| 【発明の名称】 |
冷涼感組成物 |
| 【発明者】 |
【氏名】マネ ジャン エム．
【氏名】ポンニュ ジャン−ルイ
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| 【要約】 |
【課題】
【解決手段】コハク酸モノメンチル、コハク酸モノメンチルのアルカリ金属塩、コハク酸モノメンチルのアルカリ土類金属塩およびその混合物から選択される少なくとも１種の冷涼感化合物を含む冷涼感組成物、香味料組成物並びに摂取用および局所用組成物を提供する。 |
【特許請求の範囲】
【請求項１】 ヒトおよび動物のための局所用製品、口腔ケア製品、鼻腔ケア製品、化粧用品、喫煙用タバコ製品のフィルター及びチップペーパー、噛みタバコ製品、ふくみタバコ製品、嗅ぎタバコ製品並びにチューインガムから選択される組成物に使用される香味料組成物であって、該香味料組成物が、コハク酸モノメンチル、コハク酸モノメンチルのアルカリ金属塩、コハク酸モノメンチルのアルカリ土類金属塩およびその混合物からなる群から選択される冷涼感物質を1〜80重量％および果物香味、ハーブ油、甘味シロップ、香味シロップおよび香味油からなる群から選択される少なくとも１種の香味物質を含む香味希釈剤を20〜99重量％含む香味料組成物。
【請求項２】 冷涼感物質を5〜50重量％および香味希釈剤を50〜95重量％含む請求項１に記載の香味料組成物。
【請求項３】 香味希釈剤が、さらに、エタノール、酢酸エチル、プロピレングリコール、イソプロピルアルコールおよびグリセリンから選択される極性溶媒を含む請求項１〜２のいずれかに記載の香味料組成物。
【請求項４】 さらに、少なくとも１種の副次的冷涼感成分を含む請求項１〜３のいずれかに記載の香味料組成物。
【請求項５】 ベーカリー製品、乳製品、果物アイス、菓子製品、ジャム、ゼリー、ゼラチン、プディング、動物用フード、薬用トローチ、せき止め混合物、うっ血除去薬、抗刺激薬、制酸薬、抗消化不良剤、経口鎮痛薬、圧縮錠剤状菓子、砂糖を加熱加工した固いキャンデー、チューインガム、ペクチンベースのキャンデー、噛むキャンデー、クリームを包み込んだキャンデー、フォンダン、練り歯磨き、マウスウォッシュ、息清涼剤、炭酸飲料、ミネラルウォーター、粉末飲料ミックス、非アルコール飲料、アルコール飲料および蒸留飲料からなる群から選ばれるヒトおよび動物のための経口摂取用製品に使用される香味料組成物であって、該香味料組成物が、コハク酸モノメンチル、コハク酸モノメンチルのアルカリ金属塩、コハク酸モノメンチルのアルカリ土類金属塩およびその混合物からなる群から選択される冷涼感物質を1〜80重量％および果物香味、ハーブ油、甘味シロップ、香味シロップおよび香味油からなる群から選択される少なくとも１種の香味物質を含む香味希釈剤を20〜99重量％含む香味料組成物。
【請求項６】 冷涼感物質を5〜50重量％および香味希釈剤を50〜95重量％含む請求項５に記載の香味料組成物。
【請求項７】 香味希釈剤が、さらに、エタノール、酢酸エチル、プロピレングリコール、イソプロピルアルコールおよびグリセリンから選択される極性溶媒を含む請求項５〜６のいずれかに記載の香味料組成物。
【請求項８】 さらに、少なくとも１種の副次的冷涼感成分を含む請求項５〜７のいずれかに記載の香味料組成物。
【請求項９】 ヒトおよび動物のための局所用製品、口腔ケア製品、鼻腔ケア製品、化粧用品、喫煙用タバコ製品のフィルター及びチップペーパー、噛みタバコ製品、ふくみタバコ製品、嗅ぎタバコ製品並びにチューインガムから選択される組成物に使用される冷涼感組成物であって、該冷涼感組成物が、有効量のコハク酸モノメンチル、コハク酸モノメンチルのアルカリ金属塩およびコハク酸モノメンチルのアルカリ土類金属塩からなる群から選択される少なくとも１種の主冷涼感物質および少なくとも１種の副次的冷涼感成分を含む冷涼感組成物。
【請求項１０】 副次的冷涼感成分がメントール、カルボキサミド類、ケタール類、酢酸メンチル、乳酸メンチル、3-メントキシプロパン-1,2ジオールおよびこれらの混合物からなる群から選択される請求項９に記載の冷涼感組成物。
【請求項１１】 カルボキサミド系冷涼感成分が下記構造に対応する化合物から選択される請求項１０に記載の冷涼感組成物：【化１】
［式中、R'は、個々に、水素または25個までの炭素原子を含む脂肪族基であり；R''は、個々に、水酸基または25個までの炭素原子を含む脂肪族基である、但しR'が水素であるときR''は10個までの炭素原子からなるアリール基であって、置換フェニル、フェニルアルキル、置換フェニルアルキル、ナフチル、置換ナフチルおよびピリジルからなる群から選択されても良い；またR'およびR''は、それらが結合される窒素原子と共に、25個までの炭素原子からなる環式または複素環式基を示すことがある］；下記一般式を有する非環式第三級および第二級カルボキサミド類：【化２】
［式中、R'およびR''は、個々に、それぞれ水素、C1-C5アルキルまたはC1-C8ヒドロキシアルキルであり、両者の総数で8個を越えない炭素原子を有する、但しR'が水素であるときR''は6個までの炭素原子からなるアルキルカルボキシアルキルであっても良い；R'およびR''は一体化して、6個までの炭素原子からなるアルキレン基を示しても良く、その基の両端はアミドの窒素原子に結合して含窒素複素環を形成し、その炭素鎖は必要に応じて酸素を介在させても良い；R1は水素またはC1-C5アルキルであり；R2およびR3はそれぞれC1-C5アルキルである；但し(i)R1、R2およびR3は両者の総数で少なくとも5個の炭素原子を有する；および(ii)R1が水素である場合には、R2はC2-C5アルキルであり且つR3はC2-C5アルキルであり、R2およびR3の少なくとも１つは分枝している］；およびそれらの混合物。
【請求項１２】 ケタール系冷涼感成分が以下からなる群から選択される請求項１０に記載の冷涼感組成物：【化３】
［式中、R1は、少なくとも1個であって3個以下のヒドロキシル基を有するC2-C6-アルキレン基を示し、R2およびR3は互いに独立して、ヒドロキシル、アミノおよびハロゲンを含む群から選択される1〜3個の基で必要に応じて置換されたC1-C10-アルキル、C5-C7-シクロアルキル、C6-C12-アリールを示す、但しR2およびR3の炭素原子の総数は3個以上である、或いは、R2およびR3は共にアルキレン基を示し、基R2およびR3を有する炭素原子と共に必要に応じてC1-C6-アルキル基で置換された5〜7員環を形成する］。
【請求項１３】 ベーカリー製品、乳製品、果物アイス、菓子製品、ジャム、ゼリー、ゼラチン、プディング、動物用フード、薬用トローチ、せき止め混合物、うっ血除去薬、抗刺激薬、制酸薬、抗消化不良剤、経口鎮痛薬、圧縮錠剤状菓子、砂糖を加熱加工した固いキャンデー、チューインガム、ペクチンベースのキャンデー、噛むキャンデー、クリームを包み込んだキャンデー、フォンダン、練り歯磨き、マウスウォッシュ、息清涼剤、炭酸飲料、ミネラルウォーター、粉末飲料ミックス、非アルコール飲料、アルコール飲料および蒸留飲料からなる群から選ばれるヒトおよび動物のための経口摂取用製品に使用される冷涼感組成物であって、該冷涼感組成物が、有効量のコハク酸モノメンチル、コハク酸モノメンチルのアルカリ金属塩およびコハク酸モノメンチルのアルカリ土類金属塩からなる群から選択される少なくとも１種の主冷涼感物質および少なくとも１種の副次的冷涼感成分を含む冷涼感組成物。
【請求項１４】 副次的冷涼感成分がメントール、カルボキサミド類、ケタール類、酢酸メンチル、乳酸メンチル、3-メントキシプロパン-1,2ジオールおよびこれらの混合物からなる群から選択される請求項１３に記載の冷涼感組成物。
【請求項１５】 カルボキサミド系冷涼感成分が下記構造に対応する化合物から選択される請求項１４に記載の冷涼感組成物：【化４】
［式中、R'は、個々に、水素または25個までの炭素原子を含む脂肪族基であり；R''は、個々に、水酸基または25個までの炭素原子を含む脂肪族基である、但しR'が水素であるときR''は10個までの炭素原子からなるアリール基であって、置換フェニル、フェニルアルキル、置換フェニルアルキル、ナフチル、置換ナフチルおよびピリジルからなる群から選択されても良い；またR'およびR''は、それらが結合される窒素原子と共に、25個までの炭素原子からなる環式または複素環式基を示すことがある］；下記一般式を有する非環式第三級および第二級カルボキサミド類：【化５】
［式中、R'およびR''は、個々に、それぞれ水素、C1-C5アルキルまたはC1-C8ヒドロキシアルキルであり、両者の総数で8個を越えない炭素原子を有する、但しR'が水素であるときR''は6個までの炭素原子からなるアルキルカルボキシアルキルであっても良い；R'およびR''は一体化して、6個までの炭素原子からなるアルキレン基を示しても良く、その基の両端はアミドの窒素原子に結合して含窒素複素環を形成し、その炭素鎖は必要に応じて酸素を介在させても良い；R1は水素またはC1-C5アルキルであり；R2およびR3はそれぞれC1-C5アルキルである；但し(i)R1、R2およびR3は両者の総数で少なくとも5個の炭素原子を有する；および(ii)R1が水素である場合には、R2はC2-C5アルキルであり且つR3はC2-C5アルキルであり、R2およびR3の少なくとも１つは分枝している］；およびそれらの混合物。
【請求項１６】 ケタール系冷涼感成分が以下からなる群から選択される請求項１４に記載の冷涼感組成物：【化６】
［式中、R1は、少なくとも1個であって3個以下のヒドロキシル基を有するC2-C6-アルキレン基を示し、R2およびR3は互いに独立して、ヒドロキシル、アミノおよびハロゲンを含む群から選択される1〜3個の基で必要に応じて置換されたC1-C10-アルキル、C5-C7-シクロアルキル、C6-C12-アリールを示す、但しR2およびR3の炭素原子の総数は3個以上である、或いは、R2およびR3は共にアルキレン基を示し、基R2およびR3を有する炭素原子と共に必要に応じてC1-C6-アルキル基で置換された5〜7員環を形成する］。
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【発明の詳細な説明】【０００１】本発明は、苦味を有さず使用者に快い冷涼感効果(effet de rafrai chissement)を与えるという独特の冷涼感覚(perception de frai cheur)作用を有する冷涼感組成物(compositions rafrai chissantes)に関する。本発明は、１種または２種以上の冷涼感化合物(compose s rafrai chissants)を含む製品にも関する。
【０００２】摂取されたり体と接触するときに冷涼感を与える種々の化合物が公知である。メントールは、神経末端で冷覚受容体に作用して、この冷涼感効果を与えることが明らかとなっている。メントールは、強いハッカの匂いと比較的高い揮発性を有するので、他の幾つかの冷涼感化合物が開発され、技術文献の中で、種々の局所用および摂取可能な組成物中の芳香剤または付香剤として報告されている。例えば、米国特許第5,009,893号は、可食製品中の冷涼感組成物として、メントールとN-置換-p-メンタンカルボキサミド化合物との組合せを提案している。
【０００３】国際特許出願公開No.WO93/23005は、ケタール並びにメントール、カルボキサミドおよびその混合物から選択され得る二次的な冷涼感物質を含む、食用または局所用製品のための冷涼感組成物を提案している。その中では、メンチルカルビノール、メントールのサッカライド・エステル類および種々のアミド類を含む、メントールに似た香味を有する化合物を開示する他の幾つかの文献が言及されている。また、2,3-p-メンタンジオールが鋭い冷涼感味覚を有するとして報告されている。
【０００４】ドイツ特許出願2 339 661は、メントールまたは複素環式カルボン酸とメントールとのエステルを含む芳香性組成物を開示している。好ましいエステルは、メンチル-2-ピロリドン-5-カルボン酸エステルである。
【０００５】ドイツ特許出願26 08 226は、生理学的な冷涼感作用を発揮する組成物を開示している。開示された冷涼感化合物は、2〜6個の炭素原子を有し、C1-C4アルキル基でエステル化されている天然由来のヒドロキシカルボン酸とメントールとのエステル類を含む。酢酸メンチルおよび乳酸メンチルは、この開示の中の最も好ましい冷涼感化合物である。最後に、他の市販されている冷涼感化合物は、3-メントキシプロパン-1,2-ジオールである。
【０００６】従って、冷涼感特性を与え広範な製品中で有用である種々の化合物が公知である。しかしながら、さらに、改善された冷涼感作用および／または味覚作用を有する冷涼感組成物を提供する必要がある。よって、本発明の目的は、改善された冷涼感組成物を提供することにある。
【０００７】本発明の他の目的は、独特の冷涼感覚および味覚認識を有する冷涼感組成物を提供することにある。
【０００８】本発明のまた更なる目的は、補足的な冷涼感覚および味覚認識を与える２種またはそれ以上の冷涼感剤を含む冷涼感組成物を提供することにある。
【０００９】本発明のまた更なる目的は、独特の冷涼感覚および味覚認識を有する非毒性の冷涼感物質を使用する新規な冷涼感組成物を提供することにある。
【００１０】第１の態様では、本発明は、製品基材並びに有効量のコハク酸モノメンチル、コハク酸モノメンチルのアルカリ金属塩およびコハク酸モノメンチルのアルカリ土類金属塩から選択される冷涼感化合物を含む、局所用製品、口腔ケア製品、鼻腔ケア製品、化粧用品、経口摂取製品、チューインガムや喫煙製品、噛みタバコ、ふくみタバコおよび嗅ぎタバコ製品から選択される組成物に関する。
【００１１】第２の態様では、本発明は、コハク酸モノメンチル、コハク酸モノメンチルのアルカリ金属塩およびコハク酸モノメンチルのアルカリ土類金属塩から選択される冷涼感物質を、香味剤、甘味シロップ、香味シロップ、芳香油およびハーブ油の群から選択される希釈剤と共に配合して含む組成物に関する。
【００１２】本発明はまた、コハク酸モノメンチル、コハク酸モノメンチルのアルカリ金属塩およびコハク酸モノメンチルのアルカリ土類金属塩から選択される一次冷涼感物質および、少なくとも１種の二次冷涼感成分を含む冷涼感組成物にも関する。
【００１３】コハク酸モノメンチルは、ケミカルアブストラクツNo.77341-67-4を有する公知の化合物である。これは例えば、米国特許第3,111,127号に開示されているように、喫煙用タバコ中に使用されている。特に、この特許は、合成または天然のメントールと飽和または不飽和の脂肪族または芳香族ポリカルボン酸あるいはそのような酸の置換アナローグとのモノエステル含む喫煙用タバコを開示している。これらのタバコ製品は、類似の対照製品よりも、点火時の燃え方がゆっくりで、固さが向上し、コントロールされた発煙状態でより多い吹かし量を必要とすることが評価され、観察された。さらに、感覚刺激的試験をしたとき、これらの製品は、メントールの快い冷涼感味覚と芳香特性を有する紫煙を送り出すことが見い出された。ポリカルボン酸エステルの中で、メチルコハク酸エステル、コハク酸モノメンチル、コハク酸モノメンチル-α-α-ジメチルおよびモノメントール−コハク酸メンチルが挙げられる。
【００１４】報文"A Molecular Approach to Flavor Synthesis. I. Menthol Esters of Varying Size and Porality," ジャブロナー、エイチ．(Jabloner, H)およびドゥンバール、ビー．アイ．(Dunbar, B.I.), J. of Polymer Science, Vol.18, 2933-40ページ(1980) は、コハク酸モノメンチル並びにコハク酸モノメンチルから誘導されるコハク酸ナトリウムモノメンチルおよび他のメントール・エステル類の合成方法を開示している。鉱油または水中の、これらメントール・エステルのうちの幾つかの5重量％溶液を、９人の味覚パネルによってテストした。鉱油中のコハク酸ジメンチル5重量％は、無臭かつ無味であると判定され、水中のコハク酸モノメンチル5重量％は、不快で苦いことが見い出され、コハク酸モノメンチル自身は味がしなかった。
【００１５】驚くべきことに、種々の摂取用および局所用製品中に１重量％までの低濃度で使用されるコハク酸モノメンチル、コハク酸モノメンチルのアルカリ金属塩およびコハク酸モノメンチルのアルカリ土類金属塩は、ジャブロナー報文の中で味覚パネルにより観察された不快で苦い味覚よりも、快く長く持続する冷涼感効果を与えることが見い出された。
【００１６】本発明は、製品基材並びに有効量のコハク酸モノメンチル、コハク酸モノメンチルのアルカリ金属塩およびコハク酸モノメンチルのアルカリ土類金属塩（これ以降、集合的に「コハク酸を基礎とする冷涼感化合物」と称する）から選択される冷涼感化合物を含む、局所用製品、口腔ケア製品、鼻腔ケア製品、化粧用品、経口摂取製品、チューインガム、噛みタバコ、ふくみタバコまたは嗅ぎタバコ製品、および喫煙用タバコ製品から選択される最終使用組成物に関する。
【００１７】好ましくは、本発明の組成物中で使用される冷涼感物質は、コハク酸モノメンチル、コハク酸ナトリウムモノメンチル、コハク酸カリウムモノメンチル、コハク酸リチウムモノメンチル、コハク酸カルシウムモノメンチル、コハク酸マグネシウムモノメンチルおよびコハク酸バリウムモノメンチル、並びにそれらの混合物から選択される。
【００１８】驚くべきことに、コハク酸を基礎とする冷涼感化合物は、それらが組込まれる最終使用組成物の全重量に基づき、１重量％までの低濃度で使用されるとき、従来技術から予想されるような苦味なしに、快くおよび／または長く持続する冷涼感効果を与えることが見い出された。さらに、１重量％までの濃度で、コハク酸を基礎とする冷涼感化合物は、メントールのような他の冷涼感物質が生ずるような、口または喉の中での強いハッカの味を生じない。
【００１９】本発明のコハク酸を基礎とする冷涼感化合物はまた、摂取されたとき、例えば、メントールまたはカルボキサミドを基礎とする冷涼感化合物とは異なる口および喉の箇所で冷涼感効果を与える。結果として、本発明のコハク酸を基礎とする冷涼感物質は、少なくとも１種の二次的な冷涼感化合物と組合せたとき、補完的または相乗的な冷涼感効果を与える。
【００２０】さらに、本発明のコハク酸を基礎とする冷涼感化合物は、アルコール飲料中のアルコールの味覚を増強する。結果として、本発明のコハク酸を基礎とする冷涼感化合物を含むアルコール飲料は、コハク酸を基礎とする冷涼感化合物を含まずアルコール度が同程度の飲料よりも、より高いアルコール含量を有するような味がする。冷涼感組成物中で使用するコハク酸を基礎とする冷涼感化合物の選択は、ある程度、その化合物に所望される溶解特性に依存する。例えば、コハク酸モノメンチルは、水にわずかに溶解し、油中にはより良く溶解する。従って、コハク酸モノメンチルは、水に溶解する限度以下の濃度で使用される場合には水性環境でも使用できるが、油溶解が有利な環境でコハク酸モノメンチルは特に好適である。コハク酸モノメンチルのアルカリ金属およびアルカリ土類金属塩は、実質的には水により可溶性であり、結果として、水への溶解が有利である製品中でより広く使用される。
【００２１】コハク酸を基礎とする冷涼感化合物が使用され得る最終使用組成物は、ヒトまたは動物に適用するための広い範囲の経口摂取用組成物および局所用組成物を含む。経口摂取用組成物には、ヒトまたは動物が消費する食品、飲料、およびヒトまたは動物が口から摂取する他の組成物、例えば、医薬、制酸薬および緩下薬、並びにチューインガム組成物が含まれる。局所用組成物には、ヒトまたは動物に適用するための広い範囲の組成物、例えば、化粧用品、口腔ケア製品、鼻腔ケア製品、ローション、オイルおよび軟膏が含まれる。タバコ製品には、噛みタバコ、ふくみタバコ、嗅ぎタバコ、並びに喫煙用タバコ製品に使用されるフィルター、可燃性紙および外巻き葉が含まれる。
【００２２】本発明の組成物を配合するに際し、冷涼感化合物は、冷涼感組成物、香味組成物および／または冷涼感化合物の形態で使用することができ、冷涼感組成物または香味組成物は、不活性であるか又は最終使用組成物の他の活性成分を含み得る担体物質の中に組み込んで良い。例えば、極性溶媒、油、脂肪、微粉砕された固体、マルトデキストリン、シクロデキストリン、ゴム、天然または合成樹脂および任意の他の公知の冷涼感または香味組成物用の担体物質を含む広い範囲の担体物質を使用することができる。
【００２３】本発明による摂取用組成物は、特に限定されるものではないが、アルコール飲料および非アルコール飲料、菓子型錠剤を含む菓子類、加熱加工した固いキャンデー、チューインガム、ペクチンベースのキャンデー、噛むキャンデー、クリームを包み込んだキャンデーおよびフォンダンを含む菓子類；炭酸飲料、粉末飲料ミックス、蒸留飲料、アルコール飲料、非アルコール飲料、ミネラルウォーター、ベーカリー製品、乳製品、果物アイス、ジャム、ゼリー、ゼラチン製品、プディングおよび動物用フードを含む。
【００２４】他のタイプの本発明による摂取用組成物は、シュガーレス・キャンデーである。シュガーレス・キャンデーは、典型的には、砂糖を含む対応するキャンデーよりも高い沸点を有し、従って、それに添加されるあらゆる風味剤は、シュガーレス・キャンデーに首尾良く添加されるように、より高温で安定でなければならない。シュガーレス・キャンデーには、砂糖を加熱加工した固いキャンデー、ペクチンベースのキャンデー、噛むキャンデーおよびクリームを包み込んだキャンデーが含まれる。さらに、シュガーレス・チューインガムも、本発明により作製され得る。シュガーレス・キャンデーおよび／またはシユガーレス・ガムに組み込まれる冷涼感組成物の量は、砂糖を含む対応するキャンデーおよび／またはガムに使用される量と同様である。
【００２５】本発明の局所用組成物は、特に、化粧品類、例えば、フェイスクリーム、タルカムパウダー、整髪用油、シャンプー、浴用オイルおよび浴用塩、化粧石鹸、オーデコロン、発汗抑制薬、化粧水、香水、シェービング・ローションおよびクリーム、石鹸、クリーム、歯磨き粉、マウスウォッシュ、ヘアートニックおよび他の類似製品を含む。
【００２６】本発明のコハク酸を基礎とする冷涼感物質はまた、経口摂取用または局所用医薬、例えば、せき止め剤、制酸薬、薬用トローチ、抗刺激薬、軟膏、ローション、経口鎮痛薬および他の類似製品にも組み込まれ得る。さらに、味覚認識が重要である種々の用途のための接着剤のような他の組成物に、本発明の冷涼感およびフレーバー組成物を組込むことができる。
【００２７】コハク酸を基礎とする冷涼感化合物は、本発明に従って、種々のタバコ製品に組込まれる。１つの実施態様では、コハク酸を基礎とする冷涼感化合物は、噛みタバコ、ふくみタバコまたは嗅ぎタバコの中に組込まれる。他の実施態様では、コハク酸を基礎とする冷涼感組成物は、喫煙用タバコ製品の可燃性紙、外巻き葉またはフィルターにコハク酸を基礎とする冷涼感化合物を組込むか、或いは、喫煙用タバコ製品の可燃性紙、外巻き葉および／またはフィルターの表面にコハク酸を基礎とする冷涼感組成物を塗布することにより、喫煙用タバコ製品と組合わされる。
【００２８】タバコ製品とは、成分としてタバコ、またはタバコ誘導体を含む、紙巻きタバコ、葉巻き、噛みタバコ、ふくみタバコおよび嗅ぎタバコのような製品を意味する。例えば、丁字タバコおよび葉巻き、並びに香味入り噛みタバコおよび類似製品などが、本発明によるタバコ製品の範囲内に含まれる。ふくみタバコとは、手で丸くしたボール状形態でまたは多孔紙の袋の中に入れられて、口の中に置かれる嗅ぎタバコの一形態である。
【００２９】本発明のコハク酸を基礎とする冷涼感化合物は、特定のタバコ製品中に使用されるとき、爽やかな後味を与える。さらに、メントールのような化合物と組合せて使用するとき、コハク酸を基礎とする冷涼感化合物は、メントールのハッカ風味を所望されない程に増強することなく、補完的な冷涼感効果を与える。
【００３０】本発明によるタバコ製品の製造において、冷涼感化合物は、冷涼感組成物あるいは冷涼感化合物の形態で使用されることができ、或いは、冷涼感組成物は、不活性である担体物質中若しくは最終使用組成物の他の活性成分を含み得る担体物質中に組込んでも良い。例えば、極性溶媒、油、脂肪、微粉砕された固体、マルトデキストリン類、シクロデキストリン類、ゴム類、樹脂類およびそのような組成物のための任意の他の公知の担体物質を含む広範囲の担体物質が使用できる。
【００３１】本発明の各タバコ製品に組込まれる冷涼感組成物の量は、特定の化合物、所望される冷涼感効果の程度、組成物中の他の冷涼感物質の強度に依存する。代表的には、コハク酸を基礎とする冷涼感化合物は、タバコ製品の0.01〜0.5重量％を占める。より好ましくは、コハク酸を基礎とする冷涼感化合物は、タバコ製品の全重量に基づき0.02〜0.3重量％を占める。
【００３２】コハク酸を基礎とする冷涼感化合物は、任意の慣用されている方法、例えば、噴霧吹き付け、はけ塗り又は注入により、直接にタバコに適用される。喫煙用タバコ製品の可燃性紙、外巻き葉、フィルターに適用される場合には、コハク酸を基礎とする冷涼感化合物は、噴霧吹き付け又ははけ塗りされるか、或いは、フィルターの場合には、フィルターに注入して良い。任意の他の好適な手段を使用しても良い。
【００３３】本発明はまた、コハク酸モノメンチル、コハク酸モノメンチルのアルカリ金属塩およびコハク酸モノメンチルのアルカリ土類金属塩およびそれらの混合物から選択される主冷涼感剤と、少なくとも１種の副次的冷涼感成分との組合せを含むタバコ製品にも関する。一般に、本発明によるタバコ製品中の副次的冷涼感化合物のレベルは、主冷涼感剤の重量に基づき、約10重量％〜約700重量％、より好ましくは約20重量％〜約650重量％、最も好ましくは約30重量％〜約500重量％である。
【００３４】本発明のコハク酸を基礎とする冷涼感物質を組込む他の好ましい組成物は、圧縮錠剤状菓子、砂糖を加熱加工した固いキャンデー、チューインガム、噛むキャンデー、ペクチン含有キャンデー、クリームを包み込んだキャンデー、フォンダン、練り歯磨き、マウスウォッシュ、息清涼剤、アルコールおよび非アルコール飲料、炭酸飲料および乾燥飲料ミックスである。
【００３５】それぞれの最終使用組成物に組込まれる冷涼感組成物の量は、組成物中の特定の化合物、所望される冷涼感効果の程度および他の芳香風味剤の効力により異なる。一般に、コハク酸を基礎とする冷涼感化合物は、最終使用組成物の0.001〜1.0重量％を占める。より好ましくは、コハク酸を基礎とする冷涼感化合物は、最終使用組成物の全重量に基づき、0.005〜0.5重量％を占める。
【００３６】第２の態様では、本発明は、コハク酸を基礎とする冷涼感物質および、香味料類から選択される希釈剤を含む風味組成物に関する。この組成物は、種々の経口摂取用組成物および／またはヒトまたは動物の体と接触することになる組成物中の香味組成物として特に有用である。
【００３７】香味料は、ストロベリー・フレーバーのような果物香味料、ユーカリ油、ハッカ油、オランダハッカ油のようなハーブ油、並びに、香味剤、例えば、ソルビトール・シロップまたは他の甘味若しくは香味シロップのような香味を含む、経口摂取用組成物およびヒトまたは動物の体と接触することになる組成物中で慣用的に使用されている他の公知の香味剤または香味油から選択され得る。
【００３８】これらの香味組成物は、必要に応じて、例えば、エチルアルコール、酢酸エチル、プロピレングリコール、イソプロピルアルコールおよびグリセリンのような極性溶媒で希釈できる。溶媒は、香味組成物を製品中に組込むことを促進する担体物質として機能する。希釈剤は、必要に応じて、着色剤、潤滑剤、増粘剤、乳化剤、可塑剤並びにゴム、スターチ、デキストリンおよびシクロデキストリンのようなカプセル化剤から選択される１または２以上の慣用的な添加成分を含んでいても良い。
【００３９】一般に、香味料組成物は、コハク酸を基礎とする冷涼感化合物1〜80重量％と香味希釈剤および必要に応じて使用される極性溶媒20〜99重量％とを含む。より好ましい香味組成物は、コハク酸を基礎とする冷涼感化合物5〜50重量％と香味希釈剤および必要に応じて使用される極性溶媒50〜95重量％とを含む。
【００４０】本発明はまた、コハク酸モノメンチル、コハク酸モノメンチルのアルカリ金属塩およびコハク酸モノメンチルのアルカリ土類金属塩およびそれらの混合物から選択される主冷涼感剤と、少なくとも１種の副次的冷涼感成分との組合せにも関する。
【００４１】本発明による主冷涼感物質と組合せて使用され得る副次的冷涼感成分は、メントール、カルボキサミド、ケタール、酢酸メンチル、乳酸メンチル、3-メントキシプロパン-1,2-ジオールおよびこれらの混合物を含む。カルボキサミドおよびケタールを含む冷涼感組成物は、従来から公知であり、例えば、米国特許第5,009,893号および国際特許出願公開No.WO-93/23005に見い出すことができ、それらの開示を、本明細書の一部として援用する。残りの副次的冷涼感物質は、公知の冷涼感剤であり、その幾つかは市販されている。
【００４２】より詳細には、カルボキサミド系の副次的冷涼感物質は、下記一般式を有するN-置換-p-メンタン-3-カルボキサミド類：【００４３】
【化７】
【００４４】［式中、R'は、個々に、水素または25個までの炭素原子を含む脂肪族基であり；R''は、個々に、水酸基または25個までの炭素原子を含む脂肪族基である、但しR'が水素であるときR''は10個までの炭素原子からなるアリール基であって、置換フェニル、フェニルアルキル、置換フェニルアルキル、ナフチル、置換ナフチルおよびピリジルから選択されても良い；またR'およびR''は、それらが結合される窒素原子と共に、25個までの炭素原子からなる環式または複素環式基を示すことがある］；下記一般式を有する非環式第三級および第二級カルボキサミド類：【００４５】
【化８】
【００４６】［式中、R'およびR''は、個々に、それぞれ水素、C1-C5アルキルまたはC1-C8ヒドロキシアルキルであり、両者の総数で8個を越えない炭素原子を有する、但しR'が水素であるときR''は6個までの炭素原子からなるアルキルカルボキシアルキルであっても良い；R'およびR''は一体化して6個までの炭素原子からなるアルキレン基を示しても良く、その基の両端はアミドの窒素原子に結合して含窒素複素環を形成し、その炭素鎖は必要に応じて酸素を介在させても良い；R1は水素またはC1-C5アルキルである；R2およびR3はそれぞれC1-C5アルキルである；但し(i)R1、R2およびR3は両者の総数で少なくとも5個の炭素原子、好ましくは5〜10個の炭素原子を有する；および(ii)R1が水素である場合には、R2はC2-C5アルキルであり且つR3はC2-C5アルキルであり、R2およびR3の少なくとも１つは式中の(*)で印された炭素原子に対して好ましくはαまたはβ位で分枝している］；およびそれらの混合物、から選択される。
【００４７】ケタール系冷涼感組成物は、下記一般式により示され得る：【００４８】
【化９】
【００４９】［式中、R1は、少なくとも1個であって3個以下のヒドロキシル基を有するC2-C6-アルキレン基を示し、R2およびR3は互いに独立して、ヒドロキシル、アミノおよびハロゲンを含む群から選択される1〜3個の基で必要に応じて置換されたC1-C10-アルキル、C5-C7-シクロアルキル、好ましくはシクロヘキシル、およびC6-C12-アリール、好ましくはフェニルを示す、但しR2およびR3の炭素原子の総数は3個以上である、或いは、R2およびR3は共にアルキレン基を示し、基R2およびR3を有する炭素原子と共に必要に応じてC1-C6-アルキル基で置換された5〜7員環を形成する］。
【００５０】本発明による組成物中の主要なおよび副次的な冷涼感物質の相対量は、所望される特定の香味に依存して、広い組成範囲に亘り変り得る。例えば、メントールの強いハッカの味が所望される場合には、多量のメントールと比較的少量の本発明のコハク酸を基礎とする冷涼感物との組合せが望ましい。主冷涼感物質と１種または２種以上の副次的冷涼感成分との他の可能な組合せは、当業者に明らかである。
【００５１】一般に、本発明の冷涼感組成物中の副次的冷涼感成分のレベルは、組成物の全重量に基づき、約0.05重量％〜約95重量％、より好ましくは約0.1重量％〜約70重量％、最も好ましくは約0.5重量％〜約50重量％である。代表的には、冷涼感組成物は、主冷涼感物質と副次的冷涼感物質とを慣用されている方法で混合することにより調製される。
【００５２】本発明の具体的な組成物を下記実施例により例示する。
【００５３】実施例のための実験的手順下記に示される実施例1〜10のそれぞれについて、10〜12人からなる味覚パネルが材料を賞味した。賞味者は、冷涼感効果に関する情報、あらゆる不快な味および彼らが有し得るあらゆる他のコメントを提供するよう指示された。以下の結果が、これらテストから得られた。
【００５４】実施例１−固いキャンデー固いキャンデーの配合は、砂糖120グラム、水30グラム、グルコースシロップ80グラムおよび、組成物の重量を基準として、シナモン香味料0.1重量％からなっていた（コントロールの配合）。配合は、３つの部分に分けられた。組成物の重量に基づき、コハク酸モノメンチル0.05重量％が、固いキャンデー配合の１つに添加され、比較のために、組成物重量に基づき、ウィルキンソン−ソード(Wilkinson-Sword)から市販されている冷涼感組成物(WS3tm)0.05重量％を他の固いキャンデー配合に添加した。
【００５５】味覚パネルは、コハク酸モノメンチルを含む固いキャンデー配合が、長く持続する快い冷涼感作用を与えるが、コントロールには冷涼感作用が存在しないことを見い出した。いかなるハッカの風味も味覚パネルによって認められなかった。WS3tmを含む固いキャンデー配合も、冷涼感作用を与えたが、味覚パネルは、WS3tmの冷涼感作用は、本発明のコハク酸モノメンチルの冷涼感作用とは異なる口と喉の箇所で現れると結論した。
【００５６】実施例２−圧縮された錠剤ロイヤルＴtmデキストロース（錠剤用砂糖）をデキストロースのみを含む１片（コントロール）とコハク酸モノメンチル0.1重量％を含む１片の２個の錠剤に圧縮加工した。味覚パネルは、コハク酸モノメンチルを含む錠剤から快い冷涼感を認め、デキストロースのコントロール錠剤からはいかなる冷涼感も得られなかった。
【００５７】実施例３−マウスウォッシュ下記の組成を有するマウスウォッシュ配合の４つのサンプルをテストした。
セチルピリジニウムクロリド 0.757グラムサッカリンナトリウム 1.75グラムTweentm 80 0.5液量オンス（1.48 E-05 m3）
D & C グリーン#5（プロピレングリコール中0.1％溶液）
0.8液量オンス（2.36 E-05 m3）
D & C イェロー#10（プロピレングリコール中0.1％溶液）
0.2液量オンス（0.59 E-05 m3）
フレーバーN & Aミントブレンド（0.2％溶液）
0.25液量オンス（0.74 E-05 m3）
特殊変性アルコール 31.0液量オンス（91.67 E-05 m3）
これら成分を、溶解するまで混合し、その後、水96液量オンス（283.87 E-05m3）を加えてマウスウォッシュの配合を作った。次に、冷涼感化合物をマウスウォッシュ配合に下記の量で加えた。
【００５８】テストされた４つのマウスウォッシュの配合は、以下のようである：添加物を全く含まないもの（コントロール）、コハク酸モノメンチル0.004重量％を含むもの、WS3tm0.004重量％を含むもの、およびコハク酸モノメンチル0.002重量％とWS3tm 0.002重量％とを含むもの。
【００５９】味覚パネルは、３つの組成物全てで冷涼感作用を認めたが、味覚パネルは、４つのマウスウォッシュサンプルのそれぞれが異なる味を有し、コハク酸モノメンチルの冷涼感作用は、WS3tmおよびマウスウォッシュの冷涼感作用とは異なる口および喉の箇所で現れたと結論した。コハク酸モノメンチル、マウスウォッシュのハッカ風味およびWS3tmの冷涼感作用は、３つの冷涼感物質全てを含む第４のサンプルにおいて補完的であることが見い出された。
【００６０】実施例４−コハク酸ナトリウムモノメンチルを含むマウスウォッシュコハク酸モノメンチルを同量のコハク酸ナトリウムモノメンチルで置き換えたこと以外は、実施例３で調製されたと同じ４つのマウスウォッシュ配合を、味覚テストした。味覚パネルは、コハク酸ナトリウムモノメンチルを含むマウスウォッシュが苦味なしに、快い、長く持続する冷涼感覚を示すことを見い出した。味覚パネルはまた、コハク酸ナトリウムモノメンチルの冷涼感覚が、実施例３の味覚テストでコハク酸モノメンチルの冷涼感覚が識別された口と喉の中の箇所よりも僅かに前の箇所で識別されたとも述べた。コハク酸ナトリウムモノメンチルはまた、WS3tmと組合せたとき、補完的な冷涼感作用を有することも見い出された。
【００６１】実施例５−炭酸飲料それぞれレモン−ライム系炭酸飲料である４つのサンプル：添加物を全く含まないもの（コントロール）、コハク酸モノメンチル0.004重量％を含むもの、WS3tm 0.004重量％を含むもの、およびコハク酸モノメンチル0.002重量％とWS3tm0.002重量％とを含むものを調製した。炭酸飲料配合は、全ての部を重量部で表して、以下のようであった：高フルクトース含量のグルコースシロップ 96.00部水 28.90部安息香酸ナトリウム（水中25w/w％溶液） 0.50部クエン酸（水中50w/w％溶液） 2.30部フレーバーN & Aレモン−ライム 0.30部最初の３つの成分を混合して十分にかき混ぜ、クエン酸溶液を加えて更にかき混ぜ、その後香味剤を加えて、飲料シロップを作った。次に、飲料シロップ１部と炭酸水５部とを混合して、炭酸飲料を作った。続いて、冷涼感化合物を上記量の炭酸飲料中に混合した。
【００６２】味覚パネルは、コハク酸モノメンチルおよびWS3tmを含むサンプルは、冷涼感効果を与え、コハク酸モノメンチルはWS3tmの冷涼感作用とは異なる口と喉の箇所で冷涼感作用を現すと結論した。さらに、コハク酸モノメンチルの冷涼感作用は、快く、ハッカ味ではなく、長く持続することが見い出された。さらに、口と喉の異なる箇所がそれぞれの冷涼感物質で影響されたので、コハク酸モノメンチルとWS3tmとの組合せは、補完的冷涼感効果を与えることが見い出された。
【００６３】実施例６〜８−アルコール飲料高フルクトース含量のグルコースシロップ17.00グラム、水140.89グラムおよび190プルーフアルコール21.05、42.11および84.22グラムを使用して、それぞれ20、40および80プルーフのアルコール飲料が得られるように、３つの異なるアルコール飲料を調製した。３つのアルコール飲料の各サンプルにコハク酸モノメンチル0.07重量％を加えた。冷涼感効果は、コハク酸モノメンチルを含む20プルーフと40プルーフのアルコール飲料で認められたが、80プルーフ飲料では認められなかった。
【００６４】結果として、より高い濃度のコハク酸モノメンチルを用いて80プルーフのアルコール飲料の新しいサンプルを調製した。このより高い濃度レベルでは、快い、長く持続する冷涼感効果が味覚パネルにより認められた。さらに、味覚パネルは、コハク酸モノメンチルは全てのアルコール飲料でアルコールの味覚を増大し、結果として、コハク酸モノメンチルを含む20、40および80プルーフの飲料ではそれぞれ、同じアルコール含量を有するが冷涼感化合物を含まない対応するコントロール飲料よりも、あたかもより高いアルコール含量があるかのような味がする、と結論した。
【００６５】実施例９−チューインガム慣用されているチューインガムのベースをこの実施例に使用した。チューインガム・ベースに混合ベリー風味剤1.0重量％を加えた。続いて、チューインガム・サンプルの１つにコハク酸モノメンチル0.30重量％を加えた。コハク酸モノメンチルを含むチューインガムでは、口と喉の後方で快く、長く持続する効果が、味覚パネルにより認められた。さらに、ハッカ味は全く認められなかった。
【００６６】実施例１０−シュガーレス・キャンデーソルビトール・シロップ１キログラムを170℃に加熱し、ソルビトール・シロップを135℃に冷やし、クエン酸12グラムを攪拌しながら加え、この組成物を110℃に冷やすことによって、析出したソルビトールベースのシュガーレスキャンデーを調製した。この時点で、ソルビトール粉末20グラムおよび組成物重量を基準としてコハク酸モノメンチル0.05重量％を含む香味剤をシュガーレス・キャンデー配合にゆっくりと攪拌しながら加えた。最後に、キャンデーが析出し、固くなる。
【００６７】味覚パネルは、コハク酸モノメンチルを含むシュガーレスの固いキャンデー配合は、長く持続する快い冷涼感作用を与えることを見い出した。
【００６８】実施例１１〜１４および比較例Ａ〜Ｂタバコ中のメントールと組合されたシガレット・フィルター中でのコハク酸モノメンチルの使用幾本かの正規の国際的なブレンド紙巻きタバコと熱風乾燥した紙巻きタバコのタバコ棒状物に、エタノール中結晶メントール10％溶液20μｌを注入した。次に、メントール注入した紙巻きタバコを５セットに分けた。トリアセチン中コハク酸モノメンチル１％溶液の20μｌ、30μｌ、40μｌおよび50μｌを最初の４セットの紙巻きタバコのフィルターに注入し、５セット目の紙巻きタバコはコントロールとして使用した。紙巻きタバコの各セットは、メントールもコハク酸モノメンチルも全く含まないコントロール、メントールのみを含む紙巻きタバコ、コハク酸モノメンチルのみを含む紙巻きタバコおよびメントールとコハク酸モノメンチルを共に含む紙巻きタバコを含んでいた。
【００６９】常習喫煙者からなるパネル(panel de fumeurs experts; PFE)は、テスト用紙巻きタバコの各セットに火を付け、喫煙し、賞味して、コハク酸モノメンチルが0.2μｌのレベルでメントールを全く含まないときには、冷涼感効果を全く認めないことを見い出した。コハク酸モノメンチルが0.3μｌでメントールを全く含まないときには、僅かな冷涼感効果が認められた。コハク酸モノメンチルが0.4μｌのレベルでは、爽やかな後味とともに強い冷涼感効果がPFEによって認められた。コハク酸モノメンチルが0.5μｌのレベルでは、冷涼感作用は、PFEにさらにより明らかで、且つ、メントールの「ハッカ」風味認識の増大は、PFEによってやはり見い出されなかった。しかしながら、このレベルのコハク酸モノメンチルでは、PFEは刺激の僅かな増加を経験した。
【００７０】PFEは、紙巻きタバコのフィルターに注入されたコハク酸モノメンチルが、紫煙に冷涼感効果を与え、タバコ中のメントールの風味認識を有意的に変化させることなしに、口中で長く続く爽やかな特性を与える、と結論した。
【００７１】実施例１５フィルター中のWS3tm冷涼剤およびタバコ棒状物中のメントールと共に使用されるコハク酸モノメンチル前記実施例１〜４で選択された紙巻きタバコのタバコ棒状物にエタノール中結晶メントール10％溶液20μｌを注入した。メントールを注入した紙巻きタバコを２セットに分けた。トリアセチン中コハク酸モノメンチル１％溶液45μｌおよびトリアセチン中WS3tm１％溶液15μｌをメントールを含む紙巻きタバコ１セットのフィルターに注入した。
【００７２】PFEは、メントールを含むコントロールと比較して、強い冷涼感作用とメントールのハッカおよび芳香風味の認識の僅かな増大を観察した。刺激の増加は全く認められなかった。パネルは、これらのレベルでは、２つの冷涼感剤の間で、相乗効果が起こると結論した。
【００７３】実施例１６〜１７噛みタバコおよび嗅ぎタバコ中のコハク酸モノメンチル10μｌガスクロマトグラフィー・シリンジを使ってコハク酸モノメンチル0.08重量％および0.12重量％を噛みタバコに注入して添加し、同レベルのコハク酸モノメンチルを微細アトマイザーを用いて噴霧により嗅ぎタバコに加えた。
【００７４】タバコの各サンプルをPFEメンバーの口の中に１分間のテスト時間置き、その後、口を純水ですすぎ、次の評価を開始する前に５分間の待ち時間をおいて観察した。
【００７５】0.08重量％のレベルでは、２〜３分の期間経過後に、PFEにより爽やか効果が観察された。0.12重量％では、タバコが口から取り除かれた約２分後に、さらにより高い強さの冷涼感が観察され、それにより、口の内部はより清々しいと判断された。また、PFEは、より快い爽やかな後味があると結論した。後味は、口からタバコを取り除いた後５分間まで続いた。
【００７６】実施例１８〜１９インドネシア製紙巻きタバコのフィルターチップペーパー中でのコハク酸モノメンチルの使用トリアセチン中コハク酸モノメンチル１％溶液10μｌおよび20μｌを、インドネシア市場で得られる種々のタイプのクレテック(Kretek)紙巻きタバコのフィルターチップペーパーの口にくわえる側から３分の１の部分に柔らかいブラシで薄膜状に塗布した。
【００７７】コハク酸モノメンチル0.10μｌで、PFEは、口にクレテック紙巻きタバコをくわえて２〜３分後に、唇に僅かな爽やか効果を認めた。20μｌでは、爽やか特性を伴った冷涼感効果は、口にクレテック紙巻きタバコをくわえて約１分後に始まり、唇上や口の内部で５分間まで続いた。PFEは、クレテック紙巻きタバコの口にくわえる部分に付与された場合には、コハク酸モノメンチルは、唇上や口の内部に爽やかな清々しい特性を維持するのに有効であり得る効果を有すると結論した。
【００７８】これらの実施例は、例示と説明のみを目的として示されたもので、いかなる意味でも本発明の範囲を制限するものと解すべきではない。本発明の範囲は、添付の請求の範囲によって定められるべきである。
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| 【出願人】 |
【識別番号】５００１２４７１４
【氏名又は名称】ヴェ． マネ フィス エス．アー．
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| 【出願日】 |
平成８年８月２９日（１９９６．８．２９） |
| 【代理人】 |
【識別番号】１０００６５２１５
【弁理士】
【氏名又は名称】三枝 英二 （外２名）
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| 【公開番号】 |
特開２０００−３５４４６７（Ｐ２０００−３５４４６７Ａ） |
| 【公開日】 |
平成１２年１２月２６日（２０００．１２．２６） |
| 【出願番号】 |
特願２０００−１１３６３２（Ｐ２０００−１１３６３２） |
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