| 【発明の名称】 |
有機ホウ素化合物を含有する植物用殺線虫剤 |
| 【発明者】 |
【氏名】大羽 克明
【氏名】早瀬 善男
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| 【要約】 |
【課題】有機ホウ素化合物を含有する植物用殺線虫用組成物を提供する。
【解決手段】本発明は、一般式（Ｉ）：【化１】 |
【特許請求の範囲】
【請求項１】 一般式（Ｉ）：【化１】
［式中、Ａｒ１およびＡｒ２はそれぞれ独立して、置換されていてもよい環式基；Ｇ１は、式：−Ａ−、−Ａ−ＣＲ１Ｒ２−または−Ａ−ＣＲ３Ｒ４−ＣＲ５Ｒ６−で表される基（式中、Ａは酸素原子または硫黄原子、Ｒ１〜Ｒ６はそれぞれ同一または異なって水素原子、ハロゲン原子、ヒドロキシ基、置換されていてもよい脂肪族炭化水素基、−Ｏ−（置換されていてもよい脂肪族炭化水素基）、アシルオキシ、置換されていてもよいフェニルオキシ、置換されていてもよいアミノ基、置換されていてもよいスルホ基、もしくは置換されていてもよいアリール基であるか、またはＲ１とＲ２、Ｒ３とＲ４および／もしくはＲ５とＲ６が一緒になってオキソ、置換されていてもよいメチレンもしくは置換されていてもよいイミノを形成する）；
式：【化２】
で示される基は置換されていてもよいアザ環式基；ただし、Ｂ−、Ｇ１およびＧ２から構成される環のうち最小環は５員環または６員環であるものとする］で表わされる化合物もしくはその塩またはそれらの溶媒和物を含有する植物用殺線虫剤。
【請求項２】 一般式（Ｉ）中、Ａｒ１およびＡｒ２が同一であり、ともに置換されていてもよいアリール基である請求項１記載の植物用殺線虫剤。
【請求項３】 一般式（Ｉ）中、Ｇ１が式：−Ｏ−、−Ｏ−ＣＲ１Ｒ２−または−Ｏ−ＣＲ３Ｒ４−ＣＲ５Ｒ６−で表される基（式中、Ｒ１〜Ｒ６はそれぞれ同一または異なって水素原子、ハロゲン原子、ヒドロキシ基、置換されていてもよい低級アルキル基、置換されていてもよい低級アルケニル基、置換されていてもよい低級アルキルオキシ基、または置換されていてもよい低級アルケニルオキシ基）である請求項１または２記載の植物用殺線虫剤。
【請求項４】 一般式（ＩＩ）：【化３】
［式中、Ａｒａ１は、置換されていてもよいアリール基；Ａｒａ２は置換されていてもよい縮合アリール基；Ｒａ１およびＲａ２はそれぞれ独立して、水素原子、ハロゲン原子、低級アルキル基、低級アルケニル基、ハロゲン化低級アルキル基、ハロゲン化低級アルケニル基、置換されていてもよいアラルキル基、ヒドロキシ基、低級アルコキシ基、低級アルケニルオキシ基、ハロゲン化低級アルコキシ基、ハロゲン化低級アルケニルオキシ基、アシルオキシ、置換されていてもよいフェニルオキシ、置換されていてもよいアラルキルオキシ、置換されていてもよいアミノ基、置換されていてもよいスルホ基、または置換されていてもよいアリール基；ｎおよびｍは同一または異なって０〜３のいずれかの整数を示す］で表わされる化合物もしくはその塩またはそれらの溶媒和物を含有する、請求項１記載の植物用殺線虫剤。
【請求項５】 一般式（ＩＩＩ）：【化４】
［式中、Ａｒｂ１およびＡｒｂ２は同一または異なって置換されていてもよいアリール基；Ｒｂ１およびＲｂ２はそれぞれ独立して、水素原子、ハロゲン原子、低級アルキル基、低級アルケニル基、ハロゲン化低級アルキル基、ハロゲン化低級アルケニル基、置換されていてもよいアラルキル基、ヒドロキシ基、低級アルコキシ基、低級アルケニルオキシ基、ハロゲン化低級アルコキシ基、ハロゲン化低級アルケニルオキシ基、アシルオキシ、置換されていてもよいフェニルオキシ、置換されていてもよいアラルキルオキシ、置換されていてもよいアミノ基、置換されていてもよいスルホ基、もしくは置換されていてもよいアリール基であるか、またはＲｂ１とＲｂ２が一緒になってオキソ、置換されていてもよいメチレンもしくは置換されていてもよいイミノを形成する；Ｒｂ３はそれぞれ独立して、ハロゲン原子、低級アルキル基、低級アルケニル基、ハロゲン化低級アルキル基、ハロゲン化低級アルケニル基、置換されていてもよいアラルキル基、ヒドロキシ基、低級アルコキシ基、低級アルケニルオキシ基、ハロゲン化低級アルコキシ基、ハロゲン化低級アルケニルオキシ基、アシルオキシ、置換されていてもよいフェニルオキシ、置換されていてもよいアラルキルオキシ、置換されていてもよいアミノ基、置換されていてもよいスルホ基、もしくは置換されていてもよいアリール基であるか、または隣接する基と一緒になって縮合環を形成していてもよい；ｐは０〜４のいずれかの整数を示す］で表わされる化合物もしくはその塩またはそれらの溶媒和物を含有する、請求項１記載の植物用殺線虫剤。
【請求項６】 一般式（ＩＶ）：【化５】
［式中、Ａｒｃ１およびＡｒｃ２はそれぞれ独立して、置換されていてもよい環式基；Ｒｃ１およびＲｃ２はそれぞれ独立して、水素原子、ハロゲン原子、低級アルキル基、低級アルケニル基、ハロゲン化低級アルキル基、ハロゲン化低級アルケニル基、置換されていてもよいアラルキル基、ヒドロキシ基、低級アルコキシ基、低級アルケニルオキシ基、ハロゲン化低級アルコキシ基、ハロゲン化低級アルケニルオキシ基、アシルオキシ、置換されていてもよいフェニルオキシ、置換されていてもよいアラルキルオキシ、置換されていてもよいアミノ基、置換されていてもよいスルホ基、もしくは置換されていてもよいアリール基であるか、またはＲｃ１とＲｃ２が一緒になってオキソ、置換されていてもよいメチレンもしくは置換されていてもよいイミノを形成する；Ｒｃ３はそれぞれ独立して、水素原子、ハロゲン原子、低級アルキル基、低級アルケニル基、ハロゲン化低級アルキル基、ハロゲン化低級アルケニル基、置換されていてもよいアラルキル基、ヒドロキシ基、低級アルコキシ基、低級アルケニルオキシ基、ハロゲン化低級アルコキシ基、ハロゲン化低級アルケニルオキシ基、アシルオキシ、置換されていてもよいフェニルオキシ、置換されていてもよいアラルキルオキシ、置換されていてもよいアミノ基、置換されていてもよいスルホ基、もしくは置換されていてもよいアリール基であるか、または隣接する基と一緒になって縮合環を形成していてもよい；Ｒｃは水素原子または低級アルキルを示す］で表わされる化合物もしくはその塩またはそれらの溶媒和物を含有する、請求項１記載の植物用殺線虫剤。
【請求項７】 一般式（Ｖ）：【化６】
［式中、Ａｒｄ１およびＡｒｄ２は同一または異なって置換されていてもよいアリール基；Ｒｄ１、Ｒｄ２、Ｒｄ３およびＲｄ４はそれぞれ独立して、水素原子、ハロゲン原子、低級アルキル基、低級アルケニル基、ハロゲン化低級アルキル基、ハロゲン化低級アルケニル基、置換されていてもよいアラルキル基、ヒドロキシ基、低級アルコキシ基、低級アルケニルオキシ基、ハロゲン化低級アルコキシ基、ハロゲン化低級アルケニルオキシ基、アシルオキシ、置換されていてもよいフェニルオキシ、置換されていてもよいアラルキルオキシ、置換されていてもよいアミノ基、置換されていてもよいスルホ基、もしくは置換されていてもよいアリール基であるか、またはＲｄ１とＲｄ２および／またはＲｄ３とＲｄ４が一緒になってオキソ、置換されていてもよいメチレンもしくは置換されていてもよいイミノを形成する；Ｒｄ５はそれぞれ独立して、ハロゲン原子、低級アルキル基、低級アルケニル基、ハロゲン化低級アルキル基、ハロゲン化低級アルケニル基、置換されていてもよいアラルキル基、ヒドロキシ基、低級アルコキシ基、低級アルケニルオキシ基、ハロゲン化低級アルコキシ基、ハロゲン化低級アルケニルオキシ基、アシルオキシ、置換されていてもよいフェニルオキシ、置換されていてもよいアラルキルオキシ、置換されていてもよいアミノ基、置換されていてもよいスルホ基、もしくは置換されていてもよいアリール基であるか、または隣接する基と一緒になって縮合環を形成していてもよい；ｒは０〜４のいずれかの整数を示す］で表わされる化合物もしくはその塩またはそれらの溶媒和物を含有する、請求項１記載の植物用殺線虫剤。
【請求項８】 一般式（ＶＩ）：【化７】
［式中、Ｒはメタ位またはパラ位に結合している水素原子、ハロゲン原子、低級アルキル基、ハロゲン化低級アルキル基、低級アルコキシ基、ハロゲン化低級アルコキシ基またはフェニル基であり、ｓは１または２であり、Ａ環はピペリジンまたはピリジンである］で表わされる化合物もしくはその塩またはそれらの溶媒和物を含有する、請求項１記載の植物用殺線虫剤。
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【発明の詳細な説明】【０００１】
【発明の属する技術分野】本発明は農薬に関し、詳細には植物用殺線虫剤に関する。より詳細には、本発明は有機ホウ素化合物を含有する植物用殺線虫用組成物に関する。
【０００２】
【従来の技術】線虫（nematode）は分類学上、線形動物門（Nematoda）を構成する。線虫の種は約１００万といわれ、その中には動植物に寄生する寄生性線虫、小生物を捕食する捕食性線虫、土壌中、水中の有機質や微生物に依存して生活する自活性線虫などがある。農作物を加害する植物寄生性線虫は一般には、農作物の根の表面または組織内に寄生増殖し、線虫病を引き起こす。主な線虫病にはジャガイモ、ハクサイ、イチゴなどの根腐線虫病、クワ、トマトなどの根こぶ線虫病、イネ心枯線虫病、キク葉枯線虫病などがある。殺線虫剤はこれらの線虫類の防除のために使用される薬剤である。殺線虫剤は土壌処理後、土壌中に拡散し、そこに生息する線虫に接触する必要があるので、揮発性の高いくん蒸作用をもつ薬物、例えばＤ−Ｄ、ＤＣＩＰ、クロルピクリン、臭化メチルなどが古くから使用されている。
【０００３】殺線虫剤は土壌中に生息する線虫に到達する必要があるので、自己拡散によって土壌中を移動する揮発性の高い土壌くん蒸剤が多く使用されている。しかし、土壌燻蒸剤は栽培作物に対しても悪影響を及ぼすので、植え付けの数日〜数週間前に使用し、必要に応じて残留ガスを除去しなければならない。また、専用の処理器具を必要とし、土壌水分の多寡が拡散性を左右するため、処理時期が天候に大きく制約される。一般に刺激臭が強いので作業者に保護具を必要とするなどいくつかの問題を抱えている。最近登場した非燻蒸性殺線虫剤は、燻蒸剤のような自己拡散性を有しないため、あらかじめ土壌と十分に攪拌・混和しておく必要があり、簡便に使用できるとは言い難いものである。また、混和の程度が有効性に影響し、十分な防除効果が得られない場合が多い。このような事情を考慮し、有効性が高く、簡便に使用できる殺線虫剤の開発が要望されている。本発明者らは鋭意検討した結果、上記従来技術の欠点を克服し、優れた殺線虫活性を有する有機ホウ素化合物を見出した。
【０００４】本件出願人はＷＯ００／４４３８７にて、本発明における活性成分と同様の活性成分を含有する抗コクシジウム剤を開示している。しかし、この抗コクシジウム剤が対象としているコクシジア（coccidia）は原生動物（Apicomplexa門胞子虫綱）の一亜綱であり、本発明が対象として線虫とは全く異なる。また、コクシジアが引き起こす感染症であるコクシジウム症は、消化管出血、死あるいは成長抑制などの種々の症状を家禽類に招来させるものであるのに対し、本発明は植物に対する殺線虫作用を目的としており、よって両者は関連する技術分野を異にしている。有機ホウ素化合物を含有する殺線虫剤は、米国特許第５，３４８，９４７号、J.Chem.Soc., Perkin Trans. 1, 2000, 567-569、ＷＯ９７／１１９５２、ＷＯ９７／１１９５１、特開昭６２−２７７３０７号および米国特許第３，６５１，２２２号に記載されている。しかし、これらの化合物は本発明の殺線虫剤における有効成分の有機ホウ素化合物とは相違している。
【０００５】
【発明が解決しようとする課題】本発明の目的は有機ホウ素化合物を含有する植物用殺線虫剤を提供することにある。
【０００６】
【課題を解決するための手段】本発明は、一般式（Ｉ）：【化８】
［式中、Ａｒ１およびＡｒ２はそれぞれ独立して、置換されていてもよい環式基；Ｇ１は、式：−Ａ−、−Ａ−ＣＲ１Ｒ２−または−Ａ−ＣＲ３Ｒ４−ＣＲ５Ｒ６−で表される基（式中、Ａは酸素原子または硫黄原子、Ｒ１〜Ｒ６はそれぞれ同一または異なって水素原子、ハロゲン原子、ヒドロキシ基、置換されていてもよい脂肪族炭化水素基、−Ｏ−（置換されていてもよい脂肪族炭化水素基）、アシルオキシ、置換されていてもよいフェニルオキシ、置換されていてもよいアミノ基、置換されていてもよいスルホ基、もしくは置換されていてもよいアリール基であるか、またはＲ１とＲ２、Ｒ３とＲ４および／もしくはＲ５とＲ６が一緒になってオキソ、置換されていてもよいメチレンもしくは置換されていてもよいイミノを形成する）；式：【化９】
で示される基は置換されていてもよいアザ環式基；ただし、Ｂ−、Ｇ１およびＧ２から構成される環のうち最小環は５員環または６員環であるものとする］で表わされる化合物もしくはその塩またはそれらの溶媒和物を含有する植物用殺線虫剤に関する。
【０００７】好ましくは、本発明は以下の（１）−（５）に示す化合物をそれぞれ含有する植物用殺線虫剤に関する：１） 一般式（ＩＩ）：【化１０】
［式中、Ａｒａ１は、置換されていてもよいアリール基；Ａｒａ２は置換されていてもよい縮合アリール基；Ｒａ１およびＲａ２はそれぞれ独立して、水素原子、ハロゲン原子、低級アルキル基、低級アルケニル基、ハロゲン化低級アルキル基、ハロゲン化低級アルケニル基、置換されていてもよいアラルキル基、ヒドロキシ基、低級アルコキシ基、低級アルケニルオキシ基、ハロゲン化低級アルコキシ基、ハロゲン化低級アルケニルオキシ基、アシルオキシ、置換されていてもよいフェニルオキシ、置換されていてもよいアラルキルオキシ、置換されていてもよいアミノ基、置換されていてもよいスルホ基、または置換されていてもよいアリール基；ｎおよびｍは同一または異なって０〜３のいずれかの整数を示す］で表わされる化合物もしくはその塩またはそれらの溶媒和物；
【０００８】２） 一般式（ＩＩＩ）：【化１１】
［式中、Ａｒｂ１およびＡｒｂ２は同一または異なって置換されていてもよいアリール基；Ｒｂ１およびＲｂ２はそれぞれ独立して、水素原子、ハロゲン原子、低級アルキル基、低級アルケニル基、ハロゲン化低級アルキル基、ハロゲン化低級アルケニル基、置換されていてもよいアラルキル基、ヒドロキシ基、低級アルコキシ基、低級アルケニルオキシ基、ハロゲン化低級アルコキシ基、ハロゲン化低級アルケニルオキシ基、アシルオキシ、置換されていてもよいフェニルオキシ、置換されていてもよいアラルキルオキシ、置換されていてもよいアミノ基、置換されていてもよいスルホ基、もしくは置換されていてもよいアリール基であるか、またはＲｂ１とＲｂ２が一緒になってオキソ、置換されていてもよいメチレンもしくは置換されていてもよいイミノを形成する；Ｒｂ３はそれぞれ独立して、ハロゲン原子、低級アルキル基、低級アルケニル基、ハロゲン化低級アルキル基、ハロゲン化低級アルケニル基、置換されていてもよいアラルキル基、ヒドロキシ基、低級アルコキシ基、低級アルケニルオキシ基、ハロゲン化低級アルコキシ基、ハロゲン化低級アルケニルオキシ基、アシルオキシ、置換されていてもよいフェニルオキシ、置換されていてもよいアラルキルオキシ、置換されていてもよいアミノ基、置換されていてもよいスルホ基、もしくは置換されていてもよいアリール基であるか、または隣接する基と一緒になって縮合環を形成していてもよい；ｐは０〜４のいずれかの整数を示す］で表わされる化合物もしくはその塩またはそれらの溶媒和物；
【０００９】３） 一般式（ＩＶ）：【化１２】
［式中、Ａｒｃ１およびＡｒｃ２はそれぞれ独立して、置換されていてもよい環式基；Ｒｃ１およびＲｃ２はそれぞれ独立して、水素原子、ハロゲン原子、低級アルキル基、低級アルケニル基、ハロゲン化低級アルキル基、ハロゲン化低級アルケニル基、置換されていてもよいアラルキル基、ヒドロキシ基、低級アルコキシ基、低級アルケニルオキシ基、ハロゲン化低級アルコキシ基、ハロゲン化低級アルケニルオキシ基、アシルオキシ、置換されていてもよいフェニルオキシ、置換されていてもよいアラルキルオキシ、置換されていてもよいアミノ基、置換されていてもよいスルホ基、もしくは置換されていてもよいアリール基であるか、またはＲｃ１とＲｃ２が一緒になってオキソ、置換されていてもよいメチレンもしくは置換されていてもよいイミノを形成する；Ｒｃ３はそれぞれ独立して、水素原子、ハロゲン原子、低級アルキル基、低級アルケニル基、ハロゲン化低級アルキル基、ハロゲン化低級アルケニル基、置換されていてもよいアラルキル基、ヒドロキシ基、低級アルコキシ基、低級アルケニルオキシ基、ハロゲン化低級アルコキシ基、ハロゲン化低級アルケニルオキシ基、アシルオキシ、置換されていてもよいフェニルオキシ、置換されていてもよいアラルキルオキシ、置換されていてもよいアミノ基、置換されていてもよいスルホ基、もしくは置換されていてもよいアリール基であるか、または隣接する基と一緒になって縮合環を形成していてもよい；Ｒｃは水素原子または低級アルキルを示す］で表わされる化合物もしくはその塩またはそれらの溶媒和物；
【００１０】４） 一般式（Ｖ）：【化１３】
［式中、Ａｒｄ１およびＡｒｄ２は同一または異なって置換されていてもよいアリール基；Ｒｄ１、Ｒｄ２、Ｒｄ３およびＲｄ４はそれぞれ独立して、水素原子、ハロゲン原子、低級アルキル基、低級アルケニル基、ハロゲン化低級アルキル基、ハロゲン化低級アルケニル基、置換されていてもよいアラルキル基、ヒドロキシ基、低級アルコキシ基、低級アルケニルオキシ基、ハロゲン化低級アルコキシ基、ハロゲン化低級アルケニルオキシ基、アシルオキシ、置換されていてもよいフェニルオキシ、置換されていてもよいアラルキルオキシ、置換されていてもよいアミノ基、置換されていてもよいスルホ基、もしくは置換されていてもよいアリール基であるか、またはＲｄ１とＲｄ２および／またはＲｄ３とＲｄ４が一緒になってオキソ、置換されていてもよいメチレンもしくは置換されていてもよいイミノを形成する；Ｒｄ５はそれぞれ独立して、ハロゲン原子、低級アルキル基、低級アルケニル基、ハロゲン化低級アルキル基、ハロゲン化低級アルケニル基、置換されていてもよいアラルキル基、ヒドロキシ基、低級アルコキシ基、低級アルケニルオキシ基、ハロゲン化低級アルコキシ基、ハロゲン化低級アルケニルオキシ基、アシルオキシ、置換されていてもよいフェニルオキシ、置換されていてもよいアラルキルオキシ、置換されていてもよいアミノ基、置換されていてもよいスルホ基、もしくは置換されていてもよいアリール基であるか、または隣接する基と一緒になって縮合環を形成していてもよい；ｒは０〜４のいずれかの整数を示す］で表わされる化合物もしくはその塩またはそれらの溶媒和物；および【００１１】５）一般式（ＶＩ）：式：【化１４】
［式中、Ｒはメタ位またはパラ位に結合している水素原子、ハロゲン原子、低級アルキル基、ハロゲン化低級アルキル基、低級アルコキシ基、ハロゲン化低級アルコキシ基またはフェニル基であり、ｓは１または２であり、Ａ環はピペリジンまたはピリジンである］で表わされる化合物もしくはその塩またはそれらの溶媒和物。この化合物を含有する植物用殺線虫剤のうち、より好ましい態様は、ｎが２であり、および／またはＲがパラ位に置換しているハロゲンである化合物を含有する植物用殺線虫剤である。
【００１２】本明細書中、「植物用殺線虫剤」とは、農作物の根の表面または組織内に寄生増殖し、農作物に線虫病を引き起こす植物寄生性線虫を防除するための農薬組成物を意味する。本発明の植物用殺線虫剤が対象とする植物寄生性線虫にはアレナリアネコブセンチュウ、イシュクセンチュウ、イチゴメセンチュウ、イネシンガレセンチュウ、イネシストセンチュウ、イモグサレセンチュウ、オオガタハリセンチュウ、キクハガレセンチュウ、キタネグサレセンチュウ、クキセンチュウ、クルミネグサレセンチュウ、コムギツブセンチュウ、サツマイモネコブセンチュウ、ジャガイモシストセンチュウ、スクテロネマ、ダイズシストセンチュウ、ツブセンチュウ、テンサイシストセンチュウ、トゲワセンチュウ、ナガハリセンチュウ、ナミクキセンチュウ、ニセネコブセンチュウ、ニセネグサレセンチュウ、ネモグリセンチュウ、ピンセンチュウ、ベントグラスセンチュウ、マツノザイセンチュウ、ミカンネセンチュウ、ミナミネグサレセンチュウ、ムギシストセンチュウ、ユミハリセンチュウ、ラセンセンチュウ、およびワセンチュウなどがあるが、これらに限定されず、植物に病害を及ぼす線虫であれば本発明の対象となり得る。本発明殺線虫剤の適用植物としては、各種栽培植物、例えばテンサイ、パイナップル、ダイズ、ラッカセイ、タマネギ、バレイショ、ダイコン、ニンジン、キュウリ、クワ、イチジク、イチゴ、リンゴ、チャ、ネギ類、タバコ、チシャ、トウガラシ、およびキク等の他、樹木（例、マツ、ヤシ）、および牧草等が挙げられる。
【００１３】本発明の殺線虫剤の有効成分である有機ホウ素化合物について以下、説明する。上記式中、Ａｒ１およびＡｒ２で示される「置換されていてもよい環式基」とは、例えば単環式または縮合多環式の脂環式炭化水素基（例、置換されていてもよいシクロアルキル基、置換されていてもよいシクロアルケニル基、置換されていてもよいシクロアルカジエニル基等）、単環式または縮合多環式の芳香族炭化水素基（例、置換されていてもよいアリール基等）、単環式または縮合多環式の複素環基（例、置換されていてもよい芳香族複素環基等）、スピロ環式の炭化水素基または複素環基等をいう。好ましくは、Ａｒ１およびＡｒ２は同一である。
【００１４】上記のシクロアルキル基の例としては、例えばシクロプロピル、シクロブチル、シクロペンチル、シクロヘキシル、シクロヘプチル、シクロオクチル、ビシクロ［２．２．１］ヘプチル、ビシクロ［２．２．２］オクチル、ビシクロ［３．２．１］オクチル、ビシクロ［３．２．２］ノニル、ビシクロ［３．３．１］ノニル、ビシクロ［４．２．１］ノニル、ビシクロ［４．３．１］デシル、アダマンチル等の炭素数３ないし２０のシクロアルキル基等が挙げられる。上記のシクロアルケニル基の例としては、例えば２−シクロペンテン−１−イル、３−シクロペンテン−１−イル、２−シクロヘキセン−１−イル、３−シクロヘキセン−１−イル等の炭素数４ないし２０のシクロアルケニル基等が挙げられる。
【００１５】上記のシクロアルカジエニル基の例としては、例えば２，４−シクロペンタジエン−１−イル、２，４−シクロヘキサジエン−１−イル、２，５−シクロヘキサジエン−１−イル等の炭素数４ないし２０のシクロアルカジエニル基等が挙げられる。
【００１６】上記の「アリール基」としては、例えばフェニル、インデニル、ナフチル（１−ナフチル、２−ナフチル等）、アントリル、フェナントリル、アセナフチレニル、フルオレニル（９−フルオレニル、１−フルオレニル等）等の炭素数６ないし２０のアリール基等が挙げられる。
【００１７】上記の「複素環基」としては、環系を構成する原子として酸素、硫黄、窒素の少なくとも１個のヘテロ原子を含有する複素環基を意味し、単環式複素環基または縮合多環式複素環基が挙げられる。単環式複素環基の具体例としては、例えばイソオキサゾリル、イソチアゾリル、イミダゾリル、１，２，３−オキサジアゾリル、１，３，４−オキサジアゾリル、オキサゾリル、フラザニル、１，２，３−チアジアゾリル、１，２，４−チアジアゾリル、１，３，４−チアジアゾリル、チアゾリル、チエニル、テトラゾリル、トリアジニル、１，２，３−トリアゾリル、１，２，４−トリアゾリル、ピラニル、ピラジニル、ピラゾリル、ピリジル、ピリダジニル、ピリミジニル、ピロリル、２Ｈ−ピロリル、フラザニル、フリル等が挙げられる。
【００１８】縮合多環式複素環基の具体例としては、例えばアクリジニル、５−アザベンゾ〔ａ〕アントラセニル、イソインドリル、イソキノリル、イソクロマニル、イソベンゾフラニル、イミダゾ〔２，１−ｂ〕チアゾリル、４Ｈ−イミダゾ〔４，５−ｄ〕チアゾリル、イミダゾ〔１，２−ｂ〕〔１，２，４〕トリアジニル、イミダゾ〔１，２−ａ〕ピリジル、イミダゾ〔１，５−ａ〕ピリジル、イミダゾ〔１，２−ｂ〕ピリダジニル、イミダゾ〔１，２−ａ〕ピリミジニル、イミダゾリジニル、イミダゾリニル、１Ｈ−インダゾリル、インドリジニル、インドリル、４Ｈ〔１，３〕−オキサチオロ〔５，４−ｂ〕ピロリル、１Ｈ−２−オキサピレニル、カルバゾリル、α−カルボリニル、β−カルボリニル、γ−カルボリニル、キナゾリニル、キノキサリニル、キノリル、クロマニル、４Ｈ−１，３−ジオキソロ〔４，５−ｂ〕イミダゾリル、シクロペンタ〔ｂ〕ピラニル、２，３−ジチア−１，５−ジアザインダニル、４Ｈ−１，３−ジチアナフタレニル、１，４−ジチアナフタレニル、シンノニル、チアントレニル、チエノ〔２，３−ｂ〕フラニル、２，７，９−トリアザフェナントレニル、１，２，４−トリアゾロ〔４，３−ａ〕ピリダジニル、１，２，４−トリアゾロ〔４，３−ａ〕ピリジル、２，４，６−トリチア−３ａ，７ａ−ジアザインダニル−ナフチリジニル、ピペラジニル、ピペリジル、ピラゾリジニル、７Ｈ−ピラジノ〔２，３−ｃ〕カルバゾリル、ピラジノ〔２，３−ｄ〕ピリダジニル、１Ｈ−ピラゾロ〔４，３−ｄ〕オキサゾリル、ピラゾロ〔１，５−ａ〕ピリジル、ピリド〔１´，２´：１，２〕イミダゾ〔４，５−ｂ〕キノキサリニル、５Ｈ−ピリド〔２，３−ｄ〕−ｏ−オキサジニル、４Ｈ−ピリド〔２，３−ｃ〕カルバゾリル、ピロリジニル、ピロリニル、１Ｈ−ピロロ〔１，２−ｂ〕〔２〕ベンゾアゼピニル、ピロロ〔１，２−ｂ〕ピリダジニル、フェナジニル、フェナトリジニル、フェナトロリニル、フェノキサジニル、フェノキサチイニル、フェノチアジニル、フタラジニル、プテリジニル、プリニル、２Ｈ−フロ〔３，２−ｂ〕ピラニル、フロ〔３，４−ｃ〕シンシノリニル、１，２−ベンゾイソオキサゾリル、ベンゾ〔ｈ〕イソクノリル、１，２−ベンゾイソチアゾリル、ベンゾイミダゾリル、ベンゾオキサゾリル、４Ｈ−３，１−ベンゾオキサジニル、３−ベンゾオキセピニル、ベンゾチアゾリル、ベンゾ〔ｂ〕チエニル、１Ｈ−ベンゾトリアゾリル、ベンゾ〔ｂ〕フラニル、モルホリニル、等が挙げられる。
【００１９】Ａｒ１およびＡｒ２で示される「置換されていてもよい環式基」として好ましい基は置換されていてもよいアリール基であり、詳細には例えば、ハロゲン原子、低級アルキル基、低級アルケニル基、低級アルコキシ基、ハロゲン化低級アルキル基、ハロゲン化低級アルケニル基、ハロゲン化低級アルコキシ基、アリール基、ヒドロキシ基、アシル基、アミノ基等によって置換されていてもよいアリール基が挙げられる。なお、Ａｒ１およびＡｒ２におけるアリール基または複素環基の置換基の数は１つに限定されず、またその種類も１つに限定されない。
【００２０】以下、置換されていてもよいアリール基のうち置換基の種類がひとつである場合について主な具体例を列挙する。「ハロゲン原子」とは、例えばフッ素、塩素、臭素等を表す。よって、上記のハロゲン原子で置換されたアリール基としては、例えば２−ハロゲン化フェニル（例、２−フルオロフェニル、２−クロロフェニル、２−ブロモフェニル等）、３−ハロゲン化フェニル（例、３−フルオロフェニル、３−クロロフェニル、３−ブロモフェニル等）、４−ハロゲン化フェニル（例、４−フルオロフェニル、４−クロロフェニル、４−ブロモフェニル等）、２−ハロゲン化ナフタレン−１−イル（例、２−フルオロナフタレン−１−イル、２−クロロナフタレン−１−イル、２−ブロモナフタレン−１−イル等）、３−ハロゲン化ナフタレン−１−イル（例、３−フルオロナフタレン−１−イル、３−クロロナフタレン−１−イル、３−ブロモナフタレン−１−イル等）、４−ハロゲン化ナフタレン−１−イル（例、４−フルオロナフタレン−１−イル、４−クロロナフタレン−１−イル、４−ブロモナフタレン−１−イル等）、５−ハロゲン化ナフタレン−１−イル（例、５−フルオロナフタレン−１−イル、５−クロロナフタレン−１−イル、５−ブロモナフタレン−１−イル等）、６−ハロゲン化ナフタレン−１−イル（例、６−フルオロナフタレン−１−イル、６−クロロナフタレン−１−イル、６−ブロモナフタレン−１−イル等）、７−ハロゲン化ナフタレン−１−イル（例、７−フルオロナフタレン−１−イル、７−クロロナフタレン−１−イル、７−ブロモナフタレン−１−イル等）、８−ハロゲン化ナフタレン−１−イル（例、８−フルオロナフタレン−１−イル、８−クロロナフタレン−１−イル、８−ブロモナフタレン−１−イル等）、１−ハロゲン化ナフタレン−２−イル（例、１−フルオロナフタレン−２−イル、１−クロロナフタレン−２−イル、１−ブロモナフタレン−２−イル等）、３−ハロゲン化ナフタレン−２−イル（例、３−フルオロナフタレン−２−イル、３−クロロナフタレン−２−イル、３−ブロモナフタレン−２−イル等）、４−ハロゲン化ナフタレン−２−イル（例、４−フルオロナフタレン−２−イル、４−クロロナフタレン−２−イル、４−ブロモナフタレン−２−イル等）、５−ハロゲン化ナフタレン−２−イル（例、５−フルオロナフタレン−２−イル、５−クロロナフタレン−２−イル、５−ブロモナフタレン−２−イル等）、６−ハロゲン化ナフタレン−２−イル（例、６−フルオロナフタレン−２−イル、６−クロロナフタレン−２−イル、６−ブロモナフタレン−２−イル等）、７−ハロゲン化ナフタレン−２−イル（例、７−フルオロナフタレン−２−イル、７−クロロナフタレン−２−イル、７−ブロモナフタレン−２−イル等）、８−ハロゲン化ナフタレン−２−イル（例、８−フルオロナフタレン−２−イル、８−クロロナフタレン−２−イル、８−ブロモナフタレン−２−イル等）、２−ハロゲン化インデン−１−イル（例、２−フルオロインデン−１−イル、２−クロロインデン−１−イル、２−ブロモインデン−１−イル等）、３−ハロゲン化インデン−１−イル（例、３−フルオロインデン−１−イル、３−クロロインデン−１−イル、３−ブロモインデン−１−イル等）、４−ハロゲン化インデン−１−イル（例、４−フルオロインデン−１−イル、４−クロロインデン−１−イル、４−ブロモインデン−１−イル等）、５−ハロゲン化インデン−１−イル（例、５−フルオロインデン−１−イル、５−クロロインデン−１−イル、５−ブロモインデン−１−イル等）、６−ハロゲン化インデン−１−イル（例、６−フルオロインデン−１−イル、６−クロロインデン１−イル、６−ブロモインデン−１−イル等）、７−ハロゲン化インデン−１−イル（例、７−フルオロインデン−１−イル、７−クロロインデン−１−イル、７−ブロモインデン−１−イル等）、１−ハロゲン化インデン−２−イル（例、１−フルオロインデン−２−イル、１−クロロインデン−２−イル、１−ブロモインデン−２−イル等）、３−ハロゲン化インデン−２−イル（例、３−フルオロインデン−２−イル、３−クロロインデン−２−イル、３−ブロモインデン−２−イル等）、４−ハロゲン化インデン−２−イル（例、４−フルオロインデン−２−イル、４−クロロインデン−２−イル、４−ブロモインデン−２−イル等）、５−ハロゲン化インデン−２−イル（例、５−フルオロインデン−２−イル、５−クロロインデン−２−イル、５−ブロモインデン−２−イル等）、６−ハロゲン化インデン−２−イル（例、６−フルオロインデン−２−イル、６−クロロインデン−２−イル、６−ブロモインデン−２−イル等）、７−ハロゲン化インデン−２−イル（例、７−フルオロインデン−２−イル、７−クロロインデン−２−イル、７−ブロモインデン−２−イル等）、７−ハロゲン化インデン−４−イル（例、７−フルオロインデン−４−イル、７−クロロインデン−４−イル、７−ブロモインデン−４−イル等）、５−ハロゲン化インデン−３−イル（例、５−フルオロインデン−３−イル、５−クロロインデン−３−イル、５−ブロモインデン−３−イル等）、３−ハロゲン化インデン−５−イル（例、３−フルオロインデン−５−イル、３−クロロインデン−５−イル、３−ブロモインデン−５−イル等）、２−ハロゲン化インデン−６−イル（例、２−フルオロインデン−６−イル、２−クロロインデン−６−イル、２−ブロモインデン−６−イル等）、４−ハロゲン化インデン−７−イル（例、４−フルオロインデン−７−イル、４−クロロインデン−７−イル、４−ブロモインデン−７−イル等）、１−ハロゲン化インデン−４−イル（例、１−フルオロインデン−４−イル、１−クロロインデン−４−イル、１−ブロモインデン−４−イル等）、２，３−ジハロゲン化フェニル（例、２，３−ジフルオロフェニル、２，３−ジクロロフェニル、２，３−ジブロモフェニル等）、２，３−ジハロゲン化ナフタレン−１−イル（例、２，３−ジフルオロナフタレン−１−イル、２，３−ジクロロナフタレン−１−イル、２，３−ジブロモナフタレン−１−イル等）、２，４−ジハロゲン化フェニル（例、２，４−ジフルオロフェニル、２，４−ジクロロフェニル、２，４−ジブロモフェニル等）、２，６−ジハロゲン化フェニル（例、２，６−ジフルオロフェニル、２，６−ジクロロフェニル、２，６−ジブロモフェニル等）、４，５−ジハロゲン化ナフタレン−１−イル（例、４，５−ジフルオロナフタレン−１−イル、４，５−ジクロロナフタレン−１−イル、４，５−ジブロモナフタレン−１−イル等）、４，６−ジハロゲン化ナフタレン−１−イル（例、４，６−ジフルオロナフタレン−１−イル、４，６−ジクロロナフタレン−１−イル、４，６−ジブロモナフタレン−１−イル等）、４，８−ジハロゲン化ナフタレン−１−イル（例、４，８−ジフルオロナフタレン−１−イル、４，８−ジクロロナフタレン−１−イル、４，８−ジブロモナフタレン−１−イル等）等が挙げられる。このように、それぞれの置換位置としては、フェニル基であれば、２−、３−、４−が、ナフタレン−１−イルであれば、２−、３−、４−、５−、６−、７−、８−があり特に限定されない。
【００２１】上記の「低級アルキル」としては、例えばメチル、エチル、プロピル、イソプロピル、ブチル、イソブチル、sec−ブチル、tert−ブチル、ペンチル、イソペンチル、ネオペンチル、tert−ペンチル、１−エチルプロピル、ヘキシル等の直鎖状または分枝状の炭素数１ないし１０のアルキル基等が挙げられる。なお、本明細書中、「低級」なる用語は、別に定めのない限り、アルキル基、アルケニル基等の脂肪族炭化水素基中の炭素原子数が１〜１０、好ましくは１〜８、さらに好ましくは１〜６を示すものとする。よって、上記の低級アルキルで置換されたアリール基としては、例えば２−メチルフェニル、３−メチルフェニル、４−メチルフェニル、２−エチルフェニル、３−エチルフェニル、４−エチルフェニル、２−メチルナフタレン−１−イル、３−メチルナフタレン−１−イル、４−メチルナフタレン−１−イル、５−メチルナフタレン−１−イル、６−メチルナフタレン−１−イル、７−メチルナフタレン−１−イル、８−メチルナフタレン−１−イル、２，４−ジメチルフェニル、２，４，６−トリメチルフェニル、４，５−ジメチルナフタレン−１−イル、４，６−ジメチルナフタレン−１−イル、４，８−ジメチルナフタレン−１−イル、２−メチルインデン−１−イル、３−メチルインデン−１−イル、４−メチルインデン−１−イル、５−メチルインデン−１−イル、６−メチルインデン−１−イル、７−メチルインデン−１−イル、１−メチルインデン−２−イル、３−メチルインデン−２−イル、４−メチルインデン−２−イル、５−メチルインデン−２−イル、６−メチルインデン−２−イル、７−メチルインデン−２−イル、１−メチルインデン−３−イル、２−メチルインデン−３−イル、４−メチルインデン−３−イル、５−メチルインデン−３−イル、６−メチルインデン−３−イル、７−メチルインデン−３−イル、１−メチルインデン−４−イル、２−メチルインデン−４−イル、３−メチルインデン−４−イル、５−メチルインデン−４−イル、６−メチルインデン−４−イル、７−メチルインデン−４−イル、１−メチルインデン−５−イル、２−メチルインデン−５−イル、３−メチルインデン−５−イル、４−メチルインデン−５−イル、６−メチルインデン−５−イル、７−メチルインデン−５−イル、１−メチルインデン−６−イル、２−メチルインデン−６−イル、３−メチルインデン−６−イル、４−メチルインデン−６−イル、５−メチルインデン−６−イル、７−メチルインデン−６−イル、１−メチルインデン−７−イル、２−メチルインデン−７−イル、３−メチルインデン−７−イル、４−メチルインデン−７−イル、５−メチルインデン−７−イル、６−メチルインデン−７−イル等が挙げられる。それぞれの置換位置としては、フェニル基であれば、２−、３−、４−が、ナフタレン−１−イルであれば、２−、３−、４−、５−、６−、７−、８−があり特に限定されない。
【００２２】上記の「低級アルケニル基」としては、例えばビニル、アリル、イソプロペニル、１−プロペニル、２−メチル−１−プロペニル、１−ブテニル、２−ブテニル、３−ブテニル、２−エチル−１−ブテニル、３−メチル−２−ブテニル、１−ペンテニル、２−ペンテニル、３−ペンテニル、４−ペンテニル、４−メチル−３−ペンテニル等の直鎖状または分枝状の炭素数２ないし１０のアルケニル基が挙げられる。よって、上記の低級アルケニルで置換されたアリール基としては、例えば、２−ビニルフェニル、３−ビニルフェニル、４−ビニルフェニル、２−アリルフェニル、３−アリルフェニル、４−アリルフェニル、２−ビニルナフタレン−１−イル、３−ビニルナフタレン−１−イル、４−ビニルナフタレン−１−イル、５−ビニルナフタレン−１−イル、６−ビニルナフタレン−１−イル、７−ビニルナフタレン−１−イル、８−ビニルナフタレン−１−イル、２−ビニルインデン−１−イル、３−ビニルインデン−１−イル、４−ビニルインデン−１−イル、５−ビニルインデン−１−イル、６−ビニルインデン−１−イル、７−ビニルインデン−１−イル、１−ビニルインデン−２−イル、３−ビニルインデン−２−イル、４−ビニルインデン−２−イル、５−ビニルインデン−２−イル、６−ビニルインデン−２−イル、７−ビニルインデン−２−イル、１−ビニルインデン−３−イル、２−ビニルインデン−３−イル、４−ビニルインデン−３−イル、５−ビニルインデン−３−イル、６−ビニルインデン−３−イル、７−ビニルインデン−３−イル、１−ビニルインデン−４−イル、２−ビニルインデン−４−イル、３−ビニルインデン−４−イル、５−ビニルインデン−４−イル、６−ビニルインデン−４−イル、７−ビニルインデン−４−イル、１−ビニルインデン−５−イル、２−ビニルインデン−５−イル、３−ビニルインデン−５−イル、４−ビニルインデン−５−イル、６−ビニルインデン−５−イル、７−ビニルインデン−５−イル、１−ビニルインデン−６−イル、２−ビニルインデン−６−イル、３−ビニルインデン−６−イル、４−ビニルインデン−６−イル、５−ビニルインデン−６−イル、７−ビニルインデン−６−イル、１−ビニルインデン−７−イル、２−ビニルインデン−７−イル、３−ビニルインデン−７−イル、４−ビニルインデン−７−イル、５−ビニルインデン−７−イル、６−ビニルインデン−７−イル等が挙げられるが、これらに限定されない。
【００２３】上記の「低級アルコキシ基」としては、例えばメトキシ、エトキシ、プロポキシ、イソプロポキシ、ブトキシ、イソブトキシ、sec-ブトキシ、tert-ブトキシ、ペントキシ、イソペントキシ等の炭素数１ないし１０のアルコキシ基が挙げられる。よって、上記の低級アルコキシ基で置換されたアリール基としては、例えば２−メトキシフェニル、３−メトキシフェニル、４−メトキシフェニル、２−エトキシフェニル、３−エトキシフェニル、４−エトキシフェニル、２−メトキシナフタレン−１−イル、３−メトキシナフタレン−１−イル、４−メトキシナフタレン−１−イル、５−メトキシナフタレン−１−イル、６−メトキシナフタレン−１−イル、７−メトキシナフタレン−１−イル、８−メトキシナフタレン−１−イル、２，４−ジメトキシフェニル、２，４，６−トリメトキシフェニル、４，５−ジメトキシナフタレン−１−イル、４，６−ジメトキシナフタレン−１−イル、４，８−ジメトキシナフタレン−１−イル、１−メトキシインデン−２−イル、１−メトキシインデン−３−イル、１−メトキシインデン−４−イル、１−メトキシインデン−５−イル、１−メトキシインデン−６−イル、１−メトキシインデン−７−イル、１，３−ジメトキシインデン−２−イル、１，２−ジメトキシインデン−３−イル、１，３−ジメトキシインデン−４−イル、２，３−ジメトキシインデン−５−イル、１，４−ジメトキシインデン−６−イル、１，４−ジメトキシインデン−７−イル等が挙げられる。
【００２４】上記の「ハロゲン化低級アルキル」としては、例えばフルオロメチル、クロロメチル、ブロモメチル、２−フルオロエチル、２−クロロエチル、２−ブロモエチル、１−フルオロエチル、１−クロロエチル、１−ブロモエチル、トリフルオロメチル、トリクロロメチル、トリブロモメチル、ジフルオロメチル、ジクロロメチル、ジブロモメチル、１，２−ジフルオロエチル、１，２−ジクロロエチル、１，２−ジブロモエチル、１，１−ジフルオロエチル、１，１−ジクロロエチル、１，１−ジブロモエチル、２，２−ジフルオロエチル、２，２−ジクロロエチル、２，２−ジブロモエチル等の、ハロゲンで置換された前記定義の低級アルキル基が挙げられる。よって、上記のハロゲン化低級アルキル基で置換されたアリール基としては、例えばハロメチルで置換されたアリール基（例、フルオロメチルで置換されたフェニル基、フルオロメチルで置換されたナフタレン−１−イル、クロロメチルで置換されたフェニル基、クロロメチルで置換されたナフタレン−１−イル、ブロモメチルで置換されたフェニル基、ブロモメチルで置換されたナフタレン−１−イル等）、２−ハロエチルで置換されたアリール基（例、２−フルオロエチルで置換されたフェニル基、２−フルオロエチルで置換されたナフタレン−１−イル、２−クロロエチルで置換されたフェニル基、２−クロロエチルで置換されたナフタレン−１−イル、２−ブロモエチルで置換されたフェニル基、２−ブロモエチルで置換されたナフタレン−１−イル等）、１−ハロエチルで置換されたアリール基（例、１−フルオロエチルで置換されたフェニル基、１−フルオロエチルで置換されたナフタレン−１−イル、１−クロロエチルで置換されたフェニル基、１−クロロエチルで置換されたナフタレン−１−イル、１−ブロモエチルで置換されたフェニル基、１−ブロモエチルで置換されたナフタレン−１−イル等）、トリハロメチルで置換されたアリール基（例、トリフルオロメチルで置換されたフェニル基、トリフルオロメチルで置換されたナフタレン−１−イル、トリクロロメチルで置換されたフェニル基、トリクロロメチルで置換されたナフタレン−１−イル、トリブロモメチルで置換されたフェニル基、トリブロモメチルで置換されたナフタレン−１−イル等）等が挙げられる。それぞれの置換位置としては、フェニル基であれば、２−、３−、４−が、ナフタレン−１−イルであれば、２−、３−、４−、５−、６−、７−、８−があり特に限定されない。
【００２５】インデニルであれば、例えば１−フルオロメチルインデン−２−イル、１−クロロメチルインデン−２−イル、１−ブロモメチルインデン−２−イル、１−（２−フルオロエチル）インデン−２−イル、１−（２−クロロエチル）インデン−２−イル、１−（２−ブロモエチル）インデン−２−イル、１−（１−フルオロエチル）インデン−２−イル、１−（１−クロロエチル）インデン−２−イル、１−（１−ブロモエチル）インデン−２−イル、１−トリフルオロメチルインデン−２−イル、１−トリクロロメチルインデン−２−イル、１−トリブロモメチルインデン−２−イル、１−フルオロメチルインデン−３−イル、１−クロロメチルインデン−３−イル、１−ブロモメチルインデン−３−イル、１−（２−フルオロエチル）インデン−３−イル、１−（２−クロロエチル）インデン−３−イル、１−（２−ブロモエチル）インデン−３−イル、１−（１−フルオロエチル）インデン−３−イル、１−（１−クロロエチル）インデン−３−イル、１−（１−ブロモエチル）インデン−３−イル、１−トリフルオロメチルインデン−３−イル、１−トリクロロメチルインデン−３−イル、１−トリブロモメチルインデン−３−イル、１−フルオロメチルインデン−４−イル、１−クロロメチルインデン−４−イル、１−ブロモメチルインデン−４−イル、１−（２−フルオロエチル）インデン−４−イル、１−（２−クロロエチル）インデン−４−イル、１−（２−ブロモエチル）インデン−４−イル、１−（１−フルオロエチル）インデン−４−イル、１−（１−クロロエチル）インデン−４−イル、１−（１−ブロモエチル）インデン−４−イル、１−トリフルオロメチルインデン−４−イル、１−トリクロロメチルインデン−４−イル、１−トリブロモメチルインデン−４−イル、１−フルオロメチルインデン−５−イル、１−クロロメチルインデン−５−イル、１−ブロモメチルインデン−５−イル、１−（２−フルオロエチル）インデン−５−イル、１−（２−クロロエチル）インデン−５−イル、１−（２−ブロモエチル）インデン−５−イル、１−（１−フルオロエチル）インデン−５−イル、１−（１−クロロエチル）インデン−５−イル、１−（１−ブロモエチル）インデン−５−イル、１−トリフルオロメチルインデン−５−イル、１−トリクロロメチルインデン−５−イル、１−トリブロモメチルインデン−５−イル、１−フルオロメチルインデン−６−イル、１−クロロメチルインデン−６−イル、１−ブロモメチルインデン−６−イル、１−（２−フルオロエチル）インデン−６−イル、１−（２−クロロエチル）インデン−６−イル、１−（２−ブロモエチル）インデン−６−イル、１−（１−フルオロエチル）インデン−６−イル、１−（１−クロロエチル）インデン−６−イル、１−（１−ブロモエチル）インデン−６−イル、１−トリフルオロメチルインデン−６−イル、１−トリクロロメチルインデン−６−イル、１−トリブロモメチルインデン−６−イル、１−フルオロメチルインデン−７−イル、１−クロロメチルインデン−７−イル、１−ブロモメチルインデン−７−イル、１−（２−フルオロエチル）インデン−７−イル、１−（２−クロロエチル）インデン−７−イル、１−（２−ブロモエチル）インデン−７−イル、１−（１−フルオロエチル）インデン−７−イル、１−（１−クロロエチル）インデン−７−イル、１−（１−ブロモエチル）インデン−７−イル、１−トリフルオロメチルインデン−７−イル、１−トリクロロメチルインデン−７−イル、１−トリブロモメチルインデン−７−イル等が挙げられが、これらに限定されない。
【００２６】上記の「ハロゲン化低級アルケニル基」としては、例えば３−フルオロ−１−プロペニル、３−クロロ−１−プロペニル、３−ブロモ−１−プロペニル、４−フルオロ−２−ブテニル、４−クロロ−２−ブテニル、４−ブロモ−２−ブテニル、１−フルオロ−２−ブテニル、１−クロロ−２−ブテニル、１−ブロモ−２−ブテニル等の、ハロゲンで置換された前記定義の低級アルケニル基が挙げられる。よって、上記のハロゲン化低級アルケニル基で置換されたアリール基としては、例えば３−ハロ−１−プロペニルで置換されたアリール基（例、３−フルオロ−１−プロペニルで置換されたフェニル基、３−フルオロ−１−プロペニルで置換されたナフタレン−１−イル、３−クロロ−１−プロペニルで置換されたフェニル基、３−クロロ−１−プロペニルで置換されたナフタレン−１−イル、３−ブロモ−１−プロペニルで置換されたフェニル基、３−ブロモ−１−プロペニルで置換されたナフタレン−１−イル等）、４−ハロ−２−ブテニルで置換されたアリール基（例、４−フルオロ−２−ブテニルで置換されたフェニル基、４−フルオロ−２−ブテニルで置換されたナフタレン−１−イル、４−クロロ−２−ブテニルで置換されたフェニル基、４−クロロ−２−ブテニルで置換されたナフタレン−１−イル、４−ブロモ−２−ブテニルで置換されたフェニル基、４−ブロモ−２−ブテニルで置換されたナフタレン−１−イル等）、１−ハロ−２−ブテニルで置換されたアリール基（例、１−フルオロ−２−ブテニルで置換されたフェニル基、１−フルオロ−２−ブテニルで置換されたナフタレン−１−イル、１−クロロ−２−ブテニルで置換されたフェニル基、１−クロロ−２−ブテニルで置換されたナフタレン−１−イル、１−ブロモ−２−ブテニルで置換されたフェニル基、１−ブロモ−２−ブテニルで置換されたナフタレン−１−イル等）等が挙げられる。それぞれの置換位置としては、フェニル基であれば、２−、３−、４−が、ナフタレン−１−イルであれば、２−、３−、４−、５−、６−、７−、８−があり特に限定されない。インデニルであれば、例えば、１−（３−フルオロ−１−プロペニル）インデン−２−イル、１−（３−クロロ−１−プロペニル）インデン−２−イル、１−（３−ブロモ−１−プロペニル）インデン−２−イル、１−（４−フルオロ−２−ブテニル）インデン−２−イル、１−（４−クロロ−２−ブテニル）インデン−２−イル、１−（４−ブロモ−２−ブテニル）インデン−２−イル、１−（１−フルオロ−２−ブテニル）インデン−２−イル、１−（１−クロロ−２−ブテニル）インデン−２−イル、１−（１−ブロモ−２−ブテニル）インデン−２−イル、１−（３−フルオロ−１−プロペニル）インデン−３−イル、１−（３−クロロ−１−プロペニル）インデン−３−イル、１−（３−ブロモ−１−プロペニル）インデン−３−イル、１−（４−フルオロ−２−ブテニル）インデン−３−イル、１−（４−クロロ−２−ブテニル）インデン−３−イル、１−（４−ブロモ−２−ブテニル）インデン−３−イル、１−（１−フルオロ−２−ブテニル）インデン−３−イル、１−（１−クロロ−２−ブテニル）インデン−３−イル、１−（１−ブロモ−２−ブテニル）インデン−３−イル、１−（３−フルオロ−１−プロペニル）インデン−４−イル、１−（３−クロロ−１−プロペニル）インデン−４−イル、１−（３−ブロモ−１−プロペニル）インデン−４−イル、１−（４−フルオロ−２−ブテニル）インデン−４−イル、１−（４−クロロ−２−ブテニル）インデン−４−イル、１−（４−ブロモ−２−ブテニル）インデン−４−イル、１−（１−フルオロ−２−ブテニル）インデン−４−イル、１−（１−クロロ−２−ブテニル）インデン−４−イル、１−（１−ブロモ−２−ブテニル）インデン−４−イル、１−（３−フルオロ−１−プロペニル）インデン−５−イル、１−（３−クロロ−１−プロペニル）インデン−５−イル、１−（３−ブロモ−１−プロペニル）インデン−５−イル、１−（４−フルオロ−２−ブテニル）インデン−５−イル、１−（４−クロロ−２−ブテニル）インデン−５−イル、１−（４−ブロモ−２−ブテニル）インデン−５−イル、１−（１−フルオロ−２−ブテニル）インデン−５−イル、１−（１−クロロ−２−ブテニル）インデン−５−イル、１−（１−ブロモ−２−ブテニル）インデン−５−イル、１−（３−フルオロ−１−プロペニル）インデン−６−イル、１−（３−クロロ−１−プロペニル）インデン−６−イル、１−（３−ブロモ−１−プロペニル）インデン−６−イル、１−（４−フルオロ−２−ブテニル）インデン−６−イル、１−（４−クロロ−２−ブテニル）インデン−６−イル、１−（４−ブロモ−２−ブテニル）インデン−６−イル、１−（１−フルオロ−２−ブテニル）インデン−６−イル、１−（１−クロロ−２−ブテニル）インデン−６−イル、１−（１−ブロモ−２−ブテニル）インデン−６−イル、１−（３−フルオロ−１−プロペニル）インデン−７−イル、１−（３−クロロ−１−プロペニル）インデン−７−イル、１−（３−ブロモ−１−プロペニル）インデン−７−イル、１−（４−フルオロ−２−ブテニル）インデン−７−イル、１−（４−クロロ−２−ブテニル）インデン−７−イル、１−（４−ブロモ−２−ブテニル）インデン−７−イル、１−（１−フルオロ−２−ブテニル）インデン−７−イル、１−（１−クロロ−２−ブテニル）インデン−７−イル、１−（１−ブロモ−２−ブテニル）インデン−７−イル等が挙げられるが、これらに限定されない。
【００２７】上記の「ハロゲン化低級アルコキシ基」としては、例えばフルオロメトキシ、クロロメトキシ、ブロモメトキシ、１−フルオロエトキシ、１−クロロエトキシ、１−ブロモエトキシ、２−フルオロエトキシ、２−クロロエトキシ、２−ブロモエトキシ等の、ハロゲンで置換された前記定義の低級アルコキシ基等が挙げられる。よって、上記のハロゲン化低級アルコキシ基で置換されたアリール基としては、例えばハロメトキシで置換されたアリール基（例、フルオロメトキシで置換されたフェニル基、フルオロメトキシで置換されたナフタレン−１−イル、クロロメトキシで置換されたフェニル基、クロロメトキシで置換されたナフタレン−１−イル、ブロモメトキシで置換されたフェニル基、ブロモメトキシで置換されたナフタレン−１−イル等）、ハロエトキシで置換されたアリール基（例、１−フルオロエトキシで置換されたフェニル基、１−フルオロエトキシで置換されたナフタレン−１−イル、１−クロロエトキシで置換されたフェニル基、１−クロロエトキシで置換されたナフタレン−１−イル、１−ブロモエトキシで置換されたフェニル基、１−ブロモエトキシで置換されたナフタレン−１−イル、２−フルオロエトキシで置換されたフェニル基、２−フルオロエトキシで置換されたナフタレン−１−イル、２−クロロエトキシで置換されたフェニル基、２−クロロエトキシで置換されたナフタレン−１−イル、２−ブロモエトキシで置換されたフェニル基、２−ブロモエトキシで置換されたナフタレン−１−イル等）等が挙げられる。それぞれの置換位置としては、フェニル基であれば、２−、３−、４−が、ナフタレン−１−イルであれば、２−、３−、４−、５−、６−、７−、８−があり特に限定されない。インデニルであれば、例えば、１−フルオロメトキシインデン−２−イル、１−クロロメトキシインデン−２−イル、１−ブロモメトキシインデン−２−イル、１−（１−フルオロエトキシ）インデン−２−イル、１−（１−クロロエトキシ）インデン−２−イル、１−（１−ブロモエトキシ）インデン−２−イル、１−（２−フルオロエトキシ）インデン−２−イル、１−（２−クロロエトキシ）インデン−２−イル、１−（２−ブロモエトキシ）インデン−２−イル、１−フルオロメトキシインデン−３−イル、１−クロロメトキシインデン−３−イル、１−ブロモメトキシインデン−３−イル、１−（１−フルオロエトキシ）インデン−３−イル、１−（１−クロロエトキシ）インデン−３−イル、１−（１−ブロモエトキシ）インデン−３−イル、１−（２−フルオロエトキシ）インデン−３−イル、１−（２−クロロエトキシ）インデン−３−イル、１−（２−ブロモエトキシ）インデン−３−イル、１−フルオロメトキシインデン−４−イル、１−クロロメトキシインデン−４−イル、１−ブロモメトキシインデン−４−イル、１−（１−フルオロエトキシ）インデン−４−イル、１−（１−クロロエトキシ）インデン−４−イル、１−（１−ブロモエトキシ）インデン−４−イル、１−（２−フルオロエトキシ）インデン−４−イル、１−（２−クロロエトキシ）インデン−４−イル、１−（２−ブロモエトキシ）インデン−４−イル、１−フルオロメトキシインデン−５−イル、１−クロロメトキシインデン−５−イル、１−ブロモメトキシインデン−５−イル、１−（１−フルオロエトキシ）インデン−５−イル、１−（１−クロロエトキシ）インデン−５−イル、１−（１−ブロモエトキシ）インデン−５−イル、１−（２−フルオロエトキシ）インデン−５−イル、１−（２−クロロエトキシ）インデン−５−イル、１−（２−ブロモエトキシ）インデン−５−イル、１−フルオロメトキシインデン−６−イル、１−クロロメトキシインデン−６−イル、１−ブロモメトキシインデン−６−イル、１−（１−フルオロエトキシ）インデン−６−イル、１−（１−クロロエトキシ）インデン−６−イル、１−（１−ブロモエトキシ）インデン−６−イル、１−（２−フルオロエトキシ）インデン−６−イル、１−（２−クロロエトキシ）インデン−６−イル、１−（２−ブロモエトキシ）インデン−６−イル、１−フルオロメトキシインデン−７−イル、１−クロロメトキシインデン−７−イル、１−ブロモメトキシインデン−７−イル、１−（１−フルオロエトキシ）インデン−７−イル、１−（１−クロロエトキシ）インデン−７−イル、１−（１−ブロモエトキシ）インデン−７−イル、１−（２−フルオロエトキシ）インデン−７−イル、１−（２−クロロエトキシ）インデン−７−イル、１−（２−ブロモエトキシ）インデン−７−イル等が挙げられるが、これらに限定されない。
【００２８】上記の「アリール基」は、前記定義のアリール基、例えばフェニル、インデニル、ナフチル（１−ナフチル、２−ナフチル等）、アントリル、フェナントリル、アセナフチレニル、フルオレニル（９−フルオレニル、１−フルオレニル等）等の炭素数６ないし２０のアリール基等である。よって、上記のアリール基で置換されたアリール基としては、例えば２−ビフェニルイル、３−ビフェニルイル、４−ビフェニルイル、２−（１−ナフチル）フェニル、３−（１−ナフチル）フェニル、４−（１−ナフチル）フェニル、３−フェニルナフタレン−１−イル、４−フェニルナフタレン−１−イル、５−フェニルナフタレン−１−イル、６−フェニルナフタレン−１−イル、７−フェニルナフタレン−１−イル、８−フェニルナフタレン−１−イル等が挙げられる。
【００２９】上記のヒドロキシ基で置換されたアリール基としては、例えば２−ヒドロキシフェニル、２−ヒドロキシナフタレン−１−イル、３−ヒドロキシフェニル、３−ヒドロキシナフタレン−１−イル、４−ヒドロキシフェニル、４−ヒドロキシナフタレン−１−イル、５−ヒドロキシナフタレン−１−イル、６−ヒドロキシナフタレン−１−イル、７−ヒドロキシナフタレン−１−イル、８−ヒドロキシナフタレン−１−イル、１−ヒドロキシインデン−１−イル、１−ヒドロキシインデン−２−イル、１−ヒドロキシインデン−３−イル、１−ヒドロキシインデン−４−イル、１−ヒドロキシインデン−５−イル、１−ヒドロキシインデン−６−イル、１−ヒドロキシインデン−７−イル、１，４−ジヒドロキシインデン−１−イル、１，５−ジヒドロキシインデン−２−イル、２，５−ジヒドロキシインデン−３−イル、１，３−ジヒドロキシインデン−４−イル、１，３−ジヒドロキシインデン−５−イル、２，４−ジヒドロキシインデン−６−イル、１，４−ジヒドロキシインデン−７−イル等が挙げられる。
【００３０】上記の「アシル基」とは、後述する「置換されていてもよい脂肪族炭化水素基」の置換基としての「アシル基」と同意義である。上記のアシル基で置換されたアリール基としては、例えば２−アセチルフェニル、２−アセチルナフタレン−１−イル、３−アセチルフェニル、３−アセチルナフタレン−１−イル、４−アセチルフェニル、４−アセチルナフタレン−１−イル、５−アセチルナフタレン−１−イル、６−アセチルナフタレン−１−イル、７−アセチルナフタレン−１−イル、８−アセチルナフタレン−１−イル、１−アセチルインデン−１−イル、１−アセチルインデン−２−イル、１−アセチルインデン−３−イル、１−アセチルインデン−４−イル、１−アセチルインデン−５−イル、１−アセチルインデン−６−イル、１−アセチルインデン−７−イル、１−アセチルインデン−２−イル、３−アセチルインデン−２−イル、４−アセチルインデン−２−イル、５−アセチルインデン−２−イル、６−アセチルインデン−２−イル、７−アセチルインデン−２−イル、１−アセチルインデン−３−イル、２−アセチルインデン−３−イル、４−アセチルインデン−３−イル、５−アセチルインデン−３−イル、６−アセチルインデン−３−イル、７−アセチルインデン−３−イル、１−アセチルインデン−４−イル、２−アセチルインデン−４−イル、３−アセチルインデン−４−イル、５−アセチルインデン−４−イル、６−アセチルインデン−４−イル、７−アセチルインデン−４−イル、等が挙げられるが、これらに限定されない。
【００３１】上記のアミノ基で置換されたアリール基としては、例えば２−アミノフェニル、２−アミノナフタレン−１−イル、３−アミノフェニル、３−アミノナフタレン−１−イル、４−アミノフェニル、４−アミノナフタレン−１−イル、５−アミノナフタレン−１−イル、６−アミノナフタレン−１−イル、７−アミノナフタレン−１−イル、８−アミノナフタレン−１−イル等が挙げられる。
【００３２】Ｇ１中のＡは、好ましくは酸素原子である。Ｇ１中のＲ１〜Ｒ６で示される「ハロゲン原子」は、前記と同意義である。Ｇ１中のＲ１〜Ｒ６で示される「置換されていてもよい脂肪族炭化水素基」の脂肪族炭化水素基とは、直鎖状または分枝状の脂肪族炭化水素基（アルキル基、アルケニル基、アルキニル基等）を意味する。
【００３３】上記の「脂肪族炭化水素基」のアルキル基の例としては、例えば、メチル、エチル、プロピル、イソプロピル、ブチル、イソブチル、sec−ブチル、tert−ブチル、ペンチル、イソペンチル、ネオペンチル、tert−ペンチル、１−エチルプロピル、ヘキシル、イソヘキシル、ヘプチル、オクチル、デシル、テトラヒドロゲラニル、ドデシル、トリデシル、テトラデシル、ヘキサデシル、オクタデシル、ノナデシル、エイコサニル等の直鎖状または分枝状の炭素数１ないし２０のアルキル基等が挙げられる。より好ましくは、炭素数１ないし１０のアルキル基である。
【００３４】上記の「脂肪族炭化水素基」のアルケニル基の例としては、例えばビニル、アリル、イソプロペニル、１−プロペニル、２−メチル−１−プロペニル、１−ブテニル、２−ブテニル、３−ブテニル、２−エチル−１−ブテニル、３−メチル−２−ブテニル、１−ペンテニル、２−ペンテニル、３−ペンテニル、４−ペンテニル、４−メチル−３−ペンテニル、１−ヘキセニル、２−ヘキセニル、３−ヘキセニル、４−ヘキセニル、５−ヘキセニル、１−ヘプテニル、１−オクテニル、ゲラニル、１−デセニル、１−テトラデセニル、１−オクタデセニル、９−オクタデセニル、１−エイコセニル、３，７，１１，１５−テトラメチル−１−ヘキサデセニル等の直鎖状または分枝状の炭素数２ないし２０のアルケニル基等が挙げられる。より好ましくは、炭素数２ないし８のアルケニル基である。上記の「脂肪族炭化水素基」のアルキニル基の例としては、例えばエチニル、１−プロピニル、２−プロピニル、２−ペンテン−４−イニル等の炭素数２ないし２０のアルキニル基等が挙げられる。該アルキニルはさらに二重結合を有していてもよい。より好ましくは、炭素数２ないし８のアルキニル基である。
【００３５】Ｇ１中のＲ１〜Ｒ６で示される「（置換されていてもよい脂肪族炭化水素基）−Ｏ−」とは酸素原子に前記定義した脂肪族炭化水素基が結合している基を意味し、例えばアルコキシ基、アルケニルオキシ基、アルキニルオキシ基等を意味する。「置換されていてもよい脂肪族炭化水素基」の置換基の好ましい具体例としては、例えばハロゲン原子、ヒドロキシ基、低級アルコキシ基、低級アルケニルオキシ、低級アルキルカルボニルオキシ、カルボキシル基、置換または非置換のカルバモイル基、シアノ基、置換または非置換のアミノ基、アミジノ基、アジド基、ニトロ基、ニトロソ基、メルカプト基、低級アルキルチオ基、スルホ基、置換または非置換の飽和または不飽和の脂環式炭化水素基、置換または非置換の単環式または縮合多環式アリール基、置換または非置換の複素環基、アシル基等が挙げられる。「置換されていてもよい脂肪族炭化水素基」の置換基の数は１個〜５個、好ましくは１個〜３個である。置換基の位置は特に限定されない。
【００３６】「置換されていてもよい脂肪族炭化水素基」の置換基としての「ハロゲン」とは、前記と同意義である。「置換されていてもよい脂肪族炭化水素基」の置換基としての「低級アルコキシ基」は、前記と同意義である。「置換されていてもよい脂肪族炭化水素基」の置換基としての「低級アルケニルオキシ」としては、例えばビニルオキシ、アリルオキシ、１−プロペニルオキシ、２−メチル−１−プロペニルオキシ、１−ブテニルオキシ、２−ブテニルオキシ、３−ブテニルオキシ、２−エチル−１−ブテニルオキシ、３−メチル−２−ブテニルオキシ、１−ペンテニルオキシ、２−ペンテニルオキシ、３−ペンテニルオキシ、４−ペンテニルオキシ、４−メチル−３−ペンテニルオキシ等の炭素数２ないし７のアルケニルオキシが挙げられる。
【００３７】「置換されていてもよい脂肪族炭化水素基」の置換基としての「低級アルキルカルボニルオキシ」としては、例えばメチルカルボニルオキシ、エチルカルボニルオキシ、プロピルカルボニルオキシ、イソプロピルカルボニルオキシ、ブチルカルボニルオキシ、イソブチルカルボニルオキシ、tert-ブチルカルボニルオキシ、ペンチルカルボニルオキシ、イソペンチルカルボニルオキシ、ネオペンチルカルボニルオキシ、tert-ペンチルカルボニルオキシ、ヘキシルカルボニルオキシ等の炭素数２ないし７のアルキルカルボニルオキシが挙げられる。「置換されていてもよい脂肪族炭化水素基」の置換基としての「置換カルバモイル基」としては、例えばＮ−モノ低級アルキルカルバモイル基、Ｎ，Ｎ−ジ低級アルキルカルバモイル基、Ｎ−ヒドロキシカルバモイル基、Ｎ−低級アルコキシカルバモイル基、Ｎ−ヒドロキシ−Ｎ−低級アルキルカルバモイル基、Ｎ−低級アルコキシ−Ｎ−低級アルキルカルバモイル基、Ｎ−フェニルカルバモイル基、Ｎ−置換フェニルカルバモイル基等が挙げられる。
【００３８】上記の「Ｎ−モノ低級アルキルカルバモイル基」としては、その低級アルキルは前記定義と同一であり、例えばＮ−メチルカルバモイル、Ｎ−エチルカルバモイル、Ｎ−プロピルカルバモイル、Ｎ−イソプロピルカルバモイル、Ｎ−ペンチルカルバモイル、Ｎ−イソペンチルカルバモイル、Ｎ−ネオペンチルカルバモイル、Ｎ−t-ペンチルカルバモイル、Ｎ−１−エチルプロピルカルバモイル、Ｎ−ヘキシルカルバモイル等が挙げられる。上記の「Ｎ，Ｎ−ジ低級アルキルカルバモイル基」としては、その低級アルキルは前記定義と同一であり、例えばＮ，Ｎ−ジメチルカルバモイル、Ｎ−エチル−Ｎ−メチルカルバモイル、Ｎ，Ｎ−ジエチルカルバモイル、Ｎ−メチル−Ｎ−プロピルカルバモイル、Ｎ−ブチル−Ｎ−メチルカルバモイル、Ｎ−ブチル−Ｎ−エチルカルバモイル、Ｎ−ブチル−Ｎ−プロピルカルバモイル、Ｎ−ブチル−Ｎ−イソプロピルカルバモイル、Ｎ，Ｎ−ジブチルカルバモイル、Ｎ−エチル−Ｎ−プロピルカルバモイル、Ｎ，Ｎ−ジプロピルカルバモイル、Ｎ−イソプロピル−Ｎ−n-プロピルカルバモイル、Ｎ−イソプロピル−Ｎ−メチルカルバモイル等が挙げられる。
【００３９】上記の「Ｎ−ヒドロキシ−Ｎ−低級アルキルカルバモイル基」としては、その低級アルキルは前記定義と同一であり、例えばＮ−ヒドロキシ−Ｎ−メチルカルバモイル、Ｎ−ヒドロキシ−Ｎ−エチルカルバモイル、Ｎ−ヒドロキシ−Ｎ−プロピルカルバモイル、Ｎ−ヒドロキシ−Ｎ−ブチルカルバモイル、Ｎ−ヒドロキシ−Ｎ−イソプロピルカルバモイル、Ｎ−ヒドロキシ−Ｎ−イソブチルカルバモイル、Ｎ−ヒドロキシ−Ｎ−sec-ブチルカルバモイル、Ｎ−ヒドロキシ−Ｎ−t-ブチルカルバモイル、Ｎ−ヒドロキシ−Ｎ−ペンチルカルバモイル、Ｎ−ヒドロキシ−Ｎ−イソペンチルカルバモイル、Ｎ−ヒドロキシ−Ｎ−ネオペンチルカルバモイル等の炭素数２ないし７のＮ−ヒドロキシ−Ｎ−低級アルキルカルバモイル基が挙げられる。
【００４０】上記の「Ｎ−低級アルコキシ−Ｎ−低級アルキルカルバモイル基」としては、その低級アルキルは前記定義と同一であり、その全体の炭素数は３ないし１３であるＮ−低級アルコキシ−Ｎ−低級アルキルカルバモイル基、例えばＮ−メトキシ−Ｎ−メチルカルバモイル、Ｎ−メトキシ−Ｎ−エチルカルバモイル、Ｎ−メトキシ−Ｎ−プロピルカルバモイル、Ｎ−メトキシ−Ｎ−ブチルカルバモイル、Ｎ−メトキシ−Ｎ−イソプロピルカルバモイル、Ｎ−メトキシ−Ｎ−イソブチルカルバモイル、Ｎ−メトキシ−Ｎ−sec-ブチルカルバモイル、Ｎ−メトキシ−Ｎ−t-ブチルカルバモイル、Ｎ−メトキシ−Ｎ−ペンチルカルバモイル、Ｎ−メトキシ−Ｎ−イソペンチルカルバモイル、Ｎ−メトキシ−Ｎ−ネオペンチルカルバモイル等が挙げられる。
【００４１】上記の「Ｎ−置換フェニルカルバモイル基」の置換基としては、低級アルキル、低級アルコキシ、ヒドロキシ基等が挙げられ、それらの意味は前記定義と同様である。「Ｎ−置換フェニルカルバモイル基」の好ましい具体例としては、例えば（４−メチルフェニル）カルバモイル、（４−エチルフェニル）カルバモイル、（４−ヒドロキシフェニル）カルバモイル、（４−メトキシフェニル）カルバモイル、（２，３−ジヒドロキシフェニル）カルバモイル、（２，３−メトキシフェニル）カルバモイル、（２，４−ジヒドロキシフェニル）カルバモイル、（２，４−メトキシフェニル）カルバモイル、（２，６−ジヒドロキシフェニル）カルバモイル、（２，６−メトキシフェニル）カルバモイル、（２，４，６−トリヒドロキシフェニル）カルバモイル、（２，４，６−トリメトキシフェニル）カルバモイル、（２，４−ジメトキシ−６−ヒドロキシフェニル）カルバモイル、（２，６−ジメトキシ−４−ヒドロキシフェニル）カルバモイル、（４，６−ジヒドロキシ−２−メトキシフェニル）カルバモイル、（２，６−ジヒドロキシ−４−メトキシフェニル）カルバモイル、（２，３，４−トリメトキシフェニル）カルバモイル、（２，３−ジメトキシ−４−ヒドロキシフェニル）カルバモイル、（２，４−ジメトキシ−３−ヒドロキシフェニル）カルバモイル、（２，３−ジヒドロキシ−４−メトキシフェニル）カルバモイル、（３，４−ジメトキシ−２−ヒドロキシフェニル）カルバモイル、（２，４−ジヒドロキシ−３−メトキシフェニル）カルバモイル、（２，４−ジメトキシ−６−メチルフェニル）カルバモイル、（２，６−ジメトキシ−４−メチルフェニル）カルバモイル等が挙げられる。
【００４２】Ｒ１〜Ｒ６の定義中および「置換されていてもよい脂肪族炭化水素基」の置換基としての「置換アミノ基」としては、例えばモノ低級アルキルアミノ基、ジ低級アルキルアミノ基、低級アルキルカルボニルアミノ基等が挙げられる。上記の「モノ低級アルキルアミノ基」としては、その低級アルキルは前記定義と同一であり、例えばメチルアミノ、エチルアミノ、プロピルアミノ、イソプロピルアミノ、ブチルアミノ、イソブチルアミノ、sec-ブチルアミノ、tert-ブチルアミノ、ペンチルアミノ、イソペンチルアミノ、ヘキシルアミノ等の炭素数１ないし６のモノ低級アルキルアミノ基が挙げられる。上記の「ジ低級アルキルアミノ基」としては、その低級アルキルは前記定義と同一であり、その全体の炭素数は２ないし２０であるジ低級アルキルアミノ基、例えばジメチルアミノ、エチルメチルアミノ、ジエチルアミノ、メチルプロピルアミノ、エチルプロピルアミノ、イソプロピルメチルアミノ、イソプロピルエチルアミノ、ブチルメチルアミノ、ブチルエチルアミノ、イソブチルメチルアミノ、イソブチルエチルアミノ等が挙げられる。
【００４３】上記の「低級アルキルカルボニルアミノ基」としては、その低級アルキルは前記定義と同一であり、例えばメチルカルボニルアミノ、エチルカルボニルアミノ、プロピルカルボニルアミノ、イソプロピルカルボニルアミノ、ブチルカルボニルアミノ、イソブチルカルボニルアミノ、sec-ブチルカルボニルアミノ、tert-ブチルカルボニルアミノ、ペンチルカルボニルアミノ、イソペンチルカルボニルアミノ等の炭素数２ないし７のアルキルカルボニルアミノ基が挙げられる。「置換されていてもよい脂肪族炭化水素基」の置換基としての「低級アルキルチオ基」としては、その低級アルキルは前記定義と同一であり、例えばメチルチオ、エチルチオ、プロピルチオ、イソプロピルチオ、ブチルチオ、イソブチルチオ、ネオブチルチオ、tert-ブチルチオ、ペンチルチオ、ヘキシルチオ等の炭素数１ないし６の低級アルキルチオ基が挙げられる。
【００４４】「置換されていてもよい脂肪族炭化水素基」の置換基としての「置換または非置換の飽和または不飽和の脂環式炭化水素基」としては、例えばシクロアルキル基、シクロアルケニル基、シクロアルカジエニル基等が挙げられ、その意味するところは、前記Ａｒ１およびＡｒ２で示される「置換されていてもよい環式基」における相当する意味と同様である。「置換されていてもよい脂肪族炭化水素基」の置換基としての「置換または非置換の単環式または縮合多環式アリール基」の意味するところは、前記Ａｒ１およびＡｒ２で示される「置換されていてもよい環式基」における相当する意味と同様である。「置換されていてもよい脂肪族炭化水素基」の置換基としての「置換または非置換の複素環基」の複素環基の意味するところは、前記Ａｒ１およびＡｒ２で示される「置換されていてもよい環式基」における相当する意味と同様である。
【００４５】上記の「置換の飽和または不飽和の脂環式炭化水素基」、「置換の単環式または縮合多環式アリール基」、「置換の複素環基」の置換基の好ましい例としては、例えばハロゲン、ヒドロキシ基、低級アルキル基、置換基（ハロゲン、ヒドロキシ基、低級アルコキシまたは低級アルキルカルボニル基）で置換された低級アルキル基、低級アルケニル基、低級アルキニル基、低級アルコキシ基、低級アルケニルオキシ基、低級アルキルカルボニルオキシ基、カルボキシル基、低級アルキルカルボニル基、低級アルコキシカルボニル基、カルバモイル基、低級アルキルカルバモイル基、Ｎ−ジ低級アルキルカルバモイル基、Ｎ−ヒドロキシカルバモイル基、Ｎ−ヒドロキシ−Ｎ−低級アルキルカルバモイル基、Ｎ−フェニルカルバモイル基、Ｎ−置換フェニルカルバモイル基、シアノ基、アミノ基、モノ低級アルキルアミノ基、ジ低級アルキルアミノ基、低級アルキルカルボニルアミノ基、アミジノ基、アジド基、ニトロ基、ニトロソ基、メルカプト基、低級アルキルチオ基、スルホ基、飽和または不飽和の脂環式炭化水素基、単環式または縮合多環式アリール基、複素環基等が挙げられる。置換基があるとすれば、その数は１個〜３個、好ましくは１個である。置換基の位置は特に限定されない。
【００４６】上記の「低級アルキルカルボニル基」の好ましい例としては、その低級アルキルは前記定義と同一であり、例えばアセチル、プロピオニル、ブチリル、イソブチリル、バレリル、イソバレリル、ピバロイル、ヘキサノイル等の炭素数２ないし６のアルカノイル基が挙げられる。上記の「低級アルコキシカルボニル基」の好ましい例としては、その低級アルコキシは前記定義と同一であり、例えばメトキシカルボニル、エトキシカルボニル、プロポキシカルボニル、ブトキシカルボニル等の炭素数２ないし７のアルコキシカルボニル基が挙げられる。それ以外の置換基の意味するところは、「置換されていてもよい脂肪族炭化水素基」の置換基の用語として述べた通りである。
【００４７】Ｒ１〜Ｒ６の定義中および「置換されていてもよい脂肪族炭化水素基」の置換基としての「アシル基」とは、置換されていてもよいカルボン酸、置換されていてもよいオキシカルボン酸、置換されていてもよいスルホン酸、置換されていてもよいスルフィン酸等から由来するアシル基等が挙げられる。具体的には、式：Ｒ７ＣＯ−、Ｒ８ＯＣＯ−、Ｒ９ＳＯ２−、またはＲ１０ＳＯ−［式中、Ｒ７、Ｒ８、Ｒ９およびＲ１０はそれぞれ置換されていてもよい炭化水素基または複素環基を示す］で表わされる基等が挙げられる。
【００４８】上記Ｒ７、Ｒ８、Ｒ９およびＲ１０で示される「置換されていてもよい炭化水素基または複素環基」における「炭化水素基」としては、例えば、非環式基としては直鎖状または分枝状の脂肪族炭化水素基（アルキル基、アルケニル基、アルキニル基等）等が挙げられ、環式基としては飽和または不飽和の脂環式炭化水素基（シクロアルキル基、シクロアルケニル基、シクロアルカジエニル基等）、単環式または縮合多環式アリール基等が挙げられる。これらの意味するところと置換基の具体例は、前述した通りである。Ｇ１中のＲ１〜Ｒ６で示される「置換されていてもよいアミノ基」の置換基としては、例えばヒドロキシ基、低級アルキル基、置換基（ハロゲン、ヒドロキシ基、低級アルコキシまたは低級アルキルカルボニル基）で置換された低級アルキル基、低級アルケニル基、低級アルコキシ基、低級アルケニルオキシ基、低級アルキルカルボニルオキシ基、カルボキシル基、低級アルキルカルボニル基、低級アルコキシカルボニル基、カルバモイル基、低級アルキルカルバモイル基、Ｎ−ジ低級アルキルカルバモイル基、Ｎ−ヒドロキシカルバモイル基、Ｎ−ヒドロキシ−Ｎ−低級アルキルカルバモイル基、Ｎ−フェニルカルバモイル基、Ｎ−置換フェニルカルバモイル基、飽和または不飽和の脂環式炭化水素基、単環式または縮合多環式アリール基、複素環基等が挙げられる。それぞれの置換基の意味するところは、前述した通りである。
【００４９】Ｇ１中のＲ１〜Ｒ６で示される「置換されていてもよいスルホ基」の置換基としては、例えばヒドロキシ基、低級アルキル基、置換基（ハロゲン、ヒドロキシ基、低級アルコキシまたは低級アルキルカルボニル基）で置換された低級アルキル基、低級アルケニル基、低級アルキニル基、低級アルコキシ基、低級アルケニルオキシ基、低級アルキルカルボニルオキシ基、カルボキシル基、低級アルキルカルボニル基、低級アルコキシカルボニル基、カルバモイル基、低級アルキルカルバモイル基、Ｎ−ジ低級アルキルカルバモイル基、Ｎ−ヒドロキシカルバモイル基、Ｎ−ヒドロキシ−Ｎ−低級アルキルカルバモイル基、Ｎ−フェニルカルバモイル基、Ｎ−置換フェニルカルバモイル基、シアノ基、アミノ基、モノ低級アルキルアミノ基、ジ低級アルキルアミノ基、低級アルキルカルボニルアミノ基、ニトロ基、飽和または不飽和の脂環式炭化水素基、単環式または縮合多環式アリール基、複素環基等が挙げられる。それぞれの置換基の意味するところは、前述した通りである。Ｇ１中のＲ１〜Ｒ６で示される「置換されていてもよいアリール基」のアリール基の意味するところは、前述した通りである。Ｇ１中のＲ１〜Ｒ６で示される「置換されていてもよいアリール基」の置換基としては、前記「置換の飽和または不飽和の脂環式炭化水素基」、「置換の単環式または縮合多環式アリール基」、「置換の複素環基」の置換基と同様なものが挙げられる。それぞれの置換基の意味するところは、前述した通りである。
【００５０】Ｇ１中のＲ１およびＲ２、Ｒ３およびＲ４またはＲ５およびＲ６が一緒になって形成される「置換されていてもよいメチレン基」の置換基としては、例えばハロゲン、ヒドロキシ基、低級アルコキシ基、低級アルケニルオキシ基、低級アルキルカルボニルオキシ基、カルボキシル基、置換または非置換のカルバモイル基、シアノ基、置換または非置換のアミノ基、アミジノ基、アジド基、ニトロ基、ニトロソ基、メルカプト基、低級アルキルチオ基、スルホ基、アシル基等が挙げられる。それぞれの置換基の意味するところは、前述した通りである。Ｇ１中のＲ１およびＲ２、Ｒ３およびＲ４またはＲ５およびＲ６が一緒になって形成される「置換されていてもよいイミノ基」の置換基としては、例えばハロゲン、ヒドロキシ基、低級アルコキシ基、低級アルケニルオキシ基、低級アルキルカルボニルオキシ基、カルボキシル基、置換または非置換のカルバモイル基、メルカプト基、低級アルキルチオ基、スルホ基、アシル基等が挙げられる。それぞれの置換基の意味するところは、前述した通りである。Ｇ１中のＲ１〜Ｒ６は、好ましくはそれぞれ同一または異なって水素原子または低級アルキル基である。Ｇ１は好ましくは、−Ｏ−または−Ｏ−ＣＲ１Ｒ２−である。
【００５１】式：【化１５】
で示される、「置換されていてもよいアザ環式基（以下、該基を「Ｇ２」と便宜的に略す）」は単環または縮合環のいずれであってもよい。例えば、以下の環式基が挙げられる。なお、以下の式中、ホウ素と結合している環内窒素原子にプラスを付していないものであっても、その窒素原子は水素または置換されていてもよい脂肪族炭化水素基（好ましくは、低級アルキル基（例、メチル等））で置換されてプラスイオンを帯びているものとする。
【００５２】
【化１６】
【化１７】
【化１８】
【化１９】
【化２０】
【００５３】上記環式基のさらに好ましい例としては、以下の環式基が挙げられる。
【化２１】
【００５４】一般式（Ｉ）の定義中、「ただし、Ｂ−、Ｇ１およびＧ２から構成される環のうち最小環は５員環または６員環であるものとする」とは式（Ｉ）中、Ｂ−、鎖式基であるＧ１および基：Ｇ２中におけるホウ素と結合している窒素原子を含む環のうち最小の員数の環が５員または６員であることを意味している。一般式（Ｉ）中、Ａｒ１およびＡｒ２が同一であり、ともに置換されていてもよいアリール基である化合物もしくはその塩またはそれらの溶媒和物を含有する植物用殺線虫剤が好ましく、より好ましくは一般式（Ｉ）中、Ａｒ１およびＡｒ２がともに置換されていてもよいアリール基であり、Ｇ１が式：−Ｏ−、−Ｏ−ＣＲ１Ｒ２−または−Ｏ−ＣＲ３Ｒ４−ＣＲ５Ｒ６−で表される基（式中、Ｒ１〜Ｒ６はそれぞれ同一または異なって水素原子、ハロゲン原子、ヒドロキシ基、置換されていてもよい低級アルキル基、置換されていてもよい低級アルケニル基、置換されていてもよい低級アルキルオキシ基、置換されていてもよい低級アルケニルオキシ基）である化合物もしくはその塩またはそれらの溶媒和物を含有する植物用殺線虫剤である。
【００５５】式（ＩＩ）中、Ａｒａ１で示される置換されていてもよいアリール基は前記の定義と同義である。Ａｒａ２で示される置換されていてもよい縮合アリール基としては、インデニル（１−インデニル、２−インデニル、３−インデニル、４−インデニル、５−インデニル、６−インデニル、７−インデニル）、ナフチル（１−ナフチル、２−ナフチル等）、アントリル、フェナントリル、アセナフチレニル、フルオレニル（９−フルオレニル、１−フルオレニル等）等が挙げられる。置換されていてもよい縮合アリール基の置換基の具体例としては、例えばハロゲン原子、ヒドロキシ基、低級アルキル基、置換基（ハロゲン、ヒドロキシ基、低級アルコキシ基または低級アルキルカルボニル基）で置換された低級アルキル基、低級アルケニル基、低級アルキニル基、低級アルコキシ基、低級アルケニルオキシ基、低級アルキルカルボニルオキシ基、カルボキシル基、低級アルキルカルボニル基、低級アルコキシカルボニル基、カルバモイル基、低級アルキルカルバモイル基、Ｎ−ジ低級アルキルカルバモイル基、Ｎ−ヒドロキシカルバモイル基、Ｎ−ヒドロキシ−Ｎ−低級アルキルカルバモイル基、Ｎ−フェニルカルバモイル基、Ｎ−置換フェニルカルバモイル基、シアノ基、アミノ基、モノ低級アルキルアミノ基、ジ低級アルキルアミノ基、低級アルキルカルボニルアミノ基、アミジノ基、アジド基、ニトロ基、ニトロソ基、メルカプト基、低級アルキルチオ基、スルホ基、飽和または不飽和の脂環式炭化水素基、単環式または縮合多環式アリール基、複素環基等が挙げられる。置換基があるとすれば、その数は１個〜３個、好ましくは１個である。置換基の位置は特に限定されない。上記のうち、より好ましい置換基としては、ハロゲン原子、メチル、トリハロメチル、ヒドロキシ基、メトキシ、アミノ基またはスルホ基である。さらに好ましくは、フッ素、塩素、臭素、メチル、トリフルオロメチル、トリクロロメチル、ヒドロキシ基、メトキシまたはスルホ基である。Ｒａ１およびＲａ２中の各定義は前記の定義に従う。
【００５６】式（ＩＩ）で示される化合物中、好ましくは、一般式（ＩＩａ）：【化２２】
［式中、Ａｒａ１およびＡｒａ２はともに置換されていてもよいアリールであり、Ｒａ１１〜Ｒａ１３およびＲａ２１〜Ｒａ２３はそれぞれ独立して同一または異なって水素原子、ハロゲン原子、低級アルキル基、低級アルケニル基、低級ハロアルキル基、ヒドロキシ基、置換されていてもよいアミノ基または置換されていてもよいスルホ基を示す］で示される化合物である。より好ましくは、Ｒａ１１〜Ｒａ１３およびＲａ２１〜Ｒａ２３がそれぞれ独立して同一または異なって水素原子、ハロゲン原子、メチル、トリハロメチル、ヒドロキシ基、メトキシ、アミノ基またはスルホ基である化合物である。さらに好ましくは、Ｒａ１１、Ｒａ２１、Ｒａ２３がそれぞれ独立して同一または異なってフッ素、塩素、臭素、メチル、トリフルオロメチル、トリクロロメチル、ヒドロキシ基、メトキシまたはスルホ基である化合物である。
【００５７】式（ＩＩＩ）中、Ａｒｂ１、Ａｒｂ２、Ｒｂ１、Ｒｂ２、Ｒｂ３における各定義は前記の定義に従う。式（ＩＩＩ）で示される化合物中、好ましくは、一般式（ＩＩＩａ）：【化２３】
［式中、Ａｒｂ１およびＡｒｂ２はともに置換されていてもよいアリールであり、Ｒｂ１およびＲｂ２はそれぞれ独立して、水素原子、ハロゲン原子、低級アルキル基、低級アルケニル基、ハロゲン化低級アルキル基、ハロゲン化低級アルケニル基、置換されていてもよいアラルキル基、ヒドロキシ基、低級アルコキシ基、低級アルケニルオキシ基、ハロゲン化低級アルコキシ基、ハロゲン化低級アルケニルオキシ基、アシルオキシ、置換されていてもよいフェニルオキシ、置換されていてもよいアラルキルオキシ、置換されていてもよいアミノ基、置換されていてもよいスルホ基、もしくは置換されていてもよいアリール基であるか、またはＲｂ１とＲｂ２が一緒になってオキソ、置換されていてもよいメチレンもしくは置換されていてもよいイミノを形成する；Ｒｂ３１〜Ｒｂ３４はそれぞれ独立して同一または異なって水素原子、ハロゲン原子、低級アルキル基、低級アルケニル基、低級ハロアルキル基、ヒドロキシ基、置換されていてもよいアミノ基または置換されていてもよいスルホ基を示す］で示される化合物である。より好ましくは、Ｒｂ３１〜Ｒｂ３４がそれぞれ独立して同一または異なって水素原子、ハロゲン原子、メチル、トリハロメチル、ヒドロキシ基、メトキシ、アミノ基またはスルホ基である化合物である。さらに好ましくは、Ｒｂ３２、Ｒｂ３３、Ｒｂ３４がそれぞれ独立して同一または異なってフッ素、塩素、臭素、メチル、トリフルオロメチル、トリクロロメチル、ヒドロキシ基、メトキシまたはスルホ基である化合物である。
【００５８】式（ＩＶ）中、Ａｒｃ１、Ａｒｃ２、Ｒｃ１、Ｒｃ２、Ｒｃ３における各定義は前記の定義に従う。式（ＩＶ）で示される化合物中、好ましくはＡｒｃ１およびＡｒｃ２が置換されていてもよいアリールであり、Ｒｃ３がそれぞれ独立して、水素原子、ハロゲン原子、低級アルキル基、低級アルケニル基、低級ハロアルキル基、ヒドロキシ基、置換されていてもよいアミノ基または置換されていてもよいスルホ基を示す化合物である。さらに好ましくは、Ｒｃ３がそれぞれ独立して、フッ素、塩素、臭素、メチル、トリフルオロメチル、トリクロロメチル、ヒドロキシ基、メトキシまたはスルホ基である化合物である。
【００５９】式（Ｖ）中、Ａｒｄ１、Ａｒｄ２、Ｒｄ１、Ｒｄ２、Ｒｄ３、Ｒｄ４、Ｒｄ５における各定義は前記の定義に従う。式（Ｖ）で示される化合物中、好ましくは一般式（Ｖａ）：【化２４】
［式中、Ａｒｄ１およびＡｒｄ２は置換されていてもよいアリールであり、Ｒｄ１、Ｒｄ２、Ｒｄ３およびＲｄ４はそれぞれ独立して、水素原子、ハロゲン原子、低級アルキル基、低級アルケニル基、ハロゲン化低級アルキル基、ハロゲン化低級アルケニル基、置換されていてもよいアラルキル基、ヒドロキシ基、低級アルコキシ基、低級アルケニルオキシ基、ハロゲン化低級アルコキシ基、ハロゲン化低級アルケニルオキシ基、アシルオキシ、置換されていてもよいフェニルオキシ、置換されていてもよいアラルキルオキシ、置換されていてもよいアミノ基、置換されていてもよいスルホ基、もしくは置換されていてもよいアリール基であるか、またはＲｄ１とＲｄ２および／またはＲｄ３とＲｄ４が一緒になってオキソ、置換されていてもよいメチレンもしくは置換されていてもよいイミノを形成する；Ｒｄ５１〜Ｒｄ５４はそれぞれ独立して同一または異なって水素原子、ハロゲン原子、低級アルキル基、低級アルケニル基、低級ハロアルキル基、ヒドロキシ基、置換されていてもよいアミノ基または置換されていてもよいスルホ基を示す］で示される化合物である。より好ましくは、Ｒｄ５１〜Ｒｄ５４がそれぞれ独立して同一または異なって水素原子、ハロゲン原子、メチル、トリハロメチル、ヒドロキシ基、メトキシ、アミノ基またはスルホ基である化合物である。さらに好ましくは、Ｒｄ５２、Ｒｄ５３、Ｒｄ５４がそれぞれ独立して同一または異なってフッ素、塩素、臭素、メチル、トリフルオロメチル、トリクロロメチル、ヒドロキシ基、メトキシまたはスルホ基である化合物である。
【００６０】本発明は上記化合物の製薬的に許容される塩およびその溶媒和物も包含する。本発明の目的化合物の「塩」としては、製薬的に許容される塩が好ましく、例えば無機塩基との塩、有機塩基との塩、無機酸との塩、有機酸との塩、塩基性または酸性アミノ酸塩などが挙げられる。無機塩基との塩としては、ナトリウム塩、カリウム塩などのアルカリ金属塩、カルシウム塩、マグネシウム塩、バリウム塩などのアルカリ土類金属塩、ならびにアルミニウム塩、アンモニウム塩などが挙げられる。有機塩基との塩としては、トリメチルアミン、トリエチルアミン、ピリジン、ピコリン、エタノ−ルアミン、ジエタノ−ルアミン、トリエタノ−ルアミン、ジシクロヘキシルアミン、Ｎ，Ｎ’−ジベンジルエチレンジアミンなどとの塩が挙げられる。無機酸との塩としては、塩酸、フッ化水素酸、臭化水素酸、硝酸、硫酸、リン酸、過塩素酸、ヨウ化水素酸などとの塩が挙げられる。有機酸との塩としては、ギ酸、酢酸、トリフルオロ酢酸、フマル酸、シュウ酸、酒石酸、マレイン酸、クエン酸、コハク酸、リンゴ酸、マンデル酸、アスコルビン酸、乳酸、グルコン酸、メタンスルホン酸、ｐ−トルエンスルホン酸、ベンゼンスルホン酸などとの塩が挙げられる。塩基性アミノ酸との塩としては、アルギニン、リジン、オルニチンなどとの塩が挙げられ、酸性アミノ酸との塩としては、アスパラギン酸、グルタミン酸などとの塩が挙げられる。本発明の目的化合物およびその塩の「溶媒和物」は有機溶媒および／または水との溶媒和物を包含する。水和物が好ましく、具体的には一水和物、二水和物、六水和物等が挙げられる。
【００６１】
【発明の実施の形態】本発明組成物の有効成分である化合物（Ｉ）[すなわち、一般式（Ｉ）で表される化合物。以下、他の式で表される化合物についても同様に略記することがある。]は、公知の文献（例、Youji Huaxue (1989),9(3), 226-9、Pharmazie (1985), 40(11), 767-71、Pharmazie (1985), 40(6), 387-93、Pharmazie (1985), 40(5), 307-11、J.Chem.Soc.Perkin Train. 2 (1992) 527-532、Journal of Organometallic Chemistry, 297(1985)13-19）を参考にして、例えば以下に示す合成ルートによって製造することができる。なお、これらのルートにおいて置換基の種類（Ｒ１、Ｒ２、Ｒ３およびＲ４）によっては以下の反応において反応性を有することがある（例、ヒドロキシ基、カルボニル基およびアミノ基等）が、その場合は適宜置換基に保護基を導入し反応後除去することにより製造を行えばよい。
（反応式）
【化２５】
［式中、ｕは０、１または２の整数、Ｒｅは炭素数１〜８のアルキル基を示し、他の記号は前記と同意義である］
【００６２】工程１まず、化合物（ａ）とマグネシウムをテトラヒドロフラン（ＴＨＦ）などのエーテル溶媒中で反応させることにより、式：ＡｒＭｇＸ（ｂ）で示される化合物を製造する。本反応において、化合物（ａ）は、マグネシウムに対して１当量またはそれ以上、好ましくは１．１〜１．３当量使用することができる。使用できるエーテル系溶媒としてはテトラヒドロフラン、ジエチルエーテル、ジオキサンなどが挙げられる。さらに必要なら芳香族炭化水素類（例、トルエン、ベンゼン、キシレンなど）、または飽和炭化水素類（例、シクロヘキサン、ヘキサンなど）をエーテル系溶媒との混合溶媒として使用することができる。反応温度は−２０〜１５０℃、好ましくは０〜５０℃である。反応時間は化合物により異なるが０．５〜１０時間反応させればよい。反応生成物は通常透明溶液またはスラリーとして得られる。
【００６３】工程２上記得られた化合物（ｂ）を含む溶液またはスラリーにホウ酸化合物（Ｂ(ＯＲｅ)３）を反応させた後、さらにエタノールアミン（ＨＯＣＨ２ＣＨ２ＮＨ２）を適当な溶媒中で反応させることにより式（ｃ）で示される化合物を製造する。本反応において、上記工程１で得られた化合物（ｂ）に対してホウ酸エステルは０．５当量またはそれ以下、好ましくは０．５〜０．４当量使用することができる。逐次反応のエタノールアミンは化合物（ｂ）に対して０．５当量またはそれ以上、好ましくは０．５〜０．７当量使用することができる。本反応においては必要なら工程１に記載したエーテル類、芳香族炭化水素類、飽和炭化水素類の溶媒を使用することができる。化合物（ｂ）とホウ酸エステルとの反応温度は−９０〜１００℃、好ましくは−３０〜４０℃、反応時間は化合物により異なるが０．５〜１０時間反応させればよい。また、逐次反応のエタノールアミンとの反応温度は０〜１００℃、好ましくは３０〜８０℃、反応時間は通常０．５〜５時間反応させればよい。化合物（ｃ）は粗製物として、あるいは常法（例、カラムクロマトグラフィー、再結晶など）により精製して次工程に使用することができる。
【００６４】工程３化合物（ｃ）に式：ＨＡ−(ＣＨ２)ｕ−アザ環式基で表される化合物を適当な溶媒中で反応させることにより、式（Ｉ’）で示される本発明化合物を製造することができる。ＨＡ−(ＣＨ２)ｕ−アザ環式基で表される化合物は化合物（ｃ）に対して１〜２当量、好ましくは１〜１．５当量使用することができる。使用できる溶媒としては、エーテル類（例、ジエチルエーテル、テトラヒドロフラン、ジオキサンなど）、炭化水素類（例、ベンゼン、トルエン、キシレンなど）、アルコール類（例、メタノール、エタノール、ｎ−プロパノールなど）、水およびそれらの混合溶媒などが挙げられる。反応温度は０〜１５０℃、好ましくは２０〜１２０℃であり、反応時間は通常、０．５〜１０時間である。得られた所望の化合物（Ｉ’）は要すれば、例えばカラムクロマトグラフィー、再結晶などにより精製することができる。より詳細な製造操作は、ＷＯ００／４４３８７に記載されている。
【００６５】本発明の殺線虫剤は、少なくとも一般式（Ｉ）等で表される化合物等を、０．１〜９５重量％、好ましくは２〜８０重量％含む。これらの殺線虫剤は、単独でまたは希釈して使用することができる。使用方法および使用濃度は、使用する化合物、使用目的、対象植物、使用期間および土壌の種類等によって異なるが、一般には次の通りである。例えば、粒状の製剤は１０ａ（アール）当たり１０〜５０ｋｇを表面から深さ約２０ｃｍまでの土壌に全面混和する。本発明殺線虫剤は、１０ａ当たり１０ｇ〜１００ｋｇ、好ましくは１００ｇ〜２０ｋｇ使用される。処理面積が広い場合には、トラクタを用いて混和する、あるいは潅漑水に混ぜて土壌中に浸透させる方法がある。一般に、上記製剤は、少なくとも一種の本発明に係る化合物（Ｉ）を、０．１〜９５重量％、好ましくは、２〜８０重量％含む。これらの製剤は単独で、または希釈して使用することができる。使用濃度は、使用する化合物、使用目的、使用時期により異なるが、一般に約１〜５，０００ｐｐｍ、好ましくは約１００〜５，０００ｐｐｍ程度の範囲で用いられる。本発明に係る化合物（Ｉ）は、約１０ｇ〜５ｋｇ／ヘクタール、好ましくは、約１００ｇ〜１，０００ｇ／ヘクタールで使用する。
【００６６】本殺線虫剤を使用するに際しては、使用場面に応じて各種の担体と混合し、例えば、粒剤、水和剤、乳剤または懸濁剤等として使用することができる。上記のような態様は、少なくとも１種の本発明の化合物と適当な固体または液体の担体類、および所望により有効成分の分散性や、他の性質の改善のために適当な補助剤(例えば、界面活性剤、展着剤、分散剤、安定化剤、乳化剤、懸濁剤、浸透剤、湿潤剤等)とともに混合する通常の方法によって得ることができる。固体の担体または希釈剤の例としては、植物性物質（例えば、穀物粉、タバコ茎粉、大豆粉、クルミ殻粉、野菜粉、カンナ屑、ぬか、樹皮粉、繊維素粉、野菜抽出残渣)、繊維状物質(例えば、紙、ダンボール紙、ぼろ布)、人工の可塑性粉末、粘土(例えば、カオリン、珪藻土、ベントナイト、白土、クレー)、タルクおよび無機物質(葉ろう石、絹雲母、軽石、硫黄粉、活性炭)、化学肥料(例えば、硫安、リン酸アンモニウム、硝酸アンモニウム、尿素、塩化アンモニウム)などがある。液体担体および希釈剤としては、水、アルコール類(例えば、メタノール、エタノール)、ケトン類(例えば、アセトン、メチルエチルケトン)、エーテル類(例えば、ジエチルエーテル、ジオキサン、セロソルブ、テトラヒドロフラン)、芳香族炭化水素(例えばベンゼン、トルエン、キシレン、メチルナフタレン)、脂肪族炭化水素(例えば、ガソリン、ケロシン、灯油)、エステル類、ニトリル類、酸アミド(例えば、Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミド、Ｎ，Ｎ−ジメチルアセトアミド)、ハロゲン化炭化水素(例えば、ジクロロエタン、四塩化炭素)、ソルベントナフサ、シクロヘキサンなどがある。
【００６７】補助剤としての界面活性剤の例としては、アルキル硫酸エステル、スルホン酸アルキル、スルホン酸アルキルアリール、ポリエチレングリコールエーテル、多価アルコールエステル類などがある。展着剤または分散剤の例には、カゼイン、ゼラチン、デンプン粉、カルボキシメチルセルロース、アラビアゴム、アルギン酸、リグニン、ベントナイト、糖蜜、ポリビニルアルコール、パイン油および寒天などが挙げられる。安定化剤としては、ＰＡＰ(イソプロピルリン酸塩混合物)、リン酸トリクレジル(ＴＣＰ)、ト−ル油、エポキシ油、界面活性剤類、脂肪酸類およびそのエステル類が挙げられる。本発明の殺線虫剤は他の殺菌剤、殺虫剤、殺ダニ剤、肥料、または土壌処理剤（改良剤）等と混合して用いることができる。
【００６８】
【実施例】以下に製造例、実施例および試験例を挙げて本発明をさらに詳細に説明するが、これらは本発明の範囲の限定を意図するものでない。参考例、製造例中、Ｐｈはフェニル基、Ｎａｐｈはナフチル基、Ｍｅ３Ｓｉ−Ｐｈはトリメチルシリルフェニル基、ｔ−Ｂｕはtert−ブチル基、をそれぞれ意味する。
【００６９】参考例１ジフェニルボロン酸エタノールアミンエステル(Ｐｈ２Ｂ−ＯＣＨ２ＣＨ２ＮＨ２）の合成ブロモベンゼン83.２g(0.53mol)、マグネシウム12.9g（0.53mol）およびテトラヒドロフラン250mlを用いて常法にてフェニルマグネシウムブロマイドのテトラヒドロフラン溶液を調製した。次いで、フラスコにホウ酸トリブチルエステル58.5g（0.26mol）、エチルエーテル200 mlを仕込み、−６０℃に冷却維持しフェニルマグネシウムブロマイドのテトラヒドロフラン溶液（グリニャール試薬）を滴下した。滴下終了後、室温下で１０時間撹拌した後、10％塩酸水溶液150 mlを加えて加水分解し有機層を分液した。得られた有機層にエタノールアミン31.1 g(0.51mol)、エタノール50 mlを加えて２時間室温下で攪拌した。生成した沈殿を濾集し、含水アルコールで再結晶し乾燥して白色結晶のジフェニルボロン酸エタノールアミンエステル31.9 g(収率55%)を得た。
【００７０】以下の製造例１〜４は下記式で示される化合物に関する：【化２６】
製造例１化合物１（式中、ｎが１、Ａｒがフェニル、ＲおよびＬが水素）の合成ジフェニルボロン酸エタノールアミンエステル2.６g(0.012mol)、エチルエーテル30 mlおよび10％塩酸水溶液30mlをロートに仕込み、約１５分間振り混ぜた後分液し、有機層を１回水洗しナスフラスコに移し替えた。その後、２−ヒドロキシメチルピペリジン2.１g (0.018mol)とエタノール７mlを加えて室温下で２時間攪拌した。生成した沈殿を濾集し、含水アルコールで再結晶し乾燥して白色結晶の化合物１を2.8g（収率83％）得た。
融点：169〜171℃【００７１】製造例２化合物２（式中、ｎが１、Ａｒが２−メチルフェニル、ＲおよびＬが水素）の合成ジ（2−メチル）−フェニルボロン酸エタノールアミンエステル3.04ｇ(0.012mol)と２−ヒドロキシメチルピペリジン2.10g (0.018mol)を化合物１の合成法と同様に反応、処理し白色結晶の化合物２を2.18g（収率78％）得た。
融点：126〜128℃製造例３化合物９（式中、ｎが１、Ａｒが３−クロロフェニル、ＲおよびＬが水素）の合成ジ−（３−クロロ）−フェニルボロン酸エタノールアミンエステル3.54g (0.012mol)と２−ヒドロキシメチルピペリジン2.10g(0.018mol)を化合物１の合成法と同様に反応、処理し白色結晶の化合物９を3.28g（収率78％）得た。
融点：155〜159℃製造例４化合物３１（式中、ｎが１、Ａｒがα−ナフチル、ＲおよびＬが水素）の合成ジ−α−ナフチルボロン酸エタノールアミンエステル3.90ｇ(0.012mol)と２−ヒドロキシメチルピペリジン2.10g(0.018mol)を化合物１の合成法と同様に反応、処理し白色結晶の化合物３１を3.01g（収率79％）得た。
融点：176〜178℃上記製造例１〜４を参考にすれば、以下の表１〜１２中に示される化合物を製造することができる。
【００７２】
【表１】
【表２】
【００７３】
【表３】
【表４】
【００７４】
【表５】
【表６】
【００７５】
【表７】
【表８】
【００７６】
【表９】
【表１０】
【００７７】
【表１１】
【表１２】
【００７８】以下の製造例５および６は下記式で示される化合物に関する：【化２７】
製造例５化合物１９９（式中、ｎは１、Ａｒはフェニル、Ｘは水素）の合成ジフェニルボロン酸エタノールアミンエステル2.6 g (0.012mol)とエチルエーテル30 mlおよび10％塩酸水溶液30mlをロートに仕込み、約１５分間振り混ぜた後分液し、有機層を１回水洗し有機層をナスフラスコに移し替えた。２−ヒドロキメチルピリジン1.94g（0.018mol）およびエタノール７mlを加えて室温下で2時間攪拌した。生成した沈殿を濾集し含水アルコールで再結晶し、乾燥して白色結晶の化合物１９９を2.5g（収率76％）得た。
融点：150〜151℃【００７９】製造例６化合物２４６（ｎは２、Ａｒは３−トリフルオロメチル、Ｘは水素）の合成ジ（3−トリフルオロメチル）−フェニルボロン酸エタノールアミンエステル2.77ｇ(0.012mol)と２−ヒドロキシエチルピリジン2.21g(0.018mol)を化合物１の合成法と同様に反応、処理し白色結晶の化合物246を3.96g（収率78％）得た。
融点：140〜142℃【００８０】上記製造例５および６を参考にすれば、以下の表１３〜４１中に示される化合物を製造することができる。
【表１３】
【表１４】
【００８１】
【表１５】
【表１６】
【００８２】
【表１７】
【表１８】
【００８３】
【表１９】
【表２０】
【００８４】
【表２１】
【表２２】
【００８５】
【表２３】
【表２４】
【００８６】
【表２５】
【表２６】
【００８７】
【表２７】
【表２８】
【００８８】
【表２９】
【表３０】
【００８９】
【表３１】
【表３２】
【００９０】
【表３３】
【表３４】
【００９１】
【表３５】
【表３６】
【００９２】
【表３７】
【表３８】
【００９３】
【表３９】
【表４０】
【表４１】
【００９４】以下の製造例７〜９は下記式で示される化合物に関する：【化２８】
製造例７化合物６９７（式中、ｎは０、Ａｒは４−メチルフェニル、Ｘは水素）の合成ジ（４−メチル）−フェニルボロン酸エタノールアミンエステル3.04ｇ (0.012mol)と８−オキシキノリン2.61g (0.018mol)を化合物１の合成法と同様に反応、処理し白色結晶の化合物６９７を3.28g（収率81％）得た。
融点：203〜205℃製造例８化合物７０８（式中、ｎは０、Ａｒは３−トリフルオロメチルフェニル、Ｘは水素）の合成ジ（３−トリフルオロメチル）−フェニルボロン酸エタノールアミンエステル2.77ｇ(0.012mol)と８−オキシキノリン2.61g (0.018mol)を化合物１の合成法と同様に反応、処理し白色結晶の化合物７０８を4.31g（収率80.8％）得た。
融点：130〜132℃製造例９化合物７２４（式中、ｎは０、Ａｒはα−ナフチル、Ｘは水素）の合成ジ−α−ナフチルボロン酸エタノ−ルアミンエステル3.90ｇ(0.012mol)と８−オキシキノリン2.61g(0.018mol)を化合物１の合成法と同様に反応、処理し白色結晶の化合物７２４を4.11g（収率86.３％）得た。
融点：225〜226℃【００９５】上記製造例７〜９を参考にすれば、以下の表４２〜６６中に示される化合物を製することができる。
【表４２】
【表４３】
【００９６】
【表４４】
【表４５】
【００９７】
【表４６】
【表４７】
【００９８】
【表４８】
【表４９】
【００９９】
【表５０】
【表５１】
【０１００】
【表５２】
【表５３】
【０１０１】
【表５４】
【表５５】
【０１０２】
【表５６】
【表５７】
【表５８】
【表５９】
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