| 【発明の名称】 |
マロノニトリル化合物およびその有害生物防除用途 |
| 【発明者】 |
【氏名】大高 健
【住所又は居所】兵庫県宝塚市高司４丁目２番１号 住友化学工業株式会社内
【氏名】大平 大輔
【住所又は居所】兵庫県宝塚市高司４丁目２番１号 住友化学工業株式会社内
【氏名】鈴木 雅也
【住所又は居所】兵庫県宝塚市高司４丁目２番１号 住友化学工業株式会社内
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| 【要約】 |
【課題】優れた有害生物防除活性を有する化合物を提供すること。
【解決手段】式（Ｙ） |
【特許請求の範囲】
【請求項１】式（Ｙ）
［式中、Ｒ1及びＲ2は、同一または相異なり、各々Ｃ１〜Ｃ５（ハロ）アルキル基、Ｃ１〜Ｃ５（ハロ）アルコキシ基、Ｃ２〜Ｃ５（ハロ）アルケニル基、Ｃ２〜Ｃ５（ハロ）アルキニル基、水素原子またはシアノ基を表す。Ｒ3は、Ｃ３〜Ｃ６（ハロ）シクロアルキル基を表し、ｍは１〜３の任意の整数を表す。Ｒ5は、ハロゲン原子、シアノ基、ニトロ基、Ｃ１〜Ｃ４（ハロ）アルキル基、Ｃ２〜Ｃ４（ハロ）アルケニル基、Ｃ２〜Ｃ４（ハロ）アルキニル基、Ｃ１〜Ｃ４（ハロ）アルコキシ基、Ｃ１〜Ｃ４（ハロ）アルキルチオ基、Ｃ１〜Ｃ４（ハロ）アルキルスルフィニル基、Ｃ１〜Ｃ４（ハロ）アルキルスルホニル基、Ｃ１〜Ｃ４（ハロ）アルキルカルボニル基、Ｃ１〜Ｃ４（ハロ）アルコキシカルボニル基、Ｃ１〜Ｃ４（ハロ）アルキルカルボニルオキシ基、フェニルオキシ基またはフェニルチオ基（該フェニルオキシ基及びフェニルチオ基は、ハロゲン原子またはＣ１〜Ｃ３アルキル基で置換されていてもよい）を表し、ｎは０〜４の任意の整数を表す。但し、ｎが２以上の場合、Ｒ5の各々は同一または相異なる。Ｒ6は、ハロゲン原子、シアノ基、ニトロ基、Ｃ１〜Ｃ４（ハロ）アルキル基、Ｃ２〜Ｃ４（ハロ）アルケニル基、Ｃ２〜Ｃ４（ハロ）アルキニル基、Ｃ１〜Ｃ４（ハロ）アルコキシ基、Ｃ１〜Ｃ４（ハロ）アルキルチオ基、Ｃ１〜Ｃ４（ハロ）アルキルスルフィニル基、Ｃ１〜Ｃ４（ハロ）アルキルスルホニル基、Ｃ１〜Ｃ４（ハロ）アルキルカルボニル基、Ｃ１〜Ｃ４ハロアルコキシカルボニル基、Ｃ１〜Ｃ４（ハロ）アルキルカルボニルオキシ基、フェニルオキシ基またはフェニルチオ基（該フェニルオキシ基及びフェニルチオ基は、ハロゲン原子またはＣ１〜Ｃ３アルキル基で置換されていてもよい）または水素原子を表す。］で示されるマロノニトリル化合物。
【請求項２】請求項１記載のマロノニトリル化合物を有効成分として含有することを特徴とする有害生物防除剤。
【請求項３】請求項１記載のマロノニトリル化合物を有害生物又は有害生物の生息場所に施用することを特徴とする有害生物の防除方法。
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【発明の詳細な説明】【０００１】
【発明の属する技術分野】本発明は、マロノニトリル化合物、及びその用途に関する。
【０００２】
【従来の技術および発明が解決しようとする課題】従来より、有害昆虫類、有害ダニ類および有害線虫類等の有害生物に対して、その防除を目的として種々の有害生物防除剤が使用されている。しかしながら、環境に対する影響の配慮、防除の対象となる有害生物の薬剤耐性の獲得など、必要とされる有害生物防除剤に関する状況の変化は激しい。このような状況から、新たな有害生物防除剤の開発が強く望まれている。
【０００３】
【課題を解決するための手段】本発明者らは、優れた有害生物防除活性を有する化合物を見出すべく鋭意検討を重ねた結果、下記式（Ｙ）で示されるマロノニトリル化合物が有害昆虫類、有害ダニ類および有害線虫類等の有害生物に対して優れた防除活性を有することを見出し本発明に至った。即ち、本発明は、式（Ｙ）
［式中、Ｒ1及びＲ2は、同一または相異なり、各々Ｃ１〜Ｃ５（ハロ）アルキル基、Ｃ１〜Ｃ５（ハロ）アルコキシ基、Ｃ２〜Ｃ５（ハロ）アルケニル基、Ｃ２〜Ｃ５（ハロ）アルキニル基、水素原子またはシアノ基を表す。Ｒ3は、Ｃ３〜Ｃ６（ハロ）シクロアルキル基を表し、ｍは１〜３の任意の整数を表す。Ｒ5は、ハロゲン原子、シアノ基、ニトロ基、Ｃ１〜Ｃ４（ハロ）アルキル基、Ｃ２〜Ｃ４（ハロ）アルケニル基、Ｃ２〜Ｃ４（ハロ）アルキニル基、Ｃ１〜Ｃ４（ハロ）アルコキシ基、Ｃ１〜Ｃ４（ハロ）アルキルチオ基、Ｃ１〜Ｃ４（ハロ）アルキルスルフィニル基、Ｃ１〜Ｃ４（ハロ）アルキルスルホニル基、Ｃ１〜Ｃ４（ハロ）アルキルカルボニル基、Ｃ１〜Ｃ４（ハロ）アルコキシカルボニル基、Ｃ１〜Ｃ４（ハロ）アルキルカルボニルオキシ基、フェニルオキシ基またはフェニルチオ基（該フェニルオキシ基及びフェニルチオ基は、ハロゲン原子またはＣ１〜Ｃ３アルキル基で置換されていてもよい）を表し、ｎは０〜４の任意の整数を表す。但し、ｎが２以上の場合、Ｒ5の各々は同一または相異なる。Ｒ6は、ハロゲン原子、シアノ基、ニトロ基、Ｃ１〜Ｃ４（ハロ）アルキル基、Ｃ２〜Ｃ４（ハロ）アルケニル基、Ｃ２〜Ｃ４（ハロ）アルキニル基、Ｃ１〜Ｃ４（ハロ）アルコキシ基、Ｃ１〜Ｃ４（ハロ）アルキルチオ基、Ｃ１〜Ｃ４（ハロ）アルキルスルフィニル基、Ｃ１〜Ｃ４（ハロ）アルキルスルホニル基、Ｃ１〜Ｃ４（ハロ）アルキルカルボニル基、Ｃ１〜Ｃ４ハロアルコキシカルボニル基、Ｃ１〜Ｃ４（ハロ）アルキルカルボニルオキシ基、フェニルオキシ基またはフェニルチオ基（該フェニルオキシ基及びフェニルチオ基は、ハロゲン原子またはＣ１〜Ｃ３アルキル基で置換されていてもよい）または水素原子を表す。］で示されるマロノニトリル化合物（以下、本発明化合物と記す。）、および本発明化合物を有効成分とする有害生物防除剤に関するものである。
【０００４】
【発明の実施の形態】本明細書中の置換基の定義において、（ハロ）アルキル基とは水素原子の１つまたは２つ以上がハロゲン原子で置換されていてもよいアルキル基を意味し、（ハロ）アルコキシ基とは水素原子の１つまたは２つ以上がハロゲン原子で置換されていてもよいアルコキシ基を意味し、（ハロ）アルケニル基とは水素原子の１つまたは２つ以上がハロゲン原子で置換されていてもよいアルケニル基を意味し、（ハロ）アルキニル基とは水素原子の１つまたは２つ以上がハロゲン原子で置換されていてもよいアルキニル基を意味し、（ハロ）アルキルチオ基とは水素原子の１つまたは２つ以上がハロゲン原子で置換されていてもよいアルキルチオ基を意味し、（ハロ）アルキルスルフィニル基とは水素原子の１つまたは２つ以上がハロゲン原子で置換されていてもよいアルキルスルフィニル基を意味し、（ハロ）アルキルスルホニル基とは水素原子の１つまたは２つ以上がハロゲン原子で置換されていてもよいアルキルスルホニル基を意味し、（ハロ）アルキルカルボニル基とは水素原子の１つまたは２つ以上がハロゲン原子で置換されていてもよいアルキルカルボニル基を意味し、（ハロ）アルコキシカルボニル基とは水素原子の１つまたは２つ以上がハロゲン原子で置換されていてもよいアルコキシカルボニル基を意味し、（ハロ）アルキルカルボニルオキシ基とは水素原子の１つまたは２つ以上がハロゲン原子で置換されていてもよいアルキルカルボニルオキシ基を意味し、（ハロ）シクロアルキル基とは水素原子の１つまたは２つ以上がハロゲン原子で置換されていてもよいシクロアルキル基を意味する。
【０００５】本発明化合物において、Ｒ1またはＲ2で示されるＣ１〜Ｃ５（ハロ）アルキル基としては例えばメチル基、エチル基、プロピル基、１−メチルエチル基、１，１−ジメチルエチル基、２，２−ジメチルプロピル基、クロロメチル基、フルオロメチル基、ジフルオロメチル基、トリフルオロメチル基、２，２，２−トリフロロエチル基及び１，１，２，２−テトラフルオロエチル基が挙げられ、Ｃ１〜Ｃ５（ハロ）アルコキシ基としては例えばメトキシ基、エトキシ基、１−メチルエトキシ基、トリフルオロメトキシ基、ジフルオロメトキシ基、２，２，２−トリフルオロエトキシ基及び１，１，２，２−テトラフルオロエトキシ基が挙げられ、Ｃ２〜Ｃ５（ハロ）アルケニル基としては例えばビニル基、１−プロペニル基、２−プロペニル基、２，２−ジフルオロビニル基及び１，２，２−トリフルオロビニル基が挙げられ、Ｃ２〜Ｃ５（ハロ）アルキニル基としては例えばエチニル基、１−プロピニル基、２−プロピニル基及び３，３，３−トリフルオロ−１−プロピニル基が挙げられる。
【０００６】Ｒ3で示されるＣ３〜Ｃ６（ハロ）シクロアルキル基としては例えばシクロプロピル基、２,２−ジクロロ−１−シクロプロピル基、２，２−ジフルオロ−１−シクロプロピル基、２，２，３，３−テトラフルオロ−１−シクロプロピル基、２，２−ジクロロ−１−シクロブチル基、２，２−ジフルオロ−１−シクロブチル基、２，２，３，３−テトラフルオロ−１−シクロブチル基、シクロブチル基、シクロペンチル基およびシクロヘキシル基があげられる。
【０００７】Ｒ5またはＲ6で示されるハロゲン原子としては例えばフッ素原子、塩素原子および臭素原子が挙げられ、Ｃ１〜Ｃ４（ハロ）アルキル基としては例えばメチル基、エチル基、プロピル基、１−メチルエチル基、１，１−ジメチルエチル基、トリフルオロメチル基、ペンタフルオロエチル基、３，３，３−トリフルオロエチル基、１，１，２，２−テトラフルオロエチル基が挙げられ、Ｃ２〜Ｃ４（ハロ）アルケニル基としては例えばビニル基、１−プロペニル基、２−プロペニル基、２，２−ジフルオロビニル基が挙げられ、Ｃ２〜Ｃ４（ハロ）アルキニル基としては例えばエチニル基、１−プロピニル基、２−プロピニル基、３，３，３−トリフルオロ−１−プロピニル基が挙げられ、Ｃ１〜Ｃ４（ハロ）アルコキシ基としては例えばメトキシ基、エトキシ基、トリフルオロメトキシ基、ブロモジフルオロメトキシ基、ジフルオロメトキシ基，クロロジフルオロメトキシ基、ペンタフルオロエトキシ基、２，２，２−トリフルオロエトキシ基及び１，１，２，２−テトラフルオロエトキシ基が挙げられ、Ｃ１〜Ｃ４（ハロ）アルキルチオ基としては例えばメチルチオ基、トリフルオロメチルチオ基、２，２，２−トリフルオロエチルチオ基及び１，１，２，２−テトラフルオロエチルチオ基が挙げられ、Ｃ１〜Ｃ４（ハロ）アルキルスルフィニル基としては例えばメチルスルフィニル基及びトリフルオロメチルスルフィニル基が挙げられ、Ｃ１〜Ｃ４（ハロ）アルキルスルホニル基としては例えばメチルスルホニル基及びトリフルオロメチルスルホニル基が挙げられ、Ｃ１〜Ｃ４（ハロ）アルキルカルボニル基としては例えばアセチル基、トリフルオロアセチル基が挙げられ、Ｃ１〜Ｃ４（ハロ）アルコキシカルボニル基としては例えばメトキシカルボニル基および２，２，２−トリフルオロエトキシカルボニル基が挙げられ、Ｃ１〜Ｃ４（ハロ）アルキルカルボニルオキシ基としては例えばアセチルオキシ基、プロピオニルオキシ基およびトリフルオロアセチルオキシ基が挙げられる。ハロゲン原子またはＣ１〜Ｃ３アルキル基で置換されていてもよいフェニルオキシ基としては例えばフェノキシ基、ｐ−メチルフェノキシ基、ｍ−メチルフェノキシ基、ｐ−クロロフェノキシ基が挙げられ、ハロゲン原子またはＣ１〜Ｃ３アルキル基で置換されていてもよいフェニルチオ基としては例えばフェニルチオ基、ｐ−メチルフェニルチオ基、ｍ−メチルフェニルチオ基、ｐ−クロロフェニルチオ基が挙げられる。
【０００８】本発明化合物の態様としては、例えば以下の化合物が挙げられる。式（Ｙ）においてＲ1が水素原子であり、Ｒ2がＣ１〜Ｃ５（ハロ）アルキル基、Ｃ２〜Ｃ５（ハロ）アルケニル基または水素原子であるマロノニトリル化合物；式（Ｙ）において、Ｒ1及びＲ2が水素原子であるマロノニトリル化合物；
【０００９】式（Ｙ）においてＲ6がハロゲン原子、シアノ基、ニトロ基、Ｃ１〜Ｃ４（ハロ）アルキル基、Ｃ２〜Ｃ４（ハロ）アルケニル基、Ｃ２〜Ｃ４（ハロ）アルキニル基、Ｃ１〜Ｃ４（ハロ）アルキルオキシ基、Ｃ１〜Ｃ４（ハロ）アルキルチオ基、Ｃ１〜Ｃ４（ハロ）アルキルスルフィニル基、Ｃ１〜Ｃ４（ハロ）アルキルスルホニル基、Ｃ１〜Ｃ４（ハロ）アルキルカルボニル基またはＣ１〜Ｃ４ハロアルキルオキシカルボニル基であるマロノニトリル化合物；式（Ｙ）においてＲ3がシクロプロピル基、シクロブチル基または２，２−ジクロロシクロプロピル基であるマロノニトリル化合物；
【００１０】式（Ｙ）においてＲ3がシクロプロピル基であり、ｍが１であり、Ｒ6がトリフルオロメチル基であるマロノニトリル化合物；式（Ｙ）においてＲ3がシクロプロピル基であり、ｍが１であり、Ｒ6がジフルオロメトキシ基であるマロノニトリル化合物；式（Ｙ）においてＲ3がシクロプロピル基であり、ｍが１であり、Ｒ6がトリフルオロメトキシ基であるマロノニトリル化合物；式（Ｙ）においてＲ3がシクロプロピル基であり、ｍが１であり、Ｒ6がトリフルオロメチルチオ基であるマロノニトリル化合物；式（Ｙ）においてＲ3がシクロプロピル基であり、ｍが１であり、Ｒ6が１，１，２，２−テトラフルオロエトキシ基であるマロノニトリル化合物；式（Ｙ）においてＲ3がシクロプロピル基であり、ｍが１であり、Ｒ6が塩素原子であるマロノニトリル化合物；式（Ｙ）においてＲ3がシクロプロピル基であり、ｍが１であり、Ｒ6が臭素原子であるマロノニトリル化合物；式（Ｙ）においてＲ3がシクロプロピル基であり、ｍが１であり、Ｒ6がフッ素原子であるマロノニトリル化合物；式（Ｙ）においてＲ3がシクロプロピル基であり、ｍが１であり、Ｒ6がシアノ基であるマロノニトリル化合物；式（Ｙ）においてＲ3がシクロプロピル基であり、ｍが１であり、Ｒ6がニトロ基であるマロノニトリル化合物；
【００１１】式（Ｙ）においてＲ3がシクロブチル基であり、ｍが１であり、Ｒ6がトリフルオロメチル基であるマロノニトリル化合物；式（Ｙ）においてＲ3がシクロブチル基であり、ｍが１であり、Ｒ6がジフルオロメトキシ基であるマロノニトリル化合物；式（Ｙ）においてＲ3がシクロブチル基であり、ｍが１であり、Ｒ6がトリフルオロメトキシ基であるマロノニトリル化合物；式（Ｙ）においてＲ3がシクロブチル基であり、ｍが１であり、Ｒ6がトリフルオロメチルチオ基であるマロノニトリル化合物；式（Ｙ）においてＲ3がシクロブチル基であり、ｍが１であり、Ｒ6が１，１，２，２−テトラフルオロエトキシ基であるマロノニトリル化合物；式（Ｙ）においてＲ3がシクロブチル基であり、ｍが１であり、Ｒ6が塩素原子であるマロノニトリル化合物；式（Ｙ）においてＲ3がシクロブチル基であり、ｍが１であり、Ｒ6が臭素原子であるマロノニトリル化合物；式（Ｙ）においてＲ3がシクロブチル基であり、ｍが１であり、Ｒ6がフッ素原子であるマロノニトリル化合物；式（Ｙ）においてＲ3がシクロブチル基であり、ｍが１であり、Ｒ6がシアノ基であるマロノニトリル化合物；式（Ｙ）においてＲ3がシクロブチル基であり、ｍが１であり、Ｒ6がニトロ基であるマロノニトリル化合物；
【００１２】式（Ｙ）においてＲ3が２，２−ジクロロ−１−シクロプロピル基であり、ｍが１であり、Ｒ6がトリフルオロメチル基であるマロノニトリル化合物；式（Ｙ）においてＲ3が２，２−ジクロロ−１−シクロプロピル基であり、ｍが１であり、Ｒ6がトリフルオロメトキシ基であるマロノニトリル化合物；式（Ｙ）においてＲ3が２，２−ジクロロ−１−シクロプロピル基であり、ｍが１であり、Ｒ6がトリフルオロメチルチオ基であるマロノニトリル化合物；式（Ｙ）においてＲ3が２，２−ジクロロ−１−シクロプロピル基であり、ｍが１であり、Ｒ6が塩素原子であるマロノニトリル化合物；式（Ｙ）においてＲ3が２，２−ジクロロ−１−シクロプロピル基であり、ｍが１であり、Ｒ6がシアノ基であるマロノニトリル化合物；式（Ｙ）においてＲ3が２，２−ジクロロ−１−シクロプロピル基であり、ｍが１であり、Ｒ6がニトロ基であるマロノニトリル化合物；
【００１３】式（Ｙ）においてＲ3が２，２−ジフルオロ−１−シクロプロピル基であり、ｍが１であり、Ｒ6がトリフルオロメチル基であるマロノニトリル化合物；式（Ｙ）においてＲ3が２，２−ジフルオロ−１−シクロプロピル基であり、ｍが１であり、Ｒ6がトリフルオロメトキシ基であるマロノニトリル化合物；式（Ｙ）においてＲ3が２，２−ジフルオロ−１−シクロプロピル基であり、ｍが１であり、Ｒ6がトリフルオロメチルチオ基であるマロノニトリル化合物；式（Ｙ）においてＲ3が２，２−ジフルオロ−１−シクロプロピル基であり、ｍが１であり、Ｒ6が塩素原子であるマロノニトリル化合物；式（Ｙ）においてＲ3が２，２−ジフルオロ−１−シクロプロピル基であり、ｍが１であり、Ｒ6がシアノ基であるマロノニトリル化合物；式（Ｙ）においてＲ3が２，２−ジフルオロ−１−シクロプロピル基であり、ｍが１であり、Ｒ6がニトロ基であるマロノニトリル化合物；
【００１４】式（Ｙ）においてＲ3がシクロプロピル基であり、ｍが２であり、Ｒ6がトリフルオロメチル基であるマロノニトリル化合物；式（Ｙ）においてＲ3がシクロプロピル基であり、ｍが２であり、Ｒ6がトリフルオロメトキシ基であるマロノニトリル化合物；式（Ｙ）においてＲ3がシクロプロピル基であり、ｍが２であり、Ｒ6がトリフルオロメチルチオ基であるマロノニトリル化合物；式（Ｙ）においてＲ3がシクロプロピル基であり、ｍが２であり、Ｒ6が塩素原子であるマロノニトリル化合物；式（Ｙ）においてＲ3がシクロプロピル基であり、ｍが２であり、Ｒ6が臭素原子であるマロノニトリル化合物；式（Ｙ）においてＲ3がシクロプロピル基であり、ｍが２であり、Ｒ6がフッ素原子であるマロノニトリル化合物；式（Ｙ）においてＲ3がシクロプロピル基であり、ｍが２であり、Ｒ6がシアノ基であるマロノニトリル化合物；式（Ｙ）においてＲ3がシクロプロピル基であり、ｍが２であり、Ｒ6がニトロ基であるマロノニトリル化合物；
【００１５】式（Ｙ）においてＲ3がシクロブチル基であり、ｍが２であり、Ｒ6がトリフルオロメチル基であるマロノニトリル化合物；式（Ｙ）においてＲ3がシクロブチル基であり、ｍが２であり、Ｒ6がトリフルオロメトキシ基であるマロノニトリル化合物；式（Ｙ）においてＲ3がシクロブチル基であり、ｍが２であり、Ｒ6がトリフルオロメチルチオ基であるマロノニトリル化合物；式（Ｙ）においてＲ3がシクロブチル基であり、ｍが２であり、Ｒ6が塩素原子であるマロノニトリル化合物；式（Ｙ）においてＲ3がシクロブチル基であり、ｍが２であり、Ｒ6が臭素原子であるマロノニトリル化合物；式（Ｙ）においてＲ3がシクロブチル基であり、ｍが２であり、Ｒ6がフッ素原子であるマロノニトリル化合物；式（Ｙ）においてＲ3がシクロブチル基であり、ｍが２であり、Ｒ6がシアノ基であるマロノニトリル化合物；式（Ｙ）においてＲ3がシクロブチル基であり、ｍが２であり、Ｒ6がニトロ基であるマロノニトリル化合物；
【００１６】式（Ｙ）においてＲ3が２，２−ジクロロ−１−シクロプロピル基であり、ｍが２であり、Ｒ6がトリフルオロメチル基であるマロノニトリル化合物；式（Ｙ）においてＲ3が２，２−ジクロロ−１−シクロプロピル基であり、ｍが２であり、Ｒ6がトリフルオロメトキシ基であるマロノニトリル化合物；式（Ｙ）においてＲ3が２，２−ジクロロ−１−シクロプロピル基であり、ｍが２であり、Ｒ6がトリフルオロメチルチオ基であるマロノニトリル化合物；式（Ｙ）においてＲ3が２，２−ジクロロ−１−シクロプロピル基であり、ｍが２であり、Ｒ6が塩素原子であるマロノニトリル化合物；式（Ｙ）においてＲ3が２，２−ジクロロ−１−シクロプロピル基であり、ｍが２であり、Ｒ6が臭素原子であるマロノニトリル化合物；式（Ｙ）においてＲ3が２，２−ジクロロ−１−シクロプロピル基であり、ｍが２であり、Ｒ6がフッ素原子であるマロノニトリル化合物；式（Ｙ）においてＲ3が２，２−ジクロロ−１−シクロプロピル基であり、ｍが２であり、Ｒ6がシアノ基であるマロノニトリル化合物；式（Ｙ）においてＲ3が２，２−ジクロロ−１−シクロプロピル基であり、ｍが２であり、Ｒ6がニトロ基であるマロノニトリル化合物；
【００１７】式（Ｙ）においてＲ3が２，２−ジフルオロ−１−シクロプロピル基であり、ｍが２であり、Ｒ6がトリフルオロメチル基であるマロノニトリル化合物；式（Ｙ）においてＲ3が２，２−ジフルオロ−１−シクロプロピル基であり、ｍが２であり、Ｒ6がトリフルオロメトキシ基であるマロノニトリル化合物；式（Ｙ）においてＲ3が２，２−ジフルオロ−１−シクロプロピル基であり、ｍが２であり、Ｒ6がトリフルオロメチルチオ基であるマロノニトリル化合物；式（Ｙ）においてＲ3が２，２−ジフルオロ−１−シクロプロピル基であり、ｍが２であり、Ｒ6が塩素原子であるマロノニトリル化合物；式（Ｙ）においてＲ3が２，２−ジフルオロ−１−シクロプロピル基であり、ｍが２であり、Ｒ6が臭素原子であるマロノニトリル化合物；式（Ｙ）においてＲ3が２，２−ジフルオロ−１−シクロプロピル基であり、ｍが２であり、Ｒ6がフッ素原子であるマロノニトリル化合物；式（Ｙ）においてＲ3が２，２−ジフルオロ−１−シクロプロピル基であり、ｍが２であり、Ｒ6がシアノ基であるマロノニトリル化合物；式（Ｙ）においてＲ3が２，２−ジフルオロ−１−シクロプロピル基であり、ｍが２であり、Ｒ6がニトロ基であるマロノニトリル化合物。
【００１８】次に本発明化合物の製造法について説明する。本発明化合物は例えば、以下の（製造法１）または（製造法２）にしたがって製造することができる。
【００１９】（製造法１）
化合物（ａ）と化合物（ｂ）とを塩基の存在下に反応させる方法
［式中、Ｒ1、Ｒ2、Ｒ3、Ｒ5、Ｒ6、ｍ及びｎは前記と同じ意味を表し、Ｚはハロゲン原子、メタンスルホニル基、トリフルオロメタンスルホニル基又はトルエンスルホニル基を表す。］
該反応は通常溶媒中、塩基の存在下に行われる。反応に用いられる溶媒としては、例えばＮ，Ｎ−ジメチルホルムアミド等の酸アミド類、ジエチルエーテル、テトラヒドロフラン等のエーテル類、ジメチルスルホキシド、スルホラン等の有機硫黄類、トルエン、キシレン等の芳香族炭化水素類、水あるいはそれらの混合物があげられる該反応で用いられる塩基としては、例えば水素化ナトリウム、水酸化ナトリウム、水酸化カリウム、炭酸カリウム等の無機塩基、ナトリウムメトキシド、ナトリウムエトキシド、カリウム−tert−ブトキシド等のアルカリ金属アルコキシド、リチウムジイソプロピルアミドなどのアルカリ金属アミド類、４−ジメチルアミノピリジン、１，４−ジアザビシクロ［２．２．２］オクタン、１，８−ジアザビシクロ［５．４．０］−７−ウンデセン等の有機塩基があげられる。反応に用いられる塩基の量は、化合物（ａ）１モルに対して通常１〜１０モルの割合である。反応温度の範囲は通常−２０〜１００℃の範囲である。反応時間の範囲は通常１〜２４時間である。反応に供される化合物（ｂ）の量は、化合物（ａ）１モルに対し、通常１〜１０モルの割合である。反応終了後は、反応混合物を水に注加し、有機溶媒抽出して、濃縮する等の後処理操作を行ない、目的とする本発明化合物を単離することができ、必要に応じてクロマトグラフィー、再結晶等で精製することもできる。
【００２０】（製造法２）
化合物（ｃ）と化合物（ｄ）とを塩基の存在下に反応させる方法
［式中、Ｒ1、Ｒ2、Ｒ3、Ｒ5、Ｒ6、ｍ、ｎ及びＺは前記と同じ意味を表す。］
該反応は通常溶媒中、塩基の存在下に行われる。反応に用いられる溶媒としては、例えばＮ，Ｎ−ジメチルホルムアミド等の酸アミド類、ジエチルエーテル、テトラヒドロフラン等のエーテル類、ジメチルスルホキシド、スルホラン等の有機硫黄類、トルエン、キシレン等の芳香族炭化水素類、水あるいはそれらの混合物があげられる該反応で用いられる塩基としては、例えば水素化ナトリウム、水酸化ナトリウム、水酸化カリウム、炭酸カリウム等の無機塩基、ナトリウムメトキシド、ナトリウムエトキシド、カリウム−tert−ブトキシド等のアルカリ金属アルコキシド、リチウムジイソプロピルアミドなどのアルカリ金属アミド類、４−ジメチルアミノピリジン、１，４−ジアザビシクロ［２．２．２］オクタン、１，８−ジアザビシクロ［５．４．０］−７−ウンデセン等の有機塩基があげられる。反応に用いられる塩基の量は、化合物（ｃ）１モルに対して通常１〜１０モルの割合である。反応温度の範囲は通常−２０〜１００℃の範囲である。反応時間の範囲は通常１〜２４時間である。反応に供される化合物（ｄ）の量は、化合物（ｃ）１モルに対し、通常１〜１０モルの割合である。反応終了後は、反応混合物を水に注加し、有機溶媒抽出して、濃縮する等の後処理操作を行ない、目的とする本発明化合物を単離することができ、必要に応じてクロマトグラフィー、再結晶等で精製することもできる。
【００２１】化合物（ａ）は、例えば下記スキームで示されるルートにしたがって製造することができる。
［式中、Ｒ1、Ｒ2、Ｒ5及びｍは前記と同じ意味を表す。］
【００２２】（第１工程）化合物（ｆ）は化合物（ｅ）とマロノニトリルとを反応させることにより製造することができる。該反応は通常溶媒中、塩基の存在下に行われる。反応に用いられる溶媒としては例えばＮ，Ｎ−ジメチルホルムアミド等の酸アミド類、ジエチルエーテル、テトラヒドロフラン等のエーテル類、クロロホルム、１，２−ジクロロエタン、クロロベンゼン等のハロゲン化炭化水素類、トルエン、キシレン等の芳香族炭化水素類、メタノール、エタノール、２−プロパノール等のアルコール類またはそれらの混合物が挙げられる。反応に用いられる塩基としては、例えば水酸化テトラブチルアンモニウム等が挙げられる。反応に用いられる塩基の量は、化合物（ｅ）１モルに対して通常０．０１〜０．５モルの割合である。反応に用いられるマロノニトリルの量は、化合物（ｅ）１モルに対して、通常１〜１０モルの割合である。反応温度の範囲は、通常−２０〜２００℃の範囲である。反応時間の範囲は、通常１〜２４時間の範囲である。該反応は、必要により反応の進行に伴い生成する水を反応系外に除きながら行うこともできる。反応終了後は、反応混合物を水に注加し、有機溶媒抽出して、濃縮する等の後処理操作を行い、目的とする化合物を単離することができ、必要に応じてクロマトグラフィー、再結晶等で精製することもできる。
【００２３】（第２工程）
（１）Ｒ2が水素原子、シアノ基以外の置換基を表す場合化合物（ａ）は化合物（ｆ）と有機金属化合物とを反応させることにより製造することができる。該反応は通常溶媒中、必要に応じて銅塩の存在下に行われる。反応に用いられる溶媒としては、例えばジエチルエーテル、テトラヒドロフラン等のエーテル類、トルエン、キシレン等の芳香族炭化水素類またはこれらの混合物が挙げられる。反応に用いられる有機金属化合物としては、例えばヨウ化メチルマグネシウム、臭化エチルマグネシウム、臭化イソプロピルマグネシウム、臭化ビニルマグネシウム、臭化エチニルマグネシウム、ジメチルマグネシウム等の有機マグネシウム化合物、メチルリチウム等の有機リチウム化合物、ジエチル亜鉛等の有機亜鉛化合物、トリフルオロメチル銅等の有機銅化合物が挙げられる。反応に用いられる有機金属化合物の量は化合物（ｆ）１モルに対して通常１〜１０モルの割合である。反応に用いられる銅塩としては例えばヨウ化銅（Ｉ）、臭化銅（Ｉ）等が挙げられる。反応に用いられる銅塩の量は化合物（ｆ）１モルに対して通常１モル以下である。反応温度の範囲は通常−２０〜１００℃の範囲である。反応時間の範囲は通常１〜２４時間の範囲である。反応終了後は、反応混合物を水に注加し、有機溶媒抽出して、濃縮する等の後処理操作を行い、目的とする化合物を単離することができ、必要に応じてクロマトグラフィー、再結晶等で精製することもできる。
【００２４】（２）Ｒ2が水素原子を表す場合化合物（ａ）は化合物（ｆ）を還元反応に付することにより製造することができる。該還元反応は通常溶媒中で行われる。反応に用いられる溶媒としては、例えば例えばジエチルエーテル、テトラヒドロフラン等のエーテル類、トルエン、キシレン等の芳香族炭化水素類、メタノール、エタノール、プロパノール等のアルコール類、水またはそれらの混合物が挙げられる。反応に用いられる還元剤としては例えば水素化ホウ素ナトリウムが挙げられる。反応に用いられる還元剤の量は、化合物（ｆ）１モルに対して通常０．２５〜２モルの割合である。反応時間の範囲は通常瞬時〜２４時間の範囲である。反応温度の範囲は通常０〜５０℃である。反応終了後は、反応混合物を水に注加し、有機溶媒抽出して、濃縮する等の後処理操作を行い、目的とする化合物を単離することができ、必要に応じてクロマトグラフィー、再結晶等で精製することもできる。
【００２５】（３）Ｒ2がシアノ基を表す場合化合物（ａ）は化合物（ｆ）とシアン化物とを反応させることにより製造することができる。該反応は通常溶媒中で行われる。反応に用いられる溶媒としては、例えばジエチルエーテル、テトラヒドロフラン等のエーテル類、トルエン、キシレン等の芳香族炭化水素類またはこれらの混合物が挙げられる。反応に用いられるシアン化物としては、例えばテトラブチルアンモニウムシアニドが挙げられる。反応に用いられるシアン化物の量は化合物（ｆ）１モルに対して通常１〜１０モルの割合である。反応温度の範囲は通常−２０〜１００℃の範囲である。反応時間の範囲は通常１〜２４時間の範囲である。反応終了後は、反応混合物を水に注加し、有機溶媒抽出して、濃縮する等の後処理操作を行い、目的とする化合物を単離することができ、必要に応じてクロマトグラフィー、再結晶等で精製することもできる【００２６】本発明化合物が防除効力を示す有害生物としては、昆虫類並びにダニ類等の節足動物および線虫等の線形動物が挙げられる。より具体的には下記のものが挙げられる。
【００２７】半翅目害虫：ヒメトビウンカ（Laodelphax striatellus）、トビイロウンカ（Nilaparvata lugens）、セジロウンカ（Sogatella furcifera）等のウンカ類、ツマグロヨコバイ（Nephotettix cincticeps）、タイワンツマグロヨコバイ（Nephotettix virescens）等のヨコバイ類、ワタアブラムシ（Aphis gossypii）、モモアカアブラムシ（Myzus persicae）等のアブラムシ類、アオクサカメムシ（Nezara antennata）、ホソヘリカメムシ（Riptortus clavetus）、オオトゲシラホシカメムシ（Eysarcoris lewisi）、トゲシラホシカメムシ（Eysarcoris parvus）、チャバネアオカメムシ（Plautia stali）、クサギカメムシ（Halyomorpha mista）等のカメムシ類、オンシツコナジラミ（Trialeurodes vaporariorum）、シルバーリーフコナジラミ（Bemisia argentifolii）等のコナジラミ類、アカマルカイガラムシ（Aonidiella aurantii）、サンホーゼカイガラムシ（Comstockaspis perniciosa）、シトラススノースケール（Unaspis citri）、ルビーロウムシ（Ceroplastes rubens）、イセリヤカイガラムシ（Icerya purchasi）等のカイガラムシ類、グンバイムシ類、キジラミ類【００２８】鱗翅目害虫：ニカメイガ（Chilo suppressalis）、コブノメイガ（Cnaphalocrocis medinalis）、ワタノメイガ（Notarcha derogata）、ノシメマダラメイガ（Plodia interpunctella）等のメイガ類、ハスモンヨトウ（Spodoptera litura）、アワヨトウ（Pseudaletia separata）、トリコプルシア属、ヘリオティス属、ヘリコベルパ属等のヤガ類、モンシロチョウ（Pieris rapae）等のシロチョウ類、アドキソフィエス属、ナシヒメシンクイ（Grapholita molesta）、コドリンガ（Cydia pomonella）等のハマキガ類、モモシンクイガ（Carposina niponensis）等のシンクイガ類、リオネティア属等のハモグリガ類、リマントリア属、ユープロクティス属等のドクガ類、コナガ（Plutella xylostella）等のスガ類、ワタアカミムシ（Pectinophora gossypiella）等のキバガ類、アメリカシロヒトリ（Hyphantria cunea）等のヒトリガ類、イガ（Tinea translucens）、コイガ（Tineola bisselliella）等のヒロズコガ類【００２９】双翅目害虫：アカイエカ（Culex pipiens pallens）、コガタアカイエカ（Culex tritaeniorhynchus）、ネッタイイエカ（Culex quinquefasciatus）等のイエカ類、ネッタイシマカ（Aedes aegypti）、ヒトスジシマカ（Aedes albopictus）等のエーデス属、（Anopheles sinensis）等のアノフェレス属、ユスリカ類、イエバエ（Musca domestica）、オオイエバエ（Muscina stabulans）等のイエバエ類、クロバエ類、ニクバエ類、ヒメイエバエ類、タネバエ（Delia platura）、タマネギバエ（Delia antiqua）等のハナバエ類、ミバエ類、ショウジョウバエ類、チョウバエ類、ブユ類、アブ類、サシバエ類、ハモグリバエ類【００３０】鞘翅目害虫：ウエスタンコーンルートワーム（Diabrotica virgifera virgifera）、サザンコーンルートワーム（Diabrotica undecimpunctata howardi）等のコーンルートワーム類、ドウガネブイブイ（Anomala cuprea）、ヒメコガネ（Anomala rufocuprea）等のコガネムシ類、メイズウィービル（Sitophilus zeamais）、イネミズゾウムシ（Lissorhoptrusoryzophilus）、アズキゾウムシ（Callosobruchuys chienensis）等のゾウムシ類、チャイロコメノゴミムシダマシ（Tenebrio molitor）、コクヌストモドキ（Tribolium castaneum）等のゴミムシダマシ類、イネドロオイムシ（Oulema oryzae）、ウリハムシ（Aulacophora femoralis）、キスジノミハムシ（Phyllotreta striolata）、コロラドハムシ（Leptinotarsadecemlineata）等のハムシ類、シバンムシ類、ニジュウヤホシテントウ（Epilachna vigintioctopunctata）等のエピラクナ類、ヒラタキクイムシ類、ナガシンクイムシ類、カミキリムシ類、アオバアリガタハネカクシ（Paederus fuscipes）
【００３１】ゴキブリ目害虫：チャバネゴキブリ（Blattella germanica）、クロゴキブリ（Periplaneta fuliginosa）、ワモンゴキブリ（Periplaneta americana）、トビイロゴキブリ（Periplaneta brunnea）、トウヨウゴキブリ（Blatta orientalis）；
アザミウマ目害虫：ミナミキイロアザミウマ（Thrips palmi）、ネギアザミウマ（Thrips tabaci）、ミカンキイロアザミウマ（Frankliniella occidentalis）、ヒラズハナアザミウマ（Frankliniella intonsa）
【００３２】膜翅目害虫：アリ類、スズメバチ類、アリガタバチ類、ニホンカブラバチ（Athalia japonica）等のハバチ類【００３３】直翅目害虫：ケラ類、バッタ類【００３４】隠翅目害虫：ネコノミ（Ctenocephalides felis）、イヌノミ(Ctenocephalides canis)、ヒトノミ（Pulex irritans）、ケオプスネズミノミ（Xenopsylla cheopis）
【００３５】シラミ目害虫：コロモジラミ（Pediculus humanus corporis）、ケジラミ (Phthirus pubis)、ウシジラミ（Haematopinus eurysternus）、ヒツジジラミ（Dalmalinia ovis）
【００３６】シロアリ目害虫：ヤマトシロアリ（Reticulitermes speratus）、イエシロアリ（Coptotermes formosanus）
【００３７】ダニ目害虫：ナミハダニ（Tetranychus urticae）、カンザワハダニ（Tetranychus kanzawai）、ミカンハダニ（Panonychus citri）、リンゴハダニ（Panonychus ulmi）、オリゴニカス属等のハダニ類、ミカンサビダニ（Aculops pelekassi）、リンゴサビダニ（Aculus schlechtendali）等のフシダニ類、チャノホコリダニ（Polyphagotarsonemus latus）等のホコリダニ類、ヒメハダニ類、ケナガハダニ類、フタトゲチマダニ（Haemaphysalis longicornis）、ヤマトチマダニ（Haemaphysalis flava）、タイワンカクマダニ（Dermacentor taiwanicus）、ヤマトマダニ(Ixodes ovatus)、シュルツマダニ(Ixodes persulcatus) 、オウシマダニ(Boophilus microplus)等のマダニ類、ケナガコナダニ（Tyrophagus putrescentiae）等のコナダニ類、コナヒョウヒダニ(Dermatophagoides farinae)、ヤケヒョウヒダニ(Dermatophagoides ptrenyssnus)等のヒョウヒダニ類、ホソツメダニ(Cheyletus eruditus)、クワガタツメダニ(Cheyletus malaccensis)、ミナミツメダニ(Cheyletus moorei)等のツメダニ類、ワクモ類【００３８】クモ類：カバキコマチグモ（Chiracanthium japonicum）、セアカゴケグモ（Latrodectushasseltii）；
唇脚綱類：ゲジ（Thereuonema hilgendorfi）、トビスムカデ（Scolopendra subspinipes）
【００３９】倍脚綱類：ヤケヤスデ（Oxidus gracilis）、アカヤスデ（Nedyopus tambanus）
【００４０】等脚目類：オカダンゴムシ（Armadillidium vulgare）
【００４１】腹足綱類：チャコウラナメクジ（Limax marginatus）、キイロコウラナメクジ（Limax flavus）
【００４２】線虫類：ミナミネグサレセンチュウ（Pratylenchus coffeae）、キタネグサレセンチュウ（Pratylenchus fallax）、ダイズシストセンチュウ（Heterodera glycines）、ジャガイモシストセンチュウ（Globodera rostochiensis）、キタネコブセンチュウ（Meloidogyne hapla）、サツマイモネコブセンチュウ（Meloidogyne incognita）
【００４３】本発明の有害生物防除剤は本発明化合物そのものであってもよいが、通常本発明化合物と固体担体、液体担体及び又はガス状担体とを混合し、必要に応じて界面活性剤等の製剤用補助剤を添加して、乳剤、油剤、シャンプー剤、フロアブル剤、粉剤、水和剤、粒剤、ペースト状製剤、マイクロカプセル製剤、泡沫剤、エアゾール製剤、炭酸ガス製剤、錠剤、樹脂製剤等の形態に製剤化されたものである。これらの製剤は、毒餌、蚊取り線香、電気蚊取りマット、燻煙剤、燻蒸剤、シートに加工されて、使用されることもある。これらの製剤は本発明化合物を通常０．１〜９５重量％含有する。
【００４４】製剤化の際に用いられる固体担体としては、例えば粘土類（カオリンクレー、珪藻土、合成含水酸化珪素、ベントナイト、フバサミクレー、酸性白土等）、タルク、セラミック、その他の無機鉱物（セリサイト、石英、硫黄、活性炭、炭酸カルシウム、水和シリカ等）および化学肥料（硫安、燐安、硝安、塩安、尿素等）等の微粉末及び粒状物が挙げられる。
【００４５】液体担体としては、例えば芳香族または脂肪族炭化水素類（キシレン、トルエン、アルキルナフタレン、フェニルキシリルエタン、ケロシン、軽油、ヘキサン、シクロヘキサン等）、ハロゲン化炭化水素類（クロロベンゼン、ジクロロメタン、ジクロロエタン、トリクロロエタン等）、アルコール類（メタノール、エタノール、イソプロピルアルコール、ブタノール、ヘキサノール、エチレングリコール等）、エーテル類（ジエチルエーテル、エチレングリコールジメチルエーテル、ジエチレングリコールモノメチルエーテル、ジエチレングリコールモノエチルエーテル、プロピレングリコールモノメチルエーテル、テトラヒドロフラン、ジオキサン等）、エステル類（酢酸エチル、酢酸ブチル等）、ケトン類（アセトン、メチルエチルケトン、メチルイソブチルケトン、シクロヘキサノン等）、ニトリル類（アセトニトリル、イソブチロニトリル等）、スルホキシド類（ジメチルスルホキシド等）、酸アミド類（Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミド、Ｎ，Ｎ−ジメチルアセトアミド等）、植物油（大豆油、綿実油等）、植物精油（オレンジ油、ヒソップ油、レモン油等）および水が挙げられる。ガス状担体としては、例えばブタンガス、フロンガス、液化石油ガス（ＬＰＧ）、ジメチルエーテルおよび炭酸ガスを挙げることができる。
【００４６】界面活性剤としては、例えばアルキル硫酸エステル塩、アルキルスルホン酸塩、アルキルアリールスルホン酸塩、アルキルアリールエーテル類及びそのポリオキシエチレン化物、ポリエチレングリコールエーテル類、多価アルコールエステル類及び糖アルコール誘導体が挙げられる。その他の製剤用補助剤としては、固着剤、分散剤及び安定剤等、具体的には例えばカゼイン、ゼラチン、多糖類（澱粉、アラビアガム、セルロース誘導体、アルギン酸等）、リグニン誘導体、ベントナイト、糖類、合成水溶性高分子（ポリビニルアルコール、ポリビニルピロリドン、ポリアクリル酸類等）、ＰＡＰ（酸性リン酸イソプロピル）、ＢＨＴ（２，６−ジ−ｔ−ブチル−４−メチルフェノール）、ＢＨＡ（２−ｔ−ブチル−４−メトキシフェノールと３−ｔ−ブチル−４−メトキシフェノールとの混合物）、植物油、鉱物油、脂肪酸及び脂肪酸エステルが挙げられる。
【００４７】樹脂製剤の基材としては、例えば塩化ビニル系重合体、ポリウレタン等を挙げることができ、これらの基材には必要によりフタル酸エステル類（フタル酸ジメチル、フタル酸ジオクチル等）、アジピン酸エステル類、ステアリン酸等の可塑剤が添加されていてもよい。樹脂製剤は該基材中に本発明化合物を通常の混練装置を用いて混練した後、射出成型、押出成型、プレス成型等により成型することにより得られ、必要により更に成型、裁断等の工程を経て、板状、フィルム状、テープ状、網状、ひも状等の樹脂製剤に加工できる。これらの樹脂製剤は、例えば動物用首輪、動物用イヤータッグ、シート製剤、誘引ひも、園芸用支柱として加工される。毒餌の基材としては、例えば穀物粉、植物油、糖、結晶セルロース等が挙げられ、更に必要に応じて、ジブチルヒドロキシトルエン、ノルジヒドログアイアレチン酸等の酸化防止剤、デヒドロ酢酸等の保存料、トウガラシ末等の子供やペットによる誤食防止剤、チーズ香料、タマネギ香料ピーナッツオイル等の害虫誘引性香料等が添加される。
【００４８】本発明の有害生物防除方法は通常本発明の有害生物防除剤を有害生物に直接、及び／または有害生物の生息場所（植物体、動物体、土壌等）に施用することにより行われる。
【００４９】本発明の有害生物防除剤を農林害虫の防除に用いる場合は、その施用量は有効成分量として通常１〜１００００ｇ／ｈａ、好ましくは１０〜５００ｇ／ｈａである。乳剤、水和剤、フロアブル剤、マイクロカプセル製剤等は通常有効成分濃度が１〜１０００ｐｐｍとなるように水で希釈して散布することにより施用し、粉剤、粒剤等は通常そのまま使用する。これらの製剤を土壌に処理することにより土壌に棲息する有害生物を防除することもでき、またこれらの製剤を植物を植え付ける前の苗床に処理したり、植付時に植穴や株元に処理することもできる。さらに、本発明の有害生物防除剤のシート製剤を植物に巻き付けたり、植物の近傍に設置したり、株元の土壌表面に敷くなどの方法でも施用することができる。本発明の有害生物防除剤を防疫用として用いる場合は、その施用量は空間に適用するときは有効成分量として通常０．００１〜１０ｍｇ／ｍ3であり、平面に適用するときは０．００１〜１００ｍｇ／ｍ2である。乳剤、水和剤、フロアブル剤等は通常有効成分濃度が０．０１〜１００００ｐｐｍとなるように水で希釈して散布することにより施用し、油剤、エアゾール、燻煙剤、毒餌等は通常そのまま施用する。
【００５０】本発明の有害生物防除剤をウシ、ヒツジ、ヤギ、ニワトリ用の家畜、イヌ、ネコ、ラット、マウス等の小動物の外部寄生虫防除に用いる場合は、獣医学的に公知の方法で動物に使用することができる。具体的な使用方法としては、全身抑制（systemic control）を目的にする場合には、例えば錠剤、飼料混入、坐薬、注射（筋肉内、皮下、静脈内、腹腔内等）により投与され、非全身的抑制（non-systemic control）を目的とする場合には、例えば油剤若しくは水性液剤を噴霧する、ポアオン（pour-on）処理若しくはスポットオン（spot-on）処理を行う、シャンプー製剤で動物を洗う又は樹脂製剤を首輪や耳札にして動物に付ける等の方法により用いられる。動物体に投与する場合の本発明化合物の量は、通常動物の体重１ｋｇに対して、０．１〜１０００ｍｇの範囲である。
【００５１】本発明の有害生物防除剤は他の殺虫剤、殺線虫剤、殺ダニ剤、殺菌剤、除草剤、植物生長調節剤、共力剤、肥料、土壌改良剤、動物用飼料等と混用又は併用することもできる。
【００５２】実施例以下、本発明を製造例、製剤例および試験例によりさらに詳しく説明するが、本発明は、これらの例のみに限定されるものではない。なお、製造例中本発明化合物番号は前記（表１）〜（表２）に示す本発明化合物番号である。まず、本発明化合物の製造例を示す。
【００５３】製造例１（４−クロロベンジル）マロノニトリル０．５０ｇをＮ，Ｎ−ジメチルホルムアミド５ｍｌに溶解し、氷冷下撹拌しながら水素化ナトリウム（６０％油性）１６０ｍｇを加えた。水素の発生が終了した後、氷冷下撹拌しながらブロモメチルシクロプロパン０．５１ｍｌを滴下し、さらに室温で一晩撹拌した。その後、反応液に１０％塩酸を加え、ジエチルエーテルで抽出した。有機層を１０％塩酸および飽和食塩水で順次洗浄し、無水硫酸マグネシウムで乾燥した後、減圧下濃縮した。残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーに付し、２−（４−クロロベンジル）−２−（シクロプロピルメチル）マロノニトリル（本発明化合物（１））０．２０ｇを得た。
収率 ３１％ｎD24.5 １．５３２１【００５４】製造例２（４−（トリフルオロメトキシ）ベンジル）マロノニトリル０．２０ｇ、Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミド５ｍｌ、水素化ナトリウム（６０％油性）５０ｍｇおよびブロモメチルシクロプロパン０．１６ｍｌを用い製造例１記載の方法に準じて、２−（シクロプロピルメチル）−２−（４−（トリフルオロメトキシ）ベンジル）マロノニトリル（本発明化合物（２））５５ｍｇを得た。
収率 ２３％ｎD24.5 １．４７１９【００５５】製造例３（４−（トリフルオロメトキシ）ベンジル）マロノニトリル０．５０ｇ、Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミド６ｍｌ、水素化ナトリウム（６０％油性）９２ｍｇおよびブロモメチルシクロブタン０．４１ｇを用い製造例１記載の方法に準じて、２−（シクロブチルメチル）−２−（４−（トリフルオロメトキシ）ベンジル）マロノニトリル（本発明化合物（３））０．１３ｇを得た。
収率２０％1Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3、ＴＭＳ、δ（ｐｐｍ））： １．７６〜２．０４（４Ｈ、ｍ）、２．０８（２Ｈ、ｄ）、２．１９〜２．３３（２Ｈ、ｍ）、２．６４〜２．８５（１Ｈ、ｍ）、３．１６（２Ｈ、ｓ）、７．２６（２Ｈ、ｄ）、７．４０（２Ｈ、ｄ）
【００５６】製造例４（４−（トリフルオロメチルチオ）ベンジル）マロノニトリル０．５０ｇ、Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミド６ｍｌ、水素化ナトリウム（６０％油性）９０ｍｇおよびブロモメチルシクロブタン０．３５ｇを用い製造例１記載の方法に準じて、２−（シクロブチルメチル）−２−（４−（トリフルオロメチルチオ）ベンジル）マロノニトリル（本発明化合物（４））０．１４ｇを得た。
収率２２％1Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3、ＴＭＳ、δ（ｐｐｍ））： １．７３〜２．０５（４Ｈ、ｍ）、２．０７（２Ｈ、ｄ）、２．１９〜２．３２（２Ｈ、ｍ）、２．６４〜２．８３（１Ｈ、ｍ）、３．１８（２Ｈ、ｓ）、７．４３（２Ｈ、ｄ）、７．６９（２Ｈ、ｄ）
【００５７】製造例５（４−（トリフルオロメトキシ）ベンジル）マロノニトリル０．５０ｇ、Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミド９ｍｌ、水素化ナトリウム（６０％油性）９６ｍｇおよび１−ブロモメチル−２，２−ジクロロシクロプロパン０．８５ｇを用い製造例１記載の方法に準じて、２−（（２，２−ジクロロシクロプロピル）メチル）−２−（４−（トリフルオロメトキシ）ベンジル）マロノニトリル（本発明化合物（５））０．３７ｇを得た。
収率４９％1Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3、ＴＭＳ、δ（ｐｐｍ））： １．４１〜１．５１（１Ｈ、ｍ）、１．８７〜２．０２（２Ｈ、ｍ）、２．０４〜２．１２（１Ｈ，ｍ）、２．５１〜２．５７（１Ｈ、ｍ）、３．２７（２Ｈ、ｓ）、７．２８（２Ｈ、ｄ）、７．４４（２Ｈ、ｄ）
【００５８】製造例６（４−（トリフルオロメチル）ベンジル）マロノニトリル０．５０ｇ、Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミド２１ｍｌ、水素化ナトリウム（６０％油性）１００ｍｇおよびブロモメチルシクロプロパン０．４５ｇを用い製造例１記載の方法に準じて、２−（シクロプロピルメチル）−２−（４−（トリフルオロメチル）ベンジル）マロノニトリル（本発明化合物（６））０．１７ｇを得た。
収率２８％1Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3、ＴＭＳ、δ（ｐｐｍ））： ０．３７〜０．４３（２Ｈ、ｍ）、０．７２〜０．７８（２Ｈ、ｍ）、１．０１〜１．１９（１Ｈ、ｍ）、１．９６（２Ｈ、ｄ）、３．２８（２Ｈ、ｓ）、７．５２（２Ｈ、ｄ）、７．６８（２Ｈ、ｄ）
【００５９】製造例７（４−（トリフルオロメチル）ベンジル）マロノニトリル０．３０ｇ、Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミド５ｍｌ、水素化ナトリウム０．０６ｇおよびブロモメチルシクロブタン０．２４ｇを用い製造例１記載の方法に準じて、２−（シクロブチルメチル）−２−（４−（トリフルオロメチル）ベンジル）マロノニトリル（本発明化合物（７）） ９７ｍｇを得た。
収率２５％1Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3、ＴＭＳ、δ（ｐｐｍ））：１．７２〜２．０４（４Ｈ、ｍ）、２．０２（２Ｈ、ｄ）、２．１２〜２．２７（２Ｈ、ｍ）、２．６４〜２．７７（１Ｈ、ｍ）、３．１４（２Ｈ、ｓ）、７．４３（２Ｈ、ｄ）、７．６１（２Ｈ、ｄ）
【００６０】製造例８（４−シアノベンジル）マロノニトリル０．３７ｇ、Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミド５ｍｌ、水素化ナトリウム０．１２ｇおよび２−ブロモメチル−１，１−ジクロロシクロプロパン０．３２ｇを用い製造例１記載の方法に準じて、２−（４−シアノベンジル）−２−（２，２−ジクロロシクロプロピルメチル）マロノニトリル（本発明化合物（９））０．２９ｇを得た。
収率４７％1Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3、ＴＭＳ、δ（ｐｐｍ））：１．４３〜１．５１（１Ｈ、ｍ）、１．９０〜１．９９（２Ｈ、ｍ）、２．１０〜２．１９（１Ｈ、ｍ）、２．５３〜２．５８（１Ｈ、ｍ）、３．３２（２Ｈ、ｓ）、７．６２（２Ｈ、ｄ）、７．７６（２Ｈ、ｄ）
【００６１】製造例９（４−（トリフルオロメチル）ベンジル）マロノニトリル０．４５ｇ、Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミド５ｍｌ、水素化ナトリウム０．１０ｇおよび２−ブロモメチル−１，１−ジクロロシクロプロパン０．４１ｇを用い製造例１記載の方法に準じて、２−（２，２−ジクロロシクロプロピルメチル）−２−（４−（トリフルオロメチル）ベンジル）マロノニトリル（本発明化合物（１０））０．３３ｇを得た。
収率４８％1Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3、ＴＭＳ、δ（ｐｐｍ））：１．４５〜１．４８（１Ｈ、ｍ）、１．８９〜１．９７（２Ｈ、ｍ）、２．０７〜２．１４（１Ｈ、ｍ）、２．５２〜２．５８（１Ｈ、ｍ）、３．３３（２Ｈ、ｓ）、７．５４（２Ｈ、ｄ）、７．７１（２Ｈ、ｄ）
【００６２】次に、中間体化合物の製造例を参考製造例として示す。
参考製造例１（４−クロロ−α−メチルベンジリデン）マロノニトリル
１．００ｇをジエチルエーテル２０ｍｌに溶解し、触媒量のヨウ化銅（Ｉ）を加え、氷冷下撹拌しながらヨウ化メチルマグネシウムのジエチルエーテル溶液（マグネシウム０．３０ｇ、ジエチルエーテル１０ｍｌおよびヨウ化メチル０．８６ｍｌより調製）を滴下し、氷冷下で３０分間撹拌した。その後、反応混合物に１０％塩酸を加え、ジエチルエーテルで抽出した。有機層を１０％塩酸および飽和食塩水で順次洗浄し、無水硫酸マグネシウムで乾燥した後、減圧下濃縮した。残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーに付し、（１−（４−クロロフェニル）−１−メチルエチル）マロノニトリル（中間体（２））０．７４ｇを得た。収率 ６９％【００６３】参考製造例２（４−クロロベンジリデン）マロノニトリル１．０２ｇをテトラヒドロフラン２０ｍｌに溶解し、触媒量のヨウ化銅（Ｉ）を加え、氷冷下撹拌しながら臭化イソプロピルマグネシウムのテトラヒドロフラン溶液（マグネシウム０．３４ｇ、テトラヒドロフラン１０ｍｌおよび臭化イソプロピル１．４６ｍｌより調製）を滴下した。氷冷下で３０分間撹拌した。その後、反応混合物に１０％塩酸を加え酸性とし、ジエチルエーテルで抽出した。有機層を１０％塩酸および飽和食塩水で順次洗浄し、無水硫酸マグネシウムで乾燥した後、減圧下濃縮した。残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーに付し、（１−（４−クロロフェニル）−２−メチルプロピル）マロノニトリル（中間体（３））０．６６ｇを得た。収率 ５２％【００６４】参考製造例３（４−（トリフルオロメチル）ベンジリデン）マロノニトリル４．４４ｇをエタノール２０ｍｌに溶解し、室温で撹拌しながら水素化ホウ素ナトリウム０．１９ｇをエタノール５ｍｌに懸濁した溶液を滴下した。室温で３０分間撹拌した後、反応混合物に１０％塩酸を加え酸性とし、ジエチルエーテルで抽出した。有機層を１０％塩酸および飽和食塩水で順次洗浄し、無水硫酸マグネシウムで乾燥した後、減圧下濃縮した。残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーに付し、（４−（トリフルオロメチル）ベンジル）マロノニトリル（中間体（４））２．３０ｇを得た。収率 ５１％【００６５】参考製造例４（４−クロロ−α−メチルベンジリデン）マロノニトリル３．００ｇをエタノール２０ｍｌに溶解し、室温で撹拌しながら水素化ホウ素ナトリウム０．１５ｇをエタノール５ｍｌに懸濁した溶液を滴下した。室温で３０分間撹拌した後、反応混合物に１０％塩酸を加え、ジエチルエーテルで抽出した。有機層を１０％塩酸および飽和食塩水で順次洗浄し、無水硫酸マグネシウムで乾燥した後、減圧下濃縮した。残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーに付し、（１−（４−クロロフェニル）エチル）マロノニトリル（中間体（６））１．７０ｇを得た。収率 ５６％【００６６】参考製造例５４−（トリフルオロメトキシ）ベンズアルデヒド１０．０ｇおよびマロノニトリル３．５０ｇを７０％（Ｗ／Ｗ）エタノール水６０ｍｌに溶解し、触媒量の水酸化ベンジルトリメチルアンモニウムを加え、室温で一晩撹拌した。その後、反応混合物に飽和食塩水を加え、酢酸エチルで抽出した。有機層を飽和食塩水で洗浄し、無水硫酸マグネシウムで乾燥した後、減圧下濃縮した。残渣をｔ−ブチルメチルエーテル／ヘキサンから再結晶して、（４−（トリフルオロメトキシ）ベンジリデン）マロノニトリル９．２４ｇを得た。
収率 ７４％1Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3，ＴＭＳ，δ（ｐｐｍ））：７．３７（２Ｈ，ｄ）、７．７６（１Ｈ，ｓ）、７．９８（２Ｈ，ｄ）
（４−（トリフルオロメトキシ）ベンジリデン）マロノニトリル２．６１ｇをテトラヒドロフラン２０ｍｌに溶解し、室温で撹拌しながら水素化ホウ素ナトリウム０．１１ｇをエタノール５ｍｌに懸濁した溶液を滴下し、室温で３０分間撹拌した。その後、反応混合物に１０％塩酸を加え、ジエチルエーテルで抽出した。有機層を１０％塩酸および飽和食塩水で順次洗浄し、無水硫酸マグネシウムで乾燥した後、減圧下濃縮した。残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーに付し、（４−（トリフルオロメトキシ）ベンジル）マロノニトリル（中間体（７））２．２０ｇを得た。
収率 ８３％【００６７】参考製造例６（４−（トリフルオロメトキシ）ベンジリデン）マロノニトリル１．１９ｇ、テトラヒドロフラン２０ｍｌ、触媒量のヨウ化銅（Ｉ）および臭化イソプロピルマグネシウムのテトラヒドロフラン溶液（マグネシウム０．３９ｇ、テトラヒドロフラン１０ｍｌおよび臭化イソプロピル２．３６ｇより調製）を用い、参考製造例２記載の方法に準じて、（１−（４−（トリフルオロメトキシ）フェニル−２−メチルプロピル）マロノニトリル（中間体（８））０．７７ｇを得た。
収率 ５５％【００６８】参考製造例７（４−（トリフルオロメトキシ）ベンジリデン）マロノニトリル１．１９ｇ、テトラヒドロフラン２０ｍｌ、触媒量のヨウ化銅（Ｉ）および臭化メチルマグネシウムのテトラヒドロフラン溶液１２．５ｍｌ（約１ｍｏｌ／ｌ、東京化成品）を用い参考製造例２記載の方法に準じて、（１−（４−（トリフルオロメトキシ）フェニル）エチル）マロノニトリル（中間体（１０））０．７６ｇを得た。
収率 ６０％【００６９】参考製造例８（３，４−ジクロロベンジリデン）マロノニトリル４．４６ｇをテトラヒドロフラン２０ｍｌに溶解し、室温で撹拌しながら水素化ホウ素ナトリウム０．１９ｇをエタノール５ｍｌに懸濁した溶液を滴下し、室温で３０分間撹拌した。その後反応混合物に１０％塩酸を加え、ジエチルエーテルで抽出した。有機層を１０％塩酸および飽和食塩水で順次洗浄し、無水硫酸マグネシウムで乾燥した後、減圧下濃縮した。残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーに付し、（３，４−ジクロロベンジル）マロノニトリル（中間体（１２））３．１５ｇを得た。
収率 ７０％【００７０】参考製造例９（２，４−ジクロロベンジリデン）マロノニトリル４．４６ｇ、テトラヒドロフラン２０ｍｌ、および水素化ホウ素ナトリウム０．１９ｇをエタノール５ｍｌに懸濁した溶液を用い参考製造例８記載の方法に準じて、（２，４−ジクロロベンジル）マロノニトリル（中間体（１３））３．１０ｇを得た。
収率 ６９％【００７１】参考製造例１０４−（トリフルオロメチルチオ）ベンズアルデヒド１０．０ｇおよびマロノニトリル２．９２ｇを７０％（Ｗ／Ｗ）エタノール水５０ｍｌに溶解し、触媒量の水酸化ベンジルトリメチルアンモニウムを加え、室温で一晩撹拌した。その後、反応混合物に飽和食塩水を加え、酢酸エチルで抽出した。有機層を飽和食塩水で洗浄し、無水硫酸マグネシウムで乾燥した後、減圧下濃縮した。残渣をｔ−ブチルメチルエーテル／ヘキサンの溶媒系で再結晶に付し、（４−（トリフルオロメチルチオ）ベンジリデン）マロノニトリル１０．５ｇを得た。
収率 ８５％1Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3、ＴＭＳ、δ（ｐｐｍ））：７．７８（１Ｈ、ｓ）、７．７９（２Ｈ、ｄ）、７．９３（２Ｈ、ｄ）
（４−（トリフルオロメチルチオ）ベンジリデン）マロノニトリル８．００ｇとベンズアルデヒド３．３５ｇとをエタノール３２０ｍｌに溶解しフェニレンジアミン３．４１ｇを添加し、室温で５時間撹拌した。その後、反応混合物を濃縮し、ｔ−ブチルメチルエーテルを３００ｍｌ加えて不溶物を濾過して、濾液を濃縮した。得られた残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーに付し、（４−（トリフルオロメチルチオ）ベンジル）マロノニトリル（中間体（１４））６．２２ｇを得た。
収率 ７７％【００７２】参考製造例１１（４−（トリフルオロメトキシ）ベンジリデン）マロノニトリル４．００ｇ、テトラヒドロフラン３０ｍｌ、臭化銅（Ｉ）ジメチルスルフィド錯体１７５ｍｇ及び臭化ビニルマグネシウムのテトラヒドロフラン溶液（０．９８Ｍ）２６ｍｌを用い、参考製造例２に記載の方法に準じて（１−（４−トリフルオロメトキシフェニル））−２−プロペニルマロノニトリル（中間体（１５））１．６０ｇを得た。
【００７３】次に、本発明化合物の製造に用いた中間体化合物を化合物番号および物性値と共に示す。
【００７４】中間体（１）
（４−クロロベンジル）マロノニトリル
ｍｐ ９６．９℃【００７５】中間体（２）
（１−（４−クロロフェニル）−１−メチルエチル）マロノニトリル
ｎD22.0 １．５３７２【００７６】中間体（３）
（１−（４−クロロフェニル）−２−メチルプロピル）マロノニトリル
ｎD21.5 １．５２８９【００７７】中間体（４）
（４−（トリフルオロメチル）ベンジル）マロノニトリル
ｍｐ ７９．１℃【００７８】中間体（５）
（４−シアノベンジル）マロノニトリル
ｍｐ １１８．７℃【００７９】中間体（６）
（１−（４−クロロフェニル）エチル）マロノニトリル
ｎD24.5 １．５３４９【００８０】中間体（７）
（４−（トリフルオロメトキシ）ベンジル）マロノニトリル
ｍｐ ８８．３℃【００８１】中間体（８）
（１−（４−（トリフルオロメトキシ）フェニル−２−メチルプロピル）マロノニトリル
1Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3、ＴＭＳ、δ（ｐｐｍ））：０．８３（３Ｈ、ｄ）、１．１６（３Ｈ、ｄ）、２．２９〜２．４５（１Ｈ、ｍ）、２．８７（１Ｈ、ｄｄ）、４．１８（１Ｈ、ｄ）、７．２５〜７．３０（２Ｈ、ｍ）、７．３８〜７．４２（２Ｈ、ｍ）
【００８２】中間体（９）
（４−ブロモベンジル）マロノニトリル
ｍｐ ９７．７℃【００８３】中間体（１０）
（１−（４−（トリフルオロメトキシ）フェニル）エチル）マロノニトリル
1Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3、ＴＭＳ、δ（ｐｐｍ））：１．６５（３Ｈ、ｄ）、３．４９（１Ｈ、ｄｑ）、３．８５（１Ｈ、ｄ）、７．２４〜７．２９（２Ｈ、ｍ）、７．３８〜７．４２（２Ｈ、ｍ）
【００８４】中間体（１１）
（４−フルオロベンジル）マロノニトリル
ｍｐ １１７．２℃【００８５】中間体（１２）
（３，４−ジクロロベンジル）マロノニトリル
ｍｐ ８３．３℃【００８６】中間体（１３）
（２，４−ジクロロベンジル）マロノニトリル
ｍｐ ６２．５℃【００８７】中間体（１４）
（４−（トリフルオロメチルチオ）ベンジル）マロノニトリル
1Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3、ＴＭＳ、δ（ｐｐｍ））：３．１５（２Ｈ、ｄ）、３．９５（１Ｈ、ｔ）、７．３７（２Ｈ、ｄ）、７．７０（２Ｈ、ｄ）
【００８８】中間体（１５）
（１−（４−トリフルオロメトキシフェニル））−２−プロペニルマロノニトリル
1Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3、ＴＭＳ、δ（ｐｐｍ））：３．９５〜４．０３（２Ｈ，ｍ）、５．４０〜５．５３（２Ｈ，ｍ）、６．０８〜６．１９（１Ｈ，ｍ）、７．２８（２Ｈ，ｄ）、７．３９（２Ｈ，ｄ）
【００８９】次に本発明化合物の具体的例を化合物番号とともに（表１）に示す。
【００９０】式（Ｙ）
で示される化合物。
【００９１】
【表１】
【００９２】
【表２】
【００９３】次に製剤例を示す。なお、部は重量部を表す。また本発明化合物は（表１）〜（表２）に示した化合物番号で表す。
【００９４】製剤例１本発明化合物（１）〜（３５）各々の９部を、キシレン３７．５部およびジメチルホルムアミド３７．５部に溶解し、これにポリオキシエチレンスチリルフェニルエーテル1０部およびドデシルベンゼンスルホン酸カルシウム6部を加え、よく攪拌混合して乳剤を得る。
【００９５】製剤例２本発明化合物（１）〜（３５）各々の４０部にソルポール５０６０（東邦化学登録商標名）５部を加え、よく混合して、カープレックス＃８０（塩野義製薬登録商標名、合成含水酸化ケイ素微粉末）３２部、３００メッシュ珪藻土２３部を加え、ジュースミキサーで混合して、水和剤を得る。
【００９６】製剤例３本発明化合物（１）〜（３５）各々の３部、合成含水酸化珪素微粉末５部、ドデシルベンゼンスルホン酸ナトリウム５部、ベントナイト３０部およびクレー５７部を加え、よく攪拌混合し、ついでこれらの混合物に適当量の水を加え、さらに攪拌し、増粒機で製粒し、通風乾燥して粒剤を得る。
【００９７】製剤例４本発明化合物（１）〜（３５）各々の４．５部、合成含水酸化珪素微粉末１部、凝集剤としてドリレスＢ(三共社製)１部、クレー７部を乳鉢でよく混合した後にジュースミキサーで攪拌混合する。得られた混合物にカットクレー８６．５部を加えて、充分攪拌混合し、粉剤を得る。
【００９８】製剤例５本発明化合物（１）〜（３５）各々の１０部、ポリオキシエチレンアルキルエーテルサルフェートアンモニウム塩５０部を含むホワイトカーボン３５部及び水５５部を混合し、湿式粉砕法で微粉砕することにより、製剤を得る。
【００９９】製剤例６本発明化合物（１）〜（３５）各々の０．５部をジクロロメタン１０部に溶解し、これをアイソパーＭ（イソパラフィン：エクソン化学登録商標名）８９．５部に混合して油剤を得る。
【０１００】製剤例７本発明化合物（１）〜（３５）各々の０．１部、ネオチオゾール（中央化成株式会社）４９．９部をエアゾール缶に入れ、エアゾールバルブを装着した後、２５部のジメチルエーテル及び２５部のＬＰＧを充填し、振とうを加え、アクチュエータを装着することにより油性エアゾールを得る。
【０１０１】製剤例８本発明化合物（１）〜（３５）各々の０．６部、ＢＨＴ０．０１部、キシレン５部、脱臭灯油３．３９部および乳化剤｛アトモス３００（アトモスケミカル社登録商標名）｝１部を混合溶解したものと、蒸留水５０部とをエアゾール容器に充填し、バルブ部分を取り付け、該バルブを通じて噴射剤（ＬＰＧ）４０部を加圧充填して、水性エアゾールを得る。
【０１０２】次に、本発明化合物が有害生物防除剤の有効成分として有効であることを試験例により示す。なお、本発明化合物は（表１）〜（表２）に示した化合物番号で表す。
【０１０３】試験例１製剤例５により得られた供試化合物の製剤を有効成分濃度が５００ｐｐｍまたは２００ｐｐｍとなるように希釈し、試験用散布液を調製した。一方、ポリエチレンカップに培土ボンソル２号（住友化学工業（株）製）５０ｇを入れて種子を１０〜１５粒播種し、第２本葉が展開するまで生育させた後、高さを５cmに切り揃えたイネに対し、上記のように調製した試験用散布液を２０ｍｌ／カップの割合で散布した。イネに散布処理された薬液が乾燥した後、トビイロウンカの初齢幼虫を３０頭放し、その後温室内〈２５℃〉に静置した。トビイロウンカの幼虫を放してから６日後に当該イネに寄生するトビイロウンカの数を調査した。その結果、本発明化合物５、６、７、１０の５００ｐｐｍ処理および同４の２００ｐｐｍ処理においては各々処理６日後に寄生する虫数は３頭以下であった。
【０１０４】試験例２製剤例５により得られた供試化合物の製剤を有効成分濃度が４５．５ｐｐｍまたは１８．２ｐｐｍとなるように希釈し、試験用薬液を調製した。一方、底に直径５ｍｍの穴を５箇所あけたポリエチレンカップに培土ボンソル２号（住友化学工業（株）製）５０ｇを入れて種子を１０〜１５粒播種し、第２本葉が展開するまで生育させたイネに、上記のように調製した試験用薬液５５ｍｌをカップの底から吸収させることによって処理した。その後、温室内〈２５℃〉に６日間静置した後、イネの高さを５ｃｍに切り揃え、供試虫逃亡防止のためのプラスチックカップに入れ、トビイロウンカの初齢幼虫を３０頭放して蓋をし、温室内〈２５℃〉に静置した。トビイロウンカの幼虫を放してから６日後に当該イネに寄生するトビイロウンカの数を調査した。
【０１０５】その結果、本発明化合物３、４、５、６、７、１０の４５．５ｐｐｍ処理および１７、２６、７６の１８．２ｐｐｍ処理においては各々放虫６日後に寄生する虫数は３頭以下であった。
【０１０６】試験例３製剤例１により得られた供試化合物の製剤を有効成分濃度が５００ｐｐｍとなるように希釈し、試験用薬液を調製した。上記の試験用薬液に高さ３〜５ｃｍのイネの単子葉を３〜４本ずつ束ねたもの１分間浸漬処理した。処理した薬液が乾燥した後、ポリエチレンカップ内に水１mlを含ませたろ紙を敷いてイネの単子葉の束を入れ、トビイロウンカの初齢幼虫を３０頭放して蓋をして、室内〈２５℃〉に静置した。トビイロウンカの幼虫を放してから６日後に生存しているトビイロウンカの数を調査した。
【０１０７】その結果、本発明化合物１および２の処理においては各々放虫６日後に生存する虫数は３頭以下であった。
【０１０８】試験例４製剤例１により得られた供試化合物の製剤を有効成分濃度が５０ｐｐｍとなるように希釈し、試験用薬液を調製した。直径５ｃｍのポリエチレンカップ内にろ紙を敷いて、上記の試験用薬液を１ｍｌ滴下した。ここに催芽させたトウモロコシの種子を１個およびサザンコーンルートワームの卵を３０〜５０個入れて蓋をし、室内〈２５℃〉に静置した。６日後に生存しているサザンコーンルートワームの幼虫数を調査した。その結果、本発明化合物１および２の処理においては各々放虫６日後に生存する虫数は０であった。
【０１０９】試験例５製剤例５により得られた供試化合物の製剤を有効成分濃度が５００ｐｐｍとなるように水で希釈し、試験用薬液を調製した。直径５．５ｃｍのポリエチレンカップの底に同大の濾紙を敷き、上記の試験用薬液０．７ｍｌを濾紙上に滴下し、餌としてショ糖３０ｍｇを均一に入れた。該ポリエチレンカップ内にイエバエ雌成虫１０頭を放ち、蓋をした。２４時間後にイエバエの生死を調査し死虫率を求めた。その結果、化合物２，３，４，５，６，７および１０の処理においては死虫率１００％を示した。
【０１１０】試験例６製剤例５により得られた供試化合物の製剤を有効成分濃度が５００ｐｐｍとなるように水で希釈し、試験用薬液を調製した。直径５．５ｃｍのポリエチレンカップの底に同じ大きさの濾紙を敷き、上記試験用薬液０．７ｍｌを濾紙上に滴下し、餌としてショ糖３０ｍｇを均一に入れた。該ポリエチレンカップ内にチャバネゴキブリ雄成虫２頭を放ち、蓋をした。６日後にチャバネゴキブリの生死を調査し死虫率を求めた。その結果、化合物１，２，４，６，７および１０の処理においては死虫率１００％を示した。
【０１１１】試験例７製剤例５により得られた供試化合物の製剤を有効成分濃度が５００ｐｐｍとなるように水で希釈し、試験用薬液を調製した。上記試験用薬液０．７ｍｌをイオン交換水１００ｍｌに加えた（有効成分濃度３．５ｐｐｍ）。この溶液中にアカイエカ（Ｃｕｌｅｘ ｐｉｐｉｅｎｓ ｐａｌｌｅｎｓ）終令幼虫２０頭を放ち、１日後にその生死を調査し死虫率を求めた。その結果、化合物１，２，３，４，５，６，７，９および１０の処理においては死虫率１００％を示した。
【０１１２】
【発明の効果】本発明化合物は、優れた有害生物防除効力を有する。
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| 【出願人】 |
【識別番号】０００００２０９３
【氏名又は名称】住友化学工業株式会社
【住所又は居所】大阪府大阪市中央区北浜４丁目５番３３号
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| 【出願日】 |
平成１４年４月２３日（２００２．４．２３） |
| 【代理人】 |
【識別番号】１０００９３２８５
【弁理士】
【氏名又は名称】久保山 隆 （外２名）
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| 【公開番号】 |
特開２００３−２６５１０（Ｐ２００３−２６５１０Ａ） |
| 【公開日】 |
平成１５年１月２９日（２００３．１．２９） |
| 【出願番号】 |
特願２００２−１２０３８７（Ｐ２００２−１２０３８７） |
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