| 【発明の名称】 |
殺菌剤組成物 |
| 【発明者】 |
【氏名】小栗 幸男
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| 【要約】 |
【課題】高活性、広抗菌スペクトルを有する殺菌剤組成物を提供すること。
【解決手段】下記、式 |
【特許請求の範囲】
【請求項１】式【化１】
で示されるα−メトキシイミノ−２−〔（２−メチルフェノキシ）メチル〕フェニル酢酸メチルとエチレンビスジチオカーバメート化合物とを有効成分として含有することを特徴とする殺菌剤組成物。
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【発明の詳細な説明】【０００１】
【産業上の利用分野】本発明は、主に農園芸用に用いられる殺菌剤組成物に関するものである。
【０００２】
【従来の技術および発明が解決しようとする課題】従来より数多くの農園芸用殺菌剤が知られているが、防除すべき病害の種類は非常に多く、現実に病害の種類を特定してそれに対する適切な殺菌剤を選択し防除することは困難であり、また、農業形態の変化による新たな病害の出現への対応などから、高活性、広抗菌スペクトルを有する殺菌剤組成物が求められている。
【０００３】
【課題を解決するための手段】本発明は上記の課題を解決するものであり、一般式【化２】
〔式中、Arは置換されていてもよいフェニル基を表わし、Ｙは酸素原子、オキシメチレン基またはメチレンオキシ基を表わし、Ｘは ＮＲ1 Ｒ2 または ＯＲ3を表わし、Ｒ1 、Ｒ2 およびＲ3 は各々同一または相異なり、水素原子または低級アルキル基（例えば、メチル基等の炭素数１〜４のアルキル基）を表わす。〕で示される化合物とエチレンビスジチオカーバメート化合物とを有効成分として含有する殺菌剤組成物を提供するものである。
【０００４】本発明において用いられる一般式化２で示される化合物は、特開昭６３−２３８５２号公報、特開平３−２４６２６８号公報、特開平４−２８８０４５号公報等に記載の化合物であり、一方、エチレンビスジチオカーバメート化合物は亜鉛塩（ジネブ）、マンガン塩（マンネブ）、亜鉛とマンガンとの塩（マンゼブ）等が殺菌剤としてよく知られている。
【０００５】一般式化２で示される化合物において、Arで示される置換されていてもよいフェニル基とは、例えば、メチル基、エチル基等の炭素数１〜４のアルキル基、塩素原子、臭素原子等のハロゲン原子、トリフルオロメチル基等の炭素数１〜４のハロアルキル基、メトキシ基等の炭素数１〜４のアルコキシ基、トリフルオロメトキシ基等の炭素数１〜４のハロアルコキシ基、シアノ基などの置換基で置換されていてもよいフェニル基を表している。
【０００６】以下に、一般式化２で示される化合物の具体例のいくつかを示す。
【０００７】（Ｉａ） α−メトキシイミノ−２−〔（２−メチルフェノキシ）メチル〕フェニル酢酸メチル【化３】
【０００８】（IIａ） Ｎ−メチル−α−メトキシイミノ−２−〔（４−クロロ−２−メチルフェノキシ）メチル〕フェニルアセトアミド【化４】
【０００９】（IIｂ） Ｎ−メチル−α−メトキシイミノ−２−〔（３−クロロフェノキシ）メチル〕フェニルアセトアミド【化５】
【００１０】（IIｃ） Ｎ−メチル−α−メトキシイミノ−２−〔（２，４−ジクロロフェノキシ）メチル〕フェニルアセトアミド【化６】
【００１１】（IIｄ） Ｎ−メチル−α−メトキシイミノ−２−〔（２，５−ジメチルフェノキシ）メチル〕フェニルアセトアミド【化７】
【００１２】（IIｅ） Ｎ−メチル−α−メトキシイミノ−２−〔（３−トリフルオロメチルフェノキシ）メチル〕フェニルアセトアミド【化８】
【００１３】（IIｆ） Ｎ−メチル−α−メトキシイミノ−２−フェノキシフェニルアセトアミド【化９】
【００１４】本発明組成物により防除し得る植物病害としては、イネのいもち病（Pyricularia oryzae）、ごま葉枯病（Cochliobolus miyabeanus ）、紋枯病（Rhizoctonia solani）、麦類のうどんこ病（Erysiphe graminis f. sp.hordei, f.sp.tritici）、赤かび病（Gibberella zeae ）、さび病（Puccinia striiformis, P.graminis, P.recondita, P.hordei ）、雪腐病（Typhula sp., Micronectriella nivalis）、裸黒穂病（Ustilago tritici, U.nuda）、なまぐさ黒穂病（Tilletia caries ）、眼紋病（Pseudocercosporella herpotrichoides ）、株腐病（Rhizoctonia cerealis）、雲形病（Rhynchosporium secalis）、葉枯病（Septoria tritici）、ふ枯病（Leptosphaeria nodorum ）、柑橘の黒点病（Diaporthe citri ）、そうか病（Elsinoe fawcetti）、果実腐敗病（Penicillium digitatum, P.italicum ）、【００１５】リンゴのモニリア病（Sclerotinia mali）、腐らん病（Valsa mali）、うどんこ病（Podosphaera leucotricha ）、斑点落葉病（Alternaria mali ）、黒星病（Venturia inaequalis ）、ナシの黒星病（Venturia nashicola）、黒斑病（Alternaria kikuchiana ）、赤星病（Gymnosporangium haraeanum ）、モモの灰星病（Sclerotinia cinerea ）、黒星病（Cladosporium carpophilum）、フォモプシス腐敗病（Phomopsis sp. ）、ブドウのべと病（Plasmopara viticola ）、黒とう病（Elsinoe ampelina）、晩腐病（Glomerella cingulata）、うどんこ病（Uncinula necator）、さび病（Phakopora ampelopsidis）、【００１６】カキの炭そ病（Gloeosporium kaki ）、落葉病（Cercospora kaki, Mycosphaerella nawae ）、キュウリのべと病（Pseudoperonospora cubensis）、ウリ類の炭そ病（Colletotrichum lagenarium ）、うどんこ病（Sphaerotheca fuliginea）、つる枯病（Mycosphaerella melonis）、トマトの輪紋病（Alternaria solani ）、葉かび病（Cladosporium fulvum ）、疫病（Phytophthora infestans）、ナスの褐紋病（Phomopsis vexans）、うどんこ病（Erysiphe cichoracearum）、アブラナ科野菜の黒斑病（Alternaria japonica ）、白斑病（Cercosporella brassicae ）、ネギのさび病（Puccinia allii）、【００１７】ダイズの紫斑病（Cercospora kikuchii ）、黒とう病（Elsinoe glycines）、黒点病（Diaporthe phaseolorum var.sajae ）、インゲンの炭そ病（Colletotrichum lindemthianum）、ラッカセイの黒渋病（Mycosphaerella personatum ）、褐斑病（Cercospora arachidicola ）、エンドウのうどんこ病（Erysiphe pisi ）、べと病（Peronospora pisi）、ソラマメのべと病（Peronospora viciae）、疫病（Phytophthora nicotianae ）、ジャガイモの夏疫病（Alternaria solani ）、疫病（Phytophthora infestans）、【００１８】イチゴのうどんこ病（Sphaerotheca humuli ）、疫病（Phytophthora nicotianae ）、チャの網もち病（Exobasidium recticulatum）、白星病（Erysiphe leucospila）、タバコの赤星病（Alternaria longipes ）、うどんこ病（Erysiphe cichoracearum）、炭そ病（Colletotrichum tabacum）、疫病（Phytophthora parasitica ）、テンサイの褐斑病（Cercospora beticola ）、バラの黒星病（Diplocarpon rosae ）、うどんこ病（Sphaerotheca pannosa）、疫病（Phytophthora megasperma ）、【００１９】キクの褐斑病（Septoria chrysanthemiindici ）、白さび病（Puccinia horiana）、種々の作物の灰色かび病（Botrytis cinerea）、菌核病（Sclerotinia sclerotiorum）等が挙げられ、好ましくはブドウのべと病（Plasmopara viticola ）、キュウリのべと病（Pseudoperonospora cubensis）、トマトの疫病（Phytophthorainfestans）、ジャガイモの疫病（Phytophthora infestans）、タバコの疫病（Phytophthora parasitica ）等の藻菌類病害が挙げられる。本発明の殺菌剤組成物において、有効成分化合物である一般式化２で示される化合物とエチレンビスジチオカーバメート化合物との混合割合は特に限定されないが、通常、一般式化２で示される化合物１重量部に対してエチレンビスジチオカーバメート化合物は 0.01 〜100 重量部、好ましくは 0.1〜 50 重量部、より好ましくは１〜 20 重量部の範囲内である。
【００２０】本発明の殺菌剤組成物は、通常、固体担体、液体担体またはガス状担体と混合し、必要により界面活性剤、固着剤、分散剤、安定剤等の製剤用補助剤を添加して、乳剤、水和剤、懸濁剤、粒剤、粉剤、ドライフロアブル剤、水性液剤、油剤、燻煙剤、エアゾール剤、マイクロカプセル剤等に製剤化して用いられる。これらの製剤中には、有効成分化合物が合計量で通常 0.1〜 99 重量％、好ましくは 0.2〜 90 重量％含有される。
【００２１】固体担体としては、例えば粘土類（カオリンクレー、珪藻土、合成含水酸化珪素、アタパルジャイトクレー、ベントナイト、酸性白土等）、タルク類、その他の無機鉱物（セリサイト、石英粉末、硫黄粉末、活性炭、炭酸カルシウム、水和シリカ等）、化学肥料用塩（硫安、燐安、硝安、尿素、塩安等）などの微粉末または粒状物が挙げられ、液体担体としては、例えば水、アルコール類（メタノール、エタノール等）、ケトン類（アセトン、メチルエチルケトン、シクロヘキサノン等）、芳香族炭化水素類（ベンゼン、トルエン、キシレン、エチルベンゼン、メチルナフタレン等）、脂肪族炭化水素類（ヘキサン、ケロシン等）、エステル類（酢酸エチル、酢酸ブチル等）、ニトリル類（アセトニトリル、イソブチロニトリル等）、エーテル類（ジオキサン、ジイソプロピルエーテル等）、酸アミド類（ジメチルホルムアミド、ジメチルアセトアミド等）、ハロゲン化炭化水素類（ジクロロエタン、トリクロロエチレン、四塩化炭素等）などが挙げられ、ガス状担体としてはブタンガス、炭酸ガス、フルオロカーボンガスなどが挙げられる。
【００２２】界面活性剤としては、アルキル硫酸エステル類、アルキルスルホン酸塩、アルキルアリールスルホン酸塩、アルキルアリールエーテル類およびそのポリオキシエチレン化物、ポリエチレングリコールエーテル類、多価アルコールエステル類、糖アルコール誘導体などが挙げられる。
【００２３】固着剤や分散剤としては、カゼイン、ゼラチン、多糖類（澱粉、アラビアガム、セルロース誘導体、アルギン酸等）、リグニン誘導体、ベントナイト、糖類、合成水溶性高分子（ポリビニルアルコール、ポリビニルピロリドン、ポリアクリル酸類等）などが挙げられ、【００２４】安定剤としては、ＰＡＰ（酸性燐酸イソプロピル）、ＢＨＴ（ 2,6−ジ−tert−ブチル−４−メチルフェノール）、ＢＨＡ（２−tert−ブチル−４−メトキシフェノールと３−tert−ブチル−４−メトキシフェノールとの混合物）、植物油、鉱物油、脂肪酸またはそのエステルなどが挙げられる。上述の製剤は、そのままでまたは水等で希釈して植物体または土壌に施用する。土壌施用の場合、土壌表面へ散布してもよいし土壌と混和して施用してもよい。また、種子処理、ＵＬＶ等種々の方法で施用することもできる。
【００２５】種子処理剤として用いる場合、種子粉衣処理、種子浸漬処理等により用いられる。さらに、他の殺菌剤、殺虫剤、殺ダニ剤、殺線虫剤、除草剤、種子消毒剤、肥料、土壌改良剤等と併用することもできる。本発明の殺菌剤組成物の施用量は、有効成分化合物の種類、混合比、気象条件、製剤形態、施用時期、方法、場所、対象病害、対象作物等によっても異なるが、通常１アール当たり 0.001〜1000ｇ、好ましくは 0.1〜100 ｇであり、乳剤、水和剤、懸濁剤、液剤等を水で希釈して施用する場合、その施用濃度は 0.0001〜１重量％、好ましくは 0.001〜0.5 重量％であり、粒剤、粉剤等は希釈することなくそのまま施用する。
【００２６】種子処理に際しては、種子１kgに対して一般に有効成分化合物の合計量で 0.001〜50ｇ、好ましくは 0.01 〜10ｇ使用する。
【００２７】
【実施例】以下、製剤例および試験例にて本発明をさらに詳細に説明するが、本発明は以下の例のみに限定されるものではない。尚、以下の例において部および％は特にことわりのない限り重量部および重量％を表わす。
【００２８】製剤例１化合物（Ｉａ）、（IIａ）、（IIｂ）、（IIｃ）、（IIｄ）、（IIｅ）または（IIｆ）１部、エチレンビスジチオカーバメート化合物５部、合成含水酸化珪素１部、リグニンスルホン酸カルシウム２部、ベントナイト３０部およびカオリンクレー６１部をよく粉砕混合し、水を加えてよく練り合わせた後、造粒乾燥して粒剤を得る。
【００２９】製剤例２化合物（Ｉａ）、（IIａ）、（IIｂ）、（IIｃ）、（IIｄ）、（IIｅ）または（IIｆ）５部、エチレンビスジチオカーバメート化合物５部、合成含水酸化珪素１部、リグニンスルホン酸カルシウム２部、ベントナイト３０部およびカオリンクレー５７部をよく粉砕混合し、水を加えてよく練り合わせた後、造粒乾燥して粒剤を得る。
【００３０】製剤例３化合物（Ｉａ）、（IIａ）、（IIｂ）、（IIｃ）、（IIｄ）、（IIｅ）または（IIｆ） 0.5部、エチレンビスジチオカーバメート化合物 2.5部、カオリンクレー８６部およびタルク１１部をよく粉砕混合して粉剤を得る。
【００３１】製剤例４化合物（Ｉａ）、（IIａ）、（IIｂ）、（IIｃ）、（IIｄ）、（IIｅ）または（IIｆ）５部、エチレンビスジチオカーバメート化合物２５部、ポリオキシエチレンソルビタンモノオレエート３部、カルボキシメチルセルロース３部および水６４部を混合し、粒度が５ミクロン以下になるまで湿式粉砕して懸濁剤を得る。
【００３２】製剤例５化合物（Ｉａ）、（IIａ）、（IIｂ）、（IIｃ）、（IIｄ）、（IIｅ）または（IIｆ）10部、エチレンビスジチオカーバメート化合物50部、リグニンスルホン酸カルシウム３部、ラウリル硫酸ナトリウム２部および合成含水酸化珪素35部をよく粉砕混合して水和剤を得る。
【００３３】製剤例６化合物（Ｉａ）、（IIａ）、（IIｂ）、（IIｃ）、（IIｄ）、（IIｅ）または（IIｆ）５部、エチレンビスジチオカーバメート化合物２５部、ポリオキシエチレンスチリルフェニルエーテル１４部、ドデシルベンゼンスルホン酸カルシウム６部およびキシレン５０部を混合して乳剤を得る。
【００３４】試験例１トマト（品種：ポンテローザ）をポット当たり１株植え、第３葉が展開した頃製剤例５に準じて得られた水和剤の所定濃度希釈液を充分量散布した。薬液の風乾後トマト疫病菌（Phytophthora infestans）の胞子液（５×104 個／ml）を葉面に噴霧接種した。２４℃で１週間栽培した後、発病度（％）を調査した。
【００３５】結果を表１に示す。
【００３６】
【表１】
【００３７】試験例２ブドウ（品種：ベリーＡ）をポット当たり１株植え、第４葉が展開した頃製剤例５に準じて得られた水和剤の所定濃度希釈液を充分量散布した。薬液の風乾後ブドウべと病菌（Plasmopara viticola ）の胞子液（２×105 個／ml）を葉面に噴霧接種した。２４℃で１週間栽培した後、発病度（％）を調査した。
【００３８】結果を表２に示す。
【００３９】
【表２】
【００４０】表１および表２に示されるように、本発明の殺菌剤組成物は相乗効果により優れた殺菌効果を示すものである。
【００４１】
【発明の効果】本発明の殺菌剤組成物は相乗効果により優れた殺菌効果を示すことから、種々の病害を防除する上で有用なものである。
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| 【出願人】 |
【識別番号】０００００２０９３
【氏名又は名称】住友化学工業株式会社
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| 【出願日】 |
平成５年１２月２日（１９９３．１２．２） |
| 【代理人】 |
【識別番号】１０００９３２８５
【弁理士】
【氏名又は名称】久保山 隆 （外３名）
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| 【公開番号】 |
特開２００２−３０８７０７（Ｐ２００２−３０８７０７Ａ） |
| 【公開日】 |
平成１４年１０月２３日（２００２．１０．２３） |
| 【出願番号】 |
特願２００２−１０３４８６（Ｐ２００２−１０３４８６） |
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