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【発明の名称】 有害生物防除剤組成物
【発明者】 【氏名】佐藤 直樹
【住所又は居所】兵庫県宝塚市高司4丁目2番1号 住友化学工業株式会社内

【要約】 【課題】有害生物防除剤組成物及び有害生物の防除方法を提供すること。

【解決手段】5−クロロ−6−(1−フルオロエチル)−N−[2−[4−(トリフルオロメトキシ)フェニル]エチル]ピリミジン−4−イルアミンと4−ブロモ−2−(4−クロロフェニル)−1−エトキシメチル−5−(トリフロロメチル)ピロール−3−カルボニトリルとを有効成分として含有することを特徴とする有害生物防除剤組成物、及び5−クロロ−6−(1−フルオロエチル)−N−[2−[4−(トリフルオロメトキシ)フェニル]エチル]ピリミジン−4−イルアミンと4−ブロモ−2−(4−クロロフェニル)−1−エトキシメチル−5−(トリフロロメチル)ピロール−3−カルボニトリルとを有害生物又は有害生物の生息場所に処理することを特徴とする害虫の防除方法。
【特許請求の範囲】
【請求項1】式(A)
【化1】

で示される5−クロロ−6−(1−フルオロエチル)−N−[2−[4−(トリフルオロメトキシ)フェニル]エチル]ピリミジン−4−イルアミンと式(B)
【化2】

で示される4−ブロモ−2−(4−クロロフェニル)−1−エトキシメチル−5−(トリフロロメチル)ピロール−3−カルボニトリルとを有効成分として含有することを特徴とする有害生物防除剤組成物。
【請求項2】式(A)で示される5−クロロ−6−(1−フルオロエチル)−N−[2−[4−(トリフルオロメトキシ)フェニル]エチル]ピリミジン−4−イルアミンと式(B)で示される4−ブロモ−2−(4−クロロフェニル)−1−エトキシメチル−5−(トリフロロメチル)ピロール−3−カルボニトリルとの重量比が20:1〜1:80の範囲内である請求項1に記載の有害生物防除剤組成物。
【請求項3】式(A)で示される5−クロロ−6−(1−フルオロエチル)−N−[2−[4−(トリフルオロメトキシ)フェニル]エチル]ピリミジン−4−イルアミンと式(B)で示される4−ブロモ−2−(4−クロロフェニル)−1−エトキシメチル−5−(トリフルオロメチル)ピロール−3−カルボニトリルとを有害生物又は有害生物の生息場所に処理することを特徴とする害虫の防除方法。
【発明の詳細な説明】【0001】
【発明の属する技術分野】本発明は有害生物防除剤組成物及び有害生物の防除方法に関する。
【0002】
【従来の技術および発明が解決しようとする課題】5−クロロ−6−(1−フルオロエチル)−N−[2−[4−(トリフルオロメトキシ)フェニル]エチル]ピリミジン−4−イルアミンが殺虫・殺線虫活性を有することが知られている(特開平7−258223号公報)。また、4−ブロモ−2−(4−クロロフェニル)−1−エトキシメチル−5−(トリフルオロメチル)ピロール−3−カルボニトリルが殺虫活性を有することも知られている(特開平1−104042号公報)。しかし、これら化合物の殺虫活性は必ずしも十分ではない場合があることからより優れた有害生物防除剤の開発が望まれている。
【0003】
【課題を解決するための手段】本発明者はかかる状況下に鋭意検討した結果、式(A)
【化3】

で示される5−クロロ−6−(1−フルオロエチル)−N−[2−[4−(トリフルオロメトキシ)フェニル]エチル]ピリミジン−4−イルアミン(以下、化合物(A)と記す。)と、式(B)
【化4】

で示される4−ブロモ−2−(4−クロロフェニル)−1−エトキシメチル−5−(トリフルオロメチル)ピロール−3−カルボニトリル(以下、化合物(B)と記す。)とを有効成分として含有する有害生物防除剤組成物が、各々の化合物を単独で用いた場合には防除効果が不十分な害虫種をも効果的に防除でき、しかも相乗的な共力作用を発揮することにより、各々の化合物の処理薬量を低減できることを見出し、本発明を完成した。
【0004】即ち、本発明は、化合物(A)と化合物(B)とを有効成分として含有することを特徴とする有害生物防除剤組成物(以下、本発明組成物と記す。)及び化合物(A)と化合物(B)とを有害生物又は有害生物の生息場所に処理することを特徴とする有害生物の防除方法を提供する。
【0005】
【発明の実施の形態】本発明組成物を構成する化合物(A)は特開平7−258223号に記載された化合物であり、該公報の記載にしたがって製造することができる。
【0006】本発明組成物を構成する化合物(B)は特開平1−104042号に記載された化合物であり、該公報に記載の方法に準じて製造することができる。
【0007】本発明組成物が防除効力を示す有害生物としては、例えば以下に示される昆虫、ダニ等の節足動物や、センチュウ等の線形動物等が挙げられる。
【0008】半翅目害虫:ヒメトビウンカ(Laodelphax striatellus)、トビイロウンカ(Nilaparvata lugens)、セジロウンカ(Sogatella furcifera)等のウンカ類、ツマグロヨコバイ(Nephotettix cincticeps)、タイワンツマグロヨコバイ(Nephotettix virescens)等のヨコバイ類、ワタアブラムシ(Aphis gossypii)、モモアカアブラムシ(Myzus persicae)、ミカンミドリアブラムシ(Aphis citricola)、ニセダイコンアブラムシ(Lipaphis pserudobrassicae)、ナシミドリオオアブラムシ(Nippolachnus piri)、コミカンアブラムシ(Toxoptera aurantii)、ミカンクロアブラムシ(Toxoptera ciidius)等のアブラムシ類、アオクサカメムシ(Nezara antennata)、ホソハリカメムシ(Cletus punctiger)、ホソヘリカメムシ(Riptortus clavetus)、チャバネアオカメムシ(Plautia stali)等のカメムシ類、オンシツコナジラミ(Trialeurodes vaporariorum)、タバココナジラミ(Bemisia tabaci)、シルバーリーフコナジラミ(Bemisia argentifolii)等のコナジラミ類、アカマルカイガラムシ(Aonidiella aurantii)、サンホーゼカイガラムシ(Comstockaspis perniciosa)、シトラススノースケール(Unaspis citri)、クワシロカイガラムシ(Pseudaulacaspis pentagona)、オリーブカタカイガラムシ(Saissetia oleae)、ミカンノカキカイガラムシ(Lepidosaphes beckii)、ルビーロウムシ(Ceroplastes rubens)、イセリヤカイガラムシ(Icerya purchasi)等のカイガラムシ類、グンバイムシ類、キジラミ類等。
【0009】鱗翅目害虫:ニカメイガ(Chilo suppressalis)、コブノメイガ(Cnaphalocrocis medinalis)、ヨーロピアンコーンボーラー(Ostrinia nubilalis)、ハイマダラノメイガ(Hellulla undalis)、シバツトガ(Parapediasia teterrella)、ワタノメイガ(Notarcha derogata)、ノシメマダラメイガ(Plodiainterpunctella)等のメイガ類、ハスモンヨトウ(Spodoptera litura)、アワヨトウ(Pseudaletia separata)、ヨトウガ(Mamestra brassicae)、タマナヤガ(Agrotis ipsilon)、トリコプルシア属、ヘリオティス属、ヘリコベルパ属等のヤガ類、モンシロチョウ(Pieris rapae)等のシロチョウ類、アドキソフィエス属、ナシヒメシンクイ(Grapholita molesta)、コドリンガ(Cydiapomonella)等のハマキガ類、モモシンクイガ(Carposina niponensis)等のシンクイガ類、リオネティア属等のハモグリガ類、リマントリア属、ユープロクティス属等のドクガ類、コナガ(Plutella xylostella)等のスガ類、ワタアカミムシ(Pectinophora gossypiella)等のキバガ類、アメリカシロヒトリ(Hyphantria cunea)等のヒトリガ類、イガ(Tinea translucens)、コイガ(Tineola bisselliella)等のヒロズコガ類等【0010】双翅目害虫:アカイエカ(Culex pipiens pallens)、コガタアカイエカ(Culex tritaeniorhynchus)等のイエカ類、ネッタイシマカ(Aedes aegypti)、ヒトスジシマカ(Aedes albopictus)等のエーデス属、シナハマダラカ(Anopheles sinensis)等のハマダラカ類、ユスリカ類、イエバエ(Musca domestica)、オオイエバエ(Muscina stabulans)等のイエバエ類、クロバエ類、ニクバエ類、ヒメイエバエ類、タネバエ(Delia platura)、タマネギバエ(Deliaantiqua)等のハナバエ類、マメハモグリバエ(Liriomyza trifolii)等のハモグリバエ類、ミバエ類、ノミバエ類、ショウジョウバエ類、チョウバエ類、ブユ類、アブ類、サシバエ類等。
【0011】膜翅目害虫:カブラハバチ(Athalia rosae)等のハバチ類、チュウレンジハバチ(Arge pagana)等のミフシハバチ類、キイロスズメバチ(Vespa simillima)、フタモンアシナガバチ(Polites chinensis)等のスズメバチ類、イエヒメアリ(Monomorium pharaonis)等のアリ類、アリガタバチ類等。
【0012】鞘翅目害虫:ウエスタンコーンルームワーム(Diabrotica virgifera virgifera)、サザンコーンルートワーム(Diabrotica undecimpunctata howardi)等のコーンルートワーム類、ドウガネブイブイ(Anomala cuprea)、ヒメコガネ(Anomala rufocuprea)等のコガネムシ類、メイズウィービル(Sitophiluszeamais)、イネミズゾウムシ(Lissorhoptrus oryzophilus)、アルファルファタコゾウムシ(Hypera pastica)、アズキゾウムシ(Callosobruchuys chienensis)等のゾウムシ類、チャイロコメノゴミムシダマシ(Tenebrio molitor)、コクヌストモドキ(Tribolium castaneum)等のゴミムシダマシ類、ウリハムシ(Aulacophora femoralis)、キスジノミハムシ(Phyllotreta striolata)、コロラドハムシ(Leptinotarsa decemlineata)等のハムシ類、ニジュウヤホシテントウ(Epilachna vigintioctopunctata)等のエピラクナ類、ナガシンクイムシ類、アオバアリガタハネカクシ(Paederus fuscipes)等。
【0013】ゴキブリ目害虫:チャバネゴキブリ(Blattella germanica)、クロゴキブリ(Periplaneta fuliginosa)、ワモンゴキブリ(Periplaneta americana)、トビイロゴキブリ(Periplaneta brunnea)、トウヨウゴキブリ(Blatta orientalis)等。
アザミウマ目害虫:ミナミキイロアザミウマ(Thrips palmi)、ネギアザミウマ(Thrips tabaci)、ハナアザミウマ(Thrips hawaiiensis)、チャノキイロアザミウマ(Scirtothrips dorsalis)、ヒラズハナアザミウマ(Frankliniella intonsa)、ミカンキイロアザミウマ(Frankliniella occidentalis)、カキクダアザミウマ(Ponticulothrips diospyrosi)等。
【0014】直翅目害虫:ケラ類、バッタ類等。
隠翅目害虫:ネコノミ(Ctenocephalides felis)、イヌノミ(Ctenocephalides canis)、ヒトノミ(Pulex irritans)等。
シラミ目害虫:アタマジラミ(Pediculus humanus humanus)、コロモジラミ(Pediculus humanus corporis)、ケジラミ (Phthirus pubis)等。
【0015】ワラジムシ類:ワラジムシ(Porcellio scaber)、ホソワラジムシ(Porcellionides pruinosus)、オカダンゴムシ(Armadillidium vulgare)等。
ムカデ類:トビズムカデ(Scolopendra subspinipes mutilans)、アオズムカデ(Scolopendra subspinipes japonica)、アカズムカデ(Scolopendra subspinipes multidens)、ゲジ(Thereuopoda hilgendorfi)等。
ヤスデ類:ヤケヤスデ(Oxidus gracilis)、オビババヤスデ(Parafontarialaminata laminata)等。
【0016】ダニ目害虫:ナミハダニ(Tetranychus urticae)、カンザワハダニ(Tetranychus kanzawai)、ミカンハダニ(Panonychus citri)、リンゴハダニ(Panonychus ulmi)、オリゴニカス属等のハダニ類、トマトサビダニ(Aculops lycopersici)ミカンサビダニ(Aculops pelekassi)、チャノサビダニ(Calacarus carinatus)等のフシダニ類、チャノホコリダニ(Polyphagotarsonemus latus)等のホコリダニ類、ヒメハダニ類、ケナガハダニ類、イエダニ類、マダニ類、コナダニ類、コナヒョウヒダニ(Dermatophagoides farinae)等のヒョウヒダニ類、ミナミツメダニ(Chelacaropsis moorei)等のツメダニ類、ワクモ類等。
【0017】線虫類:ミナミネグサレセンチュウ(Pratylenchus coffeae)、キタネグサレセンチュウ(Pratylenchus fallax)、チャネグサレセンチュウ(Pratylenchus loosi)、クルミネグサレセンチュウ(Pratylenchus vulnus)等のネグサレセンチュウ類、ダイズシストセンチュウ(Heterodera glycines)、ジャガイモシストセンチュウ(Globodera rostochiensis)等のシストセンチュウ類、キタネコブセンチュウ(Meloidogyne hapla)、サツマイモネコブセンチュウ(Meloidogyne incognita)等のネコブセンチュウ類、イネシンガレセンチュウ(Aphelenchoides besseyi)、イチゴセンチュウ(Aphelenchoides fragarieae)等のアフェレンコイデス類、イシュクセンチュウ類、ワセンチュウ類、ピンセンチュウ類、ロンギドルス類、トリコドルス類等。
【0018】本発明組成物において、化合物(A)と化合物(B)との混合割合は、重量比で通常20:1〜1:80の割合、好ましくは10:1〜1:40の割合、さらに好ましくは5:1〜1:20の割合である。
【0019】本発明組成物は化合物(A)と化合物(B)との混合物そのものであってもよいが、通常はさらに固体担体、液体担体、ガス状担体及び/又は餌(毒餌基材)等と混合し、必要により界面活性剤、その他の製剤用補助剤を添加して、油剤、乳剤、フロアブル剤、粒剤、粉剤、エアゾール、煙霧剤、燻煙剤、毒餌、マイクロカプセル剤、ULV剤、スポットオン製剤、ポアオン製剤、シャンプー製剤等に製剤化されている。これらの製剤には化合物(A)と化合物(B)とを合計量にして通常0.01〜90重量%含有する。
【0020】製剤化の際に用いられる固体担体としては、例えば粘土類(カオリンクレー、珪藻土、合成含水酸化珪素、ベントナイト、フバサミクレー、酸性白土等)、タルク、セラミック、その他の無機鉱物(セリサイト、石英、硫黄、活性炭、炭酸カルシウム、水和シリカ等)、化学肥料(硫安、燐安、硝安、尿素、塩安等)等の微粉末及び粒状物等があげられる。液体担体としては、例えば水、アルコール類(メタノール、エタノール等)、ケトン類(アセトン、メチルエチルケトン等)、芳香族炭化水素類(ベンゼン、トルエン、キシレン、エチルベンゼン、メチルナフタレン等)、脂肪族炭化水素類(ヘキサン、シクロヘキサン、灯油、軽油等)、エステル類(酢酸エチル、酢酸ブチル等)、ニトリル類(アセトニトリル、イソブチロニトリル等)、エーテル類(ジイソプロピルエーテル、ジオキサン等)、酸アミド類(N,N−ジメチルホルムアミド、N,N−ジメチルアセトアミド等)、ハロゲン化炭化水素類(ジクロロメタン、トリクロロエタン、四塩化炭素等)、ジメチルスルホキシド及び植物油(大豆油、綿実油等)があげられる。ガス状担体としては、例えばフルオロカーボン、ブタンガス、LPG(液化石油ガス)、ジメチルエーテル及び炭酸ガスがあげられる。
【0021】界面活性剤としては、例えばアルキル硫酸エステル塩、アルキルスルホン酸塩、アルキルアリールスルホン酸塩、アルキルアリールエーテル類及びそのポリオキシエチレン化物、ポリエチレングリコールエーテル類、多価アルコールエステル類並びに糖アルコール誘導体があげられる。その他の製剤用補助剤としては、固着剤、分散剤及び安定剤等、具体的には例えばカゼイン、ゼラチン、多糖類(でんぷん、アラビアガム、セルロース誘導体、アルギン酸等)、リグニン誘導体、ベントナイト、糖類、合成水溶性高分子(ポリビニルアルコール、ポリビニルピロリドン、ポリアクリル酸類等)、PAP(酸性りん酸イソプロピル)、BHT(2,6−ジ−tert−ブチル−4−メチルフェノール)、BHA(2−tert−ブチル−4−メトキシフェノールと3−tert−ブチル−4−メトキシフェノールとの混合物)、植物油、鉱物油、脂肪酸及び脂肪酸エステル等があげられる。
【0022】毒餌の基材としては、たとえば穀物粉、植物油、糖、結晶セルロース等の餌成分、ジブチルヒドロキシトルエン、ノルジヒドログアイアレチン酸等の酸化防止剤、デヒドロ酢酸等の保存料、トウガラシ粉末等の子どもやペットによる誤食防止剤、チーズ香料、タマネギ香料、ピーナッツオイルなどの害虫誘引性香料等があげられる。
【0023】また、本発明組成物は、その製剤形態によっては化合物(A)を製剤化したものと化合物(B)を製剤化したものとを混合することにより調製することもでき、また、施用時に混用することにより調製することもできる。
【0024】本発明の有害生物防除方法は、通常、本発明組成物を害虫又は害虫の生息場所に施用することにより行われるが、化合物(A)又はその製剤と、化合物(B)又はその製剤とを、予め混合することなく、同時期に施用することも可能である。その場合、化合物(A)と、化合物(B)との使用割合は、重量比で通常20:1〜1:80の割合、好ましくは10:1〜1:40の割合、さらに好ましくは5:1〜1:20の割合である。
【0025】本発明組成物を有害生物防除剤として施用する場合、その施用量は通常、1000m2あたり化合物(A)と化合物(B)との合計量で0.1〜1000gである。乳剤、フロアブル剤等は、通常、有効成分濃度が10〜10000ppmとなるように水で希釈して施用し、粒剤、粉剤等は通常、そのまま施用する。これらの製剤は害虫から保護すべき作物等の植物に直接散布してもよく、また、これらの製剤を土壌に処理することにより、土壌に棲息する害虫を防除することもできる。
【0026】これらの施用量、施用濃度は、いずれも製剤の種類、施用時期、施用場所、施用方法、害虫の種類、被害程度等の状況によって異なり、上記の範囲にかかわることなく増減させることができ、適宜選択することができる。
【0027】本発明組成物は、他の殺虫剤、殺線虫剤、殺ダニ剤、殺菌剤、除草剤、植物成長調節剤、共力剤、肥料、土壌改良材、動物用飼料等と共に用いることもできる。
【0028】
【実施例】以下に本発明を製剤例及び試験例によりさらに詳しく説明するが、本発明はこれらの例に限定されるものではない。
【0029】まず、製剤例を示す。なお、部は重量部を表す。
製剤例1化合物(A)5部、化合物(B)5部、ポリオキシエチレンスチリルフェニルエーテル8部、ドデシルベンゼンスルホン酸カルシウム2部およびキシレン80部を均一に混合して乳剤を得る。
【0030】製剤例2化合物(A)を0.5部、化合物(B)1部、タルク48.5部およびクレー50部を均一に混合粉砕して粉剤を得る。
【0031】製剤例3化合物(A)10部、化合物(B)5部にドデシルベンゼンスルホン酸ナトリウム5部、ベントナイト30部およびクレー50部を加え、充分攪拌混合する。次いで、これらの混合物に適量の水を加え、さらに攪拌し、造粒機で製粒し、通風乾燥して粒剤を得る。
【0032】製剤例4ポリオキシエチレンスチリルフェニルエーテルサルフェート5部、1%ザンサンガム水溶液20部、スメクタイト系鉱物3部および水57部を均一に溶解し、化合物(A)5部、化合物(B)10部を加えてよく攪拌した後、サンドミルにて湿式粉砕してフロアブル剤を得る。
【0033】製剤例5化合物(A) 0.02部及び化合物(B)0.1部をアセトン10部に溶解し、この溶液を動物用固型飼料粉末(飼育繁殖用固型飼料粉末CE−2:日本クレア株式会社製)99.88部に均一に混合した後、アセトンを風乾し、毒餌を得る。
【0034】次に本発明組成物が有害生物防除剤として有用であることを試験例により示す。
試験例化合物(A)10部、ポリオキシエチレンアルキルエーテルサルフェートアンモニウム塩50部を含むホワイトカーボン35部及び水55部を混合し、湿式粉砕法で微粉砕することにより化合物(A)の製剤を得た。この化合物(A)の製剤の所定濃度の水希釈液と化合物(B)の10%フロアブル剤(商品名:コテツフロアブル、クミアイ化学工業株式会社製)の所定濃度の水希釈液とを混合し、試験用薬液を調製した。人工飼料(インセクタLF(日本農産工業株式会社製)を重さ18gに切断したもの)に上記試験用薬液2mlを滴下した。ここにハスモンヨトウ4齢幼虫を15頭放し、4日後に供試虫の生死を観察した。その結果から、下式で死虫率を求めた。
死虫率={死虫数/(生存虫数+死虫数)}×100結果を表1に示す。
【0035】
【表1】

【0036】
【発明の効果】本発明組成物は有害生物に対して優れた防除効力を有する。
【出願人】 【識別番号】000002093
【氏名又は名称】住友化学工業株式会社
【住所又は居所】大阪府大阪市中央区北浜4丁目5番33号
【出願日】 平成13年8月22日(2001.8.22)
【代理人】 【識別番号】100093285
【弁理士】
【氏名又は名称】久保山 隆 (外1名)
【公開番号】 特開2003−63909(P2003−63909A)
【公開日】 平成15年3月5日(2003.3.5)
【出願番号】 特願2001−251276(P2001−251276)