| 【発明の名称】 |
Ｎ−置換ジヒドロピロール誘導体を含有する除草剤 |
| 【発明者】 |
【氏名】三尾 茂
【氏名】伊藤 充
【氏名】一ノ瀬 礼司
【氏名】奥井 英史
【氏名】岩崎 俊明
【氏名】児玉 聖一郎
【氏名】岩渕 淳
|
| 【要約】 |
【課題】種々の雑草に対し、優れた除草活性を有する除草剤を開発すること。
【解決手段】一般式（Ｉ） |
【特許請求の範囲】
【請求項１】下記一般式【化１】
［式中、Ｒ1は、水素原子、Ｃ1〜Ｃ6アルキル基《当該アルキル基は、１個のＣ3〜Ｃ7シクロアルキル基、１個のフェニル基（当該フェニル基は、ハロゲン原子及びＣ1〜Ｃ6アルキル基からなる群から選ばれる１乃至５個の置換基により置換されてよい。）、１又は２個のＣ1〜Ｃ6アルコキシ基（当該アルコキシ基は、１乃至５個のハロゲン原子により置換されてよい。）、１個のＣ2〜Ｃ6アルケニルオキシ基、１個の（Ｃ1〜Ｃ6アルコキシ）Ｃ1〜Ｃ6アルコキシ基、１個のベンジルオキシ基、１個のＣ1〜Ｃ6アルキルチオ基、１乃至３個のハロゲン原子、１個のシアノ基、１個のジ（Ｃ1〜Ｃ6アルキル）アミノ基又は１個の５若しくは６員複素環基｛当該複素環基は、１乃至４個の酸素原子、硫黄原子又は窒素原子を含有し、ハロゲン原子及びＣ1〜Ｃ6アルキル基（当該アルキル基は、１乃至３個のハロゲン原子により置換されてよい。）からなる群から選ばれる１又は２個の置換基により置換されてよい。｝により置換されてよい。》、Ｃ3〜Ｃ7シクロアルキル基、Ｃ2〜Ｃ6アルケニル基（当該アルケニル基は、１乃至３個のハロゲン原子により置換されてよい。）、Ｃ2〜Ｃ6アルキニル基、フェニル基（当該フェニル基は、ハロゲン原子及びＣ1〜Ｃ6アルキル基からなる群から選ばれる１乃至５個の置換基により置換されてよい。）、５若しくは６員複素環基｛当該複素環基は、１乃至４個の酸素原子、硫黄原子又は窒素原子を含有し、１個のＣ1〜Ｃ6アルキル基（当該アルキル基は、１乃至３個のハロゲン原子により置換されてよい。）により置換されてよい。｝、Ｃ2〜Ｃ10アルキルカルボニル基（当該アルキルカルボニル基は、１乃至３個のハロゲン原子、１個のＣ1〜Ｃ6アルコキシ基又は１個のフェノキシ基により置換されてよい。）、ベンゾイル基（当該ベンゾイル基は、ハロゲン原子及びＣ1〜Ｃ6アルキル基からなる群から選ばれる１乃至５個の置換基により置換されてよい。）、Ｃ2〜Ｃ8アルコキシカルボニル基、ジ（Ｃ1〜Ｃ6アルキル）カルバモイル基、Ｃ1〜Ｃ6アルキルスルホニル基又はフェニルスルホニル基（当該フェニルスルホニル基は、ハロゲン原子及びＣ1〜Ｃ6アルキル基からなる群から選ばれる１乃至５個の置換基により置換されてよい。）を表し、Ｒ2及びＲ3は、同一又は異なって、水素原子、Ｃ1〜Ｃ6アルキル基｛当該アルキル基は、１個のＣ3〜Ｃ7シクロアルキル基、１個のフェニル基（当該フェニル基は、ハロゲン原子、Ｃ1〜Ｃ6アルキル基及びＣ1〜Ｃ6アルコキシ基からなる群から選ばれる１乃至５個の置換基により置換されてよい。）、１又は２個のＣ1〜Ｃ6アルコキシ基、１個の（Ｃ1〜Ｃ6アルコキシ）Ｃ1〜Ｃ6アルコキシ基、１乃至１３個のハロゲン原子又は１個の５若しくは６員複素環基（当該複素環基は、１乃至４個の酸素原子、硫黄原子又は窒素原子を含有する。）により置換されてよい。｝、Ｃ3〜Ｃ7シクロアルキル基、Ｃ2〜Ｃ6アルケニル基（当該アルケニル基は、１乃至３個のハロゲン原子により置換されてよい。）、Ｃ2〜Ｃ6アルキニル基、フェニル基（当該フェニル基は、ハロゲン原子、Ｃ1〜Ｃ6アルキル基及びＣ1〜Ｃ6アルコキシ基からなる群から選ばれる１乃至５個の置換基により置換されてよい。）又は５若しくは６員複素環基｛当該複素環基は、１乃至４個の酸素原子、硫黄原子又は窒素原子を含有し、ハロゲン原子及びＣ1〜Ｃ6アルキル基（当該アルキル基は、１乃至３個のハロゲン原子により置換されてよい。）からなる群から選ばれる１又は２個の置換基により置換されてよい。｝を表し、又は、Ｒ2及びＲ3は、それらが結合している炭素原子と一緒になって、４乃至７員の、シクロアルカン、シクロアルケン若しくはシクロアルカンジエン環｛当該環は、１乃至３個のＣ1〜Ｃ6アルキル基、１個のＣ1〜Ｃ6アルコキシ基、１個の（Ｃ1〜Ｃ6アルコキシ）Ｃ1〜Ｃ6アルコキシ基、１個のジ（Ｃ1〜Ｃ6アルキル）アミノ基、１個のＣ1〜Ｃ4アルキレンジオキシ基又は１個のＮ−（Ｃ1〜Ｃ6アルコキシ）イミノ基により置換されてよく、任意の位置で環が酸素原子、硫黄原子又は式ＮＲ6で表される基（式中、Ｒ6は、Ｃ1〜Ｃ6アルキル基を表す。）により中断されていてよい。｝を表し、Ｒ4は、水素原子、Ｃ2〜Ｃ10アルキルカルボニル基（当該アルキルカルボニル基は、１乃至３個のハロゲン原子、１個のＣ2〜Ｃ7アルキルカルボニルオキシ基、１個のＣ1〜Ｃ6アルコキシ基又は１個のフェノキシ基により置換されてよい。）、Ｃ4〜Ｃ7シクロアルキルカルボニル基｛当該シクロアルキルカルボニル基は、Ｃ1〜Ｃ6アルキル基及びハロゲン原子からなる群から選ばれる１乃至４個の置換基、１又は２個のＣ1〜Ｃ6アルコキシ基、１又は２個のシアノ基又は１個のフェニル基（当該フェニル基は、１個のＣ1〜Ｃ6アルコキシ基により置換されてよい。）により置換されてよい。｝、Ｃ3〜Ｃ7アルケニルカルボニル基（当該アルケニルカルボニル基は、１乃至３個のハロゲン原子により置換されてよい。）、ベンゾイル基｛当該ベンゾイル基は、ハロゲン原子及びＣ1〜Ｃ6アルキル基（当該アルキル基は、１乃至３個のハロゲン原子又は１個のフェノキシ基により置換されてよい。）からなる群から選ばれる１乃至５個の置換基、１乃至３個のＣ1〜Ｃ6アルコキシ基、１個のＣ2〜Ｃ7アルキルカルボニルオキシ基、１個のＣ2〜Ｃ7アルコキシカルボニル基、１個のＣ1〜Ｃ6アルキルチオ基、１個のＣ1〜Ｃ6アルキルスルフィニル基、１個のＣ1〜Ｃ6アルキルスルホニル基、１個のフェノキシ基、１個のシアノ基又は１個のニトロ基により置換されてよい。｝、４乃至６員複素環カルボニル基｛当該複素環カルボニル基は、１乃至４個の酸素原子、硫黄原子又は窒素原子を含有し、１乃至３個のＣ1〜Ｃ6アルキル基（当該アルキル基は、１乃至３個のハロゲン原子により置換されてよい。）、１乃至３個のＣ1〜Ｃ6アルコキシ基、１個のＣ1〜Ｃ6アルキルチオ基又は１個のハロゲン原子により置換されてよく、ベンゼン環と縮合してもよい。｝、Ｃ2〜Ｃ8アルコキシカルボニル基｛当該アルコキシカルボニル基は、１乃至３個のハロゲン原子、１個のＣ1〜Ｃ6アルコキシ基、１個のＣ1〜Ｃ6アルキルチオ基、１個のフェニル基（当該フェニル基は、ハロゲン原子及びＣ1〜Ｃ6アルキル基からなる群から選ばれる１乃至５個の置換基により置換されてよい。）又は１個の５若しくは６員複素環基（当該複素環基は、１乃至４個の酸素原子、硫黄原子又は窒素原子を含有し、ハロゲン原子及びＣ1〜Ｃ6アルキル基からなる群から選ばれる１又は２個の置換基により置換されてよい。）により置換されてよい。｝、Ｃ4〜Ｃ7シクロアルコキシカルボニル基、Ｃ3〜Ｃ7アルケニルオキシカルボニル基、Ｃ3〜Ｃ7アルキニルオキシカルボニル基、（Ｃ1〜Ｃ6アルキルチオ）カルボニル基、（フェニルチオ）カルボニル基｛当該（フェニルチオ）カルボニル基は、ハロゲン原子及びＣ1〜Ｃ6アルキル基からなる群から選ばれる１乃至５個の置換基により置換されてよい。｝、（Ｃ1〜Ｃ6アルコキシ）チオカルボニル基、（フェノキシ）チオカルボニル基｛当該（フェノキシ）チオカルボニル基は、ハロゲン原子及びＣ1〜Ｃ6アルキル基からなる群から選ばれる１乃至５個の置換基により置換されてよい。｝、Ｃ2〜Ｃ7アルキルジチオカルボニル基、フェニルジチオカルボニル基（当該フェニルジチオカルボニル基は、ハロゲン原子及びＣ1〜Ｃ6アルキル基からなる群から選ばれる１乃至５個の置換基により置換されてよい。）、Ｃ1〜Ｃ6アルキル基｛当該アルキル基は、１個の、フェニル基（当該フェニル基は、ハロゲン原子、Ｃ1〜Ｃ6アルキル基及びＣ1〜Ｃ6アルコキシ基からなる群から選ばれる１乃至５個の置換基により置換されてよい。）、Ｃ1〜Ｃ6アルコキシ基、（Ｃ1〜Ｃ6アルコキシ）Ｃ1〜Ｃ6アルコキシ基、Ｃ1〜Ｃ6アルキルチオ基、シアノ基、フェノキシ基（当該フェノキシ基は、ハロゲン原子及びＣ1〜Ｃ6アルキル基からなる群から選ばれる１乃至５個の置換基により置換されてよい。）又はＣ2〜Ｃ7アルコキシカルボニル基により置換されてよい。｝、Ｃ2〜Ｃ6アルケニル基、Ｃ2〜Ｃ6アルキニル基、ジ（Ｃ1〜Ｃ6アルキル）カルバモイル基｛当該ジアルキルカルバモイル中の２つのアルキル基は、それらが結合する窒素原子と一緒になって５若しくは６員複素環（当該複素環は、１個の窒素原子の他に１個の酸素原子又は窒素原子を含有してよい。）を形成してよい。｝、ジ（Ｃ1〜Ｃ6アルキル）チオカルバモイル基｛当該ジアルキルチオカルバモイル中の２つのアルキル基は、それらが結合する窒素原子と一緒になって５若しくは６員複素環（当該複素環は、１個の窒素原子の他に１個の酸素原子又は窒素原子を含有してよい。）を形成してよい。｝、Ｃ1〜Ｃ6アルキルスルホニル基、フェニルスルホニル基（当該フェニルスルホニル基は、ハロゲン原子及びＣ1〜Ｃ6アルキル基からなる群から選ばれる１乃至５個の置換基により置換されてよい。）又はジ（Ｃ1〜Ｃ6アルコキシ）チオホスホリル基を表し、Ａは、Ｃ1〜Ｃ6アルキル基（当該アルキル基は、１乃至１３個のハロゲン原子により置換されてよい。）、ハロゲン原子、Ｃ1〜Ｃ6アルコキシ基（当該アルコキシ基は、１乃至５個のハロゲン原子により置換されてよい。）、Ｃ1〜Ｃ6アルキルチオ基、Ｃ1〜Ｃ6アルキルスルホニル基、フェニル基（当該フェニル基は、ハロゲン原子及びＣ1〜Ｃ6アルキル基からなる群から選ばれる１乃至５個の置換基により置換されてよい。）、５若しくは６員複素環基（当該複素環基は、１乃至４個の酸素原子、硫黄原子又は窒素原子を含有し、ハロゲン原子及びＣ1〜Ｃ6アルキル基からなる群から選ばれる１又は２個の置換基により置換されてよい。）、シアノ基、ニトロ基、アミノ基又はフェノキシ基（当該フェノキシ基は、ハロゲン原子及びＣ1〜Ｃ6アルキル基からなる群から選ばれる１乃至５個の置換基により置換されてよい。）を表し、ｎは、１〜５の整数を表し、Ｘは、酸素原子、硫黄原子、スルフィニル基又はスルホニル基を表す。］で表されるＮ−置換ジヒドロピロール誘導体又はその塩を有効成分として含有する除草剤。
【請求項２】Ｒ1が、水素原子、Ｃ1〜Ｃ4アルキル基《当該アルキル基は、１個のＣ3〜Ｃ7シクロアルキル基、１個のフェニル基（当該フェニル基は、塩素原子、フッ素原子、臭素原子及びＣ1〜Ｃ4アルキル基からなる群から選ばれる１乃至３個の置換基により置換されてよい。）、１又は２個のＣ1〜Ｃ4アルコキシ基（当該アルコキシ基は、１乃至５個の塩素原子、フッ素原子又は臭素原子により置換されてよい。）、１個のＣ3〜Ｃ5アルケニルオキシ基、１個の（Ｃ1〜Ｃ4アルコキシ）Ｃ1〜Ｃ4アルコキシ基、１個のベンジルオキシ基、１個のＣ1〜Ｃ4アルキルチオ基、１乃至３個の塩素原子、フッ素原子若しくは臭素原子、１個のシアノ基、１個のジ（Ｃ1〜Ｃ4アルキル）アミノ基又は１個の５若しくは６員複素環基｛当該複素環基は、１乃至３個の酸素原子、硫黄原子又は窒素原子を含有し、塩素原子、フッ素原子、臭素原子及びＣ1〜Ｃ4アルキル基（当該アルキル基は、１乃至３個の塩素原子、フッ素原子又は臭素原子により置換されてよい。）からなる群から選ばれる１又は２個の置換基により置換されてよい。｝により置換されてよい。》、Ｃ3〜Ｃ7シクロアルキル基、Ｃ3〜Ｃ5アルケニル基（当該アルケニル基は、１乃至３個の塩素原子、フッ素原子又は臭素原子により置換されてよい。）、Ｃ3〜Ｃ5アルキニル基、フェニル基（当該フェニル基は、塩素原子、フッ素原子、臭素原子及びＣ1〜Ｃ4アルキル基からなる群から選ばれる１乃至３個の置換基により置換されてよい。）、５若しくは６員複素環基｛当該複素環基は、１乃至３個の酸素原子、硫黄原子又は窒素原子を含有し、１個のＣ1〜Ｃ4アルキル基（当該アルキル基は、１乃至３個の塩素原子、フッ素原子又は臭素原子により置換されてよい。）により置換されてよい。｝、Ｃ2〜Ｃ8アルキルカルボニル基（当該アルキルカルボニル基は、１乃至３個の塩素原子、フッ素原子若しくは臭素原子、１個のＣ1〜Ｃ4アルコキシ基又は１個のフェノキシ基により置換されてよい。）、ベンゾイル基（当該ベンゾイル基は、塩素原子、フッ素原子、臭素原子及びＣ1〜Ｃ4アルキル基からなる群から選ばれる１乃至３個の置換基により置換されてよい。）、Ｃ2〜Ｃ5アルコキシカルボニル基、ジ（Ｃ1〜Ｃ4アルキル）カルバモイル基、Ｃ1〜Ｃ4アルキルスルホニル基又はフェニルスルホニル基（当該フェニルスルホニル基は、塩素原子、フッ素原子、臭素原子及びＣ1〜Ｃ4アルキル基からなる群から選ばれる１乃至３個の置換基により置換されてよい。）である、請求項１に記載のＮ−置換ジヒドロピロール誘導体又はその塩を有効成分として含有する除草剤。
【請求項３】Ｒ1が、水素原子、Ｃ1〜Ｃ3アルキル基｛当該アルキル基は、１個のＣ3〜Ｃ6シクロアルキル基、１個のフェニル基、１又は２個のＣ1〜Ｃ3アルコキシ基（当該アルコキシ基は、１乃至３個の塩素原子又はフッ素原子により置換されてよい。）、１個の（Ｃ1〜Ｃ3アルコキシ）Ｃ1〜Ｃ3アルコキシ基、１個のベンジルオキシ基、１個のＣ1〜Ｃ3アルキルチオ基、１乃至３個の塩素原子若しくはフッ素原子、１個のシアノ基又は１個の５若しくは６員複素環基（当該複素環基は、１又は２個の酸素原子又は窒素原子を含有する。）により置換されてよい。｝、Ｃ3〜Ｃ6シクロアルキル基、Ｃ3〜Ｃ4アルケニル基（当該アルケニル基は、１又は２個の塩素原子又はフッ素原子により置換されてよい。）、Ｃ3〜Ｃ4アルキニル基、フェニル基、５若しくは６員複素環基（当該複素環基は、１又は２個の酸素原子又は窒素原子を含有する。）、Ｃ2〜Ｃ6アルキルカルボニル基、ベンゾイル基、Ｃ2〜Ｃ4アルコキシカルボニル基、ジ（Ｃ1〜Ｃ3アルキル）カルバモイル基、Ｃ1〜Ｃ3アルキルスルホニル基又はフェニルスルホニル基である、請求項１に記載のＮ−置換ジヒドロピロール誘導体又はその塩を有効成分として含有する除草剤。
【請求項４】Ｒ1が、Ｃ1〜Ｃ2アルキル基｛当該アルキル基は、１個のＣ1〜Ｃ2アルコキシ基、１個の（Ｃ1〜Ｃ2アルコキシ）Ｃ1〜Ｃ2アルコキシ基又は１個のＣ1〜Ｃ2アルキルチオ基により置換されてよい。｝である、請求項１に記載のＮ−置換ジヒドロピロール誘導体又はその塩を有効成分として含有する除草剤。
【請求項５】Ｒ1が、Ｃ1〜Ｃ2アルキル基（当該アルキル基は、１個のＣ1〜Ｃ2アルコキシ基により置換されてよい。）である、請求項１に記載のＮ−置換ジヒドロピロール誘導体又はその塩を有効成分として含有する除草剤。
【請求項６】Ｒ2及びＲ3が、同一又は異なって、Ｃ1〜Ｃ4アルキル基｛当該アルキル基は、１個のＣ3〜Ｃ7シクロアルキル基、１個のフェニル基（当該フェニル基は、塩素原子、フッ素原子、臭素原子、Ｃ1〜Ｃ4アルキル基及びＣ1〜Ｃ4アルコキシ基からなる群から選ばれる１乃至３個の置換基により置換されてよい。）、１又は２個のＣ1〜Ｃ4アルコキシ基、１個の（Ｃ1〜Ｃ4アルコキシ）Ｃ1〜Ｃ4アルコキシ基、１乃至５個の塩素原子、フッ素原子若しくは臭素原子又は１個の５若しくは６員複素環基（当該複素環基は、１乃至３個の酸素原子、硫黄原子又は窒素原子を含有する。）により置換されてよい。｝、Ｃ3〜Ｃ7シクロアルキル基、Ｃ3〜Ｃ5アルケニル基（当該アルケニル基は、１乃至３個の塩素原子、フッ素原子又は臭素原子により置換されてよい。）、Ｃ3〜Ｃ5アルキニル基、フェニル基（当該フェニル基は、塩素原子、フッ素原子、臭素原子、Ｃ1〜Ｃ4アルキル基及びＣ1〜Ｃ4アルコキシ基からなる群から選ばれる１乃至３個の置換基により置換されてよい。）又は５若しくは６員複素環基｛当該複素環基は、１乃至３個の酸素原子、硫黄原子又は窒素原子を含有し、塩素原子、フッ素原子、臭素原子及びＣ1〜Ｃ4アルキル基（当該アルキル基は、１乃至３個の塩素原子、フッ素原子又は臭素原子により置換されてよい。）からなる群から選ばれる１又は２個の置換基により置換されてよい。｝を表し、又は、Ｒ2及びＲ3は、それらが結合している炭素原子と一緒になって、４乃至７員の、シクロアルカン、シクロアルケン若しくはシクロアルカンジエン環｛当該環は、１乃至３個のＣ1〜Ｃ4アルキル基、１個のＣ1〜Ｃ4アルコキシ基、１個の（Ｃ1〜Ｃ4アルコキシ）Ｃ1〜Ｃ4アルコキシ基、１個のジ（Ｃ1〜Ｃ4アルキル）アミノ基、１個のメチレンジオキシ基、１個のエチレンジオキシ基、１個のトリメチレンジオキシ基又は１個のＮ−（Ｃ1〜Ｃ4アルコキシ）イミノ基により置換されてよく、任意の位置で環が酸素原子、硫黄原子又は式ＮＲ6aで表される基（式中、Ｒ6aは、Ｃ1〜Ｃ4アルキル基を表す。）により中断されていてよい。｝である、請求項１乃至５のいずれか１つに記載のＮ−置換ジヒドロピロール誘導体又はその塩を有効成分として含有する除草剤。
【請求項７】Ｒ2及びＲ3が、同一又は異なって、Ｃ1〜Ｃ3アルキル基｛当該アルキル基は、１個のＣ3〜Ｃ6シクロアルキル基、１個のフェニル基（当該フェニル基は、塩素原子、フッ素原子、Ｃ1〜Ｃ3アルキル基及びＣ1〜Ｃ3アルコキシ基からなる群から選ばれる１又は２個の置換基により置換されてよい。）、１又は２個のＣ1〜Ｃ3アルコキシ基、１個の（Ｃ1〜Ｃ3アルコキシ）Ｃ1〜Ｃ3アルコキシ基、１乃至３個の塩素原子若しくはフッ素原子又は１個の５若しくは６員複素環基（当該複素環基は、１又は２個の酸素原子又は窒素原子を含有する。）により置換されてよい。｝、Ｃ3〜Ｃ6シクロアルキル基、Ｃ3〜Ｃ4アルケニル基、Ｃ3〜Ｃ4アルキニル基、フェニル基（当該フェニル基は、１又は２個のＣ1〜Ｃ3アルコキシ基により置換されてよい。）又は５若しくは６員複素環基（当該複素環基は、１又は２個の酸素原子又は窒素原子を含有する。）を表し、又は、Ｒ2及びＲ3は、それらが結合している炭素原子と一緒になって、４乃至６員の、シクロアルカン、シクロアルケン若しくはシクロアルカンジエン環｛当該環は、１又は２個のＣ1〜Ｃ3アルキル基、１個のＣ1〜Ｃ3アルコキシ基、１個の（Ｃ1〜Ｃ3アルコキシ）Ｃ1〜Ｃ3アルコキシ基、１個のジ（Ｃ1〜Ｃ3アルキル）アミノ基、１個のエチレンジオキシ基、１個のトリメチレンジオキシ基又は１個のＮ−（Ｃ1〜Ｃ3アルコキシ）イミノ基により置換されてよく、任意の位置で環が酸素原子、硫黄原子又は式ＮＲ6bで表される基（式中、Ｒ6bは、Ｃ1〜Ｃ3アルキル基を表す。）により中断されていてよい。｝である、請求項１乃至５のいずれか１つに記載のＮ−置換ジヒドロピロール誘導体又はその塩を有効成分として含有する除草剤。
【請求項８】Ｒ2及びＲ3が、同一又は異なって、Ｃ1〜Ｃ2アルキル基を表し、又は、Ｒ2及びＲ3は、それらが結合している炭素原子と一緒になって、シクロヘキサン環｛当該シクロヘキサン環は、１又は２個のＣ1〜Ｃ2アルキル基、１個のＣ1〜Ｃ2アルコキシ基、１個の（Ｃ1〜Ｃ2アルコキシ）Ｃ1〜Ｃ2アルコキシ基、１個のエチレンジオキシ基、１個のトリメチレンジオキシ基又は１個のＮ−（Ｃ1〜Ｃ2アルコキシ）イミノ基により置換されてよい。｝である、請求項１乃至５のいずれか１つに記載のＮ−置換ジヒドロピロール誘導体又はその塩を有効成分として含有する除草剤。
【請求項９】Ｒ2及びＲ3が、共に、メチル基を表し、又は、Ｒ2及びＲ3は、それらが結合している炭素原子と一緒になって、シクロヘキサン環｛当該シクロヘキサン環は、１個のＣ1〜Ｃ2アルコキシ基、エチレンジオキシ基、トリメチレンジオキシ基又はＮ−（Ｃ1〜Ｃ2アルコキシ）イミノ基により置換されてよい。｝である、請求項１乃至５のいずれか１つに記載のＮ−置換ジヒドロピロール誘導体又はその塩を有効成分として含有する除草剤。
【請求項１０】Ｒ4が、水素原子、Ｃ2〜Ｃ8アルキルカルボニル基（当該アルキルカルボニル基は、１乃至３個の塩素原子、フッ素原子若しくは臭素原子、１個のＣ2〜Ｃ5アルキルカルボニルオキシ基、１個のＣ1〜Ｃ4アルコキシ基又は１個のフェノキシ基により置換されてよい。）、Ｃ4〜Ｃ7シクロアルキルカルボニル基｛当該シクロアルキルカルボニル基は、Ｃ1〜Ｃ4アルキル基、塩素原子、フッ素原子及び臭素原子からなる群から選ばれる１乃至４個の置換基、１又は２個のＣ1〜Ｃ4アルコキシ基、１又は２個のシアノ基又は１個のフェニル基（当該フェニル基は、１個のＣ1〜Ｃ4アルコキシ基により置換されてよい。）により置換されてよい。｝、Ｃ3〜Ｃ6アルケニルカルボニル基（当該アルケニルカルボニル基は、１乃至３個の塩素原子、フッ素原子又は臭素原子により置換されてよい。）、ベンゾイル基｛当該ベンゾイル基は、塩素原子、フッ素原子、臭素原子及びＣ1〜Ｃ4アルキル基（当該アルキル基は、１乃至３個の塩素原子、フッ素原子若しくは臭素原子又は１個のフェノキシ基により置換されてよい。）からなる群から選ばれる１乃至３個の置換基、１乃至３個のＣ1〜Ｃ4アルコキシ基、１個のＣ2〜Ｃ5アルキルカルボニルオキシ基、１個のＣ2〜Ｃ5アルコキシカルボニル基、１個のＣ1〜Ｃ4アルキルチオ基、１個のＣ1〜Ｃ4アルキルスルフィニル基、１個のＣ1〜Ｃ4アルキルスルホニル基、１個のフェノキシ基、１個のシアノ基又は１個のニトロ基により置換されてよい。｝、４乃至６員複素環カルボニル基｛当該複素環カルボニル基は、１乃至３個の酸素原子、硫黄原子又は窒素原子を含有し、１又は２個のＣ1〜Ｃ4アルキル基（当該アルキル基は、１乃至３個の塩素原子、フッ素原子又は臭素原子により置換されてよい。）、１又は２個のＣ1〜Ｃ4アルコキシ基、１個のＣ1〜Ｃ4アルキルチオ基又は１個の塩素原子、フッ素原子若しくは臭素原子により置換されてよく、ベンゼン環と縮合してもよい。｝、Ｃ2〜Ｃ8アルコキシカルボニル基｛当該アルコキシカルボニル基は、１乃至３個の塩素原子、フッ素原子若しくは臭素原子、１個のＣ1〜Ｃ4アルコキシ基、１個のＣ1〜Ｃ4アルキルチオ基、１個のフェニル基（当該フェニル基は、塩素原子、フッ素原子、臭素原子及びＣ1〜Ｃ4アルキル基からなる群から選ばれる１乃至３個の置換基により置換されてよい。）又は１個の５若しくは６員複素環基（当該複素環基は、１乃至３個の酸素原子、硫黄原子又は窒素原子を含有し、塩素原子、フッ素原子、臭素原子及びＣ1〜Ｃ4アルキル基からなる群から選ばれる１又は２個の置換基により置換されてよい。）により置換されてよい。｝、Ｃ5〜Ｃ7シクロアルコキシカルボニル基、Ｃ4〜Ｃ7アルケニルオキシカルボニル基、Ｃ4〜Ｃ7アルキニルオキシカルボニル基、（Ｃ1〜Ｃ4アルキルチオ）カルボニル基、（フェニルチオ）カルボニル基｛当該（フェニルチオ）カルボニル基は、塩素原子、フッ素原子、臭素原子及びＣ1〜Ｃ4アルキル基からなる群から選ばれる１乃至３個の置換基により置換されてよい。｝、（Ｃ1〜Ｃ4アルコキシ）チオカルボニル基、（フェノキシ）チオカルボニル基｛当該（フェノキシ）チオカルボニル基は、塩素原子、フッ素原子、臭素原子及びＣ1〜Ｃ4アルキル基からなる群から選ばれる１乃至３個の置換基により置換されてよい。｝、Ｃ2〜Ｃ6アルキルジチオカルボニル基、フェニルジチオカルボニル基（当該フェニルジチオカルボニル基は、塩素原子、フッ素原子、臭素原子及びＣ1〜Ｃ4アルキル基からなる群から選ばれる１乃至３個の置換基により置換されてよい。）、Ｃ1〜Ｃ4アルキル基｛当該アルキル基は、１個の、フェニル基（当該フェニル基は、塩素原子、フッ素原子、臭素原子、Ｃ1〜Ｃ4アルキル基及びＣ1〜Ｃ4アルコキシ基からなる群から選ばれる１乃至３個の置換基により置換されてよい。）、Ｃ1〜Ｃ4アルコキシ基、（Ｃ1〜Ｃ4アルコキシ）Ｃ1〜Ｃ4アルコキシ基、Ｃ1〜Ｃ4アルキルチオ基、シアノ基、フェノキシ基（当該フェノキシ基は、塩素原子、フッ素原子、臭素原子及びＣ1〜Ｃ4アルキル基からなる群から選ばれる１乃至３個の置換基により置換されてよい。）又はＣ2〜Ｃ5アルコキシカルボニル基により置換されてよい。｝、Ｃ3〜Ｃ5アルケニル基、Ｃ3〜Ｃ5アルキニル基、ジ（Ｃ1〜Ｃ4アルキル）カルバモイル基｛当該ジアルキルカルバモイル中の２つのアルキル基は、それらが結合する窒素原子と一緒になって５若しくは６員複素環（当該複素環は、１個の窒素原子の他に１個の酸素原子又は窒素原子を含有してよい。）を形成してよい。｝、ジ（Ｃ1〜Ｃ4アルキル）チオカルバモイル基｛当該ジアルキルチオカルバモイル中の２つのアルキル基は、それらが結合する窒素原子と一緒になって５若しくは６員複素環（当該複素環は、１個の窒素原子の他に１個の酸素原子又は窒素原子を含有してよい。）を形成してよい。｝、Ｃ1〜Ｃ4アルキルスルホニル基、フェニルスルホニル基（当該フェニルスルホニル基は、塩素原子、フッ素原子、臭素原子及びＣ1〜Ｃ4アルキル基からなる群から選ばれる１乃至３個の置換基により置換されてよい。）又はジ（Ｃ1〜Ｃ4アルコキシ）チオホスホリル基である、請求項１乃至９のいずれか１つに記載のＮ−置換ジヒドロピロール誘導体又はその塩を有効成分として含有する除草剤。
【請求項１１】Ｒ4が、水素原子、Ｃ2〜Ｃ6アルキルカルボニル基（当該アルキルカルボニル基は、１乃至３個の塩素原子若しくはフッ素原子、１個のＣ2〜Ｃ4アルキルカルボニルオキシ基、１個のＣ1〜Ｃ3アルコキシ基又は１個のフェノキシ基により置換されてよい。）、Ｃ4〜Ｃ7シクロアルキルカルボニル基｛当該シクロアルキルカルボニル基は、１乃至４個のＣ1〜Ｃ3アルキル基、塩素原子若しくはフッ素原子、１個のＣ1〜Ｃ3アルコキシ基、１個のシアノ基又は１個のフェニル基（当該フェニル基は、１個のＣ1〜Ｃ3アルコキシ基により置換されてよい。）により置換されてよい。｝、Ｃ3〜Ｃ5アルケニルカルボニル基（当該アルケニルカルボニル基は、１又は２個の塩素原子又はフッ素原子により置換されてよい。）、ベンゾイル基｛当該ベンゾイル基は、塩素原子、フッ素原子及びＣ1〜Ｃ3アルキル基（当該アルキル基は、１乃至３個の塩素原子若しくはフッ素原子又は１個のフェノキシ基により置換されてよい。）からなる群から選ばれる１又は２個の置換基、１又は２個のＣ1〜Ｃ3アルコキシ基、１個のＣ2〜Ｃ4アルキルカルボニルオキシ基、１個のＣ2〜Ｃ4アルコキシカルボニル基、１個のＣ1〜Ｃ3アルキルチオ基、１個のＣ1〜Ｃ3アルキルスルフィニル基、１個のＣ1〜Ｃ3アルキルスルホニル基、１個のフェノキシ基、１個のシアノ基又は１個のニトロ基により置換されてよい。｝、４乃至６員複素環カルボニル基｛当該複素環カルボニル基は、１乃至３個の酸素原子、硫黄原子又は窒素原子を含有し、１又は２個のＣ1〜Ｃ3アルキル基（当該アルキル基は、１乃至３個の塩素原子又はフッ素原子により置換されてよい。）、１又は２個のＣ1〜Ｃ3アルコキシ基、１個のＣ1〜Ｃ3アルキルチオ基又は１個の塩素原子若しくはフッ素原子により置換されてよく、ベンゼン環と縮合してもよい。｝、Ｃ2〜Ｃ8アルコキシカルボニル基｛当該アルコキシカルボニル基は、１乃至３個の塩素原子若しくはフッ素原子、１個のＣ1〜Ｃ3アルコキシ基、１個のＣ1〜Ｃ3アルキルチオ基、１個のフェニル基又は１個の５若しくは６員複素環基（当該複素環基は、１又は２個の酸素原子又は窒素原子を含有する。）により置換されてよい。｝、Ｃ6〜Ｃ7シクロアルコキシカルボニル基、Ｃ4〜Ｃ6アルケニルオキシカルボニル基、Ｃ4〜Ｃ6アルキニルオキシカルボニル基、（Ｃ1〜Ｃ3アルキルチオ）カルボニル基、（フェニルチオ）カルボニル基、（Ｃ1〜Ｃ3アルコキシ）チオカルボニル基、（フェノキシ）チオカルボニル基、Ｃ2〜Ｃ5アルキルジチオカルボニル基、フェニルジチオカルボニル基、Ｃ1〜Ｃ3アルキル基｛当該アルキル基は、１個の、フェニル基、Ｃ1〜Ｃ3アルコキシ基、（Ｃ1〜Ｃ3アルコキシ）Ｃ1〜Ｃ3アルコキシ基、Ｃ1〜Ｃ3アルキルチオ基、シアノ基、フェノキシ基又はＣ2〜Ｃ4アルコキシカルボニル基により置換されてよい。｝、Ｃ3〜Ｃ4アルケニル基、Ｃ3〜Ｃ4アルキニル基、ジ（Ｃ1〜Ｃ3アルキル）カルバモイル基｛当該ジアルキルカルバモイル中の２つのアルキル基は、それらが結合する窒素原子と一緒になって５若しくは６員複素環（当該複素環は、１個の窒素原子の他に１個の酸素原子又は窒素原子を含有してよい。）を形成してよい。｝、ジ（Ｃ1〜Ｃ3アルキル）チオカルバモイル基｛当該ジアルキルチオカルバモイル中の２つのアルキル基は、それらが結合する窒素原子と一緒になって５若しくは６員複素環（当該複素環は、１個の窒素原子の他に１個の酸素原子又は窒素原子を含有してよい。）を形成してよい。｝、Ｃ1〜Ｃ3アルキルスルホニル基、フェニルスルホニル基又はジ（Ｃ1〜Ｃ3アルコキシ）チオホスホリル基である、請求項１乃至９のいずれか１つに記載のＮ−置換ジヒドロピロール誘導体又はその塩を有効成分として含有する除草剤。
【請求項１２】Ｒ4が、水素原子、Ｃ2〜Ｃ4アルキルカルボニル基、シクロプロピルカルボニル基（当該シクロプロピルカルボニル基は、１個のＣ1〜Ｃ2アルキル基により置換されてよい。）、Ｃ3〜Ｃ4アルケニルカルボニル基、ベンゾイル基又はＣ2〜Ｃ3アルコキシカルボニル基である、請求項１乃至９のいずれか１つに記載のＮ−置換ジヒドロピロール誘導体又はその塩を有効成分として含有する除草剤。
【請求項１３】Ｒ4が、水素原子、Ｃ2〜Ｃ4アルキルカルボニル基、シクロプロピルカルボニル基（当該シクロプロピルカルボニル基は、１個のメチル基により置換されてよい。）又はＣ2〜Ｃ3アルコキシカルボニル基である、請求項１乃至９のいずれか１つに記載のＮ−置換ジヒドロピロール誘導体又はその塩を有効成分として含有する除草剤。
【請求項１４】Ａが、Ｃ1〜Ｃ4アルキル基（当該アルキル基は、１乃至５個の塩素原子、フッ素原子又は臭素原子により置換されてよい。）、塩素原子、フッ素原子、臭素原子、Ｃ1〜Ｃ4アルコキシ基（当該アルコキシ基は、１乃至３個の塩素原子、フッ素原子又は臭素原子により置換されてよい。）、Ｃ1〜Ｃ4アルキルチオ基、Ｃ1〜Ｃ4アルキルスルホニル基、フェニル基（当該フェニル基は、塩素原子、フッ素原子、臭素原子及びＣ1〜Ｃ4アルキル基からなる群から選ばれる１乃至３個の置換基により置換されてよい。）、５若しくは６員複素環基（当該複素環基は、１乃至３個の酸素原子、硫黄原子又は窒素原子を含有し、塩素原子、フッ素原子、臭素原子及びＣ1〜Ｃ4アルキル基からなる群から選ばれる１又は２個の置換基により置換されてよい。）、シアノ基、ニトロ基、アミノ基又はフェノキシ基（当該フェノキシ基は、塩素原子、フッ素原子、臭素原子及びＣ1〜Ｃ4アルキル基からなる群から選ばれる１乃至３個の置換基により置換されてよい。）である、請求項１乃至１３のいずれか１つに記載のＮ−置換ジヒドロピロール誘導体又はその塩を有効成分として含有する除草剤。
【請求項１５】Ａが、Ｃ1〜Ｃ3アルキル基（当該アルキル基は、１乃至３個の塩素原子又はフッ素原子により置換されてよい。）、塩素原子、フッ素原子、臭素原子、Ｃ1〜Ｃ3アルコキシ基、Ｃ1〜Ｃ3アルキルチオ基、Ｃ1〜Ｃ3アルキルスルホニル基、フェニル基、５若しくは６員複素環基（当該複素環基は、１又は２個の酸素原子又は窒素原子を含有する。）、シアノ基、ニトロ基、アミノ基又はフェノキシ基である、請求項１乃至１３のいずれか１つに記載のＮ−置換ジヒドロピロール誘導体又はその塩を有効成分として含有する除草剤。
【請求項１６】Ａが、メチル基又は塩素原子である、請求項１乃至１３のいずれか１つに記載のＮ−置換ジヒドロピロール誘導体又はその塩を有効成分として含有する除草剤。
【請求項１７】ｎが、２又は３である、請求項１乃至１６のいずれか１つに記載のＮ−置換ジヒドロピロール誘導体又はその塩を有効成分として含有する除草剤。
【請求項１８】Ｘが、酸素原子である、請求項１乃至１７のいずれか１つに記載のＮ−置換ジヒドロピロール誘導体又はその塩を有効成分として含有する除草剤。
【請求項１９】Ｘが、硫黄原子である、請求項１乃至１７のいずれか１つに記載のＮ−置換ジヒドロピロール誘導体又はその塩を有効成分として含有する除草剤。
|
【発明の詳細な説明】【０００１】
【発明の属する技術分野】本発明は、Ｎ−置換ジヒドロピロール誘導体及びその塩を有効成分として含有する除草剤に関する。
【０００２】
【従来の技術】従来、３−フェニル−１，５−ジヒドロピロール−２−オン誘導体は、例えば、特開平４−２２６９５７号公報に記載されており公知であるが、ジヒドロピロール環の窒素原子に、直接ヘテロ原子が結合したＮ−置換−４−ヒドロキシ−１，５−ジヒドロピロール−２−オン誘導体は全く知られていない。
【０００３】
【発明が解決しようとする課題】近年、除草剤の分野においては、抵抗性雑草の出現という問題があり、市販除草剤とは構造が異なる新しい除草剤の開発が望まれている。
【０００４】このような農薬として、上記３−フェニル−１，５−ジヒドロピロール−２−オン誘導体が開発されているが、その農薬としての活性は不十分なものであり、本発明のＮ−置換ジヒドロピロール−２−オン誘導体は、この欠点を克服するものである。
【０００５】本発明者らは、ジヒドロピロール誘導体について鋭意研究を重ねた結果、ジヒドロピロール環の窒素原子に、直接酸素原子又は硫黄原子が結合したＮ−置換ヒドロキシピロール誘導体が、種々の雑草に対し、優れた除草活性を有することを見出し、本発明を完成した。
【０００６】
【課題を解決するための手段】本発明は、下記一般式【０００７】
【化２】
［式中、Ｒ1は、水素原子、Ｃ1〜Ｃ6アルキル基《当該アルキル基は、１個のＣ3〜Ｃ7シクロアルキル基、１個のフェニル基（当該フェニル基は、ハロゲン原子及びＣ1〜Ｃ6アルキル基からなる群から選ばれる１乃至５個の置換基により置換されてよい。）、１又は２個のＣ1〜Ｃ6アルコキシ基（当該アルコキシ基は、１乃至５個のハロゲン原子により置換されてよい。）、１個のＣ2〜Ｃ6アルケニルオキシ基、１個の（Ｃ1〜Ｃ6アルコキシ）Ｃ1〜Ｃ6アルコキシ基、１個のベンジルオキシ基、１個のＣ1〜Ｃ6アルキルチオ基、１乃至３個のハロゲン原子、１個のシアノ基、１個のジ（Ｃ1〜Ｃ6アルキル）アミノ基又は１個の５若しくは６員複素環基｛当該複素環基は、１乃至４個の酸素原子、硫黄原子又は窒素原子を含有し、ハロゲン原子及びＣ1〜Ｃ6アルキル基（当該アルキル基は、１乃至３個のハロゲン原子により置換されてよい。）からなる群から選ばれる１又は２個の置換基により置換されてよい。｝により置換されてよい。》、Ｃ3〜Ｃ7シクロアルキル基、Ｃ2〜Ｃ6アルケニル基（当該アルケニル基は、１乃至３個のハロゲン原子により置換されてよい。）、Ｃ2〜Ｃ6アルキニル基、フェニル基（当該フェニル基は、ハロゲン原子及びＣ1〜Ｃ6アルキル基からなる群から選ばれる１乃至５個の置換基により置換されてよい。）、５若しくは６員複素環基｛当該複素環基は、１乃至４個の酸素原子、硫黄原子又は窒素原子を含有し、１個のＣ1〜Ｃ6アルキル基（当該アルキル基は、１乃至３個のハロゲン原子により置換されてよい。）により置換されてよい。｝、Ｃ2〜Ｃ10アルキルカルボニル基（当該アルキルカルボニル基は、１乃至３個のハロゲン原子、１個のＣ1〜Ｃ6アルコキシ基又は１個のフェノキシ基により置換されてよい。）、ベンゾイル基（当該ベンゾイル基は、ハロゲン原子及びＣ1〜Ｃ6アルキル基からなる群から選ばれる１乃至５個の置換基により置換されてよい。）、Ｃ2〜Ｃ8アルコキシカルボニル基、ジ（Ｃ1〜Ｃ6アルキル）カルバモイル基、Ｃ1〜Ｃ6アルキルスルホニル基又はフェニルスルホニル基（当該フェニルスルホニル基は、ハロゲン原子及びＣ1〜Ｃ6アルキル基からなる群から選ばれる１乃至５個の置換基により置換されてよい。）を表し、Ｒ2及びＲ3は、同一又は異なって、水素原子、Ｃ1〜Ｃ6アルキル基｛当該アルキル基は、１個のＣ3〜Ｃ7シクロアルキル基、１個のフェニル基（当該フェニル基は、ハロゲン原子、Ｃ1〜Ｃ6アルキル基及びＣ1〜Ｃ6アルコキシ基からなる群から選ばれる１乃至５個の置換基により置換されてよい。）、１又は２個のＣ1〜Ｃ6アルコキシ基、１個の（Ｃ1〜Ｃ6アルコキシ）Ｃ1〜Ｃ6アルコキシ基、１乃至１３個のハロゲン原子又は１個の５若しくは６員複素環基（当該複素環基は、１乃至４個の酸素原子、硫黄原子又は窒素原子を含有する。）により置換されてよい。｝、Ｃ3〜Ｃ7シクロアルキル基、Ｃ2〜Ｃ6アルケニル基（当該アルケニル基は、１乃至３個のハロゲン原子により置換されてよい。）、Ｃ2〜Ｃ6アルキニル基、フェニル基（当該フェニル基は、ハロゲン原子、Ｃ1〜Ｃ6アルキル基及びＣ1〜Ｃ6アルコキシ基からなる群から選ばれる１乃至５個の置換基により置換されてよい。）又は５若しくは６員複素環基｛当該複素環基は、１乃至４個の酸素原子、硫黄原子又は窒素原子を含有し、ハロゲン原子及びＣ1〜Ｃ6アルキル基（当該アルキル基は、１乃至３個のハロゲン原子により置換されてよい。）からなる群から選ばれる１又は２個の置換基により置換されてよい。｝を表し、又は、Ｒ2及びＲ3は、それらが結合している炭素原子と一緒になって、４乃至７員の、シクロアルカン、シクロアルケン若しくはシクロアルカンジエン環｛当該環は、１乃至３個のＣ1〜Ｃ6アルキル基、１個のＣ1〜Ｃ6アルコキシ基、１個の（Ｃ1〜Ｃ6アルコキシ）Ｃ1〜Ｃ6アルコキシ基、１個のジ（Ｃ1〜Ｃ6アルキル）アミノ基、１個のＣ1〜Ｃ4アルキレンジオキシ基又は１個のＮ−（Ｃ1〜Ｃ6アルコキシ）イミノ基により置換されてよく、任意の位置で環が酸素原子、硫黄原子又は式ＮＲ6で表される基（式中、Ｒ6は、Ｃ1〜Ｃ6アルキル基を表す。）により中断されていてよい。｝を表し、Ｒ4は、水素原子、Ｃ2〜Ｃ10アルキルカルボニル基（当該アルキルカルボニル基は、１乃至３個のハロゲン原子、１個のＣ2〜Ｃ7アルキルカルボニルオキシ基、１個のＣ1〜Ｃ6アルコキシ基又は１個のフェノキシ基により置換されてよい。）、Ｃ4〜Ｃ7シクロアルキルカルボニル基｛当該シクロアルキルカルボニル基は、Ｃ1〜Ｃ6アルキル基及びハロゲン原子からなる群から選ばれる１乃至４個の置換基、１又は２個のＣ1〜Ｃ6アルコキシ基、１又は２個のシアノ基又は１個のフェニル基（当該フェニル基は、１個のＣ1〜Ｃ6アルコキシ基により置換されてよい。）により置換されてよい。｝、Ｃ3〜Ｃ7アルケニルカルボニル基（当該アルケニルカルボニル基は、１乃至３個のハロゲン原子により置換されてよい。）、ベンゾイル基｛当該ベンゾイル基は、ハロゲン原子及びＣ1〜Ｃ6アルキル基（当該アルキル基は、１乃至３個のハロゲン原子又は１個のフェノキシ基により置換されてよい。）からなる群から選ばれる１乃至５個の置換基、１乃至３個のＣ1〜Ｃ6アルコキシ基、１個のＣ2〜Ｃ7アルキルカルボニルオキシ基、１個のＣ2〜Ｃ7アルコキシカルボニル基、１個のＣ1〜Ｃ6アルキルチオ基、１個のＣ1〜Ｃ6アルキルスルフィニル基、１個のＣ1〜Ｃ6アルキルスルホニル基、１個のフェノキシ基、１個のシアノ基又は１個のニトロ基により置換されてよい。｝、４乃至６員複素環カルボニル基｛当該複素環カルボニル基は、１乃至４個の酸素原子、硫黄原子又は窒素原子を含有し、１乃至３個のＣ1〜Ｃ6アルキル基（当該アルキル基は、１乃至３個のハロゲン原子により置換されてよい。）、１乃至３個のＣ1〜Ｃ6アルコキシ基、１個のＣ1〜Ｃ6アルキルチオ基又は１個のハロゲン原子により置換されてよく、ベンゼン環と縮合してもよい。｝、Ｃ2〜Ｃ8アルコキシカルボニル基｛当該アルコキシカルボニル基は、１乃至３個のハロゲン原子、１個のＣ1〜Ｃ6アルコキシ基、１個のＣ1〜Ｃ6アルキルチオ基、１個のフェニル基（当該フェニル基は、ハロゲン原子及びＣ1〜Ｃ6アルキル基からなる群から選ばれる１乃至５個の置換基により置換されてよい。）又は１個の５若しくは６員複素環基（当該複素環基は、１乃至４個の酸素原子、硫黄原子又は窒素原子を含有し、ハロゲン原子及びＣ1〜Ｃ6アルキル基からなる群から選ばれる１又は２個の置換基により置換されてよい。）により置換されてよい。｝、Ｃ4〜Ｃ7シクロアルコキシカルボニル基、Ｃ3〜Ｃ7アルケニルオキシカルボニル基、Ｃ3〜Ｃ7アルキニルオキシカルボニル基、（Ｃ1〜Ｃ6アルキルチオ）カルボニル基、（フェニルチオ）カルボニル基｛当該（フェニルチオ）カルボニル基は、ハロゲン原子及びＣ1〜Ｃ6アルキル基からなる群から選ばれる１乃至５個の置換基により置換されてよい。｝、（Ｃ1〜Ｃ6アルコキシ）チオカルボニル基、（フェノキシ）チオカルボニル基｛当該（フェノキシ）チオカルボニル基は、ハロゲン原子及びＣ1〜Ｃ6アルキル基からなる群から選ばれる１乃至５個の置換基により置換されてよい。｝、Ｃ2〜Ｃ7アルキルジチオカルボニル基、フェニルジチオカルボニル基（当該フェニルジチオカルボニル基は、ハロゲン原子及びＣ1〜Ｃ6アルキル基からなる群から選ばれる１乃至５個の置換基により置換されてよい。）、Ｃ1〜Ｃ6アルキル基｛当該アルキル基は、１個の、フェニル基（当該フェニル基は、ハロゲン原子、Ｃ1〜Ｃ6アルキル基及びＣ1〜Ｃ6アルコキシ基からなる群から選ばれる１乃至５個の置換基により置換されてよい。）、Ｃ1〜Ｃ6アルコキシ基、（Ｃ1〜Ｃ6アルコキシ）Ｃ1〜Ｃ6アルコキシ基、Ｃ1〜Ｃ6アルキルチオ基、シアノ基、フェノキシ基（当該フェノキシ基は、ハロゲン原子及びＣ1〜Ｃ6アルキル基からなる群から選ばれる１乃至５個の置換基により置換されてよい。）又はＣ2〜Ｃ7アルコキシカルボニル基により置換されてよい。｝、Ｃ2〜Ｃ6アルケニル基、Ｃ2〜Ｃ6アルキニル基、ジ（Ｃ1〜Ｃ6アルキル）カルバモイル基｛当該ジアルキルカルバモイル中の２つのアルキル基は、それらが結合する窒素原子と一緒になって５若しくは６員複素環（当該複素環は、１個の窒素原子の他に１個の酸素原子又は窒素原子を含有してよい。）を形成してよい。｝、ジ（Ｃ1〜Ｃ6アルキル）チオカルバモイル基｛当該ジアルキルチオカルバモイル中の２つのアルキル基は、それらが結合する窒素原子と一緒になって５若しくは６員複素環（当該複素環は、１個の窒素原子の他に１個の酸素原子又は窒素原子を含有してよい。）を形成してよい。｝、Ｃ1〜Ｃ6アルキルスルホニル基、フェニルスルホニル基（当該フェニルスルホニル基は、ハロゲン原子及びＣ1〜Ｃ6アルキル基からなる群から選ばれる１乃至５個の置換基により置換されてよい。）又はジ（Ｃ1〜Ｃ6アルコキシ）チオホスホリル基を表し、Ａは、Ｃ1〜Ｃ6アルキル基（当該アルキル基は、１乃至１３個のハロゲン原子により置換されてよい。）、ハロゲン原子、Ｃ1〜Ｃ6アルコキシ基（当該アルコキシ基は、１乃至５個のハロゲン原子により置換されてよい。）、Ｃ1〜Ｃ6アルキルチオ基、Ｃ1〜Ｃ6アルキルスルホニル基、フェニル基（当該フェニル基は、ハロゲン原子及びＣ1〜Ｃ6アルキル基からなる群から選ばれる１乃至５個の置換基により置換されてよい。）、５若しくは６員複素環基（当該複素環基は、１乃至４個の酸素原子、硫黄原子又は窒素原子を含有し、ハロゲン原子及びＣ1〜Ｃ6アルキル基からなる群から選ばれる１又は２個の置換基により置換されてよい。）、シアノ基、ニトロ基、アミノ基又はフェノキシ基（当該フェノキシ基は、ハロゲン原子及びＣ1〜Ｃ6アルキル基からなる群から選ばれる１乃至５個の置換基により置換されてよい。）を表し、ｎは、１〜５の整数を表し、Ｘは、酸素原子、硫黄原子、スルフィニル基又はスルホニル基を表す。］で表されるＮ−置換ジヒドロピロール誘導体又はその塩を有効成分として含有する除草剤である。
【０００８】本発明において、「Ｃ1〜Ｃ6アルキル基」は、例えば、メチル、エチル、プロピル、イソプロピル、ブチル、イソブチル、sec-ブチル、tert-ブチル、ペンチル、２−メチルブチル、１−メチルペンチル、ネオペンチル、１−エチルプロピル、ヘキシル、１−メチルペンチル、３，３−ジメチルブチル、２，２−ジメチルブチル及び１，１−ジメチルブチルのような、炭素数が１乃至６個である直鎖又は分岐鎖アルキル基であり、好適には炭素数が１乃至４個である直鎖又は分岐鎖アルキル基（Ｃ1〜Ｃ4アルキル基）であり、より好適には、炭素数が１乃至３個である直鎖又は分岐鎖アルキル基（Ｃ1〜Ｃ3アルキル基）であり、更により好適には、炭素数が１又は２個であるアルキル基（Ｃ1〜Ｃ2アルキル基）であり、特に好適にはメチル基である。
【０００９】本発明において、「Ｃ3〜Ｃ7シクロアルキル基」は、例えば、シクロプロピル、シクロブチル、シクロペンチル、シクロヘキシル及びシクロヘプチルのような、炭素数が３乃至７個であるシクロアルキル基であり、好適には、炭素数が３乃至６個であるシクロアルキル基（Ｃ3〜Ｃ6シクロアルキル基）であり、より好適には、炭素数が５又は６個であるシクロアルキル基（Ｃ5〜Ｃ6シクロアルキル基）であり、更により好適には、シクロヘキシル基である。
【００１０】本発明において、「ハロゲン原子」は、例えば、塩素原子、フッ素原子、臭素原子又はヨウ素原子であり、好適には、塩素原子、フッ素原子又は臭素原子であり、より好適には、塩素原子又はフッ素原子であり、更により好適には、塩素原子である。
【００１１】本発明において、「ハロゲン原子及びＣ1〜Ｃ6アルキル基からなる群から選ばれる１乃至５個の置換基により置換されたフェニル基」は、例えば、クロロフェニル、フルオロフェニル、ブロモフェニル、ヨードフェニル、ジクロロフェニル、ジフルオロフェニル、クロロフルオロフェニル、トリクロロフェニル、トリフルオロフェニル、ペンタフルオロフェニル、メチルフェニル、ジメチルフェニル、トリメチルフェニル、テトラメチルフェニル、エチルフェニル、エチルメチルフェニル、プロピルフェニル、イソプロピルフェニル、ブチルフェニル、tert-ブチルフェニル、ペンチルフェニル、ヘキシルフェニル、メチルクロロフェニル及びメチルフルオロフェニルのような、前記「ハロゲン原子」及び前記「Ｃ1〜Ｃ6アルキル基」からなる群から選ばれる同一又は異なった１乃至５個の置換基が置換したフェニル基であり、好適には、塩素原子、フッ素原子、臭素原子及び前記「Ｃ1〜Ｃ4アルキル基」からなる群から選ばれた同一又は異なった１乃至３個の置換基が置換したフェニル基であり、より好適には、塩素原子、フッ素原子及び前記「Ｃ1〜Ｃ3アルキル基」からなる群から選ばれた同一又は異なった１又は２個の置換基が置換したフェニル基であり、更により好適には、フルオロフェニル基、クロロフェニル基又はメチルフェニル基である。
【００１２】本発明において、「Ｃ1〜Ｃ6アルコキシ基」は、例えば、メトキシ、エトキシ、プロポキシ、イソプロポキシ、ブトキシ、イソブトキシ、sec-ブトキシ、tert-ブトキシ、ペントキシ、イソペントキシ、２−メチルブトキシ、ネオペントキシ、１−エチルプロポキシ、ヘキシルオキシ、１−メチルペントキシ、３，３−ジメチルブトキシ、１，１−ジメチルブトキシ、１，２−ジメチルブトキシ及び２−エチルブトキシのような、炭素数が１乃至６個である直鎖又は分岐鎖アルコキシ基であり、好適には、炭素数が１乃至４個である直鎖又は分岐鎖アルコキシ基（Ｃ1〜Ｃ4アルコキシ基）であり、より好適には、炭素数が１乃至３個であるアルコキシ基（Ｃ1〜Ｃ3アルコキシ基）であり、更により好適には、炭素数が１又は２個であるアルコキシ基（Ｃ1〜Ｃ2アルコキシ基）であり、特に好適には、メトキシ基である。
【００１３】本発明において、「１乃至５個のハロゲン原子により置換されたＣ1〜Ｃ6アルコキシ基」は、例えば、クロロメトキシ、２−クロロエトキシ、３−クロロプロポキシ、４−クロロブトキシ、６−クロロヘキシルオキシ、フルオロメトキシ、ジフルオロメトキシ、トリフルオロメトキシ、２−フルオロエトキシ、２，２，２−トリクロロエトキシ、２，２，２−トリフルオロエトキシ、１，１，２，２，２−ペンタフルオロエトキシ及びフルオロクロロメトキシのような、同一又は異なった１乃至５個の前記「ハロゲン原子」が置換した前記「Ｃ1〜Ｃ6アルコキシ基」であり、好適には、同一若しくは異なった１乃至５個の塩素原子、フッ素原子又は臭素原子が置換した前記「Ｃ1〜Ｃ4アルコキシ基」であり、より好適には、同一若しくは異なった１乃至３個の塩素原子又はフッ素原子が置換した前記「Ｃ1〜Ｃ3アルコキシ基」であり、更により好適には、３個のフッ素原子が置換した前記「Ｃ1〜Ｃ2アルコキシ基」であり、更により好適には、トリフルオロメトキシ基又は２，２，２−トリフルオロエトキシ基である。
【００１４】本発明において、「Ｃ2〜Ｃ6アルケニルオキシ基」は、例えば、ビニルオキシ、２−プロペニルオキシ、１−メチル−２−プロペニルオキシ、２−メチル−２−プロペニルオキシ、２−ブテニルオキシ、３−メチル−２−ブテニルオキシ、１−メチル−２−ブテニルオキシ、３−ブテニルオキシ、２−ペンテニルオキシ及び５−ヘキセニルオキシのような、炭素数が２乃至６個の直鎖又は分岐鎖アルケニルオキシ基であり、好適には、炭素数が３乃至６個の直鎖又は分岐鎖アルケニルオキシ基（Ｃ3〜Ｃ6アルケニルオキシ基）であり、より好適には、炭素数が３乃至５個の直鎖又は分岐鎖アルケニルオキシ基（Ｃ3〜Ｃ5アルケニルオキシ基）であり、更により好適には、炭素数が３又は４個の直鎖又は分岐鎖アルケニルオキシ基（Ｃ3〜Ｃ4アルケニルオキシ基）であり、特に好適には、アリルオキシ基である。
【００１５】本発明において、「（Ｃ1〜Ｃ6アルコキシ）Ｃ1〜Ｃ6アルコキシ基」は、例えば、メトキシメトキシ、メトキシエトキシ、メトキシプロポキシ、メトキシブトキシ、メトキシペンチルオキシ、メトキシヘキシルオキシ、エトキシメトキシ、エトキシエトキシ、エトキシプロポキシ、イソプロポキシメトキシ、イソプロポキシエトキシ、tert-ブトキシメトキシ、tert-ブトキシエトキシ及びヘキシルオキシヘキシルオキシのような、１個の前記「Ｃ1〜Ｃ6アルコキシ基」が置換した前記「Ｃ1〜Ｃ6アルコキシ基」であり、好適には、１個の前記「Ｃ1〜Ｃ4アルコキシ基」が置換した前記「Ｃ1〜Ｃ4アルコキシ基」｛（Ｃ1〜Ｃ4アルコキシ）Ｃ1〜Ｃ4アルコキシ基｝であり、より好適には前記「Ｃ1〜Ｃ3アルコキシ基」が置換した「Ｃ1〜Ｃ3アルコキシ基」｛（Ｃ1〜Ｃ3アルコキシ）Ｃ1〜Ｃ3アルコキシ基｝であり、より好適には、前記「Ｃ1〜Ｃ2アルコキシ基」が置換した前記「Ｃ1〜Ｃ2アルコキシ基」であり、更により好適には、メトキシメトキシ基、エトキシメトキシ基、２−メトキシエトキシ基又は２−エトキシエトキシ基である。
【００１６】本発明において、「Ｃ1〜Ｃ6アルキルチオ基」は、例えば、メチルチオ、エチルチオ、プロピルチオ、イソプロピルチオ、ブチルチオ、イソブチルチオ、sec-ブチルチオ、tert-ブチルチオ、ペンチルチオ、２−メチルブチルチオ、１−メチルペンチルチオ、ネオペンチルチオ、ヘキシルチオ、１−メチルヘキシルチオ、３，３−ジメチルブチルチオ及び２，２−ジメチルブチルチオのような、炭素数が１乃至６個である直鎖又は分岐鎖アルキルチオ基であり、好適には、炭素数が１乃至４個である直鎖又は分岐鎖アルキルチオ基（Ｃ1〜Ｃ4アルキルチオ基）であり、より好適には、炭素数が１乃至３個である直鎖又は分岐鎖アルキルチオ基（Ｃ1〜Ｃ3アルキルチオ基）であり、更により好適には、炭素数が１又は２個であるアルキルチオ基（Ｃ1〜Ｃ2アルキルチオ基）であり、特に好適には、メチルチオ基である。
【００１７】本発明において、「ジ（Ｃ1〜Ｃ6アルキル）アミノ基」は、例えば、ジメチルアミノ基、ジエチルアミノ基、ジプロピルアミノ基、ジイソプロピルアミノ基、ジブチルアミノ基及びジヘキシルアミノ基のような、前記「Ｃ1〜Ｃ6アルキル基」が２個結合したアミノ基であり、好適には、前記「Ｃ1〜Ｃ4アルキル基」が２個結合したアミノ基｛ジ（Ｃ1〜Ｃ4アルキル）アミノ基｝であり、より好適には、前記「Ｃ1〜Ｃ3アルキル基」が２個結合したアミノ基であり、更により好適には、前記「Ｃ1〜Ｃ2アルキル基」が２個結合したアミノ基であり、特に好適には、ジメチルアミノ基である。
【００１８】本発明において、「５若しくは６員複素環基（当該複素環基は、１乃至４個の酸素原子、硫黄原子又は窒素原子を含有する。）」は、例えば、フリル、チエニル、ピロリル、ピラゾリル、イミダゾリル、オキサゾリル、イソキサゾリル、チアゾリル、イソチアゾリル、トリアゾリル、テトラゾリル、オキサジアゾリル、ピリジル、ピリミジニル、ピラジニル、ピリダジニル、テトラヒドロフラニル、１，３−ジオキソラニル、テトラヒドロピラニル、ピラゾリニル、ピペラジニル、１，４−ジオキサニル、ピロリジル、ピペリジル及びモルホリルのような、環に１乃至４個の酸素原子、硫黄原子又は窒素原子を含有する飽和又は不飽和の５若しくは６員複素環基であり、好適には、環に１乃至３個の酸素原子、硫黄原子又は窒素原子を含有する飽和又は不飽和の５若しくは６員複素環基であり、より好適には、環に１又は２個の酸素原子又は窒素原子を含有する飽和又は不飽和の５若しくは６員複素環基であり、Ｒ1、Ｒ2及びＲ3のアルキル基の置換基として、更により好適には、ピリジル基、チエニル基、テトラヒドロフラニル基又はジオキソラニル基であり、特に好適には、ピリジル基、チエニル基又はジオキソラニル基であり、最も好適には、ジオキソラニル基であり、Ｒ1又はＡとして、更により好適には、ピリジル基、チエニル基、テトラヒドロフラニル基又はジオキソラニル基であり、特に好適には、ピリジル基、チエニル基又はジオキソラニル基であり、最も好適には、ピリジル基又はチエニル基であり、Ｒ4に含まれるものとして、更により好適には、１個の酸素原子若しくは窒素原子を含有する５若しくは６員複素環基であり、特に好適には、ピリジル基、チエニル基又はテトラヒドロフラニル基であり、最も好適には、テトラヒドロフラニル基である。
【００１９】本発明において、「１乃至３個のハロゲン原子により置換されたＣ1〜Ｃ6アルキル基」は、例えば、クロロメチル、ブロモメチル、フルオロメチル、トリフルオロメチル、ヨードメチル、クロロエチル、トリフルオロエチル、クロロプロピル、クロロブチル、クロロペンチル及びクロロヘキシルのような、同一又は異なった１乃至３個の前記「ハロゲン原子」が置換した前記「Ｃ1〜Ｃ6アルキル基」であり、好適には、１乃至３個の塩素原子、フッ素原子又は臭素原子が置換した前記「Ｃ1〜Ｃ4アルキル基」であり、より好適には、１乃至３個の塩素原子又はフッ素原子が置換した前記「Ｃ1〜Ｃ3アルキル基」である。
【００２０】本発明において、「ハロゲン原子及びＣ1〜Ｃ6アルキル基（当該アルキル基は、１乃至３個のハロゲン原子により置換されてよい。）からなる群から選ばれた１又は２個の置換基により置換された５若しくは６員複素環基」は、例えば、クロロピリジル、クロロチエニル、クロロテトラヒドロフラニル、クロロジオキソラニル、ジクロロピリジル、ジクロロチエニル、ジクロロジオキソラニル、フルオロピリジル、フルオロチエニル、フルオロジオキソラニル、ジフルオロピリジル、ジフルオロオキソラニル、ブロモピリジル、ブロモチエニル、ブロモジオキソラニル、ジブロモピリジル、ヨードピリジル、メチルピリジル、ジメチルピリジル、エチルピリジル、プロピルピリジル、イソプロピルピリジル、ブチルピリジル、tert-ブチルピリジル、ペンチルピリジル、ヘキシルピリジル、メチルチエニル、エチルチエニル、ジメチルチエニル、メチルジオキソラニル、ジメチルジオキソラニル、クロロメチルピリジル及びトリフルオロメチルピリジルのような、前記「ハロゲン原子」、前記「Ｃ1〜Ｃ6アルキル基」及び前記「１乃至３個のハロゲン原子により置換されたＣ1〜Ｃ6アルキル基」からなる群から選ばれた同一又は異なった１又は２個の置換基が置換した前記「５若しくは６員複素環基（当該複素環基は、１乃至４個の酸素原子、硫黄原子又は窒素原子を含有する。）」であり、好適には、塩素原子、フッ素原子、臭素原子、前記「Ｃ1〜Ｃ4アルキル基」及び「１乃至３個の塩素原子、フッ素原子又は臭素原子により置換されたＣ1〜Ｃ4アルキル基」からなる群から選ばれた同一又は異なった１又は２個の置換基が置換した「環に１乃至３個の酸素原子又は窒素原子を含有する飽和又は不飽和の５若しくは６員複素環基」であり、より好適には、塩素原子、フッ素原子、前記「Ｃ1〜Ｃ3アルキル基」及び「１乃至３個の塩素原子又はフッ素原子により置換されたＣ1〜Ｃ3アルキル基」からなる群から選ばれた同一又は異なった１又は２個の置換基が置換した「環に１又は２個の酸素原子又は窒素原子を含有する飽和又は不飽和の５若しくは６員複素環基」であり、更により好適には、塩素原子、フッ素原子、メチル基及びエチル基からなる群から選ばれた同一又は異なった１又は２個の置換基が置換したピリジル基、チエニル基又はジオキソラニル基である。
【００２１】本発明のＲ1において、「１個のＣ3〜Ｃ7シクロアルキル基、１個のフェニル基（当該フェニル基は、ハロゲン原子及びＣ1〜Ｃ6アルキル基からなる群から選ばれる１乃至５個の置換基により置換されてよい。）、１又は２個のＣ1〜Ｃ6アルコキシ基（当該アルコキシ基は、１乃至５個のハロゲン原子により置換されてよい。）、１個のＣ2〜Ｃ6アルケニルオキシ基、１個の（Ｃ1〜Ｃ6アルコキシ）Ｃ1〜Ｃ6アルコキシ基、１個のベンジルオキシ基、１個のＣ1〜Ｃ6アルキルチオ基、１乃至３個のハロゲン原子、１個のシアノ基、１個のジ（Ｃ1〜Ｃ6アルキル）アミノ基又は１個の５若しくは６員複素環基（当該複素環基は、１乃至４個の酸素原子、硫黄原子又は窒素原子を含有し、ハロゲン原子及びＣ1〜Ｃ6アルキル基からなる群から選ばれる１又は２個の置換基により置換されてよい。）により置換されたＣ1〜Ｃ6アルキル基」は、例えば、シクロプロピルメチル、シクロヘキシルメチル、シクロヘキシルブチル、ベンジル、（４−クロロフェニル）メチル、（４−メチルフェニル）メチル、フェニルブチル、メトキシメチル、エトキシメチル、プロポキシメチル、ブトキシメチル、メトキシエチル、エトキシエチル、ブトキシエチル、メトキシプロピル、メトキシエチル、メトキシブチル、α，α−ジメトキシメチル、α，α−ジエトキシメチル、２，２，２−トリフルオロエトキシメチル、α，α，α−トリフルオロメチル、アリルオキシメチル、２−ブテニルオキシメチル、メトキシエトキシメチル、エトキシエトキシメチル、ベンジルオキシメチル、メチルチオメチル、エチルチオメチル、クロロメチル、２−クロロエチル、シアノメチル、１−シアノエチル、４−シアノブチル、ジメチルアミノメチル、２−ピリジルメチル、３−ピリジルメチル、２−チエニルメチル、１−ピラゾリルメチル、１−イミダゾリルメチル、２−テトラヒドロフラニルメチル及び２−ジオキソラニルメチルのような、１個の前記「Ｃ3〜Ｃ7シクロアルキル基」、１個のフェニル基、１個の前記「ハロゲン原子及びＣ1〜Ｃ6アルキル基からなる群から選ばれた１乃至５個の置換基により置換されたフェニル基」、同一又は異なった１又は２個の前記「Ｃ1〜Ｃ6アルコキシ基」、同一又は異なった１又は２個の前記「１乃至５個のハロゲン原子により置換されたＣ1〜Ｃ6アルコキシ基」、１個の前記「Ｃ2〜Ｃ6アルケニルオキシ基」、１個の前記「（Ｃ1〜Ｃ6アルコキシ）Ｃ1〜Ｃ6アルコキシ基」、１個のベンジルオキシ基、１個の前記「Ｃ1〜Ｃ6アルキルチオ基」、同一又は異なった１乃至３個の前記「ハロゲン原子」、１個のシアノ基、１個の前記「ジ（Ｃ1〜Ｃ6アルキル）アミノ基」、１個の前記「５若しくは６員複素環基（当該複素環基は、１乃至４個の酸素原子、硫黄原子又は窒素原子を含有する。）」又は１個の前記「ハロゲン原子及びＣ1〜Ｃ6アルキル基からなる群から選ばれる１又は２個の置換基により置換された５若しくは６員複素環基」が置換した前記「Ｃ1〜Ｃ6アルキル基」であり、好適には、１個の前記「Ｃ3〜Ｃ7シクロアルキル基」、１個のフェニル基、１個の「塩素原子、フッ素原子、臭素原子及びＣ1〜Ｃ4アルキル基からなる群から選ばれた同一又は異なった１乃至３個の置換基が置換したフェニル基」、同一又は異なった１又は２個の前記「Ｃ1〜Ｃ4アルコキシ基」、同一又は異なった１又は２個の「塩素原子、フッ素原子及び臭素原子からなる群から選ばれた同一又は異なった１乃至５個の置換基により置換されたＣ1〜Ｃ4アルコキシ基」、１個の前記「Ｃ3〜Ｃ5アルケニルオキシ基」、１個の前記「（Ｃ1〜Ｃ4アルコキシ）Ｃ1〜Ｃ4アルコキシ基」、１個のベンジルオキシ基、１個の前記「Ｃ1〜Ｃ4アルキルチオ基」、１乃至３個の塩素原子、フッ素原子若しくは臭素原子、１個のシアノ基、１個の前記「ジ（Ｃ1〜Ｃ4アルキル）アミノ基」、１個の「５若しくは６員複素環基（当該複素環基は、１乃至３個の酸素原子、硫黄原子又は窒素原子を含有する。）」又は１個の「塩素原子、フッ素原子、臭素原子及びＣ1〜Ｃ4アルキル基からなる群から選ばれた同一又は異なった１又は２個の置換基が置換した、環に１乃至３個の酸素原子、硫黄原子又は窒素原子を含有する飽和又は不飽和の５若しくは６員複素環基」が置換した前記「Ｃ1〜Ｃ4アルキル基」であり、より好適には、１個の前記「Ｃ3〜Ｃ6シクロアルキル基」、１個のフェニル基、１個の「塩素原子、フッ素原子及びＣ1〜Ｃ3アルキル基からなる群から選ばれる同一又は異なった１又は２個の置換基が置換したフェニル基」、同一又は異なった１又は２個の前記「Ｃ1〜Ｃ3アルコキシ基」、同一又は異なった１又は２個の「同一又は異なった１又は３個の塩素原子又はフッ素原子により置換されたＣ1〜Ｃ3アルコキシ基」、１個の前記「Ｃ3〜Ｃ4アルケニルオキシ基」、１個の前記「（Ｃ1〜Ｃ3アルコキシ）Ｃ1〜Ｃ3アルコキシ基」、１個のベンジルオキシ基、１個の前記「Ｃ1〜Ｃ3アルキルチオ基」、同一又は異なった１乃至３個の塩素原子若しくはフッ素原子、１個のシアノ基、１個の前記「ジ（Ｃ1〜Ｃ3アルキル）アミノ基」、１個の「５若しくは６員複素環基（当該複素環基は、１乃至２個の酸素原子又は窒素原子を含有する。）」又は１個の「塩素原子、フッ素原子及びＣ1〜Ｃ3アルキル基からなる群から選ばれる同一又は異なった１又は２個の置換基が置換した、環に１又は２個の酸素原子又は窒素原子を含有する飽和又は不飽和の５若しくは６員複素環基」が置換した前記「Ｃ1〜Ｃ3アルキル基」である。
【００２２】本発明において、「Ｃ2〜Ｃ6アルケニル基」は、例えば、ビニル、２‐クロロビニル、２−プロペニル、２‐クロロ−２−プロペニル、３−クロロ−２−プロペニル、３、３‐ジクロロ−２−プロペニル、１−メチル−２−プロペニル、２−メチル−２−プロペニル、１‐ブテニル、２−ブテニル、３−メチル−２−ブテニル、１−メチル−２−ブテニル、３−ブテニル、１−ペンテニル、２−ペンテニル、１−ヘキセニル及び５−ヘキセニルのような、炭素数が２乃至６個である直鎖又は分岐鎖アルケニル基であり、好適には、炭素数が３乃至５個である直鎖又は分岐鎖アルケニル基（Ｃ3〜Ｃ5アルケニル基）であり、好適には、炭素数が３又は４個である直鎖又は分岐鎖アルケニル基（Ｃ3〜Ｃ4アルケニル基）であり、より好適には、２−プロペニル基である。
【００２３】本発明において、「１乃至３個のハロゲン原子により置換されたＣ2〜Ｃ6アルケニル基」は、例えば、３−クロロ−２−プロペニル、３，３−ジクロロ−２−プロペニル、３−フルオロ−２−プロペニル、３，３−ジフルオロ−２−プロペニル、４，４−ジクロロ−３−ブテニル、５，５−ジクロロ−４−ペンテニル及び４，５，５−トリフルオロ−４−ペンテニルのような、同一又は異なった１乃至３個の前記「ハロゲン原子」が置換した前記「Ｃ2〜Ｃ6アルケニル基」であり、好適には、同一又は異なった１乃至３個の塩素原子、フッ素原子又は臭素原子が置換した前記「Ｃ3〜Ｃ5アルケニル基」であり、より好適には、同一又は異なった１又は２個の塩素原子又はフッ素原子が置換した前記「Ｃ3〜Ｃ4アルケニル基」であり、更により好適には、１又は２個の塩素原子が置換したプロペニル基である。
【００２４】本発明において、「Ｃ2〜Ｃ6アルキニル基」は、例えば、エチニル、２−プロピニル、１−メチルプロピニル、２−ブチニル、２−ペンチニル、２−ヘキシニル及び５−ヘキシニルのような、炭素数が２乃至６個の直鎖又は分岐鎖アルキニル基であり、好適には、炭素数が３乃至５個の直鎖又は分岐鎖アルキニル基（Ｃ3〜Ｃ5アルキニル基）であり、より好適には、炭素数が３又は４個の直鎖又は分岐鎖アルキニル基（Ｃ3〜Ｃ4アルキニル基）であり、更により好適には、２−プロピニル基である。
【００２５】本発明において、「１個のＣ1〜Ｃ6アルキル基（当該アルキル基は、１乃至３個のハロゲン原子により置換されてよい。）により置換された５若しくは６員複素環基」は、例えば、５−メチル−２−フラニル、５−メチル−２−チエニル、４−メチル−２−オキサゾリル、５−メチル−２−チアゾリル、３−メチル−５−イソオキサゾリル、６−メチル−２−ピリジル、６−メチル−３−ピリジル、６−トリフルオロメチル−３−ピリジル、５−トリフルオロメチルー２−ピリジル、５−メチル−２−ピリミジニル、５−メチル−２−ピラジニル、５−メチル−２−ピリダジニル、４−メチル−２−テトラヒドロフラニル及び５−メチル−２−テトラヒドロピラニルのような、１個の前記「Ｃ1〜Ｃ6アルキル基」又は１個の前記「１乃至３個のハロゲン原子により置換されたＣ1〜Ｃ6アルキル基」が置換した前記「５若しくは６員複素環基（当該複素環基は、１乃至４個の酸素原子、硫黄原子若しくは窒素原子を含有する。）」であり、好適には、１個の前記「Ｃ1〜Ｃ4アルキル基」又は１個の「１乃至３個の塩素原子、フッ素原子又は臭素原子により置換されたＣ1〜Ｃ4アルキル基」が置換した「環に１乃至３個の酸素原子、硫黄原子又は窒素原子を含有する飽和又は不飽和の５若しくは６員複素環基」であり、より好適には、１個の前記「Ｃ1〜Ｃ3アルキル基」又は１個の「１乃至３個の塩素原子又はフッ素原子により置換されたＣ1〜Ｃ3アルキル基」が置換した「環に１乃至２個の酸素原子又は窒素原子を含有する飽和又は不飽和の５若しくは６員複素環基」であり、更により好適には、トリフルオロメチルピリジル基又はチエニル基である。
【００２６】本発明において、「Ｃ2〜Ｃ10アルキルカルボニル基」は、例えば、アセチル、プロピオニル、プロピルカルボニル、イソプロピルカルボニル、ブチルカルボニル、ｓｅｃ−ブチルカルボニル、イソブチルカルボニル、tert-ブチルカルボニル、ペンチルカルボニル、ペンチル−２−カルボニル、２，２−ジメチル−１−プロピルカルボニル、ヘキシルカルボニル、ヘプチルカルボニル、オクチルカルボニル及びノニルカルボニルのような、炭素数が１乃至９個である直鎖又は分岐鎖のアルキル基が結合したカルボニル基であり、好適には、炭素数が１乃至７個である直鎖又は分岐鎖のアルキル基が結合したカルボニル基（Ｃ2〜Ｃ8アルキルカルボニル基）であり、より好適には、炭素数が１乃至５個である直鎖又は分岐鎖のアルキル基が結合したカルボニル基（Ｃ2〜Ｃ6アルキルカルボニル基）であり、更により好適には、炭素数が１乃至４個である直鎖又は分岐鎖のアルキル基が結合したカルボニル基（Ｃ2〜Ｃ5アルキルカルボニル基）であり、特に好適には、２，２−ジメチルプロピオニル基、２，２−ジメチルブチリル基、３，３−ジメチルブチリル基又はアセチル基である。
【００２７】本発明のＲ1において、「１乃至３個のハロゲン原子、１個のＣ1〜Ｃ6アルコキシ基又は１個のフェノキシ基により置換されたＣ2〜Ｃ10アルキルカルボニル基」は、例えば、メトキシアセチル、エトキシアセチル、イソプロポキシアセチル、フェノキシアセチル、３−フェノキシプロピオニル、クロロアセチル、トリクロロアセチル、トリフルオロアセチル、３−クロロプロピオニル、２，２−ジメチル−３−クロロプロピオニル、２−クロロ−２−メチルプロピオニル及び２−メトキシノニルのような、同一又は異なった１乃至３個の前記「ハロゲン原子」、１個の前記「Ｃ1〜Ｃ6アルコキシ基」又は１個のフェノキシ基が置換した前記「Ｃ2〜Ｃ10アルキルカルボニル基」であり、好適には、同一又は異なった１乃至３個の塩素原子、フッ素原子若しくは臭素原子、１個の前記「Ｃ1〜Ｃ4アルコキシ基」又は１個のフェノキシ基が置換した前記「Ｃ2〜Ｃ8アルキルカルボニル基」であり、より好適には、同一又は異なった１乃至３個の塩素原子若しくはフッ素原子、１個の前記「Ｃ1〜Ｃ3アルコキシ基」又は１個のフェノキシ基が置換した前記「Ｃ2〜Ｃ6アルキルカルボニル基」であり、更により好適には、１個のフェノキシ基が置換した前記「Ｃ2〜Ｃ5アルキルカルボニル基」である。
【００２８】本発明において、「１乃至５個のハロゲン原子又は１個のＣ1〜Ｃ6アルキル基により置換されたベンゾイル基」は、例えば、クロロベンゾイル、ジクロロベンゾイル、トリクロロベンゾイル、フルオロベンゾイル、ジフルオロベンゾイル、トリフルオロベンゾイル、ペンタフルオロベンゾイル、ブロモベンゾイル、ヨードベンゾイル、クロロフルオロベンゾイル、メチルベンゾイル、エチルベンゾイル、プロピルベンゾイル、イソプロピルベンゾイル、ブチルベンゾイル、tert-ブチルベンゾイル、ペンチルベンゾイル及びヘキシルベンゾイルのような、同一又は異なった１乃至５個の前記「ハロゲン原子」又は１個の前記「Ｃ1〜Ｃ6アルキル基」が結合したベンゾイル基であり、好適には、同一又は異なった１乃至３個の塩素原子、フッ素原子若しくは臭素原子又は１個の前記「Ｃ1〜Ｃ4アルキル基」が結合したベンゾイル基であり、より好適には、１又は２個の塩素原子若しくはフッ素原子又は１個の前記「Ｃ1〜Ｃ3アルキル基」が結合したベンゾイル基であり、更により好適には、クロロベンゾイル基又はメチルベンゾイル基である。
【００２９】本発明において、「Ｃ2〜Ｃ8アルコキシカルボニル基」は、例えば、メトキシカルボニル、エトキシカルボニル、プロポキシカルボニル、ブトキシカルボニル、sec-ブトキシカルボニル、イソブトキシカルボニル、シクロブトキシカルボニル、tert-ブトキシカルボニル、ペントキシカルボニル、ペンチル−２−オキシカルボニル、２，２−ジメチルペンチル−１−オキシカルボニル、ペンチル−３−オキシカルボニル、ヘキシルオキシカルボニル、１，２−ジメチルプロポキシカルボニル、１，２，２−トリメチルプロポキシカルボニル及び１−イソプロピル−２−メチルプロポキシカルボニルのような、炭素数が１乃至７個である直鎖又は分岐鎖アルコキシ基が結合したカルボニル基（Ｃ2〜Ｃ8アルコキシカルボニル基）であり、好適には、炭素数が１乃至４個である直鎖又は分岐鎖アルコキシ基が結合したカルボニル基（Ｃ2〜Ｃ5アルコキシカルボニル基）であり、より好適には、炭素数が１乃至３個である直鎖又は分岐鎖アルコキシ基が結合したカルボニル基（Ｃ2〜Ｃ4アルコキシカルボニル基）であり、更により好適には、炭素数が１又は２個であるアルコキシ基が結合したカルボニル基（Ｃ2〜Ｃ3アルコキシカルボニル基）であり、特に好適には、メトキシカルボニル基である。
【００３０】本発明において、「ジ（Ｃ1〜Ｃ6アルキル）カルバモイル基」は、例えば、ジメチルアミノカルボニル基、ジエチルアミノカルボニル基、ジプロピルアミノカルボニル基、ジイソプロピルアミノカルボニル基、ジブチルアミノカルボニル基及びジヘキシルアミノカルボニル基のような、同一又は異なった２個の前記「Ｃ1〜Ｃ6アルキル」が窒素原子に結合したカルバモイル基であり、好適には、同一又は異なった２個の前記「Ｃ1〜Ｃ4アルキル」が窒素原子に結合したカルバモイル基｛ジ（Ｃ1〜Ｃ4アルキル）カルバモイル基｝であり、より好適には、同一又は異なった２個の前記「Ｃ1〜Ｃ3アルキル」が窒素原子に結合したカルバモイル基｛ジ（Ｃ1〜Ｃ3アルキル）カルバモイル基｝であり、更により好適には、同一又は異なった２個の前記「Ｃ1〜Ｃ2アルキル」が窒素原子に結合したカルバモイル基｛ジ（Ｃ1〜Ｃ2アルキル）カルバモイル基｝であり、特に好適には、ジメチルカルバモイル基である。
【００３１】本発明において、「Ｃ1〜Ｃ6アルキルスルホニル基」は、例えば、メチルスルホニル、エチルスルホニル、イソプロピルスルホニル、プロピルスルホニル、ブチルスルホニル、ペンチルスルホニル及びヘキシルスルホニルのような、炭素数が１乃至６個である直鎖又は分岐鎖アルキルスルホニル基であり、好適には、炭素数が１乃至４個である直鎖又は分岐鎖アルキルスルホニル基（Ｃ1〜Ｃ4アルキルスルホニル基）であり、より好適には、炭素数が１乃至３個である直鎖又は分岐鎖アルキルスルホニル基（Ｃ1〜Ｃ3アルキルスルホニル基）であり、更により好適には、炭素数が１又は２個である直鎖又は分岐鎖アルキルスルホニル基（Ｃ1〜Ｃ2アルキルスルホニル基）であり、特に好適には、メチルスルホニル基である。
【００３２】本発明において、「１乃至５個のハロゲン原子又は１個のＣ1〜Ｃ6アルキル基により置換されたフェニルスルホニル基」は、例えば、クロロフェニルスルホニル、ジクロロフェニルスルホニル、トリクロロフェニルスルホニル、フルオロフェニルスルホニル、ジフルオロフェニルスルホニル、トリフルオロフェニルスルホニル、ペンタフルオロフェニルスルホニル、ブロモフェニルスルホニル、ヨードフェニルスルホニル、クロロフルオロフェニルスルホニル、メチルフェニルスルホニル、エチルフェニルスルホニル、プロピルフェニルスルホニル、イソプロピルフェニルスルホニル、ブチルフェニルスルホニル、tert-ブチルフェニルスルホニル、ペンチルフェニルスルホニル及びヘキシルフェニルスルホニルのような、同一又は異なった１乃至５個の前記「ハロゲン原子」又は１個の前記「Ｃ1〜Ｃ6アルキル基」が置換したフェニルスルホニル基であり、好適には、同一又は異なった１乃至３個の塩素原子、フッ素原子若しくは臭素原子又は１個の前記「Ｃ1〜Ｃ4アルキル基」が置換したフェニルスルホニル基であり、より好適には、同一又は異なった１乃至３個の塩素原子若しくはフッ素原子又は前記「Ｃ1〜Ｃ3アルキル基」が置換したフェニルスルホニル基であり、更により好適には、同一又は異なった１又は２個の塩素原子若しくはフッ素原子又は前記「Ｃ1〜Ｃ2アルキル基」が置換したフェニルスルホニル基である。
【００３３】本発明のＲ2、Ｒ3及びＲ4において、「ハロゲン原子、Ｃ1〜Ｃ6アルキル基及びＣ1〜Ｃ6アルコキシ基からなる群から選ばれる１乃至５個の置換基により置換されたフェニル基」は、例えば、クロロフェニル、フルオロフェニル、ブロモフェニル、ヨードフェニル、ジクロロフェニル、ジフルオロフェニル、クロロフルオロフェニル、トリクロロフェニル、トリフルオロフェニル、パーフルオロフェニル、メチルフェニル、ジメチルフェニル、トリメチルフェニル、テトラメチルフェニル、エチルフェニル、エチルメチルフェニル、プロピルフェニル、イソプロピルフェニル、ブチルフェニル、tert-ブチルフェニル、ペンチルフェニル、ヘキシルフェニル、メチルクロロフェニル、メチルフルオロフェニル、メトキシフェニル、ジメトキシフェニル、エトキシフェニル、プロポキシフェニル、ヘキルオキシフェニル及びメトキシメチルフェニルのような、前記「ハロゲン原子」、前記「Ｃ1〜Ｃ6アルキル基」及び前記「Ｃ1〜Ｃ6アルコキシ基」からなる群から選ばれる同一又は異なった１乃至５個の置換基が置換したフェニル基であり、好適には、塩素原子、フッ素原子、臭素原子、前記「Ｃ1〜Ｃ4アルキル基」及び前記「Ｃ1〜Ｃ4アルコキシ基」からなる群から選ばれる同一又は異なった１乃至３個の置換基が置換したフェニル基であり、より好適には、塩素原子、フッ素原子、前記「Ｃ1〜Ｃ3アルキル基」及び前記「Ｃ1〜Ｃ3アルコキシ基」からなる群から選ばれる同一又は異なった１又は２個の置換基が置換したフェニル基であり、更により好適には、塩素原子、フッ素原子、メチル基及びメトキシ基からなる群から選ばれる同一又は異なった１又は２個の置換基が置換したフェニル基である。
【００３４】本発明のＲ2及びＲ3において、「１個のＣ3〜Ｃ7シクロアルキル基、１個のフェニル基（当該フェニル基は、ハロゲン原子、Ｃ1〜Ｃ6アルキル基及びＣ1〜Ｃ6アルコキシ基からなる群から選ばれる１乃至５個の置換基により置換されてよい。）、１又は２個のＣ1〜Ｃ6アルコキシ基、１個の（Ｃ1〜Ｃ6アルコキシ）Ｃ1〜Ｃ6アルコキシ基、１乃至１３個のハロゲン原子又は１個の５若しくは６員複素環基（当該複素環基は、１乃至４個の酸素原子、硫黄原子又は窒素原子を含有する。）により置換されたＣ1〜Ｃ6アルキル基」は、例えば、シクロプロピルメチル、シクロプロピルエチル、シクロヘキシルメチル、ベンジル、１−フェニルエチル、１−フェニルプロピル、２−フェニルエチル、４−フェニルブチル、クロロベンジル、ブロモベンジル、フルオロベンジル、ジクロロベンジル、ジフルオロベンジル、パークロロベンジル、メチルベンジル、ジメチルベンジル、トリメチルベンジル、テトラメチルベンジル。メトキシベンジル、メトキシメチル、メトキシエチル、エトキシメチル、エトキシエチル、ジメトキシエチル、ヘキシルオキシメチル、メトキシメトキシメチル、メトキシメトキシエチル、メトキシエトキシメチル、メトキシエトキシエチル、エトキシメトキシメチル、エトキシメトキシエチル、エトキシエトキシメチル、エトキシエトキシエチル、トリフルオロメチル、２，２，２−トリフルオロエチル、パーフルオロヘキシル、１，３−ジオキサン−２−イルメチル、１，３−ジオキサン−２−イルエチル、テトラヒドロフラニルメチルのような、１個の前記「Ｃ3〜Ｃ7シクロアルキル基」、１個のフェニル基、１個の前記「ハロゲン原子、Ｃ1〜Ｃ6アルキル基及びＣ1〜Ｃ6アルコキシ基からなる群から選ばれる１乃至５個の置換基により置換されたフェニル基」、同一又は異なった１又は２個の前記「Ｃ1〜Ｃ6アルコキシ基」、１個の前記「（Ｃ1〜Ｃ6アルコキシ）Ｃ1〜Ｃ6アルコキシ基」、同一又は異なった１乃至１３個の前記「ハロゲン原子」又は１個の前記「５若しくは６員複素環基（当該複素環基は、１乃至４個の酸素原子、硫黄原子又は窒素原子を含有する。）」により置換された前記「Ｃ1〜Ｃ6アルキル基」であり、好適には、１個の前記「Ｃ3〜Ｃ7シクロアルキル基」、１個のフェニル基、１個の「塩素原子、フッ素原子、臭素原子、Ｃ1〜Ｃ4アルキル基及びＣ1〜Ｃ4アルコキシ基からなる群から選ばれる同一又は異なった１乃至３個の置換基により置換されたフェニル基」、同一又は異なった１又は２個の前記「Ｃ1〜Ｃ4アルコキシ基」、１個の前記「（Ｃ1〜Ｃ4アルコキシ）Ｃ1〜Ｃ4アルコキシ基」、同一又は異なった１乃至５個の塩素原子、フッ素原子若しくは臭素原子又は１個の「環に１乃至３個の酸素原子、硫黄原子又は窒素原子を含有する飽和又は不飽和の５若しくは６員複素環基」により置換された前記「Ｃ1〜Ｃ4アルキル基」であり、より好適には、１個の前記「Ｃ3〜Ｃ3シクロアルキル基」、１個のフェニル基、１個の「塩素原子、フッ素原子、Ｃ1〜Ｃ3アルキル基及びＣ1〜Ｃ3アルコキシ基からなる群から選ばれる同一又は異なった１又は２個の置換基により置換されたフェニル基」、同一又は異なった１又は２個の前記「Ｃ1〜Ｃ3アルコキシ基」、１個の前記「（Ｃ1〜Ｃ3アルコキシ）Ｃ1〜Ｃ3アルコキシ基」、同一又は異なった１乃至３個の塩素原子若しくはフッ素原子又は１個の「環に１又は２個の酸素原子又は窒素原子を含有する飽和又は不飽和の５若しくは６員複素環基」により置換された前記「Ｃ1〜Ｃ3アルキル基」であり、更により好適には、シクロヘキシルメチル、ベンジル、クロロベンジル、メチルベンジル、メトキシベンジル、メトキシエチル、メトキシエトキシエチル又はトリフルオロメチル基である。
【００３５】本発明において、「モノ（Ｃ1〜Ｃ6アルキル）アミノ基」は、例えば、モノメチルアミノ基、モノエチルアミノ基、モノプロピルアミノ基、モノイソプロピルアミノ基、モノブチルアミノ基及びモノヘキシルアミノ基のような、前記「Ｃ1〜Ｃ6アルキル基」が１個結合したアミノ基であり、好適には、前記「Ｃ1〜Ｃ4アルキル基」が１個結合したアミノ基｛モノ（Ｃ1〜Ｃ4アルキル）アミノ基｝であり、より好適には、前記「Ｃ1〜Ｃ3アルキル基」が１個結合したアミノ基であり、更により好適には、前記「Ｃ1〜Ｃ2アルキル基」が１個結合したアミノ基であり、特に好適には、モノメチルアミノ基である。
【００３６】本発明において、「４乃至７員の、シクロアルカン、シクロアルケン若しくはシクロアルカンジエン環｛当該環は、任意の位置で環が酸素原子、硫黄原子又は式ＮＲ6で表される基（式中、Ｒ6は、Ｃ1〜Ｃ6アルキル基を表す。）により中断されていてよい。｝」とは、例えば、シクロブタン、シクロペンタン、シクロヘキサン、シクロヘプタン、テトラヒドロフラン、テトラヒドロピラン、テトラヒドロチオピラン、Ｎ−メチルピペラジン、シクロヘキセン、シクロペンテン、オキソラン、１，３−ジオキソラン、１，３−ジチオラン及び５，６−ジヒドロ−４Ｈ−［１，３］オキサジン環のような、４乃至７員の、シクロアルカン、シクロアルケン若しくはシクロアルカンジエン環であって、環上の任意の炭素原子が、酸素原子、硫黄原子又は式ＮＲ6で表される基であってもよい環であり、好適には、４乃至７員の、シクロアルカン、シクロアルケン若しくはシクロアルカンジエン環｛当該環は、任意の位置で環が酸素原子、硫黄原子又は式ＮＲ6で表される基（式中、Ｒ6は、Ｃ1〜Ｃ4アルキル基を表す。）により中断されていてよい。｝であり、より好適には、４乃至６員の、シクロアルカン、シクロアルケン若しくはシクロアルカンジエン環｛当該環は、任意の位置で環が酸素原子、硫黄原子又は式ＮＲ6で表される基（式中、Ｒ6は、Ｃ1〜Ｃ3アルキル基を表す。）により中断されていてよい。｝であり、更により好適には、シクロヘキサン環である。
【００３７】本発明において、「Ｃ1〜Ｃ4アルキレンジオキシ基」は、メチレンジオキシ、エチレンジオキシ、トリメチレンジオキシ又はテトラメチレンジオキシ基のような、炭素数が１乃至４個である直鎖のアルキレンジオキシ基であり、好適には、メチレンジオキシ基、エチレンジオキシ基又はトリメチレンジオキシ基であり、より好適には、エチレンジオキシ基又はトリメチレンジオキシ基である。
【００３８】本発明において、「Ｎ−（Ｃ1〜Ｃ6アルコキシ）イミノ基」は、例えば、Ｎ−メトキシイミノ、Ｎ−エトキシイミノ、Ｎ−プロポキシイミノ、Ｎ−イソプロポキシイミノ、Ｎ−ブトキシイミノ、Ｎ−ペンチルオキシイミノ又はＮ−ヘキシルオキシイミノ基のような、前記「Ｃ1〜Ｃ6アルコキシ基」が窒素原子に結合したイミノ基であり、好適には、前記「Ｃ1〜Ｃ4アルコキシ基」が窒素原子に結合したイミノ基｛Ｎ−（Ｃ1〜Ｃ4アルコキシ）イミノ基｝であり、より好適には、前記「Ｃ1〜Ｃ3アルコキシ基」が窒素原子に結合したイミノ基｛Ｎ−（Ｃ1〜Ｃ3アルコキシ）イミノ基｝であり、更により好適には、前記「Ｃ1〜Ｃ2アルコキシ基」が窒素原子に結合したイミノ基｛Ｎ−（Ｃ1〜Ｃ2アルコキシ）イミノ基｝である。
【００３９】本発明のＲ2及びＲ3において、「１乃至３個のＣ1〜Ｃ6アルキル基、１個のＣ1〜Ｃ6アルコキシ基、１個の（Ｃ1〜Ｃ6アルコキシ）Ｃ1〜Ｃ6アルコキシ基、１個のジ（Ｃ1〜Ｃ6アルキル）アミノ基、１個のＣ1〜Ｃ4アルキレンジオキシ基又は１個のＮ−（Ｃ1〜Ｃ6アルコキシ）イミノ基により置換された４乃至７員の、シクロアルカン、シクロアルケン若しくはシクロアルカンジエン環」は、例えば、３−メチルシクロペンタン、３−メトキシシクロペンタン、３，４−ジメチルシクロペンタン、２−メチルシクロヘキサン、３−メチルシクロヘキサン、４−メチルシクロヘキサン、３，５−ジメチルシクロヘキサン、４−エチルシクロヘキサン、４−プロピルシクロヘキサン、４−ブチルシクロヘキサン、４−メトキシシクロヘキサン、４−エトキシシクロヘキサン、４−メトキシメトキシシクロヘキサン、４−エトキシメトキシシクロヘキサン、４−メトキシエトキシシクロヘキサン、４−エトキシエトキシシクロヘキサン、４−ジメチルアミノシクロヘキサン、４，４−エチレンジオキシシクロヘキサン、４，４−トリメチレンジオキシシクロヘキサン、４−（Ｎ−メトキシイミノ）シクロヘキサン、４−（Ｎ−エトキシイミノ）シクロヘキサン、４−メチル−３−シクロヘキセン、４−メチル−２−シクロヘキセン、３，４−ジメチル−２−シクロペンテン、２−メチルテトラヒドロピラン、２，６−ジメチルテトラヒドロピラン、１，２−ジメチルピペラジン、２−メチル−１，３−ジオキソラン及び２−メチルテトラヒドロフランのような、同一又は異なった１乃至３個の前記「Ｃ1〜Ｃ6アルキル基」、１個の前記「Ｃ1〜Ｃ6アルコキシ基」、１個の前記「（Ｃ1〜Ｃ6アルコキシ）Ｃ1〜Ｃ6アルコキシ基」、１個の前記「ジ（Ｃ1〜Ｃ6アルキル）アミノ基」１個の前記「Ｃ1〜Ｃ4アルキレンジオキシ基」又は１個の前記「Ｎ−（Ｃ1〜Ｃ6アルコキシ）イミノ基」により置換された前記「４乃至７員の、シクロアルカン、シクロアルケン若しくはシクロアルカンジエン環｛当該環は、任意の位置で環が酸素原子、硫黄原子又は式ＮＲ6で表される基（式中、Ｒ6は、Ｃ1〜Ｃ6アルキル基を表す。）により中断されていてよい。｝」であり、好適には、同一又は異なった１乃至３個の前記「Ｃ1〜Ｃ4アルキル基」又は１個の前記「Ｃ1〜Ｃ4アルコキシ基」、前記「（Ｃ1〜Ｃ4アルコキシ）Ｃ1〜Ｃ4アルコキシ基」、前記「ジ（Ｃ1〜Ｃ4アルキル）アミノ基」、メチレンジオキシ基、エチレンジオキシ基、トリメチレンジオキシ基若しくは前記「Ｎ−（Ｃ1〜Ｃ4アルコキシ）イミノ基」により置換された４乃至７員飽和環であり、より好適には、１又は２個の前記「Ｃ1〜Ｃ3アルキル基」又は１個の前記「Ｃ1〜Ｃ3アルコキシ基」、前記「（Ｃ1〜Ｃ3アルコキシ）Ｃ1〜Ｃ3アルコキシ基」、前記「ジ（Ｃ1〜Ｃ3アルキル）アミノ基」、エチレンジオキシ基、トリメチレンジオキシ基若しくは前記「Ｎ−（Ｃ1〜Ｃ3アルコキシ）イミノ基」により置換された４乃至６員飽和環であり、更により好適には、１又は２個の前記「Ｃ1〜Ｃ2アルキル基」又は１個の前記「Ｃ1〜Ｃ2アルコキシ基」、前記「（Ｃ1〜Ｃ2アルコキシ）Ｃ1〜Ｃ2アルコキシ基」、エチレンジオキシ基、トリメチレンジオキシ基若しくは前記「Ｎ−（Ｃ1〜Ｃ2アルコキシ）イミノ基」により置換されたシクロヘキサン環であり、特に好適には、１個の前記「Ｃ1〜Ｃ2アルコキシ基」、エチレンジオキシ基、トリメチレンジオキシ基又は前記「Ｎ−（Ｃ1〜Ｃ2アルコキシ）イミノ基」により置換されたシクロヘキサン環であり、最も好適には、メトキシシクロヘキサン環である。
【００４０】本発明において、「Ｃ2〜Ｃ7アルキルカルボニルオキシ基」は、例えば、アセチルオキシ、プロピオニルオキシ、プロピルカルボニルオキシ、イソプロピルカルボニオキシル、ブチルカルボニルオキシ、ｓｅｃ−ブチルカルボニルオキシ、イソブチルカルボニルオキシ、tert-ブチルカルボニルオキシ、ペンチルカルボニルオキシ、ペンチル−２−カルボニルオキシ、２，２−ジメチル−１−プロピルカルボニルオキシ及びヘキシルカルボニルオキシのような、炭素数が１乃至６個である直鎖又は分岐鎖のアルキル基が結合したカルボニルオキシ基であり、好適には、炭素数が１乃至４個である直鎖又は分岐鎖のアルキル基が結合したカルボニルオキシ基（Ｃ2〜Ｃ5アルキルカルボニルオキシ基）であり、より好適には、炭素数が１乃至３である直鎖又は分岐鎖のアルキル基が結合したカルボニルオキシ基（Ｃ2〜Ｃ4アルキルカルボニルオキシ基）であり、更により好適には、アセチルオキシ基である。
【００４１】本発明のＲ4において、「１乃至３個のハロゲン原子、１個のＣ2〜Ｃ7アルキルカルボニルオキシ基、１個のＣ1〜Ｃ6アルコキシ基又は１個のフェノキシ基により置換されたＣ2〜Ｃ10アルキルカルボニル基」は、例えば、クロロプロピオニル、メチル−クロロプロピオニル、ジメチル−クロロプロピオニル、ジメチル−アセトキシプロピオニル、メトキシアセチル、エトキシアセチル、メチル−メトキシプロピオニル、メチル−エトキシプロピオニル、メチル−メトキシブタノイル及びフェノキシアセチルのような、同一又は異なった１乃至３個の前記「ハロゲン原子」、１個の前記「Ｃ2〜Ｃ7アルキルカルボニルオキシ基」、１個の前記「Ｃ1〜Ｃ6アルコキシ基」又は１個のフェノキシ基が置換した前記「Ｃ2〜Ｃ10アルキルカルボニル基」であり、好適には、同一又は異なった１乃至３個の塩素原子、フッ素原子若しくは臭素原子、１個の前記「Ｃ2〜Ｃ5アルキルカルボニルオキシ基」、１個の前記「Ｃ1〜Ｃ4アルコキシ基」又は１個のフェノキシ基が置換した前記「Ｃ2〜Ｃ8アルキルカルボニル基」であり、より好適には、同一又は異なった１又は２個の塩素原子若しくはフッ素原子、１個の前記「Ｃ2〜Ｃ4アルキルカルボニルオキシ基」、１個の前記「Ｃ1〜Ｃ3アルコキシ基」又は１個のフェノキシ基が置換した前記「Ｃ2〜Ｃ6アルキルカルボニル基」であり、更により好適には、１個の塩素原子、メトキシカルボニル基、エトキシカルボニル基、メトキシ基又はエトキシ基が置換した前記「Ｃ2〜Ｃ4アルキルカルボニル基」である。
【００４２】本発明において、「Ｃ4〜Ｃ7シクロアルキルカルボニル基」は、例えば、シクロプロピルカルボニル、シクロブチルカルボニル、シクロペンチルカルボニル、シクロヘキシルカルボニル、シクロヘプチルカルボニルのような、炭素数が３乃至６個であるシクロアルキル基が結合したカルボニル基であり、好適には、シクロプロピルカルボニル基である。
【００４３】Ｒ4のシクロアルキルカルボニル基の置換基において、「１個のＣ1〜Ｃ6アルコキシ基により置換されたフェニル基」は、例えば、メトキシフェニル、エトキシフェニル、プロポキシフェニル、イソプロポキシフェニル、ブトキシフェニル、ペンチルオキシフェニル及びヘキシルオキシフェニルのような、１個の前記「Ｃ1〜Ｃ6アルコキシ基」が結合したフェニル基であり、好適には、１個の前記「Ｃ1〜Ｃ4アルコキシ基」が結合したフェニル基であり、より好適には、１個の前記「Ｃ1〜Ｃ3アルコキシ基」が結合したフェニル基であり、更により好適には、エトキシフェニル基である。
【００４４】本発明のＲ4において、「Ｃ1〜Ｃ6アルキル基及びハロゲン原子からなる群から選ばれる１乃至４個の置換基、１又は２個のＣ1〜Ｃ6アルコキシ基、１又は２個のシアノ基又は１個のフェニル基（当該フェニル基は、１個のＣ1〜Ｃ6アルコキシ基により置換されてよい。）により置換されたＣ4〜Ｃ7シクロアルキルカルボニル基」は、例えば、メチルシクロプロパンカルボニル、ジメチルシクロプロパンカルボニル、トリメチルシクロプロパンカルボニル、テトラメチルシクロプロパンカルボニル、メチル−ジクロロシクロプロパンカルボニル、シアノシクロプロパンカルボニル、フェニルシクロプロパンカルボニル、(エトキシフェニル)シクロプロパンカルボニル、(エトキシフェニル）ジクロロシクロプロパンカルボニル、メチルシクロペンタンカルボニル、メトキシシクロペンタンカルボニル、メチルシクロヘキサンカルボニル及びメトキシシクロヘキサンカルボニルのような、前記「Ｃ1〜Ｃ6アルキル基」及び前記「ハロゲン原子」からなる群から選ばれる同一又は異なった１乃至４個の置換基、同一又は異なった１又は２個の前記「Ｃ1〜Ｃ6アルコキシ基」、１又は２個のシアノ基、１個のフェニル基又は１個の前記「１個のＣ1〜Ｃ6アルコキシ基により置換されたフェニル基」が置換した前記「Ｃ4〜Ｃ7シクロアルキルカルボニル基」であり、好適には、前記「Ｃ1〜Ｃ4アルキル基」、塩素原子、フッ素原子及び臭素原子からなる群から選ばれる同一又は異なった１乃至４個の置換基、同一又は異なった１又は２個の前記「Ｃ1〜Ｃ4アルコキシ基」、１又は２個のシアノ基、１個のフェニル基又は１個の前記「１個のＣ1〜Ｃ4アルコキシ基により置換されたフェニル基」が置換した前記「Ｃ4〜Ｃ7シクロアルキルカルボニル基」であり、より好適には、前記「Ｃ1〜Ｃ3アルキル基」、塩素原子及びフッ素原子からなる群から選ばれる同一又は異なった１乃至４個の置換基、同一又は異なった１又は２個の前記「Ｃ1〜Ｃ3アルコキシ基」、１個のシアノ基、１個のフェニル基又は１個の前記「１個のＣ1〜Ｃ3アルコキシ基により置換されたフェニル基」が置換した前記「Ｃ4〜Ｃ7シクロアルキルカルボニル基」であり、更により好適には、１個の前記「Ｃ1〜Ｃ2アルキル基」が置換したシクロプロピルカルボニル基であり、特に好適には、１個のメチル基が置換したシクロプロピルカルボニル基である。
【００４５】本発明において、「Ｃ3〜Ｃ7アルケニルカルボニル基」は、例えば、アクリロイル、２−ブテノイル、メチルアクリロイル、３−ブテノイル、２−ペンテノイル、４−ペンテノイル、２−メチル−２−ブテノイル、３−メチル−２−ブテノイル、１−シクロヘキセンカルボニル、１−シクロペンテンカルボニル、２−ヘキセノイル、５−ヘキセノイル、１−ヘプテノイル及び６−ヘプテノイルのような、炭素数が２乃至６個である直鎖又は分岐鎖アルケニル基が結合したカルボニル基であり、好適には、炭素数が２乃至５個である直鎖又は分岐鎖アルケニル基が結合したカルボニル基（Ｃ3〜Ｃ6アルケニルカルボニル基）であり、より好適には、炭素数が２乃至４個である直鎖又は分岐鎖アルケニル基が結合したカルボニル基（Ｃ3〜Ｃ5アルケニルカルボニル基）であり、好適には、炭素数が２又は３個である直鎖又は分岐鎖アルケニル基が結合したカルボニル基（Ｃ3〜Ｃ4アルケニルカルボニル基）であり、より好適には、アリルカルボニル基である。
【００４６】本発明において、「１乃至３個のハロゲン原子により置換されたＣ3〜Ｃ7アルケニルカルボニル基」は、例えば、クロロアクリロイル、ジクロロアクリロイル、トリクロロアクリロイル、ブロモアクリロイル、フルオロアクリロイル、ジクロロブテノイル、ジクロロペンテノイル及びジクロロヘキセノイルのような、同一又は異なった１乃至３個の前記「ハロゲン原子」が置換した前記「Ｃ3〜Ｃ7アルケニルカルボニル基」であり、好適には、同一又は異なった１乃至３個の塩素原子、フッ素原子又は臭素原子が置換した前記「Ｃ3〜Ｃ6アルケニルカルボニル基」であり、より好適には、同一又は異なった１又は２個の塩素原子又はフッ素原子が置換した前記「Ｃ3〜Ｃ5アルケニルカルボニル基」であり、更により好適には、１又は２個の塩素原子が置換したＣ3〜Ｃ4アルケニルカルボニル基である。
【００４７】本発明のＲ4のベンゾイル基の置換基において、「１乃至３個のハロゲン原子又は１個のフェノキシ基により置換されたＣ1〜Ｃ6アルキル基」は、例えば、モノフルオロメチル、ジフルオロメチル、トリフルオロメチル、クロロジフルオロメチル、トリフルオロエチル、フェノキシメチル、フェノキシエチル、フェノキシプロピル、フェノキシブチル、フェノキシペンチル及びフェノキシヘキシルのような、同一又は異なった１乃至３個の前記「ハロゲン原子」又は１個のフェノキシ基が置換した前記「Ｃ1〜Ｃ6アルキル基」であり、好適には、同一又は異なった１乃至３個の塩素原子、フッ素原子若しくは臭素原子又は１個のフェノキシ基が置換した前記「Ｃ1〜Ｃ4アルキル基」であり、より好適には、同一又は異なった１乃至３個の塩素原子若しくはフッ素原子又は１個のフェノキシ基が置換した前記「Ｃ1〜Ｃ3アルキル基」であり、更により好適には、トリフルオロメチル又はフェノキシメチル基である。
【００４８】本発明において、「Ｃ1〜Ｃ6アルキルスルフィニル基」は、例えば、メチルスルフィニル、エチルスルフィニル、プロピルスルフィニル、イソプロピルスルフィニル、ブチルスルフィニル、tert−ブチルスルフィニル、ペンチルスルフィニル及びヘキシルスルフィニルのような、炭素数が１乃至６個である直鎖又は分岐鎖アルキルスルフィニル基であり、好適には、炭素数が１乃至４個である直鎖又は分岐鎖アルキルスルフィニル基（Ｃ1〜Ｃ4アルキルスルフィニル基）であり、より好適には、炭素数が１乃至３個である直鎖又は分岐鎖アルキルスルフィニル基（Ｃ1〜Ｃ3アルキルスルフィニル基）であり、更により好適には、メチルスルフィニル基である。
【００４９】本発明のＲ4において、「ハロゲン原子及びＣ1〜Ｃ6アルキル基（当該アルキル基は、１乃至３個のハロゲン原子又は１個のフェノキシ基により置換されてよい。）からなる群から選ばれる１乃至５個の置換基、１乃至３個のＣ1〜Ｃ6アルコキシ基、１個のＣ2〜Ｃ7アルキルカルボニルオキシ基、１個のＣ2〜Ｃ7アルコキシカルボニル基、１個のＣ1〜Ｃ6アルキルチオ基、１個のＣ1〜Ｃ6アルキルスルフィニル基、１個のＣ1〜Ｃ6アルキルスルホニル基、１個のフェノキシ基、１個のシアノ基又は１個のニトロ基により置換されたベンゾイル基」は、例えば、クロロベンゾイル、ジクロロベンゾイル、トリクロロベンゾイル、メチルベンゾイル、ジメチルベンゾイル、トリメチルベンゾイル、メトキシベンゾイル、ジメトキシベンゾイル、トリメトキシベンゾイル、メチル−メトキシベンゾイル、メチル−クロロベンゾイル、トリフルオロメチルベンゾイル、フェノキシメチルベンゾイル、アセトキシベンゾイル、メトキシカルボニルベンゾイル、メチルチオベンゾイル、メチルスルフィニルベンゾイル、メチルスルホニルベンゾイル、フェノキシベンゾイル、シアノベンゾイル及びニトロベンゾイルのような、前記「ハロゲン原子」、前記「Ｃ1〜Ｃ6アルキル基」及び前記「１乃至３個のハロゲン原子又は１個のフェノキシ基により置換されたＣ1〜Ｃ6アルキル基」からなる群から選ばれる同一又は異なった１乃至５個の置換基、同一又は異なった１乃至３個の前記「Ｃ1〜Ｃ6アルコキシ基」、１個の前記「Ｃ2〜Ｃ7アルキルカルボニルオキシ基」、１個の前記「Ｃ2〜Ｃ7アルコキシカルボニル基」、１個の前記「Ｃ1〜Ｃ6アルキルチオ基」、１個の前記「Ｃ1〜Ｃ6アルキルスルフィニル基」、１個の前記「Ｃ1〜Ｃ6アルキルスルホニル基」、１個のフェノキシ基、１個のシアノ基又は１個のニトロ基が置換したベンゾイル基であり、好適には、塩素原子、フッ素原子、臭素原子、前記「Ｃ1〜Ｃ4アルキル基」及び「同一又は異なった１乃至３個の塩素原子、フッ素原子若しくは臭素原子又は１個のフェノキシ基により置換されたＣ1〜Ｃ4アルキル基」からなる群から選ばれる同一又は異なった１乃至３個の置換基、同一又は異なった１乃至３個の前記「Ｃ1〜Ｃ4アルコキシ基」、１個の前記「Ｃ2〜Ｃ5アルキルカルボニルオキシ基」、１個の前記「Ｃ2〜Ｃ5アルコキシカルボニル基」、１個の前記「Ｃ1〜Ｃ4アルキルチオ基」、１個の前記「Ｃ1〜Ｃ4アルキルスルフィニル基」、１個の前記「Ｃ1〜Ｃ4アルキルスルホニル基」、１個のフェノキシ基、１個のシアノ基又は１個のニトロ基が置換したベンゾイル基であり、より好適には、塩素原子、フッ素原子、前記「Ｃ1〜Ｃ3アルキル基」及び「同一又は異なった１乃至３個の塩素原子若しくはフッ素原子又は１個のフェノキシ基により置換されたＣ1〜Ｃ3アルキル基」からなる群から選ばれる同一又は異なった１又は２個の置換基、同一又は異なった１又は２個の前記「Ｃ1〜Ｃ3アルコキシ基」、１個の前記「Ｃ2〜Ｃ4アルキルカルボニルオキシ基」、１個の前記「Ｃ2〜Ｃ4アルコキシカルボニル基」、１個の前記「Ｃ1〜Ｃ3アルキルチオ基」、１個の前記「Ｃ1〜Ｃ3アルキルスルフィニル基」、１個の前記「Ｃ1〜Ｃ3アルキルスルホニル基」、１個のフェノキシ基、１個のシアノ基又は１個のニトロ基が置換したベンゾイル基であり、更により好適には、クロロベンゾイル、フルオロベンゾイル、ジフルオロベンゾイル、メチルベンゾイル、メトキシベンゾイル、メチルメトキシベンゾイル、トリフルオロメチルベンゾイル、フェノキシメチルベンゾイル、メトキシベンゾイル、ジメトキシベンゾイル、トリメトキシベンゾイル、エトキシベンゾイル、プロポキシベンゾイル、アセトキシベンゾイル、メトキシカルボニルベンゾイル、メチルチオベンゾイル、メチルスルフィニルベンゾイル、メチルスルホニルベンゾイル、フェノキシベンゾイル、シアノベンゾイル又はニトロベンゾイル基である。
【００５０】本発明において、「４乃至６員複素環カルボニル基（当該複素環カルボニル基は、１乃至４個の酸素原子、硫黄原子又は窒素原子を含有し、ベンゼン環と結合してもよい。）」は、例えば、クロマンカルボニル、ベンゾジオキソールカルボニル、ピリジンカルボニル、ピリミジンカルボニル、ピラジンカルボニル、ピリダジンカルボニル、ピラゾールカルボニル、チアゾールカルボニル、オキサゾールカルボニル、イソオキサゾールカルボニル、チアジアゾールカルボニル、オキセタンカルボニル、Ｎ−モルホリンカルボニル、テトラヒドロフランカルボニル及びテトラヒドロピランカルボニルのような、環中に、１乃至４個の酸素原子、硫黄原子又は窒素原子を含有し、ベンゼン環と縮合してもよい、４乃至６員の飽和又は不飽和複素環が結合したカルボニル基であり、好適には、環中に、１乃至３個の酸素原子、硫黄原子又は窒素原子を含有し、ベンゼン環と縮合してもよい、４乃至６員の飽和又は不飽和複素環が結合したカルボニル基であり、より好適には、ベンゾジオキソールカルボニル、ピリジンカルボニル、Ｎ−モルフォリンカルボニル、オキセタンカルボニル、ピラゾールカルボニル、チアジアゾールカルボニル、ピリミジンカルボニル又はクロマンカルボニル基である。
【００５１】本発明において、「１乃至３個のＣ1〜Ｃ6アルキル基（当該アルキル基は、１乃至３個のハロゲン原子により置換されてよい。）、１乃至３個のＣ1〜Ｃ6アルコキシ基、１個のＣ1〜Ｃ6アルキルチオ基又は１個のハロゲン原子により置換された４乃至６員複素環カルボニル基」は、例えば、メチルピリジンカルボニル、メチルピリミジンカルボニル、トリフルオロメチルピリジンカルボニル、メチル−チオメチルピリミジンカルボニル、チオメチル−トリフルオロメチルピリミジンカルボニル、ジメチルピラゾールカルボニル、メチル−トリフルオロメチルピラゾールカルボニル、メチルチアゾールカルボニル、メチルチアジアゾールカルボニル、メチルオキセタンカルボニル及びメチルテトラヒドロフランカルボニルのような、同一又は異なった１乃至３個の前記「Ｃ1〜Ｃ6アルキル基」、同一又は異なった１乃至３個の「１乃至３個のハロゲン原子により置換されたＣ1〜Ｃ6アルキル基」、同一又は異なった１乃至３個の前記「Ｃ1〜Ｃ6アルコキシ基」、１個の前記「Ｃ1〜Ｃ6アルキルチオ基」又は１個の前記「ハロゲン原子」が結合した前記「４乃至６員複素環カルボニル基（当該複素環カルボニル基は、１乃至４個の酸素原子、硫黄原子又は窒素原子を含有し、ベンゼン環と結合してもよい。）」であり、好適には、同一又は異なった１又は２個の前記「Ｃ1〜Ｃ4アルキル基」、同一又は異なった１又は２個の「１乃至３個の塩素原子、フッ素原子又は臭素原子により置換されたＣ1〜Ｃ4アルキル基」、同一又は異なった１又は２個の前記「Ｃ1〜Ｃ4アルコキシ基」、１個の前記「Ｃ1〜Ｃ4アルキルチオ基」又は１個の塩素原子、フッ素原子若しくは臭素原子が結合した「環中に、１乃至３個の酸素原子、硫黄原子又は窒素原子を含有し、ベンゼン環と縮合してもよい、４乃至６員の飽和又は不飽和複素環が結合したカルボニル基」であり、より好適には、同一又は異なった１又は２個の前記「Ｃ1〜Ｃ3アルキル基」、同一又は異なった１又は２個の「１乃至３個の塩素原子又はフッ素原子により置換されたＣ1〜Ｃ3アルキル基」、同一又は異なった１又は２個の前記「Ｃ1〜Ｃ3アルコキシ基」、１個の前記「Ｃ1〜Ｃ3アルキルチオ基」又は１個の塩素原子若しくはフッ素原子が結合した「環中に、１乃至３個の酸素原子、硫黄原子又は窒素原子を含有し、ベンゼン環と縮合してもよい、４乃至６員の飽和又は不飽和複素環が結合したカルボニル基」であり、更により好適には、同一又は異なった１又は２個のメチル、エチル、トリフルオロメチル、メトキシ若しくはエトキシ基、１個のメチルチオ、エチルチオ、塩素原子若しくはフッ素原子が結合した、ベンゾジオキソールカルボニル、ピリジンカルボニル、Ｎ−モルフォリンカルボニル、オキセタンカルボニル、ピラゾールカルボニル、チアジアゾールカルボニル、ピリミジンカルボニル又はクロマンカルボニル基である。
【００５２】本発明のＲ4乃びＡにおいて、「ハロゲン原子及びＣ1〜Ｃ6アルキル基からなる群から選ばれる１又は２個の置換基により置換された５若しくは６員複素環基」は、例えば、クロロピラゾリル、メチルピラゾリル、ジメチルピラゾリル、クロロ−メチルピラゾリル、クロロピリジル、フルオロピリジル、メチルピリジル、クロロピリミジニル、メチルピリミジニル、メチルテトラヒドロフラニル、メチルテトラヒドロピラニル、メチルジオキソラニル、メチルチエニル、クロロチエニル、メチルフラニル及びメチルイソオキサゾリルのような、前記「ハロゲン原子」及び前記「Ｃ1〜Ｃ6アルキル基」からなる群から選ばれる同一又は異なった１又は２個の置換基が置換した前記「５若しくは６員複素環基（当該複素環基は、１乃至４個の酸素原子、硫黄原子又は窒素原子を含有する。）」であり、好適には、塩素原子、フッ素原子、臭素原子及び前記「Ｃ1〜Ｃ4アルキル基」からなる群から選ばれる同一又は異なった１又は２個の置換基が置換した「環に１乃至３個の酸素原子、硫黄原子又は窒素原子を含有する飽和又は不飽和の５若しくは６員複素環基」であり、より好適には、塩素原子、フッ素原子及び前記「Ｃ1〜Ｃ3アルキル基」からなる群から選ばれる同一又は異なった１又は２個の置換基が置換した「環に１又は２個の酸素原子又は窒素原子を含有する飽和又は不飽和の５若しくは６員複素環基」であり、更により好適には、１個の塩素原子、フッ素原子、メチル基又はエチル基が置換したピリジル基、チエニル基又はテトラヒドロフラニル基である。
【００５３】本発明のＲ4において、「１乃至３個のハロゲン原子、１個のＣ1〜Ｃ6アルコキシ基、１個のＣ1〜Ｃ6アルキルチオ基、１個のフェニル基（当該フェニル基は、ハロゲン原子及びＣ1〜Ｃ6アルキル基からなる群から選ばれる１乃至５個の置換基により置換されてよい。）又は１個の５若しくは６員複素環基（当該複素環基は、１乃至４個の酸素原子、硫黄原子又は窒素原子を含有し、ハロゲン原子及びＣ1〜Ｃ6アルキル基からなる群から選ばれる１又は２個の置換基により置換されてよい。）により置換されたＣ2〜Ｃ8アルコキシカルボニル基」は、例えば、２−メトキシエトキシカルボニル、２−イソプロポキシエトキシカルボニル、２−フェノキシエトキシカルボニル、２−メチルチオエトキシカルボニル、２−テトラヒドロフラニルメトキシカルボニル、３−クロロ−２，２−ジメチルプロポキシカルボニル、２，２，２−トリクロロエトキシカルボニル、２，２，２−トリフルオロエトキシカルボニルのような、同一又は異なった１乃至３個の前記「ハロゲン原子」、１個の前記「Ｃ1〜Ｃ6アルコキシ基」、１個の前記「Ｃ1〜Ｃ6アルキルチオ基」、１個のフェニル基、１個の前記「ハロゲン原子及びＣ1〜Ｃ6アルキル基からなる群から選ばれる１乃至５個の置換基により置換されたフェニル基」、１個の前記「５若しくは６員複素環基（当該複素環基は、１乃至４個の酸素原子、硫黄原子若しくは窒素原子を含有する。）」又は１個の前記「ハロゲン原子及びＣ1〜Ｃ6アルキル基からなる群から選ばれる１又は２個の置換基により置換された５若しくは６員複素環基」により置換された前記「Ｃ2〜Ｃ8アルコキシカルボニル基」であり、好適には、同一又は異なった１乃至３個の塩素原子、フッ素原子若しくは臭素原子、１個の前記「Ｃ1〜Ｃ4アルコキシ基」、１個の前記「Ｃ1〜Ｃ4アルキルチオ基」、１個のフェニル基、１個の前記「塩素原子、フッ素原子、臭素原子及びＣ1〜Ｃ4アルキル基からなる群から選ばれる１乃至３個の置換基により置換されたフェニル基」、１個の「環に１乃至３個の酸素原子、硫黄原子又は窒素原子を含有する飽和又は不飽和の５若しくは６員複素環基」又は１個の「塩素原子、フッ素原子、臭素原子及びＣ1〜Ｃ4アルキル基からなる群から選ばれる同一又は異なった１又は２個の置換基により置換された環に１乃至３個の酸素原子、硫黄原子又は窒素原子を含有する飽和又は不飽和の５若しくは６員複素環基」により置換された前記「Ｃ2〜Ｃ8アルコキシカルボニル基」であり、より好適には、同一又は異なった１乃至３個の塩素原子若しくはフッ素原子、１個の前記「Ｃ1〜Ｃ3アルコキシ基」、１個の前記「Ｃ1〜Ｃ3アルキルチオ基」、１個のフェニル基又は１個の「環に１又は２個の酸素原子又は窒素原子を含有する飽和又は不飽和の５若しくは６員複素環基」により置換された前記「Ｃ2〜Ｃ8アルコキシカルボニル基」であり、更により好適には、同一の１乃至３個の塩素原子若しくはフッ素原子、１個の前記「Ｃ1〜Ｃ2アルコキシ基」、１個の前記「Ｃ1〜Ｃ2アルキルチオ基」、１個のフェニル基又は１個のピリジル基、チエニル基若しくはテトラヒドロフラニル基により置換された前記「Ｃ2〜Ｃ3アルコキシカルボニル基」である。
【００５４】本発明において、「Ｃ4〜Ｃ7シクロアルコキシカルボニル基」は、例えば、シクロプロポキシカルボニル、シクロブトキシカルボニル、シクロペントキシカルボニル及びシクロヘキシルオキシカルボニルのような、炭素数が３乃至６個であるシクロアルコキシ基が結合したカルボニル基であり、好適には、炭素数が４乃至６個であるシクロアルコキシ基が結合したカルボニル基（Ｃ5〜Ｃ7シクロアルコキシカルボニル基）であり、より好適には、炭素数が５又は６個であるシクロアルコキシ基が結合したカルボニル基（Ｃ6〜Ｃ7シクロアルコキシカルボニル基）であり、更により好適には、シクロペントキシカルボニル基である。
【００５５】本発明において、「Ｃ3〜Ｃ7アルケニルオキシカルボニル基」は、例えば、ビニルオキシカルボニル、２−プロペニルオキシカルボニル、１−メチル−２−プロペニルオキシカルボニル、２−メチル−２−プロペニルオキシカルボニル、２−ブテニルオキシカルボニル、３−メチル−２−ブテニルオキシカルボニル、１−メチル−２−ブテニルオキシカルボニル、３−ブテニルオキシカルボニル、２−ペンテニルオキシカルボニル及び５−ヘキセニルオキシカルボニルのような、炭素数が２乃至６個である直鎖又は分岐鎖アルケニルオキシ基が結合したカルボニル基であり、好適には、炭素数が３乃至６個である直鎖又は分岐鎖アルケニルオキシ基が結合したカルボニル基（Ｃ4〜Ｃ7アルケニルオキシカルボニル基）であり、より好適には、炭素数が３乃至５個である直鎖又は分岐鎖アルケニルオキシ基が結合したカルボニル基（Ｃ4〜Ｃ6アルケニルオキシカルボニル基）であり、更により好適には、炭素数が３又は４個である直鎖又は分岐鎖アルケニルオキシ基が結合したカルボニル基（Ｃ4〜Ｃ5アルケニルオキシカルボニル基）であり、特に好適には、イソプロポキシカルボニル基又はブトキシカルボニル基である。
【００５６】本発明において、「Ｃ3〜Ｃ7アルキニルオキシカルボニル基」は、例えば、プロパルギルオキシカルボニル、１，１−ジメチルプロパルギルオキシカルボニル、３−ブチニルオキシカルボニル、４−ペンチニルオキシカルボニル及び２−ヘキシニルオキシカルボニルのような、炭素数が２乃至６個である直鎖又は分岐鎖アルキニルオキシ基が結合したカルボニル基であり、好適には、炭素数が２乃至５個である直鎖又は分岐鎖アルキニルオキシ基が結合したカルボニル基（Ｃ3〜Ｃ6アルキニルオキシカルボニル基）であり、より好適には、炭素数が３乃至５個である直鎖又は分岐鎖アルキニルオキシ基が結合したカルボニル基（Ｃ4〜Ｃ6アルキニルオキシカルボニル基）であり、更により好適には、メチルブチニル基である。
【００５７】本発明において、「（Ｃ1〜Ｃ6アルキルチオ）カルボニル基」は、例えば、（メチルチオ）カルボニル、（エチルチオ）カルボニル、（プロピルチオ）カルボニル、（イソプロピルチオ）カルボニル、（ブチルチオ）カルボニル、（イソブチルチオ）カルボニル、（sec-ブチルチオ）カルボニル、（tert-ブチルチオ）カルボニル、（ペンチルチオ）カルボニル、（２−メチルブチルチオ）カルボニル、（１−メチルペンチルチオ）カルボニル、（ネオペンチルチオ）カルボニル、（ヘキシルチオ）カルボニル、（１−メチルヘキシルチオ）カルボニル、（３，３−ジメチルブチルチオ）カルボニル及び（２，２−ジメチルブチルチオ）カルボニルのような、炭素数１乃至６個である直鎖又は分岐鎖アルキルチオ基が結合したカルボニル基であり、好適には、炭素数１乃至４個である直鎖又は分岐鎖アルキルチオ基が結合したカルボニル基であり、より好適には、炭素数１乃至３個である直鎖又は分岐鎖アルキルチオ基が結合したカルボニル基であり、炭素数が１又は２個であるアルキルチオ基が結合したカルボニル基であり、より好適には、（メチルチオ）カルボニル基である。
【００５８】本発明において、「ハロゲン原子及びＣ1〜Ｃ6アルキル基からなる群から選ばれる１乃至５個の置換基により置換された（フェニルチオ）カルボニル基」は、例えば、（クロロフェニルチオ）カルボニル、（ジクロロフェニルチオ）カルボニル、（トリクロロフェニルチオ）カルボニル、（フルオロフェニルチオ）カルボニル、（ジフルオロフェニルチオ）カルボニル、（トリフルオロフェニルチオ）カルボニル、（ペンタフルオロフェニルチオ）カルボニル、（ブロモフェニルチオ）カルボニル、（ヨードフェニルチオ）カルボニル、（クロロフルオロフェニルチオ）カルボニル、（メチルフェニルチオ）カルボニル、（エチルフェニルチオ）カルボニル、（プロピルフェニルチオ）カルボニル、（イソプロピルフェニルチオ）カルボニル、（ブチルフェニルチオ）カルボニル、（tert-ブチルフェニルチオ）カルボニル、（ペンチルフェニルチオ）カルボニル及び（ヘキシルフェニルチオ）カルボニルのような、前記「ハロゲン原子」及び前記「Ｃ1〜Ｃ6アルキル基」からなる群から選ばれる同一又は異なった１乃至５個の置換基が置換したフェニルチオ基が結合したカルボニル基であり、好適には、塩素原子、フッ素原子、臭素原子及び前記「Ｃ1〜Ｃ4アルキル基」からなる群から選ばれる同一又は異なった１乃至３個の置換基が置換した（フェニルチオ）カルボニル基であり、より好適には、塩素原子、フッ素原子及び前記「Ｃ1〜Ｃ2アルキル基」からなる群から選ばれる同一又は異なった１又は２個の置換基が置換した（フェニルチオ）カルボニル基であり、より好適には、１個の塩素原子、フッ素原子又はメチル基が置換した（フェニルチオ）カルボニル基である。
【００５９】本発明において、「（Ｃ1〜Ｃ6アルコキシ）チオカルボニル基」は、例えば、（メトキシ）チオカルボニル、（エトキシ）チオカルボニル、（プロポキシ）チオカルボニル、（イソプロポキシ）チオカルボニル、（ブトキシ）チオカルボニル、（イソブトキシ）チオカルボニル、（sec-ブトキシ）チオカルボニル、（tert-ブトキシ）チオカルボニル、（ペントキシ）チオカルボニル、（イソペントキシ）チオカルボニル、（２−メチルブトキシ）チオカルボニル、（ネオペントキシ）チオカルボニル、（１−エチルプロポキシ）チオカルボニル、（ヘキシルオキシ）チオカルボニル、（１−メチルペントキシ）チオカルボニル、（３，３−ジメチルブトキシ）チオカルボニル、（１，１−ジメチルブトキシ）チオカルボニル、（１，２−ジメチルブトキシ）チオカルボニル及び（２−エチルブトキシ）チオカルボニルのような、炭素数が１乃至６個である直鎖又は分岐鎖アルコキシ基が結合したチオカルボニル基であり、好適には、炭素数が１乃至４個である直鎖又は分岐鎖アルコキシ基が結合したチオカルボニル基｛（Ｃ1〜Ｃ4アルコキシ）チオカルボニル基｝であり、より好適には、炭素数が１乃至３個である直鎖又は分岐鎖アルコキシ基が結合したチオカルボニル基｛（Ｃ1〜Ｃ3アルコキシ）チオカルボニル基｝であり、更により好適には、（メトキシ）チオカルボニル基又は（エトキシ）チオカルボニル基である。
【００６０】本発明において、「ハロゲン原子及びＣ1〜Ｃ6アルキル基からなる群から選ばれる１乃至５個の置換基により置換された（フェノキシ）チオカルボニル基」は、例えば、（クロロフェノキシ）チオカルボニル、（ジクロロフェノキシ）チオカルボニル、（トリクロロフェノキシ）チオカルボニル、（フルオロフェノキシ）チオカルボニル、（ジフルオロフェノキシ）チオカルボニル、（トリフルオロフェノキシ）チオカルボニル、（ペンタフルオロフェノキシ）チオカルボニル、（ブロモフェノキシ）チオカルボニル、（ヨードフェノキシ）チオカルボニル、（クロロフルオロフェノキシ）チオカルボニル、（メチルフェノキシ）チオカルボニル、（エチルフェノキシ）チオカルボニル、（プロピルフェノキシ）チオカルボニル、（イソプロピルフェノキシ）チオカルボニル、（ブチルフェノキシ）チオカルボニル、（tert-ブチルフェノキシ）チオカルボニル、（ペンチルフェノキシ）チオカルボニル及び（ヘキシルフェノキシ）チオカルボニルのような、前記「ハロゲン原子」及び前記「Ｃ1〜Ｃ6アルキル基」からなる群から選ばれる同一又は異なった１乃至５個の置換基が置換したフェノキシ基が結合したチオカルボニル基であり、好適には、塩素原子、フッ素原子、臭素原子及び前記「Ｃ1〜Ｃ4アルキル基」からなる群から選ばれる同一又は異なった１乃至３個の置換基が置換した（フェノキシ）チオカルボニル基であり、より好適には、塩素原子、フッ素原子及び前記「Ｃ1〜Ｃ3アルキル基」からなる群から選ばれる同一又は異なった１乃至３個の置換基が置換した（フェノキシ）チオカルボニル基であり、更により好適には、塩素原子、フッ素原子、臭素原子及び前記「Ｃ1〜Ｃ2アルキル基」からなる群から選ばれる同一又は異なった１又は２個の置換基が置換した（フェノキシ）チオカルボニル基であり、特に好適には、（クロロフェノキシ）チオカルボニル基、（フルオロフェノキシ）チオカルボニル基又は（メチルフェノキシ）チオカルボニル基である。
【００６１】本発明において、「Ｃ2〜Ｃ7アルキルジチオカルボニル基」は、例えば、メチルジチオカルボニル、エチルジチオカルボニル、プロピルジチオカルボニル、イソプロピルジチオカルボニル、ブチルジチオカルボニル、イソブチルジチオカルボニル、sec-ブチルジチオカルボニル、tert-ブチルジチオカルボニル、ペンチルジチオカルボニル、２−メチルブチルジチオカルボニル、１−メチルペンチルジチオカルボニル、ネオペンチルジチオカルボニル、ヘキシルジチオカルボニル、１−メチルヘキシルジチオカルボニル、３，３−ジメチルブチルジチオカルボニル及び２，２−ジメチルブチルジチオカルボニルのような、炭素数が１乃至６個の直鎖又は分岐鎖アルキルチオ基が結合したチオカルボニル基であり、好適には、炭素数が１乃至５個の直鎖又は分岐鎖アルキルチオ基が結合したチオカルボニル基（Ｃ2〜Ｃ6アルキルジチオカルボニル基）であり、より好適には、炭素数が１乃至４個の直鎖又は分岐鎖アルキルチオ基が結合したチオカルボニル基（Ｃ2〜Ｃ5アルキルジチオカルボニル基）であり、更により好適には、炭素数が１乃至３個の直鎖又は分岐鎖アルキルチオ基が結合したチオカルボニル基（Ｃ2〜Ｃ4アルキルジチオカルボニル基）であり、特に好適には、メチルジチオカルボニル基又はエチルジチオカルボニル基である。
【００６２】本発明において、「ハロゲン原子及びＣ1〜Ｃ6アルキル基からなる群から選ばれる１乃至５個の置換基により置換されたフェニルジチオカルボニル基」は、例えば、クロロフェニルジチオカルボニル、ジクロロフェニルジチオカルボニル、トリクロロフェニルジチオカルボニル、フルオロフェニルジチオカルボニル、ジフルオロフェニルジチオカルボニル、トリフルオロフェニルジチオカルボニル、ペンタフルオロフェニルジチオカルボニル、ブロモフェニルジチオカルボニル、ヨードフェニルジチオカルボニル、クロロフルオロフェニルジチオカルボニル、メチルフェニルジチオカルボニル、エチルフェニルジチオカルボニル、プロピルフェニルジチオカルボニル、イソプロピルフェニルジチオカルボニル、ブチルフェニルジチオカルボニル、tert-ブチルフェニルジチオカルボニル、ペンチルフェニルジチオカルボニル、ヘキシルフェニルジチオカルボニルのような、前記「ハロゲン原子」及び前記「Ｃ1〜Ｃ6アルキル基」からなる群から選ばれる同一又は異なった１乃至５個の置換基が置換したフェニルチオ基が結合したチオカルボニル基であり、好適には、塩素原子、フッ素原子、臭素原子及び前記「Ｃ1〜Ｃ4アルキル基」からなる群から選ばれる同一又は異なった１乃至３個の置換基が置換したフェニルチオ基が結合したチオカルボニル基であり、より好適には、塩素原子、フッ素原子及び前記「Ｃ1〜Ｃ2アルキル基」からなる群から選ばれる同一又は異なった１又は２個の置換基が置換したフェニルジチオカルボニル基であり、より好適には、クロロフェニルジチオカルボニル基、フルオロフェニルジチオカルボニル基又はメチルフェニルジチオカルボニル基である。
【００６３】本発明において、「ハロゲン原子及びＣ1〜Ｃ6アルキル基からなる群から選ばれる１乃至５個の置換基により置換されたフェノキシ基」は、例えば、クロロフェノキシ、ジクロロフェノキシ、トリクロロフェノキシ、フルオロフェノキシ、ジフルオロフェノキシ、トリフルオロフェノキシ、ペンタフルオロフェノキシ、ブロモフェノキシ、ヨードフェノキシ、クロロフルオロフェノキシ、メチルフェノキシ、エチルフェノキシ、プロピルフェノキシ、イソプロピルフェノキシ、ブチルフェノキシ、tert-ブチルフェノキシ、ペンチルフェノキシ、ヘキシルフェノキシのような、前記「ハロゲン原子」及び前記「Ｃ1〜Ｃ6アルキル基」からなる群から選ばれる同一又は異なった１乃至５個の置換基が置換したフェノキシ基であり、好適には、塩素原子、フッ素原子、臭素原子及び前記「Ｃ1〜Ｃ4アルキル基」からなる群から選ばれる同一又は異なった１乃至３個の置換基が置換したフェノキシ基であり、より好適には、塩素原子、フッ素原子及び前記「Ｃ1〜Ｃ3アルキル基」からなる群から選ばれる同一又は異なった１又は２個の置換基が置換したフェノキシ基であり、更により好適には、クロロフェノキシ基、フルオロフェノキシ基又はメチルフェノキシ基である。
【００６４】本発明のＲ4において、「１個のフェニル基（当該フェニル基は、ハロゲン原子、Ｃ1〜Ｃ6アルキル基及びＣ1〜Ｃ6アルコキシ基からなる群から選ばれる１乃至５個の置換基により置換されてよい。）、Ｃ1〜Ｃ6アルコキシ基、（Ｃ1〜Ｃ6アルコキシ）Ｃ1〜Ｃ6アルコキシ基、Ｃ1〜Ｃ6アルキルチオ基、シアノ基、フェノキシ基（当該フェノキシ基は、ハロゲン原子及びＣ1〜Ｃ6アルキル基からなる群から選ばれる１乃至５個の置換基により置換されてよい。）又はＣ2〜Ｃ7アルコキシカルボニル基により置換されたＣ1〜Ｃ6アルキル基」は、例えば、ベンジル、２−フェニルエチル、１−フェニルエチル、メトキシメチル、エトキシメチル、プロポキシメチル、ブトキシメチル、ペンチルオキシメチル、ヘキシルオキシメチル、メトキシエチル、エトキシエチル、メトキシプロピル、４−シアノブチル、フェノキシメチル、２−フェノキシエチル、メトキシカルボニルメチル、エトキシカルボニルメチルのような、１個のフェニル基、１個の前記「ハロゲン原子、Ｃ1〜Ｃ6アルキル基及びＣ1〜Ｃ6アルコキシ基からなる群から選ばれる１乃至５個の置換基により置換されたフェニル基」、１個の前記「Ｃ1〜Ｃ6アルコキシ基」、１個の前記「（Ｃ1〜Ｃ6アルコキシ）Ｃ1〜Ｃ6アルコキシ基」、１個の前記「Ｃ1〜Ｃ6アルキルチオ基」、１個のシアノ基、１個のフェノキシ基、１個の「ハロゲン原子及びＣ1〜Ｃ6アルキル基からなる群から選ばれる１乃至５個の置換基により置換されたフェノキシ基」又は１個の前記「Ｃ2〜Ｃ7アルコキシカルボニル基」が置換した前記「Ｃ1〜Ｃ6アルキル基」であり、好適には、１個のフェニル基、１個の前記「塩素原子、フッ素原子、臭素原子、Ｃ1〜Ｃ4アルキル基及びＣ1〜Ｃ4アルコキシ基からなる群から選ばれる１乃至３個の置換基により置換されたフェニル基」、１個の前記「Ｃ1〜Ｃ4アルコキシ基」、１個の前記「（Ｃ1〜Ｃ4アルコキシ）Ｃ1〜Ｃ4アルコキシ基」、１個の前記「Ｃ1〜Ｃ4アルキルチオ基」、１個のシアノ基、１個のフェノキシ基、１個の「塩素原子、フッ素原子、臭素原子及びＣ1〜Ｃ4アルキル基からなる群から選ばれる１乃至３個の置換基により置換されたフェノキシ基」又は１個の前記「Ｃ2〜Ｃ5アルコキシカルボニル基」が置換した前記「Ｃ1〜Ｃ3アルキル基」であり、より好適には、１個のフェニル基、１個の前記「Ｃ1〜Ｃ3アルコキシ基」、１個の前記「（Ｃ1〜Ｃ3アルコキシ）Ｃ1〜Ｃ3アルコキシ基」、１個の前記「Ｃ1〜Ｃ3アルキルチオ基」、１個のシアノ基、１個のフェノキシ基又は１個の前記「Ｃ2〜Ｃ4アルコキシカルボニル基」が置換した前記「Ｃ1〜Ｃ3アルキル基」であり、更により好適には、メトキシメチル基である。
【００６５】本発明において、「２つのアルキル基が、それらが結合する窒素原子と一緒になって５若しくは６員複素環（当該複素環は、１個の窒素原子の他に１個の酸素原子又は窒素原子を含有してよい。）を形成するジ（Ｃ1〜Ｃ6アルキル）カルバモイル基」は、例えば、Ｎ−モルホリンカルボニル、Ｎ−ピペリジンカルボニル、Ｎ−ピペラジンカルボニル、Ｎ−ピロリジンカルボニル及びＮ−ピラゾリンカルボニルのように、窒素原子とその両隣の炭素原子が飽和又は不飽和５若しくは６員複素環を形成し、当該窒素原子以外に更に１個の酸素原子又は窒素原子を含有する複素環が、当該窒素原子で結合するカルボニル基であり、好適には、Ｎ−モルホリンカルボニル又はＮ−ピペリジンカルボニルである。
【００６６】本発明において、「ジ（Ｃ1〜Ｃ6アルキル）チオカルバモイル基」は、例えば、ジメチルチオカルバモイル、エチルメチルチオカルバモイル、ジエチルチオカルバモイル、ジプロピルチオカルバモイル、ジイソプロピルチオカルバモイル、ジブチルチオカルバモイル、ジペンチルチオカルバモイル及びジヘキシルチオカルバモイルのような、同一又は異なった２つの炭素数が１乃至６である直鎖又は分岐鎖アルキル基が窒素原子に結合したチオカルバモイル基であり、好適には、同一又は異なった２つの炭素数が１乃至４である直鎖又は分岐鎖アルキル基が窒素原子に結 | |