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【発明の名称】 酵素的に調製されたポリグリセロールエステルを有効量で含有する微生物防除用組成物
【発明者】 【氏名】アシム ブロック

【氏名】ブルガルド グリューニング

【氏名】ジェフリー ヒルズ
【要約】 【課題】抗微生物作用、経済性、生態学的許容性、原料の入手性および調製の容易性の要件を満たす微生物防除用組成物を見いだすこと。

【解決手段】本発明は、ポリグリセロールの脂肪酸モノエステルと脂肪酸ジエステルとの酵素的に調製された混合物を有効量で含有する微生物防除用組成物に関する。
【特許請求の範囲】
【請求項１】 酵素的に調製されたポリグリセロール脂肪酸エステル混合物を有効量で含有してなる微生物防除用組成物。
【請求項２】 ジおよび／またはトリグリセロールのモノおよびジエステルを有効割合で含有してなる、請求項１に記載の組成物。
【請求項３】 モノエステル対ジエステルの比が２０：８０〜８０：２０の範囲にある、請求項１に記載の組成物。
【請求項４】 グリセロールの縮合によって、エピクロロヒドリンの加水分解および縮合によって、またはグリシドールの重合によって得られる化合物が、ジおよび／またはポリグリセロールとして使用される、請求項１に記載の組成物。
【請求項５】 使用される酸および酸誘導体が、６〜１４個の炭素原子を主鎖中に有し場合によりＯＨ基および／または二重結合を含有する直鎖状もしくは分枝状脂肪酸である、請求項１に記載の組成物。
【請求項６】 ジおよび／またはポリグリセロールのエステルを調製するために使用されるエステル化（交換）触媒が、リパーゼおよびエステラーゼである、請求項１に記載の組成物。
【請求項７】 グラム陽性細菌、グラム陰性細菌、ミコバクテリア、皮膚真菌、酵母、菌類および糸状菌類、ウイルスならびに胞子を防除するための、請求項１に記載の組成物の使用。
【請求項８】 消毒剤、消毒洗浄剤、滅菌用組成物、防腐剤および保存剤を調製するための、請求項１に記載の組成物の使用。
【請求項９】 食品を保存するための、請求項１に記載の組成物の使用。
【請求項１０】 内容物の貯蔵寿命を改良すべく食品包装材の抗微生物仕上げ処理を行うための、請求項１に記載の組成物の使用。
【請求項１１】 ボディクレンジングおよびボディケアの分野で用いられる化粧用配合物を調製するための、請求項１に記載の組成物の使用。
【請求項１２】 体臭およびフケ発生を防止する化粧用配合物を調製するための、請求項１に記載の組成物の使用。
【請求項１３】 皮膚の損傷および緩和な形態の座瘡を防止する化粧用配合物を調製するための、請求項１に記載の組成物の使用。
【請求項１４】 微生物を防除するための組成物を調製する方法であって、ジおよび／またはポリグリセロールのエステルを調製するために使用されるエステル化（交換）触媒が、リパーゼおよびエステラーゼである、上記方法。
【発明の詳細な説明】【０００１】
【発明の属する技術分野】本発明は、酵素的に調製されたポリグリセロールエステルを有効量で含有してなる微生物防除用組成物に関する。
【０００２】
【従来の技術】多くの抗微生物性化学物質およびこれらの物質の混合物は、皮膚や毛髪の表面、衣類、歯科分野などで用いられるボディクレンジング用品やボディケア用品、医療器具、さらには部屋や家具に存在する微生物（グラム陽性細菌、グラム陰性細菌、ミコバクテリア、皮膚真菌、酵母、菌類および糸状菌類、ウイルスならびに胞子）を防除することが知られている。これらの物質および混合物は、それらの使用目的によって、たとえば、消毒剤、保存剤、防腐剤、化粧品有効成分などに分類される。
【０００３】これらのグループに属する主な具体例としては、アルデヒド、たとえば、ホルムアルデヒド、グリオキサールもしくはグルタルアルデヒド；フェノール誘導体、たとえば、２，２’−ジヒドロキシビフェニルおよび４−クロロ−３−メチルフェノール；第四級アンモニウム化合物カチオン界面活性剤、たとえば、ベンザルコニウムクロリド、セトリモニウムブロミド、セチルピリジニウムクロリド；両性界面活性剤、さらには活性酸素を放出する化合物、たとえば、過酸化水素、有機過酸、アルキルペルオキシドもしくはアルキルヒドロペルオキシドが挙げられる。
【０００４】しかしながら、これらの化合物はいくつかの欠点を有している。なぜなら、それらは、広い活性スペクトル、短い低温接触時間、良好な皮膚適合性、低い毒性、材料相溶性などの実用上それらに課せられるさまざまな要件を満足してないかもしくは満足度が不十分であるからである。
【０００５】アルデヒドもしくはフェノールをベースとする消毒剤は、毒性学的および生態学的に許容できないとみなされ、多くの場合、特に皮膚や呼吸器官の感作反応を惹起するうえに、特有な刺激性の不快臭を有する。また発癌物質の可能性を有するものもある。
【０００６】第四級アンモニウム化合物（クアット）は、大部分が毒性学的に許容しうるものであり、皮膚感作性をもたないかもしくは皮膚感作性が非常に低く、しかも実際上無臭である。しかしながら、それらは著しい皮膚刺激作用を有している。アルデヒドを使用した場合にみられるように、クアットを用いると、処理した表面上に望ましくない沈着物や皮膜が形成されるおそれがある。これは視覚的に欠点となり、慣用的なクレンジング法では除去が困難であるかもしくはまったく除去することができない。
【０００７】西独特許公開第４２３７０８１号には、化学的手段によって調製されたジおよびトリグリセロールの脂肪酸エステルを有効成分として含有してなる化粧用デオドラントが開示されている。そこに記載の教示によれば、モノエステルだけがグラム陽性細菌を防除するのに有効である。
【０００８】これらのモノエステルは、１．５〜２．５倍モル過剰の脂肪酸もしくは脂肪酸誘導体とジおよびトリグリセロールのイソプロピリデン誘導体とのアルカリ触媒反応、それに続く反応生成物の精製、さらにそれに続くイソプロピリデン基の酸加水分解もしくはアルコーリシスにより、先行技術の公知化学プロセス（西独特許公開第３８１８２９３号）に従って調製することができる。反応が終了した時点で、溶液を中和してモノエステルを単離および精製しなければならない。ジグリセロール誘導体の場合、合成が多段階的であることに加えて、等モル量のエピクロロヒドリンを使用することが、さらにこのルートの欠点であると考えられる。
【０００９】このほかに、ポリグリセロール脂肪酸エステルを調製する酵素触媒プロセスも知られている。これに関連して、Ｄ．ＣｈａｒｌｅｍａｇｎｅおよびＭ．Ｄ．Ｌｅｇｏｙ（ＪＡＯＣＳ １９９５，Ｖｏｌ．７２，Ｎｏ．１，６１−６５）は、最初にポリグリセロールを同一量のシリカゲルに吸着させてから、リパーゼの触媒作用を用いて懸濁状態でそれを脂肪酸メチルエステルと反応させている。この場合の主な欠点は、反応が終了したときに濾過によって高価な酵素がシリカゲルと一緒に分離除去されて失われることである。Ｓ．Ｍａｔｓｕｍｕｒａ、Ｍ．Ｍａｋｉ、Ｋ．ＴｏｓｈｉｍａおよびＫ．Ｋａｗａｄａ（Ｊ．Ｊｐｎ．Ｏｉｌ Ｃｈｅｍ．Ｓｏｃ．１９９９，Ｖｏｌ．４８，Ｎｏ．７，６８１−６９２）は、２０重量％の酵素を用いてポリグリセロールエステルを合成するようにこのプロセスの改良を行っている。西独特許公開第４２３７０８１号に記載の教示によれば、彼らは、公知の抗微生物活性を有する純粋なモノエステルを取得すべく高い経費を払ってカラムクロマトグラフィーによりさらなる精製を行っている。
【００１０】
【発明が解決しようとする課題】したがって、本発明の課題は、先行技術の組成物のもつ記載の欠点の大部分を改善し、高い抗微生物作用を示し、しかも経済的に実現可能で生態学的に許容しうるプロセスによって容易に入手可能な原料から複雑でないやり方で調製することのできる微生物防除用組成物を見いだすことであった。
【００１１】
【課題を解決するための手段】酵素触媒反応によって調製されたポリグリセロールの脂肪酸モノ、ジおよびトリエステルの混合物が、化学合成もしくは酵素的調製および精製によって調製されたモノエステルと同等で場合によりそれよりも著しく良好な微生物防除活性を有するということは、驚くべきことであり、先行技術の教示に基づいて当業者によって予知することのできないことであった。
【００１２】したがって、本発明は、リパーゼもしくはエステラーゼの触媒作用によって調製されるポリグリセロール脂肪酸モノおよびジエステル混合物、特に、ジおよび／またはトリグリセロールの脂肪酸モノおよびジエステル混合物を有効量で含有してなる微生物防除用抗菌性組成物を提供する。
【００１３】本発明は、表面および外科用器具の殺菌および消毒、ならびに保存、特に、化粧用もしくは外皮用組成物の保存、に好適である消毒剤、滅菌用組成物、防腐剤、保存剤を調製するための、酵素触媒エステル化（交換）によって調製された抗微生物性のポリグリセロール脂肪酸モノエステルおよび脂肪酸ジエステル混合物、特に、ジおよび／またはトリグリセロールの脂肪酸モノエステルおよび脂肪酸ジエステルの抗微生物性混合物、の使用をさらに提供する。この組成物はまた、食品の保存にも好適であり、食品包装材の抗微生物仕上げ処理に使用することができる。本発明に係る抗微生物組成物は、マイルドであるため、体臭の防止、フケの防止および皮膚損傷の防止を行うための化粧用調製物を調製するのに特に好適である。
【００１４】本発明のさらなる内容は、特許請求の範囲によって規定される。
【００１５】
【発明の実施の形態】本発明に従って使用されるポリグリセロールは、第１に、一般式ＨＯ−ＣＨ２−ＣＨ（ＯＨ）−ＣＨ２−Ｏ−［ＣＨ２−ＣＨ（ＯＨ）−ＣＨ２−Ｏ］ｎ−Ｈで表される線状化合物である。式中、ｎは、１〜９、好ましくは１〜６、特に１〜３、中でも１および２である。さらに、使用されるポリグリセロールは、分枝状で環状部分を含有していてもよい。
【００１６】それらは、室温においてきわめて粘稠で、ジグリセロールに加えて、主として、グリセロールのより高度に縮合したオリゴマーを含有する液体である。本発明の目的では、一般にジグリセロール、トリグリセロール、テトラグリセロールおよびペンタグリセロールを含有する工業等級のポリグリセロール混合物が特に好ましい。
【００１７】それらは、たとえば、グリセロールの塩基触媒縮合によって、またはエピクロロヒドリンの加水分解および縮合によって工業的に調製することができる。さらに、ポリグリセロールは、グリシドールの重合によって得ることも可能である。個々のポリグリセロールの分離および単離は、先行技術で公知の種々の手段を用いて処理することによって実施可能である。種々の合成ルートに関するＧ．Ｊａｋｏｂｓｏｎによる概説を、”Ｆｅｔｔｅ Ｓｅｉｆｅｎ Ａｎｓｔｒｉｃｈｍｉｔｔｅｌ”，１９８６，ｖｏｌｕｍｅ ８８，Ｎｏ．３，１０１−１０６に見いだすことができる。ポリグリセロール中に存在しうる種々の構造種については、Ｈ．Ｄｏｌｈａｉｎｅ、Ｗ．ＰｒｅｕｓおよびＫ．Ｗｏｌｌｍａｎｎ（Ｆｅｔｔｅ Ｓｅｉｆｅｎ Ａｎｓｔｒｉｃｈｍｉｔｔｅｌ １９８４，ｖｏｌｕｍｅ８６，Ｎｏ．９，３３９−３４３）で調べることができる。
【００１８】市販品は、一般的には、さまざまな縮合度を有するポリグリセロールの混合物であり、それらの最大の縮合度は、通常、１０までであり、例外的な場合には、さらに大きい可能性もある。それらは、約０〜５重量％のグリセロール、１５〜４０重量％のジグリセロール、３０〜５５重量％のトリグリセロール、１０〜２５重量％のテトラグリセロール、０〜１０重量％のより高縮合度のオリゴマーを含有する。
【００１９】本発明に従って使用される好ましいポリグリセロールは、１５〜３５重量％のジグリセロール、３８〜５２重量％のトリグリセロール、１５〜２５重量％のテトラグリセロール、１０重量％未満のより高縮合度のオリゴマーおよび２重量％未満の環式化合物を含有する。ジグリセロールを単独でもしくは主成分として含有するポリグリセロールを使用することが特に好ましい。
【００２０】本発明の目的で有利に使用される脂肪酸および脂肪酸誘導体ならびにそれらの混合物は、６〜１４個の炭素原子、好ましくは８〜１２個、特に８〜１０個の炭素原子を主鎖中に有する直鎖状もしくは分枝状、飽和、モノもしくはポリ不飽和のカルボン酸および脂肪酸基から誘導される。
【００２１】使用しうる脂肪酸誘導体は、エステル化（交換）反応を起こす慣用的な誘導体すべてである。本発明によれば、脂肪酸誘導体としては、アルコール基中に１〜４個の炭素原子を有する脂肪酸アルキルエステルから選択されたものが特に好ましい。
【００２２】使用される脂肪酸もしくはそれらのエステルは、カプロン酸、カプリル酸、カプリン酸、２−エチルヘキサン酸、ウンデシレン酸、ラウリン酸およびミリスチン酸などの単独もしくは混合物の脂肪酸である。原理的には、同様の鎖分布を有する脂肪酸はすべて好適である。
【００２３】カプリル酸およびカプリン酸が好ましい。
【００２４】脂肪酸もしくは脂肪酸誘導体とポリグリセロールとの定量比は、反応混合物中で脂肪酸基と比較してヒドロキシル基が過剰に存在するように設定される。本発明の目的では、脂肪酸誘導体のモル数とポリグリセロールのモル数との定量比を、０．２５：１〜４：１、特に０．５：１〜２：１の比に設定することが好ましい。
【００２５】酵素、特に固定化酵素を用いる酵素的エステル化（交換）は、好ましくは、リパーゼ、エステラーゼもしくはプロテアーゼからなる群より選択される酵素、特にリパーゼを用いて行われる。それらは、特に、加水分解、エステル化およびエステル交換においてエステル結合に対して酵素触媒活性を有する。そのようなリパーゼは、国際特許公開第９０／０９４５１号に記述されている。さらに、固定リパーゼ系としてＮｏｖｏｚｙｍｅｓの製品Ｎｏｖｏｚｙｍ（登録商標）４３５が公知であり市販品として入手可能である。この酵素は、本発明の目的に使用するのに特に好ましい。
【００２６】以上まとめると、本発明に係るポリグリセロール脂肪酸エステルは、エステル化されていないポリグリセロールをかなりの量で含有しうるさまざまなエステル化度の化合物の混合物からなる。ベースとして使用されるポリグリセロールは、本発明では、均一なものであってもよいし、場合により、さまざまな縮合度の生成物の混合物であってもよい。
【００２７】さらに、本発明に係る微生物防除用組成物は、使用目的に応じて、当該分野で慣用されるアニオン、ノニオン、カチオンおよび／または両性界面活性剤を含有しうる。
【００２８】そのような界面活性剤の典型的な例は、以下のとおりである。１．アルキレンオキシドをベースとするノニオン界面活性剤、たとえば、長鎖分枝状アルコールのエトキシレート、ソルビタンエステルのエトキシレート、プロピレンオキシド−エチレンオキシドコポリマー、ヒドロキシアルキル脂肪酸アミド、ポリジメチルシロキサン−ポリアルキレンオキシドコポリマー、糖をベースとする界面活性剤、たとえば、アルキルポリグリコシド、アルキルグリコシドエステル、Ｎ−アシルグルカミドおよびポリグリセロールエステル。２．アニオン界面活性剤、たとえば、アルキルスルフェートおよびアルキルエーテルスルフェート、α−オレフィンスルホネート、脂肪酸エステルスルホネート、アルキルアリールスルホネート、スルホスクシネート、アルキルもしくはアルコキシアルキルホスフェート、タウレート、Ｎ−アシルアミノ酸誘導体、サルコシネート、イセチオネートおよび石鹸。３．カチオン界面活性剤、たとえば、アルキルトリメチルアンモニウム塩、ジもしくはトリエタノールアンモニウム塩の脂肪酸エステル、アルキルイミダゾリニウム塩、アシルアミドプロピルジメチルアンモニウム塩、カチオン誘導体化ポリジメチルシロキサン。４．双性イオン界面活性剤および両性界面活性剤、たとえば、ベタイン、スルホベタイン、アミンオキシドおよびアンホアセテート。
【００２９】本発明に係る微生物防除用組成物は、たとえば、滅菌用組成物、消毒剤、消毒洗浄用組成物、万能洗浄剤、トイレ洗浄剤、浴槽洗浄剤、皿洗い機用洗剤、洗濯用洗剤、化粧用クレンジング剤およびケア組成物である。記載されている酵素的に調製されたポリグリセロール脂肪酸エステルをベースとする化粧品組成物は、特に、体臭の防止、フケの防止もしくは皮膚損傷の防止のために使用される。それらは、そのまま均一な液体の形態で、ゲル剤として、軟膏剤として、ワックス状もしくはエマルジョン状の調製物として配合することができる。特に、エマルジョン形態では、それらは、エステル油のような油、デカメチルシクロペンタシロキサンのような揮発性もしくは低揮発性のシリコーン誘導体、パラフィン油などを含有する。
【００３０】本発明に係る微生物防除用組成物は、他の抗微生物性物質と共使用することが有利なこともある。そのような物質としては、トリクロサン、ファルネソール、グリセロールモノラウレートもしくは２−エチルヘキシルオキシグリセロールが挙げられる。使用目的や上記の界面活性剤にもよるが、組成物にはまた、それぞれ場合に特有な助剤および添加剤、たとえば、溶媒、ビルダー、泡止め剤、塩、漂白剤、漂白活性化剤、蛍光増白剤、白髪防止剤、可溶化剤、増粘剤、芳香剤および染料、乳化剤、植物抽出物のような生物起源の有効成分ならびにビタミン複合体が含まれていてもよい。好適な溶媒は、特に、水またはアルコール、たとえば、エタノール、プロパノール、イソプロパノール、２−メチル−２−プロパノール、プロピレングリコール、ジプロピレングリコールもしくはグリセロールである。
【００３１】それぞれの場合に使用されるそのような添加剤の量は、それぞれの生成物の性質に依存し、当業者に公知であるか、もしくは必要な場合には単純な実験によって容易に決定することができる。
【００３２】本発明に係る組成物のそのほかの可能性のある用途としては、食品中および食品包装材中の保存剤としての用途であり、その場合には、通常、０．０１〜５重量％、好ましくは０．１〜１重量％の濃度で使用される。本発明に係るエステルは、対応する量で単純に食品に添加することができる。ポリグリセロールエステルは、たとえば、エステルの溶液もしくはエマルジョンで用紙を含浸することによって、またはエステルの対応する調製物をフィルムにスプレーすることによって、包装用に使用される。エステルは、押出のような包装材の成形プロセスを行う前もしくは行っている際に添加することができる。
【００３３】
【実施例】以下の実施例は、本発明の好ましい反応を示すものであるが、本発明をそれらに限定するのは適切ではない。
【００３４】実施例１： ジグリセロールカプレート４１５ｇのジグリセロールおよび４３１ｇのカプリン酸を秤量して、精密ガラス攪拌機および付属蒸留ブリッジを備えた三口フラスコに入れ、さらに１６．９ｇのＮｏｖｏｚｙｍ（登録商標）４３５を６０°Ｃで添加する。反応混合物の酸価が２未満の値に低下するまで、生成する反応水をウォータージェット減圧下で除去する。酵素を分離除去するために、最後に生成物を濾過する。
【００３５】実施例２： ポリグリセロール−３カプレート次の分布（重量％）：すなわち、グリセロール０．２、ジグリセロール３２．６、トリグリセロール４１．２、テトラグリセロール１４．８、ペンタグリセロール３．９、ヘキサグリセロール１．９、より高縮合度のポリグリセロール５．４によって特性づけられる４６０ｇのポリグリセロールならびに３４５ｇのカプリン酸を秤量して、精密ガラス攪拌機および付属蒸留ブリッジを備えた三口フラスコに入れ、さらに１６．１ｇのＮｏｖｏｚｙｍ（登録商標）４３５を６０°Ｃで添加する。反応混合物の酸価が２未満の値に低下するまで、生成する反応水をウォータージェット減圧下で除去する。酵素を分離除去するために、最後に生成物を濾過する。
【００３６】実施例３： ジグリセロールカプリレート４１５ｇのジグリセロールおよび３６１ｇのカプリル酸を秤量して、精密ガラス攪拌機および付属蒸留ブリッジを備えた三口フラスコに入れ、さらに１５．５ｇのＮｏｖｏｚｙｍ（登録商標）４３５を６０°Ｃで添加する。反応混合物の酸価が２未満の値に低下するまで、生成する反応水をウォータージェット減圧下で除去する。酵素を分離除去するために、最後に生成物を濾過する。
【００３７】実施例４： ポリグリセロール−３カプリレート次の分布（重量％）：すなわち、グリセロール０．２、ジグリセロール３２．６、トリグリセロール４１．２、テトラグリセロール１４．８、ペンタグリセロール３．９、ヘキサグリセロール１．９、より高縮合度のポリグリセロール５．４によって特性づけられる５７９ｇのポリグリセロールならびに３６３ｇのカプリル酸を秤量して、精密ガラス攪拌機および付属蒸留ブリッジを備えた三口フラスコに入れ、さらに１８．８ｇのＮｏｖｏｚｙｍ（登録商標）４３５を６０°Ｃで添加する。反応混合物の酸価が２未満の値に低下するまで、生成する反応水をウォータージェット減圧下で除去する。酵素を分離除去するために、最後に生成物を濾過する。
【００３８】実施例５： 微生物学的試験本発明に係る生成物の有効性を、チャレンジ試験（Ｅｕｒｏｐｅａｎ Ｐｈａｒｍａｃｅｕｔｉｃａｌｓ Ｄｉｒｅｃｔｉｖｅに準拠）を用いて確証する。本発明に係る生成物は先行技術と比較してはるかに優れていることが見いだされる。
【００３９】微生物学的試験の実施：Ａ） 対象微生物： コリネバクテリウム・キセロシス（Ｃｏｒｙｎｅｂａｃｔｅｒｉｕｍ ｘｅｒｏｓｉｓ）、スタフィロコッカス・エピデルミディス（Ｓｔａｐｈｙｌｏｃｏｃｃｕｓ ｅｐｉｄｅｒｍｉｄｉｓ）およびカンジダ・アルビカンス（Ｃａｎｄｉｄａ ａｌｂｉｃａｎｓ）
【００４０】１． サンプルおよび材料１．１． サンプルａ． ジグリセロールモノカプレート（Ｄ−カプレートＡ、Ｓｏｌｖａｙ Ａｌｋａｌｉ ＧｍｂＨ；先行技術に係る比較物質）
ｂ． ジグリセロールカプレート（実施例１）
ｃ． ポリグリセロール−３カプレート（実施例２）
ｄ． ジグリセロールカプリレート（実施例３）
ｅ． ポリグリセロール−３カプリレート（実施例４）
【００４１】１．２． 試験微生物コリネバクテリウム・キセロシス（Ｃｏｒｙｎｅｂａｃｔｅｒｉｕｍ ｘｅｒｏｓｉｓ） ＤＳＭ ２０７４３スタフィロコッカス・エピデルミディス（Ｓｔａｐｈｙｌｏｃｏｃｃｕｓ ｅｐｉｄｅｒｍｉｄｉｓ） ＤＳＭ ３２６９カンジダ・アルビカンス（Ｃａｎｄｉｄａ ａｌｂｉｃａｎｓ） ＡＴＣＣ１０２３１【００４２】１．３． 使用した培地栄養培地：ＣＳＬ： カゼインペプトン−大豆かすペプトン溶液ＣＳＡ： カゼインペプトン大豆ペプトン−寒天サブロー−グルコースブロス／寒天不活性化添加剤を含む稀釈液不活性化剤を含むＮａＣｌ−ペプトン緩衝液（３％のＴｗｅｅｎ（登録商標）８０、０．３％のレシチン、０．１％のヒスチジン、０．５％のＮａチオ硫酸塩）
【００４３】２． 方法２．１． 試験溶液の調製試験の前日、各サンプルをＣＳＬに加えて０．１％（ｗ／ｖ）の試験溶液を調製した。このために、それぞれの場合において、１００ｍｌのＣＳＬを水浴中で６０°Ｃに加熱した。各サンプルから０．１ｇを秤量して、いずれの場合も６０°Ｃで１００ｍｌのＣＳＬに加えた。調製物を手で激しく振盪し、３０°Ｃでインキュベーター中に一晩放置した。
【００４４】２．２． 試験微生物サスペンジョンの調製３〜４日間にわたりコリネバクテリウム・キセロシス（Ｃｏｒｙｎｅｂａｃｔｅｒｉｕｍ ｘｅｒｏｓｉｓ）を培養する。他の微生物をブロス中でもしくは水簸により単離する。
【００４５】２．３． サンプルの汚染および微生物数の減少の測定それぞれの試験微生物について、ガラスビーズの入った滅菌済み５０ｍｌ褐色ガラス瓶に２０ｍｌの各試験溶液を導入して０．２ｍｌの微生物サスペンジョンで汚染した。対照として、試験微生物ごとにサンプルを含まない２０ｍｌのＣＳＬを用いて処理を繰り返した。汚染されたサンプルを振盪機で３分間振盪させ、取り出すまで３０℃でインキュベーター中に保存した。
【００４６】取り出し時点（１、２、３、２４および４８時間）において、各調製物から１ｍｌを採取し、いずれの場合も、不活性化剤を含む９ｍｌのＮａＣｌ−ペプトン緩衝液に移してコロニー数を調べた。
【００４７】記載の０時間の値は、使用した試験微生物サスペンジョンのコロニー数であり、サンプルの汚染時に１０−２に稀釈したことを考慮に入れて求めた値であった。
【００４８】３． 結果サンプルの個々の結果を図１〜５に示す。また、有効成分の含まれていないブラインドサンプルの微生物集団数を対照の値として、２４時間インキュベーション後に関して、それぞれの図に示す。
【００４９】Ｂ） 対象微生物： マラセジア・フルフル（Ｍａｌａｓｓｅｚｉａ ｆｕｒｆｕｒ）Ａに記載されているものと同一の手順で、実施例３で調製したジグリセロールカプリレートの有効性をＭ．フルフル（Ｍ．ｆｕｒｆｕｒ）に対して試験する。Ｍ．フルフルは、フケ発生の原因となる。
【００５０】３．０重量％含まれる溶液が得られるように、ジグリセロールカプリレートを水に溶解させた。この溶液を微生物サスペンジョンで処理し、振盪により均質化し、そして３０°Ｃでインキュベートする。また、ジグリセロールカプリレートの添加されていない第２の溶液を対照として調製する。
【００５１】以下の結果が得られた。
【００５２】
【表１】

【００５３】実施例６： 化粧用配合物本発明に係る生成物を使用することのできる配合物の例を以下に示す。
【００５４】
配合物１： 透明デオドラントポンプスプレー相Ａ：実施例４で得られた生成物 ０．３０％Ｔｒｉｄｅｃｅｔｈ−１２ ２．００％ジプロピレングリコール ４．００％香料 ０．９０％相Ｂ：水 ａｄ １００．００保存剤 ｑ．ｓ．
クエン酸（濃度５０％） ｑ．ｓ．
【００５５】相Ａのところに記載の成分を、攪拌しながら記載順に組み合わせ、次に、水（相Ｂ）を規定量まで徐々に加える。クエン酸でｐＨを５．５に調節する。
【００５６】
配合物２： Ｏ／Ｗ型エマルジョン（スプレー可能）
相Ａ：グリセロールステアレート（および）Ｃｅｔｅｔｈ−２０ ３．００％（たとえば、ＴＥＧＩＮＡＣＩＤ（登録商標）Ｈ、Ｄｅｇｕｓｓａ）
ステアリルアルコール １．００％実施例４で得られた生成物 ０．３０％ジメチコーン ０．５０％セテアリルエチルヘキサノエート ４．００％カプリル酸／カプリン酸トリグリセリド ４．００％相Ｂ：グリセロール ３．００％水 ａｄ １００．００％クエン酸（濃度５０％） ｐＨ＝６〜７保存剤 ｑ．ｓ．
香料 ｑ．ｓ．
【００５７】相ＡおよびＢを７０〜７５°Ｃまで加熱する。攪拌しながら相Ａを相Ｂに添加し、次に、均質化する。攪拌しながら混合物を３０°Ｃに冷却する。
【００５８】重要：相Ａを最初に導入する場合、相Ｂは攪拌せずに添加しなければならない。
【００５９】配合物３： 透明デオドラントロールオン相Ａ：実施例４で得られた生成物 ０．３０％Ｔｒｉｄｅｃｅｔｈ−１２ ２．００％ジプロピレングリコール ２．００％香料 ０．５０％ＰＥＧ−１４ジメチコーン １．００％水 ａｄ ６５．００％相Ｂ：ヒドロキシエチルセルロース（２％水溶液） ３５．００％保存剤 ｑ．ｓ．
クエン酸（濃度５０％） ｑ．ｓ．
【００６０】相Ａのところに記載の成分を、攪拌しながら記載順に組み合わせる。攪拌しながら相Ａを相Ｂに添加する。クエン酸でｐＨを５．５に調節する。
【００６１】
配合物４： アニオン系家庭用洗浄剤（濃縮物）
相Ａ：本発明に係る生成物 ４．００％エタノール １０．００％Ｔｒｉｄｅｃｅｔｈ−１２ ５．００％コカミドプロピルベタイン（有効成分含有量〜３８％） １３．２０％ナトリウムラウリルエーテルスルフェート ３５．８０％相Ｂ：水 ａｄ １００．００％【００６２】相Ａのところに記載の成分を、攪拌しながら記載順に組み合わせ、次に、水（相Ｂ）を規定量まで徐々に加える。
【００６３】実施例７： 化粧品適用試験２種の配合物を使用する。これらは、実施例６で得られた配合物２、および本発明に係る生成物（実施例４で得られた生成物）を非エステル化ポリグリセロールと交換して得られる同じ組成をもつプラセボとしての同一配合物である。配合物２もしくはプラセボ配合物の適用の前および後、２０名の被験者の腋窩臭気を３名の専門家によって調べる。詳細には、試験は、以下のステップを含む。
１． 腋窩を石鹸で洗浄し、専門家により臭気を評価する。
２． 一方の腋窩に生成物を１回適用する。６および２４時間後、臭気を調べて差異を評価する。
【００６４】この検査を行った結果、使用の６および２４時間後のいずれにおいても、本発明に従って処理された腋窩の臭気は、プラセボ処理された腋窩に比べて著しく改善されることが実証される。
【００６５】実施例８： 食品の保存７５０ｇの料理済みの細かく刻んだジャガイモ、２５ｇの細かく刻んだ玉葱、１．２ｇの料理用食塩、１０ｍｌの酢（６％の酢酸を含む）および２００ｇのマヨネーズからなるポテトサラダを、実施例４で得られた０．５％のポリグリセロールエステルで処理する。
【００６６】細菌および酵母を調べるために、ポテトサラダを３０°Ｃで７２時間保存した。その後、細菌数を測定して以下の結果を得た。
ポリグリセロールエステルを用いないポテトサラダ： 微生物数１．２×１０６／ｍｌポリグリセロールエステルを用いたポテトサラダ： 微生物数１．３×１０３／ｍｌ【００６７】酵母および菌類を調べるために、ポテトサラダを２５°Ｃで７２時間保存した。その後、細菌数を測定して以下の結果を得た。
ポリグリセロールエステルを用いないポテトサラダ： 微生物数６．７×１０４／ｍｌポリグリセロールエステルを用いたポテトサラダ： 微生物数２．５×１０１／ｍｌ【００６８】ポリグリセロールエステルを用いないポテトサラダは、９６時間保存後、はっきりと目に見える青みを帯びたカビを呈したが、ポリグリセロールエステルを用いたポテトサラダは、目視観察では不変であった。
【出願人】 【識別番号】５００４４２０２１
【氏名又は名称】ゴールドシュミット アーゲー
【出願日】 平成１４年４月１８日（２００２．４．１８）
【代理人】 【識別番号】１０００７９１０８
【弁理士】
【氏名又は名称】稲葉 良幸 （外２名）
【公開番号】 特開２００３−２６５０９（Ｐ２００３−２６５０９Ａ）
【公開日】 平成１５年１月２９日（２００３．１．２９）
【出願番号】 特願２００２−１１６５４１（Ｐ２００２−１１６５４１）