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【発明の名称】 縮合ヘテロ環ジカルボン酸ジアミド誘導体又はその塩類及び除草剤並びにその使用方法
【発明者】 【氏名】高石 日出男

【氏名】勝平 健

【氏名】山口 博志

【氏名】川端 洋一

【氏名】原山 博人

【氏名】小田 良樹

【氏名】村井 政彦
【要約】 【課題】

【解決手段】一般式(I)【化１】
【特許請求の範囲】
【請求項１】 一般式（Ｉ）
【化１】

〔式中、Ｒ1 は水素原子又は(C1-C6) アルキル基を示し、Ｒ2 及びＲ3 は同一又は異なっても良く、水素原子、(C1-C8) アルキル基、ハロ(C1-C6) アルキル基、(C3-C8) シクロアルキル基、(C3-C6) シクロアルキル(C1-C6) アルキル基、同一又は異なっても良い１以上のハロゲン原子を環上に有する(C3-C6) シクロアルキル基、(C1-C6) アルコキシ基、(C1-C6) アルコキシ(C1-C6）アルキル基、(C1-C6）アルキルチオ基、アルキルチオ(C1-C6) アルキル基、シアノ(C1-C6）アルキル基、(C1-C6）アルコキシカルボニル(C1-C6）アルキル基、アミノ(C1-C6) アルキル基、同一又は異なっても良い１又は２個の(C1-C6) アルキル基により置換されたアミノ(C1-C6) アルキル基、フェニル(C1-C6）アルキル基、同一又は異なっても良く、ハロゲン原子又は(C1-C6) アルキル基から選択される１以上の置換基を環上に有する置換フェニル(C1-C6) アルキル基、フェニル(C1-C6) アルコキシ基又は同一若しくは異なっても良く、ハロゲン原子又は(C1-C6) アルキル基から選択される１以上の置換基を環上に有する置換フェニル(C1-C6) アルコキシ基を示す。又、Ｒ2 及びＲ3 は一緒になって、同一又は異なっても良く、酸素原子、硫黄原子又は窒素原子から選択される１以上のヘテロ原子を有する５〜６員複素環を示すこともでき、該複素環上の炭素原子又は窒素原子は同一又は異なっても良く、ハロゲン原子、(C1-C6) アルキル基、ハロ(C1-C6) アルキル基、(C1-C6) アルコキシ基、ハロ(C1-C6) アルコキシ基、(C1-C6) アルキルチオ基又はハロ(C1-C6) アルキルチオ基から選択される１以上の置換基を有することもできる。Ｘは同一又は異なっても良く、ハロゲン原子、ニトロ基、シアノ基、(C1-C6)アルキル基、ハロ(C1-C6) アルキル基、(C3-C6) シクロアルキル基、(C3-C6) シクロアルキル(C1-C6) アルキル基、同一又は異なっても良い１以上のハロゲン原子を環上に有する(C3-C6) シクロアルキル基、(C1-C6) アルコキシ基、ハロ(C1-C6) アルコキシ基、(C1-C6) アルキルチオ基、ハロ(C1-C6) アルキルチオ基、(C1-C6) アルキルスルフィニル基、ハロ(C1-C6) アルキルスルフィニル基、(C1-C6) アルキルスルホニル基、ハロ(C1-C6) アルキルスルホニル基、(C1-C6) アルコキシ(C1-C6) アルキル基、(C1-C6) アルキルチオ(C1-C6) アルキル基、(C1-C6)アルコキシカルボニル基、アミノ基、１以上の同一又は異なっても良く、(C1-C6) アルキル基、シアノ(C1-C6) アルキル基、フェニル(C1-C6) アルキル基、(C1-C6) アルコキシカルボニル(C1-C6) アルキル基、(C1-C6) アルコキシカルボニル基、(C1-C6) アシル基、(C1-C6) アルキルスルホニル基又はハロ(C1-C6) アルキルスルホニル基により置換されたアミノ基、フェニル基、同一又は異なっても良く、ハロゲン原子、(C1-C6) アルキル基、ハロ(C1-C6) アルキル基、(C1-C6) アルコキシ基、ハロ(C1-C6) アルコキシ基、(C1-C6) アルキルチオ基、ハロ(C1-C6) アルキルチオ基、(C1-C6) アルキルスルフィニル基、ハロ(C1-C6) アルキルスルフィニル基、(C1-C6) アルキルスルホニル基、ハロ(C1-C6) アルキルスルホニル基又はフェニル基から選択される１以上の置換基を有する置換フェニル基、フェノキシ基、同一又は異なっても良く、ハロゲン原子、(C1-C6) アルキル基、ハロ(C1-C6) アルキル基、(C1-C6) アルコキシ基、ハロ(C1-C6) アルコキシ基、(C1-C6)アルキルチオ基、ハロ(C1-C6) アルキルチオ基又はフェニル基から選択される１以上の置換基を有する置換フェノキシ基、フェニルチオ基、同一又は異なっても良く、ハロゲン原子、(C1-C6) アルキル基、ハロ(C1-C6) アルキル基、(C1-C6)アルコキシ基、ハロ(C1-C6) アルコキシ基、(C1-C6) アルキルチオ基、ハロ(C1-C6) アルキルチオ基又はフェニル基から選択される１以上の置換基を有する置換フェニルチオ基、フェニル(C1-C6) アルキル基又は同一若しくは異なっても良く、ハロゲン原子、(C1-C6) アルキル基、ハロ(C1-C6) アルキル基、(C1-C6) アルコキシ基、ハロ(C1-C6) アルコキシ基、(C1-C6) アルキルチオ基、ハロ(C1-C6)アルキルチオ基又はフェニル基から選択される１以上の置換基を環上に有する置換フェニル(C1-C6) アルキル基から選択される０〜５個の置換基を示す。ＨｅｔはＱ1【化２】

（式中、Ｙは水素原子、ハロゲン原子、ニトロ基、シアノ基、(C1-C6) アルキル基、ハロ(C1-C6) アルキル基、(C1-C6) シクロアルキル基、(C1-C6) シクロアルキル(C1-C6) アルキル基、(C1-C6) アルコキシ基、ハロ(C1-C6) アルコキシ基、(C1-C6) アルコキシ(C1-C6) アルキル基、(C1-C6) アルキルチオ基、ハロ(C1-C6) アルキルチオ基、(C1-C6) アルキルスルフィニル基、ハロ(C1-C6) アルキルスルフィニル基、(C1-C6) アルキルスルホニル基、ハロ(C1-C6) アルキルスルホニル基、(C1-C6) アルキルチオ(C1-C6) アルキル基、(C1-C6) アルコキシカルボニル基、フェニル基、同一又は異なっても良く、ハロゲン原子、(C1-C6) アルキル基、ハロ(C1-C6) アルキル基、(C1-C6) アルコキシ基、ハロ(C1-C6) アルコキシ基、(C1-C6) アルキルチオ基、ハロ(C1-C6) アルキルチオ基、(C1-C6) アルキルスルフィニル基、ハロ(C1-C6) アルキルスルフィニル基、(C1-C6) アルキルスルホニル基、ハロ(C1-C6) アルキルスルホニル基又はフェニル基から選択される１以上の置換基を有する置換フェニル基、フェノキシ基、同一又は異なっても良く、ハロゲン原子、(C1-C6) アルキル基、ハロ(C1-C6) アルキル基、(C1-C6) アルコキシ基、ハロ(C1-C6) アルコキシ基、(C1-C6) アルキルチオ基、ハロ(C1-C6) アルキルチオ基又はフェニル基から選択される１以上の置換基を有する置換フェノキシ基、フェニルチオ基、同一又は異なっても良く、ハロゲン原子、(C1-C6) アルキル基、ハロ(C1-C6) アルキル基、(C1-C6) アルコキシ基、ハロ(C1-C6)アルコキシ基、(C1-C6) アルキルチオ基、ハロ(C1-C6) アルキルチオ基又はフェニル基から選択される１以上の置換基を有する置換フェニルチオ基、アミノ基、同一又は異なっても良く、(C1-C6) アルキル基、シアノ(C1-C6) アルキル基、(C1-C6) アルコキシカルボニル(C1-C6) アルキル基、(C1-C6) アルコキシカルボニル基、(C1-C6) アルコキシアミノカルボニル基、(C1-C6) アシル基、(C1-C6) アルキルスルホニル基、ハロ(C1-C6) アルキルスルホニル基又はフェニル(C1-C6)アルキル基から選択される１以上の置換基を有する置換アミノ基、(C3-C5) アルキレンイミノ基、ヒドラジノ基又は同一若しくは異なっても良い(C1-C6) アルキル基により置換されたヒドラジノ基を示す。Ｒ4 は同一又は異なっても良く、ハロゲン原子、ニトロ基、シアノ基、ヒドロキシル基、(C1-C6) アルキル基、ハロ(C1-C6) アルキル基、(C3-C6）シクロアルキル基、(C3-C6）シクロアルキル(C1-C6) アルキル基、(C1-C6) アルコキシ基、ハロ(C1-C6) アルコキシ基、(C1-C6) アルコキシ(C1-C6) アルキル基、(C1-C6)(C1-C6) アルキルチオ基、ハロ(C1-C6) アルキルチオ基、(C1-C6) アルキルスルフィニル基、ハロ(C1-C6) アルキルスルフィニル基、(C1-C6) アルキルスルホニル基、ハロ(C1-C6) アルキルスルホニル基、アルキルチオ(C1-C6) アルキル基、(C1-C6) アルコキシカルボニル基、メチレンジオキシ基、アミノ基又は１以上の同一若しくは異なっても良く、(C1-C6) アルキル基、シアノ(C1-C6) アルキル基、(C1-C6) アルコキシカルボニル(C1-C6) アルキル基、(C1-C6) アルコキシカルボニル基、(C1-C6) アルコキシアミノカルボニル基、(C1-C6) アシル基、(C1-C6) アルキルスルホニル基、ハロ(C1-C6) アルキルスルホニル基又はフェニル(C1-C6) アルキル基により置換されたアミノ基から選択される０〜４個の置換基を示す。）、Ｑ2【化３】

（式中、Ａ、Ｂ、Ｄ、Ｅは少なくとも１つは窒素原子を示し、残りはＣ−Ｒ5（式中、Ｒ5 は水素原子、ハロゲン原子、ニトロ基、シアノ基、ヒドロキシル基、(C1-C6) アルキル基、ハロ(C1-C6) アルキル基、(C3-C6）シクロアルキル基、(C3-C6）シクロアルキル(C1-C6) アルキル基、(C1-C6) アルコキシ基、ハロ(C1-C6) アルコキシ基、(C1-C6) アルコキシ(C1-C6) アルキル基、(C1-C6) アルキルチオ基、ハロ(C1-C6) アルキルチオ基、(C1-C6) アルキルスルフィニル基、ハロ(C1-C6) アルキルスルフィニル基、(C1-C6) アルキルスルホニル基、ハロ(C1-C6) アルキルスルホニル基、(C1-C6) アルキルチオ(C1-C6) アルキル基、(C1-C6)アルコキシカルボニル基、アミノ基又は１以上の同一若しくは異なっても良く、(C1-C6) アルキル基、シアノ(C1-C6) アルキル基、(C1-C6) アルコキシカルボニル(C1-C6) アルキル基、(C1-C6) アルコキシカルボニル基、(C1-C6) アルコキシアミノカルボニル基、(C1-C6) アシル基、(C1-C6) アルキルスルホニル基、ハロ(C1-C6) アルキルスルホニル基又はフェニル(C1-C6) アルキル基により置換されたアミノ基を示す。）を示し、Ｙは前記に同じ。）、Ｑ3【化４】

（式中、Ｆ、Ｇ、Ｊ、Ｋは少なくとも１つは酸素原子、硫黄原子、スルフィニル基、スルホニル基、カルボニル基又はＮ−Ｒ6 （式中、Ｒ6 は水素原子、ヒドロキシル基、(C1-C6) アルキル基、ハロ(C1-C6) アルキル基、(C3-C6）シクロアルキル基、(C3-C6）シクロアルキル(C1-C6) アルキル基、(C1-C6) アルコキシ基、(C1-C6) アルコキシ(C1-C6) アルキル基、(C1-C6) アルキルチオ(C1-C6) アルキル基、(C1-C6) アルコキシカルボニル基、(C1-C6) アルキルスルホニル基又はハロ(C1-C6) アルキルスルホニル基を示す。）を示し、残りはＣ−（Ｒ7 ）Ｒ8（式中、Ｒ7 及びＲ8 は同一又は異なっても良く、水素原子、(C1-C6) アルキル基、ハロ(C1-C6) アルキル基、(C3-C6）シクロアルキル基、(C3-C6）シクロアルキル(C1-C6) アルキル基、同一又は異なっても良い１以上のハロゲン原子を環上に有する(C3-C6）シクロアルキル基、(C1-C6) アルコキシ基、(C1-C6) アルコキシ(C1-C6) アルキル基、(C1-C6) アルキルチオ(C1-C6) アルキル基、(C1-C6) アルコキシカルボニル(C1-C6) アルキル基、フェニル(C1-C6) アルキル基、同一又は異なってもよく、ハロゲン原子、(C1-C6) アルキル基によって置換されたフェニル(C1-C6) アルキル基、アミノ(C1-C6) アルキル基、１以上の同一又は異なっても良い(C1-C6) アルキル基により置換されたアミノ(C1-C6) アルキル基又はフェニル(C1-C6) アルコキシ基を示す。）を示し、Ｙは前記に同じ。又、Ｇ及びＪは一緒になってＣＨ＝ＣＨを示すこともできる。）、Ｑ4【化５】

（式中、Ｒ9 はハロゲン原子、ニトロ基、シアノ基、(C1-C6) アルキル基、ハロ(C1-C6) アルキル基、(C3-C6) シクロアルキル基、(C3-C6）シクロアルキル(C1-C6) アルキル基、(C1-C6) アルコキシ基、ハロ(C1-C6) アルコキシ基、(C1-C6) アルコキシ(C1-C6) アルキル基、(C1-C6) アルコキシカルボニル基、(C1-C6)アルキルチオ基、ハロ(C1-C6) アルキルチオ基、(C1-C6) アルキルスルフィニル基、ハロ(C1-C6) アルキルスルフィニル基、(C1-C6) アルキルスルホニル基、ハロ(C1-C6) アルキルスルホニル基、(C1-C6) アルキルチオ(C1-C6) アルキル基、フェニル基、同一又は異なっても良く、ハロゲン原子、(C1-C6) アルキル基、ハロ(C1-C6) アルキル基、(C1-C6) アルコキシ基、ハロ(C1-C6) アルコキシ基、(C1-C6) アルキルチオ基、ハロ(C1-C6) アルキルチオ基、(C1-C6) アルキルスルフィニル基、ハロ(C1-C6) アルキルスルフィニル基、(C1-C6) アルキルスルホニル基、ハロ(C1-C6) アルキルスルホニル基又はフェニル基から選択される１以上の置換基を有する置換フェニル基、フェノキシ基、同一又は異なっても良く、ハロゲン原子、(C1-C6) アルキル基、ハロ(C1-C6) アルキル基、(C1-C6) アルコキシ基、ハロ(C1-C6) アルコキシ基、(C1-C6) アルキルチオ基、ハロ(C1-C6) アルキルチオ基又はフェニル基から選択される１以上の置換基を有する置換フェノキシ基、フェニルチオ基、同一又は異なっても良く、ハロゲン原子、(C1-C6) アルキル基、ハロ(C1-C6) アルキル基、(C1-C6) アルコキシ基、ハロ(C1-C6) アルコキシ基、(C1-C6) アルキルチオ基、ハロ(C1-C6) アルキルチオ基又はフェニル基から選択される１以上の置換基を有する置換フェニルチオ基、アミノ基、１以上の同一又は異なっても良く、(C1-C6) アルキル基、シアノ(C1-C6) アルキル基、(C1-C6) アルコキシカルボニル(C1-C6) アルキル基、(C1-C6) アルコキシカルボニル基、(C1-C6) アルコキシアミノカルボニル基、(C1-C6) アシル基、(C1-C6) アルキルスルホニル基、ハロ(C1-C6) アルキルスルホニル基又はフェニル(C1-C6)アルキル基により置換されたアミノ基、(C3-C5) アルキレンイミノ基、ヒドラジノ基又は同一若しくは異なっても良い(C1-C6) アルキル基により置換されたヒドラジノ基を示し、ｍは０〜２の整数を示す。Ｚは酸素原子、硫黄原子又はＮ−Ｒ10（式中、Ｒ10は水素原子、ヒドロキシル基、(C1-C6) アルキル基、ハロ(C1-C6) アルキル基、(C3-C6）シクロアルキル基、(C3-C6）シクロアルキル(C1-C6) アルキル基、(C1-C6) アルコキシ基、(C1-C6) アルコキシ(C1-C6) アルキル基、(C1-C6) アルコキシカルボニル基、(C1-C6)アルキルスルホニル基、ハロ(C1-C6) アルキルスルホニル基又は(C1-C6) アルキルチオ(C1-C6) アルキル基を示す。）を示し、Ｙは前記に同じ。）、Ｑ5【化６】

（式中、Ｒ9 、Ｙ、Ｚ及びｍは前記に同じ。）、Ｑ6【化７】

（式中、Ｒ9 、Ｙ、Ｚ及びｍは前記に同じ。）、Ｑ7【化８】

（式中、Ｌ、Ｍ、Ｔは少なくとも１つは酸素原子、硫黄原子、スルフィニル基、スルホニル基、カルボニル基又はＮ−Ｒ11（式中、Ｒ11は水素原子、ヒドロキシル基、(C1-C6) アルキル基、ハロ(C1-C6) アルキル基、(C3-C6) シクロアルキル基、(C3-C6) シクロアルキル(C1-C6) アルキル基、(C1-C6) アルコキシ基、(C1-C6) アルコキシ(C1-C6) アルキル基、(C1-C6) アルコキシカルボニル基、(C1-C6) アルキルスルホニル基、ハロ(C1-C6) アルキルスルホニル基又は(C1-C6) アルキルチオ(C1-C6) アルキル基を示す。）を示し、残りはＣ−（Ｒ12）Ｒ13（式中、Ｒ12及びＲ13は同一又は異なっても良く、水素原子、(C1-C6) アルキル基、ハロ(C1-C6) アルキル基、(C3-C6）シクロアルキル基、(C3-C6）シクロアルキル(C1-C6) アルキル基、同一又は異なってもよい１以上のハロゲン原子を環上に有する(C3-C6）シクロアルキル基、(C1-C6) アルコキシ基、(C1-C6) アルコキシ(C1-C6) アルキル基、(C1-C6) アルキルチオ(C1-C6) アルキル基、(C1-C6) アルコキシカルボニル(C1-C6) アルキル基、フェニル(C1-C6) アルキル基、同一又は異なっても良く、ハロゲン原子又は(C1-C6) アルキル基から選択される１以上の置換基を環上に有する置換フェニル(C1-C6) アルキル基、フェニル(C1-C6) アルコキシ基、同一又は異なっても良く、ハロゲン原子又は(C1-C6) アルキル基から選択される１以上の置換基を置換フェニル(C1-C6) アルコキシ基又は同一若しくは異なっても良く、水素原子又は(C1-C6) アルキル基により置換されたアミノ(C1-C6) アルキル基を示す。）を示す。）、Ｑ8【化９】

（式中、Ｒ14は水素原子、ハロゲン原子、ニトロ基、シアノ基、(C1-C6) アルキル基、ハロ(C1-C6) アルキル基、(C3-C6) シクロアルキル基、(C3-C6）シクロアルキル(C1-C6) アルキル基、(C1-C6) アルコキシ基、ハロ(C1-C6) アルコキシ基、(C1-C6) アルコキシ(C1-C6) アルキル基、(C1-C6) アルコキシカルボニル基、(C1-C6) アルキルチオ基、ハロ(C1-C6) アルキルチオ基、(C1-C6) アルキルスルフィニル基、ハロ(C1-C6) アルキルスルフィニル基、(C1-C6) アルキルスルホニル基、ハロ(C1-C6) アルキルスルホニル基、(C1-C6) アルキルチオ(C1-C6) アルキル基、フェニル基、同一又は異なっても良く、ハロゲン原子、(C1-C6) アルキル基、ハロ(C1-C6) アルキル基、(C1-C6) アルコキシ基、ハロ(C1-C6) アルコキシ基、(C1-C6) アルキルチオ基、ハロ(C1-C6) アルキルチオ基、(C1-C6) アルキルスルフィニル基、ハロ(C1-C6) アルキルスルフィニル基、(C1-C6) アルキルスルホニル基、ハロ(C1-C6) アルキルスルホニル基又はフェニル基から選択される１以上の置換基を有する置換フェニル基、フェノキシ基、同一又は異なっても良く、ハロゲン原子、(C1-C6) アルキル基、ハロ(C1-C6) アルキル基、(C1-C6)アルコキシ基、ハロ(C1-C6) アルコキシ基、(C1-C6) アルキルチオ基、ハロ(C1-C6) アルキルチオ基又はフェニル基から選択される１以上の置換基を有する置換フェノキシ基、フェニルチオ基、同一又は異なっても良く、ハロゲン原子、(C1-C6) アルキル基、ハロ(C1-C6) アルキル基、(C1-C6) アルコキシ基、ハロ(C1-C6) アルコキシ基、(C1-C6) アルキルチオ基、ハロ(C1-C6) アルキルチオ基又はフェニル基から選択される１以上の置換基を有する置換フェニルチオ基、アミノ基、１以上の同一又は異なっても良く、(C1-C6) アルキル基、シアノ(C1-C6) アルキル基、(C1-C6) アルコキシカルボニル(C1-C6) アルキル基、(C1-C6) アルコキシカルボニル基、(C1-C6) アルコキシアミノカルボニル基、(C1-C6) アシル基、(C1-C6) アルキルスルホニル基、ハロ(C1-C6) アルキルスルホニル基又はフェニル(C1-C6) アルキル基により置換されたアミノ基、(C3-C5) アルキレンイミノ基、ヒドラジノ基又は同一若しくは異なっても良い(C1-C6) アルキル基により置換されたヒドラジノ基を示し、Ｙ及びＺは前記に同じ。）、Ｑ9【化１０】

（式中、Ｒ14、Ｙ及びＺは前記に同じ。）、Ｑ10【化１１】

（式中、Ｒ14、Ｙ及びＺは前記に同じ。）、Ｑ11【化１２】

（式中、Ｒ14、Ｙ及びＺは前記に同じ。）、Ｑ12【化１３】

（式中、Ｒ14、Ｙ及びＺは前記に同じ。）、Ｑ13【化１４】

（式中、Ｒ14、Ｙ及びＺは前記に同じ。）又はＱ14【化１５】

（式中、Ｒ9 は前記に同じくし、ｎは０〜４の整数を示す。）を示す。〕で表される縮合ヘテロ環ジカルボン酸ジアミド誘導体又はその塩類。
【請求項２】 Ｒ1 が水素原子を示し、Ｒ2 及びＲ3 が同一又は異なっても良く、水素原子、(C1-C8) アルキル基又は(C3-C8) シクロアルキル基を示し、Ｘが同一又は異なっても良く、ハロゲン原子、(C1-C6) アルキル基、ハロ(C1-C6)アルキル基、(C3-C6) シクロアルキル基、(C1-C6) アルコキシ基、ハロ(C1-C6)アルコキシ基、(C1-C6) アルキルチオ基、ハロ(C1-C6) アルキルチオ基、(C1-C6) (C1-C6) アルコキシ(C1-C6) アルキル基、(C1-C6) アルキルチオ(C1-C6) アルキル基又は(C1-C6) アルコキシカルボニル基から選択される０〜５個の置換基を示し、ＨｅｔがＱ1【化１６】

（式中、Ｙは水素原子、(C1-C6) アルキル基又は(C3-C6) シクロアルキル基を示し、Ｒ4 は同一又は異なっても良く、ハロゲン原子、(C1-C6)アルキル基、ヒドロキシル基、(C1-C6) アルコキシ基又はメチレンジオキシ基から選択される０〜４個の置換基を示す。）、Ｑ2【化１７】

（式中、Ａは窒素原子を示し、Ｂ、Ｄ又はＥはＣ−Ｒ5 （式中、Ｒ5 は水素原子、ハロゲン原子、(C1-C6) アルキル基又はハロ(C1-C6) アルキル基を示し、Ｙは水素原子、(C1-C6) アルキル基又は(C3-C6) シクロアルキル基を示し、）、Ｑ3【化１８】

（式中、Ｆ、Ｇ、Ｊ、Ｋは少なくとも１つは酸素原子、硫黄原子、スルフィニル基、スルホニル基、カルボニル基又はＮ−Ｒ6 （式中、Ｒ6 は水素原子、(C1-C6) アルキル基又はハロ(C1-C6) アルキル基を示す。）を示し、残りはＣ−（Ｒ7 ）Ｒ8 （式中、Ｒ7 及びＲ8 は水素原子を示す。）を示し、Ｙは水素原子、 (C1-C6)アルキル基又は(C3-C6) シクロアルキル基を示す。又、Ｇ及びＪは一緒になってＣＨ＝ＣＨを示すこともできる。）、Ｑ4【化１９】

（式中、Ｒ9 はハロゲン原子、(C1-C6) アルキル基又は(C3-C6) シクロアルキル基を示し、ｍは０〜２の整数を示す。Ｚは酸素原子、硫黄原子又はＮ−Ｒ10（式中、Ｒ10は水素原子、(C1-C6) アルキル基、ハロ(C1-C6) アルキル基又は(C3-C6）シクロアルキル基を示す。）を示し、Ｙは水素原子、(C1-C6) アルキル基又は(C3-C6) シクロアルキル基を示す。）、Ｑ5【化２０】

（式中、Ｒ9 はハロゲン原子、(C1-C6) アルキル基又は(C3-C6) シクロアルキル基を示し、ｍは０〜２の整数を示す。Ｙは水素原子、(C1-C6) アルキル基又は(C3-C6) シクロアルキル基を示す。Ｚは酸素原子又は硫黄原子を示す。）、Ｑ6【化２１】

（式中、Ｒ9 はハロゲン原子、(C1-C6) アルキル基又は(C3-C6) シクロアルキル基を示し、ｍは０〜２の整数を示す。Ｙは水素原子、(C1-C6) アルキル基又は(C3-C6) シクロアルキル基を示す。Ｚは酸素原子、硫黄原子又はＮ−Ｒ10（式中、Ｒ10は前記に同じ。）、Ｑ7【化２２】

（式中、Ｌ、Ｍ、Ｔは少なくとも１つは酸素原子、硫黄原子、スルフィニル基、スルホニル基又はＮ−Ｒ11（式中、Ｒ11は水素原子、(C1-C6) アルキル基又はハロ(C1-C6) アルキル基を示す。）を示し、残りはＣ−（Ｒ12）Ｒ13（式中、Ｒ12及びＲ13は同一又は異なっても良く、水素原子、(C1-C6) アルキル基、ハロ(C1-C6)アルキル基又は(C1-C6) アルコキシ基を示す。）を示す。Ｙは水素原子、(C1-C6) アルキル基又は(C3-C6) シクロアルキル基を示す。）、Ｑ8 【化２３】

（式中、Ｒ14は水素原子(C1-C6) アルキル基、ハロ(C1-C6) アルキル基又は(C3-C6)シクロアルキル基を示し、Ｙは水素原子、(C1-C6) アルキル基又は(C3-C6) シクロアルキル基を示す。Ｚは酸素原子、硫黄原子又はＮ−Ｒ10（式中、Ｒ10は前記に同じ。）を示す。）、Ｑ9【化２４】

（式中、Ｒ14は水素原子(C1-C6) アルキル基、ハロ(C1-C6) アルキル基又は(C3-C6)シクロアルキル基を示し、Ｙは水素原子、(C1-C6) アルキル基又は(C3-C6) シクロアルキル基を示す。ＺはＮ−Ｒ10（式中、Ｒ10は前記に同じ。）を示す。）、Ｑ10【化２５】

（式中、Ｒ14は水素原子(C1-C6) アルキル基、ハロ(C1-C6) アルキル基又は(C3-C6)シクロアルキル基を示し、Ｙは水素原子、(C1-C6) アルキル基又は(C3-C6) シクロアルキル基を示す。ＺはＮ−Ｒ10（式中、Ｒ10は前記に同じ。）を示す。）、Ｑ11【化２６】

（式中、Ｒ14は水素原子(C1-C6) アルキル基、ハロ(C1-C6) アルキル基又は(C3-C6)シクロアルキル基を示し、Ｙは水素原子、(C1-C6) アルキル基又は(C3-C6) シクロアルキル基を示す。ＺはＮ−Ｒ10（式中、Ｒ10は前記に同じ。）を示す。）、Ｑ12【化２７】

（式中、Ｒ14は水素原子(C1-C6) アルキル基、ハロ(C1-C6) アルキル基又は(C3-C6)シクロアルキル基を示し、Ｙは水素原子、(C1-C6) アルキル基又は(C3-C6) シクロアルキル基を示す。ＺはＮ−Ｒ10（式中、Ｒ10は前記に同じ。）を示す。）、Ｑ13【化２８】

（式中、Ｒ14は水素原子(C1-C6) アルキル基、ハロ(C1-C6) アルキル基又は(C3-C6)シクロアルキル基を示し、Ｙは水素原子、(C1-C6) アルキル基又は(C3-C6) シクロアルキル基を示す。ＺはＮ−Ｒ10（式中、Ｒ10は前記に同じ。）を示す。）又はＱ14【化２９】

（式中、Ｒ9 はハロゲン原子、(C1-C6) アルキル基又は(C3-C6) シクロアルキル基を示し、ｍは０〜２の整数を示す。）で表される請求項１記載の縮合ヘテロ環ジカルボン酸ジアミド誘導体又はその塩類。
【請求項３】 Ｒ1 が水素原子を示し、Ｒ2 が水素原子を示し、Ｒ3 が水素原子、(C1-C8) アルキル基又は(C3-C8) シクロアルキル基を示し、Ｘが同一又は異なっても良く、ハロゲン原子、(C1-C6) アルキル基、ハロ(C1-C6) アルキル基、(C1-C6) アルコキシ基又はハロ(C1-C6) アルコキシ基から選択される０〜５個の置換基を示し、ＨｅｔがＱ１【化３０】

（式中、Ｙは水素原子、(C1-C6) アルキル基又は(C3-C6) シクロアルキル基を示し、Ｒ4 は同一又は異なっても良く、ハロゲン原子、(C1-C6)アルキル基、ヒドロキシル基、(C1-C6) アルコキシ基又はメチレンジオキシ基から選択される０〜４個の置換基を示す。）、Ｑ2【化３１】

（式中、Ａは窒素原子を示し、Ｂ、Ｄ又はＥはＣ−Ｒ5 （式中、Ｒ5 は水素原子、ハロゲン原子、(C1-C6) アルキル基又はハロ(C1-C6) アルキル基を示し、Ｙは水素原子、(C1-C6) アルキル基又は(C3-C6) シクロアルキル基を示し、）、Ｑ3【化３２】

（式中、Ｆ、Ｇ、Ｊ、Ｋは少なくとも１つは酸素原子、硫黄原子、スルフィニル基、スルホニル基、カルボニル基又はＮ−Ｒ6 （式中、Ｒ6 は水素原子、(C1-C6) アルキル基又はハロ(C1-C6) アルキル基を示す。）を示し、残りはＣ−（Ｒ7 ）Ｒ8 （式中、Ｒ7 及びＲ8 は水素原子を示す。）を示し、Ｙは水素原子、(C1-C6) アルキル基又は(C3-C6) シクロアルキル基を示す。又、Ｇ及びＪは一緒になってＣＨ＝ＣＨを示すこともできる。）、Ｑ4【化３３】

（式中、Ｒ9 はハロゲン原子、(C1-C6) アルキル基又は(C3-C6) シクロアルキル基を示し、ｍは０〜２の整数を示す。Ｚは酸素原子、硫黄原子又はＮ−Ｒ10（式中、Ｒ10は水素原子、(C1-C6) アルキル基、ハロ(C1-C6) アルキル基又は(C3-C6）シクロアルキル基を示す。）を示し、Ｙは水素原子、(C1-C6) アルキル基又は(C3-C6) シクロアルキル基を示す。）、Ｑ5【化３４】

（式中、Ｒ9 はハロゲン原子、(C1-C6) アルキル基又は(C3-C6) シクロアルキル基を示し、ｍは０〜２の整数を示す。Ｙは水素原子、(C1-C6) アルキル基又は(C3-C6) シクロアルキル基を示す。Ｚは酸素原子、硫黄原子又はＮ−Ｒ10（式中、Ｒ10は前記に同じ。）、Ｑ7【化３５】

（式中、Ｌ、Ｍ、Ｔは少なくとも１つは酸素原子、硫黄原子、スルフィニル基、スルホニル基又はＮ−Ｒ11（式中、Ｒ11は水素原子、(C1-C6) アルキル基又はハロ(C1-C6) アルキル基を示す。）を示し、残りはＣ−（Ｒ12）Ｒ13（式中、Ｒ12及びＲ13は同一又は異なっても良く、水素原子、(C1-C6) アルキル基、ハロ(C1-C6)アルキル基又は(C1-C6) アルコキシ基を示す。）を示す。Ｙは水素原子、(C1-C6) アルキル基又は(C3-C6) シクロアルキル基を示す。）、Ｑ8【化３６】

（式中、Ｒ14は水素原子(C1-C6) アルキル基、ハロ(C1-C6) アルキル基又は(C3-C6)シクロアルキル基を示し、Ｙは水素原子、(C1-C6) アルキル基又は(C3-C6) シクロアルキル基を示す。Ｚは酸素原子、硫黄原子又はＮ−Ｒ10（式中、Ｒ10は前記に同じ。）を示す。）又はＱ11【化３７】

（式中、Ｒ14は水素原子(C1-C6) アルキル基、ハロ(C1-C6) アルキル基又は(C3-C6)シクロアルキル基を示し、Ｙは水素原子、(C1-C6) アルキル基又は(C3-C6) シクロアルキル基を示す。ＺはＮ−Ｒ10（式中、Ｒ10は前記に同じ。）を示す。）で表される請求項２記載の縮合ヘテロ環ジカルボン酸ジアミド誘導体又はその塩類。
【請求項４】 請求項１〜３いずれか１項記載の縮合ヘテロ環ジカルボン酸ジアミド誘導体又はその塩類を有効成分として含有することを特徴とする除草剤。
【請求項５】 有用作物の生長に対して望ましくない雑草を防除するために、請求項４記載の除草剤の有効量を当該雑草又は土壌に処理することを特徴とする除草剤の使用方法。
【発明の詳細な説明】【０００１】
【発明の属する技術分野】本発明は新規な縮合ヘテロ環ジカルボン酸ジアミド誘導体又はその塩類並びに該化合物又はその塩類を有効成分とする除草剤並びにその使用方法に関するものである。
【０００２】
【従来の技術】特開平６−２５１９号公報にはピラジンジカルボン酸ジアミド誘導体が除草剤として有用であることが記載され、特開平９−３２３９７４号公報にはピリジンジカルボン酸ジアミド誘導体が除草剤として有用であることが記載されている。
【０００３】
【発明が解決しようとする課題】本発明者等は新規な除草剤を開発すべく鋭意研究を重ねた結果、本発明の一般式(1) で表される縮合ヘテロ環ジカルボン酸ジアミド誘導体又はその塩類が文献未記載の新規化合物であり、優れた除草活性を有することを見出し、本発明を完成させたものである。
【０００４】
【課題を解決するための手段】本発明は一般式(I)【化３８】

〔式中、Ｒ1 は水素原子又は(C1-C6) アルキル基を示し、Ｒ2 及びＲ3 は同一又は異なっても良く、水素原子、(C1-C8) アルキル基、ハロ(C1-C6) アルキル基、(C3-C8) シクロアルキル基、(C3-C6) シクロアルキル(C1-C6) アルキル基、同一又は異なっても良い１以上のハロゲン原子を環上に有する(C3-C6) シクロアルキル基、(C1-C6) アルコキシ基、(C1-C6) アルコキシ(C1-C6）アルキル基、(C1-C6）アルキルチオ基、アルキルチオ(C1-C6) アルキル基、シアノ(C1-C6）アルキル基、(C1-C6）アルコキシカルボニル(C1-C6）アルキル基、【０００５】アミノ(C1-C6) アルキル基、同一又は異なっても良い１又は２個の(C1-C6) アルキル基により置換されたアミノ(C1-C6) アルキル基、フェニル(C1-C6）アルキル基、同一又は異なっても良く、ハロゲン原子又は(C1-C6) アルキル基から選択される１以上の置換基を環上に有する置換フェニル(C1-C6) アルキル基、フェニル(C1-C6) アルコキシ基又は同一若しくは異なっても良く、ハロゲン原子又は(C1-C6) アルキル基から選択される１以上の置換基を環上に有する置換フェニル(C1-C6) アルコキシ基を示す。又、Ｒ2 及びＲ3 は一緒になって、同一又は異なっても良く、酸素原子、硫黄原子又は窒素原子から選択される１以上のヘテロ原子を有する５〜６員複素環を示すこともでき、該複素環上の炭素原子又は窒素原子は同一又は異なっても良く、ハロゲン原子、(C1-C6) アルキル基、ハロ(C1-C6) アルキル基、(C1-C6) アルコキシ基、ハロ(C1-C6) アルコキシ基、(C1-C6) アルキルチオ基又はハロ(C1-C6) アルキルチオ基から選択される１以上の置換基を有することもできる。
【０００６】Ｘは同一又は異なっても良く、ハロゲン原子、ニトロ基、シアノ基、(C1-C6)アルキル基、ハロ(C1-C6) アルキル基、(C3-C6) シクロアルキル基、(C3-C6) シクロアルキル(C1-C6) アルキル基、同一又は異なっても良い１以上のハロゲン原子を環上に有する(C3-C6) シクロアルキル基、(C1-C6) アルコキシ基、ハロ(C1-C6) アルコキシ基、(C1-C6) アルキルチオ基、ハロ(C1-C6) アルキルチオ基、(C1-C6) アルキルスルフィニル基、ハロ(C1-C6) アルキルスルフィニル基、(C1-C6) アルキルスルホニル基、ハロ(C1-C6) アルキルスルホニル基、(C1-C6) アルコキシ(C1-C6) アルキル基、(C1-C6) アルキルチオ(C1-C6) アルキル基、(C1-C6)アルコキシカルボニル基、アミノ基、１以上の同一又は異なっても良く、(C1-C6) アルキル基、シアノ(C1-C6) アルキル基、フェニル(C1-C6) アルキル基、(C1-C6) アルコキシカルボニル(C1-C6) アルキル基、(C1-C6) アルコキシカルボニル基、(C1-C6) アシル基、(C1-C6) アルキルスルホニル基又はハロ(C1-C6) アルキルスルホニル基により置換されたアミノ基、【０００７】フェニル基、同一又は異なっても良く、ハロゲン原子、(C1-C6) アルキル基、ハロ(C1-C6) アルキル基、(C1-C6) アルコキシ基、ハロ(C1-C6) アルコキシ基、(C1-C6) アルキルチオ基、ハロ(C1-C6) アルキルチオ基、(C1-C6) アルキルスルフィニル基、ハロ(C1-C6) アルキルスルフィニル基、(C1-C6) アルキルスルホニル基、ハロ(C1-C6) アルキルスルホニル基又はフェニル基から選択される１以上の置換基を有する置換フェニル基、フェノキシ基、同一又は異なっても良く、ハロゲン原子、(C1-C6) アルキル基、ハロ(C1-C6) アルキル基、(C1-C6) アルコキシ基、ハロ(C1-C6) アルコキシ基、( C1-C6)アルキルチオ基、ハロ(C1-C6) アルキルチオ基又はフェニル基から選択される１以上の置換基を有する置換フェノキシ基、フェニルチオ基、【０００８】同一又は異なっても良く、ハロゲン原子、(C1-C6) アルキル基、ハロ(C1-C6) アルキル基、( C1-C6)アルコキシ基、ハロ(C1-C6) アルコキシ基、(C1-C6) アルキルチオ基、ハロ(C1-C6) アルキルチオ基又はフェニル基から選択される１以上の置換基を有する置換フェニルチオ基、フェニル(C1-C6) アルキル基又は同一若しくは異なっても良く、ハロゲン原子、(C1-C6) アルキル基、ハロ(C1-C6) アルキル基、(C1-C6) アルコキシ基、ハロ(C1-C6) アルコキシ基、(C1-C6) アルキルチオ基、ハロ( C1-C6)アルキルチオ基又はフェニル基から選択される１以上の置換基を環上に有する置換フェニル(C1-C6) アルキル基から選択される０〜５個の置換基を示す。 ＨｅｔはＱ1【０００９】
【化３９】

（式中、Ｙは水素原子、ハロゲン原子、ニトロ基、シアノ基、(C1-C6) アルキル基、ハロ(C1-C6) アルキル基、(C1-C6) シクロアルキル基、(C1-C6) シクロアルキル(C1-C6) アルキル基、(C1-C6) アルコキシ基、ハロ(C1-C6) アルコキシ基、(C1-C6) アルコキシ(C1-C6) アルキル基、(C1-C6) アルキルチオ基、ハロ(C1-C6) アルキルチオ基、(C1-C6) アルキルスルフィニル基、ハロ(C1-C6) アルキルスルフィニル基、(C1-C6) アルキルスルホニル基、ハロ(C1-C6) アルキルスルホニル基、(C1-C6) アルキルチオ(C1-C6) アルキル基、(C1-C6) アルコキシカルボニル基、【００１０】フェニル基、同一又は異なっても良く、ハロゲン原子、(C1-C6) アルキル基、ハロ(C1-C6) アルキル基、(C1-C6) アルコキシ基、ハロ( C1-C6)アルコキシ基、(C1-C6) アルキルチオ基、ハロ(C1-C6) アルキルチオ基、(C1-C6) アルキルスルフィニル基、ハロ(C1-C6) アルキルスルフィニル基、(C1-C6) アルキルスルホニル基、ハロ(C1-C6) アルキルスルホニル基又はフェニル基から選択される１以上の置換基を有する置換フェニル基、フェノキシ基、同一又は異なっても良く、ハロゲン原子、(C1-C6) アルキル基、ハロ(C1-C6) アルキル基、(C1-C6) アルコキシ基、ハロ(C1-C6) アルコキシ基、(C1-C6) アルキルチオ基、ハロ(C1-C6) アルキルチオ基又はフェニル基から選択される１以上の置換基を有する置換フェノキシ基、フェニルチオ基、同一又は異なっても良く、ハロゲン原子、(C1-C6) アルキル基、ハロ(C1-C6) アルキル基、(C1-C6) アルコキシ基、ハロ(C1-C6) アルコキシ基、(C1-C6) アルキルチオ基、ハロ(C1-C6) アルキルチオ基又はフェニル基から選択される１以上の置換基を有する置換フェニルチオ基、【００１１】アミノ基、同一又は異なっても良く、(C1-C6) アルキル基、シアノ(C1-C6) アルキル基、(C1-C6) アルコキシカルボニル(C1-C6) アルキル基、(C1-C6) アルコキシカルボニル基、(C1-C6) アルコキシアミノカルボニル基、(C1-C6) アシル基、(C1-C6) アルキルスルホニル基、ハロ(C1-C6) アルキルスルホニル基又はフェニル(C1-C6) アルキル基から選択される１以上の置換基を有する置換アミノ基、(C3-C5) アルキレンイミノ基、ヒドラジノ基又は同一若しくは異なっても良い(C1-C6) アルキル基により置換されたヒドラジノ基を示す。Ｒ4 は同一又は異なっても良く、ハロゲン原子、ニトロ基、シアノ基、ヒドロキシル基、(C1-C6) アルキル基、ハロ(C1-C6) アルキル基、(C3-C6）シクロアルキル基、(C3-C6）シクロアルキル(C1-C6) アルキル基、(C1-C6) アルコキシ基、ハロ(C1-C6) アルコキシ基、(C1-C6) アルコキシ(C1-C6) アルキル基、(C1-C6)(C1-C6) アルキルチオ基、ハロ(C1-C6) アルキルチオ基、【００１２】(C1-C6) アルキルスルフィニル基、ハロ(C1-C6) アルキルスルフィニル基、(C1-C6) アルキルスルホニル基、ハロ(C1-C6) アルキルスルホニル基、アルキルチオ(C1-C6) アルキル基、(C1-C6) アルコキシカルボニル基、メチレンジオキシ基、アミノ基又は１以上の同一若しくは異なっても良く、(C1-C6) アルキル基、シアノ(C1-C6) アルキル基、(C1-C6) アルコキシカルボニル(C1-C6) アルキル基、(C1-C6) アルコキシカルボニル基、(C1-C6) アルコキシアミノカルボニル基、(C1-C6) アシル基、(C1-C6) アルキルスルホニル基、ハロ(C1-C6) アルキルスルホニル基又はフェニル(C1-C6) アルキル基により置換されたアミノ基から選択される０〜４個の置換基を示す。）、Ｑ2【００１３】
【化４０】

（式中、Ａ、Ｂ、Ｄ、Ｅは少なくとも１つは窒素原子を示し、残りはＣ−Ｒ5（式中、Ｒ5 は水素原子、ハロゲン原子、ニトロ基、シアノ基、ヒドロキシル基、(C1-C6) アルキル基、ハロ(C1-C6) アルキル基、(C3-C6）シクロアルキル基、(C3-C6）シクロアルキル(C1-C6) アルキル基、(C1-C6) アルコキシ基、ハロ(C1-C6) アルコキシ基、(C1-C6) アルコキシ(C1-C6) アルキル基、(C1-C6) アルキルチオ基、ハロ(C1-C6) アルキルチオ基、(C1-C6) アルキルスルフィニル基、ハロ(C1-C6) アルキルスルフィニル基、(C1-C6) アルキルスルホニル基、ハロ(C1-C6) アルキルスルホニル基、(C1-C6) アルキルチオ(C1-C6) アルキル基、【００１４】(C1-C6) アルコキシカルボニル基、アミノ基又は１以上の同一若しくは異なっても良く、(C1-C6) アルキル基、シアノ(C1-C6) アルキル基、(C1-C6) アルコキシカルボニル(C1-C6) アルキル基、(C1-C6) アルコキシカルボニル基、(C1-C6) アルコキシアミノカルボニル基、(C1-C6) アシル基、(C1-C6) アルキルスルホニル基、ハロ(C1-C6) アルキルスルホニル基又はフェニル(C1-C6) アルキル基により置換されたアミノ基を示す。）を示し、Ｙは前記に同じ。）、Ｑ3【化４１】

【００１５】（式中、Ｆ、Ｇ、Ｊ、Ｋは少なくとも１つは酸素原子、硫黄原子、スルフィニル基、スルホニル基、カルボニル基又はＮ−Ｒ6 （式中、Ｒ6 は水素原子、ヒドロキシル基、(C1-C6) アルキル基、ハロ(C1-C6) アルキル基、(C3-C6）シクロアルキル基、(C3-C6）シクロアルキル(C1-C6) アルキル基、(C1-C6) アルコキシ基、(C1-C6) アルコキシ(C1-C6) アルキル基、(C1-C6) アルキルチオ(C1-C6) アルキル基、(C1-C6) アルコキシカルボニル基、(C1-C6) アルキルスルホニル基又はハロ(C1-C6) アルキルスルホニル基を示す。）を示し、残りはＣ−（Ｒ7 ）Ｒ8（式中、Ｒ7 及びＲ8 は同一又は異なっても良く、水素原子、(C1-C6) アルキル基、ハロ(C1-C6) アルキル基、(C3-C6）シクロアルキル基、(C3-C6）シクロアルキル(C1-C6) アルキル基、同一又は異なっても良い１以上のハロゲン原子を環上に有する(C3-C6）シクロアルキル基、(C1-C6) アルコキシ基、【００１６】(C1-C6) アルコキシ(C1-C6) アルキル基、(C1-C6) アルキルチオ(C1-C6) アルキル基、(C1-C6) アルコキシカルボニル(C1-C6) アルキル基、フェニル(C1-C6) アルキル基、同一又は異なってもよく、ハロゲン原子、(C1-C6) アルキル基によって置換されたフェニル(C1-C6) アルキル基、アミノ(C1-C6) アルキル基、１以上の同一又は異なっても良い(C1-C6) アルキル基により置換されたアミノ(C1-C6)アルキル基又はフェニル(C1-C6) アルコキシ基を示す。）を示し、Ｙは前記に同じ。又、Ｇ及びＪは一緒になってＣＨ＝ＣＨを示すこともできる。）、Ｑ4【００１７】
【化４２】

（式中、Ｒ9 はハロゲン原子、ニトロ基、シアノ基、(C1-C6) アルキル基、ハロ(C1-C6) アルキル基、(C3-C6) シクロアルキル基、(C3-C6）シクロアルキル(C1-C6) アルキル基、(C1-C6) アルコキシ基、ハロ(C1-C6) アルコキシ基、(C1-C6) アルコキシ(C1-C6) アルキル基、(C1-C6) アルコキシカルボニル基、(C1-C6)アルキルチオ基、ハロ(C1-C6) アルキルチオ基、(C1-C6) アルキルスルフィニル基、ハロ(C1-C6) アルキルスルフィニル基、(C1-C6) アルキルスルホニル基、【００１８】ハロ(C1-C6) アルキルスルホニル基、(C1-C6) アルキルチオ(C1-C6) アルキル基、フェニル基、同一又は異なっても良く、ハロゲン原子、(C1-C6) アルキル基、ハロ(C1-C6) アルキル基、(C1-C6) アルコキシ基、ハロ(C1-C6) アルコキシ基、(C1-C6) アルキルチオ基、ハロ(C1-C6) アルキルチオ基、(C1-C6) アルキルスルフィニル基、ハロ(C1-C6) アルキルスルフィニル基、(C1-C6) アルキルスルホニル基、ハロ(C1-C6) アルキルスルホニル基又はフェニル基から選択される１以上の置換基を有する置換フェニル基、フェノキシ基、同一又は異なっても良く、ハロゲン原子、(C1-C6) アルキル基、ハロ(C1-C6) アルキル基、(C1-C6) アルコキシ基、ハロ(C1-C6) アルコキシ基、(C1-C6) アルキルチオ基、ハロ(C1-C6) アルキルチオ基又はフェニル基から選択される１以上の置換基を有する置換フェノキシ基、フェニルチオ基、同一又は異なっても良く、ハロゲン原子、【００１９】(C1-C6) アルキル基、ハロ(C1-C6) アルキル基、(C1-C6) アルコキシ基、ハロ(C1-C6) アルコキシ基、(C1-C6) アルキルチオ基、ハロ(C1-C6) アルキルチオ基又はフェニル基から選択される１以上の置換基を有する置換フェニルチオ基、アミノ基、１以上の同一又は異なっても良く、(C1-C6) アルキル基、シアノ(C1-C6)アルキル基、(C1-C6) アルコキシカルボニル(C1-C6) アルキル基、(C1-C6) アルコキシカルボニル基、(C1-C6) アルコキシアミノカルボニル基、(C1-C6) アシル基、(C1-C6) アルキルスルホニル基、ハロ(C1-C6) アルキルスルホニル基又はフェニル(C1-C6) アルキル基により置換されたアミノ基、(C3-C5) アルキレンイミノ基、ヒドラジノ基又は同一若しくは異なっても良い(C1-C6) アルキル基により置換されたヒドラジノ基を示し、ｍは０〜２の整数を示す。
【００２０】Ｚは酸素原子、硫黄原子又はＮ−Ｒ10（式中、Ｒ10は水素原子、ヒドロキシル基、(C1-C6) アルキル基、ハロ(C1-C6) アルキル基、(C3-C6）シクロアルキル基、(C3-C6）シクロアルキル(C1-C6) アルキル基、(C1-C6) アルコキシ基、(C1-C6) アルコキシ(C1-C6) アルキル基、(C1-C6) アルコキシカルボニル基、(C1-C6)アルキルスルホニル基、ハロ(C1-C6) アルキルスルホニル基又は(C1-C6) アルキルチオ(C1-C6) アルキル基を示す。）を示し、Ｙは前記に同じ。）、Ｑ5【００２１】
【化４３】

（式中、Ｒ9 、Ｙ、Ｚ及びｍは前記に同じ。）、Ｑ6【化４４】

（式中、Ｒ9 、Ｙ、Ｚ及びｍは前記に同じ。）、Ｑ7【００２２】
【化４５】

（式中、Ｌ、Ｍ、Ｔは少なくとも１つは酸素原子、硫黄原子、スルフィニル基、スルホニル基、カルボニル基又はＮ−Ｒ11（式中、Ｒ11は水素原子、ヒドロキシル基、(C1-C6) アルキル基、ハロ(C1-C6) アルキル基、(C3-C6) シクロアルキル基、(C3-C6) シクロアルキル(C1-C6) アルキル基、(C1-C6) アルコキシ基、(C1-C6) アルコキシ(C1-C6) アルキル基、(C1-C6) アルコキシカルボニル基、(C1-C6) アルキルスルホニル基、ハロ(C1-C6) アルキルスルホニル基又は(C1-C6) アルキルチオ(C1-C6) アルキル基を示す。）を示し、残りはＣ−（Ｒ12）Ｒ13（式中、Ｒ12及びＲ13は同一又は異なっても良く、水素原子、【００２３】(C1-C6) アルキル基、ハロ(C1-C6) アルキル基、(C3-C6）シクロアルキル基、(C3-C6）シクロアルキル(C1-C6) アルキル基、同一又は異なってもよい１以上のハロゲン原子を環上に有する(C3-C6）シクロアルキル基、(C1-C6) アルコキシ基、(C1-C6) アルコキシ(C1-C6) アルキル基、(C1-C6) アルキルチオ(C1-C6) アルキル基、(C1-C6) アルコキシカルボニル(C1-C6) アルキル基、フェニル(C1-C6) アルキル基、同一又は異なっても良く、ハロゲン原子又は(C1-C6) アルキル基から選択される１以上の置換基を環上に有する置換フェニル(C1-C6) アルキル基、フェニル(C1-C6) アルコキシ基、同一又は異なっても良く、ハロゲン原子又は(C1-C6) アルキル基から選択される１以上の置換基を置換フェニル(C1-C6) アルコキシ基又は同一若しくは異なっても良く、水素原子又は(C1-C6) アルキル基により置換されたアミノ(C1-C6) アルキル基を示す。）を示す。）、Ｑ8【００２４】
【化４６】

（式中、Ｒ14は水素原子、ハロゲン原子、ニトロ基、シアノ基、(C1-C6) アルキル基、ハロ(C1-C6) アルキル基、(C3-C6) シクロアルキル基、(C3-C6）シクロアルキル(C1-C6) アルキル基、(C1-C6) アルコキシ基、ハロ(C1-C6) アルコキシ基、(C1-C6) アルコキシ(C1-C6) アルキル基、(C1-C6) アルコキシカルボニル基、(C1-C6) アルキルチオ基、ハロ(C1-C6) アルキルチオ基、(C1-C6) アルキルスルフィニル基、ハロ(C1-C6) アルキルスルフィニル基、(C1-C6) アルキルスルホニル基、ハロ(C1-C6) アルキルスルホニル基、(C1-C6) アルキルチオ(C1-C6) アルキル基、フェニル基、同一又は異なっても良く、ハロゲン原子、【００２５】(C1-C6) アルキル基、ハロ(C1-C6) アルキル基、(C1-C6) アルコキシ基、ハロ(C1-C6) アルコキシ基、(C1-C6) アルキルチオ基、ハロ(C1-C6) アルキルチオ基、(C1-C6) アルキルスルフィニル基、ハロ(C1-C6) アルキルスルフィニル基、(C1-C6) アルキルスルホニル基、ハロ(C1-C6) アルキルスルホニル基又はフェニル基から選択される１以上の置換基を有する置換フェニル基、フェノキシ基、同一又は異なっても良く、ハロゲン原子、(C1-C6) アルキル基、ハロ(C1-C6) アルキル基、(C1-C6) アルコキシ基、ハロ(C1-C6) アルコキシ基、(C1-C6) アルキルチオ基、ハロ(C1-C6) アルキルチオ基又はフェニル基から選択される１以上の置換基を有する置換フェノキシ基、フェニルチオ基、同一又は異なっても良く、ハロゲン原子、(C1-C6) アルキル基、ハロ(C1-C6) アルキル基、(C1-C6) アルコキシ基、ハロ(C1-C6) アルコキシ基、(C1-C6) アルキルチオ基、ハロ(C1-C6) アルキルチオ基又はフェニル基から選択される１以上の置換基を有する置換フェニルチオ基、アミノ基、１以上の同一又は異なっても良く、(C1-C6) アルキル基、【００２６】シアノ(C1-C6) アルキル基、(C1-C6) アルコキシカルボニル(C1-C6) アルキル基、(C1-C6) アルコキシカルボニル基、(C1-C6) アルコキシアミノカルボニル基、(C1-C6) アシル基、(C1-C6) アルキルスルホニル基、ハロ(C1-C6) アルキルスルホニル基又はフェニル(C1-C6) アルキル基により置換されたアミノ基、(C3-C5)アルキレンイミノ基、ヒドラジノ基又は同一若しくは異なっても良い(C1-C6) アルキル基により置換されたヒドラジノ基を示し、Ｙ及びＺは前記に同じ。）、Ｑ9【化４７】

（式中、Ｒ14、Ｙ及びＺは前記に同じ。）、Ｑ10【００２７】
【化４８】

（式中、Ｒ14、Ｙ及びＺは前記に同じ。）、Ｑ11【化４９】

（式中、Ｒ14、Ｙ及びＺは前記に同じ。）、Ｑ12【００２８】
【化５０】

（式中、Ｒ14、Ｙ及びＺは前記に同じ。）、Ｑ13【化５１】

（式中、Ｒ14、Ｙ及びＺは前記に同じ。）又はＱ14【００２９】
【化５２】

（式中、Ｒ9 は前記に同じくし、ｎは０〜４の整数を示す。）を示す。〕で表される縮合ヘテロ環ジカルボン酸ジアミド誘導体又はその塩類及び該化合物又はその塩類を有効成分とする除草剤並びにその使用方法に関するものである。
【００３０】一般式(I) で表される縮合ヘテロ環ジカルボン酸ジアミド誘導体又はその塩類の各置換基の定義で、ハロゲン原子とは塩素原子、臭素原子、ヨウ素原子又はフッ素原子を示し、(C1-C8) とあるのは炭素原子数１〜８を示し、(C1-C8) アルキル基とは、炭素原子数１〜８の直鎖状又は分岐状のアルキル基を示し、ハロ(C1-C6) アルキル基とは、同一又は異なっても良い１以上のハロゲン原子で置換された炭素原子数１〜６の直鎖状又は分岐状のアルキル基を示す。塩類としては、例えば塩酸塩、硫酸塩、硝酸塩、燐酸塩等の無機酸塩類、酢酸塩、フマル酸塩、マレイン酸塩、シュウ酸塩、メタンスルホン酸塩、ベンゼンスルホン酸塩、パラトルエンスルホン酸塩等の有機酸塩類、ナトリウムイオン、カリウムイオン、カルシウムイオン等の金属イオン等との塩類を例示することができる。
【００３１】一般式(I) で表される縮合ヘテロ環ジカルボン酸ジアミド誘導体又はその塩類は、例えば下記に図示する製造方法により製造することができる。
製造方法．
【化５３】

【００３２】
【化５４】

（式中、R2、R3、Ｘ及びHet は前記に同じくし、hal はハロゲン原子を示す。）
【００３３】一般式(VIII)で表される化合物を酸又はアルカリの存在下、加水分解して一般式(VII) で表されるジカルボン酸とし、これを脱水剤の存在下、酸無水物(VI)とした後、不活性溶媒の存在下又は不存在下、置換アニリン(V) と反応させてアニリド(IV-1)及び(IV-2)とし、これらを単離又は単離せずして不活性溶媒の存在下又は不存在下に脱水剤と反応を行い、一般式(III) で表されるイミド類とし、該イミドを単離又は単離せずして不活性溶媒の存在下又は不存在下に一般式(II-1)又は一般式(II-2)で表されるアミン類又はその塩類と反応させることにより、一般式(I-1) で表される縮合ヘテロ環ジカルボン酸ジアミド誘導体を製造することができる。
【００３４】（Ａ）．一般式(VIII)→一般式(VII)本反応で使用できる不活性溶媒としては、例えば水、水溶性溶媒であるメタノール、エタノール、プロパノール等のアルコール類及び水と水溶性溶媒との混合溶媒を使用することができる。加水分解に使用する塩基としては、例えば水酸化ナトリウム、水酸化カリウム等のアルカリ金属原子の水酸化物を使用することができ、その使用量は一般式(VIII)で表されるジエステル類に対して２〜１０当量の範囲から適宜選択して使用すれば良い。反応温度は室温乃至使用する不活性溶媒の還流下で行うことができ、反応時間は反応規模、反応温度等により一定しないが、数分乃至４８時間の範囲から適宜選択して行えば良い。反応終了後、目的物を含む反応系から常法により目的物を単離し、必要に応じて再結晶法、蒸留法、カラムクロマトグラフィー法等で精製することにより目的物を製造することができる。又、本反応終了後に目的物を単離せずに次の反応に供することもできる。
【００３５】（Ｂ）．一般式(VII) →一般式(VI)本反応で使用できる不活性溶媒としては、本反応の進行を著しく阻害しないものであれば良く、例えばジクロロメタン、クロロホルム、四塩化炭素等のハロゲン化炭化水素類、ベンゼン、トルエン、キシレン、クロロベンゼン等の芳香族炭化水素類、メチルセルソルブ、ジエチルエーテル、ジイソプロピルエーテル、ジオキサン、テトラヒドロフラン等の鎖状又は環状エーテル類、酢酸、トリフルオロ酢酸等の有機酸類を使用することができ、これらの不活性溶媒は単独で又は混合して使用することもできる。又、脱水剤を過剰に使用することにより、不活性溶媒の代わりとすることもできる。脱水剤としては、例えば無水酢酸、トリフルオロ酢酸無水物等の脱水剤を使用することができ、これらの脱水剤の使用量は、一般式(VII) で表される化合物に対して等モル〜過剰モルの範囲から適宜選択して使用すれば良く、好ましくは等モル使用するのが良い。
【００３６】反応温度は室温〜使用する不活性溶媒の沸点域から適宜選択すれば良く、不活性溶媒を使用しない場合は使用する脱水剤の沸点域で行えば良い。反応時間は、反応温度、反応規模等により一定しないが、数分〜４８時間の範囲で行えば良い。反応終了後、目的物を含む反応系から常法により目的物を単離し、必要に応じて再結晶法、蒸留法、カラムクロマトグラフィー法等で精製することにより目的物を製造することができる。本反応はＪ．Ｏｒｇ．Ｃｈｅｍ．Ｓｏｃ．，５２，１２９（１９８７）、Ｊ．Ａｍ．Ｃｈｅｍ．Ｓｏｃ．，５１，１８６５（１９２９）、同６３，１５４２（１９４１）等に記載の方法により製造することができる。本反応終了後に目的物を単離せずに次の反応に供することもできる。
【００３７】
（Ｃ）．一般式(VI)→一般式(IV-1)＋一般式(IV-2)本反応で使用できる不活性溶媒としては、本反応の進行を著しく阻害しないものであれば良く、例えばベンゼン、トルエン、キシレン等の芳香族炭化水素類、塩化メチレン、クロロホルム、四塩化炭素、クロロベンゼン、ジクロロベンゼン等のハロゲン化炭化水素類、ジエチルエーテル、ジオキサン、テトラヒドロフラン等の鎖状又は環状エーテル類、酢酸エチル等のエステル類、ジメチルホルムアミド、ジメチルアセトアミド等のアミド類、酢酸等の酸類、ジメチルスルホキシド、１，３−ジメチル−２−イミダゾリジノン、水等の不活性溶媒を例示することができ、これらの不活性溶媒は単独で又は２種以上混合して使用することができる。
【００３８】本反応は等モル反応であるので、各反応剤を等モル使用すれば良いが、いずれかの反応剤を過剰に使用することもできる。本反応は必要に応じて脱水条件下で反応を行うことができる。反応温度は室温〜使用する不活性溶媒の沸点域から適宜選択すれば良く、不活性溶媒を使用しない場合は使用する脱水剤の沸点域で行えば良い。反応時間は、反応温度、反応規模等により一定しないが、数分〜４８時間の範囲で行えば良い。反応終了後、目的物を含む反応系から常法により目的物を単離し、必要に応じて再結晶法、蒸留法、カラムクロマトグラフィー法等で精製することにより目的物を製造することができる。本反応終了後に目的物を単離せずに次の反応に供することもできる。
【００３９】
（Ｄ）．一般式(IV-1)＋一般式(IV-2)→一般式(III)本反応は（Ｂ）と同様にすることにより目的物を製造することができる。又、本反応終了後に目的物を単離せずに次の反応に供することもできる。以下に一般式(III) で表されるイミド類の代表的な化合物を例示する。
(1).Ｎ−（３−クロロ−２, ６−ジエチルフェニル）−１, ３−ジメチル−ピラゾロ〔５, ４−ｂ〕ピリジン−５，６−ジカルボキシミド1H-NMR[TMS/CDCl3, δ値(ppm)]1.09(3H,t,J=7.5Hz), 1.13(3H,t,J=7.5Hz), 2.43(2H,q,J=7.5Hz),2.61(2H,q,J=7.5Hz), 2.69(3H,s), 4.26(3H,s), 7.21(1H,d,J=8.4Hz),7.47(1H,d,J=8.4Hz), 8.61(1H,s).【００４０】(2).Ｎ−（３−クロロ−２, ６−ジエチルフェニル）−チエノ〔３, ２−ｂ〕ピリジン−５，６−ジカルボキシミド1H-NMR[TMS/CDCl3, δ値(ppm)]1.09(3H,t,J=7.5Hz), 1.14(3H,t,J=7.5Hz), 2.44(2H,q,J=7.5Hz),2.63(2H,q,J=7.5Hz), 7.20(1H,d,J=8.4Hz), 7.47(1H,d,J=8.4Hz),7.90(1H,d,J=5.7Hz), 8.17(1H,d,J=5.7Hz), 8.79(1H,s).(3).Ｎ−（３−クロロ−２, ６−ジエチルフェニル）−２, ３−ジヒドロチエノ〔３, ２−ｂ〕ピリジン−５，６−ジカルボキシミド1H-NMR[TMS/CDCl3, δ値(ppm)]1.06(3H,t,J=7.5Hz), 1.12(3H,t,J=7.5Hz), 2.39(2H,q,J=7.5Hz),2.58(2H,q,J=7.5Hz), 3.51-3.68(4H,m), 7.17(1H,d,J=8.4Hz),7.44(1H,d,J=8.4Hz), 7.95(1H,s).【００４１】(4).Ｎ−（３−クロロ−２, ６−ジエチルフェニル）−２, ３−ジヒドロチエノ〔２, ３−ｂ〕ピリジン−５，６−ジカルボキシミド1H-NMR[TMS/CDCl3, δ値(ppm)]1.05(3H,t,J=7.5Hz), 1.11(3H,t,J=7.5Hz), 2.38(2H,q,J=7.5Hz),2.57(2H,q,J=7.5Hz), 3.47-3.61(4H,m), 7.16(1H,d,J=8.4Hz),7.43(1H,d,J=8.4Hz), 7.85(1H,s).(5).Ｎ−（３−クロロ−２, ６−ジエチルフェニル）−フロ〔２, ３−ｂ〕ピリジン−５，６−ジカルボキシミド1H-NMR[TMS/CDCl3, δ値(ppm)]1.08(3H,t,J=7.5Hz), 1.13(3H,t,J=7.5Hz), 2.43(2H,q,J=7.5Hz),2.61(2H,q,J=7.5Hz), 7.11(1H,d,J=2.6Hz), 7.24(1H,d,J=8.4Hz),7.47(1H,d,J=8.4Hz), 8.05(1H,d,J=2.6Hz), 8.53(1H,s).【００４２】(6).Ｎ−（３−クロロ−２, ６−ジエチルフェニル）−１−メチル−ピロロ〔３, ２−ｂ〕ピリジン−５，６−ジカルボキシミド1H-NMR[TMS/CDCl3, δ値(ppm)]1.04(3H,t,J=7.5Hz), 1.08(3H,t,J=7.5Hz), 2.45(2H,q,J=7.5Hz),2.65(2H,q,J=7.5Hz), 3.93(3H,s), 6.95(1H,d,J=0.6Hz),7.15(1H,d,J=8.0Hz), 7.38(1H,d,J=8.0Hz), 7.61(1H,d,J=0.6Hz),8.17(1H,s).(7).Ｎ−（３−クロロ−２, ６−ジエチルフェニル）−１−メトキシ−ピロロ〔３, ２−ｂ〕ピリジン−５，６−ジカルボキシミド1H-NMR[TMS/CDCl3, δ値(ppm)]1.06(3H,t,J=7.5Hz), 1.11(3H,t,J=7.5Hz), 2.42(2H,q,J=7.5Hz),2.65(2H,q,J=7.5Hz), 4.21(3H,s), 6.90(1H,d,J=0.6Hz),7.15(1H,d,J=8.0Hz), 7.38(1H,d,J=8.0Hz), 7.81(1H,d,J=0.6Hz),8.32(1H,s).【００４３】(8).Ｎ−（３−クロロ−２, ６−ジエチルフェニル）−１, ８−ナフチリジン−２, ３−ジカルボキシミド1H-NMR[TMS/CDCl3, δ値(ppm)]1.09(3H,t,J=7.5Hz), 1.14(3H,t,J=7.5Hz), 2.43(2H,q,J=7.5Hz),2.61(2H,q,J=7.5Hz), 7.24(1H,d,J=8.4Hz), 7.52(1H,d,J=8.4Hz),8.05(1H,dd,J=2.9及び7.9Hz), 8.81(1H,d,J=7.9Hz), 9.04(1H,s),9.62(1H,d,J=2.9Hz).(9).Ｎ−（３−クロロ−２, ６−ジエチルフェニル）−５−オキソ−５, ６, ７, ８−テトラヒドロキノリン−２, ３−ジカルボキシミド1H-NMR[TMS/CDCl3, δ値(ppm)]1.09(3H,t,J=7.5Hz), 1.14(3H,t,J=7.5Hz), 2.30(2H,m),2.43(2H,q,J=7.5Hz), 2.48(2H,m), 2.61(2H,q,J=7.5Hz), 2.85(2H,m),7.19(1H,d,J=8.4Hz), 7.42(1H,d,J=8.4Hz), 8.89(1H,s).【００４４】(10). Ｎ−（３−クロロ−２, ６−ジエチルフェニル）−６−メチル−５, ６,７, ８−テトラヒドロ−１, ６−ナフチリジン−２, ３−ジカルボキシミド1H-NMR[TMS/CDCl3, δ値(ppm)]1.09(3H,t,J=7.5Hz), 1.14(3H,t,J=7.5Hz), 2.33(2H,q,J=7.5Hz),2.52(2H,q,J=7.5Hz), 2.95(3H,s), 3.00-3.12(4H,m), 3.54(2H,m),7.15(1H,d,J=8.4Hz), 7.42(1H,d,J=8.4Hz), 8.02(1H,s).(11). Ｎ−（３−クロロ−２, ６−ジエチルフェニル）−７, ８−ジヒドロ−５Ｈ−チオピラノ〔４, ３−ｂ〕ピリジン−２, ３−ジカルボキシミド1H-NMR[TMS/CDCl3, δ値(ppm)]1.08(3H,t,J=7.5Hz), 1.13(3H,t,J=7.5Hz), 2.39(2H,q,J=7.5Hz),2.58(2H,q,J=7.5Hz), 3.11(2H,t,J=5.8Hz), 3.52(2H,t,J=5.8Hz),3.97(2H,s), 7.19(1H,d,J=8.4Hz), 7.46(1H,d,J=8.4Hz), 8.08(1H,s).【００４５】(12). Ｎ−（３−クロロ−２, ６−ジエチルフェニル）−７, ８−ジヒドロ−５Ｈ−ピラノ〔４, ３−ｂ〕ピリジン−２、３−ジカルボキシミド1H-NMR[TMS/CDCl3, δ値(ppm)]1.07(3H,t,J=7.5Hz), 1.13(3H,t,J=7.5Hz), 2.39(2H,q,J=7.5Hz),2.58(2H,q,J=7.5Hz), 3.31(2H,t,J=6.2Hz), 4.15(2H,t,J=6.2Hz),4.96(2H,s), 7.18(1H,d,J=8.4Hz), 7.46(1H,d,J=8.4Hz), 7.90(1H,s).(13). Ｎ−（３−クロロ−２, ６−ジエチルフェニル）−２, ３−キノキサリンジカルボキシミド1H-NMR[TMS/CDCl3, δ値(ppm)]1.11(3H,t,J=7.5Hz), 1.16(3H,t,J=7.5Hz), 2.46(2H,q,J=7.5Hz),2.64(2H,q,J=7.5Hz), 7.24(1H,d,J=8.4Hz), 7.51(1H,d,J=8.4Hz),8.07-8.13(2H,m), 8.48-8.54(2H,m).【００４６】(14). Ｎ−（３−クロロ−２−メチルフェニル）−２、３−キノキサリンジカルボキシミド1H-NMR[TMS/CDCl3, δ値(ppm)]2.29(3H,s), 7.24(1H,d,J=8.0Hz), 7.34(1H,t,J=8.0Hz),7.56(1H,d,J=8.0Hz), 8.06−8.12(2H,m), 8.46-8.51(2H,m).(15). Ｎ−（３−クロロ−２, ６−ジエチルフェニル）−５−フルオロ−２, ３−キノリンジカルボキシミド融点１１６−１１８℃(16). Ｎ−（３−クロロ−２, ６−ジエチルフェニル）−６−フルオロ−２, ３−キノリンジカルボキシミド1H-NMR[TMS/CDCl3, δ値(ppm)]1.09(3H,t,J=7.8Hz), 1.14(3H,t,J=7.5Hz), 2.44(2H,q,J=7.5Hz),2.56-2.68(2H,m), 7.22(1H,d,J=8.1Hz), 7.48(1H,d,J=8.1Hz),7.75-7.81(2H,m), 8.51(1H,m), 8.77(1H,s).【００４７】(17). Ｎ−（３−クロロ−２, ６−ジエチルフェニル）−７−フルオロ−２, ３−キノリンジカルボキシミド1H-NMR[TMS/CDCl3, δ値(ppm)]1.09(3H,t,J=7.8Hz), 1.14(3H,t,J=7.5Hz), 2.44(2H,q,J=7.5Hz),2.56-2.68(2H,m), 7.22(1H,d,J=8.1Hz), 7.48(1H,d,J=8.1Hz),7.63(1H,ddd,J=2.4, 8.1及び9.3Hz), 8.12(1H,dd,J=2.4及び9.6Hz),8.16(1H,dd,J=5.7及び9.3Hz), 8.81(1H,s).(18). Ｎ−（４−トリフルオロメトキシフェニル）−７−フルオロ−２, ３−キノリンジカルボキシミド融点２６４−２６６℃(19). Ｎ−（４−トリフルオロメトキシフェニル）−６−フルオロ−２, ３−キノリンジカルボキシミド融点２８７−２８９℃【００４８】(20). Ｎ−（４−トリフルオロメトキシフェニル）−５−フルオロ−２, ３−キノリンジカルボキシミド1H-NMR[TMS/CDCl3, δ値(ppm)]7.39-7.43(2H,m), 7.51(1H,ddd,J=0.9, 7.8 及び9.0Hz),7.63-7.80(2H,m), 7.95(1H,ddd,J=6.0 ,7.8 及び8.4Hz),8.30(1H,dd,J=0.9及び8.4Hz), 9.09(1H,d,J=0.9Hz).(21). Ｎ−（２−メチル−４−ペンタフルオロエチルフェニル）−６−フルオロ−２, ３−キノリンジカルボキシミド1H-NMR[TMS/CDCl3, δ値(ppm)]2.33(3H,s), 7.43(1H,d,J=8.4Hz), 7.62(1H,d,J=8.4Hz), 7.64(1H,s),7.81-7.72(2H,m), 8.50(1H,dd,J=5.4 及び9.0Hz), 8.77(1H,s).(22). Ｎ−（３−クロロ−２, ６−ジエチルフェニル）−５−クロロ−２, ３−キノリンジカルボキシミド1H-NMR[TMS/CDCl3, δ値(ppm)]1.10(3H,t,J=7.5Hz), 1.15(3H,t,J=7.5Hz), 2.45(2H,q,J=7.5Hz),2.62(2H,q,J=7.5Hz), 7.22(1H,d,J=8.5Hz), 7.50(1H,d,J=8.5Hz),7.89-7.96(2H,m), 8.42(1H,dd,J=2.0 及び8.0Hz), 9.29(1H,s).【００４９】(23). Ｎ−（３−クロロ−２, ６−ジエチルフェニル）−６−クロロ−２, ３−キノリンジカルボキシミド1H-NMR[TMS/d6-DMSO, δ値(ppm)]0.99(3H,t,J=7.5Hz), 1.04(3H,t,J=7.5Hz), 2.40(2H,q,J=7.5Hz),2.60(2H,q,J=7.5Hz), 7.36(1H,d,J=8.5Hz), 7.61(1H,d,J=8.5Hz),8.09(1H,d,J=8.1Hz), 8.40(1H,d,J=8.1Hz), 8.52(1H,s), 9.15(1H,s).(24). Ｎ−（３−クロロ−２−メチルフェニル）−６−クロロ−２, ３−キノリンジカルボキシミド1H-NMR[TMS/CDCl3, δ値(ppm)]2.27(3H,s), 7.20(1H,d,J=7.8Hz), 7.32(1H,t,J=7.8Hz),7.53(1H,d,J=7.8Hz), 7.93(1H,dd,J=2.0及び8.0Hz), 8.11(1H,d,J=2.0Hz),8.42(1H,d,J=8.0Hz), 8.71(1H,s).【００５０】(25). Ｎ−（３−クロロ−２, ６−ジエチルフェニル）−７−クロロ−２, ３−キノリンジカルボキシミド1H-NMR[TMS/d6-DMSO, δ値(ppm)]0.99(3H,t,J=7.5Hz), 1.04(3H,t,J=7.5Hz), 2.45(2H,q,J=7.5Hz),2.61(2H,q,J=7.5Hz), 7.37(1H,d,J=8.5Hz), 7.62(1H,d,J=8.5Hz),7.99(1H,dd,J=2.5及び8.5Hz), 8.43(1H,d,J=8.5Hz), 8.48(1H,d,J=2.5Hz),9.24(1H,s).(26). Ｎ−（３−クロロ−２, ６−ジエチルフェニル）−５−メチル−２, ３−キノリンジカルボキシミド融点１７８−１８０℃【００５１】(27). Ｎ−（３−クロロ−２, ６−ジエチルフェニル）−６−メチル−２, ３−キノリンジカルボキシミド1H-NMR[TMS/CDCl3, δ値(ppm)]1.10(3H,t,J=7.5Hz), 1.14(3H,t,J=7.5Hz), 2.45(2H,q,J=7.5Hz),2.62(2H,q,J=7.5Hz), 2.65(3H,s), 7.21(1H,d,J=8.5Hz),7.47(1H,d,J=8.5Hz), 7.80(1H,d,J=8.0Hz), 7.88(1H,s),8.37(1H,d,J=8.0Hz), 8.71(1H,s).(28). Ｎ−（３−クロロ−２, ６−ジエチルフェニル）−８−メチル−２, ３−キノリンジカルボキシミド1H-NMR[TMS/CDCl3, δ値(ppm)]1.00(3H,t,J=7.5Hz), 1.14(3H,t,J=7.5Hz), 2.45(2H,q,J=7.5Hz),2.60(2H,q,J=7.5Hz), 2.95(3H,S), 7.20(1H,d,J=8.5Hz),7.40(1H,d,J=8.5Hz), 7.70(1H,t,J=8.0Hz), 7.95(1H,d,J=8.0Hz),8.75(1H,s).【００５２】(29). Ｎ−（３−クロロ−２−メチルフェニル）−６−メチル−２, ３−キノリンジカルボキシミド1H-NMR[TMS/CDCl3, δ値(ppm)]2.26(3H,s), 2.65(3H,s), 7.20(1H,d,J=8.5Hz), 7.30(1H,t,J=8.5Hz),7.51(1H,d,J=8.5Hz), 7.85(1H,d,J=8.0Hz), 7.87(1H,s),8.35(1H,d,J=8.0Hz), 8.69(1H,s).(30). Ｎ−（３−クロロ−２, ６−ジエチルフェニル）−６−ヒドロキシ−２,３−キノリンジカルボキシミド1H-NMR[TMS/CDCl3, δ値(ppm)]1.06(3H,t,J=7.5Hz), 1.14(3H,t,J=7.5Hz), 2.45(2H,q,J=7.5Hz),2.65(2H,q,J=7.5Hz), 7.20(1H,d,J=8.0Hz), 7.45(1H,d,J=1.1Hz),7.50(1H,d,J=8.0Hz), 7.60(1H,dd,J=1.1及び8.5Hz), 8.38(1H,d,J=8.5Hz),8.62(1H,s).【００５３】(31). Ｎ−（３−クロロ−２, ６−ジエチルフェニル）−６−メトキシ−２, ３−キノリンジカルボキシミド1H-NMR[TMS/d6-DMSO, δ値(ppm)]1.10(3H,t,J=7.5Hz), 1.18(3H,t,J=7.5Hz), 2.50(2H,q,J=7.5Hz),2.87(2H,q,J=7.5Hz), 3.95(1H,s), 7.21(1H,d,J=8.5Hz),7.35(1H,d,J=8.5Hz), 8.05(1H,d,J=8.0Hz), 8.86(1H,s), 9.24(1H,s),10.28(1H,d,J=8.0Hz).(32). Ｎ−（３−クロロ−２, ６−ジエチルフェニル）−６, ７−ジメトキシ−２, ３−キノリンジカルボキシミド1H-NMR[TMS/CDCl3, δ値(ppm)]1.09(3H,t,J=7.8Hz), 1.14(3H,t,J=7.8Hz), 2.45(2H,q,J=7.8Hz),2.63(2H,q,J=7.8Hz), 4.10(6H,s), 7.20(1H,d,J=8.5Hz), 7.28(1H,s),7.45(1H,d,J=8.5Hz), 7.76(1H,s), 8.58(1H,s).【００５４】(33). Ｎ−（３−クロロ−２, ６−ジエチルフェニル）−６, ７−メチレンジオキシ−２, ３−キノリンジカルボキシミド1H-NMR[TMS/CDCl3, δ値(ppm)]1.09(3H,t,J=7.5Hz), 1.15(3H,t,J=7.5Hz), 2.45(2H,q,J=7.5Hz),2.62(2H,q,J=7.5Hz), 6.27(2H,s), 7.20(1H,d,J=8.5Hz), 7.32(1H,s),7.45(1H,d,J=8.5Hz), 7.71(1H,s), 8.55(1H,s).【００５５】一般式(VIII)で表される縮合ヘテロ環ジエステル及び一般式(VII) で表されるジカルボン酸類は公知の方法〔例えばアメリカ特許第３４１４５８０号公報、同第３６８６１７１号公報、Ｊ．Ｍｅｄ．Ｃｈｅｍ．，２７，１３９６（１９８４）、Ｊ．Ｈｅｔｅｒｏｃｙｃｌｉｃ Ｃｈｅｍ．，１２，１３０３（１９７５）、同１５，１４４７（１９７８）、同１６，１１４１，（１９７９）、同１７、４４３（１９８２）、同２１，６８９（１９８４）、Ｂｅｉｌ．，２５ III，２０２８、特開昭５２−７７０８６号公報、Ｊ．Ａｍ．Ｃｈｅｍ．Ｓｏｃ．，８１，２４５６（１９５６）、Ｊ．Ｏｒｇ．Ｃｈｅｍ．，３７，３２２４（１９７２）、特開昭６２−１７５４８０号公報、同６２−２３０７８２号公報、同６０−６９０８３号公報、同６０−１８５７８３公報、同６１−１０９７９０号公報、同６２−２７７３８５号公報、同６３−２９５５７５号公報、同６３−９９０６７号公報、同６４−７５４７４号公報、同６４−９０１１８号公報、薬学雑誌,８４，４１６（１９６４）、Ｃｈｅｍ．ａｎｄ Ｐｈａｒｍ．Ｂｕｌｌ．，５，２７７（１９５７）、Ｊ．Ｃｈｅｍ．Ｒｅｓｅａｒｃｈ（Ｓ），１９８９，１９６等〕に記載の方法に準じて製造することができる。
【００５６】（Ｅ）．一般式(III) →一般式(I-1)本反応で使用できる不活性溶媒としては、例えば（Ｂ）で例示の不活性溶媒の他に、ピリジン類も使用することができる。本反応は等モル反応であるので、一般式(II-1)で表されるアミン類又は一般式(II-2)で表されるアミン塩類を、一般式(III) で表されるイミド類に対して等モル使用すれば良いが、過剰に使用することもできる。本反応で一般式(II-2)で表されるアミンの塩類を使用する場合、遊離のアミンを反応系で発生させるために塩基を必要とし、塩基としては無機塩基又は有機塩基を使用することができ、無機塩基としては、例えば水酸化ナトリウム、水酸化カリウム、炭酸ナトリウム、炭酸カリウム等のアルカリ金属原子の水酸化物、炭酸塩等を、有機塩基としては、例えばトリエチルアミン、ピリジン、４−ジメチルアミノピリジン、１，８−ジアザビシクロ〔５，４，０〕−７−ウンデセン等を例示することができ、これらの塩基の使用量は一般式(II-2)で表されるアミンの塩類に対して等モル〜過剰モルの範囲から適宜選択して使用すれば良い。
【００５７】反応温度は−１０℃〜使用する不活性溶媒の沸点域から適宜選択すれば良く、好ましくは０℃〜１５０℃の範囲で行えば良い。反応時間は、反応温度、反応規模等により一定しないが、数分乃至４８時間の範囲で行えば良い。反応終了後、目的物を含む反応系から常法により目的物を単離し、必要に応じて再結晶法、蒸留法、カラムクロマトグラフィー法等で精製することにより目的物を製造することができる。
【００５８】以下に本発明の一般式（Ｉ）で表される縮合ヘテロ環ジカルボン酸ジアミド誘導体又はその代表例を第１表〜第１４表に示すが、本発明はこれらに限定されるものではない。尚、表中「ｃ−」は脂環式炭化水素を示し、「Ｈｅｔ」は【化５５】

を示す。
一般式(I)【化５６】

【００５９】

【００６０】

【００６１】

【００６２】

【００６３】

【００６４】

【００６５】

【００６６】

【００６７】

【００６８】

【００６９】

【００７０】

【００７１】

【００７２】

【００７３】

【００７４】

【００７５】

【００７６】

【００７７】

【００７８】

【００７９】

【００８０】

【００８１】

【００８２】

【００８３】

【００８４】

【００８５】

【００８６】

【００８７】

【００８８】

【００８９】

【００９０】

【００９１】

【００９２】

【００９３】

【００９４】

【００９５】

【００９６】

【００９７】

【００９８】

【００９９】

【０１００】

【０１０１】

【０１０２】

【０１０３】

【０１０４】

【０１０５】

【０１０６】

【０１０７】

【０１０８】

【０１０９】

【０１１０】

【０１１１】

【０１１２】

【０１１３】

【０１１４】

【０１１５】

【０１１６】

【０１１７】

【０１１８】

【０１１９】

【０１２０】

【０１２１】

【０１２２】

【０１２３】

【０１２４】

【０１２５】

【０１２６】

【０１２７】

【０１２８】

【０１２９】

【０１３０】
【実施例】以下に本発明の代表的な実施例及び参考例を示すが、本発明はこれらに限定されるものではない。
実施例１１−１． ３−（３−クロロ−２，６−ジエチルフェニル）アミノカルボニル−７−フルオロ−２−キノリンカルボン酸 ｎ−プロピルアミド（化合物No１５８）の製造。
Ｎ−（３−クロロ−２，６−ジエチルフェニル）−７−フルオロ−２，３−キノリンジカルボキシミド８００ｍｇ（２．４１ミリモル）をテトラヒドロフラン１０ｍｌに溶解し、該溶液にｎ−プロピルアミン１５０ｍｇ（２．５ミリモル）を加えて１２時間反応を行った。反応終了後、反応液を減圧下に留去し、得られた残渣を酢酸エチル／ｎ−ヘキサンを溶離剤とするシリカゲルカラムクロマトグラフィーで精製することにより、白色結晶として目的物８２０ｍｇを得た。
物性 ｍ．ｐ．２２０−２２２℃ 収率 ８７％【０１３１】１−２． ３−（３−クロロ−２，６−ジエチルフェニル）アミノカルボニル−１，８−ナフチリジン−２−カルボン酸 エチルアミド（化合物No３６０）の製造。
Ｎ−（３−クロロ−２，６−ジエチルフェニル）−１，８−ナフチリジン−２，３−カルボキシミド７００ｍｇ（１．９１ミリモル）をジオキサン１０ｍｌに溶解し、該溶液にエチルアミン９５ｍｇ（２．３ミリモル）を加えて１２時間反応を行った。反応終了後、反応液を減圧下に留去し、得られた残渣を酢酸エチル／ｎ−ヘキサンを溶離剤とするシリカゲルカラムクロマトグラフィーで精製することにより、白色結晶として目的物６２０ｍｇを得た。
物性 ｍ．ｐ．２４９−２６４℃ 収率 ８０％【０１３２】１−３． ３−（３−クロロ−２，６−ジエチルフェニル）アミノカルボニル−７，８−ジヒドロ−５Ｈ−ピラノ〔４，３−ｂ〕ピリジン−２−カルボン酸 ｎ−プロピルアミド（化合物No４６２）の製造。
Ｎ−（３−クロロ−２，６−ジエチルフェニル）−７，８−ジヒドロ−５Ｈ−ピラノ〔４，３−ｂ〕ピリジン−２、３−カルボキシミド７７０ｍｇ（２．０８ミリモル）をジオキサン１０ｍｌに溶解し、該溶液にｎ−プロピルアミン１２７ｍｇ（２．３ミリモル）を加えて１２時間反応を行った。反応終了後、反応液を減圧下に留去し、得られた残渣を酢酸エチル／ｎ−ヘキサンを溶離剤とするシリカゲルカラムクロマトグラフィーで精製することにより、白色結晶として目的物７３５ｍｇを得た。
物性 ｍ．ｐ．１６６−１７０℃ 収率 ８３％【０１３３】実施例２２−１． ６−（３−クロロ−２，６−ジエチルフェニル）アミノカルボニル−２，３−ジヒドロ−１−オキソ−チエノ〔２，３−ｂ〕ピリジン−５−カルボン酸 ｎ−プロピルアミド（化合物No１０２８）の製造。
６−（３−クロロ−２，６−ジエチルフェニル）アミノカルボニル−２，３−ジヒドロチエノ〔２，３−ｂ〕ピリジン−５−カルボン酸 ｎ−プロピルアミド５００ｍｇ（１．１６ミリモル）をクロロホルム１０ｍｌに溶解し、該溶液にｍ−クロロ過安息香酸２００ｍｇ（１．１ミリモル）を０℃で加えた後、室温で６時間反応を行った。反応終了後、反応液を飽和炭酸水素ナトリウム水溶液、飽和食塩水の順に洗浄し、無水硫酸マグネシウムで乾燥した。溶媒を減圧下に留去し、得られた残渣を酢酸エチル／ｎ−ヘキサンを溶離剤とするシリカゲルカラムクロマトグラフィーで精製することにより、白色結晶として目的物４００ｍｇを得た。
物性 ｍ．ｐ．２３０−２３３℃ 収率 ７７％【０１３４】２−２． ６−（３−クロロ−２，６−ジエチルフェニル）アミノカルボニル−２，３−ジヒドロ−１，１−ジオキソ−チエノ〔２，３−ｂ〕ピリジン−５−カルボン酸 ｎ−プロピルアミド（化合物No１０４０）の製造。
６−（３−クロロ−２，６−ジエチルフェニル）アミノカルボニル−２，３−ジヒドロチエノ〔２，３−ｂ〕ピリジン−５−カルボン酸 ｎ−プロピルアミド５００ｍｇ（１．１６ミリモル）をクロロホルム１０ｍｌに溶解し、該溶液にｍ−クロロ過安息香酸４００ｍｇ（２．２ミリモル）を０℃で加えた後、室温で６時間反応を行った。反応終了後、反応液を飽和炭酸水素ナトリウム水溶液、飽和食塩水の順に洗浄し、無水硫酸マグネシウムで乾燥した。溶媒を減圧下に留去し、得られた残渣を酢酸エチル／ｎ−ヘキサンを溶離剤とするシリカゲルカラムクロマトグラフィーで精製することにより、白色結晶として目的物４５０ｍｇを得た。
物性 ｍ．ｐ．１９８−２００℃ 収率 ８４％【０１３５】参考例１． ６−（３−クロロ−２，６−ジエチルフェニル）アミノカルボニル−１−メチル−ピラゾロ〔５，４−ｂ〕ピリジン−５−カルボン酸の製造。
１−メチル−ピラゾロ〔５，４−ｂ〕ピリジン−５，６−ジカルボン酸無水物８．０ｇ（３９．４ミリモル）をテトラヒドロフラン１００ｍｌに溶解し、該溶液に３−クロロ−２，６−ジエチルアニリン７．２３ｇ（３９．４ミリモル）を加え、室温下に１２時間反応を行った。反応終了後、反応液を減圧下に濃縮し、析出した結晶を少量のエーテルで洗浄することにより目的物１２．０ｇ（収率 ７９％）を得た。
1H-NMR[TMS/CDCl3, δ値(ppm)]1.21(3H,t,J=7.5Hz), 1.26(3H,t,J=7.5Hz), 2.63(2H,q,J=7.5Hz),2.83(2H,q,J=7.5Hz), 4.27(3H,s), 7.18(1H,d,J=8.4Hz),7.41(1H,d,J=8.4Hz), 8.30(1H,s), 9.43(1H,s), 10.10(1H,bs).【０１３６】参考例２. Ｎ−（３−クロロ−２，６−ジエチルフェニル）アミノカルボニル−１−メチル−ピラゾロ〔５，４−ｂ〕ピリジン−５，６−カルボキシミドの製造。
６−（３−クロロ−２，６−ジエチルフェニル）アミノカルボニル−１−メチル−ピラゾロ〔５，４−ｂ〕ピリジン−５−カルボン酸９．０ｇ（２３．３ミリモル）をトリフルオロ酢酸３０ｍｌに溶解し、該溶液にトリフルオロ酢酸無水物４．９０ｇ（２３．３ミリモル）を加え、還流下に４時間反応を行った。反応終了後、反応液を減圧下に濃縮し、得られた残渣を酢酸エチル／ｎ−ヘキサンを溶離剤とするシリカゲルカラムクロマトグラフィーで精製することにより、目的物８．０ｇ（収率 ９３％）を得た。
1H-NMR[TMS/CDCl3, δ値(ppm)]1.09(3H,t,J=7.5Hz), 1.13(3H,t,J=7.5Hz), 2.43(2H,q,J=7.5Hz),2.62(2H,q,J=7.5Hz), 4.34(3H,s), 7.20(1H,d,J=8.4Hz),7.47(1H,d,J=8.4Hz), 8.35(1H,s), 8.67(1H,s).【０１３７】参考例３. Ｎ−（３−クロロ−２，６−ジエチルフェニル）アミノカルボニル−１−メチル−ピラゾロ〔４，５−ｂ〕ピリジン−５，６−カルボキシミドの製造。
５−（３−クロロ−２，６−ジエチルフェニル）アミノカルボニル−１−メチル−ピラゾロ〔４，５−ｂ〕ピリジン−６−カルボン酸７．５ｇ（１９．４ミリモル）をトリフルオロ酢酸３０ｍｌに溶解し、該溶液にトリフルオロ酢酸無水物４．０８ｇ（１９．４ミリモル）を加え、還流下に４時間反応を行った。反応終了後、反応液を減圧下に濃縮し、得られた残渣を酢酸エチル／ｎ−ヘキサンを溶離剤とするシリカゲルカラムクロマトグラフィーで精製することにより、目的物６．５ｇ（収率 ９１％）を得た。
1H-NMR[TMS/CDCl3, δ値(ppm)]1.08(3H,t,J=7.5Hz), 1.12(3H,t,J=7.5Hz), 2.43(2H,q,J=7.5Hz),2.63(2H,q,J=7.5Hz), 4.27(3H,s), 7.20(1H,d,J=8.4Hz),7.48(1H,d,J=8.4Hz), 8.37(1H,s), 8.53(1H,s).【０１３８】本発明の一般式(I) で表される縮合ヘテロ環ジカルボン酸ジアミド誘導体又はその塩類を有効成分として含有する除草剤は、例えばイヌビエ（イネ科１年生、水田の害草）、タマガヤツリ（カヤツリグサ科１年生草、水田の害草）、マツバイ（カヤツリグサ科多年生草、湿地、水路、水田に発生、水田の多年生害草）、ウリカワ（オモダカ科、水田、湿地、溝に発生する多年生害草）、ホタルイ（カヤツリグサ科多年生草、水田、湿地、溝に発生）、スズメノテッポウ（イネ科雑草、水田、低湿地に発生）、エンバク（イネ科越年草、平地、荒地、畑地に発生）、ヨモギ（キク科多年生草、山野、畑地に発生）、メヒシバ（イネ科１年生草、畑、樹園地の強害草）、ギシギシ（タデ科多年生草、畑地、道端に発生）、コゴメガヤツリ（カヤツリグサ科１年生草）、アオビユ（ヒユ科１年生草、空き地、道端、畑地に発生）、オナモミ（キク科１年生草、畑地の害草）、イチビ（アオイ科１年生草、畑地の害草）、ヨウシュチョウセンアサガオ（ヒルガオ科１年生草、畑地の害草）、オオイヌノフグリ（ゴマノハグサ科１〜２年生草、畑地の害草）、ヤエムグラ（アカネ科１年生草、畑地、樹園地の害草）等の水田、畑、樹園地、湿地等に発生する１年生及び多年生雑草を除草するのに有用であり、特に水田におけるイヌビエ、ホタルイ等の雑草の防除に有用である。
【０１３９】本発明の一般式(I) で表される縮合ヘテロ環ジカルボン酸ジアミド誘導体又はその塩類を有効成分として含有する除草剤は出芽前及び出芽後にある雑草に対して優れた除草効果を示すことから、有用植物の植え付け予定地に予め処理するとか、有用植物の植え付け後（有用植物が樹園のごとく既に定植されている場合を含む）雑草の発生始期から生育期に処理することにより本発明除草剤の有する特徴ある生理活性を効果的に発現させることができる。しかし本発明の除草剤はこのような態様おいてのみ使用されねばならないというものではなく、例えば本発明除草剤は水田用除草剤として使用することができるばかりでなく、一般雑草の除草剤としても使用することができ、例えば刈り取り跡、休耕田畑、畦畔、農道、水路、牧草造成地、墓地、公園、道路、運動場、建物の周辺の空き地、開墾地、線路端、森林等の一般雑草の駆除のために使用することもできる。この場合、雑草の発生始期までに処理するのが経済的にも最も効果的であるが、必ずしもこれに限定されず、生育期にある雑草をも防除することが可能である。
【０１４０】本発明の一般式(I) で表される縮合ヘテロ環ジカルボン酸ジアミド誘導体又はその塩類を除草剤として使用する場合、農薬製剤上の常法に従い、使用上都合の良い形状に製剤して使用するのが一般的である。即ち、一般式(I) で表される縮合ヘテロ環ジカルボン酸ジアミド誘導体又はその塩類は、これらを適当な不活性担体に、又は必要に応じて補助剤と一緒に、適当な割合に配合して溶解、分離、懸濁、混合、含浸、吸着若しくは付着させ、適宜の剤形、例えば懸濁剤、乳剤、液剤、水和剤、粒剤、粉剤、錠剤等に製剤して使用すれば良い。
【０１４１】本発明で使用できる不活性担体としては固体又は液体の何れであっても良く、固体の担体になりうる材料としては、例えばダイズ粉、穀物粉、木粉、樹皮粉、鋸粉、タバコ茎粉、クルミ殻粉、ふすま、繊維素粉末、植物エキス抽出後の残渣、粉砕合成樹脂等の合成重合体、粘土類（例えばカオリン、ベントナイト、酸性白土等）、タルク類（例えばタルク、ピロフィライド等）、シリカ類（例えば珪藻土、珪砂、雲母、ホワイトカーボン〔含水微粉珪素、含水珪酸ともいわれる合成高分散珪酸で、製品により珪酸カルシウムを主成分として含むものもある。〕）、活性炭、イオウ粉末、軽石、焼成珪藻土、レンガ粉砕物、フライアッシュ、砂、炭酸カルシウム、燐酸カルシウム等の無機鉱物性粉末、硫安、燐安、硝安、尿素、塩安等の化学肥料、堆肥等を挙げることができ、これらは単独で若しくは二種以上の混合物の形で使用される。
【０１４２】液体の担体になりうる材料としては、それ自体溶媒能を有するものの他、溶媒能を有さずとも補助剤の助けにより有効成分化合物を分散させうることとなるものから選択され、例えば代表例として次に挙げる担体を例示できるが、これらは単独で若しくは２種以上の混合物の形で使用され、例えば水、アルコール類（例えばメタノール、エタノール、イソプロパノール、ブタノール、エチレングリコール等）、ケトン類（例えばアセトン、メチルエチルケトン、メチルイソブチルケトン、ジイソブチルケトン、シクロヘキサノン等）、エーテル類（例えばエチルエーテル、ジオキサン、セロソルブ、ジプロピルエーテル、テトラヒドロフラン等）、脂肪族炭化水素類（例えばケロシン、鉱油等）、芳香族炭化水素類（例えばベンゼン、トルエン、キシレン、ソルベントナフサ、アルキルナフタレン等）、ハロゲン化炭化水素類（例えばジクロロエタン、クロロホルム、四塩化炭素等）、エステル類（例えば酢酸エチル、ジイソプピルフタレート、ジブチルフタレート、ジオクチルフタレート等）、アミド類（例えばジメチルホルムアミド、【０１４３】ジエチルホルムアミド、ジメチルアセトアミド等）、ニトリル類（例えばアセトニトリル等）、ジメチルスルホキシド類等を挙げることができる。他の補助剤としては次に例示する代表的な補助剤をあげることができ、これらの補助剤は目的に応じて使用され、単独で、ある場合は二種以上の補助剤を併用し、又ある場合には全く補助剤を使用しないことも可能である。有効成分化合物の乳化、分散、可溶化及び／又は湿潤の目的のために界面活性剤が使用され、例えばポリオキシエチレンアルキルエーテル、ポリオキシエチレンアルキルアリールエーテル、ポリオキシエチレン高級脂肪酸エステル、ポリオキシエチレン樹脂酸エステル、ポリオキシエチレンソルビタンモノラウレート、ポリオキシエチレンソルビタンモノオレエート、アルキルアリールスルホン酸塩、ナフタレンスルホン酸縮合物、リグニンスルホン酸塩、高級アルコール硫酸エステル等の界面活性剤を例示することができる。
【０１４４】又、有効成分化合物の分散安定化、粘着及び／又は結合の目的のために、次に例示する補助剤を使用することもでき、例えばカゼイン、ゼラチン、澱粉、メチルセルロース、カルボキシメチルセルロース、アラビアゴム、ポリビニルアルコール、松根油、糠油、ベントナイト、リグニンスルホン酸塩等の補助剤を使用することもできる。固体製品の流動性改良のために次に挙げる補助剤を使用することもでき、例えばワックス、ステアリン酸塩、燐酸アルキルエステル等の補助剤を使用できる。懸濁性製品の解こう剤として、例えばナフタレンスルホン酸縮合物、縮合燐酸塩等の補助剤を使用することもできる。消泡剤としては、例えばシリコーン油等の補助剤を使用することもできる。
【０１４５】有効成分化合物の配合割合は必要に応じて加減することができ、例えば粉剤或いは粒剤とする場合は０．０１〜５０重量％、又乳剤或いは水和剤とする場合も同様０．０１〜５０重量％が適当である。本発明の一般式(I) で表される縮合ヘテロ環ジカルボン酸ジアミド誘導体又はその塩類を有効成分として含有する除草剤は各種雑草を枯殺し若しくは生育を抑制するためにそのまま、又は水等で適宜希釈し、若しくは懸濁させた形で殺草若しくは生育抑制に有効な量を当該雑草に、又は当該雑草の発生若しくは成育が好ましくない場所において茎葉又は土壌に適用して使用すればよい。
【０１４６】本発明の一般式(I) で表される縮合ヘテロ環ジカルボン酸ジアミド誘導体又はその塩類を有効成分として含有する除草剤の使用量は種々の因子、例えば目的、対象雑草、作物の生育状況、雑草の発生傾向、天候、環境条件、剤型、施用方法、施用場所、施用時期等により変動するが、有効成分化合物として１ヘクタール当たり０．１ｇ〜１０ｋｇの範囲から目的に応じて適宜選択すれば良い。本発明の一般式(I) で表される縮合ヘテロ環ジカルボン酸ジアミド誘導体又はその塩類を有効成分として含有する除草剤を更に防除対象雑草、防除適期の拡大のため、或いは薬量の低減をはかる目的で他の除草剤と混合して使用することも可能である。
【０１４７】以下に本発明の代表的な製剤例及び試験例を示すが、本発明はこれらに限定されるものではない。尚、製剤例中、部とあるのは重量部を示す。
製剤例１．
第１表〜第１４表記載の化合物 ５０部 キシレン ４０部 ポリオキシエチレンノニルフェニルエーテルと アルキルベンゼンスルホン酸カルシウムとの混合物 １０部以上を均一に混合溶解して乳剤とする。
製剤例２．
第１表〜第１４表記載の化合物 ３部 クレー粉末 ８２部 珪藻土粉末 １５部以上を均一に混合粉砕して粉剤とする。
【０１４８】
製剤例３．
第１表〜第１４表記載の化合物 ５部 ベントナイトとクレーの混合粉末 ９０部 リグニンスルホン酸カルシウム ５部以上を均一に混合し、適量の水を加えて混練し、造粒、乾燥して粒剤とする。
製剤例４．
第１表〜第１４表記載の化合物 ２０部 カオリンと合成高分散珪酸 ７５部 ポリオキシエチレンノニルフェニルエーテルとアル キルベンゼンスルホン酸カルシウムとの混合物 ５部以上を均一に混合粉砕して水和剤とする。
【０１４９】試験例１ 出芽前の水田雑草に対する除草効果試験１万分の１アールポットに土壌を詰めて水田状態にし、水田雑草であるイヌビエ、ホタルイの種子を出芽前の状態に調整した。これに本発明化合物（第１表〜第１４表に記載の化合物）を有効成分とする薬剤を所定薬量の薬液として処理をした。処理２１日後に除草効果を調査し、無処理と比較して除草率を算出し、下記の基準に従って判定を行った。
除草活性の判定基準。
５・・・１００％の殺草率。
４・・・９０％〜９９％の殺草率。
３・・・７０％〜８９％の殺草率。
２・・・４０％〜６９％の殺草率。
１・・・１％〜３９の殺草率。
０・・・０％の殺草率。
結果を第１５表に示す。
【０１５０】試験例２ 出芽後の水田雑草に対する除草効果試験１万分の１アールポットに土壌を詰めて水田状態にし、水田雑草であるイヌビエ、ホタルイ及びコナギの種子を１葉期になるように調整した。これに本発明化合物（第１表〜第１４表に記載の化合物）を有効成分とする薬剤の所定薬量の薬液を処理した。処理２１日後に除草効果を調査し、無処理と比較して除草率を算出し、試験例１の基準に従って判定を行った。結果を第１５表に示す。
【０１５１】

【０１５２】

【０１５３】

【０１５４】

【０１５５】

【０１５６】

【０１５７】試験例３ 出芽前の畑地雑草に対する除草効果縦１０ｃｍ×横２０ｃｍ×高さ５ｃｍのポリエチレン製バットに土壌を詰め、これに畑地雑草であるスズメノテッポウ（Ａｍ）、イヌビエ（Ｅｃ）、イチビ（Ａｔ）、オナモミ（Ｘｓ）、ヤエムグラ（Ｇａ）、オオイヌノフグリ（Ｖｐ）及び畑地作物としてコムギ（Ｗｈ）及びダイズ（Ｓｏ）の種子を播種覆土した。これに本発明化合物（第１表〜第１４表に記載の化合物）を有効成分とする薬剤を所定濃度の散布液として処理した。処理１４日後に除草効果を調査し、試験例１と同様にして殺草率を算出し、判定を行った。同時にダイズ及びコムギに対する薬害を調査して、下記の基準に従って判定を行った。
薬害の判定基準。
５・・・１００％の殺草率。
４・・・９０％〜９９％の殺草率。
３・・・７０％〜８９％の殺草率。
２・・・４０％〜６９％の殺草率。
１・・・１％〜３９％の殺草率。
０・・・０％〜２０％の殺草率（薬害なし）。
結果を第１６表に示す。
【０１５８】

【０１５９】

【０１６０】

【０１６１】

【０１６２】

【０１６３】

【０１６４】試験例４ 出芽後の畑地雑草に対する除草効果縦１０ｃｍ×横２０ｃｍ×高さ５ｃｍのポリエチレン製バットに土壌を詰め、これに下記に示す畑地有害雑草及び畑作作物としてダイズ及びコムギの種子を播種覆土し、各々下記の葉期になるまで生育させ、これに本発明化合物（第１表〜第１４表に記載の化合物）を有効成分とする薬剤を所定濃度の散布液として処理した。処理１４日後に除草効果を調査し、試験例１と同様にして殺草率を算出し、判定を行った。同時にダイズ及びコムギに対する薬害を調査して、試験例１に準じて判定を行った。
【０１６５】
供試雑草主及びその葉期並びにダイズ及び小麦の葉期。
ノスズメノテッポウ（Ａｍ） １〜２葉期 イヌビエ（Ｅｃ） １〜２葉期 イチビ（Ａｔ） ２葉期 オナモミ（Ｘｓ） ２葉期 ヤエムグラ（Ｇａ） １葉期 オオイヌノフグリ（Ｖｐ） 子葉〜１葉期 コムギ（Ｗｈ） ２葉期 ダイズ（Ｓｏ） １葉期結果を第１７表に示す。
【０１６６】

【０１６７】

【０１６８】

【０１６９】

【０１７０】

【０１７１】
【出願人】 【識別番号】０００２３２６２３
【氏名又は名称】日本農薬株式会社
【出願日】 平成１１年７月２８日（１９９９．７．２８）
【代理人】 【識別番号】１０００６８６１８
【弁理士】
【氏名又は名称】萼 経夫 （外２名）
【公開番号】 特開２０００−１０３７０８（Ｐ２０００−１０３７０８Ａ）
【公開日】 平成１２年４月１１日（２０００．４．１１）
【出願番号】 特願平１１−２１４０００