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【発明の名称】 除草方法
【発明者】 【氏名】水戸 信彰

【要約】 【課題】優れた除草方法を提供すること。

【解決手段】2−クロロ−4−フルオロ−5−(4−メチル−5−トリフルオロメチル−3−ピリダジノン−2−イル)フェノキシ酢酸エステル誘導体と、3,5−ジブロモ−4−ヒドロキシベンゾニトリル、2,6−ジブロモ−4−シアノフェニル オクタノエート、4−ヒドロキシ−3,5−ジアイオドベンゾニトリル及び4−シアノ−2,6−ジアイオドフェニル オクタノエートからなる群より選ばれる1種とを有効成分として含有する除草剤組成物をムギ畑の土壌または雑草に処理することを特徴とする除草方法。
【特許請求の範囲】
【請求項1】2−クロロ−4−フルオロ−5−(4−メチル−5−トリフルオロメチル−3−ピリダジノン−2−イル)フェノキシ酢酸エステル誘導体と、3,5−ジブロモ−4−ヒドロキシベンゾニトリル、2,6−ジブロモ−4−シアノフェニル オクタノエート、4−ヒドロキシ−3,5−ジアイオドベンゾニトリル及び4−シアノ−2,6−ジアイオドフェニル オクタノエートからなる群より選ばれる1種とを有効成分として含有する除草剤組成物をムギ畑の土壌または雑草に処理することを特徴とする除草方法。
【発明の詳細な説明】【0001】
【発明の属する技術分野】本発明はムギ畑における雑草を防除する除草方法に関するものである。
【0002】
【従来の技術および発明が解決しようとする課題】現在、数多くの除草剤が市販され使用されているが、防除の対象となる雑草は種類も多く、発生も長期間にわたるため、より除草効果が高く、幅広い殺草スペクトラムを有し、作物に対し薬害の問題を生じない除草方法が求められている。
【0003】
【課題を解決するための手段】本発明者は優れた除草方法を見出すべく鋭意検討した結果、2−クロロ−4−フルオロ−5−(4−メチル−5−トリフルオロメチル−3−ピリダジノン−2−イル)フェノキシ酢酸エステル誘導体と、3,5−ジブロモ−4−ヒドロキシベンゾニトリル(一般名ブロモキシニル、以下ブロモキシニルと記す。)、2,6−ジブロモ−4−シアノフェニル オクタノエート(一般名ブロモキシニル オクタノエート、以下ブロモキシニル オクタノエートと記す。)、4−ヒドロキシ−3,5−ジアイオドベンゾニトリル(一般名アイオキシニル、以下アイオキシニルと記す。)及び4−シアノ−2,6−ジアイオドフェニル オクタノエート(一般名アイオキシニル オクタノエート、以下アイオキシニル オクタノエートと記す。)からなる群より選ばれる1種とを有効成分として含有する除草剤組成物(以下除草剤組成物Aと記す。)を、土壌または雑草に処理することにより、農耕地あるいは非農耕地に発生する種々の雑草を効果的に除草でき、しかもその除草効力は、それらを単独で用いる場合に比較して相乗的に増大し、低薬量で施用でき、更に殺草スペクトルが拡大し、特にムギ畑においては広範囲の雑草を除草できることを見出し、本発明に至った。即ち、本発明は2−クロロ−4−フルオロ−5−(4−メチル−5−トリフルオロメチル−3−ピリダジノン−2−イル)フェノキシ酢酸エステル誘導体と、ブロモキシニル、ブロモキシニル オクタノエート、アイオキシニル及びアイオキシニル オクタノエートからなる群より選ばれる1種とを有効成分として含有する除草剤組成物をムギ畑の土壌または雑草に処理する除草方法を提供する。
【0004】
【発明の実施の形態】除草剤組成物Aの有効成分の一つである2−クロロ−4−フルオロ−5−(4−メチル−5−トリフルオロメチル−3−ピリダジノン−2−イル)フェノキシ酢酸エステル誘導体において、エステルとは、C1〜C7アルキルエステル、C5〜C6シクロアルキルエステル、C2〜C6アルケニルエステルを意味し、これらの化合物は、以下の製造例に示す方法により製造することができる。
製造例1酢酸ナトリウム5.3g(53.3mmol)と水約100mlを混合した溶液に、氷冷下、1,1−ジブロモ−3,3,3−トリフルオロアセトン6.6g(24.3mmol)を加え、70℃で20分間攪拌した。該反応液を室温に冷却し、これに2−フルオロ−4−クロロ−5−イソプロポキシフェニルヒドラジン5.8g(21.5mmol)をジエチルエ−テル約20mlに溶解した溶液を加え、室温で1時間攪拌した。エ−テル層を分離して、濃縮し、残渣にテトラヒドロフラン(以下「THF」と記す。)約60mlを加え、これにカルボエトキシエチリデントリフェニルホスホラン8.3g(23.0mmol)を加え、2時間加熱還流した。減圧下にTHFを留去した後、残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィ−に付し、2−[2−フルオロ−4−クロロ−5−イソプロポキシフェニル]−4−メチル−5−トリフルオロメチルピリダジン−3−オンを3.8g(10.5mmol)得た。2−[2−フルオロ−4−クロロ−5−イソプロポキシフェニル]−4−メチル−5−トリフルオロメチルピリダジン−3−オン3.5g(9.7mmol)を氷冷下、濃硫酸約10mlに溶解し、室温まで昇温した。10分後、反応液に約100mlの水を加え、生じた結晶をろ集し、水20mlで2回、ヘキサン10mlで1回順次洗浄した。得られた結晶をイソプロパノ−ルから再結晶して、2−[2−フルオロ−4−クロロ−5−ヒドロキシフェニル]−4−メチル−5−トリフルオロメチルピリダジン−3−オン3.2g(9.9mmol)を得た。2−[2−フルオロ−4−クロロ−5−ヒドロキシフェニル]−4−メチル−5−トリフルオロメチルピリダジン−3−オン3.2g(9.9mmol)をN,N−ジメチルホルムアミド約50mlに溶解し、室温で水素化ナトリウム(60重量%オイルディスパ−ジョン)0.44g(11mmol)を加え、30分間室温で放置後、氷冷し、ブロモ酢酸エチル1.8g(11mmol)を加えた。1時間室温で攪拌した後、ジエチルエ−テル、水を順次加え、抽出した。有機層を10%塩酸水、飽和炭酸水素ナトリウム水溶液及び飽和食塩水で順次洗浄後、無水硫酸マグネシウムで乾燥した。溶媒を減圧留去後、残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィ−に付し、2−クロロ−4−フルオロ−5−(4−メチル−5−トリフルオロメチル−3−ピリダジノン−2−イル)フェノキシ酢酸エチル(以下、化合物Aと記す。)2.4g(5.5mmol )を得た。融点102.0℃【0005】製造例2上記製造例1において、ブロモ酢酸エチルに代え、下記の反応試剤を用いる以外は、同様の操作を行うことにより、夫々、目的の2−クロロ−4−フルオロ−5−(4−メチル−5−トリフルオロメチル−3−ピリダジノン−2−イル)フェノキシ酢酸エステル誘導体を得ることができる。
【表1】

(表中、iはイソ、tはタ−シャリ−、cはシクロを表わす)
【0006】1H−NMR(250MHzまたは300MHz、CDCl3、TMS、δ(ppm))
化合物E:0.88(3H,t,J=7Hz)、1.2−1.4(4H,m)、1.55−1.70(2H,m)、2.43(3H,q,J=2Hz)、4.19(2H,t,J=7Hz)、4.68(2H,s)、6.98(1H,d,J=7Hz)、7.33(1H,d,J=8Hz)、7.99(1H,s)
化合物H:1.26(6H,d,J=6.3Hz)、2.43(3H,q,J=2Hz)、4.65(2H,s)、5.05−5.18(1H,m)、6.98(1H,d,J=7Hz)、7.33(1H,d,J=8Hz)、7.98(1H,s)
化合物I:0.90(6H,d,J=6.6Hz)、1.85−2.03(1H,m)、2.42(3H,q,J=1.8Hz)、3.98(2H,d,J=6.5Hz)、4.70(2H,s)、6.99(1H,d,J=6.3Hz)、7.33(1H,d,J=9.1Hz)、7.98(1H,s)
化合物J:1.45−1.53(9H,m)、2.39−2.45(3H,m)、4.58−4.60(2H,m)、6.96−7.00(1H,m)、7.30−7.36(1H,m)、7.96−8.00(1H,m)
化合物K:1.5−1.9(8H,m)、2.43(3H,q,J=2Hz)、4.65(2H,s)、5.2−5.4(1H,m)、6.97(1H,d,J=7Hz)、7.33(1H,d,J=8Hz)、7.98(1H,s)
化合物M:2.42(3H,q,J=1.9Hz)、4.67−4.72(2H,m)、5.23−5.37(2H,m)、5.84−5.98(1H,m)、7.00(1H,d,J=6.3Hz)、7.33(1H,d,J=9.2Hz)、7.99(1H,s)
化合物N:2.42(3H,q,J=1.8Hz)、4.68−4.71(1H,m)、4.77(2H,s)、4.94−5.01(1H,m),7.03(1H,d,J=6.3Hz)、7.26−7.31(1H,m)、7.34(1H,d,J=9.0Hz)、7.99(1H,s)
【0007】ブロモキシニル及びブロモキシニル オクタノエートはFARM CHEMICALS HANDBOOK 1998(MEISTER PUBLISHING COMPANY発行、1998年)のC62頁に、アイオキシニル及びアイオキシニル オクタノエートは、同書C221頁に、それぞれ記載の化合物である。
【0008】除草剤組成物Aは、広範囲の雑草に対し除草活性を有し、またムギ等の作物との選択性にも富み、通常の耕起栽培の他、不耕起栽培、果樹園などの農園芸分野及び運動場、空き地、林地、線路端などの非農耕地に於いても優れた除草活性を発揮し、殊にムギ畑の雑草防除に適しており、除草剤組成物Aを用いた除草方法によりムギ畑等において問題となる下記の種々の雑草を防除することが可能である。尚、本発明におけるムギ畑とはコムギ(Triticum aestivum)畑、オオムギ(Hordeum vulgare)畑、ライムギ(Secalecereale)畑、エンバク(Avena sativa)畑を意味する。
タデ科雑草:ソバカズラ(Polygonum convolvulus)、サナエタデ(Polygonum lapathifolium)、アメリカサナエタデ(Polygonum pensylvanicum)、ハルタデ(Polygonum persicaria)、ナガバギシギシ(Rumex crispus)、エゾノギシギシ(Rumex obtusifolius)、イタドリ(Poligonum cuspidatum)
スベリヒユ科雑草:スベリヒユ(Portulaca oleracea)
ナデシコ科雑草:ハコベ(Stellaria media)
アカザ科雑草:シロザ(Chenopodium album)、ホウキギ(Kochia scoparia)
ヒユ科雑草:アオゲイトウ(Amaranthus retroflexus)、ホナガアオゲイトウ(Amaranthus hybridus)
アブラナ科雑草:ワイルドラディッシュ(Raphanus raphanistrum)、ノハラガラシ(Sinapis arvensis)、ナズナ(Capsella bursa−pastoris)
マメ科雑草:アメリカツノクサネム(Sesbania exaltata)、エビスグサ(Cassia obtusifolia)、フロリダベガ−ウィ−ド(Desmodium tortuosum)、シロツメクサ(Trifolium repens)
アオイ科雑草:イチビ(Abutilon theophrasti)、アメリカキンゴジカ(Sida spinosa)
スミレ科雑草:フィ−ルドパンジ−(Viola arvensis)、ワイルドパンジ−(Viola tricolor)
アカネ科雑草:ヤエムグラ(Galium aparine)
ヒルガオ科雑草:アメリカアサガオ(Ipomoea hederacea)、マルバアサガオ(Ipomoea purpurea)、マルバアメリカアサガオ(Ipomoea hederacea var integriuscula)、マメアサガオ(Ipomoea lacunosa)、セイヨウヒルガオ(Convolvulus arvensis)
シソ科雑草:ヒメオドリコソウ(Lamium purpureum)、ホトケノザ(Lamium amplexicaule)
ナス科雑草:シロバナチョウセンアサガオ(Datura stramonium)、イヌホオズキ(Solanum nigrum)
ゴマノハグサ科雑草:オオイヌノフグリ(Veronica persica)、フラサバソウ(Veronica hederaefolia)
キク科雑草:オナモミ(Xanthium pensylvanicum)、野生ヒマワリ(Helianthus annuus)、イヌカミツレ(Matricaria perforata or inodora)、コ−ンマリ−ゴ−ルド(Chrysanthemum segetum)、オロシャギク(Matricaria matricarioides)、ブタクサ(Ambrosia artemisiifolia)、オオブタクサ(Ambrosia trifida)、ヒメムカシヨモギ(Erigeron canadensis)、ヨモギ(Artemisia princeps)、セイタカアワダチソウ(Solidago altissima)
ムラサキ科雑草:ワスレナグサ(Myosotis arvensis)
ガガイモ科雑草:オオトウワタ(Asclepias syriaca)
トウダイグサ科雑草:トウダイグサ(Euphorbia helioscopia)、オオニシキソウ(Euphorbia maculata)
イネ科雑草:イヌビエ(Echinochloa crus−galli)、エノコログサ(Setaria viridis)、アキノエノコログサ(Setaria faberi)、メヒシバ(Digitaria sanguinalis)、オヒシバ(Eleusine indica)、スズメノカタビラ(Poa annua)、ブラックグラス(Alopecurus myosuroides)、カラスムギ(Avena fatua)、セイバンモロコシ(Sorghum halepense)、シバムギ(Agropyron repens)、ウマノチャヒキ(Bromus tectorum)、ギョウギシバ(Cynodone dactylon)、オオクサキビ(Panicum dichotomiflorum)、テキサスパニカム(Panicum texanum)、シャタ−ケ−ン(Sorghum vulgare)
ツユクサ科雑草:ツユクサ(Commelina communis)
トクサ科雑草:スギナ(Equisetum arvense)
カヤツリグサ科雑草:コゴメガヤツリ(Cyperus iria)、ハマスゲ(Cyperus rotundus)、キハマスゲ(Cyperus esculentus)
一方、除草剤組成物Aは作物であるムギ(コムギ、オオムギ、ライムギ、エンバク等)等に対して問題となるような薬害を生じない。
【0009】除草剤組成物Aにおいて、有効成分としての2−クロロ−4−フルオロ−5−(4−メチル−5−トリフルオロメチル−3−ピリダジノン−2−イル)フェノキシ酢酸エステル誘導体と、ブロモキシニル、ブロモキシニル オクタノエート、アイオキシニル及びアイオキシニル オクタノエートからなる群より選ばれる1種との混合割合は対象とする雑草種、施用場面、施用条件等により変わり得るが、重量比で通常1:1〜150の範囲である。
【0010】除草剤組成物Aは通常、固体担体、液体担体等と混合し、必要により界面活性剤、その他の製剤用補助剤等を添加して、乳剤、水和剤、懸濁剤、粒剤等に製剤化して用いられる。これらの製剤中には2−クロロ−4−フルオロ−5−(4−メチル−5−トリフルオロメチル−3−ピリダジノン−2−イル)フェノキシ酢酸エステル誘導体と、ブロモキシニル、ブロモキシニル オクタノエート、アイオキシニル及びアイオキシニル オクタノエートからなる群より選ばれる1種との合計量が一般に0.5〜90重量%、好ましくは1〜80重量%含有される。
【0011】製剤化するに際し、用いられる固体担体としては、例えば粘土類(カオリナイト、珪藻土、合成含水酸化珪素、フバサミクレー、ベントナイト、酸性白土等)、タルク、その他の無機鉱物(セリサイト、石英粉末、硫黄粉末、活性炭、炭酸カルシウム等)化学肥料(硫安、燐安、硝安、塩安、尿素等)などの微粉末や粒状物が挙げられ、液体担体としては、例えば水、アルコール類(メタノール、エタノール等)、ケトン類(アセトン、メチルエチルケトン、シクロヘキサノン等)、芳香族炭化水素類(トルエン、キシレン、エチルベンゼン、メチルナフタレン等)、非芳香族炭化水素類(ヘキサン、シクロヘキサン、ケロシン等)、エステル類(酢酸エチル、酢酸ブチル等)、ニトリル類(アセトニトリル、イソブチロニトリル等)、エーテル類(ジオキサン、ジイソプロピルエーテル等)、酸アミド類(ジメチルホルムアミド、ジメチルアセトアミド等)、ハロゲン化炭化水素類(ジクロロエタン、トリクロロエチレン等)などが挙げられる。
【0012】界面活性剤としては、例えばアルキル硫酸エステル類、アルキルスルホン酸塩、アルキルアリ−ルスルホン酸塩、アルキルアリールエーテル類およびそのポリオキシエチレン化物、ポリエチレングリコールエーテル類、多価アルコールエステル類、糖アルコール誘導体などが挙げられる。その他の製剤用補助剤としては、例えばカゼイン、ゼラチン、多糖類(澱粉、アラビアガム、セルロース誘導体、アルギン酸等)、リグニン誘導体、ベントナイト、合成水溶性高分子(ポリビニルアルコール、ポリビニルピロリドン、ポリアクリル酸等)などの固着剤や分散剤、PAP(酸性リン酸イソプロピル)、BHT(2、6―tert−ブチル−4―メチルフェノール)、BHA(2−/3−tert−ブチル−4―メトキシフェノール)、植物油、鉱物油、脂肪酸、脂肪酸エステルなどの安定剤が挙げられる。
【0013】除草剤組成物Aは、夫々の有効成分を上述の製剤手法により製剤した後、これらを混合することにより調製することもできる。このようにして製剤化された除草剤組成物Aは、そのままでまたは水等で希釈して施用される。除草剤組成物Aは、さらに、他の除草剤と混合して用いることにより除草効力の増強を期待でき、さらに殺虫剤、殺菌剤、植物生長調節剤、肥料、薬害軽減剤(セーフナー)、土壌改良剤等と併用することもできる。
【0014】除草剤組成物Aの施用量は、有効成分化合物である2−クロロ−4−フルオロ−5−(4−メチル−5−トリフルオロメチル−3−ピリダジノン−2−イル)フェノキシ酢酸エステル誘導体と、ブロモキシニル、ブロモキシニル オクタノエート、アイオキシニル及びアイオキシニル オクタノエートからなる群より選ばれる1種との混合比、気象条件、製剤形態、施用時期、施用方法、施用場所、防除対象雑草、対象作物により変わり得るが、1ヘクタール当り有効成分化合物の合計量として、通常10から4000gである。乳剤、水和剤、懸濁剤等は、その所定量を1ヘクタール当り通常100〜1000リットルの水で希釈して施用する。また、除草剤組成物Aを雑草に茎葉処理する場合、除草剤組成物Aの希釈水にアジュバントを加え、雑草に対する効力の増強を期待することができる。
【0015】
【実施例】以下、製剤例を示す。以下の例において部は重量部を表す。
製剤例1化合物A、化合物B、化合物C、化合物D、化合物E、化合物F、化合物G、化合物H、化合物I、化合物J、化合物K、化合物L、化合物M又は化合物N5部、ブロモキシニル又はブロモキシニル オクタノエート75部、リグニンスルホン酸カルシウム3部、ラウリル硫酸ナトリウム2部および合成含水酸化珪素15部をよく粉砕混合して水和剤を得る。
製剤例2化合物A、化合物B、化合物C、化合物D、化合物E、化合物F、化合物G、化合物H、化合物I、化合物J、化合物K、化合物L、化合物M又は化合物N5部、ブロモキシニル又はブロモキシニル オクタノエート25部、リグニンスルホン酸カルシウム3部、ラウリル硫酸ナトリウム2部および合成含水酸化珪素65部をよく粉砕混合して水和剤を得る。
製剤例3化合物A、化合物B、化合物C、化合物D、化合物E、化合物F、化合物G、化合物H、化合物I、化合物J、化合物K、化合物L、化合物M又は化合物N1部、ブロモキシニル又はブロモキシニル オクタノエート50部、リグニンスルホン酸カルシウム3部、ラウリル硫酸ナトリウム2部および合成含水酸化珪素44部をよく粉砕混合して水和剤を得る。
製剤例4化合物A、化合物B、化合物C、化合物D、化合物E、化合物F、化合物G、化合物H、化合物I、化合物J、化合物K、化合物L、化合物M又は化合物N5部、アイオキシニル又はアイオキシニル オクタノエート75部、リグニンスルホン酸カルシウム3部、ラウリル硫酸ナトリウム2部および合成含水酸化珪素15部をよく粉砕混合して水和剤を得る。
製剤例5化合物A、化合物B、化合物C、化合物D、化合物E、化合物F、化合物G、化合物H、化合物I、化合物J、化合物K、化合物L、化合物M又は化合物N5部、アイオキシニル又はアイオキシニル オクタノエート25部、リグニンスルホン酸カルシウム3部、ラウリル硫酸ナトリウム2部および合成含水酸化珪素65部をよく粉砕混合して水和剤を得る。
製剤例6化合物A、化合物B、化合物C、化合物D、化合物E、化合物F、化合物G、化合物H、化合物I、化合物J、化合物K、化合物L、化合物M又は化合物N1部、アイオキシニル又はアイオキシニル オクタノエート50部、リグニンスルホン酸カルシウム3部、ラウリル硫酸ナトリウム2部および合成含水酸化珪素44部をよく粉砕混合して水和剤を得る。
【0016】製剤例7化合物A、化合物B、化合物C、化合物D、化合物E、化合物F、化合物G、化合物H、化合物I、化合物J、化合物K、化合物L、化合物M又は化合物N2部、ブロモキシニル又はブロモキシニル オクタノエート30部、ポリオキシエチレンソルビタンモノオレエート3部、CMC(カルボキシメチルセルロース)3部および水62部を混合し、粒度が5ミクロン以下になるまで湿式粉砕して懸濁剤を得る。
製剤例8化合物A、化合物B、化合物C、化合物D、化合物E、化合物F、化合物G、化合物H、化合物I、化合物J、化合物K、化合物L、化合物M又は化合物N1部、ブロモキシニル又はブロモキシニル オクタノエート5部、ポリオキシエチレンソルビタンモノオレエート3部、CMC(カルボキシメチルセルロース)3部および水88部を混合し、粒度が5ミクロン以下になるまで湿式粉砕して懸濁剤を得る。
製剤例9化合物A、化合物B、化合物C、化合物D、化合物E、化合物F、化合物G、化合物H、化合物I、化合物J、化合物K、化合物L、化合物M又は化合物N1部、ブロモキシニル又はブロモキシニル オクタノエート50部、ポリオキシエチレンソルビタンモノオレエート3部、CMC(カルボキシメチルセルロース)3部および水43部を混合し、粒度が5ミクロン以下になるまで湿式粉砕して懸濁剤を得る。
製剤例10化合物A、化合物B、化合物C、化合物D、化合物E、化合物F、化合物G、化合物H、化合物I、化合物J、化合物K、化合物L、化合物M又は化合物N2部、アイオキシニル又はアイオキシニル オクタノエート30部、ポリオキシエチレンソルビタンモノオレエート3部、CMC(カルボキシメチルセルロース)3部および水62部を混合し、粒度が5ミクロン以下になるまで湿式粉砕して懸濁剤を得る。
製剤例11化合物A、化合物B、化合物C、化合物D、化合物E、化合物F、化合物G、化合物H、化合物I、化合物J、化合物K、化合物L、化合物M又は化合物N1部、アイオキシニル又はアイオキシニル オクタノエート5部、ポリオキシエチレンソルビタンモノオレエート3部、CMC(カルボキシメチルセルロース)3部および水88部を混合し、粒度が5ミクロン以下になるまで湿式粉砕して懸濁剤を得る。
製剤例12化合物A、化合物B、化合物C、化合物D、化合物E、化合物F、化合物G、化合物H、化合物I、化合物J、化合物K、化合物L、化合物M又は化合物N1部、アイオキシニル又はアイオキシニル オクタノエート50部、ポリオキシエチレンソルビタンモノオレエート3部、CMC(カルボキシメチルセルロース)3部および水43部を混合し、粒度が5ミクロン以下になるまで湿式粉砕して懸濁剤を得る。
【0017】以下に試験例を示す。
評価基準除草効力の評価は、調査時の供試雑草の生育の状態が無処理のそれと比較して全くないしほとんど違いがないものを「0」とし、供試植物が完全枯死または生育が完全に抑制されているものを「10」として、0〜10の11段階に区分し、0、1、2、3、4、5、6、7、8、9、10で示す。除草効力の評価値「7」、「8」、「9」、「10」は優れた除草効力であることを意味し、評価値「5」以下は実用上不十分な除草効力であることを意味する。薬害の評価は、薬害がほとんど認められない場合は「無害」、軽度の薬害が認められる場合は「小」、中程度の薬害が認められる場合は「中」、強度の薬害が認められる場合は「大」で示す。
【0018】試験例1直径14cm、深さ12.5cmのプラスチックポットに畑地土壌を詰め、コムギ、アキノエノコログサを播種し、コムギは14日間、アキノエノコログサは23日間、温室内で育成させた。化合物A10部、ポリオキシエチレンスチリルフェニルエーテル14部、ドデシルベンゼンスルホン酸カルシウム6部、キシレン35部およびシクロヘキサノン35部をよく混合して得られる化合物Aの乳剤、ブロモキシニル製剤品(商品名バクトリル:ローヌプーラン社製)及び該化合物A乳剤と該ブロモキシニル製剤品との混合剤の各々所定量を水で希釈し、小型噴霧器で植物体上方より均一に散布した。処理後5日間温室内で育成し、除草効力及びコムギへの安全性を調査した。結果を表2に示す。
【表2】

【0019】
【発明の効果】本発明の方法を用いることにより殊にムギ畑等における広範囲の雑草を選択的に除草できる。
【出願人】 【識別番号】000002093
【氏名又は名称】住友化学工業株式会社
【出願日】 平成10年10月30日(1998.10.30)
【代理人】 【識別番号】100093285
【弁理士】
【氏名又は名称】久保山 隆 (外1名)
【公開番号】 特開2000−136104(P2000−136104A)
【公開日】 平成12年5月16日(2000.5.16)
【出願番号】 特願平10−310670