| 【発明の名称】 |
殺ダニ剤 |
| 【発明者】 |
【氏名】鈴木 純二
【氏名】菊地 靖夫
【氏名】戸田 和哉
【氏名】伊藤 美明
【氏名】石田 達也
【氏名】池田 辰文
【氏名】月舘 洋吉
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| 【要約】 |
【課題】優れた活性を有する殺ダニ剤を提供すること。
【解決手段】２−（２,６−ジフルオロフェニル）−４−（２−エトキシ−４−tert−ブチルフェニル）−２−オキサゾリンを有効成分として含有する殺ダニ剤。 |
【特許請求の範囲】
【請求項１】 式（Ｉ）
【化１】
で示される２−（２,６−ジフルオロフェニル）−４−（２−エトキシ−４−tert−ブチルフェニル）−２−オキサゾリンを有効成分として含有することを特徴とする殺ダニ剤。
【請求項２】 請求項１記載の式（Ｉ）の化合物の有効量をダニ又はその生息場所に施用することを特徴とする殺ダニ方法。
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【発明の詳細な説明】【０００１】
【発明の属する技術分野】本発明は、下記式（Ｉ）
【０００２】
【化２】
【０００３】で示される２−（２,６−ジフルオロフェニル）−４−（２−エトキシ−４−tert−ブチルフェニル）−２−オキサゾリンを含有する殺ダニ剤に関する。
【０００４】
【従来技術】従来から、２,４−ジフェニル−２−オキサゾリン化合物に関していくつかの報告がなされている。例えば、Ｔetrahedron Ｌetters，２２（４５），４４７１−４４７４（１９８１）；Ｃhemical Ａbstracts,９８，１６００８７ｋ（１９８３）；及びＪ．Ｏrg.Ｃhem., ５２，２５２３−２５３０（１９８７）等参照。
【０００５】また、公表特許公報昭５７−５０１９６２号公報（＝ＰＣＴ国際出願公開ＷＯ８２／０２０４６）には、医薬品の有効成分の製造のための中間体として及び／又はそれ自体例えば糖尿病薬としての生物学的作用を有する化合物として有用な、△2−Ｎ−ヘテロ環式化合物、例えば、２,４−ジフェニル−２−オキサ−又は−チア−ゾリン誘導体及び２−フェニル−４−ベンジル−２−オキサ−又は−チア−ゾリン誘導体が開示されている。
【０００６】しかしながら、以上に掲げた文献には、そこに記載された化合物が農園芸作物に有害な病害虫、例えば昆虫、ダニ類等に対する活性については全く言及されていない。
【０００７】一方、本発明者らは、先に、下記一般式（Ａ）
【０００８】
【化３】
【０００９】式中、Ｘ1及びＸ2は同一もしくは相異なり、各々、水素原子、低級アルキル基、低級アルコキシ基、ハロゲン原子、トリフルオロメチル基又はトリフルオロメトキシ基を表わし；Ｙ1及びＹ2は同一もしくは相異なり、各々、水素原子、低級アルキル基、低級アルコキシ基、低級アルキルチオ基、シアノ基、ニトロ基、ハロゲン原子又はトリフルオロメチル基を表わし；Ｚは酸素又は硫黄原子を表わし；ｎは０又は１である；ただし、(1) Ｙ1及びＹ2は同時に水素原子ではなく、(2) ｎが０であり且つＸ1及びＸ2が共に水素原子であるか、又はｎが１であり且つＸ1及びＸ2が同一もしくは相異なり、各々水素原子、フッ素原子、塩素原子又は臭素原子である場合、Ｙ1及びＹ2は同一もしくは相異なり、各々低級アルキル基、低級アルコキシ基、低級アルキルチオ基、シアノ基、ヨウ素原子又はトリフルオロメチル基を表わし、そして(3) Ｘ1又はＸ2及びＹ1又はＹ2はベンゼン核の２−又は６−位における炭素数４〜６のアルキル基を表わすことはできない、で示される一連の２,４−ジフェニル−２−オキサ−又は−チア−ゾリン誘導体が有用植物に寄生する害虫に対し優れた殺虫、殺ダニ活性を有することを見い出し提案した（日本公開特許公報平２−８５２６８号公報＝米国特許第４,９７７,１７１号明細書及びヨーロッパ特許公開第３４５７７５Ａ１号明細書参照）。
【００１０】上記一般式（Ａ）の化合物は、比較的少量の投与量で植物に有害な昆虫類やダニ類に対して高い活性を示すが、本発明者らは、上記一般式（Ａ）の化合物の殺虫、殺ダニ活性についてさらに検討を重ねた結果、今回、上記一般式（Ａ）に包含されるが上記公開公報には具体的には開示されていない下記式（I）
【００１１】
【化４】
【００１２】で示される２−（２,６−ジフルオロフェニル）−４−（２−エトキシ−４−tert−ブチルフェニル）−２−オキサゾリンが、特異的に高い殺ダニ活性を示し、殊に現在防除が困難であるとされている抵抗性のミカンハダニや抵抗性のカンザワハダニに対しても優れた殺ダニ活性を有することが判明し、本発明を完成するに至った。
【００１３】
【発明の開示】本発明により提供される上記式（I）の化合物は、格別顕著な殺ダニ活性を有しており、低薬量で有害ダニ類の防除が可能であり、しかも温血動物に対する安全性も極めて高く、殺ダニ剤の有効成分として有用である。
【００１４】本発明の式（I）の化合物は、例えば、下記反応式Ａに従って製造することができる。
【００１５】
【化５】
【００１６】上記式中、Ｘ1及びＸ2はそれぞれハロゲン原子を表わす。
【００１７】上記反応式Ａにおいて、第１段階の式（II）の２−アミノ−２−（２−エトキシ−４−tert−ブチルフェニル）エタノールと式（III）の２,６−ジフルオロ安息香酸ハライドとの反応は、通常、適当な溶媒中で塩基の存在下に実施することができる。ここで、溶媒としては、例えば、ジエチルエーテル、テトラヒドロフラン等のエーテル類やベンゼン、トルエン、キシレン等の芳香族炭化水素類などを用いることができ、また、塩基としては、例えば、トリエチルアミン、Ｎ,Ｎ−ジメチルアニリン、ピリジン、４−Ｎ,Ｎ−ジメチルアミノピリジン等の３級有機塩基が有利に使用される。
【００１８】式（II）の２−アミノ−２−（２−エトキシ−４−tert−ブチルフェニル）エタノールに対する式（III）の２,６−ジフルオロ安息香酸ハライドの反応割合は厳密に制限されないが、通常、式（II）の化合物１モルあたり式（III）の化合物を０.８〜１.２モルの割合で用いるのが好都合である。
【００１９】また、上記の反応は一般に約０℃〜約５０℃間の温度で行なうことができ、上記条件下に反応は大体１〜６時間程度で終らせることができる。
【００２０】上記反応で得られる式（IV）のＮ−（２,６−ジフルオロベンゾイル）−２−アミノ−２−（２−エトキシ−４−tert−ブチルフェニル）エタノールは、次いで、溶媒なしで又は適当な溶媒中で、ハロゲン化剤で処理することにより、式（V）のＮ−（２,６−ジフルオロベンゾイル）−２−アミノ−２−（２−エトキシ−４−tert−ブチルフェニル）−１−ハロゲン化エタンに変えられる。ここで使用しうる溶媒としては、例えば、ベンゼン、トルエン、キシレン等の芳香族炭化水素類；ジクロロメタン、クロロホルム、四塩化炭素等のハロゲン化炭化水素類などが挙げられ、また、ハロゲン化剤としては、例えば、塩化チオニル、五塩化リン、三塩化リン、三臭化リン等を用いることができる。
【００２１】上記ハロゲン化剤の使用量も厳密には制限されないが、通常、式（IV）の化合物１モルに対して１〜５モル、好ましくは１.５〜２.５モルの範囲内で使用するのが好適である。
【００２２】反応温度は、溶媒の使用の有無、溶媒の種類、ハロゲン化剤の種類等により異なるが、反応は、一般には約０℃ないし溶媒の還流温度の範囲内の温度で１〜４時間程度行なうことが望ましい。
【００２３】このようにして得られる式（V）のＮ−（２,６−ジフルオロベンゾイル）−２−アミノ−２−（２−エトキシ−４−tert−ブチルフェニル）−１−ハロゲン化エタンは、さらに適当な溶媒中で塩基で処理して閉環させることによって式（I）の本発明化合物に導くことができる。ここで使用する溶媒としては、例えば、メタノール、エタノール等のアルコール類；Ｎ,Ｎ−ジメチルホルムアミド、ジメチルスルホキシド等が挙げられ、また、塩基としては、例えば、水酸化ナトリウム、水酸化カリウム、炭酸カリウム等の無機塩基を好適に用いることができる。
【００２４】上記の塩基の使用量は厳密に制限されないが、一般には式（V）の化合物１モルあたり１〜５モル、好ましくは２〜４モルの割合で使用することができる。反応温度は通常約０℃ないし溶媒の沸点間の温度とすることができ、該温度で反応は０.５〜３時間程度で終らせることができる。
【００２５】以上述べた反応で得られる本発明の式（I）の化合物は、それ自体既知の方法、例えばカラムクロマトグラフイー、再結晶などの手段により単離、精製することができる。カラムクロマトグラフイー及び再結晶のための溶媒としては、例えば、ベンゼン、クロロホルム、ｎ−ヘキサン、酢酸エチル、ジイソプロピルエーテルなど、またはこれらの混合物を用いることができる。
【００２６】本発明により提供される式（I）の化合物は、後記試験例に示すとおり、極めて強力な殺ダニ活性を有しており、殊に、現在農園芸上問題となっている例えば、ナミハダニ（Ｔｅｔｒａｎｙｃｈｕｓ ｕｒｔｉｃａｅ）、ニセナミハダニ（Ｔｅｔｒａｎｙｃｈｕｓ ｃｉｎｎａｂａｒｉｎｕｓ）、カンザワハダニ（Ｔｅｔｒａｎｙｃｈｕｓ ｋａｎｚａｗａｉ）、リンゴハダニ（Ｐａｎｏｎｙｃｈｕｓ ｕｌｍｉ）、ミカンハダニ（Ｐａｎｏｎｙｃｈｕｓ ｃｉｔｒｉ）等のハダニ類に対して卓越した防除効果を発揮する。
【００２７】しかも、本発明の化合物は、野菜、果樹等の有用作物に対する薬害が極めて少なく、温血動物に対する毒性も低い。
【００２８】従って、本発明の化合物は殺ダニ剤（又は殺ダニ性組成物）の有効成分として有利に使用することができる。
【００２９】本発明の化合物を殺ダニ剤の有効成分として実際の使用に供する場合、式（I）の化合物をそのまま用いてもよいが、通常は適当な無毒性の補助剤と共に種々の形態に製剤化することができる。
【００３０】製剤化に用いうる補助剤としては、担体、乳化剤、分散剤、安定剤等が挙げられ、必要により適宜添加すれば良い。
【００３１】担体としては、固体担体と液体担体とが包含され、固体担体としては、例えば珪藻土、タルク、クレー、アルミナ、カオリン、モンモリナイト、ケイ酸、ホワイトカーボン等の鉱物性粉末；澱粉、大豆粉、小麦粉、魚粉等の動植物性粉末等が挙げられ、液体担体としては、水；メチルアルコール、エチレングリコール等のアルコール類；アセトン、メチルエチルケトン等のケトン類；ジオキサン、テトラヒドロフラン等のエーテル類；ケロシン、灯油、シクロヘキサン等の脂肪族炭化水素類；キシレン、トリメチルベンゼン、テトラメチルベンゼン等の芳香族炭化水素類；クロロホルム、クロロベンゼン等のハロゲン化炭化水素類；ジメチルホルムアミド等の酸アミド類；酢酸エチルエステル等のエステル類；アセトニトリル等のニトリル類；ジメチルスルホキシド等の含硫化合物類などが挙げられる。
【００３２】乳化剤としては、例えば非イオン型のポリオキシアルキレンアルキルエーテル、ポリオキシアルキレンアルキルアリルエーテル、ポリオキシアルキレン脂肪酸エステル、ポリオキシアルキレンソルビタン脂肪酸エステル、陰イオン型のアルキルアリル硫酸エステル塩、ポリオキシアルキレンアルキルアリル硫酸エステル塩、あるいはこれらの混合物が挙げられる。
【００３３】分散剤としては、例えばエチレングリコール、グリセリン、リグニンスルホン酸塩、メチルセルロース、アルキル硫酸エステル塩、アルキルベンゼンスルホン酸塩、ジアルキルスルホコハク酸エステル塩、ナフタレンスルホン酸ホルマリン縮合物、ポリオキシアルキレンアルキル硫酸エステル塩、あるいはこれらの混合物が挙げられる。
【００３４】安定剤としては、例えばリン酸エステル類、エピクロルヒドリン、フェニルグリシジルエーテル、グリコール類、非イオン界面活性剤、芳香族ジアミン類等が挙げられる。
【００３５】さらに本発明の化合物を含む製剤には、必要に応じて他の農薬、例えば殺虫剤、殺ダニ剤、殺菌剤、誘引剤、植物生長調節剤等と混用又は併用することができ、それによって一層の優れた効果を示すこともある。 そのような殺虫又は殺ダニ剤としては、例えば、Ｆｅｎｉｔｒｏｔｈｉｏｎ（Ｏ,Ｏ−ジメチルＯ−４−ニトロ−ｍ−トリルホスホロチオエート）、Ｄｉａｚｉｎｏｎ（Ｏ,Ｏ−ジエチルＯ−２−イソプロピル−６−メチルピリミジン−４−イルホスホロチオエート）、Ｃｈｌｏｒｐｙｒｉｆｏｓ−ｍｅｔｈｙｌ（Ｏ,Ｏ−ジメチルＯ−（３,５,６−トリクロロ−２−ピリジル）ホスホロチオエート）、Ａｃｅｐｈａｔｅ（Ｏ,Ｓ−ジメチルアセチルホスホロアミドチオエート）等の有機リン酸エステル系化合物；Ｃａｒｂａｒｙｌ（１−ナフチルメチルカーバメート）、Ｃａｒｂｏｆｕｒａｎ（２,３−ジヒドロ−２,２−ジメチルベンゾフラン−７−イルメチルカーバメート）、Ｍｅｔｈｏｍｙｌ（Ｓ−メチルＮ−（メチルカルバモイルオキシ）チオアセトイミデート）等のカーバメイト系化合物；Ｄｉｃｏｆｏｌ（２,２,２−トリクロロ−１,１−ビス（４−クロロフェニル）エタノール）等の有機塩素系化合物；Ｆｅｎｂｕｔａｔｉｎ ｏｘｉｄｅ（ヘキサキス（β,β−ジメチルフェネチル）ジスタンノキサン）のような有機金属系化合物；Ｆｅｎｖａｌｅｒａｔｅ（（ＲＳ）−α−シアノ−３−フェノキシベンジル（ＲＳ）−２−（４−クロロフェニル）−３−メチルブチレート）、Ｐｅｒｍｅｔｈｒｉｎ（３−フェノキシベンジル（１ＲＳ）−シス、トランス−３−（２,２−ジクロロビニル）−２,２−ジメチルシクロプロパンカルボキシレート）等のピレスロイド系化合物；Ｄｉｆｌｕｂｅｎｚｕｒｏｎ（１−（４−クロロフェニル）−３−（２,６−ジフルオロベンゾイル）ウレア）、Ｃｈｌｏｒｆｌｕａｚｕｒｏｎ（１−［３,５−ジクロロ−４−（３−クロロ−５−トリフルオロメチル−２−ピリジルオキシ）フェニル］−３−（２,６−ジフルオロベンゾイル）ウレア）等のベンゾイルウレア系化合物；Ｂｕｐｒｏｆｅｚｉｎ（２−ｔ−ブチルイミノ−３−イソプロピル−５−フェニル）−３,４,５,６−テトラヒドロ−２Ｈ−１,３,５−チアジアジン−４−オン）、Ｈｅｘｙｔｈｉａｚｏｘ（トランス−５−（４−クロロフェニル）−Ｎ−シクロヘキシル−４−メチル−２−オキソチアゾリジノン−３−カルボキサミド）等の化合物が挙げられる。
【００３６】殺菌剤としては、例えばＩｐｒｏｂｅｎｆｏｓ（Ｓ−ベンジルＯ,Ｏ−ジイソプロピルホスホロチオエート）、Ｅｄｉｆｅｎｐｈｏｓ（Ｏ−エチルＳ,Ｓ−ジフェニルホスホロジチオエート）等の有機リン系化合物；Ｐｈｔｈａｌｉｄｅ（４,５,６,７−テトラクロロフタリド）等の有機塩素系化合物；Ｚｉｎｅｂ（ジンクエチレンビス（ジチオカーバメート）の重合物）、Ｐｏｌｙｃａｒｂａｍａｔｅ（ジジンクビス（ジメチルジチオカーバメート）等のジチオカーバメート系化合物；Ｃａｐｔａｎ（３ａ,４,７,７ａ−テトラヒドロ−Ｎ−（トリクロロメタンスルフェニル）フタルイミド）、Ｃａｐｔａｆｏｌ（３ａ,４,７,７ａ−テトラヒドロ−Ｎ−（１,１,２,２−テトラクロロエタンスルフェニル）フタルイミド）等のＮ−ハロゲノチオアルキル系化合物；Ｉｐｒｏｄｉｏｎｅ（３−（３,５−ジクロロフェニル）−Ｎ−イソプロピル−２,４−ジオキソイミダゾリジン−１−カルボキサミド）、Ｖｉｎｃｌｏｚｏｌｉｎ（（ＲＳ）−３−（３,５−ジクロロフェニル）−５−メチル−５−ビニル−１,３−オキサゾリジン−２,４−ジオン）、Ｐｒｏｃｙｍｉｄｏｎｅ（Ｎ−（３,５−ジクロロフェニル）−１,２−ジメチルシクロプロパン−１,２−ジカルボキシミド）等のジカルボキシミド系化合物；Ｂｅｎｏｍｙｌ（メチル１−（ブチルカルバモイル）ベンズイミダゾール−２−イルカーバメート等のベンズイミダゾール系化合物；Ｂｉｔｅｒｔａｎｏｌ（１−（ビフェニル−４−イルオキシ）−３,３−ジメチル−１−（１Ｈ−１,２,４−トリアゾール−１−イル）ブタン−２−オール）、Ｔｒｉｆｌｕｍｉｚｏｌｅ（１−（Ｎ−（４−クロロ−２−トリフルオロメチルフェニル）−２−プロポキシアセトイミドイル）イミダゾール）等のアゾール系化合物；Ｍｅｐｒｏｎｉｌ（３′−イソプロポキシ−ｏ−トルアニリド）、Ｆｌｕｔｏｌａｎｉｌ（α,α,α−トリフルオロ−３−イソプロポキシ−ｏ−トリアニリド）等のベンズアニリド系化合物が挙げられる。
【００３７】誘引剤としては、例えば、安息香酸、４−アリル−２−メトキシフェノール、４−（ｐ−アセトキシフェニル）−２−ブタノン等の化合物が挙げられる。
【００３８】以上に記述した配合成分を用いて本発明の式（I）の化合物はそれ自体既知の製剤化方法に従い、水和剤、粒剤、粉剤、乳剤、フロアブル剤等の剤型に製剤化することができる。
【００３９】これらの製剤中における式（I）の活性化合物の配合割合は、化合物の種類や剤型等に応じ広範囲にわたって変えることができるが、一般的には該化合物を０.０１〜８０重量％の範囲内で含有するのが適当であり、更に好ましくは、個々の剤型に応じて、例えば液剤、乳剤及び水和剤の場合には、式（I）の化合物を０.０１〜５０重量％、更に好ましくは、０.１〜２０重量％の濃度で含ませることができ、また、粉剤及び粒剤の場合には、式（I）の化合物を０.０１〜２０重量％、更に好ましくは０.１〜１０重量％の濃度で含ませることができる。
【００４０】本発明による式（I）の化合物を含む製剤は、農園芸作物に有害なダニの成虫、幼虫又は卵に直接、または該成虫、幼虫又は卵が生息している場所に施用することにより有害ダニ類を防除するために使用することができる。この際の式（I）の化合物の投薬量は剤型、害虫の発生状況等によって適当に変更することができるが、一般には、１０アール当り０.０１ｇ〜１００ｇ、好ましくは０.１〜１００ｇの範囲内とすることができ、より具体的には、例えば前述した乳剤、液剤及び水和剤の場合には、通常それらを式（I）の化合物の濃度で一般に０.００１〜１０,０００ppm、好ましくは０.０１〜１,０００ppmの濃度に希釈し、１０アール当り１００〜１,０００Ｌの割合で散布することができ、また、粉剤及び粒剤の場合には、通常それらを１０アール当り０.２〜４Ｋｇの割合で散布するのが適当である。
【００４１】
【実施例】以下、実施例により、本発明をさらに具体的に説明する。
【００４２】実施例１２−アミノ−２−（２−エトキシ−４−tert−ブチルフェニル）エタノール２３.６ｇ（０.１０モル）トリエチルアミン１２.２ｇ（０.１２モル）及びテトラヒドロフラン２００ｍｌの混合物を冷却撹拌し、これに２,６−ジフルオロ安息香酸クロライド１７.７ｇ（０.１０モル）を滴下した後、室温で５時間撹拌した。この反応液を濾過し、ろ液を減圧濃縮してＮ−（２,６−ジフルオロベンゾイル）−２−アミノ−２−（２−エトキシ−４−tert−ブチルフェニル）エタノール３２.５ｇを得た。
【００４３】このＮ−（２,６−ジフルオロベンゾイル）−２−アミノ−２−（２−エトキシ−４−tert−ブチルフェニル）エタノール５.２１ｇ（１３.８ミリモル）と、塩化チオニル３.９４ｇ（３３.１２ミリモル）及びベンゼン５０ｍｌの混合物を撹拌下、油浴上で２時間還流した。反応液を室温に戻した後、減圧濃縮し、濃縮物に酢酸エチル１００ｍｌを加え、飽和炭酸水素ナトリウム水溶液、次いで飽和食塩水で洗浄し、無水硫酸ナトリウム上で乾燥した後減圧濃縮した。この濃縮物にメタノール５０ｍｌ、２０％水酸化ナトリウム水溶液１０ｍｌを順次加え、７０℃で３０分撹拌した。この反応液を減圧濃縮し、濃縮物にベンゼン１００ｍｌを加え、飽和食塩水で洗浄し、無水硫酸ナトリウム上で乾燥した。
【００４４】この乾燥液を減圧濃縮し、濃縮物をシリカゲルカラムクロマトグラフイー（移動相はヘキサン：酢酸エチル＝７：３）で精製した。この精製物をヘキサン５０ｍｌに加温溶解後、室温で一夜放置した。晶析した結晶を濾集して、２−（２,６−ジフルオロフェニル）−４−（２−エトキシ−４−tert−ブチルフェニル）−２−オキサゾリン３.６０ｇ（無色結晶、融点１０１.０〜１０２.０℃、収率６２.５％）を得た。
核磁気共鳴スペクトル（溶媒ＣＤＣｌ3）
δTMSｐｐｍ１.３０（ｓ） ９Ｈ１.３７（ｔ） Ｊ＝７.２Ｈｚ ３Ｈ４.０１（ｑ） Ｊ＝７.２Ｈｚ ２Ｈ４.１１（ｔ） Ｊ＝８.０Ｈｚ １Ｈ４.７８（ｄｄ） Ｊ1＝９.６Ｈｚ、Ｊ2＝８.０Ｈｚ １Ｈ５.５８（ｄｄ） Ｊ1＝９.８Ｈｚ、Ｊ2＝８.５Ｈｚ １Ｈ６.６〜７.６（ｍ） ６Ｈ赤外線吸収スペクトル（ＫＢｒ板）：νmaxｃｍ-1２８５０〜２９６０（Ｃ−Ｈ）、１６６０（Ｃ＝Ｎ）
製剤例１（乳剤）
本発明の化合物１０部、ポリオキシエチレンノニルフェニルエーテル１２部及びキシロール７８部を均一に混合して乳剤を得る。
製剤例２（水和剤）
本発明の化合物１０部、ドデシルベンゼンスルホン酸ナトリウム５部、ポリオキシエチレンノニルフェニルエーテル３部、クレー３０部及び珪藻土５２部を均一に混合粉砕して水和剤を得る。
製剤例３（フロアブル剤）
ポリオキシエチレンスチリルフェニルエーテルサルフェート塩５部、スメクタイト系鉱物質３部及び水６２部を均一に溶解し、ついで本発明の化合物１０部を加えよく撹拌した後、サンドミルにて湿式粉砕し、その後１％ザンサンガム水溶液２０部を加えよく撹拌してフロアブル剤を得る。
試験例１：ミカンハダニの殺卵試験アイスクリーム容器（径９ｃｍ）に水を入れ、蓋の一部に穴を開けそこへ一部に短冊状の切り込みを入れた濾紙を差し込み、濾紙全体が吸水して湿った状態とし、その上にモモ葉をのせた。葉に各種殺ダニ剤に抵抗性を有するミカンハダニ雌成虫２０頭ずつを接種して２４時間産卵させた後、雌成虫を除去した。所定濃度の薬剤（製剤例１に準じて製剤した乳剤を水で希釈）を散布して恒温室（２５℃）に静置し、８日後に孵化幼虫数を顕微鏡下で調査し、殺卵率を求めた。試験は１区３連制で行った。その結果を第１表に示す。
【００４５】
【表１】
【００４６】a)化合物１（特開平２−８５２６８号公報における化合物番号４４）
【００４７】
【化６】
【００４８】b)化合物２（特開平２−８５２６８号公報における化合物番号６４）
【００４９】
【化７】
【００５０】c)化合物３（特開平２−８５２６８号公報における化合物番号７６）
【００５１】
【化８】
【００５２】試験例２：カンザワハダニの殺卵試験アイスクリーム容器（径９ｃｍ）に水を入れ、蓋の一部に穴を開けそこへ一部に短冊状の切り込みを入れた濾紙を差し込み、濾紙全体が吸水して湿った状態とし、その上にインゲン葉をのせた。葉に各種殺ダニ剤に抵抗性を有するカンザワハダニ雌成虫２０頭ずつを接種して２４時間産卵させた後、雌成虫を除去した。所定濃度の薬剤（製剤例３に準じて製剤したフロアブル剤を水で希釈）を散布して恒温室（２５℃）に静置し、８日後に孵化幼虫数を顕微鏡下で調査し、殺卵率を求めた。試験は１区３連制で行った。その結果を第２表に示す。
【００５３】
【表２】
【００５４】a)〜c)：第１表と同じ【００５５】
【産業上の利用可能性】以上述べたとおり、本発明により提供される２−（２,６−ジフルオロフェニル）−４−（２−エトキシ−４−tert−ブチルフェニル）−２−オキサゾリンは、極めて極力な殺ダニ活性を有しており、温血動物に対する毒性が少なく有用作物に対して薬害を生ずることがなく、殺ダニ剤として有用である。
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| 【出願人】 |
【識別番号】０００２３４８９０
【氏名又は名称】八洲化学工業株式会社
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| 【出願日】 |
平成４年４月２８日（１９９２．４．２８） |
| 【代理人】 |
【識別番号】１０００６０７８２
【弁理士】
【氏名又は名称】小田島 平吉 （外１名）
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| 【公開番号】 |
特開２００１−１５８７０６（Ｐ２００１−１５８７０６Ａ） |
| 【公開日】 |
平成１３年６月１２日（２００１．６．１２） |
| 【出願番号】 |
特願２０００−３７４７２３（Ｐ２０００−３７４７２３） |
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