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【発明の名称】 フラボノイド配糖体を含有する害虫防除剤
【発明者】 【氏名】手林 慎一

【氏名】金 哲史

【氏名】堀池 道郎
【要約】 【課題】フラボノイド配糖体類を含有する安全性の高い防除剤、特にハモグリバエ類用の害虫防除剤の提供。

【解決手段】下記式（１）で示されるフラボノイド配糖体類からなる群から選ばれる少なくとも一種を含有することを特徴とする害虫防除剤。特に食用植物由来のフラボノイド配糖体類を含有する害虫防除剤はより安全性が高く好適である。
【特許請求の範囲】
【請求項１】下記式（１）で示されるフラボノイド配糖体類からなる群から選ばれる少なくとも一種を含有することを特徴とする害虫防除剤【化１】

［ 式中Ｇはオリゴ糖残基を、Ｒ１、Ｒ２及びＲ３は各々独立して水素原子、水酸基、メトキシ基又はアセトキシ基を表す。］
【請求項２】式（１）のＧがアピオシル−（１→２）グルコシル基である請求項１の害虫防除剤【請求項３】式（１）のフラボノイド配糖体類がルテオリン−アピオシル−（１→２）グルコシドである請求項２の害虫防除剤【請求項４】式（１）で示されるフラボノイド配糖体類が食用植物の由来物である請求項１乃至３の害虫防除剤【請求項５】ハモグリバエ用の害虫防除剤である請求項１乃至４の害虫防除剤
【発明の詳細な説明】【０００１】
【発明の属する技術分野】 本発明はフラボノイド配糖体類を含有する農園芸用の害虫防除剤に関する。
【０００２】
【従来の技術】農園芸用の害虫防除剤として多数の合成有機化合物が使用されているが大部分のものは有機リン酸エステル、カルバミン酸エステル、有機含塩素化合物、有機含窒素系あるいはピレスロイド系化合物に属している。しかしこれらの化合物は防除能力は高いものの毒性が強く、残留性も大きいものであり、より安全で効果のある防除剤がのぞまれていた。また近年あらたな耐薬品性の強い害虫の出現による農作物の被害の増大が見られる。たとえばハモグリバエ類は葉に産卵し、孵化した幼虫は葉のなかに潜りこんだ状態で成長する。幼虫による葉の食害痕が白い線状となって残るうえに、成虫の食痕や産卵痕も白い斑点となるため、花き類では著しく商品価値が低下する。また食害により光合成が阻害されて発育不良になり作物が減収する。特にマメハモグリバエは日本では１９９０年に発見された帰化害虫であるが寄主植物の範囲が極めてひろく、かつ耐薬品性が強いので瞬く間に全国に広がり多くの作物に被害を与えている。特開２０００−１７８２７２号にはベンジルピペリジン化合物を殺虫剤にする方法、特開平０９−２５５５１４号には寄生蜂を生物農薬とする防除方法などが提案されている。しかし、殺虫剤では天敵昆虫をも殺してしまうおそれもあり、また寄生蜂を利用する方法では効果が遅効性であり、かつ放飼の時期の決定が困難であったりして十分に満足な効果を発揮できていない。
【０００３】
【発明が解決しようとする課題】 本発明は、安全性の高い防除剤、特にハモグリバエ類用の害虫防除剤を提供することを目的とする。
【０００４】
【課題を解決するための手段】本発明者らは上記課題を解決すべく鋭意検討を行った結果、下記式（１）で示されるフラボノイド配糖体類が農園芸用害虫、特にハモグリバエ類に対する産卵抑制作用や殺卵、孵化阻害作用、幼虫・成虫の発生抑制作用に優れることを見いだし、本発明を完成した。
【化２】

［式中Ｇはオリゴ糖残基を、Ｒ１、Ｒ２及びＲ３は各々独立して水素原子、水酸基、メトキシ基又はアセトキシ基を表す。 ］
すなわち、式（１）で示されるフラボノイド配糖体類からなる群から選ばれる少なくとも一種を含有することを特徴とする害虫防除剤を提供する発明である。
【発明の実施の形態】
【０００５】本発明の式（１）で示されるフラボノイド配糖体類のＧはオリゴ糖残基であるがオリゴ糖残基としては２−２０糖体のものが好ましく、特に二糖類残基がより好ましい。二糖類残基としてはアピオシルグルコシル基、ルチノシル基、マルトシル基、セロビオシル基、ラクトシル基、マルトトリオシル基などを例示できるが好ましくはアピオシルグルコシル基であり、特に好ましいのはアピオシル（１→２）グルコシル基である。本発明の式（１）のＲ１、Ｒ２及びＲ３は各々独立して水素原子、水酸基、メトキシ基又はアセトキシ基である。この様な化合物のアグリコンとしてはルテオリン（R1,R2,R3=OH,OH,H）、アピゲニン(R1,R2,R3=H,OH,H）、クリソエリオール(R1,R2,R3=OCH3,OH,H)、アカセチン(R1,R2,R3=H,OCH3,H)、ジオスメチン(R1,R2,R3=OH,OCH3,H)、トリシン(R1,R2,R3=OH,OH,OCH3)、アセチル化ルテオリン(R1,R2,R3=OCOCH3,OCOCH3,H)などを挙げることができるがルテオリン、アピゲニンが好ましい。本発明の式（１）の化合物としてルテオリン−７−Ｏ−アピオシル（１→２）グルコシド、アピイン、アカシイン、ジオスミンなどをあげることができる。このうちルテオリン−７−Ｏ−アピオシル（１→２）グルコシドが好ましい。
【０００６】式（１）で表される化合物は糖類とアグリコンから常法により化学合成することもできるが、それらを含有する植物などの天然物から得ることができ、しかも数種類の混合物として抽出、分離精製されることが多い。特に食用植物の由来物は安全性が高く好ましい。
【０００７】このような食用植物としてトウガラシ属、パセリ属などの植物があげられる。トウガラシ属の植物は管状花目ナス科に属する植物で、Capsicum frutescens種のタバスコ、Capsium annuum種のトウガラシ、ピーマン、パプリカ、シシトウなど、Capsium chinense種のハバネロ、Capsium baccatum種のコショウなどをあげることができる。特にC. annuum種のものが好ましい。本発明のフラボノイド配糖体原料としてトウガラシ属の植物の生体全体を利用してもよいが、葉、果実、種子、根などの部位を選択して使用することもできる。特に葉の部位は香気成分が多く忌避効果も期待できるので好ましい。トウガラシ属の植物からはルテオリン−７−Ｏ−アピオシル（１→２）グルコシドを、パセリ属の植物からはアピインを抽出することができる。
【０００８】天然物からの式（１）のフラボノイド配糖体類は常法により得ることができる。例えば、トウガラシ属の植物の生体をそのまま、または乾燥したものを水、メタノール、エタノール、イソプロパノール、アセトンなどの親水性溶媒やヘキサン、ヘプタン、トルエン、ジエチルエーテル、酢酸エチルなどの親油性溶媒ならびにそれらの何れかとの混合溶媒などを用いて常温乃至溶媒の沸点温度程度にて抽出することにより得られる。これらの抽出物はこのまま使用することもできるが、さらにイオン交換樹脂、シリカゲル、活性炭などによる吸着精製やカラムクロマト、再結晶などにより精製したものも使用できる。
【０００９】製剤に於いてはフラボノイド配糖体類を単独で使用することも可能であるが、防除剤として使いやすくするために担体を配合して製剤化して使用するのが一般的である。
【００１０】防除剤の製剤化に際しては、何らの特別の条件を必要とせず、一般的方法によって乳剤、水和剤、粉剤、粒剤、微粒剤、水溶剤、フロアブル剤、マイクロカプセル剤、油剤、エアゾール、薫蒸剤等の任意の剤型に調製することができ、それらをそれぞれの目的に応じた各種用途に供しうる。
【００１１】担体としては固体担体としてカオリン、ベントナイト、タルク、白土、バーミキュライト、石膏、炭酸カルシウム、シリカゲル、活性炭等の無機物質、デンプン粉、鋸屑、小麦粉、シクロデキストリン、ペクチン、メチルセルロース、アルギン酸ナトリウム等の有機物質などを使用することができる。液体担体として水、アルコール類（例えばメチルアルコール、エチルアルコール、ｎ−プロピルアルコール、イソプロピルアルコール、エチレングリコール等）、ケトン類（例えばアセトン、メチルエチルケトン等）、エーテル類（例えばジオキサン、テトラヒドロフラン、エチレングリコールモノメチルエーテル、ジエチレングリコールモノメチルエーテル、プロピレングリコールモノメチルエーテル等）、脂肪族炭化水素類（例えばケロシン、灯油、燃料油、機械油等）、芳香族炭化水素類（例えばベンゼン、トルエン、キシレン、ソルベントナフサ、メチルナフタレン等）、ハロゲン化炭化水素類（例えばジクロロメタン、クロロホルム、四塩化炭素等）、酸アミド類（例えばＮ,Ｎ-ジメチルホルムアミド、Ｎ,Ｎ-ジメチルアセトアミド等）、エステル類（例えば酢酸エチル、酢酸ブチル、脂肪酸グリセリンエステル等）、ニトリル類（例えばアセトニトリル、プロピオニトリル等）等の溶媒が適当であり、これらは一種または二種以上を適当な割合で混合して適宜使用することができる【００１２】さらに、乳化、分散、安定化などの使用目的に応じて界面活性剤、水溶性高分子、滑沢剤、酸化防止剤、防腐剤などを助剤とすることができる。
【００１３】界面活性剤としてはジアルキルスルホコハク酸エステル塩、リグニンスルホン酸塩、脂肪酸塩、アルキル硫酸エステル塩、アルキルベンゼンスルホン酸塩、ポリオキシエチレンアルキル硫酸塩、ポリオキシエチレン脂肪アミン硫酸塩、アシルＮ−メチルタウリン塩、アルキルエーテルリン酸エステル塩、Ｎ−アシルアミノ酸塩等の陰イオン性界面活性剤；ポリオキシエチレンアルキルエーテル、ポリオキシエチレンアルキルフェニルエーテル、ポリオキシエチレンアルキルエーテルソルビタン脂肪酸部分エステル、多価アルコール脂肪酸部分エステル、ポリグリセリン脂肪酸エステル、ポリオキシエチレン脂肪酸エステル、アルキルジメチルアミンオキサイド、アルキルポリグリコシド等の非イオン界面活性剤；アルキルトリメチルアンモニウムクロリド、短鎖ポリオキシエチレンアルキルアミン及びその塩または四級塩、塩化ベンザルコニウム等の陽イオン性界面活性剤；レシチン、アルキルジメチルアミノ酢酸ベタイン、アルキルアミドジメチルアミノ酢酸ベタイン、２−アルキル−Ｎ−カルボキシ−Ｎ−ヒドロキシイミダゾリニウムベタイン等の両性界面活性剤；ポリビニルアルコール、アルギン酸ナトリウム、デンプン誘導体、トラガントガム、アクリル酸・メタアクリル酸アルキル共重合体等の高分子界面活性剤；等を例示することができる。
【００１４】水溶性高分子としてはグアーガム、クインスシードガム、キサンタンガム、カラギーナン、アルギン酸、カルボキシメチルセルロースナトリウム、カルボキシビニルポリマー、アクリル酸・メタアクリル酸エステル共重合体、ポリビニルピロリドン、ポリビニルアルコールなどを例示することができる。
【００１５】滑沢剤としてはステアリン酸カルシウム、パラフィンワックス、ポリエチレングリコール、などを例示することができる。
【００１６】酸化防止剤としては、ＢＨＴ、ＢＨＡ、没食子酸プロピル、トコフェロールおよび／またはその誘導体、アスコルビン酸および／またはその誘導体等を例示することができる。
【００１７】防腐剤としてはフェノール類、安息香酸及びその塩類、ハロゲン化ビスフェノール類、酸アミド類、四級アンモニウム塩類等を例示することができる。
【００１８】さらに本発明の防除剤には肥料、植物成長調整剤、殺虫剤、昆虫フェロモンなどの植物保護剤や害虫防除を助けるものを混合してさらに効力のある多目的な防除剤を作ることができる。
【００１９】本発明の化合物〔Ｉ〕を含有する製剤の防除害虫としては、具体例として、例えば、ワタアブラムシ、モモアカアブラムシなどのアブラムシ類、タバココナジラミ、オンシツコナジラミなどのコナジラミ類、ミナミキイロアザミウマなどのアザミウマ類、ハダニ、チャノホコリダニなどのダニ類、ナスハモグリバエ、マメハモグリバエなどのハモグリバエ類などが挙げられる。特に、双翅目害虫のハモグリバエ類、例えばマメハモグリバエには好適に用いられる。
【００２０】本発明の害虫防除剤の施用量は、施用時期、施用場所、施用方法等により広範囲に変えられるが一般的には化合物１のフラボノイド配糖体類として１００ｍ２あたり０．０１ｇ〜１０００ｇ好ましくは１ｇ〜５００ｇになるようにすることが望ましい。本発明の害虫防除剤が水和剤である場合には本発明の有効成分として０．００１〜１０％好ましくは０．００１〜１％に希釈して使用すればよい。
【００２１】
【実施例】以下本発明を実施例にてさらに詳細に説明するが、本発明はこれらの実施例に限定されるものではない。
【００２２】実施例１発芽３ヶ月後のピーマン（品種ニュー土佐ひかり）の葉３００ｇをメタノール１０００ｍｌに浸漬し、７２時間抽出を行った。これを二回繰り返し抽出液を濾過後、エバポレーター（東京理科製）にて濃縮乾固し緑色の抽出物を得た。これを水を用いて３００ｍｌに定容し緑褐色の独特の臭気の害虫防除剤を得た。
【００２３】実施例２実施例１の防除剤をヘキサン、エーテル、酢酸エチル、ブタノールにて液−液抽出し、水相を５０ｍｌまで濃縮後、冷却をして析出した結晶を濾別し、ルテオリン−７−Ｏ−アピオシル（１→２）グルコシドの結晶を得た。ＨＰＬＣ分析から９８％の純度であった。得られた結晶のＮＭＲを図１に示す。この結晶を１０００ＰＰＭ濃度に水で希釈して害虫防除剤を得た。
【００２４】試験例１実施例１の害虫防除剤をインゲンマメの苗の上葉に１ｍｌ塗布し風乾させた。その苗を温度２５℃、幅４０ｃｍ奥行き３５ｃｍ高さ３５ｃｍの飼育器に置き、マメハモグリバエの成虫（雌）２０匹を入れて、２４時間産卵させ葉につけられた産卵痕の数および孵化した幼虫の数・さなぎ数・成虫数を測定した。結果（ｎ＝５回の平均値）を表１に示す。
【００２５】
【表１】

【００２６】表１から実施例１の組成物はきわめて大きな産卵抑制や殺卵、孵化阻害作用、幼虫・成虫の発生抑制作用がある。
【００２７】試験例２実施例２の害虫防除剤をインゲンマメの葉に１ｍｌ塗布し風乾させた。ペトリ皿に水で湿らせた濾紙を置き、その上に葉の裏を下にして塗布葉を載せる。径２８ｍｍのスクリュー管（５０ｍｌ）にマメハモグリバエの成虫（雌）５匹を入れ、スクリュー管の口を葉の塗布面に接するように逆さに置く。２４時間後の産卵痕の数を測定した。装置を図２に示す。比較例としてブランクおよびルテオリン−７−Ｏ−グルコシドの１０００ＰＰＭ水溶液にて同様に行った。結果を表２に示す。
【００２８】
【表２】

【００２９】表２から単糖の配糖体が効果を示さないのに対し、二糖類の配糖体である本発明の害虫防除剤は産卵抑制効果の優れていることが判る。
【００３０】
【発明の効果】以上の結果から明らかなように、本発明はハモグリバエの産卵抑制作用や殺卵、孵化阻害作用、幼虫・成虫の発生抑制作用などに優れた、安全性の高い害虫防除剤を提供できる。
【出願人】 【識別番号】０００２３１４９７
【氏名又は名称】日本精化株式会社
【出願日】 平成１４年７月２５日（２００２．７．２５）
【代理人】
【公開番号】 特開２００３−１０４８１８（Ｐ２００３−１０４８１８Ａ）
【公開日】 平成１５年４月９日（２００３．４．９）
【出願番号】 特願２００２−２１６４７２（Ｐ２００２−２１６４７２）