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【発明の名称】 水田用除草剤組成物及び防除方法
【発明者】 【氏名】大塚 隆

【氏名】西岡 均

【氏名】小田 良樹

【要約】 【課題】

【解決手段】第一成分としてインダノファンを、第二成分としてクロメプロップ、ナプロアニリド、MCPB、ピラゾレート、ピラゾキシフェン、ベンゾフェナップ、ベンズビシクロン、ブロモブチド、クミルロン、ダイムロン、ベンフレセート、スルコトリオン、メソトリオン及び一般式(I):【化1】
【特許請求の範囲】
【請求項1】 第一成分としてインダノファンを、第二成分としてクロメプロップ、ナプロアニリド、MCPB、ピラゾレート、ピラゾキシフェン、ベンゾフェナップ、ベンズビシクロン、ブロモブチド、クミルロン、ダイムロン、ベンフレセート、スルコトリオン、メソトリオン及び一般式(I):【化1】

〔式中、Xは水素原子、 C1-C6アルキル基又は C1-C6アルコキシ C1-C6アルキル基を示し、Rはジフルオロメチル基又はトリフルオロメチル基を示し、Meはメチル基を示す。〕で表されるピリミジン誘導体から選択される1種又は2種以上の化合物を有効成分として含有することを特徴とするスルホニルウレア系除草剤抵抗性雑草に対する水田用除草剤組成物。
【請求項2】 第一成分と第二成分の配合割合がインダノファン1重量部に対して、第二成分を0.05〜10重量部の割合で配合する請求項1記載の水田用除草剤組成物。
【請求項3】 第二成分がクロメプロップである請求項1又は2記載の水田用除草剤組成物。
【請求項4】 第二成分が一般式(I):【化2】

〔式中、Xは水素原子、 C1-C6アルキル基又は C1-C6アルコキシ C1-C6アルキル基を示し、Rはジフルオロメチル基又はトリフルオロメチル基を示し、Meはメチル基を示す。〕で表されるピリミジン誘導体である請求項1又は2記載の水田用除草剤組成物。
【請求項5】 請求項1〜4のいずれか1項記載の水田用除草剤組成物の有効量を水田に施用することを特徴とするスルホニルウレア系除草剤抵抗性雑草の防除方法。
【発明の詳細な説明】【0001】
【発明の属する技術分野】本発明はスルホニルウレア系除草剤抵抗性雑草に有効な水田用除草剤組成物及びその防除方法に関する。
【0002】
【従来の技術】インダノファン(一般名:indanofan, (RS)-2-[2-(3-chlorophenyl)-2,3-epoxypropyl]-2-ethylindan-1,3-dione )は除草剤として公知の化合物(The pesticide manual, Eleventh Edition, p.715, BRITISH CROP PROTECTION COUNCIL、特開平2−304043公報等)であり、ノビエ等に対して優れた除草効果を示すことが記載されている。又、クロメプロップ(一般名:clomeprop, (RS)-2-(2,4-dichloro-m-tolyloxy)propionanilode 、The pesticide manual, Eleventh Edition, p.258-259 )、ナプロアニリド(一般名、naproanilide, N-phenyl-2-(2-naphthyloxy)propionamide、同 p.865-866)、MCPB(一般名:MCPB, 4-(4-chloro-o-tolyloxy)butyric acid 、同 p.771-774)、ピラゾレート(一般名:pyrazolate, 4-(2,4-dichlorobenzoyl)1,3-dimethylpyrazol-5-yl toluene-4-sulfonate 、同 p.1049-1050 )、ピラゾキシフェン(一般名:pyrazoxyfen, 2-[4-(2,4-dichlorobenzoyl)-1,3-dimethylpyrazol-5-yloxy]acetophenone、同 p.1054-1055)、ベンゾフェナップ(一般名:benzofenap, 2-[4-(2,4-dichloro-m-toluoyl)-1,3-dimethylpyrazol-5-yloxy]-4'-methylacetophenone、同 p.111-112)、ベンゾビシクロン(一般名:benzobicyclon, 3-(2-chloro-4-mesylbenzoyl)-2-phenylthiobicyclo[3.2.1]oct-2-en-4-one 、AG CHEM NEW COMPOUND REVIEW, VOLUME 18, 2000, p.102, AGRANOVA )、【0003】ブロモブチド(一般名:bromobutide, 2-bromo-3,3-dimethyl-N-(1-methyl-1-phenylethyl)butyramide、The pesticide manual, Eleventh Edition, p.144-145)、クミルロン(一般名:cumyluron 、1-(2-chlorobenzyl)-3-(α,α-dimethylbenzyl)urea、JC-940、AG CHEM NEW COMPOUND REVIEW, VOLUME 18, 2000, p.74、特開平10−25211号公報)、ダイムロン(一般名:daimuron, 1,(1-methyl-1-phenylethyl)-3-p-tolylurea、The pesticide manual, Eleventh Edition, p.330-331 )、ベンフレセート(一般名:benfuresate, 2,3-dihydro-3,3-dimethylbenzofuran-5-yl ethanesulfonate、同 p.98-99)、スルコトリオン(一般名:sulcotrion, 2-(2-chloro-4-mesylbenzoyl)cyclohexane-1,3-dione、同 p.1124-1125)、メソトリオン(一般名:mesotrion, 2-[4-methylsulphonyl)-2-nitrobenzoyl]-1,3-cyclohexanedione 、AG CHEM NEW COMPOUND REVIEW, VOLUME 18, 2000, p.126, AGRANOVA )及び一般式(I) で表されるピリミジン誘導体(特表平7−501053号公報、特開2000−44546号公報、同2000−63360号公報等)は広葉雑草やカヤツリグサ科雑草等の一年生及び多年生雑草に効果を示すことが知られている。
【0004】
【発明が解決しようとする課題】近年、スルホニルウレア系化合物含有除草剤の普及に伴い、ホタルイ、アゼナ、コナギ、ミズアオイ等のスルホニルウレア系化合物抵抗性雑草の多発生が問題となっており、殺草スペクトルの狭い除草剤又は少量の施用では、水田の強害雑草であるノビエも含めて完全な防除を期待できない傾向にある。この為、同一又は異なる除草剤を数回にわたり、又は多量に使用しなければならず、労力やコストの点のみならず、イネに対する薬害や土壌残留等の問題が挙げられている。
【0005】
【課題を解決するための手段】本発明者らは上記の問題点を解決すべく鋭意研究した結果、第一成分としてインダノファンを、第二成分としてクロメプロップ、ナプロアニリド、MCPB、ピラゾレート、ピラゾキシフェン、ベンゾフェナップ、ベンズビシクロン、ブロモブチド、クミルロン、ダイムロン、ベンフレセート、スルコトリオン、メソトリオン及び一般式(I):【化3】

〔式中、Xは水素原子、 C1-C6アルキル基又は C1-C6ルコキシ C1-C6アルキル基を示し、Rはジフルオロメチル基又はトリフルオロメチル基を示し、Meはメチル基を示す。。〕で表されるピリミジン誘導体から選択される1種又は2種以上の化合物と混合することにより、スルホニルウレア系化合物抵抗性の雑草に対して、驚くべきことに各々単剤で得られていた適用範囲を超えて、広い殺草スペクトルが得られ、しかもイネに対する薬害を与えずに低薬量で著しい除草効果を示し、更には、その効力持続性が長期に及ぶなど全く予想できない相乗効果を示すことを見出し、本発明を完成させたものである。
【0006】本発明で使用する一般式(I) で表されるピリミジン誘導体の代表的化合物を第1表に示す。これらの化合物は前記文献記載の方法により製造することができる。
一般式(I):【化4】

【0007】

【0008】本発明の水田用除草剤組成物は、既にスルホニルウレア系化合物等との組合せでは文献に記載されているが、スルホニルウレア系化合物抵抗性雑草に対する特異な効力増強に言及した文献はない。本発明除草剤組成物は有効成分そのものを散布してもよいが、より便利に使用できるように一般の農薬製剤に用いられる固体、液体の各種担体及び必要の応じて補助剤と混合して、水和剤、乳剤、乳懸濁剤、油剤、粉剤、粒剤、フロアブル剤、ジャンボ剤等に製造することができる。更に固体、液体の各種担体以外に、界面活性剤、分散剤、希釈剤、乳化剤、展着剤、湿展剤、増粘剤、消泡剤、凍結防止剤、防腐剤及び分解防止剤等の補助成分を添加することもできる。
【0009】ここに言う担体とは、固体、液体のいずれでも良く、又これらの組み合わせてもよく、例えばタルク、クレー、ベントナイト、カオリン、珪藻土、炭酸カルシウム、木炭、澱粉、水、アルコール、ポリエチレングリコール、ケロシン、ナフサ、キシレン、シクロヘキサン、メチルナフタレン、ベンゼン、アセトン、シクロヘキサノン、ジメチルホルムアミド、グリコールエーテル、N−メチルピロリドン等を例示することができる。補助剤としては、例えばポリオキシエチレンアルキルエーテル、ポリオキシエチレンアルキルアリールエーテル、ポリオキシエチレン高級脂肪酸エステル、ポリオキシエチレン樹脂酸エステル、ポリオキシエチレンソルビタンモノラウレート、ポリオキシエチレンソルビタンモノオレエート、アルキルアリールスルホン酸塩、ナフタレンスルホン酸のホルマリン縮合物の塩、リグニンスルホン酸塩、高級アルコール硫酸エステル等の界面活性剤の他に、有効成分の分散安定化、粘着及び/又は結合の目的のために、カゼイン、ゼラチン、澱粉、メチルセルロース、カルボキシメチルセルロース、アラビアゴム、ポリビニルアルコール、多糖類(例えばザンタンガム)、粘土鉱物類等の補助剤、固体製品の流動性改良の目的のために、ワックス、ステアリン酸、燐酸アルキルエステル等の補助剤を例示することができる。
【0010】本発明の水田用除草剤組成物の有効成分の配合割合は、組成物100重量部中、第一成分であるインダノファン及び第二成分を0.05〜95重量部の割合で配合すれば良く、好ましくは1〜70重量部の範囲から選択すれば良い。第一成分と第二成分の配合割合は第一成分であるインダノファン1重量部に対して、第二成分を0.05〜10重量部の割合で配合することにより本発明の除草剤組成物を製造することができる。得られた本発明の除草剤組成物は雑草の発生前又は発生後に水田に処理することにより高い防除効果が得られる。
【0011】本発明の除草剤組成物は、例えばアミドスルフロン(一般名:amidosurufuron, 1-(4,6-dimethoxypyrimidin-2-yl)-3-mesyl(methyl)sulfamoylurea、The pesticide manual, Eleventh Edition, p.37)、アジムスルフロン(一般名:azimsulfuron, 1-(4,6-dimethoxypyrimidin-2-yl)-3-[1-methyl-4-(2-methyl-2H-tetrazol-5-yl)pyrazol-5-ylsulfonyl]urea、同, p.63-65 )、ベンスルフロン−メチル(一般名:bensulfuron-methyl, methyl 2-[[[[[(4,6-dimethoxypyrimidinyl)amino]carbonyl]amino]sulfonyl]methyl]benzoate 、同, p.104-105 )、シノスルフロン(一般名:cinosulfuron, 1-(4,6-dimethoxy-1,3,5-triazin-2-yl)-3-[2-(2-methoxyethoxy)phenylsulfonyl]urea、同, p.248-250 )、シクロスルファムロン(一般名:cyclosulfamuron, 1-[2 ─(cyclopropylcarbonyl)phenylsulfamoyl]-3-(4,6-dimethoxypyrimidin-2-yl)urea 、同, p.288-289 )、【0012】エトキシスルフロン(一般名:ethoxysulfuron, 1-(4,6-dimethoxypyrimidin-2-yl)-3-(2-ethoxyphenoxysulfonyl)urea 、同, p.488-489 )、ハロスルフロン−メチル(一般名:halosulfuron-methyl, methyl 3-chloro-5-(4,6-dimethoxypirimidin-20ylcarbamoylsulfamoyl)-1-methylpyrazole-4-carboxylate 、同, p.657-663 )、イマゾスルフロン(一般名:imazisulfuron, 1-(2-chloroimidazo[1,2-a]pyridin-3-ylsulfonyl)-3-(4,6-dimethoxypyrimidin-2-yl)urea 、同, p.703-704 )、メツルフロン−メチル(一般名:metsulfuron-methyl, 2-[[[[(4-methoxy-6-methyl-1,3,5-triazin-2-yl)amino]carbonyl]amino]surufonyl]benzoate、同, p.842-843 )、ピラゾスルフロン−エチル(一般名:pyrazosulfuron-ethyl, ethyl 5-(4,6-dimethoxypirimidin-2-ylcarbamoylsulfamoyl)-1-methylpyrazole-4-carboxylate、同, p.1052-1054 )等のスルホニルウレア系化合物と混合することにより、水田においてスルホニルウレア系化合物抵抗性雑草を含む広い範囲の雑草種を防除することができる。又、他の殺菌剤、殺虫剤、除草剤、植物成長調節剤等の農薬や肥料等と混合することにより、より広範囲な効果を期待することができる。
【0013】
【実施例】次に本発明の代表的な実施例及び試験例を示すが、本発明はこれらに限定されるものではない。尚、製剤例中の部は重量部を示す。又、試験例に用いたスルホニルウレア系化合物抵抗性雑草は、既に日本各地に自生しているものを使用することができ、スルホニルウレア系除草剤を連用している水田であれば容易に発見することができ、スルホニルウレア系化合物抵抗性雑草は特に限定されるものではないが、本試験例においては、イヌホタルイ(北海道岩見沢市産)、ミズアオイ(北海道長沼町産)、アゼナ(新潟県小千谷産)を一代継代した種子を使用した。
【0014】
実施例1 第一成分 2.8部 第二成分 6.0部 カオリンクレー 74.2部 合成高分散珪酸 8.0部 ポリオキシエチレンノニルフェニルエーテルと アルキルベンゼンスルホン酸ホルマリン縮合物の混合物 5.0部 ナフタレンスルホン酸ホルマルン縮合物 4.0部以上を均一に混合粉砕して水和剤とする。
【0015】
実施例2 第一成分 2.8部 第二成分 6.0部 アルキルナフタレンスルホン酸ナトリウム 3.0部 プロピレングリコール 5.0部 ジメチルポリシロキサン 0.25部 パラクロロメタキシレノール 0.10部 キサンタンガム 0.30部 水 82.55以上を均一に混合粉砕して水性懸濁剤とする。
【0016】
実施例3 第一成分 1.4部 第二成分 3.0部 ベントナイト 30.0部 炭酸カルシウム 62.6部 リグニンスルホン酸カルシウム 2.0部 ジオクチルスルホサクシネート 1.0部以上を均一に混合粉砕し、適量の水を加えて混練し、造粒、乾燥して粒剤とする。
【0017】試験例11/5000アールのワグネルポットに水田土壌(埴壌土)を充填し、水を加え代かきを行い、スルホニルウレア系化合物抵抗性ホタルイ種子を播種した。更に、2葉期のイネを3cmの深さに3本1株植えした。本発明の除草剤組成物の処理は、ホタルイが2葉期の時期に製剤例1に準じて得た水和剤の所定量を湛水土壌に処理した。管理、育成はガラス温室内において行い、薬剤処理3週間後に除草効果及びイネ薬害を調査し、下記基準により判定を行った。その結果を第2表に示す。
【0018】
判定基準 除草効果 イネ薬害 5: 抑草率90%以上(ほとんど完全枯死) 枯死 4: 70〜89% 甚害 3: 40〜69% 中害 2: 20〜39% 少害 1: 6〜19% 僅少害 0: 5%以下(ほとんど効果なし) 無害尚、表中()内の数値はコルビーの次式により算出した混合剤の雑草抑制値の予想値(E)である(Colby 、S.R., WEEDS 、15、20−22、1967参照)。
除草剤2種の組合せの場合E=α+β(5−α)/5α、β:混合剤中に存在する各成分の薬量を単剤で施用した時の雑草抑制値【0019】
第2表 ──────────────────────────────── 供 試 薬 剤 薬量(g/ha) 判定(予想値) イネ薬害 ──────────────────────────────── インタ゛ノファン+クロメフ゜ロッフ゜ 70+100 1 (2) 0 70+150 4 (3) 0 70+200 5 (3) 0 70+250 5 (3) 0 70+300 5 (4) 0 140+100 3 (2) 0 140+150 5 (3) 0 140+200 5 (3) 0 140+300 5 (4) 0 ──────────────────────────────── 70+0 0 0 140+0 0 0 0+100 2 0 0+150 3 0 0+200 3 0 0+250 3 0 0+300 4 0 ────────────────────────────────この結果、本発明除草剤組成物はスルホニルウレア系化合物抵抗性ホタルイに対して顕著な効果を示し、雑草抑制値の実測値は、ほとんどの場合で予想値(E)より大であり、相乗効果があることを示すものである。又、イネに対する薬害は全く見られない。
【0020】試験例2.1/10000アールのワグネルポットに水田土壌(埴壌土)を充填し、水を加え代かきを行い、スルホニルウレア系化合物抵抗性ホタルイ種子を播種した。本発明の除草剤組成物の処理は、ホタルイが2葉期の時期に製剤例1に準じて得た水和剤の所定量を湛水土壌に処理した。管理、育成はガラス温室内において行い、薬剤処理4週間後に除草効果を調査し、試験例1と同様の基準により判定を行った。その結果を第3表に示す。
【0021】
第3表 ────────────────────────────── 供 試 薬 剤 薬量 (ga.i/ha) 判定(予想値) ────────────────────────────── インタ゛ノファン+クロメフ゜ロッフ゜ 150+ 39 3 (1) 150+ 117 5 (1) 150+ 350 5 (3) インタ゛ノファン+MCPB 150+ 27 1 (0) 150+ 80 3 (0) 150+ 240 4 (3) インタ゛ノファン+ナフ゜ロアニリト゛ 150+ 222 2 (1) 150+ 667 4 (3) 150+2000 5 (5) インタ゛ノファン+ヘ゛ンソ゛ヒ゛シクロン 150+ 22 4 (2) 150+ 67 4 (5) 150+ 200 5 (5) ──────────────────────────────【0022】
第3表(続き)
────────────────────────────── 供 試 薬 剤 薬量 (ga.i/ha) 判定(予想値) ────────────────────────────── インタ゛ノファン+ヒ゜ラソ゛レート 150+ 333 0 (0) 150+1000 3 (3) 150+3000 4 (3) インタ゛ノファン+ヘ゛ンソ゛フェナッフ゜ 150+ 67 2 (0) 150+ 200 2 (0) 150+ 600 3 (1) インタ゛ノファン+スルコトリオン 150+ 0.6 0 (1) 150+ 1.7 3 (2) 150+ 5 3 (3) インタ゛ノファン+メソトリオン 150+ 0.6 0 (1) 150+ 1.7 3 (1) 150+ 5 4 (4) インタ゛ノファン+クミルロン 150+ 167 2 (1) 150+ 500 4 (4) 150+1500 4 (4) インタ゛ノファン+ヘ゛ンフレセート 150+ 67 4 (3) 150+ 200 5 (4) 150+ 600 5 (5) ──────────────────────────────この結果、本発明除草剤組成物はスルホニルウレア系化合物抵抗性ホタルイに対して顕著な効果を示し、雑草抑制値の実測値は、ほとんどの場合で予想値(E)より大であり、相乗効果があることを示すものである。
【0023】試験例3.1/10000アールのワグネルポットに水田土壌(埴壌土)を充填し、水を加え代かきを行い、スルホニルウレア系化合物抵抗性コナギ種子を播種した。本発明の除草剤組成物の処理は、コナギが1.5葉期の時期に製剤例1に準じて得た水和剤の所定量を湛水土壌に処理した。管理、育成はガラス温室内において行い、薬剤処理5週間後に除草効果を調査し、試験例1と同様の基準により判定を行った。その結果を第4表に示す。
【0024】
第4表 ───────────────────────────── 供 試 薬 剤 薬量 (ga.i/ha) 判定(予想値) ───────────────────────────── インタ゛ノファン+クロメフ゜ロッフ゜ 15+ 14 5 (3) 15+ 70 5 (4) 15+ 350 5 (5) インタ゛ノファン+MCPB 15+ 10 3 (3) 15+ 48 5 (3) 15+ 240 5 (5) インタ゛ノファン+ナフ゜ロアニリト゛ 15+ 80 4 (3) 15+ 400 5 (4) 15+2000 5 (5) インタ゛ノファン+ヘ゛ンソ゛ヒ゛シクロン 15+ 8 3 (3) 15+ 40 5 (4) 15+ 200 5 (5) インタ゛ノファン+ヒ゜ラソ゛レート 15+ 120 3 (3) 15+ 600 5 (4) 15+3000 5 (5) ─────────────────────────────【0025】
第4表(続き)
───────────────────────────── 供 試 薬 剤 薬量 (ga.i/ha) 判定(予想値) ───────────────────────────── インタ゛ノファン+ヘ゛ンソ゛フェナッフ゜ 15+ 24 2 (3) 15+ 120 4 (3) 15+ 600 5 (4) インタ゛ノファン+メソトリオン 15+ 0.4 3 (3) 15+ 2 4 (3) 15+ 10 5 (5) インタ゛ノファン+フ゛ロモフ゛チト゛ 15+ 24 3 (3) 15+ 120 4 (3) 15+ 600 5 (5) インタ゛ノファン+ヘ゛ンフレセート 15+ 24 3 (3) 15+ 120 3 (3) 15+ 600 5 (3) ─────────────────────────────この結果、本発明除草剤組成物はスルホニルウレア系化合物抵抗性コナギに対して顕著な効果を示し、雑草抑制値の実測値は、ほとんどの場合で予想値(E)より大であり、相乗効果があることを示すものである。
【0026】試験例4.1/5000アールのワグネルポットに水田土壌(埴壌土)を充填し、水を加え代かきを行い、スルホニルウレア系化合物抵抗性ホタルイ種子を播種した。本発明の除草剤組成物の処理は、ホタルイが2葉期の時期に製剤例1に準じて得た水和剤の所定量を湛水土壌に処理した。管理、育成はガラス温室内において行い、薬剤処理4週間後に除草効果を調査し、試験例1と同様の基準により判定を行った。その結果を第5表に示す。
【0027】
第5表 ──────────────────────────── 供 試 薬 剤 薬量 (ga.i/ha) 判定(予想値) ──────────────────────────── インタ゛ノファン+ヒ゜リミシ゛ン 150+ 1 3 (1)
誘導体 150+ 3 4 (2)
(化合物2) 150+ 10 4 (4)
150+ 30 5 (5)
──────────────────────────── 150+ 0 1 0+ 1 0 0+ 3 2 0+ 10 4 0+ 30 5 ──────────────────────────── 注:ピリミジン誘導体化合物2は第1表の化合物番号2を使用した。
この結果、本発明除草剤組成物はスルホニルウレア系化合物抵抗性ホタルイに対して顕著な効果を示し、雑草抑制値の実測値は、ほとんどの場合で予想値(E)より大であり、相乗効果があることを示すものである。
【0028】試験例5.1/10000アールのワグネルポットに水田土壌(埴壌土)を充填し、水を加え代かきを行い、スルホニルウレア系化合物抵抗性ホタルイ、アゼナ及びミズアオイの種子をそれぞれ播種した。本発明の除草剤組成物の処理は、ホタルイが1.5葉期、アゼナが0.5葉期、ミズアオイが2葉期の時期に製剤例1に準じて得た水和剤の所定量を湛水土壌に処理した。管理、育成はガラス温室内において行い、薬剤処理4週間後に除草効果を調査し、試験例1と同様の基準により判定を行った。その結果を基にED90値の等効果線(実線)を求め、その結果を図1〜3に示す。
【0029】図1はインダノファンとクロメプロップの相互作用(1.5葉期ホタルイ効果:ED90値)の結果を示し、図2はインダノファンとクロメプロップの相互作用(1.5葉期アゼナ効果:ED90値)の結果を示し、図3はインダノファンとクロメプロップの相互作用(2葉期ミズアオイ効果:ED90値)の結果を示す。図1、図2及び図3から、本発明の除草剤組成物は相乗効果を示すものであることが認められる。
【0030】
【発明の効果】本発明除草剤組成物はスルホニルウレア系化合物抵抗性ホタルイ等に対して顕著な相乗効果を示し、イネに対する薬害は全く見られないものである。
【出願人】 【識別番号】000232623
【氏名又は名称】日本農薬株式会社
【出願日】 平成13年8月31日(2001.8.31)
【代理人】 【識別番号】100068618
【弁理士】
【氏名又は名称】萼 経夫 (外2名)
【公開番号】 特開2002−145705(P2002−145705A)
【公開日】 平成14年5月22日(2002.5.22)
【出願番号】 特願2001−264338(P2001−264338)