| 【発明の名称】 |
木材害虫防除剤 |
| 【発明者】 |
【氏名】藤本 いずみ
【氏名】石渡 多賀男
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| 【要約】 |
【課題】長期間にわたって効力を維持し続ける木材害虫防除剤を提供する。
【解決手段】明細書中に記載の一般式（１）で示されるシクロプロパンカルボン酸エステル化合物を有効成分として含有する木材害虫防除剤であって、２，６−ジ−tert−ブチル−４−メチルフェノール、２−tert−ブチル−４−メトキシフェノール及び３−tert−ブチル−４−メトキシフェノールよりなる群から選ばれる一種以上のフェノール化合物が配合されてなることを特徴とする木材害虫防除剤。 |
【特許請求の範囲】
【請求項１】一般式（１）
（式中、Ｒ1およびＲ2は独立してメチル基またはハロゲン原子を表す。）で示されるシクロプロパンカルボン酸エステル化合物を有効成分として含有する木材害虫防除剤であって、２，６−ジ−tert−ブチル−４−メチルフェノール、２−tert−ブチル−４−メトキシフェノール及び３−tert−ブチル−４−メトキシフェノールよりなる群から選ばれる一種以上のフェノール化合物が配合されてなることを特徴とする木材害虫防除剤。
【請求項２】フェノール化合物として２，６−ジ−tert−ブチル−４−メチルフェノールを用いる請求項１に記載の木材害虫防除剤。
【請求項３】シクロプロパンカルボン酸エステル化合物(1) 100重量部に対して、２，６−ジ−tert−ブチル−４−メチルフェノール、２−tert−ブチル−４−メトキシフェノール及び３−tert−ブチル−４−メトキシフェノールよりなる群から選ばれる一種以上のフェノール化合物が0.0001〜10重量部の割合で配合されてなる請求項１に記載の木材害虫防除剤。
【請求項４】シクロプロパンカルボン酸エステル化合物(1) 100重量部に対して、２，６−ジ−tert−ブチル−４−メチルフェノールが0.0001〜10重量部の割合で配合されてなる請求項２記載の木材害虫防除剤。
【請求項５】シクロプロパンカルボン酸エステル化合物(1)の置換基Ｒ1およびＲ2がメチル基である請求項１〜４のいずれかに記載の木材害虫防除剤。
【請求項６】シクロプロパンカルボン酸エステル化合物(1)がプラレスリンである請求項５に記載の木材害虫防除剤。
【請求項７】シクロプロパンカルボン酸エステル化合物(1)の置換基Ｒ1およびＲ2が塩素原子である請求項１〜４のいずれかに記載の木材害虫防除剤。
【請求項８】請求項１〜６のいずれかに記載の木材害虫防除剤を木材又は土壌に施用することを特徴とする木材害虫防除方法。
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【発明の詳細な説明】【０００１】
【発明の属する技術分野】本発明は木材害虫防除剤に関するものである。
【０００２】
【発明が解決しようとする課題】シロアリ等の木材害虫を防除するのに各種の薬剤が用いられているが、一般に木材害虫を防除して木材を保護するには、薬剤が長期間にわたって効力を維持し続ける必要がある。本発明は、長期間にわたって効力を維持し続けることのできる木材害虫防除剤を提供することを課題とする。
【０００３】
【課題を解決するための手段】かかる状況下、本発明者らは木材害虫防除剤につき検討の結果、木材害虫防除剤の有効成分として特定のシクロプロパンカルボン酸エステル化合物を選択すると共に、２，６−ジ−tert−ブチル−４−メチルフェノール、２−tert−ブチル−４−メトキシフェノール及び３−tert−ブチル−４−メトキシフェノールよりなる群から選ばれる一種以上のフェノール化合物を配合することにより該シクロプロパンカルボン酸エステル化合物の残効性が高められ、前記課題が達成されることを見出し、本発明に至った。すなわち本発明は、一般式（１）
（式中、Ｒ1およびＲ2は独立してメチル基またはハロゲン原子を表す。）で示されるシクロプロパンカルボン酸エステル化合物（以下、本化合物と記す。）を有効成分として含有する木材害虫防除剤であって、２，６−ジ−tert−ブチル−４−メチルフェノール（以下、「化合物Ａ」と記す。）、２−tert−ブチル−４−メトキシフェノール（以下、「化合物Ｂ」と記す。）及び３−tert−ブチル−４−メトキシフェノール（以下、「化合物Ｃ」と記す。）よりなる群から選ばれる一種以上のフェノール化合物が配合されてなることを特徴とする木材害虫防除剤に関するものである。
【０００４】
【発明の実施の形態】本発明において、有効成分として用いられる本化合物としては、２−メチル−４−オキソ−３−プロプ−2−イニルシクロペント−２−エニル ３−（２，２−ジクロロビニル）−２，２−ジメチルシクロプロパンカルボキシレート、２−メチル−４−オキソ−３−プロプ−2−イニルシクロペント−２−エニル ２，２−ジメチル−３−（２−メチルプロプ−１−エニル）シクロプロパンカルボキシレート等を挙げることができる。本化合物には、幾何異性体、光学異性体等の各種異性体が存在するが、本発明においては、かかる異性体の単独、あるいは任意の混合物を用いることができる。該異性体としては例えば、（Ｓ）−２−メチル−４−オキソ−３−プロプ−2−イニルシクロペント−２−エニル （１Ｒ）シス−トランス−２，２−ジメチル−３−（２−メチルプロプ−１−エニル）シクロプロパンカルボキシレート（一般名：プラレスリン）、（Ｓ）−２−メチル−４−オキソ−３−プロプ−2−イニルシクロペント−２−エニル （１Ｒ）−トランス−３−（２，２−ジクロロビニル）−２，２−ジメチルシクロプロパンカルボキシレート等を挙げることができる。
【０００５】一方、化合物Ａ、化合物Ｂ及び化合物Ｃは食品添加物やプラスチックの添加剤として知られており、通常、化合物Ａは単独で、化合物Ｂと化合物Ｃとは両者の混合物の形態で市販されているものであり、これらの市販品をそのまま使用することができる。
【０００６】本発明によれば、本化合物に、化合物Ａ、化合物Ｂ及び化合物Ｃよりなる群から選ばれる一種以上のフェノール化合物が配合されることにより木材害虫防除剤の有効成分としての本化合物の残効性が高められるというものであり、該フェノール化合物の配合量は、本化合物の残効性を高めるのに有効な量、具体的には通常、本化合物 100重量部に対して、0.0001〜10重量部、好ましくは 0.2〜２重量部の割合である。
【０００７】本発明により、効果的に防除できる木材害虫としては、例えば、ムカシシロアリ科（Mastotermitidae）、Zootermopsis属、Archotermopsis属、Hodotermopsis属、Porotetmes属等のオオシロアリ科（Termopsidae）、Kalotermes属、Neotermes属、Cryptotermes属、Incisitermes属、Glyptotermes属等のレイビシロアリ科（Kalotermitidae）、Hodotermes属、Microhodotermes属、Anacanthotermes属等のシュウカクシロアリ科（Hodotermitidae）、Reticulitermes属、Heterotermes属、Coptotermes属、Schedolinotermes属等のミゾガシラシロアリ科（Rhinotermitidae）、ノコギリシロアリ科（Serritermitidae）、Amitermes属、Drepanotermes属、Hopitalitermes属、Trinervitermes属、Macrotermes属、Odontotermes属、Microtermes属、Nasutitermes属、Pericapritermes属、Anoplotermes属等のシロアリ科（Termitidae）などの等翅目（Isoptera）害虫、Xyleborus属、Scolytoplatypus属等のキクイムシ科（Scolytidae）、Monochamus属、Hylotrupes属、Hesperophanus属、Chlorophorus属、Palaeocallidium属、Semanotus属、Purpuricenus属、Stromatium属等のカミキリムシ科（Cerambycidae）、Sipalinus属等のオサゾウムシ科（Rynchophoridae）、Crossotarsus属、Platypus属等のナガキクイムシ科（Platypodidae）、Lyctus属等のヒラタキクイムシ科（Lyctidae）、Dinoderus属、Bostrychus属、Sinoderus属等のナガシンクイムシ科（Bostrychidae）、Ernobius属、Anobium属、Xyletinus属、Xestobium属、Ptilinus属、Nicobium属、Ptilineurus属等のシバンムシ科（Anobiidae）、タマムシ科（Buprestidae）などの鞘翅目（Coleoptera）害虫、Urocerus属、Sirex属等のキバチ科（Siricidae）などの膜翅目（Hymenoptera）害虫が挙げられる。
【０００８】本発明の木材害虫防除剤は、本化合物と、化合物Ａ、化合物Ｂ及び化合物Ｃよりなる群から選ばれる一種以上のフェノール化合物のみからなるものであってもよいが、通常は一般の木材害虫防除剤と同様の各種製剤形態をとる。かかる製剤形態としては、乳剤、油剤、懸濁剤等の液剤、粉剤、水和剤、粒剤、ペースト状製剤、マイクロカプセル化製剤、泡沫剤、エアゾール製剤などの製剤形態が挙げられる。該製剤中の本化合物の含有量は通常0.01〜80重量％である。
【０００９】これらの製剤は通常の手法により得られる。製剤化の際に用いられる担体や補助剤としては、例えば以下のものが挙げられる。
【００１０】固体担体としては、例えば、クレー、タルク、珪藻土、軽石、方解石、海泡石、白雲石、シリカ、アルミナ等の天然又は合成鉱物、おがくず、トウモロコシの穂軸、ココヤシの実殻、タバコの茎等の細粒体などが挙げられ、液体担体としては、例えば、キシレン、トルエン、アルキルナフタレン等の芳香族炭化水素類、クロロベンゼン、塩化メチレン、二塩化エチレン等のハロゲン化炭化水素類、ブタノール、グリコール、グリコールエーテル、グリコールエステル等のアルコール類、アセトン、メチルエチルケトン、メチルイソブチルケトン、シクロヘキサノン等のケトン類、ジメチルスルホキシド、Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミドなどが挙げられる。
【００１１】また、製剤用の補助剤としては、例えば、ポリオキシエチレン脂肪酸エステル、ポリオキシエチレン脂肪酸アルコールエーテル等の非イオン性乳化剤、アルキルスルホン酸塩、アルキル硫酸塩、アリールスルホン酸塩等のイオン性乳化剤、リグニンスルホン酸塩、メチルセルロース等の分散剤、カルボキシメチルセルロース、アラビアガム、ポリビニルアルコール、ポリビニルアセテート等の固着剤、酸化鉄、酸化チタン、プルシアンブルー、アリザリン染料、アゾ染料、フタロシアニン染料等の着色料などが挙げられる。
【００１２】尚、本発明の木材害虫防除剤は、本化合物以外の木材害虫防除活性成分（例えば、ペルメトリン、シペルメトリン、シラフルオフェン、エトフェンプロックス、シフェノトリン、フェンバレレート、エスフェンバレレート、トラロメスリン等）や共力剤などを含有してもよい。
【００１３】本発明の木材害虫防除剤は、通常、木材又は土壌に施用することにより用いられるが、接着剤に混ぜて合板を製造する際に使用し防虫合板の製造に用いたり、被覆電線や合成樹脂シート等に混入させることにより防虫処理された各種製品の製造に供することができる。本発明の木材害虫防除剤を木材又は土壌に施用する場合、本化合物量にして木材又は土壌表面１ｍ2当たり通常 0.001〜 100ｇ程度、好ましくは 0.003〜30ｇ程度施用される。
【００１４】
【実施例】以下、実施例にて本発明をより詳細に説明する。まず、製剤例を示す。
実施例１プラレトリン ５重量部、化合物Ａ 0.1重量部、ソルポールSM200 （東邦化学製乳化剤） 10重量部及びキシレン84.9重量部をよく混合して本発明の木材害虫防除剤（乳剤）を得る。
【００１５】実施例２プラレトリン ５重量部、化合物Ａ 0.03重量部、ソルポールSM200 （東邦化学製乳化剤） 10重量部及びキシレン 84.97重量部をよく混合して本発明の木材害虫防除剤（乳剤）を得る。
【００１６】実施例３プラレトリン ５重量部、化合物Ｂ及び化合物Ｃの混合物 0.1重量部、ソルポールSM200 （東邦化学製乳化剤） 10重量部並びにキシレン84.9重量部をよく混合して本発明の木材害虫防除剤（乳剤）を得る。
【００１７】実施例４プラレトリン 0.1重量部、化合物Ａ 0.05重量部及び日石フォッグソルベント（日石化学製炭化水素溶媒）とクロロセンＮｕ（ダウケミカル社製ハロゲン化炭化水素溶媒）との９：１（容量）混合物をよく混合して本発明の木材害虫防除剤（油剤）を得る。
【００１８】実施例５プラレトリン ５重量部、化合物Ａ 0.1重量部、ハイゾールSAS （日石化学製炭化水素溶媒）15重量部、ゴーセノールGL−05 ４重量部（日本合成化学製ポリビニルアルコール）、ケルザンＳ（三晶；増粘剤） 0.2重量部、ビーガムＲ（三晶；増粘剤） 0.4重量部、プロキセルGXL （ゼネカ製防腐剤） 0.2重量部、プロピレングリコール 10重量部、TSA-730 （東芝シリコーン製消泡剤）0.01重量部及び脱イオン水を混合して全体を 100重量部とし、水性懸濁剤を得る。
【００１９】実施例６プラレトリン ５重量部、化合物Ｂ及び化合物Ｃの混合物 0.1重量部、ハイゾールSAS （日石化学製炭化水素溶媒）15重量部、ゴーセノールGL−05 ４重量部（日本合成化学製ポリビニルアルコール）、ケルザンＳ（三晶；増粘剤） 0.2重量部、ビーガムＲ（三晶；増粘剤） 0.4重量部、プロキセルGXL （ゼネカ製防腐剤） 0.2重量部、プロピレングリコール 10重量部、TSA-730 （東芝シリコーン製消泡剤）0.01重量部及び脱イオン水を混合して全体を 100重量部とし、水性懸濁剤を得る。
【００２０】実施例７（Ｓ）−２−メチル−４−オキソ−３−プロプ−2−イニルシクロペント−２−エニル （１Ｒ）−トランス−３−（２，２−ジクロロビニル）−２，２−ジメチルシクロプロパンカルボキシレート ５重量部、化合物Ａ 0.1重量部、ソルポールSM200 （東邦化学製乳化剤） 10重量部及びキシレン84.9重量部をよく混合して本発明の木材害虫防除剤（乳剤）を得る。
【００２１】実施例８（Ｓ）−２−メチル−４−オキソ−３−プロプ−2−イニルシクロペント−２−エニル （１Ｒ）−トランス−３−（２，２−ジクロロビニル）−２，２−ジメチルシクロプロパンカルボキシレート ５重量部、化合物Ａ 0.03重量部、ソルポールSM200 （東邦化学製乳化剤） 10重量部及びキシレン 84.97重量部をよく混合して本発明の木材害虫防除剤（乳剤）を得る。
【００２２】実施例９（Ｓ）−２−メチル−４−オキソ−３−プロプ−2−イニルシクロペント−２−エニル （１Ｒ）−トランス−３−（２，２−ジクロロビニル）−２，２−ジメチルシクロプロパンカルボキシレート ５重量部、化合物Ｂ及び化合物Ｃの混合物 0.1重量部、ソルポールSM200 （東邦化学製乳化剤） 10重量部並びにキシレン84.9重量部をよく混合して本発明の木材害虫防除剤（乳剤）を得る。
【００２３】実施例１０（Ｓ）−２−メチル−４−オキソ−３−プロプ−2−イニルシクロペント−２−エニル （１Ｒ）−トランス−３−（２，２−ジクロロビニル）−２，２−ジメチルシクロプロパンカルボキシレート 0.1重量部、化合物Ａ 0.05重量部及び日石フォッグソルベント（日石化学製炭化水素溶媒）とクロロセンＮｕ（ダウケミカル社製ハロゲン化炭化水素溶媒）との９：１（容量）混合物をよく混合して本発明の木材害虫防除剤（油剤）を得る。
【００２４】実施例１１（Ｓ）−２−メチル−４−オキソ−３−プロプ−2−イニルシクロペント−２−エニル （１Ｒ）−トランス−３−（２，２−ジクロロビニル）−２，２−ジメチルシクロプロパンカルボキシレート ５重量部、化合物Ａ 0.1重量部、ハイゾールSAS （日石化学製炭化水素溶媒）15重量部、ゴーセノールGL−05 ４重量部（日本合成化学製ポリビニルアルコール）、ケルザンＳ（三晶；増粘剤） 0.2重量部、ビーガムＲ（三晶；増粘剤） 0.4重量部、プロキセルGXL （ゼネカ製防腐剤） 0.2重量部、プロピレングリコール 10重量部、TSA-730 （東芝シリコーン製消泡剤）0.01重量部及び脱イオン水を混合して全体を 100重量部とし、水性懸濁剤を得る。
【００２５】実施例１２（Ｓ）−２−メチル−４−オキソ−３−プロプ−2−イニルシクロペント−２−エニル （１Ｒ）−トランス−３−（２，２−ジクロロビニル）−２，２−ジメチルシクロプロパンカルボキシレート ５重量部、化合物Ｂ及び化合物Ｃの混合物 0.1重量部、ハイゾールSAS （日石化学製炭化水素溶媒）15重量部、ゴーセノールGL−05 ４重量部（日本合成化学製ポリビニルアルコール）、ケルザンＳ（三晶；増粘剤） 0.2重量部、ビーガムＲ（三晶；増粘剤） 0.4重量部、プロキセルGXL （ゼネカ製防腐剤） 0.2重量部、プロピレングリコール 10重量部、TSA-730 （東芝シリコーン製消泡剤）0.01重量部及び脱イオン水を混合して全体を 100重量部とし、水性懸濁剤を得る。
【００２６】次に木材害虫防除試験の例を示す。
実施例１３実施例１で得られる乳剤を、プラレトリン濃度が 0.1重量％となるように水で希釈し、得られた希釈液 2.5mlを土壌50ｇに混和した。該土壌の約10ｇをプラスチックシャーレ（直径９cm）に入れ、水で湿らせた後イエシロアリ（Coptotermes formosanus）職蟻10頭を放し、所定時間後の苦死虫率（％）を求めた。３反復の試験結果の平均値を表１に示す。
【００２７】
【表１】
【００２８】実施例１４実施例１で得られる乳剤を、プラレトリン濃度が 0.1重量％となるように水で希釈し、得られた希釈液をシナベニヤ板表面に 100ml／ｍ2相当量を塗布し、風乾後、該ベニヤ板上にガラスリング（直径４cm）を置き、イエシロアリ（Coptotermes formosanus）職蟻10頭を放した。所定時間後の苦死虫率（％）を求め、３反復試験の平均値を表２に示す。
【００２９】
【表２】
【００３０】実施例１５実施例２で得られる乳剤及び化合物Ａを添加しないで実施例２に準じて得られる比較試験用乳剤を、プラレトリン濃度が0.05重量％となるように水で希釈し、得られた希釈液６mlをプラスチックシャーレ（直径９cm）に入れた土壌10ｇに約60cmの高さから0.8kg/cm2の圧力で噴霧処理した。風乾後、土壌を水で湿らせ、イエシロアリ（Coptotermes formosanus）職蟻10頭を放した。所定時間（30分、１時間、１日）後の苦死虫率（％）を求め、３反復試験の平均値を表３に示す。また、薬剤処理した後６０℃、暗条件下にて１か月保存した土壌を用いて同様の試験を行った結果も合わせて表３に示す。
【００３１】
【表３】
【００３２】実施例１６実施例２で得られる乳剤及び化合物Ａを添加しないで実施例２に準じて得られる比較試験用乳剤を、プラレトリン濃度が0.1重量％となるように水で希釈し、得られた希釈液６mlをシナベニヤ（１５×１５cm）上に約60cmの高さから0.8kg/cm2の圧力で噴霧処理した。風乾後、該ベニヤ板上にガラスリング（直径４cm）を置き、イエシロアリ（Coptotermes formosanus）職蟻10頭を放した。１日後の苦死虫率（％）を求め、３反復試験の平均値を表４に示す。また、薬剤処理した後６０℃、暗条件下にて１及び３か月保存したベニヤ板を用いて同様の試験を行った結果も合わせて表４に示す。
【００３３】
【表４】
【００３４】実施例１７実施例７で得られる乳剤を、（Ｓ）−２−メチル−４−オキソ−３−プロプ−2−イニルシクロペント−２−エニル （１Ｒ）−トランス−３−（２，２−ジクロロビニル）−２，２−ジメチルシクロプロパンカルボキシレート濃度が 0.2重量％となるように水で希釈し、得られた希釈液 2.5mlを土壌50ｇに混和した。該土壌の約10ｇをプラスチックシャーレ（直径９cm）に入れ、水で湿らせた後イエシロアリ（Coptotermes formosanus）職蟻10頭を放し、１日後の苦死虫率（％）を求めた。３反復の試験結果の平均値を表５に示す。
【００３５】
【表５】
【００３６】
【発明の効果】本発明の木材害虫防除剤は、シロアリ類、キクイムシ類等の各種木材害虫に対して優れた防除効果を示すものである。
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| 【出願人】 |
【識別番号】０００００２０９３
【氏名又は名称】住友化学工業株式会社
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| 【出願日】 |
平成１０年１０月２８日（１９９８．１０．２８） |
| 【代理人】 |
【識別番号】１０００９３２８５
【弁理士】
【氏名又は名称】久保山 隆 （外１名）
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| 【公開番号】 |
特開２０００−８０００７（Ｐ２０００−８０００７Ａ） |
| 【公開日】 |
平成１２年３月２１日（２０００．３．２１） |
| 【出願番号】 |
特願平１０−３０６９６１ |
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