| 【発明の名称】 |
ピラゾール誘導体含有除草剤組成物 |
| 【発明者】 |
【氏名】小池 和好
【氏名】安部 佐和子
【氏名】窪田 峰行
【氏名】高嶋 頼由
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| 【要約】 |
【課題】トウモロコシなどの作物に薬害を及ぼすことなく、広範なイネ科雑草及び広葉雑草を極めて低薬量で防除し得る除草剤組成物を提供すること。
【解決手段】（Ａ）一般式（Ｉ） |
【特許請求の範囲】
【請求項１】（Ａ）一般式（Ｉ）
【化１】
［式中、Ｒ1はＣ1〜Ｃ4アルキル基、Ｒ2は水素原子又はＣ1〜Ｃ4アルキル基、Ｒ3およびＲ4は、それぞれ独立に水素原子、ハロゲン原子又はＣ1〜Ｃ4アルキル基、Ｒ5およびＲ6は、それぞれ独立に水素原子又はＣ1〜Ｃ4アルキル基、ｎは０．１又は２、Ｑは一般式Ａ−ＳＯ2−で表される基を示し、ＡはＣ1〜Ｃ8アルキル基、Ｃ3〜Ｃ8シクロアルキル基又は【化２】
（ただし、Ｙはハロゲン原子、ニトロ基、Ｃ1〜Ｃ4アルキル基、Ｃ1〜Ｃ4アルコキシル基又はＣ1〜Ｃ4ハロアルキル基、ｍは０又は１〜３の整数である。）で表される基を示す。］で表されるピラゾール誘導体と、（Ｂ）安息香酸系除草性化合物、ピリジンカルボン酸系除草性化合物、フェノキシ酢酸系除草性化合物、スルホニルウレア系除草性化合物、トリアゾロピリミジン系除草性化合物、イミダゾリノン系除草性化合物、ジニトロアニリン系除草性化合物、クロロアセトアミド系除草性化合物、オキシアセトアミド系除草性化合物、含リンアミノ酸系除草性化合物、トリケトン系除草性化合物、イソキサゾール系除草性化合物、トリアゾリノン系除草性化合物、ジハロゲノフェニルイミノ系除草性化合物、ニコチン酸系除草性化合物及びシクロヘキサンジオン系除草性化合物の中から選ばれる少なくとも一種を有効成分として含むことを特徴とするピラゾール誘導体含有除草剤組成物。
【請求項２】（Ｂ）成分において、安息香酸系除草性化合物が、ダイカンバ（ｄｉｃａｍｂａ、Ｂ−１）、ピリジンカルボン酸系除草性化合物がクロピラリド（ｃｌｏｐｙｒａｌｉｄ、Ｂ−２）、フェノキシ酢酸系除草性化合物が２，４−Ｄ（Ｂ−３）、トリアゾロピリミジン系除草性化合物がフルメトスラム（ｆｌｕｍｅｔｓｕｌａｍ、Ｂ−１０）、ジニトロアニリン系除草性化合物がペンディメタリン（ｐｅｎｄｉｍｅｔｈａｌｉｎ、Ｂ−１４）、オキシアセトアミド系除草性化合物がフルフェナセット（ｆｌｕｆｅｎａｃｅｔ、Ｂ−２０）、トリケトン系除草性化合物がスルコトリオン（ｓｕｌｃｏｔｒｉｏｎｅ、Ｂ−２３）及び／又はメソトリオン（ｍｅｓｏｔｒｉｏｎｅ、Ｂ−２４）、イソキサゾール系除草性化合物がイソキサフルトール（ｉｓｏｘａｆｌｕｔｏｌｅ、Ｂ−２５）、トリアゾリノン系除草性化合物がアミカルバゾン（ａｍｉｃａｒｂａｚｏｎｅ、Ｂ−２６）、ジハロゲノフェニルイミノ系除草性化合物がカルフェントラゾンエチル（ｃａｒｆｅｎｔｒａｚｏｎｅ−ｅｔｈｙｌ、Ｂ−２７）、フルミクロラックペンチル（ｆｌｕｍｉｃｌｏｒａｃ−ｐｅｎｔｙｌ、Ｂ−２８）及びフルチアセットメチル（ｆｌｕｔｈｉａｃｅｔ−ｍｅｔｈｙｌ、Ｂ−２９）の中から選ばれる少なくとも一種、ニコチン酸系除草性化合物がジフルフェンゾピル（ｄｉｆｌｕｆｅｎｚｏｐｙｒ、Ｂ−３０）、シクロヘキサンジオン系除草性化合物がセトキシジム（ｓｅｔｈｏｘｙｄｉｍ、Ｂ−３１）である請求項１記載のピラゾール誘導体含有除草剤組成物。
【請求項３】（Ｂ）成分において、スルホニルウレア系除草性化合物がニコスルフロン（ｎｉｃｏｓｕｌｆｕｒｏｎ、Ｂ−４）、リムスルフロン（ｒｉｍｓｕｌｆｕｒｏｎ、Ｂ−５）、プリミスルフロンメチル（ｐｒｉｍｉｓｕｌｆｕｒｏｎ−ｍｅｔｈｙｌ、Ｂ−６）、ハロスルフロンメチル（ｈａｌｏｓｕｌｆｕｒｏｎ−ｍｅｔｈｙｌ、Ｂ−７）、プロスルフロン（ｐｒｏｓｕｌｆｕｒｏｎ、Ｂ−８）及びホラムスルフロン（ｆｏｒａｍｓｕｌｆｕｒｏｎ、Ｂ−９）の中から選ばれる少なくとも一種である請求項１記載のピラゾール誘導体含有除草剤組成物。
【請求項４】（Ｂ）成分において、イミダゾリノン系除草性化合物がイマゼタピル（ｉｍａｚｅｔｈａｐｙｒ、Ｂ−１１）、イマザモックス（ｉｍａｚａｍｏｘ、Ｂ−１２）及びイマザピル（ｉｍａｚａｐｙｒ、Ｂ−１３）の中から選ばれる少なくとも一種である請求項１記載のピラゾール誘導体含有除草剤組成物。
【請求項５】（Ｂ）成分において、クロロアセトアミド系除草性化合物がアラクロール（ａｌａｃｈｌｏｒ、Ｂ−１５）、メトラクロール（ｍｅｔｏｌａｃｈｌｏｒ、Ｂ−１６）、アセトクロール（ａｃｅｔｏｃｈｌｏｒ、Ｂ−１７）、ジメテナミド（ｄｉｍｅｔｈｅｎａｍｉｄ、Ｂ−１８）及びペトキサミド（ｐｅｔｈｏｘａｍｉｄ、Ｂ−１９）の中から選ばれる少なくとも一種である請求項１記載のピラゾール誘導体含有除草剤組成物。
【請求項６】含リンアミノ酸系除草性化合物がグリホセート（ｇｌｙｐｈｏｓａｔｅ、Ｂ−２１）及び／又はグルホシネートアンモニウム（ｇｌｕｆｏｓｉｎａｔｅ−ａｍｍｏｎｉｕｍ、Ｂ−２２）である請求項１記載のピラゾール誘導体含有除草剤組成物。
【請求項７】一般式（Ｉ）において、Ｒ3及びＲ4が、それぞれ独立に水素原子又はＣ1〜Ｃ4アルキル基である請求項１記載のピラゾール誘導体含有除草剤組成物。
【請求項８】一般式（Ｉ）において、ｎが２である請求項１記載のピラゾール誘導体含有除草剤組成物。
【請求項９】一般式（Ｉ）において、ＱがＣ1〜Ｃ4のアルキル基又は【化３】
（式中、Ｙ'はハロゲン原子、ニトロ基、Ｃ1〜Ｃ4アルキル基又はＣ1〜Ｃ4アルコキシル基、ｋは０、１又は２を示す。）で表される基である請求項１記載のピラゾール誘導体含有除草剤組成物。
【請求項１０】（Ａ）成分と、除草性化合物（Ｂ−１）〜（Ｂ−３１）の中から選ばれる少なくとも一種の（Ｂ）成分とを、以下に示す重量比で含む請求項２ないし６のいずれかに記載のピラゾール誘導体含有除草剤組成物。
（Ａ）成分：（Ｂ）成分（重量比）
化合物（Ｂ−１）；１：１〜１：５０ 化合物（Ｂ−２）；４：３〜１：１２ 化合物（Ｂ−３）；２：１〜１：５ 化合物（Ｂ−４）；１：３〜４０：１ 化合物（Ｂ−５）；１：３〜４０：１ 化合物（Ｂ−６）；１：３〜４０：１ 化合物（Ｂ−７）；１：３〜４０：１ 化合物（Ｂ−８）；１：３〜４０：１ 化合物（Ｂ−９）；１：３〜４０：１ 化合物（Ｂ−１０）；１：３〜４０：１ 化合物（Ｂ−１１）；１：６〜４０：１ 化合物（Ｂ−１２）；１：６〜４０：１ 化合物（Ｂ−１３）；１：６〜４０：１ 化合物（Ｂ−１４）；２：１〜１：３０ 化合物（Ｂ−１５）；２：１〜１：５０ 化合物（Ｂ−１６）；２：１〜１：５０ 化合物（Ｂ−１７）；２：１〜１：５０ 化合物（Ｂ−１８）；２：１〜１：５０ 化合物（Ｂ−１９）；２：１〜１：５０ 化合物（Ｂ−２０）；２：１〜１：３０ 化合物（Ｂ−２１）；２：１〜１：３０ 化合物（Ｂ−２２）；２：１〜１：３０ 化合物（Ｂ−２３）；１：６〜４０：１ 化合物（Ｂ−２４）；１：６〜４０：１ 化合物（Ｂ−２５）；１：６〜４０：１ 化合物（Ｂ−２６）；２：１〜１：３０ 化合物（Ｂ−２７）；１：３〜４０：１ 化合物（Ｂ−２８）；１：３〜４０：１ 化合物（Ｂ−２９）；１：３〜４０：１ 化合物（Ｂ−３０）；１：６〜４０：１ 化合物（Ｂ−３１）；１：６〜４０：１ |
【発明の詳細な説明】【０００１】
【発明の属する技術分野】本発明は、ピラゾール誘導体含有除草剤組成物に関する。さらに詳しくは、本発明は、特定の構造を有するピラゾール誘導体と特定の除草性化合物を併用することにより、その相乗効果によって、トウモロコシなどの作物に薬害を及ぼすことなく、広範なイネ科雑草及び広葉雑草を、極めて低薬量で防除し得る除草剤組成物に関するものである。
【０００２】
【従来の技術】雑草防除作業の省力化や園芸作物の生産性向上にとって、除草剤は極めて重要な薬剤であり、そのため長年にわたって除草剤の研究開発が積極的に行われ、現在多種多様な薬剤が実用化されている。しかし、これまで開発された除草剤は殺草スペクトラムが十分に広いとは言えず、難防除雑草が増えてきているのが現状であり、殺草スペクトラムの広い除草剤が求められている。本発明者等は、ピラゾール環にカルボニル基を介してジヒドロベンゾチオフェン環が結合された種々のピラゾール誘導体が、イネ科畑作物に薬害を与えることがなく、イネ科雑草および広葉雑草の両者を、土壌処理および茎葉処理のいずれにおいても、低薬量で防除することを既に見出し、これらのピラゾール誘導体およびこれを有効成分とする除草剤、およびその製造方法について国際公開公報第ＷＯ９６／２５４１２号、ＷＯ９７／０８１６４号等の特許出願を行っている。上記国際公開公報および特許出願明細書に記載のピラゾール誘導体は、イネ科雑草及び広葉雑草の両者を、土壌処理、茎葉処理のいずれにおいても低薬量で防除できるものであるが、より低薬量で広範なイネ科雑草および広葉雑草を防除できる除草剤が求められている。
【０００３】
【発明が解決しようとする課題】本発明は、このような状況下で、トウモロコシなどの作物に薬害を及ぼすことなく、広範なイネ科雑草及び広葉雑草を、極めて低薬量で防除し得る除草剤組成物を提供することを目的とするものである。
【課題を解決するための手段】本発明者らは、前記目的を達成するために鋭意研究を重ねた結果、前述のピラゾール誘導体と、特定の除草性化合物を併用することにより、その相乗効果によって、トウモロコシなどの作物に薬害を及ぼすことなく、広範なイネ科雑草及び広葉雑草を、極めて低薬量で防除し得ることを見出した。本発明は、かかる知見に基づいて完成したものである。すなわち、本発明は、（Ａ）一般式（Ｉ）
【０００４】
【化４】
【０００５】［式中、Ｒ1はＣ1〜Ｃ4アルキル基、Ｒ2は水素原子又はＣ1〜Ｃ4アルキル基、Ｒ3及びＲ4は、それぞれ独立に水素原子、ハロゲン原子又はＣ1〜Ｃ4アルキル基、Ｒ5及びＲ6は、それぞれ独立に水素原子又はＣ1〜Ｃ4アルキル基、ｎは０、１又は２、Ｑは一般式Ａ−ＳＯ2−で表される基を示し、ＡはＣ1〜Ｃ8アルキル基、Ｃ3〜Ｃ8シクロアルキル基又は【０００６】
【化５】
【０００７】（ただし、Ｙはハロゲン原子、ニトロ基、Ｃ1〜Ｃ4アルキル基、Ｃ1〜Ｃ4アルコキシル基又はＣ1〜Ｃ4ハロアルキル基、ｍは０又は１〜３の整数である。）で表される基を示す。］で表されるピラゾール誘導体と、（Ｂ）安息香酸系除草性化合物、ピリジンカルボン酸系除草性化合物、フェノキシ酢酸系除草性化合物、スルホニルウレア系除草性化合物、トリアゾロピリミジン系除草性化合物、イミダゾリノン系除草性化合物、ジニトロアニリン系除草性化合物、クロロアセトアミド系除草性化合物、オキシアセトアミド系除草性化合物、含リンアミノ酸系除草性化合物、トリケトン系除草性化合物、イソキサゾール系除草性化合物、トリアゾリノン系除草性化合物、ジハロゲノフェニルイミノ系除草性化合物、ニコチン酸系除草性化合物及びシクロヘキサンジオン系除草性化合物の中から選ばれる少なくとも一種を有効成分として含むことを特徴とするピラゾール誘導体含有除草剤組成物を提供するものである。
【０００８】
【発明の実施の形態】本発明のピラゾール誘導体含有除草剤組成物においては、第１の有効成分である（Ａ）成分として、一般式（Ｉ）
【０００９】
【化６】
【００１０】で表されるピラゾール誘導体が用いられる。前記一般式（Ｉ）において、Ｒ1はＣ1〜Ｃ4アルキル基であり、直鎖状、分岐状、環状のいずれであってもよく、その例としてはメチル基、エチル基、ｎ−プロピル基、イソプロピル基、ｎ−ブチル基、イソブチル基、ｓｅｃ−ブチル基、ｔｅｒｔ−ブチル基などが挙げられる。これらの中で、メチル基及びエチル基が好ましい。Ｒ2は水素原子又はＣ1〜Ｃ4アルキル基であり、Ｃ1〜Ｃ4アルキル基としては、前記Ｒ1において例示したとおりである。このアルキル基としてはメチル基が好ましい。Ｒ3及びＲ4は、それぞれ独立に水素原子、ハロゲン原子又はＣ1〜Ｃ4アルキル基である。上記ハロゲン原子としては、フッ素原子、塩素原子が好ましく挙げられる。Ｃ1〜Ｃ4アルキル基としては、前記Ｒ1において例示したとおりである。このアルキル基の中では、メチル基及びエチル基が好ましい。該Ｒ3及びＲ4としては、水素原子及びＣ1〜Ｃ4アルキル基が好適である。
【００１１】Ｒ5及びＲ6は、それぞれ独立に水素原子又はＣ1〜Ｃ4アルキル基であり、Ｃ1〜Ｃ4アルキル基としては、前記Ｒ1において例示したとおりである。このアルキル基としては、メチル基が好ましい。ｎはベンゾチオフェン環の硫黄原子に結合する酸素原子の数を表し、０（スルフィド）、１（スルホキシド）または２（スルホン）の整数であり、好ましくは２（スルホン）である。Ｑは、一般式Ａ−ＳＯ2−で表される基を示し、ここで、ＡはＣ1〜Ｃ8アルキル基、Ｃ3〜Ｃ8シクロアルキル基又は【００１２】
【化７】
【００１３】で表されるアリール基である。ここで、Ｃ1〜Ｃ8アルキル基は直鎖状、分岐状のいずれであってもよく、その例としては、メチル基、エチル基、ｎ−プロピル基、イソプロピル基、各種ブチル基、各種ペンチル基、各種ヘキシル基、各種オクチル基などが挙げられるが、これらの中でＣ1〜Ｃ4アルキル基が好ましい。Ｃ3〜Ｃ8シクロアルキル基の例としては、シクロプロピル基、シクロブチル基、シクロペンチル基、シクロヘキシル基などが挙げられ、これらの中でシクロヘキシル基が好ましい。前記アリール基において、Ｙはハロゲン原子、ニトロ基、Ｃ1〜Ｃ4アルコキシル基又はＣ1〜Ｃ4ハロアルキル基を示す。ここでハロゲン原子としては、フッ素原子及び塩素原子が好ましく、Ｃ1〜Ｃ4アルキル基としては、前記Ｒ1において例示したとおりである。このアルキル基としては、メチル基が好ましい。Ｃ1〜Ｃ4のアルコキシル基の例としては、メトキシ基、エトキシ基、各種プロポキシ基、各種ブトキシ基、などが挙げられ、これらの中でメトキシ基が好ましい。Ｃ1〜Ｃ4ハロアルキル基としては、一つ以上の水素原子がフッ素原子や塩素原子などのハロゲン原子で置換されたＣ1〜Ｃ4アルキル基が挙げられる。このようなハロアルキル基としては、例えばトリフルオロメチル基などを挙げることができる。ｍは、Ｙの置換数を示し、０又は１〜３の整数、好ましくは０、１又は２である。前記Ｑとしては、Ｃ1〜Ｃ4アルキル基及び【００１４】
【化８】
【００１５】（式中、Ｙ'はハロゲン原子、ニトロ基、Ｃ1〜Ｃ4アルキル基又はＣ1〜Ｃ4アルコキシル基、ｋは０．１又は２を示す。）で表される基が好ましい。本発明の除草剤組成物において、（Ａ）成分として好ましく用いられる一般式（Ｉ）で表されるピラゾール誘導体としては、以下に示す化合物（Ｉ−ａ）〜（Ｉ〜ｄ）などを挙げることができる。
化合物（Ｉ−ａ）３，３，４，７−テトラメチル−５−（１−エチル−５−ｎ−プロピルスルホニルオキシピラゾール−４−イル）カルボニル−２−ヒドロベンゾ［ｂ］チオフェン−１，１−ジオキシド【００１６】
【化９】
【００１７】化合物（Ｉ−ｂ）３，３，４−トリメチル−５−（１−エチル−５−ｎ−プロピルスルホニルオキシピラゾール−４−イル）カルボニル−２−ヒドロベンゾ［ｂ］チオフェン−１，１−ジオキシド【００１８】
【化１０】
【００１９】化合物（Ｉ−ｃ）３，３，４−トリメチル−５−（１−メチル−５−ｎ−プロピルスルホニルオキシピラゾール−４−イル）カルボニル−２−ヒドロベンゾ［ｂ］チオフェン−１，１−ジオキシド【００２０】
【化１１】
【００２１】化合物（Ｉ−ｄ）３，３，７−トリメチル−４−クロロ−５−（１−エチル−５−ｎ−プロピルスルホニルオキシピラゾール−４−イル）カルボニル−２−ヒドロベンゾ［ｂ］チオフェン−１，１−ジオキシド【００２２】
【化１２】
【００２３】本発明においては、（Ａ）成分として、一般式（Ｉ）で表されるピラゾール誘導体を、一種単独で用いてもよく、二種以上組み合わせて用いてもよい。本発明の除草剤組成物において、第２の有効成分として用いられる（Ｂ）成分の除草性化合物は、前記（Ａ）成分の一般式（Ｉ）で表されるピラゾール誘導体と共に用いることにより、相乗効果を発揮するものである。このような除草性化合物としては、植物ホルモン剤である安息香酸系除草性化合物、ピリジンカルボン酸系除草性化合物、フェノキシ酢酸系除草性化合物；ＡＬＳ（アセト乳酸合成酵素（Ａｃｅｔｏｌａｃｔａｔｅ Ｓｙｎｔｈａｓｅ））阻害剤であるスルホニルウレア系除草性化合物、トリアゾロピリミジン系除草性化合物、イミダゾリノン系除草性化合物；発芽抑制剤であるクロロアセトアミド系除草性化合物、ジニトロアニリン系除草性化合物、オキシアセトアミド系除草性化合物；ＨＰＰＤ（４−ヒドロキシフェニルピルビン酸ジオキシゲナーゼ）阻害物であるトリケトン系除草性化合物、イソオキサゾール系除草性化合物、ＰＲＯＴＯＸ（プロトポルフィリノーゲンオキシダーゼ）阻害剤であるジハロゲノフェニルイミノ系除草性化合物；ＡＣＣ（アセチルＣｏＡカルボキシラーゼ）阻害剤であるシクロヘキサンジオン系除草性化合物；およびその他の除草剤としてニコチン酸系除草性化合物、トリアゾリノン系除草性化合物、含リンアミノ酸系除草性化合物が挙げられる。
【００２４】本発明においては、前記除草性化合物の中で、以下に示す一般名で表される化合物が、（Ｂ）成分として好ましく用いられる。すなわち、安息香酸系除草性化合物としてダイカンバ（ｄｉｃａｍｂａ、Ｂ−１）、ピリジンカルボン酸系除草性化合物としてクロピラリド（ｃｌｏｐｙｒａｌｉｄ、Ｂ−２）、フェノキシ酢酸系除草性化合物として２，４−Ｄ（Ｂ−３）、トリアゾロピリミジン系除草性化合物としてフルメトスラム（ｆｌｕｍｅｔｓｕｌａｍ、Ｂ−１０）、ジニトロアニリン系除草性化合物としてペンディメタリン（ｐｅｎｄｉｍｅｔｈａｌｉｎ、Ｂ−１４）、オキシアセトアミド系除草性化合物としてフルフェナセット（ｆｌｕｆｅｎａｃｅｔ、Ｂ−２０）、トリケトン系除草性化合物としてスルコトリオン（ｓｕｌｃｏｔｒｉｏｎｅ、Ｂ−２３）及び／又はメソトリオン（ｍｅｓｏｔｒｉｏｎｅ、Ｂ−２４）、イソキサゾール系除草性化合物としてイソキサフルトール（ｉｓｏｘａｆｌｕｔｏｌｅ、Ｂ−２５）、トリアゾリノン系除草性化合物としてアミカルバゾン（ａｍｉｃａｒｂａｚｏｎｅ、Ｂ−２６）、ジハロゲノフェニルイミノ系除草性化合物としてカルフェントラゾンエチル（ｃａｒｆｅｎｔｒａｚｏｎｅ−ｅｔｈｙｌ、Ｂ−２７）、フルミクロラックペンチル（ｆｌｕｍｉｃｌｏｒａｃ−ｐｅｎｔｙｌ、Ｂ−２８）及びフルチアセットメチル（ｆｌｕｔｈｉａｃｅｔ−ｍｅｔｈｙｌ、Ｂ−２９）の中から選ばれる少なくとも一種、ニコチン酸系除草性化合物としてジフルフェンゾピル（ｄｉｆｌｕｆｅｎｚｏｐｙｒ、Ｂ−３０）、シクロヘキサンジオン系除草性化合物としてセトキシジム（ｓｅｔｈｏｘｙｄｉｍ、Ｂ−３１）が好ましく用いられる。
【００２５】また、スルホニルウレア系除草性化合物として、ニコスルフロン（ｎｉｃｏｓｕｌｆｕｒｏｎ、Ｂ−４）、リムスルフロン（ｒｉｍｓｕｌｆｕｒｏｎ、Ｂ−５）、プリミスルフロンメチル（ｐｒｉｍｉｓｕｌｆｕｒｏｎ−ｍｅｔｈｙｌ、Ｂ−６）、ハロスルフロンメチル（ｈａｌｏｓｕｌｆｕｒｏｎ−ｍｅｔｈｙｌ、Ｂ−７）、プロスルフロン（ｐｒｏｓｕｌｆｕｒｏｎ、Ｂ−８）及びホラムスルフロン（ｆｏｒａｍｓｕｌｆｕｒｏｎ、Ｂ−９）の中から選ばれる少なくとも一種が好ましく用いられる。イミダゾリノン系除草性化合物としてイマゼタピル（ｉｍａｚｅｔｈａｐｙｒ、Ｂ−１１）、イマザモックス（ｉｍａｚａｍｏｘ、Ｂ−１２）及びイマザピル（ｉｍａｚａｐｙｒ、Ｂ−１３）の中から選ばれる少なくとも一種が好ましく用いられる。
【００２６】クロロアセトアミド系除草性化合物としてアラクロール（ａｌａｃｈｌｏｒ、Ｂ−１５）、メトラクロール（ｍａｔｏｌａｃｈｌｏｒ、Ｂ−１６）、アセトクロール（ａｃｅｔｏｃｈｌｏｒ、Ｂ−１７）、ジメテナミド（ｄｉｍｅｔｈｅｎａｍｉｄ、Ｂ−１８）及びペトキサミド（ｐｅｔｈｏｘａｍｉｄ、Ｂ−１９）の中から選ばれる少なくとも一種が好ましく用いられる。さらに、含リンアミノ酸系除草性化合物としてグリホセート（ｇｌｙｐｈｏｓａｔｅ、Ｂ−２１）及び／又はグリホシネートアンモニウム（ｇｌｕｆｏｓｉｎａｔｅ−ａｍｍｏｎｉｕｍ、Ｂ−２２）が好ましく用いられる。前記の除草性化合物（Ｂ−１）〜（Ｂ−３１）の構造式及び化学名を第１表に示す。
【００２７】
【表１】
【００２８】
【表２】
【００２９】
【表３】
【００３０】
【表４】
【００３１】
【表５】
【００３２】
【表６】
【００３３】本発明の除草剤組成物は、前記（Ａ）成分の一般式（Ｉ）で表されるピラゾール誘導体と、前記（Ｂ）成分の除草性化合物の中から選ばれる少なくとも一種とを有効成分として含むものであり、その含有割合としては特に制限はなく、広い含有割合の範囲において相乗効果が得られるが、通常一般式（Ｉ）で表されるピラゾール誘導体と、前記化合物（Ｂ−１）〜（Ｂ−３１）の中から選ばれる少なくとも一種とを、重量比で第２表に示す割合で含むことが好ましい。
【００３４】
【表７】
【００３５】次に、本発明の除草剤組成物の調製方法について説明する。本発明の除草剤組成物は、上記一般式（Ｉ）で表されるピラゾール誘導体と上記除草性化合物群から選ばれる少なくとも一種の化合物を、溶媒等の液状担体または鉱物質粉等の固体担体と混合し、水和剤、乳剤、粉剤、粒剤、フロアブル剤、液剤等の形態に製剤化して使用することができる。製剤化に際しては所望により乳化剤、分散剤、展着剤、懸濁剤、浸透剤、安定剤等の界面活性剤、その他の補助剤を添加すればよい。本発明の除草剤組成物を水和剤の形態で用いる場合、通常は当該ピラゾール誘導体と上記除草性化合物群から選ばれる少なくとも一種を、有効成分として１０〜５５重量％、固体担体４０〜８８重量％及び界面活性剤２〜５重量％の割合で配合して組成物を調製し、これを用いればよい。また、乳剤およびフロアブル剤の形態で用いる場合、通常は有効成分として当該ピラゾール誘導体と上記除草性化合物群から選ばれる少なくとも一種を５〜５０重量％、溶剤３５〜９０重量％および界面活性剤およびその他の補助剤５〜１５重量％の割合で配合して調製すればよい。
【００３６】一方、粉剤の形態で用いる場合は、通常は有効成分として当該ピラゾール誘導体と上記除草性化合物群から選ばれる少なくとも一種を１〜１５重量％、固体担体８５〜９９重量％の割合配合して調製すればよい。さらに、粒剤の形態で用いる場合は、通常は有効成分として当該ピラゾール誘導体と上記除草性化合物群から選ばれる少なくとも一種を０．１〜１５重量％、固体担体８０〜９７．９重量％および界面活性剤２〜５重量％の割合で配合して調製すればよい。ここで固体担体としては鉱物質の微粉が用いられ、この鉱物質の微粉としては、ケイソウ土、消石灰等の酸化物、リン灰石等のリン酸塩、セッコウ等の硫酸塩、タルク、パイロフェライト、クレー、カオリン、ベントナイト、酸性白土、ホワイトカーボン、石英粉末、ケイ石粉末のケイ酸塩等を挙げることができる。また、液体担体としてはケロシン、鉱油、スピンドル油等のパラフィン系もしくはナフテン系炭化水素、ベンゼン、トルエン、キシレン等の芳香族炭化水素、ｏ−クロロトルエン、トリクロルメタン、トリクロルエチレン等の塩素化炭化水素、シクロヘキサノール、アミルアルコール、エチレングリコール等のアルコール、エチレングリコールモノメチルエーテル、エチレングリコールモノエチルエーテル等のアルコールエーテル、イソホロン、シクロヘキサノン、シクロヘキセニルシクロヘキサノン等のケトン、ブチルセロソルブ、ジメチルエーテル、メチルエチルエーテル等のエーテル、酢酸イソプロピル、酢酸ベンジル、フタル酸メチル等のエステル、ジメチルホルムアミド等のアミド、アセトニトリル、プロピオニトリル等のニトリル、ジメチルスルホキシド等のスルホキシド、あるいはこれらの混合物等の有機溶媒あるいは水等を挙げることができる。
【００３７】さらに、界面活性剤としては、アニオン型（アルキルベンゼンスルフォネート、アルキルスルフォネート、ラウリル酸アミドスルフォネート等）、ノニオン型（ポリオキシエチレンオクチルエーテル、ポリエチレングリコールラウレート、ソルビタンアルキルエステル等）、カチオン型（ジメチルラウリルベンジルアンモニウムクロライド、ラウリルアミン、ステアリルトリメチルアンモニウムクロライド等）あるいは両性イオン型（アミノ酸、ベタイン等）のいずれを用いることもできる。また、本発明の除草剤組成物には製剤の性状を改善し除草効果を高める目的でアルギン酸ナトリウム、カルボキシメチルセルロース、カルボキシメチルポリマー、アラビヤガム、ヒドロキシプロピルメチルセルロース等の高分子化合物や補助剤を併用することもできる。本発明の除草剤組成物は、トウモロコシ等の畑作物に対して雑草の発芽前または発芽後に、土壌処理または茎葉処理することにより、有用作物に対しては薬害を与えず、イネ科雑草および広葉雑草の両者を同時にかつ低薬量で防除することができる。さらに、本発明の除草剤組成物は、果樹園あるいは非農耕地（工業地帯、鉄道敷地、道端、河川沿敷地、休閑地）等における雑草等に対しても土壌処理または茎葉処理することにより優れた防除効果を発揮する。本発明の除草剤組成物は、有効成分で１０4ｍ2当たり１０〜１，０００ｇ程度、好ましくは５０〜５００ｇを施用する。また、植物茎葉に散布する場合は１００〜１００，０００ｐｐｍ程度、好ましくは２５０〜５０，０００ｐｐｍに希釈して施用する。
【００３８】
【実施例】次に、本発明を実施例及び試験例により、さらに詳細に説明するが、本発明は、これらの例によってなんら限定されるものではない。
実施例１ 水和剤の調製化合物（Ｉ−ａ）、（Ｉ−ｂ）、（Ｉ−ｃ）又は（Ｉ−ｄ）５重量部、化合物（Ｂ−１）２５重量部、ケイソウ土５２重量部、ホワイトカーボン１５重量部、アルキルベンゼンスルホン酸ナトリウム２重量部及びリグニンスルホン酸ナトリウム１重量部を混合し、均一に混合粉砕して水和剤１００重量部を調製した。
【００３９】実施例２ 乳剤の調製化合物（Ｉ−ａ）、（Ｉ−ｂ）、（Ｉ−ｃ）又は（Ｉ−ｄ）５重量部、化合物（Ｂ−２）２５重量部、キシレン３０重量部、メチルナフタレン２０重量部及び界面活性剤（東邦化学工業社製「ソルポール２６８０」）２０重量部を均一に溶解混合し、乳剤１００重量部を調整した。
実施例３ 粉剤の調製化合物（Ｉ−ａ）、（Ｉ−ｂ）、（Ｉ−ｃ）又は（Ｉ−ｄ）０．３重量部、化合物（Ｂ−３）１．７重量部、ケイソウ土２０重量部及びタルク７８重量部を混合し、均一に混合粉砕して粉剤１００重量部を調製した。
実施例４ フロアブル剤の調製化合物（Ｉ−ａ）、（Ｉ−ｂ）、（Ｉ−ｃ）又は（Ｉ−ｄ）４重量部、化合物（Ｂ−４）２５重量部、メチルセルロース０．３重量部、コロイド状シリカ１．５重量部、リグニンスルホン酸ナトリウム１重量部、ポリオキシエチレンノニルフェニルエーテル2重量部及び水６６．２重量部をよく混合分散させ、スラリー状混合物を湿式粉砕して、安定なフロアブル剤１００重量部を調製した。
【００４０】実施例５ 水和剤の調製担体として、クレー（商品名：ジークライト、ジークライト工業製）９７重量部、界面活性剤としてアルキルアリールスルホン酸塩（商品名：ネオペレックス、花王アトラス（株）製）１．５重量部およびノニオン型の界面活性剤（商品名：ソルポール８００Ａ、東邦化学工業（株）製）１．５重量部を均一に粉砕混合して水和剤担体９０重量部を得、これに化合物（Ｉ−ａ）〜（Ｉ−ｄ）のいずれかを１０重量部、あるいは化合物（Ｂ−１）〜（Ｂ−３１）のいずれかを１０重量部、それぞれ均一に粉砕混合して水和剤を得た。さらに、化合物（Ｉ−ａ）〜（Ｉ−ｄ）のいずれかを含有する水和剤と、化合物（Ｂ−１）〜（Ｂ−３１）のいずれかを含有する水和剤を、所定割合（有効成分比率）で混合し、均一に混合粉砕して水和剤を得た。
除草試験例１ 茎葉処理試験畑地土壌を充填した１／２０ｍ2のワグネルポットにオナモミ、イチビ、ウオーターヘンプ、アキノエノコログサ、メヒシバ、ノビエの雑草種子およびトウモロコシの種子を播種し、覆土後、温室内で育成し、これら雑草の１．５〜２．５葉期に実施例５で得られた所定量の除草剤を水に懸濁し１０００リットル／１０4ｍ2相当の液量で茎葉部へ均一にスプレー散布した。その後、温室内で育成し、処理後３０日目に作物薬害及び除草効果を下記の判断基準に従って判定した。除草効果(殺草率％)は薬害処理区の地上部生草重および無処理区の地上部生草重を測定して、下記の式（イ）により求めたものである。
式（イ）
殺草率％＝（１−処理区の地上部生草重／無処理区の地上部生草重）×１００ ・・・（イ）
なお、薬害は次の６段階で評価した。
薬害の程度０ 作物に対する薬害は認められず１ 作物に対する薬害は殆どない２ 作物に対する薬害が若干認められる３ 作物に対する薬害が認められる４ 作物に対する薬害が顕著に認められる５ 作物は殆ど枯死【００４１】また、除草剤混合物の相乗的除草効果については、次のように説明することができる。すなわち、個々の活性化合物は、その除草活性にそれぞれ欠点を有する場合が殆どであり、その場合２種の活性化合物を組み合わせた除草活性が、その２種の化合物の、それぞれの活性の単純な合計（期待される活性）よりも大きくなる場合にこれを相乗効果という。２種の除草剤の特定組合わせにより期待される活性は、次のように計算することができる。（コルピー［ＣｏｌｂｙＳ、Ｒ］、除草剤の組み合わせ相乗および拮抗作用反応の計算、「ウィード［Ｗｅｅｄ］」、第１５巻、２０〜２２頁［１９６７年］を参照）
Ｅ＝α＋β−（α・β／１００）
α：除草剤Ａをａｋｇ／１０4ｍ2の量で処理した時の抑制率β：除草剤Ｂをｂｋｇ／１０4ｍ2の量で処理した時の抑制率Ｅ：除草剤Ａをａｋｇ／１０4ｍ2、除草剤Ｂをｂｋｇ／１０4ｍ2の量で処理した時に期待される抑制率すなわち、実際の抑制率が上記計算より大きいならば組み合わせによる活性は相乗作用を示すということができる。第３表に、それぞれ化合物（Ｉ−ａ）、（Ｉ−ｂ）、（Ｉ−ｃ）、および（Ｉ−ｄ）と、化合物（Ｂ−１）〜（Ｂ−８）、（Ｂ−１１），（Ｂ−１４），（Ｂ−１６），（Ｂ−２１），（Ｂ−２２）、（Ｂ−２４）および（Ｂ−２６）〜（Ｂ−２８）の単剤の茎葉処理試験結果を示す。
【００４２】第４表〜第７表に、それぞれ化合物（Ｉ−ａ）、（Ｉ−ｂ）、（Ｉ−ｃ）および（Ｉ−ｄ）と、化合物（Ｂ−１）〜（Ｂ−８）、（Ｂ−１１）、（Ｂ−１４）、（Ｂ−１６）、（Ｂ−２１）、（Ｂ−２２）、（Ｂ−２４）および（Ｂ−２６）〜（Ｂ−２８）との混合剤の茎葉処理試験結果を示す。なお、以下の第３表〜第10表において、下記の略号は次の植物種を示す。
（略号） （和名） （学名）
ＸＡＮＳＴ オナモミ Ａｂｕｔｉｌｏｎ ｔｈｅｏｐｈｒａｓｔｉＡＢＵＴＨ イチビ Ｘａｎｔｈｉｕｍ ｓｔｒｕｍａｒｉｕｍＡＭＡＴＡ ウォーターヘンプ Ａｍａｒａｎｔｈｕｓ ｒｕｄｉｓＳＥＴＦＡ アキノエノコログサＳｅｔａｒｉａ ｆａｂｅｒｉＤＩＧＡＤ メヒシバ Ｄｉｇｉｔａｒｉａ ａｄｓｃｅｎｄｅｎｓＥＣＨＣＧ ノビエ Ｅｃｈｉｎｏｃｈｌｏａ ｃｒｕｓｇａｌｌｉＺＥＡＭＤ トウモロコシ Ｚｅａ ｍａｙｓ【００４３】
【表８】
【００４４】
【表９】
【００４５】
【表１０】
【００４６】
【表１１】
【００４７】
【表１２】
【００４８】第４表〜第７表より、化合物（Ｉ−ａ）と、化合物（Ｂ−１）〜（Ｂ−８）、（Ｂ−１１）、（Ｂ−１４）、（Ｂ−１６）、（Ｂ−２１）、（Ｂ−２２）、（Ｂ−２４）および（Ｂ−２６）〜（Ｂ−２８）のいずれか一種、および化合物（Ｉ−ｂ）〜（Ｉ−ｄ）と、化合物（Ｂ−１）〜（Ｂ−８）、（Ｂ−１１）、（Ｂ−１４）、（Ｂ−１６）、（Ｂ−２１）、（Ｂ−２２）、（Ｂ−２４）および（Ｂ−２６）〜（Ｂ−２８）のいずれか一種との併用による除草効果の相乗性は全ての配合剤において全ての供試雑草について認められた。すなわち、化合物（Ｉ−ａ）と化合物（Ｂ−１）〜（Ｂ−８）、（Ｂ−１１）、（Ｂ−１４）、（Ｂ−１６）、（Ｂ−２１）、（Ｂ−２２）、（Ｂ−２４）、（Ｂ−２６）〜（Ｂ−２８）との混合剤のうち、化合物（Ｂ−２）を用いたものでは、とくにイチビおよびノビエに対して、化合物（Ｂ−３）を用いたものでは、とくにイチビおよびノビエに対して、化合物（Ｂ−６）を用いたものでは、とくにイチビに対して、化合物（Ｂ−７）を用いたものでは、とくにノビエに対して、化合物（Ｂ−８）を用いたものでは、とくにノビエに対して、化合物（Ｂ−１１）を用いたものでは、とくにイチビに対して、化合物（Ｂ−１４）を用いたものでは、とくにイチビ、ウォーターヘンプ、アキノエノコログサ、メヒシバおよびノビエに対して、化合物（Ｂ−１６）を用いたものでは、とくにイチビ、ウォーターヘンプ、アキノエノコログサ、メヒシバおよびノビエに対して、化合物（Ｂ−２４）を用いたものでは、とくにノビエに対して、化合物（Ｂ−２６）を用いたものでは、とくにアキノエノコログサ、メヒシバおよびノビエに対して、化合物（Ｂ−２７）を用いたものでは、とくにノビエに対して、それぞれ相乗効果が高かった。
【００４９】化合物（Ｉ−ｂ）と化合物（Ｂ−１）〜（Ｂ−８）、（Ｂ−１１）、（Ｂ−１４）、（Ｂ−１６）、（Ｂ−２１）、（Ｂ−２２）、（Ｂ−２４）、（Ｂ−２６）〜（Ｂ−２８）のいずれか一種との混合剤のうち、化合物（Ｂ−１）を用いたものでは、とくにアキノエノコログサに対して、化合物（Ｂ−２）を用いたものでは、とくにアキノエノコログサに対して、化合物（Ｂ−３）を用いたものでは、とくにアキノエノコログサに対して、化合物（Ｂ−２６）を用いたものでは、とくにイチビおよびアキノエノコログサに対して、化合物（Ｂ−２７）を用いたものでは、とくにアキノエノコログサに対して、それぞれ相乗効果が高かった。化合物（Ｉ−ｃ）と化合物（Ｂ−２）、（Ｂ−３）、（Ｂ−６）、（Ｂ−７）、（Ｂ−８）、（Ｂ−１１）、（Ｂ−１４）、（Ｂ−１６）、（Ｂ−２４）、（Ｂ−２６）または（Ｂ−２７）のいずれか一種との混合剤のうち、化合物（Ｂ−１）を用いたものでは、とくにノビエに対して、化合物（Ｂ−２）を用いたものでは、とくにイチビ、メヒシバおよびノビエに対して、化合物（Ｂ−３）を用いたものでは、とくにイチビ、メヒシバおよびノビエに対して、化合物（Ｂ−１４）を用いたものでは、とくにイチビに対して、化合物（Ｂ−１６）を用いたものでは、とくにイチビおよびノビエに対して、化合物（Ｂ−２４）を用いたものでは、とくにノビエに対して、化合物（Ｂ−２６）を用いたものでは、とくにアキノエノコログサ、メヒシバおよびノビエに対して、化合物（Ｂ−２７）を用いたものでは、とくにノビエに対して、化合物（Ｂ−２８）を用いたものでは、とくにノビエに対して、それぞれ相乗効果が高かった。
【００５０】化合物（Ｉ−ｄ）と化合物（Ｂ−１）〜（Ｂ−８）、（Ｂ−１１）、（Ｂ−１４）、（Ｂ−１６）、（Ｂ−２１）、（Ｂ−２２）、（Ｂ−２４）、（Ｂ−２６）〜（Ｂ−２８）のいずれか一種との混合剤のうち、化合物（Ｂ−２）を用いたものでは、とくにイチビに対して、化合物（Ｂ−３）を用いたものでは、とくにイチビに対して、化合物（Ｂ−１１）を用いたものでは、とくにイチビに対して、化合物（Ｂ−２６）を用いたものでは、とくにイチビに対して、化合物（Ｂ−２８）を用いたものでは、とくにノビエに対して、それぞれ相乗効果が高かった。
【００５１】除草試験例２ 土壌処理試験畑地土壌を充填した１／２０ｍ2のワグネルポットにオナモミ、イチビ、ウォーターヘンプ、アキノエノコログサ、メヒシバ、ノビエの雑草種子およびトウモロコシ種子を播種し、覆土した後、実施例５で得られた所定量の除草剤を水に懸濁し１０００リットル／１０4ｍ2相当の液量で播種翌日に土壌表面に均一にスプレー散布した。その後、温室内で育成し、処理後２０日目に作物薬害および除草効果を茎葉処理試験と同様に下記の判断基準に従って判定した。除草効果（殺草率％）は上記の式（イ）により、相乗効果は、コルビーの式より求めた期待値と、実際の抑制率（実測値）の差によって示した。第８表に、それぞれ化合物（Ｉ−ｂ）および（Ｉ−ｃ）と、化合物（Ｂ−１）、（Ｂ−１０）、（Ｂ−１４）、（Ｂ−１６）〜（Ｂ−１８）、（Ｂ−２０）および（Ｂ−２４）〜（Ｂ−２６）の単剤の土壌処理試験結果を示す。第９表、第１０表にそれぞれ化合物（Ｉ−ｂ）および（Ｉ−ｃ）と、化合物（Ｂ−１）、（Ｂ−１０）、（Ｂ−１４）、（Ｂ−１６）〜（Ｂ−１８）、（Ｂ−２０）および（Ｂ−２４）〜（Ｂ−２６）との混合剤の土壌処理試験結果を示す。
【００５２】
【表１３】
【００５３】
【表１４】
【００５４】
【表１５】
【００５５】第９表、第１０表より、化合物（Ｉ−ｂ）と、化合物（Ｂ−１）、（Ｂ−１０）、（Ｂ−１４）、（Ｂ−１６）〜（Ｂ−１８）、（Ｂ−２０）および（Ｂ−２４）〜（Ｂ−２６）のいずれか一種、および化合物（Ｉ−ｃ）と、化合物（Ｂ−１）、（Ｂ−１０）、（Ｂ−１４）、（Ｂ−１６）〜（Ｂ−１８）、（Ｂ−２０）および（Ｂ−２４）〜（Ｂ−２６）のいずれか一種との併用による除草効果の相乗性は全ての配合剤において全ての供試雑草について認められた。すなわち、化合物（Ｉ−ｂ）と、化合物（Ｂ−１）、（Ｂ−１０）、（Ｂ−１４）、（Ｂ−１６）〜（Ｂ−１８）、（Ｂ−２０）および（Ｂ−２４）〜（Ｂ−２６）との混合剤のうち、化合物（Ｂ−１）を用いたものでは、とくにアキノエノコログサに対して、化合物（Ｂ−１０）を用いたものでは、とくにアキノエノコログサに対して、化合物（Ｂ−２４）を用いたものでは、とくにアキノエノコログサに対して、化合物（Ｂ−２６）を用いたものでは、とくにイチビ、アキノエノコログサ、メヒシバおよびノビエに対して、それぞれ相乗効果が高かった。
【００５６】化合物（Ｉ−ｃ）と、化合物（Ｂ−１）、（Ｂ−１０）、（Ｂ−１４）、（Ｂ−１６）〜（Ｂ−１８）、（Ｂ−２０）および（Ｂ−２４）〜（Ｂ−２６）のいずれか一種との混合剤のうち、化合物（Ｂ−１）を用いたものでは、とくにアキノエノコログサおよびノビエに対して、化合物（Ｂ−１７）を用いたものでは、とくにイチビに対して、化合物（Ｂ−１８）を用いたものでは、とくにオナモミに対して、化合物（Ｂ−２０）を用いたものでは、とくにオナモミおよびイチビに対して、化合物（Ｂ−２４）を用いたものでは、とくにアキノエノコログサに対して、化合物（Ｂ−２６）を用いたものでは、とくにイチビ、アキノエノコログサ、メヒシバおよびノビエに対して、それぞれ相乗効果が高かった。
【発明の効果】本発明によれば、特定の構造のピラゾール誘導体と、特定の除草性化合物を併用することにより、その相乗効果によって、トウモロコシなどの作物に薬害を及ぼすことなく、広範なイネ科雑草及び広葉雑草を極めて低薬量で防除し得る除草剤組成物を提供することができる。
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| 【出願人】 |
【識別番号】０００１８３６４６
【氏名又は名称】出光興産株式会社
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| 【出願日】 |
平成１４年５月２２日（２００２．５．２２） |
| 【代理人】 |
【識別番号】１０００７８７３２
【弁理士】
【氏名又は名称】大谷 保
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| 【公開番号】 |
特開２００３−３４２１０６（Ｐ２００３−３４２１０６Ａ） |
| 【公開日】 |
平成１５年１２月３日（２００３．１２．３） |
| 【出願番号】 |
特願２００２−１４７１５３（Ｐ２００２−１４７１５３） |
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