| 【発明の名称】 |
エステル化合物を含有する蚊の防除剤 |
| 【発明者】 |
【氏名】氏原 一哉
【氏名】久保田 俊一
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| 【要約】 |
【課題】優れた蚊の防除剤を提供すること。
【解決手段】一般式（Ｉ） |
【特許請求の範囲】
【請求項１】一般式（Ｉ）
【化１】
（式中、Ｒ1は水素原子、ハロゲン原子で置換されていてもよいＣ１−Ｃ１０アルキル基、ハロゲン原子で置換されていてもよいＣ３−Ｃ１０アルケニル基、ハロゲン原子で置換されていてもよいＣ３−Ｃ１０アルキニル基、ハロゲン原子で置換されていてもよいＣ４−Ｃ１０シクロアルキル基、ハロゲン原子もしくはＣ１−Ｃ３アルキル基で置換されていてもよいＣ３−Ｃ８シクロアルキルＣ１−Ｃ３アルキル基、ハロゲン原子もしくはＣ１−Ｃ３アルキル基で置換されていてもよいフェニル基、ハロゲン原子もしくはＣ１−Ｃ３アルキル基で置換されていてもよいフェニル（Ｃ１−Ｃ３）アルキル基、ハロゲン原子もしくはＣ１−Ｃ３アルキル基で置換されていてもよいフラニル（Ｃ１−Ｃ３）アルキル基、ハロゲン原子もしくはＣ１−Ｃ３アルキル基で置換されていてもよいチエニル（Ｃ１−Ｃ３）アルキル基、ハロゲン原子で置換されていてもよいＣ１−Ｃ５アルコキシＣ１−Ｃ５アルキル基又はハロゲン原子で置換されていてもよいＣ１−Ｃ５アルキルチオＣ１−Ｃ５アルキル基を表す。）で示されるエステル化合物を有効成分として含有することを特徴とする蚊の防除剤。
【請求項２】一般式（Ｉ）で示されるエステル化合物を有効成分として含有することを特徴とするアカイエカの防除剤。
【請求項３】（１Ｒ）−トランス−３−（（Ｅ）−メトキシイミノメチル）−２，２−ジメチルシクロプロパンカルボン酸（Ｓ）−３−（２−プロペニル）−２−メチル−４−オキソ−２−シクロペンテニル、（１Ｒ）−トランス−３−（（Ｚ）−メトキシイミノメチル）−２，２−ジメチルシクロプロパンカルボン酸（Ｓ）−３−（２−プロペニル）−２−メチル−４−オキソ−２−シクロペンテニル、（１Ｒ）−トランス−３−（（Ｅ）−エトキシイミノメチル）−２，２−ジメチルシクロプロパンカルボン酸（Ｓ）−３−（２−プロペニル）−２−メチル−４−オキソ−２−シクロペンテニル、（１Ｒ）−トランス−３−（（Ｚ）−エトキシイミノメチル）−２，２−ジメチルシクロプロパンカルボン酸（Ｓ）−３−（２−プロペニル）−２−メチル−４−オキソ−２−シクロペンテニル、（１Ｒ）−トランス−３−（（Ｅ）−アリルオキシイミノメチル）−２，２−ジメチルシクロプロパンカルボン酸（Ｓ）−３−（２−プロペニル）−２−メチル−４−オキソ−２−シクロペンテニル、（１Ｒ）−トランス−３−（（Ｚ）−アリルオキシイミノメチル）−２，２−ジメチルシクロプロパンカルボン酸（Ｓ）−３−（２−プロペニル）−２−メチル−４−オキソ−２−シクロペンテニル、（１Ｒ）−シス−３−（（Ｅ）−メトキシイミノメチル）−２，２−ジメチルシクロプロパンカルボン酸（Ｓ）−３−（２−プロペニル）−２−メチル−４−オキソ−２−シクロペンテニル、（１Ｒ）−シス−３−（（Ｚ）−メトキシイミノメチル）−２，２−ジメチルシクロプロパンカルボン酸（Ｓ）−３−（２−プロペニル）−２−メチル−４−オキソ−２−シクロペンテニルよりなる群から選ばれるいずれかの化合物。
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【発明の詳細な説明】【０００１】
【発明の属する技術分野】本発明は、エステル化合物を含有する蚊防除剤及び該エステル化合物に関する。
【０００２】
【発明が解決しようとする課題】本発明は優れた蚊の防除剤を提供することを課題とする。
【０００３】
【課題を解決するための手段】本発明者らは、優れた蚊の防除剤を見出すべく鋭意検討を重ねた結果、下記一般式（Ｉ）で示されるエステル化合物を有効成分として含有することを特徴とする蚊の防除剤が優れた効力を有することを見出し本発明に至った。即ち本発明は、一般式（Ｉ）
【化２】
（式中、Ｒ1は水素原子、ハロゲン原子で置換されていてもよいＣ１−Ｃ１０アルキル基、ハロゲン原子で置換されていてもよいＣ３−Ｃ１０アルケニル基、ハロゲン原子で置換されていてもよいＣ３−Ｃ１０アルキニル基、ハロゲン原子で置換されていてもよいＣ４−Ｃ１０シクロアルキル基、ハロゲン原子もしくはＣ１−Ｃ３アルキル基で置換されていてもよいＣ３−Ｃ８シクロアルキル基Ｃ１−Ｃ３アルキル基、ハロゲン原子もしくはＣ１−Ｃ３アルキル基で置換されていてもよいフェニル基、ハロゲン原子もしくはＣ１−Ｃ３アルキル基で置換されていてもよいフェニル（Ｃ１−Ｃ３）アルキル基、ハロゲン原子もしくはＣ１−Ｃ３アルキル基で置換されていてもよいフラニル（Ｃ１−Ｃ３）アルキル基、ハロゲン原子もしくはＣ１−Ｃ３アルキル基で置換されていてもよいチエニル（Ｃ１−Ｃ３）アルキル基、ハロゲン原子で置換されていてもよいＣ１−Ｃ５アルコキシＣ１−Ｃ５アルキル基又はハロゲン原子で置換されていてもよいＣ１−Ｃ５アルキルチオＣ１−Ｃ５アルキル基を表す。）で示されるエステル化合物を有効成分として含有することを特徴とする蚊の防除剤（以下、本発明防除剤と記す。）を提供する。さらに、その有効成分であるエステル化合物をも提供する。
【０００４】
【発明の実施の形態】まず、本発明防除剤の有効成分である一般式（Ｉ）で示されるエステル化合物について説明する。
【０００５】本発明において、Ｒ1で示されるハロゲン原子で置換されていてもよいＣ１−Ｃ１０アルキル基としては、例えばメチル基、エチル基、プロピル基、イソプロピル基、ｔｅｒｔ−ブチル基、イソブチル基、２，２−ジメチルプロピル基、デシル基および２，２，２−トリフルオロエチル基があげられ、ハロゲン原子で置換されていてもよいＣ３−Ｃ１０アルケニル基としては、例えばアリル基および３−クロロ−２−プロペニル基等があげられ、ハロゲン原子で置換されていてもよいＣ３−Ｃ１０アルキニル基としては、例えばプロパルギル基等があげられ、ハロゲン原子で置換されていてもよいＣ４−Ｃ１０シクロアルキル基としては、例えばシクロブチル基等があげられ、ハロゲン原子もしくはＣ１−Ｃ３アルキル基で置換されていてもよいＣ３−Ｃ８シクロアルキルＣ１−Ｃ３アルキル基としては、例えばシクロブチルメチル基、（１−メチルシクロプロピル）メチル基および（２，２−ジクロロシクロプロピル）メチル基があげられ、ハロゲン原子もしくはＣ１−Ｃ３アルキル基で置換されていてもよいフェニル基としては例えばフェニル基等があげられ、ハロゲン原子もしくはＣ１−Ｃ３アルキル基で置換されていてもよいフェニル（Ｃ１−Ｃ３）アルキル基としては、例えばベンジル基、４−クロロベンジル基、およびフェネチル基があげられ、ハロゲン原子もしくはＣ１−Ｃ３アルキル基で置換されていてもよいフラニル（Ｃ１−Ｃ３）アルキル基としては、例えば２−フラニルメチル基があげられ、ハロゲン原子もしくはＣ１−Ｃ３アルキル基で置換されていてもよいチエニル（Ｃ１−Ｃ３）アルキル基としては、例えば２−チエニルメチルがあげられ、ハロゲン原子で置換されていてもよい（Ｃ１−Ｃ５アルコキシ）Ｃ１−Ｃ５アルキル基としては例えば２−メトキシエチル基があげられ、ハロゲン原子で置換されていてもよい（Ｃ１−Ｃ５アルキルチオ）Ｃ１−Ｃ５アルキル基としては例えばメチルチオメチル基があげられる。
【０００６】一般式（Ｉ）で示されるエステル化合物には不斉炭素に基づく光学異性体（Ｒ，Ｓ）やＣ＝Ｎ二重結合に基づく幾何異性体（Ｅ，Ｚ）やシクロプロパン環に基づく幾何異性体（シス、トランス）が存在するが、一般式（Ｉ）で示されるエステル化合物にはこれら全ての光学異性体、幾何異性体およびそれらの混合物が含まれる。
【０００７】一般式（Ｉ）で示される化合物は、例えば以下の（製造法１）、（製造法２）または（製造法３）に示す方法で製造することができる。
【０００８】（製造法１）
一般式 化（ＩＩ）
【化３】
（式中、Ｒ1は前記と同じ意味を表す。）で示されるカルボン酸化合物と、式（ＩＩＩ）
【化４】
で示されるアルコール化合物とを反応させることにより製造する方法。
【０００９】該反応は、縮合剤の存在下、通常溶媒中、必要に応じて塩基の存在下行うことができる。反応に用いられる縮合剤としては、例えば、ジシクロヘキシルカルボジイミド、１−エチル−３−（３−ジメチルアミノプロピル）カルボジイミド塩酸塩、ジエチルアゾジカルボキシラートとトリフェニルホスフィンとから調製される試剤等があげられる。本反応には、反応に不活性な溶媒を用いることができ、具体的には例えばトルエン、ヘキサン等の炭化水素類、ジエチルエーテル、テトラヒドロフラン等のエーテル類、ジクロロメタン、１、２−ジクロロエタン等のハロゲン化炭化水素類、及びこれらの混合溶媒をあげることができる。本反応で用いられる塩基としては、例えば、トリエチルアミン、ピリジン、Ｎ，Ｎ−ジエチルアニリン、４−ジメチルアミノピリジン、ジイソプロピルエチルアミン等の有機塩基があげられる。反応時間の範囲は、通常瞬時〜７２時間である。反応温度の範囲は、−２０℃から１００℃（溶媒の沸点が１００℃以下の場合は反応に使用する溶媒の沸点）の範囲である。反応に用いられる式（ＩＩＩ）で示されるアルコール化合物は、一般式（ＩＩ）で示されるカルボン酸１モルに対して１モルで目的を達しうるが、通常、０．５〜１．５モルの範囲で変化することができる。本反応を縮合剤の存在下に行う場合、反応に用いられる縮合剤の量は、通常、一般式（ＩＩ）で示されるカルボン酸１モルに対して１モルであるが、反応の状況に応じて変化することができる。また、本反応で用いられる塩基の量は、反応の状況に応じて任意の量を用いることができる。反応後は、例えば以下の方法で一般式（Ｉ）で示されるエステル化合物を得ることができる。
（１）反応混合物を有機溶媒抽出した後濃縮する等の後処理を行い、必要であれば、更にクロマトグラフィー、蒸留等の精製操作を行う方法。
（２）反応液をそのまま濃縮し、必要であれば、更にクロマトグラフィー、蒸留等の精製操作を行う方法。
【００１０】（製造法２）
一般式（ＩＩ）で示されるカルボン酸の酸塩化物と式（ＩＩＩ）で示されるアルコール化合物とを反応させる方法該反応は、通常、塩基の存在下、溶媒中で行なわれる。反応に用いられる塩基としては、例えば、トリエチルアミン、ピリジン、Ｎ，Ｎ−ジエチルアニリン、４−ジメチルアミノピリジン、ジイソプロピルエチルアミン等の有機塩基があげられる。本反応には、反応に不活性な溶媒を用いることができ、具体的には例えばトルエン、ヘキサン等の炭化水素類、ジエチルエーテル、テトラヒドロフラン等のエーテル類、ジクロロメタン、１、２−ジクロロエタン等のハロゲン化炭化水素類及びこれらの混合溶媒を用いることができる。反応時間の範囲は、通常瞬時〜７２時間である。反応温度の範囲は、通常−２０℃から１００℃（溶媒の沸点が１００℃以下のときは反応に使用する溶媒の沸点）の範囲である。反応に用いられる式（ＩＩＩ）で示されるアルコール化合物は、一般式（ＩＩ）で示されるカルボン酸１モルに対して１モルで目的を達することができるが、通常、０．５〜１．５モルの範囲で変化することができる。また、反応に用いられる塩基は、一般式（ＩＩ）で示されるカルボン酸の反応性誘導体１モルに対して１モル目的を達することができるが、反応の状況に応じて変化することができる。反応後、反応混合物を水に注加し有機溶媒抽出した後濃縮する等の通常の後処理操作を行い、必要であれば、更にクロマトグラフィー、蒸留等の精製操作を行うことによって一般式（Ｉ）で示されるエステル化合物を得ることができる。
【００１１】（製造法Ａ−３）
一般式（ＩＩ）で示されるカルボン酸化合物と、式（ＩＩＩ）で示されるアルコール化合物のスルホン酸エステルとを反応させる方法。
該反応は、通常塩基の存在下、通常溶媒中で行われる。該反応に用いられる塩基としては、例えばナトリウム−ｔ−ブトキシド等のアルカリ金属アルコキシド類、水酸化カリウム、水素化ナトリウム等の無機塩基類があげられる。本反応には、反応に不活性な溶媒を用いることができ、具体的には例えば、ジメチルスルホキシド等の有機硫黄化合物、ヘキサメチルホスホロトリアミド等の有機リン化合物、水およびそれらの混合物等があげられる。反応時間の範囲は、通常瞬時〜２４時間である。反応温度の範囲は、−２０℃から１００℃（溶媒の沸点が１００℃以下の場合は反応に使用する溶媒の沸点）の範囲である。反応に用いられる式（ＩＩＩ）で示されるアルコール化合物のスルホン酸エステルは、一般式（ＩＩ）で示されるカルボン酸化合物１モルに対して１モルで目的を達し得るが、通常、０．５〜１．５モルの範囲で変化することができる。反応後、反応混合物を水に注加し有機溶媒抽出した後濃縮する等の通常の後処理操作を行い、必要であれば、更にクロマトグラフィー、蒸留等の精製操作を行うことによって一般式（Ｉ）で示されるエステル化合物を得ることができる。
【００１２】（製造法１）〜（製造法３）に使用される原料化合物は以下の方法で製造することができる。
（１）一般式（ＩＩＩ）で示されるカルボン酸化合物またはその反応性誘導体は、J.Chem.Soc.Perkin Trans.1 2470(1970)、特開昭５４−１６０３４３号公報あるいは特開昭５６−１２０６６１号公報に記載の方法に準じて製造することができる。
（２）式（ＩＩＩ）で示されるアルコール化合物およびそのスルホン酸エステルは例えば、 Ｐｅｓｔ．Ｓｃｉ．１１，２０２（１９８０）あるいは特開昭５３−３４７５６号公報に記載の方法に準じて製造することができる。
【００１３】次に、本発明防除剤について説明する。本発明防除剤は、蚊の致死及び蚊の忌避等を目的とするものである。本発明防除剤は一般式（Ｉ）で示されるエステル化合物をそのまま用いても良いが、通常は、一般式（Ｉ）で示されるエステル化合物を製剤化して使用される。その製剤としては、例えば油剤、乳剤、水和剤、フロアブル剤（水中懸濁剤、水中乳濁剤等）、粒剤、粉剤、エアゾール剤、加熱蒸散剤（蚊取り線香、蚊取りマット、吸液芯型加熱蒸散殺虫剤等）、加熱燻煙剤（自己燃焼型燻煙剤、化学反応型燻煙剤、多孔セラミック板燻煙剤等）、非加熱蒸散剤（樹脂蒸散剤、含浸紙蒸散剤等）、煙霧剤（フォッキング等）、ＵＬＶ剤および毒餌があげられる。製剤化の方法としては、例えば以下の方法を挙げることができる。
（１）一般式（Ｉ）で示されるエステル化合物を固体担体、液体担体、ガス状担体、餌等と混合し、必要があれば界面活性剤その他の製剤用補助剤を添加・加工する方法（２）一般式（Ｉ）で示されるエステル化合物を有効成分を含有していない蚊取り線香や電気蚊取りマット等の基材に含浸する方法（３）一般式（Ｉ）で示されるエステル化合物と蚊取り線香や電気蚊取りマット等の基材とを混合した後に成形加工する方法。
これらの製剤には、一般式（Ｉ）で示されるエステル化合物を、製剤形態にもよるが、通常、重量比で０．００１〜９５％含有する。
【００１４】製剤化の際に用いられる固体担体としては、例えば、粘土類（カオリンクレー、珪藻土、合成含水酸化珪素、ベントナイト、フバサミクレー、酸性白土等）、タルク類、セラミック、その他の無機鉱物（セリサイト、石英、硫黄、活性炭、炭酸カルシウム、水和シリカ等）、化学肥料（硫安、燐安、硝安、尿素、塩安等）等の微粉末あるいは粒状物等があげられ、液体担体としては、例えば、水、アルコール類（メタノール、エタノール等）、ケトン類（アセトン、メチルエチルケトン等）、芳香族炭化水素類（ベンゼン、トルエン、キシレン、エチルベンゼン、メチルナフタレン等）、脂肪族炭化水素類（ヘキサン、シクロヘキサン、灯油、軽油等）、エステル類（酢酸エチル、酢酸ブチル等）、ニトリル類（アセトニトリル、イソブチロニトリル等）、エーテル類（ジイソプロピルエーテル、ジオキサン等）、酸アミド類（Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミド、Ｎ，Ｎ−ジメチルアセトアミド等）、ハロゲン化炭化水素類（ジクロロメタン、トリクロロエタン、四塩化炭素等）、ジメチルスルホキシド、大豆油、綿実油等の植物油等があげられ、ガス状担体、すなわち噴射剤としては、例えば、フロンガス、ブタンガス、ＬＰＧ（液化石油ガス）、ジメチルエーテル、炭酸ガス等があげられる。界面活性剤としては、例えば、アルキル硫酸エステル塩、アルキルスルホン酸塩、アルキルアリールスルホン酸塩、アルキルアリールエーテル類およびそのポリオキシエチレン化物、ポリエチレングリコールエーテル類、多価アルコールエステル類、糖アルコール誘導体等があげられる。その他の製剤用補助剤としては、例えば、カゼイン、ゼラチン、多糖類（でんぷん粉、アラビアガム、セルロース誘導体、アルギン酸等）、リグニン誘導体、ベントナイト、糖類、合成水溶性高分子（ポリビニルアルコール、ポリビニルピロリドン、ポリアクリル酸類等）、ＰＡＰ（酸性リン酸イソプロピル）、ＢＨＴ（２，６−ジ−ｔｅｒｔ−ブチル−４−メチルフェノール）、ＢＨＡ（２−ｔｅｒｔ−ブチル−４−メトキシフェノールと３−ｔｅｒｔ−ブチル−４−メトキシフェノールとの混合物）、植物油、鉱物油、脂肪酸またはそのエステル等があげられる。蚊取線香の基材としては、例えば、木粉、粕粉等の植物性粉末とタブ粉、スターチ、グルテイン等の結合剤との混合物があげられる。電気蚊取マットの基材としては、例えば、コットンリンターを板状に固めたもの、コットンリンターとパルプとの混合物のフィブリルを板状に固めたもの等があげられる。自己燃焼型燻煙剤の基材としては、例えば、硝酸塩、亜硝酸塩、グアニジン塩、塩素酸カリウム、ニトロセルロース、エチルセルロース、木粉などの燃焼発熱剤、アルカリ金属塩、アルカリ土類金属塩、重クロム酸塩、クロム酸塩などの熱分解刺激剤、硝酸カリウムなどの酸素供給剤、メラミン、小麦デンプンなどの支燃剤、硅藻土などの増量剤、及び合成糊料などの結合剤があげられる。化学反応型燻煙剤の基材としては、例えば、アルカリ金属の硫化物、多硫化物、水硫化物、含水塩、酸化カルシウム等の発熱剤、炭素質物質、炭化鉄、活性白土などの触媒剤、アゾジカルボンアミド、ベンゼンスルホニルヒドラジド、ジニトロソペンタメチレンテトラミン、ポリスチレン、ポリウレタン等の有機発泡剤、及び天然繊維片、合成繊維片等の充填剤があげられる。非加熱蒸散剤の基材としては、例えば、熱可塑性樹脂（ポリエステル、ポリアミド、エチレン−塩化ビニル共重合体、エチレン−酢酸ビニル共重合体、エチレン−メタクリル酸メチル共重合体等）、紙（濾紙、和紙、上質紙、ノート用紙、チリ紙、ダンボール等）、及び布（不織布等）があげられる。毒餌の基材としては、例えば、穀物粉、植物油、糖、結晶セルロース等の餌成分、ジブチルヒドロキシトルエン、ノルジヒドログアセレチック酸等の酸化防止剤、デヒドロ酢酸等の保存料、トウガラシ末などの子どもやペットによる誤食防止剤、及びチーズ香料、タマネギ香料、ピーナッツオイルなどの害虫誘引性香料があげられる。
【００１５】本発明防除剤の製剤の使用方法としては、例えば以下の方法が挙げられ、製剤の剤型、使用場所等に応じて適宜選択できる。
（１）製剤をそのまま害虫の生息場所に処理する方法。
（２）製剤を水等の溶媒で希釈した後に、害虫の生息場所に処理する方法。
（３）製剤を害虫の生息場所で加熱する方法。
【００１６】本発明防除剤は蚊（例えばアカイエカ、コガタアカイエカ等のイエカ類、ネッタイシマカ、ヒトスジシマカ等のヤブカ類、シナハマダラカ等のハマダラカ類及びユスリカ類）に効力を有するが、蚊にとどまらずその他の有害生物にも効力を有する。本発明防除剤が防除効力を発揮するその他の有害生物のうち、害虫類（有害昆虫類や有害ダニ類）としては、例えば下記のものがあげられる。
半翅目害虫：ウンカ類（ヒメトビウンカ、トビイロウンカ、セジロウンカ等）、ヨコバイ類（ツマグロヨコバイ、タイワンツマグロヨコバイ等）、アブラムシ類、カメムシ類、コナジラミ類、カイガラムシ類、グンバイムシ類、キジラミ類等鱗翅目害虫：メイガ類（ニカメイガ、コブノメイガ、ノシメコクガ等）、ヨトウ類（ハスモンヨトウ、アワヨトウ、ヨトウガ等）、シロチョウ類（モンシロチョウ等）、ハマキガ類（コカクモンハマキ等）、シンクイガ類、ハモグリガ類、ドクガ類、ウワバ類、アグロティス属害虫 (Agrotis spp.)（カブラヤガ、タマナヤガ等）、ヘリコベルパ属害虫 (Helicoverpa spp.)、ヘリオティス属害虫 (Heliothis spp.)、コナガ、イチモンジセセリ、イガ、コイガ等双翅目害虫：クロバエ類、ニクバエ類、ハナバエ類（タネバエ、ヒメイエバエ、タマネギバエ等）、ミバエ類、ショウジョウバエ類、チョウバエ類、アブ類、ブユ類、サシバエ類、ノミバエ類等【００１７】鞘翅目害虫：コーンルートワーム類（ウエスタンコーンルートワーム、サザンコーンルートワーム等）、コガネムシ類（ドウガネブイブイ、ヒメコガネ等）、ゾウムシ類（コクゾウムシ、イネミズゾウムシ、ワタミゾウムシ、アズキゾウムシ等）、ゴミムシダマシ類（チャイロコメノゴミムシダマシ、コクヌストモドキ等）、ハムシ類（イネドロオイムシ、キスジノミハムシ、ウリハムシ等）、シバンムシ類、ニジュウヤホシテントウ等のエピラクナ属 (Epilachna spp.)、ヒラタキクイムシ類、ナガシンクイムシ類、カミキリムシ類、アオバアリガタハネカクシ等網翅目害虫：チャバネゴキブリ、クロゴキブリ、ワモンゴキブリ、トビイロゴキブリ、コバネゴキブリ等総翅目害虫：ミナミキイロアザミウマ、ミカンキイロアザミウマ、ハナアザミウマ等膜翅目害虫：アリ類、スズメバチ類、アリガタバチ類、ハバチ類（カブラハバチ等）等直翅目害虫：ケラ、バッタ等隠翅目害虫：ヒトノミ、ネコノミ等シラミ目害虫：ヒトジラミ、ケジラミ等等翅目害虫：ヤマトシロアリ、イエシロアリ等【００１８】等脚目害虫：ホソワラジムシ、ワラジムシ、オカダンゴムシ等倍脚目害虫：ヤケヤスデ等唇脚目害虫：アカムカデ、トビズムカデ、ゲジ類等結合目害虫：スクチゲレラ属害虫（Scutigerella spp.）等【００１９】ダニ類：ヒョウヒダニ類（コナヒョウヒダニ、ヤケヒョウヒダニ等）、コナダニ類（ケナガコナダニ、ムギコナダニ等）、ニクダニ類（チリニクダニ、イエニクダニ、サナアシニクダニ等）、ツメダニ類（クワガタツメダニ、フトツメダニ等）、ホコリダニ類、マルニクダニ類、イエササラダニ類、ハダニ類（ナミハダニ、カンザワハダニ、ミカンハダニ、リンゴハダニ等）、マダニ類（フタトゲチマダニ等）。
また、本発明防除剤は既存の殺虫、殺ダニ剤に対し抵抗性を有する害虫にも有効である。
【００２０】本発明防除剤は他の殺虫剤、殺ダニ剤、殺線虫剤、土壌害虫防除剤、殺菌剤、除草剤、植物成長調節剤、忌避剤、共力剤、肥料、土壌改良材と混用または併用することもできる。
【００２１】かかる殺虫剤、殺線虫剤、殺ダニ剤、土壌害虫防除剤としては、例えば、フェニトロチオン［Ｏ，Ｏ−ジメチルＯ−（３−メチル−４−ニトロフェニル）ホスホロチオエート］、フェンチオン［Ｏ，Ｏ−ジメチルＯ−（３−メチル−４−（メチルチオ）フェニル）ホスホロチオエート］、ダイアジノン［Ｏ，Ｏ−ジエチル−Ｏ−２−イソプロピル−６−メチルピリミジン−４−イルホスホロチオエート］、クロルピリホス［Ｏ，Ｏ−ジエチル−Ｏ−３，５，６−トリクロロ−２−ピリジルホスホロチオエート］、アセフェート［Ｏ，Ｓ−ジメチルアセチルホスホラミドチオエート］、メチダチオン［Ｓ−２，３−ジヒドロ−５−メトキシ−２−オキソ−１，３，４−チアジアゾール−３−イルメチルＯ，Ｏ−ジメチルホスホロジチオエート］、ジスルホトン［Ｏ，Ｏ−ジエチルＳ−２−エチルチオエチルホスホロジチオエート］、ジクロルホス［２，２−ジクロロビニルジメチルホスフェート］、スルプロホス［Ｏ−エチルＯ−４−（メチルチオ）フェニルＳ−プロピルホスホロジチオエート］、シアノホス［Ｏ−４−シアノフェニルＯ，Ｏ−ジメチルホスホロチオエート］、ジメトエート［Ｏ，Ｏ−ジメチル−Ｓ−メチルカルバモイルメチルホスホロジチオエート］、フェントエート［エチル２−ジメトキシホスフィノチオイルチオ（フェニル）アセテート］、マラチオン［ジエチル（ジメトキシホスフィノチオイルチオ）サクシネート］、トリクロルホン［ジメチル２，２，２−トリクロロ−１−ヒドロキシエチルホスホネート］、アジンホスメチル［Ｓ−３，４−ジヒドロ−４−オキソ−１，２，３−ベンゾトリアジン−３−イルメチルＯ，Ｏ−ジメチルホスホロジチオエート］、モノクロトホス［ジメチル−｛（Ｅ）−１−メチル−２−（メチルカルバモイル）ビニル）ホスフェート］、エチオン［Ｏ，Ｏ，Ｏ’，Ｏ’−テトラエチル−Ｓ，Ｓ’−メチレンビス（ホスホロジチオエート）］等の有機リン系化合物、【００２２】ＢＰＭＣ（２−ｓｅｃ−ブチルフェニルメチルカーバメート］、ベンフラカルブ［エチル Ｎ−｛２，３−ジヒドロ−２，２−ジメチルベンゾフラン−７−イルオキシカルボニル（メチル）アミノチオ｝−Ｎ−イソプロピル−β−アラニネート］、プロポキスル［２−イソプロポキシフェニル メチルカーバメート］、カルボスルファン［２，３−ジヒドロ−２，２−ジメチル−７−ベンゾ［ｂ］フラニル Ｎ−ジブチルアミノチオ−Ｎ−メチルカーバメート］、カルバリル［１−ナフチル−Ｎ−メチルカーバメート］、メソミル［Ｓ−メチル−Ｎ−（メチルカルバモイルオキシ）チオアセトイミデート］、エチオフェンカルブ［２−（エチルチオメチル）フェニルメチルカーバメート］、アルジカルブ［２−メチル−２−（メチルチオ）プロピオンアルデヒド Ｏ−メチルカルバモイルオキシム］、オキサミル［Ｎ，Ｎ−ジメチル−２−メチルカルバモイルオキシイミノ−２−（メチルチオ）アセトアミド］、フェノチオカルブ［Ｓ−４−フェノキシブチル−Ｎ，Ｎ−ジメチルチオカーバメート］等のカーバメート系化合物、【００２３】エトフェンプロックス［２−（４−エトキシフェニル）−２−メチル−１−（３−フェノキシベンジル）オキシプロパン］、フェンバレレート［（ＲＳ）−α−シアノ−３−フェノキシベンジル （ＲＳ）−２−（４−クロロフェニル）−３−メチルブチレート］、エスフェンバレレート［（Ｓ）−α−シアノ−３−フェノキシベンジル （Ｓ）−２−（４−クロロフェニル）−３−メチルブチレート］、フェンプロパトリン［（ＲＳ）−α−シアノ−３−フェノキシベンジル ２，２，３，３−テトラメチルシクロプロパンカルボキシレート］、シペルメトリン［（ＲＳ）−α−シアノ−３−フェノキシベンジル （１ＲＳ）−シス，トランス−３−（２，２−ジクロロビニル）−２，２−ジメチルシクロプロパンカルボキシレート］、ペルメトリン［３−フェノキシベンジル （１ＲＳ）−シス，トランス−３−（２，２−ジクロロビニル）−２，２−ジメチルシクロプロパンカルボキシレート］、シハロトリン［（ＲＳ）−α−シアノ−３−フェノキシベンジル （１ＲＳ，３Ｚ）−シス−３−（２−クロロ−３，３，３−トリフルオロプロプ−１−エニル）−２，２−ジメチルシクロプロパンカルボキシレート］、デルタメトリン［（Ｓ）−α−シアノ−３−フェノキシベンジル （１Ｒ）−シス−３−（２，２−ジブロモビニル）−２，２−ジメチルシクロプロパンカルボキシレート］、シクロプロトリン［（ＲＳ）−α−シアノ−３−フェノキシベンジル （ＲＳ）−２，２−ジクロロ−１−（４−エトキシフェニル）シクロプロパンカルボキシレート］、フルバリネート［α−シアノ−３−フェノキシベンジル Ｎ−（２−クロロ−α，α，α−トリフルオロ−ｐ−トリル）−Ｄ−バリネート］、ビフェンスリン［２−メチル−３−フェニルベンジル （１ＲＳ，３Ｚ）−シス−３−（２−クロロ−３，３，３−トリフルオロ−１−プロペニル）−２，２−ジメチルシクロプロパンカルボキシレート］、ハルフェンプロックス［２−（４−ブロモジフルオロメトキシフェニル）−２−メチル−１−（３−フェノキシベンジル）オキシプロパン］、トラロメトリン［（Ｓ）−α−シアノ−３−フェノキシベンジル （１Ｒ）−シス−３−（１，２，２，２−テトラブロモエチル）−２，２−ジメチルシクロプロパンカルボキシレート］、シラフルオフェン［（４−エトキシフェニル）−｛３−（４−フルオロ−３−フェノキシフェニル）プロピル｝ジメチルシラン］、ｄ−フェノトリン［３−フェノキシベンジル （１Ｒ）−シス，トランス−２，２−ジメチル−３−（２−メチル−１−プロペニル）シクロプロパンカルボキシレート］、シフェノトリン［（ＲＳ）−α−シアノ−３−フェノキシベンジル （１Ｒ）−シス，トランス−２，２−ジメチル−３−（２−メチル−１−プロペニル）シクロプロパンカルボキシレート］、ｄ−レスメトリン［５−ベンジル−３−フリルメチル （１Ｒ）−シス，トランス−２，２−ジメチル−３−（２−メチル−１−プロペニル）シクロプロパンカルボキシレート］、アクリナスリン［（Ｓ）−α−シアノ−３−フェノキシベンジル （１Ｒ，３Ｚ）−シス−（２，２−ジメチル−３−｛３−オキソ−３−（１，１，１，３，３，３−ヘキサフルオロプロピルオキシ）プロペニル｝シクロプロパンカルボキシレート］、シフルトリン［（ＲＳ）−α−シアノ−４−フルオロ−３−フェノキシベンジル ３−（２，２−ジクロロビニル）−２，２−ジメチルシクロプロパンカルボキシレート］、テフルトリン［２，３，５，６−テトラフルオロ−４−メチルベンジル （１ＲＳ，３Ｚ）−シス−３−（２−クロロ−３，３，３−トリフルオロ−１−プロペニル）−２，２−ジメチルシクロプロパンカルボキシレート］、トランスフルスリン［２，３，５，６−テトラフルオロベンジル （１Ｒ）−トランス−３−（２，２−ジクロロビニル）−２，２−ジメチルシクロプロパンカルボキシレート］、テトラメトリン［３，４，５，６−テトラヒドロフタルイミドメチル （１ＲＳ）−シス，トランス−２，２−ジメチル−３−（２−メチル−１−プロぺニル）シクロプロパンカルボキシレート］、アレスリン［（１ＲＳ）−シス，トランス−２，２−ジメチル−３−（２−メチル−１−プロピペニル）シクロプロパンカルボン酸（ＲＳ）−２−メチル−４−オキソ−３−（２−プロピペニル）−２−シクロペンテン−１−イル］、エンペントリン［（ＲＳ）−１−エチニル−２−メチル−２−ペンテニル（１Ｒ）−シス，トランス−２，２−ジメチル−３−（２−メチル−１−プロぺニル）シクロプロパンカルボキシレート］、イミプロトリン［２，５−ジオキソ−３−（２−プロピニル）イミダゾリジン−１−イルメチル （１Ｒ）−シス，トランス−２，２−ジメチル−３−（２−メチル−１−プロぺニル）シクロプロパンカルボキシレート］、ｄ−フラメトリン［５−（２−プロピニル）フルフリル （１Ｒ）−シス，トランス−２，２−ジメチル−３−（２−メチル−１−プロぺニル）シクロプロパンカルボキシレート］、５−（２−プロピニル）フルフリル ２，２，３，３−テトラメチルシクロプロパンカルボキシレート等のピレスロイド化合物、【００２４】ブプロフェジン［２−ｔｅｒｔ−ブチルイミノ−３−イソプロピル−５−フェニル−１，３，５−チアジアジン−４−オン］等のチアジアジン誘導体、ニトロイミダゾリジン誘導体、カルタップ［Ｓ，Ｓ’−（２−ジメチルアミノトリメチレン）ビス（チオカーバメート）］、チオシクラム［Ｎ，Ｎ−ジメチル−１，２，３−トリチアン−５−イルアミン］、ベンスルタップ［Ｓ，Ｓ’−２−ジメチルアミノトリメチレンジ（ベンゼンチオスルフォネート）］等のネライストキシン誘導体、Ｎ−シアノ−Ｎ’−メチル−Ｎ’−（６−クロロ−３−ピリジルメチル）アセトアミジン等のＮ−シアノアミジン誘導体、エンドスルファン［６，７，８，９，１０，１０−ヘキサクロロ−１，５，５ａ，６，９，９ａ−ヘキサヒドロ−６，９−メタノ−２，４，３−ベンゾジオキサチエピン−３−オキサイド］、γ−ＢＨＣ［１，２，３，４，５，６−ヘキサクロロシクロヘキサン］、ジコホル［１，１−ビス（４−クロロフェニル）−２，２，２−トリクロロエタノ−ル］等の塩素化炭化水素化合物、クロルフルアズロン［１−｛３，５−ジクロロ−４−（３−クロロ−５−トリフルオロメチルピリジン−２−イルオキシ）フェニル｝−３−（２，６−ジフルオロベンゾイル）ウレア］、テフルベンズロン［１−（３，５−ジクロロ−２，４−ジフルオロフェニル）−３−（２，６−ジフルオロベンゾイル）ウレア］、フルフェノクスロン［１−｛４−（２−クロロ−４−トリフルオロメチルフェノキシ）−２−フルオロフェニル｝−３−（２，６−ジフルオロベンゾイル）ウレア］等のベンゾイルフェニルウレア系化合物、【００２５】アミトラズ［Ｎ−メチル−ビス（２，４−キシリミノメチル）アミン］等のホルムアミジン誘導体、ジアフェンチウロン［Ｎ−（２，６−ジイソプロピル−４−フェノキシフェニル）−Ｎ’−ｔ−ブチルチオウレア］等のチオ尿素誘導体、Ｎ−フェニルピラゾール系化合物、メトキサジアゾン［５−メトキシ−３−（２−メトキシフェニル）−１，３，４−オキサジアゾール−２−（３Ｈ）−オン］、ブロモプロピレート［イソプロピル４，４’−ジブロモベンジレート］、テトラジホン［４−クロロフェニル ２，４，５−トリクロロフェニルスルホン］、キノメチオネート［Ｓ，Ｓ−６−メチルキノキサリン−２，３−ジイルジチオカルボネート］、プロパルギット［２−（４−ｔｅｒｔ−ブチルフェノキシ）シクロヘキシルプロピ−２−イルスルファイト］、フェンブタティンオキシド［ビス｛トリス（２−メチル−２−フェニルプロピル）ティン｝オキシド］、ヘキシチアゾクス［（４ＲＳ，５ＲＳ）−５−（４−クロロフェニル）−Ｎ−シクロヘキシル−４−メチル−２−オキソ−１，３−チアゾリジン−３−カルボキサミド］、クロフェンテジン［３，６−ビス（２−クロロフェニル）−１，２，４，５−テトラジン］、ピリダベン［２−ｔｅｒｔ−ブチル−５−（４−ｔｅｒｔ−ブチルベンジルチオ）−４−クロロピリダジン−３（２Ｈ）−オン］、フェンピロキシメート［ｔｅｒｔ−ブチル （Ｅ）−４−［（１，３−ジメチル−５−フェノキシピラゾール−４−イル）メチレンアミノ−オキシメチル］ベンゾエート］、テブフェンピラド［Ｎ−４−ｔｅｒｔ−ブチルベンジル）−４−クロロ−３−エチル−１−メチル−５−ピラゾールカルボキサミド］、ポリナクチンコンプレックス［テトラナクチン、ジナクチン、トリナクチン］、ピリミジフェン［５−クロロ−Ｎ−［２−｛４−（２−エトキシエチル）−２，３−ジメチルフェノキシ｝エチル］−６−エチルピリミジン−４−アミン］、ミルベメクチン、アバメクチン、イバーメクチン、アザジラクチン［ＡＺＡＤ］等があげられ、【００２６】忌避剤としては、例えば３，４−カランジオール、Ｎ，Ｎ−ジエチル−ｍ−トルアミド、２−（２−ヒドロキシエチル）−１−ピペリジンカルボン酸１−メチルプロピル、ｐ−メンタン−３，８−ジオール、ヒソップ油等の植物精油等があげられ、【００２７】共力剤としては、例えば、ビス−（２、３、３、３−テトラクロロプロピル）エーテル、Ｎ−（２−エチルヘキシル）ビシクロ［２、２、１］ヘプト−５−エン−２、３−ジカルボキシイミド、α−［２−（２−ブトキシエトキシ）エトキシ］（ピペロニルブトキシド）等があげられる。
【００２８】
【実施例】以下、製造例、製剤例及び試験例をあげて、本発明をさらに詳しく説明するが、本発明はこれらの例のみに限定されるものではない。
【００２９】まず、一般式（Ｉ）で示されるエステル化合物の製造例を示す。なお、一般式（Ｉ）で示されるエステル化合物の番号は後記（表１）〜（表８）に記載のものである。
【００３０】製造例１（１Ｒ）−シス−３−（（Ｅ）−メトキシイミノ）−２，２−ジメチルシクロプロパンカルボン酸と（１Ｒ）−シス−３−（（Ｚ）−メトキシイミノ）−２，２−ジメチルシクロプロパンカルボン酸との１：１の混合物０．５０ｇ、（Ｓ）−４−ヒドロキシ−３−メチル−２−（２−プロぺニル）−２−シクロペンテン−１−オン０．５０ｇ、４−ジメチルアミノピリジン０．０６ｇ、テトラヒドロフラン１２ｍｌの混合物を氷冷下、攪拌し、１−エチル−３−（３−ジメチルアミノプロピル）カルボジイミド塩酸塩０．９０ｇを加えた。１日後、反応液に水を注加し、ｔｅｒｔ−ブチルメチルエーテルで抽出した。有機層を、飽和塩化ナトリウム水溶液で洗浄、硫酸マグネシウムで乾燥した後、減圧条件下に濃縮して得られた残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（展開溶媒：ヘキサン／酢酸エチル＝４／１）に付し、（１Ｒ）−シス−３−（（Ｅ）−メトキシイミノ）−２，２−ジメチルシクロプロパンカルボン酸（Ｓ）−２−メチル−４−オキソ−３−（２−プロペニル）−２−シクロペンテン−１−イル（化合物番号４２）と（１Ｒ）−シス−３−（（Ｚ）−メトキシイミノ）−２，２−ジメチルシクロプロパンカルボン酸（Ｓ）−２−メチル−４−オキソ−３−（２−プロペニル）−２−シクロペンテン−１−イル（化合物番号６２）の１：１混合物０．７５ｇ（８４％）を得た。
【００３１】製造例１記載の方法に準じて 本発明化合物１０、３０、８３と１０３の１：１の混合物を得た。
【００３２】製造例２（１Ｒ）−トランス−３−（（Ｅ）−メトキシイミノ）−２，２−ジメチルシクロプロパンカルボン酸と（１Ｒ）−トランス−３−（（Ｚ）−メトキシイミノ）−２，２−ジメチルシクロプロパンカルボン酸との１：１の混合物０．３４ｇ、（±）−４−ヒドロキシ−３−メチル−２−（２−プロぺニル）−２−シクロペンテン−１−オン０．４０ｇ、トリフェニルホスフィン０．５８ｇのテトラヒドロフラン３０ｍｌの混合物を氷冷下、攪拌し、アゾジカルボン酸ジイソプロピル（４０％のトルエン溶液）１．２ｍｌを加えた。１日後、減圧条件下に濃縮して得られた残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（展開溶媒：ヘキサン／酢酸エチル＝４／１）に付し、（１Ｒ）−トランス−３−（（Ｅ）−メトキシイミノ）−２，２−ジメチルシクロプロパンカルボン酸（ＲＳ）−２−メチル−４−オキソ−３−（２−プロペニル）−２−シクロペンテン−１−イル（化合物番号８２）０．１２ｇ（収率２０％）と（１Ｒ）−トランス−３−（（Ｚ）−メトキシイミノ）−２，２−ジメチルシクロプロパンカルボン酸（ＲＳ）−２−メチル−４−オキソ−３−（２−プロペニル）−２−シクロペンテン−１−イル（化合物番号１０２）０．１２ｇ（収率２０％）を得た。
【００３３】一般式（Ｉ）で示されるエステル化合物の例を化合物番号とともに（表１）〜（表２）に示す。なお、（表１）〜（表８）においてアルコール部分の立体配置とは、一般式（Ｉ）で示されるエステル化合物中の２−シクロペンテノン環１位の絶対立体配置を意味し、酸部分の立体配置とは、一般式（Ｉ）で示されるエステル化合物中のシクロプロパン環１位の絶対立体配置、シクロプロパン環１位の置換基に対するシクロプロパン環３位の置換基の相対配置およびＣ＝Ｎ二重結合に由来する幾何異性体の相対立体配置を意味する。
【００３４】
【化５】
（Ｉ）
【００３５】
【表１】
【００３６】
【表２】
【００３７】
【表３】
【００３８】
【表４】
【００３９】
【表５】
【００４０】
【表６】
【００４１】
【表７】
【００４２】
【表８】
【００４３】次に、一般式（Ｉ）で示される化合物の物性値につき以下に示す。化合物１０ 1Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3，ＴＭＳ基準，単位：δはｐｐｍ、ＪはＨｚ） δ１．２３（３Ｈ，ｓ），１．２９（３Ｈ，ｓ），１．９２（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝５．５），２．０５（３Ｈ，ｓ），２．１９〜２．２６（２Ｈ，ｍ），２．９８（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝１８．７，６．３），３．０１（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝６．３），４．５４（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝５．７），５．００（１Ｈ，ｂｒ ｓ），５．０４（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝７．０，１．３），５．２２（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝１０．６，１．０），５．２９（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝１５．８，１．０），５．６６〜５．８２（２Ｈ，ｍ），５．９８（１Ｈ，ｄｄｔ，Ｊ＝１５．９８，１０．６，６．３），７．２８（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝７．６）
【００４４】化合物３０ 1Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3，ＴＭＳ基準，単位：δはｐｐｍ、ＪはＨｚ） δ１．２５（３Ｈ，ｓ），１．３１（３Ｈ，ｓ），１．７９（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝５．５），２．０５（３Ｈ，ｓ），２．２４（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝１８．８，１．７），２．７３（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝７．６，５．５），２．８９（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝１８．８，６．３），２．９９（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝６．２），４．６０（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝５．６），５．００（１Ｈ，ｂｒ ｓ），５．０４（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝６．３，１．７），５．２０（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝１０．３，１．３），５．３３（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝１７．０，１．３），５．６９〜５．８４（２Ｈ，ｍ），６．００（１Ｈ，ｄｄｔ，Ｊ＝１７．０，１０．３，６．２），６．３９（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝７．６）
【００４５】化合物４２と化合物６２の１：１混合物 1Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3，ＴＭＳ基準，単位：δはｐｐｍ、ＪはＨｚ） δ１．２６（１．５Ｈ，ｓ），１．２７（１．５Ｈ，ｓ），１．３３（３Ｈ，ｓ），１．８８（０．５Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．６），１．９３（０．５Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．６），２．０２（３Ｈ，ｓ），２．０３（０．５Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝８．９，８．６），２．２６（１Ｈ，ｂｒ ｄ，Ｊ＝１８．６），２．５０（０．５Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝８．６，７．７），２．８８（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝１８．６，６．３），２．９９（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝６．３），３．８５（１．５Ｈ，ｓ），３．９１（１．５Ｈ，ｓ），５．００（１Ｈ，ｂｒ ｓ），５．０５（１Ｈ，ｍ），５．６５〜５．８５（２Ｈ，ｍ），７．００（０．５Ｈ，ｄ，Ｊ＝７．７），７．７０（０．５Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．６）
【００４６】化合物８２ 1Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3，ＴＭＳ基準，単位：δはｐｐｍ、ＪはＨｚ） δ１．２３（３Ｈ，ｓ），１．２９（１．５Ｈ，ｓ），１．３２（１．５Ｈ，ｓ），１．９１（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝５．５），２．０１（１．５Ｈ，ｓ），２．０５（１．５Ｈ，ｓ），２．２０〜２．２９（２Ｈ，ｍ），２．８６（０．５Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝１８．７，６．４），２．８９（０．５Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝１８．７，６．４），２．９９（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝６．２），３．８４（３Ｈ，ｓ），４．９９〜５．０６（２Ｈ，ｍ），５．６６〜５．８４（２Ｈ，ｍ），７．２２（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝７．０）
【００４７】化合物１０２ 1Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3，ＴＭＳ基準，単位：δはｐｐｍ、ＪはＨｚ） δ１．２４（１．５Ｈ，ｓ），１．２５（１．５Ｈ，ｓ），１．３１（１．５Ｈ，ｓ），１．３２（１．５Ｈ，ｓ），１．７７（０．５Ｈ，ｄ．Ｊ＝５．５），１．７８（０．５Ｈ，ｄ．Ｊ＝５．５），２．０２（１．５Ｈ，ｓ），２．０４（１．５Ｈ，ｓ），２．２４（０．５Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝１８．６，２．０），２．３２（０．５Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝１８．６，２．０），２．７０（０．５Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝７．９，５．５），２．７１（０．５Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝７．９，５．５），２．８２〜２．９３（１Ｈ，ｍ），２．９９（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝６．２），３．９０（３Ｈ，ｓ），４．９９〜５．０６（２Ｈ，ｍ），５．６８〜５．８３（２Ｈ，ｍ），６．３４（０．５Ｈ，ｄ，Ｊ＝７．９），６．３５（０．５Ｈ，ｄ，Ｊ＝７．９）
【００４８】次に製剤例を示す。なお、部は重量部を表し、一般式（Ｉ）で示されるエステル化合物は表１〜８の化合物番号で示す。
【００４９】製剤例１ 乳剤一般式（Ｉ）で示されるエステル化合物１〜１６０の各々１０部を、キシレン３５部およびジメチルホルムアミド３５部に溶解し、これにポリオキシエチレンスチリルフェニルエーテル１４部およびドデシルベンゼンスルホン酸カルシウム６部を加え、よく攪拌混合して各々の１０％乳剤を得る。
製剤例２ 水和剤一般式（Ｉ）で示されるエステル化合物１〜１６０の各々２０部を、ラウリル硫酸ナトリウム４部、リグニンスルホン酸カルシウム２部、合成含水酸化珪素微粉末２０部および珪素土５４部を混合した中に加え、ジュースミキサーで攪拌混合して各々の２０％水和剤を得る。
【００５０】製剤例３ 粒剤一般式（Ｉ）で示されるエステル化合物１〜１６０の各々５部に、合成含水酸化珪素微粉末５部、ドデシルベンゼンスルホン酸ナトリウム５部、ベントナイト３０部およびクレー５５部を加え充分攪拌混合する。ついで、これらの混合物に適当量の水を加え、さらに攪拌し、造粒機で製粒し、通風乾燥して各々の５％粒剤を得る。
製剤例４ 粉剤一般式（Ｉ）で示されるエステル化合物１〜１６０の各々１部を適当量のアセトンに溶解し、これに合成含水酸化珪素微粉末５部、ＰＡＰ ０．３部およびクレー９３．７部を加え、ジュースミキサーで攪拌混合し、アセトンを蒸発除去して各々の１％粉剤を得る。
【００５１】製剤例５ フロアブル剤一般式（Ｉ）で示されるエステル化合物１〜１６０の各々１０部、ポリオキシエチレンアルキルエーテルサルフェートアンモニウム塩５０部を含むホワイトカーボン３５部、及び水５５部を混合し、湿式粉砕法で微粉砕することにより各々の１０％フロアブル剤を得る。
製剤例６ 油剤一般式（Ｉ）で示されるエステル化合物１〜１６０の各々０．１部をジクロロメタン１０部に溶解し、これを脱臭灯油８９．９部に混合して各々の０．１％油剤を得る。
【００５２】製剤例７ 油性エアゾール一般式（Ｉ）で示されるエステル化合物１〜１６０の各々１部、ジクロロメタン５部および脱臭灯油３４部を混合溶解し、エアゾール容器に充填し、該容器にバルブ部分を取り付けた後、該バルブ部分を通じて噴射剤（液化石油ガス）６０部を加圧充填して各々の油性エアゾールを得る。
製剤例８ 水性エアゾール一般式（Ｉ）で示されるエステル化合物１〜１６０の各々０．６部、キシレン５部、脱臭灯油３．４部および乳化剤｛アトモス３００（アトラスケミカル社登録商標名）｝１部を混合溶解したものと純水５０部とをエアゾール容器に充填し、該容器にバルブ部分を取り付け、該バルブ部分を通じて噴射剤（液化石油ガス）４０部を加圧充填して各々の水性エアゾールを得る。
【００５３】製剤例９ 線香一般式（Ｉ）で示されるエステル化合物１〜１６０の各々０．５ｇのアセトン溶液を、線香の基材（タブ粉：粕粉：木粉を４：３：３の割合で混合し、均一に攪拌混合した線香担体９９．5ｇに水１２０ｍｌを加え、充分練り合わせたものを成型乾燥したもの）に処理し、該基材を風乾し、殺虫・殺ダニ用線香を得る。
製剤例１０ 電気蚊取りマット一般式（Ｉ）で示されるエステル化合物１〜１６０の各々０．８ｇ、ピペロニルブトキサイド０．４ｇにアセトンを加えて溶解し、トータルで１０ｍｌとする。この溶液０．５ｍｌを２．５ｃｍ×１．５ｃｍ、厚さ０．３ｃｍの電気マット用基材（コットンリンターとパルプの混合物のフィブリルを板状に固めたもの）に均一に含浸させて各々の電気蚊取りマット剤を得る。
【００５４】製剤例１１ 吸液芯型加熱蒸散殺虫剤一般式（Ｉ）で示されるエステル化合物１〜１６０の各々３部を脱臭灯油９７部に溶解して、塩化ビニル製容器に入れ、上部をヒーターで加熱できるようにした吸液芯（無機粉体をバインダーで固め、焼結したもの）を挿入することにより各々の吸液芯型加熱蒸散殺虫剤を得る。
製剤例１２ 加熱燻煙剤一般式（Ｉ）で示されるエステル化合物１〜１６０の各々１００ｍｇを適量のアセトンに溶解し、４．０ｃｍ×４．０ｃｍ、厚さ１．２ｃｍの多孔セラミック板に含浸させて各々の加熱燻煙剤を得る。
【００５５】製剤例１３ 毒餌一般式（Ｉ）で示されるエステル化合物１〜１６０の各々１０ｍｇをアセトン０．５ｍｌに溶解し、この溶液を動物用固形飼料粉末（飼育繁殖用固形飼料粉夫ＣＥ−２、日本クレア株式会社商品名）５ｇに処理し均一に混合する。ついでアセトンを風乾し各々の０．２％毒餌を得る。
【００５６】製剤例１４ 防ダニシート一般式（Ｉ）で示されるエステル化合物１〜１６０の各々を適量のアセトンに溶解し、不織布に１ｍ2当たり１ｇとなるように滴下含浸し、アセトンを風乾して各々の防ダニシートを得る。
製剤例１５ マイクロカプセル剤一般式（Ｉ）で示されるエステル化合物１〜１６０の各々１０部、フェニルキシリルエタン１０部およびスミジュールＬ−７５（住友バイエルウレタン社製トリレンジイソシアネート）０．５部を混合した後、アラビアガムの１０％水溶液２０部中に加え、ホモミキサーで攪拌して、平均粒径２０μｍのエマルションを得る。次に、これにエチレングリコール２部を加え、さらに６０℃の温浴中で２４時間反応させてマイクロカプセルスラリーを得る。一方、ザンサンガム０．２部、ビーガムＲ（三洋化成製アルミニウムマグネシウムシリケート）１．０部をイオン交換水５６．３部に分散させて増粘剤溶液を得る。上記マイクロカプセルスラリー４２．５部および増粘剤溶液５７．５部を混合して、１０％マイクロカプセル剤を得る。
【００５７】次に、本発明防除剤が蚊の防除剤として有用であることを試験例で示す。なお、一般式（Ｉ）で示されるエステル化合物は表１〜２の化合物番号で示した。
【００５８】試験例１製剤例６に準じて、化合物番号１０、３０、（８２と１０２の１：１の混合物）、（８３と１０３の１：１の混合物）各々の０．０２５％（Ｗ／Ｖ）の油剤を調整した。アカイエカ雌成虫１０頭を１辺７０ｃｍの立方体のガラス製チャンバー（体積０．３４ｍ2）内に放ち、上記油剤０．７ｍｌを上記チャンバー側面の小窓からスプレーガンで８．８×１０4Ｐａの圧力でチャンバー内で散布した。散布してから１０分後にノックダウンした虫数をカウントした。その結果、供試した化合物はすべて９０％以上の虫をノックダウンした（各２反復）。
【００５９】
【発明の効果】本発明防除剤を用いることにより、優れた蚊の防除活性が得られる。
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| 【出願人】 |
【識別番号】０００００２０９３
【氏名又は名称】住友化学工業株式会社
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| 【出願日】 |
平成１２年７月６日（２０００．７．６） |
| 【代理人】 |
【識別番号】１０００９３２８５
【弁理士】
【氏名又は名称】久保山 隆 （外２名）
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| 【公開番号】 |
特開２００２−２０２０９（Ｐ２００２−２０２０９Ａ） |
| 【公開日】 |
平成１４年１月２３日（２００２．１．２３） |
| 【出願番号】 |
特願２０００−２０４７９０（Ｐ２０００−２０４７９０） |
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