| 【発明の名称】 |
薬害の軽減された水稲用の除草剤 |
| 【発明者】 |
【氏名】生田 英二
【氏名】関野 景介
【氏名】小▲柳▼ 弘
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| 【要約】 |
【課題】
【解決手段】式（Ｉ）で示される２−（２、４−ジクロロ−５−ｍ−トリルオキシ）−プロピオンアニリドと式（ＩＩ）で示される１−（α、α−ジメチルベンジル）−３−ｐ−トリルウレアを有効成分として含有することを特徴とする水稲に対して薬害が軽減された水田用除草剤組成物。 |
【特許請求の範囲】
【請求項】
【化１】
【化２】
式（Ｉ）で示される２−（２、４−ジクロロ−５−ｍ−トリルオキシ）−プロピオンアニリドと式（ＩＩ）で示される１−（α、α−ジメチルベンジル）−３−ｐ−トリルウレアを有効成分として含有することを特徴とする水田用除草剤組成物。
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【発明の詳細な説明】【０００１】
【発明の属する技術分野】本発明は水田用除草剤組成物、特に水稲への薬害が著しく軽減された水田用除草剤組成物に関する。
【０００２】
【従来の技術】除草剤の開発に当たっては、作物と雑草の間で選択性の大きい活性化合物の開発が要望されている。すなわち除草効果と薬害との二つの要素を同時に満たす新しい活性化合物の開発が重要となるが、除草効果が高く、薬害が全くないという除草剤の開発は非常に困難である。
【０００３】式（Ｉ）で示される２−（２、４−ジクロロ−５−ｍ−トリルオキシ）−プロピオンアニリド（以下、「化合物Ａ」という。）は、後述の試験例でも明らかなように、コナギなどの一年生広葉雑草及びウリカワなどの多年生雑草に対し高い防除効果を示す。水田広葉雑草類は、これを放置すると養水分競合により収穫量の減収につながる水田の重要強害雑草であり、化合物Ａの顕著な広葉雑草防除効果は実際上有用である。また、近年水田広葉雑草を対象に市販されているスルホニルウレア剤に抵抗性を獲得した雑草の出現が確認され、問題となっていることから、スルホニルウレア剤抵抗性雑草防除の面からも化合物Ａの有用性が認められている。
【０００４】しかし、化合物Ａのようなホルモン型吸収移行性の薬剤で水田広葉雑草を防除しようとする場合、水田広葉雑草に対する効果とイネに対する安全性との間の選択幅を十分に取ることは困難であり、土質や移植むら、あるいは異常低温、高温などの要因で薬害を生じやすい。化合物Ａにおいても水田広葉雑草に対する有効性と同時にイネに対する安全性を常に満たすとは限らない。特に、一般的に薬害の生じやすい砂質土壌田や漏水田での使用、浅植え、施用むらによる高薬量散布、除草剤散布直後の異常低温や高温などの不良条件が著しい場合に、より一層強い薬害をもたらし、水稲の生育が抑制されることがあった。
【０００５】
【本発明が解決しようとする課題】本発明は、水田広葉雑草を含む多種類の水田雑草を一回の施用で防除し、かつ稲に対する薬害が極めて小さい除草剤を提供することを目的とする。
【０００６】
【課題を解決するための手段】本発明者らは、一回の施用で多種の水田広葉雑草を防除し、かつイネに対する薬害が極めて小さい除草剤の探索を鋭意続けてきた結果、化合物Ａに対し、式（ＩＩ）で示される１−（α、α−ジメチルベンジル）−３−ｐ−トリルウレア（以下、「化合物Ｂ」という。）を適当な割合で混合施用することによって、化合物Ａのカヤツリグサ科雑草に対する除草効力を増強すると同時に、水田広葉雑草に対する除草効果の実質的な低下を伴うことなしにイネに対する薬害が顕著に軽減されるという全く予想外の知見が得られ本発明を完成するに至った。
【０００７】すなわち、本発明は、前記式（Ｉ）で示される化合物Ａと式（ＩＩ）で示される化合物Ｂとを有効成分として含有することを特徴とする薬害が軽減された水田用除草剤組成物を提供する。
【０００８】
【発明の実施の形態】前述の通り、化合物Ａは、水田広葉雑草に対し特に顕著な除草効果を有することが知られている水田用除草剤成分であり、特開昭５７−１７１９０４号公報に記載の方法により合成することができる。化合物Ｂは、一般名をダイムロンと呼ばれる既知の除草剤であり、カヤツリグサ科雑草に除草効果を示すことが知られている（特公昭４８−３５４５４号公報）。
【０００９】本発明組成物における化合物Ａと化合物Ｂとの組み合わせは文献未記載の新規なものであり、勿論その特異的な薬害軽減作用に言及した文献もない。本発明における水田用除草剤組成物の各有効成分の配合割合は、特に制限はなく広い配合比において優れた効果が得られるが、重量比で化合物Ａが１部に対して化合物Ｂは０．２〜２０部、さらに望ましくは０．５〜１０部の割合で配合する。
【００１０】本発明の除草剤組成物は、ノビエに代表される一年生のイネ科雑草及び難防除の多年生雑草であるミズガヤツリ、オモダカ、クログワイに対する効果を増強するため、及びスルホニルウレア系除草剤に抵抗性を有するホタルイ、水田広葉雑草等の抵抗性雑草に対する効果を補填するため、その他の除草剤、例えばピラゾール、ジフェニルエーテル、トリアジン、ウレア、アミド、カーバメート、ヘテロ環系などの除草剤の１種またはそれ以上と組み合わせても使用できる。かかる除草剤の例としては以下の化合物があげられる（化合物名のあとの括弧は一般名）。
【００１１】（１）２−クロロ−２’，６’−ジエチル−Ｎ−（ブトキシメチル）−アセトアミド（ブタクロール、特開昭４９−５４５２７号公報参照）、（２）２−クロロ−２’，６’−ジエチル−Ｎ−（２−プロポキシエチル）−アセトアニリド（プレチラクロール、特開昭５３−３５０６０号公報参照）、（３）２−クロロ−Ｎ−（３−メトキシ−２−チエニル）−メチル−２’，６’−ジメチル−アセトアニリド（テニルクロール、特開昭６０−４１８１号公報参照）、（４）２−ベンゾチアゾール−２−イルオキシ−Ｎ−２−メチルアセトアニリド（メフェナセット、特開昭５４−１５４７６２号公報参照）、（５）Ｎ，Ｎ−ジエチル−３−メシチルスルホニル−１Ｈ−１，２，４−トリアゾール−１−カルボキサミド（カフェンストロール、特開平３−９００６９号公報参照）、（６）６−メチル−３−［１−メチル−１−（３，５−ジクロロフェニル）エチル］−５−フェニル−２，３−ジヒドロ−４Ｈ−１，３−オキサジン−４−オン（オキサジクロメホン、特開平７−２５７１１号公報参照）、（７）１−（２−クロロフェニル）−４−（Ｎ−シクロヘキシル−Ｎ−エチルカルバモイル）−５（４Ｈ）−テトラゾリノン（フェントラザミド、特開平６−３０６０６１号公報参照）、（８）２’，３’−ジクロロ−４−エトキシメトキシベンズアミド（エトベンザニド、特開昭５６−７３０５５号公報参照）、（９）Ｓ−（４−クロロベンジル）−Ｎ，Ｎ−ジエチルチオールカーバメート（ベンチオカーブ、特公昭４３−２９０２４号公報参照）、（１０）Ｏ−（３−ｔ−ブチルフェニル）−Ｎ−（６−メトキシ−２−ピリジル）−Ｎ−メチルチオカーバメート（ピリブチカルブ、特開昭５９−５１２６６号公報参照）、（１１）Ｓ−（α，α−ジメチルベンジル）−ピペリジン−１−カルボチオエート（ジメピペレート、特開昭５１−９８３３１号公報参照）、（１２）Ｓ−ベンジル−Ｎ−（１，２−ジメチルプロピル）−Ｎ−エチル−チオカーベメート（エスプロカルブ、特公表５９−５０１１７７号参照）、（１３）Ｓ−エチル−Ｎ，Ｎ−ヘキサメチレンチオールカーバメート（モリネート、特開昭５１−９８３３１号公報参照）、（１４）メチル−３，４−ジクロロカルバニレート（スエップ、米国特許第３１９８７８６号参照）、（１５）Ｓ−（２−メチルピペリジノカルボニルメチル）−Ｏ，Ｏ−ジイソプロピルホスホロジチオエート（ピペロホス、ベルギー国特許第６１２５５０号参照）、（１６）Ｓ−Ｎ−（４−クロロフェニル）−Ｎ−イソプロピルカルバモイルメチル−Ｏ，Ｏ−ジメチルジチオホスフェート（アニロホス、西ドイツ特許第２６０４２２５号参照）、（１７）ｎ−ブチル（Ｒ）−２−（４−（２−フルオロ−４−シアノフェノキシフェノキシ）プロピオネート（シハロホップブチル、特開昭６４−６６１５６号公報参照）、（１８）２−［２−（３−クロロフェニル）−２，３−エポキシプロピル］−２−エチルインダン−１，３−ジオン（インダノファン、特開平２−３０４０４３号公報参照）、（１９）メチル−２−［（４，６−ジメトキシピリミジン−２−イル）オキシ］−６−［１−（メトキシイミノ）エチル］ベンゾエート（ピリミノバックメチル、特開平４−１３４０７３号公報参照）、（２０）３−Ｎ−（２−フルオロ−４−クロロ−シクロペンチルオキシフェニル）−５−イソプロペリデン−１，３−オキサゾリジン−２，４−ジオン（ペントキサゾン、特開昭６２−１６７７１３号公報参照）、（２１）２，４−ジクロロフェニル−３−カルボメトキシ−４−ニトロフェニルエーテル（ビフェノックス、特公昭４８−４３６０９号公報参照）、（２２）２，４−ビス（エチルアミノ）−６−メチルチオ−１，３，５−トリアジン（シメトリン、スイス特許第３３７０１９号参照）、（２３）２−エチルアミノ−４−（１，２−ジメチルプロピルアミノ）−６−メチルチオ−１，３，５−トリアジン（ジメタメトリン、南アフリカ特許第６８０２９７７号参照）、（２４）５−ｔ−ブチル−３−（２，４−ジクロロ−５−イソプロポキシフェニル）−１，３，４−オキサジアゾール−２（３Ｈ）−オン（オキサジアゾン、米国特許第３３８５８６２号参照）、（２５）４−（２，４−ジクロロベンゾイル−１，３−ジメチル１Ｈ−ピラゾール−５−イル−ｐ−トルエンスルホネート（ピラゾレート、特開昭５０−１２８３０号公報参照）、（２６）メチル２−［［［［［（４、６−ジメトキシ−２−ピリミジニル）アミノ］カルボニル］アミノ］スルフォニル］メチル］ベンゾエート（ベンスルフロンメチル、特公昭５７−１１２３７９号公報参照）、（２７）５−［（４、６−ジメトキシピリミジン−２−イル）アミノカルボニルアミノスルホニル］−１−メチル−４−（２−メチル−１、２、３、４−テトラゾール−５−イル）−ピラゾール（アジムスルフロン、特開平３−４１００７号公報参照）、（２８）エチル−５−［（４、６−ジメトキシピリミジン−２−イル）カルバモイルスルファモイル］−１−メチルピラゾール−４−カルボキシレート（ピラゾスルフロンメチル、特開昭５９−１２２４８８号公報参照）、（２９）３−（４、６−ジメトキシ−１、３、５−トリアジン−２−イル）−１−［２−（２−メトキシエトキシ）フェニルスルホニル］ウレア（シノスルフロン、特開昭５７−５６４５２号公報参照）、（３０）Ｎ−（２−クロロイミダゾル［１、２−ａ］ピリジン−３−イル−スルホニル）−Ｎ‘−（４、６−ジメトキシ−２−ピリミジル）ウレア（イマゾスルフロン、特開平１−１３９５８２号公報参照）、（３１）１−［［２−（シクロプロピルカルボニル）−フェニル］スルファモイル］−３−（４、６−ジメトキシ−２−ピリミジル）ウレア（シクロスルファムロン、特開平６−８７７０６号公報参照）、（３２）３−（４、６−ジメトキシ−２−ピリミジン−２−イル）−１−（２−エトキシフェノキシスルホニル）ウレア（エトキシスルフロン、ＥＰ特許出願公開第３４２５６９）、（３３）３−（２−クロロ−４−メチルスルホニルベンゾイル）−４−フェニルチオ−ビシクロ［３．２．１］オクト−３−エン−２−オン（ベンゾビシクロン、特開平６−２５１４４号公報参照）。さらに作用の範囲を拡大するために、他の除草剤、殺虫剤、殺菌剤、あるいは植物生長調節剤、肥料なども混合することもできる。
【００１２】本発明の水田用除草剤組成物は、上記有効成分に農薬製剤で汎用されている担体、界面活性剤、分散剤、または補助剤などを配合し用いやすくして使用することができる。以下にその例を示すが、これに限定されるものではない。例えば懸濁液、乳剤、溶液、水和剤、粉剤、粒剤、錠剤、フロアブル剤、ドライフロアブル剤、エアロゾル剤、顆粒状水和剤、重合体物質中のマイクロカプセル、ジャンボ剤などの各種剤型にして使用することができる。
【００１３】好適な担体としては、例えば、固体担体としては、タルク、クレー、ベントナイト、カオリナイト、モンモリナイト、パイロフェライト、酸性白土、珪藻土、ホワイトカーボン、バーミキュライト、りん灰石、石膏、雲母、珪砂、炭酸カルシウム、軽石粉などの鉱石粉末、結晶性セルロース、デンプン、木粉、コルク、コーヒー殻などの植物性粉末、ポリ塩化ビニル、石油樹脂などの高分子化合物、硫安、燐安、硝安、尿素、塩安、塩化カリウムなどの化学肥料などを挙げることができる。
【００１４】液体担体としては、メタノール、エタノール、シクロヘキサール、アルミアルコール、エチレングリコール、イソプロピルアルコールなどのアルコール類、ベンゼン、トルエン、キシレン、メチルナフタレンなどの芳香族炭化水素類、クロロベンゼン、トリクロロエチレンなどのハロゲン化炭化水素類、エチルセロソルブ、ブチルセロソルブ、ジオキサンなどのエーテル類、酢酸イソプロピル、酢酸ベンジルなどのエステル類、ジメチルスルホキシドなどの極性溶媒類、ケロシン、ナフテン類、イソパラフィン、ノルマルパラフィン、鉱油、水などが挙げられる。
【００１５】界面活性剤及び分散剤としては、例えば、アルコール硫酸エステル塩、アルキルスルホン酸塩、リグニンスルホン酸塩、ポリオキシエチレングリコールエーテル、ポリオキシエチレンアルキルアリールエーテル、ポリオキシエチレンソルビタンモノアルキレートなどが挙げられる。これらの界面活性剤は、１種だけを単独で、あるいは２種以上を配合してもよく、混合する場合の混合比も任意に選択できる。
【００１６】補助剤としては、例えば、カルボキシメチルセルロース、ポリエチレングリコール、プロピレングリコール、アラビアゴム、キサンタンガム、デキストリンなどを挙げることができる。
【００１７】本発明組成物において、有効成分の配合量は必要に応じて加減し得る。粒剤とする場合は、化合物Ａと化合物Ｂの合計量として、通常、３〜３５重量％、また、乳剤あるいは水和剤とする場合は、１０〜５０重量％が適当である。このようにして得られた混合剤の施用量は、混合物の有効成分量として０．０１〜５ｋｇ／ヘクタール（ｈａ）の広い範囲で使用可能であるが、標準的には０．１〜２ｋｇ／ｈａの範囲での使用が好ましい。本発明にかかる除草剤組成物は雑草の発生前から発育期の広い範囲で任意の時期に施用でき、高い効果を得ることができる。
【００１８】
【実施例】次に本発明水田用除草剤組成物の製剤例および試験例によって説明するが、本発明はこれらのみに限定されるものではない。なお、下記の例中、「部」は重量部を示す。また、化合物の粉砕工程のことわりなき製剤例は、あらかじめライカイ機で粉砕した化合物を用いた。
【００１９】製剤例１：水和剤化合物Ａ３部、化合物Ｂ９部、クレー８１部、ホワイトカーボン２部、リグニンスルホン酸ソーダ２部およびアルキルナフタレンスルホン酸ソーダ３部を混合粉砕して水和剤を得た。
【００２０】製剤例２：粒剤化合物Ａ２部、化合物Ｂ１４部、ベントナイト２８部、タルク５２部、ドデシルベンゼンスルホン酸ソーダ２部およびリグニンスルホン酸ソーダ２部を混和し、水約２０部を加えて、混練機で練った後、造粒機を通して造粒し、次いで乾燥整粒して粒剤を得た。
【００２１】製剤例３：フロアブル剤化合物Ａ２．５部、化合物Ｂ１０部、エチレングリコール４部、キサンタンガム０．５部、ソルポール３９４０（商品名：東邦化学製）５部、ルノックス１０００Ｃ（商品名：東邦化学製）１部、水７７部をよく混合し、粒度が５ミクロン以下になるまで湿式粉砕して、フロアブル剤を得た。
【００２２】製剤例４：ジャンボ剤化合物Ａ７部、化合物Ｂ１０部、塩化カリウム７９．５部、ニューカルゲン２部、デキストリン１部およびキサンタンガム０．５部を混和し、水約２０部を加えて、混練機で練った後、造粒機を通して造粒し、次いで乾燥整粒して粒剤を得、これを水溶性フィルムで作製した袋状の容器に充填し、充填口をヒートシールにより閉じジャンボ剤を得た。
【００２３】次に、本発明の水田用除草剤組成物の除草効果を試験例によって説明する。後述の試験結果が示すように化合物Ａに化合物Ｂとを併用することにより、化合物Ａのカヤツリグサ科雑草に対する除草効力を増強し得るとともに、化合物Ａの有する水稲に対する薬害を著しく軽減しうるようになる。
【００２４】試験例１：水耕試験化合物Ａ及び化合物Ｂそれぞれの混合濃度を、水稲用培養液の春日井氏液（ｐＨ５．５）で調整した。各濃度の供試水耕液１００ｍｌをビーカーにとり、そこにあらかじめ春日井氏液で馴化させておいた２葉期のイネ（品種コシヒカリ）を１０本ずつ浸漬した。その後、ビーカーは、昼３５℃／１２時間（１５，０００ｌｕｘ）、夜２５℃／１２時間の条件に設定した人工気象室内で生育させた。処理後１０日目にイネの草丈及び第３葉身長を測定し、対無処理区比を求めた。なお実験は３反復で行なった、結果は表１に示す。
【００２５】
【表１】
【００２６】試験例２：土耕試験１／５０００ａのワグネルポットに、代かきした水田土壌を充填し、２葉期のイネ（品種コシヒカリ）をポット当たり１０個体、１ｃｍの植え付け深度に移植した。移植翌日３ｃｍ湛水とし実施例１に準じて調整した水和剤を所定薬量になるように水で希釈して田面水に滴下した。その後ポットは昼３０℃／１６時間（１５，０００ｌｕｘ）、夜２２℃／８時間の人工気象室内で生育させた。処理後１８日目にイネの草丈及び地上部生重量を測定し、対無処理区比を求めた。なお実験は５反復で行なった。結果は表２に示す。
【００２７】
【表２】
【００２８】試験例３：除草効果試験１／２０００ａのワグネルポットに水田土壌を充填、代かきを行い湛水深を４ｃｍとした。ウリカワの塊茎を３ｃｍの深度に埋め込み、ホタルイを土中１ｃｍに混播後、コナギ、ヒメミソハギ、アゼナ、タマガヤツリを土壌表面に播種した。雑草播種後１０日目（ホタルイの１．５葉期）に実施例２に準じて調整した粒剤を水面処理し、処理翌日および翌々日に３ｃｍ／日の漏水操作を行った。処理後２１日目に除草効果を完全枯死を１００％、除草効果なしを０％とし観察調査した。結果は表３に示した。
【００２９】
【表３】
【発明の効果】本発明により、化合物Ａと化合物Ｂとを併用した製剤とすることにより、化合物Ａのカヤツリグサ科雑草に対する除草効果を増強するとともに、化合物Ａの有する水稲に対する薬害を顕著に軽減し得るようになる。本発明の水田用除草剤組成物は、生育初期段階の雑草だけでなく、ある程度生育の進んだ段階の雑草に対しても顕著な除草活性を示し、さらに通常の環境条件下のみならず、不良環境条件下においても水稲に対する安全性が高く、薬害を生じても極僅かであり、速やかに回復し、なんら問題を有しないことから、雑草の発生前から生育期にわたり散布することができる。さらに、水田一年生広葉雑草全般をはじめ、ウリカワ、マツバイ、ホタルイなどの難防除多年生雑草に対しても著しい効果が認められることから、化合物Ａと化合物Ｂとを併用した製剤の散布あるいはノビエ等イネ科雑草を対象とした他の除草剤との併用散布により、散布労力の節減、すなわち農作業の省力化に貢献するところが極めて大きい。以上のごとく、本発明の水田用除草剤組成物は多くの優れた特徴を有しており、実用性の極めて高いものである。
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| 【出願人】 |
【識別番号】０００１２７８７９
【氏名又は名称】株式会社エス・ディー・エス バイオテック
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| 【出願日】 |
平成１３年１１月７日（２００１．１１．７） |
| 【代理人】 |
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| 【公開番号】 |
特開２００３−１４６８０５（Ｐ２００３−１４６８０５Ａ） |
| 【公開日】 |
平成１５年５月２１日（２００３．５．２１） |
| 【出願番号】 |
特願２００１−３７７８９４（Ｐ２００１−３７７８９４） |
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