| 【発明の名称】 |
化粧料の製造方法 |
| 【発明者】 |
【氏名】伊森 義久
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| 【要約】 |
【課題】シスチン誘導体と塩基性アミノ酸を、不快臭を発生させずに配合するための化粧料の製造方法の提供。
【解決手段】下記一般式(Ｉ)で表されるシスチン誘導体と塩基性アミノ酸とを含有する化粧料の製造方法において、第１段階として分子中にカルボキシル基を含有するアニオン性水溶性高分子と塩基性アミノ酸を水性媒体中で混合して中和させ、第２段階として該シスチン誘導体を混合する。 |
【特許請求の範囲】
【請求項１】 下記一般式（Ｉ）にて表されるシスチン誘導体と塩基性アミノ酸を含有する化粧料を製造する方法において、第１段階として分子中にカルボキシル基を含有するアニオン性水溶性高分子と塩基性アミノ酸を水性媒体中で混合して中和させ、第２段階として下記一般式（Ｉ）にて表されるシスチン誘導体を混合することを特徴とする化粧料の製造方法。
【化１】
(式中、Ｒ１及びＲ３はそれぞれ独立に水素原子、アミノカルボニル基、炭素原子数１〜２２のアルキル基、炭素原子数２〜２２のアシル基、炭素原子数１〜２２のヒドロキシアルキル基、またはアルコキシル基の炭素原子数が１〜２２の３−アルコキシ−２−ヒドロキシプロピル基を表し、２個のＸ及び２個のＹはそれぞれ独立に水素原子または炭素原子数１〜６のアルキル基を、そしてｎ及びｍはそれぞれ独立に０〜５の整数を表す。Ａ及びＢはそれぞれ独立に−Ｏ−または−ＮＨ−を表し、Ｒ２及びＲ４はそれぞれ独立に水素原子、炭素原子数１〜２２のアルキル基、炭素原子数１〜２２のヒドロキシアルキル基、またはアルコキシル基の炭素原子数が１〜２２の３−アルコキシ−２−ヒドロキシプロピル基を表す。)【請求項２】 請求項１記載の方法によって製造された化粧料にユーカリエキス、ｌ−メントール及びｄｌ−カンフルから選ばれた不快臭防止成分の一種又は二種以上を更に配合してなる化粧料の製造方法。
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【発明の詳細な説明】【０００１】
【発明の属する技術分野】本発明は下記一般式（Ｉ）にて表されるシスチン誘導体と塩基性アミノ酸を、不快臭を発生させずに配合してなる化粧料の製造方法に関する。
【０００２】
【化２】
(式中、Ｒ１及びＲ３はそれぞれ独立に水素原子、アミノカルボニル基、炭素原子数１〜２２のアルキル基、炭素原子数２〜２２のアシル基、炭素原子数１〜２２のヒドロキシアルキル基、またはアルコキシル基の炭素原子数が１〜２２の３−アルコキシ−２−ヒドロキシプロピル基を表し、２個のＸ及び２個のＹはそれぞれ独立に水素原子または炭素原子数１〜６のアルキル基を、そしてｎ及びｍはそれぞれ独立に０〜５の整数を表す。Ａ及びＢはそれぞれ独立に−Ｏ−または−ＮＨ−を表し、Ｒ２及びＲ４はそれぞれ独立に水素原子、炭素原子数１〜２２のアルキル基、炭素原子数１〜２２のヒドロキシアルキル基、またはアルコキシル基の炭素原子数が１〜２２の３−アルコキシ−２−ヒドロキシプロピル基を表す。)【０００３】
【従来の技術】上記一般式（Ｉ）表示のシスチン誘導体として、例えばＮ，Ｎ’−ジアセチルシスチンジメチルエステルは抗酸化作用や美白作用など皮膚化粧料として有効な効果をもつことが知られている。しかしながら、上記一般式（Ｉ）表示のシスチン誘導体を含む処方中に塩基性物質として塩基性アミノ酸を含む場合、不快臭を発生するため、使用できる化粧品に制限があった。
【０００４】
【発明が解決しようとする課題】本発明の目的は、上記一般式（Ｉ）表示のシスチン誘導体と塩基性アミノ酸を、不快臭の発生を伴わずに化粧料基材に配合してなる化粧料の製造方法を提供することにある。
【０００５】
【課題を解決するための手段】本発明者らはかかる事情に鑑み鋭意研究の結果、第１段階として分子中にカルボキシル基を含有するアニオン性水溶性高分子（以下、「カルボキシル基含有アニオン性高分子」と略記する）と塩基性アミノ酸を十分に混合して中和させ、第２段階として上記一般式（Ｉ）表示のシスチン誘導体を混合することにより、該シスチン誘導体と塩基性アミノ酸を、不快臭を発生させずに配合できることを見出し、本発明を完成するに至った。
【０００６】
【発明の実施の形態】以下、本発明について詳述する。本発明に用いられる上記一般式(Ｉ)表示のシスチン誘導体において、Ｒ１およびＲ３としては、例えば、水素原子、アミノカルボニル基、アセチル基、プロピオイル基、イソプロピオル基、ｎ−ブチロイル基、イソブチロイル基、ｓｅｃ−ブチロイル基、ｔｅｒｔ−ブチロイル基、ｎ−アミロイル基、ｓｅｃ−アミロイル基、ｔｅｒｔ−アミロイル基、イソアミロイル基、ｎ−ヘキシロイル基、シクロヘキシロイル基、ｎ−ヘプタノイル基、ｎ−オクタノイル基、２−エチルヘキシロイル基、ノニオイル基、イソノニオイル基、デカノイル基、イソデカノイル基、ウンデカノイル基、ラウロイル基、トリデカノイル基、イソトリデカノイル基、ミリストイル基、パルミトイル基、イソパルミトイル基、ステアロイル基、イソステアロイル基、オレオイル基、ドコサノイル基、メチル基、エチル基、プロピル基、イソプロピル基、ｎ−ブチル基、イソブチル基、ｓｅｃ−ブチル基、ｔｅｒｔ−ブチル基、ｎ−アミル基、ｓｅｃ−アミル基、ｔｅｒｔ−アミル基、イソアミル基、ｎ−ヘキシル基、シクロヘキシル基、ｎ−ヘプチル基、ｎ−オクチル基、２−エチルヘキシル基、ノニル基、イソノニル基、デシル基、イソデシル基、ウンデシル基、ラウリル基、トリデシル基、イソトリデシル基、ミリスチル基、セチル基、イソセチル基、ステアリル基、イソステアリル基、オレイル基、ベヘニル基、２−ヒドロキシエチル基、２−ヒドロキシプロピル基、２−ヒドロキシイソプロピル基、２−ヒドロキシ−ｎ−ブチル基、２−ヒドロキシイソブチル基、２−ヒドロキシ−ｓｅｃ−ブチル基、２−ヒドロキシ−ｔｅｒｔ−ブチル基、２−ヒドロキシ−ｎ−アミル基、２−ヒドロキシ−ｓｅｃ−アミル基、２−ヒドロキシ−ｔｅｒｔ−アミル基、２−ヒドロキシイソアミル基、２−ヒドロキシ−ｎ−ヘキシル基、２−ヒドロキシシクロヘキシル基、２−ヒドロキシ−ｎ−ヘプチル基、２−ヒドロキシ−ｎ−オクチル基、２−ヒドロキシ−２−エチルヘキシル基、２−ヒドロキシノニル基、２−ヒドロキシイソノニル基、２−ヒドロキシデシル基、２ーヒドロキシイソデシル基、２−ヒドロキシウンデシル基、２−ヒドロキシラウリル基、２−ヒドロキシトリデシル基、２−ヒドロキシイソトリデシル基、２−ヒドロキシミリスチル基、２−ヒドロキシセチル基、２−ヒドロキシイソセチル基、２−ヒドロキシステアリル基、２−ヒドロキシイソステアリル基、２−ヒドロキシオレイル基、２−ヒドロキシベヘニル基、３−メトキシ−２−ヒドロキシプロピル基、３−エトキシ−２−ヒドロキシプロピル基、３−プロピオキシ−２−ヒドロキシプロピル基、３−イソプロピオキシ−２−ヒドロキシプロピル基、３−ｎ−ブトキシー２−ヒドロキシプロピル基、３−イソブトキシ−２−ヒドロキシプロピル基、３−ｓｅｃ−ブトキシ−２−ヒドロキシプロピル基、３−ｔｅｒｔ−ブトキシ−２−ヒドロキシプロピル基、３−ｎ−アミルオキシ−２−ヒドロキシプロピル基、３−ｓｅｃ−アミルオキシ−２−ヒドロキシプロピル基、３−ｔｅｒｔ−アミルオキシ−２−ヒドロキシプロピル基、３−イソアミルオキシ−２−ヒドロキシプロピル基、３−ｎ−ヘキシルオキシ−２−ヒドロキシプロピル基、３−シクロヘキシルオキシ−２−ヒドロキシプロピル基、３−ｎ−ヘプチルオキシ−２−ヒドロキシプロピル基、３−ｎ−オクチルオキシ−２−ヒドロキシプロピル基、３−（２−エチルヘキシル）オキシ−２−ヒドロキシプロピル基、３−ノニルオキシ−２−ヒドロキシプロピル基、３−イソノニルオキシ−２−ヒドロキシプロピル基、３−デシルオキシ−２−ヒドロキシプロピル基、３−イソデシルオキシ−２−ヒドロキシプロピル基、３−ウンデシルオキシ−２−ヒドロキシプロピル基、３−ラウリルオキシ−２−ヒドロキシプロピル基、３−トリデシルオキシ−２−ヒドロキシプロピル基、３−イソトリデシルオキシ−２−ヒドロキシプロピル基、３−ミリスチルオキシ−２−ヒドロキシプロピル基、３−セチルオキシ−２−ヒドロキシプロピル基、３−イソセチルオキシ−２−ヒドロキシプロピル基、３−ステアリルオキシ−２−ヒドロキシプロピル基、３−イソステアリルオキシ−２−ヒドロキシプロピル基、３−オレイルオキシ−２−ヒドロキシプロピル基、または３−ベヘニルオキシ−２−ヒドロキシプロピル基等を挙げることができる。
【０００７】Ｒ２およびＲ４としては、例えば、水素原子、メチル基、エチル基、プロピル基、イソプロピル基、ｎ−ブチル基、イソブチル基、ｓｅｃ−ブチル基、ｔｅｒｔ−ブチル基、ｎ−アミル基、ｓｅｃ−アミル基、ｔｅｒｔ−アミル基、イソアミル基、ｎ−ヘキシル基、シクロヘキシル基、ｎ−ヘプチル基、ｎ−オクチル基、２−エチルヘキシル基、ノニル基、イソノニル基、デシル基、イソデシル基、ウンデシル基、ラウリル基、トリデシル基、イソトリデシル基、ミリスチル基、セチル基、イソセチル基、ステアリル基、イソステアリル基、オレイル基、ベヘニル基、２−ヒドロキシエチル基、２−ヒドロキシプロピル基、２ーヒドロキシイソプロピル基、２−ヒドロキシ−ｎ−ブチル基、２−ヒドロキシイソブチル基、２−ヒドロキシ−ｓｅｃ−ブチル基、２−ヒドロキシ−ｔｅｒｔ−ブチル基、２−ヒドロキシ−ｎ−アミル基、２−ヒドロキシ−ｓｅｃ−アミル基、２−ヒドロキシ−ｔｅｒｔ−アミル基、２−ヒドロキシイソアミル基、２−ヒドロキシ−ｎ−ヘキシル基、２−ヒドロキシシクロヘキシル基、２−ヒドロキシ−ｎ−ヘプチル基、２−ヒドロキシ−ｎ−オクチル基、２−ヒドロキシ−２−エチルヘキシル基、２−ヒドロキシノニル基、２−ヒドロキシイソノニル基、２−ヒドロキシデシル基、２−ヒドロキシイソデシル基、２−ヒドロキシウンデシル基、２−ヒドロキシラウリル基、２−ヒドロキシトリデシル基、２−ヒドロキシイソトリデシル基、２−ヒドロキシミリスチル基、２−ヒドロキシセチル基、２−ヒドロキシイソセチル基、２−ヒドロキシステアリル基、２−ヒドロキシイソステアリル基、２−ヒドロキシオレイル基、２−ヒドロキシベヘニル基、３−メトキシ−２−ヒドロキシプロピル基、３−エトキシ−２−ヒドロキシプロピル基、３−プロピオキシ−２−ヒドロキシプロピル基、３−イソプロピオキシ−２−ヒドロキシプロピル基、３−ｎ−ブトキシ−２−ヒドロキシプロピル基、３−イソブトキシ−２−ヒドロキシプロピル基、３−ｓｅｃ−ブトキシ−２−ヒドロキシプロピル基、３−ｔｅｒｔ−ブトキシ−２−ヒドロキシプロピル基、３−ｎ−アミルオキシ−２−ヒドロキシプロピル基、３−ｓｅｃ−アミルオキシ−２−ヒドロキシプロピル基、３−ｔｅｒｔ−アミルオキシ−２−ヒドロキシプロピル基、３−イソアミルオキシ−２−ヒドロキシプロピル基、３−ｎ−ヘキシルオキシ−２−ヒドロキシプロピル基、３−シクロヘキシルオキシ−２−ヒドロキシプロピル基、３−ｎ−ヘプチルオキシ−２−ヒドロキシプロピル基、３−ｎ−オクチルオキシ−２−ヒドロキシプロピル基、３−（２−エチルヘキシル）オキシ−２−ヒドロキシプロピル基、３−ノニルオキシ−２−ヒドロキシプロピル基、３ーイソノニルオキシ−２−ヒドロキシプロピル基、３−デシルオキシ−２−ヒドロキシプロピル基、３−イソデシルオキシ−２−ヒドロキシプロピル基、３−ウンデシルオキシ−２−ヒドロキシプロピル基、３−ラウリルオキシ−２−ヒドロキシプロピル基、３−トリデシルオキシ−２−ヒドロキシプロピル基、３−イソトリデシルオキシ−２−ヒドロキシプロピル基、３−ミリスチルオキシ−２−ヒドロキシプロピル基、３−セチルオキシ−２−ヒドロキシプロピル基、３−イソセチルオキシ−２−ヒドロキシプロピル基、３−ステアリルオキシ−２−ヒドロキシプロピル基、３−イソステアリルオキシ−２−ヒドロキシプロピル基、３−オレイルオキシ−２−ヒドロキシプロピル基、３−ベヘニルオキシ−２−ヒドロキシプロピル基等を挙げることができる。
【０００８】上記一般式(Ｉ)表示のシスチン誘導体は、光学活性体またはラセミ体の何れでもよいが、Ｌ体及びＤＬ体が好ましい。また、上記一般式(Ｉ)で表される化合物は何らかの塩の形でも好適に使用でき、例としては、塩酸塩、臭化水素酸塩、ヨウ化水素酸塩、硝酸塩、硫酸塩、リン酸塩等無機酸との塩、メタンスルホン酸塩、エタンスルホン酸塩、ベンゼンスルホン酸塩、ｐ−トルエンスルホン酸塩、ｌ−カンファースルホン酸塩、酢酸塩、乳酸塩、クエン酸塩、酒石酸塩、コハク酸塩、マレイン酸塩、フマル酸塩、グルコン酸塩、グリコール酸塩、サッカリン酸塩、安息香酸塩、脂肪酸塩、リンゴ酸塩、ピログルタミン酸塩等の有機酸塩、アスパラギン酸、グルタミン酸等の酸性アミノ酸塩等を挙げることができる。これらの塩は単独で、または二種以上を組み合わせて使用してもよい。さらにまた、一種以上の塩と遊離体を組み合わせて使用してもよい。
【０００９】本発明において、上記一般式(Ｉ)表示のシスチン誘導体の配合量は特に制限されないが、上記した作用を製剤に持たせるには、全組成中に０．００１重量％以上配合すればよく、好ましくは０．０１〜２重量％の範囲内で配合される。
【００１０】塩基性アミノ酸としては、Ｌ−アルギニン、Ｌ−リジン、Ｌ−ヒスチジン等が挙げられる。塩基性アミノ酸の配合量は、特に限定されないが、通常０．０１〜５．０重量％程度である。
【００１１】本発明において、不快臭を防止する目的で先ず塩基性アミノ酸に作用させる、カルボキシル基含有アニオン性高分子については、分子中にカルボキシル基を含有し、水溶性のもの、あるいは水性媒体中でエマルジョンを形成するものであれば、特に限定されるものではなく、例えば、アクリル酸、メタアクリル酸、マレイン酸等の不飽和カルボン酸のホモポリマー、コポリマー、アクリル酸／酢酸ビニルコポリマー等を例示することができる。これらカルボキシル基含有アニオン性高分子の中でも、特にアクリル酸、メタアクリル酸、メタアクリル酸アルキルのうち一種以上を主成分として構成される重合体が好ましく使用される。このカルボキシル基含有アニオン性高分子について代表的なものを商品名で示せば、次のとおりである。すなわち、「カーボポール９４０」、「カーボポール９４１」、「カーボポール９３４」、「カーボポールＥＴＤ−２０２０」、「ペミュレンＴＲ−１」、「ペミュレンＴＲ−２」、「ウルトレズ１０」（いずれもＢ．Ｆ．Ｇｏｏｄｒｉｃｈ Ｃｈｅｍｉｃａｌ社製）や「ハイビスワコー１０４」、「ハイビスワコー１０５」（いずれも和光純薬工業社製）等が挙げられる。カルボキシル基含有アニオン性高分子の配合量は、使用感や目的とする粘度等によって適宜決められるが、一般的には塩基性アミノ酸の配合量の約８０〜１２０重量％である。
【００１２】水性媒体中、塩基性アミノ酸にカルボキシル基含有アニオン性高分子を作用させたならば、引き続き上記一般式(Ｉ)表示のシスチン誘導体が混合される。塩基性アミノ酸を予め、カルボキシル基含有アニオン性高分子で中和させてから上記一般式(Ｉ)表示のシスチン誘導体を配合することにより、該シスチン誘導体と塩基性アミノ酸を共存させたときに発生する不快臭を著しく軽減することができる。
【００１３】本発明の方法によって製造された化粧料に、さらに、不快臭防止成分としてユーカリエキス、ｌ−メントール及びｄｌ−カンフルを適量配合すれば、不快臭を完全に防止することができる。これらの不快臭防止成分は天然で存在するものであっても合成品であってもかまわない。
【００１４】更にまた、本発明に係る化粧料には、前記必須成分の他、通常の化粧料に用いられる水性成分、粉末、界面活性剤、油剤、保湿剤、アルコール類、ｐＨ調整剤、防腐剤、色素、酸化防止剤、増粘剤、香料等を必要に応じて適宜配合することができる。
【００１５】
【実施例】次に、実施例を挙げて本発明を具体的に説明するが、本発明はこれら実施例に限定されるものではない。
【００１６】（実施例１）上記一般式(Ｉ)表示のシスチン誘導体であるＮ，Ｎ’−ジアセチルシスチンジメチルエステルを用いて、表１に示す組成の美容液を製造し、製品の不快臭について評価した。美容液の製造方法は、表中のＡ成分、Ｂ成分、Ｃ成分をそれぞれ５０℃に加熱して攪拌溶解させた後、Ａ成分にＢ成分を加えて良く攪拌混合し、そこにＣ成分を加えて良く攪拌混合し、さらにＤ成分を加えて良く攪拌混合することで行った。
【００１７】表１から明らかなように、本発明の実施例１は、必須成分であるカルボキシル基含有アニオン性高分子を全く含まない試料（比較例１）と比較した場合はもとより、カルボキシル基含有アニオン性高分子を含んでいても混合順序が異なる試料（比較例２、３）と比較しても大きく不快臭が低減されていた。
【００１８】
【表１】
【００１９】（実施例２）上記一般式(Ｉ)表示のシスチン誘導体であるＮ，Ｎ’−ジアセチルシスチンジメチルエステルを用いて、表２に示す組成のクリームを製造し、製品の不快臭について評価した。クリームの製造方法は、以下の順序で行った。
１．表中のＡ〜Ｄ成分をそれぞれ５０℃に加熱して攪拌溶解させる。
２．Ａ成分とＢ成分を８０℃まで加熱し、ホモミキサーで攪拌しながらＡ成分にＢ成分をゆっくり加えて乳化させる。
３．５０℃まで冷却し、Ｃ成分を加えて良く攪拌混合し、その後Ｄ成分加えて良く攪拌混合する。さらにＥ成分を加えて良く攪拌混合し製品とする。
【００２０】表２から明らかなように、事前にカルボキシル基含有アニオン性高分子に対してアルギニン、ヒスチジン等の塩基性アミノ酸を混合させてからＮ，Ｎ’−ジアセチルシスチンジメチルエステルを配合した実施例１及び２は、カルボキシル基含有アニオン性高分子に対して塩基性アミノ酸とＮ，Ｎ’−ジアセチルシスチンジメチルエステルを一度に添加した比較例に比べ、不快臭が大きく低減されていた。
【００２１】
【表２】
【００２２】
【発明の効果】本発明により、塩基性アミノ酸を予めカルボキシル基含有アニオン性高分子で中和させてから上記一般式(Ｉ)表示のシスチン誘導体を配合することにより、該シスチン誘導体と塩基性アミノ酸を共存させたときに発生する不快臭を著しく軽減することができる。
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| 【出願人】 |
【識別番号】０００００００６６
【氏名又は名称】味の素株式会社
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| 【出願日】 |
平成１３年３月２３日（２００１．３．２３） |
| 【代理人】 |
【識別番号】１０００８５１０９
【弁理士】
【氏名又は名称】田中 政浩
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| 【公開番号】 |
特開２００２−２８４６１９（Ｐ２００２−２８４６１９Ａ） |
| 【公開日】 |
平成１４年１０月３日（２００２．１０．３） |
| 【出願番号】 |
特願２００１−８４８３１（Ｐ２００１−８４８３１） |
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