ）、ii) 炭素原子数８〜３６の少なくとも１種類の分岐したアルコールｂ１）または少なくとも１種類の分岐したアルコールｂ１）と炭素原子数８〜３６の少なくとも１種類の直鎖状のアルコールｂ２）との混合物、およびiii)場合によっては炭素原子数１〜４の直鎖状または分岐した少なくとも１種類の一価アルコールを含有する混合物を製造することによって製造される。
【００３２】有利な実施態様においては成分i)〜iii)を混合し、次いで場合によっては混合しながら加熱する。この場合、温度は混合物が溶融状態で存在する様に選択する。７０〜１２０℃、特に８０〜１１０℃の温度が有利である。ある他の有利な実施態様においては成分i)を溶融物として導入する。
【００３３】成分i)の第四アンモニウム化合物ａ）は、第三アミンを炭素原子数１〜４の直鎖状のまたは分岐した少なくとも１種類の一価アルコール、好ましくはエタノール、プロパノール、イソプロパノール、ブタノール、イソブタノールおよび第三ブタノール、特にイソプロパノールの存在下にアルキル化することによって公知の方法で製造することができる。第四アンモニウム化合物はペレットとしてまたは特に好ましくは粉末として使用するのが有利である。有利なある実施態様においては第四アンモニウム化合物は５重量％より少ない、好ましくは２重量％より少ない一価アルコールを含有している。別の有利な実施態様においては第四アンモニウム化合物は１０〜２５重量％の一価アルコールを含有している。本発明の組成物は５重量％より少ない、特に１重量％より少ない炭素原子数１〜４の直鎖状または分岐した一価アルコール総含有量を有しているのが有利である。
【００３４】同様にある有利な実施態様においては、本発明の組成物は炭素原子数１〜４の直鎖状または分岐した一価アルコールを含有していない。本発明の組成物中の一価アルコールの所望の含有量を達成するために、相応して成分i)および／またはiii)を選択しそして計算しおよび／または一価アルコールの一部または全部を予め成分i)から除去する。
【００３５】別のある実施態様においては一価アルコールを次いで、所望の残留量にまで本発明の組成物から除く。一価アルコールは７００〜１０ｍｂａｒ、好ましくは４００〜７０ｍｂａｒおよび６０〜９０℃でストリッピング除去するのが有利である。
【００３６】一価アルコールは適当な蒸発装置（例えば薄膜蒸発器）で１２０℃までの温度で大気圧で留去してもよい。
【００３７】驚くべきことに本発明の組成物は、i) 式 ＮＲ1 Ｒ2 Ｒ3（式中、Ｒ1 は炭素原子数１２〜３６の直鎖状または分岐したアルキルまたはアルケニル基、Ｒ5 ＣＯＮＨ（ＣＨ2 ）n −基またはＲ5 ＣＯＯ（ＣＨ2 ）n−基であり、ただしＲ5 は炭素原子数１２〜３６のアルキルまたはアルケニル基でありそしてｎは１〜８の数であり；そしてＲ2 およびＲ3 は互いに無関係に、互いに同一でもまたは異なっていてもよく、−ＣＨ3 、ＣＨ3 ＣＨ2 −，ＣＨ3 ＣＨ2 ＣＨ2 −、ＣＨ3 ＣＨ2 ＣＨ2 ＣＨ2 −またはＣＨ2 ＣＨ2 （ＯＨ）である）で表される少なくとも１種類の第三アミンをii) a)式 Ｒ4 Ｘ（式中、Ｒ4 は−ＣＨ3 、ＣＨ3 ＣＨ2 −，ＣＨ3 ＣＨ2 ＣＨ2 −，ＣＨ3 ＣＨ2 ＣＨ2 ＣＨ2 −またはＣＨ2 ＣＨ（ＯＨ）ＣＨ2 （ＯＨ）基でありそしてＸがＣｌ、Ｉ、Ｂｒ、ＯＳＯ3 Ｈまたはメトスルファートである）および／またはb)エチレンオキシドおよび式 ＨＸ（式中、ＸはＣｌ、Ｉ、Ｂｒ、ＯＳＯ3 Ｈまたはクエン酸塩または乳酸塩である）で表される酸から選択される少なくとも１種類のアルキル化剤によってiii)炭素原子数８〜３６の少なくとも１種類の分岐したアルコールｂ１）または少なくとも１種類の分岐したアルコールｂ１）と炭素原子数８〜３６の少なくとも１種類の直鎖状のアルコールｂ２）との混合物およびiv) 場合によっては炭素原子数１〜４の直鎖状または分岐した少なくとも１種類の一価アルコールの存在下でアルキル化をすることによってその場で製造することもできる。
【００３８】反応の際に分岐したアルコールｂ１）、直鎖状アルコールｂ２）および場合によっては炭素原子数１〜４の直鎖状または分岐した一価アルコールの供給量は本発明の組成物の有利な上述の組成物に相応して選択するのが有利である。この含有量は次いで添加または除去によっても調整できる。
【００３９】ある有利な実施態様においては、炭素原子数１〜４の直鎖状のまたは分岐した一価アルコールを反応で使用しない。
【００４０】上述の方法で製造される本発明の組成物は、均一なまたは不均一な溶融物として冷却してペレット、フレーク、押出物またはペーストに変えてもよくまたは冷却後にコンパクト化物、粉末、顆粒、乳化物または分散物を得るために更に加工してもよい。
【００４１】本発明の組成物は第四アンモニウム化合物を含有する組成物を製造するのに一般に適している。この組成物は特に化粧料、皮膚用剤および薬剤を製造するのに適している。特に、ヘアートリートメントの製造に適している。
【００４２】従って本発明は、本発明の組成物を第四アンモニウム化合物を含有する組成物、好ましくは化粧料、皮膚用剤および薬剤、好ましくはヘアートリートメントを製造するために用いる方法を提供することでもある。
【００４３】有利な組成物の例にはがシャンプー、洗い落としヘアーコンデショナー、クリームリンス類、透明リンス類、ヘアケアー製品、ヘアカラー製品および毛染め製品、パーマネント剤、ヘアジェル、エアゾール状、スプレー式および液状のヘアコンデショナー、ツーインワン型シャワー調製物(2-in-1-shower preparations)、クリーム状シャワー用調製物、スキンケアー剤、デイクリーム、ナイトクリーム、手入れクリーム、栄養クリーム、ボディーローションまたは軟膏がある。
【００４４】化粧料、皮膚用剤および薬剤は本発明の組成物を完成組成物を基準として好ましくは０．１〜１５重量％、特に好ましくは１〜１０重量％、中でも１〜７重量％含有する。
【００４５】化粧料、皮膚用剤および薬剤は他の助剤および添加物として慣用のあらゆる界面活性剤、油性物質、乳化剤および共乳化剤、カチオン性ポリマー、造膜剤、過脂剤、湿分供給物質、安定剤、生理活性成分、保存剤、真珠光沢剤、着色剤および香料、溶剤、グリセロール、ヒドロトロピック剤、乳白剤、増粘剤、分散剤、蛋白誘導体、例えばゼラチン、コラーゲン加水分解物質、天然または合成のポリペプチド、卵黄、レシチン、ラノリンおよびラノリン誘導体、シリコーン、防臭剤、角質溶解および角質柔軟化効果を示す物質、酵素、担体物質、酸化防止剤、紫外線保護フィルタ、顔料および金属酸化物、および抗菌作用を示す剤も含有していてもよい。
【００４６】使用される界面活性剤はアニオン性、カチオン性、非イオン性および／または両性イオン性界面活性剤である。有利な非イオン界面活性剤は、親水性基としてポリオール基、ポリアルケニルエーテル基、またはポリオール基とポリグリコールエーテル基との組合せを有している。２〜３０モルのエチレンオキシド、２〜３０モルのエチレンオキシドと一緒に５モルまでのプロピレンオキシドまたは５モルまでのプロピレンオキシドが炭素原子数８〜２２の直鎖状脂肪アルコールおよびアルキル基中炭素原子数８〜１５のアルキルフェノールに付加した付加生成物、グリセロールに１〜３０モルのエチレンオキシドが付加した付加生成物の（Ｃ12〜Ｃ19）−脂肪酸モノ−およびジエステル、飽和および不飽和（Ｃ8 〜Ｃ18）−脂肪酸のグリセロールモノ−およびジエステルおよびソルビタンモノ−およびジエステル、およびそれらのエチレンオキシド付加生成物、（Ｃ8 〜Ｃ18）−アルキルモノ−および−オリゴグリコシド類およびそれのエトキシル化類似物、ひまし油および水素化ひまし油に１０〜６０モルのエチレンオキシドが付加した付加生成物、エトキシル化および非エトキシル化モノ−、ジ−およびトリアルキルモノリン酸エステル、特にモノ−、ジ−およびトリ（ラウリルテトラグリコールエーテル）ｏ−リン酸エステルおよびモノ−、ジ−およびトリ（セチルテトラグリコールエーテル）ｏ−リン酸エステルが有利である。
【００４７】有利な両性界面活性剤は（Ｃ8 〜Ｃ18）−アルキルまたはアシル基および少なくとも１つの遊離アミノ基および少なくとも１つの−ＣＯＯＨまたは−ＳＯ3 Ｈ基を有している。Ｎ−アシルグリシン類、Ｎ−アルキルプロピオン酸、Ｎ−アルキルアミノ酪酸、Ｎ−アルキルイミノジプロピオン酸、Ｎ−ヒドロキシエチル−Ｎ−アルキルアミドプロピルグリシン類、Ｎ−アルキルタウリン類、Ｎ−アルキルサルコシン類、２−アルキルアミノプロピオン酸およびアルキルアミノ醋酸が有利であり、ただしいずれの場合にもアルキル基中炭素原子数は８〜１８である。中でもＮ−ココアルキルアミノプロピオナート、ココアシルアミノエチルアミノプロピオナートおよび（Ｃ12〜Ｃ18）−アルキルサルコシン類が有利である。
【００４８】特に適する双性界面活性剤はベタイン類、例えばＮ−アルキル−Ｎ，Ｎ−ジメチルアンモニウムグリシナート類、例えばココアルキルジメチルアンモニウム−グリシナート類、Ｎ−アシルアミノプロピル−Ｎ，Ｎ−ジメチルアンモニウムグリシナート類、例えばココアシルアミノプロピルジメチルアンモニウムグリシナート、２−アルキル−３−カルボキシメチル−３−ヒドロキシエチルイミダゾリン類（これらはいずれもアルキルまたはアシル基中炭素原子数が８〜１８である）およびココアシルアミノエチル−ヒドロキシエチルカルボキシメチル−グリシナートである。
【００４９】組成物は界面活性剤混合物を含有するのが有利であり、特に非イオン性界面活性剤と双性または両性界面活性剤との５：１〜１：５の重量比の混合物または非イオン界面活性剤と双性界面活性剤および両性界面活性剤の任意の混合物との５：１〜１：５の重量比の混合物が有利である。
【００５０】適する油性物質は鉱物性、動物性、植物性および合成源のあらゆる公知の油、脂肪およびワックスである。油および脂肪成分としては総炭素原子数１２〜２４のジアリルエーテル類、総炭素原子数１２〜２６の脂肪酸エステル類、炭素原子数１０〜３２の液状炭化水素およびそれらの混合物が好ましい。適する脂肪酸エステルには例えばパルミチン酸メチル、エチルオレイン酸エチル、ミリスチン酸イソプロピル、ラウリン酸ｎ−ヘキシル、ステアリン酸ｎ−ブチルおよびイソノナン酸セチル／ステアリルである。
【００５１】特にパラフィン油、ワセリン油、植物油、合成トリグリセリド類、例えばグリセリルトリカプリレート、およびまたシリコーン油が有利である。
【００５２】加脂剤としては例えばラノリンおよびレシチン、およびポリエトキシル化またはアシル化ラノリン誘導体およびレシチン誘導体、ポリオール脂肪酸エステル、モノグリセリドおよび脂肪酸アルカノールアミドの様な物質を使用することができる。
【００５３】適するボディイング剤(bodying agents)は炭素原子数１２〜２２、好ましくは１２〜１８の脂肪アルコール類および部分グリセリド類である。
【００５４】増粘剤としては多糖類、特にキサンタム、ガム、グアグア、寒天、アルギン酸塩、カルボキシメチルセルロース、ヒドロキシエチルセルロース、脂肪酸の比較的高分子量のポリエチレングリコールモノ−およびジエステル、ポリアクリレート類、ポリビニルアルコールおよびポリビニルピロリドン、界面活性剤、例えばエトキシル化脂肪酸グリセリド類、脂肪酸とポリオール、例えばペンタエリスリトールまたはトリメチロールプロパンとのエステル、脂肪アルコールのエトキシル化物またはアルキルオリゴグルコシナート類、および電解質、例えば塩化ナトリウムおよび塩化アンモニウムを使用することができる。
【００５５】適するシリコーン化合物の例にはジメチルポリシロキサン、メチルフェニルポリシロキサン類、環状シリコーン類、および室温で液状であるかまたは樹脂状であるアミノ−、脂肪酸−、アルコール−、ポリエーテル−、エポキシ−、弗素化−および／またはアルキル変性したシリコーン化合物である。
【００５６】生理活性成分は例えBisabolol (R) 、Allantoin (R) 、Phytatriol (R)、Panthenol (R) 、AHAs、植物抽出物およびビタミン錯塩を意味する。
【００５７】使用できる抗ふけ剤はClimbazole(R) 、Octopirox (R) 、Oxiconazole (R) およびZinc Pyrethione (R) である。
【００５８】慣用の造膜剤はキトサン、微晶質キトサン、四級化キトサン、ポリビニルピロリドン、ビニルピロリドン、ビニルピロリドン- 醋酸ビニル−コポリマー、アクリル酸系ポリマー、四級化セルロース誘導体、コラーゲン、ヒアルロン酸およびそれの塩および類似化合物がある。
【００５９】流動挙動を改善するために、可溶化剤、例えばエタノール、イソプロピルアルコール、プロピレングリコールまたはグルコースを使用してもよい。
【００６０】適する保存剤には例えばフェノキシエタノール、ホルムアルデヒド溶液、パラベン類、ペンタンジオールおよびソルビン酸がある。
【００６１】使用可能な湿分供与物質は例えばパルミチン酸イソプロピル、グリセロールおよび／またはソルビトールである。
【００６２】組成物中の助剤および添加物の総含有量は好ましくは１〜５０重量％、特に好ましくは５〜４０重量％である。
【００６３】以下の実施例で本発明を更に詳細に説明するが、本発明はこれらに制限されない。本発明の組成物の第四活性成分含有量（quat active content)はカチオン滴定によって測定した。固化点は温度をゆっくり下げることによって測定した。
【００６４】
【実施例】実施例１：１０００ｍＬの丸底フラスコ中で１２０．３４ｇのＧｅｎａｍｉｎ(R) ＫＤＭＰ（約１９％のイソプロパノールを含有するベヘニルトリメチルアンモニウム−クロライドのペレット：製造元 Clariant GmbH)を１００．１１ｇの(R) ＬＩＡＬ １４５（炭素原子数１４〜１５のアルキル鎖長を有する僅かに分岐した脂肪アルコールと直鎖状の脂肪アルコールとの混合物：製造元: Sasol ）中に混入し、オイル浴中で７０〜９０℃で溶融する。均一な溶融物を生成した後に、約７００ｍｂａｒの初期減圧度を回転式蒸発器に負荷し、イソプロパノールを約３時間にわたって留去する。この時間の間に減圧度を約２２ｍｂａｒに連続的に高める。次いで揮発性溶剤の残量を９０℃の浴温度および１６ｍｂａｒの減圧度で２時間にわたって除去する。８０〜８４℃で固化しそして９０℃で再び溶融する透明な溶液が得られる。２５℃でこの組成物はワックス状の固体である。四級活性成分含有量は４７重量％である。
【００６５】実施例２：５７重量％のベヘニルトリメチルアンモニウム−クロライド、４０重量％の(R) ＬＩＡＬ １４５および３重量％のイソプロパノールを含有する組成物を実施例１と同様にして製造する。８０〜８４℃で固化しそして９０℃で再び完全に溶融する透明な溶液が得られる。２５℃でこの組成物はワックス状の固体である。四級活性成分含有量は５７重量％である。
【００６６】実施例３：６４重量％のベヘニルトリメチルアンモニウム−クロライド、３３重量％の(R) ＬＩＡＬ １４５および３重量％のイソプロパノールを含有する組成物を実施例１と同様にして製造する。８０〜８４℃で固化しそして９０℃で再び完全に溶融する透明な溶液が得られる。２５℃でこの組成物はワックス状の固体である。四級活性成分含有量は６４重量％である。
【００６７】実施例４：Ｇｅｎａｍｉｎ(R) ＫＤＭＰ（約１９％のイソプロパノールを含有するベヘニルトリメチルアンモニウム−クロライドのペレット：製造元 Clariant GmbH)を減圧炉で７４℃の温度、約２００ｍｂａｒの圧で１４時間、重量が一定になるまで乾燥して、溶剤を除く。（ここで失われる重量は約１９％の予想された溶剤量に相当する）この様にして乾燥したペレットを粉砕して粉末としそして分級する（メッシュ幅：６３０μｍ）。
【００６８】４．９ｇの乾燥され分級されたベヘニルトリメリルアンモニウム−クロライドを５０ｍＬのガラス製の粉末用ビンに入れ、５．１ｇの(R) ＬＩＡＬ １４５（Sasol ）で処理する。ビンを密閉した後に、この混合物を約１００℃に１２時間加熱する。この時間の間、このサンプルを、混合物を均一にするためにスパチュラで数度攪拌する。７９〜８０℃で固化しそして８５℃で再び完全に溶融する透明で僅かに帯黄色の溶液が得られる。四級活性成分含有量は４９重量％である。
【００６９】実施例５：６０重量％のベヘニルトリメチルアンモニウム−クロライドおよび４０重量％の(R) ＬＩＡＬ １４５を含有する組成物を実施例４と同様にして製造する。８０〜８２℃で固化しそして９０℃で再び完全に溶融する僅かに白濁した溶融物が得られる。２５℃でこの組成物はワックス状の固体である。四級活性成分含有量は６０重量％である。
【００７０】比較例４ａ）：４９重量％のベヘニルトリメチルアンモニウム−クロライドおよび５１重量％のセチルアルコールを含有する組成物を１０５〜１０８℃で溶融する（国際特許第００／２８９５０号明細書参照）。四級活性成分含有量は４９重量％である。
【００７１】化粧料の調製例：実施例４の本発明の組成物を溶融しそして冷たい金属板に滴下することによってペレット化する。この様にして得られたペレットを次いで相応する配合物中に混入する。
【００７２】
実施例６：クリームリンスＡ 実施例４の組成物 ３重量％ (R) HOSTAPHAT KL 340 D １．５重量％ （トリラウレス-4-ホスファート: Clariant) セチルアルコール ３重量％ パラフィン油 １重量％Ｂ 水 ９１．５重量％Ｃ クエン酸 適量 製造：Ｉ Ａを７５℃で溶融する。
II Ｂを７５℃に加熱する。
III ＢをＡ中に攪拌混入しそして冷却する。
IV ＣでｐＨ４に調整する。
【００７３】
実施例７：Ｏ／Ｗ型ハンドクリームＡ 実施例４の組成物 ４重量％ (R) HOSTACERIN DGSB ６重量％ （PEG-4-ホ゜リク゛リセロール-2-ステアレート: Clariant) パラフィン油（高粘度） １０重量％ パルミチン酸イソプロパノール １０重量％Ｂ 水 ６９．６重量％ 保存剤 適量Ｃ 香料 ０．４重量％ 製造：Ｉ Ａを８０℃で溶融する。
II Ｂを８０℃に加熱する。
III ＢをＡ中に攪拌混入しそして冷却する。
IV ３５℃でＣを添加する。
【００７４】
実施例８：真珠光沢効果のあるヘアーコンデショナーＡ 実施例４の組成物 ３重量％ (R) Genamin KSL ９重量％ （PEG-5-ステアリルアンモニウム-ラクトエート:Clariant) (R) Hostaphat KL 340D １．５重量％ （トリラウレス-4-ホスファート: Clariant) ジョジョバ油 １．０重量％Ｂ (R) Tylose H 100000 YP2 １．５重量％ (ヒト゛ロキシエチルセルロース: Clariant)Ｃ 水 全部で１００％とする残量Ｄ 香料 ０．５０重量％ パンテノール ０．５０重量％ (R) Genapol PDC ４重量％ （ク゛リコールシ゛ステアレート、ラウレス-4、ココアミト゛フ゜ロヒ゜ルヘ゛タイン 、 マイカ および二酸化チタン: Clariant)Ｅ クエン酸 適量 製造：Ｉ Ａを７５℃に加熱する。
II Ｂを注意深くＣ中に溶解しそして約７５℃に加熱する。
III IIをＩに攪拌下に加える。
VI 攪拌下に冷却し、ＤをIII に３０℃で添加する。
Ｖ ＥでｐＨ４に調整する。
【出願人】 【識別番号】５９７１０９６５６
【氏名又は名称】クラリアント・ゲゼルシヤフト・ミト・ベシユレンクテル・ハフツング
【出願日】 平成１４年５月２８日（２００２．５．２８）
【代理人】 【識別番号】１０００６９５５６
【弁理士】
【氏名又は名称】江崎 光史 （外３名）
【公開番号】 特開２００３−６３９２３（Ｐ２００３−６３９２３Ａ）
【公開日】 平成１５年３月５日（２００３．３．５）
【出願番号】 特願２００２−１５３９２５（Ｐ２００２−１５３９２５）