フェニル酢酸化合物を含む農園芸用殺菌殺虫剤

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【発明の名称】	フェニル酢酸化合物を含む農園芸用殺菌殺虫剤
【発明者】	【氏名】仁木俊夫【住所又は居所】千葉県船橋市坪井町７２２番地１日産化学工業株式会社物質科学研究所内【氏名】水越隆司【住所又は居所】千葉県船橋市坪井町７２２番地１日産化学工業株式会社物質科学研究所内【氏名】鈴木博之【住所又は居所】埼玉県南埼玉郡白岡町大字白岡１４７０日産化学工業株式会社生物科学研究所内【氏名】早坂史生【住所又は居所】埼玉県南埼玉郡白岡町大字白岡１４７０日産化学工業株式会社生物科学研究所内
【要約】	【課題】新規農園芸用殺菌殺虫剤の提供。【解決手段】式（１）：【化１】

【特許請求の範囲】
【請求項１】式（１）：【化１】

〔式中、Ｘ¹、Ｘ²、Ｘ³およびＸ⁴は各々独立して水素原子、ハロゲン原子、Ｃ₁～Ｃ₆アルキル基、Ｃ₁～Ｃ₆ハロアルキル基、Ｃ₁～Ｃ₆アルコキシ基、Ｃ₁～Ｃ₆ハロアルコキシ基、ニトロ基、シアノ基、ホルミル基、（Ｃ₁～Ｃ₆アルコキシ）カルボニル基、（Ｃ₁～Ｃ₆アルキル）カルボニル基、（Ｃ₁～Ｃ₆ハロアルキル）カルボニルまたは（Ｃ₁～Ｃ₆アルキル）カルボニルオキシを表し、Ｙは、ＯＲ¹またはＮＲ²Ｒ³を表し、Ｚ－は式（２）：【化２】

を表し、Ｒ¹、Ｒ²およびＲ³は各々独立して水素原子、Ｃ₁～Ｃ₆アルキル基、Ｃ₂～Ｃ₆アルケニル基、Ｃ₂～Ｃ₆アルキニル基、Ｃ₁～Ｃ₆ハロアルキル基、Ｃ₃～Ｃ₆シクロアルキル基またはＣ₁～Ｃ₆アルコキシＣ₁～Ｃ₆アルキル基を表し、Ｒ⁴、Ｒ⁵、Ｒ⁶、Ｒ⁷、Ｒ⁸、Ｒ⁹およびＲ¹⁰は各々独立して水素原子、Ｃ₁～Ｃ₆アルキル基、Ｃ₂～Ｃ₆アルケニル基、Ｃ₂～Ｃ₆アルキニル基、Ｃ₁～Ｃ₆アルコキシ基、Ｃ₂～Ｃ₆アルケニルオキシ基、Ｃ₂～Ｃ₆アルキニルオキシ基、Ｃ₁～Ｃ₆ハロアルキル基、Ｃ₁～Ｃ₆ハロアルコキシ基、Ｃ₃～Ｃ₆シクロアルキル基、Ｃ₁～Ｃ₆アルコキシＣ₁～Ｃ₆アルキル基、ハロゲン原子、ニトロ基、シアノ基、ホルミル基、（Ｃ₁～Ｃ₆アルコキシ）カルボニル基、（Ｃ₁～Ｃ₆アルキル）カルボニル基、（Ｃ₁～Ｃ₆ハロアルキル）カルボニルまたは（Ｃ₁～Ｃ₆アルキル）カルボニルオキシを表し、Ｒ¹¹およびＲ¹²は各々独立して水素原子、Ｃ₁～Ｃ₆アルキル基、Ｃ₂～Ｃ₆アルケニル基、Ｃ₂～Ｃ₆アルキニル基、Ｃ₁～Ｃ₆アルコキシ基、Ｃ₂～Ｃ₆アルケニルオキシ基、Ｃ₂～Ｃ₆アルキニルオキシ基、Ｃ₁～Ｃ₆ハロアルキル基、Ｃ₁～Ｃ₆ハロアルコキシ基、Ｃ₃～Ｃ₆シクロアルキル基またはＣ₃～Ｃ₆シクロアルキルオキシ基を表し、Ｒ¹³およびＲ¹⁴は各々独立して水素原子、Ｃ₁～Ｃ₆アルキル基、Ｃ₂～Ｃ₆アルケニル基またはＣ₂～Ｃ₆アルキニル基を表し、Ｒ¹⁵は水素原子またはＣ₁～Ｃ₆アルキル基を表す。〕で表されるフェニル酢酸化合物を有効成分として含有する殺菌剤。
【請求項２】Ｘ¹、Ｘ²、Ｘ³およびＸ⁴が水素原子を表し、Ｙがメトキシ基を表し、Ｚがフェノキシ基を表す、請求項１記載の化合物を有効成分として含有する殺菌剤。
【請求項３】Ｘ¹、Ｘ²、Ｘ³およびＸ⁴が水素原子を表し、Ｙがメトキシ基を表し、Ｚが（２－メチルフェノキシ）メチル基を表す、請求項１記載の化合物を有効成分として含有する殺菌剤。
【請求項４】Ｘ¹、Ｘ²、Ｘ³およびＸ⁴が水素原子を表し、Ｙがメトキシ基を表し、Ｚが（２，５－ジメチルフェノキシ）メチル基を表す、請求項１記載の化合物を有効成分として含有する殺菌剤。
【請求項５】Ｘ¹、Ｘ²、Ｘ³およびＸ⁴が水素原子を表し、Ｙがメトキシ基を表し、Ｚが（６－トリフルオロメチルピリジン－２－イルオキシ）メチル基を表す、請求項１記載の化合物を有効成分として含有する殺菌剤。
【請求項６】Ｘ¹、Ｘ²、Ｘ³およびＸ⁴が水素原子を表し、Ｙがメトキシ基を表し、Ｚが６－（２－シアノフェノキシ）ピリミジン－４－イルオキシ基を表す、請求項１記載の化合物を有効成分として含有する殺菌剤。
【請求項７】Ｘ¹、Ｘ²、Ｘ³およびＸ⁴が水素原子を表し、Ｙがメトキシ基を表し、Ｚ－が式（３）：【化３】

を表す、請求項１記載の化合物を有効成分として含有する殺菌剤。
【請求項８】Ｘ¹、Ｘ²、Ｘ³およびＸ⁴が水素原子を表し、Ｙがメトキシ基を表し、Ｚ－が式（４）：【化４】

を表す、請求項１記載の化合物を有効成分として含有する殺菌剤。
【請求項９】Ｘ¹、Ｘ²、Ｘ³およびＸ⁴が水素原子を表し、Ｙがメトキシ基を表し、Ｚ－が式（５）：【化５】

を表す、請求項１記載の化合物を有効成分として含有する殺菌剤。
【請求項１０】Ｘ¹、Ｘ²、Ｘ³およびＸ⁴が水素原子を表し、Ｙがメトキシ基を表し、Ｚ－が式（６）：【化６】

を表す、請求項１記載の化合物を有効成分として含有する殺菌剤。
【請求項１１】Ｘ¹、Ｘ²、Ｘ³およびＸ⁴が水素原子を表し、Ｙがメトキシ基を表し、Ｚ－が式（７）：【化７】

を表す、請求項１記載の化合物を有効成分として含有する殺菌剤。
【請求項１２】Ｘ¹、Ｘ²、Ｘ³およびＸ⁴が水素原子を表し、Ｙがメトキシ基を表し、Ｚ－が式（８）：【化８】

を表す、請求項１記載の化合物を有効成分として含有する殺菌剤。
【請求項１３】Ｘ¹、Ｘ²、Ｘ³およびＸ⁴が水素原子を表し、Ｙがメトキシ基を表し、Ｚ－が式（９）：【化９】

を表す、請求項１記載の化合物を有効成分として含有する殺菌剤。
【請求項１４】Ｘ¹、Ｘ²、Ｘ³およびＸ⁴が水素原子を表し、Ｙがメトキシ基を表し、Ｚ－が式（１０）：【化１０】

を表す、請求項１記載の化合物を有効成分として含有する殺菌剤。
【請求項１５】請求項１ないし請求項１４に記載のフェニル酢酸化合物から選ばれる一種以上を有効成分として含有する殺虫剤。

【発明の詳細な説明】【０００１】
【発明の属する技術分野】本発明はフェニル酢酸化合物を有効成分として含有する農園芸用殺菌剤および殺虫剤に関するものである。
【０００２】
【従来の技術】ある種のアクリル酸化合物は特開昭６１－１０６５３８号公報、特開昭６３－２１６８４８号公報、特開平２－１８８５６５号公報、特開平２－２０２８０６号公報、特開平２－２６４７６５号公報、特開平２－１８８５６５号公報、特開平６－９２９２９号公報、特開平７－７６５６４号公報および国際特許出願公開公報(ＷＯ－９７０５１０３号公報)に農園芸用殺菌剤としての用途が開示されている。しかし、本願記載のフェニル酢酸化合物の農園芸用殺菌剤としての用途に関してはなんら記載がない。
【０００３】
【発明が解決しようとする課題】既存の農園芸用殺菌殺虫剤は耐性菌の増加や既存剤のスペクトラムの狭さ等からその効力や残効性の面で満足するべきものではない。そのため、低薬量で高い効力を有するとともに、より対象作物に対し安全性の高い植物病害および害虫防除剤の開発が要望されている。
【０００４】
【発明を解決するための手段】本発明者らはこのような状況に鑑み、優れた殺菌殺虫剤を見いだすべく種々検討した結果、本願記載のフェニル酢酸化合物が植物病害および害虫防除剤として顕著な活性を有し、対象作物に対しても安全であることを見出し、本発明に至った。
【０００５】すなわち、本発明は下記の〔１〕ないし〔１５〕に関するものである。
〔１〕式（１）：【０００６】
【化１１】

【０００７】〔式中、Ｘ¹、Ｘ²、Ｘ³およびＸ⁴は各々独立して水素原子、ハロゲン原子、Ｃ₁～Ｃ₆アルキル基、Ｃ₁～Ｃ₆ハロアルキル基、Ｃ₁～Ｃ₆アルコキシ基、Ｃ₁～Ｃ₆ハロアルコキシ基、ニトロ基、シアノ基、ホルミル基、（Ｃ₁～Ｃ₆アルコキシ）カルボニル基、（Ｃ₁～Ｃ₆アルキル）カルボニル基、（Ｃ₁～Ｃ₆ハロアルキル）カルボニルまたは（Ｃ₁～Ｃ₆アルキル）カルボニルオキシを表し、Ｙは、ＯＲ¹またはＮＲ²Ｒ³を表し、Ｚ－は式（２）：【０００８】
【化１２】

【０００９】を表し、Ｒ¹、Ｒ²およびＲ³は各々独立して水素原子、Ｃ₁～Ｃ₆アルキル基、Ｃ₂～Ｃ₆アルケニル基、Ｃ₂～Ｃ₆アルキニル基、Ｃ₁～Ｃ₆ハロアルキル基、Ｃ₃～Ｃ₆シクロアルキル基またはＣ₁～Ｃ₆アルコキシＣ₁～Ｃ₆アルキル基を表し、Ｒ⁴、Ｒ⁵、Ｒ⁶、Ｒ⁷、Ｒ⁸、Ｒ⁹およびＲ¹⁰は各々独立して水素原子、Ｃ₁～Ｃ₆アルキル基、Ｃ₂～Ｃ₆アルケニル基、Ｃ₂～Ｃ₆アルキニル基、Ｃ₁～Ｃ₆アルコキシ基、Ｃ₂～Ｃ₆アルケニルオキシ基、Ｃ₂～Ｃ₆アルキニルオキシ基、Ｃ₁～Ｃ₆ハロアルキル基、Ｃ₁～Ｃ₆ハロアルコキシ基、Ｃ₃～Ｃ₆シクロアルキル基、Ｃ₁～Ｃ₆アルコキシＣ₁～Ｃ₆アルキル基、ハロゲン原子、ニトロ基、シアノ基、ホルミル基、（Ｃ₁～Ｃ₆アルコキシ）カルボニル基、（Ｃ₁～Ｃ₆アルキル）カルボニル基、（Ｃ₁～Ｃ₆ハロアルキル）カルボニルまたは（Ｃ₁～Ｃ₆アルキル）カルボニルオキシを表し、Ｒ¹¹およびＲ¹²は各々独立して水素原子、Ｃ₁～Ｃ₆アルキル基、Ｃ₂～Ｃ₆アルケニル基、Ｃ₂～Ｃ₆アルキニル基、Ｃ₁～Ｃ₆アルコキシ基、Ｃ₂～Ｃ₆アルケニルオキシ基、Ｃ₂～Ｃ₆アルキニルオキシ基、Ｃ₁～Ｃ₆ハロアルキル基、Ｃ₁～Ｃ₆ハロアルコキシ基、Ｃ₃～Ｃ₆シクロアルキル基またはＣ₃～Ｃ₆シクロアルキルオキシ基を表し、Ｒ¹³およびＲ¹⁴は各々独立して水素原子、Ｃ₁～Ｃ₆アルキル基、Ｃ₂～Ｃ₆アルケニル基またはＣ₂～Ｃ₆アルキニル基を表し、Ｒ¹⁵は水素原子またはＣ₁～Ｃ₆アルキル基を表す。〕で表されるフェニル酢酸化合物を有効成分として含有する殺菌剤。
〔２〕Ｘ¹、Ｘ²、Ｘ³およびＸ⁴が水素原子を表し、Ｙがメトキシ基を表し、Ｚがフェノキシ基を表す、〔１〕記載の化合物を有効成分として含有する殺菌剤。
〔３〕Ｘ¹、Ｘ²、Ｘ³およびＸ⁴が水素原子を表し、Ｙがメトキシ基を表し、Ｚが（２－メチルフェノキシ）メチル基を表す、〔１〕記載の化合物を有効成分として含有する殺菌剤。
〔４〕Ｘ¹、Ｘ²、Ｘ³およびＸ⁴が水素原子を表し、Ｙがメトキシ基を表し、Ｚが（２，５－ジメチルフェノキシ）メチル基を表す、〔１〕記載の化合物を有効成分として含有する殺菌剤。
〔５〕Ｘ¹、Ｘ²、Ｘ³およびＸ⁴が水素原子を表し、Ｙがメトキシ基を表し、Ｚが（６－トリフルオロメチルピリジン－２－イルオキシ）メチル基を表す、〔１〕記載の化合物を有効成分として含有する殺菌剤。
〔６〕Ｘ¹、Ｘ²、Ｘ³およびＸ⁴が水素原子を表し、Ｙがメトキシ基を表し、Ｚが６－（２－シアノフェノキシ）ピリミジン－４－イルオキシ基を表す、〔１〕記載の化合物を有効成分として含有する殺菌剤。
〔７〕Ｘ¹、Ｘ²、Ｘ³およびＸ⁴が水素原子を表し、Ｙがメトキシ基を表し、Ｚ－が式（３）：【００１０】
【化１３】

【００１１】を表す、〔１〕記載の化合物を有効成分として含有する殺菌剤。
〔８〕Ｘ¹、Ｘ²、Ｘ³およびＸ⁴が水素原子を表し、Ｙがメトキシ基を表し、Ｚ－が式（４）：【００１２】
【化１４】

【００１３】を表す、〔１〕記載の化合物を有効成分として含有する殺菌剤。
〔９〕Ｘ¹、Ｘ²、Ｘ³およびＸ⁴が水素原子を表し、Ｙがメトキシ基を表し、Ｚ－が式（５）：【００１４】
【化１５】

【００１５】を表す、〔１〕記載の化合物を有効成分として含有する殺菌剤。
〔１０〕Ｘ¹、Ｘ²、Ｘ³およびＸ⁴が水素原子を表し、Ｙがメトキシ基を表し、Ｚ－が式（６）：【００１６】
【化１６】

【００１７】を表す、〔１〕記載の化合物を有効成分として含有する殺菌剤。
〔１１〕Ｘ¹、Ｘ²、Ｘ³およびＸ⁴が水素原子を表し、Ｙがメトキシ基を表し、Ｚ－が式（７）：【００１８】
【化１７】

【００１９】を表す、〔１〕記載の化合物を有効成分として含有する殺菌剤。
〔１２〕Ｘ¹、Ｘ²、Ｘ³およびＸ⁴が水素原子を表し、Ｙがメトキシ基を表し、Ｚ－が式（８）：【００２０】
【化１８】

【００２１】を表す、〔１〕記載の化合物を有効成分として含有する殺菌剤。
〔１３〕Ｘ¹、Ｘ²、Ｘ³およびＸ⁴が水素原子を表し、Ｙがメトキシ基を表し、Ｚ－が式（９）：【００２２】
【化１９】

【００２３】を表す、〔１〕記載の化合物を有効成分として含有する殺菌剤。
〔１４〕Ｘ¹、Ｘ²、Ｘ³およびＸ⁴が水素原子を表し、Ｙがメトキシ基を表し、Ｚ－が式（１０）：【００２４】
【化２０】

【００２５】を表す、〔１〕記載の化合物を有効成分として含有する殺菌剤。
〔１５〕〔１〕ないし〔１４〕に記載のフェニル酢酸化合物から選ばれる一種以上を有効成分として含有する殺虫剤。
【００２６】但し、式（１）で表される化合物に光学異性体、幾何異性体あるいは互変異性体が存在する場合には、それぞれの異性体並びにそれらの混合物の全てが本願記載のフェニル酢酸化合物に包含される。
【００２７】
【発明の実施の形態】式（１）で表される化合物の置換基Ｘ¹、Ｘ²、Ｘ³、Ｘ⁴、Ｒ¹、Ｒ²、Ｒ³、Ｒ⁴、Ｒ⁵、Ｒ⁶、Ｒ⁷、Ｒ⁸、Ｒ⁹、Ｒ¹⁰、Ｒ¹¹、Ｒ¹²、Ｒ¹³、Ｒ¹⁴およびＲ¹⁵を具体的に列記する。ただし、記号はそれぞれ以下の意味を示す。
【００２８】Ｍｅ：メチル基、Ｅｔ：エチル基、Ｐｒ－ｎ：ノルマルプロピル基、Ｐｒ－ｉｓｏ：イソプロピル基、Ｂｕ－ｎ：ノルマルブチル基、Ｂｕ－ｉｓｏ：イソブチル基、Ｂｕ－ｓｅｃ：セカンダリーブチル基、Ｂｕ－ｔｅｒｔ：ターシャリーブチル基、Ｐｅｎ－ｎ：ノルマルペンチル基、Ｈｅｘ－ｎ：ノルマルヘキシル基、Ｐｒ－ｃｙｃ：シクロプロピル基、Ｂｕ－ｃｙｃ：シクロブチル基、Ｐｅｎ－ｃｙｃ：シクロペンチル基、Ｈｅｘ－ｃｙｃ：シクロヘキシル基〔置換基Ｘ¹、Ｘ²、Ｘ³およびＸ⁴の具体例〕Ｈ，Ｆ，Ｃｌ，Ｂｒ，Ｉ，Ｍｅ，Ｅｔ，Ｐｒ－ｎ，Ｐｒ－ｉｓｏ，Ｂｕ－ｎ，Ｂｕ－ｉｓｏ，Ｂｕ－ｓｅｃ，Ｂｕ－ｔｅｒｔ，Ｐｅｎ－ｎ，Ｈｅｘ－ｎ，ＣＨ₂Ｆ，ＣＨ₂Ｃｌ，ＣＨ₂Ｂｒ，ＣＨ₂Ｉ，ＣＨＦ₂，ＣＨＣｌ₂，ＣＨＢｒ₂，ＣＦ₃，ＣＣｌ₃，ＣＢｒ₃，ＣＣｌＦ₂，ＣＢｒＦ₂，ＣＨ₂ＦＣＨ₂，ＣＨＦ₂ＣＨ₂，ＣＦ₃ＣＨ₂，ＣＦ₃ＣＦ₂，ＣＦ₃ＣＦ₂ＣＦ₂，ＣｌＣＨ₂ＣＨ₂，ＢｒＣＨ₂ＣＨ₂，ＣＣｌ₃ＣＨ₂，ＣＦ₃ＣＨ₂ＣＨ₂，ＣＣｌ₃ＣＨ₂ＣＨ₂，ＣｌＣＨ₂ＣＨ₂ＣＨ₂，ＦＣＨ₂ＣＨ₂ＣＨ₂，ＣＦ₃ＣＦ₂ＣＨ₂，ＣｌＣＨ₂ＣＨ₂ＣＨ₂ＣＨ₂，ＯＭｅ，ＯＥｔ，ＯＰｒ－ｎ，ＯＰｒ－ｉｓｏ，ＯＢｕ－ｎ，ＯＢｕ－ｉｓｏ，ＯＢｕ－ｓｅｃ，ＯＢｕ－ｔｅｒ，ＯＣＨ₂Ｆ，ＯＣＨＦ₂，ＯＣＨＣｌ₂，ＯＣＨＢｒ₂，ＯＣＦ₃，ＯＣＣｌＦ₂，ＯＣＢｒＦ₂，ＯＣＨ₂ＣＨ₂Ｆ，ＯＣＨ₂ＣＨＦ₂，ＯＣＨ₂ＣＦ₃，ＯＣＦ₂ＣＦ₃，ＯＣＦ₂ＣＦ₂ＣＦ₃，ＯＣＨ₂ＣＨ₂Ｃｌ，ＯＣＨ₂ＣＨ₂Ｂｒ，ＯＣＨ₂ＣＣｌ₃，ＯＣＨ₂ＣＨ₂ＣＦ₃，ＯＣＨ₂ＣＨ₂ＣＣｌ₃，ＯＣＨ₂ＣＨ₂ＣＨ₂Ｃｌ，ＯＣＨ₂ＣＨ₂ＣＨ₂Ｆ，ＯＣＨ₂ＣＦ₂ＣＦ₃，ＯＣＨ₂ＣＨ₂ＣＨ₂ＣＨ₂Ｃｌ，ＣＮ，ＮＯ₂，ＣＨＯ，ＣＯ₂Ｍｅ，ＣＯ₂Ｅｔ，ＣＯ₂Ｐｒ－ｎ，ＣＯ₂Ｐｒ－ｉｓｏ，ＣＯ₂Ｂｕ－ｎ，ＣＯ₂Ｂｕ－ｉｓｏ，ＣＯ₂Ｂｕ－ｓｅｃ，ＣＯ₂Ｂｕ－ｔｅｒ，Ｃ（Ｏ）Ｍｅ，Ｃ（Ｏ）Ｅｔ，Ｃ（Ｏ）Ｐｒ－ｎ，Ｃ（Ｏ）Ｐｒ－ｉｓｏ，Ｃ（Ｏ）Ｂｕ－ｎ，Ｃ（Ｏ）Ｂｕ－ｉｓｏ，Ｃ（Ｏ）Ｂｕ－ｓｅｃ，Ｃ（Ｏ）Ｂｕ－ｔｅｒ，Ｃ（Ｏ）ＣＨ₂ＣＨ₂Ｆ，Ｃ（Ｏ）ＣＨ₂ＣＨＦ₂，Ｃ（Ｏ）ＣＨ₂ＣＦ₃，Ｃ（Ｏ）ＣＦ₂ＣＦ₃，Ｃ（Ｏ）ＣＦ₂ＣＦ₂ＣＦ₃，Ｃ（Ｏ）ＣＨ₂ＣＨ₂Ｃｌ，Ｃ（Ｏ）ＣＨ₂ＣＨ₂Ｂｒ，Ｃ（Ｏ）ＣＨ₂ＣＣｌ₃，Ｃ（Ｏ）ＣＨ₂ＣＨ₂ＣＦ₃，Ｃ（Ｏ）ＣＨ₂ＣＨ₂ＣＣｌ₃，Ｃ（Ｏ）ＣＨ₂ＣＨ₂ＣＨ₂Ｃｌ，Ｃ（Ｏ）ＣＨ₂ＣＨ₂ＣＨ₂Ｆ，Ｃ（Ｏ）ＣＨ₂ＣＦ₂ＣＦ₃，Ｃ（Ｏ）ＣＨ₂ＣＨ₂ＣＨ₂ＣＨ₂Ｃｌ，ＯＣ（Ｏ）Ｍｅ，ＯＣ（Ｏ）Ｅｔ，ＯＣ（Ｏ）Ｐｒ－ｎ，ＯＣ（Ｏ）Ｐｒ－ｉｓｏ，ＯＣ（Ｏ）Ｂｕ－ｎ，ＯＣ（Ｏ）Ｂｕ－ｉｓｏ，ＯＣ（Ｏ）Ｂｕ－ｓｅｃ，ＯＣ（Ｏ）Ｂｕ－ｔｅｒｔ，ＯＣ（Ｏ）Ｐｅｎ－ｎ，ＯＣ（Ｏ）Ｈｅｘ－ｎ〔置換基Ｒ¹、Ｒ²およびＲ³の具体例〕Ｈ，Ｍｅ，Ｅｔ，Ｐｒ－ｎ，Ｐｒ－ｉｓｏ，Ｂｕ－ｎ，Ｂｕ－ｉｓｏ，Ｂｕ－ｓｅｃ，Ｂｕ－ｔｅｒｔ，Ｐｅｎ－ｎ，Ｈｅｘ－ｎ，ＣＨ＝ＣＨ₂，ＣＨ₂ＣＨ＝ＣＨ₂，ＣＨ₂ＣＨ＝ＣＨＭｅ，ＣＨ₂ＣＭｅ＝ＣＨ₂，ＣＨ₂ＣＨ₂ＣＨ＝ＣＨ₂，Ｃ≡ＣＨ，ＣＨ₂Ｃ≡ＣＨ，ＣＨ₂Ｃ≡ＣＭｅ，ＣＨＭｅＣ≡ＣＨ，ＣＭｅ₂Ｃ≡ＣＨ，ＣＨ₂Ｆ，ＣＨ₂Ｃｌ，ＣＨ₂Ｂｒ，ＣＨ₂Ｉ，ＣＨＦ₂，ＣＨＣｌ₂，ＣＨＢｒ₂，ＣＦ₃，ＣＣｌ₃，ＣＢｒ₃，ＣＣｌＦ₂，ＣＢｒＦ₂，ＣＨ₂ＦＣＨ₂，ＣＨＦ₂ＣＨ₂，ＣＦ₃ＣＨ₂，ＣＦ₃ＣＦ₂，ＣＦ₃ＣＦ₂ＣＦ₂，ＣｌＣＨ₂ＣＨ₂，ＢｒＣＨ₂ＣＨ₂，ＣＣｌ₃ＣＨ₂，ＣＦ₃ＣＨ₂ＣＨ₂，ＣＣｌ₃ＣＨ₂ＣＨ₂，ＣｌＣＨ₂ＣＨ₂ＣＨ₂，ＦＣＨ₂ＣＨ₂ＣＨ₂，ＣＦ₃ＣＦ₂ＣＨ₂，ＣｌＣＨ₂ＣＨ₂ＣＨ₂ＣＨ₂，Ｐｒ－ｃｙｃ，Ｂｕ－ｃｙｃ，Ｐｅｎ－ｃｙｃ，Ｈｅｘ－ｃｙｃ，ＣＨ₂ＯＭｅ，ＣＨ₂ＯＥｔ，ＣＨ₂ＯＰｒ－ｎ，ＣＨ₂ＯＢｕ－ｎ，ＣＨ₂ＯＢｕ－ｉｓｏ，ＣＨ₂ＯＢｕ－ｓｅｃ，ＣＨ₂ＯＢｕ－ｔｅｒ，ＣＨ₂ＣＨ₂ＯＭｅ，ＣＨ₂ＣＨ₂ＯＥｔ，ＣＨ₂ＣＨ₂ＯＰｒ－ｎ，ＣＨ₂ＣＨ₂ＣＨ₂ＯＭｅ，ＣＨ₂ＣＨ₂ＣＨ₂ＯＥｔ，ＣＨ₂ＣＨ₂ＣＨ₂ＣＨ₂ＯＭｅ〔置換基Ｒ⁴、Ｒ⁵、Ｒ⁶、Ｒ⁷、Ｒ⁸、Ｒ⁹およびＲ¹⁰の具体例〕Ｈ，Ｍｅ，Ｅｔ，Ｐｒ－ｎ，Ｐｒ－ｉｓｏ，Ｂｕ－ｎ，Ｂｕ－ｉｓｏ，Ｂｕ－ｓｅｃ，Ｂｕ－ｔｅｒｔ，Ｐｅｎ－ｎ，Ｈｅｘ－ｎ，ＣＨ＝ＣＨ₂，ＣＨ₂ＣＨ＝ＣＨ₂，ＣＨ₂ＣＨ＝ＣＨＭｅ，ＣＨ₂ＣＭｅ＝ＣＨ₂，ＣＨ₂ＣＨ₂ＣＨ＝ＣＨ₂，Ｃ≡ＣＨ，ＣＨ₂Ｃ≡ＣＨ，ＣＨ₂Ｃ≡ＣＭｅ，ＣＨＭｅＣ≡ＣＨ，ＣＭｅ₂Ｃ≡ＣＨ，ＯＭｅ，ＯＥｔ，ＯＰｒ－ｎ，ＯＰｒ－ｉｓｏ，ＯＢｕ－ｎ，ＯＢｕ－ｉｓｏ，ＯＢｕ－ｓｅｃ，ＯＢｕ－ｔｅｒ，ＯＣＨ＝ＣＨ₂，ＯＣＨ₂ＣＨ＝ＣＨ₂，ＯＣＨ₂ＣＨ＝ＣＨＭｅ，ＯＣＨ₂ＣＭｅ＝ＣＨ₂，ＯＣＨ₂ＣＨ₂ＣＨ＝ＣＨ₂，ＯＣ≡ＣＨ，ＯＣＨ₂Ｃ≡ＣＨ，ＯＣＨ₂Ｃ≡ＣＭｅ，ＯＣＨＭｅＣ≡ＣＨ，ＯＣＭｅ₂Ｃ≡ＣＨ，ＣＨ₂Ｆ，ＣＨ₂Ｃｌ，ＣＨ₂Ｂｒ，ＣＨ₂Ｉ，ＣＨＦ₂，ＣＨＣｌ₂，ＣＨＢｒ₂，ＣＦ₃，ＣＣｌ₃，ＣＢｒ₃，ＣＣｌＦ₂，ＣＢｒＦ₂，ＣＨ₂ＦＣＨ₂，ＣＨＦ₂ＣＨ₂，ＣＦ₃ＣＨ₂，ＣＦ₃ＣＦ₂，ＣＦ₃ＣＦ₂ＣＦ₂，ＣｌＣＨ₂ＣＨ₂，ＢｒＣＨ₂ＣＨ₂，ＣＣｌ₃ＣＨ₂，ＣＦ₃ＣＨ₂ＣＨ₂，ＣＣｌ₃ＣＨ₂ＣＨ₂，ＣｌＣＨ₂ＣＨ₂ＣＨ₂，ＦＣＨ₂ＣＨ₂ＣＨ₂，ＣＦ₃ＣＦ₂ＣＨ₂，ＣｌＣＨ₂ＣＨ₂ＣＨ₂ＣＨ₂，ＯＣＨ₂Ｆ，ＯＣＨＦ₂，ＯＣＨＣｌ₂，ＯＣＨＢｒ₂，ＯＣＦ₃，ＯＣＣｌＦ₂，ＯＣＢｒＦ₂，ＯＣＨ₂ＣＨ₂Ｆ，ＯＣＨ₂ＣＨＦ₂，ＯＣＨ₂ＣＦ₃，ＯＣＦ₂ＣＦ₃，ＯＣＦ₂ＣＦ₂ＣＦ₃，ＯＣＨ₂ＣＨ₂Ｃｌ，ＯＣＨ₂ＣＨ₂Ｂｒ，ＯＣＨ₂ＣＣｌ₃，ＯＣＨ₂ＣＨ₂ＣＦ₃，ＯＣＨ₂ＣＨ₂ＣＣｌ₃，ＯＣＨ₂ＣＨ₂ＣＨ₂Ｃｌ，ＯＣＨ₂ＣＨ₂ＣＨ₂Ｆ，ＯＣＨ₂ＣＦ₂ＣＦ₃，ＯＣＨ₂ＣＨ₂ＣＨ₂ＣＨ₂Ｃｌ，Ｐｒ－ｃｙｃ，Ｂｕ－ｃｙｃ，Ｐｅｎ－ｃｙｃ，Ｈｅｘ－ｃｙｃ，ＣＨ₂ＯＭｅ，ＣＨ₂ＯＥｔ，ＣＨ₂ＯＰｒ－ｎ，ＣＨ₂ＯＢｕ－ｎ，ＣＨ₂ＯＢｕ－ｉｓｏ，ＣＨ₂ＯＢｕ－ｓｅｃ，ＣＨ₂ＯＢｕ－ｔｅｒ，ＣＨ₂ＣＨ₂ＯＭｅ，ＣＨ₂ＣＨ₂ＯＥｔ，ＣＨ₂ＣＨ₂ＯＰｒ－ｎ，ＣＨ₂ＣＨ₂ＣＨ₂ＯＭｅ，ＣＨ₂ＣＨ₂ＣＨ₂ＯＥｔ，ＣＨ₂ＣＨ₂ＣＨ₂ＣＨ₂ＯＭｅ，Ｆ，Ｃｌ，Ｂｒ，Ｉ，ＣＮ，ＮＯ₂，ＣＨＯ，ＣＯ₂Ｍｅ，ＣＯ₂Ｅｔ，ＣＯ₂Ｐｒ－ｎ，ＣＯ₂Ｐｒ－ｉｓｏ，ＣＯ₂Ｂｕ－ｎ，ＣＯ₂Ｂｕ－ｉｓｏ，ＣＯ₂Ｂｕ－ｓｅｃ，ＣＯ₂Ｂｕ－ｔｅｒ，Ｃ（Ｏ）Ｍｅ，Ｃ（Ｏ）Ｅｔ，Ｃ（Ｏ）Ｐｒ－ｎ，Ｃ（Ｏ）Ｐｒ－ｉｓｏ，Ｃ（Ｏ）Ｂｕ－ｎ，Ｃ（Ｏ）Ｂｕ－ｉｓｏ，Ｃ（Ｏ）Ｂｕ－ｓｅｃ，Ｃ（Ｏ）Ｂｕ－ｔｅｒ，Ｃ（Ｏ）ＣＨ₂ＣＨ₂Ｆ，Ｃ（Ｏ）ＣＨ₂ＣＨＦ₂，Ｃ（Ｏ）ＣＨ₂ＣＦ₃，Ｃ（Ｏ）ＣＦ₂ＣＦ₃，Ｃ（Ｏ）ＣＦ₂ＣＦ₂ＣＦ₃，Ｃ（Ｏ）ＣＨ₂ＣＨ₂Ｃｌ，Ｃ（Ｏ）ＣＨ₂ＣＨ₂Ｂｒ，Ｃ（Ｏ）ＣＨ₂ＣＣｌ₃，Ｃ（Ｏ）ＣＨ₂ＣＨ₂ＣＦ₃，Ｃ（Ｏ）ＣＨ₂ＣＨ₂ＣＣｌ₃，Ｃ（Ｏ）ＣＨ₂ＣＨ₂ＣＨ₂Ｃｌ，Ｃ（Ｏ）ＣＨ₂ＣＨ₂ＣＨ₂Ｆ，Ｃ（Ｏ）ＣＨ₂ＣＦ₂ＣＦ₃，Ｃ（Ｏ）ＣＨ₂ＣＨ₂ＣＨ₂ＣＨ₂Ｃｌ，ＯＣ（Ｏ）Ｍｅ，ＯＣ（Ｏ）Ｅｔ，ＯＣ（Ｏ）Ｐｒ－ｎ，ＯＣ（Ｏ）Ｐｒ－ｉｓｏ，ＯＣ（Ｏ）Ｂｕ－ｎ，ＯＣ（Ｏ）Ｂｕ－ｉｓｏ，ＯＣ（Ｏ）Ｂｕ－ｓｅｃ，ＯＣ（Ｏ）Ｂｕ－ｔｅｒｔ，ＯＣ（Ｏ）Ｐｅｎ－ｎ，ＯＣ（Ｏ）Ｈｅｘ－ｎ〔置換基Ｒ¹¹およびＲ¹²の具体例〕Ｈ，Ｍｅ，Ｅｔ，Ｐｒ－ｎ，Ｐｒ－ｉｓｏ，Ｂｕ－ｎ，Ｂｕ－ｉｓｏ，Ｂｕ－ｓｅｃ，Ｂｕ－ｔｅｒｔ，Ｐｅｎ－ｎ，Ｈｅｘ－ｎ，ＣＨ＝ＣＨ₂，ＣＨ₂ＣＨ＝ＣＨ₂，ＣＨ₂ＣＨ＝ＣＨＭｅ，ＣＨ₂ＣＭｅ＝ＣＨ₂，ＣＨ₂ＣＨ₂ＣＨ＝ＣＨ₂，Ｃ≡ＣＨ，ＣＨ₂Ｃ≡ＣＨ，ＣＨ₂Ｃ≡ＣＭｅ，ＣＨＭｅＣ≡ＣＨ，ＣＭｅ₂Ｃ≡ＣＨ，ＯＭｅ，ＯＥｔ，ＯＰｒ－ｎ，ＯＰｒ－ｉｓｏ，ＯＢｕ－ｎ，ＯＢｕ－ｉｓｏ，ＯＢｕ－ｓｅｃ，ＯＢｕ－ｔｅｒ，ＯＣＨ＝ＣＨ₂，ＯＣＨ₂ＣＨ＝ＣＨ₂，ＯＣＨ₂ＣＨ＝ＣＨＭｅ，ＯＣＨ₂ＣＭｅ＝ＣＨ₂，ＯＣＨ₂ＣＨ₂ＣＨ＝ＣＨ₂，ＯＣ≡ＣＨ，ＯＣＨ₂Ｃ≡ＣＨ，ＯＣＨ₂Ｃ≡ＣＭｅ，ＯＣＨＭｅＣ≡ＣＨ，ＯＣＭｅ₂Ｃ≡ＣＨ，ＣＨ₂Ｆ，ＣＨ₂Ｃｌ，ＣＨ₂Ｂｒ，ＣＨ₂Ｉ，ＣＨＦ₂，ＣＨＣｌ₂，ＣＨＢｒ₂，ＣＦ₃，ＣＣｌ₃，ＣＢｒ₃，ＣＣｌＦ₂，ＣＢｒＦ₂，ＣＨ₂ＦＣＨ₂，ＣＨＦ₂ＣＨ₂，ＣＦ₃ＣＨ₂，ＣＦ₃ＣＦ₂，ＣＦ₃ＣＦ₂ＣＦ₂，ＣｌＣＨ₂ＣＨ₂，ＢｒＣＨ₂ＣＨ₂，ＣＣｌ₃ＣＨ₂，ＣＦ₃ＣＨ₂ＣＨ₂，ＣＣｌ₃ＣＨ₂ＣＨ₂，ＣｌＣＨ₂ＣＨ₂ＣＨ₂，ＦＣＨ₂ＣＨ₂ＣＨ₂，ＣＦ₃ＣＦ₂ＣＨ₂，ＣｌＣＨ₂ＣＨ₂ＣＨ₂ＣＨ₂，ＯＣＨ₂Ｆ，ＯＣＨＦ₂，ＯＣＨＣｌ₂，ＯＣＨＢｒ₂，ＯＣＦ₃，ＯＣＣｌＦ₂，ＯＣＢｒＦ₂，ＯＣＨ₂ＣＨ₂Ｆ，ＯＣＨ₂ＣＨＦ₂，ＯＣＨ₂ＣＦ₃，ＯＣＦ₂ＣＦ₃，ＯＣＦ₂ＣＦ₂ＣＦ₃，ＯＣＨ₂ＣＨ₂Ｃｌ，ＯＣＨ₂ＣＨ₂Ｂｒ，ＯＣＨ₂ＣＣｌ₃，ＯＣＨ₂ＣＨ₂ＣＦ₃，ＯＣＨ₂ＣＨ₂ＣＣｌ₃，ＯＣＨ₂ＣＨ₂ＣＨ₂Ｃｌ，ＯＣＨ₂ＣＨ₂ＣＨ₂Ｆ，ＯＣＨ₂ＣＦ₂ＣＦ₃，ＯＣＨ₂ＣＨ₂ＣＨ₂ＣＨ₂Ｃｌ，Ｐｒ－ｃｙｃ，Ｂｕ－ｃｙｃ，Ｐｅｎ－ｃｙｃ，Ｈｅｘ－ｃｙｃ，ＯＰｒ－ｃｙｃ，ＯＢｕ－ｃｙｃ，ＯＰｅｎ－ｃｙｃ，ＯＨｅｘ－ｃｙｃ〔置換基Ｒ¹³およびＲ¹⁴の具体例〕Ｈ，Ｍｅ，Ｅｔ，Ｐｒ－ｎ，Ｐｒ－ｉｓｏ，Ｂｕ－ｎ，Ｂｕ－ｉｓｏ，Ｂｕ－ｓｅｃ，Ｂｕ－ｔｅｒｔ，Ｐｅｎ－ｎ，Ｈｅｘ－ｎ，ＣＨ＝ＣＨ₂，ＣＨ₂ＣＨ＝ＣＨ₂，ＣＨ₂ＣＨ＝ＣＨＭｅ，ＣＨ₂ＣＭｅ＝ＣＨ₂，ＣＨ₂ＣＨ₂ＣＨ＝ＣＨ₂，Ｃ≡ＣＨ，ＣＨ₂Ｃ≡ＣＨ，ＣＨ₂Ｃ≡ＣＭｅ，ＣＨＭｅＣ≡ＣＨ，ＣＭｅ₂Ｃ≡ＣＨ〔置換基Ｒ¹⁵の具体例〕Ｈ，Ｍｅ，Ｅｔ，Ｐｒ－ｎ，Ｐｒ－ｉｓｏ，Ｂｕ－ｎ，Ｂｕ－ｉｓｏ，Ｂｕ－ｓｅｃ，Ｂｕ－ｔｅｒｔ，Ｐｅｎ－ｎ，Ｈｅｘ－ｎ式（１）で表される化合物の一部は特開昭６１－１０６５３８号公報、特開昭６３－２１６８４８号公報、特開平２－１８８５６５号公報、特開平２－２０２８０６号公報、特開平２－２６４７６５号公報、特開平６－９２９２９号公報、特開平７－７６５６４号公報および国際特許出願公開公報(ＷＯ－９７０５１０３号公報)等を参考にして製造することができる。また、下記の実施例により製造することもできる。
【００２９】
【実施例】本願記載のフェニル酢酸化合物の合成例を実施例として以下に示すが、本発明はこれらのみに限定されるものではない。
〔実施例１〕
（１）２－（２－（６－クロロピリミジン－４－イルオキシ）フェニル）酢酸メチルの合成【００３０】
【化２１】

【００３１】４，６－ジクロロピリミジン（５．０ｇ、３３ｍｍｏｌ）のＮ，Ｎ－ジメチルホルムアミド（２０ｍｌ）溶液に、無水炭酸カリウム（４．６ｇ、３４ｍｍｏｌ）と２－（２－ヒドロキシフェニル）酢酸メチル（３．０ｇ、１８ｍｍｏｌ）のＮ，Ｎ－ジメチルホルムアミド（１０ｍｌ）溶液を０℃にて加えた。室温にて１０時間攪拌後、水（７０ｍｌ）を加え、ジエチルエーテルにて抽出した。有機層を塩化ナトリウム飽和水溶液にて洗浄、無水硫酸マグネシウムにて乾燥後、減圧下溶媒留去した。得られた残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（溶離液；ｎ－ヘキサン／酢酸エチル＝４／１）にて精製して目的物４．８ｇを得た。油状物質、屈折率；ｎ_D^21.5＝１．５６６８。
（２）２－（２－（６－（２－シアノフェノキシ）ピリミジン－４－イルオキシ）フェニル）酢酸メチル（化合物Ｎｏ．１）の合成【００３２】
【化２２】

【００３３】２－（２－（６－クロロピリミジン－４－イルオキシ）フェニル）酢酸メチル（１．５ｇ、５．４ｍｍｏｌ）のＮ，Ｎ－ジメチルホルムアミド（３５ｍｌ）溶液に、無水炭酸カリウム（０．８３ｇ、６．０ｍｍｏｌ）と２－シアノフェノール（０．７１ｇ、６．０ｍｍｏｌ）を加え、１０５℃にて１時間攪拌した。室温まで冷却後、水（８０ｍｌ）を加え、ジエチルエーテルにて抽出した。得られた有機層を１規定水酸化ナトリウム水溶液にて洗浄、無水硫酸マグネシウムにて乾燥後、減圧下溶媒留去した。得られた残渣を薄層シリカゲルカラムクロマトグラフィー（展開液；ｎ－ヘキサン／酢酸エチル＝１／１）にて精製し、目的物０．６ｇを得た。油状物質。
〔実施例２〕
（１）２－（２－フェノキシフェニル）酢酸の合成【００３４】
【化２３】

【００３５】（２－フェノキシフェニル）アセトニトリル（１．０ｇ、４．８ｍｍｏｌ）の水（１０ｍｌ）懸濁液に濃硫酸（８ｍｌ）を加え、８時間還流した。室温まで冷却後、１０％水酸化ナトリウム水溶液（１００ｍｌ）を加えて反応混合物をアルカリ性とし、ジエチルエーテルにて洗浄した。水層に３５％塩酸を加えて酸性にした後、酢酸エチルにて抽出した。得られた有機層を塩化ナトリウム飽和水溶液にて洗浄後、無水硫酸マグネシウムにて乾燥、減圧下溶媒留去して目的物０．８０ｇを得た。融点８７－８８℃。
（２）２－（２－フェノキシフェニル）酢酸メチル（化合物Ｎｏ．２）の合成【００３６】
【化２４】

【００３７】２－（２－フェノキシフェニル）酢酸（０．７０ｇ）のメタノール（２０ｍｌ）溶液に濃硫酸（０．４ｍｌ）を加え、１．５時間還流した。減圧下溶媒留去して得られた残渣に酢酸エチルを加え、水、炭酸水素ナトリウム飽和水溶液および塩化ナトリウム飽和水溶液にて順次洗浄した。得られた酢酸エチル溶液を無水硫酸マグネシウムにて乾燥後、溶媒留去して目的物０．７ｇを得た。油状物質、屈折率；ｎ_D^21.9＝１．５６１５。
【００３８】次に、本願記載のフェニル酢酸化合物の例を、前記実施例で合成した化合物を含め第１表ないし第７表に示すが、本発明はこれらに限定されるものではない。但し、表中の記号は前記と同様の意味を表す。
【００３９】〔第１表〕
【００４０】
【化２５】

【００４１】
【表１】
―――――――――――――――――――――――――――――――――――Ｘ¹ Ｘ² Ｘ³ Ｘ⁴ Ｒ⁴ Ｒ⁵ Ｒ⁶ Ｒ⁷ Ｒ⁸―――――――――――――――――――――――――――――――――――ＨＨＨＨＨＨＨＨＨＨＨＨＨＭｅＨＨＨＨＨＨＨＨＨＭｅＨＨＨＨＨＨＨＨＨＭｅＨＨＨＨＨＨＨＨＨＭｅＨＨＨＨＨＨＨＨＨＭｅＭｅＨＨＨＨＨＨＨＨＨＭｅＨＨＨＨＨＨＨＨＨＭｅＨＨＨＨＨＨＨＨＨＭｅＨＨＨＨＨＨＨＨＨＣｌＨＨＨＨＨＨＨＨＨＣｌＨＨＨＨＨＨＨＨＨＣｌＨＨＨＨＨＨＨＨＨＣｌＨＨＨＨＨＣＦ₃ ＨＨＨＨＨＨＨＨＨＣＦ₃ ＨＨＨＨＨＨＨＨＨＣＦ₃ ＨＨＨＨＨＨＨＨＨＣＦ₃ Ｈ―――――――――――――――――――――――――――――――――――〔第２表〕
【００４２】
【化２６】

【００４３】
【表２】
―――――――――――――――――――――――――――――――――――Ｘ¹ Ｘ² Ｘ³ Ｘ⁴ Ｒ⁴ Ｒ⁵ Ｒ⁶ Ｒ⁷ Ｒ⁸―――――――――――――――――――――――――――――――――――ＨＨＨＨＨＨＨＨＨＨＨＨＨＭｅＨＨＨＨＨＨＨＨＨＭｅＨＨＨＨＨＨＨＨＨＭｅＨＨＨＨＨＨＨＨＨＭｅＨＨＨＨＨＨＨＨＨＭｅＭｅＨＨＨＨＨＨＨＨＨＭｅＨＨＨＨＨＨＨＨＨＭｅＨＨＨＨＨＨＨＨＨＭｅＨＨＨＨＨＨＨＨＨＣｌＨＨＨＨＨＨＨＨＨＣｌＨＨＨＨＨＨＨＨＨＣｌＨＨＨＨＨＨＨＨＨＣｌＨＨＨＨＨＨＨＨＨＣｌＨＨＨＨＣＦ₃ ＨＨＨＨＨＨＨＨＨＣＦ₃ ＨＨＨＨＨＨＨＨＨＣＦ₃ ＨＨＨＨＨＨＨＨＨＣＦ₃ ＨＨＨＨＨＨＨＨＨＣＦ₃ＨＨＨＨＭｅＭｅＨＨＨＨＨＨＨＭｅＨＭｅＨＨＨＨＨＨＭｅＨＨＭｅＨＨＨＨＨＭｅＨＨＨＭｅＨＨＨＨＭｅＣＦ₃ ＨＨＨＨＨＨＨＭｅＨＣＦ₃ ＨＨＨＨＨＨＭｅＨＨＣＦ₃ ＨＨＨＨＨＭｅＨＨＨＣＦ₃―――――――――――――――――――――――――――――――――――〔第３表〕
【００４４】
【化２７】

【００４５】
【表３】
―――――――――――――――――――――――――――――――――――Ｘ¹ Ｘ² Ｘ³ Ｘ⁴ Ｒ⁴ Ｒ⁵ Ｒ⁶ Ｒ⁷ ―――――――――――――――――――――――――――――――――――ＨＨＨＨＨＨＨＨＨＨＨＨＭｅＨＨＨＨＨＨＨＨＭｅＨＨＨＨＨＨＨＨＭｅＨＨＨＨＨＨＨＨＭｅＭｅＨＨＨＨＨＨＨＨＭｅＨＨＨＨＨＨＨＨＭｅＨＨＨＨＨＨＨＨＭｅＨＨＨＨＨＨＨＨＣｌＨＨＨＨＨＨＨＨＣｌＨＨＨＨＨＨＨＨＣｌＨＨＨＨＨＨＨＨＣｌＨＨＨＨＣＦ₃ ＨＨＨＨＨＨＨＨＣＦ₃ ＨＨＨＨＨＨＨＨＣＦ₃ ＨＨＨＨＨＨＨＨＣＦ₃ ＨＨＨＨＭｅＭｅＨＨＨＨＨＨＭｅＨＭｅＨＨＨＨＨＭｅＨＨＭｅＨＨＨＨＭｅＣＦ₃ ＨＨＨＨＨＨＭｅＨＣＦ₃ ＨＨＨＨＨＭｅＨＨＣＦ₃ ―――――――――――――――――――――――――――――――――――〔第４表〕
【００４６】
【化２８】

【００４７】
【表４】
―――――――――――――――――――――――――――――――――――Ｘ¹ Ｘ² Ｘ³ Ｘ⁴ Ｒ⁴ Ｒ⁵ Ｒ⁶ Ｒ⁷ Ｒ⁸――――――――――――――――――――――――――――――――――ＨＨＨＨＨＨＨＨＨＨＨＨＨＭｅＨＨＨＨＨＨＨＨＨＭｅＨＨＨＨＨＨＨＨＨＭｅＨＨＨＨＨＨＨＨＨＭｅＨＨＨＨＨＨＨＨＨＭｅＨＨＨＨＣＮＨＨＨＨＨＨＨＨＨＣＮＨＨＨＨＨＨＨＨＨＣＮＨＨＨＨＨＨＨＨＨＣＮＨＨＨＨＨＨＨＨＨＣＮＭｅＨＨＨＨＨＨＨＨＨＭｅＨＨＨＨＨＨＨＨＨＭｅＨＨＨＨＨＨＨＨＨＭｅＨＨＨＨＨＨＨＨＨＣｌＨＨＨＨＨＨＨＨＨＣｌＨＨＨＨＨＨＨＨＨＣｌＨＨＨＨＨＨＨＨＨＣｌＨＨＨＨＨＨＨＨＨＣｌＨＨＨＨＦＨＨＨＨＨＨＨＨＨＦＨＨＨＨＨＨＨＨＨＦＨＨＨＨＨＨＨＨＨＦＨＨＨＨＨＨＨＨＨＦＨＨＨＨＣＦ₃ ＨＨＨＨＨＨＨＨＨＣＦ₃ ＨＨＨＨＨＨＨＨＨＣＦ₃ ＨＨＨＨＨＨＨＨＨＣＦ₃ ＨＨＨＨＨＨＨＨＨＣＦ₃ＨＨＨＨＭｅＭｅＨＨＨＨＨＨＨＭｅＨＭｅＨＨＨＨＨＨＭｅＨＨＭｅＨＨＨＨＨＭｅＨＨＨＭｅＨＨＨＨＭｅＣＦ₃ ＨＨＨＨＨＨＨＭｅＨＣＦ₃ ＨＨＨＨＨＨＭｅＨＨＣＦ₃ ＨＨＨＨＨＭｅＨＨＨＣＦ₃ＭｅＨＨＨＨＨＨＨＣＮＨＭｅＨＨＨＨＨＨＣＮＨＨＭｅＨＨＨＨＨＣＮＨＨＨＭｅＨＨＨＨＣＮ―――――――――――――――――――――――――――――――――――〔第５表〕
【００４８】
【化２９】

【００４９】
【表５】
―――――――――――――――――――――――――――――――――――Ｘ¹ Ｘ² Ｘ³ Ｘ⁴ Ｒ⁴ Ｒ⁵ Ｒ⁶ Ｒ⁷ Ｒ⁸Ｒ¹¹―――――――――――――――――――――――――――――――――――ＨＨＨＨＨＨＨＨＨＭｅＨＨＨＨＭｅＨＨＨＨＭｅＨＨＨＨＨＭｅＨＨＨＭｅＨＨＨＨＨＨＭｅＨＨＭｅＨＨＨＨＨＨＨＭｅＨＭｅＨＨＨＨＨＨＨＨＭｅＭｅＨＨＨＨＣｌＨＨＨＨＭｅＨＨＨＨＨＣｌＨＨＨＭｅＨＨＨＨＨＨＣｌＨＨＭｅＨＨＨＨＨＨＨＣｌＨＭｅＨＨＨＨＨＨＨＨＣｌＭｅＨＨＨＨＣＦ₃ ＨＨＨＨＭｅＨＨＨＨＨＣＦ₃ ＨＨＨＭｅＨＨＨＨＨＨＣＦ₃ ＨＨＭｅＨＨＨＨＨＨＨＣＦ₃ ＨＭｅＨＨＨＨＨＨＨＨＣＦ₃ ＭｅＭｅＨＨＨＨＨＨＣＦ₃ ＨＭｅＨＭｅＨＨＨＨＨＣＦ₃ ＨＭｅＨＨＭｅＨＨＨＨＣＦ₃ ＨＭｅＨＨＨＭｅＨＨＨＣＦ₃ ＨＭｅＨＨＨＨＨＨＨＨＨＨＨＨＨＨＭｅＨＨＨＨＨＨＨＨＨＨＭｅＨＨＨＨＨＨＨＨＨＨＭｅＨＨＨＨＨＨＨＨＨＨＭｅＨＨＨＨＨＨＨＨＨＨＭｅＨＨＨＨＨＣｌＨＨＨＨＨＨＨＨＨＨＣｌＨＨＨＨＨＨＨＨＨＨＣｌＨＨＨＨＨＨＨＨＨＨＣｌＨＨＨＨＨＨＨＨＨＨＣｌＨＨＨＨＨＣＦ₃ ＨＨＨＨＨＨＨＨＨＨＣＦ₃ ＨＨＨＨＨＨＨＨＨＨＣＦ₃ ＨＨＨＨＨＨＨＨＨＨＣＦ₃ ＨＨＨＨＨＨＨＨＨＨＣＦ₃ ＨＭｅＨＨＨＨＨＨＣＦ₃ ＨＨＨＭｅＨＨＨＨＨＣＦ₃ ＨＨＨＨＭｅＨＨＨＨＣＦ₃ ＨＨＨＨＨＭｅＨＨＨＣＦ₃ ＨＨ――――――――――――――――――――――――――――――――――― 〔第６表〕
【００５０】
【化３０】

【００５１】
【表６】
―――――――――――――――――――――――――――――――――――Ｘ¹ Ｘ² Ｘ³ Ｘ⁴ Ｒ¹¹ Ｒ¹² Ｒ¹³ ―――――――――――――――――――――――――――――――――――ＨＨＨＨＭｅＭｅＭｅＨＨＨＨＭｅＥｔＭｅＨＨＨＨＭｅＰｒ－ｎＭｅＨＨＨＨＭｅＰｒ－ｉｓｏＭｅＨＨＨＨＭｅＯＭｅＭｅＨＨＨＨＭｅＯＥｔＭｅＨＨＨＨＭｅＯＰｒ－ｎＭｅＨＨＨＨＭｅＯＰｒ－ｉｓｏＭｅＨＨＨＨＭｅＭｅＥｔＨＨＨＨＭｅＥｔＥｔＨＨＨＨＭｅＰｒ－ｎＥｔＨＨＨＨＭｅＰｒ－ｉｓｏＥｔＨＨＨＨＭｅＯＭｅＥｔＨＨＨＨＭｅＯＥｔＥｔＨＨＨＨＭｅＯＰｒ－ｎＥｔＨＨＨＨＭｅＯＰｒ－ｉｓｏＥｔＭｅＨＨＨＭｅＭｅＭｅＨＭｅＨＨＭｅＭｅＭｅＨＨＭｅＨＭｅＭｅＭｅＨＨＨＭｅＭｅＭｅＭｅＭｅＨＨＨＭｅＥｔＭｅＨＭｅＨＨＭｅＥｔＭｅＨＨＭｅＨＭｅＥｔＭｅＨＨＨＭｅＭｅＥｔＭｅＭｅＨＨＨＭｅＰｒ－ｉｓｏＭｅＨＭｅＨＨＭｅＰｒ－ｉｓｏＭｅＨＨＭｅＨＭｅＰｒ－ｉｓｏＭｅＨＨＨＭｅＭｅＰｒ－ｉｓｏＭｅＭｅＨＨＨＭｅＯＭｅＭｅＨＭｅＨＨＭｅＯＭｅＭｅＨＨＭｅＨＭｅＯＭｅＭｅＨＨＨＭｅＭｅＯＭｅＭｅＭｅＨＨＨＭｅＯＥｔＭｅＨＭｅＨＨＭｅＯＥｔＭｅＨＨＭｅＨＭｅＯＥｔＭｅＨＨＨＭｅＭｅＯＥｔＭｅＭｅＨＨＨＭｅＯＰｒ－ｉｓｏＭｅＨＭｅＨＨＭｅＯＰｒ－ｉｓｏＭｅＨＨＭｅＨＭｅＯＰｒ－ｉｓｏＭｅＨＨＨＭｅＭｅＯＰｒ－ｉｓｏＭｅ―――――――――――――――――――――――――――――――――――〔第７表〕
【００５２】
【化３１】

【００５３】
【表７】
―――――――――――――――――――――――――――――――――――Ｘ¹ Ｘ² Ｘ³ Ｘ⁴ Ｒ¹¹ Ｒ¹² Ｒ¹³ Ｒ¹⁴―――――――――――――――――――――――――――――――――――ＨＨＨＨＭｅＭｅＭｅＭｅＨＨＨＨＭｅＭｅＭｅＥｔＨＨＨＨＭｅＭｅＥｔＭｅＨＨＨＨＭｅＭｅＥｔＥｔＭｅＨＨＨＭｅＭｅＭｅＭｅＨＭｅＨＨＭｅＭｅＭｅＭｅＨＨＭｅＨＭｅＭｅＭｅＭｅＨＨＨＭｅＭｅＭｅＭｅＭｅＭｅＯＨＨＨＭｅＭｅＭｅＭｅＨＭｅＯＨＨＭｅＭｅＭｅＭｅＨＨＭｅＯＨＭｅＭｅＭｅＭｅＨＨＨＭｅＯＭｅＭｅＭｅＭｅ―――――――――――――――――――――――――――――――――――次に、本願記載のフェニル酢酸化合物の防除対象となる植物病害としては、イネのいもち病(Pyricularia oryzae)、ごま葉枯病(Cochliobolms miyabeanus)、紋枯病(Rhizoctonia solani)、ムギ類のうどんこ病(Erysiphe graminis f.sp.hordei、f.sp.tritici)、斑葉病(Pyrenophora graminea)、網斑病(Pyrenophora teres)、赤かび病(Gibberellazeae)、さび病(Puccinia striiformis、P.graminis、P.recondita、P.hordei)、雪腐病(Tipula sp.、Micronectria nivalis)、裸黒穂病(Ustilago tritici、U.nuda)、アイスポット(Pseudocercosporella herpotrichoides)、雲形病(Rhynchosporium secalis)、葉枯病(Septoria tritici)、ふ枯病(Leptosphaeria nodorum)、カンキツの黒点病(Diaporthe citri)、そうか病(Elsinoe fawcetti)、果実腐敗病(Penicillium digitalum、P.italicum)、リンゴのモニリア病(Sclerotinia mali)、腐らん病(Valsa mali)、うどんこ病(Podosphaera lcuchotricha)、斑点落葉病(Alternaria mali)、黒星病(Venturia inaequalis)、ナシの黒星病(Venturianashicola)、黒斑病(Alternaria kikuchiana)、赤星病(Gymnosporangium haraenum)、モモの灰星病(Sclerotinia cinerea)、黒星病(Cladosporium carpophilum)、フォモプシス腐敗病(Phomopsis sp.)、ブドウのべと病(Plasmopara viticola)、黒とう病(Elsinoe ampelina)、晩腐病(Glomerella cingulate)、うどんこ病(Uncinula necator)、さび病(Phakopsora ampelopsidis)、カキの炭そ病(Gloeosporium kaki)、落葉病(Cercospora kaki、Mycosphaerella hawae)、ウリ類のべと病(Pseudoperonospora cubensis)、炭そ病(Colletotrichum lagenarium)、うどんこ病(Sphaerotheca fuliginea)、つる枯病(Mycosphaerella melonis)、トマトの疫病(Phytophthora infestans)、輪紋病(Alternaria solani)、葉かび病(Cladosporium fulvum)、ナスの褐紋病(Phomopsis vexans)、うどんこ病(Erysiphe cichoracoarum)、アブラナ科野菜の黒斑病(Alternaria japonica)、白斑病(Cercosporella brassicae)、ネギのさび病(Puccinia allii)、ダイズの紫斑病(Cercospora kikuchii)、黒とう病(Elsinoe glycines)、黒点病(Diaporthe phaseololum)、インゲンの炭そ病(Colletotrichum lindemuthianum)、ラッカセイの黒渋病(Mycosphaerella personatum)、褐斑病(Cercospora arachidicola)、エンドウのうどんこ病(Erysiphe pisi)、ジャガイモの夏疫病(Alternaria solani)、イチゴのうどんこ病(Sphaerotheca humuli)、チャの網もち病(Exobasidium reticulatum)、白星病(Elsinoe leucospila)、タバコの赤星病(Alternaria lingipes)、うどんこ病(Erysiphe cichoracearum)、炭そ病(Colletotrichum tabacum)、テンサイの褐斑病(Cercospora beticola)、バラの黒星病(Diplocarpon rosae)、うどんこ病(Sphaerotheca pannosa)、キクの褐斑病(Septoria chrysanthemiindici)、白さび病(Puccinia horiana)、種々の作物の灰色かび病(Botrytis cinerea)、種々の作物の菌核病(Sclerotinia sclerotiorum)等が挙げられる。
【００５４】また、本願記載のフェニル酢酸化合物は、農園芸作物および樹木などを加害するいわゆる農業害虫、家畜家禽類に寄生するいわゆる家畜害虫、家屋等の人間の生活環境で様々な悪影響を与えるいわゆる衛生害虫、倉庫に貯蔵された穀物等を加害するいわゆる貯穀害虫、および同様の場面で発生加害するダニ類、線虫類、軟体動物、甲殻類のいずれの害虫も低濃度で有効に防除できる。
【００５５】本願記載のフェニル酢酸化合物を用いて防除しうる昆虫類、ダニ類、線虫類、軟体動物、甲殻類には具体的には次に示すものがあるが、それらのみに限定されるものではない。
【００５６】ニカメイガ（Chilo suppressalis）、コブノメイガ（Cnaphalocrocis medinalis）、フタオビコヤガ（Nerenga aenescens）、イチモンジセセリ（Parnara guttata）、コナガ（Plutella xylostella）、ヨトウガ（Mamestra brassicae）、モンシロチョウ（Pieris rapae crucivora）、カブラヤガ（Agrotis segetum）、ハスモンヨトウ（Spodptera litura）、シロイチモンジヨトウ（Spodptera exigua）、オオタバコガ（Helicoverpa armigera）、チャノコカクモンハマキ（Adoxophyes sp.）、チャハマキ（Homona magnanima）、モモシンクイ（Carposinaniponensis）、ナシヒメシンクイ（Grapholita molesta）、リンゴコカクモンハマキ（Adoxophyes orana fasciata）、キンモンホソガ（Phyllonorycter ringoniella）、コットンボールワーム（Helicoverpa zea）、タバコバッドワーム（Heliothis virescens）、ヨーロピアンコーンボーラー（Ostrinia nubialis）、フォールアーミーワーム（Spodoptera frugiperda）、コドリンガ（Cydia pomonella）及びアメリカシロヒトリ（Hyphantria cunea）などの鱗翅目害虫、ツマグロヨコバイ（Nephotettix cincticeps）、トビイロウンカ（Nilaparvatalugens）、モモアカアブラムシ（Myzus persicae）、ワタアブラムシ（Aphis gossypii）、オンシツコナジラミ（Trialeurodes vaporariorum）、シルバーリーフコナジラミ（Bemisia tabaci）、ナシキジラミ（Psylla pyricola）、ツツジグンバイ（Stephantis pyriodes）、ヤノネカイガラムシ（Unaspis yanonensis）、クワコナカイガラムシ（Pseudococcus comstocki）、ルビーロウムシ（Ceroplastes rubens）、オオワラジカイガラムシ（Drosicha corpulenta）、クサギカメムシ（Halyomorpha mista）、ナガメ（Eurydema rugosam）及びナンキンムシ（Cimex lectularis）などの半翅目害虫、ニジュウヤホシテントウ（Henosepilachna vigintioctopunctata）、ドウガネブイブイ（Anomala cuprea）、マメコガネ（Popilla japonica）、イネミズゾウムシ（Lissorhoptrus oryzophilus）、シバオサゾウムシ（Sphenophrus venatus vestitus）、アリモドキゾウムシ（Cylas formicarius）、ウリハムシ（Aulacophora femoralis）、キスジノミハムシ（Phyllotreta striolata）、コロラドハムシ（Leptinotarsa decemlineata）、ゴマダラカミキリ（Anoplophora malasiaca）、アオバアリガタハネカクシ（Paederus fusceps）、マツノマダラカミキリ（Monochamus alternatus）、カンシャコメツキ（Melanotus tamsuyensis）、ヒメヒラタケシキスイ（Europea domina）、コーンルートワーム（Diabrotica spp.）、ココクゾウ（Sitophilus oryzae）、グラナリーウィービル（Sitophilus granarius）及びコクヌストモドキ（Tribolium castaneum）などの鞘翅目害虫、マメハモグリバエ（Liriomyza trifoli）、タネバエ（Delia platura）、ヘシアンフライ（Mayetiola destructor）、ウリミバエ（Dacus (Zengodacus) cucurbitae）、チチュウカイミバエ（Ceratitis capitata）、イエバエ（Musca domestica）、サシバエ（Stomoxys calcitrans）、ヒツジシラミバエ（Melophagus orinus）、キスジウシバエ（Hypoderm lineatum）、ウシバエ（Hypoderma boris）、ヒツジバエ（Oestrus ovis）、ツェッツェバエ（Golossina palpais）、キアシオオブユ（Prosimulium yezoensis）、ウシアブ（Tabanus trigonus）、オオチョウバエ（Telmatoscopus albipunctatus）、トクナガクロヌカカ（Leptoconopsnipponensis）、アカイエカ（Culex pipiens pallens）、ネッタイシマカ（Aedes aegypti）、ヒトスジシマカ（Aedes albopictus）及びシナハマダラカ（Anopheles culicifacies）などの双翅目害虫、カブラハバチ（Athalis rosae ruficornis）、マツノキハバチ（Neodiprion sertifer）、クリハバチ（Apethymust kuri）、グンタイアリ、クロオオアリ（Camponotus japonicus）、オオスズメバチ（Vespa mandarina）、ブルドックアント、ファイヤーアント及びファラオアントなどの膜翅目害虫、ミナミキイロアザミウマ（Thrips palmi）、ネギアザミウマ（Thrips tabaci）、ミカンキイロアザミウマ（Frankliniella occidentalis）、ヒラズハナアザミウマ（Frankliniella intonsa）及びチャノキイロアザミウマ（Scirtothrips dorsalis）などの総翅目害虫、クロゴキブリ（Periplaneta fuliginosa）、ヤマトゴキブリ（Periplaneta japonica）及びチャバネゴキブリ（Blattella germanica）などの網翅目害虫、ケラ（Gryllotalpa africana）、エンマコオロギ（Teleogryllus emma）、トノサマバッタ（Locusta migratoria）、コバネイナゴ（Oxya yezoensis）及びサバクワタリバッタ（Schistocerca gregaria）などの直翅目害虫、イエシロアリ（Coptotermes formosanus）、ヤマトシロアリ（Leucotermes speratus）及びタイワンシロアリ（Odontotermes formosanus）などのシロアリ目害虫、ネコノミ（Ctenocephalides felis）、ヒトノミ（Pulex irritans）及びケオプスネズミノミ（Xenopsylla cheopis）などの等翅目害虫、ニワトリオオハジラミ（Menacanthus stramineus）及びウシハジラミ（Bovicolabovis）などのハジラミ目害虫、ウシジラミ（Haematopinus eurysternus）、ブタジラミ（Haematopinus suis）、ウシホソジラミ（Linognathus vituli）及びケブカウシジラミ（Solenopotescapillatus）などのシラミ目害虫、ヤマトシミ（Ctenolepisma villosa）などの総尾目害虫、ヒラタチャタテ（Liposcelis bostrychophilus）などの噛虫目害虫、ヤギシロトビムシ（Onychiuras pseudarmatus yagii）及びシロトビムシ（Onychiuridae）などの粘管目害虫、ミカンハダニ（Panonychus citri）、リンゴハダニ（Panonychus ulmi）、ナミハダニ（Tetranychus urticae）及びカンザワハダニ（Tetranychus kanzawai）などのハダニ類、ミカンサビダニ（Aculops pelekassi）、ニセナシサビダニ（Epitrimerus pyri）、チューリップサビダニ（Aceria tulipae）及びチャノナガサビダニ（Acaphylla theae）などのフシダニ類、チャノホコリダニ（Pplyphagotarsonemus latus）及びシクラメンホコリダニなどのホコリダニ類、ケナガコナダニ（Tyrophagus putrescetiae）及びロビンネダニ（Rhizoglyphusrobini）などのコナダニ類、ミツバチヘギイタダニ（Varroa jacobsoni）などのハチダニ類、オウシマダニ（Boophilus microplus）及びフタトゲチマダニ（Haemaphysalis longicornis）などのマダニ類、ヒツジキュウセンダニなどのキュウセンダニ類、ヒゼンダニ（Sarcaptes scabiei）などのヒゼンダニ類、トビズムカデ、アカズムカデ（Sclopendra subspinipes japonica）、ゲジ（Thereuronema hilgendorfi）などの唇脚類、ヤケヤスデ（Oxidus gracilis）、フジヤスデなどの倍脚類、サツマイモネコブセンチュウ（Meloidogyne incognita）、キタネコブセンチュウ（Meloidogyne hapla）、キタネグサレセンチュウ（Pratylenchus penetraus）、クルミネグサレセンチュウ（Pratylenchus vulnus）、ジャガイモシストセンチュウ（Globodera rostochiensis）及びマツノザイセンチュウ（Bursaphelenchus xylophilus）などの線虫類、スクミリンゴガイ（Pomacea canaliculta）、ナメクジ（Incilaria pilineata）、アフリカマイマイ（Achatina fulica）、ウスカワマイマイ（Acusta despectasieboldiana）及びミスジマイマイ（Euhadra peliomphala）などの軟体動物、オカダンゴムシ（Armadilliduim vulgara latreille）などの甲殻類などがあげられる。
【００５７】また、本願記載のフェニル酢酸化合物は極めて低い濃度で水中生物の付着防止に効果を示す。その水中生物としては、例えばムラサキイガイ、フジツボ、カキ、ヒドロムシ、ヒドラ、セルプラ、ホヤ、コケムシ、フサコケムシ、タニシ、アオサ、アオノリ、シオミドロ等の貝類及び藻類等があげられる。
【００５８】すなわち、本願記載のフェニル酢酸化合物は直翅目、半翅目、鱗翅目、鞘翅目、膜翅目、双翅目、シロアリ目およびダニ・シラミ類の害虫や植物病害を低濃度で有効に防除できる。更に、本願記載のフェニル酢酸化合物は海水及び淡水中における各種の水中生物の水中構築物等への付着を防除できる。一方、本願記載のフェニル酢酸化合物はホ乳類、魚類、甲殻類および益虫に対してほとんど悪影響がない極めて有用な化合物を含む。
【００５９】本願記載のフェニル酢酸化合物を植物病害および植物害虫防除剤として施用するにあたっては、通常適当な固体担体又は液体担体と混合し、更に所望により界面活性剤、浸透剤、展着剤、増粘剤、凍結防止剤、結合剤、固結防止剤、崩壊剤および分解防止剤等を添加して、液剤、乳剤、水和剤、水溶剤、顆粒水和剤、顆粒水溶剤、懸濁剤、乳濁剤、サスポエマルジョン、マイクロエマルジョン、粉剤、粒剤およびゲル剤等任意の剤型の製剤にて実用に供することができる。また、省力化および安全性向上の観点から、上記任意の剤型の製剤を水溶性包装体に封入して供することもできる。
【００６０】固体担体としては、例えば石英、カオリナイト、パイロフィライト、セリサイト、タルク、ベントナイト、酸性白土、アタパルジャイト、ゼオライトおよび珪藻土等の天然鉱物質類、炭酸カルシウム、硫酸アンモニウム、硫酸ナトリウムおよび塩化カリウム等の無機塩類、合成珪酸ならびに合成珪酸塩が挙げられる。
【００６１】液体担体としては、例えばエチレングリコール、プロピレングリコールおよびイソプロパノール等のアルコール類、キシレン、アルキルベンゼンおよびアルキルナフタレン等の芳香族炭化水素類、ブチルセロソルブ等のエーテル類、シクロヘキサノン等のケトン類、γ－ブチロラクトン等のエステル類、Ｎ－メチルピロリドン、Ｎ－オクチルピロリドン等の酸アミド類、大豆油、ナタネ油、綿実油およびヒマシ油等の植物油ならびに水が挙げられる。
【００６２】これら固体および液体担体は、単独で用いても２種以上を併用してもよい。
【００６３】界面活性剤としては、例えばポリオキシエチレンアルキルエーテル、ポリオキシエチレンアルキルアリールエーテル、ポリオキシエチレンスチリルフェニルエーテル、ポリオキシエチレンポリオキシプロピレンブロックコポリマー、ポリオキシエチレン脂肪酸エステル、ソルビタン脂肪酸エステルおよびポリオキシエチレンソルビタン脂肪酸エステル等のノニオン性界面活性剤、アルキル硫酸塩、アルキルベンゼンスルホン酸塩、リグニンスルホン酸塩、アルキルスルホコハク酸塩、ナフタレンスルホン酸塩、アルキルナフタレンスルホン酸塩、ナフタレンスルホン酸のホルマリン縮合物の塩、アルキルナフタレンスルホン酸のホルマリン縮合物の塩、ポリオキシエチレンアルキルアリールエーテル硫酸および燐酸塩、ポリオキシエチレンスチリルフェニルエーテル硫酸および燐酸塩、ポリカルボン酸塩およびポリスチレンスルホン酸塩等のアニオン性界面活性剤、アルキルアミン塩およびアルキル４級アンモニウム塩等のカチオン性界面活性剤ならびにアミノ酸型およびベタイン型等の両性界面活性剤が挙げられる。
【００６４】これら界面活性剤の含有量は、特に限定されるものではないが、本発明の製剤１００重量部に対し、通常０．０５～２０重量部の範囲が望ましい。また、これら界面活性剤は、単独で用いても２種以上を併用してもよい。
【００６５】また、本願記載のフェニル酢酸化合物を農薬として使用する場合には必要に応じて製剤時または散布時に他種の除草剤、各種殺虫剤、殺ダニ剤、殺線虫剤、殺菌剤、植物生長調節剤、共力剤、肥料、土壌改良剤などと混合施用しても良い。
【００６６】特に他の農薬あるいは植物ホルモンと混合施用することにより、施用薬量の減少による低コスト化、混合薬剤の相乗作用による殺菌殺虫スペクトラムの拡大や、より高い有害生物防除効果が期待できる。この際、同時に複数の公知農薬との組み合わせも可能である。本願記載のフェニル酢酸化合物と混合使用する農薬の種類としては、例えば、ファーム・ケミカルズ・ハンドブック（ＦａｒｍＣｈｅｍｉｃａｌｓＨａｎｄｂｏｏｋ）２０００年版に記載されている化合物などがある。具体的にその一般名を例示すれば次の通りであるが、必ずしもこれらのみに限定されるものではない。
【００６７】殺菌剤：アシベンゾラール（acibenzolar）、アムプロピルホス（ampropyfos）、アニラジン（anilazine）、アザコナゾール（azaconazole）、アゾキシストロビン（azoxystrobin）、ベナラキシル（benalaxyl）、ベノダニル（benodanil）、ベノミル（benomyl）、ベンザマクリル（benzamacril）、ビナパクリル（binapacryl）、ビフェニル（biphenyl）、ビテルタノール（bitertanol）、ベトキサジン（bethoxazine）、ボルドー液（bordeaux mixture）、ブラストサイジン－S（blasticidin-S）、ブロモコナゾール（bromoconazole）、ブピリメート（bupirimate）、ブチオベート（buthiobate）、カルシウムポリスルフィド（calcium polysulfide）、キャプタフォール（captafol）、キャプタン（captan）、カッパーオキシクロリド（copper oxychloride）、カルプロパミド（carpropamid）、カルベンダジン（carbendazim）、カルボキシン（carboxin）、キノメチオネート（chinomethionat）、クロベンチアゾン（chlobenthiazone）、クロルフェナゾール（chlorfenazol）、クロロネブ（chloroneb）、クロロタロニル（chlorothalonil）、クロゾリネート（chlozolinate）、クフラネブ（cufraneb）、シモキサニル（cymoxanil）、シプロコナゾール（cyproconazol）、シプロジニル（cyprodinil）、シプロフラム（cyprofuram）、デバカルブ（debacarb）、ジクロロフェン（dichlorophen）、ジクロブトラゾール（diclobutrazol）、ジクロフラニド（diclhlofluanid）、ジクロメジン（diclomedine）、ジクロラン（dicloran）、ジエトフェンカルブ（diethofencarb）、ジクロシメット（diclocymet）、ジフェノコナゾール（difenoconazole）、ジフルメトリン（diflumetorim）、ジメチリモール（dimethirimol）、ジメトモルフ（dimethomorph）、ジニコナゾール（diniconazole）、ジニコナゾール－M（diniconazole-M）、ジノカップ（dinocap）、ジフェニルアミン（diphenylamine）、ジピリチオン（dipyrithione）、ジタリムホス（ditalimfos）、ジチアノン（dithianon）、ドデモルフ（dodemorph）、ドジン（dodine）、ドラゾクソロン（drazoxolon）、エデフェノホス（edifenphos）、エポキシコナゾール（epoxiconazole）、エタコナゾール（etaconazole）、エチリモル（ethirimol）、エトリジアノール（etridiazole）、ファモキサゾン（famoxadone）、フェナリモル（fenarimol）、フェブコナゾール（febuconazole）、フェンフラム（fenfuram）、フェンピクロニル（fenpiclonil）、フェンプロピジン（fenpropidin）、フェンプロピモルフ（fenpropimorph）、フェンチン（fentin）、フェルバン（ferbam）、フェリムゾン（ferimzone）、フルアジナム（fluazinam）、フルジオキソニル（fludioxonil）、フルオロイミド（fluoroimide）、フルキンコナゾール（fluquinconazole）、フルシラゾール（flusilazole）、フルスルファミド（flusulfamide）、フルトラニル（flutolanil）、フルトリアフォール（flutriafol）、フォルペット（folpet）、フォセチル－アルミニウム（fosetyl-aluminium）、フベリダゾール（fuberidazole）、フララキシル（furalaxyl）、フェナミドン（fenamidone）、フェンヘキサミド（fenhexamid）、グアザチン（guazatine）、ヘキサクロロベンゼン（hexachlorobenzene）、ヘキサコナゾール（hexaconazole）、ヒメキサゾール（hymexazol）、イマザリル（imazalil）、イミベンコナゾール（imibenconazole）、イミノクタジン（iminoctadine）、イプコナゾール（ipconazole）、イプロベンホス（iprobenfos）、イプロジオン（iprodione）、イソプロチオラン（isoprothiolane）、イプロバリカルブ（iprovalicarb）、カスガマイシン（kasugamycin）、クレソキシム－メチル（kresoxim-methyl）、マンカッパー（mancopper）、マンコゼブ（mancozeb）、マンネブ（maneb）、メパニピリム（mepanipyrim）、メプロニル（mepronil）、メタラキシル（metalaxyl）、メトコナゾール（metconazole）、メチラム（metiram）、メトミノストロビン（metominostrobin）、ミクロブタニル（myclobutanil）、ナバム（nabam）、ニッケルビス（ジメチルジチオカーバメート）（nickel bis(dimethyldithiocarbamate)）、ニトロタール－イソプロピル（nitrothal-isopropyl）、ヌアリモル（nuarimol）、オクチリノン（octhilinone）、オフレース（ofurace）、オキサジキシル（oxadixyl）、オキシカルボキシン（oxycarboxin）、オキポコナゾールフマール酸塩（oxpoconazole fumarate）、ペフラゾエート（pefurzoate）、ペンコナゾール（penconazole）、ペンシクロン（pencycuron）、フタライド（phthalide）、ピペラリン（piperalin）、ポリオキシン（polyoxins）、プロベナゾール（probenazole）、プロクロラズ（prochloraz）、プロシミドン（procymidone）、プロパモカルブ塩酸塩（propamocarb hydrochloride）、プロピコナゾール（propiconazole）、プロピネブ（propineb）、ピラゾホス（pyrazophos）、ピリフェノックス（pyrifenox）、ピリメタニル（pyrimethanil）、ピロキュロン（pyroquilon）、キノキシフェン（quinoxyfen）、キントゼン（quintozene）、硫黄（sulfur）、スピロキサミン（spiroxamine）、テブコナゾール（tebuconazole）、テクナゼン（tecnazene）、テトラコナゾール（tetraconazole）、チアベンダゾール（thiabendazole）、チフルザミド（thifluzamide）、チオファネート－メチル（thiophanate-methyl）、チラム（thiram）、トルクロホス－メチル（tolclofos-methyl）、トリルフラニド（tolylfluanid）、トリアジメホン（triadimefon）、トリアジメノール（toriadimenol）、トリアゾキシド（triazoxide）、トリシクラゾール（tricyclazole）、トリデモルフ（tridemorph）、トリフルミゾール（triflumizole）、トリホリン（triforine）、トリチコナゾール（triticonazole）、バリダマイシン（validamycin）、ビンクロゾリン（vinclozolin）、ジネブ（zineb）及びジラム（ziram）など。
【００６８】殺バクテリア剤：ストレプトマイシン（streptomycin）、オキシテトラサイクリン（oxyterracycline）及びオキソリニックアシド（oxolinic acid）など。
【００６９】殺線虫剤：アルドキシカルブ（aldoxycarb）、フォスチアゼート（fosthiazate）、フォスチエタン（fosthietan）、オキサミル（oxamyl）及びフェナミホス（fenamiphos）など。
【００７０】殺ダニ剤：アミトラズ（amitraz）、ブロモプロピレート（bromopropylate）、チノメチオネート（chinomethionat）、クロロベンジラート（chlorobezilate）、クロフェンテジン（clofentezine）、サイヘキサチン（cyhexatine）、ジコフォール（dicofol）、ジエノクロール（dienochlor）、エトキサゾール（etoxazole）、フェナザキン（fenazaquin）、フェンブタチンオキシド（fenbutatin oxide）、フェンプロパトリン（fenpropathrin）、フェンプロキシメート（fenproximate）、ハルフェンプロックス（halfenprox）、ヘキシチアゾックス（hexythiazox）、ミルベメクチン（milbemectin）、プロパルギット（propargite）、ピリダベン（pyridaben）、ピリミジフェン（pyrimidifen）及びテブフェンピラド（tebufenpyrad）など。
【００７１】殺虫剤：アバメクチン（abamectin）、アセフェート（acephate）、アセタミピリド（acetamipirid）、アジンホス－メチル（azinphos-methyl）、ベンジオカルブ（bendiocarb）、ベンフラカルブ（benfuracarb）、ベンスルタップ（bensultap）、ビフェントリン（bifenthrin）、ブプロフェジン（buprofezin）、ブトカルボキシン（butocarboxim）、カルバリル（carbaryl）、カルボフラン（carbofuran）、カルボスルファン（carbosulfan）、カルタップ（cartap）、クロルフェナピル（chlorfenapyr）、クロルピリホス（chlorpyrifos）、クロルフェンビンホス（chlorfenvinphos）、クロルフルアズロン（chlorfluazuron）、クロチアニジン（clothianidin）、クロマフェノジド（chromafenozide）、クロピリホス－メチル（chlorpyrifos-methyl）、シフルトリン（cyfluthrin）、ベータ－シフルトリン（beta-cyfluthrin）、シペルメトリン（cypermethrin）、シロマジン（cyromazine）、シハロトリン（cyhalothrin）、ラムダ－シハロトリン（lambda-cyhalothrin）、デルタメトリン（deltamethrin）、ジアフェンチウロン（diafenthiuron）、ダイアジノン（diazinon）、ジアクロデン（diacloden）、ジフルベンズロン（diflubenzuron）、ジメチルビンホス（dimethylvinphos）、ジオフェノラン（diofenolan）、ジスルフォトン（disulfoton）、ジメトエート（dimethoate）、EPN、エスフェンバレレート（esfenvalerate）、エチオフェンカルブ（ethiofencarb）、エチプロール（ethiprole）、エトフェンプロックス（etofenprox）、エトリムホス（etrimfos）、フェニトロチオン（fenitrothion）、フェノブカルブ（fenobucarb）、フェノキシカーブ（fenoxycarb）、フェンプロパトリン（fenpropathrin）、フェンバレレート（fenvalerate）、フィプロニル（fipronil）、フルシトリネート（flucythrinate）、フルフェノクスウロン（flufenoxuron）、フルフェンプロックス（flufenprox）、タウ－フルバリネート（tau-fluvalinate）、ホノホス（fonophos）、フォルメタネート（formetanate）、フォルモチオン（formothion）、フラチオカルブ（furathiocarb）、ハロフェノジド（halofenozide）、ヘキサフルムロン（hexaflumuron）、ヒドラメチルノン（hydramethylnon）、イミダクロプリド（imidacloprid）、イソフェンホス（isofenphos）、インドキサカルブ（indoxacarb）、イソプロカルブ（isoprocarb）、イソキサチオン（isoxathion）、ルフェヌウロン（lufenuron）、マラチオン（malathion）、メタルデヒド（metaldehyde）、メタミドホス（methamidophos）、メチダチオン（methidathion）、メタクリホス（methacrifos）、メタルカルブ（metalcarb）、メソミル（methomyl）、メソプレン（methoprene）、メトキシクロール（methoxychlor）、メトキシフェノジド（methoxyfenozide）、モノクロトホス（monocrotophos）、ムスカルーレ（muscalure）、ニテンピラム（nitenpyram）、オメトエート（omethoate）、オキシデメトン－メチル（oxydemeton-methyl）、オキサミル（oxamyl）、パラチオン（parathion）、パラチオン－メチル（parathion-methyl）、ペルメトリン（permethrin）、フェントエート（phenthoate）、フォキシム（phoxim）、ホレート（phorate）、ホサロン（phosalone）、ホスメット（phosmet）、ホスファミドン（phosphamidon）、ピリミカルブ（pirimicarb）、ピリミホス－メチル（pirimiphos-methyl）、プロフェノホス（profenofos）、ピメトロジン（pymetrozine）、ピラクロホス（pyraclofos）、ピリプロキシフェン（pyriproxyfen）、ロテノン（rotenone）、スルプロホス（sulprofos）、シラフルオフェン（silafluofen）、スピノサド（spinosad）、スルホテップ（sulfotep）、テブフェノジド（tebfenozide）、テフルベンズロン（teflubenzuron）、テフルトリン（tefluthorin）、テルブホス（terbufos）、テトラクロロビンホス（tetrachlorvinphos）、チオジカルブ（thiodicarb）、チアメトキサム（thiamethoxam）、チオファノックス（thiofanox）、チオメトン（thiometon）、トルフェンピラド（tolfenpyrad）、トラロメスリン（tralomethrin）、トリクロルホン（trichlorfon）、トリアズロン（triazuron）、トリフルムロン（triflumuron）及びバミドチオン（vamidothion）など。
【００７２】本願記載のフェニル酢酸化合物の施用薬量は適用場面、施用時期、施用方法、栽培作物等により差異はあるが一般には有効成分量としてヘクタール（ｈａ）当たり０．００５～５０ｋｇ程度が適当である。
【００７３】次に本願記載のフェニル酢酸化合物を用いる場合の製剤の配合例を示す。但し本発明の配合例は、これらのみに限定されるものではない。なお、以下の配合例において「部」は重量部を意味する。
〔水和剤〕
フェニル酢酸化合物０．１～８０部固体担体５～９８．９部界面活性剤１～１０部その他０～５部その他として、例えば固結防止剤、分解防止剤等があげれらる。
〔乳剤〕
フェニル酢酸化合物０．１～３０部液体担体４５～９５部界面活性剤４．９～１５部その他０～１０部その他として、例えば展着剤、分解防止剤等が挙げられる。
〔懸濁剤〕
フェニル酢酸化合物０．１～７０部液体担体１５～９８．８９部界面活性剤１～１２部その他０．０１～３０部その他として、例えば凍結防止剤、増粘剤等が挙げられる。
〔顆粒水和剤〕
フェニル酢酸化合物０．１～９０部固体担体０～９８．９部界面活性剤１～２０部その他０～１０部その他として、例えば結合剤、分解防止剤等が挙げられる。
〔液剤〕
フェニル酢酸化合物０．０１～７０部液体担体２０～９９．９９部その他０～１０部その他として、例えば凍結防止剤、展着剤等が挙げられる。
〔粒剤〕
フェニル酢酸化合物０．０１～８０部固体担体１０～９９．９９部その他０～１０部その他として、例えば結合剤、分解防止剤等が挙げられる。
〔粉剤〕
フェニル酢酸化合物０．０１～３０部固体担体６５～９９．９９部その他０～５部その他として、例えばドリフト防止剤、分解防止剤等が挙げられる。
【００７４】使用に際しては上記製剤を水で１～１００００倍に希釈してまたは希釈せずに散布する。
【００７５】本願記載のフェニル酢酸化合物の施用方法としては、茎葉散布、土壌処理、種子消毒等が挙げられるが、通常当業者が利用する一般的な方法においても有効である。
【００７６】次に、本願記載のフェニル酢酸化合物を有効成分とする農園芸用殺菌殺虫剤の製剤例を具体的に示すが、これらのみに限定されるものではない。なお、以下の製剤例において「部」は重量部を意味する。
〔製剤例１〕乳剤化合物Ｎｏ．１２０部メチルナフタレン５５部シクロヘキサノン２０部ソルポール２６８０５部（非イオン性界面活性剤とアニオン性界面活性剤との混合物：東邦化学工業（株）商品名）
以下を均一に混合して乳剤とする。使用に際しては上記乳剤を５０～２００００倍に希釈して有効成分量がヘクタール当たり０．００５～５０ｋｇになるように散布する。
〔製剤例２〕水和剤化合物Ｎｏ．１２５部パイロフィライト６６部ソルポール５０３９４部（アニオン性界面活性剤：東邦化学工業（株）商品名）
カープレックス＃８０Ｄ３部（ホワイトカーボン：塩野義製薬（株）商品名）
リグニンスルホン酸カルシウム２部以上を均一に混合粉砕して水和剤とする。
【００７７】使用に際しては上記水和剤を５０～２００００倍に希釈して有効成分量がヘクタール当たり０．００５～５０ｋｇになるように散布する。
〔製剤例３〕粉剤化合物Ｎｏ．１３部カープレックス＃８０Ｄ０．５部（ホワイトカーボン：塩野義製薬（株）商品名）
カオリナイト９５部リン酸ジイソプロピル１．５部以上を均一に混合粉砕して粉剤とする。使用に際して上記粉剤を有効成分量がヘクタール当たり０．００５～５０ｋｇになるように散布する。
〔製剤例４〕粒剤化合物Ｎｏ．１５部ベントナイト３０部タルク６４部リグニンスルホン酸カルシウム１部以上を均一に混合粉砕して少量の水を加えて撹拌混合し、押出式造粒機で造粒し、乾燥して粒剤とする。使用に際して上記粒剤を有効成分量がヘクタール当たり０．００５～５０ｋｇになるように散布する。
〔製剤例５〕フロアブル剤化合物Ｎｏ．１２５部ソルポール３３５３５部（非イオン性界面活性剤：東邦化学工業（株）商品名）
ルノックス１０００Ｃ０．５部（陰イオン界面活性剤：東邦化学工業（株）商品名）
ザンサンガム（天然高分子）０．２部安息香酸ソーダ０．４部プロピレングリコール１０部水５８．９部有効成分（本願記載のフェニル酢酸化合物）を除く上記の成分を均一に溶解し、ついで本願記載のフェニル酢酸化合物を加えよく撹拌した後、サンドミルにて湿式粉砕してフロアブル剤を得る。使用に際しては、上記フロアブル剤を５０～２００００倍に希釈して有効成分量がヘクタール当たり０．００５～５０ｋｇになるように散布する。
〔製剤例６〕粒状水和剤（ドライフロアブル剤）
化合物Ｎｏ．１７５部ハイテノールＮＥ－１５５部（アニオン性界面活性剤：第一工業製薬（株）商品名）
バニレックスＮ１０部（アニオン性界面活性剤：日本製紙（株）商品名）
カープレックス＃８０Ｄ１０部（ホワイトカーボン：塩野義製薬（株）商品名）
以上を均一に混合微粉砕して少量の水を加えて撹拌混合し、押出式造粒機で造粒し、乾燥してドライフロアブル剤とする。使用に際しては水で５０～２００００倍に希釈して、有効成分が１ヘクタール当たり０．００５～５０ｋｇになるように散布する。
〔試験例〕本願記載のフェニル酢酸化合物の有用性について、以下の試験例において具体的に説明する。但し、これらのみに限定されるものではない。
【００７８】〔試験例１〕イネいもち病防除効果試験（水面施用）
１／２万アールのビーカーポットに植えた１．５葉期のイネ（品種：日本晴）に、本願記載のフェニル酢酸化合物乳剤を水で希釈し５００ｐｐｍに調製した薬液を１ポット当たり１０ｍ潅注処理した。
【００７９】潅注処理７日後、処理したイネに、いもち病菌（Ｐｙｒｉｃｕｌａｒｉａｏｒｙｚａｅ）の胞子懸濁液（２×１０⁵個／ｍｌ）を噴霧し接種を行った。接種を行ったイネを温度２０～２５℃、湿度９５％以上の接種箱に一昼夜入れた。その後、温室に置き、接種７日後に形成された病斑面積の接種葉に占める割合を測定し、下記の式に従い、防除価を算出した。
【００８０】
【数１】防除価＝〔１－（処理区病斑面積率／無処理区病斑面積率）〕×１００その結果、化合物Ｎｏ．１が防除価７０以上を示した。
【００８１】〔試験例２〕イネいもち病防除効果試験（散布試験）
直径７ｃｍのポットで育成した３葉期のイネ（品種：日本晴）に、本願記載のフェニル酢酸化合物乳剤を水で希釈して５００ｐｐｍに調製した薬液をスプレーガンを用いポット当たり２０ｍｌ散布した。
【００８２】散布翌日イネいもち病菌（Ｐｙｒｉｃｕｌａｒｉａｏｒｙｚａｅ）の胞子懸濁液（２×１０⁵個／ｍｌ）を噴霧し接種を行った。接種を行ったイネを温度２５℃、湿度９５％以上の接種箱に一昼夜入れた。その後、温室におき、接種７日後に形成された病斑面積の接種葉に占める割合を測定し、下記の式に従い、防除価を算出した。
【００８３】
【数２】防除価＝〔１－（処理区病斑面積率／無処理区病斑面積率）〕×１００その結果、化合物Ｎｏ．１が防除価７０以上を示した。
【００８４】〔試験例３〕コムギうどんこ病防除効果試験直径５．５ｃｍのポットで育成した２．０～２．５葉期のコムギ（品種：農林６１号）に、本願記載のフェニル酢酸化合物乳剤を水で希釈して５００ｐｐｍに調整した薬液をスプレーガンを用いポット当たり２０ｍｌ散布した。
【００８５】散布１日後、コムギうどんこ病菌（Ｅｒｙｓｉｐｈｅｇｒａｍｉｎｉｓ）の胞子を直接接種した。その後、温室に置き、接種７日後に形成された病斑面積の接種葉に占める割合を測定し、下記の式に従い、防除価を算出した。
【００８６】
【数３】防除価＝〔１－（処理区病斑面積率／無処理区病斑面積率）〕×１００その結果、化合物Ｎｏ．１が防除価７０以上を示した。
〔試験例４〕コムギ赤さび病防除効果試験直径５．５ｃｍのポットで育成した２．０～２．５葉期のコムギ（品種：農林６１号）に、本願記載のフェニル酢酸化合物乳剤を水で希釈して５００ｐｐｍに調整した薬液をスプレーガンを用いポット当たり２０ｍｌ散布した。
【００８７】散布１日後、コムギ赤さび病菌（Ｐｕｃｃｉｎｉａｒｅｃｏｎｄｉｔａ）の胞子懸濁液（２×１０⁵個／ｍｌ）を噴霧し、温度２０～２５℃、湿度９５％以上の接種箱に一昼夜入れた。その後、温室に置き、接種１０日後に形成された病斑面積を測定し、下記の式に従い、防除価を算出した。
【００８８】
【数４】防除価＝〔１－（処理区病斑面積率／無処理区病斑面積率）〕×１００その結果、化合物Ｎｏ．１が防除価７０以上を示した。
【００８９】〔試験例５〕コムギふ枯れ病防除試験直径５．５ｃｍのポットで育成した２．０～２．５葉期のコムギ（品種：アルトリア）に、本願記載のフェニル酢酸化合物の乳剤を水で希釈して５００ｐｐｍに調製した薬液をスプレーガンを用いポットあたり２０ｍｌ散布処理した。
【００９０】散布１日後、ふ枯れ病菌（Ｌｅｐｔｏｓｐｈａｅｒａｎｏｄｏｒｕｍ）の胞子懸濁液（２×１０⁵個／ｍｌ）を噴霧し接種を行った。接種を行ったコムギを温度１８～２０℃、湿度９５％以上の接種箱に７～１０日間入れ発病を促進させた。形成された病斑面積の接種葉に占める割合を測定し、下記の式に従い、防除価を算出した。
【００９１】
【数５】その結果、化合物Ｎｏ．１が防除価７０以上を示した。
【００９２】
〔試験例６〕キュウリべと病防除効果試験直径７ｃｍのポットで育成した１．５葉期のキュウリ（品種：相模半白）に、本願記載のフェニル酢酸化合物乳剤を水で希釈して５００ｐｐｍに調製した薬液をスプレーガンを用いポット当たり２０ｍｌ散布した。
【００９３】散布１日後、キュウリべと病菌（Ｐｓｅｕｄｏｐｅｒｏｎｏｓｐｏｒａｃｕｂｅｎｓｉｓ）の胞子懸濁液（２×１０⁵個／ｍｌ）を噴霧し、温度２０～２５℃、湿度９５％以上の接種箱に一昼夜入れた。その後、温室におき、接種７日後に形成された病斑面積の接種葉に占める割合を測定し、下記の式に従い、防除価を算出した。
【００９４】
【数６】防除価＝〔１－（処理区病斑面積率／無処理区病斑面積率）〕×１００その結果、化合物Ｎｏ．１が防除価７０以上を示した。
【００９５】
【発明の効果】本発明の殺菌殺虫剤は、優れた殺菌および殺虫作用を有し、作物に対しても安全である。

【出願人】	【識別番号】０００００３９８６【氏名又は名称】日産化学工業株式会社【住所又は居所】東京都千代田区神田錦町３丁目７番地１
【出願日】	平成１３年７月４日（２００１．７．４）
【代理人】
【公開番号】	特開２００３－１２４１６（Ｐ２００３－１２４１６Ａ）
【公開日】	平成１５年１月１５日（２００３．１．１５）
【出願番号】	特願２００１－２０３２７３（Ｐ２００１－２０３２７３）