| 【発明の名称】 |
殺虫・殺ダニ剤組成物 |
| 【発明者】 |
【氏名】波多野 連平
【氏名】牧田 悟
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| 【要約】 |
【課題】本発明の目的は、薬剤感受性の害虫、ハダニ類のみならず薬剤抵抗性の害虫、ハダニ類に優れた防除効果を有する殺虫・殺ダニ剤組成物を提供することである。
【解決手段】本発明は、一般式（１） |
【特許請求の範囲】
【請求項１】一般式（１）
【化１】
［式中、Ａは、ハロゲン原子、Ｃ1-6アルキル基、Ｃ1-6ハロアルキル基、Ｃ1-6アルコキシ基、置換基を有してもよいＣ3-6シクロアルキル基、置換基を有してもよいピリジル基、置換基を有してもよいチエニル基、置換基を有するフェニル基又は置換基を有してもよいフェノキシ基を表し、Ｂは、水素原子，ハロゲン原子、Ｃ1-6アルコキシカルボニル基、置換基を有してもよいフェニル基，Ｃ1-6アルキル基，Ｃ1-6ハロアルキル基又はＣ3-6シクロアルキル基を表し、Ｒは、水素原子、Ｃ1-6アルキル基，式ＣＯＲ1 または 式 ＣＨ2ＯＣＯＲ1（ここで、Ｒ1 は、Ｃ1-12アルキル基，Ｃ1-6ハロアルキル基，置換基を有してもよいＣ3-6シクロアルキル基，Ｃ1-6アルコキシ基，Ｃ1-6アルキルチオ基、Ｃ1-6アルコキシＣ1-6アルキル基，Ｃ1-6アルキルチオＣ1-6アルキル基，モノＣ1-6アルキルアミノ基，ジＣ1-6アルキルアミノ基，置換基を有してもよいフェニルＣ1-6アルキル基、置換基を有してもよいフェノキシＣ1-6アルキル基、置換基を有してもよいフェニルチオＣ1-6アルキル基または置換基を有してもよいフェニル基を表す。）で表される基、又は式ＳＯ2 Ｒ2 （Ｒ2 は、Ｃ1-6アルキル基又は置換基を有してもよいフェニル基を表す。）で表される基を表し、Ｘは、シアノ基，ニトロ基，ハロゲン原子，Ｃ1-6アルキル基，Ｃ1-6ハロアルキル基，Ｃ1-6アルコキシ基，Ｃ1-6ハロアルコキシ基，置換基を有してもよいフェニル基又は置換基を有してもよいフェノキシ基を表しｎは、１から５の整数を表す。］で表される化合物の一種以上と、公知の殺虫剤の有効成分の一種以上とを有効成分として含有することを特徴とする殺虫・殺ダニ剤組成物。
【請求項２】公知の殺虫剤の有効成分化合物が、有機リン系化合物、ピレスロイド系化合物及びカーバメート系化合物から選ばれる一種以上である請求項1記載の殺虫・殺ダニ剤組成物。
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【発明の詳細な説明】【０００１】
【産業上の利用分野】本発明は、新規なチアゾリルケイ皮酸ニトリル化合物と、公知の殺虫剤の有効成分とを含有してなることを特徴とする殺虫・殺ダニ剤組成物に関するものである。
【０００２】
【従来の技術】本発明化合物に類似のケイ皮酸ニトリル誘導体としては、例えば特開昭５３−９２７６９号公報、特開昭５５−１５４９６３号公報及びＥＰ１８９９６０号公報には、３−ヒドロキシ−２−（４−フェニル−２−チアゾリル）−ケイ皮酸ニトリル化合物類が記載されている。又、特開昭５５−１５４９６２号公報には、それらのアルカリ金属塩及びアンモニウム塩が記載されている。しかしながら、効力不足等の問題から殺虫剤として実用化された化合物はまだない。さらにＷＯ９５／２９５９１号公報及び特開平１０−１５８２５４号公報には、本発明化合物に類似のケイ皮酸ニトリル誘導体が水中付着生物防汚剤として有用である旨が記載されているが、それらの殺虫活性については何ら記載されていない。
【０００３】
【発明が解決しようとする課題】従来、多数の殺虫剤、殺ダニ剤等の有害生物防除剤が使用されているが、その効力が不十分であったり、薬剤抵抗性の問題によりその使用が制限されたり、また、植物体に薬害や汚染を生じたり、あるいは人畜魚類などに対する毒性が強かったりすることから、必ずしも満足すべき防除薬剤とは言い難いものが少なくない。従って、かかる欠点の少ない安全に使用できる薬剤の開発が要望されている。本発明の目的は、薬剤感受性の害虫、ハダニ類のみならず薬剤抵抗性の害虫、ハダニ類に優れた防除効果を有する殺虫・殺ダニ剤組成物を提供することである。
【０００４】
【課題を解決するための手段】本発明は、一般式（１）
【０００５】
【化２】
【０００６】［式中、Ａは、ハロゲン原子、Ｃ1-6アルキル基、Ｃ1-6ハロアルキル基、Ｃ1-6アルコキシ基、置換基を有してもよいＣ3-6シクロアルキル基、置換基を有してもよいピリジル基、置換基を有してもよいチエニル基、置換基を有するフェニル基又は置換基を有してもよいフェノキシ基を表し、Ｂは、水素原子，ハロゲン原子、Ｃ1-6アルコキシカルボニル基、置換基を有してもよいフェニル基，Ｃ1-6アルキル基，Ｃ1-6ハロアルキル基又はＣ3-6シクロアルキル基を表し、Ｒは、水素原子、Ｃ1-6アルキル基，式ＣＯＲ1 または 式 ＣＨ2ＯＣＯＲ1（ここで、Ｒ1 は、Ｃ1-12アルキル基，Ｃ1-6ハロアルキル基，置換基を有してもよいＣ3-6シクロアルキル基，Ｃ1-6アルコキシ基，Ｃ1-6アルキルチオ基、Ｃ1-6アルコキシＣ1-6アルキル基，Ｃ1-6アルキルチオＣ1-6アルキル基，モノＣ1-6アルキルアミノ基，ジＣ1-6アルキルアミノ基，置換基を有してもよいフェニルＣ1-6アルキル基、置換基を有してもよいフェノキシＣ1-6アルキル基、置換基を有してもよいフェニルチオＣ1-6アルキル基または置換基を有してもよいフェニル基を表す。）で表される基、又は式ＳＯ2 Ｒ2 （Ｒ2 は、Ｃ1-6アルキル基又は置換基を有してもよいフェニル基を表す。）で表される基を表し、Ｘは、シアノ基，ニトロ基，ハロゲン原子，Ｃ1-6アルキル基，Ｃ1-6ハロアルキル基，Ｃ1-6アルコキシ基，Ｃ1-6ハロアルコキシ基，置換基を有してもよいフェニル基又は置換基を有してもよいフェノキシ基を表しｎは、１から５の整数を表す。］で表される化合物の一種以上と、公知の殺虫剤の有効成分の一種以上とを有効成分として含有することを特徴とする殺虫・殺ダニ剤組成物である。
【０００７】一般式（１）で表される化合物としては、特願ＰＣＴ／ＪＰ９９／０５０３６特願平１１−３７０５８２および特願２０００−７５８１３等に記載のチアゾリルケイ皮酸ニトリル化合物の中から選ばれる化合物であり、それらの代表例を第１表に示した。また、油成物等のＮＭＲデータを第2表に示した。
【０００８】
【表１０１】
【０００９】
【表１０２】
【００１０】
【表１０３】
【００１１】
【表１０４】
【００１２】
【表１０５】
【００１３】
【表２０１】
【００１４】公知の殺虫剤の有効成分化合物は、有機リン系化合物、ピレスロイド系化合物、カーバメート系化合物及びネオニコチノイド系化合物等から選ばれる一種以上であり、有機リン系化合物としては、フェニトロチオン、クロロピリホス、プロパホス、バミドチオン，フェントエート，ジメトエート等が挙げられ、ピレスロイド系化合物としては、ペルメトリン，シペルメトリン，デルタメスリン，フェンバレレート，フェンプロパトリン，ピレトリン，アレスリン，テトラメスリン，レスメトリン，ジメスリン，プロパスリン，フェノトリン，プロトリン，フルバリネート，シフルトリン，シハロトリン，フルシトリネート，エトフェンプロクス，シクロプロトリン，トラロメトリン，シラフルオフェン，ブロフェンプロクス，アクリナトリン等が挙げられ、カーバメート系化合物としては、アルディカルブ，メソミル，チオジカルブ，フラチオカルブ，プロポキスル，ＢＰＭＣ，ＭＴＭＣ，ＭＩＰＣ，カルバリル，ピリミカーブ，エチオフェンカルブ，フェノキシカルブ等が挙げられ、ネオニコチノイド系化合物としては、イミダクロプリド、ニテンピラム、アセタミプリド等が挙げられる。
【００１５】
【発明の実施の形態】本発明の殺虫・殺ダニ剤組成物は、各薬剤の単独での使用に比べ、その殺虫・殺ダニ効力が増強されることから、各薬剤を単独で使用する場合に比べ、投下薬量を軽減することができるものであり、また、単独では得られない広い殺虫・殺ダニスペクトラムが得られるものである。
【００１６】本発明の組成物は、農業上の有害生物，衛生害虫，貯殻害虫，衣類害虫，家屋害虫等の防除に使用でき，殺成虫，殺若虫，殺幼虫，殺卵作用を有する。これらの害虫の具体的な例として、下記のものが挙げられる。
【００１７】鱗翅目害虫、例えば、ハスモンヨトウ，ヨトウガ，タマナヤガ，アオムシ，タマナギンウワバ，コナガ，チャノコカクモンハマキ，チャハマキ，モモシンクイガ，ナシヒメシンクイ，ミカンハモグリガ，チャノホソガ，キンモンホソガ，マイマイガ，チャドクガ，ニカメイガ，コブノメイガ，ヨーロピアンコーンボーラー，アメリカシロヒトリ，スジマダラメイガ，ヘリオティス属，ヘリコベルパ属，アグロティス属，イガ，コドリンガ，ワタアカミムシ等、半翅目害虫、例えば、モモアカアブラムシ，ワタアブラムシ，ニセダイコンアブラムシ，ムギクビレアブラムシ，ホソヘリカメムシ，アオクサカメムシ，ヤノネカイガラムシ，クワコナカイガラムシ，オンシツコナジラミ，タバココナジラミ，ナシキジラミ，ナシグンバイムシ，トビイロウンカ，ヒメトビウンカ，セジロウンカ，ツマグロヨコバイ等、甲虫目害虫、例えば、キスジノミハムシ，ウリハムシ，コロラドハムシ，イネミズゾウムシ，コクゾウムシ，アズキゾウムシ，マメコガネ，ヒメコガネ，ジアブロティカ属，タバコシバンムシ，ヒラタキクイムシ，マツノマダラカミキリ，ゴマダラカミキリ，アグリオティス属，ニジュウヤホシテントウ，コクヌスト，ワタミゾウムシ等、双翅目害虫、例えば、イエバエ，オオクロバエ，センチニクバエ，ウリミバエ，ミカンコミバエ，タネバエ，イネハモグリバエ，キイロショウジョウバエ，サシバエ，コガタアカイエカ，ネッタイシマカ，シナハマダラカ等、アザミウマ目害虫、例えば、ミナミキイロアザミウマ，チャノキイロアザミウマ等、膜翅目害虫、例えば、イエヒメアリ，キイロスズメバチ，カブラハバチ等、直翅目害虫、例えば、トノサマバッタ、チャバネゴキブリ，ワモンゴキブリ，クロゴキブリ等、等翅目害虫、例えば、イエシロアリ，ヤマトシロアリ等、隠翅目害虫、例えば、ヒトノミ等、シラミ目害虫、例えば、ヒトジラミ等、ダニ類、例えば、ナミハダニ，カンザワハダニ，ミカンハダニ，リンゴハダニ，ミカンサビダニ，リンゴサビダニ，チャノホコリダニ，ブレビパルパス属，エオテトラニカス属，ロビンネダニ，ケナガコナダニ，コナヒョウヒダニ，オウシマダニ，フタトゲチマダニ等、植物寄生性線虫類、例えば、サツマイモネコブセンチュウ，ネグサレセンチュウ，ダイズシストセンチュウ，イネシンガレセンチュウ，マツノザイセンチュウ等、【００１８】又、近年、コナガ，ウンカ，ヨコバイ，アブラムシ等多くの害虫やハダニ類において有機リン剤、カーバメート剤や殺ダニ剤に対する抵抗性が発達し、それら薬剤の効力不足問題を生じており、抵抗性系統の害虫やダニにも有効な薬剤が望まれている。本発明組成物は感受性系統のみならず、有機リン剤、カーバメート剤又はピレスロイド剤抵抗性系統の害虫や殺ダニ剤抵抗性系統のダニにも優れた殺虫殺ダニ効果を有する薬剤である。又、本発明組成物は薬害が少なく、魚類や温血動物への毒性が低く、安全性の高い薬剤である。
【００１９】本発明の組成物を実際に施用する際には、チアゾリルケイ皮酸ニトリル化合物の少なくとも一種と、有機リン化合物、ピレスロイド化合物又はカーバメート化合物等の公知化合物から選ばれる少なくとも一種とを混合物として他成分を加えずそのままの形で使用できるし、また農薬として使用する目的で一般の農薬のとり得る形態、即ち、水和剤、粒剤、粉剤、乳剤、水溶剤、懸濁剤、フロアブル，顆粒水和剤等の形態で使用することもできる。
【００２０】農薬製剤中に添加することのできる添加剤および担体としては、固型剤を目的とする場合は、大豆粉、小麦粉等の植物性粉末、珪藻土、燐灰石、石こう、タルク、ベントナイト、パイロフィライト、クレー等の鉱物性微粉末、安息香酸ソーダ、尿素、芒硝等の有機及び無機化合物が使用される。また、液体の剤型を目的とする場合は、ケロシン、キシレンおよび石油系の芳香族炭化水素、シクロヘキサン、シクロヘキサノン、ジメチルホルムアミド、ジメチルスルホキシド、アルコール、アセトン、トリクロルエチレン、メチルイソブチルケトン、鉱物油、植物油、水等を溶剤として使用することができる。
【００２１】さらに、これらの製剤において均一かつ安定な形態をとるために、必要に応じ界面活性剤を添加することもできる。添加することができる界面活性剤としては特に限定はないが、例えば、ポリオキシエチレンが付加したアルキルフェニルエーテル、ポリオキシエチレンが付加したアルキルエーテル、ポリオキシエチレンが付加した高級脂肪酸エステル、ポリオキシエチレンが付加したソルビタン高級脂肪酸エステル、ポリオキシエチレンが付加したトリスチリルフェニルエーテル等の非イオン性界面活性剤、ポリオキシエチレンが付加したアルキルフェニルエーテルの硫酸エステル塩、アルキルベンゼンスルホン酸塩、高級アルコールの硫酸エステル塩、アルキルナフタレンスルホン酸塩、ポリカルボン酸塩、リグニンスルホン酸塩、アルキルナフタレンスルホン酸塩のホルムアルデヒド縮合物、イソブチレン−無水マレイン酸の共重合物等が挙げられる。
【００２２】また有効成分量は、通常、組成物（製剤）全体に対して好ましくは０．０１〜９０重量％であり、より好ましくは１〜８０重量％である。このようにして得られた水和剤、乳剤、フロアブル剤，水溶剤，顆粒水和剤は水で所定の濃度に希釈して溶解液，懸濁液あるいは乳濁液として、粉剤・粒剤はそのまま植物に散布する方法で使用される。
【００２３】製剤化された本発明組成物は、そのままで、或いは水等で希釈して、植物体、種子、水面又は土壌に施用される。施用量は、気象条件、製剤形態、施用磁気、施用方法、施用場所、防除対象病害、対象作物等により異なるが、通常１ヘクタール当たり有効成分化合物量にして１〜１，０００ｇ、好ましくは１０〜１００ｇである。
【００２４】次に、本発明の組成物の製剤例を若干示すが、添加物及び添加割合は、これらに限定されるべきものではなく、広範囲に変化させることが可能である。製剤例中の部は重量部を示す。
【００２５】
製剤例１ 水和剤 本発明化合物＋公知化合物 ４０部 クレー ４８部 ジオクチルスルホサクシネートナトリウム塩 ４部 リグニンスルホン酸ナトリウム塩 ８部以上を均一に混合して微細に粉砕すれば、有効成分４０％の水和剤を得る。
【００２６】
製剤例２ 乳剤 本発明化合物＋公知化合物 １０部 ソルベッソ２００ ５３部 シクロヘキサノン ２６部 ドデシルベンゼンスルホン酸カルシウム塩 １部 ポリオキシエチレンアルキルアリルエーテル １０部以上を混合溶解すれば、有効成分１０％の乳剤を得る。
【００２７】
製剤例３ 粉剤 本発明化合物＋公知化合物 １０部 クレー ９０部以上を均一に混合して微細に粉砕すれば、有効成分１０％の粉剤を得る。
【００２８】
製剤例４ 粒剤 本発明化合物＋公知化合物 ５部 クレー ７３部 ベントナイト ２０部 ジオクチルスルホサクシネートナトリウム塩 １部 リン酸カリウム １部以上をよく粉砕混合し、水を加えてよく練り合せた後、造粒乾燥して有効成分５％の粒剤を得る。
【００２９】
製剤例５ 懸濁剤 本発明化合物＋公知化合物 １０部 ポリオキシエチレンアルキルアリルエーテル ４部 ポリカルボン酸ナトリウム塩 ２部 グリセリン １０部 キサンタンガム ０．２部 水 ７３．８部以上を混合し、粒度が３ミクロン以下になるまで湿式粉砕すれば、有効成分１０％の懸濁剤を得る。
【００３０】
製剤例６ 顆粒水和剤 本発明化合物＋公知化合物 ４０部 クレー ３６部 塩化カリウム １０部 アルキルベンゼンスルホン酸ナトリウム塩 １部 リグニンスルホン酸ナトリウム塩 ８部 アルキルベンゼンスルホン酸ナトリウム塩の ホルムアルデヒド縮合物 ５部以上を均一に混合して微細に粉砕後，適量の水を加えてから練り込んで粘土状にする．粘土状物を造粒した後乾燥すれば、有効成分４０％の水和剤を得る。
【００３１】
【実施例】
実施例１ 乳剤 本発明化合物 １０部 シペルメトリン ２０部 キシレン ３３部 ジメチルホルムアミド ３０部 ポリオキシエチレンアルキルアリルエーテル ７部以上を混合溶解して、有効成分３０％の乳剤を得た。
【００３２】
【発明の効果】次に、本発明組成物の殺虫・殺ダニ剤としての有用性を試験例で示す。
【００３３】試験例１ モモアカアブラムシ防除試験発芽後１５日を経過した二十日大根の本葉一枚を残して切り取り、根部を水に浸した状態で試験管に入れ、モモアカアブラムシ雌成虫２個体を接種した。１日後に成虫を除去し、産下された若虫が寄生する二十日大根を、前記乳剤の処方に従い、化合物濃度および／または公知殺虫剤有効成分の濃度が所定濃度になるように水で希釈した薬剤溶液に１０秒間浸漬した。温度２５℃、湿度６５％の恒温室内に置き、５日後に殺虫率を調査した。試験は２反復で行った。結果を第３表及び第４表に示した。
【００３４】
【表３】
【００３５】
【表４】
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| 【出願人】 |
【識別番号】０００００４３０７
【氏名又は名称】日本曹達株式会社
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| 【出願日】 |
平成１２年３月２２日（２０００．３．２２） |
| 【代理人】 |
【識別番号】１０００９６４８２
【弁理士】
【氏名又は名称】東海 裕作 （外１名）
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| 【公開番号】 |
特開２００１−２６１５０８（Ｐ２００１−２６１５０８Ａ） |
| 【公開日】 |
平成１３年９月２６日（２００１．９．２６） |
| 【出願番号】 |
特願２０００−８０１８８（Ｐ２０００−８０１８８） |
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