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【発明の名称】 オルガノポリシロキサンの製造方法
【発明者】 【氏名】中西 康二

【氏名】三上 隆三
【要約】 【課題】アミド基を有するオルガノポリシロキサンの重合度や分子構造を任意に調整することができる、オルガノポリシロキサンの製造方法を提供する。

【解決手段】(Ａ)アミド基およびＳｉＯ結合を有するオルガノシランもしくはオルガノシロキサンと、(Ｂ)アミド基を有しないオルガノ(ポリ)シロキサンを、(Ｃ)塩基性触媒により平衡重合することを特徴とする、アミド基を有するオルガノポリシロキサンの製造方法。
【特許請求の範囲】
【請求項１】 (Ａ)アミド基およびＳｉＯ結合を有するオルガノシランもしくはオルガノシロキサンと、(Ｂ)アミド基を有しないオルガノ(ポリ)シロキサンとを、(Ｃ)塩基性触媒により平衡重合することを特徴とする、アミド基を有するオルガノポリシロキサンの製造方法。
【請求項２】 (Ａ)成分中のアミド基が、一般式：【化１】

｛式中、Ｒ1は同じか、または異なる炭素原子数１〜１０の二価炭化水素基であり、Ｒ2は同じか、または異なり、水素原子、炭素原子数１〜１０の一価炭化水素基、および一般式：【化２】

（式中、Ｒ4は水素原子、または炭素原子数１〜５０の一価炭化水素基である。）で示されるアシロキシ基からなる群より選択される基であり、Ｒ3は水素原子、または炭素原子数１〜５０の一価炭化水素基であり、ａは０〜１０の整数である。｝で示されるケイ素原子に結合する基であることを特徴とする、請求項１記載のオルガノポリシロキサンの製造方法。
【請求項３】 Ｒ2が炭素原子数１〜１０の一価炭化水素基であり、かつ、ａが０であることを特徴とする、請求項２記載のオルガノポリシロキサンの製造方法。
【請求項４】 (Ａ)成分が環状のオルガノシロキサンであることを特徴とする、請求項１記載のオルガノポリシロキサンの製造方法。
【発明の詳細な説明】【０００１】
【発明の属する技術分野】本発明は、アミド基を有するオルガノポリシロキサンの製造方法に関し、詳しくは、アミド基を有するオルガノポリシロキサンの重合度や分子構造を任意に調整することができる、オルガノポリシロキサンの製造方法に関する。
【０００２】
【従来の技術】アミド基を有するオルガノポリシロキサンの製造方法としては、アミノ基を有するオルガノポリシロキサンとカルボン酸を加熱反応させる方法（特公昭３６−７０１４号公報、および特開平６−２２０３２５号公報参照）、アミノ基を有するオルガノポリシロキサンと、無水カルボン酸もしくはカルボン酸の塩化物とを反応させる方法（特開昭５６−７４１１３号公報、および特開昭５７−１０１０７６号公報参照）、ケイ素原子結合水素原子を有するオルガノポリシロキサンと、分子中に不飽和基を有する高級脂肪酸アミド化合物とを、白金系触媒により付加反応させる方法（特開平５−２０９１３０号公報参照）等が提案されている。
【０００３】しかしながら、特公昭３６−７０１４号公報、特開平６−２２０３２５号公報、特開昭５６−７４１１３号公報、および特開昭５７−１０１０７６号公報により提案された方法では、反応が完結しているかどうか確認することが困難であり、未反応のカルボン酸、無水カルボン酸、またはカルボン酸の塩化物をオルガノポリシロキサンから除去することが困難であるという問題があった。さらに、カルボン酸の塩化物を用いた場合には、副生成する塩酸を補足するための塩基性物質を添加しなければならず、その上、均一な反応を行うための有機溶剤や多量の水により、きわめて釜効率が悪いという問題があった。また、特開平５−２０９１３０号公報により提案された方法では、高級脂肪酸アミド化合物に含まれる不純物により白金系触媒がしばしば被毒され、反応が十分に進行しないという問題があった。
【０００４】そして、これらの方法では、原料として用いたオルガノポリシロキサンの重合度や分子構造がそのまま目的のアミド基を有するオルガノポリシロキサンの重合度や分子構造となるため、予め、原料のオルガノポリシロキサンの重合度や分子構造を調整しておくことが必要であるという問題があった。
【０００５】
【発明が解決しようとする課題】本発明者らは、上記の課題について鋭意検討した結果、本発明に到達した。すなわち、本発明の目的は、アミド基を有するオルガノポリシロキサンの重合度や分子構造を任意に調整することができる、オルガノポリシロキサンの製造方法を提供することにある。
【０００６】
【課題を解決するための手段】本発明のアミド基を有するオルガノポリシロキサンの製造方法は、(Ａ)アミド基およびＳｉＯ結合を有するオルガノシランもしくはオルガノシロキサンと、(Ｂ)アミド基を有しないオルガノ(ポリ)シロキサンとを、(Ｃ)塩基性触媒により平衡重合することを特徴とする。
【０００７】
【発明の実施の形態】(Ａ)成分のオルガノシランもしくはオルガノシロキサンは、アミド基およびＳｉＯ結合を有する化合物であり、目的のオルガノポリシロキサンにアミド基を導入するための原料である。(Ａ)成分中のアミド基はケイ素原子に直結しないものが好ましく、その代表例は、一般式：【化３】

で示される基である。上式中のＲ1は同じか、または異なる炭素原子数１〜１０の二価炭化水素基であり、具体的には、メチレン基、エチレン基、プロピレン基、ブチレン基等のアルキレン基；フェニレン基等のアリーレン基；メチレンフェニレン基等のアルキレンアリーレン基が例示される。また、上式中のＲ2は同じか、または異なり、水素原子、炭素原子数１〜１０の一価炭化水素基、および一般式：【化４】

で示されるアシロキシ基からなる群より選択される基である。このＲ2の一価炭化水素基としては、メチル基、エチル基、プロピル基、ブチル基等のアルキル基；ビニル基、アリル基、ブテニル基等のアルケニル基；フェニル基、トリル基、キシリル基等のアリール基が例示される。また、Ｒ2のアシロキシ基において、式中のＲ4は水素原子、または炭素原子数１〜５０の一価炭化水素基であり、Ｒ4の一価炭化水素基としては、メチル基、エチル基、プロピル基、ブチル基等のアルキル基；ビニル基、アリル基、ブテニル基等のアルケニル基；フェニル基、トリル基、キシリル基等のアリール基が例示される。このようなＲ2のアシロキシ基としては、アセトキシ基、ヘキサノイル基、アクリロイル基が例示される。また、上式中のＲ3は水素原子、または炭素原子数１〜５０の一価炭化水素基であり、Ｒ3の一価炭化水素基としては、メチル基、エチル基、プロピル基、ブチル基等のアルキル基；ビニル基、アリル基、ブテニル基等のアルケニル基；フェニル基、トリル基、キシリル基等のアリール基が例示される。また、上式中のａは０〜１０の範囲内の整数である。本発明の製造方法において、上式中のＲ2は前記の一価炭化水素基であり、かつ、ａは０であることが好ましい。
【０００８】このような(Ａ)成分のオルガノシランとしては、アミド基を有するオルガノアルコキシシラン、アミド基を有するオルガノヒドロキシシランが例示され、具体的には、次のようなオルガノシランが例示される。
【化５】

【化６】

【化７】

【化８】

【化９】

【化１０】

【０００９】このような(Ａ)成分のオルガノシランを調製する方法としては、アミノ基およびＳｉＯ結合を有するオルガノシランと、カルボン酸、無水カルボン酸、もしくはカルボン酸の塩化物とを反応させる方法、ケイ素原子結合水素原子およびＳｉＯ結合を有するオルガノシランと、分子中に脂肪族不飽和基を有するアミド化合物とを、白金系触媒により付加反応させる方法が例示される。
【００１０】また、(Ａ)成分のオルガノシロキサンとしては、アミド基を有する直鎖状のオルガノシロキサン、アミド基を有する環状のオルガノシロキサン、アミド基を有する分岐鎖状のオルガノシロキサンが例示され、具体的には、次のようなオルガノシロキサンが例示される。
【化１１】

【化１２】

【化１３】

【化１４】

【化１５】

【化１６】

【化１７】

【００１１】このような(Ａ)成分のオルガノシロキサンを調製する方法としては、アミノ基を有するオルガノシロキサンと、カルボン酸、無水カルボン酸、もしくはカルボン酸の塩化物とを反応させる方法、ケイ素原子結合水素原子を有するオルガノポリシロキサンと、分子中に脂肪族不飽和基を有するアミド化合物とを、白金系触媒により付加反応させる方法が例示され、特に、反応が完結しているかどうかを確認することができ、未反応のカルボン酸、無水カルボン酸、またはカルボン酸の塩化物をオルガノシロキサンから除去することが容易であることから、ケイ素原子数が５０以下であるオルガノシロキサンを原料として用いることが好ましく、さらには、ケイ素原子数が２０以下のオルガノシロキサンを原料として用いることが好ましく、特には、ケイ素原子数が１０以下であるオルガノシロキサンを原料として用いることが好ましい。さらに、このようなオルガノポリシロキサンとして、環状のオルガノシロキサンを用いることが好ましい。このようにして調製されたアミド基を有するオルガノポリシロキサンは、比較的アミド基含有率が高く、これを用いることにより、オルガノポリシロキサンに含まれるアミド基の含有率を任意に調整することができるという利点がある。【００１２】(Ｂ)成分のオルガノ(ポリ)シロキサンは、アミド基を有しない化合物であり、目的のアミド基を有するオルガノポリシロキサンの重合度を増大させるための成分である。このような(Ｂ)成分のオルガノ(ポリ)シロキサンとしては、直鎖状のオルガノシロキサン、直鎖状のオルガノポリシロキサン、環状のオルガノシロキサン、環状のオルガノポリシロキサン、分岐鎖状のオルガノシロキサン、分岐鎖状のオルガノポリシロキサンが例示され、特に、目的のアミド基を有するオルガノポリシロキサンの重合度を調整しやすいことから、(Ｂ)成分は環状のオルガノシロキサンであることが好ましい。また、目的のアミド基を有するオルガノポリシロキサンの分子構造を調整する目的で、分岐鎖状のオルガノポリシロキサンを用いてもよい。このような(Ｂ)成分のケイ素原子に結合する基としては、メチル基、エチル基、プロピル基等のアルキル基；ビニル基、アリル基、ブテニル基等のアルケニル基；フェニル基、トリル基、キシリル基等のアリール基；３，３，３−トリフルオロプロピル基等のハロゲン化アルキル基等の置換もしくは非置換の一価炭化水素基；メトキシ基、エトキシ基等のアルコキシ基；水酸基；水素原子が例示される。
【００１３】このような(Ｂ)成分のオルガノ(ポリ)シロキサンとしては、ヘキサメチルシクロトリシロキサン、オクタメチルシクロテトラシロキサン、１，３，５−トリメチル−１，３，５−トリフェニルシクロトリシロキサン、１，３，５，７―テトラメチル―１，３，５，７−テトラフェニルシクロテトラシロキサン、ヘキサフェニルシクロトリシロキサン、オクタフェニルシクロテトラシロキサン、１，３，５−トリメチル−１，３，５−トリビニルシクロトリシロキサン、１，３，５，７―テトラメチル―１，３，５，７−テトラビニルシクロテトラシロキサン等の環状のオルガノ(ポリ)シロキサン；ヘキサメチルジシロキサン、１，１，３，３−テトラメチルジシロキサン、１，３−ジビニル−１，１，３，３−テトラメチルジシロキサン、１，３−ジヒドロキシ−１，１，３，３−テトラメチルジシロキサン、分子鎖両末端トリメチルシロキシ基封鎖ジメチルポリシロキサン、分子鎖両末端トリメチルシロキシ基封鎖メチルフェニルポリシロキサン、分子鎖両末端トリメチルシロキシ基封鎖ジメチルシロキサン・ジフェニルシロキサン共重合体、分子鎖両末端水酸基封鎖ジメチルポリシロキサン、分子鎖両末端水酸基封鎖メチルフェニルポリシロキサン、分子鎖両末端水酸基封鎖ジメチルシロキサン・ジフェニルシロキサン共重合体等の直鎖状のオルガノ(ポリ)シロキサンが例示される。
【００１４】(Ｃ)成分の塩基性触媒は、(Ａ)成分のオルガノシランもしくはオルガノシロキサンと(Ｂ)成分のオルガノ(ポリ)シロキサンとを平衡重合するための触媒である。このような(Ｃ)成分の塩基性触媒としては、水酸化リチウム、水酸化ナトリウム、水酸化カリウム、水酸化セシウム、水酸化ルビジウム、テトラメチルアンモニウムヒドロキシド、テトラブチルフォスフォニウムヒドロキシド等のアルカリヒドロキシド；リチウムシラノレート、ナトリウムシラノレート、カリウムシラノレート、セシウムシラノレート、テトラメチルアンモニウムシラノレート、テトラブチルフォスフォニウムシラノレート等のアルカリシラノレート；ブチルリチウム、メチルリチウム、ナトリウムナフタレニド、カリウムナフタレニド等の有機金属化合物が例示される。特に、十分な平衡重合を行うためには、(Ｃ)成分の塩基性触媒は、アルカリ成分として、カリウム、セシウム、テトラメチルアンモニウムを有するものであることが好ましい。
【００１５】また、本発明の方法では、平衡重合を促進する目的で、従来より公知の重合促進溶剤を使用してもよい。この重合促進溶剤を使用すれば、平衡重合が比較的低温で容易に進行し、平衡重合中のアミド基の分解反応を抑制できるので好ましい。このような重合促進溶剤としては、テトラヒドロフラン、ジメチルフォルムアミド、ジメチルスルフォキシド、アセトニトリル等の極性有機溶剤が例示される。
【００１６】本発明の方法では、(Ａ)成分と(Ｂ)成分を、(Ｃ)成分により平衡重合することによって、目的のアミド基を有するオルガノポリシロキサンを調製することができる。この平衡重合の反応温度は、５０〜２００℃の温度範囲内で行うことが好ましいが、アミド基の分解を十分に抑えるためには、５０〜１５０℃の温度範囲内で行うことがより好ましく、さらには、５０〜１３０℃の温度範囲内で行うことが特に好ましい。また、この平衡重合の反応時間は、前記の反応温度に依存して、この反応温度が高いほど反応時間は短くなるが、一般的には反応時間が長くなると、アミド基の分解反応が促進されるおそれがあるため、反応時間が１０分〜５０時間の範囲内であることが好ましく、さらには、反応時間が３０分〜２０時間の範囲内であることが特に好ましい。本発明の方法では、前記の重合促進溶剤以外の溶剤を使用してもよく、例えば、ベンゼン、キシレン、トルエン等の芳香族炭化水素；ヘキサン、ヘプタン等の脂肪族炭化水素が挙げられる。この平衡重合は、反応混合物の粘度測定、あるいはガスクロマトグラフィーによる原料の濃度測定によって追跡し、粘度が一定になる時、あるいは原料の消失時等で平衡状態に達したことを確認してから、塩基性触媒を失活させることによって達成することができる。塩基性触媒を失活させる方法としては、酸性物質を添加して中和する方法、塩基性触媒自体を加熱分解させる方法が例示される。そして、塩基性触媒を失活させた後、反応混合物中の沸点の低い副生成物を減圧下で留去することにより、目的のアミド基を有するオルガノポリシロキサンを調製することができる。
【００１７】
【実施例】本発明のオルガノポリシロキサンの製造方法を実施例により詳細に説明する。なお、粘度は２５℃における値である。
【００１８】［参考例１］窒素雰囲気下、撹拌器、還流管をつけた脱水管、および温度計を備えた１Ｌのフラスコに、式：【化１８】

で示される、Ｎ−ｔ−ブチルアミノプロピル基を有する環状のオルガノシロキサン３９５.５ｇとトルエン２００mLを加え、共沸脱水した。室温まで冷却後、トリエチルアミン５６ｇを加えた。更に、ラウリン酸クロライド１２０.５ｇを水浴で冷やしながら室温で滴下した後、３時間室温で撹拌した。反応終了後、反応混合物から低沸点物を６０℃、２５mmHgで減圧留去した。次いで、ｎ−ヘキサン２００mLを加えて、塩を沈殿させた。塩をろ別した後、ろ液から低沸点物を７０℃、２５mmHg、更に５mmHgで減圧留去することにより、茶褐色透明粘稠液体２１１ｇを得た。
【００１９】この茶褐色透明粘稠液体を赤外分光分析(以下、ＩＲ)スペクトルにより分析したところ、原料に認められた１８００cm-1の吸収が消失して、代わりに１６５５cm-1にアミド基の吸収が認められた。また、13Ｃ−、および29Ｓｉ−核磁気共鳴分析(以下、ＮＭＲ)スペクトルの測定結果から、この茶褐色透明粘稠液体は、式：【化１９】

で示される、ラウリン酸アミド基を有する環状のオルガノシロキサンであることを確認した。
【００２０】［参考例２］窒素雰囲気下、撹拌器、還流管をつけた脱水管、および温度計を備えた２００mLのフラスコに、参考例１で用いた、Ｎ−ｔ−ブチルアミノプロピル基を有する環状のオルガノシロキサン１１.５ｇとトルエン３０mLを加え、共沸脱水した。室温まで冷却後、ピリジン６.９ｇと無水酢酸８.０ｇを加え、加熱還流条件で３時間室温で撹拌した。反応終了後、反応混合物から低沸点物を７０℃、２５mmHg、更に５mmHgで減圧留去することにより、茶褐色透明高粘稠液体１３.８ｇを得た。
【００２１】この茶褐色透明高粘稠液体は、ＩＲスペクトルによる分析により、１６５５cm-1にアミド基の吸収が認められた。また、13Ｃ−、および29Ｓｉ−ＮＭＲスペクトルの測定結果から、この茶褐色透明高粘稠液体は、式：【化２０】

で示される、酢酸アミド基を有する環状のオルガノシロキサンであることを確認した。
【００２２】［参考例３］窒素雰囲気下、撹拌器、還流管をつけた脱水管、および温度計を備えた３００mLのフラスコに、参考例１で用いた、Ｎ−ｔ−ブチルアミノプロピル基を有する環状のオルガノシロキサン１２.３ｇとトルエン４０mLを加え、共沸脱水した。室温まで冷却後、トリエチルアミン７.５ｇを加えた。更に、脱水ヒマシ油脂肪酸クロライド２２.８ｇを水浴で冷やしながら室温で滴下した後、１時間室温で撹拌した。反応終了後、反応混合物から低沸点物を６０℃、２５mmHgで減圧留去した。次いで、ｎ−ヘキサン５０mLを加えて、塩を沈殿させた。塩をろ別した後、ろ液から低沸点物を７０℃、２５mmHg、更に５mmHgで減圧留去することにより、茶褐色透明粘稠液体２４.９ｇを得た。
【００２３】この茶褐色透明粘稠液体は、ＩＲスペクトルによる分析により、原料に認められた１８００cm-1の吸収が消失して、代わりに１６５５cm-1にアミド基の吸収が認められた。また、13Ｃ−、および29Ｓｉ−ＮＭＲスペクトルの測定結果から、この茶褐色透明粘稠液体は、式：【化２１】

で示される、脱水ひまし油脂肪酸アミド基を有する環状のオルガノシロキサンであることを確認した。
【００２４】［実施例１］窒素雰囲気下、撹拌器、還流管、および温度計を備えた５Ｌのフラスコに、参考例１で調製した、ラウリン酸アミド基を有する環状のオルガノシロキサン６９ｇと粘度８０センチポイズの分子鎖両末端シラノール基封鎖ジメチルポリシロキサン、および水酸化カリウム２.７ｇを加えた。１１０℃〜１２０℃で３時間撹拌して重合させた後、温度を６０℃まで下げ、酢酸５ｇを加えて、さらに２時間撹拌して水酸化カリウムを中和した。得られたオルガノポリシロキサンにトルエン８００mLを加えて、ろ過した。ろ液から低沸点物を７０℃、２５mmHg、更に５mmHgで減圧留去することにより、粘度４０００センチポイズであり、淡黄色透明粘稠液体２９１５ｇを得た。
【００２５】この淡黄色透明粘稠液体をＩＲスペクトルにより分析したところ、１６５５cm-1にアミド基の吸収が認められた。また、13Ｃ−、および29Ｓｉ−ＮＭＲスペクトルの測定結果から、この淡黄色透明粘稠液体は、下式で示される、ラウリン酸アミド基を０.５モル％有するオルガノポリシロキサンであることを確認した。
【化２２】

【００２６】［実施例２］窒素雰囲気下、撹拌器、還流管、および温度計を備えた３００mLのフラスコに、参考例２で調製した、酢酸アミド基を有する環状のオルガノシロキサン２.２ｇと粘度８０センチポイズの分子鎖両末端シラノール基封鎖ジメチルポリシロキサン１４９ｇ、および水酸化カリウム０.１ｇを加えた。１１０℃〜１２０℃で２時間撹拌し重合させた後、温度を６０℃まで下げて、酢酸０.２ｇを加え、さらに２時間撹拌することにより、水酸化カリウムを中和した。得られたオルガノポリシロキサンにトルエン１００mLを加えて、ろ過した。ろ液から低沸点物を７０℃、２５mmHg、更に５mmHgで減圧蒸留することにより、粘度２２０００センチポイズの淡黄色透明粘稠液体１２４ｇを得た。
【００２７】この淡黄色透明粘稠液体をＩＲスペクトルにより分析したところ、１６５５cm-1にアミド基の吸収が認められた。また、13Ｃ−、および29Ｓｉ−ＮＭＲスペクトルの測定結果から、この淡黄色透明粘稠液体は、下式で示される、酢酸アミド基を０.５モル％有するオルガノポリシロキサンであることを確認した。
【化２３】

【００２８】［実施例３］窒素雰囲気下、撹拌器、還流管、および温度計を備えた３００mLのフラスコに、参考例３で調製した、脱水ひまし油脂肪酸アミド基を有する環状のオルガノシロキサン１１.５ｇとオクタメチルシクロテトラシロキサン５００ｇ、水２ｇ、および水酸化カリウム０.９ｇを加えた。１１０℃〜１２０℃で２時間撹拌して重合させた後、温度を６０℃まで下げ、酢酸２ｇを加えて、さらに２時間撹拌することにより水酸化カリウムを中和した。得られたオルガノポリシロキサンにトルエン２００mLを加えて、ろ過した。ろ液から低沸点物を７０℃、２５mmHg、更に５mmHgで減圧蒸留することにより、粘度３１０００センチポイズである、淡黄色透明粘稠液体４６１ｇを得た。
【００２９】この淡黄色透明粘稠液体をＩＲスペクトルにより分析したところ、１６５５cm-1にアミド基の吸収が認められた。また、13Ｃ−、および29Ｓｉ−ＮＭＲスペクトルの測定結果から、この淡黄色透明粘稠液体は、下式で示される、脱水ひまし油脂肪酸アミド基を０.５モル％有するオルガノポリシロキサンであることを確認した。
【化２４】

【００３０】［実施例４］窒素雰囲気下、撹拌器、還流管、および温度計を備えた２.０Ｌのフラスコに水１００ｇ、トルエン４００ｇ、およびイソプロパノール１４０ｇを投入し、この系を１０℃に冷却し、フェニルトリクロロシラン３３６.７ｇ、ジメチルジクロロシラン５８.１ｇとトルエン１２６ｇからなる溶液を徐々に滴下した。滴下終了後、これを一時間加熱還流し、その後、トルエン溶液を分離した。この分離したトルエン溶液を水３００ｇで洗浄して、洗液が中性になるまで繰り返した。固形分を調整して、シリコーンレジンの濃度が５０重量％のトルエン溶液４５２ｇを得た。
【００３１】窒素雰囲気下、撹拌器、還流管、および温度計を備えた３００mLのフラスコに、上記のシリコーンレジンのトルエン溶液４２.６ｇ、参考例３で調製した、脱水ひまし油脂肪酸アミド基を有する環状のオルガノシロキサン１７.４ｇとトルエン６１ｇと水酸化カリウム０.０７ｇを加え、加熱還流を行い、留出水等を留去させた。水の留出終了後、固形分が５０％以上になるようにトルエンを留去させた後、反応混合物を室温まで冷却した。反応混合物の固形分を測定し、トルエンの量を調整することによって、反応混合物濃度を５０重量％にしてから、再度加熱還流を行った。反応混合物を一時間毎にサンプリングを行い、このサンプルを中和処理後、ゲルパーミェーションクロマトグラフィーにより分子量を測定した。６時間後、サンプルの分子量が一定になったことを確認し、この反応混合物を冷却して、酢酸０.０４ｇを添加した。生成した酢酸カリウムをろ過した後、ろ液を減圧下で加熱して、溶剤を留去させることにより、固体状物３６.８ｇを得た。
【００３２】この固体状物の数平均分子量は４８８０、重量平均分子量は７８６５であった。また、この固体状物をＩＲスペクトルにより分析したところ、１６５５cm-1にアミド基の吸収が認められた。また、13Ｃ−、および29Ｓｉ−ＮＭＲスペクトルの測定結果から、この固体状物は、下式で示される、脱水ひまし油脂肪酸アミド基を１８モル％有するオルガノポリシロキサンであることを確認した。
【化２５】

【００３３】
【発明の効果】本発明のオルガノポリシロキサンの製造方法は、アミド基を有するオルガノポリシロキサンの重合度や分子構造を任意に調整することができる、さらにオルガノポリシロキサン中のアミド基の含有率を任意に調整することができるという特徴がある。
【出願人】 【識別番号】０００１１００７７
【氏名又は名称】東レ・ダウコーニング・シリコーン株式会社
【出願日】 平成１０年（１９９８）５月１３日
【代理人】
【公開番号】 特開平１１−３２２９３７
【公開日】 平成１１年（１９９９）１１月２６日
【出願番号】 特願平１０−１４８３８９