有害生物防除剤

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【発明の名称】	有害生物防除剤
【発明者】	【氏名】児玉聖一郎【氏名】渡部哲夫【氏名】奥井敬信【氏名】西谷健
【要約】	【課題】【解決手段】各種の害虫に対して高い防除効果を有している一般式（１）

【特許請求の範囲】
【請求項１】下記一般式（１）
【化１】

［上記式中、ｎは０～４の整数を表し、ｍは０又は１を表す。Ｒはハロゲン原子、水酸基、ニトロ、シアノ、アルキル、アルケニル、ハロアルキル、ハロアルケニル、アルコキシ、ハロアルコキシ、ハロアルケニルオキシ、アミノ、アルキルアミノ、ジアルキルアミノ、アルコキシカルボニル、カルボキシル、アルカノイル、アルキルチオ、アルキルスルフィニル、アルキルスルホニル、カルバモイル、アルキルアミド、シクロアルキル、アリール又はアラルキル基を表す。Ｒ₁とＲ₂は各々独立して置換されていても良いアルコキシ基を表すか、又は一緒になって＝Ｏ、＝Ｓ、＝Ｎ-ＯＲ₉を表す。但しＲ₉は水素又は置換されていても良いアルキル基を表す。Ｒ₃は水酸基又は－ＯＬを表す。但しＬはアルカノイル、アルキルスルホニル基を表す。Ｒ₆は置換されていても良いアルキル、アルケニル、アルキニル、シクロアルキル、シクロアルケニル、アリール、アルコキシ、アルケニルオキシ、アルキニルオキシ、シクロアルキルオキシ、シクロアルケニルオキシ、アリールオキシ基を表す。Ｒ₇とＲ₈は各々独立して置換されていても良いアルコキシ基を表すか、又は一緒になって＝Ｏ、＝Ｓ、＝Ｎ-ＯＲ₉を表す。但しＲ₉は水素又は置換されていても良いアルキル基を表す。Ｒ₄とＲ₅は各々独立してハロゲン原子又は置換されていても良いアルキル、アルケニル基を表すか、又は一緒になってシクロアルキル、シクロアルケニル基を表す。Ａは置換されていても良い直鎖又は分岐鎖アルキル、アルケニル基を表す。また、Ｒ₃が水酸基の場合、アルカリ金属やアルカリ土類金属と形成される塩を含む］で表される化合物１種又は２種以上を水性懸濁製剤にすることを特徴とする有害生物防除剤。
【請求項２】請求項１に記載の一般式（１）で表されるナフタレン系化合物１種又は２種以上を水性懸濁製剤にすることを特徴とする該化合物の有害生物に対する防除効果を向上させる方法。
【請求項３】請求項１に記載の一般式（１）で表されるナフタレン系化合物１種又は２種以上を水性懸濁製剤とし、該化合物を１０～２０００ｐｐｍの濃度で施用することを特徴とする各種の有害生物を防除する方法。

【発明の詳細な説明】【０００１】
【発明の属する技術分野】本発明は、ナフタレン系の化合物を水性懸濁製剤にすることを特徴とする防除効果を増強させた有害生物防除剤、更に該化合物の有害生物に対する防除効果を向上させる方法、及びその有害生物防除剤を施用することを特徴とした有害生物の防除方法に関するものである。
【０００２】
【従来の技術】本発明で使用する化合物はＷＯ９５／３２１７６号、及びＷＯ９６／２１３５５号に記載の公知の化合物であり、各種の害虫に対して高い効果を有している。しかしながら、これらの化合物の乳剤、水和剤、粉剤等の製剤では残効性に極めて乏しく、今日まで実用に供することができなかった。
【０００３】
【発明が解決しようとする課題】害虫の作物への飛来・侵入や植物病原菌の発生は短期間で終息しない場合が多く、このような場合には、残効性が比較的長期間に渡って維持されることが必要であり、式（１）で表される化合物の残効性の向上が強く望まれていた。
【０００４】
【課題を解決するための手段】上記の目的を達成するために鋭意研究した結果、式（１）で表される化合物の乳剤、水和剤などでは残効性が短く、実用性がないにもかかわらず、全く意外にも水性懸濁剤では有害生物に対して著しく残効性が向上し、実用的にも十分な残効を有することを見出し、本発明を完成するに至った。
【０００５】すなわち本発明は（１）下記一般式（１）
【０００６】
【化２】

【０００７】［上記式中、ｎは０～４の整数を表し、ｍは０又は１を表す。Ｒはハロゲン原子、水酸基、ニトロ、シアノ、アルキル、アルケニル、ハロアルキル、ハロアルケニル、アルコキシ、ハロアルコキシ、ハロアルケニルオキシ、アミノ、アルキルアミノ、ジアルキルアミノ、アルコキシカルボニル、カルボキシル、アルカノイル、アルキルチオ、アルキルスルフィニル、アルキルスルホニル、カルバモイル、アルキルアミド、シクロアルキル、アリール又はアラルキル基を表す。Ｒ₁とＲ₂は各々独立して置換されていても良いアルコキシ基を表すか、又は一緒になって＝Ｏ、＝Ｓ、＝Ｎ-ＯＲ₉を表す。但しＲ₉は水素又は置換されていても良いアルキル基を表す。Ｒ₃は水酸基又は－ＯＬを表す。但しＬはアルカノイル、アルキルスルホニル基を表す。Ｒ₆は置換されていても良いアルキル、アルケニル、アルキニル、シクロアルキル、シクロアルケニル、アリール、アルコキシ、アルケニルオキシ、アルキニルオキシ、シクロアルキルオキシ、シクロアルケニルオキシ、アリールオキシ基を表す。Ｒ₇とＲ₈は各々独立して置換されていても良いアルコキシ基を表すか、又は一緒になって＝Ｏ、＝Ｓ、＝Ｎ-ＯＲ₉を表す。但しＲ₉は水素又は置換されていても良いアルキル基を表す。Ｒ₄とＲ₅は各々独立してハロゲン原子又は置換されていても良いアルキル、アルケニル基を表すか、又は一緒になってシクロアルキル、シクロアルケニル基を表す。Ａは置換されていても良い直鎖又は分岐鎖アルキル、アルケニル基を表す。また、Ｒ₃が水酸基の場合、アルカリ金属やアルカリ土類金属と形成される塩を含む］で表される化合物１種又は２種以上を水性懸濁製剤にすることを特徴とする有害生物防除剤、該化合物１種又は２種以上を水性懸濁製剤にすることを特徴とする該化合物の有害生物に対する防除効果を向上させる方法、及び該化合物１種又は２種以上を水性懸濁製剤とし、該化合物を１０～２０００ｐｐｍの濃度で施用することを特徴とする各種の有害生物を防除する方法に関する。
【０００８】本発明は式（１）で表される化合物を水性懸濁剤にするという手段によって、従来当業者にも予想されなかった程度に残効性を著しく向上させることができ、それによって式（１）で表されている化合物の実用的な防除効果を増強させることに成功したことにもとづくものである。
【０００９】
【発明の実施の形態】本発明の水性懸濁製剤に含有させる活性化合物を表す一般式（１）において、ハロゲン原子としてはフッ素、塩素、臭素、ヨウ素原子を、アルキル基としては、例えばメチル、エチル、１－プロピル、２－プロピル基等を、アルケニル基としては、例えばエテニル、プロペニル基等を、ハロアルキル基としては、例えばクロロメチル、ブロモエチル基等を、ハロアルケニル基としては、例えばクロロエテニル、ブロモプロペニル基等を、アルコキシ基としては、例えばメトキシ、エトキシ基等を、ハロアルコキシ基としては、例えばクロロメトキシ、ブロモエトキシ基等を、ハロアルケニルオキシ基としては、例えばクロロプロペニルオキシ、ブロモプロペニルオキシ基等を、アルキルアミノ基としては、例えばメチルアミノ、プロピルアミノ基等を、ジアルキルアミノ基としては、例えばジメチルアミノ、ジエチルアミノ基等を、アルコキシカルボニル基としては、例えばメトキシカルボニル、エトキシカルボニル基等を、アルカノイル基としては、例えばアセチル、プロピオニル基等を、アルキルチオ基としては、例えばメチルチオ、ブチルチオ基等を、アルキルスルフィニル基としては、例えばメチルスルフィニル、エチルスルフィニル基等を、アルキルスルホニル基としては、例えばメチルスルホニル、エチルスルホニル基等を、アルキルアミド基としては、例えばメチルアミド、エチルアミド基等を、シクロアルキル基としては、例えばシクロプロピル、シクロヘキシル基等を、アリール基としては、例えば置換されていても良いフェニル基、ヘテロ環等を、アラルキル基としては、例えば置換されていても良いベンジル、フェネチル基等を、アルキニル基としては、例えばエチニル、プロピニル基等を、シクロアルケニル基としては、例えばシクロペンテニル、シクロヘキセニル基等を、アルケニルオキシ基としては、例えばエテニルオキシ、プロペニルオキシ基等を、アルキニルオキシ基としては、例えばエチニルオキシ、プロピニルオキシ基等を、シクロアルキルオキシ基としては、例えばシクロプロピルオキシ、シクロヘキシルオキシ基等を、シクロアルケニルオキシ基としては、例えばシクロペンテニルオキシ、シクロヘキセニルオキシ等を、アリールオキシ基としては、置換されていても良いフェニルオキシ、ヘテロ環オキシ基等を挙げることができる。また、アルカリ金属としては、例えばナトリウム又はカリウムを挙げることができ、アルカリ土類金属としてはカルシウム等を挙げることができる。
【００１０】本発明の水性懸濁製剤に含有させる一般式（１）で表される化合物の代表例としては、例えば２－（１，１－ジメチルプロピル）－３－ヒドロキシナフタレン－１，４－ジオン、２－（１，１－ジメチルプロピル）－３－エタノイルオキシ－ナフタレン－１，４－ジオン、２－（１，１－ジメチルプロプ－２－エニル）－３－メトキシ－ナフタレン－１，４－ジオン、２－（１，１－ジメチルプロプ－２－エニル）－３－エタノイルオキシナフタレン－１，４－ジオン（以下、活性化合物１という）、２－（１，１－ジメチルプロプ－２－エニル）－３－ヒドロキシナフタレン－１，４－ジオン（以下、活性化合物２という）が挙げられる。
【００１１】本発明の有害生物防除剤を適用できる害虫・ダニ類としては、例えば以下の様なものを挙げることができる。
【００１２】半翅目（Ｈｅｍｉｐｔｅｒａ）からは、例えばツマグロヨコバイ（Ｎｅｐｈｏｔｅｔｔｉｘｃｉｎｃｔｉｃｅｐｓ）、セジロウンカ（Ｓｏｇａｔｅｌｌａｆｕｒｃｉｆｅｒａ）、トビイロウンカ（Ｎｉｌａｐａｒｖａｔａｌｕｇｅｎｓ）、ヒメトビウンカ（Ｌａｏｄｅｌｐｈａｘｓｔｒｉａｔｅｌｌｕｓ）、モモアカアブラムシ（Ｍｙｚｕｓｐｅｒｓｉｃａｅ）、ワタアブラムシ（Ａｐｈｉｓｇｏｓｓｙｐｉｉ）、ジャガイモヒゲナガアブラムシ（Ａｕｌａｃｏｒｔｈｕｍｓｏｌａｎｉ）、ダイコンアブラムシ（Ｂｒｅｖｉｃｏｒｙｎｅｂｒａｓｓｉｃａｅ）、トウモロコシアブラムシ（Ｒｈｏｐａｌｏｓｉｐｈｕｍｍａｉｄｉｓ）、ユキヤナギアブラムシ（Ａｐｈｉｓｃｉｔｒｉｃｏｌａ）、リンゴアブラムシ（Ａｐｈｉｓｐｏｍｉ）、リンゴワタアブラムシ（Ｅｒｉｓｏｍａｌａｎｉｇｅｒｕｍ）、ニセダイコンアブラムシ（Ｌｉｐａｐｈｉｓｅｒｙｓｉｍｉ）、ヤノカネカイガラムシ（Ｕｎａｓｐｉｓｙａｎｏｎｅｎｓｉｓ）、ルビーロウカイガラムシ（Ｃｅｒｏｐｌａｓｔｅｓｒｕｂｅｎｓ）、イセリアカイガラムシ（Ｉｃｅｒｙａｐｕｒｃｈａｓｉ）、ミカンコナカイガラムシ（Ｐｌａｎｏｃｏｃｃｕｓｃｉｔｒｉ）、タバココナジラミ（Ｂｅｍｉｓｉａｔａｂａｃｉ）、メクラカメムシ類（Ｌｙｇｕｓｓｐｐ．）、ナシグンバイ（Ｓｔｅｐｈａｎｉｔｉｓｎａｓｈｉ）を挙げることができるが、これらに限定されない。
【００１３】鱗翅目（Ｌｅｐｉｄｏｐｔｅｒａ）から、例えばキンモンホソガ（Ｐｈｙｌｌｏｎｏｒｙｃｔｅｒｒｉｎｇｏｎｉｅｌｌａ）、ミカンハモグリガ（Ｐｈｙｌｌｏｃｎｉｓｔｉｓｃｉｔｒｅｌｌａ）、コナガ（Ｐｌｕｔｅｌｌａｘｙｌｏｓｔｅｌｌａ）、モンシロチョウ（Ｐｉｅｒｉｓｒａｐａｅｃｒｕｃｉｖｏｒａ）、ワタミガ（Ｐｒｏｍａｌａｃｔｉｓｉｎｏｎｉｓｅｍａ）、マメシンクイガ（Ｌｅｇｕｍｉｎｉｖｏｒａｇｌｙｃｉｎｉｖｏｒｅｌｌａ）、コブノメイガ（Ｃｎａｐｈａｌｏｃｒｏｃｉｓｍｅｄｉｎａｌｉｓ）、ニカメイガ（Ｃｈｉｌｏｓｕｐｐｒｅｓｓａｌｉｓ）、アワノメイガ（Ｏｓｔｒｉｎｉａｆｕｒｎａｃａｌｉｓ）、ヨトウガ（Ｍａｍｅｓｔｒａｂｒａｓｓｉｃａｅ）、アワヨトウ（Ｐｓｅｕｄａｌｅｔｉａｓｅｐａｒａｔａ）、ハスモンヨトウ（Ｓｐｏｄｏｐｔｅｒａｌｉｔｕｒａ）、イネツトムシ（Ｐａｒｎａｒａｇｕｔｔａｔａ）、ヘリオチスガ（Ｈｅｌｉｏｔｈｉｓｓｐｐ．）、タマナヤガ（Ａｇｒｏｔｉｓｉｐｓｉｌｏｎ）、モモシンクイガ（Ｃａｒｐｏｓｉｎａｎｉｐｏｎｅｎｓｉｓ）、ナシヒメシンクイ（Ｇｒａｐｈｏｌｉｔａｍｏｌｅｓｔａ）、コドリンガ（Ｌａｓｐｅｙｒｅｓｉａｐｏｍｏｎｅｌｌａ）、チャノコカクモンハマキ（Ａｄｏｘｏｐｈｙｅｓｓｐ．）、ミダレカクモンハマキ（Ａｒｃｈｉｐｓｆｕｓｃｏｃｕｐｒｅａｎｕｓ）、ブドウホソハマキ（Ｅｕｐｏｅｃｉｌｉａａｍｂｉｇｕｅｌｌａ）、ジュウタンガ（Ｔｒｉｃｈｏｐｈａｇａｔａｐｅｔｚｅｌｌａ）、コイガ（Ｔｉｎｅｏｌａｂｉｓｓｅｌｌｉｅｌｌａ）、イガ（Ｔｉｎｅａｔｒａｎｓｌｕｃｅｎｓ）、バクガ（Ｓｉｔｏｔｒｏｇａｃｅｒｅａｌｅｌｌａ）、ツヅリガ（Ｐａｒａｌｉｐｓａｇｕｒａｌｉｓ）、マイマイガ（Ｌｙｍａｎｔｒｉａｄｉｓｐａｒ）を挙げることができるが、これらに限定されない。
【００１４】鞘翅目（Ｃｏｌｅｏｐｔｅｒａ）からは、例えばワタミゾウムシ（Ａｎｔｈｏｎｏｍｕｓｇｒａｎｄｉｓ）、イネミズゾウムシ（Ｌｉｓｓｏｒｈｏｐｔｒｕｓｏｒｙｚｏｐｈｉｌｕｓ）、イネドロオイムシ（Ｏｕｌｅｍａｏｒｙｚａｅ）、コクゾウ（Ｓｉｔｏｐｈｉｌｕｓｚｅａｍａｉｓ)、ココクゾウ（Ｓｉｔｏｐｈｉｌｕｓｏｒｙｚａｅ）、アズキゾウムシ（Ｃａｌｌｏｓｏｂｒｕｃｈｕｓｃｈｉｎｅｎｓｉｓ）、コーンルートワーム（Ｄｉａｂｒｏｔｉｃａｓｐｐ．）、キスジノミハムシ（Ｐｈｙｌｌｏｔｒｅｔａｓｔｒｉｏｌａｔａ）、テンサイトビハムシ（Ｃｈａｅｔｏｃｎｅｍａｃｏｎｃｉｎｎａ）、コロラドハムシ（Ｌｅｐｔｉｎｏｔａｒｓａｄｅｃｅｍｌｉｎｅａｔａ）、ニジュウヤホシテントウ（Ｅｐｉｌａｃｈａｎａｖｉｇｉｎｔｉｏｃｔｏｐｕｎｃｔａｔａ）、ドウガネブイブイ（Ａｎｏｍａｌａｃｕｐｒｅａ）、ヒメコガネ（Ａｎｏｍａｌａｒｕｆｏｃｕｐｒｅａ）、マメコガネ（Ｐｏｐｉｌｌｉａｊａｐｏｎｉｃａ）、ブドウトラカミキリ（Ｘｙｌｏｔｒｅｃｈｕｓｐｙｒｒｈｏｄｅｒｕｓ）、ヒラタキクイムシ（Ｌｙｃｔｕｓｂｒｕｎｅｕｓ）を挙げることができるが、これらに限定されない。
【００１５】直翅目（Ｏｒｔｈｏｐｔｅｒａ）からは、例えばワモンゴキブリ（Ｐｅｒｉｐｌａｎｅｔａａｍｅｒｉｃａｎａ）、クロゴキブリ（Ｐｅｒｉｐｌａｎｅｔａｆｕｌｉｇｉｎｏｓａ）、チャバネゴキブリ（Ｂｌａｔｔｅｌｌａｇｅｒｍａｎｉｃａ）、コバネイナゴ（Ｏｘｙａｙｅｚｏｅｎｓｉｓ）、ケラ（Ｇｒｙｌｌｏｔａｌｐａｓｐ．）、エンマコオロギ（Ｔｅｌｅｏｇｒｙｌｌｕｓｅｍｍａ）を挙げることができるが、これらに限定されない。
【００１６】膜翅目（Ｈｙｍｅｎｏｐｔｅｒａ）からは、例えばカブラハバチ（Ａｔｈａｌｉａｒｏｓａｅ）、リンゴハバチ（Ａｒｇｅｍａｌｉ）、クリタマバチ（Ｄｒｙｏｃｏｓｍｕｓｋｕｒｉｐｈｉｌｕｓ）、クロヤマアリ（Ｆｏｒｍｉｃａｊａｐｏｎｉｃａ）を挙げることができるが、これらに限定されない。
【００１７】双翅目（Ｄｉｐｔｅｒａ）からは、例えばキリウジガガンボ（Ｔｉｐｕｌａａｉｎｏ）、ダイズサヤタマバエ（Ａｓｐｈｏｎｄｙｌｉａｓｐ．）、ウリミバエ（Ｄａｃｕｓｃｕｃｕｒｂｉｔａｅ）、チチュウカイミバエ（Ｃｅｒａｔｉｔｉｓｃａｐｉｔａｔａ）、イネキモグリバエ（Ｃｈｌｏｒｏｐｓｏｒｙｚａｅ）、イネハモグリバエ（Ａｇｒｏｍｙｚａｏｒｙｚａｅ）、タネバエ（Ｄｅｌｉａｐｌａｔｕｒａ）、イネシントメタマバエ（Ｃｈｌｏｒｏｐｓｏｒｙｚａｅ）、イエバエ（Ｍｕｓｃａｄｏｍｅｓｔｉｃａ）、コガタアカイエカ（Ｃｕｌｅｘｔｒｉｔａａｅｎｉｏｒｈｙｎｃｈｕｓ）、アカイエカ（Ｃｕｌｅｘｐｉｐｉｅｎｓ）を挙げることができるが、これらに限定されない。
【００１８】シロアリ目（Ｉｓｏｐｔｅｒａ）からは、例えばヤマトシロアリ（Ｄｅｕｃｏｔｅｒｍｅｓｓｐｅｒａｔｕｓ）、イエシロアリ（Ｃｏｐｔｏｔｅｒｍｅｓｆｏｒｍｏｓａｎｕｓ）を挙げることができるが、これらに限定されない。
【００１９】アザミウマ目（Ｔｈｙｓａｎｏｐｔｅｒａ）からは、例えばイネアザミウマ（Ｓｔｅｎｃｈａｅｔｏｔｈｒｉｐｓｂｉｆｏｒｍｉｓ）、ミナミキイロアザミウマ（Ｔｒｉｐｓｐａｌｍｉ）、カキクダアザミウマ（Ｐｏｎｔｉｃｕｌｏｔｈｒｉｐｓｄｉｏｓｐｙｒｏｓｉ）を挙げることができるが、これらに限定されない。
【００２０】ダニ目（Ａｃａｒｉｎａ）からは、例えばミカンハダニ（Ｐａｎｏｎｙｃｈｕｓｃｉｔｒｉ）、リンゴハダニ（Ｐａｎｏｎｙｃｈｕｓｕｌｍｉ）、ニセナミハダニ（Ｔｅｔｒａｎｙｃｈｕｓｃｉｎｎａｂａｒｉｎｕｓ）、カンザワハダニ（Ｔｅｔｒａｎｙｃｈｕｓｋａｎｚａｗａｉ）、リンゴサビダニ（Ａｃｕｌｕｓｓｃｈｌｅｃｈｔｅｎｄａｌｉ)、ロビンネダニ（Ｒｈｉｚｏｇｌｙｐｈｕｓｒｏｂｉｎｉ）、ケナガコナダニ（Ｔｙｒｏｐｈａｇｕｓｐｕｔｒｅｓｃｅｎｔｉａｅ）を挙げることができるが、これらに限定されない。
【００２１】軟体動物門の柄眼目（Ｓｔｙｌｏｍｍａｔｏｐｈｏｒａ）からは、例えばアフリカマイマイ（Ａｃｈａｔｉｎａｆｕｌｉｃａ）、ナメクジ（Ｉｎｃｉｌａｒｉａｂｉｌｉｎｅａｔａ）を挙げることができるが、これらに限定されない。
【００２２】更に、本発明の有害生物防除剤を種々の有害な動物寄生虫（内部寄生、及び外部寄生虫）に対して適用できる。その様な動物寄生虫としては、例えばウマバエ（Ｇａｓｔｒｏｐｈｉｌｕｓｓｐｐ．）、ハジラミ（Ｔｒｉｃｈｏｄｅｃｔｅｓｓｐｐ．）、サシガメ（Ｒｈｏｄｎｉｕｓｓｐｐ．）、イヌノミ（Ｃｔｅｎｏｃｅｐｈａｌｉｄｅｓｃａｎｉｓ）を挙げることができるが、これらに限定されない。
【００２３】また、更に本発明の有害生物防除剤を種々の植物病原菌に対して適用することができる。その様な植物病原菌としては、例えばイネいもち病菌（Ｐｙｒｉｃｕｌａｒｉａｏｒｙｚａｅ）、イネ白葉枯病菌（Ｘａｎｔｈｏｍｏｎａｓｏｒｙｚａｅ）、イネごま葉枯病菌（Ｃｏｃｈｌｉｏｂｏｌｕｓｍｉｙａｂｅａａｎｕｓ）、イネばか苗病菌（Ｇｉｂｂｅｒｅｌｌａｆｕｊｉｋｒｏｉｉ）、イネ紋枯病菌（Ｒｈｉｚｏｃｔｏｎｉａｓｏｌａｎｉ）、リンゴうどんこ病菌（Ｐｏｄｏｓｐｈａｅｒａｌｅｕｃｏｔｒｉｃｈａ）、リンゴ黒星病菌（Ｖｅｎｔｕｒｉａｉｎａｅｑｕａｌｉｓ）、リンゴ斑点落葉病菌（Ａｌｔｅｒｎａｒｉａｍａｒｌｉ）、リンゴモニリア病菌（Ｍｏｎｉｌｉｎｉａｍａｌｉ）、ナシ赤星病菌（Ｇｙｍｎｏｓｐｏｒａｎｇｉｕｍｈａｒａｅｎａｎｕｍ）、ナシ黒斑病菌（Ａｌｔｅｒｎａｒｉａｋｉｋｕｃｈｉａｎａ）、カキうどんこ病菌（Ｐｈｙｌｌａｃｔｉｎｉａｋａｋｉｃｏｌａ）、モモ黒星病菌（Ｃｌａｄｏｓｐｏｒｉｕｍｃａｒｐｏｐｈｉｌｕｍ）、果樹の灰星病菌（Ｓｃｌｅｒｏｔｉｎｉａｃｉｎｅｒｅａ）、ブドウべと病菌（Ｐｌａｓｍｏｐａｒａｖｉｔｉｃｏｒａ）、ブドウうどんこ病菌（Ｕｎｃｉｎｕｌａｎｅｃａｔｏｒ）、ブドウ黒とう病菌（Ｅｓｉｏｎｅａｍｐｅｌｉｎａ）、ブドウ晩腐病菌（Ｇｌｏｍｅｒｅｌｌａｃｉｎｇｕｌａｔａ）、テンサイ褐斑病菌（Ｃｅｒｃｏｓｐｏｒａｂｅｔｉｃｏｌａ）、落花生褐斑病菌（Ｃｅｒｃｏｓｐｏｒａａｒａｃｈｉｄｉｃｏｌａ）、落花生黒渋病菌（Ｃｅｒｃｏｓｐｏｒａｐｅｒｓｏｎａｔａ）、ムギ類うどんこ病菌（Ｅｒｙｓｉｐｈｅｇｒａｍｉｎｉｓ）、ムギ類眼紋病菌（Ｐｓｅｕｄｏｃｅｒｃｏｓｐｏｒｅｌｌａｈｅｒｐｏｔｒｉｃｈｏｉｄｅｓ）、ムギ類赤さび病菌（Ｐｕｃｃｉｎｉａｒｅｃｏｎｄｉｔａ）、ムギ類黄さび病菌（Ｐｕｃｃｉｎｉａｇｌａｍｉｎｉｓ）、ムギ類黒さび病菌（Ｐｕｃｃｉｎｉａｇｌａｍｉｎｉｓ）、ムギ類裸黒穂病菌（Ｕｓｔｉｌａｇｏｎｕｄａ）、ムギ類赤かび病菌（Ｇｉｂｂｅｌｌｅｒａｚｅａｅ）、ムギ類雪腐大粒菌核病菌（Ｓｃｌｅｒｏｔｉｎｉａｂｏｒｅａｌｉｓ）、キュウリうどんこ病菌（Ｅｒｙｓｉｐｈｅｐｏｌｙｇｏｎｉ）、キュウリ黒星病菌（Ｃｌａｄｏｓｐｏｒｉｕｍｃｕｃｕｍｅｒｉｎｕｍ）、キュウリ炭疸病菌（Ｃｏｌｌｅｔｏｔｒｉｃｈｕｍｌａｇｅｎａｒｉｕｍ）、トマト葉かび病菌（Ｃｌａｄｏｓｐｏｒｉｕｍｆｕｌｖｕｍ）、トマト疫病菌（Ｐｈｙｔｏｐｈｔｈｏｒａｉｎｆｅｓｔａｎｓ）、ナス菌核病菌（Ｓｃｌｅｒｏｔｉｎｉａｓｃｌｅｒｏｔｉｏｒｕｍ）、イチゴうどんこ病菌（Ｓｐｈａｅｒｏｔｈｅｃａｈｕｍｕｌｉ）、イチゴ炭疸病菌（Ｃｏｌｌｅｔｏｔｒｉｃｈｕｍｆｒａｇａｒｉａｅ）、タバコのベト病菌（Ｐｅｒｏｎｏｓｐｏｒａｔａｂａｃｉｎａ）、タマネギ灰色腐敗病菌（Ｂｏｔｒｙｔｉｓａｌｌｉｉ）、タマネギベト病菌（Ｐｅｒｏｎｏｓｐｏｒａｄｅｓｔｒｕｃｔｏｒ）、灰色かび病菌（Ｂｏｔｒｙｔｉｓｃｉｎｅｒｅａ）、菌核病菌（Ｓｃｌｅｒｏｔｉｎｉａｓｃｌｅｒｏｔｉｏｒｕｍ）を挙げることができるが、これらに限定されない。
【００２４】次に、本発明の水性懸濁製剤は以下のようにして得ることができる。すなわち、一般式（１）で表される化合物を分散剤等の補助剤と共に水中で微粉砕して懸濁液を得るか、又は予め微粉砕された一般式（１）で表される化合物を分散剤等の補助剤と共に水中で分散して懸濁液を得る。一般式（１）で表される化合物を分散剤等の補助剤と共に水中で微粉砕して懸濁液を得る場合は、サンドグラインダーミル（五十嵐機械製）等の湿式粉砕機を用いることができる。また、予め微粉砕された一般式（１）で表される化合物を分散剤等の補助剤と共に水中で分散して懸濁液を得る場合は、一般式（１）で表される化合物をジェットオーマイザー（セイシン企業製）等で予め乾式粉砕して用いる。本発明の水性懸濁製剤中には、通常０．１～６０重量％、好ましくは１～４０重量％の一般式（１）で表される化合物が含有される。
【００２５】本発明において、一般式（１）で表される化合物を分散剤等の補助剤と共に水中で微粉砕して懸濁液を得る際に用いられる分散剤としては、ポリオキシエチレンアルキルアリールエーテル類、ポリオキシエチレンアルキルエーテル類、ポリオキシエチレンアルキルエステル類、ポリオキシエチレンアルキルフェニル縮合物、ポリオキシエチレンアルキルアミノエーテル類、ポリオキシエチレンアルキルアミド類、ポリオキシエチレンポリオキシプロピレンブロックポリマー類、ポリオキシエチレンソルビタン脂肪酸エステル類、ソルビタン脂肪酸エステル類、アルキルナフタレンスルホン酸ホルマリン縮合物等が挙げられる。ここで用いられる分散剤の使用量は、通常０．１～１０重量％、好ましくは１～５重量％である。
【００２６】また、必要に応じてその他の補助剤、例えば一般式（１）で表される化合物の分解防止剤等を添加させることもできる。製造された懸濁液は通常分散系を安定化させるための増粘剤を添加する。増粘剤としては、例えばキサンタンガム（ザンタンガム），ローカストビーム等の天然多糖類、マグネシウムアルミニウムシリケート、ベントナイト等の鉱物質微粉末等、カルボキシメチルセルロース等の半合成多糖類、ポリアクリル酸等の合成高分子を単独又は２種以上で混合して用いることができる。さらに、必要に応じてプロピレングリコール、エチレングリコール等の凍結防止剤、防黴剤、着色剤、芳香剤などを添加して水性懸濁製剤とすることもできる。
【００２７】
【実施例】以下に実施例をあげて本発明を更に詳しく説明するが、本発明はこれらの実施例に限定されるものではない（以下、部は重量部を表す）。
【００２８】製剤例１．水性懸濁剤水７０部に分散剤としてβ－ナフタレンスルフォン酸ホルマリン縮合物のナトリウム塩５部を溶解し、これに活性化合物１の１０部を加え混合後サンドグラインダーミルを使用して６０分間湿式粉砕した。次に、凍結防止剤としてプロピレングリコール５部及び増粘剤としてキサンタンガムの１％懸濁液１０部を加え良く混合して、活性化合物１の１０％水性懸濁剤を得た。
【００２９】以下の試験例に使用した乳剤（比較対照）及び水和剤（比較対照）は下記の様に調製した。
【００３０】比較製剤例１．乳剤活性化合物１の１０部をキシレン８０部に溶解し、これに乳化剤としてドデシルベンゼンスルフォン酸カルシウム４部、ポリオキシエチレンノニルフェニルエーテル６部を加え、良く混合溶解し、活性化合物１の１０％乳剤を得た。
【００３１】比較製剤例２．水和剤活性化合物２の１０部にカオリン８５部、分散剤としてラウリル硫酸ナトリウム２部及びβ－ナフタレンスルフォン酸ホルマリン縮合物のナトリウム塩３部を加え良く混合後、ハンマーミルで粉砕し、活性化合物２の１０％水和剤を得た。
【００３２】次に、本発明の水性懸濁製剤の向上した残効性を、以下の試験例により具体的に説明する。
【００３３】試験例１．ワタアブラムシに対する残効性試験活性化合物１及び活性化合物２の水性懸濁製剤を製剤例１．に従って製剤し、それぞれ有効成分の濃度が５００ｐｐｍとなる様に水で希釈した後、展着剤を０．０５％になる様に添加して、２種類の散布液を調製した。播種３０日後のキュウリ苗に前記散布液を十分量散布し、風乾後、空調温室内に置いた。処理直後、３日後及び６日後にキュウリ苗から葉を切り取り、水を浸した脱脂綿上に置き、ワタアブラムシ幼虫を葉当たり１０頭づつ接種して容器に入れた。容器には小穴を５～６ヶ所あけたふたをして、２５℃の恒温室内に静置し、接種６日後に生死虫数を調査し、死虫率を算出した。結果を表１に示す。比較対照の乳剤及び水和剤は比較製剤例１．及び比較製剤例２．に従って製剤し、上記本発明の水性懸濁製剤と同様に処理を行った。その結果を表１に示す。
【００３４】
【表１】

【００３５】
【発明の効果】本発明の有用性は、公知の化合物である一般式（１）で表される化合物において、水性懸濁製剤とすることで残効性を著しく向上させることが可能となり、当該化合物を実用に供し得るほどにまで効果を高め得た点にある。

【出願人】	【識別番号】０００００４０８６【氏名又は名称】日本化薬株式会社【識別番号】０００１３４３５０【氏名又は名称】株式会社トーメン
【出願日】	平成９年（１９９７）７月２４日
【代理人】	【弁理士】【氏名又は名称】川口義雄（外１名）
【公開番号】	特開平１１－４３４０１
【公開日】	平成１１年（１９９９）２月１６日
【出願番号】	特願平９－１９８９５０