| 【発明の名称】 |
農園芸用植物病害防除剤 |
| 【発明者】 |
【氏名】稲森 善彦
【氏名】森田 泰弘
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| 【要約】 |
【課題】植物病原菌に対して優れた殺菌効果を有し、これにより植物病害に対して優れた防除効果を有する農園芸用植物病害防除剤を提供する。
【解決手段】４−アセチルトロポロンを有効成分として含有する農園芸用植物病害防除剤。 |
【特許請求の範囲】
【請求項１】式１
で示される４−アセチルトロポロンを有効成分として含有する農園芸用植物病害防除剤。
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【発明の詳細な説明】【０００１】
【発明の属する技術分野】本発明は、４−アセチルトロポロンを有効成分として含有する農園芸用植物病害防除剤に関する。
【０００２】
【従来の技術及び発明が解決しようとする課題】種々の植物病原菌に起因する病害、即ち植物病害に対する防除剤が提案されているが、カビや細菌などは一般に、同じ殺菌剤の繰り返し使用等により殺菌剤に対する耐性、抵抗性を獲得する現象がしばしば起るので、新しいタイプの殺菌剤が求められている。トロポロン系化合物であるヒノキチオールは、ある種のカビや細菌の増殖防止用途や、食品や化粧品等の保存性向上用途に有効であることが知られ、また実用されているものの、農園芸分野の植物病原菌に対する殺菌活性は殆どなく、植物病害防除剤には適用できないというのが現状であった。
【０００３】本発明は植物病原菌に対して優れた殺菌効果を有し、これにより植物病害に対して優れた防除効果を有する農園芸用植物病害防除剤を提供することを課題とする。
【０００４】
【課題を解決するための手段】本発明者らは植物病害防除剤につき検討した結果、下記、式１で示される特定のトロポロン系化合物を含有する殺菌剤が植物病害に対する優れた防除効果を有することを見出し、本発明を完成するに至った。即ち、本発明は、式１
で示される４−アセチルトロポロン（以下、本化合物と記す。）を有効成分として含有することを特徴とする農園芸用植物病害防除剤（以下、本防除剤と記す。）を提供する。
【０００５】
【発明の実施の形態】本化合物は、Chem.＆Ind.p1070（1957）に記載の方法に準じて、４−イソペンテニルトロポロン（β―ドラブリン）を酸化することにより製造することができる。
【０００６】本防除剤は本化合物そのままであってもよいが、通常は本化合物を、適当な固体担体、液体担体、必要により界面活性剤、その他と混合して、乳剤、水和剤、懸濁剤、粉剤、粒剤等の本化合物を含有する製剤（以下、本製剤と記す場合がある。）として用いる。本製剤は有効成分として本化合物を通常０．１〜９９重量％、好ましくは１〜９０重量％含有する。
【０００７】本製剤に使用され得る固体担体としては珪酸、カオリン、ベントナイト、ケイソウ土、タルク、酸性白土、パイロフィライト、トウモロコシ穂軸粉、クルミ殻粉、尿素、硫酸アンモニウム、合成含水酸化珪素等の微粉末あるいは粒状物等があげられる。液体担体としてはキシレン、メチルナフタレン等の芳香族炭化水素類、イソプロパノール、エチレングリコール、ジエチレングリコール、ポリエチレングリコール等のアルコール類、アセトン、シクロヘキサノン、イソホロン等のケトン類、ダイズ油、綿実油等の植物油、ジメチルスルホキシド、アセトニトリル、水等があげられる。界面活性剤としては例えば、アルキル硫酸エステル塩、アルキルアリールスルホン酸塩、ジアルキルスルホコハク酸塩、ポリオキシエチレンアルキルアリールエーテルリン酸エステル塩、ナフタレンスルホン酸ホルマリン縮合物、リグニンスルホン酸塩、アルキルスルホン酸塩、アルギン酸塩等の陰イオン界面活性剤、ポリオキシエチレンアルキルエーテル、ポリオキシアルキレンブロックポリマー、脂肪酸グリセリド、ソルビタン脂肪酸エステル等の非イオン界面活性剤等があげられる。
【０００８】本製剤におけるその他の成分としては、例えばポリビニルアルコール、カゼイン、ゼラチン、カルボキシメチルセルロース、アラビアガム、ヒドロキシプロピルセルロース、ニトロセルロース、アセチルセルロース、アセチルブチリルセルロース、メチルセルロースをあげることができる。本防除剤は畑地、水田、果樹園、茶園、牧草地、芝生等の農園芸用植物病害防除剤として施用することができる。その施用方法としては例えば、本製剤あるいは本製剤を必要により水等で希釈した後、茎葉散布処理、土壌処理、種子処理による方法等、施用可能な通常の方法を挙げることができる。
【０００９】本防除剤の施用量は、対象植物（作物等）の種類、対象病害の種類、病害の発生程度、製剤形態、施用方法、施用時期、気象条件等によっても変わり得るが、１アールあたり本化合物量に換算して、通常０．０１〜５０ｇ、好ましくは０．０５〜１０ｇである。本防除剤が乳剤、水和剤、懸濁剤等の如き、水で希釈して希釈液として施用する製剤形態の場合、その施用濃度は本化合物濃度に換算して、通常０．０００１〜０．５％、好ましくは０．０００５〜０．２％であり、粉剤、粒剤等の形態の場合は、通常そのまま施用する。
【００１０】本防除剤により防除することができる植物病害としては例えば以下のものを挙げることができる。イネいもち病（Pyricularia oryzae）、ごま葉枯れ病 (Cochliobolus miyabeanus)、紋枯病(Rhizoctonia solani)、ムギ類のうどんこ病 (Erysiphe graminis)、赤さび病 (Gibberelila zeae) 、 さび病 (Puccinia striiformis)、雪腐れ病(Typhula sp., Micronecttriella nivalis)、裸黒穂病 (Ustiligo tritici, U.nuda)、 なまぐさ黒穂病 (Tilletia caries)、 眼紋病 (Pseudocerocosporellaherpotrichoides)、雲形病 (Rhynchosporium secalis)、葉枯れ病(Septoria tritici)、ふ枯れ病(Leptosphaeria nodorum) 、カンキツ類の黒点病(Diaporthe citri)、 そうか病 (Elsinoe fawcetti)、 果実腐敗病 (Penicillium digitatum, P. italicum)、リンゴのモニリア病(Sclerotinia mali)、腐らん病(Valsamali)、うどんこ病(Podosphaera leucotricha)、斑点落葉病(Alternaria mali)、黒星病 (Venturia inaequalis)、ナシの黒星病(Venturia nashicola, V. pirina)、黒班病(Alternaria alternata)、赤星病(Gymnosporangium haraeanum)、モモの灰星病(Sclerotinia cinerea)、黒星病(Cladosporium carpophilum)、フォモプシス腐敗病(Phomopsis sp.)、ブドウの黒とう病(Elsinoe amplina)、晩腐れ病 (Glomerella cingulata)、うどんこ病(Uncinula necator)、さび病(Phakopsora ampelopsidis)、ブラックロット病(Guignardia bidwellii)、べト病(Plasmopara viticola)、カキの炭そ病(Gloeosporium kaki)、落葉病(Cercospora kaki,Mycosphaerella nawae)、ウリ類の炭そ病(Colletotrichum lagenarium)、うどんこ病(Sphaerotheca fuliginea)、つる枯れ病(Mycosphaerella melonis)、つる割病(Fusarium oxysporum)、べと病(Pseudoperonospora cubensis)、疫病(Phytophtora sp.)、苗立枯病(Pythium sp.)、トマトの輪紋病(Alternaria solani)、葉かび病(Cladosporium fulvum)、疫病(Phytophthora infestans)、ナスの褐紋病(Phomopsis vexans)、うどんこ病(Erysiphe cichoracearum)、アブラナ科野菜の黒班病(Alternaria japonica)、白班病(Cercosporella brassicae)、ネギのさび病(Puccinia allii)、ダイズの紫班病(Cercospora kikuchii)、黒とう病(Elsinoe glycines)、黒点病(Diaporthe phaseolorum var. sojae)、インゲンの炭そ病(Colletotrichum lindemthinum)、ラッカセイの黒渋病(Cercospora personata)、褐班病(Cercospora arachidicola)、エンドウのうどんこ病(Erysiphe pisi)、ジャガイモの夏疫病(Alternaria solani)、疫病(Phytophtora infestans)、イチゴのうどんこ病(Sphaerotheca humuli)、チヤの網もち病(Exobasidium reticulatum)、白星病(Elsinoe leucospilla)、タバコの赤星病'Alternaria longipes)、うどんこ病(Erysiphe cichoracearum)、炭そ病(Colletoricum tabacum)、べと病(Peronospora tabacina)、疫病(Phytophtora nicotianae)、テンサイの褐班病(Cercospora beticola)、バラの黒星病(Diplocarpon rosae)、うどんこ病(Sphaerotheca pannosa)、キクの褐班病(Septoria chrysanthemi-indici)、 白さび病(Puccinia horiana)、種々の作物の灰色カビ病(Botrytis cinera)、菌核病(Sclerotinia sclerotiorum)等。
【００１１】防除効力を増強させる目的で、本防除剤を、他の農園芸用殺菌剤またはその有効成分と混用したり、他の農園芸用殺菌剤と併用することもできる。かかる他の農園芸用殺菌剤の有効成分としては例えば、プロピコナゾ−ル、トリアジメノール、プロクロラズ、ペンコナゾール、テブコナゾール、フルシラゾール、ジニコナゾ−ル、ブロムコナゾール、エポキシコナゾール、ジフェノコナゾール、シプロコナゾール、メトコナゾール、トリフルミゾール、テトラコナゾール、マイクロブタニル、フェンブコナゾール、ヘキサコナゾール、フルキンコナゾール、トリティコナゾール、ビテルタノール、イマザリル及びフルトリアホール等のアゾール系化合物、フェンプロピモルフ、トリデモルフ及びフェンプロピジン等の環状アミン系化合物、カルベンダジム、ベノミル、チアベンダゾール、チオファネートメチル等のベンズイミダゾール系化合物、プロシミドン、シプロディニル、ピリメタニル、ジエトフェンカルブ、チウラム、フルアジナム、マンコゼブ、イプロジオン、ピンクロゾリン、クロロタニル、キャプタン、メパリピリム、フェンピクロニル、フルジオキソニル、ジクロフルアニド、フォルペット、クレソキシムメチル、アゾキシストロビン、Ｎ−メチルーα―メトキシイミノ−２−〔（２、５−ジメチルフェノキシ）メチル〕フェニルアセトアミド、メプロニル、フルトラニール、ペンシクロン、チフルザミド、フラメトピル、フサライド、トリシクラゾール、ピロキロン、ヒノザン又はキタジンＰ等があげられる。また、殺虫剤、殺ダニ剤、殺線虫剤、除草剤、植物成長調節剤、肥料と混用、併用してもよい。
【００１２】
【実施例】実施例にて、本発明を詳しく説明するが、本発明はこれらの例のみに限定されるものではない。まず、本化合物の製剤例を示す。尚、部は重量部を表わす。
製剤例１本化合物５０部、リグニンスルホン酸カルシウム３部、ラウリル硫酸ナトリウム２部および合成含水酸化珪素４５部をよく粉砕混合することにより本防除剤１（水和剤）を得る。
【００１３】製剤例２本化合物２５部、ポリオキシエチレンソルビタンモノオレエート３部、ＣＭＣ３部および水６９部を混合し、有効成分の粒度が５ミクロン以下になるまで湿式粉砕することにより本防除剤２（懸濁剤）を得る。
【００１４】製剤例３本化合物２部、カオリンクレー８８部およびタルク１０部をよく粉砕混合することにより本防除剤３（粉剤）を得る。
【００１５】製剤例４本化合物２０部、ポリオキシエチレンスチリルフェニルエーテル１４部、ドデシルベンゼンスルフォン酸カルシウム６部およびキシレン６０部をよく混合することにより本防除剤４（乳剤）を得る。
【００１６】製剤例５本化合物２部、合成含水酸化珪素１部、リグニンスルホン酸カルシウム２部、ベントナイト３０部およびカオリンクレー６５部をよく粉砕混合し、水を加えてよく練り合わせた後、造粒乾燥することにより本防除剤５（粒剤）を得る。
【００１７】製剤例６本化合物２０部、ソルビタントリオレエート１．５部とを、ポリビニルアルコール２部を含む水溶液２８．５部と混合し、サンドグラインダーで微粉砕（粒径３μ以下）した後、このなかにキサンタンガム０．０５部およびアルミニウムマグネシウムシリケート０．１部を含む水溶液４０部を加え、更にプロピレングリコール１０部を加えて撹拌混合し本防除剤６（２０％水中懸濁液）を得る。
【００１８】試験例１ トマト疫病防除試験プラスティックポットに砂壌土を詰め、トマト（ポンテローザ）を播種し、温室内で２０日間育成した。本防除剤１（本化合物５０重量％含有水和剤）を、水で希釈して所定濃度（５００ｐｐｍ）にし、該希釈液を本葉が展開した前記トマト幼苗の葉面に充分付着するように茎葉散布した。散布後、トマト疫病菌の胞子懸濁液を噴霧、接種した。接種後、２０℃、多湿下で１日置いた。その後さらに照明下で５日間生育し、発病度を調査した。その結果、本防除剤１処理区は９０％の植物病害防除価を示した。一方、本化合物に代えてヒノキチオールを用いる以外は製剤例１に準じて製造した比較製剤１（ヒノキチオール５０重量含有水和剤）を用いて前記と同様に、希釈をおこない、トマト幼苗に対する同様の試験を実施した。その結果、比較製剤処理区における植物病害防除価は２０％であった。
【００１９】尚、植物病害防除価は下記により求めた。
植物病害防除価（％）＝（１−ａ／ｂ）×１００ａ：本防除剤（または比較防除剤）処理区における発病度ｂ：無処理区における発病度【００２０】試験例２ コムギ赤さび病防除試験プラスティックポットに砂壌土を詰め、コムギ（農林７３号）を播種し、温室内で１０日間育成した。本防除剤４（本化合物２０重量％含有乳剤）を、水で希釈して所定濃度（５００ｐｐｍ）にし、該希釈液を前記コムギの葉面に充分付着するように十分茎葉散布した。散布後、植物を風乾し、コムギ赤さび病菌の胞子懸濁液を接種した。接種後はじめは２３℃、暗黒多湿下で１日置いた。その後さらに照明下で６日間生育し、植物上の病班面積を調査した。その結果、本防除剤４処理区の植物上の病班面積は無処理区の１０％以下であった。一方、本化合物に代えてヒノキチオールを用いる以外は製剤例４に準じて製造した比較製剤２（ヒノキチオール２０重量含有乳剤）を用いて前記と同様に、希釈をおこない、コムギに対する同様の試験を実施した。その結果、比較防除剤２処理区の植物上の病班面積は無処理区とほぼ同等であった。
【００２１】
【発明の効果】本発明によれば、植物病害に対して優れた防除効果を有する農園芸用植物病害防除剤を提供できる。
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| 【出願人】 |
【識別番号】０００００２０９３
【氏名又は名称】住友化学工業株式会社
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| 【出願日】 |
平成１４年３月２２日（２００２．３．２２） |
| 【代理人】 |
【識別番号】１０００９３２８５
【弁理士】
【氏名又は名称】久保山 隆 （外２名）
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| 【公開番号】 |
特開２００３−２７７２０４（Ｐ２００３−２７７２０４Ａ） |
| 【公開日】 |
平成１５年１０月２日（２００３．１０．２） |
| 【出願番号】 |
特願２００２−８０６２０（Ｐ２００２−８０６２０） |
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