| 【発明の名称】 |
新規農園芸用殺菌剤組成物 |
| 【発明者】 |
【氏名】飯山 美香
【氏名】坪井 宏幸
【氏名】小堀 武夫
【氏名】近藤 仁
【氏名】朝田 享
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| 【要約】 |
【課題】広範囲の作物病害、特に藻菌類による植物病害に対し優れた防除効果を示す農園芸用殺菌剤組成物の提供。
【解決手段】第１成分として一般式１ |
【特許請求の範囲】
【請求項１】 下記の一般式（１）
【化１】
[但し、HetＡが下記２つの式【化２】
（式中、Ｒ1は水素原子、低級アルキル基、アミノ基、又はアルコキシ基である。）のいずれか１つで表される基であり、HetＢが下記の３つの式【化３】
（式中、Ｙは低級アルキル基を示す。）のいずれか１つの環構造で表される基であり、HetＣが下記式【化４】
（式中、Ｘはハロゲン原子であり、ｎは０〜３である。）]で表されるオキシム誘導体（Ｉ）と、呼吸鎖阻害性殺菌化合物（II）とを有効成分として含有することを特徴とする農園芸用殺菌剤組成物。
【請求項２】 一般式（１）において、Ｒ1がプロピル基、ブチル基、アミノ基、又はプロポキシ基であり、Ｙがメチル基であり、Ｘが水素原子、フッ素原子又は塩素原子である請求項１に記載の農園芸用殺菌剤組成物。
【請求項３】 呼吸鎖阻害性殺菌化合物（II）がストロビルリン系化合物、又はエタボキサムであることを特徴とする請求項１又は２に記載の農園芸用殺菌剤組成物。
【請求項４】 ストロビルリン系化合物が、クレソキシムメチル、アゾキシストロビン、及びトリフロキシストロビンからなる群から選ばれる１種以上であることを特徴とする請求項３に記載の農園芸用殺菌剤組成物。
【請求項５】 オキシム誘導体（Ｉ）と呼吸鎖阻害性殺菌化合物（II）とが（I）/（II）＝０．１/９９．９〜９９．９/０．１（重量比）である請求項１〜４のいずれか一項に記載の農園芸用殺菌剤組成物。
【請求項６】 請求項１〜５のいずれか一項に記載の農園芸用殺菌剤組成物を用いる植物病害の防除方法。
【請求項７】 植物病害が、藻菌類に由来する植物病害である請求項６に記載の防除方法。
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【発明の詳細な説明】【０００１】
【発明の属する技術分野】本発明は、少なくとも２種の有効成分を有し、病害の感染に対して相乗的に増強された効果を有する殺菌剤組成物、特に藻菌類による植物病害の防除に卓効を示す殺菌剤組成物に関するものである。更に詳しくは、有効成分の一方が植物病害防除作用を示すオキシム誘導体であり、他方が呼吸鎖阻害性殺菌剤の有効成分、すなわち、呼吸鎖阻害性殺菌化合物である組成物に関する。
【０００２】
【従来の技術】各種植物は絶えず土壌中、植物体上、雑草上などに生息する植物病原ウイルス、細菌及び糸状菌（以下、単に植物病原菌という。）の感染下に曝されている。これらの病害は土壌、水および植物を介して感染するために一度発生すると薬剤での防除は困難なものとなる。しかもこれらの病害は植物体を枯死するため、破壊的な被害を受けることとなる。
【０００３】従来、これらの病害の防除に使用されている殺菌剤として、オキシム誘導体が知られている。オキシム誘導体は、植物病原菌による各種の植物病害に対して有効であることが知られている（ＷＯ９９２９６８９号）。
【０００４】一方、呼吸鎖阻害性化合物としては、クレソキシムメチル、アゾキシストロビン、トリフロキシストロビン等のストロビルリン系化合物や、エタボキサム等が知られている。これらは植物病原菌のミトコンドリア呼吸鎖阻害剤として作用することが知られている。しかし、これらの化合物は作用機乍の点から耐性菌が出現しやすい傾向にあり、さらなる改良が望まれていた。
【０００５】また、植物病害（特に藻菌類による植物病害）の多くは一旦発病すると病徴の進展が急激であることと、２次感染によって急速に病原菌が蔓延することから、植物病害（特に藻菌類による植物病害）を充分に防除することは困難であった。しかし、このような激発条件下での広範囲の作物病害、特に藻菌類による植物病害に対し十分な防除作用を呈する殺菌剤はこれまで知られていなかった。
【０００６】
【発明が解決しようとする課題】本発明が解決しようとする課題は、植物病害に対し優れた防除効果を示す新規な農園芸用殺菌剤組成物を提供することにある。更に詳しくは、激発条件下での広範囲の作物病害、特に藻菌類による植物病害の防除に優れた効果を呈する新規な農園芸用殺菌剤組成物、及びその様な農園芸用殺菌剤組成物を用い植物病害を防除する方法を提供することにある。
【０００７】
【課題を解決するための手段】本発明者らは、上記課題を解決するため鋭意研究した結果、特定の組成成分からなる新規な農園芸用殺菌剤組成物が、激発条件下等での広範囲の植物病害、特に藻菌類による植物病害の防除に優れた効果を呈することを見出し本発明を完成するに至った。則ち、本発明は、第１成分として下記一般式（１）
【０００８】
【化５】
【０００９】[但し、HetＡが下記２つの式【００１０】
【化６】
【００１１】（式中、Ｒ1は水素原子、低級アルキル基、アミノ基、又はアルコキシ基であり、Ｒ2は水素原子である。）のいずれか１つで表される基であり、HetＢが下記の３つの式【００１２】
【化７】
【００１３】（式中、Ｙは低級アルキル基を示す。）のいずれか１つの環構造で表される基であり、HetＣが下記式【００１４】
【化８】
【００１５】（式中、Ｘはハロゲン原子であり、ｎは０〜３である。）]で表されるオキシム誘導体（I）、第２成分として呼吸鎖阻害性殺菌化合物（II）を有効成分として含有する農園芸用殺菌剤組成物を提供するものである。
【００１６】また、本発明は、上記の新規な農園芸用殺菌剤組成物を用いる、植物病害、特に藻菌類に由来する植物病害の防除方法を提供するものである。
【００１７】
【発明の実施の形態】以下、本発明を詳細に説明する。本発明の農園芸用殺菌剤組成物の第１の成分であるオキシム誘導体（Ｉ）（以下、単に「化合物（Ｉ）」ということがある。）は、下記一般式（１）
【００１８】
【化９】
【００１９】[但し、HetＡが下記２つの式【００２０】
【化１０】
【００２１】（式中、Ｑは水素原子であり、Ｒ1は水素原子、低級アルキル基、アミノ基、又はアルコキシ基であり、Ｒ2は水素原子である。）のいずれか１つで表される基であり、HetＢが下記の３つの式【００２２】
【化１１】
【００２３】（式中、Ｙは低級アルキル基を示す。）のいずれか１つの環構造で表される基であり、HetＣが下記式【００２４】
【化１２】
【００２５】（式中、Ｘはハロゲン原子であり、ｎは０〜３である。）]で表される。
【００２６】HetＡのＲ1としては水素原子、低級アルキル基、アミノ基、又はアルコキシ基が挙げられる。
【００２７】HetＡのＲ1が示す低級アルキル基としてはメチル基、エチル基、プロピル基（ｎ−プロピル基、イソプロピル基）、ブチル基（ｔｅｒｔ−ブチル基、ｎ−ブチル基、イソブチル基、ｓｅｃ−ブチル基）、ペンチル基（ｎ−ペンチル基、ネオペンチル基等）、１，１−ジメチルプロピル基、１−エチルプロピル基などの、炭素数１〜６、好ましくは１〜４の直鎖又は分枝状の低級アルキル基が挙げられ、更にプロピル基、ブチル基がさらに好ましく挙げられる。
【００２８】また、HetＡのＲ1がアルコキシ基としては、メトキシ基、エトキシ基、プロポキシ基（ｎ−プロポキシ基、イソプロポキシ基）、ブトキシ基（ｔｅｒｔ−ブトキシ基、ｎ−ブトキシ基、イソブトキシ基、ｓｅｃ−ブトキシ基）、ペンチロキシ基（ｎ−ペンチロキシ基、ネオペンチロキシ基等）、１，１−ジメチルプロポキシ基、１−エチルプロポキシ基などの、炭素数１〜６、好ましくは１〜４の直鎖又は分枝状の低級アルコキシ基が挙げられ、更にプロポキシ基がさらに好ましく挙げられる。
【００２９】また、HetＣのＸは、ハロゲン原子であり、具体的には塩素原子、臭素原子、フッ素原子が挙げられ、塩素原子又はフッ素原子が好ましく挙げられる。
【００３０】ｎは０〜３の整数を示す。ｎが２又は３の場合、Ｘは同一でも異なってもよい。
【００３１】一般式（１）で表されるオキシム誘導体に存在するオキシム部位の立体構造には（Ｅ）体又は（Ｚ）体があり、これらの立体異性体は、いずれも本発明に含まれる。通常、合成製造物は、（Ｅ）体と（Ｚ）体の混合物として得られ、これらは分離精製することにより、おのおのを単離する事が可能である。
【００３２】オキシム誘導体（I）において、（Ｅ）体よりも（Ｚ） 体が植物病害防除活性に特に優れるが、（Ｚ）体も自然環境下では、光等により（Ｅ）体に変化し、ある一定の（Ｅ）体と（Ｚ）体の比率で混合物として存在する。この（Ｅ）体と（Ｚ）体の安定化した比率は、各々の化合物により異なる。
【００３３】なお、本発明の一般式（１）で示されるオキシム誘導体は従来公知の方法により製造することができる。例えば、Ｗ０９９２９６８９号に記載された方法等により製造することができる。
【００３４】本発明の化合物（Ｉ）の具体例を表１に示す。
【００３５】
【表１】
【００３６】
【表２】
【００３７】次に、本発明の第２の成分である呼吸鎖阻害性殺菌化合物（II）（以下、単に「化合物（II）」ということがある。）について説明する。本発明の呼吸鎖阻害性殺菌化合物（II）とは、植物病原菌のミトコンドリアに存在する呼吸鎖電子伝達系を阻害することにより、対象作物を植物病害から保護する効果、または対象作物の植物病害を治癒する効果を呈する化合物を意味するものとする。呼吸鎖阻害性殺菌化合物（II）としては、このような作用効果を有すれば特に限定されないが、好ましくはストロビルリン系化合物、またはエタボキサムが挙げられる。
【００３８】さらに、具体的にストロビルリン系化合物としては、クレソキシムメチル（一般名）｛化学名メチル（E）-２-メトキシイミノ-[２-（O-トリロキシメチル）フェニル]アセテート、７４３頁｝、アゾキシストロビン（一般名）｛化学名メチル（E）-２-｛２-[６-（２-シアノフェノキシ）ピリミジン-４-イルオキシ]フェニル｝-３-メトキシアクリレート｝、トリフロキシストロビン（一般名）｛化学名（E,E）メトキシイミノ-｛２-[１-（３-トリフロロメチルフェニル）-エチルイデネアミノオキシメチル] -フェニル｝アセティックアシッドメチルエステル｝が挙げられ、このうちアゾキシストロビンが好ましい。
【００３９】尚、上記において、化合物名の後に記載の各頁は、The Pesticide Manual,Eleventh Edition(edited by Clive Tomlin,published by The British Crop Protection Council 1997)の記載頁を示すものとする。
【００４０】また、エタボキサムとは、Ｎ−（α−シアノ−２−テニル）−４−エチル−２−（エチルアミノ）−５−チアゾールカルボキサミドをいう。
【００４１】学術的な理論の一致は未だ得られておらず種々の説が考えられているが、驚くべきことに、本発明の農園芸用殺菌剤組成物は、呼吸鎖阻害性殺菌化合物（II）に対してオキシム誘導体（Ｉ）を組み合わせることにより、優れた相乗的殺菌効果を示し各種植物病害に対して卓効を呈する。
【００４２】例えばイネのいもち病（Pyricularia oryzae）、ごま葉枯病（Cochliobolus miyabeanus）、紋枯病（Rhizoctonia solani）、麦類のうどんこ病（Erysiphe graminis, f. sp.hordei, f. sp.tritici）、赤かび病（Gibberella zeae）、さび病（Puccinia striiformis, P.graminis, P.recondita,P.hordei）、雪腐病（Typhula sp.Micronectriella nivalis）、裸黒穂病（Ustilago tritici, U.nuda）、なまぐさ黒穂病（Tilletia caries）、眼紋病（Pseudocercosporella herpotrichoides）、株腐病（Rhizoctonia cerealis）、【００４３】雲形病（Rhynchosporium secalis）、葉枯病（Septoria tritici）、ふ枯病（Leptosphaeria nodorum）、柑橘の黒点病（Diaporthe citri）、そうか病（Elsinoe fawcetti）、果実腐敗病（Penicillium digitatum, p.itanicum）、リンゴのモニリア病（Sclerotinia mali）、腐らん病（Valsa mali）、うどんこ病（Podosphaera leucotricha）、斑点落葉病（Alternaria mali）、黒星病（Venturia inaequalis ）、ナシの黒星病（Venturia nasshicola）、黒斑病（Alternaria kikuchiana）、赤星病（Gymnosporangium haraeanum）、【００４４】モモの灰星病（Sclerotinia cinerea）、黒星病（Cladosporium carpophilum）、フォモプシス腐敗病（Phomopsis sp.）、ブドウのべと病（Plasmopara viticola）、黒とう病（Elsinoe ampelina）、晩腐病（Glomerella cingulata）、うどんこ病（Uncinula necator）、さび病（Phakopora ampelopsidis）、カキの炭そ病（Gloeosporium kaki）、落葉病（Cercospora kaki, Mycospharerella nawae） 、キュウリのべと病（Pseudoperonospora cubensis）、ウリ類の炭そ病（Colletotrichum lagenarium）、うどんこ病（Sphaerotheca fuliginea）、【００４５】つる枯病（Mycosphaerella melonis）、トマトの輪紋病（Alternaria solani）、葉かび病（Cladosporium fulvum）、疫病（Phytophthora infestans） 、ナスの褐紋病（Phomopsis vexans）、うどんこ病（Erysiphe cichoracearum）、アブラナ科野菜の黒斑病（Alternaria japonica）、白斑病（Cercosporella brassicae）、ネギのさび病（Puccinia allii）、ダイズの紫斑病（Cercospora kikuchii）、黒とう病（Elsinoe glycines）、黒点病（Diaporthe phaseolorum var.sajae）、インゲンの炭そ病（Colletotrichum lindemthianum）、【００４６】ラッカセイの黒渋病（Mycosphaerella personatum）、褐斑病（Cercospora arachidicola）、エンドウのうどんこ病（Erysiphe pisi）、べと病（Peronospora pisi）、ソラマメのべと病（Peronospora viciae）、疫病（Phytophthora nicotianae）、ジャガイモの夏疫病（Alternaria solani）、疫病（Phytophthora infestans）、イチゴのうどんこ病（Sphaerotheca humuli）、疫病（Phytophthora nicotianae）、チャの網もち病（Exobasidium recticulatum）、白星病（Erysiphe leucospila）、タバコの赤星病（Alternaria longipes）、うどんこ病（Erysiphe cichoracearum） 、【００４７】炭そ病（Colletotrichum tabacum）、疫病（Phytophthora parasitica）、テンサイの褐斑病（Cercospora beticola）、バラの黒星病（Diplocarpon rosae）、うどんこ病（Sphaerotheca pannosa）、疫病（Phytophthora megasperma）、キクの褐斑病（Septoria chrysanthemiindici）、白さび病（Puccinia horiana）等、種々の作物の灰色かび病（Botrytis cinerea）、菌核病（Sclerotinia sclerotiorum）、ピシウム菌（Pythium sp.）等の各種病害の防除に用いることが可能であり、特にべと病、疫病、ピシウム菌による病害等の藻菌類病害防除において、その優れた相乗的殺菌効果を示す。
【００４８】本発明の農園芸用殺菌剤組成物の有効成分である化合物（Ｉ）と化合物（II）との混合割合は特に限定されないが、好ましくは化合物（Ｉ）１重量部に対して、化合物（II）は、通常０.１〜１００ 重量部、好ましくは０．５〜５０重量部の範囲内である。
【００４９】本発明の農園芸用殺菌剤組成物は、化合物（Ｉ）と化合物（II） とを単に混合するだけで用いることができるが、通常、化合物（Ｉ）と化合物（II） とを混合し、それと固体担体、液体担体または／およびガス状担体と混合し、必要により界面活性剤、固着剤、分散剤、安定剤、希釈剤、乳化剤、展着剤、増粘剤等の製剤用補助剤を添加して、水和剤、懸濁剤、粒剤、【００５０】粉剤、ドライフロアブル剤、乳剤、水性液剤、油剤、燻煙剤、エアゾール剤、マイクロカプセル剤等に製剤化して用いるか、あるいは、化合物（Ｉ）と化合物（II）の各々を従来公知の方法により上記の剤型に製剤化し、場合によりさらに水で希釈したのち、各々の製剤品を混合して用いる。これらの製剤中には、有効成分である化合物（Ｉ）と化合物（II）が合計量で通常０．１〜９９重量％、好ましくは、０．２〜９０重量％含有される。
【００５１】ただし、固体担体としては、例えば粘土類（カオリンクレー、珪藻土、合成含水酸化珪素、アタパルジャイトクレー、ベントナイト、酸性白土等）、タルク類、その他の無機鉱物（セリサイト、石英粉末、硫黄粉末、活性炭、炭酸カルシウム、水和シリカ、モンモリロナイト、雲母、バーミキュライト、石膏等）、化学肥料用塩（硫安、燐安、硝安、尿素、塩安等）、ホワイトカーボン、木粉、澱粉、アルミナ、糖重合体、ワックス類などの微粉末または粒状物が挙げられ、液体担体としては、例えば水、アルコール類（メタノール、エタノール、ｎ-プロピルアルコール、イソプロピルアルコール、ｎ-ブチルアルコール、エチレングリコール、ベンジルアルコール等）、石油溜分（石油エーテル、ケロシン、ソルベントナフサ等）、脂肪族または脂環式炭化水素類（ｎ-ヘキサン、シクロヘキサン等）、ケトン類（アセトン、メチルエチルケトン、シクロヘキサノン、【００５２】メチルイソブチルケトン等）、芳香族炭化水素類（ベンゼン、トルエン、キシレン、エチルベンゼン、クロロベンゼン、クメン、メチルナフタレン等）、ハロゲン化炭化水素類（クロロホルム、ジクロロメタン、ジクロロエタン、トリクロロエチレン、四塩化炭素等）、エステル類（酢酸エチル、酢酸ブチル、エチレングリコールアセタート、酢酸アミル等）、ニトリル類（アセトニトリル、プロピオニトリル、アクリロニトリル、イソブチロニトリル等）、エーテル類（ジオキサン、イソプロピルエーテル、エチレンオキシド、テトラヒドロフラン等）、【００５３】酸アミド類（ジメチルホルムアミド、ジメチルアセトアニリド等）、スルホキシド類（ジメチルスルホキシド等）、アルコールエーテル類（エチレングリコールモノメチルエーテル、エチレングリコールモノエチルエーテル等）などが挙げられ、ガス状担体としてはブタンガス、炭酸ガス、フルオロカーボンガスなどが挙げられる。界面活性剤としては、例えば非イオン型界面活性剤（ポリオキシエチレンアルキルエーテル、ポリオキシエチレンアルキルエステル、ポリオキシエチレンアルキルフェニルエーテル、ポリオキシエチレンソルビタンアルキルエステル、ソルビタンアルキルエステル等）、【００５４】陰イオン型界面活性剤（アルキルベンゼンスルホナート、アルキルスルホサクシナート、ポリオキシエチレンアルキルスルファート、アリールスルホナート等）、陽イオン型界面活性剤（アルキルアミン類、ポリオキシエチレンアルキルアミン類、第四級アンモニウム塩類等）、両性型界面活性剤（アルキルアミノエチルグリシン、アルキルジメチルベタイン等）、多価アルコールエステル類、糖アルコール誘導体などが挙げられる。
【００５５】固着剤や分散剤としては、カゼイン、ゼラチン、多糖類（澱粉、アラビアガム、トラガントガム、キサンタンガム、セルロース誘導体、アルギン酸等）、リグニン誘導体、ベントナイト、糖類、合成水溶性高分子（ポリビニルアルコール、ポリビニルピロリドン、ポリアクリル酸類等）などが挙げられ、安定剤としては、ＰＡＰ（酸性燐酸イソプロピル）、ＢＨＴ（２，６-ジ-tert-ブチル-４-メチルフェノール）、ＢＨＡ（２-tert-ブチル-４-メトキシフェノールと３-tert-ブチル-４-メトキシフェノールとの混合物）、植物油、鉱物油、脂肪酸またはそのエステルなどが挙げられる。
【００５６】本発明の農園芸用殺菌剤組成物は、そのままで、または水等で希釈して植物体または土壌に施用する。土壌施用の場合、土壌表面へ散布してもよいし土壌と混和して施用してもよい。また、種子処理、ＵＬＶ等種々の方法で施用することもできる。種子処理剤として用いる場合、種子粉衣処理、種子浸漬処理、種子吹き付け処理等により用いられる。
【００５７】さらに、他の殺菌剤、殺虫剤、殺ダニ剤、殺線虫剤、除草剤、植物生長調節剤、種子消毒剤、肥料、土壌改良剤等と併用することもできる。
【００５８】本発明の農園芸用殺菌剤組成物の施用量は、有効成分化合物の種類、混合比、気象条件、製剤形態、施用時期、方法、場所、対象病害、対象作物等によっても異なるが有効成分である化合物（Ｉ）と化合物（II）の合計量で、１アール当たり、通常０．００１〜１０００ｇ、好ましくは０．１〜１００ｇであり、乳剤、水和剤、懸濁剤、液剤等を水で希釈して施用する場合、その施用濃度は通常０．０００１〜１重量％、好ましくは０．００１〜０．５重量％であり、粒剤、粉剤等は希釈することなくそのまま施用する。種子処理に際しては、種子１kgに対して有効成分化合物の合計量で通常０．００１〜５０ｇ、好ましくは、０．０１〜１０ｇ使用する。
【００５９】
【実施例】以下、製剤例および試験例等にて本発明をさらに詳細に説明するが、本発明は以下の例のみに限定されるものではない。
【００６０】（製造例１）参考製造例〔表１ 化合物Ｎｏ．1の製造例〕
（５−メチル−１，２，３−チアジアゾール−４−イル）フェニルメタノン（０．２９ｇ，１．４１ｍｍｏｌ）のエタノール（２０ｍｌ）溶液に塩酸ヒドロキシルアミン（０．２０ｇ，２．８２ｍｍｏｌ）及びトリエチルアミン（０．４ｍｌ，２．８ｍｍｏｌ）を加え、４８時間加熱還流した。反応液を濃縮した後、残留物を酢酸エチルに溶かし、水洗し、硫酸マグネシウムで乾燥した。
【００６１】溶媒を留去し、残留物をカラムクロマトグラフィーで精製し、（Ｚ）−（５−メチル−１，２，３−チアジアゾール−４−イル）フェニルメタノンオキシム（０．１６ｇ）及び（Ｅ）−（５−メチル−１，２，３−チアジアゾール−４−イル）フェニルメタノンオキシム（０．０４ｇ）を得た。
【００６２】（Ｚ）−（５−メチル−１，２，３−チアジアゾール−４−イル）フェニルメタノンオキシム；１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）：δ ２．５４（ｓ，３Ｈ），７．３０〜７．５０（ｍ，５Ｈ），８．３０〜８．４５（ｂｒｄ，１Ｈ）．
ＭＳ（ｍ／ｅ）：２１９（Ｍ＋）．
（Ｅ）−（５−メチル−１，２，３−チアジアゾール−４−イル）フェニルメタノンオキシム；１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）：δ ２．６７（ｓ，３Ｈ），７．３５〜７．６０（ｍ，５Ｈ），８．００〜８．２０（ｂｒｄ，１Ｈ）．
ＭＳ（ｍ／ｅ）：２１９（Ｍ＋）．
【００６３】次に、（Ｚ）−（５−メチル−１，２，３−チアジアゾール−４−イル）フェニルメタノンオキシム（９．３１ｇ，０．０４ｍｏｌ）をアセトニトリル（６７７ｍｌ）に溶かし、炭酸カリウム（９．９８ｇ，０．０７ｍｏｌ）及び２−ピコリルクロリドの塩酸塩（１０．４０ｇ，０．０６ｍｏｌ）を加え、加熱還流で５時間攪拌した。反応液を濃縮した後、残留物を酢酸エチルで抽出し、水洗後、硫酸マグネシウムで乾燥した。溶媒を留去し、残留物をカラムクロマトグラフィーで精製し、（Ｚ）−（５−メチル−１，２，３−チアジアゾール−４−イル）フェニルメタノン Ｏ−（２−ピリジル）メチルオキシム（９．６７ｇ）（化合物No.1）を得た。
【００６４】１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）：δ ２．５３（ｓ，３Ｈ），５．４０（ｓ，２Ｈ），７．１９（ｄｄ，Ｊ＝４．９Ｈｚ，Ｊ＝７．６Ｈｚ，１Ｈ），７．３０〜７．４２（ｍ，３Ｈ），７．３５（ｄ，Ｊ＝７．８Ｈｚ，１Ｈ），７．４４〜７．５０（ｍ，２Ｈ），７．６７（Ｊ＝７．８Ｈｚ，Ｊ＝７．６Ｈｚ，１Ｈ），８．５６（ｄ，Ｊ＝４．９Ｈｚ，１Ｈ）．
ＭＳ（ｍ／ｅ）：３１０（Ｍ＋）．
【００６５】（製造例２）参考製造例〔表１ 化合物Ｎｏ．２の製造例〕
（３−メチル−１，２，５−チアジアゾール−４−イル）フェニルメタノン（３．２２ｇ，１５．７ｍｍｏｌ）のエタノール（８５ｍｌ）溶液に塩酸ヒドロキシルアミン（４．４８ｇ，６３．１ｍｍｏｌ）及びトリエチルアミン（８．８ｍｌ，６３．１ｍｍｏｌ）を加え、８時間加熱還流した。
【００６６】反応液を濃縮した後、残留物に酢酸エチル／水を加え、抽出した。硫酸マグネシウムで乾燥した後、溶媒を留去した。残留物をカラムクロマトグラフィーで精製し、（Ｚ）−（３−メチル−１，２，５−チアジアゾール−４−イル）フェニルメタノンオキシム（２．１８ｇ）を得た。
【００６７】１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）：δ ２．５３（ｓ，３Ｈ），７．２７〜７．５６（ｍ，５Ｈ），８．５２〜８．７８（ｂｒｄ，１Ｈ）．
ＭＳ（ｍ／ｅ）：２１９（Ｍ＋）．
【００６８】ＤＭＦ（１５０ｍｌ）に、６０％水素化ナトリウム（２．４１ｇ，６０．０ｍｍｏｌ）を加え、氷冷し、（Ｚ）−（３−メチル−１，２，５−チアジアゾール−４−イル）フェニルメタノンオキシム（６．０ｇ，２７．０ｍｍｏｌ）を加え、４０分間撹拌した。この反応液に４−クロロメチル−２−ｉｓｏ−プロピオニルアミノチアゾール（７．７６ｇ，３５．６ｍｍｏｌ）のＤＭＦ（１１０ｍｌ）溶液を滴下した。反応液は、徐々に室温に戻した後、２０時間撹拌した。反応液は減圧下にて溶媒を留去し、残留物に酢酸エチル／水を加え、抽出した。
【００６９】抽出液は水洗後、硫酸マグネシウムで乾燥した。溶媒を留去し、残留物をカラムクロマトグラフィーで精製し、（Ｚ）−（３−メチル−１，２，５−チアジアゾール−４−イル）フェニルメタノン Ｏ−（２−ｉｓｏ−プロピオニルアミノチアゾール−４−イル）メチルオキシム（９．０８ｇ）を得た（化合物No.２）。
【００７０】１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）：δ １．２２（ｄ，Ｊ＝６．９１Ｈｚ，６Ｈ），２．４１（ｓ，３Ｈ），２．４７〜２．７６（ｍ，１Ｈ），５．２１（ｓ，２Ｈ），６．８９（ｓ，１Ｈ），７．２８〜７．６０（ｍ，５Ｈ），９．５０〜９．９０（ｂｒｄ，１Ｈ）．
ＭＳ（ｍ／ｅ）：４０１（Ｍ＋）．
【００７１】（製造例３）参考製造例〔表１ 化合物Ｎｏ．３の製造例〕
ＤＭＦ（６ｍｌ）に、６０％水素化ナトリウム（３１ｍｇ，０．７７ｍｍｏｌ）を加え、氷冷し、（Ｚ）−（３−メチル−１，２，５−チアジアゾール−４−イル）フェニルメタノンオキシム（１４２ｍｇ，０．６５ｍｍｏｌ）を加え、４０分間撹拌した。この反応液に４−クロロメチル−２−ｔ−ブチロイルアミノチアゾール（３００ｍｇ，１．２９ｍｍｏｌ）のＤＭＦ（６ｍｌ）溶液を滴下した。
【００７２】反応液は、徐々に室温に戻した後、3日間撹拌した。反応液は減圧下にて溶媒を留去し、残留物に酢酸エチル／水を加え、抽出した。抽出液は水洗後、硫酸マグネシウムで乾燥した。溶媒を留去し、残留物をカラムクロマトグラフィーで精製し、（Ｚ）−（３−メチル−１，２，５−チアジアゾール−４−イル）フェニルメタノン Ｏ−（２−ｔ−ブチロイルアミノチアゾール−４−イル）メチルオキシム（６１ｍｇ）を得た（化合物Ｎｏ．３）。
【００７３】１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）：δ １．３２（ｓ，９Ｈ），２．４４（ｓ，３Ｈ），５．２２（ｓ，２Ｈ），６．８８（ｓ，１Ｈ），７．２８〜７．５９（ｍ，５Ｈ），８．８６〜９．０９（ｂｒｄ，１Ｈ）．
ＭＳ（ｍ／ｅ）：４１５（Ｍ＋）．
【００７４】（製造例４）参考製造例〔表１ 化合物Ｎｏ．４の製造例〕
（５−メチル−１，２，３−チアジアゾール−４−イル）−（３−クロロフェニル）メタノン（０．４５ｇ，１．９ｍｍｏｌ）、塩酸ヒドロキシルアミン（０．３２ｇ，４．６ｍｍｏｌ）をピリジン（８ｍｌ）に溶解し、７０℃のオイルバスで６．５時間加熱攪拌した。反応液を減圧濃縮し、得られた残さを希塩酸−酢酸エチルで抽出した。有機層は希塩酸・水・飽和重曹水・飽和食塩水で順次洗浄した後、硫酸マグネシウムで乾燥した。
【００７５】有機層を減圧濃縮し、得られた残さをシリカゲルカラムクロマトグラフィーで精製し、（Ｚ）−（５−メチル−１，２，３−チアジアゾール−４−イル）−（３−クロロフェニル）メタノンオキシム（２９２ｍｇ）、（Ｅ）−５−メチル−１，２，３−チアジアゾール−４−イル）−（３−クロロフェニル）メタノンオキシム（１５５ｍｇ）を得た。
【００７６】（Ｚ）−（５−メチル−１，２，３−チアジアゾール−４−イル）−（３−クロロフェニル）メタノンオキシム；１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）：δ２．５８（ｓ，３Ｈ），７．２５〜７．４５（ｍ，３Ｈ），７．５１（ｍ，１Ｈ），８．０８（ｂｒｄ，１Ｈ）．
ＭＳ（ｍ／ｅ）：２５３（Ｍ＋）．
【００７７】（Ｅ）−５−メチル−１，２，３−チアジアゾール−４−イル）−（３−クロロフェニル）メタノンオキシム；１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）：δ２．７３（ｓ，３Ｈ），７．３５〜７．５（ｍ，３Ｈ），７．５４（ｍ，１Ｈ），７．８０（ｂｒｄ，１Ｈ）．
ＭＳ（ｍ・ｚ）：２５３（Ｍ＋）．
【００７８】ＤＭＦ（３ｍｌ）に（Ｚ）−（５−メチル−１，２，３−チアジアゾール−４−イル）−（３−クロロフェニル）メタノンオキシム（１１５ｍｇ，０．４５ｍｍｏｌ）、４−クロロメチル−２−ｉｓｏ−プロピオニルアミノチアゾール（１２４ｍｇ，０．５７ｍｍｏｌ）を溶解し、氷冷した。この溶液に６０％水素化ナトリウム（４１ｍｇ，１．０ｍｍｏｌ）を加え、室温で２．５時間攪拌した。
【００７９】反応液を飽和塩化アンモニウム水に注ぎ、酢酸エチルで抽出した。有機層を水・飽和食塩水で順次洗浄し、硫酸マグネシウムで乾燥した。有機層を減圧濃縮し、得られた残さをシリカゲルカラムクロマトグラフィーで精製して（Ｚ）−（５−メチル−１，２，３−チアジアゾール−４−イル）−（３−クロロフェニル）メタノン Ｏ−（２−ｉｓｏ−プロピオニルアミノチアゾール−４−イル）メチルオキシム（１００ｍｇ）を得た（化合物Ｎｏ．４）。
【００８０】１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）：δ１．２６（ｄ，Ｊ＝６．８Ｈｚ，６Ｈ），２．４７（ｓ，３Ｈ），２．６１（ｓｅｑ，Ｊ＝６．８Ｈｚ，１Ｈ），５．２５（ｓ，２Ｈ），６．９０（ｓ，１Ｈ），７．２５〜７．４０Ｈｚ（ｍ，３Ｈ），７．５０（ｍ，１Ｈ）．
ＭＳ（ｍ／ｚ）：４３５（Ｍ＋）．
【００８１】（製造例５）参考製造例〔表１ 化合物Ｎｏ．５の製造例〕
ＴＨＦ（６ｍｌ）に、６０％水素化ナトリウム（４４ｍｇ，１．１ｍｍｏｌ）を加え、氷冷し、（Ｚ）−（３−メチル−１，２，５−チアジアゾール−４−イル）フェニルメタノンオキシム（１００ｍｇ，０．４６ｍｍｏｌ）を加え、２０分間撹拌した。この反応液に４−クロロメチル−２−ホルミルアミノチアゾール（９６ｍｇ，０．５５ｍｍｏｌ）のＴＨＦ（３ｍｌ）溶液を滴下した。反応液は、徐々に室温に戻した後、３日間撹拌した。反応液は減圧下にて溶媒を留去し、残留物に酢酸エチル／水を加え、抽出した。抽出液は水洗後、硫酸マグネシウムで乾燥した。溶媒を留去し、残留物をカラムクロマトグラフィーで精製し、（Ｚ）−（３−メチル−１，２，５−チアジアゾール−４−イル）フェニルメタノンＯ−（２−ホルミルアミノチアゾール−４−イル）メチルオキシム（１０１ｍｇ）を得た。
【００８２】１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）：δ ２．２７（ｓ，３Ｈ），５．２１（ｓ，２Ｈ），６．９７（ｓ，１Ｈ），７．３１〜７．５２〔ｍ，５Ｈ〕，８．３９（ｓ，１Ｈ）．
【００８３】上記反応生成物（３．４２ｇ，９．５ｍｍｏｌ）をメタノール（７０ｍｌ）とＴＨＦ（６０ｍｌ）に溶かし、５℃に冷却した。濃塩酸（１．３ｍｌ）を加えた後、室温に戻し、２０時間撹拌した。反応液を濃縮し、残留物にヘキサンを加え、撹拌した。析出物を濾過し、ヘキサンで洗浄した。風乾し、無色結晶として（Ｚ）−（３−メチル−１，２，５−チアジアゾール−４−イル）フェニルメタノン Ｏ−（２−アミノチアゾール−４−イル）メチルオキシム（３．３３ｇ）を得た。
【００８４】１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）：δ ２．４１（ｓ，３Ｈ），５．０６（ｓ，１Ｈ），６．８５（ｓ，１Ｈ），７．３０〜７．６２〔ｍ，５Ｈ〕．
【００８５】上記反応生成物（０．１５ｇ，０．４１ｍｍｏｌ）をジクロロメタン（１５ｍｌ）に溶かし、Ｎ，Ｏ−ビス（トリメチルシリル）アセトアミド（０．２ｍｌ，０．９ｍｍｏｌ）加え、３０分撹拌した。この反応液にイソプロピルクロロホーメト（０．０７ｍｌ，０．５ｍｍｏｌを加え、４日間撹拌した。反応液に水を加え、次いで炭酸水素ナトリウム水溶液を加え、酢酸エチルで抽出した。水洗後、硫酸マグネシウムで乾燥し、濃縮した。残留物をカラムクロマトグラフィーで精製し、（Ｚ）−（３−メチル−１，２，５−チアジアゾール−４−イル）フェニルメタノン Ｏ−（２−イソプロポキシアミノチアゾール−４−イル）メチルオキシム（０．１３５ｇ）を得た（化合物Ｎｏ．５）。
【００８６】１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）：δ １．３２（ｄ，Ｊ＝６．２２ｚ，６Ｈ），２．４０（ｓ，３Ｈ），４．９５〜５．１９（ｍ，１Ｈ），５．２４（ｓ，２Ｈ），５．２４（ｓ，２Ｈ），６．８１（ｓ，１Ｈ），７．３０〜７．５２〔ｍ，５Ｈ〕．
ＭＳ（ｍ／ｅ）：４１７（Ｍ＋）．
【００８７】（製造例６）参考製造例〔表１ 化合物Ｎｏ．６の製造例〕
ＤＭＦ（６ｍｌ）に、６０％水素化ナトリウム（４５ｍｇ，１．１ｍｍｏｌ）を加え、氷冷し、（Ｚ）−（５−メチル−１，２，３−チアジアゾール−４−イル）３−クロロフェニルメタノンオキシム（９１ｍｇ，０．３６ｍｍｏｌ）を加え、３０分間撹拌した。この反応液に４−クロロメチル−２−ｉｓｏ−バレリルアミノチアゾール（９３ｍｇ，０．４０ｍｍｏｌ）のＤＭＦ（６ｍｌ）溶液を滴下した。
【００８８】反応液は、徐々に室温に戻した後、２０時間撹拌した。反応液は減圧下にて溶媒を留去し、残留物に酢酸エチル／水を加え、抽出した。抽出液は水洗後、硫酸マグネシウムで乾燥した。溶媒を留去し、残留物をカラムクロマトグラフィーで精製し、（Ｚ）−（５−メチル−１，２，３−チアジアゾール−４−イル）３−クロロフェニルメタノン Ｏ−（２−ｉｓｏ−バレリルアミノチアゾール−４−イル）メチルオキシム（１１０ｍｇ）（化合物Ｎｏ．６）を得た。
【００８９】１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）：δ ０．９９（ｄ，Ｊ＝６．４Ｈｚ，６Ｈ），２．０〜２．４５（ｍ，１Ｈ），２．３０（ｄ，Ｊ＝６．４Ｈｚ，２Ｈ），２．４７（ｓ，３Ｈ），５．２５（ｓ，２Ｈ），６．９０（ｓ，１Ｈ），７．２５〜７．４５（ｍ，４Ｈ），９．２９（ｂｒｄ，１Ｈ）．
ＭＳ（ｍ／ｅ）：４４９（Ｍ＋）．
【００９０】（製造例７）参考製造例〔表１ 化合物Ｎｏ．７の製造例〕
（Ｚ）−（３−メチル−１，２，５−チアジアゾール−４−イル）フェニルメタノン Ｏ−（２−フェニルオキシカルボニルアミノチアゾール−４−イル）メチルオキシム（３０ｍｇ，０．０６６ｍｍｏｌ）のジメチルスルホキシド（３．５ｍｌ_）溶液に、４０％ジメチルアミン（30μｌ）を加え、室温で2時間撹拌した。反応液に酢酸エチルを加え、次いで水、２Ｎ塩酸、１％水酸化ナトリウム水溶液で順次洗浄した。酢酸エチル抽出液は硫酸マグネシウムで乾燥し、濃縮した。残留物をカラムクロマトグラフィーで精製し、（Ｚ）−（３−メチル−１，２，５−チアジアゾール−４−イル）フェニルメタノン Ｏ−［２−（Ｎ'，Ｎ'−ジメチルウレイド）チアゾール−４−イル］メチルオキシム（３０ｍｇ）を得た（化合物Ｎｏ．７）。
【００９１】１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）：δ ２．４１（ｓ，３Ｈ），３．０４（ｓ，３Ｈ），５．１８（ｓ，２Ｈ），６．７７（ｓ，１Ｈ），７．２８〜７．５２〔ｍ，５Ｈ〕．
ＭＳ（ｍ／ｅ）：４０１（Ｍ＋）．
【００９２】（製造例８）参考製造例〔表１ 化合物Ｎｏ．８の製造例〕
ＤＭＦ（６ｍｌ）に、６０％水素化ナトリウム（８０ｍｇ，２ｍｍｏｌ）を加え、氷冷し、（Ｚ）−（３−メチル−１，２，５−オキサジアゾール−４−イル）４−フルオロフェニルメタノンオキシム（８０ｍｇ，０．３６ｍｍｏｌ）を加え、３０分間撹拌した。この反応液に４−クロロメチル−２−ｉｓｏ−プロピオニルアミノチアゾール（１００ｍｇ，０．４３ｍｍｏｌ）のＤＭＦ（６ｍｌ）溶液を滴下した。反応液は、徐々に室温に戻した後、２０時間撹拌した。反応液は減圧下にて溶媒を留去し、残留物に酢酸エチル／水を加え、抽出した。
【００９３】抽出液は水洗後、硫酸マグネシウムで乾燥した。溶媒を留去し、残留物をカラムクロマトグラフィーで精製し、（Ｚ）−（３−メチル−１，２，５−オキサジアゾール−４−イル）４−フルオロフェニルメタノン Ｏ−（２−ｉｓｏ−プロピオニルアミノチアゾール−４−イル）メチルオキシム（１０７ｍｇ）を得た（化合物Ｎｏ．８）。
【００９４】１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）：δ １．００（ｄ，Ｊ＝６．２３Ｈｚ，６Ｈ），２．０７〜２．４５（ｍ，１），２．２８（ｓ，３Ｈ），５．２４（ｓ，２Ｈ），６．９０（ｓ，１Ｈ），６．９６〜７．１８（ｍ，２Ｈ），７．４２〜７．６８（ｍ，２Ｈ），８．８２〜９．１４（ｂｒｄ，１Ｈ）．
ＭＳ（ｍ／ｅ）：４１７（Ｍ＋）．
【００９５】（製造例９）参考製造例〔表１ 化合物Ｎｏ．９の製造例〕
（Ｚ）−（３−メチル−１，２，５−オキサジアゾール−４−イル）３−フルオロフェニルメタノンオキシム（１７３ｍｇ，０．７８ｍｍｏｌ）をアセトニトリル（２０ｍｌ）に溶かし、炭酸カリウム（１８４ｍｇ，１．３３ｍｍｏｌ）及び２−ピコリルクロライド（２３６ｍｇ，１．４２ｍｍｏｌ）を加え、加熱還流で６時間攪拌した。反応液を濃縮した後、残留物を酢酸エチルで抽出し、水洗後、硫酸マグネシウムで乾燥した。溶媒を留去し、残留物をカラムクロマトグラフィーで精製し、（Ｚ）−（３−メチル−１，２，５−オキサジアゾール−４−イル）３−フルオロフェニルメタノン Ｏ−（２−ピリジル）メチルオキシム（１５５ｍｇ）を得た（化合物Ｎｏ．９）。
【００９６】１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）：δ ２．３２（ｓ，３Ｈ），５．４１（ｓ，２Ｈ），６．９８〜７．４８（ｍ，６Ｈ），７．７０（ｔ，Ｊ＝７．６３Ｈｚ，１Ｈ），８．５９（ｄ，Ｊ＝４．８１Ｈｚ，１Ｈ）．
ＭＳ（ｍ／ｅ）：３１２（Ｍ＋）．
【００９７】（製造例１０）参考製造例〔表１ 化合物Ｎｏ．１０の製造例〕
ジメチルホルムアミド（６ｍｌ）に、６０％水素化ナトリウム（５３ｍｇ，１．３ｍｍｏｌ）を加え、氷冷し、（Ｚ）−（３−メチル−１，２，５−オキサジアゾール−４−イル）４−フルオロフェニルメタノンオキシム（１００ｍｇ，０．４６ｍｍｏｌ）を加え、３０分間撹拌した。この反応液に４−クロロメチル−２−ｔ−ブチロイルアミノチアゾール（１２８ｍｇ，０．５５ｍｍｏｌ）のジメチルホルムアミド（６ｍｌ）溶液を滴下した。
【００９８】反応液は、徐々に室温に戻した後、３日間撹拌した。反応液は減圧下にて溶媒を留去し、残留物に酢酸エチル／水を加え、抽出した。抽出液は水洗後、硫酸マグネシウムで乾燥した。溶媒を留去し、残留物をカラムクロマトグラフィーで精製し、（Ｚ）−（３−メチル−１，２，５−チアジアゾール−４−イル）フェニルメタノン Ｏ−（２−ｔ−ブチロイルアミノチアゾール−４−イル）メチルオキシム（１３８ｍｇ）を得た。（化合物Ｎｏ．１０）
【００９９】１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）：δ １．３３（ｓ，９Ｈ），２．３０（ｓ，３Ｈ），５．２４（ｓ，２Ｈ），６．９１（ｓ，１Ｈ），６．９９〜７．１６〔ｍ，２Ｈ〕，７．４３〜７．６９（ｍ，２Ｈ），８．７２~９．００（ｂｒｄ，１Ｈ）．
ＭＳ（ｍ／ｅ）：４１７（Ｍ＋）．
【０１００】（製剤例１）製造例１〜１０で得られた化合物No.１〜１０（２０重量部）に、各々、クレー（６８重量部）、ホワイトカーボン（８重量部）、ポリオキシエチレンノニルフェニルエーテル（４重量部）をよく粉砕混合し、水和剤を得た。
【０１０１】（製剤例２）アゾキシストロビンはアミスター１０フロアブル（有効成分アゾキシストロビン１０％）を使用した。
【０１０２】（製剤例３）製造例１〜１０で得られた化合物No.１〜１０（２０重量部）に、アゾキシストロビン（商品名「アミスター１０フロアブル」武田薬品工業株式会社製）（２０重量部）、クレー（４８重量部）、ホワイトカーボン（８重量部）、ポリオキシエチレンノニルフェニルエーテル（４重量部）をよく粉砕混合し、水和剤を得た。
【０１０３】（製剤例４）エタボキサムはガーディアン水和剤（有効成分エタボキサム２５％）を使用した。
【０１０４】（製剤例５）製造例１〜１０で得られた化合物No.１〜１０（２０重量部）に、エタボキサム（商品名「ガーディアン水和剤」ＬＣケミカル社製）（有効成分２０重量部）、クレー（４８重量部）、ホワイトカーボン（８重量部）、ポリオキシエチレンノニルフェニルエーテル（４重量部）をよく粉砕混合し、水和剤を得た。
【０１０５】（試験例１）製剤例の方法に準じて作製した所定の化合物を含む水和剤を試験管に入れ、所定の有効成分濃度になるように水で希釈した。この試験液に、直径１０ｍｍのコルクボーラーで打ち抜いたブドウ（品種：ネオマスカット）のリーフディスクを３枚入れた。３０分後リーフディスクを取り出し、プラスチックシャーレに敷いた濾紙の上に、葉裏を上にして並べた。濾紙を吸水させ、ブドウべと病菌（Plasmopara viticola）の胞子懸濁液をリーフディスクの上に噴霧接種した。プラスチックシャーレを密封した後、グロースキャビネット（２５℃,５０００Lx、１４時間、１８℃暗条件、１０時間、湿度７０％）内で発病させた。７日後、発病程度を調査し、発病指数を求めた。
【０１０６】すなわち、無発病は「０」、発病面積が２５％未満は「１」、発病面積が２５％以上５０％未満は「２」、発病面積が５０％以上は「３」として４段階評価し、次式「発病度＝｛Σ（発病程度別葉数×指数）÷（調査葉数×５）｝×１００」から計算した。また、防除価は次式【０１０７】
【数１】
【０１０８】を用いて算出した。ただし、Ｐ：防除価（％）
Ａ：無処理の植物の発病度（％）
Ｂ：処理植物の発病度（％）
を表すものとする。さらに、防除価期待値は、次式Ｅ = Ｍ + Ｎ − ＭＮ /１００を用いて計算した。
【０１０９】ただし、Ｅ: 防除価期待値（％）
Ｍ: 化合物（Ｉ）単独使用時の防除価（％）
Ｎ: 化合物（II）単独使用時の防除価（％）
を表すものとする。
【０１１０】その結果を下記に示す。
【０１１１】
【表３】
【０１１２】
【表４】
【０１１３】（試験例２） 製剤例の方法に準じて作製した所定の化合物を含む水和剤を試験管に入れ、所定の有効成分濃度になるように水で希釈した。この試験液に、直径１０ｍｍのコルクボーラーで打ち抜いたブドウ（品種：ネオマスカット）のリーフディスクを３枚入れた。３０分後リーフディスクを取り出し、プラスチックシャーレに敷いた濾紙の上に、葉裏を上にして並べた。濾紙を吸水させ、ブドウべと病菌（Plasmopara viticola）の胞子懸濁液をリーフディスクの上に噴霧接種した。プラスチックシャーレを密封した後、グロースキャビネット（２５℃,５０００Lx,１４時間、１８℃暗条件、１０時間、湿度７０％）内で発病させた。７日後、発病程度を調査し、発病指数を求めた。その結果を下記に示す。なお、評価方法は試験例１と同様である。
【０１１４】
【表５】
【０１１５】
【表６】
【０１１６】
【発明の効果】本発明により、植物病害に対し優れた防除効果を示す新規な農園芸用殺菌剤組成物を提供することができる。更に詳しくは、激発条件下での広範囲の作物病害、特に藻菌類による植物病害の防除に優れた効果を呈する新規な農園芸用殺菌剤組成物、及び該農園芸用殺菌剤組成物を用い、植物病害、特に藻菌類による植物病害を防除する方法を提供することができる。
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| 【出願人】 |
【識別番号】０００００２８８６
【氏名又は名称】大日本インキ化学工業株式会社
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| 【出願日】 |
平成１２年１２月２７日（２０００．１２．２７） |
| 【代理人】 |
【識別番号】１０００８８７６４
【弁理士】
【氏名又は名称】高橋 勝利
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| 【公開番号】 |
特開２００２−１９３７１５（Ｐ２００２−１９３７１５Ａ） |
| 【公開日】 |
平成１４年７月１０日（２００２．７．１０） |
| 【出願番号】 |
特願２０００−３９８０２８（Ｐ２０００−３９８０２８） |
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