| 【発明の名称】 |
ピリミジン又はトリアジン誘導体及び農園芸用殺菌剤 |
| 【発明者】 |
【氏名】柴田 卓
【氏名】河合 清
【氏名】安藤 健二
【氏名】米倉 範久
【氏名】三宅 裕
【氏名】三浦 一郎
【氏名】永山 孝三
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| 【要約】 |
【課題】作物に悪影響を及ぼすことなく、植物病害、特にコムギうどんこ病に対し高い防除効果を有する新規殺菌剤を提供する。
【解決手段】一般式［I］ |
【特許請求の範囲】
【請求項１】一般式［Ｉ］
【化１】
｛式中、Ａは窒素原子又はＣＲ３を示し、Ｒ１およびＲ２は互いに独立して水素原子、ハロゲン原子、(C1−C6)アルキル基、(C2−C6)アルケニル基、(C2−C6)アルキニル基、(C3−C6)シクロアルキル基、(C1−C4)ハロアルキル基、(C1−C6)アルコキシ基、(C2−C6)アルケニルオキシ基、(C2−C6)アルキニルオキシ基、(C3−C6)シクロアルコキシ基、(C1−C4)ハロアルコキシ基、シアノ(C1−C4)アルキルオキシ基、(C1−C4)アルコキシ(C1−C4)アルキルオキシ基、(C3−C6)シクロアルキル(C1−C4)アルキルオキシ基、ベンジルオキシ基［該基はハロゲン原子、(C1−C4)アルキル基又は(C1−C4)アルコキシ基で置換されていてもよい。］、(C1−C6)アルキルチオ基、フェノキシ基［該基はハロゲン原子、(C1−C4)アルキル基又は(C1−C4)アルコキシ基で置換されていてもよい。］、フェニル基、ジ(C1−C4)アルキルアミノ基、シアノ基又は(C1−C6)アルキルスルホニル基を示し、Ｒ３は水素原子、(C1−C6)アルキル基、(C1−C6)アルコキシ基、又はハロゲン原子を示し、【化２】
は表示されている窒素原子の他にイオウ原子、酸素原子、窒素原子から選ばれるヘテロ原子を有してもよい５〜６員の含窒素ヘテロ環又はそのベンゾ縮合環型含窒素ヘテロ環（ここで含窒素ヘテロ環又はそのベンゾ縮合環型含窒素ヘテロ環は置換基群αから選ばれる任意の置換基を有してもよい）を表す。｝で示されるピリミジン又はトリアジン誘導体。
＜置換基群α＞ハロゲン原子、(C1−C6)アルキル基、(C2−C6)アルケニル基、(C2−C6)アルキニル基、(C3−C6)シクロアルキル基、(C1−C6)アルコキシ基、(C2−C6)アルケニルオキシ基、(C2−C6)アルキニルオキシ基、(C1−C6)アルキルチオ基、(C1−C6)アルキルスルフィニル基、(C1−C6)アルキルスルホニル基、(C1−C6)アルキルカルボニル基、(C1−C6)アルコキシカルボニル基、(C1−C4)アルコキシ(C1−C4)アルキル基、(C1−C4)ハロアルキル基、(C1−C4) ハロアルコキシ基、フェニル基［該基はハロゲン原子、(C1−C4)アルキル基又は(C1−C4)アルコキシ基で置換されていてもよい］、ベンジル基［該基はハロゲン原子、(C1−C4)アルキル基又は(C1−C4)アルコキシ基で置換されていてもよい］、フェノキシ基［該基はハロゲン原子、(C1−C4)アルキル基又は(C1−C4)アルコキシ基で置換されていてもよい］、ベンゾイル基［該基はハロゲン原子、(C1−C4)アルキル基又は(C1−C4)アルコキシ基で置換されていてもよい］、アミノ基、モノ(C1−C4)アルキルアミノ基、ジ(C1−C4)アルキルアミノ基、オキソ基、シアノ基、ニトロ基【請求項２】請求項１記載のピリミジン又はトリアジン誘導体を有効成分とする農園芸用殺菌剤。
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【発明の詳細な説明】【０００１】
【発明の属する技術分野】本発明は、新規なピリミジン又はトリアジン誘導体及び該誘導体を有効成分とする農園芸用殺菌剤に関する。
【０００２】
【従来の技術】本発明化合物のピリミジン誘導体に関連した化合物として、米国特許第５５２５６０４号及びヨーロッパ公開特許第６４０５９９号に医薬品として記載されている４−アミノピリミジン誘導体が、国際公開ＷＯ９４／１７０５９号には除草剤として記載されているピリミジン誘導体があるが、いずれも農園芸用殺菌剤に関する記載はない。また、フランス特許第１４７６５２９号には殺虫、殺菌活性を持つベンゾイミダゾイルスルホンアミド誘導体の記載があるが、本発明化合物についての開示はない。また、本発明化合物のトリアジン誘導体に関連した化合物として、特開昭４７−３６８３７号明細書、特開昭４９−１７６７７号明細書及び工業化学雑誌７３巻、５号、１０００頁(１９７０年)に繊維製品の着色剤として記載されているトリアジン誘導体があるが、いずれも農園芸用殺菌剤に関する記載はない。
【０００３】
【発明が解決しようとする課題】本発明は、新規なピリミジン又はトリアジン誘導体及びそれを有効成分とする農園芸用殺菌剤を提供する。
【０００４】
【課題を解決するための手段】本発明者らは、従来知られた殺菌剤に優る殺菌活性を有する薬剤を開発するために、種々の新規なピリミジン及びトリアジン誘導体を合成し、その生理活性について検討したところ、本発明化合物が農園芸用殺菌剤として顕著な効果を示す事を見出し、本発明を完成するに至った。
【０００５】すなわち、本発明は、（１）一般式［Ｉ］
【０００６】
【化３】
【０００７】｛式中、Ａは窒素原子又はＣＲ３を示し、Ｒ１およびＲ２は互いに独立して水素原子、ハロゲン原子、(C1−C6)アルキル基、(C2−C6)アルケニル基、(C2−C6)アルキニル基、(C3−C6)シクロアルキル基、(C1−C4)ハロアルキル基、(C1−C6)アルコキシ基、(C2−C6)アルケニルオキシ基、(C2−C6)アルキニルオキシ基、(C3−C6)シクロアルコキシ基、(C1−C4)ハロアルコキシ基、シアノ(C1−C4)アルキルオキシ基、(C1−C4)アルコキシ(C1−C4)アルキルオキシ基、(C3−C6)シクロアルキル(C1−C4)アルキルオキシ基、ベンジルオキシ基［該基はハロゲン原子、(C1−C4)アルキル基又は(C1−C4)アルコキシ基で置換されていてもよい。］、(C1−C6)アルキルチオ基、フェノキシ基［該基はハロゲン原子、(C1−C4)アルキル基又は(C1−C4)アルコキシ基で置換されていてもよい。］、フェニル基、ジ(C1−C4)アルキルアミノ基、シアノ基又は(C1−C6)アルキルスルホニル基を示し、Ｒ３は水素原子、(C1−C6)アルキル基、(C1−C6)アルコキシ基、又はハロゲン原子を示し、【０００８】
【化４】
【０００９】は表示されている窒素原子の他にイオウ原子、酸素原子、窒素原子から選ばれるヘテロ原子を有してもよい５〜６員の含窒素ヘテロ環又はそのベンゾ縮合環型含窒素ヘテロ環（ここで含窒素ヘテロ環又はそのベンゾ縮合環型含窒素ヘテロ環は置換基群αから選ばれる任意の置換基を有してもよい）を表す。
＜置換基群α＞ハロゲン原子、(C1−C6)アルキル基、(C2−C6)アルケニル基、(C2−C6)アルキニル基、(C3−C6)シクロアルキル基、(C1−C6)アルコキシ基、(C2−C6)アルケニルオキシ基、(C2−C6)アルキニルオキシ基、(C1−C6)アルキルチオ基、(C1−C6)アルキルスルフィニル基、(C1−C6)アルキルスルホニル基、(C1−C6)アルキルカルボニル基、(C1−C6)アルコキシカルボニル基、(C1−C4)アルコキシ(C1−C4)アルキル基、(C1−C4)ハロアルキル基、(C1−C4) ハロアルコキシ基、フェニル基［該基はハロゲン原子、(C1−C4)アルキル基又は(C1−C4)アルコキシ基で置換されていてもよい］、ベンジル基［該基はハロゲン原子、(C1−C4)アルキル基又は(C1−C4)アルコキシ基で置換されていてもよい］、フェノキシ基［該基はハロゲン原子、(C1−C4)アルキル基又は(C1−C4)アルコキシ基で置換されていてもよい］、ベンゾイル基［該基はハロゲン原子、(C1−C4)アルキル基又は(C1−C4)アルコキシ基で置換されていてもよい］、アミノ基、モノ(C1−C4)アルキルアミノ基、ジ(C1−C4)アルキルアミノ基、オキソ基、シアノ基、ニトロ基｝で示されるピリミジン又はトリアジン誘導体及び（２）これらを有効成分とする農園芸用殺菌剤である。
【００１０】本明細書に記載された記号及び用語について説明する。
【００１１】なお、本明細書における、例えば「C1−C6」等の表記は、これに続く置換基の炭素数が、この場合では、１乃至６であることを表している。
【００１２】ハロゲン原子とは、フッ素原子、塩素原子、臭素原子又はヨウ素原子を示す。
【００１３】(C1−C6)アルキル基とは、直鎖又は分岐鎖状のアルキル基を示し、例えばメチル基、エチル基、ｎ−プロピル基、イソプロピル基、ｎ−ブチル基、イソブチル基、ｓｅｃ−ブチル基、ｔｅｒｔ−ブチル基、ｎ−ペンチル基、イソペンチル基、ネオペンチル基、ｎ−ヘキシル基、イソヘキシル基又は３，３−ジメチルブチル基等をあげることができる。
【００１４】(C2−C6)アルケニル基とは、直鎖又は分岐鎖状のアルケニル基を示し、例えばビニル基、1−プロペニル基、アリル基、イソプロペニル基、1−ブテニル基又は２−ブテニル基等をあげることができる。
【００１５】(C2−C6)アルキニル基とは、直鎖又は分岐鎖状のアルキニル基を示し、例えばエチニル基、1−プロピニル基、２−プロピニル基、1−ブチニル基、２−ブチニル基、３−ブチニル基、４−メチル−1−ペンチニル基又は３−メチル−1−ペンチニル基等をあげることができる。
【００１６】(C3−C6)シクロアルキル基とは、例えばシクロプロピル基、シクロペンチル基又はシクロヘキシル基等をあげることができる。
【００１７】(C1−C4)ハロアルキル基とは、ハロゲン原子によって置換された、直鎖又は分岐鎖状のアルキル基を示し、例えばフルオロメチル基、クロロメチル基、ブロモメチル基、ジフルオロメチル基、ジクロロメチル基、ジブロモメチル基、トリフルオロメチル基、クロロジフルオロメチル基又はペンタフルオロエチル基等をあげることができる。
【００１８】(C1−C6)アルコキシ基とは、直鎖又は分岐鎖状のアルコキシ基を示し、例えばメトキシ基、エトキシ基、ｎ−プロポキシ基、イソプロポキシ基、ｎ−ブトキシ基、イソブトキシ基、ｓｅｃ−ブトキシ基、ｔｅｒｔ−ブトキシ基、ｎ−ペンチルオキシ基、イソペンチルオキシ基又はｎ−ヘキシルオキシ基等をあげることができる。
【００１９】(C2−C6)アルケニルオキシ基とは、直鎖又は分岐鎖状のアルケニルオキシ基を示し、例えばアリルオキシ基、イソプロペニルオキシ基又は２−ブテニルオキシ基等をあげることができる。
【００２０】(C2−C6)アルキニルオキシ基とは、直鎖又は分岐鎖状のアルキニルオキシ基を示し、例えば２−プロピニルオキシ基、２−ブチニルオキシ基又は３−ブチニルオキシ基等をあげることができる。
【００２１】(C3−C6)シクロアルコキシ基とは、例えばシクロプロピルオキシ基、シクロペンチルオキシ基又はシクロヘキシルオキシ基等をあげることができる。
【００２２】(C1−C4)ハロアルコキシ基とは、ハロゲン原子によって置換された、直鎖又は分岐鎖状のアルコキシ基を示し、例えばフルオロメトキシ基、ジフルオロメトキシ基、トリフルオロメトキシ基又はペンタフルオロエトキシ基等をあげることができる。
【００２３】シアノ(C1−C4)アルキルオキシ基とは、シアノ基によって置換された直鎖又は分岐鎖状の(C1−C4)アルキルオキシ基を示し、例えばシアノメトキシ基又はシアノエトキシ基等をあげることができる。
【００２４】(C1−C4)アルコキシ(C1−C4)アルキルオキシ基とは、アルコキシ部分が前記の意味を有するアルキルオキシ基を示し、例えばメトキシメトキシ基又はエトキシメトキシ基等をあげることができる。
【００２５】(C1−C4)アルコキシ(C1−C4)アルキル基とは、アルコキシ部分が前記の意味を有するアルキル基を示し、例えばメトキシメチル基又はエトキシメチル基等をあげることができる。
【００２６】(C3−C6)シクロアルキル(C1−C4)アルキルオキシ基とは、シクロアルキル部分が前記の意味を有するアルキルオキシ基を示し、例えばシクロプロピルメトキシ基等をあげることができる。
【００２７】(C1−C6)アルキルカルボニル基とは、アルキル部分が前記の意味を有するアルキルカルボニル基を示し、例えばアセチル基等をあげることができる。
【００２８】(C1−C6)アルコキシカルボニル基とは、アルキル部分が前記の意味を有するアルコキシカルボニル基を示し、例えばメトキシカルボニル基又はエトキシカルボニル基等をあげることができる。
【００２９】(C1−C6)アルキルチオ基とは、直鎖又は分岐鎖状のアルキルチオ基を示し、例えばメチルチオ基、エチルチオ基、ｎ−プロピルチオ基、イソプロピルチオ基、ｎ−ブチルチオ基、イソブチルチオ基、ｓｅｃ−ブチルチオ基、ｔｅｒｔ−ブチルチオ基、ｎ−ヘキシルチオ基等をあげることができる。
【００３０】(C1−C6)アルキルスルフィニル基とは、アルキル部分が前記の意味を有する基を示し、メチルスルフィニル基、エチルスルフィニル基、イソプロピルスルフィニル基、ブチルスルフィニル基、ヘキシルスルフィニル基等をあげることができる。
【００３１】(C1−C6)アルキルスルホニル基とは、アルキル部分が前記の意味を有する基を示し、メチルスルホニル基、エチルスルホニル基、イソプロピルスルホニル基、ブチルスルホニル基、ヘキシルスルホニル等の基をあげることができる。
【００３２】モノ(C1−C4)アルキルアミノ基とは、アルキル部分が前記の意味を有する基を示し、例えばメチルアミノ、エチルアミノ、イソプロピルアミノ、ブチルアミノ等の基をあげることができる。
【００３３】ジ(C1−C4)アルキルアミノ基とは、アルキル部分が同一であっても異なっていてもよい前記の意味を有する基を示し、例えばジメチルアミノ基、ジエチルアミノ基、メチルエチルアミノ、メチルイソプロピルアミノ基、ジブチルアミノ基等をあげることができる。
【００３４】
【化５】
【００３５】とは、表示されている窒素原子の他にイオウ原子、酸素原子、窒素原子から選ばれるヘテロ原子を有してもよい５〜６員の含窒素ヘテロ環又はそのベンゾ縮合環型含窒素ヘテロ環を示し、例えばイミダゾール、インドール、インダゾール、トリアゾール、ベンゾトリアゾール又はチアゾリジン等をあげることができる。
【００３６】
【発明の実施の形態】次に、一般式［Ｉ］で示される本発明化合物の具体例を表１〜表７に記載する。しかしながら、本発明化合物はこれらの化合物に限定されるものではない。なお、化合物番号は以後の記載において参照される。
【００３７】表中の記号はそれぞれ以下の意味を示す。Ｍｅとはメチル基を示し、Ｅｔとはエチル基を示し、Ｐｒとはｎ−プロピル基を示し、Ｐｒ−ｉとはｉｓｏ−プロピル基を示し、Ｂｕとはｎ−ブチル基を示し、Ｂｕ−ｉとはｉｓｏ−ブチル基を示し、Ｂｕ−sとはｓｅｃ−ブチル基を示し、Ｂｕ−tとはｔｅｒｔ−ブチル基を示し、Ｈｅｘとはｎ−ヘキシル基を示し、Ｐｒ−cとはシクロプロピル基を示し、Ｐｅｎ−cとはシクロペンチル基を示し、Ｈｅｘ−cとはシクロへキシル基を示し、Ｐｈとはフェニル基を示し、Ｂｎとはベンジル基を示す。また、例えばＰｈ(４−Ｃｌ)とは４−クロロフェニル基を示し、Ｂｎ(４−Ｃｌ)とは４−クロロベンジル基を示す。
【００３８】
【表１】
【００３９】
【表２】
【００４０】
【表３】
【００４１】
【表４】
【００４２】
【表５】
【００４３】
【表６】
【００４４】
【表７】
【００４５】本発明化合物である一般式［Ｉ］で示されるピリミジン誘導体及びトリアジン誘導体の代表的な製造方法を以下に例示する。
【００４６】＜製造法１＞【００４７】
【化６】
【００４８】（式中、Ｒ１、Ｒ２、Ａ及び【００４９】
【化７】
【００５０】はそれぞれ前記と同じ意味を表し、Ｌはハロゲン原子、低級アルキルスルホニル基、ベンジルスルホニル基、フェニルスルホニル基又はｐ−トルエンスルホニル基等の脱離基を表す。）
一般式［Ｉ］で表される本発明化合物は一般式［ＩＩ］で表される含窒素ヘテロ環誘導体と一般式［ＩＩＩ］で表されるピリミジン誘導体、トリアジン誘導体とを塩基の存在下、溶媒中で反応させることにより製造することができる。
【００５１】ここで使用される塩基としては、例えば、炭酸ナトリウム、炭酸カリウム又は炭酸リチウム等のアルカリ金属炭酸塩；炭酸水素ナトリウム又は炭酸水素カリウム等のアルカリ金属炭酸水素塩；酢酸ナトリウム又は酢酸カリウム等のアルカリ金属酢酸塩；ナトリウムメトキシド又はナトリウムエトキシド等のアルカリ金属アルコラート；水酸化リチウム、水酸化ナトリウム又は水酸化カリウム等のアルカリ金属水酸化物；水素化ナトリウム又は水素化カリウム等のアルカリ金属水素化物；炭酸カルシウム等のアルカリ土類金属炭酸塩；炭酸水素カルシウム等のアルカリ土類金属炭酸水素塩、酢酸カルシウム等のアルカリ土類金属酢酸塩；あるいは水酸化カルシウム又は水酸化マグネシウム等のアルカリ土類金属水酸化物等が使用できる。
【００５２】本反応で使用できる溶媒としては、本反応の進行を阻害しないものであればよく、例えば、ジエチルエーテル、ジイソプロピルエーテル、テトラヒドロフラン、ジオキサン、モノグライム又はジグライム等のエーテル類；ジクロロエタン、クロロホルム、四塩化炭素又はテトラクロロエタン等のハロゲン化炭化水素類；ベンゼン、クロロベンゼン、ニトロベンゼン、トルエン又はキシレン等の芳香族炭化水素類；Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミド又はＮ，Ｎ−ジメチルアセトアミド等のアミド類；１，３−ジメチル−２−イミダゾリノン等のイミダゾリン類；あるいはジメチルスルホキシド又はスルホラン等のスルホキシド類を使用することができ、これらの不活性溶媒は単独で、もしくは混合して使用することができる。
【００５３】反応温度は原料化合物又は試薬等によって変化するが−２０℃から使用する不活性溶媒の沸点の範囲から選択すればよく、好ましくは０℃〜溶媒の沸点の範囲で行うのがよい。
【００５４】反応時間は原料化合物、反応温度、反応量又は溶媒等により変化するが、通常３０分〜７２時間であり，好ましくは１時間〜４８時間である。
【００５５】反応終了後、常法により反応系から目的物を単離し、必要に応じてカラムクロマトグラフィー、再結晶等で精製できる。
【００５６】＜製造方法２＞【００５７】
【化８】
【００５８】（式中、Ａ及び【００５９】
【化９】
【００６０】は前記と同じ意味を表し、Ｚは(C1−C6)アルコキシ基、(C2−C6)アルケニルオキシ基、(C2−C6)アルキニルオキシ基、(C1−C6)アルキルチオ基又はジ(C1−C6)アルキルアミノ基を表す。）
一般式［Ｉ−ｂ］で表される本発明化合物は、一般式［Ｉ−ａ］で表されるピリミジン誘導体又はトリアジン誘導体と一般式［ＩＶ］で表されるアルコール類、メルカプタン類又はアミン類とを塩基の存在下、無溶媒あるいは適当な溶媒中で反応させることにより製造することができる。
【００６１】本反応で使用できる塩基及び溶媒としては、製造方法１に例示した塩基及び溶媒を使用することができる。
【００６２】反応温度は原料化合物、試薬等によって変化するが−２０℃から使用する不活性溶媒の沸点の範囲から選択すればよく、好ましくは０℃〜溶媒の沸点の範囲で行うのがよい反応終了後、常法により反応系から目的物を単離し、必要に応じてカラムクロマトグラフィー、再結晶等で精製できる。
【００６３】＜製造例１＞１−（４，６−ジメトキシピリミジン−２−イル）ベンゾトリアゾール（化合物番号５６）ベンゾトリアゾール（０．６０ｇ）をジメチルホルムアミド（１０ｍｌ）に溶解し、室温下で水素化ナトリウム（６０％純度、油性、０．２２ｇ）を加えた。１時間撹拌後、２−メチルスルホニル−４，６−ジメトキシピリミジン（１．１ｇ）を室温下で加え、８時間撹拌した。反応混合物に氷水を加え、酢酸エチルで抽出し飽和食塩水で洗浄後、無水硫酸マグネシウムで乾燥した。溶媒留去後、残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーで精製して白色粉末（融点１３８〜１４１℃）の目的物０．９０ｇを得た。
【００６４】＜製造例２＞１−（４，６−ジクロロトリアジン−２−イル）ベンゾトリアゾール（化合物番号２５）塩化シアヌル（３．１ｇ）及び炭酸水素ナトリウム（１．７ｇ）をテトラヒドロフラン（１０ｍｌ）に溶解し、室温下でベンゾトリアゾール（２．０ｇ）を加えた。３時間撹拌後、反応液を水にあけ酢酸エチルで抽出し、飽和食塩水で洗浄後、無水硫酸マグネシウムで乾燥した。溶媒留去後、残渣をイソプロピルアルコールで洗浄して白色粉末（融点２２１〜２２４℃）の目的物３．８gを得た。
【００６５】＜製造例３＞１−（４，６−ジエトキシトリアジン−２−イル）ベンゾトリアゾール (化合物番号２６）１−（４，６−ジクロロトリアジン−２−イル）ベンゾトリアゾール（１．０ｇ）を１，４−ジオキサン（６０ｍl）に溶解し、室温下でナトリウムエチラート（０．５１g）を加え７０℃で２時間撹拌した。反応終了後、反応液を水にあけ酢酸エチルで抽出し、クエン酸水溶液及び飽和食塩水で洗浄後、無水硫酸マグネシウムで乾燥した。溶媒留去後、残渣をイソプロピルアルコールで洗浄して白色粉末（融点１２３〜１２６℃）の目的物３．８gを得た。
【００６６】本発明の農園芸用殺菌剤は一般式[Ｉ]で示されるピリミジン誘導体又はトリアジン誘導体を有効成分として含有してなる。本発明化合物を農園芸用殺菌剤として使用する場合には、その目的に応じて有効成分を適当な剤型で用いることができる。通常は有効成分を不活性な液体又は固体の担体で希釈し、必要に応じて界面活性剤、その他の製剤用補助剤をこれに加え、粉剤、水和剤、乳剤又は粒剤等の製剤形態で使用できる。
【００６７】好適な担体としては、例えばタルク、ベントナイト、クレー、カオリン、珪藻土、ホワイトカーボン、バーミキュライト、消石灰、珪砂、硫安又は尿素等の固体担体、イソプロピルアルコール、キシレン、シクロヘキサノン又はメチルナフタレン等の液体担体等があげられる。界面活性剤及び分散剤としては、例えばジナフチルメタンスルホン酸塩、アルコール硫酸エステル塩、アルキルアリールスルホン酸塩、リグニンスルホン酸塩、ポリオキシエチレングリコールエーテル、ポリオキシエチレンアルキルアリールエーテル又はポリオキシエチレンソルビタンモノアルキレート等があげられる。補助剤としてはカルボキシメチルセルロース等があげられる。これらの製剤を適宜な濃度に希釈して散布するか、又は直接施用する。
【００６８】本発明の農園芸用殺菌剤は茎葉散布、土壌施用又は水面施用等により使用することができる。有効成分の配合割合は必要に応じ適宜選ばれるが、粉剤及び粒剤とする場合は０．１〜２０％（重量）、また乳剤及び水和剤とする場合は５〜８０％（重量）が適当である。
【００６９】本発明の農園芸用殺菌剤の施用量は、使用される化合物の種類、対象病害、発生傾向、被害の程度、環境条件、使用する剤型などによって変動する。例えば粉剤及び粒剤のようにそのまま使用する場合には、有効成分で１０アール当たり０．１ｇ〜５ｋｇ、好ましくは１ｇ〜１ｋｇの範囲から適宜選ぶのがよい。また、乳剤及び水和剤のように液状で使用する場合には、０．１ｐｐｍ〜１０，０００ｐｐｍ、好ましくは１ｐｐｍ〜３，０００ｐｐｍの範囲から適宜選ぶのがよい。
【００７０】本発明による化合物は上記の施用形態により、藻菌類（Ｏｏｍｙｃｅｔｅｓ）、子嚢菌類（Ａｓｃｏｍｙｃｅｔｅｓ）、不完全菌類（Ｄｅｕｔｅｒｏｍｙｃｅｔｅｓ）、及び担子菌類（Ｂａｓｉｄｉｏｍｙｃｅｔｅｓ）に属する菌に起因する植物病を防除できる。次に具体的な菌名を非限定例としてあげる。シュウドペロノスポラ（Ｐｓｅｕｄｏｐｅｒｏｎｏｓｐｏｒａ）属、例えばキュウリべと病菌（Ｐｓｅｕｄｏｐｅｒｏｎｏｓｐｏｒａ ｃｕｂｅｎｓｉｓ）、エリシフェ（Ｅｒｙｓｉｐｈｅ）属、例えばコムギうどんこ病菌（Ｅｒｙｓｉｐｈｅ ｇｒａｍｉｎｉｓ）、ベンチュリア（Ｖｅｎｔｕｒｉａ）属、例えばリンゴ黒星病菌（Ｖｅｎｔｕｒｉａ ｉｎａｅｑｕａｌｉｓ）、ピリキュラリア（Ｐｙｒｉｃｕｌａｒｉａ）属、例えばイネいもち病菌（Ｐｙｒｉｃｕｌａｒｉａ ｏｒｙｚａｅ）、ボトリチス（Ｂｏｔｒｙｔｉｓ）属、例えば灰色かび病菌（Ｂｏｔｒｙｔｉｓ ｃｉｎｅｒｅａ）、リゾクトニア（Ｒｈｉｚｏｃｔｏｎｉａ）属、例えばイネ紋枯病菌（Ｒｈｉｚｏｃｔｏｎｉａ ｓｏｌａｎｉ）、プクシニア（Ｐｕｃｃｉｎｉａ）属、例えばコムギ赤さび病菌（Ｐｕｃｃｉｎｉａ ｒｅｃｏｎｄｉｔａ）。
【００７１】さらに、本発明の化合物は必要に応じて殺虫剤、他の殺菌剤、除草剤、植物生長調節剤又は肥料等と混用してもよい。次に本発明の農園芸用殺菌剤の代表的な製剤例をあげて製剤方法を具体的に説明する。以下の説明において「％」は重量百分率を示す。
【００７２】製剤例１ 粉剤本発明化合物（化合物番号１７）２％、珪藻土５％及びクレー９３％を均一に混合粉砕して粉剤とした。
【００７３】製剤例２ 水和剤本発明化合物（化合物番号２３）５０％、珪藻土４５％、ジナフチルメタンジスルホン酸ナトリウム２％及びリグニンスルホン酸ナトリウム３％を均一に混合粉砕して水和剤とした。
【００７４】製剤例３ 乳剤本発明化合物（化合物番号４７）３０％、シクロヘキサノン２０％、ポリオキシエチレンアルキルアリールエーテル１１％、アルキルベンゼンスルホン酸カルシウム４％及びメチルナフタレン３５％を均一に溶解して乳剤とした。
【００７５】製剤例４ 粒剤本発明化合物（化合物番号５５）５％、ラウリルアルコール硫酸エステルのナトリウム塩２％、リグニンスルホン酸ナトリウム５％、カルボキシメチルセルロース２％及びクレー８６％を均一に混合粉砕する。この混合物に水２０％相当量を加えて練合し、押出式造粒機を用いて１４〜３２メッシュの粒状に加工した後、乾燥して粒剤とした。
【００７６】次に本発明の農園芸用殺菌剤の奏する効果を試験例をあげて具体的に説明する。
【００７７】試験例１ コムギうどんこ病予防効果試験９ｃｍ×９ｃｍの塩化ビニール製鉢に小麦種子（品種：農林６１号）を９粒づつ播種し、温室内で８日間育成させ、製剤例２に準じて調製した水和剤を有効成分濃度が５００ｐｐｍになるように水で希釈し、１鉢当たり１０ｍｌ散布した。風乾後、コムギうどんこ病菌（Ｅｒｙｓｉｐｈｅ ｇｒａｍｉｎｉｓ）の胞子を接種し、２０〜２５℃の温室内に入れた。接種１０日後に鉢全体の第１葉の発病面積を調査し、表８の基準により評価した。結果を表９に示した。
【００７８】
【表８】
【００７９】
【表９】
【００８０】
【発明の効果】本発明の農園芸用殺菌剤は幅広い抗菌スペクトラムを有し、中でもコムギうどんこ病に対して卓効を示す。更に、キュウリべと病、リンゴ黒星病、イネいもち病、キュウリ灰色かび病、イネ紋枯病及びコムギ赤さび病に対して高い防除効果を有し、しかも、作物に薬害を生ずることなく、残効性、耐雨性に優れるという特徴をも併せ持っているため、農園芸用殺菌剤として有用である。
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| 【出願人】 |
【識別番号】００００００１６９
【氏名又は名称】クミアイ化学工業株式会社
【識別番号】０００１０２０４９
【氏名又は名称】イハラケミカル工業株式会社
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| 【出願日】 |
平成１２年１２月２５日（２０００．１２．２５） |
| 【代理人】 |
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| 【公開番号】 |
特開２００２−１９３７１０（Ｐ２００２−１９３７１０Ａ） |
| 【公開日】 |
平成１４年７月１０日（２００２．７．１０） |
| 【出願番号】 |
特願２０００−３９２６９８（Ｐ２０００−３９２６９８） |
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