| 【発明の名称】 |
害虫忌避組成物 |
| 【発明者】 |
【氏名】牧田 光康
【氏名】渡辺 敬介
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| 【要約】 |
【課題】長期間にわたる害虫忌避効果はもちろん、塗布初期における効力も優れた害虫防除剤を提供する。
【解決手段】(1)１Ｓ，３Ｒ，４Ｒ，６Ｒ−カラン−３，４−ジオールおよび(2)２５℃における蒸気圧が０．００１〜０．３ｍｍＨｇであり、一般式１のモノ置換アルキレングリコール化合物を含有する害虫忌避組成物。 |
【特許請求の範囲】
【請求項１】(1)１Ｓ，３Ｒ，４Ｒ，６Ｒ−カラン−３，４−ジオールおよび(2)２５℃における蒸気圧が０．００１〜０．３ｍｍＨｇであり、かつ一般式（１）
Ｒ1−Ｏ−（ＣＨ（Ｒ2）ＣＨ（Ｒ3）Ｏ−）ｎ−Ｈ （１）
（式中、Ｒ1はＣ３〜Ｃ８のアルキル基、フェニル基またはＣ７〜Ｃ８のフェニルアルキル基を表わし、ｎは１〜３の整数を表わす。Ｒ2およびＲ3は同一または相異なって水素原子またはメチル基を表わすが、Ｒ2およびＲ3のいずれもがメチル基であることはない。）で示されるモノ置換アルキレングリコール化合物を含有する害虫忌避組成物。
【請求項２】１Ｓ，３Ｒ，４Ｒ，６Ｒ−カラン−３，４−ジオールの含有量が０．１〜４０重量％である請求項１に記載の害虫忌避組成物。
【請求項３】モノ置換アルキレングリコール化合物（１）の含有量が０．２〜６０重量％である請求項１または２に記載の害虫忌避組成物。
【請求項４】モノ置換アルキレングリコール化合物（１）の２５℃における蒸気圧が０．００２〜０．２ｍｍＨｇである請求項１〜３のいずれかに記載の害虫忌避組成物。
【請求項５】モノ置換アルキレングリコール化合物がジエチレングリコールモノｎ−ブチルエーテル、ジエチレングリコールモノｎ−ヘキシルエーテル、トリエチレングリコールモノｎ−ブチルエーテル及びジエチレングリコールモノ２−エチルヘキシルエーテルから選ばれる少なくとも１種である請求項１〜４のいずれかに記載の害虫忌避組成物。
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【発明の詳細な説明】【０００１】
【発明の属する技術分野】本発明は害虫忌避組成物に関するものである。
【０００２】
【従来の技術】ある種のモノテルペンジオール系化合物を含有する害虫忌避剤が吸血害虫および衛生害虫等に対して優れた忌避効力を有することが特開平５−４９０１号公報に開示されている。該公報にはかかるモノテルペンジオール系化合物のなかでも好ましい化合物の１種として、１Ｓ，３Ｒ，４Ｒ，６Ｒ−カラン−３，４−ジオールが挙げられている。
【０００３】
【発明が解決しようとする課題】しかしながら、１Ｓ，３Ｒ，４Ｒ，６Ｒ−カラン−３，４−ジオールを含有する組成物は前記の如く優れた忌避効果を有しているものの、該組成物を処理してから短時間（１５分あるいは３０分）経過時点で一時的に忌避効果が低下する現象が生じることが判明した。このような処理後の一時的な忌避効果の低下によって、実用場面においては、忌避剤処理後の初期時点で蚊に刺されてしまうという結果を招くことにもなりかねないため、かかる問題の解決が望まれていた。
【０００４】
【課題を解決するための手段】本発明者は、かかる状況下鋭意検討した結果、１Ｓ，３Ｒ，４Ｒ，６Ｒ−カラン−３，４−ジオールおよび特定のモノ置換アルキレングリコール化合物を含有する組成物が、上述の問題点を解決し得ることを見出し本発明に至った。
【０００５】即ち本発明は、(1)１Ｓ，３Ｒ，４Ｒ，６Ｒ−カラン−３，４−ジオール（以下、本化合物と記す。）および(2) ２５℃における蒸気圧が０．００１〜０．３ｍｍＨｇであり、かつ一般式（１）
Ｒ1−Ｏ−（ＣＨ（Ｒ2）ＣＨ（Ｒ3）Ｏ−）ｎ−Ｈ （１）
（式中、Ｒ1はＣ３〜Ｃ８のアルキル基、フェニル基またはＣ６〜Ｃ８のフェニルアルキル基を表わし、ｎは１〜３の整数を表わす。Ｒ2およびＲ3は同一または相異なって水素原子またはメチル基を表わすが、Ｒ2およびＲ3のいずれもがメチル基であることはない。）で示されるモノ置換アルキレングリコール化合物（以下、本グリコール化合物と記す。）を含有する害虫忌避組成物（以下、本組成物と記す。）を提供する。
【０００６】
【発明の実施の形態】本組成物における害虫忌避活性成分である本化合物は、例えば特開平５−４９０１号公報に記載の方法により製造することができる。本組成物中の本化合物の含有量は、通常０．１〜５０重量％であり、好ましくは０．２〜４０重量％である。
【０００７】本発明において、本グリコール化合物の蒸気圧は、Ｓｔｅｐｈｅｎ Ｆ．ＤｏｎｏｖａｎによりＪｏｕｎａｌ ｏｆ Ｃｈｒｏｍａｔｏｇｒａｐｈｙ Ａ．７４９（１９９６）１２３−１２９に記載された方法に準じて測定した昇温ガスクロマトグラフ法により求められる値である。本グリコール化合物の２５℃における蒸気圧は０．００１〜０．３ｍｍＨｇであり、０．００２〜０．２ｍｍＨｇの範囲のものが好ましい。
【０００８】本グリコール化合物としては、例えばジエチレングリコールモノ−ｎ−ブチルエーテル（０．１６ｍｍＨｇ）、２−フェノキシエタノール（０．１１ｍｍＨｇ）、プロピレングリコールモノフェニルエーテル（０．０７３ｍｍＨｇ）、エチレングリコールモノ２−エチルヘキシルエーテル（０．０６４ｍｍＨｇ）、ジプロピレングリコールモノ−ｎ−ブチルエーテル（０．０５７ｍｍＨｇ）、２−ベンジルオキシエタノール（０．０４３ｍｍＨｇ）、トリエチレングリコールモノ−ｎ−ブチルエーテル（０．０３９ｍｍＨｇ）、ジエチレングリコールモノ−ｎ−ヘキシルエーテル（０．００９７ｍｍＨｇ）、ジプロピレングリコールモノフェニルエーテル（０．００２５ｍｍＨｇ）、ジエチレングリコールモノフェニルエーテル、ジエチレングリコールモノ２−エチルヘキシルエーテル（０．００２ｍｍＨｇ）等を挙げることができ、これらは単独で、あるいは２種以上の混合物で用いることができる（なお、本グリコール化合物例の後ろの括弧内の数値は２５℃におけるその化合物の蒸気圧を示す。）。中でもジエチレングリコールモノｎ−ブチルエーテル、ジエチレングリコールモノｎ−ヘキシルエーテル、トリエチレングリコールモノｎ−ブチルエーテル及びジエチレングリコールモノ２−エチルヘキシルエーテルが好ましい。本組成物における本グリコール化合物の含有量は、通常０．２〜９０重量％、好ましくは０．２〜６０重量％、さらに好ましくは０．３〜５０重量％である。
【０００９】本組成物は、本化合物および本グリコール化合物の他、通常は溶剤を含有する。かかる溶剤としてはエタノール、各種変性エタノール、イソプロピルアルコール、フェネチルアルコール、桂皮アルコール等のアルコール類；ジエチレングリコール、トリエチレングリコール、ジプロピレングリコール、トリプロピレングリコール等のポリアルキレングリコール類；ＩＰ−１６２０、ＩＰ−２０２８、ＩＰ−２８３５（以上、出光石油化学株式会社の製品名）等のイソパラフィン、ノルパー１５（エクソン化学株式会社の製品名）等のノルマルパラフィンなどの炭化水素類；スクワラン、テレビン油、テルピネオール、オリーブ油、大豆油、ナタネ油、ヒマシ油、コーン油、アマニ油、ヤシ油、パーム油、ホホバ油、サフラワー油等の動植物油；イソプロピルミリステート、モノカプリル酸エチレングリコール、モノカプロン酸エチレングリコール、モノカプリル酸プロピレングリコール等のモノエステル類、アジピン酸ジイソプロピル、アジピン酸ジイソブチル等の二塩基酸ジエステル類等のエステル類；アニシールアセトン等のケトン類；テトラヒドロフラン、ジオキサン、パーフルオロポリエーテル等のエーテル類；メチルポリシロキサン、オクタメチルシクロテトラシロキサン、デカメチルシクロペンタシロキサン、メチルフェニルポリシロキサン、ポリ（オキシアルキレン）メチルポリシロキサン共重合体、メチルハイドロジェンポリシロキサン等のシリコーン化合物等があげられる。本組成物が前記溶剤を含有する場合の含有量は、通常５〜９９重量％である。
【００１０】本組成物は、本化合物の各種異性体を含有していてもよく、さらに必要によりピペロニルブトキサイト（ＰＢＯ）、Ｎ−（２−エチルヘキシル）−ビシクロ[２，２，１]−ヘプタ−５−エン−２，３−ジカルボキシイミド（ＭＧＫ２６４）、オクタクロロジプロピルエーテル（Ｓ４２１）等の共力剤、ジブチルヒドロキシトルエン（ＢＨＴ）等のフェノール類、トコフェノール（ビタミンＥ）等の抗酸化剤、シノキサート、オキシベンゾン等の紫外線吸収剤、グリセリン、尿素、乳酸塩等の保湿剤、アニスオイル、バジルオイル、シトロネラオイル等の天然あるいは合成香料、赤色２号、青色２号等の着色料、ディート、Ｐ―メンタン―３，８−ジオール、ヒソップオイル、ＫＢＲ−３０２３（１−ピペリジンカルボン酸，２−（２−ヒドロキシエチル）−，１−メチルプロピルエステル）等の他の害虫忌避成分等を含有していても良い。
【００１１】その他、本組成物施用における皮膚での均一な広がりを容易にする、本組成物からなる塗布膜の生成を容易にする等の目的で、例えばカプリル酸トリエタノールアミン、カプリン酸トリエタノールアミン、ピロリドンカルボン酸トリエタノールアミン、Ｎ−ヤシ油脂肪酸アシル−Ｌ−グルタミン酸トリエタノールアミン等の有機酸のアミン塩が本組成物中に含有されていてもよい。
【００１２】本組成物は、本組成物及び本グリコール化合物、必要により溶剤、その他の成分を、通常は常温〜５０℃程度で均一になるまで混合、攪拌することにより製造することができる。
【００１３】本組成物は通常、そのまま腕、足、顔面等の人の皮膚や皮膚を被う衣服等に、塗布、噴霧塗布することにより害虫忌避剤として使用できる。また、本組成物及び噴射剤を耐圧容器中に封入してエアゾール剤とし、該エアゾール剤を同様に噴霧塗布することにより害虫忌避剤として使用できる。
【００１４】本組成物により忌避しうる害虫としては各種の有害昆虫、ダニ類などの節足動物を挙げることが出来る。本組成物は特に、アカイエカ、コガタアカイエカ等のイエカ類、ネッタイシマカ、ヒトスジシマカ等のヤブカ類、シナハマダラカ等のハマダラカ類、ヌマカ類、ユスリカ類、イエバエ、オオイエバエ、ヒメイエバエ等のイエバエ類、クロバエ類、ニクバエ類、チョウバエ類、アブ類、ブユ類、サシバエ類、ノミバエ類、ヌカカ類等の双翅目害虫に代表される飛翔性害虫の忌避用途に適する。
【００１５】
【実施例】以下に実施例を挙げて更に詳細に説明するが、本発明はこれらの例に限定されるものではない。
実施例１１０ｍＬメスフラスコに本化合物０．５ｇおよび２−フェノキシエタノール（関東化学株式会社製、試薬）０．５ｇを計量した。９９％エタノール（関東化学株式会社製、試薬）を加え、均一に溶解し、更に９９％エタノールで全量を１０ｍＬとして本組成物１（比重（２０℃）＝０．８２２）を得た。
【００１６】実施例２２−フェノキシエタノールに代えてジエチレングリコールモノブチルエーテル（和光純薬工業株式会社製、試薬）を使用した以外は実施例１と同様にして本組成物２（比重（２０℃）＝０．８１４）を得た。
【００１７】実施例３ジエチレングリコールモノブチルエーテルの量を１．０ｇとした以外は実施例２と同様にして本組成物３（比重（２０℃）＝０．８２９）を得た。
【００１８】実施例４２−フェノキシエタノールに代えてジエチレングリコールモノ−ｎ−ヘキシルエーテル（和光純薬工業株式会社製、試薬）を使用した以外は実施例１と同様にして本組成物４（比重（２０℃）＝０．８１０）を得た。
【００１９】実施例５ジエチレングリコールモノ−ｎ−ヘキシルエーテルの量を１．０ｇとした以外は実施例４と同様にして本組成物５（比重（２０℃）＝０．８３８）を得た。
【００２０】実施例６２−フェノキシエタノールに代えてジエチレングリコール−２−エチルヘキシルエーテル（日本乳化剤株式会社、ＥＨＤＧ）を使用した以外は実施例１と同様にして本組成物６（比重（２０℃）＝０．８１０）を得た。
【００２１】実施例７ジエチレングリコール−２−エチルヘキシルエーテルの量を１．０ｇとした以外は実施例６と同様にして本組成物７（比重（２０℃）＝０．８１６）を得た。
【００２２】比較例１１０ｍＬメスフラスコに１Ｓ，３Ｒ，４Ｒ，６Ｒ−カラン−３，４−ジオール０．５ｇを計量した。９９％エタノール（関東化学株式会社製、試薬）を加え、均一に溶解し、更に９９％エタノールで全量を１０ｍＬとして比較組成物１（比重（２０℃）＝０．８０６）を得た。
【００２３】比較例２本化合物の量を１．０ｇとした以外は比較例１と同様にして比較組成物２（比重（２０℃）＝０．８１４）を得た。
【００２４】比較例３１０ｍＬメスフラスコに２−フェノキシエタノール（関東化学株式会社製、試薬）０．５ｇを計量した。９９％エタノール（関東化学株式会社製、試薬）を加え、均一に溶解し、更に９９％エタノールで全量を１０ｍＬとして比較組成物３（比重（２０℃）＝０．８００）を得た。
【００２５】比較例４２−フェノキシエタノールに代えてジエチレングリコールモノブチルエーテル（和光純薬工業株式会社製、試薬）を使用した以外は比較例３と同様にして比較組成物４（比重（２０℃）＝０．８０７）を得た。
【００２６】比較例５（００６２９−１５３）
２−フェノキシエタノールに代えてジエチレングリコールモノｎ−ヘキシルエーテル（和光純薬工業株式会社製、試薬）を使用した以外は比較例３と同様にして比較組成物５（比重（２０℃）＝０．７９８）を得た。
【００２７】比較例６２−フェノキシエタノールに代えてジエチレングリコールモノ２−エチルヘキシルエーテル（和光純薬工業株式会社製、試薬）を使用した以外は比較例３と同様にして比較組成物６（比重（２０℃）＝０．８０８）を得た。
【００２８】比較例７（００６３０−１５６）
ジエチレングリコールモノ２−エチルヘキシルエーテルの量を１．０ｇとした以外は比較例６と同様にして比較組成物７（比重（２０℃）＝０．８０２）を得た。
【００２９】実施例８２−フェノキシエタノールに代えてジエチレングリコールモノフェニルエーテル（四日市合成株式会社製）を使用した以外は実施例１と同様にして本組成物８（比重（２０℃）＝０．８２１）を得た。
【００３０】実施例９２−フェノキシエタノールに代えてプロピレングリコールモノフェニルエーテル（四日市合成株式会社製）を使用した以外は実施例１と同様にして本組成物９（比重（２０℃）＝０．８２１）を得た。
【００３１】実施例１０１０ｍＬメスフラスコに本化合物０．５ｇ、２−フェノキシエタノール（関東化学株式会社製、試薬）０．３ｇおよびＩＰ−２０２８（炭化水素類、出光石油化学株式会社製の商品名）０．３ｇを計量した。９９％エタノール（関東化学株式会社製、試薬）を加え均一に溶解し、更に９９％エタノールで全量を１０ｍＬとして、本組成物１０（比重（２０℃）＝０．８１４）を得た。
【００３２】実施例１１１０ｍＬメスフラスコに本化合物０．５ｇ、ジエチレングリコールモノブチルエーテル０．９ｇおよびメチルフェニルポリシロキサン（、信越化学工業株式会社製、商品名：シリコーンＫＦ−５４）０．１ｇを計量した。９９％エタノール（関東化学株式会社製、試薬）を加え均一に溶解し、さらに９９％エタノールで全量を１０ｍＬとして、本組成物１１（比重（２０℃）＝０．８２６）を得た。
【００３３】実施例１２ジエチレングリコールモノブチルエーテルに代えてトリエチレングリコールモノブチルエーテルを使用した以外は実施例３と同様にして本組成物１２（比重（２０℃）＝０．８２７）を得た。
【００３４】試験例１８０メッシュナイロンネットで覆ったケージ（４８ｃｍ×４８ｃｍ×４８ｃｍ）中にネッタイシマカ（Aedes agipti）成虫約５００頭を放飼した。ポリエチレン製使い捨て肘カバーに、これを人が腕に装着したときにその上腕部分に長方形（５ｃｍ×１０ｃｍ）の開口部が形成されるように、肘カバーの一部を切り取る。この長方形の切り取って形成される開口部分に沿って巾約１ｃｍの両面テープを肘カバーの内側に貼り付ける。該両面テープ付き使い捨て肘カバーを上腕部に当て、長方形部のみが露出するように両面テープで該上腕部に使い捨て肘カバーを貼り付ける。また、長方形開口部の周囲の境界部分に発泡スチロールテープ（厚さ３ｍｍ、幅１ｃｍ）を貼る。上腕の長方形開口部に表１および２に示す組成物１５０μリットルを均一に塗布し、塗布１５分経過後に該上腕を前記ケージに挿入し、１２０秒間に露出した長方形開口部に誘引し、留った虫数（蚊融着数）をカウントする。また、１２０秒経過後該上腕をケージより出し、刺し跡数（蚊刺し数）をカウントする。刺し跡が２個以上となれば試験を中止する。組成物塗布後３０分、１時間後に前記と同様の試験を行なった。結果を表１および２に示す。
【００３５】
【表１】
１：２−フェノキシエタノール２：ジエチレングリコールモノｎ−ブチルエーテル３：ジエチレングリコールモノｎ−ヘキシルエーテル＊４：ジエチレングリコールモノ２−エチルエキシルエーテル【００３６】
【表２】
【００３７】
【発明の効果】本発明によれば、長期間にわたる害虫忌避効果はもちろん、従来、本化合物を含有する組成物における問題であった塗布初期に効力が一時的に低下するという現象を防止できる優れた害虫防除剤を提供できる。
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| 【出願人】 |
【識別番号】０００００２０９３
【氏名又は名称】住友化学工業株式会社
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| 【出願日】 |
平成１２年１２月１８日（２０００．１２．１８） |
| 【代理人】 |
【識別番号】１０００９３２８５
【弁理士】
【氏名又は名称】久保山 隆 （外２名）
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| 【公開番号】 |
特開２００２−１８７８０２（Ｐ２００２−１８７８０２Ａ） |
| 【公開日】 |
平成１４年７月５日（２００２．７．５） |
| 【出願番号】 |
特願２０００−３８３４１９（Ｐ２０００−３８３４１９） |
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