| 【発明の名称】 |
トリビニルシリル置換多芳香環含有ケイ素化合物および その製造方法 |
| 【発明者】 |
【氏名】津村 学
【氏名】岩原孝尚
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| 【要約】 |
【課題】本発明の目的は、力学特性向上に有用な新規なケイ素化合物であるトリビニルシリル置換多芳香環含有ケイ素化合物、及びその製造方法を提供することを目的とする。
【解決手段】本発明の新規物質は、２つ以上の２価の芳香族炭化水素基をスペーサーとして持ちトリビニルシリル基が置換基として２つ含有する、トリビニルシリル置換多芳香環含有ケイ素化合物、およびその製造方法である。 |
【特許請求の範囲】
【請求項１】一般式（１）で示されるトリビニルシリル置換多芳香環含有ケイ素化合物。
【化１】
（Ａは２つ以上の２価の芳香族炭化水素基を含む基である。）
【請求項２】請求項１記載のＡがナフタレンであり、トリビニルシリル基が２，６位に置換していることを特徴とする下記式（２）記載の２，６−ビス（トリビニルシリル）ナフタレン。
【化２】
【請求項３】請求項１記載のＡがナフタレンであり、トリビニルシリル基が１，５位に置換していることを特徴とする下記式（３）記載の１，５−ビス（トリビニルシリル）ナフタレン。
【化３】
【請求項４】請求項１記載のＡがビフェニルであり、トリビニルシリル基が４，４’位に置換していることを特徴とする下記式（４）記載の４，４’−ビス（トリビニルシリル）ビフェニル。
【化４】
【請求項５】一般式（５）
【化５】
（Ａは２つ以上の２価の芳香族炭化水素基を含む基であり、Ｘ1，Ｘ2は同一あるいは異なるハロゲン原子。）で示されるハロゲン化多芳香環化合物と、一般式（６）
【化６】
（Ｙはハロゲン原子あるいはアルコキシ基。）で示されるトリビニル置換ケイ素化合物とを２属金属の存在下に反応させることを特徴とする一般式（１）
【化７】
（Ａは２つ以上の２価の芳香族炭化水素基を含む基である。）で示されるトリビニルシリル置換多芳香環含有ケイ素化合物の製造方法。
【請求項６】一般式（５）
【化８】
（Ａは２つ以上の２価の芳香族炭化水素基を含む基であり、Ｘ1，Ｘ2は同一あるいは異なるハロゲン原子。）で示されるハロゲン化多芳香環化合物と、一般式（６）
【化９】
（Ｙはハロゲン原子あるいはアルコキシ基。）で示されるトリビニル置換ケイ素化合物とを遷移金属の存在下に反応させることを特徴とする一般式（１）
【化１０】
（Ａは２つ以上の２価の芳香族炭化水素基を含む基である。）で示されるトリビニルシリル置換多芳香環含有ケイ素化合物の製造方法。
【請求項７】一般式（５）
【化１１】
（Ａは２つ以上の２価の芳香族炭化水素基を含む基であり、Ｘ1，Ｘ2は同一あるいは異なるハロゲン原子。）で示されるハロゲン化多芳香環化合物と、一般式（６）
【化１２】
（Ｙはハロゲン原子あるいはアルコキシ基。）で示されるトリビニル置換ケイ素化合物とをアルキルリチウム試薬の存在下に反応させることを特徴とする一般式（１）
【化１３】
（Ａは２つ以上の２価の芳香族炭化水素基を含む基である。）で示されるトリビニルシリル置換多芳香環含有ケイ素化合物の製造方法。
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【発明の詳細な説明】【０００１】
【発明の属する技術分野】本発明はトリビニルシリル置換多芳香環含有ケイ素化合物、及びその製造方法に関する。
【０００２】
【従来の技術】ビニルシリル置換芳香環含有ケイ素化合物はヒドロシリル化反応を用いて硬化可能な硬化性組成物を提供出来るモノマーとして有用である。特開平０８−１５７６０３に、ビニルシリル置換芳香環含有ケイ素化合物として１，４−ビス（ジメチルビニルシリル）ベンゼンを用いた場合、硬化物の曲げ弾性率は１．３６〜１．７９ＧＰａと構造材料として用いるには小さい値であった。
【０００３】
【発明が解決しようとする課題】本発明の目的は、力学特性向上に有用な新規なケイ素化合物であるトリビニルシリル置換多芳香環含有ケイ素化合物、及びその製造方法を提供することを目的とする。
【０００４】
【課題を解決するための手段】前記の目的を達成するためなされた本発明の新規物質は、一般式（１）、【０００５】
【化１４】
（Ａは２つ以上の２価の芳香族炭化水素基を含む基である。）で示されるトリビニルシリル置換多芳香環含有ケイ素化合物である（請求項１）。また、上記一般式においてＡがナフタレンであり、トリビニルシリル基が２，６位に置換していることを特徴とする下記式（２）記載の２，６−ビス（トリビニルシリル）ナフタレン（請求項２）。
【０００６】
【化１５】
また、上記一般式（１）においてＡがナフタレンであり、トリビニルシリル基が１，５位に置換していることを特徴とする下記式（３）記載の１，５−ビス（トリビニルシリル）ナフタレン（請求項３）。
【０００７】
【化１６】
また、上記一般式（１）においてＡがビフェニルであり、トリビニルシリル基が４，４’位に置換していることを特徴とする下記式（４）記載の４，４’−ビス（トリビニルシリル）ビフェニル（請求項４）。
【０００８】
【化１７】
また本発明のトリビニルシリル置換多芳香環含有ケイ素化合物の製造方法は、一般式（５）、【０００９】
【化１８】
（Ａは２つ以上の２価の芳香族炭化水素基を含む基であり、Ｘ1，Ｘ2は同一あるいは異なるハロゲン原子。）で示されるハロゲン化多芳香環化合物と、一般式（６）
【００１０】
【化１９】
（Ｙはハロゲン原子あるいはアルコキシ基。）で示されるトリビニル置換ケイ素化合物とを２属金属の存在下に反応させ、一般式（１）、【００１１】
【化２０】
（Ａは２つ以上の２価の芳香族炭化水素基を含む基である。）で示されるトリビニルシリル置換多芳香環含有ケイ素化合物を製造している（請求項５）。
【００１２】また、一般式（５）
【００１３】
【化２１】
（Ａは２つ以上の２価の芳香族炭化水素基を含む基であり、Ｘ1，Ｘ2は同一あるいは異なるハロゲン原子。）で示されるハロゲン化多芳香環化合物と、一般式（６）
【００１４】
【化２２】
（Ｙはハロゲン原子あるいはアルコキシ基。）で示されるトリビニル置換ケイ素化合物とを遷移金属の存在下に反応させ、一般式（１）
【００１５】
【化２３】
（Ａは２つ以上の２価の芳香族炭化水素基を含む基である。）で示されるトリビニルシリル置換多芳香環含有ケイ素化合物を製造している（請求項６）。また、一般式（５）
【００１６】
【化２４】
（Ａは２つ以上の２価の芳香族炭化水素基を含む基であり、Ｘ1，Ｘ2は同一あるいは異なるハロゲン原子。）で示されるハロゲン化多芳香環化合物と、一般式（６）
【００１７】
【化２５】
（Ｙはハロゲン原子あるいはアルコキシ基。）で示されるトリビニル置換ケイ素化合物とをアルキルリチウム試薬の存在下に反応させ、一般式（１）
【００１８】
【化２６】
（Ａは２つ以上の２価の芳香族炭化水素基を含む基である。）で示されるトリビニルシリル置換多芳香環含有ケイ素化合物を製造している（請求項７）。
【００１９】
【発明の実施の形態】本発明のトリビニルシリル置換多芳香環含有ケイ素化合物、一般式（１）
【００２０】
【化２７】
で示される式中のＡは、２つ以上の２価の芳香族炭化水素基を含む基であり、以下に示した構造が挙げられるが、これに限られるものではない。
【００２１】
【化２８】
具体的には本発明のトリビニルシリル置換多芳香環含有ケイ素化合物は以下に示した構造が挙げられるが、これに限られるものではない。
【００２２】
【化２９】
【００２３】
【化３０】
原材料であるハロゲン化多芳香環化合物は例えば以下に示した化合物であるが、これに限られるものではない。
【００２４】
【化３１】
同じく原材料のトリビニル置換ケイ素化合物は例えば以下に示した化合物であるが、これに限られるものではない。
【００２５】
【化３２】
合成には、例えばマグネシウムの様な２属金属、亜鉛、水銀、銅、パラジウム、ニッケルの様な遷移金属、ノルマルブチルリチウム、ターシャリーブチルリチウム、イソプロピルブチルリチウムの様なアルキルリチウム試薬を好適に用いることが出来る。上記反応には、攪拌機、温度計、還流冷却器、滴下漏斗を備えた反応器の使用が好ましい。金属としてマグネシウムを用い、マグネシウムとトリビニル置換ケイ素化合物との混合物に、ハロゲン化多芳香環化合物を滴下しながら２０〜１００℃で行うことが望ましい。必要に応じ、反応溶媒としてテトラヒドロフラン（ＴＨＦ）、ジエチルエーテル、トルエン、キシレンを用いてもよい。
【００２６】本発明のトリビニルシリル置換多芳香環含有ケイ素化合物と水素化ケイ素化合物とのヒドロシリル化による硬化物の力学特性は高いものであった。
【００２７】また、本発明のトリビニルシリル置換多芳香環含有ケイ素化合物と水素化ケイ素化合物とのヒドロシリル化による硬化物は、塗料・保護コーティング材料として用いることが出来る。また、粘着剤、接着剤及びコンタクト接着剤として用いることが出来る。また、種々の熱可塑性樹脂もしくは熱硬化性樹脂の改質剤として用いることが出来る。さらに、電子・電気材料として用いることが出来る。具体的には、半導体実装用のリジッド配線板、フレキシブルプリント配線板、半導体実装用装着材料、フレキシブルプリント配線板用接着剤、半導体用封止樹脂、電気・電子部品周りの封止材、半導体用絶縁膜、フレキシブルプリント回路保護用カバーレイフィルム、樹脂の改質剤、配線被覆用コーティング剤等に用いることが出来る。また、該硬化物は土木・建築材料として用いることが出来る。具体的には、シーリング剤、制振・防震材料、塗料、接着剤、コーティング剤吹付剤、防水剤、構造用部材等である。また、自動車・航空機材料として用いることが出来る。具体的には、密封剤、摺動部材、コーティング剤、構造用部材、接着剤、型取り用材料等である。光学材料としては光ファイバー用コア材及びクラッド材、プラスチックレンズの耐摩耗性コーティング剤である。医療材料としては、人工骨等に用いることが出来る。本発明のトリビニルシリル置換多芳香環含有ケイ素化合物と水素化ケイ素化合物による硬化物の利用分野、用途は上述した分野に限られるものではない。
【００２８】以下、実施例を挙げて本発明を具体的に説明するが、本発明の内容はこれに限定されるものではない。
【００２９】
【実施例】実施例１２，６−ビス（トリビニルシリル）ナフタレンの合成５００ｍＬの３口フラスコに、マグネシウム３．６ｇ（１４７ｍｍｏｌ）入れ脱気乾燥・窒素置換を行った。そこに、トリビニルクロロシラン２１．３ｇ（１４７ｍｍｏｌ）をテトラヒドロフラン５０ｍＬを用いて希釈した溶液を投入した。そこに、２，６-ジブロモナフタレン１０ｇ（３５ｍｍｏｌ）のテトラヒドロフラン１００ｍＬを２５℃の条件下滴下した。９０分かけて滴下を終了した後、テトラヒドロフラン還流条件で２時間加熱し、室温で１６時間放置した。その後、加水分解しヘキサンを用いて抽出した。有機層を無水硫酸ナトリウムで一晩乾燥した。クーゲルロールを用いて蒸留することにより目的物を３．４ｇ得た。収率は２８％であった。
【００３０】得られた化合物の融点、質量スペクトル（ＭＳ）及び核磁気共鳴スペクトル（ＮＭＲ）の測定結果を以下に示す。
・融点：２８−３０℃・質量スペクトル（ＭＳ）：ｍ／ｚ（帰属）
電子衝撃イオン化３４４（分子イオンピーク），３１７（分子イオンピーク−ビニル基），２３５（分子イオンピーク−トリビニルビニル基）
・核磁気共鳴スペクトル（ＮＭＲ）：δ（ｐｐｍ）５．８８（ｄｄ，Ｊ＝４ ，２０Ｈｚ，６Ｈ），６．２６（ｄｄ，Ｊ＝４，１５Ｈｚ，６Ｈ），６．４２ （ｄｄ，Ｊ＝１５，２０Ｈｚ，６Ｈ），７．６３（ｄ，Ｊ＝８Ｈｚ，２Ｈ）， ７．８５（ｄ，Ｊ＝８Ｈｚ，２Ｈ），８．０６（ｓ，２Ｈ）
実施例２１，５−ビス（トリビニルシリル）ナフタレンの合成５００ｍＬの３口フラスコに、マグネシウム３．６ｇ（１４７ｍｍｏｌ）入れ脱気乾燥・窒素置換を行った。そこに、トリビニルクロロシラン２１．３ｇ（１４７ｍｍｏｌ）をテトラヒドロフラン３０ｍＬを用いて希釈した溶液を投入した。そこに、１，５-ジブロモナフタレン２０ｇ（６９ｍｍｏｌ）のテトラヒドロフラン１５０ｍＬを２５℃の条件下滴下した。９０分かけて滴下を終了した後、テトラヒドロフラン還流条件で２時間加熱し、室温で１２時間放置した。その後、加水分解しヘキサンを用いて抽出した。有機層を無水硫酸ナトリウムで一晩乾燥した。クーゲルロールを用いて蒸留することにより目的物を１１．０ｇ得た。収率は４６％であった。得られた化合物の融点、質量スペクトル（ＭＳ）及び核磁気共鳴スペクトル（ＮＭＲ）の測定結果を以下に示す。
・融点：５４−５６℃・質量スペクトル（ＭＳ）：ｍ／ｚ（帰属）
電子衝撃イオン化３４４（分子イオンピーク），３１７（分子イオンピーク−ビニル基），２３５（分子イオンピーク−トリビニルビニル基）
・核磁気共鳴スペクトル（ＮＭＲ）：δ（ｐｐｍ）５．８６（ｄｄ，Ｊ＝４ ，２０Ｈｚ，６Ｈ），６．２２（ｄｄ，Ｊ＝４，１５Ｈｚ，６Ｈ），６．４７ （ｄｄ，Ｊ＝１５，２０Ｈｚ，６Ｈ），７．４３（ｄｄ，Ｊ＝７，８Ｈｚ，２ Ｈ），７．７７（ｄ，Ｊ＝７Ｈｚ，２Ｈ），８．１９（ｄ，Ｊ＝７Ｈｚ，２Ｈ ）
実施例３４，４’−ビス（トリビニルシリル）ビフェニルの合成５００ｍＬの３口フラスコに、マグネシウム３．４ｇ（１４１ｍｍｏｌ）入れ脱気乾燥・窒素置換を行った。そこに、トリビニルクロロシラン２７．８ｇ（１９２ｍｍｏｌ）をテトラヒドロフラン３０ｍＬを用いて希釈した溶液を投入した。そこに、４，４’−ジブロモビフェニル２０ｇ（６４ｍｍｏｌ）のテトラヒドロフラン１２０ｍＬを２５℃の条件下滴下した。２１０分かけて滴下を終了した後、テトラヒドロフラン還流条件で８時間加熱し、室温で１２時間放置した。その後、加水分解しヘキサンを用いて抽出した。有機層を無水硫酸ナトリウムで一晩乾燥した。クーゲルロールを用いて蒸留することにより目的物を７．９ｇ得た。収率は３０％であった。得られた化合物の質量スペクトル（ＭＳ）及び核磁気共鳴スペクトル（ＮＭＲ）の測定結果を以下に示す。
・質量スペクトル（ＭＳ）：ｍ／ｚ（帰属）
電子衝撃イオン化３７０（分子イオンピーク），３４３（分子イオンピーク−ビニル基）
・核磁気共鳴スペクトル（ＮＭＲ）：δ（ｐｐｍ）５．８８（ｄｄ，Ｊ＝４ ，１９Ｈｚ，６Ｈ），６．２６（ｄｄ，Ｊ＝４，１５Ｈｚ，６Ｈ），６．３９ （ｄｄ，Ｊ＝１５，１９Ｈｚ，６Ｈ），７．６４，７．６５（ｓ，８Ｈ）
以下、本発明の実施例に基づいた応用例を説明する。
応用例１３０ｍｌのサンプル管に実施例１で得られた２，６−ビス（トリビニルシリル）ナフタレン１．５４ｇ（４．５ｍｍｏｌ）をはかり取り、テトラヒドロフラン３ｍｌを用いて溶解した。上記溶液に１，４−ビス（ジメチルシリル）ベンゼン２．６０ｇ（１３．４ｍｍｏｌ）を加え軽く振って混合した。その後、Ｐｔ-ビニルシロキサン錯体（９．７１×１０-5ｍｍｏｌ／ｍｇ)を１７ｍｇ加えた（ＳｉＨ基に対して１×１０-5当量)。予め、厚さ２５μｍのポリイミドフィルムを両面テープを用いて敷いたφ６．７ｃｍの軟膏缶を用意しておいた。この中に、上記の手順で調製した溶液を静かに流し込んだ。この軟膏缶を熱風乾燥器中に水平となるように置いた後ふたをして静置した。その後、５０℃／１２ｈ、８０℃／１１ｈ、１００℃／１６ｈ、１５０℃／２４ｈかけて加熱硬化させ、その後窒素気流下２５０℃／３ｈかけて後キュアして硬化物（ａ）を得た。ゲル分率：１０７％。ゲル分率は以下の式により算出した（以下同様）。
ゲル分率（％）＝（抽出後の全体の重量−網の重量）／（抽出前の全体の重量−網の重量）×１００該硬化物からダイヤモンドカッターを用いて長さ約４０ｍｍ、幅約５ｍｍの曲げ試験用サンプルを切り出した。
応用例２３０ｍｌのサンプル管に実施例２で得られた２，６−ビス（トリビニルシリル）ナフタレン１．５４ｇ（４．５ｍｍｏｌ）をはかり取り、テトラヒドロフラン３ｍｌを用いて溶解した。上記溶液に１，４−ビス（ジメチルシリル）ベンゼン２．６０ｇ（１３．４ｍｍｏｌ）を加え軽く振って混合した。その後、Ｐｔ-ビニルシロキサン錯体（９．７１×１０-5ｍｍｏｌ／ｍｇ)を１７ｍｇ加えた（ＳｉＨ基に対して１×１０-5当量)。予め、厚さ２５μｍのポリイミドフィルムを両面テープを用いて敷いたφ６．７ｃｍの軟膏缶を用意しておいた。この中に、上記の手順で調製した溶液を静かに流し込んだ。この軟膏缶を熱風乾燥器中に水平となるように置いた後ふたをして静置した。その後、５０℃／２０ｈ、８０℃／８ｈ、１００℃／１６ｈ、１５０℃／２４ｈかけて加熱硬化させ、その後窒素気流下２５０℃／３ｈかけて後キュアして硬化物（ａ）を得た。ゲル分率：１０６％。ゲル分率は以下の式により算出した（以下同様）。
ゲル分率（％）＝（抽出後の全体の重量−網の重量）／（抽出前の全体の重量−網の重量）×１００該硬化物からダイヤモンドカッターを用いて長さ約４０ｍｍ、幅約５ｍｍの曲げ試験用サンプルを切り出した。
応用例１３０ｍｌのサンプル管に実施例１で得られた２，６−ビス（トリビニルシリル）ナフタレン１．５４ｇ（４．５ｍｍｏｌ）をはかり取り、テトラヒドロフラン３ｍｌを用いて溶解した。上記溶液に１，４−ビス（ジメチルシリル）ベンゼン２．６０ｇ（１３．４ｍｍｏｌ）を加え軽く振って混合した。その後、Ｐｔ-ビニルシロキサン錯体（９．７１×１０-5ｍｍｏｌ／ｍｇ)を１７ｍｇ加えた（ＳｉＨ基に対して１×１０-5当量)。予め、厚さ２５μｍのポリイミドフィルムを両面テープを用いて敷いたφ６．７ｃｍの軟膏缶を用意しておいた。この中に、上記の手順で調製した溶液を静かに流し込んだ。この軟膏缶を熱風乾燥器中に水平となるように置いた後ふたをして静置した。その後、５０℃／１２ｈ、８０℃／１１ｈ、１００℃／１６ｈ、１５０℃／２４ｈかけて加熱硬化させ、その後窒素気流下２５０℃／３ｈかけて後キュアして硬化物（ａ）を得た。ゲル分率：１０７％。ゲル分率は以下の式により算出した（以下同様）。
ゲル分率（％）＝（抽出後の全体の重量−網の重量）／（抽出前の全体の重量−網の重量）×１００該硬化物からダイヤモンドカッターを用いて長さ約４０ｍｍ、幅約５ｍｍの曲げ試験用サンプルを切り出した。
応用例２３０ｍｌのサンプル管に実施例２で得られた１，５−ビス（トリビニルシリル）ナフタレン１．５４ｇ（４．５ｍｍｏｌ）をはかり取り、テトラヒドロフラン３ｍｌを用いて溶解した。上記溶液に１，４−ビス（ジメチルシリル）ベンゼン２．６０ｇ（１３．４ｍｍｏｌ）を加え軽く振って混合した。その後、Ｐｔ-ビニルシロキサン錯体（９．７１×１０-5ｍｍｏｌ／ｍｇ)を１７ｍｇ加えた（ＳｉＨ基に対して１×１０-5当量)。予め、厚さ２５μｍのポリイミドフィルムを両面テープを用いて敷いたφ６．７ｃｍの軟膏缶を用意しておいた。この中に、上記の手順で調製した溶液を静かに流し込んだ。この軟膏缶を熱風乾燥器中に水平となるように置いた後ふたをして静置した。その後、５０℃／２０ｈ、８０℃／８ｈ、１００℃／１６ｈ、１５０℃／２４ｈかけて加熱硬化させ、その後窒素気流下２５０℃／３ｈかけて後キュアして硬化物（ｂ）を得た。ゲル分率：１０６％。
応用例３３０ｍｌのサンプル管に実施例３で得られた４，４’−ビス（トリビニルシリル）ビフェニル１．６７ｇ（４．５ｍｍｏｌ）をはかり取り、テトラヒドロフラン３ｍｌを用いて溶解した。上記溶液に１，４−ビス（ジメチルシリル）ベンゼン２．６０ｇ（１３．４ｍｍｏｌ）を加え軽く振って混合した。その後、Ｐｔ-ビニルシロキサン錯体（９．７１×１０-5ｍｍｏｌ／ｍｇ)を１７ｍｇ加えた（ＳｉＨ基に対して１×１０-5当量)。予め、厚さ２５μｍのポリイミドフィルムを両面テープを用いて敷いたφ６．７ｃｍの軟膏缶を用意しておいた。この中に、上記の手順で調製した溶液を静かに流し込んだ。この軟膏缶を熱風乾燥器中に水平となるように置いた後ふたをして静置した。その後、５０℃／２１ｈ、８０℃／１０ｈ、１００℃／１５ｈ、１５０℃／２４ｈかけて加熱硬化させ、その後窒素気流下２５０℃／３ｈかけて後キュアして硬化物（ｃ）を得た。ゲル分率：１０２％。
【００３１】以下に比較例を示した。
比較例１３０ｍｌのサンプル管にヘキサビニルジシロキサン１．０６ｇ（４．５ｍｍｏｌ）をはかり取り、テトラヒドロフラン３ｍｌを用いて溶解した。上記溶液に１，４−ビス（ジメチルシリル）ベンゼン２．６０ｇ（１３．４ｍｍｏｌ）を加え軽く振って混合した。その後、Ｐｔ-ビニルシロキサン錯体（９．７１×１０-5ｍｍｏｌ／ｍｇ)を１７ｍｇ加えた（ＳｉＨ基に対して１×１０-5当量)。予め、厚さ２５μｍのポリイミドフィルムを両面テープを用いて敷いたφ６．７ｃｍの軟膏缶を用意しておいた。この中に、上記の手順で調製した溶液を静かに流し込んだ。この軟膏缶を熱風乾燥器中に水平となるように置いた後ふたをして静置した。その後、５０℃／２０ｈ、８０℃／８ｈ、１００℃／１５ｈ、１５０℃／２４ｈかけて加熱硬化させ、その後窒素気流下２５０℃／３ｈかけて後キュアして硬化物（ｄ）を得た。ゲル分率：１０３％。
比較例２３０ｍｌのサンプル管に２，６−ビス（ジメチルビニルシリル）ナフタレン１．３３ｇ（４．５ｍｍｏｌ）をはかり取り、テトラヒドロフラン３ｍｌを用いて溶解した。上記溶液に１，４−ビス（ジメチルシリル）ベンゼン２．６０ｇ（１３．４ｍｍｏｌ）を加え軽く振って混合した。その後、Ｐｔ-ビニルシロキサン錯体（９．７１×１０-5ｍｍｏｌ／ｍｇ)を１７ｍｇ加えた（ＳｉＨ基に対して１×１０-5当量)。予め、厚さ２５μｍのポリイミドフィルムを両面テープを用いて敷いたφ６．７ｃｍの軟膏缶を用意しておいた。この中に、上記の手順で調製した溶液を静かに流し込んだ。この軟膏缶を熱風乾燥器中に水平となるように置いた後ふたをして静置した。その後、５０℃／２０ｈ、８０℃／８ｈ、１００℃／１５ｈ、１５０℃／２４ｈかけて加熱硬化させ、その後窒素気流下２５０℃／３ｈかけて後キュアしたが、粘調固体であり曲げ試験可能な硬化物は得られなかった（e）。
【００３２】表１に実施例１〜３で得られた応用例の硬化物、および比較例１〜２で得られた硬化物の性状および２３℃における曲げ試験の結果について示す。
【００３３】
【表１】
【００３４】
【発明の効果】以上詳細に説明した様に本発明のトリビニルシリル置換多芳香環含有ケイ素化合物は力学特性向上に有用であり、コーティング材料、構造材料、光学材料をはじめ多くの用途に応用できる。
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| 【出願人】 |
【識別番号】００００００９４１
【氏名又は名称】鐘淵化学工業株式会社
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| 【出願日】 |
平成１０年１１月９日（１９９８．１１．９） |
| 【代理人】 |
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| 【公開番号】 |
特開２０００−１４３６７６（Ｐ２０００−１４３６７６Ａ） |
| 【公開日】 |
平成１２年５月２６日（２０００．５．２６） |
| 【出願番号】 |
特願平１０−３１７３７２ |
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