| 【発明の名称】 |
農園芸用殺菌剤組成物 |
| 【発明者】 |
【氏名】古瀬 勝美
【氏名】三宅 裕
【氏名】永山 孝三
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| 【要約】 |
【課題】本発明の目的は、薬剤耐性菌に対しても、高い防除効果を示し、低薬量で安定した高い防除効果を示す農園芸用殺菌剤組成物を提供することである。
【解決手段】 |
【特許請求の範囲】
【化１】
【請求項１】 一般式［1］
｛式中、ＡはＮ、ＣＲ3を示し、Ｒ1およびＲ2は互いに独立して水素原子、ハロゲン原子、（Ｃ1−Ｃ6）アルキル基、（Ｃ2−Ｃ6）アルケニル基、（Ｃ2−Ｃ6）アルキニル基、（Ｃ3−Ｃ6）シクロアルキル基、（Ｃ1−Ｃ4）ハロアルキル基、（Ｃ1−Ｃ6）アルコキシ基、（Ｃ2−Ｃ6）アルケニルオキシ基、（Ｃ2−Ｃ6）アルキニルオキシ基、（Ｃ3−Ｃ6）シクロアルコキシ基、（Ｃ1−Ｃ4）ハロアルコキシ基、シアノ（Ｃ1−Ｃ4）アルキルオキシ基、（Ｃ1−Ｃ4）アルコキシ（Ｃ1−Ｃ4）アルキルオキシ基、（Ｃ3−Ｃ6）シクロアルキル（Ｃ1−Ｃ4）アルコキシ基、ベンジルオキシ基［該基はハロゲン原子、（Ｃ1−Ｃ4）アルキル基又は（Ｃ1−Ｃ4）アルコキシ基で置換されていてもよい。］、（Ｃ1−Ｃ6）アルキルチオ基、（Ｃ1−Ｃ4）アルコキシ（Ｃ1−Ｃ4）アルキル基、フェノキシ基［該基はハロゲン原子、（Ｃ1−Ｃ4）アルキル基又は（Ｃ1−Ｃ4）アルコキシ基で置換されていてもよい。］、（Ｃ1−Ｃ4）アルキルカルボニル基、ホルミル基、フェニル基、ジ（Ｃ1−Ｃ4）アルキルアミノ基、シアノ基、（Ｃ1−Ｃ6）アルキルスルホニル基を示し、Ｒ3は水素原子、（Ｃ1−Ｃ6）アルキル基、（Ｃ1−Ｃ6）アルコキシ基、ハロゲン原子を示し、Ｘは水素原子、ハロゲン原子、ニトロ基、シアノ基、（Ｃ1−Ｃ6）アルキル基、（Ｃ2−Ｃ6）アルケニル基、（Ｃ2−Ｃ6）アルキニル基、（Ｃ3−Ｃ6）シクロアルキル基、ベンジル基［該基はハロゲン原子、（Ｃ1−Ｃ4）アルキル基又は（Ｃ1−Ｃ4）アルコキシ基で置換されていてもよい。］、（Ｃ1−Ｃ6）アルコキシ基、（Ｃ2−Ｃ6）アルケニルオキシ基、（Ｃ2−Ｃ6）アルキニルオキシ基、（Ｃ1−Ｃ6）アルキルチオ基、（Ｃ1−Ｃ6）アルキルスルホニル基、フェノキシ基、（Ｃ1−Ｃ4）アルコキシ（Ｃ1−Ｃ4）アルキル基、（Ｃ1−Ｃ4）ハロアルキル基、（Ｃ1−Ｃ4）ハロアルコキシ基、（Ｃ1−Ｃ4）アルキルカルボニル基、（Ｃ1−Ｃ4）アルコキシカルボニル基、アミノ基、モノ（Ｃ1−Ｃ4）アルキルアミノ基、ジ（Ｃ1−Ｃ4）アルキルアミノ基、アニリノ基、フェニル基［該基はハロゲン原子、（Ｃ1−Ｃ4）アルキル基又は（Ｃ1−Ｃ4）アルコキシ基で置換されていてもよい。］を示し、Ｙはハロゲン原子、ニトロ基、シアノ基、（Ｃ1−Ｃ6）アルキル基、（Ｃ2−Ｃ6）アルケニル基、（Ｃ2−Ｃ6）アルキニル基、（Ｃ1−Ｃ6）アルコキシ基、（Ｃ2−Ｃ6）アルケニルオキシ基、（Ｃ2−Ｃ6）アルキニルオキシ基、（Ｃ1−Ｃ4）ハロアルコキシ基、（Ｃ1−Ｃ6）アルキルチオ基、（Ｃ1−Ｃ4）アルコキシ（Ｃ1−Ｃ4）アルキル基、（Ｃ1−Ｃ4）ハロアルキル基、（Ｃ1−Ｃ4）アルキルカルボニル基、（Ｃ1−Ｃ4）アルコキシカルボニル基、ベンゾイル基、アミノ基、モノ（Ｃ1−Ｃ4）アルキルアミノ基、ジ（Ｃ1−Ｃ4）アルキルアミノ基、フェニル基［該基はハロゲン原子、（Ｃ1−Ｃ4）アルキル基又は（Ｃ1−Ｃ4）アルコキシ基で置換されていてもよい。］、フェノキシ基［該基はハロゲン原子、（Ｃ1−Ｃ4）アルキル基又は（Ｃ1−Ｃ4）アルコキシ基で置換されていてもよい。］を示し、ｎは０又は１から３の整数を表す。｝で示されるピリミジニルベンズイミダゾールおよびトリアジニルベンズイミダゾール誘導体の一種と前記ピリミジニルベンズイミダゾールおよびトリアジニルベンズイミダゾール誘導体以外の農園芸用殺菌化合物から選ばれる一種または二種以上とを有効成分として含有することを特徴とする農園芸用殺菌剤組成物。
【請求項２】 前記ピリミジニルベンズイミダゾールおよびトリアジニルベンズイミダゾール誘導体以外の農園芸用殺菌化合物がシフルフェナミド、ピリフェノックス、トリアジン、ジラム、イミノクタジンアルベシル酸塩、フルアジナム、フェナリモル、フェンヘキサミド、オキスポコナゾールフマル酸塩、ホセチル、チアジアジン、ポリオキシン、チウラム、ジネブ、ジチアノン、フルオルイミド、イプロバリカルブ、オキサジキシル、シアゾファミド、ジエトフェンカルブ、ジメトモルフ、シモキサニル、ｚｏｘａｍｉｄｅ、ノニルフェノールスルホン酸銅、ピラクロストロビン、フルメットバー、プロパモカルブ塩酸塩、ベンチアバリカルブ、ポリカーバメート、メタラキシル、エタボキサムから選ばれる一種または二種以上である請求項１記載の農園芸用殺菌剤組成物。
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【発明の詳細な説明】【０００１】
【発明の属する技術分野】本発明は、ピリミジニルベンズイミダゾールおよびトリアジニルベンズイミダゾール誘導体の１種と農園芸用殺菌化合物から選択される1種又は2種以上を有効成分として含有することを特徴とすることにより、単独では得られない相乗的病害防除効果を示す農園芸用殺菌剤組成物に関するものである。
【０００２】
【従来の技術】有用作物の病害の防除には多くの農園芸用殺菌剤が使用されているが、これらの防除効果は十分とは言えない。ムギ類、蔬菜類および果樹類の病害において特にうどんこ病は被害が大きい上に、近年、殺菌剤を連用することによって薬剤耐性菌が蔓延し、実用上効果が期待できない薬剤が多く見受けられる。さらに、環境問題から、低薬量で効率良く病原菌を防除できる新しい殺菌剤が求められている。
【０００３】
【発明が解決しようとする課題】本発明の目的は、前記薬剤耐性菌に対しても、高い防除効果を示し、低薬量で安定した高い防除効果を示す農園芸用殺菌剤組成物を提供することである。
【０００４】
【課題を解決するための手段】本発明者らは、より優れた病害防除効果を発揮する農園芸用殺菌剤組成物を発明するため、一般式［1］で示されるピリミジニルベンズイミダゾールおよびトリアジニルベンズイミダゾール誘導体の一種と農園芸用殺菌化合物を一種または二種以上混合使用することにより本発明の農園芸用殺菌剤組成物が、個々の殺菌活性化合物の相加効果をはるかに超えた相乗効果を奏し、低薬量でコムギうどんこ病、キュウリうどんこ病などに優れた殺菌効果を有することを見出し本発明を完成した。
【０００５】すなわち【化２】
（１） 一般式［1］
｛式中、ＡはＮ、ＣＲ3を示し、Ｒ1およびＲ2は互いに独立して水素原子、ハロゲン原子、（Ｃ1−Ｃ6）アルキル基、（Ｃ2−Ｃ6）アルケニル基、（Ｃ2−Ｃ6）アルキニル基、（Ｃ3−Ｃ6）シクロアルキル基、（Ｃ1−Ｃ4）ハロアルキル基、（Ｃ1−Ｃ6）アルコキシ基、（Ｃ2−Ｃ6）アルケニルオキシ基、（Ｃ2−Ｃ6）アルキニルオキシ基、（Ｃ3−Ｃ6）シクロアルコキシ基、（Ｃ1−Ｃ4）ハロアルコキシ基、シアノ（Ｃ1−Ｃ4）アルキルオキシ基、（Ｃ1−Ｃ4）アルコキシ（Ｃ1−Ｃ4）アルキルオキシ基、（Ｃ3−Ｃ6）シクロアルキル（Ｃ1−Ｃ4）アルコキシ基、ベンジルオキシ基［該基はハロゲン原子、（Ｃ1−Ｃ4）アルキル基又は（Ｃ1−Ｃ4）アルコキシ基で置換されていてもよい。］、（Ｃ1−Ｃ6）アルキルチオ基、（Ｃ1−Ｃ4）アルコキシ（Ｃ1−Ｃ4）アルキル基、フェノキシ基［該基はハロゲン原子、（Ｃ1−Ｃ4）アルキル基又は（Ｃ1−Ｃ4）アルコキシ基で置換されていてもよい。］、（Ｃ1−Ｃ4）アルキルカルボニル基、ホルミル基、フェニル基、ジ（Ｃ1−Ｃ4）アルキルアミノ基、シアノ基、（Ｃ1−Ｃ6）アルキルスルホニル基を示し、Ｒ3は水素原子、（Ｃ1−Ｃ6）アルキル基、（Ｃ1−Ｃ6）アルコキシ基、ハロゲン原子を示し、Ｘは水素原子、ハロゲン原子、ニトロ基、シアノ基、（Ｃ1−Ｃ6）アルキル基、（Ｃ2−Ｃ6）アルケニル基、（Ｃ2−Ｃ6）アルキニル基、（Ｃ3−Ｃ6）シクロアルキル基、ベンジル基［該基はハロゲン原子、（Ｃ1−Ｃ4）アルキル基又は（Ｃ1−Ｃ4）アルコキシ基で置換されていてもよい。］、（Ｃ1−Ｃ6）アルコキシ基、（Ｃ2−Ｃ6）アルケニルオキシ基、（Ｃ2−Ｃ6）アルキニルオキシ基、（Ｃ1−Ｃ6）アルキルチオ基、（Ｃ1−Ｃ6）アルキルスルホニル基、フェノキシ基、（Ｃ1−Ｃ4）アルコキシ（Ｃ1−Ｃ4）アルキル基、（Ｃ1−Ｃ4）ハロアルキル基、（Ｃ1−Ｃ4）ハロアルコキシ基、（Ｃ1−Ｃ4）アルキルカルボニル基、（Ｃ1−Ｃ4）アルコキシカルボニル基、アミノ基、モノ（Ｃ1−Ｃ4）アルキルアミノ基、ジ（Ｃ1−Ｃ4）アルキルアミノ基、アニリノ基、フェニル基［該基はハロゲン原子、（Ｃ1−Ｃ4）アルキル基又は（Ｃ1−Ｃ4）アルコキシ基で置換されていてもよい。］を示し、Ｙはハロゲン原子、ニトロ基、シアノ基、（Ｃ1−Ｃ6）アルキル基、（Ｃ2−Ｃ6）アルケニル基、（Ｃ2−Ｃ6）アルキニル基、（Ｃ1−Ｃ6）アルコキシ基、（Ｃ2−Ｃ6）アルケニルオキシ基、（Ｃ2−Ｃ6）アルキニルオキシ基、（Ｃ1−Ｃ4）ハロアルコキシ基、（Ｃ1−Ｃ6）アルキルチオ基、（Ｃ1−Ｃ4）アルコキシ（Ｃ1−Ｃ4）アルキル基、（Ｃ1−Ｃ4）ハロアルキル基、（Ｃ1−Ｃ4）アルキルカルボニル基、（Ｃ1−Ｃ4）アルコキシカルボニル基、ベンゾイル基、アミノ基、モノ（Ｃ1−Ｃ4）アルキルアミノ基、ジ（Ｃ1−Ｃ4）アルキルアミノ基、フェニル基［該基はハロゲン原子、（Ｃ1−Ｃ4）アルキル基又は（Ｃ1−Ｃ4）アルコキシ基で置換されていてもよい。］、フェノキシ基［該基はハロゲン原子、（Ｃ1−Ｃ4）アルキル基又は（Ｃ1−Ｃ4）アルコキシ基で置換されていてもよい。］を示し、ｎは０又は１から３の整数を表す。｝で示されるピリミジニルベンズイミダゾールおよびトリアジニルベンズイミダゾール誘導体の一種と前記ピリミジニルベンズイミダゾールおよびトリアジニルベンズイミダゾール誘導体以外の農園芸用殺菌化合物から選ばれる一種または二種以上とを有効成分として含有することを特徴とする農園芸用殺菌剤組成物であり、（２） 前記ピリミジニルベンズイミダゾールおよびトリアジニルベンズイミダゾール誘導体以外の農園芸用殺菌化合物がシフルフェナミド、ピリフェノックス、トリアジン、ジラム、イミノクタジンアルベシル酸塩、フルアジナム、フェナリモル、フェンヘキサミド、オキスポコナゾールフマル酸塩、ホセチル、チアジアジン、ポリオキシン、チウラム、ジネブ、ジチアノン、フルオルイミド、イプロバリカルブ、オキサジキシル、シアゾファミド、ジエトフェンカルブ、ジメトモルフ、シモキサニル、ｚｏｘａｍｉｄｅ、ノニフェノールスルホン酸銅、ピラクロストロビン、フルメットバー、プロパモカルブ塩酸塩、ベンチアバリカルブ、ポリカーバメート、メタラキシル、エタボキサムから選ばれる一種または二種以上である（１）の農園芸用殺菌剤組成物である。
【０００６】本明細書に記載された記号及び用語について説明する。ハロゲン原子とはフッ素原子、塩素原子、臭素原子又はヨウ素原子である。（Ｃ1−Ｃ6）等の表記は、これに続く置換基の炭素数が、この場合では１〜６であることを示している。（Ｃ1−Ｃ6）アルキル基とは、直鎖又は分岐鎖状のアルキル基を示し、例えばメチル、エチル、ｎ−プロピル、イソプロピル、ｎ−ブチル、イソブチル、ｓｅｃ−ブチル、ｔｅｒｔ−ブチル、ｎ−ペンチル、イソペンチル、ネオペンチル、ｎ−ヘキシル、３，３−ジメチルブチル等を挙げることができる。（Ｃ3−Ｃ6）シクロアルキルとは、例えばシクロプロピル、シクロペンチル、シクロヘキシル等を挙げることができる。（Ｃ1−Ｃ4）ハロアルキル基とは、ハロゲン原子によって置換された、直鎖又は分岐鎖状のアルキル基を示し、例えばフルオロメチル、クロロメチル、ジフルオロメチル、ジクロロメチル、トリフルオロメチル、ペンタフルオロエチル等を挙げることができる。（Ｃ2−Ｃ6）アルケニル基とは、直鎖又は分岐鎖状のアルケニル基を示し、例えばビニル、１−プロペニル、２−プロペニル、イソプロペニル、１−ブテニル、２−ブテニル等を挙げることができる。（Ｃ2−Ｃ6）アルキニル基とは、直鎖又は分岐鎖状のアルキニル基を示し、例えばエチニル、１−プロピニル、２−プロピニル、１−ブチニル、２−ブチニル、３−ブチニル、４−メチル−１−ペンチニル、３−メチル−１−ペンチニル等を挙げることができる。（Ｃ1−Ｃ6）アルコキシ基とは、アルキル部分が前記の意味を有するアルキルオキシ基を示し、例えばメトキシ、エトキシ、ｎ−プロポキシ、イソプロポキシ、ｎ−ブトキシ、イソブトキシ、ｓｅｃ−ブトキシ、ｔｅｒｔ−ブトキシ、ｎ−ペンチルオキシ、イソペンチルオキシ、ｎ−ヘキシルオキシ等を挙げることができる。（Ｃ2−Ｃ6）アルケニルオキシ基とは、アルケニル部分が前記の意味を有するアルケニルオキシ基を示し、例えばアリルオキシ、イソプロペニルオキシ、２−ブテニルオキシ等を挙げることができる。（Ｃ2−Ｃ6）アルキニルオキシ基とは、アルキニル部分が前記の意味を有するアルキニルオキシ基を示し、例えば２−プロピニルオキシ、２−ブチニルオキシ、３−ブチニルオキシ等を挙げることができる。（Ｃ3−Ｃ6）シクロアルコキシ基とは、シクロアルキル部分が前記の意味を有するシクロアルキルオキシ基を示し、例えばシクロプロピルオキシ、シクロペンチルオキシ、シクロヘキシルオキシ等を挙げることができる。（Ｃ1−Ｃ4）ハロアルコキシ基とは、ハロアルキル部分が前記の意味を有するハロアルキルオキシ基を示し、例えばフルオロメトキシ、ジフルオロメトキシ、トリフルオロメトキシ、ペンタフルオロエトキシ等を挙げることができる。（Ｃ1−Ｃ6）アルキルチオ基とは、アルキル部分が前記の意味を有するアルキルチオ基を示し、例えばメチルチオ、エチルチオ、ｎ−プロピルチオ、イソプロピルチオ、ｎ−ブチルチオ、イソブチルチオ、ｓｅｃ−ブチルチオ、ｔｅｒｔ−ブチルチオ、ｎ−ヘキシルチオ等を挙げることができる。（Ｃ3−Ｃ6）シクロアルキル（Ｃ1−Ｃ4）アルコキシ基とは、例えばシクロプロピルメチルオキシ、シクロペンチルメチルオキシ、シクロヘキシルメチルオキシ等を挙げることができる。（Ｃ1−Ｃ4）アルコキシ（Ｃ1−Ｃ4）アルキル基とは、アルキル部分及びアルコキシ部分が前記の意味を有する基を示し、例えばメトキシメチル、エトキシメチル、イソプロポキシメチル、ペンチルオキシメチル、メトキシエチル、ブトキシエチル等の基を挙げることができる。（Ｃ1−Ｃ4）アルコキシ（Ｃ1−Ｃ4）アルキルオキシ基とは、アルキル部分及びアルコキシ部分が前記の意味を有する基を示し、例えばメトキシメチルオキシ、エトキシメチルオキシ、イソプロポキシメチルオキシ、ペンチルオキシメチルオキシ、メトキシエチルオキシ、ブトキシエチルオキシ等の基を挙げることができる。シアノ（Ｃ1−Ｃ4）アルキルオキシ基とは、アルキル部分が前記の意味を有する基を示し、例えばシアノメチルオキシ、シアノエチルオキシ、シアノプロピルオキシ等の基を挙げることができる。（Ｃ1−Ｃ4）アルキルカルボニル基とは、アルキル部分が前記の意味を有するアルキルカルボニル基を示し、例えばアセチル、プロピオニル、ブチリル、イソブチリル、ピバロイル、ヘキサノイルなどの基を挙げることができる。（Ｃ1−Ｃ4）アルコキシカルボニル基とは、アルコキシ部分が前記の意味を有するアルコキシカルボニル基を表し、例えばメトキシカルボニル、エトキシカルボニル、ｎ−プロポキシカルボニル、イソプロポキシカルボニル、ｎ−ブトキシカルボニル、イソブトキシカルボニル、ｓｅｃ−ブトキシカルボニル、ｔｅｒｔ−ブトキシカルボニル、ｎ−ペンチルオキシカルボニル、ｎ−ヘキシルオキシカルボニル等を挙げることができる。モノ（Ｃ1−Ｃ4）アルキルアミノ基とは、アルキル部分が前記の意味を有するモノアルキルアミノ基を表し、例えばメチルアミノ、エチルアミノ、ｎ−プロピルアミノ、イソプロピルアミノ、ｎ−ブチルアミノ、イソブチルアミノ、ｓｅｃ−ブチルアミノ、ｔｅｒｔ−ブチルアミノ、ｎ−ヘキシルアミノ等を挙げることができる。ジ（Ｃ1−Ｃ4）アルキルアミノ基とは、例えばジメチルアミノ、ジエチルアミノ、ジプロピルアミノ、ジブチルアミノ等を挙げることができる。（Ｃ1−Ｃ6）アルキルスルホニル基とは、アルキル部分が前記の意味を有するアルキルスルホニル基を示し、例えばメチルスルホニル、エチルスルホニル、ｎ−プロピルスルホニル、イソプロピルスルホニル、ｎ−ブチルスルホニル、イソブチルスルホニル、ｓｅｃ−ブチルスルホニル、ｔｅｒｔ−ブチルスルホニル、ｎ−ヘキシルスルホニル等を挙げることができる。
【０００７】次に、前記一般式［1］で示される本発明に用いられる化合物の具体例を表１に記載するが、本発明に用いられる化合物はこれらの化合物に限定されるものではない。なお、化合物番号は以後の記載において参照される。表中の記号はそれぞれ以下の意味を示す。Ｍｅとはメチルを示し、ＯＭｅとはメトキシを示し、ＯＥｔとはエトキシを示し、Ｐｒとはｎ−プロピルを示し、Ｐｒ−ｃとはシクロプロピルを示し、ＣＦ３とはトリフルオロメチルを示す。
【０００８】
【表１】
【０００９】本発明の農園芸用殺菌剤組成物は前記一般式［1］で示されるピリミジニルベンズイミダゾールおよびトリアジニルベンズイミダゾール誘導体の一種と前記一般式［1］で示されるピリミジニルベンズイミダゾールおよびトリアジニルベンズイミダゾール誘導体以外の農園芸用殺菌化合物を有効成分としてなる。ピリミジニルベンズイミダゾールおよびトリアジニルベンズイミダゾール誘導体は、病害防除剤として有用な公知化合物であり、特開２０００−２１２１８１および特開２０００−３０２７８０に記載されている。いずれも本発明において、前記一般式［1］で示されるピリミジニルベンズイミダゾールおよびトリアジニルベンズイミダゾール誘導体と同様に使用可能である。
【００１０】また、本発明は、前記ピリミジニルベンズイミダゾールおよびトリアジニルベンズイミダゾール誘導体以外の農園芸用殺菌化合物がシフルフェナミド（Ａ）、ピリフェノックス（Ｂ）、トリアジン（Ｃ）、ジラム（Ｄ）、イミノクタジンアルベシル酸塩（Ｅ）、フルアジナム（Ｆ）、フェナリモル（Ｇ）、フェンヘキサミド（Ｈ）、オキスポコナゾールフマル酸塩（Ｉ）、ホセチル（Ｊ）、チアジアジン（Ｋ）、ポリオキシン（Ｌ）、チウラム（Ｍ）、ジネブ（Ｎ）、ジチアノン（Ｏ）、フルオルイミド（Ｐ）、イプロバリカルブ（Ｑ）、オキサジキシル（Ｒ）、シアゾファミド （Ｓ）、ジエトフェンカルブ（Ｔ）、ジメトモルフ（Ｕ）、シモキサニル（Ｖ）、ｚｏｘａｍｉｄｅ （Ｗ）、ノニフェノールスルホン酸銅（Ｘ）、ピラクロストロビン（Ｙ）、フルメットバー （Ｚ）、プロパモカルブ塩酸塩（ＡＡ）、ベンチアバリカルブ（ＡＢ）、ポリカーバメート（ＡＣ）、メタラキシル（ＡＤ）、エタボキサム（ＡＥ）から選ばれる一種または二種以上の農園芸用殺菌化合物とを有効成分として含有することを特徴とする農園芸用殺菌剤組成物である。前記ピリミジニルベンズイミダゾールおよびトリアジニルベンズイミダゾール誘導体以外の農園芸用殺菌化合物として、シフルフェナミド、ピリフェノックス、トリアジン、ジラム、イミノクタジンアルベシル酸塩、フェナリモル、オキスポコナゾールフマル酸塩、ホセチル、チアジアジン、ポリオキシン、チウラム、ジネブ、ジチアノン、ピラクロストロビン、フルメットバー、ベンチアバリカルブ、ポリカーバメートが特に好適に用いられる。
【００１１】本発明の殺菌剤組成物は非常に優れた殺菌活性を有し、藻菌類（Ｏｏｍｙｃｅｔｅｓ）、子嚢菌類（Ａｓｃｏｍｙｃｅｔｅｓ）、不完全菌類（Ｄｅｕｔｅｒｏｍｙｃｅｔｅｓ）、及び担子菌類（Ｂａｓｉｄｉｏｍｙｃｅｔｅｓ）に属する菌に起因する植物病を防除できる。次に具体的な菌名を非限定例としてあげる。シュウドペロノスポラ（Ｐｓｅｕｄｏｐｅｒｏｎｏｓｐｏｒａ）属、例えばキュウリべと病菌（Ｐｓｅｕｄｏｐｅｒｏｎｏｓｐｏｒａ ｃｕｂｅｎｓｉｓ）、エリシフェ（Ｅｒｙｓｉｐｈｅ）属、例えばコムギうどんこ病菌（Ｅｒｙｓｉｐｈｅｇｒａｍｉｎｉｓ）、スフェロテカ（Ｓｐｈａｅｒｏｔｈｅｃａ）属、例えばキュウリうどんこ病菌 、ベンチュリア（Ｖｅｎｔｕｒｉａ）属、例えばリンゴ黒星病菌（Ｖｅｎｔｕｒｉａ ｉｎａｅｑｕａｌｉｓ）、ピリキュラリア（Ｐｙｒｉｃｕｌａｒｉａ）属、例えばイネいもち病菌（Ｐｙｒｉｃｕｌａｒｉａ ｏｒｙｚａｅ）、ボトリチス（Ｂｏｔｒｙｔｉｓ）属、例えば灰色かび病菌（Ｂｏｔｒｙｔｉｓ ｃｉｎｅｒｅａ）、リゾクトニア（Ｒｈｉｚｏｃｔｏｎｉａ）属、例えばイネ紋枯病菌（Ｒｈｉｚｏｃｔｏｎｉａ ｓｏｌａｎｉ）、プクシニア（Ｐｕｃｃｉｎｉａ）属、例えばコムギ赤さび病菌（Ｐｕｃｃｉｎｉａ ｒｅｃｏｎｄｉｔａ）。
【００１２】
【発明実施の形態】本発明の殺菌剤組成物を使用する場合は、農薬製剤上汎用されている粉剤、粒剤、微粒剤、錠剤、液剤、乳剤、水和剤、フロアブル、エアゾル等に製剤して使用する。これらは、例えば種子処理、茎葉散布、土壌施用または水面施用等による通常の施用方法で使用することができる。
【００１３】本発明による殺菌剤組成物の施用量は、組み合わせる殺菌化合物の種類、対象病害、発生傾向、被害の程度、環境条件、使用する製剤型などによって変動する。前記一般式［1］で示されるピリミジニルベンズイミダゾールおよびトリアジニルベンズイミダゾール誘導体の一種と（Ａ）から（ＡＥ）の中から選ばれる一種または二種以上の農園芸用殺菌化合物の重量混合比は１：０．１〜１：１００００の割合で混合し、好ましくは１：０．１〜１：１０００の割合で混合し、さらに好ましくは１：０．１〜１：１００の割合で混合し、一般的な施用量は１０アールあたり０．１ｇ〜１ｋｇである。液剤、乳剤、水和剤及びフロアブル等を水で希釈して使用する場合、０．０１〜１００００ｐｐｍの範囲の希釈濃度で使用する。
【００１４】本発明の農園芸用殺菌剤組成物はピリミジニルベンズイミダゾールおよびトリアジニルベンズイミダゾール誘導体の一種と農園芸用殺菌化合物の二種以上を混合することが可能である。代表的な例として、ピリミジニルベンズイミダゾールおよびトリアジニルベンズイミダゾール誘導体の一種と農園芸用殺菌化合物（Ｇ）と（Ｙ）の３種混合が挙げられる。
【００１５】本発明に用いられる化合物を農園芸用殺菌剤組成物として使用する場合には、その目的に応じて有効成分を適当な剤型で用いることができる。通常は有効成分を不活性な液体または固体の担体で希釈し、必要に応じて界面活性剤、その他をこれに加え、粉剤、水和剤、乳剤、粒剤等の製剤形態で使用できる。
【００１６】好適な担体としては、例えばタルク、ベントナイト、クレー、カオリン、ケイソウ土、ホワイトカーボン、バーミキュライト、消石灰、珪砂、硫安、尿素等の固体担体、イソプロピルアルコール、キシレン、シクロヘキサノン、メチルナフタレン等の液体担体等があげられる。界面活性剤及び分散剤としては、例えばナフタレンスルホン酸塩、アルキルナフタレンスルホン酸塩、アルコール硫酸エステル塩、アルキルアリールスルホン酸塩、リグニンスルホン酸塩、ポリオキシエチレングリコールエーテル、ポリオキシエチレンアルキルアリールエーテル、ポリオキシエチレンソルビタンモノアルキレート等があげられる。補助剤としてはカルボキシメチルセルロース等があげられる。これらの製剤を適宜な濃度に希釈して散布するか、または直接施用する。
【００１７】さらに、本発明の殺菌剤組成物は、必要に応じて殺虫剤、他の殺菌剤、除草剤、植物生長調節剤、肥料等と混用しても良い。
【００１８】次に本発明の農園芸用殺菌剤組成物の代表的な製剤例をあげて製剤方法を具体的に説明する。以下の説明において部は質量部を示す。
【００１９】
【実施例】製剤例１ 水和剤化合物１を３部、農園芸用殺菌化合物Ａを１０部、ナフタレンスルホン酸ホルマリン縮合物ナトリウム塩１．５部、ポリオキシエチレンアルキルアリールエーテル１．５部、ケイソウ土２６部、クレー５８部を均一に混合粉砕して、水和剤とした。
【００２０】製造例２ 水和剤化合物１を１部、農園芸用殺菌化合物Ｇを１０部、ナフタレンスルホン酸ホルマリン縮合物ナトリウム塩１．５部、ポリオキシエチレンアルキルアリールエーテル１．５部、ケイソウ土２６部、クレー６０部を均一に混合粉砕して、水和剤とした。
【００２１】製造例３ 水和剤化合物１を０．０１部、農園芸用殺菌化合物Ｈを１０部、ナフタレンスルホン酸ホルマリン縮合物ナトリウム塩１．５部、ポリオキシエチレンアルキルアリールエーテル１．５部、ケイソウ土２６部、クレー６０．９９部を均一に混合粉砕して、水和剤とした。
【００２２】製造例４ 水和剤化合物２を１部、農園芸用殺菌化合物Ｉを１０部、ナフタレンスルホン酸ホルマリン縮合物ナトリウム塩１．５部、ポリオキシエチレンアルキルアリールエーテル１．５部、ケイソウ土２６部、クレー６０部を均一に混合粉砕して、水和剤とした。
【００２３】製造例５ 水和剤化合物２を０．０１部、農園芸用殺菌化合物Ｙを１０部、ナフタレンスルホン酸ホルマリン縮合物ナトリウム塩１．５部、ポリオキシエチレンアルキルアリールエーテル１．５部、ケイソウ土２６部、クレー６０．９９部を均一に混合粉砕して、水和剤とした。
【００２４】製造例６ 水和剤化合物３を０．１部、農園芸用殺菌化合物Ｅを１０部、ナフタレンスルホン酸ホルマリン縮合物ナトリウム塩１．５部、ポリオキシエチレンアルキルアリールエーテル１．５部、ケイソウ土２６部、クレー６０．９部を均一に混合粉砕して、水和剤とした。
【００２５】製造例７ 水和剤化合物３を１部、農園芸用殺菌化合物Ｚを１０部、ナフタレンスルホン酸ホルマリン縮合物ナトリウム塩１．５部、ポリオキシエチレンアルキルアリールエーテル１．５部、ケイソウ土２６部、クレー６０部を均一に混合粉砕して、水和剤とした。
【００２６】製造例８ 乳剤化合物２を０．０１部、農園芸用殺菌化合物Ｙを１０部、シクロヘキサノン３０部、ポリオキシエチレンアルキルアリールエーテル１８部、アルキルベンゼンスルホン酸カルシウム４部及びメチルナフタレン３７．９９部を均一に溶解して乳剤とした。
【００２７】製造例９ 粉剤化合物２を０．０１部、農園芸用殺菌化合物ＡＢを１０部、ケイソウ土６部及びクレー８３．９９部を均一に混合粉砕して粉剤とした。
【００２８】製造例１０ 粒剤化合物３を１部、農園芸用殺菌化合物Ｂを１０部、ラウリルアルコール硫酸エステルのナトリウム塩２部、リグニンスルホン酸ナトリウム５部、カルボキシメチルセルロース２部及びクレー８０部を均一に混合粉砕した。この混合物１００重量部に水２０重量部を加えて練合し、押出式造粒機を用いて１４〜３２メッシュの粒状に加工した後、乾燥して粒剤とした。
【００２９】製造例１１ フロアブル剤化合物３を０．０１部、農園芸用殺菌化合物Ｆを１０部、リグニンスルホン酸ナトリウム塩６部、アルキルナフタレンスルホン酸ナトリウム塩１部、キサンタンガム０．１部、水８２．８９部を加え混合粉砕しフロアブル剤とした。
【００３０】製造例１２ 水和剤化合物３を１部、ナフタレンスルホン酸ホルマリン縮合物ナトリウム塩１．５部、ポリオキシエチレンアルキルアリールエーテル１．５部、ケイソウ土２６部、クレー７０部を均一に混合粉砕して、水和剤とした。
【００３１】製造例１３ 水和剤農園芸用殺菌化合物Ｙを１０部、ナフタレンスルホン酸ホルマリン縮合物ナトリウム塩１．５部、ポリオキシエチレンアルキルアリールエーテル１．５部、ケイソウ土２６部、クレー６１部を均一に混合粉砕して、水和剤とした。
【００３２】次に、本発明の農園芸用殺菌剤組成物の殺菌効果について試験例をあげて具体的に説明する。
【００３３】本発明の農園芸用殺菌剤組成物の優れた殺菌効果は下記の試験例からも明らかである。つまり、個々の殺菌活性化合物はある程度の殺菌効果を示すが、それらの組み合わせは単なる個々の活性化合物の殺菌効果の合計より大きな殺菌効果を示し、相乗効果が見られる。
【００３４】個々の活性化合物の組み合わせにより期待される殺菌効果はコルビー（Ｃｏｌｂｙ）の計算式より求められる（除草剤の組み合わせの相乗的及び拮抗的反応の計算：Ｃａｌｃｕｌａｔｉｎｇ Ｓｙｎｅｒｇｉｓｔｉｃ ａｎｄ Ａｎｔａｇｏｎｉｓｔｉｃ Ｒｅｓｐｏｎｓｅｓ ｏｆ Ｈｅｒｂｉｃｉｄｅ Ｃｏｍｂｉｎａｔｉｏｎ、Ｗｅｅｄ １５ ２０〜２２頁、１９６７）。コルビー（Ｃｏｌｂｙ）の計算式を以下に示す。
【００３５】
【数１】
Ｘは活性化合物Ａをｍｐｐｍの濃度で用いた場合の無処理対照の百分率で表される殺菌効果（防除価）を表し、Ｙは活性化合物Ｂをｎｐｐｍの濃度で用いた場合の無処理対照の百分率で表される殺菌効果（防除価）を表し、Ｅは活性化合物Ａをｍｐｐｍ、活性化合物Ｂをｎｐｐｍの濃度に混合して用いた場合の無処理対照の百分率で表される殺菌効果（防除価）を表す。
【００３６】本発明の農園芸用殺菌剤組成物の殺菌効果がコルビー（Ｃｏｌｂｙ）の計算式より求められる計算値（Ｅ）より大きい場合は、その組み合わせによる殺菌効果は相乗効果を示すことになる。次に本発明の農園芸用殺菌剤組成物の殺菌効果が相乗効果を示すことを試験例を挙げて具体的に説明する。
【００３７】試験例１ コムギうどんこ病予防効果５ｃｍ×５ｃｍの塩ビ製鉢に小麦種子（品種：農林６１号）を９粒づつ播種し、温室内で８日間育成させ、製剤例に準じて調製した本発明の農園芸用殺菌剤組成物、及びそれらの個々の活性化合物を所定濃度の有効成分になるように水で希釈し、１鉢当たり１０ｍｌ散布した。風乾後、コムギうどんこ病菌（Ｅｒｙｓｉｐｈｅ ｇｒａｍｉｎｉｓ）の胞子を接種し、２０〜２５℃の温室内に入れた。接種１０日後に各々の第１葉の発病面積を下記の基準に従って指数調査し、得られた指数値をもとに、数２により被害度を求め、さらに数３により防除価（％）を求めた。試験によって得られた実験値の防除価（％）、及びコルビーの計算式より求められた計算値の防除価（％）を表２〜表３に示した。
【００３８】
【数２】
【００３９】
【数３】
【００４０】
【表２】
【００４１】
【表３】
【００４２】試験例２ キュウリうどんこ病予防効果５ｃｍ×５ｃｍの塩ビ製鉢にキュウリ種子（品種：相模半白）を１０粒づつ播種し、温室内で８日間育成させ、製剤例に準じて調製した本発明の農園芸用殺菌剤組成物、及びそれらの個々の活性化合物を所定濃度の有効成分になるように水で希釈し、１鉢当たり１０ｍｌ散布した。風乾後、キュウリうどんこ病菌（Ｓｐｈａｅｒｏｔｈｅｃａ ｆｕｌｉｇｉｎｅａ）の胞子を接種し、２０〜２５℃の温室内に入れた。接種１０日後に各々の子葉の発病面積を下記の基準に従って指数調査し、得られた指数値をもとに、数２により被害度を求め、さらに数３により防除価（％）を求めた。試験によって得られた実験値の防除価（％）、及びコルビーの計算式より求められた計算値の防除価（％）を表４〜表５に示した。
【００４３】
【表４】
【００４４】
【表５】
【００４５】
【発明の効果】本発明の農園芸用殺菌剤組成物は、コムギうどんこ病、キュウリうどんこ病など各種病原菌に対して優れた防除効果を示し、有用作物に対する安全性が極めて高い。
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| 【出願人】 |
【識別番号】００００００１６９
【氏名又は名称】クミアイ化学工業株式会社
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| 【出願日】 |
平成１４年２月２２日（２００２．２．２２） |
| 【代理人】 |
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| 【公開番号】 |
特開２００３−２４６７０４（Ｐ２００３−２４６７０４Ａ） |
| 【公開日】 |
平成１５年９月２日（２００３．９．２） |
| 【出願番号】 |
特願２００２−４６６２０（Ｐ２００２−４６６２０） |
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